DE10208822A1 - Halogenfreie ionische Flüssigkeiten - Google Patents

Halogenfreie ionische Flüssigkeiten

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Abstract

Ionische Flüssigkeiten der generellen Formel [Kation] [R'-O-SO¶3¶] und [Kation] [R'-SO¶3¶], wobei R' eine Gruppe der allgemeinen Formel R-[X(-CH¶2¶-)¶n¶]¶m¶ darstellt, in der n eine Zahl zwischen 1 und 12 repräsentiert, m eine Zahl unabhängig von n zwischen 1 und 400 darstellt, X das Element Sauerstoff oder Schwefel oder eine Funktionalität der allgemeinen Formel -O-Si(CH¶3¶)¶2¶-O-, -O-Si(CH¶2¶CH¶3¶)¶2¶-O-, -O-Si(OCH¶3¶)¶2¶-O-, -O-Si(O-CH¶2¶CH¶3¶)¶2¶-O- repräsentiert und R eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische oder alicyclische, unfunktionalisierte oder mit einer oder mehreren Gruppen Y funktionalisierte Alkylgruppe mit 1-36 Kohlenstoffatomen darstellt, zeichnet sich durch Schmelzpunkte kleiner als 80 DEG C und eine überraschend niedrige Viskosität aus. Verfahren zur Darstellung dieser Systeme werden beschrieben. Die neuartigen ionischen Flüssigkeiten gemäß dieser Erfindung können als Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelzusätze in chemischen Reaktonen, als Extraktionsmittel, als Wärmeträger und als Additiv zur Verbesserung oder Modifizierung von Feststoffen verwendet werden.

