DE102004060724A1

DE102004060724A1 - Kristalle von N-Langkettigem Acylglutamat und/oder Salzen davon

Info

Publication number: DE102004060724A1
Application number: DE102004060724A
Authority: DE
Inventors: Kazuhito Kawasaki Tobita; Tatsuya Kawasaki Hattori; Yumi Kawasaki Gotou
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 2003-12-19
Filing date: 2004-12-17
Publication date: 2005-07-14
Also published as: KR101086180B1; KR20050062431A

Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt Kristalle einer N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon, die bei der Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Vewendung von Cu-Kalpha-Strahlung einen Hauptreflex bei einem Beugungswinkel (2THETA +- 0,3 DEG ) innerhalb des Bereichs von 20,0-23,0 DEG und einen Wassergehalt von 0,01-3,4 Gew.-% zeigen, ein Verfahren zur Herstellung der Kristalle und eine Reinigungszusammensetzung und eine Kosmetikzusammensetzung, die die Kristalle enthalten, bereit. Die Produkte, die die Kristalle enthalten, zeigen die überlegenen Wirkungen, dass die bei der Aufbewahrung keine Klumpenbildung zeigen und eine feine Schaumbildungseigenschaft haben und dergleichen.

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Kristalle einer N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon und auf ein Verfahren zu deren Herstellung sowie auf eine Reinigungszusammensetzung und eine Kosmetikzusammensetzung, die die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes oder ein gemahlenes Produkt davon umfasst.
Tenside werden als Ausgangsstoffkomponenten für verschiedene Reinigungsmittel, Kosmetikmittel und dergleichen verwendet, die je nach ihren Eigenschaften und ihrer Verwendung flüssig oder fest sein können. Ein festes pulverförmiges Tensid wird hauptsächlich als Pulver-Reinigungsmittel (Pulverprodukt) für ein Gesichtsreinigungspulver, eine Pulverseife und dergleichen sowie als flüssiges Reinigungsmittel, wie ein Körpershampoo, nachdem man es in einer Flüssigkeit aufgelöst hat, verwendet.
Einige der N-langkettigen Acylglutaminsäuren und/oder ihre Salze werden als anionische Tenside auf Aminosäurebasis unter dem Produktnamen "Amisoft" (Waren zeichen) vermarktet. Es ist bereits bekannt, dass die N-langkettige Acylgruppe dieser Verbindungen eine Acylgruppe umfasst, die von Kokosölfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, einer gemischten Fettsäure aus hydriertem Talg und Kokosöl, Palmfettsäure und dergleichen abgeleitet ist, die Aminosäure umfasst L-Glutaminsäure und dergleichen, das Salz umfasst ein Alkalimetallsalz, wie Natrium, Kalium und dergleichen, sowie ein organisches Aminsalz, wie ein Triethanolaminsalz und dergleichen. Das "Amisoft", bei dem die Aminosäure eine saure Aminosäure ist, hat eine hohe Unbedenklichkeit gegenüber der Haut, da es genauso schwach sauer wie die Haut, äußerst wenig irritierend und dergleichen ist, und wird als Reinigungsmittel, wie Seife, Shampoo und dergleichen, sowie als industrielles Tensid, wie Seide, Wolltextil und dergleichen verwendet.
Im Allgemeinen werden N-langkettige Acylglutaminsäure und/oder ein Salz davon, insbesondere ein Natriumsalz und ein Kaliumsalz von N-langkettiger Acylglutaminsäure im Pulverzustand, durch Sprühtrocknen einer Lösung davon hergestellt und häufig als Ausgangsmaterial für ein Pulver-Reinigungsmittel und dergleichen, wie ein Gesichtsreinigungspulver, ein Badmittel und dergleichen, verwendet. Wenn ein Pulver-Reinigungsmittel tatsächlich verwendet wird, bildet sich jedoch, da ein sprühgetrocknetes Produkt amorph ist, wenn es in Wasser gelöst wird, leicht ein Klumpen, was eine glatte Auflösung verhindert und wiederum eine leichte Schaumbildung verhindert. Da ein Pulver einer N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon außerdem während der langfristigen Aufbewahrung verklumpt, verliert es problematischerweise die Funktion als Pulver.

In JP-B-3472314 werden die Verstäubbarkeit und die schlechte Löslichkeit von N-langkettiger Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes einem "übermäßigen Trocknen" eines herkömmlichen Produkts, das durch Sprühtrocknen erhalten wird, zugeschrieben, und es wird ein Pulver beschrieben, das durch Einstellen der Feuchtigkeit eines kommerziellen Produkts, welches im Allgemeinen einen Wassergehalt von wenig über 1 Gew.-% hat, auf einen Wassergehalt von 3,5–10 Gew.-% erhalten wird. Während die Verstäubbarkeit und Löslichkeit durch diese Technik auf ein bestimmtes Niveau verbessert werden, kann das Problem des Verklumpens während der langfristigen Aufbewahrung immer noch nicht gelöst werden.

In JP-A-11-12241 wurde der Feuchtigkeitsgehalt außerdem auf 10–16 Gew.-% eingestellt, und es ist offenbart, dass dadurch die Verstäubbarkeit während der Herstellung, die Dispergierbarkeit und Löslichkeit in Wasser und die Schaumbildungsfähigkeit während der Auflösung der N-langkettigen Acylglutaminsäure und ihres Salzes verbessert wurde. Wie bei der Verklumpungseigenschaft sind jedoch nur die Daten nach etwa 30 Tagen bei Raumtemperatur angegeben, was eine mögliche Verklumpungseigenschaft bei einem höheren Wassergehalt vermuten lässt. Die Stabilität während der langfristigen Aufbewahrung wurde also nicht ausreichend verbessert.

