DE1077203B - Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen aus Sorbit - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen aus SorbitInfo
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Description
DEUTSCHES
Es ist bekannt, mehrwertige Alkohole, wie z. B. Glycerin und Glykole, durch hydrierende Spaltung
von Sorbit herzustellen. Man hydriert vorzugsweise bei Temperaturen oberhalb etwa 1500C und Drücken
von mehr als 100 at in Gegenwart von bekannten Hydrierkatalysatoren. Dabei wird ein kompliziertes
Gemisch von ein- und mehrwertigen Alkoholen erhalten, welches durch Destillation nur sehr schwierig
in die einzelnen Komponenten zerlegt werden kann.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen aus Sorbit durch
hydrierende Spaltung von Sorbit bei erhöhter Temperatur und unter Druck in wäßriger Lösung und in
Gegenwart von Hydrierkatalysatoren. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man höchstens 70%
des Sorbits hydrierend spaltet, die Reaktionsmischung filtriert, kühlt, bei Temperaturen von 10 bis 60° C über
einen mit Borsäure imprägnierten Anionenaustauscher zum Absorbieren des nicht umgesetzten Sorbits leitet,
aus der Lösung der mehrwertigen Alkohole durch Destillation das Wasser austreibt, das dabei auch Glykole
mitschleppt, aus der verbleibenden Mischung die mehrwertigen Alkohole in bekannter Weise durch
Rektifikation gewinnt, aus dem mit Sorbit beladenen Austauscher mittels Wasser etwa 20% des absorbierten
Sorbits eluiert, diese wäßrige Lösung in die Hydrierung zurückführt, - das aus der Destillation
stammende, Glykole enthaltende Wasser kondensiert und bei 10 bis 600C über den teilweise von Sorbit
befreiten Austauscher zur Absorption des Glykols leitet, letztere durch Sorbit aus neuer Hydriermischung
wieder vom Austauseher verdrängt, der -dabei wieder vollständig mit· Sorbit beladen wird, und die verdrängten
Glykole zusammen mit der neuen Lösung der mehrwertigen Alkohole wieder der Destillation
zur- Wasseraustreibung zugefügt -werden. Vorzugsweise
wird als Hydrierkatalysator Nickel verwendet.
Es ist aus dem kanadischen Patent 470 663 bekannt, daß man mehrwertige Alkohole durch Adsorption von
saueren und basischen Verunreinigungen an mit Borsäure oder -Borax imprägnierten Ionenaustauschern
reinigen kann. Ebenso ist aus Ind. Eng.-Chem., 43, S. 1070 bis 1073 (4951), bekannt, Glyzerin aus dieses
enthaltenden wäßrigen Lösungen durch Adsorption an mit Borax-imprägnierten Ionenaustauschern· und Desorption
mit nicht wäßrigen Lösungsmitteln zu gewinnen. -Das erfindungsgemäße Verfahren unterscheidet
sich in bezug auf die-Adsorption an Ionenaustauschern von den bekannten Verfahren dadurch,
daß durch Adsorption an Ionenaustauschern die niedriggliedrigen mehrwertigen Alkohole von nicht
gespaltenem Sorbit abgetrennt werden können.
Es. ist ferner aus der deutschen Auslegeschrift 1 004 157 bekannt, daß sich Kohlehydrate in Gegen-
Verfahren zur Herstellung
von mehrwertigen Alkoholen aus Sorbit
von mehrwertigen Alkoholen aus Sorbit
Anmelder:
INVENTA A. G. für Forschung
und Patentverwertung,
Luzern (Schweiz)
Vertreter: Dr.-Ing. Dr. jur. H. Mediger, Patentanwalt,
München 9, Aggensteinstr. 13
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 29. Oktober 1957
Schweiz vom 29. Oktober 1957
Dr. Wilhelm Deiters, Chur,
und Dr. Johann Giesen, Haldenstein, Chur (Schweiz), sind als Erfinder genannt worden
wart von inaktivierten metallischen Hydrierungskatalysatoren bei einem pH-Wert von mindestens-9
durch Hydrierung gut in jiiedere mehrwertige Alkohole
spalten lassen. Ebenso ist aus der deutschen Patentschrift 892 550 bekannt, daß sich Stärke und
andere Kohlehydrate in Gegenwart von Hydrierkontakten mit Hilfe von Phosphorsäurelösung .bei erhöhter
Temperatur zu Glykolen spalten lassen. Den genannten Patentschriften ist aber nicht zu entnehmen,
daß der Umsatz von jeweils nur höchstens -70% Sorbit sich auf die Ausbeute an niederen mehrwertigen Alkoholen
besonders günstig -auswirkt. ·
Es wurde gefunden, daß die hydrierende Spaltung von Sorbit bessere Ausbeuten an Glycerin und Glykolen
ergibt, wenn man höchstens 70% des Sorbits zur Reaktion bringt; Das Reaktionsprodukt enthält
■ demnach noch nicht umgesetzten Sorbit, welcher eine nachfolgende Trennung der Reaktionsprodukte durch
4-5 Destillation sehr ungünstig beeinflußt, da der Sorbit
bei den notwendigen hohen Temperaturen in den Destillationsblasen zersetzt wird. .
