DE1115251B - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Carbonsaeureestern - Google Patents

Description

Bekanntlich können Carbonsäureester, wie Phthalsäurealkylester, kontinuierlich im technischen Maßstab hergestellt werden, indem eine aus der Carbonsäure, dem Alkohol und einem Veresterungskatalysator bestehende Mischung in ein beheiztes Reaktionsgefäß geleitet wird, wo die Veresterung stattfindet, und aus dem das Veresterungswasser durch ein geeignetes flüssiges Schleppmittel, wie Benzol oder Toluol, entfernt wird. Es ist hierbei zweckmäßig, daß der Alkohol im Überschuß über die in der Mischung vorhandene Säure vorliegt, da es im allgemeinen schwieriger ist, nicht umgesetzte Säure als nicht umgesetzten Alkohol aus dem Veresterungsprodukt zu entfernen. Die Rückgewinnung des nicht umgesetzten Alkohols aus dem Veresterungsprodukt erfolgt in diesem Verfahren nach der Entfernung des Veresterungskatalysators durch Wasserdampfdestillation in einer geeigneten Kolonne, wobei der Alkohol mit dem Wasser als Destillat und der alkoholfreie Ester vom Boden der Kolonne abgezogen wird.

Dieses Verfahren hat jedoch folgende Nachteile:

1. Das flüssige Schleppmittel wird allmählich immer stärker mit den Nebenprodukten der Veresterung verunreinigt, so daß es schließlich verworfen oder entfernt und gereinigt werden muß.

2. Bei der Rückgewinnung des nicht umgesetzten Alkohols durch Wasserdampfdestillation besteht die Gefahr, daß der gewünschte Ester hydrolysiert wird.

3. Die Verwendung von Wasserdampf erfordert teure Heizvorrichtungen sowie ferner Kondensationseinrichtungen, um die Rückführung des zurückgewonnenen, nicht umgesetzten Alkohols zum Reaktionsteilnehmer, in dem die Veresterung stattfindet, zu vermeiden.

4. Die Verwendung von Wasserdampf bei der Alkoholrückgewinnung erfordert die Kondensation des anfallenden Gemisches von Alkoholdämpfen und Wasserdampf, damit der Alkohol und das Wasser getrennt werden können. Es ist schwierig und teuer, die hierbei erforderliche latente Wärme zurückzugewinnen.

5. Die ständige Verwendung eines flüssigen Schleppmittels, wie Benzol oder Toluol, im Veresterungsgefäß erfordert die Zufuhr großer Wärmemengen, da das Schleppmittel bei jeder Rückführung erneut verdampft und kondensiert werden muß.

Diese Nachteile werden durch das Verfahren gemäß der Erfindung vermieden, nach welchem Ester kontinuierlich hergestellt werden, indem man ein Gemisch aus der Carbonsäure und dem Alkohol, in welchem der flüchtige Reaktionsteilnehmer im Überschuß über Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Carbonsäureestern

Anmelder:

The Distillers Company Limited,
Edinburgh (Großbritannien)

Vertreter:

Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald,

Dipl.-Chem. Dr. phil. H. Siebeneicher

und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte,

Köm 1, Deichmannhaus

Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 17. Dezember 1958 (Nr. 40 753/58)

Robert Norman Maclean, Hessle, East Yorkshire

(Großbritannien),
ist als Erfinder genannt worden

den anderen vorliegt, in einem mit Böden versehenen kolonnenförmigen Reaktionsgefäß in Gegenwart eines Stromes eines inerten permanenten Gases und ggf. eines bekannten Veresterungskatalysators zur Bildung des Esters erhitzt, das aus dem Ester und dem nicht umgesetzten Reaktionsteilnehmer bestehende Veresterungsprodukt in eine mit Böden versehene Trennkolonne führt, durch die ein Strom des aus dem Reaktionsgefäß entweichenden permanenten Gases geleitet wird, um den im Veresterungsprodukt vorhandenen nicht umgesetzten Reaktionsteilnehmer zu entfernen, das Gemisch aus nicht umgesetztem Reaktionsteilnehmer und permanentem Gas ganz oder zum Teil in das Reaktionsgefäß zurückführt und den vom nicht umgesetzten Reaktionsteilnehmer freien Ester aus der zweiten Trennkolonne gewinnt.
Als Carbonsäuren und -derivate sind z. B. Phthalsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, Stearinsäure, Adipinsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure oder Isosebacinsäure, Phthalsäure- oder Maleinsäureanhydrid oder ein Ester einer Carbonsäure mit einem Alkohol, der flüchtiger ist als der Alkohol, aus dem der gewünschte Ester gebildet wird, geeignet, wobei wiederum der mit dem Ester umgesetzte Alkohol flüchtiger ist als der Ester, mit dem er umgesetzt wird.

