DE102009026421A1

DE102009026421A1 - Silane mit eingebetteter Hydrophilie, daraus erhaltene dispergierbare Partikel und zugehöhrige Verfahren

Info

Publication number: DE102009026421A1
Application number: DE200910026421
Authority: DE
Inventors: Barry C. Arkles; Jane C. Hollenberg; Yun Mi Kim; Youlin Pan
Original assignee: Gelest Technologies Inc
Current assignee: Gelest Inc
Priority date: 2008-05-23
Filing date: 2009-05-22
Publication date: 2010-02-11
Anticipated expiration: 2029-05-23
Also published as: US20100105817A1; US9029586B2; DE102009026421B4

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Silanverbindung, die eine hydrophobe Gruppe und eine Silanestergruppe enthält, die von einer hydrophilen Gruppe verknüpft werden, zur Verwendung als Oberflächenbehandlung anorganischen Materials, wie eines Pigmentes, wobei das Silan eine hydrophobe Gruppe und eine Silanestergruppe umfasst, die von einer hydrophilen Gruppe verknüpft werden. Die Erfindung umfasst auch ein beschichtetes Teilchen umfassend ein anorganisches Material, das mit der (den) Silanverbindung(en) beschichtet ist, und Verfahren zur Verbesserung der Benetzbarkeit und/oder Dispergierbarkeit eines anorganischen Materials, wie einem Pigment, wobei das Verfahren den Schritt des Abscheidens der Silanverbindung auf die Oberfläche des Pigmentes umfasst.

Description

Querverweis zu verwandten Anmeldungen

Diese Anmeldung genießt die Priorität der in den Vereinigten Staaten anhängigen Patentanmeldung Nummer 61/055,806, eingereicht am 23. Mai 2008, gemäß 35 U. S. C § 119(e); der Inhalt jener Anmeldung ist hiermit durch Verweis in diese Anmeldung aufgenommen.

