DE102012004490A1 - Verfahren zur Anreicherung von ionischen Flüssigkeiten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Anreicherung von ionischen Flüssigkeiten aus Gemischen, die mindestens eine ionische Flüssigkeit und mindestens ein wässriges oder organisches Lösungsmittel enthalten. Das erfindungsgemäße Verfahren kann dabei bei der Aufkonzentration und Rückgewinnung von ionischen Flüssigkeiten, insbesondere nach Spinnprozessen aus Fällungsbädern, eingesetzt werden.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Anreicherung von ionischen Flüssigkeiten aus Gemischen, die mindestens eine ionische Flüssigkeit und mindestens ein wässriges oder organisches Lösungsmittel enthalten. Das erfindungsgemäße Verfahren kann dabei bei der Aufkonzentration und Rückgewinnung von ionischen Flüssigkeiten, insbesondere nach Spinnprozessen aus Fällungsbädern, eingesetzt werden.
- Chemische Reaktionen oder die Verarbeitung von Polymeren finden oft in organischen Lösemittel statt. In der Regel wird versucht, das organische Lösemittel wieder zu verwenden. Dennoch lassen sich diffuse Emissionen aufgrund des hohen Dampfdrucks der verwendeten organischen Lösemittel nicht vermeiden. Es wird geschätzt, dass jährlich einige Millionen Tonnen der Lösemittel auf diese Weise verloren gehen. Als Ersatz für herkömmliche Lösemittel bergen ionische Flüssigkeiten große Potenziale. Da ionische Flüssigkeiten keinen messbaren Dampfdruck haben, entfallen die herkömmlichen Probleme der Lösemittelemissionen und der Entflammbarkeit des Lösemittels. Ebenso besitzen ionische Flüssigkeiten Löseeigenschaften, die sich mit den gängigen organischen Lösemittel nicht realisieren lassen bzw. erst nach chemischer Modifizierung des Substrats.
- Ionische Flüssigkeiten (IL) werden zunehmend als Lösemittel für die Verarbeitung von Polymeren, z. B. Biopolymeren wie Cellulose, Proteinen oder auch synthetischen Polymeren (z. B.
DE 10100455A1 vom 08.01.2001, Neuartige Polymerbindersysteme mit ionischen Flüssigkeiten, Erfinder: Schmidt, Friedrich Georg, CREAVIS) (z. B. Polyacrylnitril, Polyamide ..., etc.) oder auch als Lösemittel für chemische Reaktionen, Modifizierungen oder auch als Katalysatoren einsetzt. - Um die gelöste Substanz nach der Verarbeitung (z. B. Spinnen, usw.) wieder zu isolieren – bzw. das gelöste Polymer wieder auszufällen/werden die in der ionischen Flüssigkeit gelösten Polymere mit Wasser, Alkoholen, oder auch Alkohol-Wassergemischen behandelt.
- Hierbei fällt das gelöste Polymer aus, während die ionischen Flüssigkeiten mit Wasser und/oder Alkohol eine Mischung ergeben.
- Auch können die ionischen Flüssigkeiten als Weichmacher eingesetzt werden und somit die Tg herabsetzen, so dass eine Verarbeitung der Polymeren, z. B. durch Spritzgussverarbeitung möglich ist. Bei zu Fasern zu verspinnenden Polymeren kann die ionischen Flüssigkeit den Spinnprozess ermöglichen bzw. erleichtern. Aufgrund der Erniedrigung der Schmelzviskosität kann durch den Zusatz von IL das Verarbeitungsfenster erweitert werden.
- In vielen Fällen wird bei der Verarbeitung ein Faltschritt eingeführt, bei dem Wasser oder Wasser-Akloholgemische zugesetzt werden, bzw. werden Wasser und Wasser-Alkoholgemische als Fällbad für die zu isolierenden Polymere verwendet. Oder Wasser wird als Extraktionsmittel für ionischen Flüssigkeiten verwendet, um Reste der ionischen Flüssigkeit aus einem Produkt zu entfernen.