Description

  • Diese Erfindung bezieht sich auf neuartige, ionische Flüssigkeiten der generellen Formel [Kation][R'-O-SO3] und [Kation][R'-SO3], wobei R' eine Gruppe der allgemeinen Formel R-[X(-CH2-)n]m darstellt, in der n eine Zahl zwischen 1 und 12 repräsentiert, m eine Zahl unabhängig von n zwischen 1 und 400 darstellt, X das Element Sauerstoff oder Schwefel oder eine Funktionalität der allgemeinen Form -O-Si(CH3)2-O-, -O- Si(CH2CH3)2-O-, -O-Si(OCH3)2-O-, -O-Si(O-CH2CH3)2-O- repräsentiert und R eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische oder alicyclische, unfunktionalisierte oder mit einer oder mehreren Gruppen Y funktionalisierte Alkylgruppe mit 1-36 Kohlenstoffatomen darstellt wobei Y eine -OH, -OR", -COOH, -COOR", -NR2, -SO4, -F, -Cl, -Br, -I oder -CN-Gruppe ist und dabei R" eine verzweigte oder lineare Kohlenwasserstoffkette mit 1-12 Kohlenstoffatomen repräsentiert. Diese neuartigen, ionischen Flüssigkeiten können z. B. als Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelzusätze in chemischen Reaktionen, als Extraktionsmittel oder als Wärmeträger verwendet werden.
    • Technischer Zusammenhang der Erfindung
  • Unter ionischen Flüssigkeiten versteht man allgemein Salze oder Gemische aus Salzen, deren Schmelzpunkte unterhalb 100°C liegen (P. Wasserscheid, W. Keim, "Angew. Chem.", 2001, 112, 3926). Literaturbekannte Salze dieser Art bestehen aus Anionen, wie z. B. Halogenostannaten, Halogenoaluminaten, Hexafluorophosphaten oder Tetrafluoroboraten, kombiniert mit substituierten Ammonium-, Phosphonium-, Pyridinium- oder Imidazolium-Kationen. Mehrere Veröffentlichungen beschreiben bereits die Verwendung ionischer Flüssigkeiten als Lösungsmittel für chemische Reaktionen (T. Welton, "Chem. Rev.", 1999, 99, 2071, P. Wasserscheid, W. Keim, "Angew. Chem.", 2000, 112, 3926). Beispielsweise wurden Hydrierungen von Olefinen mit Rhodium(I)) (P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. de Souza und J. Dupont, "Polyhedron", 15/7, 1996, 1217-1219), Ruthenium(II)- und Cobalt(II)-Komplexen (P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. de Souza und J. Dupont, "Inorganica Chimica Acta", 255, 1997, 207-209) in ionischen Flüssigkeiten mit Tetrafluoroborat-Anion erfolgreich durchgeführt. Auch die Hydroformylierung von funktionalisierten und unfunktionalisierten Olefinen gelingt mit Rhodium-Katalysatoren in ionischen Flüssigkeiten mit schwach koordinierenden Anionen (z. B. PF6 -, BF4 -) (Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, European Patent, EP 776880, 1997; Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, "Angew. Chem.", Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2698; W. Keim, D. Vogt, H. Waffenschmidt, P. Wasserscheid, "J. of Cat.", 1999, 186, 481).
  • Weitere, wichtige Einsatzfelder ionischer Flüssigkeiten liegen in ihrer Verwendung als Extraktionsmittel zur Stofftrennung (J. G. Huddleston, H. D. Willauer, R. P. Swatloski, A. E. Visser, R. D. Rogers, "Chem. Commun.", 1998, 1765-1766; b) A. E. Visser, R. P. Swatlowski, R. D. Rogers, "Green Chemistry", 2000, 2 (1), 1-4) und in ihrer Verwendung als Wärmeträger (M. L. Mutch, J. S. Wilkes, "Proceedings of the Eleventh International Symposium an Molten Salts", P. C. Trulove, H. C. De Long, G. R. Stafford and S. Deki (Hrsg.), "Proceedings", Volume 98-11, The Electrochemical Society, Inc., Pennington, N.J.; 1998, S. 254).
    • Hintergrund und Problemstellung
  • Auch wenn die Definition für ionische Flüssigkeit auch solche Salze einschließt, deren Schmelzpunkte zwischen Raumtemperatur und 100°C liegen, so ist es doch für viele Anwendungen erforderlich oder wünschenswert, daß die ionischen Flüssigkeiten bereits bei Temperaturen unterhalb von Raumtemperatur flüssig sind.
  • Weiterhin ist für alle Anwendungen, in denen ionische Flüssigkeiten als Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusatz im Bereich der chemischen Synthese oder Katalyse, aber auch als Wärmeträger oder als Extraktionslösungsmittel verwendet werden, eine möglichst niedrige Viskosität der ionischen Flüssigkeiten von hohem, technischem Wert. Je geringer die Viskosität der ionischen Flüssigkeiten, desto schneller erfolgen Diffusions- und Stofftransportvorgänge. Dies hat in den meisten Anwendungen direkte Konsequenzen für die erzielbare Raum-Zeit- Ausbeute, den Energiebedarf oder die benötigte Menge an ionischen Flüssigkeiten. Zusammenfassend läßt sich sagen, daß die Wirtschaftlichkeit fast aller Anwendungen von ionischen Flüssigkeiten wesentlich von deren Viskosität bestimmt wird, wobei die Wirtschaftlichkeit der Anwendung umso höher wird, je niedriger die Viskosität der verwendeten, ionischen Flüssigkeit ist.
  • Zahlreiche Beispiele ionischer Flüssigkeiten sind bekannt, die bei Raumtemperatur flüssig sind. Allerdings besitzen diese Systeme in der Regel Halogenidionen, wie F-, Cl-, Br- oder I- oder solche Anionen, die Halogenatome enthalten. Typische Vertreter der letztgenannten Anionen sind - ohne Anspruch auf Vollständigkeit - [BF4]-, [PF6]-, [CF3COO]-, [CF3SO3]-, [(CF3SO2)2N]-, [AlCl4]-, [Al2Cl7]- oder [SnCl3]-. Die Verwendung solcher Halogenatom-haltigen Anionen hat gravierende Einschränkungen für die Anwendbarkeit der entsprechenden, ionischen Flüssigkeit zur Folge: a) Die Verwendung dieser Anionen führt zu erheblichen Kosten, da selbst die Alkalisalze dieser Ionen bereits sehr teuer sind; b) Hydrolyseprodukte der Halogenatom-haltigen Anionen führen zu erheblicher Korrosion in Stahl- und z. T. auch Glasreaktoren; c) Die thermische Entsorgung einer "verbrauchten", ionischen Flüssigkeit mit Halogenatom-haltigen Anionen verursacht in der Regel Korrosions- und Umweltprobleme und ist daher kostspielig. Die Entsorgung über den Abbau in einer biologischen Kläranlage wird ebenfalls durch die Anwesenheit von Halogenatom- haltigen Anionen erschwert.
