DE102005024103B3 - Verfahren zur Abtrennung von Dimethylsilandiol aus verdünnter Salzsäure - Google Patents
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Abstract
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Abtrennung von Dimethylsilandiol aus dimethylsilandiolhaltiger verdünnter Salzsäure, bei dem die dimethylsilandiolhaltige verdünnte Salzsäure destillativ aufgetrennt wird DOLLAR A in einen cyclische Polydimethylsiloxane enthaltenden weitgehend HCl-freien Dampf sowie DOLLAR A in eine lineare alpha, omega-Dihydroxypolydimethylsiloxane enthaltende Salzsäure als Sumpfprodukt.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Dimethylsilandiol aus dimethylsilandiolhaltiger verdünnter Salzsäure.
- Bei der Hydrolyse von Dichlordimethylsilan zu α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxanen fallen zwangsweise mit Si-Verbindungen, wie Silanolen und Siloxanen verunreinigte verdünnte Salzsäuren an. Der Hauptteil des bei der Hydrolyse frei gesetzten Chlorwasserstoffs wird zweckmäßig wieder zur Herstellung von Chlormethan (MeCl) über MeOH + HCl → MeCl + H2O eingesetzt. Der Chlorwasserstoff aus der Hydrolyse von Dichlordimethylsilan zu α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxanen enthält jedoch kurzkettige α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxane und cyclische Polydimethylsiloxane als Verunreinigungen. Aus diesem Grund fallen auch bei der Herstellung von MeCl aus Methanol und Chlorwasserstoff mit Silanolen und Siloxanen verunreinigte verdünnte Salzsäuren an. Ein Hauptbestandteil der im Abwasser einer integrierten Anlage zur Herstellung von α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxanen und MeCl enthaltenen Si-Verbindungen ist Dimethylsilandiol in einer Konzentration von ca. 200–2000mg/kg. Dimethylsilandiol ist nur in verdünnter Lösung stabil. Aufgrund der guten Wasserlöslichkeit kann Dimethylsilandiol im Gegensatz zu den cyclischen und 1ängerkettigen α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxanen nicht durch Phasentrennung von der verdünnten Salzsäure abgetrennt werden. Aufgrund seines Siedepunktes (99–100°C; 1,013bar) kann Dimethylsilandiol auch nicht destillativ von Wasser getrennt werden.
- Die Si-Verbindungen werden beim Durchgang durch die biologische Abwasserreinigung nicht abgebaut und verursachen im Abwasser einen so genannten persistenten CSB (chemischer Sauerstoffbedarf). Bei der Einleitung von Abwasser in öffentliche Gewässer ist der CSB häufig durch Vorgaben limitiert. Si-Verbindungen im Abwasser können nur mit starken Oxidationsmitteln zerstört werden. Man benötigt hierfür agressive Einsatzstoffe wie Ozon, H2O2/UV-Strahlung oder nutzt den Fenton-Prozess Fe2+/H2O2.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Abtrennung von Dimethylsilandiol aus dimethylsilandiolhaltiger verdünnter Salzsäure, bei dem die dimethylsilandiolhaltige verdünnte Salzsäure destillativ aufgetrennt wird
in einen cyclische Polydimethylsiloxane enthaltenden weitgehend HCl-freien Dampf sowie
in eine lineare α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxane enthaltende Salzsäure als Sumpfprodukt. - Während der Destillation der dimethylsilandiolhaltigen verdünnten Salzsäure kondensiert Dimethylsilandiol zu linearen α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxanen und cyclischen Polydimethylsiloxanen.
- Die cyclischen Polydimethylsiloxane findet man aufgrund ihrer Wasserdampfflüchtigkeit vorrangig im HCl-freien Dampf, der als Kopfprodukt anfällt. Sie können bei Bedarf durch Phasentrennung aus dem Kopfprodukt abgetrennt werden.
- Der als Kopfprodukt erhaltene, cyclische Polydimethylsiloxane enthaltende Dampf kann bei der Dampfextraktion eines Rohhydrolysates aus der Hydrolyse von Methylchlorsilanen, insbesondere von Dichlordimethylsilan zu α,ω-Hydroxypolydimethylsiloxanen wieder eingesetzt werden. Die cyclischen Polydimethylsiloxane werden so wieder in den Prozess zurückgeführt.