- Um die ionischen Flüssigkeit wieder aufzukonzentrieren bzw. rückzugewinnen muss das Wasser, bzw. Alkohol oder auch beides von der ionischen Flüssigkeit getrennt werden. Aus dem Stand der Technik sind hierfür bisher verschiedene Verfahren bekannt.
- 1. Klassische Destillation, bei der durch Erhitzen der Mischung die flüchtigen Komponenten Wasser und Alkohole abdestilliert werden.
- 2. Trennung mittels Nanofiltration (José Francisco Fernández, Daniel Waterkamp y Jorg Thöming, "Recovery of Ionic Liquids from Wastewater: Aggregation Control for Intesified Membrane Filtration", 2008 Desalination 224, 52–56 und José Francisco Fernández, Daniel Waterkamp y Jorg Thöming, "Recovery of Ionic Liquids from Wastewater: Aggregation Control for Intensified Membrane Filtration", 2007, 11th Aachener Membran Kolloquium Proceedings, 391–396).
- 3. Sog. ”falling film”-Methode, wie sie aus
CN 101671872 bekannt ist. - Diesen aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren ist gemein, dass das sie von der Handhabung sehr aufwändig sind.
- Ausgehend hiervon war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein deutlich effizienteres Verfahren zur Anreicherung ionischer Flüssigkeiten bereitzustellen, das gleichzeitig einfach zu handhaben ist.
- Diese Aufgabe wird durch das Verfahren mit den Merkmalen des Anspruchs 1 gelöst. Die weiteren abhängigen Ansprüche zeigen vorteilhafte Weiterbildungen auf.
- Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Anreicherung mindestens einer ionischen Flüssigkeit aus einem Gemisch enthaltend mindestens eine ionische Flüssigkeit und mindestens ein wässriges oder organisches Lösungsmittel bereitgestellt, wobei die die mindestens eine nicht-ionische Flüssigkeit aus dem Gemisch zumindest teilweise durch Sprühtrocknung abgetrennt wird.
- Durch die Sprühtrocknung wird eine signifikante Steigerung der Effektivität für die Trennung der Gemische aus ionischer Flüssigkeit, Wasser und Alkoholen erreicht.
- Vorzugsweise wird die Sprühtrocknung bei einer Temperatur betrieben, bei welcher das mindestens eine wässrige oder organische Lösungsmittel in die Gasphase übergeht, während die mindestens eine ionische Flüssigkeit in der Flüssigphase bleibt.
- Eine weitere bevorzugte Ausführungsform sieht vor, dass die Sprühtrocknung bei einer
- a) Eintrittstemperatur von 50–400°C, bevorzugt 100–300°C, besonders bevorzugt 150–200°C; und/oder
- b) Austrittstemperatur von 20–200°C, bevorzugt 50–150°C, besonders bevorzugt 70–110°C
- Vorzugsweise wird das Gemisch aus der mindestens einen ionischen Flüssigkeit und dem mindestens einen wässrigen oder organischen Lösungsmittel mit einer Flussrate von 0,1–3 l/h, bevorzugt 0,15–2 l/h, gesprüht.
- Die Sprühtrocknung wird vorzugsweise mit einem Zerstäubergas betrieben, welches mit einem Druck von 1–10 bar, bevorzugt 2–8 bar, besonders bevorzugt 4–6 bar, beaufschlagt wird.
- Eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens sieht vor, dass die Sprühtrocknung mit einem Zerstäubergas betrieben wird, das ein Gas ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Luft, Stickstoff, Helium und Argon enthält oder daraus besteht.
- Vorzugsweise wird die Sprühtrocknung so betrieben, dass die Geschwindigkeit der Zerstäubung konstant ist, bevorzugt durch Anlegen eines konstanten Volumenstroms an Zerstäubergas und/oder durch Anlegen eines konstanten Volumenstroms an flüssigem Gemisch.