Hintergrund der Erfindung
Für eine große Zahl von wasserunlöslichen Materialien, wie Kohlenwasserstoffe, höhere Alkylester, natürliche und synthetische Wachse, Harze und Wasser-in-Öl-Emulsionen, insbesondere solche, die mit Beschichtungen und Farbkosmetika im Zusammenhang stehen, ist es wünschenswert, dass diese dispergierbare Partikel enthalten, um die Filmfestigkeit, Schutzeigenschaften, Farbe und weich machenden Eigenschaften zu beeinflussen. Die Dispersion von Pigmenten kann mit einer Vielzahl von Methoden kontrolliert werden; darunter ist das Einbringen von Oberflächenladung (zur Kontrolle des Zetapotentials) und die Modifizierung der Hydrophobizität oder Hydrophilität. In den meisten Herangehensweisen wird die Pigmentoberfläche als homogene Oberfläche betrachtet, die die Dispergierbarkeit der Partikel vorgibt. Ein einfaches Beispiel ist die Unfähigkeit, pyrogenes Siliziumdioxid in Form einer stabilen Suspension in Wasser zu verteilen, nachdem es durch Behandlung mit Hexamethyldisilazan hydrophob gemacht wurde, obwohl es dichter als Wasser ist. Ohne eine solche Behandlung versinkt pyrogenes Siliziumdioxid in Wasser und bildet Agglomera te. Andererseits lässt sich mit Hexamethyldisilazan behandeltes Siliziumdioxid gut in hydrophoben Medien, wie Silikon- und Mineralölen, verteilen.
Die Verwendung von Organosilanbehandlungen zur Verbesserung der Benetzbarkeit und Dispergierbarkeit von Pigmenten und Füllstoffen in einer Vielzahl von Trägern ist wohlbekannt. US Patent No. 4,169,912 lehrt Alkyl-, Alkenyl- oder Arylsilan-Oberflächenbehandlung von Eisenoxid, um die Dispergierbarkeit in organischen Medien zu verbessern. US Patent No. 4,344,799 enthält die Verwendung einer Alkylsilanbehandlung zur Herstellung eines Titandioxidpigmentes, das sich gut in Lacken und Kunststoffen dispergieren lässt. US Patent No. 4,421,747 beschreibt hochfeststoffhaltige Beschichtungen mit reduzierter Viskosität, die durch Vorbehandlung der Pigmente mit Alkylsilanen und Titanaten erreicht wird. US Patent No. 4,578,266 lehrt, dass die Verwendung von Polysiloxanbeschichtungen auf Pigmenten, die durch Behandlung mit reaktiven Silikonen oder Silanen erhalten wurden, es erlaubt, unerwartet hohe Mengen von solchen Pigmenten in Silikonhaltigen Systemen einzubringen.
Silane, die relativ hydrophile Polyethylenglykolsubstituenten (PEG) enthalten, wurden ebenfalls verwendet, um die Dispersionseigenschaften zu beeinflussen. US Patent No. 4,061,503 und US Patent No. 4,151,154 beschreiben die Verwendung von Silanen, die wenigstens eine Alkylengruppe enthalten, um die Dispergierbarkeit von Pigmenten und Füllstoffen in Harzen oder Kunststoffen zu verbessern. Nichtsdestotrotz gibt es einen Bedarf für Materialien, die die Dispergierbarkeit und/oder Benetzbarkeit von anorganischen Materialien, wie Pigmenten, weiter zu verbessern.
Kurze Zusammenfassung der Erfindung
Diese Erfindung stellt eine Silanverbindung zur Verwendung als Oberflächenbehandlung für ein anorganisches Material, wie etwa ein Pigment, bereit, die eine hydrophobe Gruppe und eine Silanestergruppe verbunden durch eine hydrophile Gruppe enthält, so dass die hydrophile Gruppe zwischen der hydrophoben Gruppe und der Silanestergruppe „eingebettet” ist oder als Verbindung oder Brücke zwischen ihnen dient. Die Silanverbindung wurde als wirksam zur Verbesserung der Benetzbarkeit und Dispergierbarkeit des Materials im Vergleich zu herkömmlich verwendeten Alkylsilanen eingestuft. Besonders wirksam sind Oberflächenbehandlungen von Pigmenten mit der Silanverbindung der vorliegenden Erfindung, wenn diese eine Alkylkette und eine Silanestergruppe, verbunden durch eine eingebettete PEG-Gruppe, enthält.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Silanverbindung zur Verwendung in der Oberflächenbehandlung von Pigmenten oder anderen anorganischen Materialien bereit, die eine hydrophobe Gruppe und einen Silanester, verbunden durch eine hydrophile Gruppe, enthält. Es werden auch Silanverbindungen zur Verwendung in der Oberflächenbehandlung von Pigmenten oder anderen anorganischen Verbindungen bereitgestellt, die durch die folgende Formel beschrieben werden: R¹-R²-R³. R¹ bezeichnet eine hydrophobe Gruppe, R² bezeichnet eine hydrophile Gruppe und R³ bezeichnet eine Silanestergruppe. In einer Ausführungsform umfasst R² eine Esterbindung, die R² und R¹ entweder direkt oder indirekt miteinander verbindet.
In einer Ausführungsform hat die Silanverbindung folgende Formel (II): R¹-O-(CH₂CH₂O)_y-(R⁴)_x-Si(OC_nA_2n+1)_p (II)wobei R¹ eine hydrophobe Kohlenwasserstoffgruppe von 6 bis etwa 50 Kohlenstoffatome ist; y ist eine ganze Zahl von 1 bis etwa 10; x ist 0 bis etwa 10, R⁴ ist eine Etherbindung, eine einen Ester enthaltende Gruppe, eine direkte Bindung oder eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigt- oder unverzweigtkettige Kohlenwasserstoffgruppe von 1 bis etwa 50 Kohlenstoffatome; A ist unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und einer Kohlenwasserstoffkette von 1 bis etwa 5 Kohlenstoffatomen; n ist eine ganze Zahl von 1 bis 10 und p ist eine ganze Zahl von 1 bis 10.
Die Erfindung umfasst einen beschichteten Partikel umfassend einen Partikel aus einem anorganischen Material mit einer äußeren Oberfläche und einer Beschichtung auf der äußeren Oberfläche des Partikels, wobei die Beschichtung die Silanverbindung wie oben beschrieben umfasst, wobei beispielhafte anorganische Materialien silikatische Mineralien, Titandioxid, Glimmer, Eisenoxid und Ultramarinblau Mineralpigmente umfassen.
Ein Verfahren zur Verbesserung der Benetzbarkeit und/oder Dispergierbarkeit eines anorganischen Materials ist ebenfalls ein Bestandteil dieser Erfindung. Das Verfahren umfasst die Beschichtung der Oberfläche eines anorganischen Materials mit einer Silanverbindung, wobei die Silanverbindung eine hydrophobe Gruppe und eine Silanestergruppe, verbunden von einer hydrophilen Gruppe, umfasst.
Ferner wird hierin eine Zusammensetzung umfassend die oben beschriebenen beschichteten Partikel beschrieben, wobei Beispiele einer solchen Zusammensetzung mindestens eine der folgenden Komponenten umfassen können: Öl, Kunststoff, duroplastisches Polymer, thermoplastisches Polymer und Lack, hydrophobes Material und ein Material bestehend aus langkettigen Estern.
Die Erfindung umfasst einen beschichteten Partikel umfassend ein anorganisches Material, das mit der/den Silanverbindung/en beschichtet ist, und Verfahren zur Verbesserung der Benetzbarkeit und/oder Dispergierbarkeit eines Pigmentes oder silikatischen Partikels, wobei das Verfahren den Schritt des Aufbringens der Silanverbindungen auf der Oberfläche eines Pigmentes oder silikatischen Partikels umfasst. Die Dispersion kann in einer Flüssigkeit sein, wie einem kosmetischen Trägerstoff oder einer kosmetischen Formulierung, einem Lack, einer Farbe oder einem Feststoff wie einem Wachs oder Polymer.
Kurze Beschreibung der Zeichnungen
Die vorstehende Zusammenfassung wird, so wie die folgende detaillierte Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen dieser Erfindung, besser verstanden werden, wenn sie in Verbindung mit den angehängten Zeichnungen gelesen wird. Es versteht sich, dass die Erfindung nicht auf die exakten Anordnungen und Mittel beschränkt ist, die in den Zeichnungen gezeigt sind:
1 zeigt die Veresterung von Carbonsäuren mit Monoallyloxypolyethylenoxiden gefolgt von Hydrosilylierung, eine allgemeine Methode, nach der die Silanverbindungen der vorliegenden Erfindung hergestellt werden können;
