DE1018624B - Process for the production of aluminous resins - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung aluminiumhaltiger Ida rze Es wurde gefunden, daßman neuartige aluminiumhaltige Harze erhält, die höher vernetzt und vollkommen lösungsmittelfrei sind, wenn man Aluminiumalkoholatlösungen, die durch Zusatz solcher Mengen tautomer reagierender Verbindungen, welche Keto-Enol-Gruppen zu bilden vermögen, stabilisiert sind, daß das Molverhältnis Aluminium zu Stabilisator wenigstens 1:0,25 beträgt, mit zwei- oder höhenwertigen Alkoholen unter Rückfluß umsetzt und vom erhaltenen t'msetzungsprcdnkt die flüchtigen Bestandteile, zweckmäßig im Vakuum, abdestilliert. Während die Umsetzung nicht stabilisierter oder nur schwach stabilisierter Aluminiumalkoholate mit zwei-oder höhenwertigen Alkoholen gelartige, unlösliche und unschmelzbare Massen ergibt, führt die Umsetzung mit ausreichend stabilisierten Aluminiumalkoholaten zu festen, springharten, gut löslichen Harzen und die Umsetzung mit hochstabilisierten Alurriniumalkoholaten zu zähflüssigen Produkten mit guten Löslichkeitseigenschaften. Man hat es demnach durch die Einstellung des Stabi!i3ators weitgehend in der Hand, die Konsistenz der Harze bzw. deren Vernetzungsgrad von vornherein festzulegen.Process for the production of aluminum-containing Ida rze It has been found that one obtains new types of aluminum-containing resins which are more highly crosslinked and perfect Are solvent-free if you have aluminum alcoholate solutions that are obtained by adding such Amounts of tautomerically reacting compounds which are able to form keto-enol groups, are stabilized that the molar ratio of aluminum to stabilizer is at least 1: 0.25 is, reacted with dihydric or higher hydric alcohols under reflux and from the obtained The volatile constituents are removed by distillation, expediently in vacuo. During the implementation of non-stabilized or only weakly stabilized aluminum alcoholates insoluble and infusible masses that are gel-like, insoluble and infusible with dihydric or higher valent alcohols results, the reaction leads to sufficiently stabilized aluminum alcoholates to solid, spring-hard, readily soluble resins and the implementation with highly stabilized Aluminum alcoholates to form viscous products with good solubility properties. By adjusting the stabilizer, you have it largely in your hand, determine the consistency of the resins and their degree of crosslinking in advance.
Zur Stabilisierung der Aluminiumalkoholate werden zweckmäßig tautomer reagierende Verbindungen, die enoliSche Hydroxylgruppen oder Ketegruppen zu bilden vermögen, verwendet, die mit den Aluminiumalkoholaten verkocht werden. Gegebenenfalls kann das Reaktionsprodukt anschließend in Toluol gelöst werden. Als tau,-tomer reagierende Verbindungen kommen Ketocarbons.äureester, wie Acetessigester, #J-Diketone, beispielsweise Forrnyl- oder Acetylaceton, und Malonsäurcester in Betracht. Als zm-eiwertige Alkohole können beispielsweise '. thvlenglylz-ol, 1, 3-Butandiol, 1, 4-Butandiol, Propandiol, Hexandiol, Butin-, Futendiol und als höhenwertige :`.:kohole beispielsweise Hexantriol eingesetzt werden.To stabilize the aluminum alcoholates, it is expedient to use tautomeric reactive compounds that form enolic hydroxyl groups or ketone groups fortune, used, which are cooked with the aluminum alcoholates. Possibly the reaction product can then be dissolved in toluene. As tau, -tomer reacting Compounds come ketocarboxylic acid esters, such as acetoacetic esters, # J-diketones, for example Formyl or acetylacetone, and malonic acid esters into consideration. As zm-monohydric alcohols can for example '. ethylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, propanediol, Hexanediol, butynediol, futendiol and as higher valued: `.: Alcohols for example hexanetriol can be used.