DE10310267A1 - Verfahren unter Anwendung von Druck zur intramolekularen Umesterung von cyclischen, mehrfach hydroxylierten Verbindungen - Google Patents

Verfahren unter Anwendung von Druck zur intramolekularen Umesterung von cyclischen, mehrfach hydroxylierten Verbindungen Download PDF

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Abstract

Für das Verfahren werden Ausgangsmaterialien wie z.B. Pflanzenmaterial bzw. Extrakte, welche cyclische, mehrfach hydroxylierte Verbindungen wie z.B. Phenylethanoide enthalten als Ausgangsmaterial zur Herstellung von neuen Derivaten bzw. zur Erhöhung der Ausbeute von bereits im Ausgangsmaterial enthaltenen Verbindungen verwendet.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass
a. der angewendete Druck im Bereich zwischen 1 und 20 x 105 Pascal liegt;
b. die Temperaturbelastung im Bereich zwischen 40 und 250°C liegt
c die dafür vorgesehene Apparatur ein Autoklav, ein Einschlussrohr aus Glas, eine Destillationsapparatur, ein Extraktor (Soxhlet, Thielepape) oder ein Perforator sein kann
d. durch die anschliessende Extraktion und Chromatographie des Pflanzenmaterials bzw. des Extraktes ein Reinstoff (z.B. Isoacteosid) bzw. angereicherte Fraktion gewerden kann
f: das der gewünschte Stoff unter Umständen aus z.B. einem Wasser/org. LM-Gemisch auskristallisiert z.B Isoacteosid aus einem Wasser/org. LM-Gemisch
g. das verwendete organische Lösungsmittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es z.B. Aceton. Acetonitril,...