- Es ist weiter bevorzugt, dass das mindestens eine wässrige oder organische Lösungsmittel eine Normalsiedetemperatur von ≤ 200°C, bevorzugt ≤ 150°C, aufweist. Bevorzugt ist das mindestens eine wässrige oder organische Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethanol und Wasser.
- Vorzugsweise ist die mindestens eine ionische Flüssigkeit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Butyl-methylimidazoliumacetat, Butylmethyl-imidazoliumchlorid, Ethyl-methylimidazoliumchiorid, Ethyl-methyl-imidazoliumacetat, Butylethylimidazoliumacetat, Butyl-ethyl-imidazoliumchlorid, Methyltetradecylimidazoliumchlorid, Butylmethyl-imidazoliumbromid, Butyl-methyl-pyridiniumchlorid, Butyl-methylimidazoliumthiocyanat, Ethyl-methyl-imidazoliumthiocyanat, Butyl- ethylimidazoliumthiocyanat, Hexyl-dimethyl-imidazoliumhexafluoroborat, Ethoxymethyl-methyl-pyrrolidiniumchlorid, Hydroxypropyl-methyl-imidazoliumacetat, Hydroxypropyl-methyl-imidazoliumchlorid und/oder Butyl-methyl-pyridiniumchlorid.
- Vorzugsweise wird das mindestens eine wässrige oder organische Lösungsmittel aus dem Gemisch entfernt bis die mindestens eine ionische Flüssigkeit einen Gehalt von mindestens 40 Vol.-%, bevorzugt mindestens 60 Vol.-%, besonders bevorzugt mindestens 80 Vol.-% in dem Gemisch aufweist.
- Vorzugsweise stellt das Verfahren der Anreicherung eine Aufkonzentration und/oder Rückgewinnung dar.
- Anhand der nachfolgenden Beispiele soll der erfindungsgemäße Gegenstand näher beschrieben werden, ohne diesen auf die hier gezeigten spezifischen Ausführungsformen einschränken zu wollen.
- Beispiele
- Sprühtrocknen einer ionischen Flüssigkeit
- Die Sprühtrocknungsversuche der ionischen Flüssigkeiten (IL) wurden an drei verschiedenen Sprühtrocknern durchgeführt.
- Lösungen von ionischen Flüssigkeiten
- Die aufzukonzentrierende Lösung war eine einprozentige Lösung von 1-Ethyl-3-Methylimidazolium Acetat.
-
- Für den das Beispiel 3 wurden 2 Liter einer einprozentigen wässrigen EMIM-Ac-Lösung eingesetzt.
- Beispiel 1
- Apparative Beschreibung
- Das verwendete Gerät war der Mini-Sprühtrockner 8-290 von Büchi. Einstellungen am Sprühtrockner 6-290:
Luftfluss: ca. 30 ml Aspirator: 100% Leistung Inlettemperatur: 150°C Outlettemperatur: 80°C Pumpgeschwindigkeit: 8–10% - Diese Einstellungen ergaben einen Flow von ca. 3 ml min–1
- Durchführung
- Nach Einschalten der Heizung und Stabilisierung der Einstellungen wurde zuerst destilliertes Wasser über die Peristaltikpumpe befördert.
- Es wurden 80 ml an IL-Lösung gesprüht, im Auffanggefäß sammelten sich Tropfen an, die mittels Karl-Fischer-Analyse auf ihren Wassergehalt analysiert wurden (s. Tabelle 1).
- Das Gerät wurde anschließend mit destilliertem Wasser gespült.
- Beispiel 2
- Apparative Beschreibung
- Das verwendete Gerät war der Mini-Sprühtrockner 8-190 von Büchi.
- Die Einstellungen am Sprühtrockner 8-190 waren:
Aspirator: Position 15, Pump: Position 4 Heating: Position 9 - Aus diesen Einstellungen ergaben sich folgenden Temperaturen:
Inlettemperatur: ca. 153°C Outlettemperatur: ca. 103°C - Durchführung
- Erst als die Eingangstemperatur konstant wurde, führte man destilliertes Wasser mit dem Förderschlauch ein, bis die Ausgangsolltemperatur sich einstellte und stabilisierte. Die Ausgangstemperatur wurde durch mehr oder weniger Förderleistung der Pumpe reguliert. Als die Temperatursollwerte erreicht waren, wurde das Produkt gesprüht.
