DE102016107338A1 - Use of imidamide derivatives as an agent for improving the dry stress tolerance - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von verschiedenen Imidamid-Derivaten aus der Gruppe der Amidine sowie der Guanidine als Mittel zur Verbesserung bzw. Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber Trockenstress (Trockenstresstoleranz), mit der eine Stärkung des Pflanzenwachstums sowie eine Erhöhung des Ertrages verbunden ist.The invention relates to the use of various imideamide derivatives from the group of amidines and guanidines as agents for improving or increasing the resistance of plants to drought stress (dry stress tolerance), with which a strengthening of plant growth and an increase in the yield is associated.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von verschiedenen Imidamid-Derivaten aus der Gruppe der Amidine sowie der Guanidine als Mittel zur Verbesserung bzw. Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber Trockenstress (Trockenstresstoleranz), mit der eine Stärkung des Pflanzenwachstums sowie eine Erhöhung des Ertrages verbunden ist.The invention relates to the use of various imideamide derivatives from the group of amidines and guanidines as agents for improving or increasing the resistance of plants to drought stress (dry stress tolerance), with which a strengthening of plant growth and an increase in the yield is associated.

Beschreibungdescription

Abiotischer Stress ist die Hauptursache für weltweite Ernteverluste und reduziert die durchschnittlichen Erträge bei den wichtigsten Kulturpflanzen um mehr als 50% (vgl. Planta 2003, 218 (1), 1–14 , Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1158–1203 , American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000 ).Abiotic stress is the main cause of global crop losses and reduces the average crop yields of more than 50% of the most important crops (cf. Planta 2003, 218 (1), 1-14 . Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 1158-1203 . American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000 ).

Zu den abiotischen Stressoren zählen beispielsweise Wasser (Trockenheit, Überflutung), extreme Temperaturbedingungen (Hitze, Kälte, Frost), chemische Belastungen (Nährstoffmangel, Versalzung, Schwermetalle, gasförmige Noxen), Belastungen durch Strahlung und reaktive Sauerstoffspezies (oxidativer Stress).Abiotic stressors include, for example, water (dryness, flooding), extreme temperature conditions (heat, cold, frost), chemical pollution (lack of nutrients, salinisation, heavy metals, gaseous pollutants), exposure to radiation and reactive oxygen species (oxidative stress).

Trockenheit ist hierbei weltweit einer der wichtigsten begrenzenden abiotischen Faktoren für die landwirtschaftliche Produktion (vgl. Science 2008, 320, 171–173 ). Von besonderer Relevanz ist daher aus pflanzenbaulicher Sicht die weitere Verbesserung der Produktivität der Nutzpflanzen unter Trockenstressbedingungen.Dryness is one of the most important limiting abiotic factors for agricultural production worldwide (cf. Science 2008, 320, 171-173 ). Therefore, from a plant cultivation point of view, the further improvement of the productivity of the crop plants under drought stress conditions is of particular relevance.

Es ist bekannt, dass Pflanzen spezielle Mechanismen auf morphologisch-anatomischer, physiologischer, biochemischer und molekularer Ebene entwickelt haben, um Adaptionen an auftretende Stressbedingungen zu ermöglichen und die Produktivität aufrecht zu erhalten.It is known that plants have developed specific mechanisms on a morphological-anatomical, physiological, biochemical and molecular level in order to allow adaptations to occurring stress conditions and to maintain productivity.

Zu den Strategien der Pflanze zählen beispielsweise das Schließen der Spaltöffnungen, eine osmotische Anpassung, die Verringerung des Blattwachstums, die Vergrößerung des Wurzelwachstums sowie Reaktionen zur Verringerung der Transpiration wie Verdickung der Kutikula oder Änderung der Blattstellung (vgl. Ökophysiologie der Pflanzen, S. 282–367, Verlag Eugen Ulmer, Stuttgart, W. Larcher, 2001 ; Plant Physiology 4. Auflage, S. 671–705, Springer Verlag, Berlin, L. Talz, E. Zeiger, 2007 ).The strategies of the plant include, for example, the closing of stomata, osmotic adaptation, reduction of leaf growth, enlargement of root growth and reactions to reduce transpiration such as thickening of the cuticle or alteration of leaf position (cf. Ecophysiology of Plants, pp. 282-367, Verlag Eugen Ulmer, Stuttgart, W. Larcher, 2001 ; Plant Physiology 4th Edition, p. 671-705, Springer Verlag, Berlin, L. Talz, E. Zeiger, 2007 ).

Aus pflanzenbaulicher Sicht gibt es mehrere Möglichkeiten, die Resistenz der Pflanzen gegenüber Trockenstress zu verbessern. Das geschieht beispielsweise durch einen züchterischen Ansatz, wobei durch Selektion Pflanzen mit wünschenswerten Eigenschaften erzeugt werden. Das ist jedoch sehr kosten- und zeitintensiv.From a plant cultivation point of view, there are several ways to improve the resistance of plants to drought stress. This is done, for example, by a breeding approach, whereby by selection plants are produced with desirable properties. This is very costly and time consuming.

Ebenso ist es mit Hilfe der pflanzlichen Gentechnik inzwischen zwar möglich, Pflanzen gezielt mit verbesserten agronomischen oder wirtschaftlichen Eigenschaften auszustatten. Die genetische Komplexität der Stresstoleranz und die teilweise mangelnde gesellschaftliche Akzeptanz erschweren jedoch die schnelle und weltweite Nutzung dieser Pflanzen.Likewise, it is now possible with the help of plant genetic engineering to equip plants specifically with improved agronomic or economic properties. However, the genetic complexity of stress tolerance and the partial lack of social acceptance make the fast and worldwide use of these plants difficult.

Die Erhöhung der Trockenstresstoleranz von Nutzpflanzen durch Applikation von Wirkstoffen stellt deshalb eine kommerziell attraktive Alternative dar.The increase of the dry stress tolerance of crops by application of active substances therefore represents a commercially attractive alternative.

Stand der TechnikState of the art

In diesem Zusammenhang ist von einer Reihe von Substanzen bekannt, dass sie die Abwehrreaktionen der Pflanze gegen abiotischen Stress aktivieren. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandlung appliziert.In this context, a number of substances are known to activate the plant's defense against abiotic stress. Such substances are applied either by seed dressing, by foliar spraying or by soil treatment.

So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz durch Behandlung mit verschiedenen Phytohormonen wie Abscisinsäure (ABA) und Brassinoliden sowie deren chemischen Vorläufern beschrieben (vgl. Zeitschrift für Naturforschung C: A Journal of Biosciences 2009, 64, 77–84 , Environmental and Experimental Botany 2013, 86, 44–51 , Plant Growth Regulation 2008, 56 (3), 257–264 , DD 277828 , EP 0078509 ).Thus, an increase in the abiotic stress tolerance by treatment with various phytohormones such as abscisic acid (ABA) and brassinolides and their chemical precursors is described (see. Journal of Natural Sciences C: A Journal of Biosciences 2009, 64, 77-84 . Environmental and Experimental Botany 2013, 86, 44-51 . Plant Growth Regulation 2008, 56 (3), 257-264 . DD 277828 . EP 0078509 ).