Die 2A, 2B und 2C zeigen Tabellen, die Viskositätsdaten verschiedener oberflächenbehandelter, roter Eisenoxide in unterschiedlichen Medien enthält, wobei 2A Daten enthält, die mit Testlösungen von behandelten, roten Eisenoxiden in Mineralöl (60% Feststoffanteil) erhalten wurden.
2B enthält Daten, die mit Testlösungen von behandelten, roten Eisenoxiden in Ethylhexylpalmitat (65% Feststoffanteil) erhalten wurden.
2C enthält Daten, die mit Testlösungen von behandelten, roten. Eisenoxiden in Butyloctylsalicylat (60% Feststoffanteil) erhalten wurden.
Die 3A, 3B und 3C zeigen Tabellen, die Viskositätsdaten verschiedener oberflächenbehandelter, gelber Eisenoxide in unterschiedlichen Medien enthält, wobei 3A Daten enthält, die mit Testlösungen von behandelten, gelben Eisenoxiden in Mineralöl (40% Feststoffanteil) erhalten wurden.
3B enthält Daten, die mit Testlösungen von behandelten, gelben Eisenoxiden in Ethylhexylpalmitat (40% Feststoffanteil) erhalten wurden.
3C enthält Daten, die mit Testlösungen von behandelten, gelben Eisenoxiden in Butyloctylsalicylat (40% Feststoffanteil) erhalten wurden.
Die 4A, 4B und 4C zeigen Tabellen, die Viskositätsdaten verschiedener oberflächenbehandelter Titandioxide in unterschiedlichen Medien enthält, wobei
4A Daten enthält, die mit Testlösungen von behandelten Titandioxide in Mineralöl (45% Feststoffanteil) erhalten wurden.
4B enthält Daten, die mit Testlösungen von behandelten Titandioxide in Ethylhexylpalmitat (45% Feststoffanteil) erhalten wurden.
4C enthält Daten, die mit Testlösungen von behandelten Titandioxide in Butyloctylsalicylat (45% Feststoffanteil) erhalten wurden.
5 zeigt die Werte für die Sedimentdichte von Silan-behandelten, roten Eisenoxiden.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Die Erfindung stellt Silanverbindungen zur Verwendung in Oberflächenbehandlungen eines Pigmentes bereit, ferner Partikel einschließlich Pigmente und die Silanverbindungen, Verfahren zur Verbesserung der Benetzbarkeit und/oder Dispergierbarkeit eines Pigmentes sowie Zusammensetzungen und Dispersionen, die die Partikel und/oder Silane der Erfindung umfassen.
Es wurde unerwartet gefunden, dass die Benetzbarkeit und/oder Dispergierbarkeit von Pigmenten durch eine Oberflächenbehandlung mit einem Silan verbessert werden kann, wobei das Silan eine hydrophobe Gruppe und eine Silanestergruppe umfasst, die mit einer hydrophilen Gruppe verknüpft sind (zum Beispiel einer PEG-Gruppe), so dass die PEG-Gruppe in das Molekül eingebettet ist. Verschiedene neue Silane mit polarer Substitution mit oder ohne Möglichkeiten der Wasserstoffbrückenbindung werden hier synthetisiert und analysiert, wobei die polaren Gruppen entweder unter einer Kohlenwasserstoffkette eingebettet sind (d. h. nahe der Oberfläche) oder am Ende der Kohlenwasserstoffkette angehängt (d. h. die polare Gruppe ist nah der Phasengrenze).
In einer Ausführungsform umfassen die Silanverbindungen der Erfindung eine hydrophobe Gruppe und eine Silanestergruppe, die durch eine hydrophile Gruppe verbunden sind. Zum Beispiel kann die Silanverbindung durch folgende Formel (I) beschrieben werden: R¹-R²-R³ (I)
In Formel (I) ist R¹ eine hydrophobe Gruppe. Dies kann jede hydrophobe Gruppe sein, die dem Fachmann bekannt ist, so wie beispielsweise eine hydrophobe Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Kohlenwasserstoffgruppe Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Alkylenether, Alkenylether, Alkinylether or Arylether sein kann. Eines oder mehrere Atome des strukturellen Gerüsts von R1 können unabhängig voneinander substituiert sein oder verbleiben unsubstituiert, vorausgesetzt, die Gruppe bleibt hydrophob. Die Kohlenwasserstoffgruppe kann jede Länge und/oder Konfiguration aufweisen (zum Beispiel verzweigt oder unverzweigt) und kann 6 bis etwa 50 Kohlenstoffatome, etwa 6 bis etwa 20 Kohlenstoffatome oder etwa 6 bis etwa 15 Kohlenstoffatome umfassen.
In einer Ausführungsform ist R² der Formel (I) eine hydrophile Gruppe – jede bekannte kann geeignet sein. Zum Beispiel kann R² wenigstens eine Polyethylenoxidgruppe umfassen. R² kann 1 bis etwa 10 oder etwa 3 bis etwa 5 Polyethylenoxidgruppen aufweisen. Jedes beliebige oder alle Atome von R² können unabhängig von den anderen substituiert oder unsubstituiert, verzweigt oder unverzweigt sein. In einer Ausführungsform umfasst R² eine Esterbindung, die R¹ und R² entweder direkt oder indirekt miteinander verbindet.
Die relativen Kettenlängen der Reste R¹ und R² der Formel (I) können alle gewünschten sein. Jedoch kann es bevorzugt sein, dass die Gesamtzahl der Atome im Grundgerüst von R² geringer ist als die Gesamtzahl der Atome im Grundgerüst von R¹. In einer alternativen Ausführungsform kann es bevorzugt sein, dass das Verhältnis der Zahlen der Atome im Grundgerüst von R² und R¹ von etwa 1:2 bis etwa 2:1 und bevorzugt etwa 1:2 beträgt oder die Zahl der Atome im Grundgerüst von R¹ ist mehr als etwa 30% größer als die Gesamtzahl der Atome im Grundgerüst von R². Ohne sich auf diese Theorie festlegen zu wollen, kann die Anpassung der relativen Zahlen der Atome in den Grundgerüsten von R¹ und R² in dieser Weise zu einer Optimierung der Dispergierbarkeit beitragen. Zum Beispiel zeigt mit Triethoxysilylpropoxy(triethylenoxy)dodecanoat behandeltes rotes Eisenoxid, das in 2-Ethylhexylpalmitat dispergiert ist, eine niedrigere Scherviskosität als Triethoxysilylpropoxy(PEG)₆dodecanoat-behandeltes Eisenoxid. Nichtsdestotrotz zeigten beide wesentlich geringere Scherviskositäten als mit Dodecyltriethoxysilan- oder Octadecyltroethoxysilan behandelte Vergleichsproben. Gleichermaßen führte das Mischen von mit Triethoxysilylpropoxy(triethylenoxy)dodecanoat behandeltem rotem Eisenoxid in Polyethylenharz niedriger Dichte eine geringere Schmelzviskosität und höheres Tönungsvermögen, was auf eine bessere Dispersion hindeutet.
In einer bevorzugten Ausführungsform kann die Silanverbindung folgende Formel (II) haben: R¹-O-(CH₂CH₂O)_y-(R⁴)_x-Si(OC_nA_2n+1)_p wobei R¹ wie oben beschrieben definiert ist und R²-O-(CH₂CH₂O)_y-(R⁴)_x ist, wobei y von 1 bis etwa 10 ist, x von 0 bis etwa 10 ist und R⁴ ist eine Etherbindung, eine Ester enthaltenden Gruppe, eine direkte Bindung, eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigt- oder unverzweigtkettige Kohlenwasserstoffgruppe mit von 1 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen, etwa 3 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen, etwa 5 bis etwa 15 Kohlenstoffatomen oder etwa 3 bis etwa 5 Kohlenstoffatomen. R³ in Formel (I) kann eine Gruppe sein, die ein Silan enthält, und ist bevorzugt eine Silanestergruppe, wie in Formel (II) gezeigt. Wenn R³ eine Silanestergruppe ist, wie in Formel (II) gezeigt, ist A bevorzugt unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und einer Kohlenwasserstoffgruppe mit von 1 bis etwa 5 Kohlenstoffatomen und n ist eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt eine ganze Zahl ausgewählt aus 1, 2, 3, 4, 5 und 6. In der Gruppe kann p ausgewählt werden aus einer ganzen Zahl von 1 bis 10 oder einer ganzen Zahl von 3 bis 6. In einer Ausführungsform ist es bevorzugt, dass R³ in der Lage ist, mit einer Oxidoberfläche zu reagieren.
R¹, R² und R³ können direkt miteinander verbunden sein (zum Beispiel durch eine kovalente Bindung) oder können durch eine verbindende Gruppe oder Gruppen miteinander verknüpft sein. Beispielsweise ist es in einer Ausführungsform bevorzugt, dass R² mit R³ über eine Esterbindung oder eine Etherbindung verknüpft ist.
Beispiele der Silanverbindung der vorliegenden Erfindung können enthalten: Triethoxysilylpropoxy(triethylenoxy)dodecanoat, Triethoxysilylpropoxy(PEG)₆dodecanoat, Triethoxysilylpropoxy(triethylenoxy)octadecanoat, Triethoxysilylpropoxy(triethylenoxy)dodecanoat, Triethoxysilylpropoxy(PEG)₆octadecanoat und Triethoxysilylpropoxy(PEG)₆dodecanoat.
