DE102006036072B4 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Produkten - Google Patents

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Abstract

Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschäumen aus gebrauchtem Frittier- oder Bratöl, wobei das Verfahren die Schritte umfasst: a) Epoxidierung von gebrauchtem Frittier- oder Bratöl mit Peroxyessigsäure oder Perameisensäure bei einer Temperatur von weniger als 70°C und bei Atmosphärendruck; b) Umsetzen des epoxidierten, gebrauchten Frittier- oder Bratöls mit einem einwertigen oder mehrwertigen Alkohol in Gegenwart eines Katalysators zur Bildung eines Polyols bei einer Temperatur von weniger als 90°C und bei Atmosphärendruck, wobei das Molverhältnis zwischen dem einwertigen oder mehrwertigen Alkohol und den in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden ungesättigten Bindungen, die zur Bildung von epoxidiertem Frittier- oder Bratöl in Epoxidringe umgewandelt wurden, in einem Bereich von 6:1 bis 1:3 liegt; c) Mischen des Polyols mit wenigstens einem Additiv ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Silikontensid, einem Aminkatalysator, einem Flammschutzmittel, einem Pigment, einem Vernetzer und einem Kettenverlängerer und wenigstens einem Treibmittel bei einer Temperatur von weniger als...

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Erhalt von Polyolen aus gebrauchten Frittier- oder Bratölen als Ausgangsbestandteil und Umwandlung der Polyole in Polyurethanprodukte.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Wiederholte Zyklen des Bratens von Lebensmitteln unterwirft Speiseöle, Öle auf Pflanzenbasis oder Öle auf tierischer Basis extremen Temperaturschwankungen und Belüftungen, was schnell zu einem fortgeschrittenen Zersetzungsprofil führt, resultierend in einer streng beschränkten Bratlebenszeit. Daher wird dieses gebrauchte Frittier- oder Bratöl allgemein entsorgt, wenn eine nichtakzeptable Verschlechterung der Lebensmittelqualität bemerkt wird.
  • Gebrauchte (verbrauchte) Öle werden öfters unsachgemäß durch Fortspülen in Rohrleitungen oder Abkippen in das Gullysystem entsorgt. Ein unsachgemäßes Entsorgen gebrauchter Öle kann Sachschäden, gesundheitliche Gefahren und Umweltprobleme hervorrufen. Das Rohrleitungssystem hinabgespülte gebrauchte Öle können sich über die Zeit ansammeln und schließlich das gesamte Rohr verstopfen, was Abwasserstaus hervorruft. Wenn Abwasserleitungen aufstauen, können Abwässer und sich ansammelnde Lebensmittelpartikel Insekten und anderes Ungeziefer anziehen und potentielle Gesundheitsgefährdungen erzeugen. Verstopfte Abwasserleitungen können auch zum Überlaufen führen. Wenn überfließendes Abwasser auf die Straßen gerät, tritt es in das Gullysystem ein, wo es direkt und ohne Behandlung in unsere lokalen Flüsse und Bäche geführt wird. Verschmutztes, ablaufendes Regenwasser kann zu teuren Instandhaltungs- und Reinigungsarbeiten führen und zu schweren Strafen durch Aufsichts- oder Genehmigungsbehörden führen.
  • Dementsprechend ist es Aufgabe dieser Erfindung ein Verfahren zum Erhalt von Polyolen aus gebrauchten Frittier- oder Bratölen als Ausgangsbestandteil und Umwandeln der Polyole in nützliche Polyurethanprodukte bereitzustellen.
  • Die W02004/053012 betrifft ein adhäsives Mittel auf Basis von Polyurethanamid unter Verwendung von Glycerin und einer Fettsäure, und insbesondere ein adhäsives Mittel zur Umsetzung von Polymethylen-bis-phenylisocyanat mit der Fettsäure und Glycerin, das aus Planzenöl, einem essbaren oder einem Abfall von essbarem Öl gewonnen wird. Gemäß der Offenbarung können die adhäsiven Mittel für die kommerziell erhältlichen industriellen Materialien aus dem Polymethylen-bis-phenylisocyanat (PMDI) als ein Rohmaterial aus urethanbasierten adhäsiven Mitteln hergestellt werden, und die Fettsäure und das Glycerin sind aus pflanzlichen Ölen erhältlich, so dass diese adhäsiven Mittel als ein umweltfreundliches duroplastisches Material verwendet werden können.
  • Ferner betrifft die DE 3630264 A1 ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanmaterialien unter Verwendung einer Gießtechnik. Darüber hinaus offenbaren K. Nakamura und Y. Nishimura ein Polyurethanschaum aus Abfällen von Pflanzenöl (in „Polyurethan Foam derived from Waste Vegetable Oil” in Kobunshi Ronbunshu, Band 50, Nr. 11, 1993, Seiten 881 bis 886).