Ähnliche Effekte werden auch für Gibberillinsäure und Cytokinin-Derivaten beobachtet sowie für Auxine und deren synthetische Agonisten und Regulatoren wie Naphthoxyessigsäure und Phenylbuttersäure (vgl. Zuowu Xuebao 2012, 32 (5), 941–944 , Bulletin of the Faculty of Science, Assiut University, D: Botany 1999, 28 (2), 219–244 , CN 102106348 , DE 4119950 , WO 2011124554 ).Similar effects are also observed for gibberillic acid and cytokinin derivatives and for auxins and their synthetic agonists and regulators such as naphthoxyacetic acid and phenylbutyric acid (cf. Zuowu Xuebao 2012, 32 (5), 941-944 . Bulletin of the Faculty of Science, Assiut University, D: Botany 1999, 28 (2), 219-244 . CN 102106348 . DE 4119950 . WO 2011124554 ).

Speziell Abscisinsäure nimmt hierbei eine Sonderstellung in der pflanzlichen Stressantwort ein. Es konnte gezeigt werden, dass neben abiotischem Stress auch reaktive Sauerstoffspezies (wie Superoxide und Peroxide) zu einer Erhöhung der Konzentration an endogener ABA führen (vgl. Australian Journal of Plant Physiology 2001, 28, 1055–1061 ).Especially abscisic acid occupies a special position in the plant stress response. It could be shown that in addition to abiotic stress reactive oxygen species (such as superoxide and peroxides) lead to an increase in the concentration of endogenous ABA (cf. Australian Journal of Plant Physiology 2001, 28, 1055-1061 ).

Ferner ist bekannt, dass die Applikation von Substanzen wie Salicylsäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Jasmonsäure, Ascorbinsäure, Polyaminen oder Dimethylsulfoxid die Widerstandsfähigkeit einiger Kulturpflanzen gegen Trockenstress erhöht (vgl. International Journal of Biosciences 2012, 2 (8), 14–22 , The Journal of Animal & Plant Sciences 2012, 22 (3), 768–772 , Australian Journal of Basic and Applied Sciences 2009, 3 (2), 904–919 , Australian Journal of Crop Science 2013, 7 (5), 555–560 , Acta Physiologiae Plantarum 2012, 34 (2), 641–655 , Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology 1993, 44, 569–589 , Soil & Environment 2012, 31 (1), 72–77 , Journal of Agronomy and Crop Science 2009, 195 (5), 347–355 , Xibei Zhiwu Xuebao 2008, 28 (9), 1912–1919 , Journal of Agronomy and Crop Science, 2004, 190, 355–365 , DD 126141 ).It is also known that the application of substances such as salicylic acid, benzoic acid, cinnamic acid, jasmonic acid, ascorbic acid, polyamines or dimethyl sulfoxide increases the resistance of some crops to drought stress (cf. International Journal of Biosciences 2012, 2 (8), 14-22 . The Journal of Animal and Plant Sciences 2012, 22 (3), 768-772 . Australian Journal of Basic and Applied Sciences 2009, 3 (2), 904-919 . Australian Journal of Crop Science 2013, 7 (5), 555-560 . Acta Physiologiae Plantarum 2012, 34 (2), 641-655 . Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology 1993, 44, 569-589 . Soil & Environment 2012, 31 (1), 72-77 . Journal of Agronomy and Crop Science 2009, 195 (5), 347-355 . Xibei Zhiwu Xuebao 2008, 28 (9), 1912-1919 . Journal of Agronomy and Crop Science, 2004, 190, 355-365 . DD 126141 ).

Darüber hinaus wurde die Anwendung von Osmolyten, beispielsweise Glycinbetain und Prolin sowie deren biochemische Vorstufen wie Monoethanolamin, zur Erhöhung der Toleranz von Pflanzen gegenüber Trockenstress beschrieben (vgl. Trends in Plant Science 2008, 13 (9), 499–505 , Plant Growth Regulation 2011, 65 (2), 315–325 , DD 151104 , Journal of Agronomy and Crop Science 1991, 166 (2), 117–126 , DE 4103252 ).In addition, the use of osmolytes, for example glycine betaine and proline and their biochemical precursors such as monoethanolamine, for increasing the tolerance of plants to drought stress has been described (cf. Trends in Plant Science 2008, 13 (9), 499-505 . Plant Growth Regulation 2011, 65 (2), 315-325 . DD 151104 . Journal of Agronomy and Crop Science 1991, 166 (2), 117-126 . DE 4103252 ).

Auch eine analoge Wirkung durch Kombinationen aus Mono-, Di- und Triethanolamin (vgl. DD 226755 ) sowie von Phospholipiden und Fettsäuren- und entsprechenden Derivaten ist bereits bekannt (vgl. DD 275178 , DE 1767829 , DE 2722384 ).Also an analogous effect by combinations of mono-, di- and triethanolamine (see. DD 226755 ) as well as phospholipids and fatty acids and corresponding derivatives is already known (see. DD 275178 . DE 1767829 . DE 2722384 ).

Des Weiteren wurde die Trockenstress-Toleranz erhöhende Wirkung von Wachstumsregulatoren wie Chlorocholinchlorid (CCC) oder 2-Chlorethylphosphonsäure (Ethephon) (vgl. DE 4103253 , US 20090062124 ) sowie von Antioxidantien (Naphtholen, Xanthinen und Tocopherol-Derivaten) beschrieben (vgl. DD 277832 , DD 277835 , DE 19904703 ).Furthermore, the drought stress-increasing effect of growth regulators such as chlorocholine chloride (CCC) or 2-chloroethylphosphonic acid (ethephon) (cf. DE 4103253 . US 20090062124 ) as well as antioxidants (naphthols, xanthines and tocopherol derivatives) are described (see. DD 277832 . DD 277835 . DE 19904703 ).

Darüber hinaus gibt es eine ganze Reihe von kommerziellen Pestiziden, die die Widerstandsfähigkeit gegen abiotischen Stress steigern.In addition, there are a number of commercial pesticides that increase resistance to abiotic stress.

