DE237236C - - Google Patents
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Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. Juni 1910 ab. Patented in the German Empire on June 8, 1910 .
Es hat sich gezeigt, daß die Arylaminanthrachinoncarbonsäuren, welche durch Kondensation von i-Nitro- bzw. i-Halogenanthrachinon-2-carbonsäuren mit Arylaminen leicht erhalten werden können, entweder direkt oder nach intermediärer Darstellung von Derivaten, wie der entsprechenden Säurechloride o. dgl., mit Kondensationsmitteln, wie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, Aluminiumchlorid, alkoholischemIt has been shown that the arylamine anthraquinone carboxylic acids, which by condensation of i-nitro- or i-haloanthraquinone-2-carboxylic acids with arylamines can easily be obtained, either directly or after intermediate preparation of derivatives, such as the corresponding acid chlorides o. The like., With condensing agents, such as. B. more concentrated Sulfuric acid, aluminum chloride, alcoholic
ίο Kali usw., Akridone geben. Diese unterscheiden sich von den Zwischenprodukten bzw. den Ausgangsmaterialien dadurch, daß sie intensiv gefärbte Küpen liefern und Baumwolle in lebhaften Tönen anfärben; die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.ίο Kali etc., give acridone. These differ from the intermediate products or the starting materials in that they Deliver intensely dyed vats and dye cotton in lively shades; the colorations are characterized by excellent fastness properties.
a) i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure
+ Anilin.a) i-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid
+ Aniline.
6 Gewichtsteile der i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure von Schmp. 267 bis 268 ° werden mit 50 Gewichtsteilen Anilin, 10 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat und 0,2 Teilen ' Kupferpulver x/2 bis 1 Stunde auf 120 bis 130 ° erhitzt. Die tiefviolettrote Schmelze wird mit verdünnter Salzsäure aufgenommen, die ausgeschiedene ι - Anilidoanthrachinon - 2 - carbonsäure abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Zur Reinigung der Säure löst man dieselbe in verdünnter Sodalösung auf und fällt aus der rotvioletten Lösung das Natriumsalz mit Kochsalz aus; dasselbe bildet glänzende, violettschwarze Nädelchen. Schon verdünnte Essigsäure fällt aus seiner, wäßrigen Lösung die Säure in Form eines violett- bis karminroten6 parts by weight of i-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid of mp. 267-268 ° are heated with 50 parts by weight of aniline, 10 parts by weight of anhydrous sodium acetate and 0.2 parts of 'copper powder x / 2 to 1 hour at 120 to 130 °. The deep violet-red melt is taken up with dilute hydrochloric acid, the precipitated ι - anilidoanthraquinone - 2 - carboxylic acid is filtered off and washed with water. To purify the acid, dissolve it in dilute soda solution and precipitate the sodium salt with common salt from the red-violet solution; it forms shiny, purple-black needles. Even dilute acetic acid precipitates from its aqueous solution, the acid in the form of a violet to carmine red
flockigen, in Wasser ganz unlöslichen Niederschlages aus, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit hellgrünstichiggelber Farbe löst; sie kristallisiert aus Eisessig in schönen braunen glänzenden Blättchen vom Schmp. 297 bis 2980C.flaky precipitate, completely insoluble in water, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a light greenish yellow color; they crystallized from glacial acetic acid in beautiful brown shiny leaves of mp. 297-298 0 C.
i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäure + Anilin.i-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid + aniline.
ι Gewichtsteil i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäure wird mit 10 Gewichtsteilen Anilin so lange gekocht, bis in der tief rot gewordenen Schmelze kein unverändertes Nitroprodukt mehr nachzuweisen ist. Nach dem Erkalten wird die in reiner kristallinischer Form abgeschiedene i- Anilidoanthrachinon - 2 - carbon säure abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet.ι part by weight of i-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid is cooked with 10 parts by weight of aniline until it has turned deep red No unchanged nitro product can be detected in the melt. After cooling down i-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid is deposited in pure crystalline form filtered off, washed with alcohol and dried.
b) Akridonderivat aus i-Anilidoanthrachinon-2-carbonsäure. b) Acridone derivative from i-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid.
