DE102008045982A1 - Verfahren zur Herstellung von nanoskaligen Netzwerken auf Oberflächen - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen, bei dem a) die Oberfläche gegebenenfalls physikalisch oder chemisch aktiviert wird, wobei sich reaktive Gruppen an der Oberfläche ausbilden, b) mindestens eine durch Polyaddition, Polykondensation und/oder Radikalrekombination vernetzbare Komponente aus der Gasphase auf der Oberfläche abgeschieden und an die reaktiven Gruppen der Oberfläche chemisch gebunden wird und c) eine Netzwerkbildungsreaktion unter Vernetzung der mindestens einen Komponente erfolgt. Ebenso betrifft die Erfindung derart hergestellte funktionalisierte Oberflächen sowie deren Verwendung.

Description

  • Die Erfindung umfasst nanoskalige, funktionalisierte Oberflächen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.
  • Durch die chemische Funktionalisierung von Oberflächen können Materialeigenschaften erreicht werden, welche viele Anwendungen, z. B. in der biologischen und medizinischen Diagnostik ermöglichen (S. Venkatasubbarao, „Microarrays – status and prospects", Trends in Biotechnology, 2004, 22, 630). Diese Funktionalisierungen sind zunächst praktisch zweidimensional auf der Oberfläche eines Festkörpers.
  • Andererseits werden Vliese oder auch Gele verwendet (N. Peppas et al., „Hydrogels in Biology and Medicine: From Molecular Principles to Bionanotechnology", Advanced Materials, 2006, 18, 1345), wenn die Handha bung größerer Stoffmengen erforderlich ist.
  • Die Funktionalisierung von (Polymer)Oberflächen durch Anbindung großer Moleküle lässt sich prinzipiell auf zwei Wegen durchführen.
  • Mit „grafting from” werden Verfahren bezeichnet, bei denen ein Molekül, ausgehend von einer Initiatorgruppe, von der Oberfläche weg aufgebaut wird. Diese Verfahren sind technisch sehr anspruchsvoll. Es muss für inerte Reaktionsbedingungen gesorgt werden, dies betrifft insbesondere den Ausschluss von Sauerstoff oder bestimmter Ionen.
  • Ein Beispiel für diese Verfahrensklasse ist das ATRP-Verfahren (J.-S. Wang, K. Matyjaszewski; J. Am. Chem. Soc.; 1995; 117 (20); 5614–5615). Das ursprünglich in Lösung entwickelte Verfahren wird auf Oberflächen angewendet. Dazu wird ein Initiator, z. B. Bromisobuturylbromid, auf einer Oberfläche gebunden (J. Lindqvist, E. Malmström, J. Appl. Polym. Sci., 2006, 100, 4155–4162). An diesem Initiator kann ATRP, eine radikalische Polymerisation, relativ kontrolliert ausgeführt werden.
  • Auf Polyolefin-, und Polytetrafluorethylen(PTFE)-Oberflächen ist diese Methode ebenfalls durchgeführt worden (J. Huang et al., Biomacromolecules, 2007; 8 (5); 1396–1399 und Y.-L. Luo et al., Macromol. Rapid. Commun.; 2007; 28; 329–333).
  • Viele Beispiele, wie das Verfahren auf Silizium und Gold durchgeführt werden kann sind ebenfalls zu finden (E. Rakhmatullina et al., Macromol. Chem. Phys., 2007; 208; 1283–1293 und K. N. Plunkett et al., Langmuir; 2006; 22 (9); 4259–4266).
  • In der DE 198 38 241 A1 ist eine kontrollierte radikalische Polymerisation auf Kieselgeloberflächen beschrieben.
  • Eine weitere Möglichkeit, speziell auf Polymeroberflächen Netzwerke zu erzeugen, besteht darin, Peroxyverbindungen durch Bestrahlung mit Licht einer Wellenlänge von 254 nm zum Zerfall zu bringen und daran Polyethylenglykolacrylate zu polymerisieren (A. Larsson et al., Biomacromolecules 2007; 8; 287–295).
  • Durch die oberflächeninduzierte anionische Polymerisation lässt sich Ethylenoxid auf Polyethylenoberflächen polymerisieren. Die Anforderungen an die Einhaltung inerter Reaktionsbedingungen sind sehr hoch und die Reaktionen verlaufen ebenfalls im Bereich von mehreren Stunden ab (Y. Lu et al., Polymer Int 2004; 53; 1963–1967).