- Es wurden 200 ml an IL-Lösung gesprüht.
- Im Auffanggefäß sammelten sich Tropfen an, die mittels Karl-Fischer-Analyse auf ihren Wassergehalt analysiert werden.
- Anschließend wurde das Gerät mit destilliertem Wasser gespült,
- Ergebnis der Beispiele 1 und 2
- Der Wassergehalt der erhaltenen Lösungen wurde mittels Karl-Fischer-Titration (Doppelbestimmung) bestimmt und ergab einen Wasser-Gehalt von 13,6% (Probe von Versuch 1 und Versuch 2).
- Der IL-Gehalt betrug somit 86,4 Tabelle 1: Wasser-Gehalt der Proben der Versuche 1 und 2
Probe-Bezeichnung Wasser-Gehalt Wasser-Gehalt-MW 290 (Versuch 1) 13,5% 13,6% 290 (Versuch 1) 13,6% 190 (Versuch 2) 13,6% 13,6% 190 (Versuch 2) 13,5% - Beispiel 3
- Apparative Beschreibung
- Das verwendete Gerät war der NIRO Mobile Minor Spray Dryer, Type ”Hi-Tec”. Es war mit einer Zweistoff-Düse ausgestattet. Einstellungen am Sprühtrockner NIRO Mobile Minor Spray Dryer
Pumpe: 25 Umin–1, dies ergab eine Durchflussgeschwindigkeit von ca. 2lh–1 Turmeintrittstemp.: 23 0°C (an die Düse) Druckluft: 50–70% - Durchführung
- Dem Zerstäuber wurde erst destilliertes Wasser zugeführt, bis die gewünschte Austrittstemperatur stabil war. Diese liegt meist bei 85–95°C, für Feststoffe sollte sie 75–85°C betragen. Bevor das Produkt gesprüht wird, sollte sie ca. 10°C höher als die Prozesstemperatur sein.
- Nach der Produktzufuhr kann die Turmaustrittstemperatur mittels Pumpentgeschwindigkeit justiert werden, da sie sich aus dem Flow ergibt.
- Die Zerstäubergeschwindigkeit muss für eine homogene Zerstäubung konstant gehalten werden. Wenn diese zu schnell ist, vergrößert sich die Partikelgröße, was zu feuchte Ablagerungen im Turm – und somit zu Verlusten – führen kann.
- Die 2 Liter einprozentige EMIM-Ac-/H2O-Lösung wurden gesprüht.
- Während des Prozesses ergaben sich aus Zu- und Abluft folgende Parameter:
Anlage-Differenzdruck: ca. 90–95 mm of water Zerstäuberluft-Versorgungsdruck: 4,2 bar Zyklonaustritt-Prozessgasdruck: –140 bar - Nach 52 min waren die 2L versprüht, man erhielt 11 ml Produkt, dessen Wassergehalt über sein Brechungsindex bestimmt wurde (s. Tabelle 2).
- Ergebnis des Beispiels
3 - Der EMIM-Ac-Gehalt wurde anhand einer Brechungsindex-Kurve zu 55% bestimmt (s. Tabelle 2).
