DE102023132052A1 - Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung - Google Patents

Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung Download PDF

Info

Publication number
DE102023132052A1
DE102023132052A1 DE102023132052.1A DE102023132052A DE102023132052A1 DE 102023132052 A1 DE102023132052 A1 DE 102023132052A1 DE 102023132052 A DE102023132052 A DE 102023132052A DE 102023132052 A1 DE102023132052 A1 DE 102023132052A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
layer
chemical formula
compound
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE102023132052.1A
Other languages
English (en)
Inventor
Jicheol Shin
Su Bin Ahn
KyungHoon Lee
Youngjun Yu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
Original Assignee
LG Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Display Co Ltd filed Critical LG Display Co Ltd
Publication of DE102023132052A1 publication Critical patent/DE102023132052A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung beziehen sich auf ein organisches lichtemittierendes Element und eine Anzeigevorrichtung. Insbesondere können bereitgestellt werden: ein organisches lichtemittierendes Element, welches eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung aufweist, um eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung bereitzustellen, und eine Anzeigevorrichtung, welche das organische lichtemittierende Element aufweist.

Description

  • QUERVERWEIS AUF VERWANDTE ANMELDUNG
  • Diese Anmeldung beansprucht die Priorität der koreanischen Patentanmeldung Nr. 10-2022-0191395 , welche am 31. Dezember 2022 eingereicht wurde.
  • HINTERGRUND
  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf ein organisches lichtemittierendes Element und eine Anzeigevorrichtung.
  • Erörterung der verwandten Technik
  • Im Allgemeinen bezieht sich die organische Lichtemission auf ein Phänomen, bei dem elektrische Energie durch ein organisches Material in Lichtenergie umgewandelt wird. Das organische lichtemittierende Element bezieht sich auf ein lichtemittierendes Element, welches das Phänomen der organischen Lichtemission nutzt. Das organische lichtemittierende Element hat einen Aufbau mit einer Anode, einer Kathode und einer dazwischen angeordneten organischen Materialschicht.
  • Die organische Materialschicht kann eine Mehrschicht-Struktur haben, welche aus verschiedenen Materialien aufgebaut ist, um die Emissionseffizienz und Stabilität des organischen lichtemittierenden Elements zu erhöhen, und kann eine lichtemittierende Schicht (auch als Emissionsmaterialschicht (EML) bezeichnet) enthalten.
  • Die Lebensdauer und die Emissionseffizienz sind die wichtigsten Aspekte im Zusammenhang mit organischen lichtemittierenden Elementen. Die Emissionseffizienz, die Lebensdauer und die Treiber-Spannung sind miteinander verbunden. Wenn die Emissionseffizienz erhöht wird, wird die Treiber-Spannung relativ verringert, so dass die Kristallisation des organischen Materials durch die joulesche Erwärmung während des Betriebs verringert wird, was zu einer Erhöhung der Lebensdauer führt.
  • Das organische lichtemittierende Element, welches das Phänomen der organischen Lichtemission nutzt, kann für eine Anzeigevorrichtung verwendet werden. Da die tragbare Anzeigevorrichtung mit einer Batterie betrieben wird, welche eine begrenzte Energiequelle darstellt, erfordert das organische lichtemittierende Element, das in der tragbaren Anzeigevorrichtung verwendet wird, eine ausgezeichnete Licht-Emissionseffizienz.
  • Da das Bild während der Verwendung des elektronischen Geräts normal angezeigt werden soll, ist außerdem eine lange Lebensdauer des organischen lichtemittierenden Elements erforderlich. Um die Effizienz, die Lebensdauer und die Treiber-Spannung des organischen lichtemittierenden Elements zu verbessern, wurde das in dem organischen lichtemittierenden Element enthaltene organische Material untersucht.
  • KURZERLÄUTERUNG
  • Ein organisches lichtemittierendes Element kann zwischen einer Anode und einer Kathode eine organische Materialschicht mit einer Löcher-Injektionsschicht und einer Ladung-Erzeugungsschicht enthalten. Die Löcher-Injektionsschicht und die Ladung-Erzeugungsschicht sind Schichten, die eng mit den Eigenschaften der Löcher-Injektion und der Löcher-Bewegung zusammenhängen, welche die Eigenschaften der Vorrichtung bestimmen, und organische Elektronenakzeptorverbindungen können für eine effiziente Löcher-Erzeugung, Löcher-Injektion und Löcher-Bewegung verwendet werden. Da die organische Elektronenakzeptorverbindung eine stark elektronenziehende Gruppe (EWG) aufweist, kann sie, wenn die Löcher-Injektionsschicht mit der Elektronenakzeptorverbindung dotiert ist, Elektronen aus einem Höchstes-Besetztes-Molekülorbital (HOMO)-Energieniveau der benachbarten Löcher-Transportschicht zu einem Niedrigstes-Unbesetztes-Molekülorbital (LUMO)-Energieniveau der organischen Elektronenakzeptorverbindung ziehen, um Löcher zu erzeugen und die Löcher in die Löcher-Transportschicht zu injizieren. Daher können organische Elektronenakzeptorverbindungen so gestaltet werden, dass sie für eine effiziente Erzeugung, Injektion und Übertragung von Löchern eine Reihe stark elektronenziehender Gruppen enthalten.
  • Die meisten organische Elektronenakzeptorverbindungen können viele stark elektronenziehende Gruppen aufweisen, um niedrige LUMO-Energieniveaus aufzuweisen. Da die organische Elektronenakzeptorverbindung jedoch eine geringe Mischbarkeit mit der Löcher-Transportverbindung aufweisen, kann es aufgrund ineffizienter Ladungsinjektion- und Ladungsübertragungseigenschaften zu einer hohen Treiber-Spannung und einer geringen Lichtausbeute kommen. Dementsprechend haben die Erfinder der vorliegenden Offenbarung ein organisches lichtemittierendes Element und eine Anzeigevorrichtung erfunden, welche eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen kann.
  • Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung können ein organisches lichtemittierendes Element und eine Anzeigevorrichtung bereitstellen, welche eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen können.
  • Die vorliegende Offenbarung kann ein organisches lichtemittierendes Element bereitstellen, welches eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnete organische Materialschicht aufweist.
  • Die organische Materialschicht kann eine durch die nachstehende chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung aufweisen.
    Figure DE102023132052A1_0001
  • Die organische Materialschicht kann eine durch die nachstehende chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung aufweisen.
    Figure DE102023132052A1_0002
  • Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung können eine Anzeigevorrichtung bereitstellen, welche das oben beschriebene organische lichtemittierende Element aufweist.
  • Gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung kann ein organisches lichtemittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz, langer Lebensdauer und/oder niedriger Treiber-Spannung bereitgestellt werden.
  • Gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung kann ein organisches lichtemittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz, langer Lebensdauer und/oder niedriger Treiber-Spannung bereitgestellt werden, indem es eine Schicht mit ausgezeichneten Löcher-Injektionseigenschaften oder Elektronen-Injektionseigenschaften aufweist.
  • BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Die beigefügten Zeichnungen, welche zum weiteren Verständnis der Offenbarung dienen und enthalten und Bestandteil dieser Beschreibung sind, veranschaulichen Ausführungsformen der Offenbarung und dienen zusammen mit der Beschreibung zur Erläuterung der Grundsätze der Offenbarung. In den Zeichnungen:
    • 1 ist eine Ansicht, die eine Systemkonfiguration einer Anzeigevorrichtung gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigt;
    • 2 ist eine Ansicht, die eine Subpixel-Schaltung einer Anzeigevorrichtung gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigt; und
    • 3, 4, 5, 6, 7, 8 und 9 sind Querschnitt-Ansichten, die schematisch ein organisches lichtemittierendes Element gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigen.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG
  • In der folgenden Beschreibung von Beispielen oder Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung wird auf die beigefügten Zeichnungen verwiesen, in denen zur Veranschaulichung spezifische Beispiele oder Ausführungsformen gezeigt werden, die implementiert werden können, und in denen dieselben Bezugszahlen und Zeichen zur Bezeichnung derselben oder ähnlicher Komponenten verwendet werden können, selbst wenn sie in voneinander verschiedenen beigefügten Zeichnungen gezeigt werden. Ferner wird in der folgenden Beschreibung von Beispielen oder Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung auf detaillierte Beschreibungen bekannter Funktionen und Komponenten verzichtet, wenn festgestellt wird, dass die Beschreibung den beschriebenen Gegenstand einiger Ausführungsformen weniger klar machen könnte. Die hier verwendeten Begriffe wie „einschließlich“, „mit“, „enthaltend“, „bestehend aus“ und „gebildet aus“ sollen im Allgemeinen die Hinzufügung anderer Komponenten ermöglichen, es sei denn, die Begriffe werden mit dem Ausdruck „nur“ oder „allein“ verwendet. Die hier verwendete Einzahl schließt die Mehrzahl mit ein, sofern aus dem Kontext nicht eindeutig etwas anderes hervorgeht.
  • Begriffe wie „erster“, „zweiter“, „A“, „B“, „(A)“ oder „(B)“ können hierin verwendet werden, um Elemente der vorliegenden Offenbarung zu beschreiben. Jeder dieser Begriffe wird nicht verwendet, um das Wesen, die Reihenfolge, die Abfolge oder die Anzahl der Elemente usw. zu definieren, sondern dient lediglich zur Unterscheidung des entsprechenden Elements von anderen Elementen.
  • Wenn erwähnt wird, dass ein erstes Element mit einem zweiten Element „verbunden oder gekoppelt ist“, dieses „berührt oder überlappt“ usw., so ist dies nicht so zu verstehen, dass nur das erste Element „direkt mit dem zweiten Element verbunden oder gekoppelt sein kann“ oder dieses „direkt berühren oder überlappen kann“, sondern dass auch ein drittes Element zwischen dem ersten und dem zweiten Element angeordnet sein kann, oder dass das erste und das zweite Element über ein viertes Element „miteinander verbunden oder gekoppelt sind“, dieses „berühren oder überlappen“ usw. Hier kann das zweite Element in mindestens einem von zwei oder mehr Elementen enthalten sein, die „miteinander verbunden oder gekoppelt sind“, „einander berühren oder überlappen“ usw.
  • Wenn relative Begriffe wie „nach“, „im Anschluss an“, „als nächstes“, „vor“ und dergleichen zur Beschreibung von Prozessen oder Vorgängen von Elementen oder Konfigurationen oder von Abläufen oder Schritten in Betriebs-, Verarbeitungs- und Herstellungsverfahren verwendet werden, können diese Begriffe zur Beschreibung nicht aufeinander folgender oder nicht sequenzieller Prozesse oder Vorgänge verwendet werden, es sei denn diese werden zusammen mit „unmittelbar“ oder „sofort“ verwendet.
  • Darüber hinaus sollte bei der Erwähnung von Abmessungen, relativen Größen usw. berücksichtigt werden, dass numerische Werte für Elemente oder Merkmale oder entsprechende Informationen (z.B. Niveau, Bereich usw.) eine Toleranz oder einen Fehlerbereich enthalten, welche durch verschiedene Faktoren (z.B. Prozessfaktoren, interne oder externe Einflüsse, Rauschen usw.) verursacht werden können, selbst wenn eine entsprechende Beschreibung nicht angegeben ist. Ferner erfasst der Begriff „kann“ alle Bedeutungen des Begriffs „kann“.
  • Nachfolgend werden beispielhafte Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen näher beschrieben.
  • Wie hierin verwendet, erfasst der Begriff „Halo“ oder „Halogen“ Fluor (F), Chlor (Cl), Brom (Br) und Iod (I) und dergleichen, sofern nicht anders angegeben.
  • Wie hierin verwendet kann der Begriff „Alkyl“ oder „Alkylgruppe“ ein Radikal einer gesättigten aliphatischen funktionellen Gruppe mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen bedeuten, dass durch eine Einfachbindung gebunden ist, einschließlich einer geradkettigen Alkylgruppe, einer verzweigtkettigen Alkylgruppe, einer (alicyclischen) Cycloalkylgruppe, einer alkylsubstituierten Cycloalkylgruppe oder einer cycloalkylsubstituierten Alkylgruppe, sofern nicht anders angegeben.
  • Wie hierin verwendet kann der Begriff „Haloalkylgruppe“ oder „Halogenalkylgruppe“, sofern nicht anders angegeben, eine halogensubstituierte Alkylgruppe bedeuten.
  • Wie hierin verwendet kann der Begriff „Alkenyl“ oder „Alkinyl“ eine Doppelbindung bzw. eine Dreifachbindung erfassen und kann eine geradkettige oder verzweigtkettige Gruppe erfassen und kann 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisen, sofern nicht anders angegeben.
  • Wie hierin verwendet kann der Begriff „Cycloalkyl“ sich auf ein Alkyl beziehen, das einen Ring mit 3 bis 60 Kohlenstoffatomen bildet, sofern nicht anders angegeben.
  • Wie hierin verwendet kann der Begriff „Alkoxygruppe“ oder „Alkyloxygruppe“ sich auf eine Alkylgruppe, an die ein Sauerstoff-Radikal gebunden ist, beziehen, und kann 1 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisen, sofern nicht anders angegeben.
  • Wie hierin verwendet bezieht sich der Begriff „Alkenoxylgruppe“, „Alkenoxygruppe“, „Alkenyloxylgruppe“ oder „Alkenyloxygruppe“ auf eine Alkenylgruppe, an die ein Sauerstoff-Radikal gebunden ist, und kann 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisen, sofern nicht anders angegeben.
  • Wie hierin verwendet können die Begriffe „Arylgruppe“ und „Arylengruppe“ 6 bis 60 Kohlenstoffatome erfassen, sofern nicht anders angegeben, sind aber nicht darauf beschränkt. In der vorliegenden Offenbarung kann die Arylgruppe oder die Arylengruppe einen monozyklischen Typ, einen Ringverbund, ein kondensiertes polyzyklisches System, eine Spiroverbindung und dergleichen umfassen. Die Arylgruppe umfasst beispielsweise Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Anthryl, Indenyl, Phenanthryl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl oder Fluoranthenyl, ist aber nicht darauf beschränkt. Der Begriff Naphthyl kann 1-Naphthyl und 2-Naphthyl erfassen und der Begriff Anthryl kann 1-Anthryl, 2-Anthryl und 9-Anthryl erfassen.
  • In der vorliegenden Offenbarung kann sich der Begriff „Fluorenylgruppe“ oder „Fluorenylengruppe“ auf eine einwertige bzw. zweiwertige funktionelle Gruppe von Fluoren beziehen, sofern nicht anders angegeben. Die „Fluorenylgruppe“ oder „Fluorenylengruppe“ kann eine substituierte Fluorenylgruppe oder eine substituierte Fluorenylengruppe bedeuten. „Substituierte Fluorenylgruppe“ oder „substituierte Fluorenylengruppe“ kann sich auf eine einwertige oder zweiwertige funktionelle Gruppe von substituierten Fluoren beziehen. „Substituiertes Fluoren“ kann bedeuten, dass mindestens einer der folgenden Substituenten R, R', R'' und R''' eine funktionelle Gruppe ist, die nicht Wasserstoff ist. Das kann den Fall einschließen, dass R und R' miteinander verbunden sind, um zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, eine Spiro-Verbindung bilden.
    Figure DE102023132052A1_0003
  • Wie hierin verwendet erfasst der Begriff „Spiroverbindung“ eine „Spiro-Vereinigung“, und die Spiro-Vereinigung erfasst eine Verbindung, bei der zwei Ringe nur ein Atom gemeinsam haben. In diesem Fall kann das Atom, das sich die beiden Ringe teilen, als „Spiro-Atom“ bezeichnet werden, und je nach der Anzahl der in einer Verbindung enthaltenen Spiro-Atome wird diese als „Monospiro-“, „Disiro-“ bzw. „Trispiro-“ Verbindungen bezeichnet.
  • Wie hierin verwendet, kann der Begriff „heterocyclische Gruppe“ nicht nur einen aromatischen Ring, wie eine „Heteroarylgruppe“ oder „Heteroarylgruppe“, sondern auch einen nicht-aromatischen Ring umfassen und bedeutet, sofern nicht anders angegeben, einen Ring mit 2 bis 60 Kohlenstoffatomen und einem oder mehreren Heteroatomen, ist aber nicht darauf beschränkt. Wie hierin verwendet bezieht sich der Begriff „Heteroatom“, sofern nicht anders angegeben, auf N, O, S, P oder Si, und „heterocyclische Gruppe“ kann eine monocyclische Gruppe, die ein Heteroatom enthält, einen Ringverbund, ein kondensiertes polycyclisches System oder eine Spiro-Verbindung bezeichnen.
  • Die „heterocyclische Gruppe“ kann einen Ring umfassen, der, anstelle von Kohlenstoff, welcher den Ring bildet, SO2 enthält. Die „heterozyklische Gruppe“ kann zum Beispiel die folgenden Verbindungen umfassen.
    Figure DE102023132052A1_0004
  • Wie hierin verwendet kann der Begriff „Ring“ Monozyklen und Polyzyklen umfassen, kann Kohlenwasserstoffringe sowie Heterozyklen, die mindestens ein Heteroatom enthalten, umfassen, oder kann aromatische und nichtaromatische Ringe umfassen.
  • Wie hierin verwendet, kann der Begriff „Polyzyklus“ Ringanordnungen, kondensierte polyzyklische Systeme und Spiro-Verbindungen umfassen, kann sowohl aromatische als auch nicht-aromatische Verbindungen umfassen oder kann Heterozyklen, welche mindestens ein Heteroatom aufweisen, sowie Kohlenwasserstoffringe, umfassen.
  • Wie hierin verwendet, bezieht sich der Begriff „aliphatische Ringgruppe“ auf einen zyklischen Kohlenwasserstoff, der kein aromatischer Kohlenwasserstoff ist, kann einen monozyklischen Typ, einen Ringverbund, ein kondensiertes polyzyklisches System und eine Spiro-Verbindung umfassen und kann, sofern nicht anders angegeben, einen Ring mit 3 bis 60 Kohlenstoffatomen bezeichnen. So entspricht beispielsweise eine Fusion von Benzol, einem aromatischen Ring, und Cyclohexan, einem nicht-aromatischen Ring, ebenfalls einem aliphatischen Ring.
  • Wie hierin verwendet, bedeutet der Begriff „Ringverbund“, dass zwei oder mehr Ringsysteme (einfache oder kondensierte Ringsysteme) durch Einfach- oder Doppelbindungen direkt miteinander verbunden sind. Beispielsweise kann im Falle einer Arylgruppe eine Biphenylgruppe oder eine Terphenylgruppe ein Ringverbund sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Wie hierin verwendet, bezieht sich der Begriff „kondensiertes polyzyklisches System“ auf eine Art von kondensierten Ringen, die mindestens zwei Atome teilen. Beispielsweise kann im Falle einer Arylgruppe eine Naphthalinylgruppe, eine Phenanthrenylgruppe oder eine Fluorenylgruppe ein kondensiertes polyzyklisches System sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Wie hierin verwendet, kann der Begriff „Alkylsilylgruppe“ sich auf einen einwertigen Substituenten beziehen, bei dem drei Alkylgruppen an ein Si-Atom gebunden sind.
  • Wie hierin verwendet, kann der Begriff „Arylsilylgruppe“ sich auf einen einwertigen Substituenten beziehen, bei dem drei Arylgruppen an ein Si-Atom gebunden sind.
  • Wie hierin verwendet, kann der Begriff „Alkylarylsilylgruppe“ sich auf einen einwertigen Substituenten beziehen, bei dem eine Alkylgruppe und zwei Arylgruppen an ein Si-Atom gebunden sind oder zwei Alkylgruppen und eine Arylgruppe an das Si-Atom gebunden sind.