Die Silane der vorliegenden Erfindung können durch Veresterung von Carbonsäuren mit Monoallyloxypolyethylenoxiden und anschließender Hydrosilylierung hergestellt werden. Jede Methode und jeder Reaktionsprozess kann verwendet werden. Ein Beispiel für eine geeignete allgemeine Methode ist in 1 gezeigt. Andere Varianten sind auch denkbar, diese umfassen, sind jedoch nicht darauf beschränkt, direkte Veresterung der Carbonsäure anstatt des Säurechlorids und Hydrosilylierung mit Trichlorsilan gefolgt von einer Reaktion mit einem Alkohol, um das entsprechende Alkoxysilan zu erhalten.
Es sei angemerkt, dass man übereingekommen ist, bei der Bezeichnung von Additionsprodukten des Ethylenoxids, wenn das Produkt in der Nomenklatur mit einer bestimmten Zahl versehen ist, wie etwa Triethylenoxid, Allylether, eine nominal reine Chemikalie zu meinen, die exakt drei Ethanoxideinheiten enthält. Wird ein Material mit PEG₃, Allylether, bezeichnet, so schließt das Polydispersität mit einem Mittelwert von drei Einheiten, doch ebenfalls eine bis sechs Einheiten, ein.
Diese Erfindung umfasst auch beschichtete Teilchen, die anorganischen Material enthalten, das mit einer Silanverbindung der vorliegenden Erfindung wie oben beschrieben beschichtet wurde. Solche Teilchen können durch Beschichten des anorganischen Materials mit einer oder mehrerer der Silanverbindungen der vorliegenden Erfindung so hergestellt werden, dass die äußere Oberfläche des Materials einen Überzug aufweist, der die Silanverbindung enthält. Ein derartiger Überzug kann kontinuierlich oder diskontinuierlich sein. Der Überzug auf der Silanverbindung kann auf das anorganische Material, wie etwa einem Pigment und/oder silikatischem Material, durch jede Technik oder Methode aufgebracht werden, so zum Beispiel durch Aufsprühen, Spülen, Durchtränken, Bürsten oder Dampfabscheidung. Es kann bevorzugt sein, dass das anorganische Material ein Pigment ist. Das Anorganische Material kann ein silikatisches Material, Titandioxid, Glimmer, Eisenoxid und Ultramarinpigmente enthalten, ist jedoch nicht darauf beschränkt. Die Überzüge, die hierin beschrieben werden, sind typischerweise reaktive Überzüge und die Silanverbindungen reagieren so, dass sie eine Bindung mit einem geeigneten Substrat eingehen. Die Silanverbindung wird bevorzugt in irgendeiner Weise eine Reaktion eingehen, um die Überzüge zu bilden, dies wird entweder direkt mit dem Substrat geschehen, so zum Beispiel mit Feuchtigkeit auf dem Substrat, oder das Überzugsmaterial wird aufgrund von Feuchtigkeit im System mit sich selbst reagieren und das Substrat verkapseln. Die Silanester werden bevorzugt mit dem Substrat oder mit sich selbst reagieren. Typischerweise ist in irgendeiner Form Wasser im System vorhanden, das die Silanester verwendet. Bei Anwesenheit von Wasser im Substrat oder atmosphärischen Ursprungs, werden die Silanester mit OH-Gruppen auf der Oberfläche des Substrates reagieren oder, bei Anwesenheit von Wasser, werden die Silanester mit sich selbst reagieren und polymere Strukturen ausbilden. Sofern eine Bindung zum Substrat gebildet wird, wird die Estergruppe (-OR) entfernt und durch eine Si-O-Bindung zum Substrat ersetzt. Sofern keine Bindungsstelle auf dem Substrat vorhanden ist, wird der Ester, sofern Feuchtigkeit vorhanden ist, oxidiert und eine Silanolbindung (Si-O) ausbilden, die dann mit einer weiteren solchen Gruppe reagieren wird, um ein Silsequioxan auszubilden. Folglich wird der Fachmann verstehen, dass die Überzüge, die erfindungsgemäß gebildet werden, typischerweise reaktive Überzüge sind, die in irgendeiner Weise reagieren entweder so reagieren, dass sie eine spezifische Bindung zu einem Substrat eingehen, oder nicht.
Die Erfindung umfasst Verfahren zur Dispergierung oberflächenbehandelter organischer Materialien. Diese Verfahren umfassen solche zur Verbesserung der Dispergierbarkeit und/oder Benetzbarkeit anorganischer Materialien, wie eines Pigmentes. Die Verfahren umfassen auch die Anwendung oder Abscheidung der oben beschriebenen Silanverbindung auf ein anorganisches Material, wie etwa ein Pigment, und Dispergierung in eine Zusammensetzung. Das Material, das mit der Silanverbindung der vorliegenden Erfindung behandelt wurde, kann verglichen mit Silanen ohne eingebettete hydrophile Gruppen, Silanen mit homogenen Strukturen oder Silanen mit angehängten hydrophilen Gruppen bessere Dispergierbarkeit aufweisen.
Mischungen, welche die oben beschriebenen Beschichteten Teilchen enthalten, können durch Einbringen der beschichteten Teilchen in eine Mischung erhalten werden. Solche Mischungen können Flüssigkeiten wie kosmetische Trägerstoffe oder Formulierungen sein oder Feststoffe wie Wachse oder Polymere. Die Mischungen können zum Beispiel enthalten: mindestens ein Öl, Kunststoff, duroplastisches Polymer, thermoplastisches Polymer, Lack, hydrophobes Material und ein Material mit langkettigen Estern. Beispiele können enthalten: Öle (pflanzlich oder mineralisch), Vaseline, Butyloctylsalicylat, Ethylhexylpalmitat, Gummi, Polyolefine, wie Polyethylen und Polyethylen, Epoxidharze, Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Phenol-Formaldehyd-Harze, Polyimide, Melaminharze, Acrylate, Acetate, fluorierte Kunststoffe, Polyketone, Polyester und Celluloid. Bevorzugt sind die Teilchen im Wesentlichen gleichförmig in der Mischung verteilt.
Die Erfindung wird durch die untenstehenden Beispiele erläutert, die den Erfindungsgegenstand nicht einschränken. Wie der Fachmann erkennt, bedeutet der Ausdruck „EO”, wie er in den Beschreibungen und Verfahren dieser Erfidnung verwendet wird, die Anzahl der eingebetteten Ethylenoxidgruppen im Silan. Zum Beispiel wird eine Verbindung „Triethylenoxid” genannt, wenn drei EO Einheiten eingebettet sind. Wenn es eine Verteilung von EO Einheiten durch Polymerisation von EO auf eine Hydroxylgruppe gibt, wird die Verbindung Polyethylenoxy-Verbindung (PEG) genannt.
Beispiel 1
Darstellung von Triethoxysilylpropyltriethylenoxydodecanoat
Ein 1-Liter Vierhalskolben, der mit einem Kühlbad, einem Magnetrührer, einem Thermometer und einem Fülltrichter sowie einem Stickstoff-geschützten Trockeneiskondensator ausgestattet ist, wurde mit 131,3 g Laurylchlorid, 15,0 g Triethylamin und 800 g Methylenchlorid beladen. Die Mischung wurde auf 5°C abgekühlt. Triethylenoxidmonoallylether (114,1 g) wurde über den Fülltrichter während einer Dauer von 15 Minuten hinzu gegeben, während die Temperatur des Gefäßes bei unter 15°C gehalten wurde. Die Mischung wurde für 60 Minuten gerührt, nachdem die Zugabe beendet war. 300 mL Wasser wurde hinzu gegeben, um zwei Phasen zu erhalten. Die obere, wässrige Phase wurde verworfen. Die untere, organische Phase wurde nochmals mit 300 mL Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde dann über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Methylenchlorid entfernt, indem das Gefäß bei Atmosphärendruck auf 80°C erwärmt, um dann bei 5 mm Hg, für 60 Minuten gehalten, 201 g einer blassgelben Flüssigkeit, Allyloxytriethylenoxydodecanoat, zu erhalten.
