DE1173202B

DE1173202B - Heat-curable coating agents

Info

Publication number: DE1173202B
Application number: DEH39482A
Authority: DE
Inventors: Walter Shade Ropp
Original assignee: Hercules Powder Co
Current assignee: Hercules Powder Co
Priority date: 1959-05-21
Filing date: 1960-05-20
Publication date: 1964-07-02

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Internat. KL: C09dBoarding school KL: C09d

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:Number:
File number:
Registration date:
Display day:

Deutsche Kl.: 22 h -3German class: 22 h -3

H 39482IVc/22 h
20. Mai 1960
2. JuU 1964H 39482IVc / 22 h
May 20, 1960
2. JuU 1964

Es ist bekannt, daß Diallylidenpentaerythrit, die Verbindung der FormelIt is known that diallylidene pentaerythritol, the compound of the formula

X)-CH₂V /CH₂-CX
CH₂=CHCH C CHCH=CH₂ X) -CH ₂ V / CH ₂ -CX
CH ₂ = CHCH C CHCH = CH ₂

Hitzehärtbare ÜberzugsmittelThermosetting coating agents

durch Umsetzung von Pentaerythrit und Acrolein hergestellt und in Gegenwart von Säuren mit verschiedenen mehrwertigen Alkoholen, z. B. Pentaerythrit und Monoallylidenpentaerythrit, unter Ausbildung praktisch nicht schmelzbarer fester Stoffe kondensiert werden kann. Der genaue Mechanismus dieser Umsetzung ist unbekannt, jedoch wurde auf der Grundlage hinreichender Beweise festgestellt, daß die Primärumsetzung in der Kondensation der Allyl-Doppelbindungen mit den primären Hydroxylgruppen unter Ausbildung eines komplexen Polyätheracetales besteht.produced by reacting pentaerythritol and acrolein and in the presence of acids with various polyhydric alcohols, e.g. B. pentaerythritol and monoallylidene pentaerythritol, under training practically non-meltable solids can be condensed. The exact mechanism this implementation is unknown, however, based on sufficient evidence, it has been determined that that the primary reaction is the condensation of the allyl double bonds with the primary hydroxyl groups with the formation of a complex polyether acetal.

Die Erfindung betrifft hitzehärtbare Überzugsmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie (1) Diallylidenpentaerythrit, (2) einen durch Umsetzung von Bestandteilen einschließlich eines mehrwertigen Alkohols und einer Polycarbonsäure gebildeten Ester, wobei der Ester etwa IO bis 30% freie primäre Hydroxylgruppen aufweist und mehr als zwei derartige Hydroxylgruppen pro Molekül besitzt, und (3) einen sauer wirkenden Kondensationskatalysator enthalten, wobei die Bestandteile (1) und (2) in etwa stöchiometrisch äquivalenten Mengen vorliegen.The invention relates to thermosetting coating agents which are characterized in that they (1) Diallylidene pentaerythritol, (2) one by reacting components including a polyvalent one Alcohol and a polycarboxylic acid formed ester, the ester about 10 to 30% free primary Has hydroxyl groups and has more than two such hydroxyl groups per molecule, and (3) contain an acidic condensation catalyst, components (1) and (2) approximately stoichiometrically equivalent amounts are present.

Die erfindungsgemäßen hitzehärtbaren Überzugsmittel scheinen sich im wesentlichen nach demselben Mechanismus beim Einbrennen zu kondensieren, durch den Diallylidenpentaerythrit sich mit einem mehrwertigen Alkohol kondensiert, wobei die sich ergebenden Harze naturgemäß ganz unterschiedlich sind, da die hydroxylierte Komponente in diesem Fall ein Ester mit relativ hohem Molekulargewicht an Stelle eines einfachen Alkohols ist.The thermosetting coating compositions according to the invention appear to be essentially the same Mechanism to condense during stoving, through which diallylidene pentaerythritol becomes with a polyhydric alcohol condenses, the resulting resins naturally being quite different because the hydroxylated component in this case is a relatively high molecular weight ester instead of a simple alcohol.

Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele erläutert, wobei Teile und Prozente in Gewicht ausgedrückt sind, wenn es nicht anders vermerkt ist. Für die Herstellung der Ester wird hier kein Schutz begehrt.The invention is illustrated by means of the following examples, parts and percentages being by weight are expressed unless otherwise noted. For the production of the esters there is no Protection desired.

For example

490 Teile Maleinsäureanhydrid, 155 Teile Äthylenglykol und 786 Teile Pentaerythrit werden in ein Umsetzungsgefäß eingeführt, das mit einem Thermometer, Kohlendioxyd-Einleitungsrohr und Rührer ausgerüstet ist. Unter Einführen von Kohlendioxyd Anmelder.490 parts of maleic anhydride, 155 parts of ethylene glycol and 786 parts of pentaerythritol are introduced into a reaction vessel, which is equipped with a thermometer, Carbon dioxide inlet pipe and stirrer is equipped. With the introduction of carbon dioxide Applicant.

Hercules Powder Company, Wilmington, Del.Hercules Powder Company, Wilmington, Del.

(V. St. A.)(V. St. A.)

VertretenRepresent

Dr.-Ing. A. van der Werth, Patentanwalt,Dr.-Ing. A. van der Werth, patent attorney,

Hamburg-Harburg 1, Wilsdorfer Str. 32Hamburg-Harburg 1, Wilsdorfer Str. 32

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Walter Shade Ropp, Hockessin, Del. (V. St A.)Walter Shade Ropp, Hockessin, Del. (V. St A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 21. Mai 1959 (814 674)V. St. v. America May 21, 1959 (814 674)

und Erwärmen auf eine Temperatur von 150° C wird das Gemisch gerührt. Nach 9stündiger Umsetzung bei dieser Temperatur, wobei das während der Umsetzung gebildete Wasser abgeführt wird, bildet sich ein balsamartiger Ester mit einer Säurezahl von 36, der bei der Analyse einen Gehalt an Hydroxylgruppen von 23% aufweist. Der Ester ist in fast allen Anteilen mit Wasser mischbar.and heating to a temperature of 150 ° C the mixture is stirred. After 9 hours of reaction at this temperature, the during The water formed during the reaction is discharged, a balsam-like ester with an acid number of 36 is formed, which in the analysis shows a content of Has hydroxyl groups of 23%. Almost all proportions of the ester are miscible with water.

In einem getrennten Gefäß werden 31,6 Teile Diallylidenpentaerythrit, gelöst in 27,8 Teilen Isopropanol, mit 22,8 Teilen des obigen Esters in 17,8 Teilen Wasser vermischt. Zu diesem Gemisch werden 1,09 Teile 98%ige Schwefelsäure gegeben, wobei sich beim Rühren eine homogene Lösung ergibt.In a separate vessel, 31.6 parts of diallylidene pentaerythritol, dissolved in 27.8 parts of isopropanol, mixed with 22.8 parts of the above ester in 17.8 parts of water. To this mixture 1.09 parts of 98% sulfuric acid are added, a homogeneous solution being formed on stirring results.

Es wird sodann aus dieser Lösung ein Film mit einer Stärke von 0,127 mm auf eine Glasplatte gegossen und 30 Minuten bei einer Temperatur von 150° C behandelt, wobei keine feststellbare Entwicklung von Acrolein eintritt. Der sich ergebende Film ist außerordentlich hart, zäh, kratzfest und unempfindlich gegenüber Wasser. Die letztere Eigenschaft wird durch die Tatsache gezeigt, daß keine offensichtliche Veränderung des Aussehens oder der Kratzfestigkeit des Filmes nach 3tägigem Eintauchen in Wasser auftrat. Die Analyse des Films zeigt, daß die Doppelbindungen des Esters (durch das Maleinsäureanhydrid geliefert) nicht in die Umsetzung eingetreten sind, durch die der Film gebildet wird.A film with a thickness of 0.127 mm is then cast onto a glass plate from this solution and Treated for 30 minutes at a temperature of 150 ° C, with no noticeable development of Acrolein occurs. The resulting film is extremely hard, tough, scratch-resistant and insensitive towards water. The latter property is shown by the fact that no obvious Change in the appearance or scratch resistance of the film after immersion in water for 3 days occurred. Analysis of the film shows that the double bonds of the ester (through the maleic anhydride delivered) have not entered into the reaction by which the film is formed.

