DE102009026718A1 - Cosmetic non-therapeutic use of at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound, in a topical composition for reducing the pore size of the skin, preferably facial skin - Google Patents

Cosmetic non-therapeutic use of at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound, in a topical composition for reducing the pore size of the skin, preferably facial skin Download PDF

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Abstract

Cosmetic non-therapeutic use of at least one fluorocarbon (I) in a topical composition for reducing the pore size of the skin, preferably facial skin, is claimed, where (I): is a perfluorinated hydrocarbon compound, in which at least 90%, preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms; exhibits no other heteroatoms in the molecule except carbon, fluorine and optional hydrogen; is present as a liquid under normal conditions; and exhibits a molecular weight of 250-700 g/mole.

Description

Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung ausgewählter Fluorcarbone, die unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegen und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweisen, in einer topischen Zusammensetzung zur Verringerung der Porengröße der Haut.object In the present application, the use is more selective Fluorocarbons, which under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol in a topical composition for reducing the Pore size of the skin.

Die Gesichtshaut sollte idealer Weise ein ebenmäßiges, feinporiges Erscheinungsbild ohne Hautunreinheiten aufweisen. Um dies zu erreichen, ist eine regelmäßige sorgfältige Reinigung und Pflege der Haut notwendig. Daneben unterliegt das Erscheinungsbild der Haut aber auch zahlreichen inneren und äußeren Einflüssen, wie Stoffwechselstörungen, Hormonschwankungen, Ernährungsgewohnheiten, Sonneneinstrahlung etc. Viele Menschen weisen daher ein eher unregelmäßiges, von Unreinheiten geprägtes und häufig zumindest teilweise großporiges Hauterscheinungsbild auf.The Facial skin should ideally be an even, have a fine-pored appearance without blemishes. Around Achieving this is a regular meticulous exercise Cleaning and care of the skin necessary. In addition, this is subject Appearance of the skin but also numerous internal and external influences, such as metabolic disorders, hormone fluctuations, dietary habits, Sunlight etc. Many people therefore have a rather irregular, characterized by impurities and often at least partially large-pored skin appearance on.

Im Stand der Technik ist bekannt, Aluminiumverbindungen, die adstringierend wirken, einzusetzen. Diese ziehen die Haut an der Oberfläche zusammen und erzeugen so kurzfristig den Eindruck einer kleinporigen Haut. Gleichzeitig entziehen diese Mittel der Haut allerdings Feuchtigkeit, die dringend zur Aufrechterhaltung einer straffen und faltenarmen Haut benötigt wird. Weiterhin werden häufig Zusammensetzungen mit einem deutlichen Anteil von Ethanol eingesetzt. Die Verwendung von ethanolischen Zusammensetzungen führt aber insbesondere bei der nachpubertären Haut häufig zu einer zu starken Entfettung, unangenehmem, spannenden Hautgefühl und zu Reizungen.in the The prior art is known aluminum compounds, the astringent act, use. These pull the skin on the surface together and thus create the impression of a small pore in a short time Skin. At the same time, these agents deprive the skin of moisture, Urgent to maintaining a tight and wrinkle poor Skin is needed. Furthermore, compositions are becoming frequent used with a significant proportion of ethanol. The usage of ethanolic compositions but leads in particular in the nachpubertären skin often to one too strong degreasing, unpleasant, exciting skin feeling and to irritation.

Es besteht daher nach wie vor das Bedürfnis, große Poren zu bekämpfen und Wirkstoffe oder Wirkstoffkombinationen dafür bereitzustellen, die frei von den genannten Nachteilen sind.It Therefore, there is still the need, big Pores to fight and active ingredients or drug combinations to provide that, free from the disadvantages mentioned are.

In den vergangenen Jahren hat sich bei vielen Kosmetikanwendern, insbesondere bei Frauen in der Zeit nach der Pubertät bis zum Beginn der Wechseljahre, das Phänomen bemerkbar, dass die Probleme mit großporiger Haut über die Pubertät hinaus bestehen, gleichzeitig aber das Erscheinungsbild der Hautalterung immer stärker hervortritt.In Over the past few years, many cosmetic users, especially in women in the period after puberty until the beginning Menopause, the phenomenon noticeable that the problems with large-pored skin on puberty In addition, at the same time, however, the appearance of skin aging always stronger.

Pflegeprodukte, die das Erscheinungsbild der Hautalterung, wie insbesondere Fältchen, feine Linien und (erste) Falten, vor allem aber auch den zunehmenden Verlust an Hautfeuchtigkeit, behandeln und mildern sollen, enthalten häufig einen höheren Anteil an pflegenden Fetten und Ölen, die den Feuchtigkeitsgehalt der Haut steigern und die Elastizität der Haut verbessern sollen. Diese Öle und Fette allerdings verschlechtern das Hautbild der Hautpartien, die von Pickeln und Mitessern betroffen sind, welche meist in der so genannten T-Zone (Stirn, Nase, Kinn) angesiedelt sind. Die Stirn ist allerdings auch besonders von der Bildung von Fältchen und Falten betroffen, so dass deren Behandlung mit einem Feuchtigkeit spendenden Produkt eigentlich zwingend erforderlich wäre.Toiletries, the appearance of skin aging, especially wrinkles, fine lines and (first) wrinkles, but especially the increasing ones Contain loss of skin moisture, treat and soften often a higher proportion of nourishing fats and oils that increase the moisture content of the skin and to improve the elasticity of the skin. These oils and fats, however, worsen the appearance of the skin, which are affected by pimples and blackheads, which are mostly in the so-called T zone (forehead, nose, chin) are settled. Forehead However, it is also particularly of the formation of wrinkles and Wrinkles affected, leaving their treatment with a moisture donating product would actually be mandatory.

Stand der TechnikState of the art

Die Verwendung von Fluorcarbonen als sauerstoffbindende Mittel in topischen kosmetischen und medizinischen Präparaten ist bekannt. US 4366169 beschreibt die Verwendung von Fluorcarbonen zur Behandlung von Hautverletzungen und Wunden, insbesondere von Verbrennungen. US 4569784 beschreibt die Herstellung eines Fluorcarbon-haltigen Gels mit Gastransporteigenschaften für die Anwendung auf der Haut. EP 296661 A beschreibt ein Fluorcarbon enthaltendes Einphasensystem, das als isotrope oder anisotrope Formulierung im kosmetischen Bereich und auch als Dermatikum als Sauerstofftransporteur wirken kann. WO 91/00110 A offenbart Fluorcarbonemulsionen mit Phospholipiden, bei denen das Phospholipid gesättigte Kohlenstoffbindungen hat. Aus WO 92/06676 A und WO 2005/016309 A1 sind mit Öl gefüllte Vesikel bzw. Liposomen bekannt, deren Struktur der üblichen Vesikelstruktur entspricht. EP 647131 A beschreibt ein Dermatikum für den Sauerstofftransport in die Haut.The use of fluorocarbons as oxygen scavengers in topical cosmetic and medical preparations is known. US 4366169 describes the use of fluorocarbons to treat skin injuries and wounds, especially burns. US 4569784 describes the preparation of a fluorocarbon-containing gel with gas transport properties for application on the skin. EP 296661 A describes a fluorocarbon-containing single-phase system which can act as an isotropic or anisotropic formulation in the cosmetic field and also as a dermatological agent as an oxygen transporter. WO 91/00110 A discloses fluorocarbon emulsions with phospholipids in which the phospholipid has saturated carbon bonds. Out WO 92/06676 A and WO 2005/016309 A1 are oil-filled vesicles or liposomes known whose structure corresponds to the usual vesicle structure. EP 647131 A describes a dermatology for oxygen transport into the skin.

Die Verwendung von Fluorcarbonen zur Verringerung der Porengröße der Haut wird in diesen Dokumenten jedoch nicht beschrieben.The Use of fluorocarbons to reduce pore size however, the skin is not described in these documents.

Aufgabetask

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, einen zur topischen, kosmetischen Applikation geeigneten Wirkstoff bereitzustellen, der eine Verringerung der Porengröße der Haut erzielt, ohne der Haut Feuchtigkeit zu entziehen oder sie zu irritieren oder in sonstiger Weise zu belasten. Dabei sollten die Nachteile des Einsatzes bekannter Wirkstoffe, wie Aluminiumverbindungen und Ethanol, vermieden werden können. Insbesondere sollten Hautunverträglichkeiten und -reizungen sowie die Schädigung der hautpositiven Keime in der Hautflora vermieden werden.The object of the present invention was to provide an agent suitable for topical, cosmetic application, which achieves a reduction in the pore size of the skin, without depriving the skin of moisture or irritating it or otherwise burdening it. The disadvantages of the use of known active ingredients, such as aluminum compounds and ethanol, should be avoided. in the In particular, skin intolerances and irritations as well as damage to the skin-positive bacteria in the skin flora should be avoided.

Gegenstand der AnmeldungSubject of the application

Es wurde nun gefunden, dass die Applikation von mindestens einem ausgewählten Fluorcarbon zu einer deutlichen Verringerung der Porengröße führt und gleichzeitig äußerst gut verträglich ist.It has now been found that the application of at least one selected Fluorocarbon to a significant reduction in pore size leads and at the same time extremely well tolerated is.

Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist in einer ersten Ausführungsform die kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung mindestens eines Fluorcarbons, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, in einer topischen Zusammensetzung zur Verringerung der Porengröße der Haut, insbesondere der Gesichtshaut.object The present application is in a first embodiment the cosmetic, non-therapeutic use of at least one Fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol has, in a topical composition for reducing the Pore size of the skin, especially the facial skin.

Unter dem hier verwendeten Begriff ”Fluorcarbone” werden perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindungen verstanden, bei denen zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, die außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweisen, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegen und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweisen. Derartige Fluorcarbone sind nachweislich chemisch und biologisch inert und damit untoxisch. Alle Angaben über die Aggregatzustände der verwendeten Ausgangsstoffe (fest, flüssig ...) in dieser Anmeldung beziehen sich auf Normalbedingungen. „Normalbedingungen” sind im Sinne der vorliegenden Anmeldung eine Temperatur von 20°C und ein Druck von 1013,25 mbar. Schmelzpunktangaben beziehen sich ebenfalls auf einen Druck von 1013,25 mbar.Under the term "fluorocarbons" as used herein Perfluorinated hydrocarbon compounds understood in which numerically at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, extraordinarily preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, the except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol exhibit. Such fluorocarbons are proven chemically and biologically inert and therefore non-toxic. All information about the states of aggregation of the starting materials used (fixed, liquid ...) in this application refer to normal conditions. "Normal conditions" are For the purposes of the present application, a temperature of 20 ° C. and a pressure of 1013.25 mbar. Melting point data relate also at a pressure of 1013.25 mbar.

Beispiele für erfindungsgemäß bevorzugte Fluorcarbone sind aliphatische geradkettige und verzweigte Fluoralkane, mono-, bi-, tri- oder tetracyclische und gegebenenfalls fluoralkylsubstituierte Fluorcycloalkane, Bis-(perfluoralkyl)-1,2-ethene, die die vorstehend genannten Bedingungen erfüllen, oder deren Mischungen. Besonders bevorzugt sind Perfluorodecalin (sowohl cis-Perfluorodecalin als auch trans-Perfluorodecalin als auch Mischungen dieser Isomere, insbesondere das Racemat, Bis-Perfluor(n-butyl)-1,2-ethen (sowohl (E)-Bis-Perfluor(n-butyl)-1,2-ethen als auch (Z)-Bis-Perfluor(n-butyl)-1,2-ethen als auch Mischungen dieser Isomere, insbesondere das Racemat) und Bis-Perfluor(n-hexyl)-1,2-ethen (C14H2F26, Molgewicht 664,124 g/mol, sowohl (E)-Bis-Perfluor(n-hexyl)-1,2-ethen als auch (Z)-Bis-Perfluor(n-hexyl)-1,2-ethen als auch Mischungen dieser Isomere, insbesondere das Racemat), C6-C9-Perfluoralkane, darunter besonders bevorzugt Perfluorhexane, Perfluorheptane, Perfluoroctane und Perfluornonane, außerordentlich bevorzugt Perfluor-n-hexan, Perfluor-n-heptan, Perfluor-n-octan und Perfluor-n-nonan. Erfindungsgemäß außerordentlich bevorzugt sind cis-Perfluorodecalin und trans-Perfluorodecalin (C10F18, Molgewicht 462 g/mol), und insbesondere Mischungen von cis-Perfluorodecalin und trans-Perfluorodecalin, insbesondere das Racemat.Examples of fluorocarbons preferred according to the invention are aliphatic straight-chain and branched fluoroalkanes, mono-, bi-, tri- or tetracyclic and optionally fluoroalkyl-substituted fluorocycloalkanes, bis (perfluoroalkyl) -1,2-ethenes which fulfill the abovementioned conditions, or mixtures thereof. Particular preference is given to perfluorodecaline (both cis-perfluorodecalin and trans-perfluorodecalin, as well as mixtures of these isomers, in particular the racemate, bis-perfluoro (n-butyl) -1,2-ethene (both (E) -bis-perfluoro (n-) butyl) -1,2-ethene and (Z) bis-perfluoro (n-butyl) -1,2-ethene, as well as mixtures of these isomers, in particular the racemate) and bis-perfluoro (n-hexyl) -1, 2-ethene (C 14 H 2 F 26 , molecular weight 664.124 g / mol, both (E) -bis-perfluoro (n-hexyl) -1,2-ethene and (Z) -bis-perfluoro (n-hexyl) 1,2-ethene and also mixtures of these isomers, in particular the racemate), C 6 -C 9 perfluoroalkanes, among these particularly preferably perfluorohexanes, perfluoroheptanes, perfluorooctanes and perfluoromonanes, very preferably perfluoro-n-hexane, perfluoro-n-heptane, Perfluoro-n-octane and perfluoro-n-nonane Cis-perfluorodecalin and trans-perfluorodecaline (C 10 F 18 , molecular weight 462 g / mol) are particularly preferred according to the invention, and in particular mixtures of cis-perfluorodecalin and trans Perfluorodecalin, especially the racemate.

Ein weiteres erfindungsgemäß bevorzugtes Fluorcarbon ist Perfluoroperhydrofluoranthren (C16F26, Molgewicht 686,13 g/mol). Perfluoroperhydrofluoranthren hat folgende Struktur:

Figure 00040001
Another inventively preferred fluorocarbon is Perfluoroperhydrofluoranthren (C 16 F 26 , molecular weight 686.13 g / mol). Perfluoroperhydrofluoroanthren has the following structure:
Figure 00040001

Ein weiteres erfindungsgemäß bevorzugtes Fluorcarbon ist Perfluoroperhydrophenanthren (C14F24, Molgewicht 624,11 g/mol). Perfluoroperhydrophenanthren hat folgende Struktur:

Figure 00040002
Another preferred fluorocarbon according to the invention is perfluoroperhydrophenanthrene (C 14 F 24 , molecular weight 624.11 g / mol). Perfluoroperhydrophenanthrene has the following structure:
Figure 00040002

Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Fluorcarbone sind ausgewählt aus den Perfluoro-1,3-dimethylcyclohexanen (C8F16, Molgewicht 400,06 g/mol, jeweils cis- und trans-Isomer und Mischungen hiervon), Perfluoromethyldecalin (1,1,2,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,7,8,8a-heptadecafluoro-8-(trifluoromethyl)naphthalene, C11F20, Molgewicht 512 g/mol, jeweils cis- und trans-Isomer und Mischungen hiervon), Perfluoroisopropyldecalin (1,1,2,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,7,8,8a-heptadecafluoro-8-(heptafluoropropan-2-yl)naphthalene, C13F24, Molgewicht 612 g/mol, jeweils cis- und trans-Isomer und Mischungen hiervon) sowie Perfluoro-n-butyldecalin (1,1,2,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,7,8,8a-heptadecafluoro-8-(nonafluro-n-butyl)naphthalene, C14F26, Molgewicht 662 g/mol, jeweils cis- und trans-Isomer und Mischungen hiervon).Further fluorocarbons preferred according to the invention are selected from perfluoro-1,3-dimethylcyclohexanes (C 8 F 16 , molecular weight 400.06 g / mol, in each case cis and trans isomer and mixtures thereof), perfluoromethyldecalin (1,1,2,2 , 3,3,4,4,4a, 5,5,6,6,7,7,8,8a-heptadecafluoro-8- (trifluoromethyl) naphthalenes, C 11 F 20 , molecular weight 512 g / mol, in each case cis and trans isomer and mixtures thereof), perfluoroisopropyl decalin (1,1,2,2,3,3,4,4,4a, 5,5,6,6,7,7,8,8a-heptadecafluoro-8- ( heptafluoropropan-2-yl) naphthalenes, C 13 F 24 , molecular weight 612 g / mol, in each case cis- and trans-isomer and mixtures thereof) and perfluoro-n-butyldecalin (1,1,2,2,3,3,4 , 4,4a, 5,5,6,6,7,7,8,8a-heptadecafluoro-8- (nonafluoro-n-butyl) naphthalenes, C 14 F 26 , molecular weight 662 g / mol, in each case cis- and trans Isomer and mixtures thereof).

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des mindestens einen Fluorcarbons, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, in der topischen Zusammensetzung 0,01–2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02–1 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 0,05–0,5 Gew.-% beträgt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der topischen Zusammensetzung.A According to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic Use to reduce the pore size of the Skin is characterized in that the total amount of at least a fluorocarbon which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents, in the number of at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, extraordinary preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol in the topical composition 0.01-2% by weight, more preferably 0.02-1 wt.%, extremely preferably 0.05-0.5 wt .-%, each based on the total weight of the topical composition.

Eine weitere erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, mit gasförmigem Sauerstoff angereichert, bevorzugt mit gasförmigem Sauerstoff gesättigt, ist.A further according to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic use for reducing pore size the skin is characterized in that the at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound the number of at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, extraordinarily preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid is present and has a molecular weight in the range of 250-700 g / mol, Enriched with gaseous oxygen, preferably with saturated gaseous oxygen is.

Die Sauerstoff-lösenden Eigenschaften der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone lassen sich vorteilhaft auch für den Gegenstand der vorliegenden Anmeldung, die Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut, nutzbar machen. Ohne an diese Theorie gebunden sein zu wollen, wird vermutet, dass die Zufuhr von im Fluorcarbon gelöstem Sauerstoff eine verbesserte Hautatmung auch bei weniger geöffneten Poren gestattet.The Oxygen-dissolving properties of the invention used Fluorocarbons are also advantageous for the article of the present application, the use for reducing the Pore size of the skin, harness it. Without this Wanting to be bound theory, it is believed that the supply improved dissolved in fluorocarbon oxygen Skin breathing allowed even with less open pores.

Eine weitere erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, in Liposomen oder Vesikeln eingeschlossen ist.A further according to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic use for reducing pore size the skin is characterized in that the at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound the number of at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, extraordinarily preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid is present and has a molecular weight in the range of 250-700 g / mol, is enclosed in liposomes or vesicles.

Diese bevorzugte Ausführungsform ist insbesondere vorteilhaft, wenn das mindestens eine Fluorcarbon mit gasförmigem Sauerstoff angereichert, bevorzugt mit gasförmigem Sauerstoff gesättigt, ist.These preferred embodiment is particularly advantageous if the at least one fluorocarbon with gaseous oxygen enriched, preferably saturated with gaseous oxygen, is.

In einer weiteren, erfindungsgemäß besonders bevorzugten Ausführungsform sind die Liposomen oder Vesikel bildenden Substanzen ausgewählt aus Phospholipiden, Sphingolipiden, Glycosphingolipiden, ethoxylierten Mono-, Di- oder Triestern des Glycerins mit mindestens einer C14-C24-Carbonsäure, sowie Mischungen dieser Substanzen.In a further, particularly preferred embodiment according to the invention are the liposomes or vesicle-forming substances selected from phospholipids, sphingolipids, glycosphingolipids, ethoxylated mono-, di- or triesters of glycerol with at least one C 14 -C 24 carboxylic acid, and mixtures of these substances.

In einer weiteren, erfindungsgemäß besonders bevorzugten Ausführungsform umfassen die Liposomen oder Vesikel mindestens einen ethoxylierten Mono-, Di- oder Triester des Glycerins mit mindestens einer C14-C24-Carbonsäure mit 20 bis 120, bevorzugt 40 bis 100, besonders bevorzugt 60 bis 90, außerordentlich bevorzugt 75 bis 80 Ethylenoxideinheiten pro Molekül. Derartige Vesikelbildner weisen als Verkapselungsmaterial für Fluorcarbone besonders gute herstellungstechnische und anwendungstechnische Eigenschaften auf. Eine weitere erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die von den Liposomen oder Vesikeln umschlossene Ölphase mindestens 50 Gew.-%, bevorzugt mindestens 70 Gew.-%, mindestens eines Fluorcarbons, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht von 250–700 g/mol aufweist, enthält, wobei sich die Mengenangabe auf das Gesamtgewicht der von den Liposomen oder Vesikeln umschlossenen Ölphase bezieht.In a further embodiment which is particularly preferred according to the invention, the liposomes or vesicles comprise at least one ethoxylated mono-, di- or triester of glycerol with at least one C 14 -C 24 -carboxylic acid having 20 to 120, preferably 40 to 100, particularly preferably 60 to 90 , extraordinary preferably 75 to 80 ethylene oxide units per molecule. Such Vesikelbildner have as encapsulating material for fluorocarbons particularly good manufacturing and performance properties. Another inventively preferred cosmetic, non-therapeutic use for reducing the pore size of the skin is characterized in that the enclosed by the liposomes or vesicles oil phase at least 50 wt .-%, preferably at least 70 wt .-%, of at least one fluorocarbon, the perfluorinated hydrocarbon compound in which at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, most preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, which apart from C, F and optionally H has no further heteroatoms in the molecule under normal conditions is present as a liquid and has a molecular weight of 250-700 g / mol, wherein the amount is based on the total weight of the enclosed by the liposomes or vesicles oil phase.

Die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone kann weiter gesteigert werden durch mindestens einen Sebum regulierenden Wirkstoff. Erfindungsgemäß bevorzugte Sebum regulierende Wirkstoffe sind ausgewählt aus Azelainsäure, Azelainsäurederivaten, insbesondere dem Azelainsäurederivat Potassium Azeloyl Diglycinate, das zum Beispiel als Handelsprodukt Azeloglicina von Sinerga erhältlich ist, Sebacinsäure, 10-Hydroxydecansäure, 1,10-Decandiol, Mischungen aus Sebacinsäure, 10-Hydroxydecansäure und 1,10-Decandiol, wie sie zum Beispiel in den Handelsprodukten der Acnacidol-Serie von Vincience erhältlich sind, Glycyrrhizin, das auch als Glycyrrhizinsäure oder Glycyrrhetinsäureglycosid bezeichnet wird und das 2-beta-Glucuronido-alpha-glucuronid der Glycyrrhetinsäure darstellt, sowie deren Salzen, Gerbsäure (tannic acid) und deren Salzen, Gallotanninen, Naringin, Mischungen aus Glycyrrhizin(salzen), Gerbsäure(salzen) und/oder Gallotanninen und Naringin, wie sie zum Beispiel als Handelsprodukt BiSCos Glynarin PF von der Firma Biesterfeld erhältlich sind. Auch Gallotannin-haltige wasser- oder öllösliche Extrakte aus Pflanzen wie Spiraea Ulmaria, wie sie z. B. im Produkt Seboregul der Firma Silab enthalten sind, Hamamelis, Klettenwurzel, Brennnessel, Zimtbaum (aus letzterem z. B. im Produkt Sepicontrol® A5 von der Firma Seppic enthalten), Chrysanthemen (z. B. Laricyl® von Laboratoires Sérobiologiques) sind erfindungsgemäß bevorzugte Sebum regulierende Wirkstoffe, die die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone in synergistischem Maße verbessern können.The pore size reducing effect of the fluorocarbons used in the present invention can be further enhanced by at least one sebum regulating agent. Sebum regulating active substances which are preferred according to the invention are selected from azelaic acid, azelaic acid derivatives, in particular the azelaic acid derivative Potassium Azeloyl Diglycinate, which is available, for example, as a commercial product Azeloglicina from Sinerga, sebacic acid, 10-hydroxydecanoic acid, 1,10-decanediol, mixtures of sebacic acid, 10-hydroxydecanoic acid and 1,10-decanediol, such as are available in the acinar acid series commercial products of Vincience, glycyrrhizin, also referred to as glycyrrhizic acid or glycyrrhetinic glycoside, which is 2-beta-glucuronido-alpha-glucuronide of glycyrrhetinic acid, and salts thereof , Tannic acid and its salts, gallotannins, naringin, mixtures of glycyrrhizin (salts), tannic acid (salts) and / or gallotannins and naringin, as are available, for example, as a commercial product BiSCos Glynarin PF from Biesterfeld. Also gallotannin-containing water or oil-soluble extracts of plants such as Spiraea ulmaria, as z. As in the product of the company Silab Seboregul are included, hamamelis, burdock root, nettle, cinnamon tree (from the latter z. B. in the product Sepicontrol A5 ® by the company SEPPIC included), chrysanthemums (z. B. Laricyl ®, ex Laboratoires Serobiologiques) are Sebum-regulating agents which are preferred according to the invention and which can improve the pore-size-reducing action of the fluorocarbons used according to the invention to a synergistic extent.

Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Sebacinsäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und 10-Hydroxydecansäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und 1,10-Decandiol. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin, Sebacinsäure, 10-Hydroxydecansäure und 1,10-Decandiol. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Azelainsäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Glycyrrhizin. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Glycyrrhetinsäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Gallotannine. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Naringin. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin, Gallotannine und Naringin.A Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and sebacic acid. Another Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and 10-hydroxydecanoic acid. A further particularly preferably used according to the invention, the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and 1,10-decanediol. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Combination of active ingredients includes perfluorodecalin, sebacic acid, 10-hydroxydecanoic acid and 1,10-decanediol. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and azelaic acid. Another invention particularly preferred used pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and glycyrrhizin. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and glycyrrhetinic acid. Another invention particularly preferred used pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and gallotannins. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and naringin. A further particularly preferably used according to the invention, the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin, gallotannins and naringin.

Auch Hefeproteinhydrolysate sind erfindungsgemäß bevorzugte Sebum regulierende Wirkstoffe, die die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone in synergistischem Maße verbessern können. Erfindungsgemäß bevorzugte Hefeproteinhydrolysate sind z. B. in den Handelsprodukten der Asebiol®-Serie von Laboratoires Sérobiologiques enthalten, insbesondere Asebiol® LS 2539 BT 2 (INCI: Aqua, Hydrolyzed Yeast Protein, Pyridoxine, Niacinamide, Glycerin, Panthenol, Allantoin, Biotin) und Asebiol® LS 2539 BT (Aqua, Hydrolyzed Yeast Protein, Pyridoxine, Niacinamide, Glycerin, Panthenol, Propylene Glycol, Allantoin, Disodium Azelate, Biotin). Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Hefeproteinhydrolysate.Also Hefeproteinhydrolysate are inventively preferred sebum regulating agents that can improve the pore size reducing effect of the fluorocarbons used in the invention in a synergistic measure. Preferred yeast protein hydrolysates according to the invention are e.g. B. contained ® series, ex Laboratoires Serobiologiques in the commercial products the Asebiol, particularly Asebiol ® LS 2539 BT 2 (INCI: Aqua, Hydrolyzed Yeast Protein, Pyridoxine, Niacinamide, glycerol, panthenol, allantoin, biotin) and Asebiol ® LS 2539 BT ( Aqua, Hydrolyzed Yeast Protein, Pyridoxine, Niacinamide, Glycerin, Panthenol, Propylene Glycol, Allantoin, Disodium Azelate, Biotin). A pore size-reducing active ingredient combination used particularly preferably according to the invention comprises perfluorodecalin and yeast protein hydrolysates.

Auch die Verbindung PEG-8 Isolauryl Thioether ist ein erfindungsgemäß bevorzugter Sebum regulierender Wirkstoff, der die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone in synergistischem Maße verbessern kann. Eine erfindungsgemäß bevorzugte Darreichungsform von PEG-8 Isolauryl Thioether ist z. B. in dem Handelsprodukt „Antifettfaktor® COS-218/2-A” von Cosmetochem enthalten (INCI: Aqua, Cetyl-PCA, PEG-8 Isolauryl Thioether, PCA, Cetyl Alcohol). Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und PEG-8 Isolauryl Thioether.The compound PEG-8 isolauryl thioether is a sebum-regulating active substance which is preferred according to the invention and which can synergistically improve the pore-size-reducing action of the fluorocarbons used according to the invention. A present invention preferred dosage form of PEG-8 Isolauryl thioether is z. For example, in the commercial product "Antifettfaktor ® COS-218/2-A" from Cosmetochem included (INCI: Aqua, Cetyl-PCA, PEG-8 Isolauryl thioether, PCA, Cetyl Alcohol). An invention particularly Preferably, the pore size reducing drug combination comprises perfluorodecalin and PEG-8 isolauryl thioether.

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, und mindestens ein Sebum regulierender Wirkstoff, ausgewählt aus Azelainsäure, Azelainsäurederivaten, Sebacinsäure, 10-Hydroxydecansäure, 1,10-Decandiol, Mischungen aus Sebacinsäure, 10-Hydroxydecansäure und 1,10-Decandiol, Glycyrrhizin, Glycyrrhetinsäure, Gerbsäure, Gallotanninen, Naringin, Hefeproteinhydrolysaten und PEG-8 Isolauryl Thioether, enthalten ist.A According to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic Use to reduce the pore size of the Skin is characterized in that at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound the number of at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, extraordinarily preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol and at least one sebum regulatory agent from azelaic acid, azelaic acid derivatives, sebacic acid, 10-hydroxydecanoic acid, 1,10-decanediol, mixtures of sebacic acid, 10-hydroxydecanoic acid and 1,10-decanediol, glycyrrhizin, Glycyrrhetinic acid, tannic acid, gallotannins, naringin, Yeast protein hydrolysates and PEG-8 isolauryl thioethers is.

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des mindestens einen sebumregulierenden Wirkstoffs 0,001–5 Gew.-%, bevorzugt 0,01–2 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1–1 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, beträgt.A According to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic Use to reduce the pore size of the Skin is characterized in that the total amount of at least a sebum-regulating active ingredient 0.001-5 wt .-%, preferably 0.01-2 wt%, and more preferably 0.1-1 wt%, respectively based on the total composition.

Eine weitere erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des mindestens einen Fluorcarbons, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, in der topischen Zusammensetzung 0,01–2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02–1 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 0,05–0,5 Gew.-% beträgt, und die Gesamtmenge des mindestens einen sebumregulierenden Wirkstoffs 0,001–5 Gew.-%, bevorzugt 0,01–2 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1–1 Gew.-%, beträgt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der topischen Zusammensetzung.A further according to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic use for reducing pore size The skin is characterized in that the total amount of at least a fluorocarbon which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol in the topical composition 0.01-2% by weight, more preferably 0.02-1 wt.%, extremely preferably 0.05-0.5 wt .-%, and the total amount of the at least one sebum-regulating active ingredient 0.001-5 Wt .-%, preferably 0.01-2 wt .-% and particularly preferably 0.1-1 wt .-%, in each case based on the Total weight of the topical composition.

Die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone kann weiter gesteigert werden durch mindestens einen Füllstoff, insbesondere durch mindestens einen Sebum absorbierenden Füllstoff.The Pore size reducing effect of the invention used Fluorocarbons can be further enhanced by at least one Filler, in particular by at least one sebum absorbing Filler.