  • Eine Übersicht über die „grafting from”-Verfahren ist bei S. Edmondson et al.; Chem. Soc. Rev.; 2004; 33; auf den Seiten 14–22 zu finden.
  • Werden die fertigen Moleküle direkt an die Oberfläche angebunden, spricht man von „grafting-to”-Techniken. Diese Methoden werden in der Industrie bevorzugt angewendet, da sie technisch einfacher zu realisieren sind. Allerdings ist die Dichte der Moleküle auf der Oberfläche und auch die Schichtdicken oft limitiert (K. Yu et al.; Langmuir; 2007; 23; 1443–1452).
  • Einige verlaufen dabei über lichtinduzierte Polymerisationen, welche allerdings nicht durch die Oberfläche ausgelöst werden.
  • Im Patent DE 69 211 272 T2 wird die Ummantelung einer Polypropylen-Oberfläche beschrieben. Dazu wird eine Polypropylen-Platte in eine Lösung mit Acrylsäure getaucht. In diese Lösung wird ein Initiator gegeben, z. B. Benzophenon oder Benzoylperoxid. Die Lösung bzw. Suspension wird mit UV-Licht bestrahlt und durch den Zerfall des Initiators kommt es zur Polymerisation der Acrylsäure. Es werden Schichten mit Dicken im Bereich von μm erhalten.
  • In einem ähnlichen Verfahren wird die Oberfläche in Kontakt mit dem Modifizierungsmittel gebracht und mit Lichte einer Wellenlänge von 200 bis 700 nm bestrahlt ( DE 69 130 607 T2 ).
  • In der DE 10 2005 037 979 A1 ist ebenfalls die Synthese eines Netzwerkes auf einer Oberfläche (Glasoberfläche) beschrieben. Die Polymerisation erfolgt hier ebenfalls unter Bestrahlung mit UV-Licht.
  • Im Patent EP 1 035 218 A1 ist die Synthese von Kammpolymeren auf Oberflächen dargestellt. Dazu wird der Weg zur Herstellung des Initiators, der Monomere und die Erzeugung der modifizierten Oberfläche beschrieben. Im Patent wird von der Bildung einer selbstorganisierten Monolage ausgegangen.
  • In der EP 1 202 062 wird die Synthese eines Polymernetzwerkes in Lösung beschrieben, welches anschließend als Film auf einer Oberfläche photochemisch gebunden wird. Die Reaktionszeiten für die Synthese des Gels und die Kopplung auf der Oberfläche liegen im Bereich von Stunden.
  • Ein Verfahren, mit dem Sulfonsäuregruppen in eine Polymeroberfläche eingebracht werden können, ist in der EP 1 072 635 beschrieben. Dazu wird die Oberfläche mit Schwefeldioxid und energiereicher Strahlung in Kontakt gebracht.
  • In der DE 10 2004 057 155 A1 ist die Plasmapolymerisation verschiedener zyklischer Verbindung beschrieben. Dabei werden Bindungen in einem zyklischen Ausgangsstoff gebrochen. Die Radikale lagern sich zu einem Polymer zusammen, welches sich an die Oberfläche bindet. Ebenfalls sind nasschemische Umsetzungen der Funktionalgruppen hier beschrieben.
  • Ein weiteres alternatives Verfahren ist die Vernetzung von Hydrogelen in ihrer Oberflächengrenzschicht mit Phosphorsäureestern. Dies ist in der DE 19807500 C1 beschrieben. Dabei wird ein Ester der Phosphorsäure auf ein makroskopisches Hydrogel aufgetragen. Im Ergebnis werden die Polymerketten des Hydrogels in den äußeren Bereichen vernetzt. Allerdings wird in dieser Patentschrift die Vernetzung in Lösung oder die Vernetzung eines makroskopischen Gels nur an der Geloberfläche beschrieben.
  • In der Halbleiterindustrie wird Organic Vapour Phase Deposition (OVPD), ein Verfahren, das prinzipiell in der DE 100 48 759 A1 und der DE 102 12 923 A1 beschrieben ist, eingesetzt, um Oberflächen für elektronische Anwendungen zu modifizieren. Das Verfahren ist geeignet, um homogene Schichten auf Oberflächen zu erzeugen.
  • Die Methode geht ebenfalls in die DE 10 2006 026 576 A1 ein. Dabei wird eine organische Verbindung verdampft und durch einen beheizten Gasstrom zu einer Oberfläche transportiert.