  • Generell sind daher Halogenatom-freie, ionische Flüssigkeiten von besonderem, technischem Interesse, und zwar besonders dann, wenn sie zusätzlich die folgenden Eigenschaften aufweisen:
    • a) Schmelzpunkt bzw. Glaspunkt von unter 25°C;
    • b) niedrige Viskosität (< 800 cPs bei 20°C);
    • c) hydrolysestabil in neutraler, wäßriger Lösung (pH = 7) bis 80°C;
  • Unter den nach dem Stand der Technik bekannten Halogenatom-freien, ionischen Flüssigkeiten gibt es bisher keine Vertreter, die dieses komplexe, technische Anforderungsprofil erfüllen kann. So sind Nitrat-, Nitrit-, Sulfat(J. S. Wilkes, M. J. Zaworotko,"J. Chem. Soc. Chem. Commun.", 1992, 965) und Benzolsulfonatschmelzen (H. Waffenschmidt, "Dissertation", RWTH Aachen 2000) zwar bekannt; diese ionischen Flüssigkeiten besitzen aber Schmelzpunkte über Raumtemperatur. Hydrogensulfate und Hydrogenphosphate reagieren in wäßriger Lösung unter Abspaltung eines oder mehrerer Protonen und bilden saure, wäßrige Lösungen. Methylsulfat und Ethylsulfatschmelzen zeigen bereits nach 1 h bei 80°C in wässriger Lösung deutliche Hydrolyse unter Bildung von Hydrogensulfatanionen und dem entsprechenden Alkohol (siehe auch Vergleichsbeispiele 1 und 2). Ionische Flüssigkeiten der allgemeinen Formel [Kation][R-O-SO3] besitzen eine höhere Viskosität als für die Verwendung in den meisten technischen Anwendungen gefordert (siehe Anforderung b)), wenn R lediglich eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische oder alicyclische, unfunktionalisierte oder mit einer oder mehreren Gruppen Y funktionalisierte Alkylgruppe mit 3-36 Kohlenstoffatomen darstellt und dabei Y eine -OH, -OR", -COOH, -COOR", -NR2, -SO4, -F, -Cl, -Br, -I oder -CN-Gruppe ist sowie R" eine verzweigte oder lineare Kohlenwasserstoffkette mit 1-12 Kohlenstoffatomen repräsentiert (siehe Vergleichsbeispiel 3).
    • Unsere Erfindung als Problemlösung
  • Unsere Erfindung beruht auf der überraschenden Feststellung, daß ionische Flüssigkeiten, die aus einer Kombination eines geeigneten, organischen Kations - wobei Imidazolium-, Pyridinium-, Phosphonium- oder Ammoniumkationen besonders geeignete Beispiele sind - mit Anionen der allgemeinen Formel [R'-O-SO3] und [R'-SO3] bestehen - wobei R' eine Gruppe der allgemeinen Formel R-[X(-CH2-)n]m darstellt, in der n eine Zahl zwischen 1 und 12 repräsentiert, m eine Zahl unabhängig von n zwischen 1 und 400 darstellt, X das Element Sauerstoff oder Schwefel oder eine Funktionalität der allgemeinen Form -O-Si(CH3)2-O-, -O-Si(CH2CH3)2-O-, -O-Si(OCH3)2-O-, -O-Si(O-CH2CH3)2-O- repräsentiert und R eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische oder alicyclische, unfunktionalisierte oder funktionalisierte Alkylgruppe mit 1-36 Kohlenstoffatomen darstellt - sich gegenüber allen bisher bekannten, halogenfreien, ionischen Flüssigkeiten durch eine deutlich erniedrigte Viskosität und sehr niedrige Schmelzpunkte auszeichnen. Damit erfüllen diese Materialien die oben genannte, technisch-relevante Eigenschaftskombination deutlich besser, als alle nach dem Stand der Technik bekannten, ionischen Flüssigkeiten. Die neuartigen, ionischen Flüssigkeiten gemäß dieser Erfindung sind zudem hydrolysestabil in neutraler, wäßriger Lösung (pH = 7) bis 80°C. Außerdem besitzen die neuartigen, ionischen Flüssigkeiten gemäß dieser Erfindung hohe, thermische Stabilitäten (bis über 250°C).
  • Insbesondere die erstmalig mit den ionischen Flüssigkeiten gemäß dieser Erfindung realisierbare Verknüpfung von halogen-freier Natur der ionischen Flüssigkeiten mit deutlich verringerter Viskosität bei gleichzeitig sehr niedrigen Schmelzpunkten macht diese neuartigen, ionischen Flüssigkeiten zu idealen Substanzen für die Verwendung als Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelzusätze für stöchiometrische oder katalytische, chemische Umsetzungen sowie für ihre Anwendungen als Extraktionsmittel und als Wärmeträger aus.
  • Besonders bevorzugt lassen sich auch solche ionische Flüssigkeiten gemäß dieser Erfindung herstellen und verwenden, die Gemische von unterschiedlichen Anionen der allgemeinen Formel [R'-O-SO3] oder [R'- SO3] enthalten - wobei R' eine Gruppe der allgemeinen Formel R-[X(-CH2-)n]m darstellt, in der n eine Zahl zwischen 1 und 12 repräsentiert, m eine Zahl unabhängig von n zwischen 1 und 400 darstellt, X das Element Sauerstoff oder Schwefel oder eine Funktionalität der allgemeinen Form -O-Si(CH3)2-O-, -O-Si(CH2CH3)2-O-, -O-Si(OCH3)2-O-, -O-Si(O-CH2CH3)2-O- repräsentiert und R eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische oder alicyclische, unfunktionalisierte oder mit einer oder mehreren Gruppen Y funktionalisierte Alkylgruppe mit 1-36 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei Y eine -OH, -OR", -COOH, -COOR", -NR2, -SO4, -F, -Cl, -Br, -I oder -CN-Gruppe ist und dabei R" eine verzweigte oder lineare Kohlenwasserstoffkette mit 1-12 Kohlenstoffatomen repräsentiert.
  • Explizit erwähnt seien folgende neuartige, ionische Flüssigkeiten gemäß dieser Erfindung sowie ihre Gemische:

    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3]
    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-O-SO3]
    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)4-O-SO3]
    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)5-O-SO3]
    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-SO3]
    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-SO3]
    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3]
    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-O-SO3]
    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)4-O-SO3]
    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)5-O-SO3]
    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-SO3]
    [1-Ethyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-SO3]
    [1-Butyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3]
    [1-Butyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-O-SO3]
    [1-Butyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)4-O-SO3]
    [1-Butyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)5-O-SO3]
    [1-Butyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-SO3]
    [1-Butyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-SO3]
    [1-Octyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3]
    [1-Octyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-O-SO3]
    [1-Octyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)4-O-SO3]
    [1-Octyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)5-O-SO3]
    [1-Octyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-SO3]
    [1-Octyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-SO3]
    [1-Dodecyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3]
    [1-Dodecyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-O-SO3]
    [1-Dodecyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)4-O-SO3]
    [1-Dodecyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)5-O-SO3]
    [1-Dodecyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-SO3]
    [1-Dodecyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-SO3]
    [1-Methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3]
    [1-Methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-O-SO3]
    [1-Methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)4-O-SO3]
    [1-Methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)5-O-SO3]
    [1-Methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-SO3]
    [1-Methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)3-SO3]
    [Pyridinium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3]
    [Pyridinium][Me-(O-CH2-CH2)3-O-SO3]
    [Pyridinium][Me-(O-CH2-CH2)4-O-SO3]
    [Pyridinium][Me-(O-CH2-CH2)5-O-SO3]
    [Pyridinium][Me-(O-CH2-CH2)2-SO3]
    [Pyridinium][Me-(O-CH2-CH2)3-SO3]
    [1-Butylpyridinium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3]
    [1-Butylpyridinium][Me-(O-CH2-CH2)3-O-SO3]
    [1-Butylpyridinium][Me-(O-CH2-CH2)4-O-SO3]
    [1-Butylpyridinium][Me-(O-CH2-CH2)5-O-SO3]
    [1-Butylpyridinium][Me-(O-CH2-CH2)2-SO3]
    [1-Butylpyridinium][Me-(O-CH2-CH2)3-SO3]
    [Trioctylmethylammonium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3]
    [Trioctylmethylammonium][Me-(O-CH2-CH2)3-O-SO3]
    [Trioctylmethylammonium][Me-(O-CH2-CH2)4-O-SO3]
    [Trioctylmethylammonium][Me-(O-CH2-CH2)5-O-SO3]
    [Trioctylmethylammonium][Me-(O-CH2-CH2)2-SO3]
    [Trioctylmethylammonium][Me-(O-CH2-CH2)3-SO3]
    • Beispiele Beispiel 1 [Pyridinium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3] Synthese
  • Zu einer Lösung von 10.48 g (87.22 mmol) Diethylenglycolmonomethylether wird bei 0°C portionsweise 13.9 g Pyridin-SO3-Komplex (87.22 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wird bei 25°C über 18 h nachgerührt. Man erhält das Produkt in quantitativer Ausbeute in Form einer gelblichen, überraschend niedrig viskosen Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt der Substanz liegt unterhalb von 20°C. NMR 1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 9.03 (d, 2H, CH-(CH-CH)2-N), 8.71 (m, 1H, CH-(CH-CH)2-N), 8.20 (m, 2H, CH-(CH-CH)2-N), 4.25 (tr, 2H, O3-S- O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 3.69 (tr, 2H, O3-S-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2- O-CH3), 3.66 (tr, 2H, O3-S-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 3.54 (tr, 2H, O3-S-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 3.32 (s, 3H, O3-S-O-CH2-CH2-O-CH2- CH2-O-CH3) ppm.
    13C-NMR (75 MHz, CDCl3): δ = 147.1, 142.0, 127.8, 71.7, 70.1, 69.5, 66.8, 58.7 ppm.
    • Beispiel 2 [Pyridinium][Me-(O-CH2-CH2)3-O-SO3] Synthese
  • Zu einer Lösung von 20.87 g (127.1 mmol) Triethylenglycolmonomethylether wird bei 0°C portionsweise 20.23 g Pyridin-SO3-Komplex zugegeben (127.1 mmol). Die Reaktionsmischung wird bei 25°C über 18 h nachgerührt. Man erhält das Produkt in quantitativer Ausbeute in Form einer fast farblosen Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt der Substanz liegt unterhalb von 20°C. NMR 1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 9.02 (d, 2H, CH-(CH-CH)2-N), 8.71 (m, 1H, CH-(CH-CH)2-N), 8.24 (m, 2H, CH-(CH-CH)2-N), 4.25 (tr, 2H, O3-S- O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 3.77 (tr, 2H, O3-S-O-CH2-CH2- O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 3.65 (m, 6H, O3-S-O-CH2-CH2-O-CH2- CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 3.53 (tr, 2H, O3-S-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2- CH2-O-CH3), 3.32 (s, 3H, O3-S-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3) ppm.
    13C-NMR (75 MHz, CDCl3): δ = 147.1, 142.0, 127.8, 71.6, 70.3-70.1, 69.6, 66.8, 58.8 ppm.
    • Beispiel 3 [1-Butyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-O- SO3] Synthese Methode 1
  • 21.88 g [Pyridinium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3] (78.33 mmol) (dargestellt nach der unter Beispiel 1 beschriebenen Methode) und 13.68 g [1-Butyl-3- methylimidazolium]Cl (78.33 mmol) werden in einer Sublimationsapparatur auf 80°C unter Vakuum erhitzt. Unter diesen Bedingungen sublimiert [Pyridinium]Cl aus der Reaktionsmischung und schlägt sich in Form weißer Nadeln an den Kühlflächen der Sublimationsapparatur nieder. Nach 8 h ist das [Pyridinium]Cl vollständig aus der Reaktionmischung entfernt, und das flüssige, gelbliche und überraschend niedrig viskose Produkt kann in quantitativer Ausbeute der Sublimationsapparatur entnommen werden. Der Schmelzpunkt der Substanz liegt unterhalb von 20°C.
    • Methode 2
  • 37.13 g Diethylenglycolmonomethylether (308,99 mmol) und 30.0 g Sulfaminsäure (308,99 mmol) werden in einen 250-ml-Schlenkkolben gegeben und unter Schutzgasatmosphäre 18 h unter Rühren auf 85°C erhitzt. Es bildet sich in quantitativer Ausbeute das Salz [NH4][O3-S-O- CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-Me] in Form einer klaren, viskosen, gelblichen Flüssigkeit. Diese Zwischenprodukt wird bei Raumtemperatur mit 53.97 g [1-Butyl-3-methylimidazolium]Cl (308,99 mmol) gelöst in 300 ml trockenem CH2Cl2 versetzt und die Mischung intensiv durchmischt. Der Niederschlag von NH4Cl wird über eine feine Schutzgasfritte abfiltriert und das klare Filtrat eingeengt. Man erhält das Produkt mit über 95% Ausbeute in Form einer leicht gelb-bräunlichen, niedrig-viskosen Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt der Substanz liegt unterhalb von 20°C. NMR 1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 9.36 (s, 1H, N-CH-N), 7.62, 7.55 (je ein s, je 1H, N-CH), 4.25 (tr, 2H, N-CH2-CH2-CH2-CH3), 4.16 (tr, 2H, O3-S-O- CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 4.01 (s, 3H, N-CH3), 3.74 (tr, 2H, O3-S-O- CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 3.63 (tr, 2H, O3-S-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O- CH3), 3.51 (tr, 2H, O3-S-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 3.33 (s, 3H, O3- S-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 1.87 (mult., 2H, N-CH2-CH2-CH2-CH3), 1.37 (mult., 2H, N-CH2-CH2-CH2-CH3), 0.94 (tr, 3H, N-CH2-CH2-CH2-CH3) ppm.
    13C-NMR (75 MHz, d6-CDCl3): δ = 137.1, 124.0, 122.8, 71.8, 70.2, 69.9, 66.3, 58.8, 49.5, 36.2, 32.0, 19.3, 13.4 ppm.
    • Viskosität
  • Folgende Viskositäten wurden für [1-Butyl-3-methylimidazolium][Me-(O- CH2-CH2)2-O-SO3] bestimmt:

    20°C; η = 639 cP ± 10 cP
    40°C; η = 93 cP ± 3 cP
    60°C; η = 64 cP ± 3 cP
    80°C; η = 32 cP ± 2 cP
    • Hydrolyseversuch
  • 5 g der ionischen Flüssigkeit [1-Butyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2- CH2)2-O-SO3] werden mit 5 ml Wasser versetzt und auf 80°C erhitzt. Im Abstand von 10 min werden Proben aus der Reaktionslösung genommen und pH-Messungen durchgeführt. Auch nach 2 h bei 80°C ist die Reaktionslösung pH-neutral, was darauf schließen läßt, daß unter diesen Reaktionsbedingungen keine hydrolytische Zersetzung der ionischen Flüssigkeit auftritt.
    • Beispiel 4 [1-Octyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-O- SO3] Synthese Methode 1
  • 21.88 g [Pyridinium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3] (78.33 mmol) wird in 100 ml destilliertem Wasser gelöst und portionsweise unter Kühlen mit 3.13 g NaOH (78.33 mmol) versetzt. Die wäßrige Lösung wird 15 min bei Raumtemperatur gerührt und dann dreimal mit je 200 ml Ether extrahiert. Die wäßrige Lösung wird im Anschluß mit 21.56 g [1-Octyl-3- methylimidazolium]Cl (78.33 mmol) gelöst in 100 ml Wasser vereinigt. Die wäßrige Phase wird dreimal mit je 200 ml CH2Cl2 extrahiert, die vereinigten, organischen Phasen über Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakkum entfernt. Man erhält das Produkt mit über 95% Ausbeute in Form einer leicht gelblichen Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt der Substanz liegt unterhalb von 20°C.
    • Methode 2
  • 37.13 g Diethylenglycolmonomethylether (308,99 mmol) und 30.0 g Sulfaminsäure (308,99 mmol) werden in einen 250-ml-Schlenkkolben gegeben und unter Schutzgasatmosphäre 18 h unter Rühren auf 85°C erhitzt. Es bildet sich in quantitativer Ausbeute das Salz [NH4][O3-S-O- CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-Me] in Form einer klaren, viskosen, gelblichen Flüssigkeit. Diese Zwischenprodukt wird bei Raumtemperatur in 100 ml destilliertem Wasser gelöst und mit einer Lösung von 85.04 g [1-Octyl-3- methylimidazolium]Cl (308,99 mmol) in 100 ml Wasser vereinigt. Die wäßrige Phase wird dreimal mit je 200 ml CH2Cl2 extrahiert, die vereinigten organischen Phasen über Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält das Produkt mit über 95% Ausbeute in Form einer leicht gelblichen Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt der Substanz liegt unterhalb von 20°C. NMR 1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 9.64 (s, 1H, N-CH-N), 7.74, 7.60 (je ein s, je 1H, N-CH), 4.32 (tr, 2H, N-CH2-CH2-(CH2)5-CH3), 4.18 (tr, 2H, O3-S-O- CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 4.08 (s, 3H, N-CH3), 3.73 (tr, 2H, O3-S-O- CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 3.63 (tr, 2H, O3-S-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O- CH3), 3.53 (tr, 2H, O3-S-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 3.34 (s, 3H, O3- S-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), 1.91 (tr, 2H, N-CH2-CH2-(CH2)5-CH3); 1.30 (m, 10H, N-CH2-CH2-(CH2)5-CH3); 0.86 (tr, 3H, N-CH2-CH2-(CH2)5- CH3) ppm.
    13C-NMR (75 MHz, d6-CDCl3): δ = 137.0, 124.0, 122.3, 71.6, 70.0, 69.8, 66.5, 58.8, 49.9, 36.4, 31.7, 30.2, 29.0, 28.9, 26.1, 22.5, 14.1 ppm.
    • Hydrolyseversuch
  • 5 g der ionischen Flüssigkeit [1-Octyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2- CH2)2-O-SO3] werden mit 5 ml Wasser versetzt und auf 80°C erhitzt. Im Abstand von 10 min werden Proben aus der Reaktionslösung genommen und pH-Messungen durchgeführt. Auch nach 2 h bei 80°C ist die Reaktionslösung pH-neutral, was darauf schließen läßt, daß unter diesen Reaktionsbedingungen keine hydrolytische Zersetzung der ionischen Flüssigkeit auftritt.
    • Vergleichsbeispiel 1 Hydrolyseversuch mit 1-n-Butyl-3- methylimidazoliummethylsulfat([BMIM][CH3SO4])
  • 5 g der ionischen Flüssigkeit 1-n-Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfat ([BMIM][CH3SO4]) werden mit 5 ml Wasser versetzt und auf 80°C erhitzt. Im Abstand von 10 min werden Proben aus der Reaktionslösung genommen und pH-Messungen durchgeführt. Bereits ab der ersten Messung zeigt ein rasches Absinken des pH-Werts bis auf pH 1-2. Dies läßt darauf schließen, daß unter diesen Reaktionsbedingungen eine hydrolytische Zersetzung der ionischen Flüssigkeit auftritt. Dabei wird Methanol und das saure Hydrogensulfatanion freigesetzt.
    • Vergleichsbeispiel 2 Hydrolyseversuch mit 1-Ethyl-3- methylimidazoliumethylsulfat([EMIM][C2H5SO4])
  • 5 g der ionischen Flüssigkeit 1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat ([EMIM][C2H5SO4]) werden mit 5 ml Wasser versetzt und auf 80°C erhitzt. Im Abstand von 10 min werden Proben aus der Reaktionslösung genommen und pH-Messungen durchgeführt. Bereits ab der ersten Messung zeigt ein rasches Absinken des pH-Werts bis auf pH 1-2. Dies läßt darauf schließen, daß unter diesen Reaktionsbedingungen eine hydrolytische Zersetzung der ionischen Flüssigkeit auftritt. Dabei wird Ethanol und das saure Hydrogensulfatanion freigesetzt.
    • Vergleichsbeispiel 3 Viskositätsmessung an der ionischen Flüssigkeit [1-Butyl-3-methylimidazolium][C8H17-O-SO3]
  • Folgende Viskositäten wurden für [1-Butyl-3-methylimidazolium][C8H17-O- SO3] bestimmt:

    20°C; η = 874 cP ± 10 cP
    40°C; η = 262 cP ±5 cP
    60°C; η = 97 cP ± 3 cP
    80°C; η = 46 cP ± 2 cP
    • Anwendungsbeispiel 1 Rh-katalysierte Hydroformylierung von 1- Octen unter Verwendung von [1-Butyl-3-methylimidazolium][Me- (O-CH2-CH2)2-O-SO3] als Lösungsmittel
  • 0.05 mmol Rh(acac)(CO)2 und 0.10 mmol des Liganden NaTPPTS werden in ein Schlenkrohr eingewogen. Man gibt 5 ml der ionischen Flüssigkeit [1- Butyl-3-methylimidazolium][Me-(O-CH2-CH2)2-O-SO3] und 5 ml Cyclohexan zu. Diese zweiphasige Lösung wird quantitativ in einen Autoklaven überführt, der mit einem kreuzförmigen Magnetrührkern bestückt wurde. Der Autoklav wird mit Synthesegas (Verhältnis CO/H2 = 1/1) beaufschlagt, auf 100°C erwärmt und soviel Synthesegas abgelassen, daß der Druck 30 bar beträgt. Nach einer Präformationszeit von 30 min werden 50 mmol 1-Octen über einen Tropftrichter mit Druckausgleich zugegeben. Nach 1 h Reaktionszeit wird mittels Eiskühlung ein rasches Abkühlen auf Raumtemperatur erreicht und der Synthesegasdruck abgelassen. Die organische Phase wird mittels GC analysiert. Es wird 46.8% 1-Octen umgesetzt. Die Selektivität zu Aldeyden beträgt > 95%, was einer Katalysatoraktivität (turnoverfrequency) von 480 mol Aldeyd/mol Rh.h beträgt. Das Verhältnis der gebildeten, linearen Aldehyde zu den gebildeten, verzweigten Aldeyden beträgt 2.6.
    • Vergleichsbeispiel zum Anwendungsbeispiel 1 Rh-katalysierte Hydroformylierung von 1-Octen unter Verwendung von [1-Butyl-3- methylimidazolium][C8H17-O-SO3] als Lösungsmittel
  • 0.05 mmol Rh(acac)(CO)2 und 0.10 mmol des Liganden NaTPPTS werden in ein Schlenkrohr eingewogen. Man gibt 5 ml der ionischen Flüssigkeit [1- Butyl-3-methylimidazolium][C8H17-O-SO3] und 5 ml Cyclohexan zu. Diese zweiphasige Lösung wird quantitativ in einen Autoklaven überführt, der mit einem kreuzförmigen Magnetrührkern bestückt wurde. Der Autoklav wird mit Synthesegas (Verhältnis CO/H2 = 1/1) beaufschlagt, auf 100°C erwärmt und soviel Synthesegas abgelassen, daß der Druck 30 bar beträgt. Nach einer Präformationszeit von 30 min werden 50 mmol 1- Octen über einen Tropftrichter mit Druckausgleich zugegeben. Nach 1 h Reaktionszeit wird mittels Eiskühlung ein rasches Abkühlen auf Raumtemperatur erreicht und der Synthesegasdruck abgelassen. Die organische Phase wird mittels GC analysiert. Es wird 15.6% 1-Octenum gesetzt. Die Selektivität zu Aldeyden beträgt > 95%, was einer Katalysatoraktivität (turnoverfrequency) von 160 mol Aldeyd/mol Rh.h beträgt. Das Verhältnis der gebildeten, linearen Aldehyde zu den gebildeten, verzweigten Aldeyden beträgt 2.6.