  • Wenn Präfixe nacheinander genannt werden, kann dies bedeuten, dass die Substituenten in der zuerst angegebenen Reihenfolge aufgeführt werden. Beispielsweise kann eine Arylalkoxygruppe eine mit einer Arylgruppe substituierte Alkoxygruppe bedeuten, eine Alkoxycarbonylgruppe eine mit einer Alkoxygruppe substituierte Carbonylgruppe bedeuten und eine Arylcarbonylalkenylgruppe eine mit einer Arylcarbonylgruppe substituierte Alkenylgruppe bedeuten. Die Arylcarbonylgruppe kann eine mit einer Arylgruppe substituierte Carbonylgruppe sein.
  • Bei dem Begriff „substituiert“ oder „unsubstituiert“, wie hierin verwendet und sofern nicht ausdrücklich anders angegeben, kann „substituiert“ bedeuten: substituiert mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Deuterium, einem Halogen, einer Aminogruppe, einer Nitrilgruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C20-Alkylgruppe, einer C1-C20-Alkoxygruppe, einer C1-C20-Alkylamingruppe, einer C1-C20-Alkylthiophengruppe, einer C6-C20-Arylthiophengruppe, einer C2-C20-Alkenylgruppe, einer C2-C20-Alkinylgruppe, einer C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer C6-C20-Arylgruppe, einer C6-C20-Arylgruppe,welche mit Deuterium substituiert ist, einer C8-C20-Arylalkenylgruppe, einer Silangruppe, einer Borgruppe, einer Germaniumgruppe und einer heterocyclischen C2-C20-Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, ist aber nicht auf die Substituenten beschränkt.
  • In der vorliegenden Offenbarung können die „Namen der funktionellen Gruppen“, die der Arylgruppe, der Arylengruppe und der heterocyclischen Gruppe entsprechen, die als Beispiele für die Kurznamen und ihre Substituenten angegeben werden, mit „den Namen der funktionellen Gruppen, die die Valenz widerspiegeln“, aber auch mit „den Namen der Stammverbindungen“ beschrieben werden. Beispielsweise kann im Falle von „Phenanthren“, ein Typ von Arylgruppe, der Name mit der identifizierten Gruppe angegeben werden, wie „Phenanthryl(gruppe)“ für die einwertige Gruppe und „Phenanthrylen(gruppe)“ für die zweiwertige Gruppe, kann aber auch als „Phenanthren“ angegeben werden, was der Name der Stammverbindung ist, unabhängig von der Valenz. In ähnlicher Weise kann Pyrimidin unabhängig von der Valenz als „Pyrimidin“ angegeben werden oder auch als Pyrimidinyl (Gruppe) für die Einwertigkeit und als Pyrimidylen (Gruppe) für die Zweiwertigkeit. Wenn in der Offenbarung der Typ des Substituenten mit dem Namen der Stammverbindung angegeben wird, kann es sich daher um eine n-wertige „Gruppe“ handeln, die durch Abspaltung des an ein Kohlenstoffatom und/oder ein Heteroatom der Stammverbindung gebundenen Wasserstoffatoms gebildet wird.
  • Ferner können die in der vorliegenden Offenbarung verwendeten Formeln, sofern nicht ausdrücklich angegeben, in der gleichen Weise angewendet werden wie die Definition des Substituenten durch die Exponenten-Definition der folgenden Formeln.
    Figure DE102023132052A1_0005
  • Wenn „a“ gleich 0 ist, bedeutet dies, dass der Substituent R1 nicht vorhanden ist, was bedeutet, dass Wasserstoff an jedes der Kohlenstoffatome gebunden ist, welche den Benzolring bilden. In diesem Fall kann die chemische Formel oder die chemische Verbindung ohne die Angabe des an den Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffs angegeben werden. Wenn „a“ gleich 1 ist, ist ein Substituent R1 an ein beliebiges der den Benzolring bildenden Kohlenstoffatome gebunden, und wenn „a“ gleich 2 oder 3 ist, kann er wie folgt gebunden sein. Wenn „a“ eine ganze Zahl von 4 bis 6 ist, ist er in ähnlicher Weise an das Kohlenstoffatom des Benzolrings gebunden, und wenn „a“ eine ganze Zahl von 2 oder mehr ist, kann R1 gleich oder verschieden sein.
    Figure DE102023132052A1_0006
  • Wenn in der vorliegenden Offenbarung Substituenten aneinandergebunden sind, um einen Ring zu bilden, kann dies bedeuten, dass benachbarte Gruppen aneinandergebunden sind, um einen Monozyklus oder kondensierten Polyzyklus zu bilden, und der Monozyklus oder kondensierte Polyzyklus kann Heterozyklen, die mindestens ein Heteroatom enthalten, sowie Kohlenwasserstoffringe umfassen und kann aromatische und nicht-aromatische Ringe umfassen.
  • In der vorliegenden Offenbarung kann ein organisches lichtemittierendes Element (eine) Komponente(n) zwischen der Anode und der Kathode bedeuten oder eine organische Leuchtdiode mit einer Anode, einer Kathode und (eine) dazwischen angeordnete(n) Komponente(n).
  • In einigen Fällen kann das organische lichtemittierende Element in der vorliegenden Offenbarung bedeuten: eine organischen Leuchtdiode und ein Paneel, welches diese aufweist oder ein elektronisches Gerät, welches das Paneel und eine Schaltung enthält. Das elektronische Gerät kann beispielsweise eine Anzeigevorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Solarzelle, ein tragbares oder mobiles Endgerät (z.B. ein Smartphone, ein Tablet, ein PDA, ein elektronisches Wörterbuch oder ein PMP), ein Navigationsterminal, ein Spielgerät, verschiedene Fernsehgeräte und verschiedene Computermonitore betreffen, ohne darauf beschränkt zu sein. Es kann jede Art von Gerät erfassen, dass die Komponente(n) enthält.
  • 1 ist eine Ansicht, die eine Systemkonfiguration einer Anzeigevorrichtung 100 gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigt.
  • Wie in 1 gezeigt, weist eine Anzeigevorrichtung 100 gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung auf: ein Anzeigepaneel PNL, in dem eine Mehrzahl von Datenleitungen DL und eine Mehrzahl von Gate-Leitungen GL angeordnet sind, und eine Mehrzahl von Subpixeln SP, welche durch die Mehrzahl von Datenleitungen DL und die Mehrzahl von Gate-Leitungen GL definiert sind, eine Daten-Treiber-Schaltung DDC zum Ansteuern der Mehrzahl von Datenleitungen DL, eine Gate-Treiber-Schaltung GDC zum Ansteuern der Mehrzahl von Gate-Leitungen GL und eine Steuereinheit CTR zum Steuern der Daten-Treiber-Schaltung DDC und der Gate-Treiber-Schaltung GDC.
  • Die Steuereinheit CTR liefert verschiedene Steuersignale DCS und GCS an die Daten-Treiber-Schaltung DDC und die Gate-Treiber-Schaltung GDC, um die Daten-Treiber-Schaltung DDC und die Gate-Treiber-Schaltung GDC zu steuern.
  • Die Daten-Treiber-Schaltung DDC empfängt die Bilddaten DATA von der Steuereinheit CTR und liefert Datenspannung an die Mehrzahl von Datenleitungen DL, wodurch die Mehrzahl von Datenleitungen DL angesteuert wird. Hier wird die Daten-Treiber-Schaltung DDC auch als „Source-Treiber-Schaltung“ bezeichnet.
  • Die Gate-Treiber-Schaltung GDC steuert die Mehrzahl von Gate-Leitungen GL sequenziell an, indem der Mehrzahl von Gate-Leitungen GLAbtastsignale bereitgestellt werden. Hier wird die Gate-Treiber-Schaltung GDC auch als „Scan-Treiber-Schaltung“ bezeichnet.
  • Die Gate-Treiber-Schaltung GDC stellt, unter Steuerung der Steuereinheit CTR, der Mehrzahl von Gate-Leitungen GL sequenziell „Ein-Spannung“ oder „Aus-Spannung“ Scansignale bereit.
  • Wenn eine bestimmte Gate-Leitung durch die Gate-Treiber-Schaltung GDC geöffnet wird, wandelt die Daten-Treiber-Schaltung DDC die von der Steuereinheit CTR empfangenen Bilddaten DATA in eine analoge Datenspannung und stellt der Mehrzahl von Datenleitungen DL die analoge Datenspannung bereit.
  • Die Daten-Treiber-Schaltung DDC kann auf nur einer Seite (z.B. der Ober- oder Unterseite) des Anzeigepaneels PNL positioniert sein, und in einigen Ausführungsformen kann die Treiber-Schaltung auf jeder von zwei gegenüberliegenden Seiten (z.B. sowohl der Ober- als auch der Unterseite) der Anzeigepaneels PNL positioniert sein, abhängig von z.B. Ansteuerungsschemata oder Paneel-Aufbau.
  • Die Gate-Treiber-Schaltung GDC kann auf nur einer Seite (z.B. der linken oder rechten Seite) des Anzeigepaneels PNL positioniert sein, und in einigen Fällen kann die Gate-Treiber-Schaltung GDR auf jeder von zwei gegenüberliegenden Seiten (z.B. sowohl der linken als auch der rechten Seite) des Anzeigepaneels PNL positioniert sein, abhängig von z.B. Ansteuerungsschemata oder Paneel-Aufbau.
  • Die Anzeigevorrichtung 100 gemäß den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung kann eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, eine Plasma-Anzeigevorrichtung und dergleichen sein.
  • Wenn die Anzeigevorrichtung 100 gemäß den Ausführungsformen der Offenbarung eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung ist, kann jedes Subpixel SP, das auf dem Anzeigepaneel PNL angeordnet ist, aus einem Schaltungselement wie einer organischen Leuchtdiode (OLED), welche ein selbstleuchtendes Element ist, und einem Treiber-Transistor zum Ansteuern der OLED gebildet werden.
  • Die Art und Anzahl der Schaltungselemente, aus denen jedes Subpixel SP aufgebaut ist, kann je nach den bereitzustellenden Funktionen und den Designschemata variiert werden.
  • 2 ist eine Ansicht, die eine Subpixel-Schaltung einer Anzeigevorrichtung gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigt.
  • Wie in 2 gezeigt kann jedes Subpixel SP im Wesentlichen ein organisches lichtemittierendes Element 200 und einen Treiber-Transistor DRT zur Ansteuerung des organischen lichtemittierenden Elements 200 aufweisen.
  • Jedes Subpixel SP kann ferner einen ersten Transistor T1 aufweisen, zur Übertragung der Datenspannung VDATAan einen ersten Knoten N1, der einem Gate-Knoten des Treiber-Transistor DRT entspricht, und einen Speicherkondensator C1 zur Aufrechterhaltung der Datenspannung VDATA, welche einer Bildsignalspannung oder einer der Datenspannung VDATA entsprechenden Spannung entspricht, für die Dauer eines Einzelbilds (aus dem englischen: frame).
  • Das organische lichtemittierende Element 200 kann eine erste Elektrode 210 (Anodenelektrode oder Kathodenelektrode), eine organische Materialschicht 230 und eine zweite Elektrode 220 (Anodenelektrode oder Kathodenelektrode) aufweisen.
  • Beispielsweise kann eine Grund-Spannung EVSS an die zweite Elektrode 220 des organischen lichtemittierenden Elements 200 angelegt werden.
  • Der Treiber-Transistor DRT liefert einen Treiber-Strom an das organische lichtemittierende Element 200, wodurch organische lichtemittierende Element 200 angesteuert wird.
  • Der Treiber-Transistor DRT weist auf: den ersten Knoten N1, den zweiten Knoten N2 und den dritten Knoten N3.
  • Der erste Knoten N1 des Treiber-Transistors DRT ist ein Knoten, welcher dem Gate-Knoten entspricht und kann elektrisch mit dem Source-Knoten oder dem Drain-Knoten des ersten Transistors T1 verbunden sein.
  • Der zweite Knoten N2 des Treiber-Transistors DRT kann elektrisch mit der ersten Elektrode 210 des organischen lichtemittierenden Elements 200 verbunden sein und kann ein Source-Knoten oder ein Drain-Knoten sein.
  • Der dritte Knoten N3 des Treiber-Transistors DRT kann ein Knoten sein, an den die Treiber-Spannung EVDD angelegt wird, der elektrisch mit einer Treiber-Spannungsleitung DVL verbunden ist, um die Treiber-Spannung EVDD zu liefern, und der Drain-Knoten oder der Source-Knoten sein.
  • Der erste Transistor T1 kann elektrisch zwischen der Datenleitung DL und dem ersten Knoten N1 des Treiber-Transistors DRT angeschlossen sein und kann durch den Empfang des Scan-Signals SCAN über die Gate-Leitung und den Gate-Knoten gesteuert werden.
  • Der Speicherkondensator C1 kann elektrisch zwischen dem ersten Knoten N1 und dem zweiten Knoten N2 des Treiber-Transistors DRT angeschlossen werden.
  • Der Speicherkondensator C1 ist ein externer Kondensator, der bewusst ausgelegt wurde, außerhalb des Treiber-Transistors DRT angeordnet zu werden. Es ist jedoch kein Parasitär-Kondensator (z.B. Cgs oder Cgd), welcher ein interner Kondensator ist, der zwischen dem ersten Knoten N1 und dem zweiten Knoten N2 des Treiber-Transistors DRT vorliegt.
  • 3 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch ein organisches lichtemittierendes Element 200 gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigt.
  • Wie in 3 gezeigt weist das organische lichtemittierende Element 200 gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung auf: eine erste Elektrode 210, eine zweite Elektrode 220 und eine organische Materialschicht 230, welche zwischen der ersten Elektrode 210 und der zweiten Elektrode 220 angeordnet ist.
  • Beispielsweise kann die erste Elektrode 210 eine Anodenelektrode sein und die zweite Elektrode 220 kann eine Kathodenelektrode sein.
  • Beispielsweise kann die erste Elektrode 210 eine transparente Elektrode und die zweite Elektrode 220 eine reflektierende Elektrode sein. In einem weiteren Beispiel kann die erste Elektrode 210 eine reflektierende Elektrode und die zweite Elektrode 220 eine transparente Elektrode sein.
  • Die organische Materialschicht 230 ist eine Schicht, welche zwischen der ersten Elektrode 210 und der zweiten Elektrode 220 angeordnet ist und ein organisches Material aufweist und kann aus einer Mehrzahl von Schichten aufgebaut sein.
  • Die organische Materialschicht 230 weist eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 2301 und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 2302 auf. Die erste Verbindung 2301 und die zweite Verbindung 2302 werden im Folgenden näher beschrieben. Da die organische Materialschicht 230 die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung 2301 und die durch die chemische Formel 2 dargestellte Verbindung 2302 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die organische Materialschicht 230 kann eine lichtemittierende Schicht enthalten. Die organische Schicht 230 kann außerdem mindestens eine von einer Löcher-Injektionsschicht, einer Löcher-Transportschicht, einer Elektronen-Transportschicht und einer Elektronen-Injektionsschicht enthalten.
  • Beispielsweise kann die organische Materialschicht 230 eine auf der ersten Elektrode 210 angeordnete Löcher-Injektionsschicht, eine auf der Löcher-Injektionsschicht angeordnete Löcher-Transportschicht, eine auf der Löcher-Transportschicht angeordnete lichtemittierende Schicht, eine auf der lichtemittierenden Schicht angeordnete Elektronen-Transportschicht und eine auf der Elektronen-Transportschicht angeordnete Elektronen-Injektionsschicht aufweisen. In einem solchen Beispiel kann die erste Elektrode 210 die Anodenelektrode sein und die zweite Elektrode 220 kann die Kathodenelektrode sein.
  • Die lichtemittierende Schicht ist eine Schicht, in der Löcher und Elektronen, welche von der ersten Elektrode 210 und der zweiten Elektrode 220 übertragen werden, zusammentreffen, um Licht zu emittieren, und kann z.B. ein Host-Material und einen Dotierstoff enthalten.
  • Die organische Materialschicht 230 kann z.B. eine Löcher-Injektionsschicht, eine Löcher-Transportschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronen-Transportschicht und eine Elektronen-Injektionsschicht aufweisen. Die Löcher-Injektionsschicht kann auf der ersten Elektrode 210, hier die Anodenelektrode, angeordnet sein. Die Löcher-Transportschicht kann auf der Löcher-Injektionsschicht angeordnet sein. Die lichtemittierende Schicht kann auf der Löcher-Transportschicht angeordnet sein. Die Elektronen-Transportschicht kann auf der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Die Elektronen-Injektionsschicht kann auf der Elektronen-Transportschicht angeordnet sein.
  • 4 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch ein organisches lichtemittierendes Element 300 gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigt.
  • Wie in 4 gezeigt, weist das organische lichtemittierende Element 300 gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode 310, eine zweite Elektrode 320 und eine organische Materialschicht 330 auf, welche zwischen der ersten Elektrode 310 und der zweiten Elektrode 320 angeordnet ist.
  • Die organische Materialschicht 330 kann eine lichtemittierende Schicht 350 und eine erste Schicht 340 aufweisen. Beispielsweise kann die erste Elektrode 310 eine Anodenelektrode sein, und die erste Schicht 340 kann zwischen der ersten Elektrode 310 und der lichtemittierenden Schicht 350 angeordnet sein.
  • Die erste Schicht 340 weist eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 3401 und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 3402 auf. Die erste Verbindung 3401 und die zweite Verbindung 3402 werden im Folgenden näher beschrieben. Da die erste Schicht 340 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 3401 und die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 3402 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die erste Schicht 340 kann beispielsweise eine Löcher-Schicht sein. Zum Beispiel kann das organische lichtemittierende Element 300 eine Löcher-Schicht enthalten, welche zwischen der ersten Elektrode 310 und der lichtemittierenden Schicht 350 angeordnet ist. Bei der Löcher-Schicht kann es sich um eine Löcher-Injektionsschicht und/oder eine Löcher-Transportschicht handeln. Da die Löcher-Schicht die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 3401 und die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 3402 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die erste Schicht 340 kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 3401 als Dotierstoff aufweisen. Die erste Verbindung 3401 kann in der ersten Schicht 340 als ein p-Typ Dotierstoff enthalten sein. Beispielsweise kann die erste Schicht 340 durch Dotierung mit 1 bis 40 Gew.-% der durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindung 3401 gebildet werden.
  • Die organische Materialschicht 330 kann aufweisen: z.B. eine erste Schicht 340, welche eine Löcher-Injektionsschicht und/oder eine Löcher-Transportschicht, eine lichtemittierende Schicht 350, eine Elektronen-Transportschicht und eine Elektronen-Injektionsschicht ist. Die Löcher-Injektionsschicht kann auf der ersten Elektrode 310, hier die Anodenelektrode, angeordnet sein. Die Löcher-Transportschicht kann auf der Löcher-Injektionsschicht angeordnet sein. Die lichtemittierende Schicht kann auf der Löcher-Transportschicht angeordnet sein. Die Elektronen-Transportschicht kann auf der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Die Elektronen-Injektionsschicht kann auf der Elektronen-Transportschicht angeordnet sein.
  • Die Löcher-Injektionsschicht kann eine Verbindung auf Amin-Basis aufweisen. Beispielsweise kann die Löcher-Injektionsschicht eine oder mehrere von HATCN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitil) und NPD (N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin) aufweisen. Das Material für die Löcher-Injektionsschicht ist jedoch nicht auf die vorgenannten Materialien beschränkt und kann andere Verbindungen aufweisen, welche im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente als Löcher-Injektionsmaterialien verwendet werden können.