409 628/29!409 628/29!

Beispiele 2 bis 4 ungesättigt, aromatisch oder aliphatisch sein kann.Examples 2 to 4 can be unsaturated, aromatic or aliphatic.

Typische Säuren sind Maleinsäure, Fumarsäure,Typical acids are maleic acid, fumaric acid,

An Stelle des im Beispiel 1 angewandten Esters Bernsteinsäure, Adipinsäure, Phthalsäure, Zitronenwerden die im folgenden beschriebenen Ester ange- säure, Sebacinsäure, Azelainsäure u. dgl. Anhydride wandt. 5 dieser Säuren können ebenfalls angewandt werden,In place of the ester used in Example 1, succinic acid, adipic acid, phthalic acid, lemon are used the ester acid, sebacic acid, azelaic acid and similar anhydrides described below turns. 5 of these acids can also be used

Beispiel 2: Das Umsetzungsprodukt aus 3 Mol wenn dieselben zugänglich sind. In ähnlicher WeiseExample 2: The reaction product of 3 moles if they are accessible. In a similar way

Trimethylolpropan und 2 Mol Maleinsäureanhydrid können ebenfalls Ester von Polycarbonsäuren mitTrimethylolpropane and 2 moles of maleic anhydride can also contain esters of polycarboxylic acids

(Säurezahl 5, Hydroxylgruppengehalt 11%). Alkanolen, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen,(Acid number 5, hydroxyl group content 11%). Alkanols that have 1 to 4 carbon atoms,

Beispiel 3: Das Umsetzungsprodukt aus 3 Mol angewandt werden, wobei in diesem Fall der Ester Dipentaerythritol und 2 Mol Adipinsäure (Säure- io durch Alkoholyse an Stelle einer direkten Verzähl 5, Hydroxylgruppengehalt 24,2%). esterung hergestellt wird. Es ist offensichtlich, daßExample 3: The reaction product of 3 moles can be used, in this case the ester Dipentaerythritol and 2 moles of adipic acid (acid io by alcoholysis instead of a direct count 5, hydroxyl group content 24.2%). esterification is produced. It is obvious that

Beispiel 4: Bis-(pentaerythritol)-sebacat. die Ergebnisse im wesentlichen die gleichen sind,Example 4: bis (pentaerythritol) sebacate. the results are essentially the same,

In der gleichen Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, unabhängig davon, ob dieser UmsetzungsteilnehmerIn the same way as described in Example 1, regardless of whether this reaction participant

bilden sich aus den Massen nach den Beispielen 2 in Form einer freien Säure, eines Anhydrides oderare formed from the masses according to Examples 2 in the form of a free acid, an anhydride or

bis 4 unschmelzbare Filme. 15 eines niederen Alkylesters vorliegt.up to 4 infusible films. 15 of a lower alkyl ester is present.

Die obigen Beispiele dienen lediglich zur Erläute- Die hier nicht beanspruchten Umsetzungsverfahren,The above examples are only intended to illustrate - the implementation methods not claimed here,

rung der Erfindung, und es können naturgemäß durch die der Ester hergestellt werden kann, sindtion of the invention, and it can of course by which the ester can be prepared, are

zahlreiche erfindungsgemäße Abwandlungen, insbe- dem Fachmann bekannt. Das einfachste Verfahrennumerous modifications according to the invention, in particular known to those skilled in the art. The simplest procedure

sondere in Hinblick auf den Ester und den sauer besteht darin, indem man lediglich die Bestandteile,especially with regard to the ester and the acidic consists in adding only the constituents,

wirkenden Kondensationskatalysator ausgeführt wer- 20 vorzugsweise in einer inerten Atmosphäre, auf eineacting condensation catalyst are carried out 20 preferably in an inert atmosphere, on a

den, wie es sich aus der folgenden Beschreibung Temperatur in einem Bereich von etwa 150 bisthe, as can be seen from the following description, temperature in a range from about 150 to

ergibt. 300⁰C unter Bedingungen erwärmt, die die Wasser-results. 300 ⁰ C heated under conditions that the water