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Als Alkohol wird vorzugsweise ein einwertiges vorzugten Aüsführungsform der Erfindung wird die Alkanol verwendet. Besonders bevorzugt wird ein letzte unterste Zone des Reaktionsgefäßes bei einer einwertiges Alkanol, das nicht flüchtiger ist als η-Butyl- solchen Temperatur gehalten, daß ein gewisser Teil alkohol, um eine Rückführung des Alkohols als der die vorherige Zone verlassenden Reaktionsteil-Dampf mit dem zur Trennkolonne geführten perma- 5 nehmerdämpf e kondensiert wird, ohne daß der gesamte nenten Gas zu vermeiden. Als Beispiele für bevorzugte Wasserdampf aus der vorhergehenden Zone konden-Alkanole seien Butylalkohol, Amylalkohol, Hexyl- siert wird. Auf diese Weise kann ein Teil der latenten alkohol, Heptylalkohol, Cerylalkohol, Nonylalkohol Verdampfungswärme des überschüssigen Reaktionsund Decylalkohol sowie Cyclohexanol genannt. Auch teilnehmers zurückgewonnen werden. Die Temperatur, zweiwertige und dreiwertige Alkohole . können ver- io bei welcher die unterste Zone gehalten wird, hängt wendet werden. Gegebenenfalls kann ein Alkohol ver- zwar von der Art des Dampf-Flüssigkeits-Gleichgewendet werden, der flüchtiger ist als Butylalkohol, aber wichts des in der Zone vorhandenen Wasser-Alhokolin diesem Fall ist es gewöhnlich notwendig, teure oder Säure-Gemisches ab, kann jedoch zweckmäßig im umfangreiche Einrichtungen zu verwenden, um den Bereich von 110 bis 15O⁰C liegen.
Alkohol aus dem vom Reaktionsgefäß zurückge- 15 Geeignete Heizvorrichtungen sind beispielsweise gewonnenen permanenten Gas zu trennen, bevor dieses sonderte Dampfschlangen, gesonderte äußere Dampfin die Trennkolonne geführt wird. Beispielsweise kann mantel oder gesonderte elektrische Heizvorrichtungen, hierzu Tiefkühlung oder Kondensation unter vermin- Die Heizvorrichtungen können in der in jeder Zone vordertem Druck erforderlich sein. handenen Flüssigkeit oder in den flüssigkeitsführenden

Wenn der Alkohol flüchtiger ist als die Carbonsäure 20 Leitungen, die die Zonen verbinden, oder an beiden

und der gebildete Ester oder wenn die Carbonsäure Stellen angeordnet sein.

schwierig zurückzugewinnen ist, wird das Verfahren Das Reaktionsgefäß ähnelt im allgemeinen Aufbau

gemäß der Erfindung so durchgeführt, daß der Alkohol einer Glockenbödenkolonne, jedoch mit dem Unter-

im Überschuß über die Carbonsäure in der dem Re- schied, daß jeder Abschnitt mit einer in der Flüssigkeit

aktionsgefäß zugeführten Mischung vorliegt. Der über- 25 angeordneten Dampfheizschlange oder anderen ge-

schüssige Alkohol wird dann in der Trennkolonne aus eigneten Heizvorrichtung versehen ist, so daß die

dem Veresterungsgemisch abgetrennt. Nach einer Temperatur in jeder Zone unabhängig geregelt werden

anderen Ausführungsform des Verfahrens gemäß der kann. Es ist auch möglich, die Heizvorrichtung im