Hierzu gehören Insektizide aus der Reihe der Neonikotinoide, insbesondere Imidacloprid (vgl. EP 1731037 ). Es wird hierbei angenommen, dass diese Verbindungen zu Substanzen metabolisieren, die als Poly-(ADP-ribose)-Polymerase(PARP)-Inhibitoren wirken (vgl. Proceedings of the National Academy of Sciences 2010, 107 (41), 17527–17532 ). In diesem Zusammenhang wird auch über die analoge Wirkung von anderen PARP-Inhibitoren (z. B des Benzamid-Strukturtyps) berichtet (vgl. Plant Journal 2005, 41 (1), 95–106 , Journal of Plant Growth Regulation 2011, 30 (4), 504–511 ).These include insecticides from the series of neonicotinoids, in particular imidacloprid (cf. EP 1731037 ). It is assumed here that these compounds metabolize to substances which act as poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors (cf. Proceedings of the National Academy of Sciences 2010, 107 (41), 17527-17532 ). In this context, the analogous effect of other PARP inhibitors (eg of the benzamide structural type) is also reported (cf. Plant Journal 2005, 41 (1), 95-106 . Journal of Plant Growth Regulation 2011, 30 (4), 504-511 ).

Des Weiteren wird von einer Erhöhung der Trockenstresstoleranz bei Anwendung von Fungiziden aus der Klasse der Strobilurine sowie der Succinat-Dehydrogenase-Inhibitoren berichtet (vgl. Acta Horticulturae 2011, 914, 287–294 , Pest Manag. Sci. 2007, 63, 1191–1200 , WO 2011069893 , EP 2255626 ). Die Succinat-Dehydrogenase-Inhibitoren wurden hierbei vor allem in Mischungen mit Herbiziden wie Dicamba, Imazamox, Imazethapyr untersucht (vgl. WO 2011069890 , WO 2011069893 ).Furthermore, an increase in the dry stress tolerance when using fungicides from the class of strobilurins and the succinate dehydrogenase inhibitors is reported (cf. Acta Horticulturae 2011, 914, 287-294 . Pest Management. Sci. 2007, 63, 1191-1200 . WO 2011069893 . EP 2255626 ). The succinate dehydrogenase inhibitors have been investigated here, especially in mixtures with herbicides such as dicamba, imazamox, imazethapyr (cf. WO 2011069890 . WO 2011069893 ).

Auch von insektizid und akarizid wirkenden Anthranilsäureamiden sowie von Safenern aus der Gruppe der Sulfoximinen und Sulfonamide werden solche Effekte beschrieben (vgl. WO 2012010525 , DE 10 2008 041 695 , WO 2007062737 ).Also of insecticidal and acaricidal Anthranilsäureamiden and safeners from the group of sulfoximines and sulfonamides such effects are described (see. WO 2012010525 . DE 10 2008 041 695 . WO 2007062737 ).

Besonders gut untersucht ist die Trockenstresstoleranz verbessernde Wirkung von Azol-Fungiziden wie Unlconazol-P, Diniconazole und Epoxyconazole. (vgl. Horticultural Review 2010, 24, 55–138 , US 4507140 ).Particularly well studied is the dry stress tolerance-improving effect of azole fungicides such as unlconazole-P, diniconazole and epoxyconazole. (see. Horticultural Review 2010, 24, 55-138 . US 4507140 ).

Der angenommene Wirkungsmechanismus dieser Substanzklasse beruht auf einer Blockierung des Abscisinsäure-Katabolismus durch Inhibierung von ABA-8'-Hydroxylase sowie einer Inhibierung der Gibberlinsäuresynthese (vgl. Bioorganic & Medicinal Chemistry 2005, 13, 4491–4498 , Plant Cell Reports 1993, 13 (2), 115–118 ). Neben der erhöhten Widerstandsfähigkeit gegen Trockenstress weisen diese Verbindungen aber auch eine wachstumsretardierende Wirkung auf (vgl. Horticultural Review 2010, 24, 55–138 , Fungicide Chemistry, ACS Symposium Series, American Chemical Society, Washington, DC, M. Green et al., 1986 ).The assumed mechanism of action of this class of substances is based on blocking abscisic acid catabolism by inhibiting ABA-8'-hydroxylase and inhibiting gibberylic acid synthesis (cf. Bioorganic & Medicinal Chemistry 2005, 13, 4491-4498 . Plant Cell Reports 1993, 13 (2), 115-118 ). In addition to the increased resistance to drought stress, however, these compounds have also a growth-retarding effect (cf. Horticultural Review 2010, 24, 55-138 . Fungicidal Chemistry, ACS Symposium Series, American Chemical Society, Washington, DC, M. Green et al., 1986 ).

Auch von der Applikation strukturell einfacher Substanzen aus der Gruppe der Phosphorsäureamide, 1,2,4-Triazole und Pyrazole wurden zuletzt positive Effekte auf die Trockenstress-Toleranz beobachtet. Besonders ausgeprägt Effekte werden von Verbindungen die als Alkohol-Dehydrogenase-Inhibitor bekannt sind sowie deren Strukturanaloga beobachtet. ( DE 10 2014 014 266 , DE 10 2013 021 933 , DE 10 2013 012 500 , DE 10 2013 012 498 ).Also, from the application of structurally simple substances from the group of phosphoric acid amides, 1,2,4-triazoles and pyrazoles were last observed positive effects on the dry stress tolerance. Particularly pronounced effects are observed of compounds known as alcohol dehydrogenase inhibitor and their structural analogues. ( DE 10 2014 014 266 . DE 10 2013 021 933 . DE 10 2013 012 500 . DE 10 2013 012 498 ).

Es ist auch bekannt, dass N-stabilisierte Dünger auf Harnstoffbasis den Ertrag verschiedener Nutzpflanzen erhöhen können. Hierbei kann die verbesserte Verfügbarkeit der Pflanzennährstoffe eine erhöhte Vitalität der Pflanze bewirken. Dies drückt sich neben einem vergrößerten Ertrag, auch in einer Resistenzsteigerung gegen verschiedene biotische und abiotische Stressformen aus. Derartige Effekte auf die Stresstoleranz wurden unter anderem von Ureaseinhibitoren wie N-(n-Butyl)thiophosphorsäuretriamid (NBPT), Phenylphosphorsäurediamid (PPDA), Hydrohinon und Brenzcatechin sowie von Nitrifikationsinhibitoren wie Dicyandiamid (DCD), 3-Methylpyrazol, 3,4-Dimethylpyrazol und 4-Chlor-3-methylpyrazol beschrieben. (vgl. CN 101423431 , CN 101434502 , CN 101450880 , CN 102557814 , CN 102675001 , CN 102633579 , CN 102603431 , CN 102557838 , CN 102515968 , CN 102910973 CN 103073347 ).It is also known that urea-based N-stabilized fertilizers can increase the yield of various crops. Here, the improved availability of the plant nutrients can cause an increased vitality of the plant. This is expressed in addition to an increased yield, also in an increase in resistance to various biotic and abiotic stress forms. Such effects on stress tolerance have been reported, inter alia, by urease inhibitors such as N- (n-butyl) thiophosphoric triamide (NBPT), phenylphosphoric acid diamide (PPDA), hydroquinone and catechol and nitrification inhibitors such as dicyandiamide (DCD), 3-methylpyrazole, 3,4-dimethylpyrazole and 4-chloro-3-methylpyrazole described. (see. CN 101423431 . CN 101434502 . CN 101450880 . CN 102557814 . CN 102675001 . CN 102633579 . CN 102603431 . CN 102557838 . CN 102515968 . CN 102910973 CN 103073347 ).