  • Die DE 10 2004 015 174 A1 nutzt das Verfahren zum Ab scheiden von Metalloxiden auf Oberflächen. Dabei ist auch eine wechselnde Schichtfolge erzielbar.
  • Die DE 10 2006 027 932 A1 beschreibt ein Verfahren unter Verwendung eines Limitators, der das Schichtwachstum hemmt.
  • Alle Verfahren nach dem Stand der Technik sind langwierig bzw. verlangen einen großen Aufwand für die inerte Reaktionsführung. Dies betrifft z. B. den Ausschluss von Sauerstoff bei radikalischen Polymerisationen und den Ausschluss von Kationen bei der anionischen Polymerisation.
  • Mit den konventionellen „grafting-to”-Verfahren lassen sich nur geringe Kopplungsdichten auf Oberflächen erzeugen und die Kontrolle über die räumliche Struktur des Reaktionsproduktes ist sehr schlecht.
  • Ausgehend hiervon ist es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nachteile des Standes der Technik zu beseitigen und ein Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen bereit zu stellen, bei dem einerseits größere Dichten an Kopplungsgruppen erreicht werden, die in der Diagnostik ein günstigeres Signal/Hintergrund-Verhältnis sichern, und das andererseits kleine Diffusionswege aufweist, so dass Reaktionen in vertretbaren Zeiten ablaufen. Dieses Verfahren zur Herstellung von oberflächengebundenen Hydrogelen ist chemisch flexibel, schnell und robust.
  • Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen mit den Merkmalen des Anspruchs 1 gelöst. Die Ansprüche 15 und 16 betreffen eine funktionalisierte Oberfläche, die Verwendung der funktionalisierten Oberfläche wird in Anspruch 17 be schrieben. Weitere vorteilhafte Ausführungsformen sind in den abhängigen Ansprüchen enthalten.
  • Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen bereitgestellt, bei dem
    • a) die Oberfläche gegebenenfalls physikalisch oder chemisch aktiviert wird, wobei sich reaktive Gruppen an der Oberfläche ausbilden,
    • b) mindestens eine durch Polyaddition, Polykondensation und/oder Radikalrekombination vernetzbare Komponente aus der Gasphase auf der Oberfläche abgeschieden und an die reaktiven Gruppen der Oberfläche chemisch gebunden wird und
    • c) eine Netzwerkbildungsreaktion unter Vernetzung der mindestens einen Komponente erfolgt.
  • Der innovative Schritt besteht darin, dass z. B. der Vernetzer in einer Apparatur unter Vakuum verdampft wird und im Anschluss auf der zur behandelten Oberfläche kondensiert und zur Reaktion gebracht wird. Durch den Auftrag eines Reaktanden aus der Gasphase wird eine homogene Oberfläche gewährleistet. Somit eignet sich das Verfahren für die kontinuierliche Herstellung nanoskaliger Hydrogeloberflächen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens weist die mindestens eine Komponente mindestens drei funktionelle Gruppen auf. Im konkreten Ablauf der Reaktion werden mesomolekulare bzw. oligomere Bausteine durch diese mindestens eine Komponente, die mindestens drei funktionelle Gruppen aufweist, vernetzt, wobei in Anwesenheit einer Oberfläche mit geeigneten Funktionalgruppen diese Schicht im Nanometerbereich angebunden wird.
  • Bevorzugt ist die mindestens eine Komponente homofunktionell oder heterofunktionell. So wird eine optimale Ausbildung einer dreidimensionalen Oberflächenstruktur gewährleistet.
  • Dieses Verfahren lässt sich auf verschiedenen Oberflächen anwenden und ist selbst auf Polymeroberflächen durchführbar, wenn diese mit funktionellen Gruppen ausgestattet sind.
  • Die bevorzugt für das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzten Oberflächen sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Kohlenstoff, Kohlenstoffnanoröhren, Fullerenen, Polymeren, Fasern, Textilien, Metallen, Keramik, Glas, Holz, Baustoffen und/oder Mischungen hiervon.
  • Vorzugsweise ist die mindestens eine Komponente ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carbonsäuren, Säurehalogeniden, Aktivestern, Phosphorsäuren, Phosphorsäureestern, Sulfonsäuren, Sulfonsäurehalogeniden, Sulfaten, Oxiranen, Aziridinen, Silanen, Chlorsilanen, Alkoxysilanen, ungesättigten Verbindungen, Isocyanaten, Isothiocyanaten, Phosgenen, Dienen, Aldehyden, Ketonen, Halogenalkanen, Yliden, Phosphinen, Grignard-Verbindungen, Aziden und/oder Mischungen hiervon.