Erfindung ist bei Verwendung einer Carbonsäure, die Dampfraum oberhalb der Flüssigkeit anzuordnen,

flüchtiger ist als der Alkohol und der gebildete Ester, 30 Ferner ist vorzugsweise die Flüssigkeitsschicht in

sowie bei schwieriger Rückgewinnung des Alkohols jedem Abschnitt der Kolonne höher als auf den Böden

die Carbonsäure im Überschuß über den Alkohol in der normalen Fraktionierkolonne, so daß eine ver-

dem dem Reaktionsgefäß zugeführten Gemisch vor- längerte Aufenthaltszeit der Flüssigkeit erzielt wird,

handen. Die überschüssige Carbonsäure wird dann in Hierdurch ist es möglich, eine geringe Zahl von Zonen

der Trennkolonne entfernt. 35 zu verwenden, so daß bereits drei oder mehr Zonen zu

Eine weitere Ausführungsform des Verfahrens guten Ergebnissen führen.

gemäß der Erfindung ist für den Fall vorgesehen, daß Das im Verfahren gemäß der Erfindung verwendete die Carbonsäure und der Alkohol beide in stärkerem permanente Gas hat zweckmäßig eine sehr geringe Maße flüchtig sind als der gebildete Ester, In diesem Wasserlöslichkeit. Vorzugsweise wird Stickstoff ver-FaIl wird die Veresterung nicht vollständig durchge- 40 wendet. In anderen Ausführungsformen der Erfindung führt, und die nicht umgesetzten Reaktionsteilnehmer können jedoch auch Kohlendioxyd, Wasserstoff oder werden vom Ester in der Trennkolonne abgetrennt. sogar Luft als permanentes Gas verwendet werden. Gegebenenfalls können die so abgetrennten, nicht um- An Stelle eines permanenten Gases kann ein Kohlengesetzten Reaktionsteilnehmer zurückgewonnen und wasserstoff mit niedrigem Siedepunkt, z. B. Butan, in das Reaktionsgefäß zurückgeführt werden. 45 gebraucht werden.

Jede Zone des durch Böden unterteilten Reaktions- Das Veresterungswasser wird aus dem Reaktionsgefäßes ist vorzugsweise mit unabhängigen Heiz- gemisch durch Mitreißen im permanenten Gas entfernt. Vorrichtungen versehen. Die Temperatur jeder Zone Das aus dem Ester und nicht umgesetztem Alkohol kann somit unabhängig von der Temperatur der oder Carbonsäure bestehende Veresterungsprodukt anderen Zonen der Reihe eingestellt werden. Auf diese 50 wird aus dem Reaktionsgefäß der Trennkolonne zuge-Weise ist es möglich, jede Zone des Reaktionsgefäßes führt, durch die ein Strom des aus dem Reaktionsgefäß bei der vorzugsweise im Bereich von 105 bis 250⁰C entweichenden permanenten Gases geleitet wird, um liegenden optimalen Temperatur zu halten, die den im Veresterungsprodukt vorhandenen Reaktionshöchsten Umsatz des Alkohols und der Carbonsäure teilnehmer zu entfernen. Der nicht umgesetzte abgezum gewünschten Ester ergibt. Die optimale Tempe- 55 trennte Reaktionsteilnehmer wird ganz oder zum Teil ratur hängt in jedem Einzelfall von der Art des Aiko- in das Reaktionsgefäß zurückgeführt. Die Rückgehols, der Carbonsäure und des gebildeten Esters sowie winnung des permanenten Gases aus dem Reaktionsvon der Größe der Vorrichtung ab, in der das Verfahren gefäß wird vorgenommen, indem das aus dem Regemäß der Erfindung durchgeführt wird. Die Tempe- aktionsgefäß austretende Gemisch aus Wasserdampf, ratur kann in jeder Zone des Reaktionsgefäßes gleich 60 Reaktionsteilnehmerdämpfen und permanentem Gas oder verschieden sein. Es kann zweckmäßig sein, in durch einen Kühler geleitet wird, der bei einer solchen einem Fall jede Zone bei der gleichen Temperatur oder Temperatur gehalten wird, daß das Wasser und der im anderen Falle gewisse Zonen bei anderen Tempe- im Gemisch vorhandene Reaktionsteilnehmer ausraturen zu halten. Wenn beispielsweise eine Umsetzung kondensiert werden. Das permanente Gas wird dann bei der theoretisch optimalen Temperatur zur Bildung 65 zur Trennkolonne geführt. Wenn der bei der Veresteeines verfärbten Esters führen würde, sollen die unteren rung im Überschuß verwendete Reaktionsteilnehmer Zonen des Reaktionsgefäßes bei einer verhältnismäßig mit Wasser unmischbar oder teilweise mischbar ist, niedrigeren Temperatur gehalten werden. In einer be- kann das Kondensat von Wasser und Reaktionsteil-