Dieser Nährstoffeffekt ist hierbei von der Wirkung eines Phytoeffektors zu trennen, welcher unabhängig von der Nährstoffversorgung auf biochemische Prozesse in der Pflanze wirkt.This nutrient effect is to be separated from the action of a phyto-effector, which acts independently of the nutrient supply to biochemical processes in the plant.

Die genannten Mittel weisen in unterschiedlichem Maße eine oft ungenügende biologische Wirksamkeit bzw. Anwendungssicherheit auf. Aufgrund der unter praktischen Bedingungen vorhandenen mannigfaltigen Einflussfaktoren (z. B. Standort und Klima) können die unter Versuchsbedingungen erzielten Ergebnisse häufig nur ungenügend reproduziert werden.The said agents have varying degrees of often insufficient biological effectiveness or application safety. Due to the manifold factors influencing the practical conditions (eg location and climate), the results obtained under experimental conditions are often insufficiently reproducible.

Von Nachteil ist ferner, dass zur Herstellung vieler Wirkstoffe oft aufwendige Synthesen erforderlich sind.A further disadvantage is that complex syntheses are often required for the preparation of many active ingredients.

Aufgabenstellungtask

Der vorliegenden Erfindung lag deshalb die Aufgabe zugrunde, Verbindungen aufzufinden, durch deren Applikation die Resistenz der Pflanze gegen Trockenstress erhöht wird. Dies soll dazu beitragen das natürlich vorhandene Ertragspotential landwirtschaftlicher Kulturen, auch unter Trockenstressbedingungen, besser nutzbar zu machen.The present invention therefore an object of the invention to find compounds through the application of the resistance of the plant is increased against drought stress. This should help to make the naturally existing yield potential of agricultural crops, even under dry stress conditions, more usable.

Die Wirkstoffe sollten hierbei zu geringen Herstellungskosten und über nur wenige Reaktionsstufen zugänglich sein.The active ingredients should be accessible at low production costs and only a few reaction stages.

Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß durch die in Anspruch 1 angegebene Verwendung von Imidamid-Derivaten gemäß Formel I als Mittel zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegenüber Trockenstress gelöst.This object has been achieved according to the invention by the use of imideamide derivatives according to formula I given in claim 1 as a means of increasing the resistance to drought stress.

Vorteilhafte und/oder bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind Gegenstand der Unteransprüche.Advantageous and / or preferred embodiments of the invention are the subject of the dependent claims.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass durch eine Applikation verschiedener substituierten Imidamide die Trockenstresstoleranz erhöht wird. Positive Effekte wurden hierbei sowohl von Substanzen aus der Gruppe der Amidinen als auch der Guanidinen beobachtet.It has surprisingly been found that the dry stress tolerance is increased by an application of various substituted imidamides. Positive effects were observed for both substances from the group of amidines and guanidines.

Die erfindungsgemäß verwendeten substituierten Imidamid-Derivate besitzen die allgemeine Formel I,

Figure DE102016107338A1_0001
Worin
Figure DE102016107338A1_0002
bedeutet und R1, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoff, R5, OR6, NR7R8, NO2, (CO)OR9, (CO)NR10R11, (CNH)NR12R13, SO2R14 ist,
und R2, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein C1-C8-Alkyl-, C3-C8-Cycloalkyl-, C6-C10-Aryl-, C7-C18-Aralkyl-, C1-C7-Heteroalkyl-, C2-C7-Heterocycloalkyl-, C2-C10-Heteroaryl- oder C2-C10-Heteroaryl-C1-C8-alkylrest ist.The substituted imidamide derivatives used according to the invention have the general formula I,
Figure DE102016107338A1_0001
Wherein
Figure DE102016107338A1_0002
and R 1 , R 3 and R 4 are independently hydrogen, R 5 , OR 6 , NR 7 R 8 , NO 2 , (CO) OR 9 , (CO) NR 10 R 11 , (CNH) NR 12 R 13 , SO 2 R is 14 ,
and R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 independently of one another are hydrogen, a C 1 -C 8 -alkyl-, C 3 - C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl, C 7 -C 18 -aralkyl, C 1 -C 7 -heteroalkyl, C 2 -C 7 -heterocycloalkyl, C 2 -C 10 -heteroaryl- or C 2 -C 10 heteroaryl-C 1 -C 8 alkyl.

Bei einer bevorzugt verwendeten Verbindung ist in der Formel I R1 = H und Q ein C1-C8-Alkyl-, C3-C8-Cycloalkyl-, C6-C10-Aryl-, C2-C18-Aralkyl-, C1-C7-Heteroalkyl-, C2-C7-Heterocycloalkyl-, C2-C10-Heteroaryl- oder C2-C10-Heteroaryl-C1-C8-alkylrest.In a preferred compound used in the formula IR 1 = H and Q is a C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 6 -C 10 aryl, C 2 -C 18 aralkyl -, C 1 -C 7 -Heteroalkyl-, C 2 -C 7 -Heterocycloalkyl-, C 2 -C 10 -Heteroaryl- or C 2 -C 10 -Heteroaryl-C 1 -C 8 -alkyl radical.

In einer weiteren bevorzugt verwendeten Verbindung ist in der Formel I ist R1 = H und

Figure DE102016107338A1_0003
wobei R3 sowie R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein C1-C8-Alkyl-, C3-C8-Cycloalkyl-, C6-C10-Aryl-, C2-C18-Aralkyl-, C1-C7-Heteroalkyl-, C2-C7-Heterocycloalkyl-, C2-C10-Heteroaryl- oder C2-C10-Heteroaryl-C1-C8-alkylrest ist.In a further preferred compound used in the formula I is R 1 = H and
Figure DE102016107338A1_0003
where R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen, a C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl, C 2 -C 18 -aralkyl, C 1 - C 7 is heteroalkyl, C 2 -C 7 heterocycloalkyl, C 2 -C 10 heteroaryl or C 2 -C 10 heteroaryl C 1 -C 8 alkyl.