  • Diese Komponenten sind sehr gut mit den bevorzugten Oberflächen umsetzbar.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird mindestens eine zweite Komponente aufgetragen.
  • Dies ermöglicht eine größere Bandbreite der Oberflächenstrukturierung zur Erzeugung der dreidimensionalen funktionalisierten Oberfläche.
  • Die mindestens eine zweite Komponente ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminen, Alkoholen, Thiolen, Alkenen, Alkinen, Aldehyden, Ketonen, ungesättigten Verbindungen und/oder Mischungen hiervon.
  • Vorzugsweise weist die mindestens eine Komponente, die auf der Oberfläche zur Reaktion gebracht und/oder aufgetragen wird, mindestens drei funktionelle Gruppen auf, wobei mindestens eine funktionelle Gruppe eine andere Funktionalität als mindestens zwei andere funktionelle Gruppen aufweist.
  • Diese mindestens eine Komponente ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus geschützten Aminosäuren, ungeschützten Aminosäuren, Hydroxycarbonsäuren, Aminoalkoholen, Thiolcarbonsäuren, geschützten aminooxiran Derivaten und/oder Mischungen hiervon.
  • In einer bevorzugten Variante des Verfahrens erfolgt die Vernetzung auf Grund einer Initiierung. Sie kann insbesondere durch eine nicht lichtinduzierte Reaktion erfolgen und unterscheidet sich dadurch stark von den aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren. Mit dieser Methode können sehr kurze Reaktionszeiten erreicht werden, die kleiner sind als bei allen bisher bekannten Verfahren zur Hydrogelsynthese auf Oberflächen.
  • Die Initiierung erfolgt durch das Inkontaktbringen mit einer Flüssigkeit und/oder alternativ durch Temperaturerhöhung und/oder photolytisch und/oder durch chemische Aktivierung und/oder durch Entfernung von Schutzgruppen.
  • Die mindestens eine Flüssigkeit ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasser, Aceton, Ethanol, Tetrahydrofuran, Diethylether, Polyethylenglycol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und/oder Mischungen hiervon. Nach der Initiierung, welche bevorzugt durch einen Lösemittelfilm gewährleistet ist, kommt es zur Ausbildung eines Netzwerkes mit funktionellen Gruppen. Durch die Komponenten können die finalen Eigenschaften eingestellt werden: Die Molmasse bestimmt die Maschenweite, die Anzahl der Funktionalgruppen an einem Baustein die Vernetzungsdichte und die Art der Funktionalgruppen die Kopplungschemie. Somit kann die chemische Zusammensetzung an die jeweils gewünschte Anwendung angepasst werden. Zur Vervollständigung der Reaktion wird die Oberfläche mit den Bausteinen kurz mit einem Lösemittel vollständig benetzt. Zur Reinigung wird mit Wasser abgespült.
  • Durch die Verwendung von oligomeren Bausteinen (beispielsweise kurzkettigen Polyethylenglykolen) mit nukleophilen Gruppen in einem breiten Molmassenbereich (230 g/mol–6000 g/mol) kann die Maschenweite des Gels gezielt eingestellt und damit auch die Diffusion der zu analysierenden Moleküle beeinflusst werden. Besonders für Applikationen mit Proteinen sind Polyethylenglykole als vorteilhaft beschrieben, da sie keine Wechselwirkungen mit den Biomolekülen eingehen. Durch die Wahl von Bausteinen, beispielsweise mit nur einer nukleophilen Endgruppe, können andere Funktionalgruppen in das Gel eingebracht werden. Dies betrifft insbesondere COOH- und N3-Gruppen, welche zur Kopplung von Funktionsmolekülen genutzt werden können. Durch die Erzeugung von dickeren Schichten kann eine 3D-Gelarchitektur zur Kopplung erzeugt werden.
  • Vorzugsweise erfolgen Schritt B und Schritt C parallel. In einer alternativen Variante des Verfahrens erfolgen Schritt B und Schritt C hintereinander. Diese Verfahrensvarianten werden in Abhängigkeit von den verwendeten Materialien eingesetzt.
  • Erfindungsgemäß wird auch eine funktionalisierte Oberfläche bereitgestellt, die nach einem der genannten Verfahren herstellbar ist.