Ein 1-Liter Vierhalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Thermometer und einem Fülltrichter sowie einem Stickstoff-geschützten Trockeneiskondensator ausgestattet ist, wurde mit 100 g Allyloxytriethylenoxydodecanoat beladen und auf 80°C erwärmt. Etwa 15 g Triethoxysilan wurden in den Kolben gegeben gefolgt von 0,25 mL 2%igen Pt Karstedt-Katalysators. Ein leichter Temperaturanstieg wurde beobachtet, der den Beginn der Hydrosilylierungsreaktion anzeigte. Die Zugabe von Triethoxysilan wurde fortgesetzt, dabei wurde die Gefäßtemperatur bei 75 bis 105°C über 30 Minuten gehalten bis eine Gesamtmenge von 49,3 g hinzu gegeben war. Weitere 0,25 mL des Pt-Katalysators wurden hinzu gegeben und die Mischung wurde für 1,5 Stunden auf 90°C aufgeheizt und dann unter Vakuum abgezogen. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, so dass eine klare, gelbe Flüssigkeit erhalten wurde. Das Produkt hatte eine spezifische Masse von 0,977 und einen Brechungsindex von 1,4479. IR- und NMR-Analysen wurden durchgeführt und zeigten Ergebnisse, die zum Triethoxysilylpropyltriethylenoxydodecanoat passen.
Beispiel 2
Darstellung von Triethoxysilylpropylpolyethylenoxydodecanoat PEG-6
Ein 1-Liter Vierhalskolben, der mit einem Kühlbad, einem Magnetrührer, einem Thermometer und einem Fülltrichter sowie einem Stickstoff-geschützten Trockeneiskondensator ausgestattet ist, wurde mit 109,4 g Laurylchlorid, 12,5 g Triethylamin und 365 g Methylenchlorid beladen. Die Mischung wurde auf 5°C abgekühlt. Ethoxylierter Allylalkohol (PEG₆, 161,2 g) wurde über den Fülltrichter während einer Dauer von 15 Minuten hinzu gegeben, während die Temperatur des Gefäßes bei unter 15°C gehalten wurde. Die Mischung wurde für 60 Minuten gerührt, nachdem die Zugabe beendet war. 300 mL Wasser wurde hinzu gegeben, um zwei Phasen zu erhalten. Die obere, wässrige Phase wurde verworfen. Die untere, organische Phase wurde nochmals mit 300 mL Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde dann über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Methylenchlorid entfernt, indem das Gefäß bei Atmosphärendruck auf 80°C erwärmt, um dann bei 5 mm Hg, für 60 Minuten gehalten, 210 g einer blassgelben Flüssigkeit, Allyloxy(PEG)₆dodecanoat, zu erhalten.
Ein 1-Liter Vierhalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Thermometer und einem Fülltrichter sowie einem Stickstoff-geschützten Trockeneiskondensator ausgestattet ist, wurde mit 100 g Allyloxy(PEG)₆dodecanoat beladen und auf 80°C erwärmt. Etwa 25 g Triethoxysilan wurden in den Kolben gegeben gefolgt von 0,25 mL eines 2%igen Pt Karstedt-Katalysators. Ein leichter Temperaturanstieg wurde beobachtet, der den Beginn der Hydrosilylierungsreaktion anzeigte. Die Zugabe von Triethoxysilan wurde wiederholt, dabei wurde die Gefäßtemperatur bei 75 bis 105°C über 30 Minuten gehalten bis eine Gesamtmenge von 68,8 g hinzu gegeben war. Weitere 0,25 mL des Pt-Katalysators wurden hinzu gegeben und die Mischung wurde für 1,5 Stunden auf 90°C aufgeheizt und dann unter Vakuum abgezogen. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, so dass eine klare, gelbe Flüssigkeit erhalten wurde. Das Produkt hatte eine Dichte von 0,976 und einen Brechungsindex von 1,4479. IR- und NMR-Analysen wurden durchgeführt und zeigten Ergebnisse, die zum Triethoxysilylpropyl(PEG)₆dodecanoat passen.
Beispiel 3
Darstellung von Triethoxysilylpropyltriethylenoxyoctadecanoat
Ein 1-Liter Vierhalskolben, der mit einem Kühlbad, einem Magnetrührer, einem Thermometer und einem Fülltrichter sowie einem Stickstoff-geschützten Trockeneiskondensator ausgestattet ist, wurde mit 75,7 g Stearylchlorid, 6,2 g Triethylamin und 174,2 g Methylenchlorid beladen. Die Mischung wurde auf 5°C abgekühlt. Triethylenoxidmonoallylether (47,6 g) wurde über den Fülltrichter während einer Dauer von 15 Minuten hinzu gegeben, während die Temperatur des Gefäßes bei unter 15°C gehalten wurde. Die Mischung wurde für 60 Minuten gerührt, nachdem die Zugabe beendet war. 300 mL Wasser wurde hinzu gegeben, um zwei Phasen zu erhalten. Die obere, wässrige Phase wurde verworfen. Die untere, organische Phase wurde nochmals mit 300 mL Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde dann über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Methylenchlorid entfernt, indem das Gefäß bei Atmosphärendruck auf 80°C erwärmt, um dann bei 5 mm Hg, für 60 Minuten gehalten, 74 g einer blassgelben Flüssigkeit, Allyloxytriethylenoxyoctadecanoat, zu erhalten.
Ein 1-Liter Vierhalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Thermometer und einem Fülltrichter sowie einem Stickstoff-geschützten Trockeneiskondensator ausgestattet ist, wurde mit 65,2 g Allyloxytriethylenoxyoctadecanoat beladen und auf 80°C erwärmt. Etwa 5 g Triethoxysilan wurden in die Flasche gegeben gefolgt von 0,25 mL 2%igen Pt Karstedt-Katalysators. Ein leichter Temperaturanstieg wurde beobachtet, der den Beginn der Hydrosilylierungsreaktion anzeigte. Die Zugabe von Triethoxysilan wurde fortgesetzt, dabei wurde die Gefäßtemperatur bei 75 bis 105°C über 30 Minuten gehalten bis eine Gesamtmenge von 33,1 g hinzu gegeben war. Weitere 0,25 mL des Pt-Katalysators wurden hinzu gegeben und die Mischung wurde für 1,5 Stunden auf 90°C aufgeheizt und dann unter Vakuum abgezogen. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, so dass eine bernsteinfarbene Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt bei 35–40°C erhalten wurde. IR- und NMR-Analysen wurden durchgeführt und zeigten Ergebnisse, die zum Triethoxysilylpropyltriethylenoxyoctadecanoat passen.
Beispiel 4
Darstellung von Triethoxysilylpropylpolyethylenoxydodecanoat PEG-3
Ein 3-Liter Vierhalskolben, der mit einem Kühlbad, einem Magnetrührer, einem Thermometer und einem Fülltrichter sowie einem Stickstoff-geschützten Trockeneiskondensator ausgestattet ist, wurde mit 273,5 Laurylchlorid, 151,8 g Triethylamin und 1656 g Methylenchlorid beladen. Die Mischung wurde auf 5°C abgekühlt. Ethoxylierter Allylalkohol mit durchschnittlich drei Ethylenoxideinhei ten (PEG3) wurde von KAO Specialties bezogen. Eine Analyse der Mischung mittels HPLC gab an: EO = 1: 18%, EO = 2: 24%, EO = 3: 23%, EO = 4: 17%, EO = 5: 10%, EO = 6: 5%, EO = 7: 2%, EO > 7: auf 100%. Der Ethoxylierte Allylalkohol (PEG3, 292,8 g) wurde über den Fülltrichter während einer Dauer von 45 Minuten hinzu gegeben, während die Temperatur des Gefäßes bei unter 15°C gehalten wurde. Die Mischung wurde für zwei Stunden gerührt, nachdem die Zugabe beendet war. 1000 mL Wasser wurde hinzu gegeben, um zwei Phasen zu erhalten. Die obere, wässrige Phase wurde verworfen. Die untere, organische Phase wurde nochmals mit 300 mL Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde dann über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Methylenchlorid entfernt, indem das Gefäß bei Atmosphärendruck auf 80°C erwärmt, um dann bei 5 mm Hg, für 60 Minuten gehalten, 400 g einer blassgelben Flüssigkeit, Allyloxy(PEG)₃dodecanoat, zu erhalten.
Ein 1-Liter Vierhalskolben, der mit einem Magnetrührer, einem Thermometer und einem Fülltrichter sowie einem Stickstoff-geschützten Trockeneiskondensator ausgestattet ist, wurde mit 200 g Allyloxy(PEG)₃dodecanoat beladen und auf 80°C erwärmt. Etwa 25 g Triethoxysilan wurden in den Kolben gegeben gefolgt von 0,25 mL 2%igen Pt Karstedt-Katalysators. Ein leichter Temperaturanstieg wurde beobachtet, der den Beginn der Hydrosilylierungsreaktion anzeigte. Die Zugabe von Triethoxysilan wurde fortgesetzt, dabei wurde die Gefäßtemperatur bei 75 bis 105°C über 30 Minuten gehalten bis eine Gesamtmenge von 82,1 g hinzu gegeben war. Weitere 0,25 mL des Pt-Katalysators wurden hinzu gegeben und die Mischung wurde für 1,5 Stunden auf 90°C aufgeheizt und dann unter Vakuum abgezogen. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, so dass eine klare, gelbe Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,9613 und einem Brechungsindex bei 1,4470 erhalten wurde. IR- und NMR-Analysen wurden durchgeführt und zeigten Ergebnisse, die zum Triethoxysilylpropyl(PEG)₃dodecanoat passen.
Beispiel 5
Bestimmung des Kontaktwinkels

