DE269215C - - Google Patents

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DE269215C
DE269215C DENDAT269215D DE269215DA DE269215C DE 269215 C DE269215 C DE 269215C DE NDAT269215 D DENDAT269215 D DE NDAT269215D DE 269215D A DE269215D A DE 269215DA DE 269215 C DE269215 C DE 269215C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/2409Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62
    • C09B5/2418Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62 only oxygen-containing hetero rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

Vl 269215 KLASSE 22 δ. GRUPPEVl 269215 CLASS 22 δ. GROUP

R.WEDEKIND & CO. m. b. H. in UERDINGEN. Verfahren zur Darstellung echter Küpenfarbstoffe. Patentiert im Deutschen Reiche vom 19. Dezember 1912 ab.R.WEDEKIND & CO. m. b. H. in UERDINGEN. Process for the preparation of real vat dyes. Patented in the German Empire on December 19, 1912.

In dem Patent 265647 ist ein bromhaltiger gelber Küpenfarbstoff beschrieben worden, welcher durch Erhitzen von Dibrom-2-oxyanthrachinon auf Zusatz von Soda entsteht. Es hat sich nun herausgestellt, daß der Körper nicht nur ein ausgezeichneter Farbstoff an sich ist, sondern zugleich einen hervorragenden Farbstoffbildner darstellt. Der Körper ist imstande, mit Amincanthrachinonen wie überhaupt mit primären aromatischen Aminoverbindungen Kondensationsprodukte einzugehen. Es lagen keine Anhaltspunkte für das Verhalten der verwendeten Halogenderivate gegen aromatische Amine vor, es konnte, da die vorhandenen Halogenatome sich wahrscheinlich in ß-Stellung befinden, nicht vorausgesehen werden, ob überhaupt eine Reaktion eintreten würde, und welcher Art gegebenenfalls die Reaktionsprodukte sein würden. Die erhaltenen Produkte liefern aus alkalischer Küpe auf Baumwolle echte und feurige Färbungen; die Wasch-, Seifen-, Säure-, Chlor- und Lichtechtheit der Färbungen sind überraschend. Die Darstellung erfolgt durch Kondensation der Komponenten in Nitrobenzol oder Naphtalin auf Zusatz von Natriumacetat und Kupferpulver und Aufarbeiten der Schmelze in, üblicher Weise. Man kann z.B. nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches den auskristallisierenden Anteil für sich abtrennen, aus dem Filtrat das Lösungsmittel mit Wasserdampf abdestillieren, dann den Rückstand mit Alkohol, Wasser, verdünnter Natronlauge, verdünnter Salzsäure waschen, oder man destilliert das Lösungsmittel direkt mit Wasserdampf ab und behandelt dann den Gesamtrückstand wie oben angegeben. Behufs Darstellung der Kondensationsprodukte ist die· Reinigung des gelben Farbstoffes durch Chloren nicht notwendig. Man geht am besten direkt vom getrockneten, alkaliunlöslichen Rohprodukt aus.In the patent 265647 a bromine-containing yellow vat dye has been described which by heating dibromo-2-oxyanthraquinone with the addition of soda. It has It has now been found that the body is not only an excellent dye in itself, but at the same time represents an excellent dye former. The body is able with amine canthraquinones as well as with primary aromatic amino compounds To enter condensation products. There was no evidence of the behavior of the used halogen derivatives against aromatic amines before, it could, since the existing ones Halogen atoms are probably in the ß-position, cannot be foreseen, whether a reaction would occur at all, and what kind of reaction products, if any would be. The products obtained are delivered from an alkaline vat Cotton real and fiery dyes; the washing, soap, acid, chlorine and light fastness the colorations are surprising. It is represented by condensation of the components in nitrobenzene or naphthalene on the addition of sodium acetate and copper powder and working up the melt in the usual way. For example, after the Cooling off the reaction mixture, separate the crystallizing portion for itself, from distill off the solvent with steam from the filtrate, then the residue with Wash alcohol, water, dilute sodium hydroxide solution, dilute hydrochloric acid, or you can distill the solvent is removed directly with steam and then the entire residue is treated as you can read above. For the purpose of representing the condensation products, the It is not necessary to clean the yellow dye with chlorine. It's best to go directly from the dried, alkali-insoluble crude product.

Beispiel 1.Example 1.