Das wesentliche Kennzeichen des Esters besteht entfernung begünstigen. Die relativen Anteile des darin, daß derselbe etwa 10 bis 30% freie primäre mehrwertigen Alkohols und der Polycarbonsäure Hydroxylgruppen und einen Durchschnitt von mehr 25 sollten so gewählt werden, daß ein Ester mit ziemlich als zwei derartiger Hydroxylgruppen pro Molekül niedriger Säurezahl erhalten wird, die vorzugsweise aufweist, d. h., daß 10 bis 30% des Esters aus weniger als 50 beträgt, und auch der benötigte nicht umgesetzten Hydroxylgruppen, die mit pri- Prozentsatz an primären Hydroxylgruppen erhalten mären Kohlenstoffatomen verbunden sind, be- wird. Dies bedeutet, daß ein stöchiometrischer stehen, und daß ein Durchschnitt von mehr als 30 Überschuß der Hydroxylgruppen vorliegen muß, zwei derartigen Gruppen pro Estermolekül vor- und somit werden aus praktischen Gründen die liegt. Derartige Ester werden aus Bestandteilen Umsetzungsteilnehmer in derartigen Anteilen angehergestellt, die einen mehrwertigen Alkohol und wandt, daß wenigstens zwei primäre Hydroxyleine Polycarbonsäure aufweisen, wobei jedoch nicht gruppen für jede durch die Polycarbonsäure (oder relativ kleine Mengen weiterer Umsetzungsteilnehmer, 35 jede im Falle von Säureanhydriden entstehende wie einwertige Alkohole und Monocarbonsäuren, Carboxylgruppe) gelieferte Carboxylgruppe vorausgeschlossen sind, die als Modifizierungsmittel liegen, jedoch nicht mehr als 1 Mol des mehrwertigen bei der Herstellung der Ester zweckmäßig sind. Alkohols pro Carboxylgruppe vorliegt. Der genaueThe main characteristic of the ester is to facilitate removal. The relative proportions of the in that the same is about 10 to 30% free primary polyhydric alcohol and the polycarboxylic acid Hydroxyl groups and an average of more than 25 should be chosen so that an ester with fairly as two such hydroxyl groups per molecule of low acid number is obtained, which is preferably has, d. that is, 10 to 30% of the ester is less than 50, and so is that required unreacted hydroxyl groups obtained with a primary percentage of primary hydroxyl groups mary carbon atoms are connected. This means that a stoichiometric and that there must be an average of more than 30 excess of the hydroxyl groups, two such groups per ester molecule before and thus, for practical reasons, the lies. Such esters are made from components reaction participants in such proportions, which is a polyhydric alcohol and uses that at least two primary hydroxyl lines Polycarboxylic acid, but not having groups for each by the polycarboxylic acid (or relatively small amounts of other reaction participants, each formed in the case of acid anhydrides such as monohydric alcohols and monocarboxylic acids, carboxyl group) precluded carboxyl group supplied which are as modifiers, but not more than 1 mole of the polyvalent are useful in preparing the esters. Alcohol per carboxyl group. The exact one

Die zur Herstellung des Esters angewandten anzuwendende Anteil hängt von der Art der Bemehrwertigen Alkohole müssen notwendigerweise 4° standteile und der in dem Ester gewünschten kennmehr als den kleinsten Prozentsatz an primären zeichnenden Merkmale ab.The proportion to be used for the production of the ester depends on the type of supplementary value Alcohols must necessarily have 4 ° components and the properties desired in the ester as the smallest percentage of primary distinguishing features.