Erfindungsgemäß bevorzugte Füllstoffe sind ausgewählt aus anorganischen und organischen kosmetischen Adsorbentien mit zahlenmittleren Partikeldurchmessern von 0,1–100 μm, bevorzugt 0,5–50 μm, besonders bevorzugt 5–30 μm und außerordentlich bevorzugt 10–25 μm. Besonders bevorzugte anorganische Adsorbentien sind ausgewählt aus Kieselsäuren, insbesondere Aerosil®-Typen, Kieselgelen, Siliciumdioxid, Tonen und Schichtsilicaten, insbesondere Bentoniten oder Kaolin, Magnesiumaluminiumsilikaten, insbesondere Talkum, Titandioxid und Bornitrid, sowie Mischungen der genannten Substanzen. Besonders bevorzugte organische Adsorbentien sind ausgewählt aus Stärken und Stärkederivaten, die chemisch und/oder physikalisch modifiziert sein können, insbesondere hydrophob mit Octenylsuccinat modifizierte Stärkederivate, beispielsweise Aluminiumstärkeoctenylsuccinat oder Natriumstärkeoctenylsuccinat, Cellulosepulvern, Lactoglobulinderivaten, insbesondere Natrium-C8-16-Isoalkylsuccinyllactoglobulinsulfonat, z. B. als Handelsprodukt Biopol® OE von Brooks Industries erhältlich, Polymerpulvern aus Polyolefinen, Polycarbonaten, Polyurethanen, Polyamiden, Polyestern, Polystyrolen, Polyacrylaten, Polymethacrylaten, Polymethylmethacrylaten, (Meth)acrylat- oder (Meth)acrylat-Vinyliden-Copolymeren, Teflon oder Siliconen, wobei die genannten Polymerpulver in einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung vernetzt sein können, sowie Mischungen der genannten Substanzen.Preferred fillers according to the invention are selected from inorganic and organic cosmetic adsorbents having number-average particle diameters of 0.1-100 .mu.m, preferably 0.5-50 .mu.m, particularly preferably 5-30 .mu.m and extraordinarily preferably 10-25 .mu.m. Particularly preferred inorganic adsorbents are selected from silicas, particularly Aerosil ® grades, silica gels, silica, clays and layered silicates, in particular bentonite or kaolin, magnesium aluminum silicates, in particular talc, titanium dioxide and boron nitride, and mixtures of said substances. Particularly preferred organic adsorbents are selected from starches and starch derivatives which may be chemically and / or physically modified, in particular hydrophobically modified octenyl succinate starch derivatives, for example, aluminum starch octenyl succinate or sodium starch octenyl succinate, cellulose powders, lactoglobulin derivatives, especially sodium C 8-16 isoalkyl succinyl lactoglobulin sulfonate, e.g. B. available as a commercial product Biopol ® OE Brooks Industries, polymer powders of polyolefins, polycarbonates, polyurethanes, polyamides, polyesters, polystyrenes, polyacrylates, polymethacrylates, polymethyl methacrylates, (meth) acrylate or (meth) acrylate-vinylidene copolymers, Teflon or silicones , Wherein said polymer powders may be crosslinked in a particularly preferred embodiment of the invention, and mixtures of said substances.

Erfindungsgemäß bevorzugte Polymerpulver auf Basis eines Polymethacrylat-Copolymers sind z. B. als Handelsprodukt Polytrap® 6603 (Dow Corning) erhältlich. Andere erfindungsgemäß bevorzugte Polymerpulver, z. B. auf Basis von Polyamiden, sind unter der Bezeichnung Orgasol® 1002 (Polyamid-6) und Orgasol® 2002 (Polyamid-12) von Elf Atochem erhältlich. Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte Polymerpulver sind vernetzte Polymethacrylate (Micropearl® M von SEPPIC oder Plastic Powder A von NIKKOL), vernetzte Polymethylmethacrylate (Micropearl® M 305 und Micropearl® M 310 von SEPPIC), Styrol-Divinylbenzol-Copolymere (z. B. Plastic Powder FP von NIKKOL), Polyethylen- und Polypropylen-Pulver (z. B. ACCUREL® EP 400 von AKZO) oder auch Siliconpolymere (z. B. Silicone Powder X2-1605 von Dow Corning).According to preferred polymer powders based on a polymethacrylate copolymer are z. B. as a commercial product Polytrap ® 6603 (Dow Corning) available. Other inventively preferred polymer powder, eg. Example based on polyamides, obtainable under the name Orgasol ® 1002 (polyamide-6) and Orgasol ® 2002 (polyamide-12) from Elf Atochem. Further according to the invention particularly preferred polymer powders are crosslinked polymethacrylates (Micro Pearl ® M from SEPPIC or Plastic Powder A of NIKKOL), cross-linked polymethyl (Micro Pearl ® M 305 and Micro Pearl ® M 310 from SEPPIC), styrene-divinylbenzene copolymers (e.g., B. Plastic Powder FP (of NIKKOL), polyethylene and polypropylene powder z. B. ACCUREL EP 400 ® (ex AKZO) or silicone polymers z. B. silicone powder X2-1605 from Dow Corning).

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist der partikelförmige, sebumsorbierende Füllstoff an der Oberfläche Hohlräume auf. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist der partikelförmige, sebumsorbierende Füllstoff halbkugelförmige Partikel auf, besonders bevorzugt sind mindestens 50 Gew.-% der Partikel halbkugelförmig. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist der partikelförmige, sebumsorbierende Füllstoff halbkugelförmige Partikel mit Hohlräumen an der Oberfläche auf; besonders bevorzugt sind mindestens 50 Gew.-% der Partikel halbkugelförmig mit Hohlräumen an der Oberfläche. Besonders bevorzugte partikelförmige, sebumsorbierende Füllstoffe sind vernetzte Polymethylmethacrylate mit mittleren Partikeldurchmessern von 5–50 μm, insbesondere die Handelsprodukte Micropearl® M 305 und Micropearl® M 310 von SEPPIC. Außerordentlich bevorzugte Füllstoffe sind vernetzte Polymethylmethacrylate mit zahlenmittleren Partikeldurchmessern von 5–50 μm, die halbkugelförmige Partikel mit Hohlräumen an der Oberfläche umfassen, wobei besonders bevorzugt mindestens 50 Gew.-% der Partikel halbkugelförmig mit Hohlräumen an der Oberfläche sind, wie insbesondere das Handelsprodukt Micropearl® M 310 von SEPPIC.In a further preferred embodiment of the invention, the particulate, sebumsorbie on the surface of the filler. In a further preferred embodiment of the invention, the particulate, sebumsorbierende filler has hemispherical particles, more preferably at least 50 wt .-% of the particles are hemispherical. In a further preferred embodiment of the invention, the particulate, sebumsorbierende filler has hemispherical particles with cavities on the surface; more preferably at least 50% by weight of the particles are hemispherical with cavities at the surface. Particularly preferred particulate, sebumsorbierende fillers are crosslinked polymethyl methacrylates with average particle diameters of 5-50 microns, in particular the commercial products Micropearl ® M 305 and Micropearl ® M 310 from SEPPIC. Extremely preferred fillers are cross-linked polymethylmethacrylates with number average particle diameters of 5-50 .mu.m comprising hemispherical particles with cavities at the surface, more preferably at least 50 wt .-% of the particles are hemispherical with cavities on the surface, in particular the commercial product Micropearl ® M 310 from SEPPIC.

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des mindestens einen Füllstoffs 0,5–7 Gew.-%, bevorzugt 1–4 Gew.-% und besonders bevorzugt 1,5–2,7 Gew.-%, beträgt, jeweils bezogen auf die gesamte topische Zusammensetzung.A According to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic Use to reduce the pore size of the Skin is characterized in that the total amount of at least a filler 0.5-7 wt .-%, preferably 1-4 Wt .-% and particularly preferably 1.5-2.7 wt .-%, in each case based on the total topical composition.

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, und mindestens ein Füllstoff, ausgewählt aus Kieselsäuren, Kieselgelen, Siliciumdioxid, Tonen, Schichtsilicaten, insbesondere Bentoniten oder Kaolin, Magnesiumaluminiumsilikaten, insbesondere Talkum, Titandioxid, Bornitrid, Stärken und Stärkederivaten, Cellulosepulvern, Lactoglobulinderivaten, insbesondere Natrium-C8-15-Isoalkylsuccinyllactoglobulinsulfonat, Polymerpulvern aus Polyolefinen, Polycarbonaten, Polyurethanen, Polyamiden, Polyestern, Polystyrolen, Polyacrylaten, Polymethacrylaten, Polymethylmethacrylaten, (Meth)acrylat- oder (Meth)acrylat-Vinyliden-Copolymeren, Teflon oder Siliconen, sowie sowie Mischungen der genannten Substanzen, enthalten sind.An inventively preferred cosmetic, non-therapeutic use for reducing the pore size of the skin is characterized in that at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound, in the numerically at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferred 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, which apart from C, F and optionally H has no further heteroatoms in the molecule, is present under normal conditions as a liquid and has a molecular weight in the range of 250-700 g / mol, and at least one filler selected from Silicas, silica gels, silica, clays, layer silicates, in particular bentonites or kaolin, magnesium aluminum silicates, in particular talc, titanium dioxide, boron nitride, starches and starch derivatives, cellulose powders, lactoglobulin derivatives, in particular sodium C 8-15 isoalkylsuccinyl lactoglobulin sulfonate, polymer powders of polyolefins, polycarbonates, polyurethanes, polyamides, polyesters, polystyrenes, polyacrylates, polymethacrylates, polymethylmethacrylates, (meth) acrylate or (meth) acrylate-vinylidene copolymers, Teflon or silicones, and also mixtures of the substances mentioned.

Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Kieselsäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Kieselgel. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und mindestens einen Ton. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und mindestens ein Schichtsilicat. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Talkum. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Titandioxid. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Stärke. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Aluminiumstärkeoctenylsuccinat. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Natriumstärkeoctenylsuccinat. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Cellulosepulver. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Polymethylmethacrylat.A Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and silica. Another Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and silica gel. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Active ingredient combination includes perfluorodecalin and at least one Volume. Another invention particularly preferred used pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and at least one layered silicate. A further particularly preferably used according to the invention, the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and talc. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Active ingredient combination includes perfluorodecalin and titanium dioxide. A further particularly preferably used according to the invention, the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and starch. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecaline and aluminum starch octenylsuccinate. Another invention particularly preferred used pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and sodium starch octenylsuccinate. Another invention particularly preferred used pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and cellulose powder. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and polymethylmethacrylate.

Die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone kann weiter gesteigert werden durch mindestens einen hautberuhigenden Wirkstoff. Erfindungsgemäß bevorzugte hautberuhigende Wirkstoffe sind ausgewählt aus Allantoin, α-Bisabolol, α-Liponsäure, pentacyclische Triterpensäuren, insbesondere Asiatsäure, 6-Hydroxyasiatsäure (Madecassiasäure), Betulinsäure und Platansäure, sowie den Zuckerestern dieser pentacyclischen Triterpensäuren, die insbesondere aus Centella asiatica (Wassernabelkraut) extrahiert werden können (siehe US 7402669 B2 ), Mischungen aus Getreidewachsen, Schibutter und Argania Spinosa-Öl mit der INCI-Bezeichnung „Spent grain wax and Butyrospermum Parkii (shea butter) extract and Argania Spinosa Kernel Oil”, wie sie z. B. unter der Handelsbezeichnung Stimu-Tex AS von der Firma Pentapharm erhältlich sind, Alginhydrolysaten, wie sie z. B. unter der Handelsbezeichnung Phycosaccharide, insbesondere Phycosaccharide Al, von der Firma Codif erhältlich sind, den physiologisch verträglichen Salzen von Sterolsulfaten, insbesondere Natrium-beta-Sitosterolsulfat, das z. B. unter dem Handelsnamen Phytocohesine (INCI: Sodium Beta-Sitosterylsulfate) von der Firma Vincience erhältlich ist, Aminodicarbonsäuren mit einer C-Kettenlänge von 3-6 Kohlenstoffatomen sowie deren physiologisch verträglichen Salzen, bevorzugt ausgewählt aus Aminomalonsäure, Aminobernsteinsäure (= Asparaginsäure), Aminoglutarsäure und Aminoadipinsäure sowie deren physiologisch verträglichen Salzen wie Kaliumaspartat und Magnesiumaspartat, sowie beliebigen Mischungen dieser Substanzen.The pore-size reducing effect of the fluorocarbons used according to the invention can be further increased by at least one skin-soothing active ingredient. Skin-soothing active ingredients preferred according to the invention are selected from allantoin, α-bisabolol, α-lipoic acid, pentacyclic triterpenic acids, in particular, asiatic acid, 6-hydroxyazoic acid (madecassia acid), betulinic acid and planic acid, as well as the sugar esters of these pentacyclic triterpenic acids, which extracts in particular from Centella asiatica (aquatic forage) can be (see US 7402669 B2 ), Mixtures of cereal waxes, shea butter and Argania Spinosa oil with the INCI name "Spent grain wax and Butyrospermum Parkii (shea butter) extract and Argania Spinosa Kernel Oil", as z. B. under the trade name Stimu-Tex AS available from the company Pentapharm, algin hydrolyzates, as described, for. B. under the trade name phycosaccharides, especially phycosaccharides Al, available from the company Codif, the physiologically acceptable salts of sterol sulfates, especially sodium beta-sitosterol sulfate, e.g. B. under the trade name Phytocohesine (INCI: Sodium Beta Sitosterylsulfate) from the company Vincience is available, aminodicarboxylic acids having a C chain length of 3-6 carbon atoms and their physiologically acceptable salts, preferably selected from aminomalonic, aminosuccinic (= aspartic acid), aminoglutaric and aminoadipic acid and their physiologically acceptable salts such as potassium aspartate and magnesium aspartate, as well as any mixtures of these substances.

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des mindestens einen hautberuhigenden Wirkstoffs 0,001–5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01–2 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 0,08–0,7 Gew.-%, beträgt, jeweils bezogen auf die gesamte topische Zusammensetzung.A According to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic Use to reduce the pore size of the Skin is characterized in that the total amount of at least a skin-soothing active ingredient 0.001-5% by weight, especially preferably 0.01-2 wt%, and more preferably 0.08-0.7 Wt .-%, is, in each case based on the total topical Composition.

Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Allantoin. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und α-Bisabolol. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und α-Liponsäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und mindestens eine pentacyclische Triterpensäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und mindestens einen Zuckerester einer pentacyclischen Triterpensäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Asiatsäure bzw. Asiatsäure-Zuckerester. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und 6-Hydroxyasiatsäure (Madecassiasäure) bzw. 6-Hydroxyasiatsäure-Zuckerester (Madecassiasäure-Zuckerester). Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Betulinsäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Platansäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und mindestens ein Alginhydrolysat. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und mindestens ein physiologisch verträgliches Salz eines Sterolsulfats. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Natrium-beta-Sitosterylsulfat. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und mindestens ein Aminodicarbonsäure mit einer C-Kettenlänge von 3-6 Kohlenstoffatomen oder ein physiologisch verträgliches Salz hiervon. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Asparaginsäure.A Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and allantoin. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and α-bisabolol. Another invention particularly preferred used pore size reducing drug combination Perfluorodecalin and α-lipoic acid. Another Particularly preferably used according to the invention Pore size reducing drug combination includes Perfluorodecalin and at least one pentacyclic triterpenic acid. Another invention particularly preferred used pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and at least one sugar ester of a pentacyclic triterpenic acid. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Active ingredient combination includes perfluorodecalin and asiatic acid or asiatic acid sugar ester. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecaline and 6-hydroxyazoic acid (Madecassia acid) or 6-hydroxyacetic acid sugar esters (Madecassiasäure-Zuckerester). Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and betulinic acid. Another invention particularly preferred used pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and plananoic acid. Another Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and at least one algin hydrolyzate. A further particularly preferably used according to the invention, the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and at least one physiologically acceptable Salt of a sterol sulfate. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and sodium beta-sitosteryl sulfate. Another invention particularly preferred used pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and at least one amino dicarboxylic acid with a C chain length of 3-6 carbon atoms or a physiologically acceptable salt thereof. Another Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and aspartic acid.

Die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone kann weiter gesteigert werden durch mindestens einen Feuchtigkeit spendenden Wirkstoff. Erfindungsgemäß bevorzugte feuchtigkeitsspendende Wirkstoffe sind ausgewählt aus Desoxyzuckern, besonders bevorzugt Rhamnose und Fucose, Polysacchariden, die mindestens einen Desoxyzucker-Baustein enthalten, besonders bevorzugt aus Polysacchariden mit der INCI-Bezeichnung Biosaccharide Gum-1, erhältlich beispielsweise als Handelsprodukt Fucogel® von Solabia, Polysacchariden mit der INCI-Bezeichnung Biosaccharide Gum-2, erhältlich beispielsweise als Handelsprodukt Rhamnosoft® von Solabia, Polysacchariden mit der INCI-Bezeichnung Biosaccharide Gum-3, erhältlich beispielsweise als Handelsprodukt Fucogenol® von Solabia, und Polysacchariden mit der INCI-Bezeichnung Biosaccharide Gum-4, erhältlich beispielsweise als Handelsprodukt Glycofilm® von Solabia, weiterhin Mischungen der vorgenannten, mindestens einen Desoxyzucker-Baustein enthaltenden Polysaccharide, beispielsweise der Mischung aus Biosaccharide Gum-2 und Biosaccharide Gum-3, erhältlich als Handelsprodukt Elastinol plus® von Solabia, weiterhin ausgewählt aus Harnstoff, weiterhin ausgewählt aus alkyl- oder hydroxyalkylsubstituierten Harnstoffen der allgemeinen Formel (UREA),

Figure 00120001
(UREA) in der R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl-, tert. Butyl- oder C2-C6-Hydroxyalkyl-Gruppe, die mit 1–5 Hydroxylgruppen oder C1-C4-Hydroxyalkyl-Gruppen substituiert ist, stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1-R4 eine C2-C6-Hydroxyalkyl-Gruppe, die mit 1–5 Hydroxylgruppen oder C1-C4-Hydroxyalkyl-Gruppen substituiert ist, darstellt, insbesondere (2-Hydroxyethyl)harnstoff und N,N'-Bis(2-hydroxyethyl)harnstoff, weiterhin ausgewählt aus Betain (Me3N+-CH2-COO), Glycosaminoglycanen, besonders bevorzugt Hyaluronsäure, Dextran, Dextransulfat, Chondroitin-4-sulfat und Chondroitin-6-sulfat, sowie beliebigen Mischungen dieser Substanzen. N,N'-Bis-(2-hydroxyethyl)harnstoff, bei Raumtemperatur ein kristalliner Feststoff, ist beispielsweise als Handelsprodukt Hydrovance der National Starch and Chemical Company als ca. 45–55%ige wässrige Lösung mit einem Gehalt an Harnstoff und Ammoniumlactat erhältlich.The pore size reducing effect of the fluorocarbons used in the invention can be further enhanced by at least one moisturizing agent. According to the invention preferred moisturizing agents are selected from deoxy sugars, particularly preferably rhamnose and fucose, polysaccharides containing a deoxy-block at least, more preferably from polysaccharides having the INCI name Biosaccharide Gum-1, for example, available as a commercial product Fucogel ® from Solabia, polysaccharides the INCI name Biosaccharide Gum-2, for example, available as a commercial product Rhamnosoft ® from Solabia, polysaccharides with the INCI name Biosaccharide Gum-3, for example, available as a commercial product Fucogenol ® from Solabia, and polysaccharides having the INCI name Biosaccharide Gum-4, available, for example, as a commercial product Glycofilm ® from Solabia, furthermore mixtures of the abovementioned polysaccharides containing at least one deoxy sugar building block, for example the mixture of biosaccharides Gum-2 and biosaccharides Gum-3, available as a commercial product Elastinol p lus ® from Solabia, further selected from urea, further selected from alkyl or hydroxyalkyl-substituted ureas of the general formula (UREA)
Figure 00120001
(UREA) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently of one another represent a hydrogen atom, a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert. Butyl or C 2 -C 6 hydroxyalkyl group substituted with 1-5 hydroxyl groups or C 1 -C 4 hydroxyalkyl groups, provided that at least one of R 1 -R 4 is C; C 2 -C 6 hydroxyalkyl group substituted with 1-5 hydroxyl groups or C 1 -C 4 hydroxyalkyl groups, especially (2-hydroxyethyl) urea and N, N'-bis (2-hydroxyethyl) urea , further selected from betaine (Me 3 N + -CH 2 -COO - ), glycosaminoglycans, more preferably hyaluronic acid, dextran, dextran sulfate, chondroitin 4-sulfate and chondroitin 6-sulfate, and any mixtures of these substances. N, N'-bis- (2-hydroxyethyl) urea, a crystalline solid at room temperature, is available, for example, as a Hydrovance commercial product from National Starch and Chemical Company as an approximately 45-55% aqueous solution containing urea and ammonium lactate.

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des mindestens einen Feuchtigkeit spendenden Wirkstoffs 0,001–10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01–5 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 0,1–1 oder 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte topische Zusammensetzung, beträgt.A According to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic Use to reduce the pore size of the Skin is characterized in that the total amount of at least a moisturizing agent 0.001-10% by weight, more preferably 0.01-5% by weight and exceptionally preferred 0.1-1 or 2 wt .-%, each based on the total topical Composition, is.

Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und N,N'-Bis(2-hydroxyethyl)harnstoff. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Biosaccharide Gum-1. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Betain (Me3N+-CH2-COO). Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Hyaluronsäure.A pore size-reducing active ingredient combination used particularly preferably according to the invention comprises perfluorodecalin and N, N'-bis (2-hydroxyethyl) urea. Another pore size-reducing active ingredient combination used particularly preferably according to the invention comprises perfluorodecalin and biosaccharide Gum-1. Another pore size-reducing active ingredient combination used particularly preferably according to the invention comprises perfluorodecalin and betaine (Me 3 N + -CH 2 -COO - ). Another pore size-reducing active ingredient combination used particularly preferably according to the invention comprises perfluorodecalin and hyaluronic acid.

Die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone kann weiter gesteigert werden durch mindestens eine α-Hydroxycarbonsäure, α-Ketocarbonsäure oder β-Hydroxycarbonsäure oder deren Ester-, Lacton- oder Salzform.The Pore size reducing effect of the invention used Fluorocarbons can be further enhanced by at least one α-hydroxycarboxylic acid, α-ketocarboxylic acid or β-hydroxycarboxylic acid or its ester, lactone or salt form.

Erfindungsgemäß bevorzugte α-Hydroxycarbonsäuren oder α-Ketocarbonsäuren sind Glycolsäure, Milchsäure, Weinsäure, Citronensäure, 2-Hydroxybutansäure, 2,3-Dihydroxypropansäure, 2-Hydroxypentansäure, 2-Hydroxyhexansäure, 2-Hydroxyheptansäure, 2-Hydroxyoctansäure, 2-Hydroxydecansäure, 2-Hydroxydodecansäure, 2-Hydroxytetradecansäure, 2-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxyoctadecansäure, Mandelsäure, 4-Hydroxymandelsäure, Äpfelsäure, Erythrarsäure, Threarsäure, Glucarsäure, Galactarsäure, Mannarsäure, Gularsäure, 2-Hydroxy-2-methylbernsteinsäure, Gluconsäure, Brenztraubensäure, Glucuronsäure und Galacturonsäure. Besonders bevorzugte α-Hydroxycarbonsäuren sind Milchsäure, Citronensäure, Glycolsäure und Gluconsäure. Eine besonders bevorzugte β-Hydroxycarbonsäure ist Salicylsäure. Die Ester der genannten Säuren sind bevorzugt ausgewählt aus den Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Amyl-, Pentyl-, Hexyl-, 2-Ethylhexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl- und Hexadecylestern.According to the invention preferred α-hydroxycarboxylic acids or α-ketocarboxylic acids are glycolic acid, lactic acid, Tartaric acid, citric acid, 2-hydroxybutanoic acid, 2,3-dihydroxypropanoic acid, 2-hydroxypentanoic acid, 2-hydroxyhexanoic acid, 2-hydroxyheptanoic acid, 2-hydroxyoctanoic acid, 2-hydroxydecanoic acid, 2-hydroxydodecanoic acid, 2-hydroxytetradecanoic acid, 2-hydroxyhexadecanoic acid, 2-hydroxyoctadecanoic acid, Mandelic acid, 4-hydroxymandelic acid, malic acid, Erythraric, threaric, glucaric, Galactaric acid, mannaric acid, gular acid, 2-hydroxy-2-methylsuccinic acid, gluconic acid, Pyruvic acid, glucuronic acid and galacturonic acid. Particularly preferred α-hydroxycarboxylic acids are Lactic acid, citric acid, glycolic acid and gluconic acid. A particularly preferred β-hydroxycarboxylic acid is salicylic acid. The esters of the acids mentioned are preferably selected from the methyl, ethyl, propyl, Isopropyl, butyl, amyl, pentyl, hexyl, 2-ethylhexyl, octyl, Decyl, dodecyl and hexadecyl esters.

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge der mindestens einen α-Hydroxycarbonsäure, α-Ketocarbonsäure und/oder β-Hydroxycarbonsäure oder deren Ester, Lacton oder Salz, in einer Gesamtmenge von 0,01–10 Gew.-%, bevorzugt 0,1–5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5–1–2 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte topische Zusammensetzung, beträgt.A According to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic Use to reduce the pore size of the Skin is characterized in that the total amount of at least an α-hydroxycarboxylic acid, α-ketocarboxylic acid and / or β-hydroxycarboxylic acid or its ester, Lactone or salt, in a total amount of 0.01-10% by weight, preferably 0.1-5 wt .-%, particularly preferably 0.5-1-2 Wt .-%, each based on the total topical composition, is.

Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Milchsäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Citronensäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Glycolsäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Gluconsäure. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Salicylsäure.A Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and lactic acid. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and citric acid. A further particularly preferably used according to the invention, the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and glycolic acid. Another Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and gluconic acid. Another Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and salicylic acid.

Die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone kann weiter gesteigert werden durch mindestens ein Polyphenol.The Pore size reducing effect of the invention used Fluorocarbons can be further increased by at least one Polyphenol.

Unter Polyphenolen sind erfindungsgemäß aromatische Verbindungen zu verstehen, die mindestens zwei phenolische Hydroxy-Gruppen im Molekül enthalten. Hierzu zählen die drei Dihydroxybenzole Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon, weiterhin Phloroglucin, Pyrogallol und Hexahydroxybenzol. In der Natur treten freie und veretherte Polyphenole beispielsweise in Blütenfarbstoffen (Anthocyanidine, Flavone), in Gerbstoffen (Catechine, Tannine), als Flechten- oder Farn-Inhaltsstoffe (Usninsäure, Acylpolyphenole), in Ligninen und als Gallussäure-Derivate auf. Bevorzugte Polyphenole sind Catechine, Usninsäure, und als Tannine die Derivate der Gallussäure, Digallussäure und Digalloylgallussäure. Besonders bevorzugte Polyphenole sind die monomeren Catechine, das heißt die Derivate der Flavan-3-ole, und Leukoanthocyanidine, das heißt die Derivate der Leukoanthocyanidine, die bevorzugt in 5,7,3',4',5'-Stellung phenolische Hydroxygruppen tragen, bevorzugt Epicatechin und Epigallocatechin, sowie die daraus durch Selbstkondensation entstehenden Gerbstoffe. Solche Gerbstoffe werden bevorzugt nicht in isolierter Reinsubstanz, sondern als Extrakte gerbstoffreicher Pflanzenteile eingesetzt, z. B. Extrakte von Catechu, Quebracho, Eichenrinde und Pinienrinde sowie anderen Baumrinden, Blättern von Grünem Tee (camellia sinensis) und Mate. Ebenfalls besonders bevorzugt sind die Tannine. Weitere besonders bevorzugte Polyphenol-reiche kosmetische Wirkstoffe sind wässrig-glycolische oder glycolische oder ethanolische oder wässrig-ethanolische Extrakte aus Rotwein oder aus den zermahlenen Kernen und/oder Schalen von Weintrauben.According to the invention, polyphenols are aromatic compounds which contain at least two phenolic hydroxyl groups in the molecule. These include the three dihydroxybenzenes catechol, resorcinol and hydroquinone, phloroglucin, pyrogallol and hexahydroxybenzene. In nature tre free and etherified polyphenols, for example, in flower dyes (anthocyanidins, flavones), in tannins (catechins, tannins), as lichen or fern ingredients (usnic acid, acyl polyphenols), in lignins and as gallic acid derivatives. Preferred polyphenols are catechins, usnic acid and, as tannins, the derivatives of gallic acid, digallic acid and digalloylgallic acid. Particularly preferred polyphenols are the monomeric catechins, ie the derivatives of flavan-3-ols, and leucoanthocyanidins, ie the derivatives of leucoanthocyanidins which preferably carry phenolic hydroxyl groups in the 5,7,3 ', 4', 5 'position, preferably epicatechin and epigallocatechin, as well as the tannins resulting from self-condensation. Such tannins are preferably not used in isolated pure substance, but as extracts of tanning-rich plant parts, eg. Extracts of catechu, quebracho, oak bark and pine bark, as well as other tree bark, leaves of green tea (camellia sinensis) and mate. Also particularly preferred are the tannins. Further particularly preferred polyphenol-rich cosmetic active ingredients are aqueous-glycolic or glycolic or ethanolic or aqueous-ethanolic extracts of red wine or of the ground kernels and / or shells of grapes.

Ein besonders bevorzugter Polyphenol-reicher kosmetischer Wirkstoff ist das Handelsprodukt Sepivinol R, ein Extrakt aus Rotwein, erhältlich von der Firma Seppic. Ein weiterer besonders bevorzugter Polyphenol-reicher kosmetischer Wirkstoff ist das Handelsprodukt Crodarom Chardonnay L, ein Extrakt aus den Kernen der Chardonnay-Traube, erhältlich von der Firma Croda.One particularly preferred polyphenol rich cosmetic active ingredient is the commercial product Sepivinol R, an extract of red wine, available from the company Seppic. Another particularly preferred polyphenol-rich cosmetic active ingredient is the commercial product Crodarom Chardonnay L, an extract from the kernels of the Chardonnay grape, available from the company Croda.

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des mindestens einen Polyphenols 0,001–5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005–1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 0,01–0,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte topische Zusammensetzung, beträgt.A According to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic Use to reduce the pore size of the Skin is characterized in that the total amount of at least a polyphenol 0.001-5 wt .-%, more preferably 0.005-1 Wt .-% and most preferably 0.01-0.5 Wt .-%, each based on the total topical composition, is.

Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Epicatechin. Eine weitere erfindungs gemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Epigallocatechin. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Catechine. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Tannine.A Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and epicatechin. Another fiction, especially according to preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and epigallocatechin. A further particularly preferably used according to the invention, the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and catechins. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and tannins.

Die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone kann weiter gesteigert werden durch mindestens ein Flavonoid oder mindestens ein Isoflavonoid.The Pore size reducing effect of the invention used Fluorocarbons can be further increased by at least one Flavonoid or at least one isoflavonoid.

Die erfindungsgemäß bevorzugten Flavonoide umfassen die Glycoside der Flavone, Flavanone, der 3-Hydroxyflavone (Flavonole) und der Aurone. Besonders bevorzugte Flavonoide sind ausgewählt aus Naringin (Aurantiin, Naringenin-7-rhamnoglucosid), α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyricetin, α-Glucosylisoquercetin, α-Glucosylquercetin, Neohesperidin, Hesperidin, Hesperetin, Rutin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon-3-rhamnoglucosid, Quercetin-3-rhamnoglucosid), Troxerutin (3,5-Dihydroxy-3',4',7-tris(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid)), Monoxerutin (3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid)), Eriodictin und Apigenin-7-glucosid (4',5,7-Trihydroxyflavon-7-glucosid). Erfindungsgemäß außerordentlich bevorzugte Flavonoide sind α-Glucosylrutin, Naringin und Apigenin-7-glucosid.The According to the invention, preferred flavonoids include the glycosides of flavones, flavanones, 3-hydroxyflavones (flavonols) and the aurone. Particularly preferred flavonoids are selected of naringin (aurantiine, naringenin-7-rhamnoglucoside), α-glucosylrutin, α-glucosylmyricetin, α-glucosylisoquercetin, α-glucosylquercetin, Neohesperidin, hesperidin, hesperetin, rutin (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone-3-rhamnoglucoside, Quercetin-3-rhamnoglucoside), troxerutin (3,5-dihydroxy-3 ', 4', 7-tris (2-hydroxyethoxy) -flavone-3- (6-O- (6-deoxy-α-L-mannopyranosyl) -β-D-glucopyranoside)), Monoxerutin (3,3 ', 4', 5-Tetrahydroxy-7- (2-hydroxyethoxy) flavone-3- (6-O- (6-deoxy-α-L-mannopyranosyl) -β-D-glucopyranoside)), Eriodictin and apigenin-7-glucoside (4 ', 5,7-trihydroxyflavone-7-glucoside). Extraordinarily preferred according to the invention Flavonoids are α-glucosylrutin, naringin and apigenin-7-glucoside.

