DE102009001382A1 - Hydrophob modifizierte Polyvinylalkohole und Polyvinylacetale - Google Patents
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Abstract
Umsetzung eines Polymeren, enthaltend die Wiederholungseinheiten $F1 mit mindestens einem Alkylketendimeren (AKD) der allgemeinen Formel e) $F2 Verwendung der Umsetzungsprodukte zur Herstellung von Beschichtungen auf Substraten, als Zusatz zur Herstellung von Papier, insbesondere öl- und fettdichtem Papier und zur Herstellung von Zwischenschicht-Folien für Verbundverglasungen.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Modifizierung von Polyvinylalkoholen, Polyvinylacetalen oder deren Derivate durch Umsetzung mit Alkylketendimeren unter Erhalt von hydrophoberen bzw. intern plastifizierten Polymeren.
- Technisches Gebiet
- Polyvinylalkohol als Hydrolyseprodukt von Polyvinylacetat ist in verschiedenen Hydrolysegraden seit langem als wasserlösliches, d. h. hydrophiles Bindersystem bekannt. Für verschiedene Anwendungen, insbesondere in der Papierindustrie, wären weniger wasserlösliche oder sogar wasserunlösliche Polyvinylalkohole von Vorteil, da sie die Wasserbeständigkeit bzw. Wasserdampfundurchlässigkeit von Oberflächenaufträgen auf Papier verbessern würden.
- Die Umsetzung von Polyvinylalkoholen mit Aldehyden führt zu Polyvinylacetalen, die als Bindemittel in der Druckfarben- und Keramikindustrie, sowie in plastifizierter Form als Zwischenschicht bei der Verbundglasherstellung Verwendung finden. Auch hier wären für einige Anwendungen hydrophobere Derivate von Vorteil; weiterhin könnte bei der Verbundglasherstellung die Weichmacherverträglichkeit, bzw. Weichmacheraufnahme verbessert werden.
- Stand der Technik
- Auf dem Gebiet der Papierherstellung ist die Umsetzung von Zellulosefasern, mit Keten, insbesondere mit Alkylketendimeren (AKD) bekannt. Hierdurch wird eine verbesserte Tintenleimung der Papiere erreicht.
- So beschreibt
US 5,439,010 die Herstellung von Umhüllungspapier von Zigaretten durch Einsatz eines Gemisches aus Polyvinylalkohol, einem Nassfestmittel wie z. B. Polyamidaminepichlorhydrinharz (PAAE) und AKD. Diese Mischung verbessert die Leimungswirkung des Polyvinylalkohols erheblich, wobei die Anbindung des AKD und des PAAE-Harzes an die Zellulosefaser für die Nassfestigkeit und der Polyvinylalkohol zur Verbesserung der Steifigkeit des Papiers sorgen. Diese Publikation erwähnt eine Reaktion zwischen AKD und dem Polyvinylalkohol nicht. Weiterhin wird die beschriebene Mischung bei Temperaturen von ca. 60°C hergestellt, bei der eine chemische Reaktion zwischen AKD und Polyvinylalkohol in wässrigem Medium nicht stattfindet. -
WO 2005/095710 A1 US 6,676,806 offenbaren die Leimung von Papier mit AKD und anschließender Zugabe von Polyvinylalkohol oder Polyvinylacetalen als polymere Binder. Da die eigentliche Leimungsreaktion zwischen AKD und der Zellulosefaser stattfindet, kann eine Reaktion zwischen AKD und Polyvinylalkohol ausgeschlossen werden. - Die gleichzeitige Verwendung von AKD und Polyvinylalkohol in der Papierherstellung ist aus
EP 0 610 895 A1 bekannt. Hier wird eine mit Polyvinylalkohol stabilisierte Dispersion von AKD als Leimungsmittel verwendet.EP 0 610 895 beschreibt, dass die eigentliche Leimungsreaktion zwischen AKD und der Zellulosefaser stattfindet. Dementsprechend findet in der Dispersion keine Reaktion zwischen dem AKD und dem Dispergierhilfsmittel Polyvinylalkohol statt, da sonst das AKD nicht mehr als Reaktionspartner für die Zellulose zur Verfügung stehen würde. Bei der Dispersion handelt es sich um eine physikalische Mischung der Komponenten. - In
DE 43 23 560 wird die Leimung von Papier mit einem Gemisch aus einem aminfunktionalisierten Polyvinylalkohol und AKD beschrieben. Auch diese Publikation erwähnt eine Reaktion zwischen AKD und dem Polyvinylalkohol nicht. Der reaktive Leim basiert auf dem gegenüber Zellulose reaktiven AKD-Zusatz, d. h. das AKD reagiert mit der Cellulose und nicht mit dem Polyvinylalkohol. Die Funktionen des amin-modifizierten Polyvinylalkohols ist unklar, dürfte aber auf seiner basischen Wirkung gegenüber der anionischen Zellulose bzw. der zugesetzten kationischen Stärke beruhen. - Aufgabe
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, hydrophob modifizierte Polyvinylalkohole und/oder Polyvinylacetale und/oder deren Derivate zur Verfügung zu stellen, die ein verbessertes hydrophobes Verhalten bzw. eine interne Plastifizierung durch neu eingeführte Seitenketten aufweisen.