Unter diesen Umständen ist die Entwicklung eines pulverartigen Tensids, das leicht hergestellt werden kann, eine überlegene Löslichkeit zur Verwendung als Gesichtsreinigungspulver und dergleichen hat, nicht blockiert, wenn es zur Herstellung aus einem Trichter in einen Verpackungsbehälter geschüttet wird, leicht zu handhaben ist und eine überlegene Beständigkeit gegenüber Verklumpung während der langfristigen Aufbewahrung hat, wünschenswert.

Die vorliegende Erfindung wurde im Hinblick auf die obige Situation fertiggestellt, und das zu lösende Problem ist die Bereitstellung von überlegenen Kristallen einer N-langkettigen Acylglutaminsäure oder eines Salzes davon mit äußerst feiner Löslichkeit in Wasser und überlegener Beständigkeit gegenüber Verklumpung während der langfristigen Aufbewahrung sowie eines Herstellungsverfahrens dafür sowie einer Reinigungszusammensetzung oder einer Kosmetikzusammensetzung, die die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes oder ein gemahlenes Produkt davon umfasst.

Die Erfinder haben intensive Untersuchungen durchgeführt, um das oben genannte Problem zu lösen, und fanden heraus, dass die Wasserlöslichkeit eines Pulvers von N-langkettiger Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes durch Kristallisation merklich verbessert werden kann und dass Kristalle mit einem geringeren Wassergehalt eine überlegenere Löslichkeit und verbesserte Beständigkeit gegenüber Verklumpung während der Aufbewahrung zeigen, und sie fanden weiterhin ein Verfahren zur äußerst stabilen und effizienten Herstellung der Kristalle, was zur Fertigstellung der vorliegenden Erfindung führte.

Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung Folgendes bereit:

(1) Kristalle einer N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon, die bei der Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung einen Hauptreflex bei einem Beugungswinkel (2θ ± 0,3°) innerhalb des Bereichs von 20,0–23,0° und einen Wassergehalt von 0,01–3,4 Gew.-% zeigen.
(2) Kristalle gemäß (1), wobei die Acylgruppe der N-langkettigen Acylglutaminsäure eine Acylgruppe ist, die von einem oder mehreren Arten abgeleitet ist, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Caprylsäure, Capronsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Oleinsäure, Linoleinsäure, Behensäure, Kokosölfettsäure, Palmfettsäure und hydrierter Talgfettsäure besteht.
(3) Kristalle gemäß (1) oder (2), wobei das Salz ein Natriumsalz, ein Kaliumsalz, ein Argininsalz oder ein Lysinsalz ist.
(4) Verfahren zur Herstellung von Kristallen gemäß einem der Punkte (1) bis (3), welches das Trocknen von N-langkettiger Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes, die bzw. das einen Wassergehalt von 3,5–20 Gew.-% aufweist, bei einer Temperatur, die nicht höher ist als die entsprechende Phasenübergangstemperatur von kristallin nach amorph, umfasst.
(5) Verfahren zur Herstellung von Kristallen oder einem Salz gemäß einem der Punkte (1) bis (3), welches das Trocknen einer Lösung, die so viel wie möglich N-langkettige Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon enthält, das Behandeln des getrockneten Produkts mit Wasser, so dass es Wasser bis zu einem Wassergehalt von 3,5–20 Gew.-% absorbiert, und das Trocknen des Produkts bei einer Tem peratur, die nicht höher ist als die entsprechende Phasenübergangstemperatur von kristallin nach amorph, umfasst.
(6) Reinigungszusammensetzung, die Kristalle gemäß einem der Punkte (1) bis (3) oder ein gemahlenes Produkt davon umfasst.
(7) Reinigungszusammensetzung gemäß (6), die pulverförmig ist.
(8) Kosmetikzusammensetzung für die Haut und/oder das Haar, die Kristalle gemäß einem der Punkte (1) bis (3) oder ein gemahlenes Produkt davon umfasst.

1 zeigt ein Pulverröntgenbeugungsmuster von Natriumcaproylglutamat von Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1.

2 zeigt ein Pulverröntgenbeugungsmuster von Natriumkokosölfettsäureacylglutamat von Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 2.

3 zeigt ein Pulverröntgenbeugungsmuster von Natriummyristoylglutamat von Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 4.

5 zeigt ein Pulverröntgenbeugungsmuster von Natriumpalmitoyl/stearoyl(3/7)glutamat von Beispiel 5 und Vergleichsbeispiel 5.

6 zeigt ein Pulverröntgenbeugungsmuster von Natriumpalmfettsäureacylglutamat von Beispiel 6 und Vergleichsbeispiel 6.

Die Kristalle einer N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon gemäß der vorliegenden Erfindung liefern ein Pulver mit überlegener Löslichkeit in Wasser und Beständigkeit gegenüber Verklumpung im Vergleich zu einem Pulver von herkömmlicherweise bekannter N-langkettiger Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon. Wenn verschiedene Reinigungszusammensetzungen unter Verwendung dieses Pulvers als Ausgangsmaterial hergestellt werden, haben die verschiedenen erhaltenen Reinigungsmittel daher eine überlegene Löslichkeit (Dispergierbarkeit), und insbesondere wenn es ein Pulver-Reinigungsmittel ist, liefert es die überlegenen Wirkungen, bei der Aufbewahrung nicht zu verklumpen, eine Feinschaumbildungseigenschaft zu haben und dergleichen.

Gemäß dem Herstellungsverfahren für die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder des Salzes davon gemäß der vorliegenden Erfindung können Kristalle mit geringem Wassergehalt und überlegener Löslichkeit, Schaumbildungseigenschaft und weiterhin Beständigkeit gegenüber Verklumpung bequem und äußerst effizient hergestellt werden.

Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung ausführlich erläutert.

Die N-langkettige Acylglutaminsäure und/oder ihr Salz gemäß der vorliegenden Erfindung können Kristalle einer Verbindung und/oder ihres Salzes mit einer einzigen Art von Acylgruppe oder Kristalle eines Gemischs von Verbindungen mit mehreren verschiedenen Arten von Acylgruppen und/oder Salzen davon sein. Als Acylgruppe sei zum Beispiel eine Acylgruppe erwähnt, die von einer oder mehreren Arten abgeleitet ist, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Caprylsäure, Capronsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Oleinsäure, Linoleinsäure, Behensäure, Kokosölfettsäure, Palmfettsäure und hydrierter Talgfettsäure besteht, wobei eine Acylgruppe, die von Laurinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Palmfettsäure oder Kokosölfettsäure abgeleitet ist, bevorzugt ist.