Überraschend wurde gefunden, dass die Benetzbarkeit und/oder Dispergierbarkeit eines Pigmentes durch Oberflächenbehandlung mit einem Silan verbessert werden kann, das eine hydrophobe Gruppe und eine Silanestergruppe umfasst, die mit einer hydrophilen Gruppe verknüpft sind (zum Beispiel einer 10 PEG-Gruppe), so dass die PEG-Gruppe in dem Molekül eingebettet ist. Verschiedene neue Silane mit polaren Substituenten mit und ohne Möglichkeiten der Wasserstoffbrückenbindung und in denen die polaren Gruppen entweder unter einem Kohlenwasserstoffschwanz eingebettet waren (also nahe der Oberfläche) oder an das Ende der Kohlenwasserstoffkette angehängt (also die polare 15 Gruppe nahe der Phasengrenze) wurden hergestellt und untersucht. Kontaktwinkeldaten jedes der Silane wurden für Wasser, Hexadecan und 2-Ethylhexylpalmitat gesammelt. Silylierte Kontrolloberflächen wurden mit Dodecyltriethoxysilan als hydrophobe Kontrollprobe und Methoxy(PEG)_(6-9)propyltrimethoxysilan als hydrophile Kontrollprobe hergestellt. Die erhaltenen 20 Daten sind unten in Tabelle 1 für Silane mit angehängten und eingebetteten Polyethylenoxy-Gruppen und ihren Kontaktwinkeln gezeigt:

	Kontaktwinkel
Silan	Wasser	Hexadecan	Ethylhexylpalmitat
Hydrophobe Kontrollprobe
Dodecyltriethoxysilan	100	21	42

Hydrophile, angehängte Silane
(Methoxytriethylenoxy)trimethoxysilylundecanoat	74	7	13
Methoxyethoxyundecyltrichlorosilan	73	5	9

Hydrophile eingebettete Silane
Triethoxysilylpropoxy(triethylenoxy)octadecanoat	68	28	26
Triethoxysilylpropoxy(triethylenoxy)dodecanoat	62	6	12
Triethoxysilylpropoxy(PEG)₆octadecanoat	42	28	14
Triethoxysilylpropoxy(PEG)₆dodecanoat	35	3	11

Hydrophile Kontrollprobe
Methoxy(PEG)₆propyltrimethoxysilan	16	17

Es wurde festgestellt, dass die angehängten polaren Silane höhere Kontaktwinkel mit Wasser aufweisen als die eingebetteten polaren Silane, gleich ob Möglichkeiten für Wasserstoffbrückenbindungen vorhanden waren oder 5 nicht. Ferner hatte die Anzahl der PEG-Einheiten nur geringen Einfluss auf den Kontaktwinkel der angehängten Silane, obwohl eine Erhöhung der Zahl der PEG-Einheiten mit einer Abnahme des Kontaktwinkels mit Wasser korrelierte.
Wenn die Silane mit eingebetteten hydrophilen Gruppen bei Glimmer- und Eisenoxid-Pigmenten eingesetzt wurden, zeigten diese bessere Dispergierbarkeit 10 als Kontrollproben von Silanen ohne eingebettete hydrophile Gruppe oder Silanen mit ähnlichem Kontaktwinkel, die mit Silanen mit homogener Struktur oder Silanen mit angehängten hydrophilen Gruppen hergestellt wurden. Die verbesserte Dispergierbarkeit wurde durch eine geringere Scherviskosität und höherer Sedimentationsdichte bestätigt, wie in 5 gezeigt.
Beispiel 6
Oberflächenbehandlungsmethode für Pigmente
Massenabscheidung auf Partikeln, zum Beispiel Pigmenten (Glimmer, Eisenoxide, TiO₂), Füllstoffen (Tone, Siliciumdioxid) wurde mit einer Aufsprühmethode durchgeführt. Ausreichend adsorbierte Feuchtigkeit auf den Partikeln führte zu Hydrolyse der Silane und zur augenblicklichen Ausbildung kovalenter Bindungen auf dem Pulver (Si-O-Substrate). Ein bis fünf Gewichtsprozent des Silanes wurden als reines, flüssiges Silan bereitgehalten. Das Pulver wurde in einen Hochleistungsfeststoffmischer, entweder einem Doppelkonusmischer oder einem Bandschneckenmischer, gegeben. Das Silan wurde auf das Pulver gesprüht, während der Mischer in Betrieb war. Die mit dem Silan behandelten Partikel wurden anschließend auf einem Tablett bei 80°C für 4 bis 8 Stunden getrocknet und gehärtet. Zusätzlich zur Massenabscheidungsmethode kann die Silanbehandlung auch aus wässriger Lösung, wasserfreier Lösung, Dampfabscheidung und mittels Suspensionsbehandlung erfolgen.
Die geprüften Silane waren die folgenden: (i) Triethoxysilylpropoxy(triethylenoxy)dodecanoat (C₁₂PEG₃Si), (ii) Triethoxysilylpropoxy(PEG)₆octadecanoat (C₁₈PEG₆Si), (iii) Methoxy(PEG)₆propyltrimethoxysilan (PEG_(6-9)C₃Si), (iv) n-Dodecyltriethoxysilan (C₁₂Si), (v) n-Octyltriethoxysilan (C₈Si) und (vi) n-Octadecyltrimethoxysilan (C₁₈Si).
Die mit Silanen behandelten Puler, rotes Eisenoxid, gelbes Eisenoxid und TiO₂ wurden in Mineralöl, Ethylhexylpalmitat beziehungsweise Butyloctylsalicylat dispergiert, und mit einem Dreiwalzenstuhl gemahlen, um ihre Viskositäten bei bestimmten Konzentrationen zu ermitteln. Die Lösungsmittel waren so ausgewählt, dass ein weiter Bereich von Dielektrizitätskonstanten der Lösungs mittel abgedeckt wurde, das sind für Mineralöl 2,13, für Ethylhexylpalmitat 3,06 und für Butyloctylsalicylat 6,2. Unbehandeltes Pulver wurde in diesen Versuch ebenfalls eingeschlossen. Die Viskositätsmessungen für einige Proben sind nicht in den Graphen enthalten, weil deren Viskosität zu hoch war, um bei den gegebenen Bedingungen gemessen zu werden.
Die Ethylenoxy-modifizierten, Silan-behandelten Pulver, mit Ausnahme der (PEG)₍ _6-9 ₎Si, zeigten signifikant geringere Viskosität als die Alkylsilanbehandelten Proben, wie in 2, 3 und 4 gezeigt. Die C₁₂(PEG)₃Si-Behandlung war am wirkungsvollsten und gleichförmigsten insoweit die Reduktion der Viskosität für das jeweilige Pulver in den Ölen betroffen war. Bei C₁₈(PEG)₆Si variierte das Ausmaß der Viskosität mit der Art der Partikel und Öle, was darauf hindeutet, dass das optimale Verhältnis von polarer zu nicht-polarer Substitution auf Silanen für gute Benetzbarkeit von der Art der Partikel und der Dielektrizitätskonstante des Lösungsmittels beeinflusst wird.
Partikel, die schlechte Benetzbarkeit in Ölen aufweisen neigen dazu auszuflocken und führen zu größerem Sedimentvolumen. Im Gegensatz dazu werden gut benetzbare Partikel besser dispergiert und erzeugen daher eine höhere Sedimentdichte. 5 zeigt, dass Ethylenoxy-modifizierte Silane in Ethylhexylpalmitat bessere Benetzungseigenschaften aufweisen als Alkylsilane und unbehandelte rote Eisenoxidpartikel. Für den Fachmann ist es ersichtlich, dass Abwandlungen der oben beschriebenen Ausführungsformen durchgeführt werden können, ohne das breite Konzept dieser Erfindung zu verlassen. Es ist verständlich, dass diese Erfindung daher nicht auf die speziellen oben beschriebenen Ausführungsformen beschränkt ist, sondern vielmehr Abwandlungen davon, sofern sie innerhalb des Gedankens und Bereiches dieser Erfindung liegen, erfasst, wie es von den folgenden Ansprüchen definiert ist.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

