DE108837C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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- C09B1/18—Preparation by synthesis of the nucleus
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.CLASS 22: dyes, varnishes, lacquers.
SOCIETE ANONYMESOCIETE ANONYME
in PARIS.in Paris.
Patentirt im Deutschen Reiche vom. 15. Mai 1898 ab.Patented in the German Empire from. May 15, 1898.
Es ist bekannt, dafs gewisse substituirte Benzoylbenzoesäuren, wie z. B. die p-Methoxy-o-benzoylbenzoesäure und die Dimethoxybenzoylbenzoe'säure unter dem Einflufs von heifser Schwefelsäure in die entsprechenden Anthrachinone umgewandelt werden (Liebig's Annalen 234, Seite 239, und Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 28, Seite 29 und 312).It is known that certain substituted benzoylbenzoic acids, e.g. B. p-methoxy-o-benzoylbenzoic acid and dimethoxybenzoylbenzoic acid under the influence of hot sulfuric acid can be converted into the corresponding anthraquinones (Liebig's Annalen 234, page 239, and Reports of the German Chemical Society 28, page 29 and 312).
Es wurde gefunden, dafs man diese Reaction auf andere substituirte Benzoylbenzofisäuren, insbesondere auf die Dialkylamidobenzoylbenzoe'säuren ausdehnen kann; man erhält dann die entsprechenden Anthrachinone.It has been found that this reaction can be carried out on other substituted benzoylbenzoic acids, in particular can extend to the dialkylamidobenzoylbenzoic acids; you get then the corresponding anthraquinones.
yC O C6 H1 N (C H3),
\ O OH yC O C 6 H 1 N (CH 3 ),
\ O OH
Man isolirt den erhaltenen Körper, indem man diese Lösung in Wasser giefst und den gebildeten Niederschlag abfiltrirt.The body obtained is isolated by pouring this solution into water and the The precipitate formed is filtered off.
Das Dimethylamidoanthrachinon bildet sehr schöne rothe, bei i8i° schmelzende Nadeln, die in heifsem Alkohol löslich, in kaltem Alkohol aber wenig löslich sind. Es ist in Aether mit röthlich gelber Farbe löslich und in den aromatischen Kohlenstoffverbindungen mit gelber, schwach ins Grünlichgelbe spielender Farbe; in Wasser ist es äufserst wenig löslich, indessen aber genug, um Ausfärbungen machen zu können. Setzt man zu schwach Die Amidobenzoylbenzoe'säuren, um die es sich hier handelt, werden nach der Methode dargestellt, die Haller und Guyot bekannt gemacht haben (Comptes rendus de l'academie des sciences 1894, Band 119, Seite 205, oder Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 27, Ref. Seite 665).The dimethylamidoanthraquinone forms very beautiful red needles which melt at 18 ° and which are soluble in hot alcohol but not very soluble in cold alcohol. It is soluble in ether with a reddish yellow color, and in the aromatic carbon compounds with a yellow color that is slightly greenish-yellow; it is extremely sparingly soluble in water, but enough to be able to make discolorations. If one sets too weak the amidobenzoylbenzoic acids, which are concerned here, are prepared according to the method which Haller and Guyot have made known (Comptes rendus de l'academie des sciences 1894, volume 119, page 205, or reports from the German chemical society 27, ref. page 665).
Beispiel: Man löst einen Theil Dimethylamidobenzoylbenzoesäure in 5 bis 10 Theilen concentrirter Schwefelsäure und erhitzt. Einige Minuten hindurch erhält man diese Lösung auf 1750; die Umwandlung in Dimethylamidoanthrachinon ist dann bewerkstelligt.Example: One part of dimethylamidobenzoylbenzoic acid is dissolved in 5 to 10 parts of concentrated sulfuric acid and heated. A few minutes pass you get this solution to 175 0; the conversion into dimethylamidoanthraquinone is then accomplished.
= CRH = C R H
-CO-CO ^C6H3N(CH3),^ C 6 H 3 N (CH 3 ),
H, O.H, O.
angesäuertem, kochendem Wasser einige Tropfen einer alkoholischen Lösung von Dimethylamidoanthrachinon hinzu, so schlägt sich der Farbstoff fast vollständig im Zustand äufserst feiner Zertheilung nieder, derart, dafs ungeheizte Wolle, die man in diesem Augenblicke eintaucht, das Färbebad erschöpft und sich rasch in hell orangefarbener Nuance färbt. Die Lösung in concentrirter Säure ist grünlichgelb, durch Verdünnen wird ein rother Niederschlag gefällt. . ■ · -acidified, boiling water a few drops of an alcoholic solution of dimethylamidoanthraquinone in addition, the dye is almost completely in the extremely finer state Division down, in such a way that unheated wool, which is immersed at this moment, exhausts the dyebath and quickly dissolves colors in a light orange shade. The solution in concentrated acid is greenish-yellow, a red precipitate is precipitated by dilution. . ■ · -
Ersetzt man in diesem Beispiel die Dimethylamidobenzovlbenzoesäure durch die Diäthvl-If one replaces the dimethylamidobenzovlbenzoic acid in this example through the diethvl-
amidobenzoylbenzoesäure, so erhält man das Diäthylamidoantbrachinon.amidobenzoylbenzoic acid, the diethylamidoantbrachinone is obtained.
Dieses bildet sehr schöne rothe Nadeln, die bei 1620 schmelzen und in Alkohol in der Wärme löslich, in der Kälte wenig löslich sind, jedoch mehr als das Dimethylamidoanthrachinon; die Löslichkeit in kaltem Alkohol ist ungefähr 4 bis 5 g im Liter; ebenso wie das vorerwähnte Dimethylderivat ist es in Aether und den aromatischen Kohlenstoffverbindungen löslich, giebt aber etwas rothere Lösungen. Es hat dieselbe Löslichkeit in Wasser wie das Dimetbylamidoanthrachinon und dieselben Färbeeigenschaften, d. h. es färbt ungeheizte Wolle im sauren Bade, wobei es eine etwas rothere Färbung giebt als das Dimethylproduct. This makes very fine red needles, melting at 162 0 and soluble in alcohol in the heat, are slightly soluble in cold, but more than that Dimethylamidoanthrachinon; the solubility in cold alcohol is about 4 to 5 g per liter; Like the dimethyl derivative mentioned above, it is soluble in ether and the aromatic carbon compounds, but gives somewhat redder solutions. It has the same solubility in water as dimethylamidoanthraquinone and the same dyeing properties, that is, it dyes unheated wool in an acid bath, giving it a somewhat redder color than the dimethyl product.
Die Lösung in concentrirter Säure ist gelb, durch Verdünnen wird ein rother Niederschlag gefällt.The solution in concentrated acid is yellow; on dilution a red precipitate is formed pleases.
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