Description

  • 1. Hintergrund der Erfindung
  • 1.1 Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges Verfahren zur intramolekularen Umesterung von cyclischen, mehrfach hydroxylierten organischen Verbindungen, insbesondere Naturstoffe und Pflanzenextrakte unter Verwendung von erhöhten Drücken und Temperaturen im wässrigen bzw. organisch-wässrigen Medium. Das Verfahren eignet sich insbesondere für thermolabile Ester aus kohlenhydrathaltigen Naturstoffen (Mono-, Di-, Oligo- und Polysaccharide sowie Glykosiden, z.B. Flavonoidglykosiden, Saponine) mit organischen (z.B. Essig-, Kaffee-, Zimtsäure) und/oder anorganischen Säuren (z.B. Phosphat, Sulfat).
  • 1.2 Stand der Technik
  • Die Gewinnung bzw. Isolierung kommerziell interessanter Naturstoffe aus Pflanzenmaterial, insbesondere bioaktiver Naturstoffe, bedient sich zahlreicher chemischer und physikalischer Verfahren, die weiter unten näher erläutert werden, um schliesslich die gewünschte bioaktive Substanz zu erhalten.
  • Entsprechend dem Stand der Technik werden getrocknete Pflanzenteile (Blätter, Wurzeln, etc.) klein gemahlen und anschliessend mit organischen Lösungsmitteln, Wasser oder Mischungen daraus extrahiert. Dem Fachmann auf diesem Gebiet sind solche Verfahren als Lösungsmittelextraktionen bekannt. Einer solchen Extraktion schliessen sich die bekannten chromatographischen Verfahren zur weiteren Aufreinigung bzw. Isolierung des gewünschten Naturstoffes an.
  • Alle chromatographischen Verfahren (z.B. Hochdruckflüssigchromatographie, Gelpermeationschromatographie) werden als physikalische Trennverfahren bezeichnet. Dem Stand der Technik entsprechen auch chemische Vorbehandlungsverfahren von Pflanzenextrakten (z.B. Hydrierungen), bevor sie einer Lösungsmittelextraktion unterzogen werden. Der Nachteil hierbei ist, dass eine chemische Veränderung des gewünschten Naturstoffes möglich ist und dieser seine spezifische biologische Aktivität verlieren kann. Ein möglicher Vorteil ist, dass die Isolierung des gewünschten Naturstoffes einfacher und schneller durchgeführt werden kann, als die Isolierung aus einem unbehandelten Extrakt. Andere Methoden einer solchen chemischen Vorbehandlung sind Derivatisierungreaktionen, z.B. mit dem Girard-Reagenz.
  • 2. Ziel und Zusammenfassung der Erfindung
  • Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren bereitzustellen, getrocknetes Pflanzenmaterial und Pflanzenextrakte vor einer Lösungsmittelextraktion und anschliessender chromatographischer Verfahren, mit einem schonenden, physikalischen Verfahren zu behandeln. Dieses Verfahren umfasst die Anwendung von Drücken (0–100 x 105 Pascal) und/oder Temperaturen (40–250°C) auf trockene, feuchte bzw. suspendierte Pflanzenteile (Drogen) und feste, halbfeste bzw. gelöste Pflanzenextrakte in einer geeigneten Apparatur (z.B. Autoklav, Rohrbombe). Dadurch werden bestimmte Umlagerungsreaktionen induziert.
  • Bei Behandlung eines acteosidhaltigen Extraktes wurde durch Anwendung des neuen Verfahrens das ansonsten thermolabile Acteosid nicht zerstört, sondern überraschender weise in das Umesterungsprodukt Isoacteosid umgewandelt. Erstmalig wird damit ein Verfahren beschrieben (s.u. Beispiele), in dem ein mengenmässig gering vorkommendes Oligosaccharid (Isoacteosid) aus einem Gemisch verschiedener Oligosaccharide (Phenylethanoide) in grösseren Mengen hergestellt werden kann. Nach Durchführung von Extraktion und Chromatographie kann Isoacteosid in kristalliner Form erhalten werden.
  • 3. Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben beim Versuch thermolabile Verbindungen wie z.B. das Oligosaccharid Acteosid unter Anwendung von Druck und hohen Temperaturen in Pflanzenmaterial und Extrakten zu zerstören, festgestellt, dass diese überraschenderweise bei Anwendung des beschriebenen Verfahrens nicht zerstört, sondern in ein Derivat hier Isoacteosid umgewandelt wird. Die Ausbeute an erwünschtem Umesterungsprodukt ist nur dann optimal, wenn der thermolabile Stoff nicht allein, sondern in einem Extrakt bzw. in einer Droge vorliegt.
  • Der Extrakt bzw. die Droge kann trocken, befeuchtet, suspendiert bzw. gelöst in einer geeigneten Apparatur für eine bestimmte Zeitdauer (0–100h) bei Drücken zwischen 1–100 x 105 Pascal und Temperaturen zwischen 40–250 Grad Celsius behandelt werden.
  • Anhand der unten beschriebenen Beispiele wird die vorliegende Erfindung beispielhaft erläutert.
  • 4. Beispiele
  • Acteosid ist ein mit Kaffeesäure substituiertes Disaccharid das im Pflanzenreich relativ häufig vorkommt. Je nach Pflanzenart sind bis zu 3% enthalten. Acteosid zeigt interessante biologische Aktivitäten und dient als Leitsubstanz antiinflammatorisch wirksamer Pflanzenextrakte.
  • Isoacteosid ist ein häufiger Begleiter von Acteosid, das aber in geringeren Mengen vorkommt, max. bis zu 1%. Es ist ein Isomer des Acteosids. Das biologische Aktivitätsprofil von Isoacteosid ist dem von Acteosid ähnlich, zeigt jedoch einige wesentliche Unterschiede.
  • Bedingt durch die relativ geringen Mengen an Isoacteosid gestaltet sich die Isolierung grosser Mengen des Reinstoffes als sehr zeit- und kostenintensiv. Die Isolierung von Isoacteosid ist deshalb von Bedeutung, weil mit grösseren Mengen des reinen Wirkstoffes weitere Untersuchungen seiner biologischen Aktivität vorgenommen werden können, z.B Tierversuche und Struktur-Aktivitätsvergleiche mit Acteosid und anderen Phenylethanoiden.
  • Die in der Literatur beschriebenen Verfahren zur Isolierung von reinem Isoacteosid umfassen herkömmliche Extraktions- und Chromatographievertahren, die geringe Ausbeuten liefern. Bisher ist die Isolierung in kristalliner Form nicht beschrieben.
  • Es wurde daher ein Verfahren entwickelt, um Isoacteosid in gösseren Mengen (> 1%) im Pflanzenmaterial anzureichern und daraus in kristalliner Form zu isolieren. Das Verfahren umfasst eine physikalische Methode zur Umwandlung von Acteosid in Isoacteosid im Pflanzenmaterial und anschliessende Extraktion, Chromatographie und Kristallisation von Isoacteosid aus einem wässr./org. LM-Gemisch.