Die Glutaminsäure, die für die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder des Salzes davon gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden soll, kann L-Konfiguration, D-Konfiguration oder DL-Konfiguration haben oder ein Gemisch von zwei oder mehr daraus ausgewählten Vertretern sein.

Das Salz der Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder des Salzes davon gemäß der vorliegenden Erfindung unterliegt keiner besonderen Einschränkung, und erwähnt seien zum Beispiel anorganische Salze von Alkalimetallen (z.B. Natrium, Kalium und dergleichen), Erdalkalimetallen (z.B. Calcium, Magnesium und dergleichen), Aluminium, Zink und dergleichen, organische Salze mit organischen Aminen (z.B. Ammoniak, Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und dergleichen), basische Aminosäuren (z.B. Arginin, Lysin und dergleichen) und dergleichen. Unter dem Aspekt der Leichtigkeit des Trocknens, der Verfügbarkeit, der Handhabungseigenschaft und dergleichen sind Alkalimetallsalze und basische Aminosäuresalze zu bevorzugen, und Natriumsalz, Kaliumsalz, Argininat und Lysin-Salz sind besonders zu bevorzugen.

Die N-langkettige Acylglutaminsäure in der vorliegenden Erfindung kann nach einem an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, zum Beispiel durch Kondensieren von Fettsäurehalogenid und Glutaminsäure in Gegenwart eines Alkali, Hinzufügen einer organischen Säure oder einer anorganischen Säure zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch, um die Ausfällung von N-langkettiger Acylglutaminsäure zu ermöglichen. Die erhaltene N-langkettige Acylglutaminsäure kann durch Reaktion mit einer basischen Substanz unter alkalischen Bedingungen in das gewünschte Salz umgewandelt werden. Die erhaltene N-langkettige Acylglutaminsäure und/oder ihr Salz kann für das Kristallisationsverfahren der vorliegenden Erfindung in Form einer Reaktionslösung aus dem Produktionsschritt oder als Lösung, die durch einmaliges Trocknen erhalten wird, so dass eine Trennung und ein Wiederauflösen eines feuchtigkeitskonditionierten Materials ermöglicht werden, verwendet werden.

Die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder des Salzes davon gemäß der vorliegenden Erfindung können zum Beispiel nach dem folgenden Herstellungsverfahren (A) oder (B) hergestellt werden. Herstellungsverfahren (A): Eine wässrige Lösung einer N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon wird nach einem herkömmlichen Verfahren hergestellt, die wässrige Lösung wird mit einem Sprühtrockner, einem Trommeltrockner und dergleichen so weit wie möglich getrocknet, was ein Pulver einer N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon ergibt, wobei der Wassergehalt durch eine Hydratisierungsbehandlung auf 3,5–20 Gew.-% eingestellt wird; diese umfasst das Sprühen von Wasser auf das Pulver und dergleichen und das Trocknen des Pulvers bei einer Temperatur, die nicht höher ist als die Phasenübergangstemperatur der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes, zum Beispiel mit einem Lüftungstrockner, wie einem Wirbelbetttrockner und dergleichen, oder einem Trockner zum indirekten Erhitzen im Vakuum, wie einem Konustrockner, und dergleichen.

Im Herstellungsverfahren (A) sind die Schritte zum Trocknen einer wässrigen Lösung einer N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder des Salzes davon mit einem Sprühtrockner, einem Trommeltrockner oder dergleichen unter Bildung eines Pulvers dieselben wie beim herkömmlichen Herstellungsverfahren für eine N-langkettige Acylglutaminsäure und/oder ein Salz davon (Pulver), und die Temperatur zum Trocknen liegt in demselben hohen Temperaturbereich von etwa 100–250°C wie bei herkömmlichen Herstellungsverfahren, und zwar im Hinblick auf die Trocknungseffizienz, das Vermeiden des Anhaftens eines Produkts mit hohem Wassergehalt an die Apparatur oder des Blockierens der Apparatur mit einem Produkt mit hohem Wassergehalt und dergleichen. Die so erhaltene N-langkettige Acylglutaminsäure und/oder ihr Salz (Pulver) sind amorph, aber die N-langkettige Acylglutaminsäure und ihr Salz werden im nächsten Schritt durch eine Befeuchtungsbehandlung zu einem Pulver kristallisiert (Überführungskristallisation). Die Befeuchtungsbehandlung umfasst zum Beispiel das Besprühen des Pulvers mit Wasser, das Aufblasen von angefeuchteter Luft, die Aufbewahrung unter hoher Feuchtigkeit und dergleichen, wobei der Wassergehalt der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes (Pulver) im Allgemeinen 3,5–20 Gew.-% beträgt. Um die Produktionsbelastung im Schritt des erneuten Trocknens zu reduzieren, wird der Wassergehalt vorzugsweise auf 3,5–15 Gew.-%, besonders bevorzugt 5–10 Gew.-%, eingestellt. Wenn der Wassergehalt kleiner als 3,5 Gew.-% ist, kann die für die Überführungskristallisation notwendige Wassermenge nicht erhalten werden, was somit möglicherweise zu einer unzureichenden Überführung in Kristalle führt, und wenn er 20 Gew.-% überschreitet, kommt es ungünstigerweise zu einem Anhaften und Verklumpen des Pulvers und einer größeren Belastung im endgültigen Trocknungsschritt.