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Harze zeigen gute Verträglichkeit mit Ölen, Al-1: y dharzen, Nitrocellulose, plastifizierten, benzolkohler_-w2issvrstofflösl_ichen Phenolharzen und Epoxydharzen und sind in den üblichen Lacklösungsmitteln, beispielsweise Terpentinöl, Benzol- und Benzinkohlenwasserstoffen, Alkoholen, Ketonen und Estern, löslich. Auf Grund ihres höheren Vernetzungsgrades und ihrer vollkommenen Lösungsmittelfreiheit ergeben sich besondere Anwendungsmöglichkeiten, die es gestatten, die Produkte auch dort einzusetzen, wo beispielsweise die Anwendung stabilisierter Aluminiumalkoholatlösungen oder von Kunstharzen, die durch Umsetzung von Metallalkoholaten drei- oder höhenwertiger Metalle, wie beispielsweise Aluminium-, Eiseri(III)-butylp-t oder ähnlicher Alkoholaue mit tautomer reagierenden Keto-Enol-Verbindungen, entstehen, infolge der Anwesenheit von Lösungsmitteln oder infolge ihres geringen Vernetzungsgrades und niedrigviskosen Zustandes nicht möglich ist. Dies ist beispielsweise bei der Druckfarbenherstellung der Fall. Die erfindungsgemäß hergestellten aluminiumhaltigen Harze können zur Verbesserung von Bindemitteln, Lacken und Anstrichmitteln mit gutem Erfolg eingesetzt werden.The resins produced by the process of the invention show good compatibility with oils, Al-1: y resins, nitrocellulose, plasticized, Benzolkohler_-w2issvrstofflösl_ichen phenolic resins and epoxy resins and are in the common paint solvents, for example turpentine oil, benzene and gasoline hydrocarbons, Alcohols, ketones and esters, soluble. Due to their higher degree of networking and their complete absence of solvents result in special application possibilities, which allow the products to be used where, for example, the application stabilized aluminum alcoholate solutions or synthetic resins, which are produced by reaction of metal alcoholates of trivalent or higher valent metals, such as aluminum, Eiseri (III) -butylp-t or similar alcohols with tautomeric keto-enol compounds, arise as a result of the presence of solvents or as a result of their low level Degree of crosslinking and low viscosity state is not possible. This is for example the case in printing inks. The aluminum-containing ones produced according to the invention Resins can be used to improve binders, varnishes and paints with good Success can be used.
Bei Alkoholatkomponenteri mit hohem Stabilisatoranteil werden durch Inanspruchnahme der Val_enzkräfte des Al-Atoms die Vernetzungsmöglichkeiten lierabFesetzt. Es entstehen lösliche und schmelzbare Harze. Hingegen werden ohne Stabilisator oder in Gegenwart nur geringer Mengen desselben liochmolel>ulare, nelartige und unlösliche Produkte gebildet.In the case of alcoholate components with a high proportion of stabilizers, Utilization of the valence forces of the Al atom reduces the networking possibilities. Soluble and meltable resins are produced. However, without a stabilizer or in the presence of only small amounts of it, molar, gelatinous, and insoluble Products made.
Es ist bekannt, aluminiumhaltige Kunststoffe durch Umsetzung von Alun?iniumalkoholaten mit einem Anh@.-drid einer aliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure od:r einem Gemisch aus diesen __nhydriden herzustellen. Im Gegensatz zum erfindu_igsgemäßen Verfahren werden dabei nicht stabilisierte i h;mipiumall:oholate eingesetzt, und es wird auch nicht in Gegenwart von oder höhenwertigen Alkoholen, sondern in Gegenwart von Anhydriden von Dicarbonsäuren gearbeitet. Demgemäß sind auch die Produkt=- der beiden Verfahren verschieden. Die nach dem bekannten Verfahren hergestellten Produkte sind als Aluminiumseifen arzuschen, in denen das Aluminium nicht so aktiv ist v-ie in den Produkten der vorliegenden Erfindung. Darüber hinaus sind die bekannten Produkte höhenviskos und weisen schlechtere Löslichkeitseigenschaften in üblichen Lacklösungsmitteln und eine bedeutend schlechtere Verträglichkeit mit üblichen Lackbindemitteln auf. Es ist nicht möglich, mit den bekannten Produktei lagerbeständige Alkydharzlacke herzustellen..It is known to convert aluminum-containing plastics by converting aluminum alcoholates with a pendant of an aliphatic or aromatic dicarboxylic acid or one To produce a mixture of these __nhydriden. In contrast to the inventive Processes are not stabilized i h; mipiumall: oholate used, and It is also not in the presence of or higher alcohols, but in the presence worked from anhydrides of dicarboxylic acids. Accordingly, the product = - are also the the two procedures are different. The products manufactured according to the known process are as aluminum soaps in which the aluminum is not so active v-ie in the products of the present invention. In addition, the well-known products viscous in height and have poorer solubility properties in common paint solvents and a significantly poorer compatibility with conventional paint binders. It is not possible to use the well-known products with long-term alkyd resin varnishes to manufacture ..