nehmer in einem Absetzgefäß ganz oder teilweise obere Schicht bildet. Das Wasser wird durch die

getrennt werden, wobei die Wasserschicht verworfen Leitung 7 abgeführt und der Alkohol durch die

und die Reaktionsteilnehmerschicht zum Reaktions- Leitung 8 in die Reaktionskolonne 1 zurückgeführt,

gefäß zurückgeführt wird. Ist jedoch der zur Ver- Die Leitung 8 ist mit einem Austritt 9 versehen, durch esterung im Überschuß eingesetzte Reaktionsteil- 5 den geringe Mengen des im Kreislauf geführten

nehmer mit Wasser vollständig mischbar, kann das Alkohols gegebenenfalls abgezogen werden können,

Kondensat von Wasser und Reaktionsteilnehmer frak- um die Anreicherung von Nebenprodukten der Ver-

tioniert werden, um eine vollständige oder teilweise esterung im Reaktionsgemisch zu verhindern. Der

Trennung zu erzielen. Die Wasserfraktion wird hierbei zurückgeführte Alkohol kann gegebenenfalls geson-

verworfen und die den Reaktionsteilnehmer enthaltende io dert in verschiedene Zonen der Reaktionskolonne

Fraktion ins Reaktionsgefäß zurückgeführt. durch die Leitungen 10, 11, 12 und 13, wie dargestellt,

Die Trennkolonne kann ähnlich dem Reaktions- eingeführt werden.

gefäß sein, in dem jede Zone durch unabhängige Heiz- Vom Fuß der Kolonne 1 wird durch die Leitung 14

vorrichtungen erhitzt wird. Es kann jedoch jede andere ein Veresterungsprodukt abgenommen, das aus

geeignete Trennvorrichtung, z. B. eine übliche Ab- 15 Di-n-octylphthalat, nicht umgesetztem n-Octylalkohol

streif kolonne, verwendet werden. Das aus der Trenn- und Schwefelsäure besteht, welches demNeutralisations-

kolonne austretende Gemisch aus Reaktionsteil- gefäß 15 zugeführt wird, in das gleichzeitig durch die

nehmer und permanentem Gas wird zum Reaktions- Leitung 16 eine wäßrige Lösung von Soda eingeführt

gefäß zurückgeführt und der von nicht umgesetzten wird. Der Inhalt des Neutralisationsgefäßes 15 wird

Reaktionsteilnehmern befreite Ester aus der Trenn- 20 gerührt, und die verbrauchte Sodalösung verläßt nach

kolonne abgezogen. der Neutralisation der vorhandenen Schwefelsäure das

Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung her- Neutralisationsgefäß durch die Leitung 17. Das neugestellten Ester können erforderlichenfalls beispiels- tralisierte Gemisch aus Ester und nicht umgesetztem weise durch Fraktionierung weiter gereinigt werden. Alkohol wird durch die Leitung 18 in die obere Zone