Claims (21)

1. Beansprucht wird:
Eine ionische Flüssigkeit der generellen Formel [Kation][R'-O-SO3] und [Kation][R'-SO3], wobei R' eine Gruppe der allgemeinen Formel R-[X(-CH2-)n]m darstellt, in der n eine Zahl zwischen 1 und 12 repräsentiert, m eine Zahl unabhängig von n zwischen 1 und 400 darstellt, X das Element Sauerstoff oder Schwefel oder eine Funktionalität der allgemeinen Form -O-Si(CH3)2-O-, -O-Si(CH2CH3)2-O-, -O-Si(OCH3)2-O-, -O-Si(O-CH2CH3)2-O- repräsentiert und R eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische oder alicyclische, unfunktionalisierte oder mit einer oder mehreren Gruppen Y funktionalisierte Alkylgruppe mit 1-36 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei Y eine -OH, -OR", -COOH, -COOR", -NH2, -SO4, -F, -Cl, -Br, -I oder -CN-Gruppe ist und dabei R" eine verzweigte oder lineare Kohlenwasserstoffkette mit 1-12 Kohlenstoffatomen repräsentiert.
2. Eine ionische Flüssigkeit gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete [Kation] ein
quaternäres Ammonium-Kation der allgemeinen Formel:

[NR1R2R3R]+,

Phosphonium-Kation der allgemeinen Formel:

[PR1R2R3R]+,

Imidazolium-Kation der allgemeinen Formel:


darstellt,
wobei der Imidazol-Kern substituiert sein kann mit wenigstens einer Gruppe, die ausgewählt ist aus C1-C6-Alkyl-, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6- Aminoalkyl-, C5-C12-Aryl- oder C5-C12-Aryl-C1-C6-Alkylgruppen,
Pyridinium-Kationen der allgemeinen Formel:


wobei der Pyridin-Kern substituiert sein kann mit wenigstens einer Gruppe, die ausgewählt ist aus C1-C6-Alkyl-, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6- Aminoalkyl-, C5-C12-Aryl- oder C5-C12-Aryl-C1-C6-Alkylgruppen,
Pyrazolium-Kationen der allgemeinen Formel:


wobei der Pyrazol-Kern substituiert sein kann mit wenigstens einer Gruppe, die ausgewählt ist aus C1-C6-Alkyl-, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6- Aminoalkyl-, C5-C12-Aryl- oder C5-C12-Aryl-C1-C6-Alkylgruppen,
und Triazolium-Kationen der allgemeinen Formel:


wobei der Triazol-Kern substituiert sein kann mit wenigstens einer Gruppe, die ausgewählt ist aus C1-C6-Alkyl-, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6- Aminoalkyl-, C5-C12-Aryl- oder C5-C12-Aryl-C1-C6-Alkylgruppen,
darstellt
und die Reste R1, R2, R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus:
Wasserstoff;
linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen oder alicyclischen Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen;
Oligoethylenglycolmonoalkylethern der Form [R4-(O-CH2-CH2)p- O-CH2-CH2), wobei p eine Zahl zwischen 1 und 30 repräsentiert und R4 eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische oder alicyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt;
Heteroaryl-, Heteroaryl-C1-C6-Alkylgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Heteroaryl-Rest und wenigstens einem Heteroatom, ausgewählt aus N, O und S, der mit wenigstens einer Gruppe, ausgewählt aus C1-C6-Alkylgruppen und/oder Halogenatomen substituiert sein können;
Aryl-, Aryl-C1-C6-Alkylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen im Arylrest, die gegebenenfalls mit wenigstens einer C1-C6- Alkylgruppen und/oder einem Halogenatomen substituiert sein können,
und der Rest R ausgewählt ist aus:
linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen oder alicyclischen Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen;
Oligoethylenglycolmonoalkylethern der Form [R4-(O-CH2-CH2)p-O- CH2-CH2), wobei p eine Zahl zwischen 1 und 30 repräsentiert und R4 eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische oder alicyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt;
Heteroaryl-C1-C6-Alkylgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Arylrest und wenigstens einem Heteroatom, ausgewählt aus N, O und S, die mit wenigstens einer C1-C6-Alkylgruppe und/oder Halogenatomen substituiert sein können;
Aryl-C1-C6-Alkylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen im Arylrest, die gegebenenfalls mit wenigstens einer C1-C6-Alkylgruppe und/oder einem Halogenenatom substituiert sein können.
3. Eine ionische Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gezeichnet, daß die ionische Flüssigkeit ein Anion der Summenformel [Me(O-CH2-CH2)2-O-SO3] trägt.
4. Eine ionische Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gezeichnet, daß die ionische Flüssigkeit ein Anion der Summenformel [Me(O-CH2-CH2)3-O-SO3] trägt.
5. Eine ionische Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gezeichnet, daß die ionische Flüssigkeit ein Anion der Summenformel [Me(O-CH2-CH2)4-O-SO3] trägt.
6. Eine ionische Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gezeichnet, daß die ionische Flüssigkeit ein Anion der Summenformel [Me(O-CH2-CH2)5-O-SO3] trägt.
7. Eine ionische Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gezeichnet, daß die ionische Flüssigkeit ein Anion der Summenformel [Me(O-CH2-CH2)2-SO3] trägt.
8. Eine ionische Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gezeichnet, daß die ionische Flüssigkeit ein Anion der Summenformel [Me(O-CH2-CH2)3-SO3] trägt.
9. Eine chemische Reaktion, in der als Lösungsmittel, Lösungsmittelzusatz oder Phasentransfer-Katalysator eine ionische Flüssigkeit benutzt wird, die durch die Ansprüche 1-8 definiert wird.
10. Eine chemische Reaktion gemäß Anspruch 9, die dadurch gekennzeichnet ist, daß es sich bei der Reaktion um eine Übergangsmetall-katalysierte Reaktion handelt.
11. Eine chemische Reaktion gemäß der Ansprüche 9 und 10, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die Reaktion einer Gruppe von Reaktionen angehört, die Hydroformylierungsreaktionen, Oligomerisierungsreaktionen, Veresterungen, Isomerisierungsreaktionen und Reaktionen zur Amidbindungsknüpfung umfasst.
12. Eine chemische Reaktion gemäß Anspruch 9, die dadurch gekennzeichnet ist, daß es sich bei der Reaktion um eine Reaktion handelt, die durch ein Enzym oder durch einen anderen Biokatalysator katalysiert wird.
13. Eine chemische Reaktion gemäß der Ansprüche 9 und 12, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die Reaktion einer Gruppe von Reaktionen angehört, die Oligomerisierungsreaktionen und andere C-C- Bindungsknüpfungsreaktionen, Veresterungen, Isomerisierungsreaktionen und Reaktionen zur Amidbindungsknüpfung umfasst.
14. Ein Stofftrennverfahren, das als Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusatz eine ionische Flüssigkeit benutzt, die durch die Ansprüche 1-8 definiert wird.
15. Eine Apparatur zum Wärmeaustausch, in der als Wärmeträger oder Wärmeträgerzusatz eine ionische Flüssigkeit benutzt wird, die durch die Ansprüche 1-8 definiert wird.
16. Die Verwendung einer ionischen Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1-8 als Lösungsmittel.
17. Die Verwendung einer ionischen Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1-8 als Lösungsmittelzusatz.
18. Die Verwendung einer ionischen Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1-8 als Phasentransferkatalysator.
19. Die Verwendung einer ionischen Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1-8 als Extraktionsmittel.
20. Die Verwendung einer ionischen Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1-8 als Wärmeträger.
21. Die Verwendung einer ionischen Flüssigkeit gemäß Ansprüchen 1-8 als Additiv, als oberflächenaktive Substanz, als Modifier oder als Weichmacher.
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