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschäumen aus gebrauchtem Frittier- oder Bratöl bereit. Das Verfahren gemäß der Ansprüche 1 und 10 umfasst das Epoxidieren von gebrauchtem Frittier- oder Bratöl mit Peroxyessigsäure oder Perameisensäure, bei einer Temperatur von weniger als 70°C und bei Atmosphären-druck, Umsetzen des epoxidierten gebrauchten Frittier- oder Bratöls mit einwertigem oder mehrwertigem Alkohol in Gegenwart eines Katalysators zur Bildung eines Polyols bei einer Temperatur von weniger als 90°C und bei Atmosphärendruck, wobei das Molverhältnis zwischen dem einwertigen oder mehrwertigen Alkohol und den in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden ungesättigten Bindungen, die zur Bildung von epoxidiertem gebrauchten Frittier- oder Bratöl in Epoxidringe umgewandelt wurden in einem Bereich von 6:1, bis 1:3 liegt, Mischen des Polyols mit wenigstens einem Additiv ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Silikontensid, einem Aminkatalysator, einem Flammschutzmittel, einem Pigment, einem Vernetzer und einem Kettenverlängerer und wenigstens einem Treibmittel bei einer Temperatur von weniger als 30°C bei Atmosphärendruck und Mischen des gemischten Polyols mit einem Isocyanat bei einer Temperatur von weniger als 30°C bei Atmosphärendruck zur Bildung der Polyurethanschäume.
  • Weiterhin wird auch ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanprodukten aus gebrauchtem Frittier- oder Bratöl bereitgestellt, wobei das Verfahren das Epoxidieren- von gebrauchtem Frittier- oder Bratöl mit Peroxyessigsäure oder Perameisensäure, bei einer Temperatur von weniger als 70°C und bei Atmosphärendruck, Umsetzen des epoxidierten gebrauchten Frittier- oder Bratöls mit einwertigem oder mehrwertigem Alkohol in Gegenwart eines Katalysators zur Bildung eines Polyols bei einer Temperatur von weniger als 90°C und bei Atmosphärendruck, wobei das Molverhältnis zwischen dem einwertigen oder mehrwertigen Alkohol und den in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden ungesättigten Bindungen, die zur Bildung von epoxidiertem gebrauchten Frittier- oder Bratöl in Epoxidringe umgewandelt wurden in einem Bereich von 6:1 bis 1:3 liegt, Mischen des Polyols mit wenigstens einem Additiv ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Silikontensid, einem Aminkatalysator, einem Flammschutzmittel. einem Pigment, einem Vernetzer und einem Kettenverlängerer bei einer Temperatur von weniger als 30°C bei Atmosphären-druck und Mischen des gemischten Polyols mit einem Isocyanat bei einer Temperatur von weniger als 30°C bei Atmosphärendruck zur Bildung der Polyurethanprodukte.
  • Ausführliche Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Erhalt von Polyolen aus gebrauchten Frittier- oder Bratölen als Ausgangsbestandteil und Umwandeln der Polyole in Polyurethanprodukte. Diese Beschreibung erläutert nachfolgend die vorliegende Erfindung gemäß der bevorzugten Ausführungsformen derselben. Es ist jedoch zu verstehen, dass eine Beschränkung der Erläuterung auf die bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung nur zur Erleichterung der Diskussion der Erfindung dient und man muss sich vergegenwärtigen, dass der auf dem vorliegenden Gebiet tätige Durchschnittsfachmann verschiedene Modifikationen und Äquivalente ersinnen kann, ohne den Schutzumfang der beigefügten Patentansprüche zu verlassen.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zum Erhalt von Polyolen aus gebrauchten Frittier- oder Bratölen als Ausgangsbestandteil und das Umwandeln der Polyole in Polyurethanprodukte umfasst eine Reihe von Schritten.
  • Zunächst wird epoxidiertes gebrauchtes Frittier- oder Bratöl durch Umsetzen des gebrauchten Frittier- oder Bratöls mit einer Säure hergestellt. Für diesen Zweck wurden Peroxyessigsäure und Perameisensäure, die in-situ erzeugt werden, als geeignet gefunden, Die weitere Diskussion der vorliegenden Erfindung basiert in dieser Beschreibung auf Peroxyessigsäure. Der Schritt des Epoxidierens wird bei einer Temperatur von weniger als 70°C durchgeführt, am stärksten bevorzugt bei 65°C bis 70°C, und bei Atmosphärendruck.
