DE261737C

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Publication number: DE261737C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

;.■- M 261737'-KLASSE 22 ö. GRUPPE ;. ■ - M 261737'-CLASS 22 ö. GROUP

Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Juni 1911 ab.Patented in the German Empire on June 10, 1911.

Es wurde die Beobachtung gemacht, daß man durch Einwirkung von cu-Dichlormethylanthrachinon bzw. Anthrachinonaldehyden oder deren Derivaten auf o-Diaminoanthrachinone, wie ι · 2- und 2 · 3-Diaminoanthrachinon, bei Temperaturen unter 120° zu neuen Kondensationsprodukten gelangt, welche ausgesprochenen Küpenfarbstoffcharakter besitzen. Die neuen Produkte sind verschieden von den bei höheren Temperaturen entstehenden Verbindungen. Sie stehen anscheinend zu diesen im Verhältnis einer DihydrOverbindung eines Imidazole zu diesem selbst. Dies wird dadurch wahrscheinlich, daß sie beim Behandein mit oxydierenden Mitteln, wie Schwefelsäure und Persulfat oder Brom in Eisessig, oder durch Erhitzen in Nitrobenzol in die durch Kondensation bei höheren Temperaturen erhältlichen Verbindungen übergehen.The observation was made that the action of cu-dichloromethylanthraquinone or anthraquinone hydrides or their derivatives to o-diaminoanthraquinones, like ι · 2- and 2 · 3-diaminoanthraquinone, at temperatures below 120 ° to new condensation products which have a pronounced vat dye character. The new products are different from the at compounds formed at higher temperatures. You apparently stand by these im Ratio of a dihydric compound of an imidazole to this itself likely to be caused by treatment with oxidizing agents such as sulfuric acid and persulfate or bromine in glacial acetic acid, or by heating in nitrobenzene into the by condensation at higher temperatures available connections.

Example 1.

10 Teile 1 · 2-Diaminoanthrachinon, 11 bis 14 Teile Anthrachinon-2-aldehyd, 200 Teile Pyridin werden so lange zum Sieden erhitzt, bis eine weitere Ausscheidung von Kristallen des Kondensationsprodukts nicht mehr stattfindet. Nach dem Absaugen des Kristallbreies und Waschen mit Alkohol erhält man den Farbstoff direkt in reiner Form; derselbe färbt Baumwolle in der alkalischen Hydrosulfitküpe in violetten Tönen an. Die Elementaranalyse ergab Zahlen, die auf die Formel10 parts of 1 x 2-diaminoanthraquinone, 11 to 14 parts of anthraquinone-2-aldehyde, 200 parts of pyridine are heated to the boil until until further precipitation of crystals of the condensation product no longer takes place. After filtering off the crystal pulp and washing with alcohol, the dye is obtained directly in pure form; same colors cotton in the alkaline hydrosulphite vat in violet tones. The elemental analysis yielded numbers based on the formula

NH-CHNH-CH

NHNH

5555

6060

stimmen; die Lösung in konzentrierter Schwefeisäure ist grünlichgelb.voices; the solution in concentrated sulfuric acid is greenish yellow.

Ersetzt man in vorliegendem Beispiel das ι · 2-Diaminoanthrachinon durch das isomere 2 • 3-Diaminoanthrachinon, so erhält man einen Baumwolle orange färbenden Küpenfarbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst.If you replace that in the present example ι · 2-diaminoanthraquinone by the isomeric 2 • 3-diaminoanthraquinone, one obtains a Cotton orange coloring vat dye, which is contained in concentrated sulfuric acid yellow color dissolves.

Statt Pyridin können auch andere Lösungsmittel, wie Naphtalin, Nitrobenzol usw., verwendet werden. Man muß dann jedoch Sorge tragen, daß die Temperatur etwa 115 bis 120 °Instead of pyridine, other solvents, such as naphthalene, nitrobenzene, etc., can also be used. But then you have to worry bear that the temperature is about 115 to 120 °

nicht übersteigt, weil bei höherer Temperatur sich Farbstoffe anderer Art, vermutlich die entsprechenden Imidazole, bilden.does not exceed, because at a higher temperature dyes of a different kind, presumably the corresponding imidazoles.

Example 2.

io Teile ι · 2-Diaminoanthrachinon, 20 Teile ai-Dichlor-2-methylanthrachinon, 200 Teile Pyridin werden einige Zeit am Rückflußkühler gekocht, wobei sich ein dem in vorhergehendem Beispiel beschriebenen in Nuance sehr ähnlicher violetter Farbstoff ausscheidet.10 parts ι · 2-diaminoanthraquinone, 20 parts ai-dichloro-2-methylanthraquinone, 200 parts of pyridine are boiled for some time on the reflux condenser, where the in the previous Example described in shade very similar violet dye precipitates.

Ersetzt man das 1 · 2-Diaminoanthrachinon durch das isomere 2 · 3-Diaminoanthrachinon, so bildet sich unter den angegebenen Bedingungen ein aus der Hydrosulfitküpe in gelben Tönen färbendes Kondensationsprodukt, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst.Replaces the 1 · 2-diaminoanthraquinone by the isomeric 2 · 3-diaminoanthraquinone, then forms under the specified conditions a condensation product which turns yellow from the hydrosulfite vat and which dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color.

Analog kann man bei Verwendung anderer Aldehyde oder a-Halogenmethylderivate der Anthrachinonreihe verfahren.Analogously, when using other aldehydes or a-halomethyl derivatives, the Proceed with anthraquinone series.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone series, consisting in that one cu-halogenated on o-diaminoanthraquinones or their derivatives Methylanthraquinones or their derivatives or anthraquinone aldehydes or their derivatives at 120 ° not exceeding Allow temperatures to act.