- Dieser als Kopfprodukt erhaltene Dampf enthält gegenüber dem in einem Dampfkraftwerk durch Entspannung von hochgespanntem Dampf erzeugtem Dampf keine Stickstoffverbindungen als Korrosionsinhibitoren, wie z.B. NH3 oder Hydrazin. Im Dampf enthaltene Stickstoffverbindungen haben den Nachteil, dass sie mit dem im Rohhydolysat enthaltenen HCl unlösliche Salze bilden, die den Prozess beeinträchtigen.
- Der als Kopfprodukt erhaltene Dampf kann beispielsweise direkt in einem Prozess zur Dampfextraktion eines Rohydrolysates bei der Herstellung von Polyorganosiloxanen eingesetzt werden, wie beschrieben in
DE 19909547 A1 . - Der cyclische Polydimethylsiloxane enthaltende weitgehend HCl-freie Dampf enthält vorzugsweise höchstens 0,1 Gew.-%, insbesondere höchstens 0,01 Gew.-% HCl. Vorzugsweise enthält dieser Dampf höchstens 0,05 Gew.-%, insbesondere höchstens 0,01 Gew.-% cyclische Polydimethylsiloxane.
- Die im Sumpfstrom verbleibende Salzsäure enthält lineare α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxane verschiedener Kettenlänge.
- Diese α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxane sind in Wasser schwerer löslich und deshalb im Gegensatz zu dem als Zulauf zur Destillation enthaltenem Dimethylsilandiol aus dem Sumpfprodukt leicht abtrennbar. Geeignete Trennverfahren sind beispielsweise Schwerkraftabscheider und/oder Koaleszer. Bei Bedarf können die aus dem Sumpfstrom abgetrennten α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxane in den Prozess zur Herstellung von Polyorganosiloxanen zurückgeführt werden.
- Die an Si-Verbindungen abgereicherte HCl-haltige wässrige Phase kann als Abfall entsorgt oder einer weiteren Anlage zur Rückgewinnung der HCl zugeführt werden.
- Als Ergebnis des Prozesses wird somit ein an Si-Verbindungen abgereichertes Abwasser und ein weitgehend HCl-freier Dampf erhalten.
- Die eingesetzte dimethylsilandiolhaltige verdünnte Salzsäure enthält vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-% HCl. Vorzugsweise enthält die verdünnte Salzsäure 0,01 bis 3 Gew.-%, insbesondere 0,05 bis 1 Gew.-% Dimethylsilandiol. Neben Dimethylsilandiol kann die verdünnte Salzsäure noch andere Organosiliciumverbindungen und weitere Verunreinigungen enthalten.
- Die Destillation wird vorzugsweise bei 0,5 bis 5 bar betrieben. Die Sumpftemperatur beträgt vorzugsweise 100 bis 150 °C.
- Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind, falls jeweils nicht anders angegeben, alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, alle Temperaturen 20°C und alle Drücke 1,013 bar (abs.).
- Beispiel 1
- In einer Laborapparatur gemäss
1 mit Heizbad (1 ), 1000 ml Dreihalskolben (2 ), Füllkörperkolonne (3 ), temperierbarem Vorratsgefäß für den Zulauf (4 ), Kolonnenkopf mit Rücklaufregelung (5 ), Sammelbehälter für Destillat (6 ), Förderpumpe (7 ), Sammelbehälter für Sumpfablauf (8 ) und Sumpftemperaturmessung (9 ) wird auf ca. 95°C vorgewärmte Salzsäure (4,5% HCl; 1070 mg/kg Me2SiO (Bestimmungsmethode 1H-NMR; R. Lehnert; Nachr.Chem.Tech.Lab. 2000(09),1167–1168)) über den mittleren Teil der Füllkörperkolonne (3 ) in die Destillationsapparatur dosiert. Die Füllkörperkolonne (3 ) weist eine Gesamtlänge von 70 cm und eine Nennweite von 25 mm auf und ist mit Berlsätteln von 5 mm Durchmesser gefüllt. - Die Salzsäure wird über die beheizbare Destillationsblase (
2 ) mit 1000 ml Inhalt am Sieden gehalten. Aus der Destillationsblase (2 ) wird kontinuierlich ein Sumpfstrom entnommen und in den Sammelbehälter (8 ) gepumpt. Der Füllstand in der Destillationsblase (2 ) wird konstant gehalten. Innerhalb von 100 Stunden wird 11 Liter Abwasser destilliert und die Zusammensetzung von Destillat (6 ) und Sumpfablauf (8 ) in regelmäßigen Abständen auf HCl-Konzentration und Siloxan-Gehalt geprüft. - Tabelle 1: Me2SiO-Konzentration von Sumpf- und Destillatproben/Mengenbilanz
- Die HCl-Konzentration im Sumpf wird von der Sumpftemperatur bestimmt. Mit zunehmender Sumpftemperatur (zunehmenden HCl-Gehalt) vermindert sich der Gehalt an Me2SiO in der wässrigen Phase des Sumpfstromes.