- US 4169912 [0002]
- US 4344799 [0002]
- US 4421747 [0002]
- US 4578266 [0002]
- US 4061503 [0003]
- US 4151154 [0003]

Claims

Eine Silanverbindung zur Verwendung in der Oberflächenbehandlung von Pigmenten, wobei die Silanverbindung eine hydrophobe Gruppe und eine Silanestergruppe umfasst, die mit einer hydrophilen Gruppe verknüpft sind.
Die Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei die Silanverbindung ausgewählt ist aus Triethoxysilylpropoxy(triethylenoxy)dodecanoat, Triethoxysilylpropoxy(PEG)₆dodecanoat, Triethoxysilylpropoxy(triethylenoxy)octadecanoat, Triethoxysilylpropoxy(triethylenoxy)dodecanoat, Triethoxysilylpropoxy(PEG)₆octadecanoat und Triethoxysilylpropoxy(PEG)₆dodecanoat.
Die Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die Silanverbindung imstande ist, mit einer Oxidoberfläche zu reagieren.
Die Silanverbindung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Silanverbindung die Formel (II) hat, R¹-O-(CH₂CH₂O)_y-(R⁴)_x-Si(OC_nA_2n+1)_p (II),wobei R¹ eine hydrophobe Kohlenwasserstoffgruppe von 6 bis etwa 50 Kohlenstoffatome ist; y eine ganze Zahl von 1 bis etwa 10 ist; x 0 bis etwa 10 ist; R⁴ ist eine Etherbindung, eine einen Ester enthaltende Gruppe, eine direkte Bindung oder eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigt- oder unverzweigtkettige Kohlenwasserstoffgruppe von 1 bis etwa 50 Kohlenstoffatome; A ist unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und einer Kohlenwasserstoffkette von 1 bis etwa 5 Kohlenstoffatomen; n ist eine ganze Zahl von 1 bis 10 und p ist eine ganze Zahl von 1 bis 10.
Die Verbindung nach Anspruch 4, wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist.
Die Verbindung nach Anspruch 4 oder 5, wobei die hydrophobe Kohlenwasserstoffgruppe 6 bis etwa 30 Kohlenstoffatome umfasst.
Die Verbindung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, wobei die hydrophile Gruppe wenigstens eine Polyethylenoxidgruppe umfasst.
Die Verbindung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, wobei die hydrophile Gruppe 1 bis etwa 10 Polyethylenoxidgruppen umfasst.
Die Verbindung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, wobei die hydrophile Gruppe etwa 3 bis etwa 5 Polyethylenoxidgruppen umfasst.
Die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 9, wobei die mindestens eine Polyethylenoxidgruppe mit der Silanestergruppe über eine Esterbindung und/oder eine Etherbindung verknüpft ist.
Die Verbindung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, wobei die gesamte Anzahl an Atomen des Grundgerüstes der hydrophilen Gruppe geringer ist als die gesamte Anzahl an Atomen des Grundgerüstes der hydrophoben Gruppe.
Die Verbindung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Verhältnis der gesamten Anzahl an Atomen des Grundgerüstes der hydrophilen Gruppe zur gesamten Anzahl an Atomen des Grundgerüstes der hydrophoben Gruppe bei etwa 1:2 liegt.
Die Verbindung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, wobei die gesamte Anzahl an Atomen des Grundgerüstes der hydrophoben Gruppe nicht mehr als 30% ist als die gesamte Anzahl an Atomen des Grundgerüstes der hydrophilen Gruppe.
Ein beschichtetes Teilchen, umfassend einen Partikel eines anorganischen Materials mit einer äußeren Oberfläche und einer Beschichtung auf der äußeren Oberfläche des Partikels, wobei die Beschichtung die Silanverbindung eines oder mehrerer der vorhergehenden Ansprüche umfasst.
Das Teilchen nach Anspruch 14, wobei das anorganische Material ausgewählt ist aus einem silikatischen Material, Titandioxid, Glimmer, Eisenoxid und mineralischen Ultramarinpigmenten.
Das Teilchen nach Anspruch 14 oder 15, wobei die Beschichtung an die äußere Oberfläche des Partikels gebunden ist.
Ein Verfahren zur Verbesserung der Benetzbarkeit und/oder Dispergierbarkeit eines anorganischen Materials, wobei das Verfahren die Beschichtung der Oberfläche eines anorganischen Materials mit einer Silanverbindung umfasst, wobei die Silanverbindung eine hydrophobe Gruppe und eine Silanestergruppe, verknüpft durch eine hydrophile Gruppe, umfasst.
Das Verfahren nach Anspruch 17, wobei das anorganische Material ein Pigment und/oder silikatisches Material ist.
Das Verfahren nach Anspruch 17 oder 18, ferner umfassend den Schritt des Beschichtens der Oberfläche mittels Aufsprühen, Spülen, Durchtränken, Bürsten, Suspensionsbehandlung oder Dampfabscheidung.
Das Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 17 bis 19, wobei das anorganische Material ausgewählt ist aus einem silikatischen Material, Titandioxid, Glimmer, Eisenoxid und mineralischen Ultramarinpigmenten.
Das Verfahren gemäß Ansprüchen 17 bis 20, ferner umfassend den Schritt des Reagierens der Silanverbindung mit der Oberfläche des anorganischen Materials.
Eine Zubereitung umfassend die beschichteten Teilchen der Ansprüche 14 bis 16.
Die Zubereitung nach Anspruch 22 ferner umfassend wenigstens einen Stoff ausgewählt aus Öl, Kunststoff, duroplastischem Polymer, thermoplastischem Polymer und Lack, hydrophobem Material und einem Material bestehend aus langkettigen Estern.
Die Zubereitung der Ansprüche 22 oder 23, wobei die Teilchen im Wesentlichen gleichförmig in der ganzen Zubereitung verteilt sind.