Ebenfalls bevorzugt sind die aus zwei Flavonoideinheiten aufgebauten Biflavonoide, die z. B. in Gingko-Arten vorkommen. Weitere bevorzugte Flavonoide sind die Chalkone, vor allem Phloricin und Neohesperidindihydrochalkon.Also preferred are the biflavonoids composed of two flavonoid units, the z. B. occur in gingko species. Other preferred flavonoids are the chalcones, especially phloricin and neohesperidin dihydrochalcone.

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des mindestens einen Flavonoids 0,0001–0,5 Gew.-%, bevorzugt 0,0005–0,1 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01 bis 0,05 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Flavonoidaktivsubstanz in der gesamten topischen Zusammensetzung, beträgt.A According to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic Use to reduce the pore size of the Skin is characterized in that the total amount of at least a flavonoid 0.0001-0.5 wt%, preferably 0.0005-0.1 Wt .-% and particularly preferably 0.01 to 0.05 wt .-%, each based to the flavonoid-active substance in the whole topical composition, is.

Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und α-Glucosylrutin. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Naringin. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Apigenin-7-glucosid.A Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and α-glucosylrutin. Another Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and naringin. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and apigenin-7-glucoside.

Zu den Isoflavonoiden werden an dieser Stelle die Isoflavone und die Isoflavon-Glycoside gezählt. Unter Isoflavonen sind im Sinne der vorliegenden Erfindung Stoffe zu verstehen, die Hydrierungs-, Oxidations- oder Substitutionsprodukte des 3-Phenyl-4H-1-benzopyrans darstellen, wobei eine Hydrierung in der 2,3-Stellung des Kohlenstoffgerüsts vorliegen kann, eine Oxidation unter Ausbildung einer Carbonylgruppe in der 4-Stellung vorliegen kann, und unter Substitution der Ersatz eines oder mehrerer Wasserstoffatome durch Hydroxy- oder Methoxy-Gruppen zu verstehen ist. Zu den erfindungsgemäß bevorzugten Isoflavonen zählen beispielsweise Daidzein, Genistein, Prunetin, Biochanin, Orobol, Santal, Pratensein, Irigenin, Glycitein, Biochanin A und Formononetin. Als Isoflavone besonders bevorzugt sind Daidzein, Genistein, Glycitein und Formononetin.The isoflavones and the isoflavone glycosides are counted at this point as isoflavonoids. U.N For the purposes of the present invention, isoflavones are substances which represent hydrogenation, oxidation or substitution products of 3-phenyl-4H-1-benzopyran, hydrogenation of which may be in the 2,3-position of the carbon skeleton, oxidation under Formation of a carbonyl group in the 4-position may be present, and by substitution of the replacement of one or more hydrogen atoms by hydroxy or methoxy groups to understand. The isoflavones preferred according to the invention include, for example, daidzein, genistein, prunetin, biochanin, orobol, santal, pratense, irigenin, glycitein, biochanin A and formononetin. Particularly preferred isoflavones are daidzein, genistein, glycitein and formononetin.

In den erfindungsgemäß bevorzugten Isoflavon-Glycosiden sind die Isoflavone über mindestens eine Hydroxygruppe mit mindestens einem Zucker glycosidisch verknüpft. Als Zucker kommen Mono- oder Oligosaccharide, insbesondere D-Glucose, D-Galactose, D-Glucuronsäure, D-Galacturonsäure, D-Xylose, D-Apiose, L-Rhamnose, L-Arabinose und Rutinose in Betracht. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Isoflavon-Glycoside sind Daidzin und Genistin.In the inventively preferred isoflavone glycosides are the isoflavones over at least one hydroxy group linked glycosidically with at least one sugar. When Sugars are mono- or oligosaccharides, especially D-glucose, D-galactose, D-glucuronic acid, D-galacturonic acid, D-xylose, D-apiose, L-rhamnose, L-arabinose and rutinose. Particularly preferred isoflavone glycosides according to the invention are daidzin and genistin.

Erfindungsgemäß weiterhin bevorzugt ist es, wenn die Isoflavone und/oder deren Glycoside als Bestandteile eines aus einer Pflanze gewonnenen Substanzgemisches, insbesondere eines pflanzlichen Extraktes, in den Zubereitungen enthalten sind. Solche pflanzlichen Substanzgemische können in dem Fachmann geläufiger Weise beispielsweise durch Auspressen oder Extrahieren aus Pflanzen wie Soja, Rotklee oder Kichererbsen gewonnen werden. Besonders bevorzugt werden in den erfindungsgemäßen Zubereitungen Isoflavone oder Isoflavon-Glycoside in Form von aus Soja gewonnenen Extrakten eingesetzt, wie sie beispielsweise unter der Produktbezeichnung Soy Protein Isolate SPI (Protein Technology International, St. Louis) oder Soy Phytochemicals Concentrate SPC (Archer Daniels Midland, Decatur) im Handel erhältlich sind. Ein weiterer besonders bevorzugter Isoflavonoid-reicher Pflanzenextrakt ist Apfelkernextrakt, insbesondere das Handelsprodukt Ederline von Seporga. Ederline enthält Phytohormone, Isoflavonoide, Phytosterole, Triterpenoide, Tocopherole und natürliche Wachse.According to the invention it is preferred if the isoflavones and / or their glycosides as Constituents of a substance mixture obtained from a plant, in particular a herbal extract, in the preparations are included. Such vegetable substance mixtures can in the skilled person, for example, by squeezing or extract from plants such as soy, red clover or chickpeas be won. Particular preference is given in the inventive Preparations isoflavones or isoflavone glycosides in the form of Soy extracts are used as they are, for example the product name Soy Protein Isolate SPI (Protein Technology International, St. Louis) or Soy Phytochemicals Concentrate SPC (Archer Daniels Midland, Decatur) available commercially are. Another particularly preferred isoflavonoid-rich plant extract is apple seed extract, in particular the commercial product Ederline of Seporga. Ederline contains phytohormones, isoflavonoids, Phytosterols, triterpenoids, tocopherols and natural Waxes.

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des mindestens einen Isoflavonoids 0,00001 – 0,5 Gew.-%, bevorzugt 0,0005 bis 0,1 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,001 bis 0,01 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Isoflavonoidaktivsubstanz in der gesamten topischen Zusammensetzung, beträgt.A According to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic Use to reduce the pore size of the Skin is characterized in that the total amount of at least an isoflavonoid 0.00001-0.5 wt%, preferably 0.0005 to 0.1 wt .-% and particularly preferably 0.001 to 0.01 wt .-%, respectively based on the Isoflavonoidaktivsubstanz in the entire topical Composition, is.

Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Daidzein. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Genistein. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Daidzin. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und Genistin.A Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and daidzein. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and genistein. A further particularly preferably used according to the invention, the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and daidzin. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin and genistin.

Die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone kann weiter gesteigert werden durch mindestens einen antimikrobiellen Wirkstoff. Erfindungsgemäß bevorzugte antimikrobielle oder keimhemmende Wirkstoffe sind insbesondere Organohalogenverbindungen sowie -halogenide, quartäre Ammoniumverbindungen, eine Reihe von Pflanzenextrakten und Zinkverbindungen. Hierzu zählen u. a. Triclosan, Chlorhexidin und Chlorhexidingluconat, 3,4,4'-Trichlorcarbanilid, Bromchlorophen, Dichlorophen, Chlorothymol, Chloroxylenol, Hexachlorophen, Dichloro-m-xylenol, Dequaliniumchlorid, Domiphenbromid, Ammoniumphenolsulfonat, Benzalkoniumhalogenide, Benzalkoniumcetylphosphat, Benzalkoniumsaccharinate, Benzethoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Laurylpyridiniumchlorid, Laurylisoquinoliniumbromid, Methylbenzedoniumchlorid. Weiterhin sind Phenol, Phenoxyethanol, Dinatriumdihydroxyethylsulfosuccinylundecylenat, Natriumbicarbonat, Zinklactat, Natriumphenolsulfonat und Zinkphenolsulfonat, Ketoglutarsäure, Terpenalkohole wie z. B. Farnesol, Chlorophyllin-Kupfer-Komplexe, alpha-Monoalkylglycerinether mit einem verzweigten oder linearen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten C6-C22-Alkylrest, besonders bevorzugt alpha-(2-Ethylhexyl)glycerinether, im Handel erhältlich als Sensiva® SC 50 (ex Schülke & Mayr), Carbonsäureester des Mono-, Di- und Triglycerins (z. B. Glycerinmonolaurat, Diglycerinmonocaprinat) sowie Lantibiotika einsetzbar. Weitere bevorzugte antimikrobielle oder keimhemmende Wirkstoffe sind ausgewählt aus so genannten präbiotisch wirksamen Komponenten, worunter erfindungsgemäß solche Komponenten zu verstehen sind, die nur oder zumindest überwiegend die Akne, Pickel oder Mitesser verursachenden Keime der Hautmikroflora hemmen, nicht aber die erwünschten, das heißt, die nicht Akne, Pickel oder Mitesser verursachenden Keime, die zu einer gesunden Hautmikroflora gehören. Explizit sind hier die Wirkstoffe, die in den Offenlegungsschriften DE 10333245 und DE 10 2004 011 968 als präbiotisch wirksam offenbart sind, mit einbezogen; dazu gehören Nadelbaumextrakte, insbesondere aus der Gruppe der Pinaceae, insbesondere Pinus sylvestris und hier insbesondere aus der Rinde von Pinus sylvestris, und Pflanzenextrakte aus der Gruppe der Sapindaceae, Araliaceae, Lamiaceae und Saxifragaceae, insbesondere Extrakte aus Picea spp., Paullinia sp., Panax sp., Lamium album oder Ribes nigrum, insbesondere aus den Blättern von Ribes nigrum, sowie Mischungen dieser Substanzen.The pore size reducing effect of the fluorocarbons used in the invention can be further enhanced by at least one antimicrobial agent. Particularly preferred antimicrobial or antimicrobial agents according to the invention are organohalogen compounds and halides, quaternary ammonium compounds, a number of plant extracts and zinc compounds. These include triclosan, chlorhexidine and chlorhexidine gluconate, 3,4,4'-trichlorocarbanilide, bromochlorophene, dichlorophen, chlorothymol, chloroxylenol, hexachlorophene, dichloro-m-xylenol, dequalinium chloride, domiphenbromide, ammonium phenolsulfonate, benzalkonium halides, benzalkonium cetyl phosphate, benzalkonium saccharinates, benzethonium chloride, cetylpyridinium chloride, Laurylpyridinium chloride, laurylisoquinolinium bromide, methylbenzedonium chloride. Furthermore, phenol, phenoxyethanol, disodium dihydroxyethylsulfosuccinylundecylenate, sodium bicarbonate, zinc lactate, sodium phenolsulfonate and zinc phenolsulfonate, ketoglutaric acid, terpene alcohols such as. As farnesol, chlorophyllin copper complexes, alpha-monoalkyl glycerol ether with a branched or linear saturated or unsaturated, optionally hydroxylated C 6 -C 22 alkyl, particularly preferably alpha- (2-ethylhexyl) glycerol, commercially available as Sensiva ® SC 50 (ex Schülke & Mayr), carboxylic acid esters of mono-, di- and triglycerol (eg glycerol monolaurate, diglycerol monocaprinate) as well as lantibiotics. Further preferred antimicrobial or germ-inhibiting active substances are selected from so-called prebiotically active components, which according to the invention are understood to mean those components which inhibit only or at least predominantly the acne, pimples or blackhead causing germs of the skin microflora, but not the desired, that is, not the Acne, pimple or blackhead causing germs belonging to a healthy skin microflora. Explicitly here are the active substances, which are in the publications DE 10333245 and DE 10 2004 011 968 are disclosed as prebiotic effective, with a based; these include conifer extracts, in particular from the group of Pinaceae, in particular Pinus sylvestris and in particular from the bark of Pinus sylvestris, and plant extracts from the group of Sapindaceae, Araliaceae, Lamiaceae and Saxifragaceae, in particular extracts from Picea spp., Paullinia sp., Panax sp., Lamium album or Ribes nigrum, in particular from the leaves of Ribes nigrum, and mixtures of these substances.

Eine erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung zur Verringerung der Porengröße der Haut ist dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des mindestens einen antimikrobiellen Wirkstoffs 0,0001–3 Gew.-%, vorzugsweise 0,001–2 Gew.-%, insbesondere 0,01–1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05–0,8 Gew.-%, äußerst bevorzugt 0,1–0,5 Gew.-%, enthalten.A According to the invention preferred cosmetic, non-therapeutic Use to reduce the pore size of the Skin is characterized in that the total amount of at least an antimicrobial agent 0.0001-3 wt .-%, preferably 0.001-2% by weight, especially 0.01-1% by weight, especially preferably 0.05-0.8% by weight, most preferably 0.1-0.5 wt .-%, contained.

Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und alpha-(2-Ethylhexyl)glycerinether. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und mindestens einen präbiotisch wirksamen Extrakt aus der Rinde von Pinus sylvestris. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und mindestens einen präbiotisch wirksamen Extrakt aus den Blättern von Ribes nigrum. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin und mindestens einen präbiotisch wirksamen Extrakt aus Ginseng. Eine weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete, die Porengröße verringernde Wirkstoffkombination umfasst Perfluorodecalin, mindestens einen präbiotisch wirksamen Extrakt aus der Rinde von Pinus sylvestris, mindestens einen präbiotisch wirksamen Extrakt aus den Blättern von Ribes nigrum und mindestens einen präbiotisch wirksamen Extrakt aus Ginseng.A Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and alpha- (2-ethylhexyl) glycerol ether. Another invention particularly preferred used pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and at least one prebiotic effective extract from the bark of Pinus sylvestris. Another Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and at least one prebiotic effective extract from the leaves of Ribes nigrum. Another Particularly preferably used according to the invention the pore size reducing drug combination includes perfluorodecalin and at least one prebiotic effective extract of ginseng. Another invention especially preferably used, the pore size reducing Drug combination includes perfluorodecalin, at least one prebiotic extract from the bark of Pinus sylvestris, at least a prebiotic extract from the leaves of Ribes nigrum and at least one prebiotic active Ginseng extract.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können weitere Inhaltstoffe von Kosmetika enthalten, die weiter unten beschrieben werden.The Compositions according to the invention can Other ingredients of cosmetics include those described below become.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird das Fluorcarbon in Kombination mit mindestens einem die Hautalterung verzögernden Wirkstoff, insbesondere einem Vitamin oder einem Peptid, verwendet.According to one preferred embodiment, the fluorocarbon is combined with at least one skin aging retarding agent, especially a vitamin or a peptide.

Das Retinol (Vitamin A1) gehört gemeinsam mit dem 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2) zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen. Das β-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Vorzugsweise sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen frei von diesen Substanzen, enthalten also weder Retinol, noch 3,4-Didehydroretinol, noch beta-Carotin, noch Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat.The retinol (vitamin A 1 ) belongs together with the 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ) to the group of substances called vitamin A. The β-carotene is the provitamin of retinol. Preferably, the compositions according to the invention are free of these substances, ie they contain neither retinol, nor 3,4-didehydroretinol, nor beta-carotene, nor vitamin A acid and its esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol and its esters such as Palmitate and the acetate.

Eine weitere Gruppe von bevorzugten Inhaltsstoffen der erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen, wobei – wie vorstehend beschrieben – Retinol vorzugsweise nicht enthalten ist. Diese werden nachfolgend beschrieben:
Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.

  • – Vitamin B1 (Thiamin)
  • – Vitamin B2 (Riboflavin)
  • – Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendetenen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.
  • – Vitamin B5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt. Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie die in der WO 92/13829 offenbarten kationischen Panthenolderivate. Die genannten Verbindungen des Vitamin B5-Typs sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05–10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1–5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
  • – Vitamin B6, wobei man hierunter keine einheitliche Substanz, sondern die unter den Trivialnamen Pyridoxin, Pyridoxamin und Pyridoxal bekannten Derivate des 5-Hydroxymethyl-2-methylpyridin-3-ols versteht. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Vitamin B6-Komponente in einer Gesamtmenge von 0,0001 bis 1,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-%, enthalten.
  • – Vitamin B7 (Biotin), auch als Vitamin H oder ”Hautvitamin” bezeichnet. Bei Biotin handelt es sich um (3aS,4S,6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-d]-imidazol-4-valeriansäure. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Komponente, ausgewählt aus Biotin und den Biotinestern, in einer Gesamtmenge von 0,0001 bis 1,0 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 0,01 Gew.-%, enthalten.
  • – Folsäure (Vitamin B9, Vitamin Bc). Internationaler Freiname für N-[4-(2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-pteridinylmethylamino)-benzoyl]-L-glutaminsäure (N-Pteroyl-L-glutaminsäure, PteGlu). Folat wird synonym zu Pteroylglutamat gebraucht, Folate ist der Sammelbegriff für alle Folsäure-wirksamen Verbindungen und bezeichnet eine Substanzklasse, die einen mit 4-Aminobenzoesäure und L-Glutaminsäure verbundenen Pteridin-Ring enthält. Folsäure ist ein Wachstumsfaktor für verschiedene Mikroorganismen und eine Verbindung mit Vitamincharakter, die in der Natur meist als Polyglutamat und in reduzierter Form (7,8-Dihydrofolsäure, H2Folat, DHF; Tetrahydrofolsäure, H4Folat, THF; 5'-Methyl-Tetrahydrofolsäure, CH3-H4Folat, MeTHF) vorkommt. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Komponente, ausgewählt aus Folsäure, Folaten und deren Estern, in einer Gesamtmenge von 0,0001 bis 1,0 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten.
  • – Orotsäure (Vitamin B13, 1,2,3,6-Tetrahydro-2,6-dioxo-4-pyrimidin-carbonsäure, Uracil-6-carbonsäure, Molkensäure). Orotsäure, ihr Cholinester oder Orotsäure-Metallsalze (Orotate von Ca, Cr, Fe, K, Co, Cu, Li, Mg, Mn, Na, Zn, Sn) sind erfindungsgemäß besonders bevorzugt. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Komponente, ausgewählt aus Orotsäure, Orotaten und deren Estern, in einer Gesamtmenge von 0,0001–1,0 Gew.-%, insbesondere 0,01–0,5 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten.
Another group of preferred ingredients of the cosmetic or dermatological compositions according to the invention are vitamins, provitamins or vitamin precursors, wherein - as described above - retinol is preferably not included. These are described below:
The vitamin B group or the vitamin B complex include, among others
  • - Vitamin B 1 (thiamine)
  • - Vitamin B 2 (riboflavin)
  • - Vitamin B 3 . Under this name, the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed. Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide, which is preferably contained in the agents according to the invention in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
  • - Vitamin B 5 (pantothenic acid, panthenol and pantolactone). Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group. Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols. Individual representatives are for example the Panthenoltriacetat, the Panthenolmonoethylether and its monoacetate as well as in the WO 92/13829 disclosed cationic panthenol derivatives. The said compounds of the vitamin B 5 type are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5 wt .-% are particularly preferred.
  • - Vitamin B 6 , which is understood hereunder no uniform substance, but the known under the common names pyridoxine, pyridoxamine and pyridoxal derivatives of 5-hydroxymethyl-2-methylpyridin-3-ols. Particularly preferred compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one vitamin B 6 component in a total amount of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight.
  • - Vitamin B 7 (biotin), also known as vitamin H or "skin vitamin". Biotin is (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-d] imidazole-4-valeric acid. According to the invention be particularly Preferred compositions are characterized in that they contain at least one component selected from biotin and the biotin esters, in a total amount of 0.0001 to 1.0 wt .-%, in particular 0.001 to 0.01 wt .-%.
  • - Folic acid (Vitamin B 9 , Vitamin B c ). International generic name for N- [4- (2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-pteridinylmethylamino) -benzoyl] -L-glutamic acid (N-pteroyl-L-glutamic acid, PteGlu). Folate is used synonymously with pteroylglutamate, folate is the generic term for all folic acid-active compounds and refers to a class of compounds containing a 4-aminobenzoic acid and L-glutamic connected pteridine ring. Folic acid is a growth factor for various microorganisms and a compound of vitamin character, which is usually found in nature as polyglutamate and in reduced form (7,8-dihydrofolic acid, H 2 folate, DHF, tetrahydrofolic acid, H 4 folate, THF, 5'-methyl). Tetrahydrofolic acid, CH 3 -H 4 folate, MeTHF). Particularly preferred compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one component selected from folic acid, folates and their esters, in a total amount of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular from 0.01 to 0.5% by weight. %, based on the composition.
  • - Orotic acid (vitamin B 13 , 1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-4-pyrimidine-carboxylic acid, uracil-6-carboxylic acid, molar acid). Orotic acid, its choline ester or orotic acid metal salts (orotates of Ca, Cr, Fe, K, Co, Cu, Li, Mg, Mn, Na, Zn, Sn) are particularly preferred according to the invention. Particularly preferred compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one component selected from orotic acid, orotates and their esters, in a total amount of 0.0001-1.0% by weight, in particular 0.01-0.5% by weight. %, based on the composition.

Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05–1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.vitamin E (tocopherols, especially α-tocopherol). tocopherol and its derivatives, including in particular the esters such as the acetate, nicotinate, phosphate and succinate are in the agents according to the invention preferably in amounts from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.

Vitamin F. Unter dem Begriff ”Vitamin F” werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.vitamin F. The term "vitamin F" is commonly used essential fatty acids, especially linoleic acid, Linolenic acid and arachidonic acid, understood.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen bevorzugt, die Vitamine, Pro-Vitamine und Vitaminvorstufen enthalten, die den Gruppen B, C, E und F zugeordnet werden, wobei bevorzugte Zusammensetzungen die genannten Verbindungen in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 4 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.In summary are cosmetic or dermatological according to the invention Preferred are compositions containing vitamins, pro-vitamins and vitamin precursors which are assigned to the groups B, C, E and F, where preferred compositions in amounts of said compounds from 0.1 to 5 wt .-%, preferably from 0.25 to 4 wt .-% and in particular from 0.5 to 2.5 wt .-%, each based on the total agent included.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens eine Substanz, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Biotin, Biotinestern, Folsäure und Folsäureestern, in einer Gesamtmenge von 0,0001 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung.In a further preferred embodiment include the at least a substance selected from the group consisting of Biotin, biotin esters, folic acid and folic acid esters, in a total amount of 0.0001 to 2% by weight, preferably 0.01 to 1 wt .-%, each based on the weight of the total composition.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen daher zusätzlich mindestens einen weiteren kosmetischen Wirkstoff, der ausgewählt ist aus Monomeren, Oligomeren und Polymeren von Aminosäuren, N-C2-C24-Acylaminosäuren und/oder den Estern und/oder den physiologisch verträglichen Salzen dieser Substanzen, sowie Mischungen dieser Wirkstoffe.In a further preferred embodiment, the compositions according to the invention therefore additionally contain at least one further cosmetic active ingredient which is selected from monomers, oligomers and polymers of amino acids, NC 2 -C 24 -acylamino acids and / or the esters and / or the physiologically tolerated salts of these substances , as well as mixtures of these agents.

Die Monomere der Aminosäuren und/oder der N-C2-C24-Acylaminosäuren sind ausgewählt aus Alanin, Arginin, Asparagin, Asparaginsäure, Canavanin, Citrullin, Cystein, Cystin, Dipalmitoylhydroxyprolin, Desmosin, Glutamin, Glutaminsäure, Glycin, Histidin, Homophenylalanin, Hydroxylysin, Hydroxyprolin, Isodesmosin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Methylnorleucin, Ornithin, Phenylalanin, Prolin, Pyroglutaminsäure, Sarcosin, Serie, Taurin, Threonin, Thyroxin, Tryptophan, Tyrosin, Valin, N-Acetyl-L-cystein, Zinkpyroglutamat, Natriumoctanoylglutamat, Natriumdecanoylglutamat, Natriumlauroylglutamat, Natriummyristoylglutamat, Natriumcetoylglutamat und Natriumstearoylglutamat. Besonders bevorzugt sind Lysin, Serie, Zink- und Natriumpyroglutamat und Natriumlauroylglutamat. Der C2-C24-Acylrest, mit dem die genannten Aminosäuren an der Aminogruppe derivatisiert sind, ist ausgewählt aus einem Acetyl-, Propanoyl-, Butanoyl-, Pentanoyl-, Hexanoyl-, Heptanoyl-, Octanoyl-, Nonanoyl-, Decanoyl-, Undecanoyl-, Lauroyl-, Tridecanoyl-, Myristoyl-, Pentadecanoyl-, Cetoyl-, Palmitoyl-, Stearoyl-, Elaidoyl-, Arachidoyl- oder Behenoyl-Rest. Mischungen von C8-C18-Acylresten werden auch als Cocoyl-Rest bezeichnet und sind ebenfalls bevorzugte Substituenten.The monomers of the amino acids and / or the NC 2 -C 24 -acylamino acids are selected from alanine, arginine, asparagine, aspartic acid, canavanine, citrulline, cysteine, cystine, dipalmitoylhydroxyproline, desmosine, glutamine, glutamic acid, glycine, histidine, homophenylalanine, hydroxylysine, Hydroxyproline, isodesmosine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, methylnorleucine, ornithine, phenylalanine, proline, pyroglutamic acid, sarcosine, series, taurine, threonine, thyroxine, tryptophan, tyrosine, valine, N-acetyl-L-cysteine, zinc pyroglutamate, sodium octanoylglutamate, Sodium decanoyl glutamate, sodium lauroyl glutamate, sodium myristoyl glutamate, sodium cetoyl glutamate and sodium stearoyl glutamate. Particularly preferred are lysine, series, zinc and sodium pyroglutamate and sodium lauroylglutamate. The C 2 -C 24 acyl radical with which the said amino acids are derivatized on the amino group is selected from an acetyl, propanoyl, butanoyl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, nonanoyl, decanoyl , Undecanoyl, lauroyl, tridecanoyl, myristoyl, pentadecanoyl, cetoyl, palmitoyl, stearoyl, elaidoyl, arachidoyl or behenoyl radical. Mixtures of C 8 -C 18 acyl radicals are also referred to as cocoyl radical and are likewise preferred substituents.

Mit den vorgenannten C2-C24-Acylresten können die Aminosäuren, die eine OH-Gruppe tragen, auch an dieser OH-Gruppe verestert sein. Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Beispiel hierfür ist Hydroxyprolin, das mit zwei, bevorzugt linearen, C2-C22-Fettsäureresten N-acyliert und verestert ist, besonders bevorzugt Dipalmitoylhydroxyprolin, das z. B. unter der Bezeichnung Sepilift DPHP von der Firma Seppic erhältlich ist.With the aforementioned C 2 -C 24 acyl radicals, the amino acids which carry an OH group may also be esterified to this OH group. A preferred example of this according to the invention is hydroxyproline, which is N-acylated and esterified with two, preferably linear, C 2 -C 22 fatty acid residues, more preferably dipal mitoylhydroxyproline, z. B. Sepilift DPHP available from the company Seppic.

Die physiologisch verträglichen Salze der erfindungsgemäß bevorzugten Aminosäuren oder Aminosäurederivate sind bevorzugt ausgewählt aus den Ammonium-, Alkalimetall-, Magnesium-, Calcium-, Aluminium-, Zink- und Mangan-Salzen. Besonders bevorzugt sind die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Aluminium-, Zink- und Mangan-Salze.The Physiologically acceptable salts of the invention preferred Amino acids or amino acid derivatives are preferred selected from the ammonium, alkali metal, magnesium, Calcium, aluminum, zinc and manganese salts. Especially preferred are the sodium, potassium, magnesium, aluminum, zinc and manganese salts.

Unter Aminosäureoligomeren werden erfindungsgemäß Peptide mit 2–30, bevorzugt 2–15, Aminosäuren, verstanden. Die Oligomere der Aminosäuren und/oder der N-C2-C24-Acylaminosäuren sind bevorzugt ausgewählt aus Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa- oder Pentadecapeptiden, die N-acyliert und/oder verestert sein können. Zahlreiche dieser Aminosäureoligo mere stimulieren die Collagensynthese beziehungsweise sind in der Lage, Zellen des Immunsystems, wie Mastzellen und Makrophagen, zu rekrutieren, die dann über die Freisetzung von Wachstumsfaktoren Reparaturprozesse im Gewebe, z. B. die Collagensynthese, induzieren, beziehungsweise sind in der Lage, an die Sequenz Arg-Phe-Lys in Thrombospondin I (TSP-1) zu binden und damit aktives TGF-β (tissue growth factor), der die Synthese von Collagen in dermalen Fibroblasten induziert, freizusetzen. Derartige Aminosäureoligomere werden bevorzugt als Wirkstoffe gegen die Hautalterung verwendet.According to the invention, amino acid oligomers are peptides having 2-30, preferably 2-15, amino acids. The oligomers of the amino acids and / or the NC 2 -C 24 -acylamino acids are preferably selected from di-, tri-, tetra-, penta-, hexa- or pentadecapeptides which may be N-acylated and / or esterified. Many of these Aminosäureoligo mers stimulate the collagen synthesis or are able to recruit immune cells, such as mast cells and macrophages, which then on the release of growth factors repair processes in the tissue, eg. B. Collagen synthesis, induce, or are able to bind to the sequence Arg-Phe-Lys in thrombospondin I (TSP-1) and thus active TGF-β (tissue growth factor), the synthesis of collagen in dermal Fibroblasts induced to release. Such amino acid oligomers are preferably used as anti-aging agents.