- Überraschenderweise wurde gefunden, dass die genannten polymeren Verbindungen in einfacher Weise mit den im industriellen Maßstab leicht erhältlichen AKD-Verbindungen umgesetzt werden können und zu Produkten mit hinsichtlich Hydrophobie und interner Plastifizierung verbesserten Eigenschaften führen.
- Die Umsetzung von Polyvinylalkoholen mit unsubstituiertem Diketen ist aus
CH 300340 CH 310838 - Darstellung der Erfindung
-
- (a) in 10 bis 99,9 Mol%, bevorzugt 50 bis 99,9 Mol mit R10 = H, C1 bis C4-Alkylrest
- (b) in 20–0,1 Mol%, bevorzugt 10–0,1 Mol% mit R2 bis R5 = COCH3, COCH2CH3 R10 = H, C1 bis C9-Alkylrest
- (c) in 0 bis 25 Mol% mit R2 bis R5 = H bis C1 bis C8-Alkylreste
- (d) in 0 bis 70 Mol% mit R6, R7 = H, C1 bis C8-Alkylreste
- e) mit R8, R9 jeweils gleich oder verschieden = C8 bis C30-Alkylreste, C8 bis C16-Alkylreste, C1 bis C20-Alkyl substituierte Phenylreste, C1 bis C20-Alkyl substituierte Cycloalkylreste, Aralkylreste.
- Bevorzugt werden erfindungsgemäß als Polymer mit den Wiederholungseinheiten a) und b) Polyvinylalkohole mit einem Hydrolysegrad von 80 bis 99,9 Mol%, insbesondere 90 bis 99,9 Mol% und/oder solche mit den Wiederholungseinheiten a) und b) mit R1 = COCH3 und R10 = H eingesetzt. Solche Polymere sind unter dem Handelsnamen „Mowiol” von der Kuraray Europe GmbH in verschiedenen Hydrolysegraden erhältlich.
- Polymere mit den Wiederholungseinheiten a), b) und c) sind unter dem Handelsnamen „Exeval” der Kuraray Europe GmbH, sowie unter dem Handelsnamen „Eval” der EVAL Europe nv bekannt. Bevorzugt enthalten diese Polymere 1 bis 15 Mol% der Wiederholungseinheiten c) (mit R2 bis R5 = H), 1 bis 10 Mol% Wiederholungseinheiten b) mit R1 = COCH3 und eine auf 100 Mol% addierende Menge der Vinylalkoholgruppen a).
- Ebenso sind Polymere mit den Wiederholungseinheiten a) bis d), bevorzugt a), b) und d), d. h. teilacetalisierte Polyvinylalkohole, geeignete Ausgangsmaterialien für eine erfindungsgemäße Umsetzung mit den AKD e). Als acetalisierte Polyvinylalkohole können insbesondere die aus der Reaktion von Polyvinylalkohol mit Butyraldehyd gewonnenen Polymere (Polyvinylbutyral, PVB) eingesetzt werden. Diese weisen üblicherweise einen Acetalisierungsgrad (Wiederholungseinheit d) mit R6 = H und R7 = Butyl) von 60 bis 90 Mol%, bevorzugt 70 bis 85 Mol% auf. Weiterhin beträgt der Restacetatgehalt (Wiederholungseinheit b) mit R1 = COCH3) zwischen 1 und 10 Mol%; der Restvinylalkoholgehalt (Wiederholungseinheit a) mit R10 = H) beträgt in der Regel 10 bis 30 Mol%.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Umsetzung eines Polymeren mit den Wiederholungseinheiten a), b,) c) und d) in den genannten Mengen und Bedeutungen mit mindestens einem Alkylketendimeren (AKD) e) in den genannten Mengen und Bedeutungen in organischen Lösungsmitteln oder in der Polymerschmelze. Bevorzugt wird das Polymer und das Alkylketenderivat in Gewichtsverhältnissen von 50 bis 99,9:50 bis 0,1, bevorzugt von 75 bis 98:25 bis 2 eingesetzt.