Bei dem nach der Befeuchtungsbehandlung durchgeführten Trocknen von Kristallen der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes (Pulver) bei einer Temperatur, die nicht höher ist als die Phasenübergangstemperatur, muss der endgültige Wassergehalt auf 0,01–3,4 Gew.-% gebracht werden. Das Trocknen erfolgt so, dass die Obergrenze vorzugsweise 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 2,0 Gew.-%, beträgt, da ein kleinerer Wassergehalt eine langfristigere Aufbewahrung ermöglicht. Außerdem beträgt die Untergrenze vorzugsweise 0,05 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,5 Gew.-%, um die Produktionsbelastung zu reduzieren. Als Ergebnis können Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes (Pulver) mit verbesserter Löslichkeit in Wasser und überlegener Verklumpungsbeständigkeit erhalten werden. Zum Trocknen der Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes (Pulver) bei einer Temperatur, die nicht höher ist als die Phasenübergangstemperatur, ist ein Trocknen unter Verwendung eines Trockners zum indirekten Erhitzen im Vakuum, wie eines Konustrockners, und dergleichen im Vakuumzustand zu bevorzugen. Durch Trocknen im Vakuum kann der Wassergehalt effizient und schnell reduziert werden, während eine Temperatur, die nicht höher ist als die Übergangstemperatur, gewährleistet ist.

Ein Verfahren zum Messen der Phasenübergangstemperatur zur Herstellung der Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes gemäß der vorliegenden Erfindung wird im Folgenden erläutert. Kristalle werden im voraus im Labormaßstab nach dem oben genannten Verfahren A hergestellt, und Kristalle, die fast wasserfrei sind, werden unter Verwendung eines effizienten Trockners, der ohne übermäßiges Erhitzen auskommt, wie eines Vakuumtrockners und dergleichen, erhalten. Die so erhaltenen Kristalle werden mit einem Differential-Scanning-Kalorimeter (DSC) gemessen. Diese Phasenübergangstemperatur variiert in Abhängigkeit von der Kettenlänge der Acylgruppe und der Art des Salzes. So muss für die neuen Daten eine andere Kombination gemessen werden.

Herstellungsverfahren (B): Eine wässrige Lösung einer N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon wird nach einem herkömmlichen Verfahren hergestellt, und die wässrige Lösung wird unter Verwendung eines Wirbelbett-Granulierungstrockners und dergleichen getrocknet, in dem die Kristalle nicht vollständig getrocknet werden, sondern ein wasserhaltiges Pulver der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes erhalten wird, und dieses Pulver wird in einem Lüftungstrockner, wie einem Wirbelbetttrockner und dergleichen, oder einem Trockner zum indirekten Erhitzen im Vakuum, wie einem Konustrockner, und dergleichen, bei einer Temperatur, die nicht höher ist als die Phasenübergangstemperatur der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes, getrocknet. Das so erhaltene wasserhaltige Pulver der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes ist kristallisiert und zeigt eine überlegene Löslichkeit in Wasser.

Das Herstellungsverfahren (B) umfasst das Herstellen einer wässrigen Lösung der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes und das Granulieren und Trocknen der Lösung in einem Wirbelbett-Granulierungstrockner und dergleichen unter Bildung eines Pulvers, das grundsätzlich dasselbe ist wie im herkömmlichen Herstellungsverfahren für N-langkettige Acylglutaminsäure und/oder ihr Salz (Pulver). Es unterscheidet sich dadurch vom herkömmlichen Herstellungsverfahren, dass die N-langkettige Acylglutaminsäure und/oder ihr Salz nicht vollständig getrocknet wird, sondern ein wasserhaltiges Pulver erhalten wird. Mit anderen Worten, bei einem herkömmlichen Verfahren wird ein Pulver einer N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes erhalten, indem man in einem Wirbelbett-Granulierungstrockner und dergleichen bei einer Temperatur, die nicht niedriger ist als 100°C, ausreichend granuliert und trocknet, so dass man einen Wassergehalt der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes (Pulver) von im Allgemeinen nicht mehr als 2,0 Gew.-% erreicht. Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird das Trocknen unterbrochen, wenn noch eine bestimmte Menge Wasser übrig ist, und dann wird bei einer Temperatur getrocknet, die nicht höher ist als die Phasenübergangstemperatur von kristallin nach amorph, bis ein gewünschter Wassergehalt erreicht wird.

Als Wassergehalt, der anzeigt, dass man zum Trocknen bei einer Temperatur übergeht, die nicht höher ist als die Phasenübergangstemperatur, wird im Allgemeinen etwa 3,5–20 Gew.-% ausgewählt. Unter dem Aspekt einer verbesserten Trocknungseffizienz, einer möglichen Reduktion der Schaumbildung und dergleichen ist 3,5–15 Gew.-% zu bevorzugen, und 3,5–10 Gew.-% ist besonders zu bevorzugen. Gemäß diesem Herstellungsverfahren werden das Granulieren und Trocknen auch vorzugsweise bei etwa 50–100°C durchgeführt. Wenn die Temperatur 100°C übersteigt, erfolgt leicht ein Übergang zu einer amorphen Form, und wenn die Temperatur kleiner als 50°C ist, ist die Trocknungseffizienz gering, und es treten ungünstigerweise Anhaftung und dergleichen auf.

Beim Trocknen der wasserhaltigen Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes (Pulver) bei einer Temperatur, die nicht höher ist als die Phasenübergangstemperatur der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes, muss der endgültige Wassergehalt auf 0,01–3,4 Gew.-% gebracht werden. Das Trocknen erfolgt so, dass die Obergrenze vorzugsweise 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 2,0 Gew.-%, beträgt, da ein kleinerer Wassergehalt eine langfristigere Aufbewahrung ermöglicht. Außerdem beträgt die Untergrenze vorzugsweise 0,05 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,5 Gew.-%, um die Produktionsbelastung zu reduzieren. Als Ergebnis können Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes (Pulver) mit verbesserter Löslichkeit in Wasser und überlegener Verklumpungsbeständigkeit erhalten werden.