Beispiel 1 900 Ge,#vzchtsteile einer stabilisierten Aluminiumbutvlatlösung werden mit 180 Gewichtsteilen 1, 3-Butandiol versetzt und so lange unter Rückfluß gekocht, bis eine Probe-des Reaktionsproduktes bei normaler Temperatur keine Trübung mehr zeigt (etwa 1 bis 3 Stunden) und eine homogene, klare Lösung entstanden ist. Hierauf werden die flüchtigen Bestandteile, zweckmäßig in Stickstoffatmosphäre, im Vakuum bei etwa 150° Ölbadtemperatur abdestilliert. Es werden 530 Gewichtsteile eines gelbbraungefärbten, bruchharten Harzes mit guten Löslichkeitseigenschaften und einem Al-Gehalt von etwa 90/, vom Schmelzpunkt 66" und einer Viskosität bei 20' von 6,5 Centipoise, in Toluol 1 : 1 gelöst, erhalten.EXAMPLE 1 900 parts by weight of a stabilized aluminum butane solution are mixed with 180 parts by weight of 1,3-butanediol and refluxed until a sample of the reaction product no longer shows any turbidity at normal temperature (about 1 to 3 hours) and is homogeneous , clear solution has arisen. The volatile constituents are then distilled off in vacuo at an oil bath temperature of about 150 °, expediently in a nitrogen atmosphere. 530 parts by weight of a yellow-brown, hard-breaking resin with good solubility properties and an Al content of about 90 %, melting point 66 "and a viscosity at 20 'of 6.5 centipoise, dissolved in toluene 1: 1, are obtained.
Die stabilisierte Aluminiumbutylatlösung wird wie folgt hergestellt: 500 Gewichtsteile Al-n-butylat werden mit 400 Gewichtsteilen Acetessigester etwa 1 Stunde gekocht, und das Reaktionsprodukt wird anschließend in 100 Gewichtsteilen Toluol gelöst. In gleicher Weise können 500 Gewichtsteile Al-n-butylat mit 480 Gewichtsteilen Malonsäurediäthylester gekocht und kann die erhaltene Lösung zur Herstellung des Harzes verwendet werden.The stabilized aluminum butoxide solution is prepared as follows: 500 parts by weight of Al-n-butoxide are combined with 400 parts by weight of acetoacetic ester Boiled for 1 hour, and the reaction product is then added in 100 parts by weight Toluene dissolved. In the same way, 500 parts by weight of Al-n-butoxide can be mixed with 480 parts by weight Boiled malonic acid diethyl ester and the resulting solution can be used to prepare the Resin can be used.
Beispiel 2 900 Gewichtsteile der unter 1 beschriebenen stabilisierten Al-n-butylatlösung werden mit 354 Gewichtsteilen 1, 5-Hexandiol versetzt und so lange unter Rückfluß gekocht, bis eine Probe des Reaktionsproduktes bei normaler Temperatur keine Trübung mehr zeigt (etwa 1 bis 3 Stunden) und eine homogene, klare Lösung entstanden ist. Hierauf wird das Reaktionsprodukt gemäß Beispiel! von seinen flüchtigen Bestandteilen befreit. Es werden 620 Gewichtsteile eines gelbbraungefärbten, bruchharten Harzes mit guten Löslichkeitseigenschaften und einem Al-Gehalt von 8,201'" Schmelzpunkt 73', und einer Viskosität bei 20' von 10 Centipoise, in Toluol 1 : 1 gelöst, erhalten.Example 2 900 parts by weight of the stabilized described under 1 Al-n-butoxide solution are mixed with 354 parts by weight of 1,5-hexanediol and so long refluxed until a sample of the reaction product at normal Temperature no longer shows turbidity (about 1 to 3 hours) and a homogeneous, clear Solution has arisen. The reaction product according to example! from his volatile components freed. There are 620 parts by weight of a yellow-brown colored, hard resin with good solubility properties and an Al content of 8,201 '" Melting point 73 ', and a viscosity at 20' of 10 centipoise, in toluene 1: 1 solved, received.