Erfindungsgemäß bevorzugte, gegebenenfalls N-acylierte und/oder veresterte Dipeptide sind Acetyl-Citrullyl-Arginin (z. B. Exsy-Algine von Exsymol mit der INCI-Bezeichnung Acetyl Citrull Amido Arginine), Tyr-Arg (Dipeptide-1), Val-Trp (Dipeptide-2), Asn-Phe, Asp-Phe, N-Palmitoyl-β-Ala-His, N-Acetyl-Tyr-Arg-hexyldecylester (z. B. Calmosensine von Sederma), Carnosin (β-Ala-His) und N-Palmitoyl-Pro-Arg. Erfindungsgemäß bevorzugte, gegebenenfalls N-acylierte und/oder veresterte Tripeptide sind Gly-His-Lys, das z. B. unter der Bezeichnung „Omega-CH-Aktivator” von der Firma GfN oder in acylierter Form (N-Palmitoyl-Gly-His-Lys) unter der Bezeichnung Biopeptide CL von Sederma erhältlich ist, aber (in acylierter Form) auch einen Bestandteil des Produktes Matrixyl 3000 von Sederma darstellt. Das Tripeptid Gly-His-Lys kann auch als Kupfersalz (Cu2+) eingesetzt werden und ist als solches über ProCyte Corporation zu beziehen. Weiterhin können Analoga von Gly-His-Lys eingesetzt werden, wobei maximal zwei Aminosäuren durch geeignete andere Aminosäuren substituiert sind. Zur Substitution von Gly sind erfindungsgemäß Ala, Leu und Ile geeignet. Die erfindungsgemäß bevorzugten Aminosäuren, die His oder Lys ersetzen können, beinhalten eine Seitenkette mit einem Stickstoffatom, das bei pH 6 überwiegend geladen vorliegt, z. B. Pro, Lys, Arg, His, Desmosin und Isodesmosin. Besonders bevorzugt wird Lys durch Arg, Orn, oder Citrullin ersetzt. Ein weiteres erfindungsgemäß bevorzugtes Tripeptid ist Gly-His-Arg (INCI-Bezeichnung: Tripeptide-3) sowie dessen Derivat N-Myristoyl-Gly-His-Arg, das z. B. unter der Bezeichnung Collasyn 314-GR von Therapeutic Peptide Inc. erhältlich ist; weitere erfindungsgemäß bevorzugte Tripeptide sind ausgewählt aus Lys-Val-Lys, Lys-Val-Dab (Dab = Diaminobuttersäure), Lys-Val-Dab-OH, Palmitoyl- Lys-Val-Dab-OH, Lys-Phe-Lys, Lys-Ile-Lys, Dab-Val-Lys, Lys-Val-Orn, Lys-Val-Dap (Dap = Diaminopropionsäure), Dap-Val-Lys, Palmitoyl-Lys-Val-Lys, z. B. erhältlich von der Firma Pentapharm unter der Bezeichnung SYN®-COLL, Lys-Pro-Val, Tyr-Tyr-Val, Tyr-Val-Tyr, Val-Tyr-Val (Tripeptide-2), Tripeptide-4 (z. B. ATPeptide, zu beziehen über IMPAG), His-Ala-Orn, Gly-Asp-Ser, N-Elaidoyl-Lys-Phe-Lys, N-Acetyl-Arg-Lys-Arg-NH2, Palmitoyl-Lys-Val-Lys-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Orn-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-OMe, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-OOctyl, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-OCetyl, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-NH2, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-NHButyl, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-N(Butyl)2, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-NHOctyl, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-N(Octyl)2, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-NHCetyl, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-N(Cetyl)2 Palmitoyl-Lys-Val-Dap-OH, His-Gly-Gly (auch als Lamin bezeichnet), Gly-Gly-His und Gly-His-Gly.According to preferred, optionally N-acylated and / or esterified dipeptides are acetyl-citrullyl-arginine (eg Exsy-algins of exsymol with the INCI name Acetyl Citrull Amido Arginine), Tyr-Arg (dipeptide-1), Val- Trp (dipeptide-2), Asn-Phe, Asp-Phe, N-palmitoyl-β-Ala-His, N-acetyl-Tyr-Arg-hexyldecyl ester (e.g., Calmosensine from Sederma), carnosine (β-Ala-His). His) and N-palmitoyl-Pro-Arg. According to preferred, optionally N-acylated and / or esterified tripeptides are Gly-His-Lys, z. B. under the name "Omega-CH activator" from GfN or in acylated form (N-palmitoyl-Gly-His-Lys) under the name Biopeptide CL is available from Sederma, but (in acylated form) also a component of the product Matrixyl 3000 from Sederma. The tripeptide Gly-His-Lys can also be used as a copper salt (Cu 2+ ) and is available as such from ProCyte Corporation. Furthermore, analogues of Gly-His-Lys can be used, wherein a maximum of two amino acids are substituted by suitable other amino acids. For the substitution of Gly, Ala, Leu and Ile are suitable according to the invention. The inventively preferred amino acids that can replace His or Lys include a side chain with a nitrogen atom that is predominantly charged at pH 6, eg. Pro, Lys, Arg, His, desmosine and isodesmosine. Most preferably, Lys is replaced by Arg, Orn or citrulline. A further preferred tripeptide according to the invention is Gly-His-Arg (INCI name: tripeptide-3) and its derivative N-myristoyl-Gly-His-Arg, which, for. B. available under the name Collasyn 314-GR from Therapeutic Peptide Inc.; Further preferred tripeptides according to the invention are selected from Lys-Val-Lys, Lys-Val-Dab (Dab = diaminobutyric acid), Lys-Val-Dab-OH, palmitoyl-Lys-Val-Dab-OH, Lys-Phe-Lys, Lys-Val. Ile-Lys, Dab-Val-Lys, Lys-Val-Orn, Lys-Val-Dap (Dap = diaminopropionic acid), Dap-Val-Lys, Palmitoyl-Lys-Val-Lys, e.g. As sold by the company Pentapharm under the name ® SYN -COLL, Lys-Pro-Val, Tyr-Tyr-Val, Tyr-Val-Tyr, Val-Tyr-Val (Tripeptide-2), Tripeptide-4 (z. His-Ala-Orn, Gly-Asp-Ser, N-Elaidoyl-Lys-Phe-Lys, N-acetyl-Arg-Lys-Arg-NH 2 , palmitoyl-Lys-Val -Lys-OH, palmitoyl-Lys-Val-Orn-OH, palmitoyl-Lys-Val-Dab-OMe, palmitoyl-Lys-Val-Dab-O-octyl, palmitoyl-Lys-Val-Dab-OCetyl, palmitoyl-Lys-Val -Dab-NH 2 , palmitoyl-Lys-Val-Dab-NHButyl, palmitoyl-Lys-Val-Dab-N (butyl) 2 , palmitoyl-Lys-Val-Dab-NHOctyl, palmitoyl-Lys-Val-Dab-N ( Octyl) 2 , palmitoyl-Lys-Val-dab-NH-cetyl, palmitoyl-Lys-Val-Dab-N (cetyl) 2 palmitoyl-Lys-Val-Dap-OH, His-Gly-Gly (also referred to as lamin), Gly -Gly-His and Gly-His-Gly.

Erfindungsgemäß bevorzugte, gegebenenfalls N-acylierte und/oder veresterte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Rigin und Rigin-basierten Tetrapeptiden sowie ALAMCAT-Tetrapepti den. Rigin weist die Sequenz Gly-Gln-Pro-Arg auf. Rigin-basierte Tetrapeptide umfassen die Rigin-Analoga und Rigin-Derivate, insbesondere das erfindungsgemäß besonders bevorzugte N-Palmitoyl-Gly-Gln-Pro-Arg, das z. B. unter der Bezeichnung Eyeliss von Sederma erhältlich ist, aber auch einen Bestandteil des Produktes Matrixyl 3000 von Sederma darstellt. Zu den Rigin-Analoga zählen solche, bei denen die vier Aminosäuren umarrangiert sind und/oder bei denen gegenüber Rigin maximal zwei Aminosäuren substituiert sind, z. B. die Sequenz Ala-Gln-Thr-Arg. Bevorzugt hat mindestens eine der Aminosäuren der Sequenz ein Pro oder Arg und besonders bevorzugt beinhaltet das Tetrapeptid sowohl Pro als auch Arg, wobei ihre Reihenfolge und Position variieren können. Die substituierenden Aminosäuren können aus jeder Aminosäure, die im Folgenden definiert ist, ausgewählt werden. Besonders bevorzugte Rigin-basierte Tetrapetide umfassen: Xaa-Xbb-Arg-Xcc, Xaa-Xbb-Xcc-Pro, Xaa-Xbb-Pro-Arg, Xaa-Xbb-Pro-Xcc, Xaa-Xbb-Xcc-Arg, wobei Xaa, Xbb und Xcc gleiche oder voneinander verschiedene Aminosäuren sein können und wobei Xaa ausgewählt ist aus Gly und den Aminosäuren, die Gly substituieren können, Xbb ausgewählt ist aus Gln und den Aminosäuren, die Gln substituieren können, Xcc ausgewählt ist aus Pro oder Arg und den Aminosäuren, die Pro und Arg substituieren können.Preferred according to the invention, optionally N-acylated and / or esterified tetrapeptides are selected from Rigin and Rigin-based tetrapeptides and ALAMCAT Tetrapepti the. Rigin has the sequence Gly-Gln-Pro-Arg. Rigin-based tetrapeptides include the Rigin analogs and Rigin derivatives, in particular the invention particularly preferred N-palmitoyl-Gly-Gln-Pro-Arg, z. B. is available under the name Eyeliss of Sederma, but also forms part of the product Matrixyl 3000 of Sederma. The Rigin analogs include those in which the four amino acids are rearranged and / or in which a maximum of two amino acids are substituted to Rigin, z. For example, the sequence Ala-Gln-Thr-Arg. Preferably, at least one of the amino acids of the sequence has a Pro or Arg, and more preferably, the Tetrapeptide includes both Pro and Arg, and their order and position may vary. The substituting amino acids can be selected from any amino acid defined below. Particularly preferred rigin-based tetrapetides include: Xaa-Xbb-Arg-Xcc, Xaa-Xbb-Xcc-Pro, Xaa-Xbb-Pro-Arg, Xaa-Xbb-Pro-Xcc, Xaa-Xbb-Xcc-Arg, where Xaa , Xbb and Xcc may be the same or different amino acids, and wherein Xaa is selected from Gly and the amino acids that can substitute Gly, Xbb is selected from Gln and the amino acids that can substitute Gln, Xcc is selected from Pro or Arg and the amino acids which can substitute Pro and Arg.

Die bevorzugten Aminosäuren, die Gly ersetzen können, beinhalten eine aliphatische Seitenkette, z. B. β-Ala, Ala, Val, Leu, Pro, Sarcosin (Sar) und Isoleucin (Ile).The preferred amino acids that can replace Gly, include an aliphatic side chain, e.g. B. β-Ala, Ala, Val, Leu, Pro, sarcosine (Sar) and isoleucine (Ile).

Die bevorzugten Aminosäuren, die Gln ersetzen können, beinhalten eine Seitenkette mit einer Aminogruppe, die bei neutralem pH (pH 6–7) überwiegend ungeladen vorliegt, z. B. Asn, Lys, Orn, 5-Hydroxyprolin, Citrullin und Canavanin.The preferred amino acids that can replace Gln, include a side chain with an amino group that is neutral pH (pH 6-7) predominantly uncharged, z. Asn, Lys, Orn, 5-hydroxyproline, citrulline and canavanine.

Die bevorzugten Aminosäuren, die Arg ersetzen können, beinhalten eine Seitenkette mit einem Stickstoffatom, das bei pH 6 überwiegend geladen vorliegt, z. B. Pro, Lys, His, Desmosin und Isodesmosin.The preferred amino acids that can replace Arg, include a side chain with a nitrogen atom which is at pH 6 is present predominantly charged, z. Pro, Lys, His, Desmosin and isodesmosin.

Als Rigin-Analoga sind erfindungsgemäß Gly-Gln-Arg-Pro und Val-Val-Arg-Pro bevorzugt. ALAMCAT-Tetrapeptide sind Tetrapeptide, die mindestens eine Aminosäure mit einer aliphatischen Seitenkette enthalten, z. B. β-Ala, Ala, Val, Leu, Pro, Sarcosin (Sar) und Isoleucin (Ile). Weiterhin beinhalten ALAMCAT-Tetrapeptide mindestens eine Aminosäure mit einer Seitenkette mit einer Aminogruppe, die bei neutralem pH (pH 6–7) überwiegend ungeladen vorliegt, z. B. Gln, Asn, Lys, Orn, 5-Hydroxyprolin, Citrullin und Canavanin. Weiterhin beinhalten ALAMCAT-Tetrapeptide mindestens eine Aminosäure mit einer Seitenkette mit einem Stickstoffatom, das bei pH 6 überwiegend geladen vorliegt, z. B. Arg, Pro, Lys, His, Desmosin und Isodesmosin. Als vierte Aminosäure können ALAMCAT-Tetrapeptide jede beliebige Aminosäure enthalten; bevorzugt ist jedoch auch die vierte Aminosäure aus den drei vorstehend genannten Gruppen ausgewählt.When Rigin analogs according to the invention are Gly-Gln-Arg-Pro and Val-Val-Arg-Pro are preferred. ALAMCAT tetrapeptides are tetrapeptides, the at least one amino acid with an aliphatic Contain side chain, z. Β-Ala, Ala, Val, Leu, Pro, Sarcosine (Sar) and Isoleucine (Ile). Also included are ALAMCAT tetrapeptides at least one amino acid having a side chain with one Amino group, which at neutral pH (pH 6-7) predominantly uncharged, z. Gln, Asn, Lys, Orn, 5-hydroxyproline, citrulline and canavanine. Furthermore, ALAMCAT tetrapeptides include at least an amino acid having a side chain with a nitrogen atom, which is predominantly charged at pH 6, z. Arg, Pro, Lys, His, Desmosin and Isodesmosin. As the fourth amino acid ALAMCAT tetrapeptides can be any amino acid contain; however, the fourth amino acid is also preferred selected from the three aforementioned groups.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Leucin, Prolin, Threonin und Valin. Besonders bevorzugt ist ein synthetisches Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-1 mit den Bausteinen Leucin, Prolin, Threonin und Valin, das als solches von Oristar und unter dem Handelsnamen I. E. L. Leucocytar Elastase Inhibitor von Vincience erhältlich ist.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks leucine, proline, threonine and valine. Especially preferred is a synthetic tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-1 with the building blocks leucine, proline, threonine and valine, as such from Oristar and under the trade name I.E.L. Leucocytar elastase inhibitor available from Vincience is.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Asparaginsäure, Lysin, Tyrosin und Valin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-2.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks aspartic acid, lysine, tyrosine and valine. Particularly preferred here is the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptides-2.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Glycin, Glutaminsäure und Prolin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-4.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks glycine, glutamic acid and proline. Especially preferred here is the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-4.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Alanin, Histidin und Serin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-5.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks alanine, histidine and serine. Especially preferred Here is the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-5.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Alanin, Prolin und Valin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-6.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks alanine, proline and valine. Especially preferred here is the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-6.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Arginin, Glutamin, Glycin und Prolin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-7.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks arginine, glutamine, glycine and proline. Especially preferred here is the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-7.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Arginin, Glutamin, Glycin und Lysin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-8.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks arginine, glutamine, glycine and lysine. Especially preferred here is the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-8.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Asparaginsäure, Glutamin, Histidin und Valin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-9.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks aspartic acid, glutamine, histidine and Valine. Particularly preferred here is the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-9.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Lysin, Threonin und Phenylalanin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-10.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks lysine, threonine and phenylalanine. Especially preferred Here is the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-10.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Leucin, Prolin und Tyrosin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-11.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks leucine, proline and tyrosine. Especially preferred Here is the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-11.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Alanin und Lysin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-12.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks alanine and lysine. Particular preference is given here the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-12.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Alanin, Leucin und Lysin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-13.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks alanine, leucine and lysine. Especially preferred here is the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-13.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Tetrapeptiden mit den Bausteinen Glutaminsäure, Lysin und Prolin. Besonders bevorzugt ist hierbei das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-14.Further preferred tetrapeptides are selected from tetrapeptides with the building blocks glutamic acid, lysine and proline. Especially preferred here is the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-14.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide sind ausgewählt aus Lys-Val-Dab-Thr-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Thr-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Lys-Ala-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Lys-Arg-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Lys-Gln-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Lys-Ser-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Glu-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Asp-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Thr-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Lys- OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Met-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Asn-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-His-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Nle-OH und Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Phe-OH, wobei die Kombination aus Palmitoyl-Lys-Val-Dab-OH und Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Thr-OH besonders bevorzugt ist.Further preferred tetrapeptides are selected from Lys-Val-Dab-Thr-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Thr-OH, palmitoyl-Lys-Val-Lys-Ala-OH, palmitoyl-Lys-Val-Lys-Arg-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Lys-Gln-OH, palmitoyl-Lys-Val-Lys-Ser-OH, palmitoyl-Lys-Val-Dab-Glu-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Asp-OH, palmitoyl-Lys-Val-Dab-Thr-OH, palmitoyl-Lys-Val-Dab-Lys-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Met-OH, palmitoyl-Lys-Val-Dab-Asn-OH, palmitoyl-Lys-Val-Dab-His-OH, Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Nle-OH and Palmitoyl-Lys-Val-Dab-Phe-OH, wherein the combination of palmitoyl-Lys-Val-Dab-OH and palmitoyl-Lys-Val-Dab-Thr-OH is particularly preferred.

Weitere bevorzugte Tetrapeptide bauen auf dem ebenfalls bevorzugten Tripeptid Gly-His-Lys auf und enthalten einen weiteren Peptidbaustein, der ausgewählt ist aus Gly, His und Lys. Entsprechend bevorzugte Tetrapeptide sind Gly-His-Lys-Gly, Gly-His-Lys-His, Gly-His-Lys-Lys, Gly-Gly-His-Lys, His-Gly-His-Lys, Lys-Gly-His-Lys, His-Gly-Gly-Lys, Lys-His-Gly-Gly, Lys-Gly-Gly-His, Gly-Gly-His-Lys, Gly-His-Gly-Lys und Lys-Gly-His-Gly. Bevorzugt sind Tetrapeptide aus den Bausteinen Gly, His und Lys, insbesondere das Tetrapeptid mit der INCI-Bezeichnung Tetrapeptide-3. Besonders bevorzugt ist ein Tetrapeptid aus den Bausteinen Gly, His und Lys, das – substituiert mit einem Caproyl-Rest – unter der INCI-Bezeichnung Caprooyl Tetrapeptide-3 (Handelsname ChroNOline) von Atrium Innovations, – substituiert mit einem Acetyl-Rest – unter der INCI-Bezeichnung Acetyl Tetrapeptide-3 (Handelsnamen Folixyl und Kollaren) vom Institut Européen de Biologie Cellulaire erhältlich ist.Further preferred tetrapeptides are based on the likewise preferred tripeptide Gly-His-Lys and contain another peptide building block, the is selected from Gly, His and Lys. Correspondingly preferred tetrapeptides are Gly-His-Lys-Gly, Gly-His-Lys-His, Gly-His-Lys-Lys, Gly-Gly-His-Lys, His-Gly-His-Lys, Lys-Gly-His-Lys, His-Gly-Gly-Lys, Lys-His-Gly-Gly, Lys-Gly-Gly-His, Gly-Gly-His-Lys, Gly-His-Gly-Lys and Lys-Gly-His-Gly. Preference is given to tetrapeptides of the building blocks Gly, His and Lys, in particular the tetrapeptide with the INCI name Tetrapeptide-3. Particularly preferred is a tetrapeptide from the building blocks Gly, His and Lys, which - substituted with a caproyl radical - under the INCI name Caprooyl Tetrapeptide-3 (trade name ChroNOline) from Atrium Innovations, substituted with an acetyl residue - under the INCI name Acetyl Tetrapeptide-3 (trade name Folixyl and Kollaren) from the Institut Européen de Biologie Cellulaire is available.

Erfindungsgemäß bevorzugte, gegebenenfalls N-acylierte und/oder veresterte Pentapeptide sind ausgewählt aus Lys-Thr-Thr-Lys-Ser und seinen N-acylierten Derivaten, besonders bevorzugt N-Palmitoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser, das unter der Bezeichnung Matrixyl von der Firma Sederma erhältlich ist, weiterhin N-Palmitoyl-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met, Val-Val-Arg-Pro-Pro, N-Palmitoyl-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu, Gly-Pro-Phe-Pro-Leu und N-Benzyloxycarbonyl-Gly-Pro-Phe-Pro-Leu (die beiden letztgenannten stellen Serinproteinase-Inhibitoren zur Inhibition der Desquamation dar). Erfindungsgemäß bevorzugte, gegebenenfalls N-acylierte und/oder veresterte Hexapeptide sind Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly und seine N-acylierten Derivate, besonders bevorzugt N-Palmitoyl-Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly, das unter der Bezeichnung Biopeptide EL von der Firma Sederma erhältlich ist, weiterhin Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg, weiterhin Acetyl-Hexapeptide-3 (Argireline von Lipotec), Hexapeptide-4 (z. B. Collasyn 6KS von Therapeutic Peptide Inc. (TPI)), Hexapeptide-5 (z. B. Collasyn 6VY von TPI), Myristoyl Hexapeptide-5 (z. B. Collasyn 614VY von TPI), Myristoyl Hexapeptide-6 (z. B. Collasyn 614VG von TPI), Hexapeptide-8 (z. B. Collasyn 6KS von TPI), Myristoyl Hexapeptide-8 (z. B. Collasyn Lipo-6KS von TPI), Hexapeptide-9 (z. B. Collaxyl von Vincience) und Hexapeptide-10 (z. B. Collaxyl von Vincience oder Seriseline von Lipotec), Ala-Arg-His-Leu-Phe-Trp (Hexapeptide-1), Acetyl Hexapeptide-1 (z. B. Modulene von Vincience), Acetyl Glutamyl Hexapeptide-1 (z. B. SNAP-7 von Centerchem), Hexapeptide-2 (z. B. Melanostatine-DM von Vincience), Ala-Asp-Leu-Lys-Pro-Thr (Hexapeptide-3, z. B. Peptide 02 von Vincience), Val-Val-Arg-Pro-Pro-Pro, Hexapeptide-4 (z. B. Collasyn 6KS von Therapeutic Peptide Inc. (TPI)), Hexapeptide-5 (z. B. Collasyn 6VY von TPI), Myristoyl Hexapeptide-5 (z. B. Collasyn 614VY von TPI), Myristoyl Hexapeptide-6 (z. B. Collasyn 614VG von TPI), Ala-Arg-His-Methylnorleucin-Homophenylalanin-Trp (Hexapeptide-7), Hexapeptide-8 (z. B. Collasyn 6KS von TPI), Myristoyl Hexapeptide-8 (z. B. Collasyn Lipo-6KS von TPI), Hexapeptide-9 (z. B. Collaxyl von Vincience), Hexapeptide-10 (z. B. Collaxyl von Vincience oder Seriseline von Lipotec) und Hexapeptide-11 (z. B. Peptamide-6 von Arch Personal Care).Preferred according to the invention, optionally N-acylated and / or esterified pentapeptides selected from Lys-Thr-Thr-Lys-Ser and its N-acylated Derivatives, particularly preferably N-palmitoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser, which is available under the name Matrixyl from the company Sederma N-palmitoyl-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met, Val-Val-Arg-Pro-Pro, N-palmitoyl-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu, Gly-Pro-Phe-Pro-Leu and N-benzyloxycarbonyl-Gly-Pro-Phe-Pro-Leu (The latter two provide serine proteinase inhibitors Inhibition of desquamation). Preferred according to the invention, optionally N-acylated and / or esterified hexapeptides Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly and its N-acylated derivatives, especially preferably N-palmitoyl-Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly, sold under the name Biopeptide EL is available from Sederma Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg, furthermore acetyl-hexapeptide-3 (Argireline from Lipotec), hexapeptide-4 (e.g., Collasyn 6KS from Therapeutic Peptide Inc. (TPI)), hexapeptide-5 (eg Collasyn 6VY from TPI), Myristoyl hexapeptide-5 (eg Collasyn 614VY from TPI), myristoyl Hexapeptide-6 (e.g., Collasyn 614VG from TPI), hexapeptide-8 (e.g. Collasyn 6KS from TPI), myristoyl hexapeptide-8 (e.g., Collasyn Lipo-6KS from TPI), hexapeptide-9 (eg Collaxyl from Vincience) and hexapeptides-10 (e.g., Collaxyl from Vincience or Seriseline from Lipotec), Ala-Arg-His-Leu-Phe-Trp (hexapeptide-1), acetyl hexapeptide-1 (e.g., modulene from Vincience), acetyl glutamyl hexapeptide-1 (e.g. B. SNAP-7 from Centerchem), hexapeptide-2 (eg, melanostatine-DM from Vincience), Ala-Asp-Leu-Lys-Pro-Thr (hexapeptide-3, e.g., peptides 02 from Vincience), Val-Val-Arg-Pro-Pro-Pro, hexapeptide-4 (e.g. Collasyn 6KS from Therapeutic Peptide Inc. (TPI)), hexapeptide-5 (eg Collasyn 6VY from TPI), myristoyl hexapeptide-5 (eg Collasyn 614VY from TPI), myristoyl hexapeptide-6 (e.g., Collasyn 614VG from TPI), Ala-Arg-His-methylnorleucine-homophenylalanine-Trp (hexapeptide-7), Hexapeptide-8 (eg Collasyn 6KS from TPI), myristoyl hexapeptide-8 (eg Collasyn Lipo-6KS from TPI), hexapeptide-9 (eg Collaxyl from Vincience), hexapeptide-10 (eg, Collaxyl from Vincience or Seriseline from Lipotec) and hexapeptide-11 (e.g., Peptamide-6 from Arch Personal Care).

Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Nonapeptid ist Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu; dieses stimuliert das Wachstum von Keratinozyten und Fibroblasten und die Collagensynthese durch Fibroblasten. Weitere Peptide mit diesen Funktionen, die diesen Nonapeptidbaustein enthalten, sind Thr-Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu, Lys-Thr-Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu, Pro-Lys-Thr-Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu, Gln-Pro-Lys-Thr-Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu, Ala-Met-Lys-ProTrp-Ile-Gln-Pro-Lys-Thr-Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu und Pro-Gln-Tyr-Leu-Lys-Thr-Val-Tyr-Gln-His-Gln-Lys-Ala-Met-Lys-ProTrp-Ile-Gln-Pro-Lys-Thr-Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu.One Nonapeptide preferred according to the invention is Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu; this stimulates the growth of keratinocytes and fibroblasts and collagen synthesis by fibroblasts. Other peptides with these functions, which contain this nonapeptide building block, are Thr-Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu, Lys-Thr-Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu, Pro-Lys-Thr-Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu, Gln-Pro-Lys-Thr-Lys-Val-Ile-Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu, Ala-Met-Lys-ProTrp-Ile-Gln-Pro-Lys-Thr-Lys-Val-Ile Pro-Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu and Pro-Gln-Tyr-Leu-Lys-Thr-Val-Tyr-Gln-His-Gln-Lys-Ala-Met-Lys-ProTrp-Ile-Gln-Pro-Lys-Thr-Lys-Val-Ile-Pro Tyr-Val-Arg-Tyr-Leu.

Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Pentadecapeptid ist z. B. der Rohstoff Vinci 01 von Vincience (Pentadecapeptide-1). Ein weiteres bevorzugtes Aminosäureoligomer ist das Peptidderivat L-Glutamylaminoethyl-indol (Glistin von Exsymol).One According to the invention preferred pentadecapeptide is z. As the raw material Vinci 01 by Vincience (Pentadecapeptide-1). Another preferred amino acid oligomer is the peptide derivative L-glutamylaminoethyl-indole (glistine from exsymol).

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist die Kombination aus N-Palmitoyl-Gly-His-Lys und N Palmitoyl-Gly-Gln-Pro-Arg, wie sie beispielsweise in dem Rohstoff Matrixyl 3000 von der Firma Sederma erhältlich ist.Particularly according to the invention preferred is the combination of N-palmitoyl-Gly-His-Lys and N Palmitoyl-Gly-Gln-Pro-Arg, as used in the raw material Matrixyl 3000 is available from Sederma.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen kosmetischen Wirkstoff, der ausgewählt ist aus Monomeren, Oligomeren und Polymeren von Aminosäuren, N-C2-C24-Acylaminosäuren und/oder den Estern und/oder den physiologisch verträglichen Salzen dieser Substanzen, in einer Gesamtmenge von 0,000001–5 Gew.-%, bevorzugt 0,00001–2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,0001–1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 0,005–0,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf den Gehalt an Aktivsubstanz in der gesamten Zusammensetzung, enthalten.Particularly preferred cosmetic or dermatological compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one cosmetic active ingredient which is selected from monomers, oligomers and polymers of amino acids, NC 2 -C 24 -acylamino acids and / or the esters and / or the physiologically tolerable salts thereof Substances, in a total amount of 0.000001-5 wt .-%, preferably 0.00001-2 wt .-%, more preferably 0.0001-1 wt .-% and most preferably 0.005-0.5 wt .-% , in each case based on the content of active substance in the total composition.

Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen kosmetischen Wirkstoff, der ausgewählt ist aus Monomeren, Oligomeren und Polymeren von Aminosäuren, N-C2-C24-Acylaminosäuren und/oder den Estern und/oder den physiologisch verträglichen Salzen dieser Substanzen, in einer Gesamtmenge von 0,5 und 5000 ppm (w/w), vorzugsweise zwischen 1 und 1000 ppm (w/w), jeweils bezogen auf den Gehalt an Aktivsubstanz in der gesamten Zusammensetzung, enthalten.Further inventively particularly preferred cosmetic or dermatological compositions are characterized in that they contain at least one cosmetic active ingredient which is selected from monomers, oligomers and polymers of amino acids, NC 2 -C 24 -acylamino acids and / or the esters and / or the physiologically acceptable salts of these substances, in a total amount of 0.5 and 5000 ppm (w / w), preferably between 1 and 1000 ppm (w / w), each based on the content of active substance in the total composition.

Ebenfalls bevorzugt ist der Einsatz von Taurin. Hier sind erfindungsgemäß verwendete topische Zusammensetzungen bevorzugt, die zusätzlich 0,5 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,75–1,5 Gew.-% und insbesondere 1–1,25 Gew.-% 2-Aminoethansulfonsäure (Taurin) enthalten.Also preferred is the use of taurine. Here are used in the invention preferred are topical compositions which additionally contain 0.5 to 2.5% by weight, preferably 0.75-1.5% by weight, and especially 1-1.25% by weight of 2-aminoethanesulfonic acid (taurine) contain.

Es ist auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, topische Zusammensetzungen bereitzustellen, die mindestens eine UV-Filtersubstanz enthalten. Durch einen UV-Schutz lässt sich die Porengrößen verringernde Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone weiter unterstützen und verbessern.It is also advantageous in the context of the present invention, topical To provide compositions containing at least one UV filter substance contain. UV protection reduces pore size Effect of the fluorocarbons used in the invention continue to support and improve.