Die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes gemäß der vorliegenden Erfindung mit einem Wassergehalt von 0,01–3,4 Gew.-% werden nach dem oben genannten Herstellungsverfahren (A) oder (B) als Pulver mit einer mittleren Teilchengröße von im Allgemeinen 10 bis 2000 μm erhalten. Als Produktionsapparatur kann ein herkömmlicher Trockner oder Granulator, dessen Temperatur geregelt werden kann, verwendet werden. Insbesondere wenn ein Sprühtrockner, Wirbelbetttrockner und dergleichen verwendet werden, kann vorteilhaft erweise ein Pulver erhalten werden, das eine kleinere Dispersion der Form der Teilchen und der Teilchengröße zeigt.

Um je nach Verwendung eine gewünschte Teilchengröße zu erhalten, wird gegebenenfalls pulverisiert.

Die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes gemäß der vorliegenden Erfindung haben bei der Pulverröntgenbeugung unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung einen starken und einzigen Reflex (Hauptreflex) bei einem Beugungswinkel (2θ ± 0,3°) innerhalb des Bereichs von 20,0–23,0°. Während er je nach der Art der Acylgruppe und der Art des Salzes variiert, wird eine Reproduzierbarkeit von 2θ ± 0,3° als Hauptreflex, der einzigartig für die Kristalle der vorliegenden Erfindung ist, erreicht. Um eine im Allgemeinen verwendete Verbindungsgruppe abzudecken, haben die Kristalle vorzugsweise einen Hauptreflex bei einem Beugungswinkel von 21,2–22,1°, besonders bevorzugt 21,5–21,8°.

Der Wassergehalt der Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes gemäß der vorliegenden Erfindung wird durch das oben genannte Herstellungsverfahren (A) oder (B) bei einer Temperatur, die nicht höher ist als die Phasenübergangstemperatur, so gesteuert, dass er in den Bereich von 0,01–3,4 Gew.-% fällt, wodurch die Verklumpung während der langfristigen Lagerung in verblüffender Weise reduziert werden kann. Die Obergrenze beträgt vorzugsweise 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 2,0 Gew.-%, da ein kleinerer Wassergehalt eine langfristigere Aufbewahrung ermöglicht. Außerdem beträgt die Untergrenze vorzugsweise 0,05 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,5 Gew.-%, um die Produktionsbelastung zu reduzieren.

Die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes gemäß der vorliegenden Erfindung können als Reinigungskomponente verschiedener Reinigungszusammensetzungen verwendet werden.

Die Form der Reinigungszusammensetzung, die die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes gemäß der vorliegenden Erfindung als Reinigungskomponente enthält, unterliegt keiner besonderen Einschränkung, und es können Zusammensetzungen in verschiedenen Formen, wie als Flüssigkeit, Feststoff und dergleichen, verwendet werden. Erwähnt seien zum Beispiel insbesondere ein Gesichtsreinigungspulver, eine Pulverseife, ein Körpershampoo, ein Haarshampoo (Pulvershampoo, Flüssigshampoo), eine feste Seife, ein Mundreinigungsmittel, wie eine Zahnpasta und dergleichen, ein Rasierschaum, ein Make-up-Entferner, ein Reinigungsmittel, ein Gesichtswaschschaum und dergleichen.

Die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes gemäß der vorliegenden Erfindung sind pulverförmig und haben eine überlegene Löslichkeit in Wasser, Schaumbildung und Verklumpungsbeständigkeit. Daher liefern sie eine pulverförmige Reinigungszusammensetzung, wie ein Gesichtsreinigungspulver, eine Pulverseife und dergleichen mit überlegener Löslichkeit (Dispergierbarkeit), Schaumbildung und Verklumpungsbeständigkeit.

Außerdem können die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes gemäß der vorliegenden Erfindung zu Haarkosmetikmitteln, wie Haarwässern, Pflegespülungen und dergleichen, Haut- und/oder Haarkosmetikmitteln, wie Massagecremes und dergleichen, gegeben werden.

Die Reinigungszusammensetzung und Kosmetikzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann Komponenten und dergleichen, die für herkömmliche Reinigungsmittel und Kosmetikmittel verwendet werden; in einem solchen Ausmaß enthalten, dass ihre Wirkung dadurch nicht beeinträchtigt wird. Spezielle Beispiele dafür sind Komponenten wie Öle, Tenside, Verdickungsmittel, Konservierungsstoffe, Aromastoffe, UV-Absorber, Feuchthaltemittel, biologisch aktive Substanzen, Antioxidantien, entzündungshemmende Mittel, antibakterielle Mittel, schweißhemmende Mittel, Chelatbildner, Neutralisationsmittel, pH-Regulatoren und dergleichen, die gemäß der speziellen Verwendung und Darreichungsform der Reinigungsmittel und Kosmetikmittel hinzugefügt werden können.

Die charakteristischen Eigenschaften, die in der vorliegenden Beschreibung verwendet werden, wurden mit den folgenden Verfahren gemessen.

Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung

Die Messungen erfolgten unter Verwendung einer von Phillips hergestellten Pulverröntgenbeugungsapparatur (PW3050) unter Bedingungen, die eine Cu-Kα-Gegenkathode (1,5405 Å), eine Spannung von 40 kV, eine Stromstärke von 55 mA, eine Messbreite von 0,020°, eine Abtastgeschwindigkeit von 3,0°/min und einen Beugungswinkel-Messbereich (2θ) von 5–50° beinhalteten. Die Suche nach Reflexen wurde unter Verwendung der Peak-Search-Funktion der auf der Beugungsapparatur verwendeten Software unter den Bedingungen "minimum significance = 1.00, minimum peak tip = 0.01°, maximum peak tip = 1.00°, peak base width = 2.00°, method = minimum value of secondary differential" durchgeführt.

Phasenübergangstemperatur von kristallin nach amorph

Unter Verwendung eines Differential-Scanning-Kalorimeters (DSC) (Seiko Instruments, DSC6200) wurde die Temperatur der maximalen Endotherme (Phasenübergangstemperatur) gemessen, wobei die Temperatur mit einer Geschwindigkeit von 2°C/min von 25°C auf 140°C erhöht wurde. Als Zelle wurde eine vollständig versiegelte Silberzelle verwendet.