An Stelle der mit Acetessigester stabilisierten Al-nbutylatlösung kann in gleicher Weise eine Lösung Verwendung finden, die durch 1stündiges Kochen von 204 Gewichtsteilen Al-iso-propylat mit 150 Gewichtsteilen Acetylaceton und Lösen des Reaktionsproduktes in 54 Gewichtsteilen Toluol erhalten worden ist.Instead of the Al-n-butylate solution stabilized with acetoacetic ester a solution can be used in the same way by boiling for 1 hour of 204 parts by weight of Al-iso-propylate with 150 parts by weight of acetylacetone and dissolving of the reaction product has been obtained in 54 parts by weight of toluene.
Beispiel 3 900 Gewichtsteile der unter 1 genannten stabilisierten Al-n-butylatlösung werden mit 270 Gewichtsteilen 1, 4-Butandiol versetzt und gemäß Beispiel 1 und 2 weiterverarbeitet. Es werden 625 Gewichtsteile eines gelbbraunen, bruchharten Harzes, das gute Löslichkeitseigenschaften zeigt, mit einem Al-Gehalt von 8,5°/o vom Schmelzpunkt 64' und einer Viskosität bei 20' von 17,5 Centipoise, in Toluol 1 : 1 gelöst, erhalten.Example 3 900 parts by weight of the stabilized mentioned under 1 Al-n-butylate solution is mixed with 270 parts by weight of 1,4-butanediol and according to Example 1 and 2 processed further. There are 625 parts by weight of a yellow-brown, hard resin showing good solubility properties with an Al content of 8.5% from melting point 64 'and viscosity at 20' of 17.5 centipoise, dissolved in toluene 1: 1, obtained.
Beispiel 4 450 Gewichtsteile der unter 1 genannten stabilisierten Al-n-butylatlösung werden mit 134 Gewichtsteilen Hexantriol versetzt und gemäß Beispiel 1 bis 3 weiterverarbeitet. Man erhält 320 Gewichtsteile eines hellen, gelblichgefärbten, bruchharten Harzes mit guten Löslichkeitseigenschaften, das einen Al-Gehalt von 8,6 °!p aufweist, bei 63° schmilzt und eine Viskosität bei 20° von 8 Centipoise, in Toluol 1 : 1 gelöst, besitzt.Example 4 450 parts by weight of the stabilized mentioned under 1 Al-n-butoxide solution is mixed with 134 parts by weight of hexanetriol and according to the example 1 to 3 processed further. 320 parts by weight of a light, yellowish-colored, hard resin with good solubility properties, which has an Al content of 8.6 °! P, melts at 63 ° and a viscosity at 20 ° of 8 centipoise, dissolved in toluene 1: 1, possesses.
Beispiel 5 1350 Gewichtsteile der unter 1 beschriebenen stabilisierten Al-n-butylatlösung werden unter Rückfluß und gutem Rühren nach und nach innerhalb einer halben Stunde mit 204 Gewichtsteilen Pentaerythrit versetzt und anschließend so lange unter Rückfluß gekocht, bis eine Probe des Reaktionsproduktes bei normaler Temperatur keine Trübung mehr zeigt (etwa 2 Stunden) und eine homogene, klare Lösung entstanden ist. Hierauf werden die flüchtigen Anteile unter normalem Druck bei etwa 160 bis 180' abdestilliert. Es werden etwa 950 bis 1000 Gewichtsteile eines hellen, bruchharten Harzes erhalten, das gute Lösungseigenschaften aufweist. Aluminiumgehalt etwa 8,6 °;'o, Schmelzpunkt ungefähr 70 bis 75'. Viskosität bei 20" = 13 Centipoise, in Toluol 1 : 1 gelöst.Example 5 1350 parts by weight of the stabilized described under 1 Al-n-butoxide solution are gradually refluxed and stirred well within Half an hour with 204 parts by weight of pentaerythritol and then added refluxed until a sample of the reaction product is at normal Temperature no longer shows turbidity (about 2 hours) and a homogeneous, clear solution originated. Then the volatile components are under normal pressure at about 160 to 180 'distilled off. About 950 to 1000 parts by weight of a bright, hard resin obtained, which has good dissolving properties. Aluminum content about 8.6 °; o, melting point about 70 to 75 '. Viscosity at 20 "= 13 centipoise, dissolved in toluene 1: 1.