  • Der Prozess des Epoxidierens schließt die Bildung von Peroxyessigsäure durch Umsetzen von Eisessig mit Wasserstoffperoxid (35% bis 60%) in Gegenwart eines Katalysators ein. Ein Verhältnis von 2,06:1 Eisessig zu Wasserstoffperoxid von 30%iger Konzentration in Gegenwart von 1% bis 2% Katalysator wurde als den höchsten Peroxyessigsäure-Gehalt ergebend gefunden. Wenn die Bildung von Peroxyessigsäure beendet ist, wird der Katalysator mit Natriumacetat neutralisiert und die tatsächlich in der Mischung verfügbare Masse an Peroxyessigsäure wird berechnet.
  • Die Jodzahl des zu epoxidierenden Öls wird unter Verwenden der offiziellen AOCS-Methode Da 15–48 oder einem dem Fachmann bekannten beliebigen anderen Verfahren bestimmt. Die Jodzahl misst den Grad der in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden Unsättigungen. Basierend auf der Tatsache, dass ein Mol Peroxyessigsäure mit einem Mol der in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden Unsättigungen reagiert, wird die Menge an gebrauchtem Frittier- oder Bratöl zur vollständigen Umsetzung mit der verfügbaren Peroxyessigsäure berechnet, gewogen und zur Peroxyessigsäure gegeben.
  • Peroxyessigsäure reagiert mit den in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden ungesättigten Bindungen zur Bildung von Epoxidringen. Nach Beendigung der Epoxidierung, die durch das Vorhandensein eines Oxiran-Sauerstoffgehalts aus der Reduktion der enthaltenen Peroxyessigsäure bestimmt wird, wird die verbrauchte Säure entfernt. Das epoxidierte Öl wird dann gewaschen bis es neutral reagiert und getrocknet. Das während dieses Verfahrens gebildete Produkt ist als epoxidiertes gebrauchtes Frittier- oder Bratöl bekannt.
  • Später wird das epoxidierte gebrauchte Frittier- oder Bratöl mit einem einwertigen oder mehrwertigen Alkohol in Gegenwart eines Katalysators zur Bildung eines Polyols umgesetzt, wobei das Molverhältnis des einwertigen oder mehrwertigen Alkohols zu den in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden ungesättigten Bindungen, die zur Bildung von epoxidiertem gebrauchten Frittier- oder Bratöl in Epoxidringe umgewandelt wurden, ≥ 1:3 ist. Dieser Schritt wird bei einer Temperatur von weniger als 90°C und bei Atmosphärendruck durchgeführt, am stärksten bevorzugt bei 60°C bis 65°C.
  • In der bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der bevorzugte einwertige oder mehrwertige Alkohol Glycerol (99%), Ethylenglycol oder Propylenglycol, am stärksten bevorzugt Ethylenglycol. Ein Beispiel des verwendbaren Katalysators ist eine Zusammensetzung von Bortrifluorid in Ether.
  • Das Molverhältnis von einwertigem oder mehrwertigem Alkohol zu in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden ungesättigten Bindungen, die zur Bildung von epoxidiertem gebrauchtem Frittier- oder Bratöl in Epoxidringe umgewandelt wurden, liegt in dem Bereich von 6:1, 5:1, 4:1, 3:1, 2:1, 1:1, 1:2, oder 1:3. Die bevorzugten Verhältnisse zum Erhalt eines maximalen Einsatzes sind jedoch 3:1, 2:1, 1:2 und 1:3.
  • Später werden die aus dem früheren Schritt erhaltenen Polyole mit einem Additiv oder einer Kombination von Additiven und einem Treibmittel oder einer Kombination von Treibmitteln gemischt. Dieser Schritt wird bei einer Temperatur von weniger als 30°C durchgeführt, am stärksten bevorzugt bei Raumtemperatur und bei Atmosphärendruck.
  • Treibmittel sind nur in dem Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschäumen erforderlich. Bei der Herstellung von anderen Arten von Polyurethanprodukten, wie Beschichtungen und Haftmittel, sind Treibmittel nicht erforderlich.
  • Additive werden zur Steuerung und zum Modifizieren der letztendlichen Eigenschaften des Polyurethanpolymers zugegeben, zur Erhöhung der Umsetzungsrate, zur Verbesserung der Schaumstruktur/-güte, zur Hilfe beim Entformen und/oder zur Flammverzögerung. Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Additive sind ausgewählt aus Silicontensid, wie Niax L603, Aminkatalysator, wie Triethylendiamin in Dipropylenglycol (z. B. A33), Zinnkatalysator, Flammhemmmittel, Pigment, Vernetzungsmittel und Kettenverlängerungsmittel.