  • Der funktionalisierte Bereich dieser Oberfläche weist bevorzugt eine Dicke von 1–1000 nm auf. Diese 3D-Oberflächenstrukturen können prinzipiell in großer Formen- und Eigenschaftenvielfalt synthetisiert werden.
  • Die erfindungsgemäße Verwendung der funktionalisierten Oberfläche erfolgt in der biologischen und medizinischen Diagnostik, insbesondere für Proteinchips, Protein-Interaktionsstudien, Wirkstoffforschung, Wirkstoff-Lieferung, Protein-Resistenz, Biokompatibilität, DNA-Chip, Labor-auf-Chip-Systeme, Mikrofluidik, Nanofluidik, Zellinteraktion, Zellanlagerung, Zellchromatographie, Energiegewinnung, Sensorik, Luftfeuchtigkeitssensor, Katalyse, Stoffsynthese, Abwasseraufbereitung sowie Rasterkraftmikroskop-Technologie (AFM-Technologie: modifizierte AFM-Spitzen).
  • Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erzeugten Nano-Hydrogelschichten sind hervorragend geeignet z. B. für den Einsatz in der biologischen und medizinischen Diagnostik, insbesondere wenn empfindliche Proteine eingesetzt werden, die bei Wechselwirkungen mit festen Oberflächen denaturieren und ihre Funktion verlieren können. Solche Schichten können insbesondere als 3D-Proteinchip Anwendung finden. Denn durch die Erweiterung einer Funktionalisierung in die dritte Dimension kann die Kapazität für die Kopplung von Funktionsmolekülen (z. B. Proteine, DNA-Fragmente) deutlich erhöht werden.
  • Anhand der folgenden Beispiele 1 bis 14 soll der anmeldungsgemäße Gegenstand näher erläutert werden, ohne diesen auf die in den Ausführungsbeispielen genannten Varianten einzuschränken.
  • Das Prinzip des vorgestellten Verfahrens besteht darin, dass ein Reaktionssystem auf eine Oberfläche aufgebracht wird und durch eine oder mehrere chemische Reaktionen die gewünschten Eigenschaften erzeugt werden. Das Reaktionssystem kann dabei aus einer oder mehreren Komponenten bestehen. Eine der aufgebrachten Komponenten wird aus der Gasphase aufgetragen.
  • Beispiel 1
  • Die Oberfläche einer Polyethylenfolie (PE) wird im Sauerstoffplasma bei einem Gasfluss von 10 sccm, 10 s bei einer Leistung von 10 W oxidiert. Im Anschluss wird O'O-Bis-(2-aminopropyl)polyproylenglycol 130 (APPG 130) über einstündiges Schütteln in Diethylether angebunden.
  • Nach der Reinigung in Wasser und Ethanol wird die Folie in einer 0,01 mol/l Lösung von PEGdiamin (Molmasse von 2000 g/mol und/oder 3000 g/mol) getaucht. Die luftgetrocknete Folie wird in eine Kammer gelegt, in der Benzol-1,3,5-tricarbonsäurechlorid (BTC) aufkondensiert wird. Dies erfolgt nach folgender Methode: Das BTC wird in einem Topf, welcher über eine Kammer mit einer Vakuumpumpe verbunden ist, auf 55°C erhitzt. Bei geschlossenem Ventil zur Kondensationskammer wird mit eingelegter Folie 2 min abgepumpt. Danach wird das Ventil zur Kondensationskammer geöffnet und das BTC mit einem Gasstrom von 40 sccm Argon oder Stickstoff zur Kondensationskammer transportiert. Nach 30 s wird der Gasstrom abgestellt und das Ventil zur Kammer geschlossen. Nach weiteren 2 min evakuieren wird die Kammer mit Argon belüftet und die Folie sofort 30 s in Aceton geschüttelt. Zur abschließenden Reinigung wird 2 × 15 min in Wasser geschüttelt. Es wird eine Schicht erhalten, die im trockenen Zustand ca. 10 nm dick ist.
  • Beispiel 2
  • Eine plasmaaktivierte und mit APPG 130 behandelte Probe wird in eine Lösung bestehend aus 0,01 mol/l PEGdiamin (2000 g/mol) und 0,0003 mol/l β-Alanin in einem Ethanol/Wasser-Gemisch (7 ml/3 ml) getaucht. Nach Trocknung der Folie wird Benzoltricarbonsäurechlorid 30 s lang auf die Oberfläche aus der Gasphase aufgetragen. Nach 2 min Abpumpen und Entnahme der Folie wird diese 30 s in einem Acetonbad geschüttelt. Zur Reinigung wird sie 2 × 15 min in Wasser gewaschen.