Erfindungsgemäß wird diese Sorbitzersetzung vermieden durch Abtrennung- des Sorbits aus dem Reak-
tionsgemisch vor dessen weiterer Aufarbeitung.- Zu diesem Zweck wird das Reaktionsgemisch zunächst
möglichst heiß filtriert und gekühlt. Zur weiteren Reinigung von etwa gebildeten Säuren, wie z.B. Milchsäure,
und von Metallionen kann man das Gemisch
909 759/425
noch über Mischbettionenaustauscher leiten. Die der- , art vorgereinigte wäßrige Lösung wird nun bei etwa
10 bis 600C über einen Anionenaustauscher geleitet,
der mit Borsäure imprägniert ist. Dieser Austauscher absorbiert den Sorbit nahezu vollständig, während
Glycerin und Glykole praktisch nicht absorbiert werden, solange noch Sorbit in der Lösung ist. Man beschickt
die Austauschersäule mit so viel Lösung, daß die Sorbitmenge gerade ausreicht, um den Austauscher
mit etwa 100% seiner Kapazität zu beladen.
Der mit Sorbit beladene Austauscher wird mit Wasser teilweise eluiert. Die so erhaltene etwa 10%ige
wäßrige Sorbitlösung wird, gegebenenfalls nach Eindampfung, in die Hydrierung zurückgeführt, während
der noch teilweise mit Sorbit beladene Austauscher für die weiter unten beschriebene Verfahrensstufe
bereitgehalten wird. Die Elution des Sorbits erfolgt deshalb nur teilweise, weil eine vollständige Elution
mit Wasser zwar an sich möglich wäre, jedoch sehr große Wassermengen erfordert, so daß man eine stark
verdünnte Sorbitmenge in unwirtschaftlicher Weise konzentrieren müßte, bevor man den nicht umgesetzten
Sorbit wieder in die Hydrierung zurückführen könnte. Das Wasser löst vom vollständig beladenen Austauscher
zunächst relativ viel Sorbit je Volumeinheit Wasser ab, doch wird nachher mit zunehmender Abnahme
der am Austauscher absorbierten Sorbitmenge immer weniger Sorbit je Volumeinheit Wasser eluiert.
Aus diesen Gründen ist es vorteilhaft, nur etwa 20°/o des Sorbits vom voll beladenen Austauscher zu
eluieren.
Aus der von Sorbit befreiten Reaktionsmischung werden etwa 80% des vorhandenen Wassers durch
Destillation ausgetrieben. Das verbleibende Wasser ',vird in einer anschließenden Destillation ausgetrieben,
wobei dieses Wasser steigende Mengen, jedoch nicht sämtliche Glykole mitschleppt. Vorzugsweise arbeitet
man so, daß das Wasser aus der Destillation im Durchschnitt etwa 3% Glykole enthält. Die Dämpfe werden
kondensiert, auf 10 bis 60° C gekühlt und zur Rückgewinnung der Glykole über den teilweise von Sorbit
befreiten Ionenaustauscher geleitet.
Der auf diese Weise mit Sorbit und Glykolen beladene
Austauscher wird nun mit frischer Reaktionsmischung beschickt, nachdem diese wie oben vorge-
reinigt worden ist. Dabei verdrängt der neu zugeführte Sorbit die Glykole vom Austauscher. Man erhält also
wieder eine voll mit Sorbit beladene Austauschersäule, von welcher der Sorbit wie oben eluiert und
zurückgeführt wird. Die verdrängten Glykole gehen mit den übrigen mehrwertigen Alkoholen wieder in
die Destillation zur Wasseraustreibung. Die von Wasser befreite Mischung enthält zur Hauptsache
Glycerin, Äthylen- und Propylenglykol. Durch Rektifikation lassen sich daraus die einzelnen Bestandteile
gewinnen.