  • Die Löcher-Transportschicht kann eine Verbindung auf Amin-Basis aufweisen. Beispielsweise kann die Löcher-Transportschicht eine oder mehrere von HATCN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitil) und NPD (N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin) aufweisen. Das Material für die Löcher-Transportschicht ist jedoch nicht auf die vorgenannten Materialien beschränkt, und kann andere Verbindungen aufweisen, welche im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente als Löcher-Transportmaterialien verwendet werden können.
  • Die lichtemittierende Schicht 350 kann eine fluoreszierende lichtemittierende Schicht oder eine phosphoreszierende lichtemittierende Schicht sein. Die fluoreszierende lichtemittierende Schicht kann eine oder mehrere Verbindungen aufweisen von einer Verbindung auf Bor-Basis, einer Verbindung auf Anthracen-Basis und einer Verbindung auf Pyren-Basis. Die phosphoreszierende lichtemittierende Schicht kann mindestens eine Verbindung aufweisen von einer Verbindung auf Carbazol-Basis und einer Verbindung auf Iridium-Basis. Die Verbindung auf Carbazol-Basis kann CBP (4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl) sein. Die Verbindung auf Iridium-Basis kann Ir(ppy)3 (Tris(2-phenylpyridin)iridium(III)) sein. Das Material für die lichtemittierende Schicht ist jedoch nicht auf die vorgenannten beschränkt, und kann andere Verbindungen aufweisen, welche im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente als Materialien für lichtemittierende Schichten verwendet werden können.
  • Die Elektronen-Transportschicht kann mindestens eine Verbindung aufweisen von einer Verbindung auf Azin-Basis und einer Verbindung auf Imidazol-Basis. Beispielsweise kann die Verbindung auf Azin-Basis TmPyPB (1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzol) sein. Die Verbindung auf Imidazol-Basis kann TPBi (2,2',2"-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazol)) sein. Das Material für die Elektronen-Transportschicht ist jedoch nicht auf die vorgenannten beschränkt, und kann andere Verbindungen aufweisen, welche im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente als Elektronen-Transportmaterialien verwendet werden können
  • Die Elektronen-Injektionsschicht kann mindestens eine Verbindung aufweisen von einer Verbindung auf Azin-Basis oder eine Verbindung auf Imidazol-Basis. Beispielsweise kann die Elektronen-Injektionsschicht eines oder mehrere von LiF und LiQ aufweisen. Das Material für die Elektronen-Injektionsschicht ist jedoch nicht auf die vorgenannten beschränkt, und kann andere Verbindungen aufweisen, welche im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente als Elektronen-Injektionsmaterialien verwendet werden können
  • 5 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch ein organisches lichtemittierendes Element 400 gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigt.
  • Wie in 5 gezeigt, weist das organische lichtemittierende Element 400 gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode 410, eine zweite Elektrode 420 und eine organische Materialschicht 430 auf, welche zwischen der ersten Elektrode 410 und der zweiten Elektrode 420 angeordnet ist.
  • Die organische Materialschicht 430 kann eine lichtemittierende Schicht 470 und eine erste Schicht 440 aufweisen. Beispielsweise kann die erste Elektrode 410 eine Anodenelektrode sein, und die erste Schicht 440 kann zwischen der ersten Elektrode 410 und der lichtemittierenden Schicht 470 angeordnet sein.
  • Die erste Schicht 440 weist eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 4401 und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 4402 auf. Die erste Verbindung 4401 und die zweite Verbindung 4402 werden im Folgenden näher beschrieben. Da die erste Schicht 440 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 4401 und die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 4402 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die erste Schicht 440 kann eine Löcher-Injektionsschicht 450 und eine Löcher-Transportschicht 460 aufweisen.
  • Die Löcher-Injektionsschicht 450 kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 4401 als Dotierstoff aufweisen. Die erste Verbindung 4401 kann in der Löcher-Injektionsschicht 450 als p-Typ Dotierstoff enthalten sein. Beispielsweise kann die Löcher-Injektionsschicht 450 durch Dotierung mit 1 Gew.-% bis 40 Gew.-% der durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindung 4401 gebildet werden. Alternativ kann die Löcher-Injektionsschicht 450 nur die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 4401 aufweisen, aber keine anderen Verbindungen. Da die Löcher-Injektionsschicht 450 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 4401 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die Löcher-Transportschicht 460 kann die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 4402 aufweisen. Das Material für die Löcher-Transportschicht ist jedoch nicht auf die oben beschriebenen beschränkt und kann andere Verbindungen aufweisen, welche als Löcher-Transportmaterialien im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente verwendet werden können. Da die Löcher-Transportschicht 460 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 4402 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Da die Löcher-Injektionsschicht 450 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 4401 aufweist und die Löcher-Transportschicht 460 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 4402 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die organische Materialschicht 430 kann beispielsweise eine erste Schicht 440, welche eine Löcher-Injektionsschicht 450 und eine Löcher-Transportschicht 460 ist, eine lichtemittierende Schicht 470, eine Elektronen-Transportschicht 480 und eine Elektronen-Injektionsschicht 490 aufweisen. Die Löcher-Injektionsschicht 450 kann auf der ersten Elektrode 410, Anodenelektrode, angeordnet sein. Die Löcher-Transportschicht 460 kann auf der Löcher-Injektionsschicht 450 angeordnet sein. Die lichtemittierende Schicht 470 kann auf der Löcher-Transportschicht 460 angeordnet sein. Die Elektronen-Transportschicht 480 kann auf der lichtemittierenden Schicht 470 angeordnet sein. Die Elektronen-Injektionsschicht 490 kann auf der Elektronen-Transportschicht 480 angeordnet sein.
  • Belange der lichtemittierenden Schicht 470, der Elektronen-Transportschicht 480 und der Elektronen-Injektionsschicht 490 können die gleichen sein, wie die der lichtemittierenden Schicht, der Elektronen-Transportschicht und der Elektronen-Injektionsschicht, welche oben unter Bezugnahme auf 4 beschrieben sind, sofern nicht anders angegeben.
  • 6 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch ein organisches lichtemittierendes Element 500 gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigt.
  • Wie in 6 gezeigt, weist das organische lichtemittierende Element 500 gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode 510, eine zweite Elektrode 520 und eine organische Materialschicht 530 auf, welche zwischen der ersten Elektrode 510 und der zweiten Elektrode 520 angeordnet ist.
  • Die organische Materialschicht 530 kann aufweisen: eine erste lichtemittierende Schicht 540, eine zweite lichtemittierende Schicht 550 und eine erste Schicht 560, welche zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht 540 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 560 angeordnet ist.
  • Mit anderen Worten, das organische lichtemittierende Element 500 kann ein organisches lichtemittierendes Element vom Tandem-Typ mit zwei oder mehr lichtemittierenden Schichten sein. Das organische lichtemittierende Element vom Tandemtyp kann eine Mehrzahl von Stapeln mit jeweils einer lichtemittierenden Schicht aufweisen. Beispielsweise kann das organische lichtemittierende Element vom Tandemtyp einen ersten Stapel mit einer ersten lichtemittierenden Schicht 540 und einen zweiten Stapel mit einer zweiten lichtemittierenden Schicht 550 enthalten. In diesem Beispiel kann der erste Stapel neben der ersten lichtemittierenden Schicht 540 weitere Funktionsschichten aufweisen. Ferner kann der zweite Stapel neben der zweiten lichtemittierenden Schicht 550 weitere Funktionsschichten enthalten.
  • Die erste lichtemittierende Schicht 540 und die zweite lichtemittierende Schicht 550 können aus demselben Material oder aus verschiedenen Materialien gebildet werden. Die erste lichtemittierende Schicht 540 kann Licht mit einer ersten Farbe emittieren, und die zweite lichtemittierende Schicht 550 kann Licht mit einer zweiten Farbe emittieren. Die erste Farbe und die zweite Farbe können gleich oder verschieden voneinander sein.
  • Die erste Schicht 560 weist eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 5601 und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 5602 auf. Die erste Verbindung 5601 und die zweite Verbindung 5602 werden im Folgenden näher beschrieben. Da die erste Schicht 560 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 5601 und die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 5602 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die erste Schicht 560 kann eine Ladung-Erzeugungsschicht und/oder eine Löcher-Transportschicht aufweisen. Beispielsweise kann das organische lichtemittierende Element 500 eine Ladung-Erzeugungsschicht und/oder eine Löcher-Transportschicht aufweisen, welche zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht 540 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 550 angeordnet ist/sind. Die Ladung-Erzeugungsschicht kann eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht und eine n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht aufweisen. Die Löcher-Transportschicht kann eine zweite Löcher-Transportschicht sein, welche im zweiten Stapel enthalten ist. In diesem Beispiel kann die erste Schicht 560 eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht und/oder eine zweite Löcher-Transportschicht sein.
  • Die erste Schicht 560 kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 5601 als Dotierstoff aufweisen. Die erste Verbindung 3401 kann in der ersten Schicht 560 als ein p-Typ Dotierstoff enthalten sein. Beispielsweise kann die erste Schicht 560 durch Dotierung mit 1 bis 40 Gew.-% der durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindung 5601 gebildet werden.
  • Der erste Stapel kann ferner zusätzlich zu der ersten lichtemittierenden Schicht 540 eine Funktionsschicht enthalten. Beispielsweise kann der erste Stapel eine Löcher-Injektionsschicht, eine erste Löcher-Transportschicht, eine erste lichtemittierende Schicht 540 und eine erste Elektronen-Transportschicht enthalten.
  • Der zweite Stapel kann ferner zusätzlich zu der zweiten lichtemittierenden Schicht 550 eine Funktionsschicht enthalten. Beispielsweise kann der zweite Stapel eine zweite Löcher-Transportschicht, eine zweite lichtemittierende Schicht 550, eine zweite Elektronen-Transportschicht und eine Elektronen-Injektionsschicht enthalten.
  • Die Löcher-Injektionsschicht kann auf der ersten Elektrode 510, Anodenelektrode, angeordnet werden. Die erste Löcher-Transportschicht kann auf der Löcher-Injektionsschicht angeordnet sein. Die erste lichtemittierende Schicht 540 kann auf der ersten Löcher-Transportschicht angeordnet sein. Die erste Elektronen-Transportschicht kann auf der ersten lichtemittierenden Schicht 540 angeordnet sein. Die n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht kann auf der ersten Elektronen-Transportschicht angeordnet sein. Die p-Typ Ladungserzeugungsschicht kann auf der n-Typ Ladungserzeugungsschicht angeordnet sein. Die zweite Löcher-Transportschicht kann auf der p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht angeordnet sein. Die zweite lichtemittierende Schicht 550 kann auf der zweiten Löcher-Transportschicht angeordnet sein. Die zweite Elektronen-Transportschicht kann auf der zweiten lichtemittierenden Schicht 550 angeordnet sein. Die Elektronen-Injektionsschicht kann auf der zweiten Elektronen-Transportschicht angeordnet sein. In diesem Beispiel kann die erste Schicht 560 eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht und eine zweite Löcher-Transportschicht sein.
  • Die Löcher-Transportschicht kann eine Verbindung auf Amin-Basis aufweisen. Beispielsweise kann die Löcher-Transportschicht eine oder mehrere von HATCN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitil) und NPD (N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin) aufweisen. Das Material für die Löcher-Transportschicht ist jedoch nicht auf die vorgenannten Materialien beschränkt, und kann andere Verbindungen aufweisen, welche im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente als Löcher-Transportmaterialien verwendet werden können.
  • Die erste Löcher-Transportschicht kann eine Verbindung auf Amin-Basis aufweisen. Beispielsweise kann die Löcher-Transportschicht eine oder mehrere von HATCN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitil) und NPD (N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin) aufweisen. Das Material für die erste Löcher-Transportschicht ist jedoch nicht auf die vorgenannten Materialien beschränkt, und kann andere Verbindungen aufweisen, welche im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente als Löcher-Transportmaterialien verwendet werden können.
  • Die erste lichtemittierende Schicht 540 kann eine fluoreszierende lichtemittierende Schicht oder eine phosphoreszierende lichtemittierende Schicht sein. Die fluoreszierende lichtemittierende Schicht kann eine oder mehrere von einer Verbindungen auf Bor-Basis, einer Verbindung auf Anthracen-Basis und einer Verbindung auf Pyren-Basis aufweisen. Die phosphoreszierende lichtemittierende Schicht kann mindestens eine von einer Verbindung auf Carbazolbasis und einer Verbindung auf Iridiumbasis enthalten.
  • Belange der ersten Elektronen-Transportschicht können die gleichen sein, wie die der Elektronen-Transportschicht, welche oben unter Bezugnahme auf 4 beschrieben ist, sofern nicht anders angegeben.
  • Die n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht kann eine Verbindung auf Phenanthrolin-Basis enthalten. Bei der Verbindung auf Phenanthrolin-Basis kann es sich um Bphen (Bathophenanthrolin) handeln. Das Material für die n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht ist jedoch nicht auf die oben beschriebenen Materialien beschränkt und kann auch Verbindungen aufweisen, welche im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente als n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht-Materialien verwendet werden können
  • Die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 5601 aufweisen. Ferner kann die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht eine Verbindung auf Amin-Basis enthalten. Die Verbindung auf Amin-Basis kann NPD (N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin) sein. Die Verbindung auf Amin-Basis, welche als Material für die -Typ Ladung-Erzeugungsschicht verwendet werden kann, ist jedoch nicht auf die oben beschriebenen Verbindungen beschränkt. Da die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht, die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 5601 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die zweite Löcher-Transportschicht kann die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 5602 aufweisen. Ferner kann die zweite Löcher-Transportschicht auch eine Verbindung auf Amin-Basis aufweisen. Beispielsweise kann die zweite Löcher-Transportschicht eine oder mehrere von HATCN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitil) und NPD (N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin) aufweisen. Das Material für die zweite Löcher-Transportschicht ist jedoch nicht auf die oben beschriebenen Materialien beschränkt und kann andere Verbindungen aufweisen, welche im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente als Löcher-Transportmaterialien verwendet werden können.
  • Belange der zweiten lichtemittierenden Schicht 550, der zweiten Elektronen-Transportschicht und der Elektronen-Injektionsschicht können die gleichen sein, wie die der lichtemittierenden Schicht, der Elektronen-Transportschicht und der Elektronen-Injektionsschicht, welche oben unter Bezugnahme auf 4 beschrieben sind, sofern nicht anders angegeben.
  • 7 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch ein organisches lichtemittierendes Element 600 gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigt.
  • Wie in 7 gezeigt, weist das organische lichtemittierende Element 600 gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode 610, eine zweite Elektrode 620 und eine organische Materialschicht 630 auf, welche zwischen der ersten Elektrode 610 und der zweiten Elektrode 620 angeordnet ist.
  • Die organische Materialschicht 630 kann aufweisen: eine erste lichtemittierende Schicht 640, eine zweite lichtemittierende Schicht 650 und eine erste Schicht 660, welche zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht 640 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 660 angeordnet ist.
  • Mit anderen Worten, das organische lichtemittierende Element 600 kann ein organisches lichtemittierendes Element vom Tandem-Typ mit zwei oder mehr lichtemittierenden Schichten sein. Das organische lichtemittierende Element vom Tandemtyp kann eine Mehrzahl von Stapeln mit jeweils einer lichtemittierenden Schicht aufweisen. Beispielsweise kann das organische lichtemittierende Element vom Tandemtyp einen ersten Stapel mit einer ersten lichtemittierenden Schicht 640 und einen zweiten Stapel mit einer zweiten lichtemittierenden Schicht 650 enthalten. In diesem Beispiel kann der erste Stapel neben der ersten lichtemittierenden Schicht 640 weitere Funktionsschichten aufweisen. Ferner kann der zweite Stapel neben der zweiten lichtemittierenden Schicht 650 weitere Funktionsschichten aufweisen.
  • Die erste lichtemittierende Schicht 640 und die zweite lichtemittierende Schicht 650 können aus demselben Material oder aus verschiedenen Materialien gebildet werden. Die erste lichtemittierende Schicht 640 kann Licht mit einer ersten Farbe emittieren, und die zweite lichtemittierende Schicht 650 kann Licht mit einer zweiten Farbe emittieren. Die erste Farbe und die zweite Farbe können gleich oder verschieden voneinander sein.
  • Die erste Schicht 660 weist eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 6601 und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 6602 auf. Die erste Verbindung 6601 und die zweite Verbindung 6602 werden im Folgenden näher beschrieben. Da die erste Schicht 660 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 6601 und die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 6602 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die erste Schicht 660 kann eine Ladung-Erzeugungsschicht und eine Löcher-Transportschicht aufweisen. Beispielsweise kann das organische lichtemittierende Element 600 eine Ladung-Erzeugungsschicht und eine Löcher-Transportschicht aufweisen, welche zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht 640 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 650 angeordnet sind. Die Ladung-Erzeugungsschicht kann eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 670 und eine n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht aufweisen. Die Löcher-Transportschicht kann eine zweite Löcher-Transportschicht 680 sein, welche im zweiten Stapel enthalten ist. In diesem Beispiel kann die erste Schicht 660 eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht und eine zweite Löcher-Transportschicht sein.
  • Die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 670 kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 6601 als Dotierstoff aufweisen. Die erste Verbindung 6601 kann in der p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 670 als p-Typ Dotierstoff enthalten sein. Beispielsweise kann die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 670 durch Dotierung mit 1 Gew.-% bis 40 Gew.-% der durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindung 6601 gebildet werden. Alternativ kann die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 670 nur die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 6601 aufweisen, aber keine anderen Verbindungen. Da die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 670 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 6601 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die zweite Löcher-Transportschicht 680 kann die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 6602 aufweisen. Das Material für die Löcher-Transportschicht ist jedoch nicht auf die oben beschriebenen beschränkt und kann andere Verbindungen aufweisen, welche als Löcher-Transportmaterialien im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente verwendet werden können. Da die Löcher-Transportschicht 680 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 6602 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Da die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 670 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 6601 aufweist und die zweite Löcher-Transportschicht 680 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 6602 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Der erste Stapel kann ferner zusätzlich zu der ersten lichtemittierenden Schicht 640 eine Funktionsschicht enthalten. Beispielsweise kann der erste Stapel eine Löcher-Injektionsschicht, eine erste Löcher-Transportschicht, eine erste lichtemittierende Schicht 640 und eine erste Elektronen-Transportschicht enthalten.
  • Der zweite Stapel kann ferner zusätzlich zu der zweiten lichtemittierenden Schicht 650 eine Funktionsschicht enthalten. Beispielsweise kann der zweite Stapel eine zweite Löcher-Transportschicht 680, eine zweite lichtemittierende Schicht 650, eine zweite Elektronen-Transportschicht und eine Elektronen-Injektionsschicht enthalten.
  • Die Löcher-Injektionsschicht kann auf der ersten Elektrode 610, Anodenelektrode, angeordnet werden. Die erste Löcher-Transportschicht kann auf der Löcher-Injektionsschicht angeordnet sein. Die erste lichtemittierende Schicht 640 kann auf der ersten Löcher-Transportschicht angeordnet sein. Die erste Elektronen-Transportschicht kann auf der ersten lichtemittierenden Schicht 640 angeordnet sein. Die n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht kann auf der ersten Elektronen-Transportschicht angeordnet sein. Die p-Typ Ladungserzeugungsschicht 670 kann auf der n-Typ Ladungserzeugungsschicht angeordnet sein. Die zweite Löcher-Transportschicht 680 kann auf der p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 670 angeordnet sein. Die zweite lichtemittierende Schicht 650 kann auf der zweiten Löcher-Transportschicht angeordnet sein. Die zweite Elektronen-Transportschicht kann auf der zweiten lichtemittierenden Schicht 650 angeordnet sein. Die Elektronen-Injektionsschicht kann auf der zweiten Elektronen-Transportschicht angeordnet sein. In diesem Beispiel kann die erste Schicht 660 eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 670 und eine zweite Löcher-Transportschicht 680 sein.