Der Begriff ”Alkyl” bezieht sich hier, und zwar in jeder Kombination mit beliebigen anderen Gruppen, insbesondere (sofern nicht anders definiert) auf eine Alkyl-Gruppe, die 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist, z. B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, Amyl-, Isoamyl-, n-Hexyl-, 2,2-Dimethylbutyl- oder n-Octyl-Gruppe. Im Folgenden wird zwar zur Vermeidung unnötiger Redundanz und der Einfachheit halber nur der Begriff ”Alkyl-Gruppe” oder ”Cycloalkyl-Gruppe” etc. verwendet, jedoch sollen jeweils die entsprechenden ungesättigten Gruppen umfasst sein. Dem Fachmann ist klar, dass Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen mindestens 2 Kohlenstoffatome und cyclische Kohlenwasserstoff-Gruppen mindestens 3 Kohlenstoffatome aufweisen müssen. Die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen mit der entsprechenden Kohlenstoffanzahl können geradkettig oder verzweigt und einfach oder mehrfach ungesättigt sein.The term "alkyl" as used herein, in any combination with any other groups, especially (unless otherwise defined) refers to an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms, e.g. Example, a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, amyl, isoamyl, n-hexyl, 2,2-dimethylbutyl or n- octyl group. In the following, although only the term "alkyl group" or "cycloalkyl group", etc. are used to avoid unnecessary redundancy and for convenience, the corresponding unsaturated groups should be included respectively. It will be understood by those skilled in the art that alkenyl or alkynyl groups must have at least 2 carbon atoms and cyclic hydrocarbon groups must have at least 3 carbon atoms. The alkyl, alkenyl or alkynyl groups with the corresponding carbon number can be straight-chain or branched and mono- or polyunsaturated.

Der Begriff ”Heteroalkyl” bezieht sich bzgl. des Alkylteils auf eine oben definierte Alkyl-Gruppe, soll aber auch eine entsprechende Heteroalkenyl- oder Heteroalkinyl-Gruppe umfassen, in der ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch mindestens ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Phosphor- oder Schwefelatom ersetzt sind.The term "heteroalkyl" refers with respect to the alkyl moiety to an alkyl group as defined above, but is also intended to include a corresponding heteroalkenyl or heteroalkynyl group in which one or more carbon atoms are represented by at least one oxygen, nitrogen, phosphorus or Sulfur atom are replaced.

Der Begriff ”Cycloalkyl” bezieht sich auf eine gesättigte cyclische, ggf. verzweigte Gruppe, die einen oder mehrere Ringe aufweist, die ein Gerüst bilden, welches 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, z. B. eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-Gruppe.The term "cycloalkyl" refers to a saturated cyclic, optionally branched, group having one or more rings forming a backbone containing from 3 to 8 carbon atoms, e.g. As a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl group.

Der Begriff ”Heterocycloalkyl” bezieht sich auf die oben definierten Cycloalkyl bzw. carbocylischen Gruppen, bei denen ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch ein oder mehrere Sauerstoff-, Stickstoff-, Phosphor- oder Schwefelatome ersetzt sind. Konkrete Beispiele sind Aziridin-, Furan-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Oxazolidin-, Thiazolidin-, N-Methylpiperazino- oder N-Phenylpiperazin-Gruppen.The term "heterocycloalkyl" refers to the above-defined cycloalkyl or carbocyclic groups in which one or more carbon atoms are replaced by one or more oxygen, nitrogen, phosphorus or sulfur atoms. Specific examples are aziridine, furan, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxazolidine, thiazolidine, N-methylpiperazino or N-phenylpiperazine groups.

Der Begriff ”Aryl” bezieht sich auf eine aromatische cyclische, ggf. verzweigte Gruppe, die einen oder mehrere Ringe aufweist, und durch ein Gerüst gebildet wird, dass 6 bis 10 Kohlenstoffatome enthält. Selbstverständlich können im Falle von mehreren Ringen einer der Ringe oder auch mehrere Ringe ganz oder teilweise hydriert sein (ein Beispiel dafür ist die 1,2,3,4,-Tetrahydro-naphthalen-1-yl-Gruppe).The term "aryl" refers to an aromatic cyclic, optionally branched, group having one or more rings and is formed by a skeleton containing from 6 to 10 carbon atoms. Of course, in the case of multiple rings, one or more rings may be fully or partially hydrogenated (an example of which is the 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl group).

Der Begriff ”Heteroaryl” bezieht sich auf eine Aryl-Gruppe mit 5 bis 10 Ringatomen, in der ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Phosphor oder Schwefelatom ersetzt sind. Beispiele sind Pyrrol-, Furan-, Thiophen-, Pyrazol-, Isoxazol-, Isothiazol-, Imidazol-, Oxazol-, Thiazol-, 1,2,4-Triazol-, 1,2,4-Oxadiazol-, 1,2,4-Thiadiazol-, 1,3,4-Oxadiazol-, 1,3,4-Thiadiazol-, 1,2,5-Oxadiazol-, 1,2,5-Thiadiazol-, Tetrazol-, Pyridin-, Pyridazin-, Pyrimidin-, Pyrazin-, 1,2,3-Triazin-, 1,2,4-Triazin-, 1,3,5-Triazin und Indol-Gruppen.The term "heteroaryl" refers to an aryl group of 5 to 10 ring atoms in which one or more carbon atoms are replaced by an oxygen, nitrogen, phosphorus or sulfur atom. Examples are pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, oxazole, thiazole, 1,2,4-triazole, 1, 2,4-oxadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,2,5-oxadiazole, 1,2,5-thiadiazole -, tetrazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,2,3-triazine, 1,2,4-triazine, 1,3,5-triazine and indole groups.

Die Begriffe ”Aralkyl” bzw. ”Heteroarylalkyl” beziehen sich auf Gruppen, die entsprechend den obigen bzw. folgenden Definitionen sowohl Aryl- bzw. Heteroaryl- wie auch Alkyl- und/oder Heteroalkyl- (auch die entsprechenden Alkylen/Heteroalkylen- und Alkinyl/Heteroalkinyl-Gruppen) und/oder carbocyclische Gruppen und/oder Heterocycloalkyl-Ringsysteme umfassen, z. B. eine Tetrahydroisochinolinyl-, Benzyl-, 2- oder 3-Ethylindolyl- oder 4-Methylpyridino-Gruppe. Die Begriffe Aralkyl bzw. Heteroarylalkyl sollen, zur Vermeidung unnötiger Redundanz, auch die Begriffe Alkaryl bzw. Alkheteroaryl umfassen.The terms "aralkyl" or "heteroarylalkyl" refer to groups which according to the above or following definitions are both aryl or heteroaryl, as well as alkyl and / or heteroalkyl (also the corresponding alkylene / heteroalkylene and alkynyl). Heteroalkynyl groups) and / or carbocyclic groups and / or heterocycloalkyl ring systems, e.g. A tetrahydroisoquinolinyl, benzyl, 2- or 3-ethyl-indolyl or 4-methylpyridino group. The terms aralkyl or heteroarylalkyl should also include the terms alkaryl or alkheteroaryl to avoid unnecessary redundancy.