  • Beispiel 3
  • Eine Platte aus zyklischem olefinischem Copolymer (COC, 1,5 cm × 6 cm) wird in einem Sauerstoffplasma (20 W, 10 sscm Sauerstoff, 3 s) behandelt. Danach wird Diaminoethan (DAE) in der Gasphase angekoppelt.
  • Dies geschieht dadurch, dass in einem Gefäß ein Unterdruck erzeugt wird. Das Ventil zur Pumpe wird geschlossen. Im Anschluss wird das Ventil zum Vorratsbehälter für das DAE geöffnet und es strömt in die Kammer und verweilt dort wenige Minuten. Danach wird das Ventil zum Vorratsgefäß für das DAE geschlossen und das Diamin aus dem Topf wieder abgepumpt. Schließlich wird die Folie in eine 0,01 mol/l Lösung von PEGdiamin (3000 g/mol) getaucht oder damit besprüht. Im Anschluss wird BTC aus der Gasphase aufgetragen. Zur Vervollständigung der Reaktion wird die Platte 30 s in Aceton geschüttelt. Zur Reinigung wird mit Wasser gewaschen.
  • Beispiel 4
  • Es wird eine Polypropylenoberfläche eingesetzt. Zur Plasmaoxidation (Aktivierung) der Oberfläche werden die Parameter wie folgt verwendet: Leistung 20 W, Gasfluss 10 sccm Sauerstoff und Behandlungszeit 10 s. Im Anschluss wird APPG 130 in Diethylether (1 ml in 10 ml Dieethylether) an die Oberfläche angebunden. Die Folie wird in eine 0,01 mol/l PEG-Lösung getaucht. Nach der Trocknung wird aus der Gasphase BTC aufgetragen (30 s). Nach dem Abpumpen und belüften wird die Folie zügig in Aceton gelegt und 30 s geschüttelt. Zur Reinigung wird 2 × 15 min in Wasser gewaschen.
  • Beispiel 5
  • Eine Polyethylen-Folie wird mit einer Coronna-Entladung aktiviert. Im Anschluss wird APPG 130 aus Dieethylether an die Oberfläche gebunden. Nach der Reinigung wird die Folie in eine 0,01 mol/l PEG3000diamin-Lösung getaucht und getrocknet. Das BTC wird auf die Oberfläche aus der Gasphase aufgetragen (2 min Abpumpen, 30 s Auftragen, 2 min Abpumpen). Zur Vervollständigung der Reaktion wird die Folie 30 s in Aceton geschüttelt.
  • Beispiel 6
  • Eine Polyethylen-Folie wird in einem Ammoniak/Stickstoff-Plasma bzw. mit einem Allylamin-Plasma mit stickstoffhaltigen Funktionalgruppen versehen. Im Anschluss wird die Folie in eine 0,01 mol/l PEGdiamin (2000 g/mol) Lösung in Tetrahydrofuran (THF) getaucht. Nach dem Verdunsten des Lösemittels wird BTC aus der Gasphase auf die Oberfläche aufgetragen. Nach 30 s wird das restliche Säurechlorid aus der Gasphase durch zweiminütiges Abpumpen entfernt. Im Anschluss wird die Folie 30 s in Aceton geschüttelt und mit Wasser gereinigt.
  • Beispiel 7
  • Ein SPR(Surface Plasmon Resonance)-Prisma (mit Goldoberfläche) wird in einer Lösung von 2,5 ml Aminopropyltriethoxysilan (APTES) in 20 ml trockenem Aceton 1 Stunde lang geschüttelt. Nach der Reinigung in Wasser wird das Prisma in eine Lösung von 0,01 mol/l PEGdiamin (2000 g/mol) in Ethanol getaucht und getrocknet. Im Anschluss wird das Prisma in eine Kondensationskammer zum Auftragen des Säurechlorids gelegt. Nach zweiminütigem Abpumpen wird das BTC 30 s über die Oberfläche geleitet. Danach wird das restliche Säurechlorid abgepumpt. Nach zügiger Entnahme und Transfer in die Acetonlösung wird 30 s geschüttelt.