  • Belange der Löcher-Injektionsschicht, der ersten Löcher-Transportschicht und der ersten lichtemittierenden Schicht 640, können die gleichen sein, wie die der Löcher-Injektionsschicht, der ersten Löcher-Transportschicht und der ersten lichtemittierenden Schicht, welche oben unter Bezugnahme auf 6 beschrieben sind, sofern nicht anders angegeben.
  • Belange der ersten Elektronen-Transportschicht können die gleichen sein, wie die der Elektronen-Transportschicht, welche oben unter Bezugnahme auf 4 beschrieben ist, sofern nicht anders angegeben.
  • Belange der n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht können die gleichen sein, wie die der n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht, welche oben unter Bezugnahme auf 6 beschrieben ist, sofern nicht anders angegeben.
  • Belange der zweiten lichtemittierenden Schicht 650, der zweiten Elektronen-Transportschicht und der Elektronen-Injektionsschicht können die gleichen sein, wie die der lichtemittierenden Schicht, der Elektronen-Transportschicht und der Elektronen-Injektionsschicht, welche oben unter Bezugnahme auf 4 beschrieben sind, sofern nicht anders angegeben.
  • 8 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch ein organisches lichtemittierendes Element 700 gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigt.
  • Wie in 8 gezeigt, weist das organische lichtemittierende Element 700 gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode 710, eine zweite Elektrode 720 und eine organische Materialschicht 730 auf, welche zwischen der ersten Elektrode 710 und der zweiten Elektrode 720 angeordnet ist.
  • Die organische Materialschicht 730 kann aufweisen: eine erste lichtemittierende Schicht 744, eine zweite lichtemittierende Schicht 754 und eine Ladungserzeugungsschicht 760, welche zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht 744 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 754 angeordnet ist. Mit anderen Worten, das organische lichtemittierende Element 700 kann ein organisches lichtemittierendes Element vom Tandem-Typ mit zwei oder mehr lichtemittierenden Schichten sein. Das organische lichtemittierende Element vom Tandemtyp kann eine Mehrzahl von Stapeln mit jeweils einer lichtemittierenden Schicht aufweisen. Beispielsweise kann das organische lichtemittierende Element vom Tandemtyp einen ersten Stapel 740 mit einer ersten lichtemittierenden Schicht 744 und einen zweiten Stapel 750 mit einer zweiten lichtemittierenden Schicht 754 enthalten. In diesem Beispiel kann der erste Stapel 740 neben der ersten lichtemittierenden Schicht 744 weitere Funktionsschichten aufweisen. Ferner kann der zweite Stapel 750 neben der zweiten lichtemittierenden Schicht 754 weitere Funktionsschichten aufweisen.
  • Die erste lichtemittierende Schicht 744 und die zweite lichtemittierende Schicht 754 können aus demselben Material oder aus verschiedenen Materialien gebildet werden. Die erste lichtemittierende Schicht 744 kann Licht mit einer ersten Farbe emittieren, und die zweite lichtemittierende Schicht 754 kann Licht mit einer zweiten Farbe emittieren. Die erste Farbe und die zweite Farbe können gleich oder verschieden voneinander sein.
  • Die organische Materialschicht 730 kann aufweisen: eine erste Schicht 790, welche zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht 744 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 754 angeordnet ist und eine zweite Schicht 780, welche zwischen der ersten Elektrode 710 und der ersten lichtemittierenden Schicht 744 angeordnet ist.
  • Die erste Schicht 790 weist eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7901 und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 7902 auf. Die erste Verbindung 7901 und die zweite Verbindung 7902 werden im Folgenden näher beschrieben. Da die erste Schicht 790 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7901 und die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 7902 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die erste Schicht 790 kann eine Ladung-Erzeugungsschicht und eine Löcher-Transportschicht aufweisen. Beispielsweise kann das organische lichtemittierende Element 700 eine Ladung-Erzeugungsschicht 760 und eine Löcher-Transportschicht aufweisen, welche zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht 744 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 754 angeordnet sind. Die Ladung-Erzeugungsschicht 760 kann eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 762 und eine n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 761 aufweisen. Die Löcher-Transportschicht kann eine zweite Löcher-Transportschicht 752 sein, welche im zweiten Stapel 750 enthalten ist. In diesem Beispiel kann die erste Schicht 790 eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 762 und eine zweite Löcher-Transportschicht 752 sein.
  • Die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 762 kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7901 als Dotierstoff aufweisen. Die erste Verbindung 7901 kann in der p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 762 als p-Typ Dotierstoff enthalten sein. Beispielsweise kann die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 762 durch Dotierung mit 1 Gew.-% bis 40 Gew.-% der durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindung 7901 gebildet werden. Alternativ kann die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 762 nur die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7901 aufweisen, aber keine anderen Verbindungen. Da die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 762 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7901 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die zweite Löcher-Transportschicht 752 kann die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 7902 aufweisen. Das Material für die Löcher-Transportschicht ist jedoch nicht auf die oben beschriebenen beschränkt und kann andere Verbindungen aufweisen, welche als Löcher-Transportmaterialien im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente verwendet werden können. Da die Löcher-Transportschicht 752 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 7902 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Da die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 762 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7901 aufweist und die zweite Löcher-Transportschicht 752 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 7902 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die zweite Schicht 780 weist eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7801 und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 7802 auf. Die erste Verbindung 7801 und die zweite Verbindung 7802 werden im Folgenden näher beschrieben. Da die zweite Schicht 780 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7801 und die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 7802 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die zweite Schicht 780 kann eine Löcher-Injektionsschicht und eine Löcher-Transportschicht aufweisen. Beispielsweise kann das organische lichtemittierende Element 700 eine Löcher-Injektionsschicht 741 und eine erste Löcher-Transportschicht 742 aufweisen, welche zwischen der ersten Elektrode 710 und der ersten lichtemittierenden Schicht 744 angeordnet sind.
  • Die Löcher-Injektionsschicht 741 kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7801 als Dotierstoff aufweisen. Die erste Verbindung 7801 kann in der Löcher-Injektionsschicht 741 als p-Typ Dotierstoff enthalten sein. Beispielsweise kann die Löcher-Injektionsschicht 741 durch Dotierung mit 1 Gew.-% bis 40 Gew.-% der durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindung 7801 gebildet werden. Alternativ kann die Löcher-Injektionsschicht 741 nur die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7801 aufweisen, aber keine anderen Verbindungen. Da die Löcher-Injektionsschicht 741 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7801 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die erste Löcher-Transportschicht 742 kann die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 7802 aufweisen. Das Material für die Löcher-Transportschicht ist jedoch nicht auf die oben beschriebenen beschränkt und kann andere Verbindungen aufweisen, welche als Löcher-Transportmaterialien im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente verwendet werden können. Da die erste Löcher-Transportschicht 742 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 7802 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Da Löcher-Injektionsschicht 741 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 7801 aufweist und die erste Löcher-Transportschicht 742 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 7802 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Der erste Stapel 740 kann ferner zusätzlich zu der ersten lichtemittierenden Schicht 744 eine Funktionsschicht enthalten. Beispielsweise kann der erste Stapel 740 eine Löcher-Injektionsschicht 741, eine erste Löcher-Transportschicht 742, eine erste lichtemittierende Schicht 744 und eine erste Elektronen-Transportschicht 746 enthalten.
  • Der zweite Stapel 750 kann ferner zusätzlich zu der zweiten lichtemittierenden Schicht 754 eine Funktionsschicht enthalten. Beispielsweise kann der zweite Stapel 750 eine zweite Löcher-Transportschicht 752, eine zweite lichtemittierende Schicht 754, eine zweite Elektronen-Transportschicht 756 und eine Elektronen-Injektionsschicht 758 enthalten.
  • Die Löcher-Injektionsschicht 741 kann auf der ersten Elektrode 710, Anodenelektrode, angeordnet sein. Die erste Löcher-Transportschicht 742 kann auf der Löcher-Injektionsschicht 741 angeordnet sein. Die erste lichtemittierende Schicht 744 kann auf der ersten Löcher-Transportschicht 742 angeordnet sein. Die erste Elektronen-Transportschicht 746 kann auf der ersten lichtemittierenden Schicht 744 angeordnet sein. Die n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 761 kann auf der ersten Elektronen-Transportschicht 746 angeordnet sein. Die p-Typ Ladungserzeugungsschicht 762 kann auf der n-Typ Ladungserzeugungsschicht 761 angeordnet sein. Die zweite Löcher-Transportschicht 752 kann auf der p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 762 angeordnet sein. Die zweite lichtemittierende Schicht 754 kann auf der zweiten Löcher-Transportschicht 752 angeordnet sein. Die zweite Elektronen-Transportschicht 756 kann auf der zweiten lichtemittierenden Schicht 754 angeordnet sein. Die Elektronen-Injektionsschicht 758 kann auf der zweiten Elektronen-Transportschicht 756 angeordnet sein. In diesem Beispiel kann die erste Schicht 790 eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 762 und eine zweite Löcher-Transportschicht 752 sein. Die zweite Schicht 780 kann eine Löcher-Injektionsschicht 741 und eine erste Löcher-Transportschicht 742 sein.
  • Belange der ersten lichtemittierenden Schicht 744 und der n-Typ Ladungs-Erzeugungsschicht 761 können die gleichen sein, wie die der ersten lichtemittierenden Schicht und der n-Typ Ladungs-Erzeugungsschicht, welche oben unter Bezugnahme auf 6 beschrieben sind, sofern nicht anders angegeben.
  • Belange der ersten Elektronen-Transportschicht 746, der zweiten lichtemittierenden Schicht 754, der zweiten Elektronen-Transportschicht 756 und der Elektronen-Injektionsschicht 758 können die gleichen sein, wie die der lichtemittierenden Schicht, der Elektronen-Transportschicht und der Elektronen-Injektionsschicht, welche oben unter Bezugnahme auf 4 beschrieben sind, sofern nicht anders angegeben.
  • 9 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch ein organisches lichtemittierendes Element 800 gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigt.
  • Wie in 9 gezeigt, weist das organische lichtemittierende Element 800 gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode 810, eine zweite Elektrode 820 und eine organische Materialschicht 830 auf, welche zwischen der ersten Elektrode 810 und der zweiten Elektrode 820 angeordnet ist.
  • Die organische Materialschicht 830 kann aufweisen: eine erste lichtemittierende Schicht 844, eine zweite lichtemittierende Schicht 854, eine dritte lichtemittierende Schicht 864, eine erste Ladung-Erzeugungsschicht 870, welche zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht 844 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 854 angeordnet ist und eine zweite Ladung-Erzeugungsschicht 880, welche zwischen der zweiten lichtemittierenden Schicht 854 und der dritten lichtemittierenden Schicht 864 angeordnet ist. Mit anderen Worten, das organische lichtemittierende Element 800 kann ein organisches lichtemittierendes Element vom Tandem-Typ mit drei oder mehr lichtemittierenden Schichten sein. Das organische lichtemittierende Element vom Tandemtyp kann eine Mehrzahl von Stapeln mit jeweils einer lichtemittierenden Schicht aufweisen. Beispielsweise kann das organische lichtemittierende Element vom Tandemtyp einen ersten Stapel 840 mit einer ersten lichtemittierenden Schicht 844, einen zweiten Stapel 850 mit einer zweiten lichtemittierenden Schicht 854 und einen dritten Stapel 860 mit einer dritten lichtemittierenden Schicht 864 enthalten. In diesem Beispiel kann der erste Stapel 840 neben der ersten lichtemittierenden Schicht 844 weitere Funktionsschichten aufweisen. Ferner kann der zweite Stapel 850 neben der zweiten lichtemittierenden Schicht 854 weitere Funktionsschichten aufweisen. Ferner kann der dritte Stapel 860 neben der dritten lichtemittierenden Schicht 864 weitere Funktionsschichten aufweisen.
  • Die erste lichtemittierende Schicht 844, die zweite lichtemittierende Schicht 854 und die dritte lichtemittierende Schicht 864 können aus demselben Material oder aus verschiedenen Materialien gebildet werden. Die erste lichtemittierende Schicht 844 kann Licht mit einer ersten Farbe emittieren, die zweite lichtemittierende Schicht 854 kann Licht mit einer zweiten Farbe emittieren und die dritte lichtemittierende Schicht 864 kann Licht mit einer dritten Farbe emittieren. Die erste Farbe, die zweite Farbe und die dritte Farbe können gleich oder verschieden voneinander sein.
  • Die organische Materialschicht 830 kann aufweisen: eine erste Schicht 920, welche zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht 844 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 854 angeordnet ist, eine zweite Schicht 910, welche zwischen der ersten Elektrode 810 und der ersten lichtemittierenden Schicht 844 angeordnet ist und eine dritte Schicht 930, welche zwischen der zweiten lichtemittierenden Schicht 854 und der dritten lichtemittierenden Schicht 864 angeordnet ist.
  • Die erste Schicht 920 weist eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9201 und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9202 auf. Die erste Verbindung 9201 und die zweite Verbindung 9202 werden im Folgenden näher beschrieben. Da die erste Schicht 920 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9201 und die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9202 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die erste Schicht 920 kann eine Ladung-Erzeugungsschicht und eine Löcher-Transportschicht aufweisen. Beispielsweise kann das organische lichtemittierende Element 800 eine erste Ladung-Erzeugungsschicht 870 und eine Löcher-Transportschicht aufweisen, welche zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht 844 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 854 angeordnet sind. Die erste Ladung-Erzeugungsschicht 870 kann eine erste p-Typ Ladungserzeugungsschicht 872 und eine erste n-Typ Ladungserzeugungsschicht 871 aufweisen. Die Löcher-Transportschicht kann eine zweite Löcher-Transportschicht 852 sein, welche im zweiten Stapel 850 enthalten ist. In diesem Beispiel kann die erste Schicht 920 eine erste p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 872 und eine zweite Löcher-Transportschicht 852 sein.
  • Die erste p-Typ Ladungserzeugungsschicht 872 kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9201 als Dotierstoff aufweisen. Die erste Verbindung 9201 kann in der ersten p-Typ Ladungserzeugungsschicht 872 als p-Typ Dotierstoff enthalten sein. Beispielsweise kann die erste p-Typ Ladungserzeugungsschicht 872 durch Dotierung mit 1 Gew.-% bis 40 Gew.-% der durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindung 9201 gebildet werden. Alternativ kann die erste p-Typ Ladungserzeugungsschicht 872 nur die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9201 aufweisen, aber keine anderen Verbindungen. Da die erste p-Typ Ladungserzeugungsschicht 872 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9201 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die zweite Löcher-Transportschicht 852 kann die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9202 aufweisen. Das Material für die Löcher-Transportschicht ist jedoch nicht auf die oben beschriebenen beschränkt und kann andere Verbindungen aufweisen, welche als Löcher-Transportmaterialien im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente verwendet werden können. Da die zweite Löcher-Transportschicht 852 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9202 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Da die erste p-Typ Ladungserzeugungsschicht 872 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9201 aufweist und zweite Löcher-Transportschicht 852 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9202 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die zweite Schicht 910 weist eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9101 und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9102 auf. Die erste Verbindung 9101 und die zweite Verbindung 9102 werden im Folgenden näher beschrieben. Da die erste Schicht 910 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9101 und die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9102 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die zweite Schicht 910 kann eine Löcher-Injektionsschicht und eine Löcher-Transportschicht aufweisen. Beispielsweise kann das organische lichtemittierende Element 800 eine Löcher-Injektionsschicht 841 und eine erste Löcher-Transportschicht 842 aufweisen, welche zwischen der ersten Elektrode 810 und der ersten lichtemittierenden Schicht 844 angeordnet sind.
  • Die Löcher-Injektionsschicht 841 kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9101 als Dotierstoff aufweisen. Die erste Verbindung 9101 kann in der Löcher-Injektionsschicht 841 als p-Typ Dotierstoff enthalten sein. Beispielsweise kann die Löcher-Injektionsschicht 841 durch Dotierung mit 1 Gew.-% bis 40 Gew.-% der durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindung 9101 gebildet werden. Alternativ kann die Löcher-Injektionsschicht 841 nur die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9101 aufweisen, aber keine anderen Verbindungen. Da die Löcher-Injektionsschicht 841 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9101 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die erste Löcher-Transportschicht 842 kann die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9102 aufweisen. Das Material für die Löcher-Transportschicht ist jedoch nicht auf die oben beschriebenen beschränkt und kann andere Verbindungen aufweisen, welche als Löcher-Transportmaterialien im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente verwendet werden können. Da die erste Löcher-Transportschicht 842 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9102 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Da Löcher-Injektionsschicht 841 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9101 aufweist und die erste Löcher-Transportschicht 842 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9102 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die dritte Schicht 930 weist eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9301 und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9302 auf. Die erste Verbindung 9301 und die zweite Verbindung 9302 werden im Folgenden näher beschrieben. Da die dritte Schicht 930 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9301 und die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9302 aufweist kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die dritte Schicht 930 kann eine Ladung-Erzeugungsschicht und eine Löcher-Transportschicht aufweisen. Beispielsweise kann das organische lichtemittierende Element 800 eine zweite Ladung-Erzeugungsschicht 880 und eine Löcher-Transportschicht aufweisen, welche zwischen der zweiten lichtemittierenden Schicht 854 und der dritten lichtemittierenden Schicht 864 angeordnet sind. Die zweite Ladung-Erzeugungsschicht 880 kann eine zweite p-Typ Ladungserzeugungsschicht 882 und eine zweite n-Typ Ladungserzeugungsschicht 881 aufweisen. Die Löcher-Transportschicht kann eine dritte Löcher-Transportschicht 862 sein, welche im dritten Stapel 860 enthalten ist. In diesem Beispiel kann die dritte Schicht 930 eine zweite p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 882 und eine dritte Löcher-Transportschicht 862 sein.
  • Die zweite p-Typ Ladungserzeugungsschicht 882 kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9301 als Dotierstoff aufweisen. Die erste Verbindung 9301 kann in der zweiten p-Typ Ladungserzeugungsschicht 882 als p-Typ Dotierstoff enthalten sein. Beispielsweise kann die zweite p-Typ Ladungserzeugungsschicht 882 durch Dotierung mit 1 Gew.-% bis 40 Gew.-% der durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindung 9301 gebildet werden. Alternativ kann die zweite p-Typ Ladungserzeugungsschicht 882 nur die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9301 aufweisen, aber keine anderen Verbindungen. Da die zweite p-Typ Ladungserzeugungsschicht 882 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9301 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Die dritte Löcher-Transportschicht 862 kann die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9302 aufweisen. Das Material für die Löcher-Transportschicht ist jedoch nicht auf die oben beschriebenen beschränkt und kann andere Verbindungen aufweisen, welche als Löcher-Transportmaterialien im Bereich der organischen lichtemittierenden Elemente verwendet werden können. Da die dritte Löcher-Transportschicht 862 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9302 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Da die zweite p-Typ Ladungserzeugungsschicht 882 die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung 9301 aufweist und dritte Löcher-Transportschicht 862 die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung 9302 aufweist, kann das organische lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Der erste Stapel 840 kann ferner zusätzlich zu der ersten lichtemittierenden Schicht 844 eine Funktionsschicht enthalten. Beispielsweise kann der erste Stapel 840 eine Löcher-Injektionsschicht 841, eine erste Löcher-Transportschicht 842, eine erste lichtemittierende Schicht 844 und eine erste Elektronen-Transportschicht 846 enthalten.
  • Der zweite Stapel 850 kann ferner zusätzlich zu der zweiten lichtemittierenden Schicht 854 eine Funktionsschicht enthalten. Beispielsweise kann der zweite Stapel 850 eine zweite Löcher-Transportschicht 852, eine zweite lichtemittierende Schicht 854, eine zweite Elektronen-Transportschicht 856 enthalten.