  • Insbesondere wird ein Tensid zur Steuerung der Zellengröße der Polyurethanschäume zugegeben, Katalysatoren werden zur Beschleunigung der Treib- und Gelierreaktionen im Polymerisationsprozess zugegeben, Vernetzungsmittel dienen der Verzweigung und der Vernetzung, Kettenverlängerungsmittel dienen zur Vergrößerung der Größe des steifen Segments und der Wasserstoffbindungs-Dichte, Flammverzögerungsmittel dienen zur Verminderung der Brenngeschwindigkeit und Pigment dient zum Einführen von Farbe in die Polyurethanschäume. Die in dem Verfahren verwendet Menge an Additiven liegen in dem Bereich von 0 bis 50 Teilen pro einhundert Teile Polyol (pphp). Es ist anzumerken, dass die Auswahl der Additive von der Endanwendung der Polyurethanprodukte abhängt.
  • Treibmittel werden zur Erzeugung der Zellstruktur des Schaums zugegeben. Es gibt zwei Arten von Treibmitteln, dies sind chemische Treibmittel und physikalische Treibmittel. Ein Beispiel für chemische Treibmittel ist Wasser und Beispiele für physikalische Treibmittel sind Methylenchlorid, Hydrochlorfluorkohlenstoff-141b (HCFC-141b), Pentan und Cyclopentan. In der bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird Wasser als das einzige Treibmittel ausgewählt und die erforderliche Menge Wasser beträgt 1 bis 5 pphp. Wenn eine Kombination von Wasser und Methylenchlorid als Treibmittel verwendet wird, beträgt die Menge an Methylenchlorid 0 bis 20 pphp, wohingegen, wenn eine Kombination von Wasser und HCFC-141b als Treibmittel verwendet wird, die Menge an HCFC-141b 0 bis 20 pphp beträgt.
  • Der auf dem vorliegenden Gebiet tätige Fachmann erkennt, dass Wasser mit Diisocyanaten unter Bildung von instabiler Carbaminsäure reagiert, die sich in Harnstoff und Kohlendioxid zersetzt. Das in dem vorgenannten Schritt erhaltene Kohlendioxid gewährleistet die Expansion oder erzeugt die Zellstruktur des Schaums.
  • Im Stand der Technik wurden Polyurethanpräpolymere mit überschüssigen Isocyanaten zur Vermeidung der Viskositätserhöhung während der Lagerung von Polyolen hergestellt. Es ist zu verstehen, dass die Polyole in der vorliegenden Erfindung ausschließlich vor ihrer Umsetzung mit dem Isocyanat und der nachfolgenden Bildung des Polyurethanschaums hergestellt werden. Dementsprechend begegnet die vorliegende Erfindung nicht dem Viskositätsproblem, weil keine Polyurethanpräpolymere erforderlich sind.
  • Schließlich werden die gemischten Polyole zur Bildung von Polyurethanprodukten mit einem Isocyanat gemischt. Dieser Schritt wird bei einer Temperatur von zwischen 25°C bis 30°C durchgeführt, bevorzugt bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck. Verschieden aromatische und aliphatische Diisocyanate sind verfügbar. Die bevorzugten Isocyanate sind Toluoldiisocyanate (TDI) und Methylendiisocyanate (MDI). Das am stärksten bevorzugte Isocyanat ist MDI, da TDI stark flüchtig ist.
  • In der bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ließ man die aus dem epoxidierten gebrauchten Frittier- oder Bratöl erhaltenen Polyole unter starker Rühren mit MDI reagieren. Das Mischen erfolgt bei 2000 Upm bis die Mischung cremig wird. Wasser wird in diesem Verfahren als einziges Treibmittel verwendet. Die Polyole reagieren mit MDI unter Bildung von Polyurethanpolymeren, während die Gegenwart von Wasser bei dem Erzeugen von Kohlendioxid in-situ hilft, was in der Bildung von Zellstrukturen oder Schäumen resultiert. Die Polyole werden unmittelbar vor der Herstellung der Polyurethanschäume hergestellt.
  • Wie zuvor bereits erwähnt reagiert Wasser mit Diisocyanaten unter Bildung von instabiler Carbaminsäure, die sich zu Harnstoff und Kohlendioxid zersetzt, wobei das Kohlendioxid für die Expansion sorgt oder die Zellstruktur des Schaums erzeugt. Es wurde gefunden, dass die in diesem Schritt erzeugte Menge Kohlendioxid direkt proportional zu der verwendeten Menge Wasser ist. Dementsprechend können die Strukturen und die Dichte der Polyurethanschäume durch eine größere Menge Wasser in diesem Schritt und daher Bildung einer größeren Menge an Kohlendioxid verbessert werden.
  • Formtrennmittel werden zum einfachen Entfernen der gehärteten Polyurethanschäume von den Formen ebenfalls verwendet.
  • Durch Auswahl des Molverhältnisses zwischen dem einwertigen oder mehrwertigen Alkohol und den in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden und zur Bildung von epoxidiertem gebrauchten Frittier- oder Bratöl in Epoxidringe umgewandelten ungesättigten Bindungen, und die Art und Konzentration der verwendeten Additive kann die Hydroxylzahl der Polyole und dadurch die Natur der Polyurethanschäume verlässlich vorhergesagt werden.