Es sei darauf hingewiesen, dass sämtliche der oben definierten Gruppen sowohl mit sich selbst als auch mit anderen der oben definierten Gruppen sowie gegebenenfalls C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Acyl, Halogen, Hydroxyl, Cyano, Nitro, Carboxyl oder C1-C5-Carboxyalkyl substituiert sein können.It should be noted that all of the groups defined above can be used both with themselves and with other groups as defined above and, if appropriate, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -acyl, halogen , Hydroxyl, cyano, nitro, carboxyl or C 1 -C 5 carboxyalkyl.

Außerdem umfasst die Erfindung Tautomere, Metallkomplexe, Polymorphe und Salze, ausgewählt aus der Gruppe Nitrate, Halogenide, Sulfate, Phosphate oder Acetate, von Verbindungen der Formel I.In addition, the invention encompasses tautomers, metal complexes, polymorphs and salts selected from the group of nitrates, halides, sulfates, phosphates or acetates, of compounds of the formula I.

Dabei kann eine erfindungsgemäß geeignetes Imidamid allein appliziert werden oder es erfolgt eine Applikation in Kombination mit weiteren erfindungsgemäß geeigneten Pyrazol-Verbindungen, und zwar gleichzeitig oder nacheinander in verschiedenen Applikationsschritten.In this case, an imidamide suitable according to the invention can be administered alone or it can be applied in combination with other pyrazole compounds which are suitable according to the invention, simultaneously or successively in different application steps.

Darüber hinaus kann die Applikation der erfindungsgemäßen Imidamide auch in Kombinationen mit einem oder mehreren Wirkstoffen, ausgewählt aus der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide, erfolgen.In addition, the application of the imidamides according to the invention can also be carried out in combinations with one or more active substances selected from the group of insecticides, attractants, acaricides, fungicides, nematicides, herbicides, growth-regulating substances, safeners, plant maturity-influencing substances and bactericides.

Die erfindungsgemäß verwendeten Imidamide können als Additive für stickstoffhaltige Düngemittel eingesetzt werden, oder in Form einer Formulierung, unabhängig von einer Düngung ausgebracht werden. Dabei können die Wirkstoffe in übliche Formulierungen überführt werden wie z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionskonzentrate, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Verkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut.The imidamides used in the invention can be used as additives for nitrogen-containing fertilizers, or be applied in the form of a formulation, regardless of fertilization. The active ingredients can be converted into conventional formulations such. As solutions, emulsions, suspension concentrates, powders, foams, pastes, granules, aerosols, encapsulations in polymeric materials and in seed coatings.

Die erfindungsgemäß verwendeten Imidamide können allein oder im Gemisch mit anderen Zusatzstoffen zur homogenen Verteilung im Dünger in die Düngemittelschmelze oder -slurry während des Formgebungsprozesses, z. B. zur Herstellung von Granulat, eingebracht werden. Flüssigen und organischen Düngern werden die erfindungsgemäß verwendeten Imidamide vorzugsweise in Form einer geeigneten Formulierung oder wässrigen Lösung zugegeben.The imidamides according to the invention used alone or in admixture with other additives for homogeneous distribution in the fertilizer in the fertilizer melt or slurry during the molding process, for. B. for the production of granules are introduced. Liquid and organic fertilizers, the imidamides used in the invention are preferably added in the form of a suitable formulation or aqueous solution.

Es ist klar, dass zur Formulierung übliche und dem Fachmann bekannte Hilfs-, Träger- und Streckstoffe oder eine Kombination dieser Mittel, oder auch oberflächenaktive Mittel, z. B. ein Benetzungs-, Dispersions-, Emulgierungs- oder Suspensionsmittel, verwendet werden können. Die jeweiligen Formulierungsverfahren entsprechen dem Stand der Technik und sind dem Fachmann bekannt.It is clear that for formulation customary and known in the art auxiliaries, carriers and extenders or a combination of these agents, or surfactants, for. As a wetting, dispersing, emulsifying or suspending agent can be used. The respective formulation methods correspond to the prior art and are known to the person skilled in the art.

Werden die erfindungsgemäß verwendeten Imidamide unabhängig von einer Düngung ausgebracht, dann kann die Applikation auf die Pflanzen oder ihre Umgebung erfolgen durch Gießen, Besprühen, Bespritzen der Pflanze und/oder des Bodens, Vernebeln, Tauchen von Pflanzen bzw. Pflanzenteilen, durch Tauchen und/oder Quellen von Samen, durch Saatgutbehandlung mit Trockenbeize, Feuchtbeize, Naßbeize, Schlämmbeize oder Saatgutinkrustierung oder durch Kombination einzelner Applikationsverfahren.If the imidamides used according to the invention are applied independently of fertilization, the application to the plants or their surroundings can be effected by pouring, spraying, spraying the plant and / or soil, misting, dipping plants or parts of plants, by immersion and / or Sources of seed, by seed treatment with dry dressing, moist pickling, wet pickling, slurry pickling or seed embellishment or by combination of individual application methods.

Die Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Imidamide hängt hauptsächlich vom Entwicklungsstadium der Pflanze zum Zeitpunkt der Applikation, von der Menge des ausgebrachten Mittels und von der Applikationstechnik ab. Die konkreten Applikationsbedingungen kann der Fachmann schnell durch einfache Routineversuche ermitteln bzw. optimieren.The effect of the imidamides used according to the invention depends mainly on the stage of development of the plant at the time of application, on the amount of agent applied and on the application technique. The concrete application conditions can quickly be determined or optimized by the skilled person by means of simple routine tests.

Die Pflanzen, die vorzugsweise mit den erfindungsgemäß verwendeten Imidamide behandelt werden, schließen landwirtschaftliche Nutzpflanzenarten, gärtnerisch genutzte Arten, Zierpflanzen und forstwirtschaftlich genutzte Arten in ihrer natürlichen oder genetisch modifizierten Form ein.The plants which are preferably treated with the imidamides of the present invention include agricultural crop, horticultural, ornamental and forestry species in their natural or genetically modified form.

Ausführungsbeispiele embodiments

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung ohne Beschränkung näher veranschaulichen.The following examples are intended to illustrate the invention without limitation.