Es wurde gefunden, daß es besonders vorteilhaft ist, zur Abtrennung von Sorbit aus der Hydrierung
und von Glykolen aus dem Destillatwasser drei Ionenaustauschersäulen zu verwenden. Abwechselnd wird
aus einer voll mit Sorbit beladenen Säule dieser teilweise mit Wasser eluiert und in die Hydrierung
zurückgeführt und werden an einer weiteren, teilweise mit Sorbit beladenen Säule Glykole aus dem kondensierten
Destillationswasser adsorbiert, während man aus einer dritten, mit Sorbit und Glykolen beladenen
Säule die Glykole durch aus der Hydriermischung stammenden Sorbit verdrängt und zusammen mit den
mehrwertigen Alkoholen der Destillation zur Wasseraustreibung zuführt. Jede der drei Austauschersäulen
übernimmt dabei abwechselnd eine der drei angegebenen Funktionen.
Weiter wurde gefunden, daß man zweckmäßig die Austauschersäulen mehrfach durch mechanische Mittel
horizontal unterteilt. Dies hat den Vorteil, daß durchströmende Flüssigkeiten keine Kanäle bilden können
und somit Beladung und Elution gleichmäßig erfolgen. Auch können auf diese Weise bei der Elution kleinere
Mengen Wasser ohne Schwierigkeiten zugegeben werden.
Bei diesem stufenweisen Eluieren mit kleinen Aufgaben
von Wasser ist die Gleichgewichtskonzentration von Sorbit im Eluat besser erreichbar. Diese Konzentration
kann durch Elution eines durchgehend gefüllten Turmes nicht ganz erreicht werden. An Hand
der folgenden Beispiele und des Fließschemas wird die Erfindung näher erläutert.
1. In einer kontinuierlich arbeitenden Hochdruckanlage wird im stündlichen Durchsatz eine Lösung
von 1400 kg Sorbit in 17001 Wasser der hydrierenden Spaltung in Gegenwart eines aktiven Nickelkatalysators
bei 250° C und 350 at unterworfen. Die anfallende Reaktionsmischung wird durch Filtration vom
Katalysator befreit und auf etwa 30° C abgekühlt. Sie enthält in 1700 1 Wasser 400 kg Sorbit, 330 kg
Glycerin und 500 kg eines Gemisches von Glykolen, das in der Hauptsache aus Äthylen- und Propylenglykol
zu nahezu gleichen Teilen besteht.
Zur Abtrennung des Sorbits aus diesem Gemisch dienen 10 cbm eines Anionenaustauschers, der durch
Beladung mit 500 kg Borsäure in wäßriger Lösung aktiviert worden ist. Als Anionenaustauscher wird ein
Polystyrol mit quaternären Ammoniumgruppen verwendet. Von der vorhergehenden Behandlung her befinden
sich auf dieser Masse noch 1600 kg Sorbit und 50 kg Glykole.
Als Adsorptionsgefäße dienen drei gleichartige, mit dem Ionenaustauscher gefüllte Türme, in denen in
periodischem Rhythmus wechselweise die Arbeitsvorgänge Sorbitbeladung, Elution mit Wasser, Glykolbeladung
durchgeführt werden.
Nach Bindung des Sorbits fließt eine Lösung von 330 kg Glycerin und 550 kg Glykolen in 17001 Wasser
ab, die nach Abtreiben des Wassers durch fraktionierte Destillation in die einzelnen Komponenten aufgeteilt
werden kann.
Der auf die beschriebene Weise mit Sorbit gesättigte Ionenaustauscher wird periodisch durch Elution
mit Wasser regeneriert. Dabei fallen 400 kg Sorbit in 5,3%iger Lösung an. Diese werden auf etwa 45% eingedampft
und in die Sorbithydrierung zurückgeführt.
Das bei der Destillation anfallende Wasser enthält noch durchschnittlich etwa 3% Glykole. Um diese zu
gewinnen, wird die Lösung über den gleichen Ionenaustauscher geleitet, der vorher mit Wasser regeneriert
worden ist. Dabei werden 50 kg Glykole aufgenommen, wahrend das ablaufende Wasser nur noch
etwa 0,1% enthält. Nach dieser Behandlung wird der Ionenaustauscher direkt wieder für die Abtrennung
des Sorbits aus dem Hydrierungsgemisch benutzt.
Auf diese Weise werden im kontinuierlichen Betrieb unter laufender Rückführung des nicht umgesetzten
Sorbits stündlich 330 kg Glycerin und 500 kg Glykole aus 1000 kg frisch eingesetztem Sorbit gewonnen.
Dabei wird zur Wiedergewinnung der bei der Destillation vom Wasserdampf mitgeführten Glykole
der gleiche Ionenaustauscher benutzt, der vorher zur Abtrennung des nicht umgesetzten Sorbits gedient
Claims (4)
- hat, wobei die im Verlauf der nachfolgenden Sorbitbeladung verdrängten Glykole zusammen mit dem Glyceringemisch wieder in die Destillation gelangen.