  • Beispiel 8
  • Eine Polyethylen-Folie wird im Plasma bei einem Fluss von 10 sccm Sauerstoff und einer Leistung von 10 W 10 s lang oxidiert. Im Anschluss wird die Folie eine Stunde in APPG 130 vorbehandelt. Nach der Reinigung in Wasser wird die Folie in eine 0,01 mol/l PEGdiamin-Lösung (3000 g/mol) in Ethanol getaucht. Nach der Trocknung wird die Folie in die Apparatur zum Aufbringen des Säurechlorids gelegt und 2 min abgepumpt. Im Anschluss wird BTC 30 s lang eingeleitet. Nach dieser Zeit wird das Ventil zur Kammer mit dem BTC geschlossen und zwei Minuten abgepumpt. Nun wird die Anlage mit Argon oder Stickstoff belüftet. Aus einer Düse wird Aceton als dünner Film auf die Oberfläche aufgetragen. Nach 1 min wird das Aceton abgepumpt und die Kammer mit Argon belüftet. Zur Reinigung wird die beschichtete Polyethylen-Folie in Wasser geschüttelt.
  • Beispiel 9
  • Eine Polyethylen-Folie mit entsprechender Vorbehandlung wird nach dem Auftragen des PEGdiamins (2000 g/mol) mit BTC 30 s lang bedampft, nach dem Abpumpen des restlichen BTCs aus der Kammer (2 min) wird die Folie entnommen und 30 s lang in THF geschüttelt.
  • Beispiel 10
  • Eine vorbehandelte Polyethylen-Folie wird in eine 0,01 mol/l-Lösung von PEGdiamin (2000 g/mol) getaucht. Nach dem Trocknen wird die Folie in eine Apparatur zum Aufbringen der gasförmigen Komponente gelegt. Es wird 5 min abgepumpt. Im Anschluss wird Propantricarbonsäurechlorid über eine Zeit von 10 min auf die Oberfläche aus der Gasphase aufgetragen. Nach 5 min Abpumpen wird die Folie 30 s in Aceton geschüttelt. Die Reinigung erfolgt in Wasser.
  • Beispiel 11
  • Eine Polyethylen-Folie wird in einem Sauerstoffplasma aktiviert. Im Anschluss wird APPG 130 angebunden. Die Folie wird in eine 0,01 mol/l-Lösung von APPG 130 in Ethanol getaucht. Nach dem Verdunsten des Lösemittels wird BTC aus der Gasphase 30 s aufkondensiert. Nach dem Abpumpen und dem Belüften mit Argon wird die Folie 30 s in Aceton geschüttelt und anschließend mit Wasser gereinigt.
  • Beispiel 12
  • Eine Polyethylen-Folie mit Aminogruppen wird in eine 0,01 mol/l PEGdiamin-Lösung (2000 g/mol) in Ethanol getaucht. Danach wird die trockene Folie in eine Apparatur zum Bedampfen mit BTC gelegt. Nun wird 30 s abgepumpt, danach wird BTC 20 s lang aufgetragen, zur Vervollständigung der Reaktion wird die Folie 30 s in Aceton geschüttelt. Anschließend wird diese mit Wasser gereinigt.
  • Beispiel 13 (kontinuierlicher Prozess)
  • Ein Band aus COC wird mittels einer Xenon-Excimer-Lampe aktiviert. Dazu wird es mit einer Geschwindigkeit von 5 m/min in 6 mm Entfernung an einem Doppelstrahler vorbeigeführt. Im Anschluss wird das Band durch den Dampf von Diaminoethan geleitet und aufgewickelt. Auf die mit DAE behandelte Folie wird eine 0,01 mol/l-Lösung von PEGdiamin mit oder ohne Zusätze in Ethanol aufgesprüht. Nach der Trocknung durch eine 50 cm lange Trockenkammer (50°C) wird die Folie wie der aufgewickelt. In einer Vakuumkammer, deren Wände beheizt sind, wird dann ein Dampf aus einem trifunktionellen Säurechlorid eingeleitet, worin die Folie unter Vakuum bedampft wird. Nach der Bedampfung durchläuft die Folie ein 2,5 m langes gekapseltes Acetonbad. Nach der erneuten Trocknung werden oberflächlich anhaftende Partikel oder Verunreinigungen durch zyklisches Spülen mit Wasser entfernt (das Wasser kann einige Zeit im Kreislauf geführt werden).