Die erfindungsgemäß bevorzugten UV-Filter unterliegen hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer physikalischen Eigenschaften keinen generellen Einschränkungen. Vielmehr eignen sich alle im Kosmetikbereich einsetzbaren UV-Filter, deren Absorptionsmaximum im UVA(315–400 nm)-, im UVB(280–315 nm)- oder im UVC(< 280 nm)-Bereich liegt. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt. Bevorzugt sind solche UV-Filter, deren molarer Extinktionskoeffizient am Absorptionsmaximum oberhalb von 15 000, insbesondere oberhalb von 20000, liegt.The Subject to the invention preferred UV filter in terms of their structure and their physical properties no general restrictions. Rather, they are suitable all UV filters that can be used in the cosmetics sector, their absorption maximum in UVA (315-400 nm) -, in UVB (280-315 nm) - or in the UVC (<280 nm) range lies. UV filter with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range of about 280 to about 300 nm, are particularly preferred. Preference is given to those UV filters whose molar extinction coefficient at the absorption maximum above 15,000, especially above from 20000, lies.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich zu dem mindestens einen Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, mindestens eine UV-Filtersubstanz aus den nachfolgend dargestellten Gruppen (i) = Alkyl- und/oder Alkoxy-substituierte Dibenzoylmethanderivate, (ii) = Polysilicone-15 oder (iii) = Derivate der Benzimidazolsulfonsäure enthalten.Particularly according to the invention preferred compositions are characterized in addition to the at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound the number of at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, extraordinarily preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol comprising at least one UV filter substance from the following represented groups (i) = alkyl and / or alkoxy-substituted Dibenzoylmethane derivatives, (ii) = polysilicone-15 or (iii) = derivatives of benzimidazole sulfonic acid.

i) Alkyl- und/oder Alkoxy-substituiertes Dibenzoylmethanderivati) alkyl and / or alkoxy-substituted dibenzoylmethane

Erfindungsgemäß bevorzugte Alkyl- und/oder Alkoxy-substituierte Dibenzoylmethanderivate sind dadurch gekennzeichnet, dass einer der Phenylreste mit mindestens einer Alkylgruppe, ausgewählt aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, 2-Ethylhexyl, und der andere Phenylrest mit mindestens einer Alkoxy-Gruppe, ausgewählt aus Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, sec-Butoxy, tert.Butoxy, n-Pentoxy, Isopentoxy, Neopentoxyl, 2-Ethylhexoxy, substituiert ist. Besonders bevorzugte Substituenten sind Isopropyl, tert.-Butyl und Methoxy. Erfindungsgemäß bevorzugte Alkyl- und/oder Alkoxy-substituierte Dibenzoylmethanderivate sind ausgewählt aus 2-Methyldibenzoylmethan, 4-Methyldibenzoylmethan, 4-Isopropyldibenzoylmethan, 4-tert-Butyldibenzoylmethan, 2,4-Dimethyldibenzoylmethan, 2,5-Dimethyldibenzoylmethan, 4,4'-Diisopropyldibenzoylmethan, 4,4'-Dimethoxydibenzoylmethan, 4-tert-Butyl-4'-Methoxydibenzoylmethan, 2-Methyl-5-isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethan, 2-Methyl-5-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethan, 2,4-Dimethyl-4'-methoxydibenzoylmethan, 2,6-Dimethyl-4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethan. Besonders bevorzugt ist 4-tert-Butyl-4'-Methoxydibenzoylmethan mit der INCI-Bezeichnung Butyl Methoxydibenzoylmethane (auch als 1-(4'-tert-Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion bezeichnet), eine öllösliche organische UV-A-Filtersubstanz, die z. B. als PARSOL® 1789 von DSM oder als Eusolex® 9020 von Merck KGaA erhältlich ist.Alkyl and / or alkoxy-substituted dibenzoylmethane derivatives which are preferred according to the invention are characterized in that one of the phenyl radicals has at least one alkyl group selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, 2-ethylhexyl, and the other phenyl radical having at least one alkoxy group selected from methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, Isopentoxy, neopentoxyl, 2-ethylhexoxy, is substituted. Particularly preferred substituents are isopropyl, tert-butyl and methoxy. Preferred alkyl- and / or alkoxy-substituted dibenzoylmethane derivatives according to the invention are selected from 2-methyldibenzoylmethane, 4-methyldibenzoylmethane, 4-isopropyldibenzoylmethane, 4-tert-butyldibenzoylmethane, 2,4-dimethyldibenzoylmethane, 2,5-dimethyldibenzoylmethane, 4,4'-diisopropyldibenzoylmethane , 4,4'-dimethoxydibenzoylmethane, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2-methyl-5-isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2-methyl-5-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2,4 Dimethyl 4'-methoxydibenzoylmethane, 2,6-dime thyl-4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane. Particularly preferred is 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane with the INCI name butyl methoxydibenzoylmethane (also referred to as 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione ), an oil-soluble organic UV-A filter substance, the z. B. as PARSOL ® 1789 from DSM or as Eusolex ® 9020 from Merck KGaA is available.

ii) Polysilicone-15ii) Polysilicone-15

Die UV-B-Filtersubstanz mit der INCI-Bezeichnung Polysilicone-15 wird auch als 3-(4-(2,2-Bis-Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan/Dimethylsiloxan-Copolymer mit der Parsol® SLX), Dimethicodiethylbenzalmalonat, Diethylbenzylidene Malonate Dimethicone oder Diethylmalonylbenzylidene Oxypropene Dimethicone bezeichnet und ist unter dem Handelsnamen Parsol® SLX (INCI-Bezeichnung Dimethicodiethylbenzal malonate (CAS-Nr. 207574-74-1)) von DSM erhältlich. Die chemische Struktur ist beispielsweise in EP 709080 A2 beschrieben.The UV-B screening agent with the INCI name Polysilicone-15 is also known as 3- (4- (2,2-bis-ethoxycarbonylvinyl) phenoxy) propenyl) -methoxysiloxan / dimethylsiloxane copolymer with the Parsol ® SLX), dimethicodiethylbenzalmalonate referred Diethylbenzylidene malonates Dimethicone or Diethylmalonylbenzylidene Oxypropene dimethicone and is sold under the trade name Parsol ® SLX (INCI name Dimethicodiethylbenzal malonate (CAS no. 207574-74-1)) from DSM. The chemical structure is for example in EP 709080 A2 described.

iii) Derivat der Benzimidazolsulfonsäureiii) derivative of benzimidazole sulfonic acid

Bevorzugte UV-Filtersubstanz(en) der Komponente (iii) der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist bzw. sind die Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure (UV-A) und ihre Salze, insbesondere die Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze, bevorzugt die entsprechenden Natrium-, Kalium-, Trialkylammonium- oder Triethanolamin-Salze, insbesondere das Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz mit der INCI-Bezeichnung „Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate” (CAS-Nr.: 180898-37-7), das beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan AP von Symrise erhältlich ist. Weitere bevorzugte UV-Filtersubstanz(en) der Komponente (iii) der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist bzw. sind die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure (UV-B) und ihre Salze, insbesondere die Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze, bevorzugt die entsprechenden Natrium-, Kalium-, Trialkylammonium- oder Triethanolamin-Salze, insbesondere aber die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure selbst mit der INCI-Bezeichnung „Phenylbenzimidazole sulfonic acid” (CAS.-Nr. 27503-81-7), die beispielsweise unter den Handelsnamen Neo Heliopan Hydro von Symrise oder Eusolex 232 von Merck KGaA erhältlich ist. In einer erfindungsgemäß besonders bevorzugten Ausführungsform sind die Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure ausgewählt aus den Salzen dieser Säure mit basischen Aminosäuren, insbesondere mit Lysin, Arginin und/oder Histidin, wobei Arginin besonders bevorzugt ist.preferred UV filter substance (s) of component (iii) of the invention Compositions are the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid (UV-A) and their salts, especially the alkali, alkaline earth, ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium- and Glucammoniumsalze, preferred the corresponding sodium, potassium, trialkylammonium or triethanolamine salts, in particular, the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt with the INCI name "Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonates "(CAS No .: 180898-37-7), for example available under the trade name Neo Heliopan AP from Symrise is. Further preferred UV filter substance (s) of component (iii) the compositions according to the invention are the 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid (UV-B) and their salts, especially the alkali, alkaline earth, ammonium, alkylammonium, Alkanolammonium and glucammonium salts, preferably the corresponding ones Sodium, potassium, trialkylammonium or triethanolamine salts, but especially the 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid even with the INCI name "phenylbenzimidazole sulfonic acid "(CAS No. 27503-81-7), for example, under the trade names Neo Heliopan Hydro from Symrise or Eusolex 232 from Merck KGaA available is. In a particularly preferred according to the invention Embodiment are the salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid selected from the salts of this acid with basic Amino acids, in particular with lysine, arginine and / or histidine, Arginine is particularly preferred.

In einer weiteren erfindungsgemäß besonders bevorzugten Ausführungsform sind die Salze der Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure ausgewählt aus den Salzen dieser Säure mit basischen Aminosäuren, insbesondere mit Ornithin, Lysin, Arginin und/oder Histidin, wobei Arginin besonders bevorzugt ist.In another particularly preferred according to the invention Embodiment are the salts of phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid selected from the salts of this acid with basic Amino acids, especially with ornithine, lysine, arginine and / or histidine, with arginine being particularly preferred.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Lichtschutzfilter-Kombinationen (i), (ii) und (iii) umfassen 4-tert-Butyl-4'-Methoxydibenzoylmethan, Polysilicone-15 und 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure. Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte Lichtschutzfilter-Kombinationen (i), (ii) und (iii) umfassen 4-tert-Butyl-4'-Methoxydibenzoylmethan, Polysilicone-15 und Dinatriumphenylbenzimidazoltetrasulfonat.Particularly according to the invention preferred sunscreen filter combinations (i), (ii) and (iii) include 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, Polysilicone-15 and 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid. Further inventively particularly preferred sunscreen filter combinations (i), (ii) and (iii) include 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, Polysilicone-15 and disodium phenylbenzimidazole tetrasulfonate.

Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte Lichtschutzfilter-Kombinationen (i), (ii) und (iii) umfassen 4-tert-Butyl-4'-Methoxydibenzoylmethan, Polysilicone-15 und ein 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure-Arginin-Salz.Further According to the invention particularly preferred sunscreen filter combinations (i), (ii) and (iii) include 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, Polysilicone-15 and a 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid-arginine salt.

Die oben genannten UV-Filtersubstanzen der Komponente (i sind bevorzugt in einer Gesamtmenge von 0,5 Gew.-% bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 15 Gew.-%, insbesondere 2 bis 10 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 3–5 Gew.-%, enthalten, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.The The aforementioned UV filter substances of component (i) are preferred in a total amount of from 0.5% to 20% by weight, more preferably 1 to 15 wt .-%, especially 2 to 10 wt .-% and extraordinarily preferably 3-5 wt .-%, in each case based on the Total weight of the compositions according to the invention.

Polysilicone-15, die oben genannte Komponente (ii), ist bevorzugt in einer Gesamtmenge von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 7 Gew.-%, insbesondere 2 bis 5 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 3–4 Gew.-%, enthalten, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.Polysilicone-15, the above-mentioned component (ii) is preferably in a total amount from 0.5% by weight to 10% by weight, particularly preferably from 1 to 7% by weight, in particular 2 to 5 wt .-% and exceptionally preferred 3-4 wt .-%, in each case based on the total weight the compositions of the invention.

Die oben genannten UV-Filtersubstanzen der Komponente (iii) sind bevorzugt in einer Gesamtmenge von 0,5 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 2 bis 5 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 3–4 Gew.-%, enthalten, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.The abovementioned UV filter substances of component (iii) are preferably in a total amount of from 0.5% by weight to 15% by weight, more preferably from 1 to 10% by weight, in particular from 2 to 5% by weight and exceptionally preferably 3-4% by weight, in each case based on the total weight of the invention Compositions.

Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass die UV-Filter (i), (ii) und (iii) in einem Gewichtsverhältnis zueinander von (i):(ii):(iii) wie (0,8– 1,5):(0,8–1,5):(0,8–1,5), bevorzugt wie (0,9–1,2):(0,9–1,2):(0,9–1,2), besonders bevorzugt wie (1–1,1):(1–1,1):(1–1,1), enthalten sind.preferred Compositions according to the invention are characterized characterized in that the UV filters (i), (ii) and (iii) in one Weight ratio of each other of (i) :( ii) :( iii) such as (0.8-1.5) :( 0.8-1.5) :( 0.8-1.5), preferably as (0.9-1.2) :( 0.9-1.2) :( 0.9-1.2), particularly preferred as (1-1,1) :( 1-1,1) :( 1-1,1), are included.

Um den Lichtschutzfaktor weiter zu erhöhen, können die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen bevorzugt mindestens eine weitere organische und/oder anorganische UV-Filtersubstanz enthalten. Weitere bevorzugte UV-Filtersubstanzen, die neben denen der Komponenten (i), (ii) und (iii) in den erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen eingesetzt werden, sind im Folgenden genannt.Around can further increase the SPF the compositions used according to the invention preferably at least one further organic and / or inorganic UV filter substance included. Further preferred UV filter substances, in addition to those of components (i), (ii) and (iii) used in the invention Compositions are used are mentioned below.

Triazinderivatetriazine derivatives

UV-Filtersubstanzen auf Basis von Triazinderivaten, die das nachfolgende Strukturmotiv

Figure 00280001
aufweisen, sind im Stand der Technik bekannt, beispielsweise aus EP 775698 , EP 878469 und EP 1027881 .UV filter substances based on triazine derivatives, which have the following structural motif
Figure 00280001
are known in the art, for example EP 775698 . EP 878469 and EP 1027881 ,

Hinsichtlich der C3-Achse des Triazin-Grundkörpers dieser Verbindungen sind sowohl symmetrische Substitution als auch unsymmetrische Substitution denkbar.With regard to the C 3 axis of the triazine basic body of these compounds, both symmetrical substitution and unsymmetrical substitution are conceivable.

In diesem Sinne symmetrisch substituierte s-Triazine weisen drei gleiche Substituenten R1, R2 und R3 auf, während unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate demzufolge unterschiedliche Substituenten aufweisen, wodurch die C3-Symmetrie zerstört wird. Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird als ”unsymmetrisch” stets unsymmetrisch hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers verstanden, es sei denn, etwas anderes wäre ausdrücklich erwähnt.In this sense symmetrically substituted s-triazines have three identical substituents R 1 , R 2 and R 3 , while asymmetrically substituted s-triazine derivatives consequently have different substituents, whereby the C 3 symmetry is destroyed. For the purposes of the present invention, "unsymmetrical" is always understood to be asymmetrical with respect to the C 3 axis of the triazine base, unless something else is expressly mentioned.

Hinsichtlich der C3-Achse des Triazin-Grundkörpers symmetrische Triazinderivate sind bevorzugt solche der allgemeinen Formel TRIAZIN-GRUND mit R1 = R2 = R3 = -NH-Phe-COOR, mit Phe = Phenyl-Rest, bei dem die Substituenten -NH und -COOR in para-Position zueinander stehen. Besonders bevorzugte derartige symmetrische Triazinderivate sind 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(alkylester). Ein besonders bevorzugter derartiger Ester ist 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) [INCI: Ethylhexyl Triazone, vormals Octyl Triazone], das als Einzelsubstanz von BASF unter dem Handelsnamen UVINUL® T 150 vertrieben wird, aber auch in diversen kommerziellen UV-Filtermischungen erhältlich ist. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist Ethylhexyl Triazone.With respect to the C 3 axis of the triazine parent symmetrical triazine derivatives are preferably those of the general formula TRIAZIN-GRUND with R 1 = R 2 = R 3 = -NH-Phe-COOR, with Phe = phenyl radical in which the substituents NH and -COOR are in para position to each other. Particularly preferred such symmetrical triazine derivatives are 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (alkyl ester). A particularly preferred such ester is 4,4 ', 4''- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) [INCI: ethylhexyl triazone, previously octyl Triazone], which is sold as a single substance by BASF under the trade name UVINUL T 150 ®, but also available in various commercial UV filter mixtures. Particularly preferred according to the invention is ethylhexyl triazone.

Erfindungsgemäß bevorzugte unsymmetrische Triazinderivate sind beispielsweise solche, die in EP 775698 offenbart sind:

Figure 00290001
und/oder
Figure 00300001
Unsymmetrical triazine derivatives which are preferred according to the invention are, for example, those which are described in US Pat EP 775698 are disclosed:
Figure 00290001
and or
Figure 00300001

Alle in EP 775698 erwähnten so genannten Bis-Resorcinyltriazine, seien sie durch generische oder durch konkrete Formeln offenbart, sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung.Alone EP 775698 mentioned so-called bis-Resorcinyltriazine, whether disclosed by generic or by specific formulas, are advantageous in the context of the present invention.

Ganz besonders bevorzugt werden R4 und R5 aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen gewählt. Auch können die Alkylgruppen wiederum vorteilhaft mit Silyloxygruppen substituiert sein.Most preferably, R 4 and R 5 are selected from the group of branched and unbranched alkyl groups of 1 to 18 carbon atoms. Again, the alkyl groups may in turn be advantageously substituted with silyloxy groups.

A1 stellt bevorzugt einen substituierten homo- oder heterocyclischen aromatischen Fünfring oder Sechsring dar.A 1 preferably represents a substituted homo- or heterocyclic aromatic five-membered or six-membered ring.

Ganz besonders bevorzugte optionale UV-Filtersubstanzen sind ausgewählt aus unsymmetrisch substituierten s-Triazin-Verbindungen der allgemeinen Formel (BIS-RESOR-TRIAZIN)-I, in der R6 ein Wasserstoffatom oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt. Eine besonders bevorzugte Verbindung der allgemeinen Formel (BIS-RESOR-TRIAZIN)-I, in der R4 und R5 jeweils eine 2-Ethylhexyl-Gruppe und R6 eine Methylgruppe darstellen, ist 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine), unter dem Handelsnamen Tinosorb® S von CIBA erhältlich.Very particularly preferred optional UV filter substances are selected from unsymmetrically substituted s-triazine compounds of the general formula (BIS-RESOR-TRIAZIN) -I, in which R 6 represents a hydrogen atom or a branched or unbranched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. A particularly preferred compound of the general formula (BIS-RESOR-TRIAZIN) -I, in which R 4 and R 5 each represent a 2-ethylhexyl group and R 6 represents a methyl group, is 2,4-bis - {[4- (4) 2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: bis-Ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine available), under the trade name Tinosorb S from CIBA ®.

Eine weitere, erfindungsgemäß bevorzugte optionale unsymmetrisch substituierte s-Triazin-Verbindung ist eine Verbindung mit der INCI-Bezeichnung Diethylhexyl Butamido Triazone, mit der allgemeinen Formel TRIAZIN-GRUND mit R1 = R2 -NH-Phe-COOR, mit Phe = Phenyl-Rest, bei dem die Substituenten -NH und -COOR in para-Position zueinander stehen, R = 2-Ethylhexyl und R3 = -NH-Phe-CONH-tert-Butyl, mit Phe = Phenyl-Rest, bei dem die Substituenten -NH und -CONH-tert.-Butyl in para-Position zueinander stehen. Diese UV-Filtersubstanz, ein effektiver UV-A-Filter, ist unter der Handelsbezeichnung UVASORB HEB bei Sigma 3V erhältlich ist.Another preferred optional according to the invention asymmetrically substituted s-triazine compound is a compound having the INCI name Diethylhexyl Butamido Triazone, having the general formula triazine with R 1 = R 2 -NH-Phe-COOR, with Phe = phenyl A radical in which the substituents -NH and -COOR are in the para position relative to one another, R is 2-ethylhexyl and R 3 is -NH-Phe-CONH-tert-butyl, with Phe = phenyl radical in which the substituents NH and -CONH-tert-butyl in para position to each other. This UV filter, an effective UV-A filter, is available under the trade name UVASORB HEB from Sigma 3V.

Weitere, erfindungsgemäß bevorzugte optionale UV-Filtersubstanzen auf Basis von s-Triazin-Verbindungen sind:

  • – 2,4,6-Tris([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-1,3,5-Triazine, INCI: Tris-Biphenyl Triazine, erhältlich unter dem Handelsnamen Tinosorb A2B von CIBA,
  • – 2,4-bis-[5-1(di-methylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin (CAS Nr. 288254-16-0, Uvasorb® K2A von 3V Sigma, INCI: Ethylhexyl Bis-Isopentylbenzoxazolylphenyl Melamine),
  • – 2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-Natriumsalz,
  • – 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin,
  • – 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-methoxyethyl-carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin,
  • – 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(ethylcarboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin,
  • – 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1,3,5-triazin,
  • – 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin,
  • – 2,4-Bis-([4-(2-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin und
  • – 2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2-methyl-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin,
  • – 2-[4,6-Bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(ethylhexyloxy)phenol.
Further preferred UV filter substances based on s-triazine compounds which are preferred according to the invention are:
  • 2,4,6-tris ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -1,3,5-triazines, INCI: tris-biphenyl triazines, available under the trade name Tinosorb A2B from CIBA,
  • - 2,4-bis- [5-1 (di-methyl-propyl) -benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) -imino] -6- (2-ethylhexyl) -imino-1,3,5-triazine (CAS No. 288254-16-0, Uvasorb® ® K2A by Sigma 3V, INCI:. ethylhexyl bis-Isopentylbenzoxazolylphenyl Melamine)
  • 2,4-bis - {[4- (3-sulfonato) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine sodium salt,
  • 2,4-bis - {[4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine .
  • 2,4-bis - {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- [4- (2-methoxyethylcarboxyl) -phenylamino] -1,3,5-triazine .
  • 2,4-bis - {[4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- [4- (ethylcarboxyl) -phenylamino] -1,3 , 5-triazine,
  • 2,4-bis - {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (1-methylpyrrol-2-yl) -1,3,5-triazine,
  • 2,4-bis - {[4-tris (trimethylsiloxy-silylpropyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine,
  • - 2,4-bis - [[4- (2-methylpropenyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and
  • 2,4-bis - {[4- (1 ', 1', 1 ', 3', 5 ', 5', 5'-heptamethylsiloxy-2-methyl-propyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} - 6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine,
  • 2- [4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazin-2-yl] -5- (ethylhexyloxy) phenol.

Die s-Triazinderivate werden bevorzugt in die Ölphase der erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen eingearbeitet.The s-triazine derivatives are preferably in the oil phase of the invention incorporated into cosmetic or dermatological compositions.

Benzotriazolebenzotriazoles

Eine weitere bevorzugte optionale UV-Filtersubstanz ist 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) (INCI: Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, MBBT) mit folgender Strukturformel

Figure 00310001
, unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M von CIBA erhältlich. Hierbei handelt es sich um einen so genannten Breitbandfilter, der sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung absorbiert.Another preferred optional UV filter substance is 2,2'-methylenebis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol) (INCI: Methylene Bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, MBBT) having the following structural formula
Figure 00310001
Available under the trade name Tinosorb ® M from CIBA. This is a so-called broadband filter that absorbs both UVA and UVB radiation.

Eine weitere bevorzugte optionale Breitband-UV-Filtersubstanz ist 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-((trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane.A another preferred optional broadband UV filter substance is 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - ((trimethylsilyl ) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (CAS No .: 155633-54-8) with the INCI name Drometrizole Trisiloxane.

Weitere bevorzugte optionale Benzotriazol-Filter sind 2,2'-Methyl-bis-[6(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(methyl)phenol] (MIXXIM BB/200 der Firma Fairmount Chemical), 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-t-amylphenyl)benzotriazol (CAS-Nr.: 025973-551), 2-(2'-Hydroxy-5'-octylphenyl)-benzotriazol (CAS-Nr. 003147-75-9), 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol (CAS-Nr. 2440-22-4) und 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-((trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl)propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane.Further preferred optional benzotriazole filters are 2,2'-methyl-bis- [6 (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (methyl) phenol] (MIXXIM BB / 200 from Fairmount Chemical), 2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-di-t-amylphenyl) benzotriazole (CAS No .: 025973-551), 2- (2'-hydroxy-5'-octylphenyl) benzotriazole (CAS-No. 003147-75-9), 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole (CAS-No. 2440-22-4) and 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - ((trimethylsilyl) oxy ] disiloxanyl) propyl] phenol (CAS No .: 155633-54-8) with the INCI name Drometrizole Trisiloxane.

Weitere bevorzugte UV-Filtersubstanzen, die neben denen der Komponenten (i), (ii) und (iii) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden, sind im Folgenden genannt:

  • – Derivate des Camphers, insbesondere 3-Benzylidencampher-Derivate, die keine ionisierbaren funktionellen Gruppen im Molekül aufweisen können, bevorzugt 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-campher [INCI: 4-Methylbenzylidene Camphor], das von Merck unter der Warenbezeichnung Eusolex 6300 vertrieben wird;
  • – Derivate des Camphers, die ionisierbare funktionelle Gruppen im Molekül aufweisen können, bevorzugt Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze; das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze (besonders die entsprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird, Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze mit der INCI-Bezeichnung Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid (CAS.-Nr.: 92761-26-7, als Mexoryl SX von der Firma Chimex erhältlich).
  • – 4-Aminobenzoesäure-Derivate, bevorzugt 4-(Dimethylamino)-benzoësäure(2-ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
  • – 2-Aminobenzosäure-Derivate
  • – Ester der Zimtsäure, bevorzugt 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxyzimtsäurepropylester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester; und 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2-ethylhexylester (= Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylene)),
  • – Ester der Salicylsäure, bevorzugt Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexylsalicylat (= Octylsalicylat)), Salicylsäure(4-isopropylbenzyl)ester (4-Isopropylbenzylsalicylat), Salicylsäurehomomenthylester (Homomenthylsalicylat, Homosalate).
  • – Derivate des Benzophenons, die keine ionisierbaren funktionellen Gruppen im Molekül aufweisen, bevorzugt 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; 2-(4'- Diethylamino-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäurehexylester (auch: Aminobenzophenon, unter der Bezeichnung Uvinul A Plus bei der Firma BASF erhältlich),
  • – Derivate des Benzophenons, die ionisierbare funktionelle Gruppen im Molekül aufweisen, bevorzugt Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, besonders bevorzugt 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze,
  • – Ester der Benzalmalonsäure, bevorzugt 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)ester,
  • – sowie an Polymere gebundene UV-Filter, die von Komponente (b) verschieden sind.
  • – Derivate von Benzoxazol, bevorzugt 2,2'(Naphthalene-1,4-Diyl)bis(benzoxazole) (INCI: Dibenzoxazoyl Naphthalene) und 2,4-bis-[5-1(di-methylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin (Uvasorb® K2A von 3V Sigma, INCI: Ethylhexyl Bis-Isopentylbenzoxazolylphenyl Melamine). Die Benzoxazol-Derivate liegen bevorzugt in gelöster Form in den erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen vor. Es kann ggf. aber auch von Vorteil sein, wenn die Benzoxazol-Derivate in pigmentärer, d. h. ungelöster Form
  • – beispielsweise in Partikelgrößen von 10 nm bis zu 300 nm – vorliegen.
Further preferred UV filter substances which are used in addition to those of components (i), (ii) and (iii) in the compositions according to the invention are mentioned below:
  • - Derivatives of camphor, in particular 3-Benzylidencampher derivatives which may have no ionizable functional groups in the molecule, preferably 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor [INCI: 4-Methylbenzylidene Camphor], the Merck of the trade name Eusolex 6300 is distributed;
  • Derivatives of camphor, which may have ionizable functional groups in the molecule, preferably sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) sulfonic acid and its salts; the 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts (especially the corresponding 10-sulfato compounds, esp especially the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt), which is also referred to as benzene-1,4-di (2-oxo-3-bomylidenemethyl-10-sulfonic acid), sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidene) sulfonic acid and its salts with the INCI name Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid (CAS. 92761-26-7, available as Mexoryl SX from Chimex).
  • 4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 4- (dimethylamino) -benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) -benzoic acid amyl ester;
  • 2-aminobenzoic acid derivatives
  • Esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid propyl ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester; and 2-cyano-3,3-phenylcinnamic acid 2-ethylhexyl ester (= ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylacrylate (octocrylene)),
  • Esters of salicylic acid, preferably 2-ethylhexyl salicylate (2-ethylhexyl salicylate (= octylsalicylate)), 4-isopropylbenzyl salicylate (4-isopropylbenzylsalicylate), homomenthyl salicylate (homomenthylsalicylate, homosalates).
  • - Derivatives of benzophenone, which have no ionizable functional groups in the molecule, preferably 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy 4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone; Hexyl 2- (4'-diethylamino-2'-hydroxybenzoyl) benzoate (also: aminobenzophenone, available under the name Uvinul A Plus from BASF),
  • Derivatives of benzophenone having ionizable functional groups in the molecule, preferably sulfonic acid derivatives of benzophenones, more preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its salts,
  • Esters of benzalmalonic acid, preferably di-2-ethylhexyl 4-methoxybenzalmalonate,
  • - As well as bound to polymers UV filter, which are different from component (b).
  • Derivatives of benzoxazole, preferably 2,2 '(naphthalenes-1,4-diyl) bis (benzoxazoles) (INCI: dibenzoxazoyl naphthalenes) and 2,4-bis [5-1 (di-methylpropyl) benzoxazol-2-yl - (4-phenyl) imino] -6- (2-ethylhexyl) imino-1,3,5-triazine (Uvasorb K2A ® from 3V Sigma, INCI: ethylhexyl bis-Isopentylbenzoxazolylphenyl melamines). The benzoxazole derivatives are preferably present in dissolved form in the cosmetic compositions according to the invention. However, it may also be advantageous if the benzoxazole derivatives in a pigmentary, ie undissolved form
  • - For example, in particle sizes of 10 nm to 300 nm - are present.

Einige der öllöslichen UV-Filter können selbst als Lösungsmittel oder Lösungsvermittler für andere UV-Filter dienen. So lassen sich beispielsweise Lösungen des UV-A-Filters 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1,3-dion (z. B. Parsol® 1789) in verschiedenen UV-B-Filtern herstellen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten daher in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion in Kombination mit mindestens einem UV-B-Filter, ausgewählt aus 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-2-ethylhexylester und 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat. In diesen Kombinationen liegt das Gewichtsverhältnis von UV-B-Filter zu 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1‚3-dion zwischen 1:1 und 10:1, bevorzugt zwischen 2:1 und 8:1, das molare Verhältnis liegt entsprechend zwischen 0,3 und 3,8, bevorzugt zwischen 0,7 und 3,0.Some of the oil-soluble UV filters can themselves serve as solvents or solubilizers for other UV filters. Thus, solutions of the UV-A-filter 1 can be, for example, (4-tert-butylphenyl) -3- (4'methoxyphenyl) propane-1,3-dione (z. B. Parsol ® 1789) in various UV-B Make filters. Therefore, in a further preferred embodiment, the compositions according to the invention contain 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione in combination with at least one UV-B filter selected from 4 2-ethylhexyl 2-ethoxycinnamate, 2-ethylhexyl 2-cyano-3,3-phenylcinnamate, 2-ethylhexyl salicylate and 3,3,5-trimethylcyclohexylsalicylate. In these combinations, the weight ratio of UV-B filter to 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione is between 1: 1 and 10: 1, preferably between 2 : 1 and 8: 1, the molar ratio is between 0.3 and 3.8, preferably between 0.7 and 3.0.

Die Liste der genannten optionalen UV-Filtersubstanzen, die im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein. Die Gesamtmenge an der mindestens einen optionalen organischen UV-Filtersubstanz in den erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen beträgt bevorzugt 0,5–20 Gew.-%, besonders bevorzugt 1–15 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 2–10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.The List of said optional UV filter substances, in the sense of the present invention can be used Of course, not limiting. The total amount on the at least one optional organic UV filter substance in the cosmetic or dermatological according to the invention Compositions are preferably 0.5-20% by weight, more preferably 1-15% by weight, extremely preferably 2-10 wt .-%, each based on the total weight the composition of the invention.

Bei den erfindungsgemäß bevorzugten optionalen anorganischen UV-Filtersubstanzen handelt es sich bevorzugt um feindisperse oder kolloiddisperse Metalloxide und Metallsalze, beispielsweise Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Ceroxid, Zirkoniumoxid, Silicate (Talk) und Bariumsulfat. Besonders bevorzugt sind Titandioxid und Zinkoxid. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, bevorzugt zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen, also so genannte Nanopigmente darstellen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Die Pigmente können auch oberflächenbehandelt, d. h. hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen. Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z. B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex® T2000 (Merck). Als hydrophobe Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell Trialkoxyoctylsilane, bevorzugt Triethoxy Caprylylsilane, oder Simethicone in Frage. Weitere bevorzugte Coatingmittel sind Aluminiumoxide. Weitere bevorzugte Coatingmittel ist Siliciumdioxid, z. B. bei dem Handelsprodukt Eusolex T AVO von Merck KGaA. Ein weiteres bevorzugtes Coatingmittel ist Stearinsäure. Ein weiteres bevorzugtes Coatingmittel ist Polyhydroxystearinsäure. Ein weiteres bevorzugtes Coatingmittel ist Aluminiumstearat. Ein besonders bevorzugter anorganischer UV-Filter ist ein mit Triethoxy Caprylylsilane hydrophob beschichtetes Titandioxid, erhältlich unter der Bezeichnung Titan M 265 von Kemira.The inventively preferred optional inorganic UV filter substances are preferably finely dispersed or colloidally disperse metal oxides and metal salts, such as titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, alumina, cerium oxide, zirconium oxide, silicates (talc) and barium sulfate. Particularly preferred are titanium dioxide and zinc oxide. The particles should have an average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm, ie represent so-called nanopigments. They may have a spherical shape, but it is also possible to use those particles which have an ellipsoidal or otherwise deviating shape from the spherical shape. The pigments can also be surface-treated, ie hydrophilized or hydrophobized. Typical examples are coated titanium dioxides, such as. Example, titanium dioxide T 805 (Degussa) or Eusolex ® T2000 (Merck). The hydrophobic coating agents are mainly silicones and especially trialkoxy octylsilane, preferably triethoxy-caprylylsilane, or simethicone in question. Further preferred coating agents are aluminum oxides. Further preferred coating agents are silica, e.g. For example, the commercial product Eusolex T AVO from Merck KGaA. Another preferred coating agent is stearic acid. Another preferred coating agent is polyhydroxystearic acid. Another preferred coating agent is aluminum stearate. A particularly preferred inorganic UV filter is titanium dioxide hydrophobically coated with triethoxy-caprylyl silanes, available under the name Titan M 265 from Kemira.