Beispiel 6 900 Gewichtsteile der unter 1 genannten stabilisierten Al-n-butylatlösung werden mit 134 Gewichtsteilen Trimethylolpropan etwa 1 Stunde unter Rückfluß gekocht, bis eine klare Lösung entstanden ist. Hierauf werden die flüchtigen Bestandteile zweckmäßigerweise in Stickstoffatmosphäre im Vakuum bei etwa 150° Ölbadtemperatur abdestilliert. Es werden etwa 625 Gewichtsteile eines hellgelben, zähflüssigen Harzes mit guten Lösungseigenschaften mit einem Al-Gehalt von etwa 8,6 °,'o und einer Viskosität bei 20 von 4,1 Centipoise, in Toluol 1 : 1 gelöst, erhalten.Example 6 900 parts by weight of the stabilized mentioned under 1 Al-n-butoxide solution is mixed with 134 parts by weight of trimethylolpropane for about 1 hour refluxed until a clear solution is obtained. Then the volatile constituents expediently in a nitrogen atmosphere in a vacuum distilled off about 150 ° oil bath temperature. There will be about 625 parts by weight of one light yellow, viscous resin with good solubility properties with an Al content of about 8.6 °, and a viscosity at 20 of 4.1 centipoise, in toluene 1: 1 solved, received.
Beispiel 7 450 Gewichtsteile einer stabilisierten Aluminiumbutylatlösung
werden mit 134 Gewichtsteilen Hexantriol etwa 2 Stunden unter Rückfluß gekocht,
bis eine Probe des Reaktionsproduktes bei normaler Temperatur keine Trübung mehr
zeigt und eine homogene klare Lösung entstanden ist. Hierauf wird das Reaktionsprodukt
gemäß Beispiel 6 von seinen flüchtigen Bestandteilen befreit. Es werden etwa 300
Gewichtsteile eines hellen, gelblichgefärbten, bruchharten Harzes mit guten Lösungseigenschaften
erhalten.
Beispiel 8 900 Gewichtsteile der unter 1 genannten stabilisierten
Al-n-butylatlösungwerden mit 136 Gewichtsteilen Pentaerythrit portionsweise versetzt
und gemäß Beispiel 6 weiterverarbeitet. Als Endprodukt erhält man 652 Gewichtsteile
eines transparenten, bruchfesten Harzes, das gute Lösungseigenschaften aufweist
und mit einer Reihe von Lackharzen kombiniert werden kann.
Claims (1)
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEC10481A DE1018624B (en) | 1954-12-24 | 1954-12-24 | Process for the production of aluminous resins |
BE541142A BE541142A (en) | 1954-12-24 | 1955-09-07 | Process for the preparation of artificial resins containing aluminum |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEC10481A DE1018624B (en) | 1954-12-24 | 1954-12-24 | Process for the production of aluminous resins |
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ID=7014768
Family Applications (1)
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1954
- 1954-12-24 DE DEC10481A patent/DE1018624B/en active Pending
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- 1955-10-03 FR FR1132121D patent/FR1132121A/en not_active Expired
- 1955-11-25 GB GB33897/55A patent/GB804981A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE853354C (en) * | 1950-02-07 | 1952-10-23 | Steinkohlenbergwerk Rheinpreus | Process for the production of organic aluminum compounds with a plastic character from aluminum alcoholates and anhydrides of dicarboxylic acids |
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Also Published As
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BE541142A (en) | 1955-09-30 |
GB804981A (en) | 1958-11-26 |
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CH344562A (en) | 1960-02-15 |
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