- Der Brechungsindex der Probe vom Versuch 3 war 1,4255. Tabelle 2: Werte der Brechungsindex-Kurve zur Wassergehaltbestimmung
c EMIMoAc [%] Brechungsindex Temperatur [°C] 0,00 1,3325 25 19,34 1,362 25 40,17 1,3988 25,3 58,16 1,4325 25,5 81,07 1,4721 25,7 100,00 1,4976 25,9 - Durch weitere Zyklen lässt sich der Wassergehalt weiter reduzieren.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- DE 10100455 A1 [0003]
- CN 101671872 [0008]
- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- José Francisco Fernández, Daniel Waterkamp y Jorg Thöming, ”Recovery of Ionic Liquids from Wastewater: Aggregation Control for Intesified Membrane Filtration”, 2008 Desalination 224, 52–56 [0008]
- José Francisco Fernández, Daniel Waterkamp y Jorg Thöming, ”Recovery of Ionic Liquids from Wastewater: Aggregation Control for Intensified Membrane Filtration”, 2007, 11th Aachener Membran Kolloquium Proceedings, 391–396 [0008]
Claims (11)
- Verfahren zur Anreicherung mindestens einer ionischen Flüssigkeit aus einem Gemisch enthaltend mindestens eine ionische Flüssigkeit und mindestens ein wässriges oder organisches Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine nicht-ionische Flüssigkeit aus dem Gemisch zumindest teilweise durch Sprühtrocknung abgetrennt wird.
- Verfahren gemäß dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Sprühtrocknung bei einer Temperatur betrieben wird, bei welcher das mindestens eine wässrige oder organische Lösungsmittel in die Gasphase übergeht, während die mindestens eine ionische Flüssigkeit in der Flüssigphase bleibt.
- Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Sprühtrocknung bei einer a) Eintrittstemperatur von 50–400°C, bevorzugt 100–300°C, besonders bevorzugt 150–200°C; und/oder mit einer b) Austrittstemperatur von 20–200°C, bevorzugt 50–150°C, besonders bevorzugt 70–110°C; betrieben wird.
- Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch mit einer Flussrate von 0,1–3 l/h, bevorzugt 0,15–2 l/h, gesprüht wird.
- Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Sprühtrocknung mit einem Zerstäubergas betrieben wird, welches mit einem Druck von 1–10 bar, bevorzugt 2–8 bar, besonders bevorzugt 4–6 bar, beaufschlagt wird.
- Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Sprühtrocknung mit einem Zerstäubergas betrieben wird, das ein Gas ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Luft, Stickstoff, Helium und Argon enthält oder daraus besteht.
- Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Sprühtrocknung so betrieben wird, dass die Geschwindigkeit der Zerstäubung konstant ist, bevorzugt durch Anlegen eines konstanten Volumenstroms an Zerstäubergas und/oder durch Anlegen eines konstanten Volumenstroms an flüssigem Gemisch.
- Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das zumindest eine wässrige oder organische Lösungsmittel eine Normalsiedetemperatur von ≤ 200°C, bevorzugt ≤ 150°C, aufweist, besonders bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ethanol und Wasser.
- Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die zumindest eine ionische Flüssigkeit ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Butyl-methyl-imidazoliumacetat, Butylmethylimidazoliumchlorid, Ethyl-methyl-imidazoliumchlorid, Ethyl-methyl-imidazoliumacetat, Butylethyl-imidazoliumacetat, Butyl-ethyl-imidazoliumchlorid, Methyl-tetradecylimidazoliumchlorid, Butylmethyl-imidazoliumbromid, Butyl-methyl-pyridiniumchlorid, Butyl-methyl-imidazoliumthiocyanat, Ethyl-methyl-imidazoliumthiocyanat, Butyl-ethylimidazoliumthiocyanat, Hexyl-dimethyl-imidazoliumhexafluoroborat, Ethoxymethyl-methyl-pyrrolidiniumchlorid, Hydroxypropyl-methyl-imidazoliumacetat, Hydroxypropyl-methyl-imidazoliumchlorid und/oder Butyl-methyl-pyridiniumchlorid.
- Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das zumindest eine wässrige oder organische Lösungsmittel aus dem Gemisch entfernt wird bis die mindestens eine ionische Flüssigkeit einen Gehalt von mindestens 40 Vol.-%, bevorzugt mindestens 60 Vol.-%, besonders bevorzugt mindestens 80 Vol.-% in dem Gemisch aufweist.
- Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren der Anreicherung eine Aufkonzentration und/oder Rückgewinnung darstellt.
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- 2012-03-06 DE DE201210004490 patent/DE102012004490A1/de not_active Ceased
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