Erfindungsgemäß bevorzugt ist mindestens eine anorganische UV-Filtersubstanz in einer Gesamtmenge von 0,1–15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5–10 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 1,0–5 Gew.-% und weiter bevorzugt 2,0–4,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, enthalten.According to the invention preferred is at least one inorganic UV filter substance in a total amount from 0.1-15% by weight, more preferably 0.5-10 Wt .-%, most preferably 1.0-5 wt .-% and more preferably 2.0-4.0 wt .-%, each based on the entire composition, included.

Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen können in allen für die topische Applikation auf die Haut geeigneten Darreichungsformen konfektioniert sein. Bevorzugte Darreichungsformen sind eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O), eine Emulsion vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsion, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W) oder Öl-in-Wasser-in-Öl (O/W/O), eine Hydrodispersion, eine Lipodispersion, ein Gel, ein Hydrodispersionsgel, ein Lipodispersionsgel, ein fester Stift, ein Gelpflaster (Gelpatch), ein Pflaster, ein Kataplasma, Wirkstoff-haltige Liposomen oder ein transdermales therapeutisches System. Niedrig-viskose oder mittelviskose Darreichungsformen können auch in einem treibgasfreien Pump- oder Sprühspender oder zusammen mit einem Treibmittel in einem Aerosolbehälter konfektioniert sein. Weiterhin ist bevorzugt, das erfindungsgemäß verwendete Fluorcarbon in einem Mehrkammerspender, bevorzugt in einem Zweikammerspender, zu verpacken. Dabei ist in einer ersten bevorzugten Ausführungsform das erfindungsgemäß verwendete Fluorcarbon in einer der beiden Kammern enthalten. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt das erfindungsgemäß verwendete Fluorcarbon in verkapselter Form vor. Die Verkapselung kann beispielsweise in Form von Gelatinekapseln, Polyamidkapseln, Polyvinylalkoholkapseln oder Kapseln aus anderen geeigneten Polymermaterialien erfolgen. Bevorzugt erfolgt die Verkapselung in Form von Liposomen, besonders bevorzugt in Form von aus Phospholipiden, wie bevorzugt Lecithin, gehärtetem Lecithin oder Lecithinfraktionen, wie Phosphatidylcholin, und/oder aus Sphingolipiden, wie Ceramiden, gebildeten Liposomen. Die Liposomen können überwiegend als unilamellare Vesikel, paucilamellare Vesikel oder multilamellare Vesikel vorliegen.The Compositions used according to the invention can apply in all for the topical application the skin be formulated suitable dosage forms. preferred Dosage forms are a solution, an emulsion of Water-in-oil (W / O) type, an oil-in-water type emulsion (O / W), a multiple emulsion, for example of the water-in-oil-in-water type (W / O / W) or oil-in-water-in-oil (O / W / O), one Hydrodispersion, a lipodispersion, a gel, a hydrodispersion gel, a lipodispersion gel, a solid stick, a gel plaster (gel patch), a patch, a cataplasm, drug-containing liposomes or a transdermal therapeutic system. Low viscous or medium viscosity Dosage forms can also be in a propellant-free Pump or spray dispenser or together with a propellant be assembled in an aerosol container. Farther is preferred, the used in the invention Fluorocarbon in a multi-chamber dispenser, preferably in a two-chamber dispenser, to wrap. It is in a first preferred embodiment the fluorocarbon used in the invention in one of the two chambers included. In a further preferred Embodiment is the invention used Fluorocarbon in encapsulated form before. The encapsulation can be, for example in the form of gelatin capsules, polyamide capsules, polyvinyl alcohol capsules or capsules of other suitable polymer materials. Preferably, the encapsulation takes place in the form of liposomes, especially preferably in the form of phospholipids, such as preferably lecithin, hardened lecithin or lecithin fractions, such as phosphatidylcholine, and / or liposomes formed from sphingolipids, such as ceramides. The liposomes may be predominantly unilamellar Vesicles, paucilamellar vesicles or multilamellar vesicles are present.

Erfindungsgemäß verwendete Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z. B. in Form einer Crème, einer Lotion oder einer kosmetischen Milch, sind vorteilhaft und enthalten z. B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emulgatoren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet werden.Used according to the invention Emulsions in the context of the present invention, for. In the form of a cream, a lotion or a cosmetic milk, are beneficial and contain z. Fats, oils, waxes and / or other fatty substances, and water and one or more emulsifiers, as is customary be used for such a type of formulation.

Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als wässrige Systeme bzw. Tensidzusammensetzungen zur Reinigung und Pflege der Haut bereitzustellen. Dies umfasst bevorzugt Duschgels, Kopfhauttonics, Sprays etc.It is also possible and advantageous in the sense of the present Invention, the compositions of the invention as aqueous systems or surfactant compositions for cleaning and care of the skin. This preferably includes shower gels, Scalp tonics, sprays etc.

Als besonders vorteilhaft hat sich der Einsatz von Tensiden (E) in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln erwiesen. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäß verwendeten Mittel daher Tenside. Unter dem Begriff Tenside werden grenzflächenaktive Substanzen, die an Ober- und Grenzflächen Adsorptionsschichten bilden oder in Volumenphasen zu Mizellkolloiden oder lyotropen Mesophasen aggregieren können, verstanden. Man unterscheidet Aniontenside, bestehend aus einem hydrophoben Rest und einer negativ geladenen hydrophilen Kopfgruppe, amphotere Tenside, welche sowohl eine negative als auch eine kompensierende positive Ladung tragen, kationische Tenside, welche neben einem hydrophoben Rest eine positiv geladene hydrophile Gruppe aufweisen, und nichtionische Tenside, die keine Ladungen, sondern starke Dipolmomente aufweisen und in wässriger Lösung stark hydratisiert sind.When Particularly advantageous is the use of surfactants (E) in the According to the invention used means proved. In a further preferred embodiment included the agents used according to the invention therefore surfactants. Surfactants are surfactants, which form adsorption layers on the upper and boundary surfaces or in volume phases to micellar colloids or lyotropic mesophases can aggregate, understood. A distinction is made between anionic surfactants, consisting of a hydrophobic residue and a negatively charged one hydrophilic head group, amphoteric surfactants which are both a negative as well as a compensating positive charge, cationic Surfactants which, in addition to a hydrophobic radical, are positively charged have hydrophilic group, and nonionic surfactants that no Charges, but have strong dipole moments and in aqueous Solution are strongly hydrated.

Als anionische Tenside (E1) eignen sich in erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe,

  • – lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),
  • – Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
  • – Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
  • – lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
  • – lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
  • – Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen,
  • – Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-OSO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
  • – sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether
  • – Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen
  • – Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2–15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen,
  • – Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate der Formel (E1-I), R1(OCH2CH2)n-O-P(O)(OX)-OR2 (E1-I)in der R1 bevorzugt für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Rest (CH2CH2O)nR2 oder X, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder NR3R4R5R6, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für Wasserstoff oder einen C1 bis C4-Kohlenwasserstoffrest, steht,
  • – sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester der Formel (E1-II) R7CO(AlkO)nSO3M (E1-II)in der R7CO- für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, Alk für CH2CH2, CHCH3CH2 und/oder CH2CHCH3, n für Zahlen von 0,5 bis 5 und M für ein Kation steht,
  • – Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate der Formel (E1-III)
    Figure 00360001
    in der R8CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, x, y und z in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10, und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht. Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete Monoglycerid(ether)sulfate sind die Umsetzungsprodukte von Laurinsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Palmitinsäuremonoglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Ölsäuremonoglycerid und Talgfettsäuremonoglycerid sowie deren Ethylenoxidaddukte mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure in Form ihrer Natriumsalze. Vorzugsweise werden Monoglyceridsulfate der Formel (E1-III) eingesetzt, in der R8CO für einen linearen Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,
  • – Amidethercarbonsäuren,
  • – Kondensationsprodukte aus C8-C30-Fettalkoholen mit Proteinhydrolysaten und/oder Aminosäuren und deren Derivaten, welche dem Fachmann als Eiweissfettsäurekondensate bekannt sind, wie beispielsweise die Lamepon®-Typen, Gluadin®-Typen, Hostapon® KCG oder die Amisoft®-Typen.
Suitable anionic surfactants (E1) in compositions according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule. Examples of suitable anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 4 C atoms in the alkanol group,
  • - linear and branched fatty acids with 8 to 30 carbon atoms (soaps),
  • Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group having 8 to 30 C atoms and x = 0 or 1 to 16,
  • Acylsarcosides having 8 to 24 C atoms in the acyl group,
  • Acyltaurides having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
  • Acyl isethionates having 8 to 24 C atoms in the acyl group,
  • Sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid monoalkyl polyoxyethyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
  • - linear alkanesulfonates having 8 to 24 carbon atoms,
  • - linear alpha-olefin sulfonates having 8 to 24 carbon atoms,
  • Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 C atoms,
  • Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 8 to 30 C atoms and x = 0 or 1 to 12,
  • - Sulfated Hydroxyalkylpolyethylen- and / or Hydroxyalkylenpropylenglykolether
  • - Sulfonates of unsaturated fatty acids having 8 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds
  • Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are adducts of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols containing 8 to 22 carbon atoms,
  • Alkyl and / or alkenyl ether phosphates of the formula (E1-I), R 1 (OCH 2 CH 2 ) n -OP (O) (OX) -OR 2 (E1-I) in the R 1 is preferably an aliphatic hydrocarbon radical having 8 to 30 carbon atoms, R 2 is hydrogen, a radical (CH 2 CH 2 O) n R 2 or X, n is from 1 to 10 and X is hydrogen, an alkali metal radical or alkaline earth metal or NR 3 R 4 R 5 R 6 , where R 3 to R 6 independently of one another represent hydrogen or a C 1 to C 4 -hydrocarbon radical,
  • Sulfated fatty acid alkylene glycol esters of the formula (E1-II) R 7 CO (AlkO) n SO 3 M (E1-II) in the R 7 CO- for a linear or branched, aliphatic, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, Alk for CH 2 CH 2 , CHCH 3 CH 2 and / or CH 2 CHCH 3 , n for numbers from 0.5 to 5 and M is a cation,
  • Monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates of the formula (E1-III)
    Figure 00360001
    in which R 8 CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, x, y and z are in total 0 or numbers of 1 to 30, preferably 2 to 10, and X is an alkali or alkaline earth metal. Typical examples of monoglyceride (ether) sulfates suitable for the purposes of the invention are the reaction products of lauric acid monoglyceride, coconut fatty acid monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride and tallow fatty acid monoglyceride and their ethylene oxide adducts with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid in the form of their sodium salts. Preferably, monoglyceride sulfates of the formula (E1-III) are used in which R 8 CO is a linear acyl radical having 8 to 18 carbon atoms,
  • - amide ether carboxylic acids,
  • - condensation products of C 8 -C 30 fatty alcohols with protein hydrolysates and / or amino acids and their derivatives, which are known to the skilled person as protein fatty acid condensates, such as Lamepon ® grades, Gluadin ® grades, Hostapon ® KCG or Amisoft ® grades ,

Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, Monoglycerdisulfate, Alkyl- und Alkenyletherphosphate sowie Eiweißfettsäurekondensate.preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 10 to 18 C atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, sulfosuccinic acid mono- and -dialkylester having 8 to 18 C-atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethylester having 8 to 18 C atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups, Monoglycerisulfates, alkyl and Alkenyletherphosphate and protein fatty acid condensates.

Als zwitterionische Tenside (E2) werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(–)- oder -SO3 (–)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.Zwitterionic surfactants (E2) are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one -COO (-) or -SO 3 (-) group. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate, and 2-Al Kyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. A preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.

Unter ampholytischen Tensiden (E3) werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-C24-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-C18-Acylsarcosin.Ampholytic surfactants (E3) are understood as meaning those surface-active compounds which contain, in addition to a C 8 -C 24 -alkyl or -acyl group, at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and for the formation of internal Salts are capable. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C Atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12 -C 18 acylsarcosine.

Nichtionische Tenside (E4) enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise

  • – Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • – mit einem Methyl- oder C2-C6-Alkylrest endgruppenverschlossene Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, wie beispielsweise die unter den Verkaufsbezeichnungen Dehydol® LS, Dehydol® LT (Cognis) erhältlichen Typen,
  • – C12-C30-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
  • – Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
  • – Polyolfettsäureester, wie beispielsweise das Handelsprodukt Hydagen® HSP (Cognis) oder Sovermol-Typen (Cognis),
  • – alkoxylierte Triglyceride,
  • – alkoxylierte Fettsäurealkylester der Formel (E4-I) R1CO-(OCH2CHR2)wOR3 (E4-I)in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder Methyl, R3 für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und w für Zahlen von 1 bis 20 steht,
  • – Aminoxide,
  • – Hydroxymischether,
  • – Sorbitanfettsäureester und Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise die Polysorbate,
  • – Zuckerfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Zuckerfettsäureester,
  • – Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide und Fettamine,
  • – Zuckertenside vom Typ der Alkyl- und Alkenyloligoglykoside gemäß Formel (E4-II), R4O-[G]p (E4-II)in der R4 für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Die Alkyl- und Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von Glucose, ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (E4-II) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p im einzelnen Molekül stets ganzzahlig sein muss und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R4 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R15 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
  • – Zuckertenside vom Typ der Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide, ein nichtionisches Tensid der Formel (E4-III), R5CO-NR6-[Z] (E4-III)in der R5CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht. Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden. Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbe sondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (E4-IV) wiedergegeben werden: R7CO-NR8-CH2-(CHOH)4-CH2OH (E4-IV)Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide Glucamide der Formel (E4-IV) eingesetzt, in der R8 für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht und R7CO für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. für deren technische Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkylglucamide der Formel (E4-IV), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure oder C12/14-Kokosfettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ableiten.
Nonionic surfactants (E4) contain as hydrophilic group z. A polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether groups. Such compounds are, for example
  • - Addition products of 2 to 50 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear and branched fatty alcohols having 8 to 30 carbon atoms, to fatty acids having 8 to 30 carbon atoms and to alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
  • - with a methyl or C 2 -C 6 alkyl radical end-capped addition products of 2 to 50 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear and branched fatty alcohols having 8 to 30 carbon atoms, to fatty acids having 8 to 30 C atoms and onto alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group, such as those available under the trade names Dehydol ® LS, LT Dehydol ® types (Cognis),
  • C 12 -C 30 -fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 mol of ethylene oxide with glycerol,
  • Adducts of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil,
  • - polyol, such as the commercially available product ® Hydagen HSP (Cognis) or Sovermol types (Cognis),
  • - alkoxylated triglycerides,
  • Alkoxylated fatty acid alkyl esters of the formula (E4-I) R 1 CO- (OCH 2 CHR 2 ) w OR 3 (E4-I) in the R 1 CO is a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 is hydrogen or methyl, R 3 is a linear or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and w is a number from 1 to 20 stands,
  • - amine oxides,
  • - hydroxymix ether,
  • Sorbitan fatty acid esters and adducts of ethylene oxide with sorbitan fatty acid esters such as the polysorbates,
  • Sugar fatty acid esters and addition products of ethylene oxide with sugar fatty acid esters,
  • Adducts of ethylene oxide with fatty acid alkanolamides and fatty amines,
  • Sugar surfactants of the alkyl and alkenyl oligoglycoside type of formula (E4-II), R 4 O- [G] p (E4-II) in which R 4 is an alkyl or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p is a number from 1 to 10. They can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. The alkyl and alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose. The preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides. The index number p in the general formula (E4-II) indicates the degree of oligomerization (DP), ie the distribution of mono- and oligoglycosides and stands for a number between 1 and 10. While p in the individual molecule must always be integer and here before For all given values p = 1 to 6, the value p for a given alkyloligoglycoside is an analytically determined arithmetic quantity, which usually represents a fractional number. Preference is given to using alkyl and / or alkenyl oligoglycosides having an average degree of oligomerization p of from 1.1 to 3.0. From an application point of view, those alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4 are preferred. The alkyl or alkenyl radical R 4 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10 carbon atoms. typical Examples are butanol, caproic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and technical mixtures thereof, as obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis. Preference is given to alkyl oligoglucosides of the chain length C 8 -C 10 (DP = 1 to 3) which are obtained as a feedstock in the distillative separation of technical C 8 -C 18 coconut fatty alcohol and in a proportion of less than 6% by weight C 12 - Alcohol may be contaminated as well as alkyl oligoglucosides based on technical C 9/11 oxo alcohols (DP = 1 to 3). The alkyl or alkenyl radical R 15 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14 carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol, and technical mixtures thereof which can be obtained as described above. Preference is given to alkyl oligoglucosides based on hydrogenated C 12/14 coconut alcohol having a DP of 1 to 3.
  • Sugar surfactants of the fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamide type, a nonionic surfactant of the formula (E4-III), R 5 CO-NR 6 - [Z] (E4-III) R 5 is CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 6 is hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and [Z] is a linear or branched polyhydroxyalkyl radical having 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups stands. The fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are known substances which are usually obtained by reductive amination of a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride. The fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are preferably derived from reducing sugars having 5 or 6 carbon atoms, in particular from glucose. The preferred fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are therefore fatty acid N-alkylglucamides as represented by the formula (E4-IV): R 7 CO-NR 8 -CH 2 - (CHOH) 4 -CH 2 OH (E4-IV) The fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides used are preferably glucamides of the formula (E4-IV) in which R 8 is hydrogen or an alkyl group and R 7 is CO for the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitic acid, Stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid or erucic acid or for their technical mixtures. Particular preference is given to fatty acid N-alkylglucamides of the formula (E4-IV) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent acylation with lauric acid or C 12/14 coconut fatty acid or a corresponding derivative. Furthermore, the polyhydroxyalkylamides can also be derived from maltose and palatinose.

Als bevorzugte nichtionische Tenside haben sich die Alkylenoxid-Anlagerungsprodukte an gesättigte lineare Fettalkohole und Fettsäuren mit jeweils 2 bis 30 Mol Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol bzw. Fettsäure erwiesen. Zusammensetzungen mit hervorragenden Eigenschaften werden ebenfalls erhalten, wenn sie als nichtionische Tenside Fettsäureester von ethoxyliertem Glycerin enthalten. Diese Verbindungen sind durch die folgenden Parameter gekennzeichnet. Der Alkylrest R enthält 6 bis 22 Kohlenstoffatome und kann sowohl linear als auch verzweigt sein. Bevorzugt sind primäre lineare und in 2-Stellung methylverzweigte aliphatische Reste. Solche Alkylreste sind beispielsweise 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl, 1-Cetyl und 1-Stearyl. Besonders bevorzugt sind 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl. Bei Verwendung sogenannter ”Oxo-Alkohole” als Ausgangsstoffe überwiegen Verbindungen mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Weiterhin sind ganz besonders bevorzugte nichtionische Tenside die Zuckertenside. Diese können in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1–20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten sein. Mengen von 0,5–15 Gew.-% sind bevorzugt, und ganz besonders bevorzugt sind Mengen von 0,5–7,5 Gew.-%.When preferred nonionic surfactants are the alkylene oxide addition products saturated linear fatty alcohols and fatty acids with in each case 2 to 30 moles of ethylene oxide per mole of fatty alcohol or fatty acid. Compositions with excellent properties will also be obtained when they are fatty acid esters as nonionic surfactants of ethoxylated glycerol. These connections are through the following parameters are marked. The alkyl radical R contains 6 to 22 carbon atoms and can be both linear and branched be. Preferred are primary linear and in 2-position methyl-branched aliphatic radicals. Such alkyl radicals are, for example 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl, 1-cetyl and 1-stearyl. Especially preferred are 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl. Using so-called "oxo-alcohols" as starting materials predominate Compounds with an odd number of carbon atoms in the alkyl chain. Furthermore, very particularly preferred nonionic Surfactants are the sugar surfactants. These can be used in the invention Agents preferably in amounts of 0.1-20 wt .-%, based to be included on the entire medium. Amounts of 0.5-15 % By weight are preferred and most preferred are amounts from 0.5 to 7.5% by weight.

Bei den als Tensid eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so dass man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.at it may be the compounds with alkyl groups used as surfactant each are uniform substances. It is, however, in usually preferred in the preparation of these substances by native to go out with vegetable or animal raw materials, so that one Substance mixtures with different, from the respective raw material receives dependent alkyl chain lengths.

Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer ”normalen” Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologen verteilung verwendet werden. Unter ”normaler” Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein. Erfindungsgemäß einsetzbar sind kationische Tenside vom Typ der quarternären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid, sowie die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen. Die langen Alkylketten der oben genannten Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf.In the surfactants, the adducts of ethylene and / or propylene oxide with fatty alcohols or Derivatives of these addition products can be used both products with a "normal" homolog distribution and those with a narrow homolog distribution. By "normal" homolog distribution are meant mixtures of homologs obtained in the reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates as catalysts. Narrowed homolog distributions, on the other hand, are obtained when, for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates are used as catalysts. The use of products with narrow homolog distribution may be preferred. Cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type, the esterquats and the amidoamines can be used according to the invention. Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, especially chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, e.g. For example, cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride, and the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83. The long alkyl chains of the above-mentioned surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms.

Bei Esterquats handelt es sich um bekannte Stoffe, die sowohl mindestens eine Esterfunktion als auch mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe als Strukturelement enthalten. Bevorzugte Esterquats sind quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Triethanolamin, quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen und quaternierten Estersalzen von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Stepantex®, Dehyquart® und Armocare® vertrieben.Esterquats are known substances which contain both at least one ester function and at least one quaternary ammonium group as a structural element. Preferred ester quats are quaternized ester salts of fatty acids with triethanolamine, quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines and quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-dihydroxypropyldialkylamines. Such products are marketed under the trade names Stepantex® ®, ® and Dehyquart® Armocare® ®.

Die Produkte Armocare® VGH-70, ein N,N-Bis(2-Palmitoyloxyethyl)dimethylammoniumchlorid, sowie Dehyquart® F-75, Dehyquart®C-4046, Dehyquart® L80 und Dehyquart® AU-35 sind Beispiele für solche Esterquats.The products Armocare ® VGH-70, a N, N-bis (2-palmitoyloxyethyl) dimethylammonium chloride, as well as Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® C-4046, Dehyquart ® L80 and Dehyquart ® AU-35 are examples of such esterquats.

Die Alkylamidoamine werden üblicherweise durch Amidierung natürlicher oder synthetischer Fettsäuren und Fettsäureschnitte mit Dialkylaminoaminen hergestellt. Eine erfindungsgemäß besonders geeignete Verbindung aus dieser Substanzgruppe stellt das unter der Bezeichnung Tegoamid® S 18 im Handel erhältliche Stearamidopropyl-dimethylamin dar.The alkylamidoamines are usually prepared by amidation of natural or synthetic fatty acids and fatty acid cuts with dialkylaminoamines. An inventively particularly suitable compound from this group of substances under the name Tegoamid ® S 18 commercial stearamidopropyl dimethylamine is.

Die kationischen Tenside sind in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.The cationic surfactants are used in the invention Agents preferably in amounts of 0.05 to 10 wt .-%, based on the entire remedy, included. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.

Die Tenside (E) werden vorzugsweise in Mengen von 0,1–45 Gew.-%, bevorzugt 0,5–30 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 0,5–25 Gew.-%, bezogen auf das gesamte erfindungsgemäß verwendete Mittel, eingesetzt.The Surfactants (E) are preferably used in amounts of 0.1-45% by weight, preferably 0.5-30% by weight and most preferably from 0.5-25 wt .-%, based on the total used in the invention Medium, used.

Anionische, nichtionische, zwitterionische und/oder amphotere Tenside sowie deren Mischungen können erfindungsgemäß bevorzugt sein.anionic, nonionic, zwitterionic and / or amphoteric surfactants as well Their mixtures may be preferred according to the invention be.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäß verwendete toppische Zusammensetzungen bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,5 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-% und insbesondere 5 bis 25 Gew.-% anionische(s) und/oder nichtionische(s) und/oder kationische(s) und/oder amphotere(s) Tensid(e), enthalten.In summary are topical compositions used according to the invention preferably, which - based on their weight - 0.5 to 70 wt .-%, preferably 1 to 60 wt .-% and in particular 5 to 25% by weight of anionic (s) and / or nonionic (s) and / or cationic (s) and / or amphoteric surfactant (s).

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäß verwendeten Mittel Emulgatoren (F) enthalten. Emulgatoren bewirken an der Phasengrenzfläche die Ausbildung von wasser- bzw. ölstabilen Adsorptionsschichten, welche die dispergierten Tröpfchen gegen Koaleszenz schützen und damit die Emulsion stabilisieren. Emulgatoren sind daher wie Tenside aus einem hydrophoben und einem hydrophilen Molekülteil aufgebaut. Hydrophile Emulgatoren bilden bevorzugt O/W-Emulsionen und hydrophobe Emulgatoren bilden bevorzugt W/O-Emulsionen. Unter einer Emulsion ist eine tröpfchenförmige Verteilung (Dispersion) einer Flüssigkeit in einer anderen Flüssigkeit unter Aufwand von Energie zur Schaffung von stabilisierenden Phasengrenzflächen mittels Tensiden zu verstehen. Die Auswahl dieser emulgierenden Tenside oder Emulgatoren richtet sich dabei nach den zu dispergierenden Stoffen und der jeweiligen äußeren Phase sowie der Feinteiligkeit der Emulsion. Erfindungsgemäß verwendbare Emulgatoren sind beispielsweise

  • – Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • – C12-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin,
  • – Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide,
  • – C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei Oligomerisierungsgrade von 1,1 bis 5, insbesondere 1,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind,
  • – Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen zum Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68,
  • – Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
  • – Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen,
  • – Sterine. Als Sterine wird eine Gruppe von Steroiden verstanden, die am C-Atom 3 des Steroid-Gerüstes eine Hydroxylgruppe tragen und sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine) wie auch aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine) isoliert werden. Beispiele für Zoosterine sind das Cholesterin und das Lanosterin. Beispiele geeigneter Phytosterine sind Ergosterin, Stigmasterin und Sitosterin. Auch aus Pilzen und Hefen werden Sterine, die sogenannten Mykosterine, isoliert.
  • – Phospholipide. Hierunter werden vor allem die Glucose-Phospolipide, die z. B. als Lecithine bzw. Phosphatidylcholine aus z. B. Eidotter oder Pflanzensamen (z. B. Sojabohnen) gewonnen werden, verstanden.
  • – Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen, wie Sorbit,
  • – Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat (Handelsprodukt Dehymuls® PGPH),
  • – Lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und deren Na-, K-, Ammonium-, Ca-, Mg- und Zn-Salze.
In a further preferred embodiment, the agents used according to the invention may contain emulsifiers (F). Emulsifiers effect at the phase interface the formation of water- or oil-stable adsorption layers, which protect the dispersed droplets against coalescence and thus stabilize the emulsion. Emulsifiers are therefore constructed like surfactants from a hydrophobic and a hydrophilic part of the molecule. Hydrophilic emulsifiers preferably form O / W emulsions and hydrophobic emulsifiers preferably form W / O emulsions. An emulsion is to be understood as meaning a droplet-like distribution (dispersion) of a liquid in another liquid under the expense of energy in order to create stabilizing phase interfaces by means of surfactants. The selection of these emulsifying surfactants or emulsifiers depends on the substances to be dispersed and the respective outer phase and the fineness of the emulsion. Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example
  • Addition products of from 4 to 30 mol of ethylene oxide and / or from 0 to 5 mol of propylene oxide onto linear fatty alcohols having from 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids containing from 12 to 22 carbon atoms and to alkylphenols having from 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
  • C 12 -C 22 -fatty acid mono- and diesters of addition products of from 1 to 30 mol of ethylene oxide onto polyols having from 3 to 6 carbon atoms, in particular to glycerol,
  • Ethylene oxide and polyglycerol addition products to methyl glucoside fatty acid esters, fatty acid alkanolamides and fatty acid glucamides,
  • C 8 -C 22 -alkylmono- and -oligoglycosides and their ethoxylated analogues, preference being given to degrees of oligomerization of from 1.1 to 5, in particular from 1.2 to 2.0, and glucose as the sugar component,
  • Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols, for example, the commercially available product ® Montanov 68, -
  • Adducts of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil,
  • Partial esters of polyols having 3-6 carbon atoms with saturated fatty acids having 8 to 22 C atoms,
  • - sterols. Sterols are understood to mean a group of steroids which have a hydroxyl group on C-atom 3 of the steroid skeleton and are isolated both from animal tissue (zoosterols) and from vegetable fats (phytosterols). Examples of zoosterols are cholesterol and lanosterol. Examples of suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol. Mushrooms and yeasts are also used to isolate sterols, the so-called mycosterols.
  • - Phospholipids. These include, above all, the glucose phospholipids, which are z. B. as lecithins or phosphatidylcholines from z. Egg yolks or plant seeds (eg soybeans) are understood.
  • Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols, such as sorbitol,
  • - polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH),
  • - Linear and branched fatty acids with 8 to 30 carbon atoms and their Na, K, ammonium, Ca, Mg and Zn salts.

Die erfindungsgemäß verwendeten Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0,1–25 Gew.-%, insbesondere 0,5–15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. Bevorzugt können die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen mindestens einen nichtionogenen Emulgator mit einem HLB-Wert von 8 bis 18 enthalten. Nichtionogene Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 10–15 können erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein.The The agents used according to the invention contain the Emulsifiers preferably in amounts of 0.1-25 wt .-%, in particular 0.5-15% by weight, based on the total agent. Prefers may be used in the invention Compositions containing at least one nonionic emulsifier contain an HLB value of 8 to 18. Nonionic emulsifiers with an HLB value of 10-15 can according to the invention particularly be preferred.

Als weiterhin vorteilhaft hat es sich gezeigt, wenn Polymere (G) in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln enthalten sind. In einer bevorzugten Ausführungsform werden den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln daher Polymere zugesetzt, wobei sich sowohl kationische, anionische, amphotere als auch nichtionische Polymere als wirksam erwiesen haben.When It has furthermore been shown to be advantageous if polymers (G) are available in contain the agents used in the invention are. In a preferred embodiment, the inventively used Therefore, polymers have been added, whereby both cationic, anionic, amphoteric and nonionic polymers as effective have proven.

Erfindungsgemäß einsetzbar sind vorzugsweise kationische bzw. amphotere Polymere. Unter kationischen bzw. amphoteren Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette eine Gruppe aufweisen, welche ”temporär” oder ”permanent” kationisch sein kann. Als ”permanent kationisch” werden erfindungsgemäß solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH-Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine C1-4-Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen. Homopolymere der allgemeinen Formel (G1-I),

Figure 00430001
in der R1 = -H oder -CH3 ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist, sowie Copolymere, bestehend im wesentlichen aus den in Formel (G1-I) aufgeführten Monomereinheiten sowie nichtionogenen Monomereinheiten, sind besonders bevorzugte kationische Polymere. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt:

  • – R1 steht für eine Methylgruppe
  • – R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen
  • – m hat den Wert 2.
Cationic or amphoteric polymers are preferably usable according to the invention. Cationic or amphoteric polymers are to be understood as meaning polymers which have a group in the main and / or side chain which may be "temporary" or "permanent" cationic. According to the invention, "permanently cationic" refers to those polymers which have a cationic group, irrespective of the pH of the agent. These are usually polymers containing a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group. Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups. In particular, those polymers in which the quaternary ammonium group is bonded via a C 1-4 hydrocarbon group to a polymer main chain constructed from acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof have proven to be particularly suitable. Homopolymers of the general formula (G1-I),
Figure 00430001
in which R 1 = -H or -CH 3 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl, -alkenyl or -hydroxyalkyl groups, m = 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and X - is a physiologically acceptable organic or inorganic anion, as well as copolymers consisting essentially of the monomer units listed in formula (G1-I) and nonionic monomer units, are particularly preferred cationic polymers. In the context of these polymers, preference is given to those according to the invention for which at least one of the following conditions applies:
  • - R 1 is a methyl group
  • - R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups
  • - m has the value 2.