Zur Überführung der i-Anilidoanthrachinon-2-carbonsäure in das Akridon werden 3,6 Teile des feingepulverten Natriumsalzes in 25 Teilen trocknen Benzols suspendiert und mit 2,5 Teilen Phosphorpentachlorid etwa 1 Stunde auf 50 bis 6o° erwärmt. Die intensiv karminrote Lösung wird alsdann vorsichtig mit 5 Teilen Aluminiumchlorid versetzt, wobei sich unter lebhafter Salzsäureentwicklung ein ziegelroter Niederschlag abscheidet, der nach kurzem Erwärmen in einen dunkelbraunen Körper übergeht.For the conversion of i-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid 3.6 parts of the finely powdered sodium salt are suspended in 25 parts of dry benzene and 2.5 parts in the Akridon Phosphorus pentachloride heated to 50 to 60 ° for about 1 hour. The intense carmine solution is then carefully mixed with 5 parts of aluminum chloride, with brisker Hydrochloric acid evolves a brick-red precipitate, which after brief heating turns into a dark brown body.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Gemisch auf Eis gegossen, nach Zugabe von etwas Salzsäure das Benzol mit Wasserdampf übergetrieben und das Anthrachinonakridon abfiltriert, gewaschen, mit verdünnter Sodalösung ausgekocht und getrocknet. Es stelltAfter the reaction has ended, the mixture is poured onto ice, after adding a little hydrochloric acid, steamed over the benzene and the anthraquinone acridone filtered off, washed, boiled with dilute soda solution and dried. It puts
ein violettrotes Pulver dar, das in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiv gelblich- bis bräunlichroter Farbe löslich, in Soda unlöslich ist und mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine violettrote Küpe liefert, aus der Baumwolle in schönen violettroten Tönen angefärbt wird.a violet-red powder, which in concentrated sulfuric acid with intensely yellowish to brownish-red Color soluble, insoluble in soda and with alkaline hydrosulphite solution gives a purple-red vat from which cotton is in beautiful purple-red tones.
a) i-Chloranthrachinon^-carbonsäure
+ p-Toluidin.a) i-Chloranthraquinone ^ -carboxylic acid
+ p-toluidine.
5,8 Teile i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure werden mit 2,1 Teilen p-Toluidin, 0,2 Teilen Kupferpulver und 25 bis 30 Teilen Dimethylanilin etwa 2 Stunden auf 150 bis 160 ° erhitzt. Die Aufarbeitung der tief violett gefärbten Schmelze erfolgt analog der in Beispiel ι angegebenen Weise. Man erhält so die p-Toluido-i-anthrachinon-2-carbonsäure als violettes Pulver, das sich in Alkalien mit intensiv violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit hellgrünstichiggelber Farbe löst.5.8 parts of i-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid are with 2.1 parts of p-toluidine, 0.2 parts of copper powder and 25 to 30 parts of dimethylaniline heated to 150 to 160 ° for about 2 hours. The deep purple colored melt is worked up analogously to that in the example ι specified way. The p-toluido-i-anthraquinone-2-carboxylic acid is thus obtained as violet powder, which is in alkalis with intensely violet, in concentrated sulfuric acid dissolves with a light greenish yellow color.
b) Akridonderivat aus i-Toluidoanthrachinon-2-carbonsäure. b) Acridone derivative from i-toluidoanthraquinone-2-carboxylic acid.
4 Teile der i-Toluidoanthrachinon-2-carbonsäure werden fein gepulvert, mit 25 Teilen trocknem Benzol und 2,6 Teilen Phosphorpentachlorid etwa 1 Stunde auf etwa 60° erwärmt. Die karminrote Lösung wird vorsichtig mit 5,5 Teilen Aluminiumchlorid versetzt und noch 15 bis 20 Minuten auf etwa 50° erwärmt. Die Verarbeitung des bräunlichen Reaktionsgemisches geschieht nach dem in Beispiel ib beschriebenen Verfahren. Das Anthrachinonakridon ist ein violetter Körper, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblich- bis bräunlichroter, in alkalischer Hydrosulntlösung mit violettroter bis karminroter Farbe löst. Aus dieser Lösung wird Baumwolle in violetten Tönen angefärbt.4 parts of i-toluidoanthraquinone-2-carboxylic acid are finely powdered with 25 parts of dry benzene and 2.6 parts of phosphorus pentachloride heated to about 60 ° for about 1 hour. The crimson solution will be cautious 5.5 parts of aluminum chloride are added and the mixture is heated to about 50 ° for a further 15 to 20 minutes. The processing of the brownish reaction mixture is done according to the example ib described procedure. The anthraquinone acridone is a purple body that resides in concentrated sulfuric acid with yellowish to brownish red, in alkaline hydrosult solution dissolves with purple-red to carmine-red color. This solution becomes cotton in stained purple tones.
a) i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure
+ p-Chloranilin.a) i-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid
+ p-chloroaniline.