Wassergehalt der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes

Der Wassergehalt eines Pulvers der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes wurde nach dem Karl-Fischer-Verfahren gemessen (Mitsubishi Chemical Corporation, Moisture Meter VA-06).

Die vorliegende Erfindung wird ausführlich anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen erläutert, die nicht einschränkend gemeint sind. In der folgenden Beschreibung bedeutet "%" Gewichtsprozent, wenn nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1: (Natriumcaproylglutamat)
L-Natriumglutamat-Monohydrat (175 g, 0,94 mol) wurde in Wasser (170 g) gegeben, und die Lösung wurde mit 27%iger Natronlauge auf einen pH-Wert von 11 eingestellt. Es wurde Aceton (150 g) hinzugefügt, und zu dieser Lösung wurde langsam Caproylchlorid (171,0 g, 0,90 mol) gegeben. Dabei wurde gleichzeitig 27%ige Natronlauge hinzugefügt, um den pH-Wert des Reaktionsgemischs auf 11 zu halten, und die Reaktionstemperatur wurde auf 10°C gehalten. Nach der Zugabe des Säurechlorids wurde das Gemisch 30 min lang gerührt, während Temperatur und pH-Wert aufrechterhalten wurden. Danach wurde 75%ige Schwefelsäure zu dem Reaktionsgemisch gegeben, um Caproylglutaminsäure auszufällen, die durch Filtration unter reduziertem Druck isoliert wurde. Es wurden 595 g Kristalle (die etwa 55% Wasser enthielten) erhalten. Dann wurden die Kristalle in NaOH und Wasser gelöst (Säurewert auf 120 eingestellt), was eine wässrige Lösung mit einer Konzentration von 30% ergab. Diese Lösung wurde mit einem Sprühtrockner (Flüssigkeitseinlasstemperatur: 140°C, Pulverauslasstemperatur: 90°C) getrocknet, und dann ließ man das Pulver bei einer Temperatur von 40°C und einer Feuchtigkeit von 60% Feuchtigkeit absorbieren, bis der Wassergehalt des Pulvers etwa 7% betrug. Das Pulver, das Feuchtigkeit absorbiert hatte, wurde bei einer Temperatur von nicht mehr als 50°C Vakuumgetrocknet, was ein weißes festes Pulver (ca. 290 g) mit einem Wassergehalt von 1,1% ergab.
Dieses weiße feste Pulver wurde einer Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung unterzogen und zeigte einen charakteristischen Beugungsreflex bei einem Beugungswinkel von 21,8°. Die mit einem Differential-Scanning-Kalorimeter (DSC) gemessene Phasenübergangstemperatur (Temperatur der maximalen Endotherme) betrug 89,9°C.
Beispiele 2–5
In derselben Weise wie in Beispiel 1 wurden Natriumkokosölfettsäureacylglutamat (Beispiel 2), Natriummyristoylglutamat (Beispiel 3), Kaliummyristoylglutamat (Beispiel 4) und Natriumpalmitoyl/stearoyl(3/7)glutamat (Beispiel 5) erhalten. Von dem erhaltenen weißen festen Pulver wurden der Wassergehalt, eine Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung, die mittlere Teilchengröße und die Phasenübergangstemperatur (Temperatur der maximalen Endotherme) mit einem Differential-Scanning-Kalorimeter (DSC) gemessen.
Beispiel 6: (Natriumpalmfettsäureacylglutamat)
In derselben Weise wie in Beispiel 1 wurde eine Lösung von Natriumpalmfettsäureacylglutamat hergestellt (die Acylierungsreaktion wurde bei 15°C durchgeführt) und in einem Wirbelbett-Granulierungstrockner getrocknet, bis der Wassergehalt etwa 7% betrug. Danach wurde das Pulver bei 50°C vakuumgetrocknet, was das Zielprodukt ergab. Von diesem wurden der Wassergehalt und eine Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung gemessen. Außerdem wurde die Phasenübergangstemperatur (Temperatur der maximalen Endotherme) mit einem Differential-Scanning-Kalorimeter (DSC) gemessen.
Vergleichsbeispiel 1: (Natriumcaproylglutamat)
Das mit einem Sprühtrockner getrocknete Produkt in Beispiel 1.
Der Wassergehalt und die Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung wurden gemessen. Als Ergebnis wurde kein Beugungsreflex beobachtet, und das Produkt erwies sich als amorphes Pulver mit einem Wassergehalt von 1,4%.
Vergleichsbeispiel 2: (Natriumkokosölfettsäureacylglutamat)
Das mit einem Sprühtrockner getrocknete Produkt in Beispiel 2.
Der Wassergehalt und die Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung wurden gemessen. Als Ergebnis wurde kein Beugungsreflex beobachtet, und das Produkt erwies sich als amorphes Pulver mit einem Wassergehalt von 0,9%.
Vergleichsbeispiel 3: (Natriummyristoylglutamat)
Kommerziell erhältliches Natrium-N-myristoylglutamat ("Amisoft" MS-11, sprühgetrocknetes Produkt, hergestellt von Ajinomoto Co., Inc.).
Der Wassergehalt und die Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung wurden gemessen. Als Ergebnis wurde kein Beugungsreflex beobachtet, und das Produkt erwies sich als amorphes Pulver mit einem Wassergehalt von 1,5%.
Vergleichsbeispiel 4: (Kaliummyristoylglutamat)