- Die Reaktion kann in Knetern, Rührkesseln oder bevorzugt in Extrudern durchgeführt werden.
- Die Umsetzung der genannten Polymeren mit einem oder mehreren chemisch verschiedenen AKD erfolgt bevorzugt in Abwesenheit von Wasser. Unter der Abwesenheit von Wasser wird im Rahmen dieser Erfindung ein Wassergehalt der Reaktionsmischung von unter 2 Gew.%, bevorzugt von unter 1 Gew.% und insbesondere von unter 0,1 Gew.% verstanden.
- Als Polymerschmelze wird auch eine geschmolzene Mischung aus dem Polymer und einem oder mehreren Weichmachern angesehen, wobei im Falle des reinen Polyvinylalkohols mehrwertige Alkohole und deren Derivate, wie z. B. Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Glycerin, Polyethylenglycol sowie entsprechende Diole und Triole, in Frage kommen. Für Polyvinylacetale haben sich Weichmacher wie z. B. Polyvinylbutyraldihexyladipat (DHA) Diisononyl-1,2-cyclohexandicarbonsäure (DINCH) oder Triethylenglycol-bis-octanoat (3G8), ggf. zusammen mit weiteren Weichmachern, bewährt.
- Art und Menge des verwendeten Weichmachers sind nicht von besonderer Bedeutung, es soll nur eine thermoplastische Verarbeitung des Gemisches bei den folgenden Temperaturen ermöglicht werden.
- Die Umsetzung erfolgt bevorzugt bei Temperaturen über 100°C, insbesondere über 150°C und besonders bevorzugt über 200°C, wobei Temperaturen über 250°C zur Vermeidung von thermischen Zersetzungserscheinungen vermieden werden sollen.
- Als Alkylketendimer (AKD) werden bevorzugt Verbindungen der allgemeinen Formel e) eingesetzt, wobei bevorzugte Verbindungen für R8 und R9 jeweils gleich oder unterschiedlich Alkylreste (CnH2n+1 mit n = 8–30, bevorzugt n = 12–20), Hexadecenylreste, Nonylphenylreste, Nonylcyclohexylreste oder Phenylethylreste aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Variante, nach der R8 = R9 = Alkylrest in der oben beschriebenen Form bedeutet. AKD wird als Festprodukt von der Firma Hercules unter dem Namen Aquapel® 364 vertrieben.
- Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wird vermutet, dass AKD e) mit den Hydroxylgruppen (a) der eingesetzten Polymere unter Bildung der folgenden Wiederholungseinheit f) reagiert.
- Um den erfindungsgemäß gewünschten Effekt der Hydrophobierung bzw. internen Plastifizierung zu erreichen, werden mindestens 0,1 bis maximal 50 Mol% der Hydroxylgruppen a) eines Polymeren mit den Wiederholungseinheiten a) bis d) mit Alkyldiketen e) umgesetzt.
- Die Umsetzungsprodukte können zur Herstellung von Beschichtungen auf Substraten, als Zusatz zur Herstellung von Papier, insbesondere öl- und fettdichtem Papier als Bindemittel in Lacken und Korrosionsschutzmitteln, als Bindemittel für keramische Grünfolien, Keramikpulver und Metallpulver, als Bindemittel für photographische Filme oder photothermische Materialien oder als Bindemittel für Druckfarben und zur Herstellung von Zwischenschicht-Folien für Verbundverglasungen verwendet werden.
- Die genannten Umsetzungsprodukte der Polymere mit den Wiederholungseinheiten a) bis d) mit dem AKD der Formel e) eignen sich insbesondere zur Herstellung von Folien, z. B. als Zwischenschicht-Folien für Verbundverglasungen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch Folien, enthaltend die Umsetzungsprodukte von Polymeren mit den Wiederholungseinheiten a) bis d) mit den AKD der Formel e), jeweils mit den genanten Mengen und Bedeutungen.
- Diese Folien können nur aus diesen Umsetzungsprodukten oder aus Mischungen der Umsetzungsprodukte mit geeigneten Weichmachern oder aus Mischungen der Umsetzungsprodukte mit Polymeren mit den Wiederholungseinheiten a) bis d), insbesondere teilacetalisierten Polyvinylalkoholen wie Polyvinylbutyral oder Mischungen hiervon mit einem oder mehreren Weichmachern bestehen.
- Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Folien 60 bis 85 Gew.% der o. g. polymeren Materialien (d. h. Umsetzungsprodukte ggf. in Mischung mit Polymeren der Wiederholungseinheiten a) bis d)) und 15 bis 40 Gew.% mindestens eines Weichmachers.