  • Die vorliegende Erfindung erlaubt die Herstellung von Polyurethanprodukten zur Verwendung als thermische Isolatoren, Konstruktionsmaterialien, Möbel, Bettzeug, Kissen, Verpackungsmaterialien, Beschichtungsmaterial, Haftmittel und viele andere verschiedene Anwendungen.
  • Es ist zu verstehen, dass das in der vorliegenden Erfindung benutzte gebrauchte Frittier- oder Bratöl aus pflanzlichen Quellen, wie Palmöl oder Sojaöl, und aus tierischen Quellen bezogen werden kann.
  • Das nachfolgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne dass beabsichtigt ist die Erfindung auf das spezifisch beschriebene Ausführungsbeispiel zu beschränken.
  • Bei der Herstellung von Peroxyessigsäure in-situ werden Eisessig und 1% bis 2% Schwefelsäure, die als Katalysator verwendet wird, in einer Vorrichtung zusammengemischt, die passiviert wurde und mit einem Rührer und einem Kondensationskühler ausgestattet ist. Die Mischung wird für ungefähr 30 Minuten gerührt. Unter kontinuierlichem Rühren wird Wasserstoffperoxid tropfenweise zu der Mischung gegeben. Die Konzentration des in diesem Schritt verwendeten Wasserstoffperoxids reicht von 35% bis 60%. Für den Zweck dieses Beispiels wird jedoch eine Konzentration von 50% verwendet. Es ist anzumerken, dass die sich die Reaktionstemperatur mit der Zugabe von Wasserstoffperoxid erhöht. Dementsprechend ist es sinnvoll die Zugaberate des Wasserstoffperoxids so zu steuern, dass man die Reaktionstemperatur nicht über 45°C steigen lässt. Nachdem die Zugabe von Wasserstoffperoxid beendet ist, wird die Mischung gerührt bis ein maximaler Prozentsatz an Peroxyessigsäure gebildet ist oder das Wasserstoffperoxid verbraucht ist. Dies dauert normalerweise ungefähr 4 Stunden. Der maximale an erhaltener Peroxyessigsäure reicht von 14% bis 22%, abhängig von der Konzentration des verwendeten Wasserstoffperoxids. Wenn der maximale Prozentsatz an Peroxyessigsäure erhalten ist, wird der Katalysator mit einer entsprechenden Menge Natriumacetat neutralisiert. Es wird zur Reaktionsmischung gegeben und für 1 Stunde gerührt.
  • Basierend auf dem Prozentsatz an erhaltener Peroxyessigsäure und unter der Annahme, dass ein Mol Peroxyessigsäure mit einem Mol in dem Frittier- oder Bratöl vorliegenden ungesättigten Bindungen reagieren wird, wird die maximale Menge an gebrauchtem Frittier- oder Bratöl, die mit der verfügbaren Peroxyessigsäure reagieren kann, berechnet. Für eine gegebene Menge an Peroxyessigsäure wird die maximale Menge des gebrauchten Frittier- oder Bratöls, die epoxidiert werden kann, in Abhängigkeit von den in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden ungesättigten Bindungen variieren. Je höher der Grad der Unsättigung, umso niedriger die Menge an epoxidiertem gebrauchtem Frittier- oder Bratöl, die erhalten wird.
  • Die Peroxyessigsäure wird langsam unter kontinuierlichem Rühren zu dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl gegeben. Die Reaktionstemperatur wird langsam während der Zugabe der Peroxyessigsäure steigen. Die Zugaberate wird so gesteuert, dass die Reaktionstemperatur nicht über 70°C steigt. Eine konstante Zugaberate kann richtig gesteuert werden, wenn die Reaktionstemperatur zwischen 55°C und 65°C gehalten wird.
  • Ist die Zugabe von Peroxyessigsäure zu dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl beendet, wird die Mischung für weitere 30 Minuten gerührt. Die Gegenwart von Epoxidringen zeigt an, dass die Reaktion stattgefunden hat. Die verbrauchte Peroxyessigsäure wird entfernt und das epoxidierte gebrauchte Frittier- oder Bratöl wird mit Wasser mehrere Male gewaschen bis es neutralisiert ist. Das epoxidierte gebrauchte Frittier- oder Bratöl wird dann unter Verwendung von wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, wenn die Menge gering ist, oder unter Verwendung eines Vakuumtrockners, wenn die Menge groß ist. Der erforderliche Feuchtigkeitsgehalt des epoxidierten gebrauchten Frittier- oder Bratöls ist 0,1% bis 0,2%.