Als physiologisch verträgliches Gegenionen X kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Halogenidionen, insbesondere Chlorid.Suitable physiologically tolerated counterions X - include, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions. Preference is given to halide ions, in particular chloride.

Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (Ethnichem) im Handel erhältlich. Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwässrigen Polymerdispersion, die einen Polymeranteil nicht unter 30 Gew.-% aufweisen sollte, eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 (ca. 50% Polymeranteil, weitere Komponenten: Mineralöl (INCI-Bezeichnung: Mineral Oil) und Tridecyl-polyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) und Salcare® SC 96 (ca. 50% Polymeranteil, weitere Komponenten: Mischung von Diestern des Propylenglykols mit einer Mischung aus Capryl- und Caprinsäure (INCI-Bezeichnung: Propylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate) und Tridecyl-polyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) im Handel erhältlich.A particularly suitable homopolymer is, if desired, crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium-37. Such products are available, for example under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen® ® CR (Ethnichem) in trade. The homopolymer is preferably used in the form of a non-aqueous polymer dispersion which should not have a polymer content of less than 30% by weight. Such polymer dispersions are (under the names Salcare ® SC 95 about 50% polymer content, additional components: mineral oil (INCI name: Mineral Oil) and tridecyl-polyoxypropylene-polyoxyethylene-ether (INCI name: PPG-1 trideceth-6) ) and Salcare ® SC 96 (about 50% polymer content, additional components: mixture of diesters of propylene glycol with a mixture of caprylic and capric acid (INCI name: propylene glycol Dicaprylate / Dicaprate) and tridecyl-polyoxypropylene-polyoxyethylene-ether (INCI Designation: PPG-1-trideceth-6)) are commercially available.

Copolymere mit Monomereinheiten gemäß Formel (G1-I) enthalten als nichtionogene Monomereinheiten bevorzugt Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäure-C1-4-alkylester und Methacrylsäure-C1-4-alkylester. Unter diesen nichtionogenen Monomeren ist das Acrylamid besonders bevorzugt. Auch diese Copolymere können, wie im Falle der Homopolymere oben beschrieben, vernetzt sein. Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Copolymer ist das vernetzte Acrylamid-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid-Copolymer. Solche Copolymere, bei denen die Monomere in einem Gewichtsverhältnis von etwa 20:80 vorliegen, sind im Handel als ca. 50%ige nichtwässrige Polymerdispersion unter der Bezeichnung Salcare® SC 92 erhältlich.Copolymers having monomer units of the formula (G1-I) contain as nonionic monomer units preferably acrylamide, methacrylamide, acrylic acid-C 1-4 -alkyl esters and methacrylic acid-C 1-4 -alkyl esters. Among these nonionic monomers, the acrylamide is particularly preferred. These copolymers can also be crosslinked, as described above in the case of the homopolymers. A copolymer preferred according to the invention is the crosslinked acrylamide-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer. Such copolymers in which the monomers are present in a weight ratio of about 20:80, are commercially available as approximately 50% non-aqueous polymer dispersion 92 under the name Salcare ® SC.

Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise

  • – quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat® und Polymer JR® im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen Celquat® H 100, Celquat® L 200 und Polymer JR®400 sind bevorzugte quaternierte Cellulose-Derivate,
  • – kationische Alkylpolyglycoside gemäß der DE-PS 44 13 686 ,
  • – kationiserter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50,
  • – kationische Guar-Derivate, wie insbesondere die unter den Handelsnamen Cosmedia®Guar und Jaguar® vertriebenen Produkte,
  • – polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere,
  • – Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quaternierte Vinylpyrrolidon-Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymere. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat®734 und Gafquat®755 im Handel erhältlich,
  • – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550, FC 905 und HM 552 angeboten werden,
  • – quaternierter Polyvinylalkohol,
  • – sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 und Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette.
Further preferred cationic polymers are, for example
  • - Quaternized cellulose derivatives, such as those under the names Celquat ® and Polymer JR ® commercially available. The compounds Celquat ® H 100, Celquat L 200 and Polymer JR ® ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives
  • Cationic alkyl polyglycosides according to DE-PS 44 13 686 .
  • - cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50,
  • - cationic guar derivatives, such as in particular the products sold under the trade names Cosmedia® ® Guar and Jaguar ®,
  • - Dimethyldiallylammoniumsalze polymeric and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) are examples of such cationic polymers,
  • - Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate, such as diethyl sulfate quaternized vinylpyrrolidone-dimethylaminoethyl methacrylate copolymers. Such compounds are sold under the names Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755 commercially,
  • - vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550, FC 905 and HM 552,
  • - quaternized polyvinyl alcohol,
  • - as well as the polymers known under the names Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 and Polyquaternium 27 with quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain.

Gleichfalls als kationische Polymere eingesetzt werden können die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-24 (Handelsprodukt z. B. Quatrisoft® LM 200), bekannten Polymere. Ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind die Copolymere des Vinylpyrrolidons, wie sie als Handelsprodukte Copolymer 845 (Hersteller: ISP), Gaffix® VC 713 (Hersteller: ISP), Gafquat®ASCP 1011, Gafquat®HS 110, Luviquat®8155 und Luviquat® MS 370 erhältlich sind. Weitere in den erfindungsgemäßen Mitteln einsetzbare kationische Polymere sind die sogenannten ”temporär kationischen” Polymere. Diese Polymere enthalten üblicherweise eine Aminogruppe, die bei bestimmten pH-Werten als quartäre Ammoniumgruppe und somit kationisch vorliegt. Bevorzugt sind beispielsweise Chitosan und dessen Derivate, wie sie beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF, Kytamer® PC und Chitolam® NB/101 im Handel verfügbar sind.Can be used as cationic polymers are sold under the names Polyquaternium-24 (commercial product z. B. Quatrisoft ® LM 200), known polymers. , Gaffix ® VC 713 (manufactured by ISP): Also according to the invention can be used the copolymers of vinylpyrrolidone, such as the commercial products Copolymer 845 (ISP manufacturer) are Gafquat ® ASCP 1011, Gafquat ® HS 110, Luviquat ® 8155 and Luviquat ® MS 370 available are. Other cationic polymers which can be used in the agents according to the invention are the so-called "temporary cationic" polymers. These polymers usually contain an amino group which, at certain pH values, is present as quaternary ammonium group and thus cationic. For example, chitosan and its derivatives are preferred as Hydagen CMF ®, Hydagen HCMF ®, Kytamer ® PC and Chitolam ® NB / 101 are available commercially, for example under the trade names.

Erfindungsgemäß bevorzugte kationische Polymere sind kationische Cellulose-Derivate und Chitosan und dessen Derivate, insbesondere die Handelsprodukte Polymer®JR 400, Hydagen® HCMF und Kytamer® PC, kationische Guar-Derivate, kationische Honig-Derivate, insbesondere das Handelsprodukt Honeyquat® 50, kationische Alkylpolyglycodside gemäß der DE-PS 44 13 686 und Polymere vom Typ Polyquaternium-37.According to the invention preferred cationic polymers are cationic cellulose derivatives and chitosan and its derivatives, in particular the commercial products Polymer ® JR 400, Hydagen ® HCMF and Kytamer ® PC, cationic guar derivatives, cationic honey derivatives, in particular the commercial product Honeyquat ® 50, cationic Alkylpolyglycodside according to the DE-PS 44 13 686 and polyquaternium-37 type polymers.

Weiterhin sind kationisierte Proteinhydrolysate zu den kationischen Polymeren zu zählen, wobei das zugrunde liegende Proteinhydrolysat vom Tier, beispielsweise aus Collagen, Milch oder Keratin, von der Pflanze, beispielsweise aus Weizen, Mais, Reis, Kartoffeln, Soja oder Mandeln, von marinen Lebensformen, beispielsweise aus Fischcollagen oder Algen, oder biotechnologisch gewonnenen Proteinhydrolysaten, stammen kann. Ganz besonders bevorzugt sind die kationischen Proteinhydrolysate und -derivate auf pflanzlicher Basis. Zusätzlich zu kationischen Polymerisaten oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch amphotere Polymere enthalten. Diese weisen zusätzlich mindestens eine negativ geladene Gruppe im Molekül auf und werden auch als zwitterionische Polymere bezeichnet.Farther are cationized protein hydrolysates to the cationic polymers to count, taking the underlying protein hydrolyzate from the animal, for example from collagen, milk or keratin, from the Plant, for example, from wheat, corn, rice, potatoes, soybeans or almonds, marine life forms such as fish collagen or algae, or biotechnologically derived protein hydrolysates, can come. Very particular preference is given to the cationic protein hydrolysates and plant-based derivatives. In addition to cationic Polymers or in their place, the inventive Agent also contain amphoteric polymers. These are additional at least one negatively charged group in the molecule and are also referred to as zwitterionic polymers.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt einsetzbare zwitterionische Polymerisate setzen sich im wesentlichen zusammen aus

  • A) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Z-I), R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R3R4R5 A(–) (Z-I)In der R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A(–) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist und
  • B) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Z-II), R6-CH=CR7-COOH (II)in denen R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
In the context of the present invention, preferably usable zwitterionic polymers are composed essentially together
  • A) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (ZI), R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 3 R 4 R 5 A (-) (ZI) In the R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 are independently alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer of 2 to 5 and A (-) is the anion of an organic or inorganic acid and
  • B) monomeric carboxylic acids of the general formula (Z-II), R 6 -CH = CR 7 -COOH (II) in which R 6 and R 7 are independently hydrogen or methyl groups.

Geeignete Ausgangsmonomere sind z. B. Dimethylaminoethylacrylamid, Dimethylaminoethylmethacrylamid, Dimethylaminopropylacrylamid, Dimethylaminopropylmethacrylamid und Diethylaminoethylacrylamid, wenn Z eine NH-Gruppe bedeutet oder Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoethylmethacrylat und Diethylaminoethylacrylat, wenn Z ein Sauerstoffatom ist.suitable Starting monomers are z. Dimethylaminoethylacrylamide, dimethylaminoethylmethacrylamide, Dimethylaminopropylacrylamide, dimethylaminopropylmethacrylamide and Diethylaminoethylacrylamid, if Z is an NH group or Dimethylaminoethyl acrylate, dimethylaminoethyl methacrylate and diethylaminoethyl acrylate, when Z is an oxygen atom.

Die eine tertiäre Aminogruppe enthaltenden Monomeren werden dann in bekannter Weise quaterniert, wobei als Alkylierungsreagenzien Methylchlorid, Dimethylsulfat oder Diethylsulfat besonders geeignet sind. Vorteilhafterweise werden solche Monomere der Formel (Z-I) verwendet, die Derivate des Acrylamids oder Methacrylamids darstellen. Weiterhin bevorzugt sind solche Monomeren, die als Gegenionen Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ionen enthalten. Ebenfalls bevorzugt sind solche Monomeren der Formel (Z-I), bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind. Das Acrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid ist ein ganz besonders bevorzugtes Monomer der Formel (Z-I).The monomers containing a tertiary amino group are then quaternized in a known manner, methyl chloride, dimethyl sulfate or diethyl sulfate being particularly suitable as alkylating reagents. Advantageously, those monomers of formula (ZI) are used which are derivatives of acrylamide or methacrylamide. Preference is furthermore given to those monomers which contain halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ions as counterions. Also preferred are those monomers of the formula (ZI) in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups. The acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a very particularly preferred monomer of the formula (ZI).

Als monomere Carbonsäuren der Formel (Z-II) eignen sich Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und 2-Methyl-crotonsäure. Bevorzugt werden Acryl- oder Methacrylsäure, insbesondere Acrylsäure, eingesetzt.When monomeric carboxylic acids of the formula (Z-II) are acrylic acid, Methacrylic acid, crotonic acid and 2-methyl crotonic acid. Preference is given to acrylic or methacrylic acid, in particular Acrylic acid, used.

Die kationischen bzw. amphoteren Polymere sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.The cationic or amphoteric polymers are in the inventive Agents preferably in amounts of 0.05 to 10 wt .-%, based on the entire remedy, included. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.

Bei den anionischen Polymeren (G2) handelt es sich um anionische Polymere, die Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und Acrylsäure.at the anionic polymers (G2) are anionic polymers, have the carboxylate and / or sulfonate groups. examples for anionic monomers from which such polymers may consist, are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, Maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid. The acidic groups can be used in whole or in part as Sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt available. Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.

Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann. Besonders bevorzugt sind Homopolymere der 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure oder ihrer Salze, wie sie beispielsweise unter den Bezeichnungen Simulgel® 800 oder Viscolam AT 100 P im Handel erhältlich sind.Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for all or some of the sulfonic acid group to be present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt , Particularly preferred are homopolymers of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid or their salts, such as are available commercially, for example under the names Simulgel ® 800 or Viscolam AT 100 P.

Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Dimethylacrylamid Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester.Within In this embodiment, it may be preferable to use copolymers from at least one anionic monomer and at least one nonionic Use monomer. Regarding the anionic monomers Reference is made to the substances listed above. preferred nonionic monomers are acrylamide, dimethylacrylamide methacrylamide, Acrylic acid esters, methacrylic acid esters, vinylpyrrolidone, Vinyl ethers and vinyl esters.

Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten mindestens ein anionisches verdickendes Polymer in Form eines inversen, auto-inversiblen Polymerlatex, enthaltend eine Ölphase, eine Wasserphase, mindestens einen Öl-in-Wasser-Emulgator und mindestens einen verzweigten oder vernetzten Polyelektrolyten, der ein Copolymer darstellt, das mindestens ein Monomer mit einer starken Säurefunktion sowie mindestens ein weiteres Monomer aufweist, das neutral ist oder eine schwache Säurefunktion enthält.preferred Compositions according to the invention contain at least an anionic thickening polymer in the form of an inverse, auto-inversible Polymer latex containing an oil phase, a water phase, at least one oil-in-water emulsifier and at least a branched or crosslinked polyelectrolyte which is a copolymer represents at least one monomer with a strong acid function and at least one other monomer which is neutral or a weak acid function.

Bevorzugte Polyelektrolyten sind aus zwei, drei, vier, fünf oder sechs verschiedenen Monomeren aufgebaut, von denen mindestens ein Monomer eine starke Säurefunktion aufweist und das mindestens eine weitere Monomer neutral ist oder eine schwache Säurefunktion aufweist.preferred Polyelectrolytes are made of two, three, four, five or six composed of various monomers, of which at least one monomer has a strong acidity and at least one another monomer is neutral or a weak acid function having.

Bevorzugt sind die Monomerkombinationen
starke Säurefunktion/neutral,
starke Säurefunktion/schwache Säurefunktion,
starke Säurefunktion/schwache Säurefunktion/neutral
starke Säurefunktion/schwache Säurefunktion 1/schwache Säurefunktion 2/neutral,
starke Säurefunktion/schwache Säurefunktion/neutral 1/neutral 2,
starke Säurefunktion/schwache Säurefunktion 1/schwache Säurefunktion 2/neutral 1/neutral 2.
Preference is given to the monomer combinations
strong acidity / neutral,
strong acidity / weak acidity,
strong acidity / weak acidity / neutral
strong acidity / weak acidity 1 / weak acidity 2 / neutral,
strong acidity function / weak acidity function / neutral 1 / neutral 2,
strong acid function / weak acidity 1 / weak acidity 2 / neutral 1 / neutral 2.

Die oben angegebene Reihenfolge der Auflistung der Monomerbausteine gibt dabei nicht notwendigerweise die tatsächliche Reihenfolge der Monomerbausteine im Polyelektrolytmolekül wieder.The above given order of the list of monomer units does not necessarily give the actual order the monomer building blocks in the polyelectrolyte molecule again.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Polyelektrolytmonomeren, die eine schwache Säurefunktion enthalten, ausgewählt aus den Monomeren, die eine Carboxylgruppe -COOH enthalten, die teilweise oder vollständig neutralisiert ist.In a preferred embodiment of the invention are the Polyelectrolyte monomers that have a weak acid function containing selected from the monomers having a carboxyl group -COOH partially or completely neutralized is.

Aus der partiellen Neutralisation der schwachen Säurefunktion resultieren der neutralisierte Monomerbaustein und der nicht-neutralisierte, saure Monomerbaustein, beispielsweise Acrylsäure und Natriumacrylat. Beide Monomere werden im Sinne der vorliegenden Anmeldung als gleich angesehen. Dementsprechend werden beide Monomere im Sinne der vorliegenden Anmeldung als „Monomer mit schwacher Säurefunktion” angesehen.Out the partial neutralization of the weak acid function result in the neutralized monomer unit and the non-neutralized, acid monomer component, for example acrylic acid and sodium acrylate. Both Monomers are considered to be the same for the purposes of the present application. Accordingly, both monomers are within the meaning of the present Application regarded as "weak acid monomer".

Besonders bevorzugte Beispiele für solche schwach sauren Polyelektrolytmonomeren sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure und Maleinsäure. Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind daher dadurch gekennzeichnet, dass die schwache Säurefunktion des Polyelektrolytmonomeren eine Carboxylgruppe -COOH darstellt, die teilweise oder vollständig neutralisiert ist, wobei weiter bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet sind, dass die Monomere des Polyelektrolyten, die mit der schwach sauren -COOH-Gruppe funktionalisiert sind, ausgewählt sind aus Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure und Maleinsäure, die teilweise oder vollständig neutralisiert sind.Especially preferred examples of such weakly acidic polyelectrolyte monomers are acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid and maleic acid. Preferred inventive Compositions are therefore characterized in that the weak Acid function of the polyelectrolyte monomer a carboxyl group -COOH, which neutralizes partially or completely is, with further preferred inventive Compositions characterized in that the monomers of the polyelectrolyte functionalized with the weakly acidic -COOH group are selected from acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid and maleic acid, partially or completely are neutralized.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Polyelektrolytmonomere mit einer starken Säuregruppe ausgewählt aus Monomeren, die mit einer Sulfonsäuregruppe -SO3H oder einer Phosphonsäuregruppe funktionalisiert sind. Ein besonders bevorzugtes Polyelektrolytmonomer mit starker Säurefunktion ist 2-Methyl-2[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propansulfonsäure, die teilweise oder vollständig neutralisiert ist. Aus der partiellen Neutralisation der starken Säurefunktion resultieren der neutralisierte Monomerbaustein und der nicht-neutralisierte, saure Monomerbaustein, beispielsweise 2-Methyl-2[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propansulfonsäure und Natrium-2-methyl-2[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propansulfonat. Beide Monomere werden im Sinne der vorliegenden Anmeldung als gleich angesehen. Dementsprechend werden beide Monomere im Sinne der vorliegenden Anmeldung als „Monomer mit starker Säurefunktion” angesehen.In a further preferred embodiment of the present invention, the polyelectrolyte monomers having a strong acid group are selected from monomers which are functionalized with a sulfonic acid group -SO 3 H or a phosphonic acid group. A particularly preferred strong acid polyelectrolyte monomer is 2-methyl-2 [(1-oxo-2-propenyl) amino] -1-propanesulfonic acid which is partially or completely neutralized. The partial neutralization of the strong acid function results in the neutralized monomer building block and the unneutralized, acidic monomer building block, for example, 2-methyl-2 [(1-oxo-2-propenyl) amino] -1-propanesulfonic acid and sodium 2-methyl-2 [(1-oxo-2-propenyl) amino] -1-propanesulfonate. Both monomers are considered to be the same for the purposes of the present application. Accordingly, both monomers in the context of the present application are considered as "strong acid monomer".

Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind daher dadurch gekennzeichnet, dass die starke Säurefunktion des Polyelektrolytmonomeren ausgewählt ist aus einer Sulfonsäuregruppe -SO3H und einer Phosphonsäuregruppe, die teilweise oder vollständig neutralisiert sind, wobei weiter bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet sind, dass das Polyelektrolytmonomer mit starker Säurefunktion ausgewählt ist aus 2-Methyl-2[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propansulfonsäure, die teilweise oder vollständig neutralisiert ist.Preferred compositions according to the invention are therefore characterized in that the strong acid function of the polyelectrolyte monomer is selected from a sulfonic acid group -SO 3 H and a phosphonic acid group which are partially or completely neutralized, wherein further preferred compositions according to the invention are characterized in that the polyelectrolyte monomer with star acid function is selected from 2-methyl-2 [(1-oxo-2-propenyl) amino] -1-propanesulfonic acid, which is partially or completely neutralized.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung sind alle Polyelektrolytmonomere, die mit einer schwachen oder starken Säuregruppe funktionalisiert sind, teilweise oder vollständig neutralisiert als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Ethanolamin- oder Aminosäure-Salz. Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind daher dadurch gekennzeichnet, dass die Polyelektrolytmonomere, die mit einer schwachen oder starken Säuregruppe funktionalisiert sind, teilweise oder vollständig neutralisiert sind als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Ethanolamin- oder Aminosäure-Salz.in the The meaning of the present invention is all polyelectrolyte monomers, functionalized with a weak or strong acid group are partially or completely neutralized as sodium, Potassium, ammonium, ethanolamine or amino acid salt. Preferred compositions according to the invention are therefore characterized in that the polyelectrolyte monomers, functionalized with a weak or strong acid group are partially or completely neutralized as Sodium, potassium, ammonium, ethanolamine or amino acid salt.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das neutrale Polyelektrolytmonomer ausgewählt aus 2-Hydroxyethylacrylat, 2,3-Dihydroxypropylacrylat, 2-Hydroxyethylmethacrylat, 2,3-Dihydroxypropylmethacrylat, den ethoxylierten Derivaten der vorstehend genannten Ester mit einem Molekulargewicht zwischen 400 und 1000 g/mol, Acrylamid, Alkylacrylamiden, wie beispielsweise Methylacrylamid, Ethylacrylamid, n- Propylacrylamid und Isopropylacrylamid, Dialkylamiden, wie beispielsweise Dimethylacrylamid, Diethylacrylamid, Di-n-propylacrylamid und Diisopropylacrylamid, sowie Polyvinylpyrrolidon. In bevorzugten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist das neutrale Polyelektrolytmonomer ausgewählt aus 2-Hydroxyethylacrylat, 2,3-Dihydroxypropylacrylat, 2-Hydroxyethylmethacrylat, 2,3-Dihydroxypropylmethacrylat, den ethoxylierten Derivaten der genannten Ester mit einem Molekulargewicht zwischen 400 und 1000 g/mol, Acrylamid, Dimethylacrylamid, Diethylacrylamid, Di-n-propylacrylamid, Diisopropylacrylamid sowie Polyvinylpyrrolidon. Besonders bevorzugte neutrale Polyelektrolytmonomere sind ausgewählt aus 2-Hydroxyethylacrylat, Acrylamid, Dimethylacrylamid und Polyvinylpyrrolidon.In Another preferred embodiment of the present invention Invention, the neutral Polyelektrolytmonomer is selected from 2-hydroxyethyl acrylate, 2,3-dihydroxypropyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2,3-dihydroxypropyl methacrylate, the ethoxylated derivatives of aforementioned esters having a molecular weight between 400 and 1000 g / mol, acrylamide, alkylacrylamides, such as Methylacrylamide, ethylacrylamide, n-propylacrylamide and isopropylacrylamide, Dialkylamides, such as dimethylacrylamide, diethylacrylamide, Di-n-propylacrylamide and diisopropylacrylamide, as well as polyvinylpyrrolidone. In preferred compositions of the invention is the neutral polyelectrolyte monomer selected from 2-hydroxyethyl acrylate, 2,3-dihydroxypropyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2,3-dihydroxypropyl methacrylate, the ethoxylated derivatives of said esters having a molecular weight between 400 and 1000 g / mol, acrylamide, dimethylacrylamide, diethylacrylamide, Di-n-propylacrylamide, diisopropylacrylamide and polyvinylpyrrolidone. Particularly preferred neutral polyelectrolyte monomers are selected from 2-hydroxyethyl acrylate, acrylamide, dimethylacrylamide and polyvinylpyrrolidone.

Vernetzte Copolymere aus 2-Methyl-2[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propansulfonsäure (AMPS) und Hydroxyethylacrylat, in Form eines inversen, auto-inversiblen Latex sind kommerziell erhältlich, z. B. unter den Handelsnamen Simulgel®NS, Simulgel®I-NS 100, Simulgel®FL und Sepiplus® S von der Firma Seppic.Crosslinked copolymers of 2-methyl-2 [(1-oxo-2-propenyl) amino] -1-propanesulfonic acid (AMPS) and hydroxyethyl acrylate in the form of an inverse, auto-inversible latex are commercially available, e.g. B. under the trade names Simulgel ® NS, Simulgel ® I-NS 100, Simulgel ® FL and Sepiplus ® S from Seppic.

Weiterhin besonders bevorzugt sind teilweise oder vollständig neutralisierte, vernetzte Copolymere aus 2-Methyl-2[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propansulfonsäure (AMPS) und Acrylamid, in Form eines inversen, auto-inversiblen Latex kommerziell erhältlich, z. B. unter dem Handelsnamen Simulgel®600 von der Firma Seppic.Also particularly preferred are partially or fully neutralized, crosslinked copolymers of 2-methyl-2 [(1-oxo-2-propenyl) amino] -1-propanesulfonic acid (AMPS) and acrylamide, in the form of an inverse, auto-inversible latex commercially available , z. B. under the trade name Simulgel ® 600 from Seppic.

Weiterhin besonders bevorzugt sind teilweise oder vollständig neutralisierte, vernetzte Copolymere aus 2-Methyl-2[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propansulfonsäure (AMPS) und Acrylsäure, in Form eines inversen, auto-inversiblen Latex kommerziell erhältlich, z. B. unter den Handelsnamen Simulgel®EG und Simulgel®EPG von der Firma Seppic.Also particularly preferred are partially or completely neutralized, crosslinked copolymers of 2-methyl-2 [(1-oxo-2-propenyl) amino] -1-propanesulfonic acid (AMPS) and acrylic acid, in the form of an inverse, auto-inversible latex commercially available , z. B. under the trade names Simulgel ® EG and Simulgel ® EPG from Seppic.

Weiterhin besonders bevorzugt sind teilweise oder vollständig neutralisierte, vernetzte Copolymere aus 2-Methyl-2[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propansulfonsäure (AMPS), Acrylsäure bzw. Natriumacrylat, und (als drittem Monomerbaustein) Dimethylacrylamid, in Form eines inversen, autoinversiblen Latex kommerziell erhältlich, z. B. unter dem Handelsnamen Simulgel®SMS 88 von der Firma Seppic.Also particularly preferred are partially or completely neutralized, crosslinked copolymers of 2-methyl-2 [(1-oxo-2-propenyl) amino] -1-propanesulfonic acid (AMPS), acrylic acid or sodium acrylate, and (as the third monomer unit) dimethylacrylamide, in the form of an inverse, auto-reversible latex commercially available, for. B. under the trade name Simulgel ® SMS 88 from Seppic.

Allen vorgenannten, bevorzugt verwendeten inversen Polymerlatices ist gemein, dass sie mindestens ein Öl, bevorzugt ausgewählt aus weißen Mineralölen, Squalan, Isohexadecan und (gegebenenfalls hydriertem) Polyisobuten, sowie mindestens einen Öl-in-Wasser-Emulgator, ausgewählt aus den Ethylenoxid-Addukten von Sorbitanoleat, Ricinusöl, das gewünschtenfalls gehärtet ist, Sorbitanlaurat und Laurylalkohol, sowie weiterhin ausgewählt aus der Polyethylenoxid-freien Öl-in-Wasser-Emulgatorklasse der C6-C22-Fettalkohol-Glucoseether, insbesondere Caprinic Glucoside, Caprylic Glucoside, Capric Glucoside, Lauric Glucoside, Myristic Glucoside, Cetyl Glucoside, Stearyl Glucoside, Arachidyl Glucoside, Behenyl Glucoside, besonders bevorzugt Caprylic Glucoside und Capric Glucoside, enthalten. Demnach sind bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet, dass die Ölphase des inversen Polymerlatex mindestens ein Öl, ausgewählt aus weißen Mineralölen, Squalan, Isohexadecan und (gegebenenfalls hydriertem) Polyisobuten, enthält. Weiter bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der in dem inversen Polymerlatex enthaltene Öl-in-Wasser-Emulgator ausgewählt ist aus den Ethylenoxid-Addukten von Sorbitanoleat, Ricinusöl, das gewünschtenfalls gehärtet ist, Sorbitanlaurat und Laurylalkohol, sowie aus Caprylic Glucoside und Capric Glucoside. Die erfindungsgemäß bevorzugten verdickenden Polymerlatices weisen vorzugsweise einen Polymergehalt von 30–90 Gew.-%, bevorzugt 35–75 Gew.-% und besonders bevorzugt 40–60 Gew.-%, jeweils bezogen auf den gesamten Latex, auf. Der Polymergehalt des Latex hat dabei jedoch eher nur eine Bedeutung für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen, z. B. in Bezug auf die Mischbarkeit bzw. Dosierbarkeit. Für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen selbst ist eher der Polymergehalt an sich, bezogen auf die erfindungsgemäße Zusammensetzung, bedeutsam. Bezogen auf die gesamte erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung, wird das verdickende Polymer in Mengen von 0,1–5 Gew.-%, bevorzugt 0,3–3 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,5–2,5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung, eingesetzt, wobei Polymergehalte von 0,4, 0,6, 0,7, 0,8, 0,9, 1,0, 1,1, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 2,0, 2,1, 2,2, 2,3 und 2,4 Gew.-% besonders bevorzugt und Polymergehalte von 0,3, 0,4, 0,5, 0,6, 0,7, 0,8, 0,9, 1,0 und 1,1 Gew.-% außerordentlich bevorzugt sein können.All the abovementioned, preferably used inverse polymer latexes have in common that they contain at least one oil, preferably selected from white mineral oils, squalane, isohexadecane and (optionally hydrogenated) polyisobutene, and at least one oil-in-water emulsifier selected from the ethylene oxide adducts of Sorbitan oleate, castor oil, if desired cured, sorbitan laurate and lauryl alcohol, and further selected from the polyethylene oxide-free oil-in-water emulsifier class of C6-C22 fatty alcohol glucose ethers, in particular Caprinic Glucoside, Caprylic Glucoside, Capric Glucoside, Lauric Glucoside, Myristic glucosides, cetyl glucosides, stearyl glucosides, arachidyl glucosides, behenyl glucosides, more preferably caprylic glucosides and capric glucosides. Accordingly, preferred compositions according to the invention are characterized in that the oil phase of the inverse polymer latex contains at least one oil selected from white mineral oils, squalane, isohexadecane and (optionally hydrogenated) polyisobutene. Further preferred compositions according to the invention are characterized in that the oil-in-water emulsifier contained in the inverse polymer latex is selected from the ethylene oxide adducts of sorbitan oleate, castor oil, if desired hardened, sorbitan laurate and lauryl alcohol, and caprylic glucosides and capric glucosides , The inventively preferred thickening polymer latexes preferably have a polymer content of 30-90 wt .-%, preferably 35-75 wt .-% and particularly preferably 40-60 wt .-%, each based on the total latex on. The polymer content of the latex, however, has only an importance for the preparation of the compositions used in the invention, for. B. in terms of miscibility or metering. For the composition according to the invention itself, the polymer content per se, based on the composition according to the invention, is significant. Based on the total cosmetic composition according to the invention, the thickening polymer is used in amounts of 0.1-5% by weight, preferably 0.3-3% by weight and particularly preferably 0.5-2.5% by weight, based on the total cosmetic composition according to the invention, wherein polymer contents of 0.4, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 1.1, 1.2, 1.3, 1 , 4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2.0, 2.1, 2.2, 2.3 and 2.4 wt.% Are particularly preferred and polymer contents of 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0 and 1.1 wt.% can be exceptionally preferred.

Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol® im Handel erhältlich.Likewise preferred anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.

Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1,9-Decadiene vernetztes Maleinsäure-Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnung Stabileze® QM im Handel erhältlich.Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers. A 1.9-decadienes crosslinked maleic acid-methyl copolymer available under the name Stabileze® ® QM.