Kommerziell erhältliches Kalium-N-myristoylglutamat ("Amisoft" MK-11, sprühgetrocknetes Produkt, hergestellt von Ajinomoto Co., Inc.).
Der Wassergehalt und die Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung wurden gemessen. Als Ergebnis wurde kein Beugungsreflex beobachtet, und das Produkt erwies sich als amorphes Pulver mit einem Wassergehalt von 0,5%.
Vergleichsbeispiel 5: (Natriumpalmitoyl/stearoyl(3/7)glutamat)
Kommerziell erhältliches Natrium-N-palmitoyl/stearoyl(3/7)glutamat ("Amisoft" HS-11P, sprühgetrocknetes Produkt, hergestellt von Ajinomoto Co., Inc.).
Der Wassergehalt und die Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung wurden gemessen. Als Ergebnis wurde kein Beugungsreflex beobachtet, und das Produkt erwies sich als amorphes Pulver mit einem Wassergehalt von 1,3%.
Vergleichsbeispiel 6: (Natriumpalmfettsäureacylglutamat)
Kommerziell erhältliches Natriumpalmfettsäureacylglutamat ("Amisoft" GS-11P, sprühgetrocknetes Produkt, hergestellt von Ajinomoto Co., Inc.).
Der Wassergehalt und die Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung wurden gemessen. Als Ergebnis wurde kein Beugungsreflex beobachtet, und das Produkt erwies sich als amorphes Pulver mit einem Wassergehalt von 2,0%.
Vergleichsbeispiel 7: (Natriumpalmfettsäureacylglutamat)
"Amisoft" G5-11P von Vergleichsbeispiel 6 wurde in eine Schale gegeben und 5 Stunden lang bei einer Temperatur von 40°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60% in einem Thermohygrostat-Zustand aufbewahrt.
Der Wassergehalt und die Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung wurden gemessen. Als Ergebnis betrug der Wassergehalt 6,9%, und ein charakteristischer Beugungsreflex wurde bei einem Beugungswinkel von 21,6° beobachtet.
Vergleichsbeispiel 8: (Natriumlauroylglutamat)
Kommerziell erhältliches Natrium-N-lauroylglutamat ("Amisoft" LS-11, sprühgetrocknetes Produkt, hergestellt von Ajinomoto Co., Inc.) wurde in eine Schale gegeben und 10 Minuten lang bei einer Temperatur von 40°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60% in einem Thermohygrostat-Zustand aufbewahrt.
Der Wassergehalt und die Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung wurden gemessen. Als Ergebnis betrug der Wassergehalt 3,6%, und ein charakteristischer Beugungsreflex wurde bei einem Beugungswinkel von 21,8° beobachtet.
Vergleichsbeispiel 9: (Natriumpalmitoyl/stearoyl(3/7)glutamat)
Kommerziell erhältliches Natriumpalmitoyl/stearoylglutamat ("Amisoft" HS-11P, sprühgetrocknetes Produkt, hergestellt von Ajinomoto Co., Inc.) wurde in eine Schale gegeben und 8 Minuten lang bei einer Temperatur von 40°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60% in einem Thermohygrostat-Zustand aufbewahrt.
Der Wassergehalt und die Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung wurden gemessen. Als Ergebnis wurde kein Beugungsreflex beobachtet, und das Produkt erwies sich als amorphes Pulver mit einem Wassergehalt von 3,3%.
Von den in Beispiel 1–6 und Vergleichsbeispiel 1–9 erhaltenen Pulvern wurden die Löslichkeit in Wasser, die Schaumbildung, die Verklumpungseigenschaft und der Zerfallsdruck gemessen (der Zerfallsdruck der in Vergleichsbeispiel 2 und 4 erhaltenen Pulver wurde nicht gemessen), und die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 zusammen mit der Kristallinität (Beugungsreflex) gezeigt. Die Pulverröntgenbeugungsmuster von Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 sind in 1 gezeigt, die Pulverröntgenbeugungsmuster von Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 2 sind in 2 gezeigt, die Pulverröntgenbeugungsmuster von Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel 3 sind in 3 gezeigt, die Pulverröntgenbeugungsmuster von Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 4 sind in 4 gezeigt, die Pulverröntgenbeugungsmuster von Beispiel 5 und Vergleichsbeispiel 5 sind in 5 gezeigt, und die Pulverröntgenbeugungsmuster von Beispiel 6 und Vergleichsbeispiel 6 sind in 6 gezeigt.
Bewertung der Löslichkeit
Eine Bewertungsprobe (0,2 g) wurde auf die Hand genommen, Leitungswasser (2,0 g) wurde hinzugefügt, es wurde 20mal mit dem Finger gerührt, und das Gemisch wurde für die Bewertung visuell beobachtet. Drei Experten führten die Bewertung gemäß den folgenden Kriterien durch, und die drei Bewertungsgrade wurden gemittelt und sind in Tabelle 1 gezeigt, wobei eine Probe mit nicht weniger als 1 Punkt bis weniger als 2 Punkte mit x gezeigt ist, eine Probe mit nicht weniger als 2 Punkten bis weniger als 3 Punkte mit Δ gezeigt ist, eine Probe mit nicht weniger als 3 Punkten bis weniger als 4 Punkte mit O gezeigt ist und eine Probe mit 4 Punkten mit ⦿ gezeigt ist. Bewertungskriterien