Beschreibung des Weidelgras-Assay zur Prüfung der Trockenstresstoleranz im Hydroponiksystem – Applikation der erfindungsgemäß beschriebenen Mittel über die Nährlösung:Description of the Ryegrass Assay for Testing the Dry Stress Tolerance in the Hydroponic System - Application of the Agents According to the Invention via the Nutrient Solution:

Zur Überprüfung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Imidamide wurde ein Weidelgras-Hydroponik-Test durchgeführt. Welsches Weidelgras (Lolium multiflorum) wurde in 96-er Mikrotiterplatten in Hoagland-Nährlösung angezogen (eine Karyopse je Vertiefung). Die Vertiefungen der Mikrotiterplatten wurden durchbohrt, so dass die Keimwurzeln Zugang zur Hoagland-Lösung besaßen. 7 Tage nach der Aussaat wurden der Nährlösung die beschriebenen Wirkstoffe in den angegebenen Konzentrationen zugesetzt. Die unbehandelte Kontrolle wurde weiterhin in Nährlösung kultiviert. Nach weiteren 5 Tagen wurde die Behandlung mit den Substanzen abgebrochen. Die wirkstoffhaltige Nährlösung wurde für die Trockenstress-Varianten gegen Hoagland-Lösung mit PEG 6000 zur Induktion von Trockenstress (–0.25 MPa) ausgetauscht. Für die ungestressten Kontrollvarianten wurde Hoagland-Lösung ohne PEG 6000 verwendet. Nach weiteren 7 Tagen wurden die Pflanzen geerntet. Die Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten substituierten Pyrazol-Verbindungen auf das Pflanzenwachstum unter Trockenstressbedingungen wurde anhand des Merkmales Spross-Trockenmasse bewertet (Tabelle 1).To test the effect of the imidamides according to the invention, a ryegrass hydroponics test was carried out. New ryegrass (Lolium multiflorum) was grown in 96-well microtiter plates in Hoagland broth (one caryopsis per well). The wells of the microtiter plates were pierced so that the radicles had access to the Hoagland solution. 7 days after sowing, the nutrients described were added to the nutrient solution in the concentrations indicated. The untreated control was further cultured in nutrient solution. After another 5 days, the treatment with the substances was stopped. The active substance-containing nutrient solution was exchanged for the dry stress variants against Hoagland solution with PEG 6000 for the induction of drought stress (-0.25 MPa). Hoagland solution without PEG 6000 was used for the unstressed control variants. After another 7 days, the plants were harvested. The effect of the substituted pyrazole compounds used according to the invention on plant growth under drought stress conditions was evaluated on the basis of the shoot-dry matter characteristic (Table 1).

Beschreibung des Weidelgras-Assay zur Prüfung der Trockenstresstoleranz im Hydroponiksystem – Applikation der erfindungsgemäß beschriebenen Mittel durch besprühen der Pflanzen:Description of the Ryegrass Assay for Testing the Drought Stress Tolerance in the Hydroponic System - Application of the Agents According to the Invention by Spraying the Plants:

Zur Überprüfung der Wirkung der erfindungsgemäß beschriebenen Imidamide wurde ein Weidelgras-Hydroponik-Test durchgeführt. Welsches Weidelgras (Lolium multiflorum) wurde 96-er Mikrotiterplatten in Hoagland-Nährlösung angezogen (eine Karyopse je Vertiefung). Die Vertiefungen der Mikrotiterplatten wurden durchbohrt, so dass die Keimwurzeln Zugang zur Hoagland-Lösung besitzen. 7 Tage nach der Aussaat wurde die Nährlösung gewechselt und die Pflanzen wurden mit dem erfindungsgemäß beschriebenen Mittel, gelöst in Aqua dest., besprüht. Die unbehandelte Kontrolle wurde mit Wasser besprüht. Bei der Sprühapplikation wurden 0,6 ml Lösung mit dem erfindungsgemäß beschriebenen Mittel pro Mikrotiterplatte appliziert.To test the effect of the imidamides described according to the invention, a ryegrass hydroponics test was carried out. Weed grass (Lolium multiflorum) was grown in 96-well microtiter plates in Hoagland broth (one caryopsis per well). The wells of the microtiter plates were pierced so that the radicles have access to the Hoagland solution. 7 days after sowing, the nutrient solution was changed and the plants were sprayed with the agent according to the invention dissolved in distilled water. The untreated control was sprayed with water. In the spray application, 0.6 ml of solution was applied with the agent described per microtiter plate according to the invention.

Nach weiteren 5 Tagen wurde die Hoagland-Nährlösung für die Trockenstress-Varianten gegen Hoagland-Lösung mit PEG 6000 zur Induktion von Trockenstress (–0.25 MPa) ausgetauscht. Für die ungestressten Kontrollvarianten wurde Hoagland-Lösung ohne PEG 6000 verwendet. Nach weiteren 7 Tagen wurden die Pflanzen geerntet. Die Wirkung der erfindungsgemäß beschriebenen Mittel auf das Pflanzenwachstum unter Trockenstressbedingungen wurde anhand der Merkmale Spross-Trockenmasse bewertet (Tabelle 2). Tabelle 1: Einfluss verschiedener erfindungsgemäß verwendeter Imidamide der allgemeinen Formel I auf die Bildung der Sprosstrockenmasse von Weidelgras in Hydroponikkultur unter Trockenstressbedingungen. Die Applikation der Imidamide erfolgte über die Nährlösung (Anwendungskonzentration: 10 μM). Die Werte geben die prozentuale Masseänderung in Relation zur unbehandelten Kontrollgruppe unter Trockenstress an.

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Tabelle 2: Einfluss verschiedener erfindungsgemäß verwendeter Imidamide der allgemeinen Formel I auf die Bildung der Sprosstrockenmasse von Weidelgras in Hydroponikkultur unter Trockenstressbedingungen. Die Applikation der Imidamide erfolgte über Besprühung der Pflanzen (Anwendungskonzentration: 1000 μM). Die Werte geben die prozentuale Masseänderung in Relation zur unbehandelten Kontrollgruppe unter Trockenstress an. Nr. Verbindung Q R1 R2 R3/R4 Spross-Trockenmasse 1 Acetamidin-Hydrochlorid R2 H CH3 -/- 108 2 Benzamidin-Hydrochlorid R2 H Ph -/- 104 After another 5 days, the Hoagland broth for the dry stress variants was changed to Hoagland's solution with PEG 6000 to induce drought stress (-0.25 MPa). Hoagland solution without PEG 6000 was used for the unstressed control variants. After another 7 days, the plants were harvested. The effect of the agents described according to the invention on plant growth under drought stress conditions was evaluated on the basis of the characteristics shoot-dry mass (Table 2). Table 1: Influence of various imidamides of the general formula I used according to the invention on the formation of the sprout dry mass of ryegrass in hydroponic culture under drought stress conditions. The application of imidamides took place via the Nutrient solution (application concentration: 10 μM). The values indicate the percentage mass change in relation to the untreated control group under drought stress.
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Table 2: Influence of various imidamides of the general formula I used according to the invention on the formation of the sprout dry mass of ryegrass in hydroponic culture under drought stress conditions. The imidamides were applied by spraying the plants (application concentration: 1000 μM). The values indicate the percentage mass change in relation to the untreated control group under drought stress. No. connection Q R 1 R 2 R 3 / R 4 Shoot dry matter 1 Acetamidine hydrochloride R 2 H CH 3 - / - 108 2 Benzamidine hydrochloride R 2 H Ph - / - 104