Weiterhin können als Polymere zur Steigerung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Fluorcarbone amphotere Polymere (G3) verwendet werden. Unter dem Begriff amphotere Polymere werden sowohl solche Polymere, die im Molekül sowohl freie Aminogruppen als auch freie -COOH- oder SO3H-Gruppen enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind, als auch zwitterionische Polymere, die im Molekül quartäre Ammoniumgruppen und -COO- oder -SO3 -Gruppen enthalten, und solche Polymere zusammengefaßt, die -COOH- oder SO3H-Gruppen und quartäre Ammoniumgruppen enthalten.Furthermore, amphoteric polymers (G3) can be used as polymers to increase the effect of the fluorocarbons used according to the invention. The term amphoteric polymers includes both those polymers which contain in the molecule both free amino groups and free -COOH or SO 3 H groups and are capable of forming internal salts, as well as zwitterionic polymers which in the molecule have quaternary ammonium groups and -COO - or -SO 3 - groups, and summarized those polymers containing -COOH or SO 3 H groups and quaternary ammonium groups.

Ein Beispiel für ein erfindungsgemäß einsetzbares Amphopolymer ist das unter der Bezeichnung Amphomer® erhältliche Acrylharz, das ein Copolymeres aus tert.-Butylaminoethylmethacrylat, N-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)acrylamid sowie zwei oder mehr Monomeren aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure und deren einfachen Estern darstellt. Bevorzugt eingesetzte amphotere Polymere sind solche Polymerisate, die sich im wesentlichen zusammensetzen aus

  • (a) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (G3-I), R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R3R4R5 A(–) (G3-I)in der R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A(–) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist, und
  • (b) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (G3-II), R6-CH=CR7-COOH (G3-II)in denen R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
An example of the present invention amphopolymer suitable is the acrylic resin commercially available as Amphomer ® is a copolymer of tert-butylaminoethyl methacrylate, N- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -acrylamide and two or more monomers from the group of acrylic acid, Represents methacrylic acid and its simple esters. Preferably used amphoteric polymers are those polymers which are composed essentially
  • (a) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (G3-I), R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 3 R 4 R 5 A (-) (G 3 -I) in which R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer from 2 to 5 and A (-) is the anion of an organic or inorganic acid, and
  • (b) monomeric carboxylic acids of the general formula (G3-II), R 6 -CH = CR 7 -COOH (G3-II) in which R 6 and R 7 are independently hydrogen or methyl groups.

Diese Verbindungen können sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, erfindungsgemäß eingesetzt werden. Ganz besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (a) eingesetzt werden, bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und A(–) ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (a). Als Monomeres (b) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet.These compounds can be used both directly and in salt form, which is obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide, according to the invention. Very particular preference is given to those polymers in which monomers of the type (a) are used in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups, Z is an NH group and A (-) is a halide, methoxysulfate or ethoxysulfate Ion is; Acrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride is a particularly preferred monomer (a). Acrylic acid is preferably used as monomer (b) for the stated polymers.

Die erfindungsgemäß verwendeten Mittel können in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform nichtionogene Polymere (G4) enthalten.The can be used according to the invention in a further preferred embodiment, nonionic Contain polymers (G4).

Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise:

  • – Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere.
  • – Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal® und Benecel® (AQUALON) und Natrosol®-Typen (Hercules) vertrieben werden.
  • – Stärke und deren Derivate, insbesondere Stärkealkylether;
  • – Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® (BASF) vertrieben werden.
Suitable nonionic polymers are, for example:
  • - Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers, such as those sold under the trademark Luviskol ® (BASF). Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, are also preferred nonionic polymers.
  • - cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and methylhydroxypropyl cellulose, as for example under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules) are distributed.
  • Starch and its derivatives, in particular starch alkyl ethers;
  • - polyvinylpyrrolidones, as for example under the name Luviskol ® (BASF).

Es ist erfindungsgemäß auch möglich, dass die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten. Die Polymere (G) sind in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05–10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1–5, insbesondere von 0,1–3 Gew.-%, sind besonders bevorzugt.It According to the invention it is also possible that the compositions used according to the invention have several, in particular two different polymers of the same charge and / or each an ionic and an amphoteric and / or nonionic Polymer included. The polymers (G) are used in the invention Agents preferably in amounts of 0.05-10 wt .-%, based on the entire remedy, included. Amounts of 0.1-5, in particular from 0.1 to 3% by weight are particularly preferred.

Eine weitere Gruppe von Pflegestoffen, die in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln enthalten sein kann, sind die Proteinhydrolysate und deren Derivate (P) enthalten. Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen erhalten werden. Unter dem Begriff Proteinhydrolysate werden erfindungsgemäß auch Totalhydrolysate sowie einzelne Aminosäuren und deren Derivate sowie Gemische aus verschiedenen Aminosäuren verstanden. Weiterhin werden erfindungsgemäß aus Aminosäuren und Aminosäurederivaten aufgebaute Polymere unter dem Begriff Proteinhydrolysate verstanden. Zu letzteren sind beispielsweise Polyalanin, Polyasparagin, Polyserin etc. zu zählen. Weitere Beispiele für erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen sind L-Alanyl-L-prolin, Polyglycin, Glycyl-L-glutamin oder D/L-Methionin-S-Methylsulfoniumchlorid. Selbstverständlich können erfindungsgemäß auch β-Aminosäuren und deren Derivate wie β-Alanin, Anthranilsäure oder Hippursäure eingesetzt werden. Das Molgewicht der erfindungsgemäß einsetzbaren Proteinhydrolysate liegt zwischen 75, dem Molgewicht für Glycin, und 200000, bevorzugt beträgt das Molgewicht 75 bis 50000 und ganz besonders bevorzugt 75 bis 20000 Dalton. Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen oder marinen oder synthetischen Ursprungs eingesetzt werden. Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin- und Milcheiweiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Dehylan® (Cognis), Promois® (Interorgana), Collapuron® (Cognis), Nutrilan® (Cognis), Gelita-Sol® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein® (Inolex) und Kerasol® (Croda) vertrieben. Erfindungsgemäß bevorzugt ist die Verwendung von Proteinhydrolysaten pflanzlichen Ursprungs, z. B. Soja-, Mandel-, Erbsen-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate. Wenngleich der Einsatz der Proteinhydrolysate als solche bevorzugt ist, können an deren Stelle gegebenenfalls auch anderweitig erhaltene Aminosäuregemische eingesetzt werden. Ebenfalls möglich ist der Einsatz von Derivaten der Proteinhydrolysate, beispielsweise in Form ihrer Fettsäure-Kondensationsprodukte. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Bezeichnungen Lamepon®(Cognis), Lexein® (Inolex), Crolastin® (Croda) oder Crotein® (Croda) vertrieben.Another group of care agents that may be included in the compositions used in the invention are the protein hydrolysates and their derivatives (P). Protein hydrolysates are product mixtures obtained by acid, alkaline or enzymatically catalyzed degradation of proteins. According to the invention, the term protein hydrolyzates also means total hydrolyzates as well as individual amino acids and their derivatives as well as mixtures of different amino acids. Furthermore, according to the invention, polymers made up of amino acids and amino acid derivatives are understood by the term protein hydrolyzates. The latter include, for example, polyalanine, polyasparagine, polyserine, etc. Further examples of compounds which can be used according to the invention are L-alanyl-L-proline, polyglycine, glycyl-L-glutamine or D / L-methionine-S-methylsulfonium chloride. Of course, β-amino acids and their derivatives such as β-alanine, anthranilic acid or hippuric acid can also be used according to the invention. The molecular weight of the protein hydrolysates which can be used according to the invention is between 75, the molecular weight for glycine, and 200,000, preferably the molecular weight is 75 to 50,000 and very particularly preferably 75 to 20,000 daltons. According to the invention, protein hydrolysates of both vegetable and animal or marine or synthetic origin can be used. Animal protein hydrolysates are, for example, elastin, collagen, keratin and milk protein protein hydrolysates, which may also be present in the form of salts. Such products are, for example, under the trademarks Dehylan ® (Cognis), Promois® ® (Interorgana) Collapuron ® (Cognis), Nutrilan® ® (Cognis), Gelita-Sol ® (German Gelatinefabriken Stoess & Co), Lexein ® (Inolex) and kerasol tm ® (Croda) sold. Preferred according to the invention is the use of protein hydrolysates of plant origin, eg. Soybean, almond, pea, potato and wheat protein hydrolysates. Although the use of the protein hydrolysates is preferred as such, amino acid mixtures obtained otherwise may optionally be used instead. Also possible is the use of derivatives of protein hydrolysates, for example in the form of their fatty acid condensation products. Such products are sold, for example, under the names Lamepon® ® (Cognis), Lexein ® (Inolex), Crolastin ® (Croda) or crotein ® (Croda).

Selbstverständlich umfasst die erfindungsgemäße Lehre alle isomeren Formen, wie cis-trans-Isomere, Diastereomere und chirale Isomere.Of course The teaching of the invention includes all isomers Forms such as cis-trans isomers, diastereomers and chiral isomers.

Erfindungsgemäß ist es auch bevorzugt, eine Mischung aus mehreren Proteinhydrolysaten (P) einzusetzen.According to the invention it also prefers a mixture of several protein hydrolysates (P) use.

Die Proteinhydrolysate (P) sind in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Konzentrationen von 0,01 Gew.-% bis zu 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 Gew.-% bis zu 5 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,05 Gew.-% bis zu 1 Gew.-% enthalten.The Protein hydrolysates (P) are used in the invention Preferably in concentrations of 0.01% by weight to 10% by weight, more preferably from 0.05% to 5% by weight and most especially preferably in amounts of from 0.05% to 1% by weight.

Zusätzlich kann es sich als vorteilhaft erweisen, wenn in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens ein wasserlösliches mehrwertiges C2-C9-Alkanol mit 2–6 Hydroxylgruppen und/oder mindestens ein wasserlösliches Polyethylenglycol mit 3–20 Ethylenoxid-Einheiten sowie Mischungen hiervon enthalten ist. Derartige Polyole können ein besonders ebenmäßiges Ergebnis der Porengrößenverringerung begünstigen.In addition, it may prove advantageous if in the compositions of the invention at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 alkanol having 2-6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol having 3-20 ethylene oxide units and mixtures thereof is contained. Such polyols can promote a particularly even result of pore size reduction.

Erfindungsgemäß wird unter Wasserlöslichkeit eine Löslichkeit von wenigstens 5 Gew.-% bei 20°C verstanden, das heißt, dass Mengen von wenigstens 5 g des mehrwertigen C2-C9- Alkanols mit 2–6 Hydroxylgruppen bzw. des Polyethylenglycols mit 3–20 Ethylenoxid-Einheiten in 95 g Wasser bei 20°C löslich sind.Water solubility according to the invention is understood to mean a solubility of at least 5% by weight at 20 ° C., that is to say that amounts of at least 5 g of the polyhydric C 2 -C 9 -alkanol having 2-6 hydroxyl groups or of the polyethylene glycol having 3-20 Ethylene oxide units in 95 g of water at 20 ° C are soluble.

Bevorzugt sind diese Komponenten ausgewählt aus 1,2-Propylenglycol, 2-Methyl-1,3-propandiol, Glycerin, Butylenglycolen wie 1,2-Butylenglycol, 1,3-Butylenglycol und 1,4-Butylenglycol, Pentylenglycolen wie 1,2-Pentandiol und 1,5-Pentandiol, Hexandiolen wie 1,2-Hexandiol und 1,6-Hexandiol, Hexantriolen wie 1,2,6-Hexantriol, 2-Ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol, 1,2-Octandiol, 1,8-Octandiol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, Diglycerin, Triglycerin, Erythrit, Sorbit sowie Mischungen der vorgenannten Substanzen. Geeignete wasserlösliche Polyethylenglycole sind ausgewählt aus PEG-3, PEG-4, PEG-6, PEG-7, PEG-8, PEG-9, PEG-10, PEG-12, PEG-14, PEG-16, PEG-18 und PEG-20 sowie Mischungen hiervon, wobei PEG-3 bis PEG-8 bevorzugt sind. Auch Zucker und bestimmte Zuckerderivate wie Fructose, Glucose, Maltose, Maltitol, Mannit, Inosit, Sucrose, Trehalose und Xylose sind erfindungsgemäß geeignet.Preferably, these components are selected from 1,2-propylene glycol, 2-methyl-1,3-propanediol, glycerol, butylene glycols such as 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol and 1,4-butylene glycol, pentylene glycols such as 1,2- Pentanediol and 1,5-pentanediol, hexanediols such as 1,2-hexanediol and 1,6-hexanediol, hexanetriols such as 1,2,6-hexanetriol, 2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 1,2- Octanediol, 1,8-octanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, diglycerol, triglycerol, erythritol, sorbitol and mixtures of the aforementioned substances. Suitable water-soluble polyethylene glycols are selected from PEG-3, PEG-4, PEG-6, PEG-7, PEG-8, PEG-9, PEG-10, PEG-12, PEG-14, PEG-16, PEG-18 and PEG-20 and mixtures thereof, PEG-3 to PEG-8 being preferred. Sugar and certain sugar derivatives such as fructose, glucose, maltose, maltitol, mannitol, inositol, sucrose, trehalose and xylose are also suitable according to the invention.

Bevorzugte erfindungsgemäße Zubereitungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine wasserlösliche mehrwertige C2-C9-Alkanol mit 2–6 Hydroxylgruppen und/oder mindestens eine wasserlösliche Polyethylenglycol mit 3–20 Ethylenoxid-Einheiten ausgewählt ist aus 1,2-Propylenglycol, 2-Methyl-1,3-propandiol, Glycerin, Butylenglycolen wie 1,2-Butylenglycol, 1,3-Butylenglycol und 1,4-Butylenglycol, Pentylenglycolen wie 1,2-Pentandiol und 1,5-Pentandiol, Hexandiolen wie 1,2-Hexandiol und 1,6-Hexandiol, Hexantriolen wie 1,2,6-Hexantriol, 1,2-Octandiol, 1,8-Octandiol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, Diglycerin, Triglycerin, Erythrit, Sorbit sowie Mischungen der vorgenannten Substanzen.Preferred preparations according to the invention are characterized in that the at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 -alkanol with 2-6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol with 3-20 ethylene oxide units is selected from 1,2-propylene glycol, 2- Methyl-1,3-propanediol, glycerol, butylene glycols such as 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol and 1,4-butylene glycol, pentylene glycols such as 1,2-pentanediol and 1,5-pentanediol, hexanediols such as 1,2- Hexanediol and 1,6-hexanediol, hexanetriols such as 1,2,6-hexanetriol, 1,2-octanediol, 1,8-octanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, diglycerol, triglycerol, erythritol, sorbitol and mixtures of the aforementioned substances ,

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Zubereitungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine wasserlösliche mehrwertige C2-C9-Alkanol mit 2–6 Hydroxylgruppen und/oder mindestens eine wasserlösliche Polyethylenglycol mit 3–20 Ethylenoxid-Einheiten insgesamt in Mengen von 3–25 Gew.-%, bevorzugt 5–18 Gew.-%, besonders bevorzugt 10–15 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 oder 17 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.Particularly preferred preparations according to the invention are characterized in that the at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 -alkanol with 2-6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol with 3-20 ethylene oxide units in total in amounts of 3-25% by weight. %, preferably 5-18% by weight, more preferably 10-15% by weight, most preferably 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 or 17% by weight , in each case based on the total composition.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein nicht-therapeutisches, kosmetisches Verfahren zur Verringerung der Porengröße der Haut, wobei mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, oder eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90 %, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, auf die Haut aufgetragen wird.One Another object of the present application is a non-therapeutic, cosmetic method for reducing pore size the skin, wherein at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated Hydrocarbon compound is in the numerical at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, most preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms other than C, F and optionally H has no further heteroatoms in the molecule, under Normal conditions exist as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol, or a composition, containing at least one fluorocarbon containing a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol which is applied to the skin.

Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Verwendungen Gesagte.In terms of further preferred embodiments of the invention Method mutatis mutandis applies to the invention Uses said.

Verringerung der PorengrößeReduction of pore size

Als Verringerung der Porengröße wird eine Verkleinerung des Porendurchmessers nach der Behandlung im Vergleich zum Zustand vor der Behandlung verstanden.When Reducing the pore size will be a reduction of pore diameter after treatment in comparison with the condition understood before the treatment.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Porengröße um mindestens 3%, bevorzugt mindestens 5%, insbesondere um mindestens 7% und ganz besonders bevorzugt um mindestens 10% der Ausgangsporengröße verringert.According to one preferred embodiment of the invention is the pore size by at least 3%, preferably at least 5%, in particular by at least 7% and most preferably at least 10% of the starting pore size reduced.

Als Verringerung der Porengröße der Haut, insbesondere der Gesichtshaut und des Dekolletees sowie des oberen Rückens, im Sinne der vorliegenden Erfindung ist die Reduktion der Porengröße, insbesondere der durchschnittlichen Porengröße, um mindestens 3%, bevorzugt mindestens 5%, insbesondere um mindestens 7% und ganz besonders bevorzugt um mindestens 10% der Ausgangsporengröße. Hierbei wird bevorzugt die durchschnittliche Ausgangsporengröße zugrunde gelegt.When Reducing the pore size of the skin, in particular the facial skin, the décolletage and the upper back, in the context of the present invention, the reduction of the pore size, especially the average pore size, by at least 3%, preferably at least 5%, in particular by at least 7% and most preferably at least 10% of the starting pore size. In this case, the average starting pore size is preferred based on.

Die Porengröße wird bevorzugt mit einem konfokalem Laser Scanning Mikroskop bestimmt. Die Messung der Porengröße erfolgt dabei bevorzugt im Gesicht, beispielsweise auf der Nase, dem Kinn, den Wangen und/oder der Stirn. Insbesondere bevorzugt ist die Messung der Porengröße auf der Stirn der Probanden.The Pore size is preferred with a confocal Laser scanning microscope determined. The measurement of pore size takes place preferably in the face, for example on the nose, the chin, the cheeks and / or the forehead. Especially preferred is the measurement of pore size on the forehead of the Volunteers.

Die durchschnittliche Ausgangsporengröße wird über das arithmetische Mittel der einzelnen ermittelten Größe der Poren von einem oder bevorzugt mehreren Probanden vor der Behandlung mit einer Zusammensetzung enthaltend das erfindungsgemäß zu verwendende Fluorcarbon bestimmt.The average exit pore size becomes over the arithmetic mean of each determined size the pores of one or preferably more than one subject prior to treatment with a composition containing the invention according to used fluorocarbon determined.

Wirknachweis:Proof of efficacy:

Zwei Formulierungen (mit und ohne 0,02 Gew.-% Perfluorodecalin) wurden an 10 Probanden im Bereich der Stirn 6 Wochen lang zweimal täglich appliziert. Die Porengröße wurde vorher und nachher mittels konfokaler Laserscanning Mikroskopie gemessen und die durchschnittliche Porengröße durch arithmetische Mittelung über alle Messwerte erhalten. Ergebnis: Formulierung 1 (mit 0,02 Gew.% Perfluorodecalin) Formulierung 2 (ohne 0,02 Gew.-% Perfluorodecalin) vorher nach 4 Wochen Behandlungsdauer nach 6 Wochen Behandlungsdauer vorher nach 6 Wochen Behandlungsdauer Porengröße (μm) 390 363 324 359 353 Two formulations (with and without 0.02% by weight of perfluorodecalin) were tested on 10 volunteers in the Be rich forehead twice a day for 6 weeks. The pore size was measured before and after by confocal laser scanning microscopy and the average pore size was obtained by arithmetic averaging over all readings. Result: Formulation 1 (with 0.02% by weight of perfluorodecalin) Formulation 2 (without 0.02% by weight perfluorodecalin) previously after 4 weeks of treatment after 6 weeks of treatment previously after 6 weeks of treatment Pore size (μm) 390 363 324 359 353

Die Formulierung mit 0,02 Gew.-% Perfluorodecalin zeigt eine hoch signifikante Reduktion der Porengröße um 16,9% der Ausgangsporengröße. Andere Parameter, wie z. B. Epidermisdicke, wurden nicht beeinflusst. Testformulierung Hydriertes Lecithin 1 Isopropylstearat 4 Dibutyladipat 2 Vitamin E Acetat 0,5 Cutina MD 1 Cetearyl Alcohol 0,5 NOVATA AB PH 2 Behenylalkohol 2 Silikonöl (kinematische Viskosität bei 20°C: 350 cSt) 0,5 Propylparaben 0,2 Dow Corning 9040 1 Talkum 1 Titaniumdioxid (E 171) 0,5 Glycerin 86% pflanzlich 4,5 Hexandiol-1,6 6 Methylparaben 0,2 Carbomer 0,4 DSH-C N 5 Lipochroman-6 0,01 Propandiol-1,2 5 Parfum 0,3 FD&C Red No. 40 0,0001 Phenoxyethanol, rein 0,4 Simulgel NS 1,5 Natriumhydroxid Perlen 0,046 Liposomen-verkapselte Perfluorodecalin-Zubereitung* 0,1 Wasser, vollentsalzt ad 100

  • * 20 Gew.-% Perfluorodecalin, 20 Gew.-% Glycerin, 20 Gew.-% Propandiol-1,2, 1,5 Gew.-% Glycosphingolipide, 2 Gew.-% PEG-75 Shea Butter Glycerides, 8,5 Gew.-% Jojobaöl, 28 Gew.-% Wasser
Liste der verwendeten Rohstoffe Cutina MD INCI: Glyceryl Stearate (äquimolare Mischung aus Glycerylmonostearat und Glyceryldistearat) Cognis Dow Corning 9040 Cyclomethicone (90 Gew.-%) and Dimethicone Crosspolymer (10 Gew.-%) Dow Corning DSH-C N Water, Dimethylsilanol Hyaluronate Exsymol Lipochroman-6 DIMETHYLMETHOXY CHROMANOL Lipotec NOVATA AB PH Cocoglycerides Cognis Simulgel® NS Hydroxyethyl Acrylate/Sodium Acryloyl Dimethyltaurate Copolymer, Squalane, Polysorbate 60 Seppic The 0.02 wt% perfluorodecalin formulation shows a highly significant pore size reduction of 16.9% of the starting pore size. Other parameters, such as. B. epidermis thickness were not affected. test formulation Hydrogenated lecithin 1 isopropyl 4 dibutyl 2 Vitamin E acetate 0.5 Cutina MD 1 Cetearyl Alcohol 0.5 NOVATA FROM PH 2 behenyl 2 Silicone oil (kinematic viscosity at 20 ° C: 350 cSt) 0.5 Propylparaben 0.2 Dow Corning 9040 1 talc 1 Titanium dioxide (E 171) 0.5 Glycerin 86% vegetable 4.5 1,6-hexanediol 6 methylparaben 0.2 Carbomer 0.4 DSH-C N 5 Lipochroman-6 0.01 1,2-propanediol 5 Perfume 0.3 FD & C Red No. 40 0.0001 Phenoxyethanol, pure 0.4 Simulgel NS 1.5 Sodium hydroxide beads 0.046 Liposome-encapsulated perfluorodecalin preparation * 0.1 Water, demineralized ad 100
  • * 20% by weight of perfluorodecalin, 20% by weight of glycerol, 20% by weight of 1,2-propanediol, 1.5% by weight of glycosphingolipi de, 2% by weight PEG-75 Shea Butter Glycerides, 8.5% by weight jojoba oil, 28% by weight water
List of raw materials used Cutina MD INCI: Glyceryl stearate (equimolar mixture of glyceryl monostearate and glyceryl distearate) Cognis Dow Corning 9040 Cyclomethicone (90% by weight) and Dimethicone Crosspolymer (10% by weight) Dow Corning DSH-C N Water, Dimethylsilanol Hyaluronate Exsymol Lipochroman-6 DIMETHYL METHOXY CHROMANOL Lipotec NOVATA FROM PH Cocoglycerides Cognis Simulgel ® NS Hydroxyethyl acrylate / sodium acryloyl dimethyltaurate copolymer, squalane, polysorbate 60 Seppic

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Claims (17)

Kosmetische, nicht-therapeutische Verwendung mindestens eines Fluorcarbons, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, in einer topischen Zusammensetzung zur Verringerung der Porengröße der Haut, insbesondere der Gesichtshaut.Cosmetic, non-therapeutic use at least one fluorocarbon which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol has, in a topical composition for reducing the Pore size of the skin, especially the facial skin. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, in der topischen Zusammensetzung in einer Gesamtmenge von 0,01–2 Gew.-%, bevorzugt 0,02–1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05–0,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der topischen Zusammensetzung, enthalten ist.Use according to claim 1, characterized characterized in that the at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated Hydrocarbon compound is in the numerical at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, most preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms other than C, F and optionally H has no further heteroatoms in the molecule, under Normal conditions exist as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol, in the topical Composition in a total amount of 0.01-2% by weight, preferably 0.02-1 wt .-%, particularly preferably 0.05-0.5 Wt .-%, each based on the total weight of the topical composition, is included. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, ausgewählt ist aus aliphatischen geradkettigen und verzweigten Fluoralkanen, mono-, bi-, tri- oder tetracyclischen und gegebenenfalls fluoralkylsubstituierten Fluorcycloalkanen, Bis-(perfluoralkyl)-1,2-ethenen und deren Mischungen.Use according to claim 1 or 2, characterized in that the at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound the number of at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, extraordinarily preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol which is selected from aliphatic straight-chain and branched fluoroalkanes, mono-, bi-, tri- or tetracyclic and optionally fluoroalkyl-substituted fluorocycloalkanes, bis (perfluoroalkyl) -1,2-ethenes and their mixtures. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Fluorcarbon, das mindestens eine Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, mit gasförmigem Sauerstoff angereichert, bevorzugt mit gasförmigem Sauerstoff gesättigt, ist.Use according to claim 1, 2 or 3, characterized in that the at least one fluorocarbon, the at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol has, enriched with gaseous oxygen, preferably saturated with gaseous oxygen is. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Fluorcarbon in Liposomen oder Vesikeln eingeschlossen ist.Use according to claim 1, 2, 3 or 4, characterized in that the at least one fluorocarbon is enclosed in liposomes or vesicles. Verwendung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Liposomen oder Vesikeln bildenden Substanzen ausgewählt sind aus Phospholipiden, Sphingolipiden, Glycosphingolipiden, ethoxylierten Mono-, Di- oder Triestern des Glycerins mit mindestens einer C14-C24-Carbonsäure, sowie Mischungen dieser Substanzen.Use according to claim 5, characterized in that the liposomes or vesicle-forming substances are selected from phospholipids, sphingolipids, glycosphingolipids, ethoxylated mono-, di- or triesters of glycerol with at least one C 14 -C 24 carboxylic acid, and mixtures of these substances. Verwendung gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die ethoxylierten Mono-, Di- oder Triester des Glycerins mit mindestens einer C14-C24-Carbonsäure ausgewählt sind aus solchen Verbindungen, die 20 bis 120, bevorzugt 40 bis 100, besonders bevorzugt 60 bis 90, außerordentlich bevorzugt 75 bis 80 Ethylenoxideinheiten pro Molekül enthalten.Use according to claim 6, characterized in that the ethoxylated mono-, di- or triesters of glycerol with at least one C 14 -C 24 -carboxylic acid are selected from those compounds which are 20 to 120, preferably 40 to 100, particularly preferably 60 to 90, most preferably 75 to 80 ethylene oxide units per molecule. Verwendung gemäß Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass die von den Liposomen oder Vesikeln umschlossene Ölphase mindestens 50 Gew.-%, bevorzugt mindestens 70 Gew.-%, mindestens eines Fluorcarbons, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht von 250–700 g/mol aufweist, enthält, wobei sich die Mengenangabe auf das Gesamtgewicht der von den Liposomen oder Vesikeln umschlossenen Ölphase bezieht.Use according to claim 6 or 7, characterized in that the of the liposomes or vesicles enclosed oil phase at least 50 wt .-%, preferably at least 70 wt .-%, of at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated Hydrocarbon compound is in the numerical at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, most preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms other than C, F and optionally H has no further heteroatoms in the molecule, under Normal conditions exist as a liquid and a molecular weight from 250-700 g / mol, wherein the quantity given to the total weight of the liposomes or Vesicles enclosed oil phase refers. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, und mindestens ein Sebum regulierender Wirkstoff, ausgewählt aus Azelainsäure, Azelainsäurederivaten, Sebacinsäure, 10-Hydroxydecansäure, 1,10-Decandiol, Mischungen aus Sebacinsäure, 10-Hydroxydecansäure und 1,10-Decandiol, Glycyrrhizin, Glycyrrhetinsäure, Gerbsäure, Gallotanninen, Naringin, Hefeproteinhydrolysaten und PEG-8 Isolauryl Thioether, enthalten sind.Use according to claim 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7 or 8, characterized in that at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound, in the number of at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, extremely preferred 100% of the hydrogen atoms have been replaced by fluorine atoms which, apart from C, F and optionally H, have no further heteroatoms in the molecule, are present under normal conditions as a liquid and have a molecular weight in the range of 250-700 g / mol, and at least one sebum-regulating active substance, selected from azelaic acid, azelaic acid derivatives, sebacic acid, 10-hydroxydecanoic acid, 1,10-decanediol, mixtures of sebacic acid, 10-hydroxydecanoic acid and 1,10-decanediol, glycyrrhizin, glycyrrhetinic acid, tannic acid, gallotannins, naringin, yeast protein hydrolysates and PEG-8 isolauryl thioethers, are included. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, und mindestens ein Füllstoff enthalten sind.Use according to claim 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, characterized in that at least one Fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol and at least one filler is included. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, und mindestens ein hautberuhigender Wirkstoff enthalten sind.Use according to claim 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10, characterized in that at least a fluorocarbon which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol and at least one skin-soothing active ingredient are. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, und mindestens ein Feuchtigkeit spendender Wirkstoff enthalten sind.Use according to claim 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 or 11, characterized in that at least a fluorocarbon which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol and containing at least one moisturizing agent are. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, und mindestens ein Wirkstoff, ausgewählt aus α-Hydroxycarbonsäuren, α-Ketocarbonsäuren, β-Hydroxycarbonsäuren, oder den Ester-, Lacton- oder Salzformen dieser Säuren, enthalten sind.Use according to claim 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12, characterized that at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol and at least one active ingredient selected from α-hydroxycarboxylic acids, α-ketocarboxylic acids, β-hydroxycarboxylic acids, or the ester, lactone or salt forms of these acids, are included. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, und mindestens ein Polyphenol enthalten sind.Use according to claim 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 or 13, characterized in that at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol and at least one polyphenol are included. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, und mindestens ein Wirkstoff, ausgewählt aus Flavonoiden und Isoflavonoiden, enthalten sind.Use according to claim 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14, characterized that at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol and at least one active ingredient selected from Flavonoids and isoflavonoids, are included. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, und mindestens ein antimikrobieller Wirkstoff enthalten sind.Use according to claim 1, 2, 3, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 or 15, characterized that at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol and containing at least one antimicrobial agent are. Nicht-therapeutisches, kosmetisches Verfahren zur Verringerung der Porengröße der Haut, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, oder eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Fluorcarbon, das eine perfluorierte Kohlenwasserstoffverbindung darstellt, bei der zahlenmäßig mindestens 90%, bevorzugt mindestens 95%, besonders bevorzugt mindestens 98%, außerordentlich bevorzugt 100% der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, das außer C, F und gegebenenfalls H keine weiteren Heteroatome im Molekül aufweist, unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vorliegt und ein Molgewicht im Bereich von 250–700 g/mol aufweist, auf die Haut aufgetragen wird.Non-therapeutic, cosmetic procedure for Reducing the pore size of the skin, characterized that at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound represents at least 90% in numbers, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, exceptionally preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol or a composition containing at least one fluorocarbon, which is a perfluorinated hydrocarbon compound the number of at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, extraordinarily preferably 100% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, except C, F and optionally H no further heteroatoms in the molecule, under normal conditions as a liquid and a molecular weight in the range of 250-700 g / mol which is applied to the skin.
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