5,2 Teile bromhaltiges Küpengelb des Patents 265647, 4,5 Teile I-Aminoanthrachinon, 0,4 Teile Kupferpulver, 5 Teile entwässertes Natriumacetat werden in 100 Teilen Nitrobenzol während 5 bis 7 Stunden im Sieden erhalten. Nach dem Erkalten wird mit Al-: kohol versetzt, der ausgeschiedene Niederschlag abfiltriert, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Dunkles, orangebraunes Pulver, unlöslich in Alkohol. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist graublau, woraus Wasser orangebraune Flocken fällt.5.2 parts of bromine-containing vat yellow from patent 265647, 4.5 parts of I-aminoanthraquinone, 0.4 part of copper powder, 5 parts of dehydrated sodium acetate are obtained in 100 parts of nitrobenzene for 5 to 7 hours at the boil. After cooling with Al is: alcohol are added, the separated precipitate is filtered off, washed with alcohol and water and dried. Dark, orange-brown powder, insoluble in alcohol. The solution in concentrated sulfuric acid is gray-blue, from which orange-brown flakes fall into water.

Beispiel 2.Example 2.

5,2 Teile bromhaltiges Küpengelb des Patents 265647, 4,5 Teile 2-Aminoanthrachinon. Im übrigen wie_ bei Beispiel 1. Dunkelbraunes Pulver, unlöslich in Alkohol. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist graurötlich, woraus Wasser dunkelbraune Flocken fällt.5.2 parts of bromine-containing vat yellow of patent 265647, 4.5 parts of 2-aminoanthraquinone. Otherwise as in Example 1. Dark brown powder, insoluble in alcohol. The solution in concentrated sulfuric acid is gray-reddish, from which water falls dark brown flakes.

65 Beispiel 3.65 Example 3.

5,2 Teile bromhaltiges Küpengelb des Patents 265647, 4,8 Teile 1 · 5-Diaminoanthrachinon. Im übrigen wie bei Beispiel 1. Braunrotes Pulver, unlöslich in Alkohol. Die Lö- 5.2 parts of bromine vat yellow of Patent 265647, 4.8 parts of 1 x 5-diaminoanthraquinone. Otherwise as in Example 1. Brown-red powder, insoluble in alcohol. The Lö-

Claims (1)

sung in konzentrierter Schwefelsäure ist grauviolett,' woraus Wasser braunrote Flocken fällt.The solution in concentrated sulfuric acid is gray-violet, from which water is brown-red flakes falls. Beispiel 4.Example 4. 5,2 Teile bromhaltiges Küpengelb des Patents 265647, 2,2 Teile p-Toluidin. Im übrigen wie bei Beispiel 1. Dunkelbraunes Pul- 25 ver, unlöslich in Alkohol. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist braunrot, woraus Wasser olivbraune Flocken fällt.5.2 parts of bromine vat yellow of patent 265647, 2.2 parts of p-toluidine. Furthermore as in Example 1. Dark brown powder, insoluble in alcohol. The solution in concentrated Sulfuric acid is brown-red, from which water falls olive-brown flakes. Die Eigenschaften der Farbstoffe sind aus 30 der folgenden Tabelle ersichtlich:The properties of the dyes can be seen from the table below: 10 Kondensationsprodukt
/ mit
10 condensation product
/ with
Lösung in konz.
Schwefelsäure
Solution in conc.
sulfuric acid
KüpeVat Nuance der FärbungShade of coloring
/■ ,■
I-Aminoanthrachinon
/2-Aminoanthrachinon
ι · 5-Diaminoanthrachinon
p-Toluidin
/ ■, ■
I-aminoanthraquinone
/ 2-aminoanthraquinone
ι · 5-diaminoanthraquinone
p-toluidine
dunkelviolett '
braunviolett
blauviolett
braunviolett
dark purple '
brown purple
blue-violet
brown purple
braunrot
braun
braunrot
braun
brownish red
Brown
brownish red
Brown
braunorange
gelbbraun
kupferrot
hellgelboliv
brown orange
yellow-brown
copper
light yellow olive
Pate ν τ-An SPRU c H.Verfahren zur Darstellung echter Küpenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daßPate ν τ-An SPRU c H. Method for the representation of real vat dyes, characterized in that der gelbe bromhaltige Farbstoff des Patents 265647 mit primären aromatischen Aminen kondensiert wird.the yellow bromine-containing dye of patent 265647 with primary aromatic Amines is condensed.
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