- Werden Mischungen von Polymeren eingesetzt, so enthalten diese mindestens 10 Gew.%, bevorzugt mindestens 25 Gew.% der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte. Besonders bevorzugt werden zur Umsetzung mit dem AKD und als weiterer Mischungsbestandteil die (chemisch) gleichen Polymere mit identischer Art und Anteil der Einheiten a) bis d) eingesetzt.
- Bevorzugt weisen die Folien einen Weichmachergehalt von maximal 40 Gew.%, besonders bevorzugt von maximal 38 Gew.% und insbesondere von maximal 36 Gew.% auf, wobei ein Weichmachergehalt von 15 Gew.% aus Gründen der Verarbeitbarkeit der Folie nicht unterschritten werden sollte. Erfindungsgemäße Folien können einen oder mehrere Weichmacher enthalten. In der Regel enthalten die erfindungsgemäßen Folien mindestens 24 Gew.% Weichmacher.
- Besonders geeignet als Weichmacher zur Herstellung der Polymerschmelzen und/oder als Mischungsbestandteil der Folien sind Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe Di-2-ethylhexylsebacat (DOS), Di-2-ethylhexyladipat (DOA), Di-2-ethylhexylphthalat (DOP), Dihexyladipat (DHA), Dibutylsebacat (DBS), Di-2-butoxyethylsebacat (DBES), Triethylenglycol-bis-2-ethylhexanoat (3G8), Triethylenglycol-bis-n-heptanoat (3G7), Tetraethylenglycol-bis-n-heptanoat (4G7), Di-2-butoxyethyladipat (DBEA), Di-2-butoxyethoxyethyladipat (DBEEA).
- Als Polmer mit den Wiederholungseinheiten a) bis d) kann insbesondere teilacetalisierter Polyvinylalkohol, besonders bevorzugt ein mit einem oder mehreren Aldehyden mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen acetalisierter Polyvinylalkohol (Einheiten a) und b)) mit einem Hydrolysegrad von mindestens 97% eingesetzt werden.
- Neben den Umsetzungsprodukten enthalten die erfindungsgemäßen Folien bevorzugt unvernetztes Polyvinylbutyral (PVB, Einheiten a), b) und d)), das durch Acetalisierung von Polyvinylalkohol mit Butyraldehyd gewonnen wird.
- Der Einsatz von vernetzten Polyvinylacetalen, insbesondere vernetztem Polyvinylbutyral (PVB) ist ebenso möglich. Geeignete vernetzte Polyvinylacetale sind z. B. in
EP 1527107 B1 undWO 2004/063231 A1 EP 1606325 A1 (mit Polyaldehyden vernetzte Polyvinylacetale) undWO 03/020776 A1 - Als Polyvinylalkohol zur Acetalisierung können im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch Terpolymere aus hydrolysierten Vinylacetat/Ethylen-Copolymeren eingesetzt werden. Diese Verbindungen sind in der Regel zu mindestens 97 Mol.% hydrolysiert und enthalten 1 bis 10 Gew.% auf Ethylen basierende Einheiten (z. B. Typ „Exceval” der Kuraray Europe GmbH). Die Acetalisierung dieser Copolymere kann mit einem oder mehreren Aldehyden mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, bevorzugt Butyraldehyd erfolgen.
- Polyvinylacetale enthalten neben den Acetaleinheiten noch aus Vinylacetat und Vinylalkohol resultierende Einheiten. Die erfindungsgemäß verwendeten Polyvinylacetale weisen bevorzugt einen Vinylalkoholanteil von 25–12, insbesondere 25–18 Gew.% auf. Ein Vinylalkoholanteil von 12 Gew.% sollte nicht unterschritten werden. Der Vinylacetatanteil liegt bevorzugt unter 5 Gew.%, bevorzugt unter 3 Gew.% und insbesondere unter 2 Gew.% Aus dem Vinylalkoholanteil und dem Restacetatgehalt kann der Acetalisierungsgrad rechnerisch ermittelt werden.
- Erfindungsgemäße Folien können zur Herstellung von Verbundverglasungen im Automobil- und Architekturbereich und zur Herstellung von Photovoltaikmodulen, als Fassadenbauteil, Dachflächen, Wintergartenabdeckung, Schallschutzwand, Balkon- oder Brüstungselement oder als Bestandteil von Fensterflächen verwendet werden.