1 Punkt: ein großes Agglomerat bleibt zurück

2 Punkte: ein wenig Ungelöstes bleibt zurück

3 Punkte: gleichmäßig aufgelöst

4 Punkte: schnell aufgelöst
Bewertung der Schaumbildung
Eine Bewertungsprobe (0,2 g) wurde auf die Hand genommen, Leitungswasser (2,0 g) wurde hinzugefügt, es wurde 20mal mit dem Finger gerührt, und das Gemisch wurde für die Bewertung visuell beobachtet. Drei Experten führten die Bewertung gemäß den folgenden Kriterien durch, und die drei Bewertungsgrade wurden Bemittelt und sind in Tabelle 1 gezeigt, wobei eine Probe mit nicht weniger als 1 Punkt bis weniger als 2 Punkte mit x gezeigt ist, eine Probe mit nicht weniger als 2 Punkten bis weniger als 3 Punkte mit Δ gezeigt ist und eine Probe mit 3 Punkten mit O gezeigt ist. Bewertungskriterien

1 Punkt: keine Schaumbildung

2 Punkte: Schaumbildung, aber unzureichend sowohl in Bezug auf Menge als auch Qualität

3 Punkte: befriedigende Schaumbildung wird erhalten
Bewertung der Verklumpungseigenschaft
Die Bewertung wurde auf der Basis einer visuellen Beobachtung und Messung des Zerfallsdrucks durchgeführt.
Ein Probenpulver (25 g) wurde in eine Säule mit einem Innendurchmesser von 40 mm gegeben, und ein Senkblei (770 g) wurde daraufgelegt. Die gesamte Vorrichtung wurde in einen Kunststoffbeutel gebracht und 24 h lang in einer thermostatischen Kammer (50°C) aufbewahrt. Der Zustand des Pulvers nach 24 h wurde visuell beobachtet, und eine Probe, die Verklumpung zeigt, ist mit x angegeben, und eine Probe, die keine Verklumpung zeigt, ist mit O angegeben.
Nach der Beobachtung wurde der Druck beim Zerfall des Pulvers unter Verwendung eines Härtemessers (hergestellt von Fujiwara Scientific Company, Fruit Hardness Tester) gemessen (* größerer Zerfallsdruck bedeutet das Auftreten von Verklumpung).
Messung des Wassergehalts
Der Wassergehalt wurde nach dem Karl-Fischer-Verfahren gemessen. Als Vorrichtung wurde der von der Mitsubishi Chemical Corporation hergestellte Moisture Meter (VA-06) verwendet.
Wie in Tabelle 1 gezeigt ist, hatten alle herkömmlichen, kommerziell erhältlichen amorphen Produkte eine schlechte Löslichkeit, Schaumbildung und Verklumpungsbeständigkeit (Vergleichsbeispiele 1–6, 9), während die Kristalle der N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes gemäß der vorliegenden Erfindung eindeutig überlegen in bezug auf Löslichkeit, Schaumbildung und Verklumpungsbeständigkeit waren (Beispiele 1–6). Insbesondere wenn eine Feuchtigkeitskonditionierung unter genauer Befolgung der Anweisungen von JP-B-3472314 durchgeführt wurde, zeigte die visuelle Beobachtung eine Agglomeration von Feststoffen. Im Verklumpungstest zeigte sich, dass wenigstens die Verklumpungsbeständigkeit nicht befriedigend war, was durch einen Zerfallsdruck von wenigstens 0,1 kg und dergleichen nachgewiesen wurde (Vergleichsbeispiele 7, 8). Mit anderen Worten, was die Verklumpungsbeständigkeit betrifft, so zeigte sich, dass die N-langkettige Acylglutaminsäure und/oder ihr Salz gemäß der vorliegenden Erfindung, die bzw. das kristallin ist und einen Wassergehalt von nicht mehr als 3,4 Gew.-% hat, besonders überlegen ist.
Ein Gesichtsreinigungspulver und ein Pulvershampoo wurden gemäß den folgenden Zubereitungsbeispielen hergestellt. Bei der Einheit der folgenden Zahlenwerte handelt es sich um Gewichtsteile.
Zubereitunsgsbeispiel 1 (Gesichtsreinigungspulver)
Zubereitungsbeispiel 2 (Gesichtsreinigungspulver)
Zubereitungsbeispiel 3 (Gesichtsreinigungspulver)
Zubereitungsbeispiel 4 (Pulvershampoo)
Alle diese Produkte hatten eine überlegene Handhabungseigenschaft während der Produktion (Herstellung), und die Löslichkeit, Schaumbildung und dergleichen der Produkte waren auch gut.
Diese Anmeldung basiert auf einer in Japan eingereichten Patentanmeldung Nr. 423839/2003, auf die hier ausdrücklich Bezug genommen wird.

Claims

Kristalle einer N-langkettigen Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon, die bei der Pulverröntgenbeugungsanalyse unter Verwendung von Cu-Kα-Strahlung einen Hauptreflex bei einem Beugungswinkel (2θ ± 0,3°) innerhalb des Bereichs von 20,0–23,0° und einen Wassergehalt von 0,01–3,4 Gew.-% zeigen.
Kristalle gemäß Anspruch 1, wobei die Acylgruppe der N-langkettigen Acylglutaminsäure eine Acylgruppe ist, die von einem oder mehreren Arten abgeleitet ist, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Caprylsäure, Capronsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Oleinsäure, Linoleinsäure, Behensäure, Kokosölfettsäure, Palmfettsäure und hydrierter Talgfettsäure besteht.
Kristalle gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei das Salz ein Natriumsalz, ein Kaliumsalz, ein Argininsalz oder ein Lysinsalz ist.
Verfahren zur Herstellung von Kristallen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, welches das Trocknen von N-langkettiger Acylglutaminsäure und/oder ihres Salzes, die bzw. das einen Wassergehalt von 3,5–20 Gew.-% aufweist, bei einer Temperatur, die nicht höher ist als die entsprechende Phasenübergangstemperatur von kristallin nach amorph, umfasst.
Verfahren zur Herstellung von Kristallen oder einem Salz gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, welches das Trocknen einer Lösung, die so viel wie möglich N-langkettige Acylglutaminsäure und/oder eines Salzes davon enthält, das Behandeln des getrockneten Produkts mit Wasser, so dass es Wasser bis zu einem Wassergehalt von 3,5–20 Gew.-% absorbiert, und das Trocknen des Produkts bei einer Temperatur, die nicht höher ist als die entsprechende Phasenübergangstemperatur von kristallin nach amorph, umfasst.
Reinigungszusammensetzung, die Kristalle gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder ein gemahlenes Produkt davon umfasst.
Reinigungszusammensetzung gemäß Anspruch 6, die pulverförmig ist.
Kosmetikzusammensetzung für die Haut und/oder das Haar, die Kristalle gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder ein gemahlenes Produkt davon umfasst.