  • Bei der Herstellung von Polyolen wird die geeignete Menge an epoxidiertem gebrauchtem Frittier- oder Bratöl und Ethylenglycol gewogen und in einen (mit einem Rührer ausgestatteten) hitzbeständigen, unzerbrechlichen Container gegeben. Die Mischung wird auf 60°C bis 65°C erwärmt. Danach wird 1% des Gesamtgewichts (Menge an Ethylenglycol und epoxidiertem gebrauchtem Frittier- oder Bratöl) an Bortrifluorid in Diethylether (48%) zu der Mischung gegeben und die Mischung wird stark gerührt (> 1000 Upm). Die Umsetzung benötigt ungefähr 30 bis 45 Minuten, bis sie beendet ist. Das gebildete Produkt ist ein Polyol.
  • Zur Herstellung von frei expandierendem, flexiblem Polyurethanschaum in kleinem Maßstab werden 100 g des Polyols abgewogen und in einen anderen hitzebeständigen und unzerbrechlichen Container gegeben. Dann werden Additive in bestimmter Menge, wie z. B. 1,0 g L603, 1,5 g A33, 0,5 g Dimethylphthalat und 0,2 g Zinnkatalysator, zu den Polyolen gegeben. 4,0 g Wasser, dass als Treibmittel fungiert, wird ebenfalls zu der Mischung gegeben. Die Mischung wird kräftig bei 2000 Upm gerührt, bis sämtliche Additive gründlich mit dem Polyol vermischt sind und die Mischung cremig wird. Als nächstes werden 70 g MDI zugegeben und das kräftige Rühren fortgeführt, bis Blasen zu erscheinen beginnen. Das Rühren wird dann beendet und der Rührer wird entfernt. Den Schaum lässt man frei in dem Container expandieren. Die Schaumeigenschaft, wie Zeit bis zur Klebefreiheit, wird aufgezeichnet.
  • Man lässt den Schaum für einen Tag bei Raumtemperatur härten, bevor er in Testproben zur physikalischen Untersuchung zerschnitten wird. Die physikalischen Untersuchungen werden gemäß Standardverfahren durchgeführt:
    Dichte – Die Dichte wird berechnet gemäß dem Ausdruck: Masse (kg)/Volumen (m3).
  • Prozentsatz des Gehalts an offenen Zellen – Der Test wird unter Verwendung des Micromeritics AccuPyc 1330 Pycnometers durchgeführt. Der Test ist insbesondere mit ASTM D2856 vergleichbar.
  • Druckspannung – Dies ist die Härte bei 40% Dehnbeanspruchung aus dem Test der Kompressionshärte. Dieser Test wird gemäß DIN 53577 durchgeführt.
  • Hysterese – Hier wird die Fläche zwischen den Belastungs- und Entlastungskurven aufgetragen in einem Diagramm Spannung gegen Dehnung während des Kompressionshärtetests gemäß DIN 53577.
  • Typische Ergebnisse der Eigenschaften von frei expandierten, flexiblen Polyurethanschäumen: Zeit bis zur Klebefreiheit (im Bereich von 5 bis 6 Minuten), Dichte (im Bereich von 40 bis 50 kg/m3), Prozentsatz des Gehalts an offenen Zellen (im Bereich von 95 bis 96%) und Hysterese (im Bereich von 56 bis 60%).
  • Es ist jedoch anzumerken, dass das bei der Herstellung von geformten, flexiblen Polyurethanschäumen beteiligte Verfahren sich geringfügig von dem von frei expandierenden Polyurethanschäumen unterscheidet. Bei diesem Verfahren wird eine geeignete Form ausgewählt (z. B. 35 cm × 35 cm × 4,5 cm Innenmaße, 45 cm × 45 cm × 10 cm Außenmaße, Aluminiumblock mit Abdeckung, 44,3 cm × 44,3 cm × 5 cm). Die Form wird gründlich mit einem geeigneten Formtrennmittel eingestrichen, bevorzugt auf Siliconbasis. 300 g Polyole werden abgewogen und in einen hitzebeständigen, unzerbrechlichen Container gegeben. Nachfolgend werden Additive in bestimmter Menge, z. B. 3,0 g Silicontensid, 4,5 g Amin-Katalysator, 1,5 g Dimethylphthalat und 0,6 g Zinn-Katalysator zu den Polyolen gegeben. Dann werden 12 g Wasser zu der Mischung gegeben.