- Das Haftungsvermögen solcher Folien an Glas wird üblicherweise durch die Zugabe von Haftungsregulatoren wie z. B. die in
WO 03/033583 A1 - Die prinzipielle Herstellung, Zusammensetzung und Verarbeitung von Folien auf Basis von Polyvinylacetalen ist z. B. in
EP 185 863 B1 EP 1 118 258 B1 WO 02/102591 A1 EP 1 118 258 B1 ,EP 1 235 683 B1 oderEP 387 148 B1 - Zur Laminierung eines Schichtkörpers z. B. aus zwei Glasscheiben und einer zwischengelegten erfindungsgemäßen Folie können die dem Fachmann geläufigen Verfahren mit und ohne vorhergehende Herstellung eines Vorverbundes eingesetzt werden.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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- Zitierte Patentliteratur
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- - US 5439010 [0005]
- - WO 2005/095710 A1 [0006]
- - US 6676806 [0006]
- - EP 0610895 A1 [0007]
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- - DE 4323560 [0008]
- - CH 300340 [0011]
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- - EP 1527107 B1 [0034]
- - WO 2004/063231 A1 [0034]
- - EP 1606325 A1 [0034]
- - WO 03/020776 A1 [0034]
- - WO 03/033583 A1 [0038]
- - EP 185863 B1 [0039]
- - EP 1118258 B1 [0039, 0039]
- - WO 02/102591 A1 [0039]
- - EP 1235683 B1 [0039]
- - EP 387148 B1 [0039]
- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- - H. Staudinger und M. Häberle in Macromolekulare Chem. 9,52 (1952) [0011]
Claims (10)
- Polymer erhältlich durch die Umsetzung eines Polymeren enthaltend die Wiederholungseinheiten (a) in 10 bis 99,9 Mol% mit R10 = H, C1 bis C4-Alkylrest (b) in 20–0,1 Mol% mit R2 bis R5 = COCH3, COCH2CH3 R10 = H, C1 bis C4-Alkylrest (c) in 0 bis 25 Mol% mit R2 bis R5 = H, C1 bis C8-Alkylreste (d) in 0 bis 70 Mol% mit R6, R7 = H, C1 bis C8-Alkylreste mit mindestens einem Alkylketendimeren (AKD) der allgemeinen Formel e) e) mit R8, R9 jeweils gleich oder verschieden = C8 bis C30-Alkylreste, C8 bis C16-Alkylreste, C1 bis C20-Alkyl substituierte Phenylreste, C1 bis C20- Alkyl substituierte Cycloalkylreste, Aralkylreste.
- Polymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Abwesenheit von Wasser erfolgt.
- Polymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in organischen Lösungsmitteln erfolgt.
- Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einer Polymerschmelze erfolgt.
- Verfahren zur Umsetzung eines oder mehrerer Polymeren mit den Wiederholungseinheiten (a) in 0 bis 99,9 Mol% mit R10 = H, C1 bis C4-Alkylrest (b) in 20–0,1 Mol% mit R2 bis R5 = COCH3, COCH2CH3 R10 = H, C1 bis C4-Alkylrest (c) in 0 bis 25 Mol% mit R2 bis R5 = H, C1 bis C8-Alkylreste (d) in 0 bis 70 Mol% mit R6, R7 = H, C1 bis C8-Alkylreste mit mindestens einem Alkylketendimeren (AKD) der allgemeinen Formel e) e) mit R8, R9 jeweils gleich oder verschieden = C8 bis C30-Alkylreste, C8 bis C16-Alkylreste, C1 bis C20-Alkyl substituierte Phenylreste, C1 bis C20-Alkyl substituierte Cycloalkylreste, Aralkylreste. in organischen Lösungsmitteln oder in der Polymerschmelze.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einer Schmelze, die neben dem Polymer mit den Wiederholungseinheiten a), b), c), d) einen oder mehrere Weichmachern enthält, erfolgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem Extruder erfolgt.
- Verwendung der Umsetzungsprodukte nach einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Herstellung von Beschichtungen auf Substraten, als Zusatz zur Herstellung von Papier, insbesondere öl- und fettdichtem Papier und zur Herstellung von Zwischenschicht-Folien für Verbundverglasungen.
- Verwendung der Umsetzungsprodukte nach einem der Ansprüche 1 bis 4 als Bindemittel in Lacken und Korrosionsschutzmitteln, als Bindemittel für keramische Grünfolien, Keramikpulver und Metallpulver, als Bindemittel für photographische Filme oder photothermische Materialien oder als Bindemittel für Druckfarben und zur Herstellung von Zwischenschicht-Folien für Verbundverglasungen verwendet werden.
- Folie, enthaltend die Umsetzungsprodukte von Polymeren mit den Wiederholungseinheiten a) bis d) mit den AKD der Formel e) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
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---|---|
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