- Die gemessene Konzentration von Me2SiO im Dampfkondensat ändert sich nicht. Dafür wurden zunehmende Mengen cyclischer, im Destillat weitgehend unlöslicher Siloxane in der Vorlage gefunden. Eine Stichprobe ergab 90% Hexamethylcyclotrisiloxan (D3) und 8% Octamethylcyclotetrasiloxan (D4). Die Ursache dafür ist die bei höheren Temperaturen und höheren Säurekonzentrationen stärkere Depolymerisation von gebildetem linearem α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxanen zu Cyclen.
- Die Versuche wurden mit einem Füllstand von ca. 500 ml im Destillationskolben und damit mit einer Verweilzeit ca. 4,5 Stunden durchgeführt.
- Beispiel 2
- In einer kontinuierlich betriebenen Technikumsanlage wurde Me2SiO-haltige Salzsäure (3,1% HCl; 1020 mg/kg Me2SiO (Bestimmungsmethode 1H-NMR)) über eine Füllkörperkolonne destilliert. Die Dosierung des auf ca. 95°C vorgewärmten Zulaufs erfolgte in den Mittelteil der Kolonne. Die Verschaltung der Apparate erfolgte gemäß der Laborapparatur von
-
1 . Innerhalb von 900 Betriebsstunden wurden 81,3 m3 (ca. 90 l/h) Abwasser destilliert. Die mittlere Verweilzeit in der Blase betrug ca. 6 Stunden. - Bei einem Druck von 1,8 bis 2 bar stellte sich eine Kopftemperatur von ca. 132 °C ein. Die Sumpftemperatur betrug 134 °C. Der Kolonnenzulauf, Kopfprodukt und Sumpfablauf wurden regelmäßig auf die Me2SiO-Konzentration analysiert.
- Die mittlere Me2SiO-Konzentration im Feed-Gemisch betrug 1020 mg/kg. Die angegebene Me2SiO-Menge lag vollständig als Dimethylsilandiol gelöst im Wasser vor. Der Gesamtfeedstrom enthielt somit 84,2 kg Me2SiO.
- Die durchschnittliche Me2SiO-Konzentration in der wässrigen Phase des Kopfproduktes betrug 224 mg/kg. Dies entspricht 8 kg Me2SiO bezogen auf die Gesamtdestillatmenge. Zusätzlich waren im Kopfprodukt in Summe 27 kg Cyclen (Gemisch aus Hexamethylcyclotrisiloxan und Octamethylcyclotetrasiloxan) als Siloxan-Phase enthalten.
- Das Sumpfprodukt war aufgrund der Bildung einer Siloxan-Phase trüb. Nach Abtrennung der Siloxan-Phase wurde eine mittlere Me2SiO-Konzentration von 863 mg/kg im klaren Sumpfablauf gefunden. Dies entspricht 40,6 kg bezogen auf die eingesetzte Gesamtsumpfmenge. In der abgetrennten Siloxanphase waren ca. 8 kg Me2SiO enthalten.
- Tabelle 2
Claims (4)
- Verfahren zur Abtrennung von Dimethylsilandiol aus dimethylsilandiolhaltiger verdünnter Salzsäure, bei dem die dimethylsilandiolhaltige verdünnte Salzsäure destillativ kondensiert und aufgetrennt wird in einen cyclische Polydimethylsiloxane enthaltenden weitgehend HCl-freien Dampf sowie in eine lineare α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxane enthaltende Salzsäure als Sumpfprodukt.
- Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die eingesetzte dimethylsilandiolhaltige verdünnte Salzsäure 1 bis 10 Gew.-% HCl enthält.
- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem die eingesetzte verdünnte Salzsäure 0,05 bis 1 Gew.-% Dimethylsilandiol enthält.
- Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, bei dem der cyclische Polydimethylsiloxane enthaltende Dampf bei der Dampfextraktion eines Rohhydrolysates aus der Hydrolyse von Methylchlorsilanen wieder eingesetzt wird.
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