- 2. In dem Verfahrensgang gemäß Beispiel 1 werden statt der drei einfachen Ionenaustauschertürme drei aus zehn übereinander angeordneten Einzelgefäßen bestehende kaskadenartige Aggregate mit dem gleichen Gesamtvolumen an Austauschermasse benutzt. Unter diesen Umständen gelingt es, beim Eluieren des Sorbits mit Wasser eine Konzentration von 10,2% Sorbit in der ablaufenden Lösung zu erreichen. Somit kann ein wesentlicher Teil der Eindampfungskosten eingespart werden.Wenn man eine Austauschersäule, die wie oben beschrieben mit Sorbit beladen ist, mit einer etwa 4O°/oigen Sorbitlösung nachbehandelt, so werden weitere Sorbitmengen absorbiert. Die Adsorptionskapazität des Austauschers für Sorbit ist nämlich auch abhängig von der Sorbitkonzentration in der Lösung, aus welcher der Sorbit absorbiert wird. Aus einem auf diese Weise stärker beladenen Austauscher läßt sich durch Elution eine stärker konzentrierte Sorbitlösung gewinnen.PATENTANSPRÜCHE: 2„1. Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen aus Sorbit durch hydrierende Spaltung von Sorbit bei erhöhter Temperatur und Druck in wäßriger Lösung und Reinigung der erhaltenen Alkohole mittels Ionenaustauschern, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils nur bis zu 70% des Sorbits hydrierend spaltet und den nicht umgesetzten Sorbit an einem mit Borsäure imprägnierten Ionenaustauscher adsorbiert.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Adsorption des nicht umgesetzten Sorbits aus der Lösung der mehrwertigen Alkohole durch Destillation das Wasser, das dabei auch Glykole mitnimmt, austreibt und aus der verbleibenden Lösung die mehrwertigen 40 S.Alkohole in bekannter Weise durch Rektifikation gewinnt, während man den adsorbierten Sorbit mittels Wasser teilweise eluiert und in die Hydrierung zurückführt, wonach man das aus der Destillation stammende, Glykole enthaltende Wasser zur Absorption der Glykole über den teilweise von Sorbit befreiten Austauscher leitet, die absorbierten Glykole durch den Sorbit einer neu zugeführten Hydriermischung wieder vom Austauscher verdrängt, wobei dieser wieder vollständig mit Sorbit beladen wird, und die Glykole zusammen mit der neuen Lösung der mehrwertigen Alkohole wieder der Destillation zuführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man drei Ionenaustauschersäulen zur Abtrennung von Sorbit aus der Hydriermischung und von Glykolen aus dem Destillatwasser verwendet, wobei abwechselnd aus einer vollständig mit Sorbit beladenen Säule dieser teilweise mit Wasser eluiert und in die Hydrierung zurückgeführt wird, an einer weiteren, teilweise mit Sorbit beladenen Säule Glykole aus dem kondensierten Destillatwasser absorbiert werden und aus einer dritten Säule, welche mit Sorbit und Glykolen beladen ist, letztere durch in Hydriermischung, zugeführten Sorbit verdrängt und zusammen mit den mehrwertigen Alkoholen der Destillation zur Wasseraustreibung zugeführt werden.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch die Anwendung von Ionenaustauschersäulen, welche durch mechanische Mittel in mehrere Abschnitte horizontal unterteilt sind.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 892 590;
USA.-Patentschrift Nr. 1 004 157;
kanadische Patentschrift Nr. 470 663;
Industrial Engineering chemistry, 43 (1951), bis 1073.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen© 909 759/425 3.60
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1077203X | 1957-10-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1077203B true DE1077203B (de) | 1960-03-10 |
Family
ID=4556141
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI15194A Pending DE1077203B (de) | 1957-10-29 | 1958-08-06 | Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen aus Sorbit |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1077203B (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1004157A (en) * | 1909-06-21 | 1911-09-26 | Lodovico Carlo Francesco Ferri | Curve-scriber. |
CA470663A (en) * | 1951-01-09 | A. Blann William | Production of pure glycol solutions | |
DE892590C (de) * | 1940-05-21 | 1953-10-08 | Degussa | Verfahren zum direkten Hydrieren von Staerke und anderen Kohlehydraten |
-
1958
- 1958-08-06 DE DEI15194A patent/DE1077203B/de active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA470663A (en) * | 1951-01-09 | A. Blann William | Production of pure glycol solutions | |
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DE892590C (de) * | 1940-05-21 | 1953-10-08 | Degussa | Verfahren zum direkten Hydrieren von Staerke und anderen Kohlehydraten |
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