5,8 Teile i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure werden mit 2,6 Teilen p-Chloranilin, 0,2 Teilen Kupferpulver und 25 bis 30 Teilen Dimethylanilin 2 bis 3 Stunden auf etwa 160D erhitzt. Die intensiv karminrote Schmelze wird nach der in Beispiel 1 angegebenen Weise behandelt, wobei man die 41-Chlor-i-anilidoanthrachinon-2-carbonsäure als karminrotes Pulver erhält, das sich in Alkalien leicht mit karminroter Farbe löst.5.8 parts of i-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid are heated to about 160 D for 2 to 3 hours with 2.6 parts of p-chloroaniline, 0.2 part of copper powder and 25 to 30 parts of dimethylaniline. The intensely carmine-red melt is treated according to the manner indicated in Example 1, the 4 1- chloro-i-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid being obtained as a carmine-red powder which easily dissolves in alkalis with a carmine-red color.
b) Akridonderivat aus 41-Chlor-i-anilidoanthrachinon-2-carbonsäure. b) Acridone derivative from 4 1 -chloro-i-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid.
4 Teile dieser Säure werden mit 40 Teilen konzentrierter Schwefelsäure etwa 1 Stunde auf 90 bis ioo° erwärmt. Die anfangs hellgrüngelbe Lösung färbt sich allmählich intensiv gelbrot bis braunrot. Das entstandene Anthrachinonakridon wird durch Eintragen der schwefelsauren Lösung in Eiswasser, Abnitrieren, Auswaschen und Auskochen mit verdünnter Sodalösung isoliert und gereinigt.4 parts of this acid are mixed with 40 parts of concentrated sulfuric acid for about 1 hour heated to 90 to 100 °. The initially light green-yellow solution gradually turns an intense color yellow-red to brown-red. The resulting anthraquinone acridone is added by entering the sulfuric acid solution in ice water, nitrating, washing out and boiling with dilute Soda solution isolated and purified.
Der Farbstoff ist ein karminrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblich- bis bräunlichroter, in alkalischer Hydrosulfitlösung mit rotvioletter bis violetter Farbe löst. Baumwolle wird aus dieser Lösung in schönen blaustichigroten Tönen angefärbt.The dye is a carmine powder that is in concentrated sulfuric acid with yellowish to brownish-red, in alkaline hydrosulfite solution with red-violet to violet color solves. Cotton is dyed from this solution in beautiful blue-tinged red tones.
75 B e i s ρ i e 1 4.75 B e i s ρ i e 1 4.
a) i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure
+ ß-Naphtylamin.a) i-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid
+ ß-naphthylamine.
5,8 Teile i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure werden mit 2,9 Teilen ß-Naphtylamin, 0,2 Teilen Kupferpulver und 25 bis 30 Teilen Dimethylanilin 2 bis 3 Stunden auf etwa 160c erhitzt. Aus der intensiv gefärbten Schmelze wird die Farbsäure in der in den früheren Beispielen angegebenen Weise isoliert. Sie ist ein dunkelvioletter Körper, der sich in Alkalien mit blauvioletter, in konzentrierter Schwefelsäure mit flaschengrüner Farbe löst.5.8 parts of i-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid are heated with 2.9 parts of c .beta.-naphthylamine, 0.2 parts of copper powder and 25 to 30 parts of dimethylaniline 2 to 3 hours at about 160th The colored acid is isolated from the intensely colored melt in the manner indicated in the earlier examples. It is a dark violet body that dissolves in alkalis with blue-violet, in concentrated sulfuric acid with bottle-green color.
b) Akridonderivat aus i-Naphtalidoanthrachi-b) acridone derivative from i-naphtalidoanthrachi-
non-2-carbonsäure.non-2-carboxylic acid.
4 Teile der Säure werden in 40 Teilen trocknem Benzol suspendiert und x/2 Stunde bei etwa 50° mit 2,6 Teilen Phosphorpentachlorid behandelt. Hierbei scheidet sich das Säurechlorid als ziegelroter Niederschlag ab. Alsdann gibt man 5 Teile Aluminiumchlorid vorsichtig zu und erwärmt noch etwa x/3 bis 3/4 Stunde auf etwa 40 bis 50°. Die Isolierung des Anthrachinonakridons erfolgt nach Beispiel ib. Der Farbstoff stellt ein ziegelrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblichbrauner) in alkalischer Hydrosulfitlösung mit bräunlichroter bis violetter Farbe löst. Aus dieser Lösung wird Baumwolle in ziegelroten Tönen angefärbt.4 parts of the acid are suspended in 40 parts of dry benzene and treated with 2.6 parts of phosphorus pentachloride for x / 2 hours at about 50 °. The acid chloride separates out as a brick-red precipitate. Then are adding 5 parts of aluminum chloride cautiously and still heated for about x / 3 to 3/4 hours to about 40 to 50 °. The isolation of the anthraquinone acridone is carried out according to Example ib. The dye is a brick-red powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with yellowish-brown) in alkaline hydrosulfite solution with a brownish-red to purple color. From this solution, cotton is dyed in brick-red shades.