  • Beispiel 14 (Batch-Prozess)
  • Nach der Aktivierung und Bedampfung der Folie mit DAE wird die Folie in einer Kammer ausgerollt. Im Anschluss wird über Düsen die PEGdiamin-Lösung aufgetragen. Danach wird abgepumpt und das Säurechlorid gasförmig in die Kammer, deren Wände gegebenenfalls beheizt sind, eingeleitet. Nach einer Wartezeit von 30 s wird wiederum abgepumpt und belüftet, die Folie wird in ein Acetonbad abgesenkt, welches nach Belüftung in die Kammer strömt, und 30 s geschüttelt. Das Aceton wird abgepumpt und die Folie wird in Wasser gewaschen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Claims (17)

  1. Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen, bei dem a) die Oberfläche gegebenenfalls physikalisch oder chemisch aktiviert wird, wobei sich reaktive Gruppen an der Oberfläche ausbilden, b) mindestens eine durch Polyaddition, Polykondensation und/oder Radikalrekombination vernetzbare Komponente aus der Gasphase auf der Oberfläche abgeschieden und an die reaktiven Gruppen der Oberfläche chemisch gebunden wird und c) eine Netzwerkbildungsreaktion unter Vernetzung der mindestens einen Komponente erfolgt.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Komponente mindestens drei funktionelle Gruppen aufweist.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Komponente homofunktionell oder heterofunktionell ist.
  4. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Oberfläche ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Kohlenstoff, Kohlenstoffnanoröhren, Fullerenen, Polymeren, Fasern, Textilien, Metallen, Keramik, Glas, Holz, Baustoffen und/oder Mischungen hiervon.
  5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Komponente ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Carbonsäuren, Säurehalogeniden, Aktivestern, Phosphorsäuren, Phosphorsäureestern, Sulfonsäuren, Sulfonsäurehalogeniden, Sulfaten, Oxiranen, Aziridinen, Silanen, Chlorsilanen, Alkoxysilanen, ungesättigten Verbindungen, Isocyanaten, Isothiocyanaten, Phosgenen, Dienen, Aldehyden, Ketonen, Halogenalkanen, Yliden, Phosphinen, Grignard-Verbindungen, Aziden und/oder Mischungen hiervon.
  6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine zweite Komponente aufgetragen wird.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine zweite Komponente ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Aminen, Alkoholen, Thiolen, Alkenen, Alkinen, Aldehyden, Ketonen, ungesättigten Verbindungen und/oder Mischungen hiervon.
  8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Komponente, die auf der Oberfläche zur Reaktion gebracht und/oder aufgetragen wird, mindestens drei funktionelle Gruppen aufweist, wobei mindestens eine funktionelle Gruppe eine andere Funktionalität als mindestens zwei anderen funktionellen Gruppen aufweist.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Komponente ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus geschützten Aminosäuren, ungeschützten Aminosäuren, Hydroxycarbonsäuren, Aminoalkoholen, Thiolcarbonsäuren, geschützten aminooxiran Derivaten und/oder Mischungen hiervon.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Vernetzung aufgrund einer Initiierung erfolgt.
  11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Initiierung durch das in Kontakt bringen mit einer Flüssigkeit und/oder durch Temperaturerhöhung und/oder photolytisch und/oder durch chemische Aktivierung und/oder durch Entfernung von Schutzgruppen erfolgt.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Flüssigkeit ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasser, Aceton, Ethanol, Tetrahydrofuran, Diethylether, Polyethylenglycol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und/oder Mischungen hiervon.
  13. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass Schritt b) und Schritt c) parallel erfolgen.
  14. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass Schritt b) und Schritt c) hintereinander erfolgen.
  15. Funktionalisierte Oberfläche herstellbar nach einem der Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 14.
  16. Oberfläche nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der funktionalisierte Bereich eine Dicke von 1 bis 1000 nm aufweist.
  17. Verwendung der funktionalisierten Oberfläche nach einem der Ansprüche 15 oder 16 in der biologischen und medizinischen Diagnostik, insbesondere für Proteinchips, Protein-Interaktionsstudien, Wirkstoffforschung, Wirkstoff-Lieferung, Protein-Resistenz, Biokompatibilität, DNA-Chip, Labor-auf-Chip Systeme, Mikrofluidik, Nanofluidik, Zellinteraktion, Zellanlagerung, Zellchromatographie, Energiegewinnung, Sensorik, Luftfeuchtigkeitssensor, Katalyse, Stoffsynthese, Abwasseraufbereitung, Rasterkraftmikroskop-Technologie (AFM-Technologie: modifizierte AFM-Spitzen).
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