Die Veresterung kann zwar ohne Katalysator durch- 25 der Alkoholgewinnungskolonne 19 eingeführt. Jede geführt werden, jedoch wird vorzugsweise dem Re- Zone Bl, Bl, 53, BA usw. der Kolonne 19 wird durch aktionsgemisch aus Carbonsäure und Alkohol ein voneinander unabhängige Heizvorrichtungen HBl, bekannter Veresterungskatalysator, z. B. Schwefel- HBl, HB3, HB4 usw. beheizt und bei der optimalen säure oder p-Toluolsulfonsäure, zugegeben. Die Kon- Temperatur von etwa 150° C gehalten, so daß die zentration des Katalysators im Reaktionsgemisch liegt 30 Ausbildung eines andernfalls sich ergebenden, unerzweckmäßig bei 0,025 bis 2 Gewichtsprozent, Vorzugs- wünschten Temperaturgradienten vermieden wird, weise bei 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf Durch den in Bodennähe der Kolonne angeordneten das Gesamtgewicht von Carbonsäure und Alkohol. Eintritt 20 wird Stickstoff in die Kolonne 19 einWenn ein Veresterungskatalysator verwendet wird, so geführt. Er strömt die Kolonne aufwärts, nimmt den enthält das aus dem Reaktionsgefäß austretende, aus 35 Alkohol, der in dem durch die Leitung 18 eingeführdem Ester und dem nicht umgesetzten Reaktionsteil- ten Gemisch anwesend ist, nach oben mit und verläßt nehmer bestehende Veresterungsprodukt den Kata- den Kopf der Kolonne durch die Leitung 21 als lysator. Dieser kann beispielsweise durch Neutrali- Gemisch aus Stickstoff und Alkoholdämpfen, welches sation und Waschen mit Wasser entfernt werden, dann in die Kolonne 1 durch den Eintritt 3 eingeführt bevor der Ester und der nicht umgesetzte Reaktions- 40 wird. Der durch den Eintritt 20 in die Kolonne 19 teilnehmer der Trennkolonne zugeführt werden. eingeführte Stickstoff ist das aus dem Kühler 5 zurück-

Bei der schematisch in der Zeichnung dargestellten gewonnene Stickstoffgas, das durch die Leitung 22

Ausführungsform der Erfindung wird ein aus Phthal- und einen Verdichter 23 dem Eintritt 20 zugeführt

säureanhydrid und überschüssigem n-Octylalkohol wird. In die Leitung 22 ist ein Eintritt 24 eingesetzt,

bestehendes, Schwefelsäure als Veresterungskatalysator 45 durch den frischer Stickstoff als Ausgleich für etwaige

enthaltendes Reaktionsgemisch durch den Zulauf 2 Verluste während der Kreislaufführung zugesetzt

in die oberste Zone A1 der Reaktionskolonne 1 ein- werden kann. Außerdem ist die Leitung 22 mit

geführt. n-Octylalkohol ist mit Wasser nicht voll- einer Anzapfung 25 versehen, durch die gasförmige

ständig mischbar. Die Kolonne 1 ähnelt oberflächlich Nebenprodukte, die sich etwa im Kreislaufstickstoff

einer Fraktionierkolonne, jedoch wird jede Zone A1, 50 angereichert haben, abgezogen werden können.

Al, A3, A4 usw. der Reaktionskolonne 1 durch von- Vom Boden der Alkoholrückgewinnungskolonne 19

einander unabhängige Heizvorrichtungen HAI, HA2, wird das alkoholfreie Di-n-Octylphthalat durch die

HA3, HA4 usw. beheizt und bei einer optimalen Leitung 26 abgenommen und kann gegebenenfalls

Temperatur im Bereich von 105 bis 250° C gehalten. weiter gereinigt werden.

Durch den in der Nähe des Fußes der Kolonne an- 55 Auf die gleiche Weise können auch andere Ester geordneten Eintritt 3 wird Stickstoff in die Reaktions- aus Phthalsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, Stearinkolonne 1 eingeführt. Während der Veresterung ent- säure, Adipinsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure stehen Wasser und Di-n-octylphthalat. Das Produkt oder Isosebacinsäure oder Phthalsäure- oder Maleinfließt durch die Reihe von Zonen die Kolonne ab- säureanhydrid als saurem Reaktionsteilnehmer und wärts, während Stickstoffgas den gleichen Weg nach 60 Butylalkohol, Amylalkohol, Hexylalkohol, Heptyloben nimmt. Ein Gemisch von Stickstoff, Wasser- alkohol, Octylalkohol, Nonylalkohol oder Decyldampf und Alkoholdämpfen verläßt den Kopf der alkohol oder Cyclohexanol als alkoholischem Reak-Reaktionskolonne 1 durch die Austrittsleitung 4 und tionsteilnehmer hergestellt werden,
geht in einen Kühler 5, wo das Wasser und der Alkohol Gegenüber dem aus der britischen Patentschrift kondensieren und der Stickstoff praktisch von Alkohol 65 758 423 bekannten Verfahren weist das Verfahren und Wasser befreit wird. Das Gemisch aus Wasser gemäß der Erfindung den Vorteil auf, daß es nicht und Alkohol geht zu einem Absetzgefäß 6, wo das erforderlich ist, den bei der Reaktion verwendeten Wasser eine untere Schicht und der Alkohol eine gesamten Alkohol in Dampfform durch die Reaktions-