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Claims (9)

Verwendung von Imidamid-Derivaten der allgemeinen Formel I,
Figure DE102016107338A1_0005
Worin
Figure DE102016107338A1_0006
bedeutet und R1, R3, und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoff, R5, OR6, NR7R8, NO2, (CO)OR9, (CO)NR10R11, (CNH)NR12R13, SO2R14 ist, und R2, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein C1-C8-Alkyl-, C3-C8-Cycloalkyl-, C6-C10-Aryl-, C7-C18-Aralkyl-, C1-C7-Heteroalkyl-, C2-C7-Heterocycloalkyl-, C2-C10-Heteroaryl- oder C2-C10-Heteroaryl-C1-C8-alkylrest ist und der sich davon ableitenden Tautomere, Salze, Komplexverbindungen und Polymorphe, als Mittel zur Erhöhung der Trockenstresstoleranz von Nutzpflanzen.Use of imidamide derivatives of the general formula I,
Figure DE102016107338A1_0005
Wherein
Figure DE102016107338A1_0006
and R 1 , R 3 , and R 4 are independently hydrogen, R 5 , OR 6 , NR 7 R 8 , NO 2 , (CO) OR 9 , (CO) NR 10 R 11 , (CNH) NR 12 R 13 , SO 2 R 14 , and R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are independently hydrogen, a C 1 -C 8- alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl, C 7 -C 18 -aralkyl, C 1 -C 7 -heteroalkyl, C 2 -C 7 -heterocycloalkyl-, C 2 -C 10 heteroaryl or C 2 -C 10 heteroaryl C 1 -C 8 alkyl, and the tautomers derived therefrom, salts, complex compounds and polymorphs, as agents for increasing the drought stress tolerance of crops. Verwendung von Imidamid-Derivaten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass diese der allgemeinen Formel I entsprechen, wobei R1 = Wasserstoff und Q ein C1-C8-Alkyl-, C3-C8-Cycloalkyl-, C6-C10-Aryl-, C7-C18-Aralkyl-, C1-C7-Heteroalkyl-, C2-C7-Heterocycloalkyl-, C2-C10-Heteroaryl- oder C2-C10-Heteroaryl-C1-C8-alkylrest ist.Use of imidamide derivatives according to claim 1, characterized in that they correspond to the general formula I, wherein R 1 = hydrogen and Q is a C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 6 -C 10 aryl, C 7 -C 18 aralkyl, C 1 -C 7 heteroalkyl, C 2 -C 7 heterocycloalkyl, C 2 -C 10 heteroaryl or C 2 -C 10 heteroaryl-C C 1 -C 8 alkyl. Verwendung von Imidamid-Derivaten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass diese der allgemeinen Formel I entsprechen, wobei R1 = Wasserstoff und
Figure DE102016107338A1_0007
bedeutet und R3 sowie R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein C1-C8-Alkyl-, C3-C8-Cycloalkyl-, C6-C10-Aryl-, C7-C18-Aralkyl-, C1-C7-Heteroalkyl-, C2-C7-Heterocycloalkyl-, C2-C10-Heteroaryl- oder C2-C10-Heteroaryl-C1-C8-alkylrest ist.Use of imidamide derivatives according to claim 1, characterized in that they correspond to the general formula I, wherein R 1 = hydrogen and
Figure DE102016107338A1_0007
and R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen, a C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl, C 7 -C 18 -aralkyl, C 1 C 7 is heteroalkyl, C 2 -C 7 heterocycloalkyl, C 2 -C 10 heteroaryl or C 2 -C 10 heteroaryl C 1 -C 8 alkyl. Verwendung von Imidamid-Derivaten nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei mindestens zwei unterschiedliche Imidamide eingesetzt werden und die Anwendung gleichzeitig oder nacheinander in verschiedenen Applikationsschritten erfolgt.Use of imidamide derivatives according to any one of the preceding claims, wherein at least two different imidamides are used and the application is carried out simultaneously or successively in different application steps. Verwendung von Imidamid-Derivaten nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Anwendung in Kombinationen mit einem oder mehreren Wirkstoffen ausgewählt aus der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide erfolgt.Use of imidamide derivatives according to any one of the preceding claims, wherein the application is carried out in combinations with one or more active ingredients selected from the group of insecticides, attractants, acaricides, fungicides, nematicides, herbicides, growth regulators, safeners, plant maturity affecting substances and bactericides , Verwendung von Imidamid-Derivaten nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Anwendung durch Saatgut-Beizung, Gießen, Besprühen, Bespritzen der Pflanze und/oder des Bodens, Vernebeln, Tauchen von Pflanzen bzw. Pflanzenteilen, durch Tauchen und/oder Quellen von Samen, durch Saatgutbehandlung mit Trockenbeize, Feuchtbeize, Naßbeize, Schlammbeize oder Saatgutinkrustierung oder durch Kombination einzelner Applikationsverfahren erfolgt.Use of imideamide derivatives according to any one of the preceding claims, wherein the application is by seed dressing, pouring, spraying, spraying the plant and / or the soil, misting, dipping plants or plant parts, by dipping and / or swelling seeds, by Seed treatment with dry pickling, wet pickling, Naßbeize, mud pickling or seed embellishment or by combining individual application methods takes place. Verwendung von Imidamid-Derivaten nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei diese in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionskonzentraten, Pulvern, Schäumen, Pasten, Granulaten, Aerosolen, Verkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut eingesetzt werden.Use of imidamide derivatives according to any one of the preceding claims, wherein these are used in the form of solutions, emulsions, suspension concentrates, powders, foams, pastes, granules, aerosols, encapsulations in polymeric substances and in seed coatings. Verwendung von Imidamid-Derivaten nach einem der vorstehenden Ansprüche 1 bis 4, wobei diese in Kombination mit stickstoffhaltigen Düngemittel ausgebracht werden.Use of imidamide derivatives according to any one of the preceding claims 1 to 4, wherein these are applied in combination with nitrogen-containing fertilizer. Verwendung von Imidamid-Derivaten nach Anspruch 8, wobei diese in Form einer Formulierung, einer Lösung oder eines Suspensionskonzentrates auf stickstoffhaltige Düngemittel aufgebracht werden.Use of imideamide derivatives according to claim 8, wherein these are applied in the form of a formulation, a solution or a suspension concentrate to nitrogenous fertilizers.
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