    •
  • Beispiel 1
  • Herstellung von Isoacteosid aus Acteosid
  • Vorbehandlung von Lippia citriodora
  • 100 g getrocknete, gemahlene Blätter von Lippia citriodora werden befeuchtet und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt.
  • Reindarstellung
  • 80 g vorgehandelte Droge (s. Beispiel 1) werden mit 500 ml 70%igen EtOH extrahiert. Die Lösung wird abgenutscht und zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird in 100 ml 40%igem McOH gelöst, 3x mit 100 ml EtOAc ausgeschüttelt und die EtOAc-Phase zur Trockene ein geengt, anschliessend in 25 ml Wasser gelöst und gefriertrocknet.
  • Danach erfolgt Chromatographie auf RP-18 mit 45%igem McOH. Die gewünschte Fraktion enthält Isoacteosid, das aus einer wässriger Acetonitril-Lösung bei 5 Grad C auskristallisiert.
  • Im weiteren Verlauf der Versuche wurde das Verfahren für die Gewinnung von Isoacteosid auf die Gewinnung von weiteren Naturstoffen ausgeweitet.
  • Beispiel 2
  • Intramolekulare Umesterung von acylierten Flavonoiden
  • 100 mg tilirosidhaltiger Pflanzenextrakt wird befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt.
  • Das Reaktionsprodukt wird mittels Chromatographie auf RP-18 mit einem MeOH/Wasser-Gradienten gereinigt. Es wird ein Tilirosidderivat erhalten, welches mit der p-Cumarsäure statt an Position 6 an Position 4 verknüpft ist.
  • Beispiel 3
  • Intramolekulare Umesterung von acylierten Saponinen
  • 100 mg aescinhaltiger Pflanzenextrakt wird befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt.
  • Das Reaktionsprodukt wird mittles Chromatographie auf RP-18 mit einem MeOH/Wasser-Gradienten gereinigt. Es wird ein Saponingemisch mit einem zum Aescin unterschiedlichen Veresterungsmuster erhalten.
  • Beispiel 4
  • Intramolekulare Umesterung von acylierten Phenolen
  • 100 mg kafteesäure-3-Hydroxygallussäureesterhaltiger Pflanzenextrakt wird befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt.
  • Das Reaktionsprodukt wird mittles Chromatographie auf RP-18 mit einem MeOH/Wasser-Gradienten gereinigt. Es wird unter anderem Kaffeesäure-4-Hydroxygallussäurester erhalten.
  • Beispiel 5
  • Intramolekulare Umesterung von sulfatierten Algenpolysacchariden (z.B. Carrageenane)
  • 1 g k-Carrageenanhaltiger Algenextrakt wird befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt.
  • Das Reaktionsprodukt wird mittles Dialyse in einem Dialyseschlauch (cut-off 10000 Da) gereinigt. Das Reaktionsprodukt trägt die Sulfatgruppen hauptsächlich an Position 6 der Galaktose im Gegensatz zur Position 4 im Ausgangsprodukt k-Carrageenan. Der 3,6-Anhydro-D-Galaktoseanteil bleibt erhalten.
  • Beispiel 6
  • Intramolekulare Umesterung von sulfatierten Glycosaminoglykanen (z.B. Heparin, Chondroitinsulfat, Keratansulfat)
  • 1 g bovines Heparin werden befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt.
  • Das Reaktionsprodukt wird mittles Dialyse in einem Dialyseschlauch (cut-off 1000 Da) gereinigt. Das Reaktionsprodukt hat im Gegensatz zum Ausgangprodukt ein anderes Sulfatierungsmuster.
  • Beispiel 7
  • Intramolekulare Umesterung von Nucleotiden (z.B. Adenosinmonophosphat)
  • 100 mg adenosin-6-O-monophosphat Pflanzenextrakt wird befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt.
  • Das Reaktionsprodukt wird mittels Chromatographie an einem Anionenaustauscher gereinigt. Das Reaktionsprodukt enthält unter anderem Adenosin-4-O-Monophosphat.
  • Beispiel 8
  • Intramolekulare Umesterung von Chalkon- und Flavonoidsulfaten
  • 100 mg luteolin-5-O-sulfat-3''-O-glucosidhaltiger Pflanzenextrakt wird befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt.
  • Das Reaktionsprodukt wird mittles Chromatographie auf RP-18 mit einem MeOH/Wasser-Gradienten gereinigt. Es wird Luteolin-7-O-sulfat-3''-O-glucosid erhalten.
  • Beispiel 9
  • Intramolekulare Umesterung von acylierten Cellulosederivaten (z.B. Celluloseacetat) und acylierten Amylosederivaten (z.B. Amyloseacetat)
  • 250 mg cellulose-2-O-acetathaltiger Pflanzenextrakt wird befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt.
  • Das Reaktionsprodukt wird mittles Dialyse in einem Dialyseschlauch (cut-oft 10000 Da) gereinigt. Es wird Cellulose-6-O-acetat erhalten.
  • Beispiel 10
  • Intramolekulare Umesterung von Herzglykosiden (z.B. Lanatosiden)
  • 100 mg Lanatosid A-haltiger Pflanzenextrakt wird befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt. Das Reaktionsprodukt wird mittles Chromatographie auf RP-18 mit einem MeOH/Wasser-Gradienten gereinigt. Es werden Derivate von Lanatosid A erhalten, bei denen der Acetylrest statt mit der Hydroxylgrupppe an Position 3 der Digitoxose mit der Position 6 der verschiedenen Zucker (Glucose und Digitoxosen) verestert ist.
  • Beispiel 11
  • Intramolekulare Umesterung von Depsiden (z.B. in Artischokenextrakt)
  • 100 g Artischockenextrakt, welcher große Mengen an Chlorogensäure enthält, wird befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt.
  • Das Reaktionsprodukt enthält nach HPLC-Analytik an wird RP-18 mit einem Acetonitril/Wasser/Phosphorsäure-Gradienten kaum mehr Chlorogensäure sondern hauptsächlich Neochlorogensäure.
  • Beispiel 12
  • Intramolekulare Umesterung von sulfatierten Peptiden und Proteinen (z.B. Hirudin)
  • 100 mg genuines Hirudin enthaltender Extrakt wird befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt. Das Reaktionsprodukt wird mittles Dialyse in einem Dialyseschlauch (cut-off 1000 Da) gereinigt. Die Sulfatgruppe ist in dem Reaktionsprodukt nicht mehr an der ursprünglichen Stelle zu finden.
  • Beispiel 13
  • Intramolekulare Umesterung von acylierten Iridoiden und Terpenen (z.B. Harpagosid bzw. Teufelskrallenextrakt)
  • 100 mg harpagosidhaltiger Extrakt werden befeuchtet bzw. in Wasser gelöst und in einer Rohrbombe bei 120°C, 1 x 105 Pascal Überdruck über 20 min behandelt.
  • Das Reaktionsprodukt wird mittles Chromatographie auf RP-18 mit einem MeOH/Wasser-Gradienten gereinigt. Es wird Isoharpagosid erhalten.