  • Der dritte Stapel 860 kann ferner zusätzlich zu der dritten lichtemittierenden Schicht 864 eine Funktionsschicht enthalten. Beispielsweise kann der dritte Stapel 860 eine dritte Löcher-Transportschicht 862, eine dritte lichtemittierende Schicht 864, eine dritte Elektronen-Transportschicht 866 und eine Elektronen-Injektionsschicht 868 enthalten.
  • Die Löcher-Injektionsschicht 841 kann auf der ersten Elektrode 810, Anodenelektrode, angeordnet sein. Die erste Löcher-Transportschicht 842 kann auf der Löcher-Injektionsschicht 841 angeordnet sein. Die erste lichtemittierende Schicht 844 kann auf der ersten Löcher-Transportschicht 842 angeordnet sein. Die erste Elektronen-Transportschicht 846 kann auf der ersten lichtemittierenden Schicht 844 angeordnet sein. Die erste n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 871 kann auf der ersten Elektronen-Transportschicht 846 angeordnet sein. Die erste p-Typ Ladungserzeugungsschicht 872 kann auf der ersten n-Typ Ladungserzeugungsschicht 871 angeordnet sein. Die zweite Löcher-Transportschicht 852 kann auf der ersten p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 872 angeordnet sein. Die zweite lichtemittierende Schicht 854 kann auf der zweiten Löcher-Transportschicht 852 angeordnet sein. Die zweite Elektronen-Transportschicht 856 kann auf der zweiten lichtemittierenden Schicht 854 angeordnet sein. Die Elektronen-Injektionsschicht 758 kann auf der zweiten Elektronen-Transportschicht 756 angeordnet sein. In diesem Beispiel kann die erste Schicht 790 eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 762 und eine zweite Löcher-Transportschicht 752 sein. Die zweite Schicht 780 kann eine Löcher-Injektionsschicht 741 und eine erste Löcher-Transportschicht 742 sein.
  • Die zweite n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 881 kann auf der zweiten Elektronen-Transportschicht 856 angeordnet werden. Die zweite p-Typ Ladungserzeugungsschicht 882 kann auf der zweiten n-Typ Ladungs-Erzeugungsschicht 881 angeordnet sein. Die dritte Löcher-Transportschicht 862 kann auf der zweiten p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 882 angeordnet sein. Die dritte lichtemittierende Schicht 864 kann auf der dritten Löcher-Transportschicht 862 angeordnet sein. Die dritte Elektronen-Transportschicht 866 kann auf der dritten lichtemittierenden Schicht 864 angeordnet sein. Die Elektronen-Injektionsschicht 868 kann auf der dritten Elektronen-Transportschicht 866 angeordnet sein. In diesem Beispiel kann die erste Schicht 920 eine erste p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht 872 und eine zweite Löcher-Transportschicht 852 sein. Die zweite Schicht 910 kann eine Löcher-Injektionsschicht 841 und eine erste Löcher-Transportschicht 842 sein. Die dritte Schicht 930 kann eine zweite p-Ladung-Erzeugungsschicht 882 und eine dritte Löcher-Transportschicht 862 sein.
  • Belange der ersten lichtemittierenden Schicht 844, der ersten n-Typ Ladungs-Erzeugungsschicht 871 und der zweiten n-Typ Ladungs-Erzeugungsschicht 881 können die gleichen sein, wie die der ersten lichtemittierenden Schicht und der n-Typ Ladungs-Erzeugungsschicht, welche oben unter Bezugnahme auf 6 beschrieben sind, sofern nicht anders angegeben.
  • Belange der ersten Elektronen-Transportschicht 846, der zweiten lichtemittierenden Schicht 854, der dritten lichtemittierenden Schicht 864, der zweiten Elektronen-Transportschicht 856, der dritten Elektronen-Transportschicht 866 und der Elektronen-Injektionsschicht 868 können die gleichen sein, wie die der lichtemittierenden Schicht, der Elektronen-Transportschicht und der Elektronen-Injektionsschicht, welche oben unter Bezugnahme auf 4 beschrieben sind, sofern nicht anders angegeben.
  • Im Folgenden werden die durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201 und 9301 und die durch die chemische Formel 2 dargestellten zweiten Verbindungen 2302, 3402, 4402, 5602, 6602, 7802, 7902, 9102, 9202 und 9302 beschrieben.
  • Die durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201 und 9301 werden durch die folgende chemische Formel 1 dargestellt.
    Figure DE102023132052A1_0007
  • Nachfolgend wird die chemische Formel 1 beschrieben.
  • R1 und R2 können jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen, einer Cyanogruppe, einer C1-C50 Alkylgruppe, einer C1-C50 Haloalkylgruppe, einer C1-C30 Alkoxygruppe, einer C1-C30 Haloalkoxygruppe einer C6-C60 Arylgruppe, einer C6-C60 Haloarylgruppe, einer C2-C60 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, einer C2-C60 haloheterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, und einer Malononitrilgruppe.
  • Beispielsweise können R1 und R2 jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einer Cyanogruppe und einer Malononitrilgruppe.
  • R3 kann jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen, einer Cyanogruppe, einer Malononitrilgruppe, einer C1-C50 Alkylgruppe, einer C1-C50 Halogenalkylgruppe, einer C1-C30 Alkoxygruppe, einer C1-C30 Haloalkoxygruppe einer C6-C60 Arylgruppe, einer C6 -C60 Haloarylgruppe, einer C2-C60 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, und einer C2-C60 haloheterocyclische Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist.
  • Beispielsweise kann R3 jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen und einer Cyanogruppe.
  • X1 bis X5 sind jeweils unabhängig CRa oder N, und mindestens zwei von X1 bis X5 sind CRa.
  • Ra kann jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen, einer Cyanogruppe, einer C1-C50 Alkylgruppe, und einer C1-C50 Alkoxygruppe. Mindestens ein Ra kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Mit anderen Worten, mindestens ein Ra kann eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • Beispielsweise kann Ra jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen und einer Cyanogruppe. Mindestens ein Ra kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • X6 bis X10 können jeweils unabhängig CRb oder N sein, und mindestens zwei von X6 bis X10 können CRb sein.
  • Rb kann jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen, einer Cyanogruppe, einer C1-C50 Alkylgruppe und einer C1-C50 Alkoxygruppe. Mindestens ein Rb kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Mit anderen Worten, mindestens ein Rb kann eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • Beispielsweise kann Rb jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen und einer Cyanogruppe. Mindestens ein Rb kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • Bei R1 bis R3, Ra und Rb in der chemischen Formel 1 kann die Alkylgruppe, die Haloalkylgruppe, die Alkoxygruppe, die Haloalkoxygruppe, die Arylgruppe, die Haloarylgruppe, die heterocyclische Gruppe und die haloheterocyclische Gruppe jeweils weiter substituiert sein mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Deuterium, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe einer Aminogruppe, einer C1 -C20 Alkoxygruppe, einer C1-C20 Haloalkoxygruppe, einer C1-C20 Alkylgruppe, einer C1-C20 Haloalkylgruppe, einer C2-C20 Alkenylgruppe, einer C2-C20 Alkinylgruppe, einer C6-C20 Arylgruppe, einer mit Deuterium substituierten C6-C20 Arylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer C2-C20 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, einer C3-C60 Alkylsilylgruppe, einer C18-C60 Arylsilylgruppe und einer C8-C60 Alkylarylsilylgruppe.
  • Die durch die chemische Formel 1 dargestellten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201 und 9301 können durch eine der folgenden chemische Formel 3 und chemische Formel 4 dargestellt werden.
    Figure DE102023132052A1_0008
    Figure DE102023132052A1_0009
  • In der chemischen Formel 3 und der chemischen Formel 4 können R1 bis R3 und X1 bis X10 gleich definiert sein wie R1 bis R3 und X1 bis X10 in der oben beschriebenen chemischen Formel 1.
  • Die durch die chemische Formel 1 dargestellten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201 und 9301 können durch eine der folgenden chemische Formel 5 und chemische Formel 6 dargestellt werden.
    Figure DE102023132052A1_0010
    Figure DE102023132052A1_0011
    Figure DE102023132052A1_0012
  • Im Folgenden werden die chemische Formel 5 und die chemische Formel 6 beschrieben.
  • Rc und Rd können jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen, einer Cyanogruppe, einer C1-C50 Alkylgruppe und einer C1-C50 Alkoxygruppe.
  • Re kann jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen oder eine Cyanogruppe.
  • Rf und Rg können jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen, einer Cyanogruppe, einer C1-C50 Alkylgruppe und einer C1-C50 Alkoxygruppe.
  • Rh kann jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen oder eine Cyanogruppe.
  • R3 kann gleich definiert sein wie R3 in der chemischen Formel 1.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 5 näher beschrieben.
  • Rc kann jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Mit anderen Worten kann Rc eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • Ein Rd kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein und das andere Rd kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Gemäß diesem Beispiel kann ein Rd der beiden Rds eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • Gemäß einem weiteren Beispiel können zwei Rds jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Gemäß diesem Beispiel können die beiden Rds eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • In dem Benzolring der chemischen Formel 5 in dem Rc und Rd substituiert sind kann Rc, welches sich in einer para-Stellung in Bezug auf den Indacen-Teil befindet, eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein, und mindestens eines von Rd, welches sich in einer ortho-Stellung in Bezug auf Rc befindet kann eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein. Bei Rc und Rd kann die elektronenziehende Gruppe (EWG) durch einen anderen Substituenten als eine Cyanogruppe substituiert sein. Die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700 und 800, welche die in der chemischen Formel 5 dargestellten ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201 und 9301 mit einer solchen Struktur aufweisen, haben eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer oder eine niedrige Treiber-Spannung.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. In dem sechsgliedrigen Ring, welcher mit dem Indacen-Teil in der Mitte verbunden ist, kann das Halogen oder die Cyanogruppe, welches eine elektronenziehende Gruppe (EWG) ist, nur an einem der beiden Kohlenstoffe substituiert sein, welche sich von den mit dem Indacen-Teil verbundenen Kohlenstoffen in den Ortho-Stellungen befinden. Durch das Vorsehen der ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201, und 9301 mit einer solchen Struktur können die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700, und 800 eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Rf kann jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Mit anderen Worten kann Rf eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • Ein Rg kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Rg kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Gemäß diesem Beispiel kann ein Rg der beiden Rgs eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • Gemäß einem weiteren Beispiel können zwei Rgs jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Gemäß diesem Beispiel können beide Rgs eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • In dem Benzolring der chemischen Formel 5 in dem Rf und Rg substituiert sind kann Rf, welches sich in einer para-Stellung in Bezug auf den Indacen-Teil befindet, eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein, und mindestens eines von Rg, welches sich in einer ortho-Stellung in Bezug auf Rf befindet kann eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein. Bei Rf und Rg kann die elektronenziehende Gruppe (EWG) durch einen anderen Substituenten als eine Cyanogruppe substituiert sein. Die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700 und 800, welche die in der chemischen Formel 5 dargestellten ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201 und 9301 mit einer solchen Struktur aufweisen, haben eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer oder eine niedrige Treiber-Spannung.
  • Ein Rh kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein und das andere Rh kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Rh ein Wasserstoff sein und das andere Rh kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. In dem sechsgliedrigen Ring, welcher mit dem Indacen-Teil in der Mitte verbunden ist, kann das Halogen oder die Cyanogruppe, welches eine elektronenziehende Gruppe (EWG) ist, nur an einem der beiden Kohlenstoffe substituiert sein, welche sich von den mit dem Indacen-Teil verbundenen Kohlenstoffen in den Ortho-Stellungen befinden. Durch das Vorsehen der ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201, und 9301 mit einer solchen Struktur können die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700, und 800 eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 6 näher beschrieben.
  • Rc kann jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Mit anderen Worten kann Rc eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • Ein Rd kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein und das andere Rd kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Gemäß diesem Beispiel kann ein Rd der beiden Rds eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • Gemäß einem weiteren Beispiel können zwei Rds jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Gemäß diesem Beispiel können die beiden Rds eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • In dem Benzolring der chemischen Formel 6 in dem Rc und Rd substituiert sind kann Rc, welches sich in einer para-Stellung in Bezug auf den Indacen-Teil befindet, eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein, und mindestens eines von Rd, welches sich in einer ortho-Stellung in Bezug auf Rc befindet kann eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein. Bei Rc und Rd kann die elektronenziehende Gruppe (EWG) durch einen anderen Substituenten als eine Cyanogruppe substituiert sein. Die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700 und 800, welche die in der chemischen Formel 6 dargestellten ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201 und 9301 mit einer solchen Struktur aufweisen, haben eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer oder eine niedrige Treiber-Spannung.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. In dem sechsgliedrigen Ring, welcher mit dem Indacen-Teil in der Mitte verbunden ist, kann das Halogen oder die Cyanogruppe, welches eine elektronenziehende Gruppe (EWG) ist, nur an einem der beiden Kohlenstoffe substituiert sein, welche sich von den mit dem Indacen-Teil verbundenen Kohlenstoffen in den Ortho-Stellungen befinden. Durch das Vorsehen der ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201, und 9301 mit einer solchen Struktur können die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700, und 800 eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Rf kann jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Mit anderen Worten kann Rf eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • Ein Rg kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Rg kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Gemäß diesem Beispiel kann ein Rg der beiden Rgs eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • Gemäß einem weiteren Beispiel können zwei Rgs jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Gemäß diesem Beispiel können beide Rgs eine elektronenziehende Gruppe (EWG) sein.
  • Ein Rh kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein und das andere Rh kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Rh ein Wasserstoff sein und das andere Rh kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. In dem sechsgliedrigen Ring, welcher mit dem Indacen-Teil in der Mitte verbunden ist, kann das Halogen oder die Cyanogruppe, welches eine elektronenziehende Gruppe (EWG) ist, nur an einem der beiden Kohlenstoffe substituiert sein, welche sich von den mit dem Indacen-Teil verbundenen Kohlenstoffen in den Ortho-Stellungen befinden. Durch das Vorsehen der ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201, und 9301 mit einer solchen Struktur können die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700, und 800 eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Bei Rc bis Rh der chemischen Formeln 5 und 6 können die Haloalkylgruppe und die Haloalkoxygruppe jeweils weiter substituiert sein mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Deuterium, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Aminogruppe, einer C1-C20 Alkoxygruppe, einer C1-C20 Haloalkoxygruppe, einer C1-C20 Alkylgruppe, einer C1-C20 Haloalkylgruppe, einer C2-C20 Alkenylgruppe, einer C2-C20 Alkinylgruppe, einer C6-C20 Arylgruppe, einer mit Deuterium substituierten C6-C20 Arylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer C2-C20 heterozyklischen Gruppe, einer C3-C60 Alkylsilylgruppe, einer C18-C60 Arylsilylgruppe und einer C8-C60 Alkylarylsilylgruppe, können weiter substituiert sein.
  • Die durch die chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201, und 9301 können durch irgendeine der folgenden chemischen Formel 7 bis chemischen Formel 16 dargestellt werden. Insbesondere kann die durch die oben beschriebene chemische Formel 3 dargestellte Verbindung durch irgendeine der chemische Formel 7 bis chemischen Formel 11 dargestellt werden, und die durch die oben beschriebene chemische Formel 4 dargestellte Verbindung kann durch irgendeine der chemische Formel 12 bis chemische Formel 16 dargestellt werden.
    Figure DE102023132052A1_0013
    Figure DE102023132052A1_0014
    Figure DE102023132052A1_0015
    Figure DE102023132052A1_0016
    Figure DE102023132052A1_0017
    Figure DE102023132052A1_0018
    Figure DE102023132052A1_0019
    Figure DE102023132052A1_0020
    Figure DE102023132052A1_0021
    Figure DE102023132052A1_0022
    Figure DE102023132052A1_0023
    Figure DE102023132052A1_0024
    Figure DE102023132052A1_0025
  • Im Folgenden werden die chemischen Formeln 7 bis 16 beschrieben.
  • Ra, R3 und X6 bis X10 können gleich definiert sein wie Ra, R3 und X4 bis X10 in der oben beschriebenen chemischen Formel 1.
  • Re kann jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen und einer Cyanogruppe. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. In dem sechsgliedrigen Ring, welcher mit dem Indacen-Teil in der Mitte verbunden ist, kann das Halogen oder die Cyanogruppe, welches eine elektronenziehende Gruppe (EWG) ist, nur an einem der beiden Kohlenstoffe substituiert sein, welche sich von den mit dem Indacen-Teil verbundenen Kohlenstoffen in den Ortho-Stellungen befinden. Durch das Vorsehen der ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201, und 9301 mit einer solchen Struktur können die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700, und 800 eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung aufweisen.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 7 näher beschrieben.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 8 näher beschrieben.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 9 näher beschrieben.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 10 näher beschrieben.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 11 näher beschrieben.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 12 näher beschrieben.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 13 näher beschrieben.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 14 näher beschrieben.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 15 näher beschrieben.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • Im Folgenden wird die chemische Formel 16 näher beschrieben.
  • Ein Re kann ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium sein, und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein. Beispielsweise kann ein Re ein Wasserstoff sein und das andere Re kann ein Halogen oder eine Cyanogruppe sein.
  • In den oben beschriebenen chemischen Formeln 7 bis 16 kann mindestens eine elektronenziehende Gruppe (EWG) an der heterocyclischen Gruppe substituiert sein, welche an den Indacen-Teil gebunden ist. Die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700, und 800, welche die ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201, und 9301 aufweisen, die eine solche Struktur haben, zeigen eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung.
  • Ferner ist eine elektronenziehende Gruppe (EWG) nur an einem der beiden Kohlenstoffen substituiert, welche sich in den Ortho-Stellungen der Kohlenstoffatome des sechsgliedrigen Rings befinden, der an den Indacen-Teil gebunden ist. Die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700, und 800, welche die ersten Verbindungen 22301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201, und 9301 aufweisen, die eine solche Struktur haben, zeigen eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, eine lange Lebensdauer und/oder eine niedrige Treiber-Spannung.
  • Die durch die oben beschriebene chemische Formel 1 dargestellten ersten Verbindungen 2301, 3401, 4401, 5601, 6601, 7801, 7901, 9101, 9201, und 9301 können eine oder mehrere der nachfolgend beschriebenen Verbindungen sein.
    Figure DE102023132052A1_0026
    Figure DE102023132052A1_0027
    Figure DE102023132052A1_0028
    Figure DE102023132052A1_0029
    Figure DE102023132052A1_0030
    Figure DE102023132052A1_0031
    Figure DE102023132052A1_0032
    Figure DE102023132052A1_0033
    Figure DE102023132052A1_0034
    Figure DE102023132052A1_0035
    Figure DE102023132052A1_0036
    Figure DE102023132052A1_0037
    Figure DE102023132052A1_0038
    Figure DE102023132052A1_0039
    Figure DE102023132052A1_0040
    Figure DE102023132052A1_0041
    Figure DE102023132052A1_0042
    Figure DE102023132052A1_0043
    Figure DE102023132052A1_0044
    Figure DE102023132052A1_0045
    Figure DE102023132052A1_0046
    Figure DE102023132052A1_0047
    Figure DE102023132052A1_0048
    Figure DE102023132052A1_0049
    Figure DE102023132052A1_0050
    Figure DE102023132052A1_0051
    Figure DE102023132052A1_0052
    Figure DE102023132052A1_0053
    Figure DE102023132052A1_0054
    Figure DE102023132052A1_0055
    Figure DE102023132052A1_0056
    Figure DE102023132052A1_0057
    Figure DE102023132052A1_0058
    Figure DE102023132052A1_0059
    Figure DE102023132052A1_0060
    Figure DE102023132052A1_0061
    Figure DE102023132052A1_0062
    Figure DE102023132052A1_0063
    Figure DE102023132052A1_0064
    Figure DE102023132052A1_0065
    Figure DE102023132052A1_0066
    Figure DE102023132052A1_0067
    Figure DE102023132052A1_0068
    Figure DE102023132052A1_0069
    Figure DE102023132052A1_0070
    Figure DE102023132052A1_0071
    Figure DE102023132052A1_0072
    Figure DE102023132052A1_0073
    Figure DE102023132052A1_0074
    Figure DE102023132052A1_0075
  • Die zweiten Verbindungen 2302, 3402, 4402, 5602, 6602, 7802, 7902, 9102, 9202, und 9302 werden durch die nachstehende chemische Formel 2 dargestellt.