zone hindurchzuführen und überschüssigen Alkohol nach beendeter Reaktion zu kondensieren. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird außerdem in einfacher Weise durch die Anwendung bei verschiedenen Temperaturen gehaltenen Reaktionszonen die latente Wärme der Umsetzung ausgenutzt, so daß unabhängige Erwärmungen des Reaktionsgefäßes nicht erforderlich sind.

Gegenüber der USA.-Patentschrift 2 759 967 weist das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil auf, daß durch das Verfahren keine Fremdstoffe, die verschmutzende Elemente darstellen, eingeführt werden, da man mit Inertgasen als Schleppmittel arbeitet. Bei dem bekannten Verfahren liegt bei der Abtreibung des flüchtigeren Reaktionsteilnehmers immer etwas Wasser vor, das zu Schwierigkeiten bei der Hydrolyse des Esters führt. Diese Schwierigkeiten werden erfindungsgemäß vermieden, da der flüchtigere Reaktionsteilnehmer in vollständiger Abwesenheit von Wasser entfernt wird.

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE:

1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Carbonsäureestern durch Umsetzung von Carbonsäuren, deren Anhydriden oder Estern mit Alkoholen in einer Reaktionskolonne, gegebenenfalls in Gegenwart eines Veresterungskatalysators, unter laufender Entfernung des gebildeten Wassers, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus dem carbonsauren Reaktionsteilnehmer und dem Alkohol, in welchem ein Reaktionsteilnehmer, der flüchtiger als der entstehende Ester ist, im Überschuß gegenüber dem anderen Reaktionsteilnehmer vorliegt, in ein durch Böden in Zonen unterteiltes kolonnenförmiges Reaktionsgefäß, dessen Zonen gegebenenfalls mit unabhängigen Heizvorrichtungen versehen sind, einführt, das Gemisch in Gegenwart eines inerten permanenten Gasstromes, der das bei der Veresterung gebildete Wasser mitreißt, erhitzt und das aus dem Ester und dem nicht umgesetzten Reaktionsteilnehmer bestehende Veresterungsprodukt in einer ebenfalls durch Böden unterteilten Trennkolonne, durch die ein aus der Reaktionskolonne austretender Strom eines permanenten Gases zur Entfernung des überschüssigen Reaktionsteilnehmers aus dem Veresterungsprodukt hindurchgeführt wird, überführt und das Gemisch aus dem überschüssigen Reaktionsteilnehmer und dem permanenten Gas ganz oder teilweise in die Reaktionskolonne zurückführt, während man den Ester am Fuß der Trennkolonne abzieht.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als carbonsauren Reaktionsteilnehmer vorzugsweise Phthalsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, Stearinsäure, Adipinsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Isosebacinsäure, Phthalsäureanhydrid oder Maleinsäureanhydrid einsetzt.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Ester einer Carbonsäure mit einem Alkohol umsetzt, der stärker flüchtig als der den herzustellenden Ester bildende Alkohol ist, wobei der mit diesem Ester umgesetzte Alkohol flüchtiger ist als der Ester, mit dem umgesetzt wird.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol vorzugsweise Butylalkohol, Amylalkohol, Hexylalkohol, Octylalkohol, Nonylalkohol, Decylalkohol oder Cyclohexanol ist.

5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß in den Zonen der ersten Kolonne vorzugsweise Temperaturen zwischen 105 und 250° C aufrechterhalten werden.

6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die unterste Zone der Reaktionskolonne bei tieferer Temperatur als die nächsthöhere Zone, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 105 und 150° C, gehalten wird.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 758 423;
USA.-Patentschrift Nr. 2759 967;
Industrial and Engineering Chemistry, Bd. 49,
1957, S. 1486.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

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