Claims (2)

  1. Für das Verfahren werden Ausgangsmaterialien wie z.B. Pflanzenmaterial bzw. Extrakte, welche cyclische, mehrfach hydroxylierte Verbindungen wie z.B. Phenylethanoide enthalten als Ausgangsmaterial zur Herstellung von neuen Derivaten bzw. zur Erhöhung der Ausbeute von bereits im Ausgangsmaterial enthaltenen Verbindungen verwendet. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass a. der angewendete Druck im Bereich zwischen 1 und 20 x 105 Pascal liegt; b. die Temperaturbelastung im Bereich zwischen 40 und 250°C liegt c die dafür vorgesehene Apparatur ein Autoklav, ein Einschlussrohr aus Glas, eine Destillationsapparatur, ein Extraktor (Soxhlet, Thielepape) oder ein Perforator sein kann d. durch die anschliessende Extraktion und Chromatographie des Pflanzenmaterials bzw. des Extraktes ein Reinstoff (z.B. Isoacteosid) bzw. angereicherte Fraktion gewerden kann f: das der gewünschte Stoff unter Umständen aus z.B. einem Wasser/org. LM-Gemisch auskristallisiert z.B Isoacteosid aus einem Wasser/org. LM-Gemisch g. das verwendete organische Lösungsmittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es z.B. Aceton. Acetonitril, Ethanol, Ethylacetat, Methanol etc. sein kann; h. ein eventuell verwendetes Wasser/org. LM-Gemisch, dadurch gekennzeichnet ist, dass die organische Phase im Bereich zwischen 10 und 90 Vol% liegt.
  2. Das Verfahren ist insbesondere für Drogen und Pflanzenextrakte aus folgenden Pflanzen und Algen wie z.B. Augentrost, Artischocke, Bittermelone, Eisenkraut, Grapefruit, Kamille, Kastanie, Limone, Lindenblüten, Lippia-Species, Melisse, Oliven, Orange, Oregano, Plantagospecies, Rosmarin, Salbei, Schachtelhalm, Scutellaria, Sonnenhut, Teufelskralle, Thymian, Weide, Zitrone und Zitronenverbene anwendbar.
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