    Figure DE102023132052A1_0076
  • Nachfolgend wird die chemische Formel 2 beschrieben.
  • X kann O oder S sein.
  • m kann eine ganze Zahl von 0 bis 3 sein.
  • n und o können jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 sein.
  • R11 bis R17 können jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C6-C60 Arylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer C2-C60 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P enthält, einer kondensierten Ringgruppe aus einem C3-C60 aliphatischen Ring und einem C6-C60 aromatischen Ring, einer C1-C50 Alkylgruppe, einer C2-C20 Alkenylgruppe, einer C2-C20 Alkinylgruppe, einer C1-C30 Alkoxygruppe und einer C6-C30 Aryloxygruppe.
  • Außerdem können zwei beliebige benachbarte Gruppen von R11 bis R14 optional miteinander verbunden sein, um mindestens einen Ring zu bilden, und die verbleibenden Gruppen, welche den Ring nicht bilden, können gleich definiert sein wie oben definiert.
  • L1 bis L3 können jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, einer C6-C60 Arylengruppe, einer Fluorenylengruppe, einer C2-C60 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, und einer kondensierten Ringgruppe aus einem C3-C60 aliphatischen Ring und einem C6-C60 aromatischen Ring.
  • Gemäß einem weiteren Beispiel können L1 bis L3 jeweils unabhängig eine C6-C60 Arylengruppe sein.
  • Wenn L1 bis L3 jeweils eine Arylengruppe sind, können L1 bis L3 jeweils unabhängig eine C6-C60 Arylengruppe, eine C6-C40 Arylengruppe oder eine C6-C20 Arylengruppe sein.
  • Ar1 und Ar2 können jeweils unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus einer C6-C60 Arylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer C2-C60 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, und einer kondensierten Ringgruppe aus einem C3-C60 aliphatischen Ring und einem C6-C60 aromatischen Ring.
  • Wenn Ar1 und Ar2 jeweils eine Arylgruppe sind, können Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig eine C6-C60 Arylgruppe, eine C6-C40 Arylgruppe oder eine C6-C20 Arylgruppe sein.
  • Wenn Ar1 und Ar2 jeweils eine heterocyclische Gruppe sind, können Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig eine heterocyclische C2-C60 Gruppe, eine heterocyclische C2-C40 Gruppe oder eine heterocyclische C2-C20 Gruppe sein.
  • Bei R11 bis R17, L1 bis L3, Ar1 und Ar2 der chemischen Formel 2 kann die Arylgruppe, die Fluorenylgruppe, die heterocyclische Gruppe, die kondensierte Ringgruppe, die Alkylgruppe, die Alkenylgruppe, die Alkinylgruppe, die Alkoxygruppe, die Aryloxygruppe, die Arylengruppe und die Fluorenylengruppe jeweils weiter substituiert sein mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Deuterium, einer Nitrogruppe, einer Nitrilgruppe einer Halogengruppe, einer Aminogruppe, einer C1-C20 Alkylthiogruppe, einer C1-C20 Alkoxygruppe, einer C1-C20 Alkylgruppe, einer C2-C20 Alkenylgruppe, einer C2-C20 Alkinylgruppe, einer C6-C20 Arylgruppe, einer mit Deuterium substituierten C6-C20 Arylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer C2-C20 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, einer C3-C20 Cycloalkylgruppe, einer C7-C20 Arylalkylgruppe und einer C8-C20 Arylalkenylgruppe. Darüber hinaus können die zusätzlich substituierten Substituenten aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden, und die zusätzlich substituierten Substituenten können jeweils weiter mit einem oder mehreren Substituenten substituiert sein, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus, Deuterium, einer Nitrogruppe, einer Nitrilgruppe, ein Halogen, einer Aminogruppe, einer C1-C20 Alkylthiogruppe, einer C1-C20 Alkoxylgruppe, einer C1-C20 Alkylgruppe, einer C2-C20 Alkenylgruppe, einer C2-C20 Alkinylgruppe, einer C6-C20 Arylgruppe, einer mit Deuterium substituierten C6-C20 Arylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer C2-C20 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, einer C3-C20 Cycloalkylgruppe, einer C7-C20 Arylalkylgruppe und einer C8-C20 Arylalkenylgruppe, und diese Substituenten können aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Die durch die chemische Formel 2 dargestellten zweiten Verbindungen 2302, 3402, 4402, 5602, 6602, 7802, 7902, 9102, 9202 und 9302 können eine oder mehrere der nachfolgend beschriebenen Verbindungen sein.
    Figure DE102023132052A1_0077
    Figure DE102023132052A1_0078
    Figure DE102023132052A1_0079
    Figure DE102023132052A1_0080
    Figure DE102023132052A1_0081
    Figure DE102023132052A1_0082
    Figure DE102023132052A1_0083
    Figure DE102023132052A1_0084
    Figure DE102023132052A1_0085
    Figure DE102023132052A1_0086
    Figure DE102023132052A1_0087
    Figure DE102023132052A1_0088
    Figure DE102023132052A1_0089
    Figure DE102023132052A1_0090
    Figure DE102023132052A1_0091
    Figure DE102023132052A1_0092
    Figure DE102023132052A1_0093
    Figure DE102023132052A1_0094
    Figure DE102023132052A1_0095
    Figure DE102023132052A1_0096
  • Andere beispielhafte Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung können eine Anzeigetafel bereitstellen. Die Anzeigetafel kann die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700 und 800 aufweisen. Die Anzeigetafel kann ein Sub-Pixel aufweisen, welches die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700 und 800 aufweist.
  • Andere beispielhafte Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung können eine Anzeigevorrichtung 100 bereitstellen. Die Anzeigevorrichtung 100 kann die organischen lichtemittierenden Elemente 200, 300, 400, 500, 600, 700 und 800 aufweisen. Die Anzeigevorrichtung 100 kann eine Anzeigetafel mit den organischen lichtemittierenden Elementen 200, 300, 400, 500, 600, 700 und 800 aufweisen. Die Anzeigevorrichtung 100 kann eine Treiber-Schaltung aufweisen.
  • Im Folgenden werden Beispiele für die Herstellung eines organischen lichtemittierenden Elements gemäß beispielhafte Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung im Detail beschrieben, aber die Ausführungsbeispiele der vorliegenden Offenbarung sind nicht auf die folgenden Ausführungsbeispiele beschränkt.
  • [Beispiele für die Verbindungssynthese]
  • Beispiele für die Synthese der ersten Verbindungen und der zweiten Verbindungen gemäß beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung werden anhand von Beispielen näher beschrieben, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die nachfolgenden Beispiele beschränkt.
  • 1. Beispiel für die Synthese von Verbindung 1
  • (1) Beispiel für die Synthese von Verbindung 1-A
  • Figure DE102023132052A1_0097
  • 78,5 g (250,0 mmol) 2,2'-(4,6-Dibrom-1,3-phenylen)diacetonitril, 1,2 L Toluol, 20,0 mmol Kupferiodid, 20,0 mmol Tetrakistriphenylphosphinpalladium, 1250,0 mmol Diisopropylamin und 625,0 mmol 4-Ethinyl-2,5-difluorbenzonitril wurden gemischt, auf 100°C erhitzt und zwei Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurde 1,0 L des Lösungsmittels abdestilliert und die auf Raumtemperatur eingestellte Reaktionslösung filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Nach dem Lösen des Feststoffs in Chloroform und der Extraktion mit Wasser wurden Magnesiumsulfat und saure Tonerde zugegeben und eine Stunde gerührt. Nach dem Filtrieren der gerührten Lösung wurde das Lösungsmittel erneut abdestilliert und zweimal mit Tetrahydrofuran/Ethanol umkristallisiert, um 26,3 g der Verbindung 1-A zu erhalten (Ausbeute 22 %, MS[M+H] = 479).
  • (2) Beispiel für die Synthese von Verbindung 1-B
  • Figure DE102023132052A1_0098
  • 26,3 g (55,0 mmol) 1-A, 550,0 mL 1,4-Dioxan, 330,0 mmol Diphenylsulfoxid, 11,0 mmol Kupferbromid (II) und 11,0 mmol Palladiumacetat wurden gemischt, auf 100 °C erhitzt und fünf Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurde das Lösungsmittel abdestilliert, in Chloroform gelöst, saure Tonerde zugegeben und für eine Stunde gerührt. Nach Filtrieren der gerührten Lösung wurde das Lösungsmittel erneut abdestilliert und eine Umkehrfällung unter Verwendung von Hexan durchgeführt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Tetrahydrofuran/Hexan umkristallisiert und filtriert, um 3,9 g der Verbindung 1-B zu erhalten (Ausbeute 14 %, MS [M+H] = 507).
  • (3) Beispiel für die Synthese von Verbindung 1
  • Figure DE102023132052A1_0099
  • 3,9 g (7,7 mmol) 1-B, 154,0 mL Dichlormethan und 46,2 mmol Malononitril wurden zugegeben und auf 0 °C abgekühlt. Nach langsamer Zugabe von 38,5 mmol Titanchlorid (IV) wurde das Gemisch für eine Stunde gerührt, während die Temperatur bei 0°C gehalten wurde. 57,8 mmol Pyridin wurden in 48,0 mL Dichlormethan gelöst und dann langsam bei 0°C zugegeben, dann wurde das Gemisch für eine Stunde unter Beibehaltung der Temperatur gerührt. Nach der Reaktion wurden 77,0 mmol Essigsäure zugegeben und weitere 30 Minuten gerührt. Nachdem die Reaktionslösung mit Wasser extrahiert worden war, wurde die organische Schicht in Hexan einer Umkehrfällung unterworfen, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Acetonitril extrahiert und filtriert, um ein Filtrat zu erhalten. Nach Zugabe von Magnesiumsulfat und saurer Tonerde zu dem erhaltenen Filtrat wurde die erhaltene Lösung 30 Minuten gerührt. Nach dem Filtrieren der Lösung wurde diese mit Acetonitril/Toluol umkristallisiert und mit Toluol gewaschen. Der erhaltene Feststoff wurde erneut mit Acetonitril/tert-Butylmethylether umkristallisiert und durch Sublimation gereinigt, wobei 0,8 g der Verbindung 1 erhalten wurden (Ausbeute 18 %, MS[M+H] = 603).
  • 2. Beispiel für die Synthese von Verbindung 26
  • (1) Beispiel für die Synthese von Verbindung 26-A
  • Figure DE102023132052A1_0100
  • 78,5 g (250,0 mmol) 2,5-Dibrombenzol-1,4-diacetonitril, 900 mL Toluol, 20,0 mmol Kupferiodid, 20,0 mmol Tetrakistriphenylphosphinpalladium, 1250,0 mmol Diisopropylamin und 625,0 mmol 4-Ethinyl-2,5-difluorbenzonitril wurden gemischt, auf 100°C erhitzt und zwei Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurde 800 mL des Lösungsmittels abdestilliert und die auf Raumtemperatur eingestellte Reaktionslösung filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Nach dem Lösen des Feststoffs in Chloroform und der Extraktion mit Wasser wurden Magnesiumsulfat und saure Tonerde zugegeben und eine Stunde gerührt. Nach dem Filtrieren der gerührten Lösung wurde das Lösungsmittel erneut abdestilliert und zweimal mit Tetrahydrofuran/Ethanol umkristallisiert, um 16,8 g der Verbindung 26-A zu erhalten (Ausbeute 14 %, MS[M+H] = 479).
  • (2) Beispiel für die Synthese von Verbindung 26-B
  • Figure DE102023132052A1_0101
  • 16,8 g (35,0 mmol) 26-A, 220,0 mL 1,4-Dioxan, 210,0 mmol Diphenylsulfoxid, 7,0 mmol Kupferbromid (II) und 7,0 mmol Palladiumacetat wurden gemischt, auf 100 °C erhitzt und fünf Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurde das Lösungsmittel abdestilliert, in Chloroform gelöst, saure Tonerde zugegeben und für eine Stunde gerührt. Nach Filtrieren der gerührten Lösung wurde das Lösungsmittel erneut abdestilliert und eine Umkehrfällung unter Verwendung von Hexan durchgeführt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Tetrahydrofuran/Hexan umkristallisiert und filtriert, um 4,1 g der Verbindung 26-B zu erhalten (Ausbeute 23 %, MS[M+H] = 507).
  • (3) Beispiel für die Synthese von Verbindung 26
  • Figure DE102023132052A1_0102
  • 4,1 g (8,5 mmol) 26-B, 130,0 mL Dichlormethan und 59,5 mmol Malononitril wurden zugegeben und auf 0 °C abgekühlt. Nach langsamer Zugabe von 42,5 mmol Titanchlorid (IV) wurde das Gemisch für eine Stunde gerührt, während die Temperatur bei 0°C gehalten wurde. 59,5 mmol Pyridin wurden in 41,0 mL Dichlormethan gelöst und dann langsam bei 0°C zugegeben, dann wurde das Gemisch für eine Stunde unter Beibehaltung der Temperatur gerührt. Nach der Reaktion wurden 42,5 mmol Essigsäure zugegeben und weitere 30 Minuten gerührt. Nachdem die Reaktionslösung mit Wasser extrahiert worden war, wurde die organische Schicht in Hexan einer Umkehrfällung unterworfen, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Acetonitril extrahiert und filtriert, um ein Filtrat zu erhalten. Nach Zugabe von Magnesiumsulfat und saurer Tonerde zu dem erhaltenen Filtrat wurde die erhaltene Lösung 30 Minuten gerührt. Nach dem Filtrieren der Lösung wurde diese mit Acetonitril/Toluol umkristallisiert und mit Toluol gewaschen. Der erhaltene Feststoff wurde erneut mit Acetonitril/tert-Butylmethylether umkristallisiert und durch Sublimation gereinigt, wobei 0,8 g der Verbindung 26 erhalten wurden (Ausbeute 17 %, MS[M+H] = 603).
  • 3. Beispiel für die Synthese von Verbindung 52
  • (1) Beispiel für die Synthese von Verbindung 52-A
  • Figure DE102023132052A1_0103
  • 240,6 g (766,4 mmol) 2,2'-(4,6-Dibrom-1,3-phenylen)diacetonitril, 4,0 L Toluol, 153,28 mmol Kupferiodid, 153,28 mmol Tetrakistriphenylphosphinpalladium, 3832,0 mmol Diisopropylamin und 766,4 mmol 4-Ethinyl-2,5-difluorbenzonitril wurden gemischt, auf 100°C erhitzt. Nach der Reaktion wurde 3,6 L des Lösungsmittels abdestilliert und die auf Raumtemperatur eingestellte Reaktionslösung filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Nach dem Lösen des Feststoffs in Chloroform und der Extraktion mit Wasser wurden Magnesiumsulfat und saure Tonerde zugegeben und eine Stunde gerührt. Nach dem Filtrieren der gerührten Lösung wurde das Lösungsmittel erneut abdestilliert und zweimal mit Tetrahydrofuran/Ethanol umkristallisiert, um 121,4 g der Verbindung 52-A zu erhalten (Ausbeute 40 %, MS[M+H] = 397).
  • (2) Beispiel für die Synthese von Verbindung 52-B
  • Figure DE102023132052A1_0104
  • 101,4 g (256,0 mmol) 52-A, 1,2 L Toluol, 51,2 mmol Kupferiodid, 51,2 mmol Tetrakistriphenylphosphinpalladium, 1280 mmol Diisopropylamin und 256,0 mmol 4-Ethinyl-6-fluorpyridin-3-carbonitril wurden gemischt, auf 100°C erhitzt und zwei Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurde 1,0 L des Lösungsmittels abdestilliert und die auf Raumtemperatur eingestellte Reaktionslösung filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Nach dem Lösen des Feststoffs in Chloroform und der Extraktion mit Wasser wurden Magnesiumsulfat und saure Tonerde zugegeben und eine Stunde gerührt. Nach dem Filtrieren der gerührten Lösung wurde das Lösungsmittel erneut abdestilliert und zweimal mit Tetrahydrofuran/Ethanol umkristallisiert, um 29,5 g der Verbindung 52-B zu erhalten (Ausbeute 25 %, MS[M+H] = 462).
  • (3) Beispiel für die Synthese von Verbindung 52-C
  • Figure DE102023132052A1_0105
  • 22,6 g (49,1 mmol) 52-B, 300 mL 1,4-Dioxan, 294,6 mmol Diphenylsulfoxid, 9,82 mmol Kupferbromid (II) und 9,82 mmol Palladiumacetat wurden gemischt, auf 100 °C erhitzt und fünf Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurde das Lösungsmittel abdestilliert, in Chloroform gelöst, saure Tonerde zugegeben und für eine Stunde gerührt. Nach Filtrieren der gerührten Lösung wurde das Lösungsmittel erneut abdestilliert und eine Umkehrfällung unter Verwendung von Hexan durchgeführt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Tetrahydrofuran/Hexan umkristallisiert und filtriert, um 4,8 g der Verbindung 52-C zu erhalten (Ausbeute 20 %, MS[M+H] = 490).
  • (4) Beispiel für die Synthese von Verbindung 52
  • Figure DE102023132052A1_0106
  • 3,7 g (7,6 mmol) 52-C, 120 mL Dichlormethan und 53,2 mmol Malononitril wurden zugegeben und auf 0 °C abgekühlt. Nach langsamer Zugabe von 38,0 mmol Titanchlorid (IV) wurde das Gemisch für eine Stunde gerührt, während die Temperatur bei 0°C gehalten wurde. 53,2 mmol Pyridin wurden in 40 mL Dichlormethan gelöst und dann langsam bei 0°C zugegeben, dann wurde das Gemisch für eine Stunde unter Beibehaltung der Temperatur gerührt. Nach der Reaktion wurden 53,2 mmol Essigsäure zugegeben und weitere 30 Minuten gerührt. Nachdem die Reaktionslösung mit Wasser extrahiert worden war, wurde die organische Schicht in Hexan einer Umkehrfällung unterworfen, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Acetonitril extrahiert und filtriert, um ein Filtrat zu erhalten. Nach Zugabe von Magnesiumsulfat und saurer Tonerde zu dem erhaltenen Filtrat wurde die erhaltene Lösung 30 Minuten gerührt. Nach dem Filtrieren der Lösung wurde diese mit Acetonitril/Toluol umkristallisiert und mit Toluol gewaschen. Der erhaltene Feststoff wurde erneut mit Acetonitril/tert-Butylmethylether umkristallisiert und durch Sublimation gereinigt, wobei 0,8 g der Verbindung 52 erhalten wurden (Ausbeute 18 %, MS[M+H] = 586).