Claims (16)

  1. Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschäumen aus gebrauchtem Frittier- oder Bratöl, wobei das Verfahren die Schritte umfasst: a) Epoxidierung von gebrauchtem Frittier- oder Bratöl mit Peroxyessigsäure oder Perameisensäure bei einer Temperatur von weniger als 70°C und bei Atmosphärendruck; b) Umsetzen des epoxidierten, gebrauchten Frittier- oder Bratöls mit einem einwertigen oder mehrwertigen Alkohol in Gegenwart eines Katalysators zur Bildung eines Polyols bei einer Temperatur von weniger als 90°C und bei Atmosphärendruck, wobei das Molverhältnis zwischen dem einwertigen oder mehrwertigen Alkohol und den in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden ungesättigten Bindungen, die zur Bildung von epoxidiertem Frittier- oder Bratöl in Epoxidringe umgewandelt wurden, in einem Bereich von 6:1 bis 1:3 liegt; c) Mischen des Polyols mit wenigstens einem Additiv ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Silikontensid, einem Aminkatalysator, einem Flammschutzmittel, einem Pigment, einem Vernetzer und einem Kettenverlängerer und wenigstens einem Treibmittel bei einer Temperatur von weniger als 30°C und Atmosphärendruck; und d) Mischen des gemischten Polyols mit einem Isocyanat bei einer Temperatur von weniger als 30°C und Atmosphärendruck zur Bildung der Polyurethanschäume.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem das gebrauchte Frittier- oder Bratöl aus pflanzlichen Quellen und aus tierischen Quellen erhalten wurde.
  3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, bei dem das gebrauchte Frittier- oder Bratöl aus pflanzlichen Quellen erhalten wurde, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Palmöl oder Sojaöl.
  4. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem die Säure in-situ erzeugt wird.
  5. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem der einwertige oder mehrwertige Alkohol aus der Gruppe, bestehend aus Glycerol (99%), Ethylenglycol oder Propylenglycol, ausgewählt ist.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem der Katalysator eine Mischung von Bortrifluorid in Ether ist.
  7. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem die Treibmittel aus der Gruppe, bestehend aus Wasser, Methylenchlorid, Hydrochlorfluorkohlenstoff-141b, Pentan oder Cyclopentan, ausgewählt sind.
  8. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem das Isocyanat aus der Gruppe, bestehend aus Toluoldiisocyanaten und Methylendiphenyldiisocyanaten, ausgewählt ist.
  9. Verwendung der Polyurethanschäume nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 als thermische Isolatoren, Konstruktionsmaterialien, Möbel, Bettzeug, Kissen, Verpackungsmaterial, Beschichtungsmaterial und Haftmittel.
  10. Verfahren zur Herstellung von Polyurethanprodukten aus gebrauchtem Frittier- oder Bratöl, wobei das Verfahren die Schritte umfasst: a) Epoxidierung von gebrauchtem Frittier- oder Bratöl mit Peroxyessigsäure oder Perameisensäure bei einer Temperatur von weniger als 70°C und bei Atmosphärendruck; b) Umsetzen des epoxidierten, gebrauchten Frittier- oder Bratöls mit einem einwertigen oder mehrwertigen Alkohol in Gegenwart eines Katalysators zur Bildung eines Polyols bei einer Temperatur von weniger als 90°C und bei Atmosphärendruck, wobei das Molverhältnis zwischen dem einwertigen oder mehrwertigen Alkohol und den in dem gebrauchten Frittier- oder Bratöl vorliegenden ungesättigten Bindungen, die zur Bildung von epoxidiertem Frittier- oder Bratöl in Epoxidringe umgewandelt wurden, in einem Bereich von 6:1 bis 1:3 liegt; c) Mischen des Polyols mit wenigstens einem Additiv ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Silikontensid, einem Aminkatalysator, einem Flammschutzmittel, einem Pigment, einem Vernetzer und einem Kettenverlängerer bei einer Temperatur von weniger als 30°C und Atmosphärendruck; und d) Mischen des gemischten Polyols mit einem Isocyanat bei einer Temperatur von weniger als 30°C und Atmosphärendruck zur Bildung der Polyurethanprodukte.
  11. Verfahren gemäß Anspruch 10, bei dem das gebrauchte Frittier- oder Bratöl aus pflanzlichen Quellen und aus tierischen Quellen erhalten wurde.
  12. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 10 oder 11, bei dem das gebrauchte Frittier- oder Bratöl aus pflanzlichen Quellen erhalten wurde, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Palmöl oder Sojabohnenöl.
  13. Verfahren gemäß Anspruch 10, bei dem die Säure in-situ erzeugt wird.
  14. Verfahren gemäß Anspruch 10, bei dem der einwertige oder mehrwertige Alkohol aus der Gruppe, bestehend aus Glycerol (99%), Ethylenglycol oder Propylenglycol, ausgewählt ist.