An Stelle der in vorstehenden Beispielen verwendeten Arylaminderivate können auch diejenigen aus anderen analogen und homologen Basen und deren SubstitutionspiOdukten, speziell ' Halogenderivaten, ferner auch Alkoxyderivaten dargestellten Kondensationsprodukte Verwendung finden.Instead of the arylamine derivatives used in the preceding examples, those from other analogous and homologous bases and their substitution products, especially ' Halogen derivatives, as well as alkoxy derivatives shown condensation products are used.
In allen Fällen vollzieht sich die Reaktion in analoger Weise.In all cases the reaction takes place in an analogous manner.
a) i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure (2 Mol.) + 4 · 41-Diaminodiphenylmethan (1 Mol.)a) i-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid (2 mol.) + 4 · 4 1 -diaminodiphenylmethane (1 mol.)
4 Teile 4 · 41-Diaminodiphenylmethan werden mit 12 Teilen i-Chloranthrachinon-2-car-4 parts of 4 · 4 1 -diaminodiphenylmethane are mixed with 12 parts of i-chloroanthraquinone-2-car-
bonsäure, 0,4 Teilen Kupferpulver und 60 Teilen Dimethylanilin 4 bis 5 Stunden auf etwa 145 ° erhitzt. Aus der intensiv rotvioletten ι Schmelze wird das Reaktionsprodukt analog wie in den vorausgehenden Beispielen isoliert. Durch Überführung der Säure in das Natriumsalz und vorsichtige Fällung der violetten Lösung dieses Salzes mittels verdünnter Essigsäure kann die Säure gereinigt werden. Sie stellt ein dunkles, rotviolettes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit heller, grünstichiggelber Farbe löst.bonsäure, 0.4 parts of copper powder and 60 parts of dimethylaniline 4 to 5 hours for about 145 ° heated. The reaction product is analogous from the intensely red-violet melt as isolated in the previous examples. By converting the acid into the sodium salt and careful precipitation of the violet solution of this salt with dilute acetic acid the acid can be cleaned. It represents a dark, red-violet powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a light, greenish yellow color.
b) Akridonderivat.b) acridone derivative.
7 Teile obiger Säure werden in 70 Teilen trocknem Benzol suspendiert und etwa 1 Stunde bei etwa 55 bis 60° mit 4,8 Teilen Phosphorpentachlorid behandelt. Nach Zugabe von 7 Teilen Aluminiumchlorid wird eine weitere Stunde auf etwa 50° erwärmt und das entstandene Akridonderivat in der Weise isoliert, daß das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, das Benzol mit Wasserdampf abgetrieben und der Rückstand zunächst mit verdünnter Salzsäure, dann mit verdünnter Natronlauge ausgekocht wird. Nach dem Trocknen stellt der Farbstoff ein dunkelrotviolettes Pulver dar, das aus alkalischer Hydrosulfitlösung Baumwolle in intensiv rotvioletten Tönen anfärbt.7 parts of the above acid are suspended in 70 parts of dry benzene and about 1 hour treated at about 55 to 60 ° with 4.8 parts of phosphorus pentachloride. After adding 7 parts of aluminum chloride are heated to about 50 ° for a further hour and the resulting Acridone derivative isolated in such a way that the reaction mixture is poured into water, the benzene is driven off with steam and the residue first with dilute hydrochloric acid, is then boiled with dilute sodium hydroxide solution. After drying, the dye is a dark red-violet powder, which dyes cotton in intense red-violet tones from an alkaline hydrosulphite solution.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT237236D Active DE237236C (en) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE237236C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0576995A2 (en) * | 1992-07-01 | 1994-01-05 | BASF Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 5-halogeno-2-(1-anthraquinonylamino)benzoic acids and of 4'-halogeno-2,1(N)-anthraquinonyl-1',2'(N)-benzacridones |
-
0
- DE DENDAT237236D patent/DE237236C/de active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0576995A2 (en) * | 1992-07-01 | 1994-01-05 | BASF Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 5-halogeno-2-(1-anthraquinonylamino)benzoic acids and of 4'-halogeno-2,1(N)-anthraquinonyl-1',2'(N)-benzacridones |
| EP0576995A3 (en) * | 1992-07-01 | 1994-04-20 | Basf Ag | |
| US5401846A (en) * | 1992-07-01 | 1995-03-28 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 5-halo-2-(1-anthraquinonylamino)-benzoic acids and 4'-halo-2,1(N)-anthraquinonyl-1',2'(N)-benzacridones |
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