  • 4. Beispiel für die Synthese von Verbindung 102
  • (1) Beispiel für die Synthese von Verbindung 102-A
  • Figure DE102023132052A1_0107
  • 74,3 g (236,5 mmol) 2,2'-(4,6-Dibrom-1,3-phenylen)diacetonitril, 1,0 L Toluol, 47,3 mmol Kupferiodid, 47,3 mmol Tetrakistriphenylphosphinpalladium, 1182.5 mmol Diisopropylamin und 709,5 mmol 4-Ethinyl-5-fluorpyridin-2-carbonitril wurden gemischt, auf 100°C erhitzt und zwei Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurde 900 mL des Lösungsmittels abdestilliert und die auf Raumtemperatur eingestellte Reaktionslösung filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Nach dem Lösen des Feststoffs in Chloroform und der Extraktion mit Wasser wurden Magnesiumsulfat und saure Tonerde zugegeben und eine Stunde gerührt. Nach dem Filtrieren der gerührten Lösung wurde das Lösungsmittel erneut abdestilliert und zweimal mit Tetrahydrofuran/Ethanol umkristallisiert, um 31,5 g der Verbindung 102-A zu erhalten (Ausbeute 30 %, MS[M+H] = 445).
  • (2) Beispiel für die Synthese von Verbindung 102-B
  • Figure DE102023132052A1_0108
  • 29,8 g (67,1 mmol) 102-A, 400 mL 1,4-Dioxan, 402,6 mmol Diphenylsulfoxid, 13,4 mmol Kupferbromid (II) und 13,4 mmol Palladiumacetat wurden gemischt, auf 100 °C erhitzt und fünf Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurde das Lösungsmittel abdestilliert, in Chloroform gelöst, saure Tonerde zugegeben und für eine Stunde gerührt. Nach Filtrieren der gerührten Lösung wurde das Lösungsmittel erneut abdestilliert und eine Umkehrfällung unter Verwendung von Hexan durchgeführt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Tetrahydrofuran/Hexan umkristallisiert und filtriert, um 5,8 g der Verbindung 102-B zu erhalten (Ausbeute 18 %, MS[M+H] = 473).
  • (3) Beispiel für die Synthese von Verbindung 102
  • Figure DE102023132052A1_0109
  • 4,2 g (8,8 mmol) 102-B, 130 mL Dichlormethan und 61,6 mmol Malononitril wurden zugegeben und auf 0 °C abgekühlt. Nach langsamer Zugabe von 44,0 mmol Titanchlorid (IV) wurde das Gemisch für eine Stunde gerührt, während die Temperatur bei 0°C gehalten wurde. 61,6 mmol Pyridin wurden in 40 mL Dichlormethan gelöst und dann langsam bei 0°C zugegeben, dann wurde das Gemisch für eine Stunde unter Beibehaltung der Temperatur gerührt. Nach der Reaktion wurden 61,6 mmol Essigsäure zugegeben und weitere 30 Minuten gerührt. Nachdem die Reaktionslösung mit Wasser extrahiert worden war, wurde die organische Schicht in Hexan einer Umkehrfällung unterworfen, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Acetonitril extrahiert und filtriert, um ein Filtrat zu erhalten. Nach Zugabe von Magnesiumsulfat und saurer Tonerde zu dem erhaltenen Filtrat wurde die erhaltene Lösung 30 Minuten gerührt. Nach dem Filtrieren der Lösung wurde diese mit Acetonitril/Toluol umkristallisiert und mit Toluol gewaschen. Der erhaltene Feststoff wurde erneut mit Acetonitril/tert-Butylmethylether umkristallisiert und durch Sublimation gereinigt, wobei 1,0 g der Verbindung 102 erhalten wurden (Ausbeute 20 %, MS[M+H] = 569).
  • 5. Beispiel für die Synthese der Verbindung H11
  • Figure DE102023132052A1_0110
  • 5,9 g (17,6 mmol) H11-A, 17,6 mmol H11-B, 500 ml Toluol, 52,8 mmol Natriumtert.-butoxid und 3,5 mmol Bis(tri-tert.-butylphosphin)-palladium wurden gemischt und das erhaltene Gemisch wurde erhitzt und unter Rückfluss 10 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktionstemperatur auf Raumtemperatur gesenkt und die Reaktion beendet war, wurde das erhaltene Produkt mit Toluol/Hexan umkristallisiert und filtriert, um 8,5 g der Verbindung H11 zu erhalten (Ausbeute 65 %, MS[M+H] = 742).
  • 6. Beispiel für die Synthese von Verbindung H35
  • Figure DE102023132052A1_0111
  • Bei der Synthesemethode von H11 wurde H35 über die Durchführung der gleiche Synthesemethode erhalten, mit dem Unterschied, dass H35-B anstelle von H11-B verwendet wurde.
  • 7. Beispiel für die Synthese von Verbindung H55
  • Figure DE102023132052A1_0112
  • Bei der Synthesemethode von H11 wurde H55 über die Durchführung der gleiche Synthesemethode erhalten, mit dem Unterschied, dass H55-B anstelle von H11-B verwendet wurde.
  • [Herstellungsauswertung eines organischen lichtemittierenden Elements]
  • [Herstellung organisches lichtemittierendes Element]
  • Eine Löcher-Injektionsschicht (HIL, 80Å, NPD+HATCN (5wt%)), eine erste Löcher-Transportschicht (HTL1, 950Å, NPD), eine erste lichtemittierende Schicht (EML1, 250Å, Host (AND) + Dotierstoff (PRN, 3 Gew.-%), eine erste Elektronen-Transportschicht (ETL1, 150Å, TmPyPB), eine n-Typ Ladung-Erzeugungsschicht (n-CGL, 200Å, Bphen+Li (2 Gew.-%)), eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht (p-CGL, 150Å), eine zweite Löcher-Transportschicht (HTL2, 300Å), eine zweite lichtemittierende Schicht (EML2, 300Å, Host (CBP) + Dotierstoff (Ir(ppy)3, 8 Gew.-%)), eine zweite Elektronen-Tramsportschicht (ETL2, 200Å, TPBi)), eine Elektronen-Injektionsschicht (EIL, LiF, 10Å) und eine Kathode (Al, 2000Å) wurden sequentiell auf eine ITO (Anode) beschichtet unter Ausbildung einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung.
  • 1. Vergleichsbeispiele (Vgl. Bsp.)
  • Die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht p-CGL wurde gebildet durch Dotierung des NPD mit 20 Gew.-% der in der nachstehend Tabelle 1 gezeigten p-Typ Dotierstoffverbindung, und die zweite Löcher-Transportschicht HTL2 wurde gebildet mit der in der nachstehend Tabelle 1 gezeigten Löcher-Transportverbindung, um die organischen lichtemittierenden Vorrichtungen der Vergleichsbeispiele 1 bis 15 herzustellen.
  • 2. Ausführungsformen
  • Die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht p-CGL wurde gebildet durch Dotierung des NPD mit 20 Gew.-% der in der nachstehend Tabelle 1 gezeigten p-Typ Dotierstoffverbindung, und die zweite Löcher-Transportschicht HTL2 wurde gebildet mit der in der nachstehend Tabelle 1 gezeigten Löcher-Transportverbindung, um die organischen lichtemittierenden Vorrichtungen der Ausführungsformen 1 bis 12 herzustellen.
  • Die Verbindungen der Vergleichsbeispiele und Ausführungsformen sind wie folgt.
    • NPD: N,N'-Di-1-naphthyl-N-N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin
    • HATCN: 1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitil
    • AND: 9,10-Di(naphtha-2-yl)anthracen
    • PRN: 1,6-Bis(diphenylamin)pyren
    • TmPyPB: 1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzol
    • Bphen: Bathophenanthrolin
    • CBP: 4,4'-Bis(N-Carbazolyl)-1,1'-biphenyl
    • Ir(ppy)3: Tris(2-Phenylpyridin) Iridium(III)
    • TPBi: 2,2',2"-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H benzimidazol)
    Figure DE102023132052A1_0113
    Figure DE102023132052A1_0114
     [Tabelle 1]
    p-CGL HTL2 Spannung (V) Wirkungsgrad (Relativ-Wert, %) T95 (Relativ-Wert, %)
    Vgl.Bsp. 1 HATCN NPD 9,8 100 100
    Vgl.Bsp. 2 HATCN H11 8,8 102 104
    Vgl.Bsp. 3 HATCN H35 8,8 102 105
    Vgl.Bsp. 4 PD1 NPD 8,4 104 108
    Vgl.Bsp. 5 PD1 H11 8,0 113 122
    Vgl.Bsp. 6 PD1 H35 7,9 114 124
    Vgl.Bsp. 7 PD2 NPD 8,3 105 110
    Vgl.Bsp. 8 PD2 H11 8,0 115 125
    Vgl.Bsp. 9 PD2 H35 7,9 116 127
    Vgl.Bsp. 10 PD3 NPD 8,1 110 117
    Vgl.Bsp. 11 PD3 H11 7,9 116 128
    Vgl.Bsp. 12 PD3 H35 7,9 117 128
    Vgl.Bsp. 13 PD4 NPD 8,2 106 113
    Vgl.Bsp. 14 PD4 H11 8,0 114 123
    Vgl.Bsp. 15 PD4 H35 7,9 115 126
    Ausführungsform 1 1 H11 7,8 122 141
    Ausführungsform 2 1 H35 7,8 122 143
    Ausführungsform 3 1 H55 7,9 120 139
    Ausführungsform 4 26 H11 7,7 134 150
    Ausführungsform 5 26 H35 7,7 133 151
    Ausführungsform 6 26 H55 7,8 128 145
    Ausführungsform 7 52 H11 7,7 133 150
    Ausführungsform 8 52 H35 7,7 130 149
    Ausführungsform 9 52 H55 7,8 129 147
    Ausführungsform 10 102 H11 7,8 127 145
    Ausführungsform 11 102 H35 7,8 128 148
    Ausführungsform 12 102 H55 7,8 127 146
  • Bezugnehmend auf Tabelle 1 weist das organische lichtemittierende Element der Ausführungsform, bei der die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung der vorliegenden Offenbarung in der p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht und die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung der vorliegenden Offenbarung in der zweiten Löcher-Transportschicht eingesetzt wird, eine bessere Emissionseffizienz, eine längere Lebensdauer und eine niedrigere Treiber-Spannung auf, als die organischen lichtemittierenden Elemente der Vergleichsbeispiele.
  • In den PD1 und PD2 Verbindungen, welche in den organischen lichtemittierenden Elementen der Vergleichsbeispiele eingesetzt werden, hat das Benzol, welches an das Indacen-Derivat in der Mitte gebunden ist, eine Cyanogruppe als Substituent, aber die in den Ausführungsformen verwendeten ersten Verbindungen haben keine an die entsprechende Position gebundene Cyanogruppe. Aufgrund dieses Unterschieds scheinen die organischen lichtemittierenden Elemente der Ausführungsformen eine bessere Emissionseffizienz, eine längere Lebensdauer und eine niedrigere Treiber-Spannung aufzuweisen als die organischen lichtemittierenden Elemente von Vergleichsbeispielen 4 bis 9.
  • In den Verbindungen PD3 und PD4 sind die elektronenziehenden Gruppen des Benzols, welches an das Indacen-Derivat in der Mitte gebundenen ist, an keinem der beiden Kohlenstoffe substituiert, welche in Bezug auf den Indacen-Teil eine Ortho-Stellung haben (PD3) oder sind an beiden Kohlenstoffen substituiert, welche in Bezug auf den Indacen-Teil eine Ortho-Stellung haben (PD4). Das organische lichtemittierende Element gemäß Ausführungsformen bei denen die erste Verbindung eingesetzt wird, bei der die elektronenziehende Gruppe nur an einem beiden Kohlenstoffe in Ortho-Stellung substituiert ist, zeigt eine bessere Emissionseffizienz, eine längere Lebensdauer oder eine niedrigere Treiber-Spannung als die organischen lichtemittierenden Elemente der Vergleichsbeispiele 10 bis 15, welche die Verbindung verwenden, bei der die elektronenziehende Gruppe an keinem der beiden Kohlenstoffe in Ortho-Stellung substituiert ist (PD3), oder die Verbindung verwenden, bei der die elektronenziehende Gruppe an beiden Kohlenstoffen in den Ortho-Stellung substituiert ist (PD4).
  • Darüber hinaus haben die organischen lichtemittierenden Elemente gemäß den Ausführungsformen, bei denen die erste Verbindung in der p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht verwendet wird und gleichzeitig die zweite Verbindung in der zweiten Löcher-Transportschicht verwendet wird, eine bessere Emissionseffizienz, eine längere Lebensdauer oder eine niedrigere Treiber-Spannung als die organischen lichtemittierenden Elemente der Vergleichsbeispiele 1 bis 15, bei denen die zweite Verbindung in der zweiten Löcher-Transportschicht verwendet wird.
  • Das heißt, in dem organischen lichtemittierenden Element gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung werden die Löcher effizient in die zweite Löcher-Transportschicht übertragen, indem die erste Verbindung in der p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht vorgesehen wird, und gleichzeitig werden die Eigenschaften der Löcher-Übertragung verbessert, indem die zweite Verbindung in der zweite Löcher-Transportschicht vorgesehen wird. Es kann ein organisches lichtemittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz, langer Lebensdauer und/oder niedriger Treiber-Spannung bereitgestellt werden.
  • Eine Kurz-Beschreibung der oben beschriebenen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung lautet wie folgt.
  • Ein organisches lichtemittierendes Element gemäß den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung kann eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine organische Materialschicht aufweisen, welche zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und die organische Materialschicht kann eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung aufweisen.
  • Bei dem organischen lichtemittierenden Element gemäß den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung kann die organische Materialschicht eine erste lichtemittierende Schicht und eine erste Schicht aufweisen, und die erste Schicht kann die erste Verbindung und die zweite Verbindung aufweisen.
  • Die erste Elektrode kann eine Anodenelektrode sein und die zweite Elektrode kann eine Kathodenelektrode sein, und die erste Schicht kann zwischen der ersten Elektrode und der ersten lichtemittierenden Schicht angeordnet sein.
  • Bei dem organischen lichtemittierenden Element gemäß den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung kann die erste Schicht eine Löcher-Injektionsschicht und eine erste Löcher-Transportschicht aufweisen, und die Löcher-Injektionsschicht kann die erste Verbindung aufweisen und die erste Löcher-Transportschicht kann die zweite Verbindung aufweisen.
  • Die erste Verbindung kann ein p-Typ-Dotierstoff der Löcher-Injektionsschicht sein.
  • Bei dem organischen lichtemittierenden Element gemäß den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung kann die organische Materialschicht eine erste lichtemittierende Schicht, eine zweite lichtemittierende Schicht und eine erste Schicht aufweisen, und die erste Schicht kann zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht und der zweiten lichtemittierenden Schicht angeordnet sein, und die erste Schicht kann die erste Verbindung und die zweite Verbindung aufweisen.
  • Bei dem organischen lichtemittierenden Element gemäß den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung kann die erste Schicht eine Ladung-Erzeugungsschicht und eine zweite Löcher-Transportschicht aufweisen, und die Ladung-Erzeugungsschicht kann die erste Verbindung aufweisen und die zweite Löcher-Transportschicht kann die zweite Verbindung aufweisen.
  • Die Ladung-Erzeugungsschicht kann eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht aufweisen, und die erste Verbindung kann ein p-Typ-Dotierstoff der p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht sein.
  • Bei dem organischen lichtemittierenden Element gemäß den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung kann die organische Materialschicht eine zweite Schicht aufweisen, und die zweite Schicht kann zwischen der ersten Elektrode und der ersten lichtemittierenden Schicht angeordnet sein, und die zweite Schicht kann die erste Verbindung aufweisen.
  • Die zweite Schicht kann eine Löcher-Injektionsschicht aufweisen, und die erste Verbindung kann ein p-Typ-Dotierstoff der Löcher-Injektionsschicht sein.
  • Die zweite Schicht kann eine erste Löcher-Transportschicht aufweisen, und die erste Löcher-Transportschicht kann die zweite Verbindung aufweisen.
  • Bei dem organischen lichtemittierenden Element gemäß den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung kann die organische Materialschicht eine dritte lichtemittierende Schicht und eine dritte Schicht aufweisen, und die dritte Schicht kann zwischen der zweiten lichtemittierenden Schicht und der dritten lichtemittierenden Schicht angeordnet sein, und die dritte Schicht kann die erste Verbindung und die zweite Verbindung aufweisen.
  • Die dritte Schicht kann eine Ladung-Erzeugungsschicht und eine dritte Löcher-Transportschicht aufweisen, und die Ladung-Erzeugungsschicht kann die erste Verbindung aufweisen und die dritte Löcher-Transportschicht kann die zweite Verbindung aufweisen.
  • Die Ladungs-Erzeugungsschicht kann eine p-Typ-Ladungs-Erzeugungsschicht sein, und die erste Verbindung kann ein p-Typ-Dotierstoff der p-Typ-Ladungs-Erzeugungsschicht sein.
  • Die organische Materialschicht kann eine zweite Schicht aufweisen, und die zweite Schicht kann zwischen der ersten Elektrode und der ersten lichtemittierenden Schicht angeordnet sein, und die zweite Schicht kann die erste Verbindung aufweisen.
  • Die zweite Schicht kann eine Löcher-Injektionsschicht aufweisen und die erste Verbindung kann ein p-Typ-Dotierstoff der Löcher-Injektionsschicht sein.
  • Die zweite Schicht kann eine erste Löcher-Transportschicht aufweisen und die erste Löcher-Transportschicht kann die zweite Verbindung aufweisen.
  • Eine Anzeigevorrichtung gemäß den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung kann das organische lichtemittierende Element aufweisen.