  15. Verfahren gemäß Anspruch 10, bei dem der Katalysator eine Mischung von Bortrifluorid in Ether ist.
  16. Verfahren gemäß Anspruch 10, bei dem das Isocyanat aus der Gruppe, bestehend aus Toluoldiisocyanaten und Methylendiphenyldiisocyanaten, ausgewählt ist.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8293808B2 (en) 2003-09-30 2012-10-23 Cargill, Incorporated Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols
MX2007000022A (es) 2004-06-25 2007-05-23 Pittsburg State University Polioles basados en aceite vegetal modificado.
US7691914B2 (en) 2005-04-25 2010-04-06 Cargill, Incorporated Polyurethane foams comprising oligomeric polyols
DE102007022157B4 (de) * 2007-05-11 2010-12-16 Metzeler Schaum Gmbh Flammhemmender Sitz, insbesondere Fluggastsitz, und Verfahren zum Herstellen eines solchen Sitzes
US20090287007A1 (en) * 2008-05-13 2009-11-19 Cargill, Incorporated Partially-hydrogenated, fully-epoxidized vegetable oil derivative
US9216940B2 (en) * 2010-07-21 2015-12-22 The Governors Of The University Of Alberta Polyol synthesis from fatty acids and oils
CO6650065A1 (es) * 2011-10-03 2013-04-15 Indupalma Ltda Procesos para la obtención de un poliol a partir de aceite de palma, polioles obtenidos a partir de dichos procesos, productos derivados de dicho poliol y su método de preparación
CN112142939B (zh) * 2020-10-21 2022-06-10 惠彩材料科技(苏州)有限公司 一种聚氨酯的混合发泡方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3626223A1 (de) * 1986-08-02 1988-02-04 Henkel Kgaa Polyurethan-praepolymere auf basis oleochemischer polyole, ihre herstellung und verwendung
DE3630264A1 (de) * 1986-09-05 1988-03-17 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung neuer, massiver polyurethanwerkstoffe im giessverfahren
US6573354B1 (en) * 1998-11-06 2003-06-03 Pittsburg State University Process for the preparation of vegetable oil-based polyols and electroinsulating casting compounds created from vegetable oil-based polyols
EP0771599B2 (de) * 1995-11-01 2004-01-14 Hüttenes-Albertus Chemische-Werke GmbH Bindemittelsystem auf Polyurethan-Basis für Formstoff-Mischungen zur Herstellung von Giessformen und Kernen
WO2004053012A1 (en) * 2002-12-09 2004-06-24 Konkuk University Polyurethane-amide adhesive using glycerol and fatty acid

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3246612A1 (de) * 1982-12-16 1984-06-20 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung modifizierter triglyceride mit im mittel epoxid- und hydroxyl- sowie ethergruppen
SG55223A1 (en) * 1995-08-07 1998-12-21 Palm Oil Res & Dev Board Polyurethane foams from palm oil and palm oil products
US6433121B1 (en) * 1998-11-06 2002-08-13 Pittsburg State University Method of making natural oil-based polyols and polyurethanes therefrom
US8293808B2 (en) * 2003-09-30 2012-10-23 Cargill, Incorporated Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols
US7691914B2 (en) * 2005-04-25 2010-04-06 Cargill, Incorporated Polyurethane foams comprising oligomeric polyols
JP5139973B2 (ja) * 2005-04-26 2013-02-06 バテル・メモリアル・インスティテュート 油からポリオールを製造する方法、並びにポリエステル及びポリウレタンの製造におけるそれらの使用
US7674925B2 (en) * 2006-09-21 2010-03-09 Athletic Polymer Systems, Inc. Polyols from plant oils and methods of conversion

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3626223A1 (de) * 1986-08-02 1988-02-04 Henkel Kgaa Polyurethan-praepolymere auf basis oleochemischer polyole, ihre herstellung und verwendung
DE3630264A1 (de) * 1986-09-05 1988-03-17 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung neuer, massiver polyurethanwerkstoffe im giessverfahren
EP0771599B2 (de) * 1995-11-01 2004-01-14 Hüttenes-Albertus Chemische-Werke GmbH Bindemittelsystem auf Polyurethan-Basis für Formstoff-Mischungen zur Herstellung von Giessformen und Kernen
US6573354B1 (en) * 1998-11-06 2003-06-03 Pittsburg State University Process for the preparation of vegetable oil-based polyols and electroinsulating casting compounds created from vegetable oil-based polyols
WO2004053012A1 (en) * 2002-12-09 2004-06-24 Konkuk University Polyurethane-amide adhesive using glycerol and fatty acid

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Nakamura, Kunio, Nishimura, Yuko: "Polyurethane foam derived from waste vegetable oil", In: Kobunshi Ronbunshu, Vol. 50, No. 11, 1993, S. 881-886 (abstract S. 886) *

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Publication number Publication date
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GB0615510D0 (en) 2006-09-13
US8501826B2 (en) 2013-08-06
DE102006036072A1 (de) 2007-02-15

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