  • Die obige Beschreibung wurde vorgelegt, um den Fachmann in die Lage zu versetzen, die technische Idee der Offenbarung zu verwirklichen und zu nutzen, und wurde vor dem Hintergrund einer bestimmten Anwendung und ihren Anforderungen bereitgestellt. Verschiedene Modifikationen, Ergänzungen und Substitutionen an den beschriebenen Ausführungsformen sind für den Fachmann ohne weiteres ersichtlich, und die hierin definierten allgemeinen Grundsätze können auch auf andere Ausführungsformen und Anwendungen übertragen werden. Die obige Beschreibung und die beigefügten Zeichnungen stellen ein Beispiel für die technische Idee der Offenbarung dar und dienen lediglich der Veranschaulichung. Das heißt, die offengelegten Ausführungsformen sind dazu bestimmt, den Umfang der technischen Idee der Offenbarung zu veranschaulichen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 1020220191395 [0001]

Claims (23)

  1. Organisches lichtemittierendes Element (200), aufweisend: eine erste Elektrode (210); eine zweite Elektrode (220); und eine organische Materialschicht (230), welche zwischen der ersten Elektrode (210) und der zweiten Elektrode (220) angeordnet ist, wobei die organische Materialschicht (230) eine durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung und eine durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung aufweist:
    Figure DE102023132052A1_0115
     in der chemischen Formel 1, sind R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff; einem Deuterium; einem Tritium; einem Halogen; einer Cyanogruppe; einer C1-C50 Alkylgruppe; einer C1-C50 Haloalkylgruppe; einer C1-C30 Alkoxygruppe; einer C1-C30 Haloalkoxygruppe; einer C6-C60 Arylgruppe; einer C6-C60 Haloarylgruppe; einer C2-C60 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist; einer C2-C60 haloheterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist; und einer Malononitrilgruppe, ist R3 jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff; einem Deuterium; einem Tritium; einem Halogen; einer Cyanogruppe; einer Malononitrilgruppe; einer C1-C50 Alkylgruppe; einer C1-C50 Haloalkylgruppe; einer C1-C30 Alkoxygruppe; einer C1-C30 Haloalkoxygruppe, einer C6-C60 Arylgruppe; einer C6-C60 Haloarylgruppe; einer C2-C60 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist; und einer C2-C60 haloheterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, sind X1 bis X5 jeweils unabhängig CRa oder N, und mindestens zwei von X1 bis X5 sind CRa, ist Ra jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff; einem Deuterium; einem Tritium; einem Halogen, einer Cyanogruppe; einer C1-C50 Alkylgruppe; und einer C1-C50 Alkoxygruppe, und mindestens ein Ra ist ein Halogen oder eine Cyanogruppe, sind X6 bis X10 jeweils unabhängig CRb oder N, und mindestens zwei von X6 bis X10 sind CRb, ist Rb jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff; einem Deuterium; einem Tritium; einem Halogen, einer Cyanogruppe; einer C1-C50 Alkylgruppe; und einer C1-C50 Alkoxygruppe, und mindestens ein Rb ist ein Halogen oder eine Cyanogruppe, sind bei R1 bis R3, Ra und Rb der chemischen Formel 1 die Alkylgruppe, die Haloalkylgruppe, die Alkoxygruppe, die Haloalkoxygruppe, die Arylgruppe, die Haloarylgruppe, die heterocyclische Gruppe und die haloheterocyclische Gruppe jeweils optional weiter substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Deuterium, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Aminogruppe, einer C1-C20 Alkoxygruppe, einer C1-C20 Haloalkoxygruppe, einer C1-C20 Alkylgruppe, einer C1-C20 Haloalkylgruppe, einer C2-C20 Alkenylgruppe, einer C2-C20 Alkinylgruppe, einer C6-C20 Arylgruppe, einer mit Deuterium substituierten C6-C20 Arylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer C2-C20 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, einer C3-C60 Alkylsilylgruppe, einer C18-C60 Arylsilylgruppe und einer C8-C60 Alkylarylsilylgruppe, und
    Figure DE102023132052A1_0116
    Figure DE102023132052A1_0117
     in der chemischen Formel 2, ist X gleich O oder S, ist m eine ganze Zahl von 0 bis 3, ist n und o jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4, sind R11 bis R17 jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C6-C60 Arylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer C2-C60 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, einer kondensierten Ringgruppe aus einem C3-C60 aliphatischen Ring und einem C6-C60 aromatischen Ring, einer C1-C50 Alkylgruppe, einer C2-C20 Alkenylgruppe, einer C2-C20 Alkynylgruppe, einer C1-C30 Alkoxygruppe und einer C6-C30 Aryloxygruppe, sind zwei beliebige benachbarte Gruppen von R11 bis R14 optional miteinander verbunden, um mindestens einen Ring zu bilden, und die verbleibenden Gruppen, welche den Ring nicht bilden, sind wie oben definiert, sind L1 bis L3 jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, einer C6-C60 Arylengruppe, einer Fluorenylengruppe, einer C2-C60 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, und einer kondensierten Ringgruppe aus einem C3-C60 aliphatischen Ring und einem C6-C60 aromatischen Ring, sind Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C6-C60 Arylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer C2-C60 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, und einer kondensierten Ringgruppe aus einem C3-C60 aliphatischen Ring und einem C6-C60 aromatischen Ring, und sind bei R11 bis R17, L1 bis L3, Ar1 und Ar2 der chemischen Formel 2 die Arylgruppe, die Fluorenylgruppe, die heterocyclische Gruppe, die kondensierte Ringgruppe, die Alkylgruppe, die Alkenylgruppe, die Alkinylgruppe, die Alkoxygruppe, die Aryloxygruppe, die Arylengruppe und die Fluorenylengruppe jeweils optional weiter substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Deuterium, einer Nitrogruppe, einer Nitrilgruppe, einer Halogengruppe, einer Aminogruppe, einer C1-C20 Alkylthiogruppe, einer C1-C20 Alkoxygruppe, einer C1-C20 Alkylgruppe, einer C2-C20 Alkenylgruppe, einer C2-C20 Alkynylgruppe, einer C6-C20 Arylgruppe, einer mit Deuterium substituierten C6-C20 Arylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer C2-C20 heterocyclische Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, einer C3-C20 Cycloalkylgruppe, einer C7-C20 Arylalkylgruppe und einer C8-C20 Arylalkenylgruppe, und die zusätzlich substituierten Substituenten sind optional aneinander gebunden, um einen Ring zu bilden, und die zusätzlich substituierten Substituenten sind jeweils optional weiter substituiert mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Deuterium, einer Nitrogruppe, einer Nitrilgruppe, einem Halogen, einer Aminogruppe, einer C1-C20 Alkylthiogruppe, einer C1-C20 Alkoxylgruppe, einer C1-C20 Alkylgruppe, einer C2-C20 Alkenylgruppe, einer C2-C20 Alkinylgruppe, einer C6-C20 Arylgruppe, einer mit Deuterium substituierten C6-C20 Arylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer C2-C20 heterocyclischen Gruppe, welche mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, N, S, Si und P aufweist, einer C3-C20 Cycloalkylgruppe, einer C7-C20 Arylalkylgruppe und einer C8-C20 Arylalkenylgruppe, und diese Substituenten sind optional unter Bildung eines Rings aneinander gebunden.
  2. Organisches lichtemittierendes Element (200) gemäß Anspruch 1, wobei die erste Verbindung (2301) entweder durch die nachfolgende chemische Formel 3 oder die nachfolgende chemische Formel 4 dargestellt wird:
    Figure DE102023132052A1_0118
    Figure DE102023132052A1_0119
    Figure DE102023132052A1_0120
     in der chemischen Formel 3 und der chemischen Formel 4, sind R1 bis R3 und X1 bis X10 gleich definiert wie R1 bis R3 und X1 bis X10 in der chemischen Formel 1.
  3. Organisches lichtemittierendes Element (200) gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die erste Verbindung (2301) entweder durch die nachfolgende chemische Formel 5 oder die nachfolgende chemische Formel 6 dargestellt wird:
    Figure DE102023132052A1_0121
    Figure DE102023132052A1_0122
    Figure DE102023132052A1_0123
    in der chemischen Formel 5 und der chemischen Formel 6 sind Rc und Rd jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen, einer Cyanogruppe, einer C1-C50 Alkylgruppe und einer C1-C50 Alkoxygruppe, ist Re jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen und einer Cyanogruppe, sind Rf und Rg jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen, einer Cyanogruppe, einer C1-C50 Alkylgruppe und einer C1-C50 Alkoxygruppe, ist Rh jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen und einer Cyanogruppe, und ist R3 gleich definiert wie R3 in der chemischen Formel 1.
  4. Organisches lichtemittierendes Element (200) gemäß Anspruch 3, wobei in der chemischen Formel 5, Rc jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, i) eines der beiden Rds ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Rd ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, oder ii) zwei Rds jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sind, eines der beiden Res ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Re ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, Rf jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, i) eines der beiden Rgs ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Rg ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, oder ii) zwei Rgs jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sind, eines der beiden Rhs ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Rh ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, und wobei in der chemischen Formel 6, Rc jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, i) eines der beiden Rds ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Rd ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, oder ii) zwei Rds jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sind, eines der beiden Res ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Re ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, Rf jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, i) eines der beiden Rgs ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Rg ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, oder ii) zwei Rgs jeweils unabhängig ein Halogen oder eine Cyanogruppe sind, eines der beiden Rhs ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Rh ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist.
  5. Organisches lichtemittierendes Element (200) gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die erste Verbindung (2301) durch irgendeine der nachfolgenden chemische Formel 7 bis chemische Formel 16 dargestellt wird:
    Figure DE102023132052A1_0124
    Figure DE102023132052A1_0125
    Figure DE102023132052A1_0126
    Figure DE102023132052A1_0127
    Figure DE102023132052A1_0128
    Figure DE102023132052A1_0129
    Figure DE102023132052A1_0130
    Figure DE102023132052A1_0131
    Figure DE102023132052A1_0132
    Figure DE102023132052A1_0133
    Figure DE102023132052A1_0134
    in den chemische Formel 7 bis chemische Formel 16, sind Ra, R3 und X6 bis X10 gleich definiert wie Ra, R3 und X6 bis X10 in der chemischen Formel 1, und ist Re jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff, einem Deuterium, einem Tritium, einem Halogen und einer Cyanogruppe.
  6. Organisches lichtemittierendes Element (200) gemäß Anspruch 5, wobei in den chemische Formel 7 bis chemische Formel 16, Ra, R3 und X6 bis X10 gleich definiert sind wie Ra, R3 und X6 bis X10 in der chemischen Formel 1 wobei in der chemischen Formel 7, eines der beiden Res ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Re ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, wobei in der chemischen Formel 8, eines der beiden Res ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Re ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, wobei in der chemischen Formel 9, eines der beiden Res ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Re ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, wobei in der chemischen Formel 10, eines der beiden Res ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Re ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, wobei in der chemischen Formel 12, eines der beiden Res ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Re ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, wobei in der chemischen Formel 13, eines der beiden Res ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Re ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, wobei in der chemischen Formel 14, eines der beiden Res ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Re ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist, und wobei in der chemischen Formel 15, eines der beiden Res ein Wasserstoff, ein Deuterium oder ein Tritium ist und das andere Re ein Halogen oder eine Cyanogruppe ist,
  7. Organisches lichtemittierendes Element (200) gemäß Anspruch 1, wobei die durch die chemische Formel 1 dargestellte erste Verbindung eine oder mehrere der Verbindungen ist:
    Figure DE102023132052A1_0135
    Figure DE102023132052A1_0136
    Figure DE102023132052A1_0137
    Figure DE102023132052A1_0138
    Figure DE102023132052A1_0139
    Figure DE102023132052A1_0140
    Figure DE102023132052A1_0141
    Figure DE102023132052A1_0142
    Figure DE102023132052A1_0143
    Figure DE102023132052A1_0144
    Figure DE102023132052A1_0145
    Figure DE102023132052A1_0146
    Figure DE102023132052A1_0147
    Figure DE102023132052A1_0148
    Figure DE102023132052A1_0149
    Figure DE102023132052A1_0150
    Figure DE102023132052A1_0151
    Figure DE102023132052A1_0152
    Figure DE102023132052A1_0153
    Figure DE102023132052A1_0154
    Figure DE102023132052A1_0155
    Figure DE102023132052A1_0156
    Figure DE102023132052A1_0157
    Figure DE102023132052A1_0158
    Figure DE102023132052A1_0159
    Figure DE102023132052A1_0160
    Figure DE102023132052A1_0161
    Figure DE102023132052A1_0162
    Figure DE102023132052A1_0163
    Figure DE102023132052A1_0164
    Figure DE102023132052A1_0165
    Figure DE102023132052A1_0166
    Figure DE102023132052A1_0167
    Figure DE102023132052A1_0168
    Figure DE102023132052A1_0169
    Figure DE102023132052A1_0170
    Figure DE102023132052A1_0171
    Figure DE102023132052A1_0172
    Figure DE102023132052A1_0173
    Figure DE102023132052A1_0174
    Figure DE102023132052A1_0175
    Figure DE102023132052A1_0176
    Figure DE102023132052A1_0177
    Figure DE102023132052A1_0178
    Figure DE102023132052A1_0179
    Figure DE102023132052A1_0180
    Figure DE102023132052A1_0181
    Figure DE102023132052A1_0182
    Figure DE102023132052A1_0183
    Figure DE102023132052A1_0184
  8. Organisches lichtemittierendes Element (200) gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die durch die chemische Formel 2 dargestellte zweite Verbindung (2302) eine oder mehrere der Verbindungen ist:
    Figure DE102023132052A1_0185
    Figure DE102023132052A1_0186
    Figure DE102023132052A1_0187
    Figure DE102023132052A1_0188
    Figure DE102023132052A1_0189
    Figure DE102023132052A1_0190
    Figure DE102023132052A1_0191
    Figure DE102023132052A1_0192
    Figure DE102023132052A1_0193
    Figure DE102023132052A1_0194
    Figure DE102023132052A1_0195
    Figure DE102023132052A1_0196
    Figure DE102023132052A1_0197
    Figure DE102023132052A1_0198
    Figure DE102023132052A1_0199
    Figure DE102023132052A1_0200
    Figure DE102023132052A1_0201
    Figure DE102023132052A1_0202
    Figure DE102023132052A1_0203
    Figure DE102023132052A1_0204
  9. Organisches lichtemittierendes Element (300) gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die organische Materialschicht (330) eine erste lichtemittierende Schicht (350) und eine erste Schicht (340) aufweist, und wobei die erste Schicht (340) die erste Verbindung (3401) und die zweite Verbindung (3402) aufweist.
  10. Organisches lichtemittierendes Element (300) gemäß Anspruch 9, wobei die erste Elektrode (310) eine Anodenelektrode ist und die zweite Elektrode (320) eine Kathodenelektrode ist, und wobei die erste Schicht (340) zwischen der ersten Elektrode (310) und der ersten lichtemittierenden Schicht (350) angeordnet ist.
  11. Organisches lichtemittierendes Element (400) gemäß Anspruch 9 oder 10, wobei die erste Schicht (440) eine Löcher-Injektionsschicht (450) und eine erste Löcher-Transportschicht (460) aufweist, und wobei die Löcher-Injektionsschicht (450) die erste Verbindung (4401) aufweist und die erste Löcher-Transportschicht (460) die zweite Verbindung (4402) aufweist.
  12. Organisches lichtemittierendes Element (400) gemäß Anspruch 11, wobei die erste Verbindung (4401) ein p-Typ Dotierstoff der Löcher-Injektionsschicht (450) ist.
  13. Organisches lichtemittierendes Element (500) gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die organische Materialschicht (530) eine erste lichtemittierende Schicht (540), eine zweite lichtemittierende Schicht (550) und eine erste Schicht (560) aufweist, und wobei die erste Schicht (560) zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht (540) und der zweiten lichtemittierenden Schicht (550) angeordnet ist, und die erste Schicht (560) die erste Verbindung (5601) und die zweite Verbindung (5602) aufweist.
  14. Organisches lichtemittierendes Element (600) gemäß Anspruch 13, wobei die erste Schicht (660) eine Ladung-Erzeugungsschicht (670) und eine zweite Löcher-Transportschicht (680) aufweist, und wobei die Ladung-Erzeugungsschicht (670) die erste Verbindung (6601) aufweist und die zweite Löcher-Transportschicht (680) die zweite Verbindung (6602) aufweist.
  15. Organisches lichtemittierendes Element (600) gemäß Anspruch 14, wobei die Ladung-Erzeugungsschicht (670) eine p-Typ Ladungserzeugungsschicht aufweist, und wobei die erste Verbindung (6601) ein p-Typ Dotierstoff der p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht ist.
  16. Organisches lichtemittierendes Element (700) gemäß Anspruch 13 wobei die organische Materialschicht (730) ferner eine zweite Schicht (780) aufweist, und wobei die zweite Schicht (780) zwischen der ersten Elektrode (710) und der ersten lichtemittierenden Schicht (744) angeordnet ist, und die zweite Schicht (780) die erste Verbindung (7801) aufweist.
  17. Organisches lichtemittierendes Element (700) gemäß Anspruch 16, wobei die zweite Schicht (780) eine Löcher-Injektionsschicht (741) aufweist, und wobei die erste Verbindung (7801) ein p-Typ-Dotierstoff der Löcher-Injektionsschicht (741) ist.
  18. Organisches lichtemittierendes Element (700) gemäß Anspruch 16 oder 17, wobei die zweite Schicht (780) ferner eine erste Löcher-Transportschicht (742) aufweist, und wobei die erste Löcher-Transportschicht (742) die zweite Verbindung (7802) aufweist.
  19. Organisches lichtemittierendes Element (800) gemäß Anspruch 13, wobei die organische Materialschicht (830) eine dritte lichtemittierende Schicht (864) und eine dritte Schicht (930) aufweist, und wobei die dritte Schicht (930) zwischen der zweiten lichtemittierenden Schicht (854) und der dritten lichtemittierenden Schicht (864) angeordnet ist, und die dritte Schicht (930) die erste Verbindung (9301) und die zweite Verbindung (9302) aufweist.
  20. Organisches lichtemittierendes Element (800) gemäß Anspruch 19, wobei die dritte Schicht (930) eine p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht (882) und eine dritte Löcher-Transportschicht (862) aufweist, und wobei die p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht (882) die erste Verbindung (9301), welche ein p-Typ Dotierstoff der p-Typ Ladung-Erzeugungsschicht (882) ist, aufweist und die dritte Löcher-Transportschicht (862) die zweite Verbindung (9302) aufweist.
  21. Organisches lichtemittierendes Element (800) gemäß Anspruch 19 oder 20, wobei die organische Materialschicht (830) ferner eine zweite Schicht (910) aufweist, und wobei die zweite Schicht (910) zwischen der ersten Elektrode (810) und der ersten lichtemittierenden Schicht (844) angeordnet ist, und die zweite Schicht (910) die erste Verbindung (9101) aufweist.
  22. Organisches lichtemittierendes Element (800) gemäß Anspruch 21, wobei die zweite Schicht (910) eine Löcher-Injektionsschicht (841) und eine erste Löcher-Transportschicht (842) aufweist, und wobei die erste Verbindung (9101) ein p-Typ-Dotierstoff der Löcher-Injektionsschicht (841) ist, und die erste Löcher-Transportschicht (842) die zweite Verbindung (9102) aufweist.
  23. Anzeigevorrichtung (100) aufweisend das organische lichtemittierende Element (200, 300, 400, 500, 600, 700, 800) gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 22.
DE102023132052.1A 2022-12-31 2023-11-17 Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung Pending DE102023132052A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020220191395A KR20240108132A (ko) 2022-12-31 2022-12-31 유기발광소자 및 표시장치
KR10-2022-0191395 2022-12-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102023132052A1 true DE102023132052A1 (de) 2024-07-11

Family

ID=91582593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102023132052.1A Pending DE102023132052A1 (de) 2022-12-31 2023-11-17 Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20240244960A1 (de)
KR (1) KR20240108132A (de)
CN (1) CN118284285A (de)
DE (1) DE102023132052A1 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
KR20240108132A (ko) 2024-07-09
US20240244960A1 (en) 2024-07-18
CN118284285A (zh) 2024-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102020101561B4 (de) Organische licht emittierende materialien, die einen cyano-substituierten liganden enthalten
DE112018000250B4 (de) Kondensierte polyzyklische Verbindung, ein zugehöriges Herstellungsverfahren und eine zugehörige Verwendung
DE102019125398A1 (de) Organische lumineszierende materialien, die neue hilfsliganden enthalten
DE102019134849A1 (de) Organische licht emittierende vorrichtung
DE102013019465A1 (de) Organische elektrolumineszenzvorrichtung mit verzögerter fluoreszenz
DE102012220691A1 (de) Triphenylensilanwirte
DE112018000255T5 (de) Kondensierte polyzyklische Verbindung, ein zugehöriges Herstellungsverfahren und eine zugehörige Verwendung
DE102019134676A1 (de) Organische lichtemittierende vorrichtung
EP3230404A2 (de) Ambipolare hostmaterialien und deren verwendung
DE102017120733B4 (de) OLED-Anzeigefeld
DE102013206380A1 (de) Verbindung und diese umfassende organische lichtemittierende Vorrichtung
DE102021134357A1 (de) Organische metallverbindung, organische leuchtdiode und organische lichtemissionsvorrichtung mit der verbindung
DE102011123066B3 (de) Phosphoreszierende Verbindung und diese verwendende organische elektrolumineszente Vorrichtung
DE102023132052A1 (de) Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung
DE102023131824A1 (de) Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung
DE102023131425A1 (de) Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung
DE102023129879A1 (de) Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung
DE102023131432A1 (de) Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung
DE102023131428A1 (de) Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung
DE102023131748A1 (de) Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung
DE102023131429A1 (de) Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung
DE102023131749A1 (de) Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung
DE102023129884A1 (de) Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung
DE102022129485A1 (de) Organisches lichtemittierendes element
DE102023126109A1 (de) Organisches lichtemittierendes element und anzeigevorrichtung

Legal Events

Date Code Title Description
R012 Request for examination validly filed