Hydroxylgruppen, die für den Ester notwendig Als sauer wirkende Kondensationskatalysatoren sind, aufweisen, und vorzugsweise weist der mehr- kommen solche in Betracht, die in üblicher Weise wertige Alkohol wenigstens 20% primäre Hydroxyl- als Katalysatoren allgemein bei Kondensationsgruppen auf. Wenn ebenfalls ein einziger mehr- 45 umsetzungen Anwendung finden. Zu diesen gehören wertiger Alkohol angewandt wird, muß derselbe Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Diäthylsulfat wenigstens drei primäre Hydroxylgruppen besitzen, usw. Im allgemeinen wird Schwefelsäure bevorzugt, und wenn ein Gemisch an mehrwertigen Alkoholen Zur Herstellung der erfindungsgemäßen hitze-Anwendung findet, sollte das Gemisch im Durch- härtbaren Überzugsmittel ist es lediglich notwendig, schnitt wenigstens etwa drei Hydroxylgruppen pro 5° drei spezielle Bestandteile zu vermischen, wobei Molekül aufweisen, um so einen Ester der gewünsch- das Diallylidenpentaerythrit und der Ester in derten Funktionalität zu ergeben. Naturgemäß sind artigen Anteilen vermischt werden, daß durch das zweiwertige Alkohole zweckmäßige Bestandteile der- Diallylidenpentaerythritol etwa eine Allylgruppe artiger Gemische. Somit sind typische mehrwertige für jede primäre Hydroxylgruppe des Esters geAlkohole, die einzeln oder in Mischung angewandt 55 liefert- wird. Alle ungesättigten Gruppen, Ätherwerden können, in Abhängigkeit von dem vor- bindungen, Estergruppen, sekundäre Hydroxylliegenden Fall, Äthylenglykol, Propylenglykol, Di- gruppen usw., die in dem harzartigen Ester voräthylenglykol, Triäthylenglykol, 1,4-Butandiol, liegen, beeinflussen nicht die Anteile, da derartige 1,5-Pentandiol, Glyzerin, Trimethyloläthan, Tri- Gruppen nicht bei der Hitzehärtung teilnehmen, methylolpropan, Pentaerythritol, Dipentaerythritol, 60 Normalerweise ist die Menge des benötigten Kataly-Mannitol, Sorbitol und weitere, bei denen zwei sators ziemlich klein. Eine Menge von etwa 0,5 oder mehr Hydroxylgruppen mit primären Kohlen- bis 3% des gesamten Gewichtes des Diallylidenstoffatomen in einem Kohlenwasserstoff- oder Oxy- pentaerythrit und des Esters reicht normalerweise kohlenwasserstoffkern verbunden sind. aus.Hydroxyl groups, which are necessary for the ester. As acidic condensation catalysts are, have, and preferably the more come into consideration, those in the usual way Valuable alcohol at least 20% primary hydroxyl as catalysts in general for condensation groups. If there is also a single more 45 implementations. These include Valuable alcohol is used, the same sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, diethyl sulfate must be used have at least three primary hydroxyl groups, etc. In general, sulfuric acid is preferred, and if a mixture of polyhydric alcohols to produce the heat application according to the invention finds the mixture in the hardenable coating agent, it is only necessary cut at least about three hydroxyl groups per 5 ° to mix three special ingredients, being Molecule to have an ester of the desired- the diallylidenepentaerythritol and the ester in the other Functionality. Naturally, like proportions are mixed that by the Dihydric alcohols useful components of the diallylidenepentaerythritol about an allyl group like mixtures. Thus, typical polyhydric alcohols for each primary hydroxyl group of the ester are which is applied individually or in a mixture. All unsaturated groups, becoming ethereal can, depending on the pre-bonds, ester groups, secondary hydroxyl groups Case, ethylene glycol, propylene glycol, di- groups, etc., which are pre-ethylene glycol in the resinous ester, Triethylene glycol, 1,4-butanediol, do not affect the proportions, as such 1,5-pentanediol, glycerine, trimethylolethane, tri-groups do not take part in the heat curing, methylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, 60 Usually the amount of catalysis mannitol required is Sorbitol and others where two sators are pretty small. A lot of about 0.5 or more hydroxyl groups with primary carbons up to 3% of the total weight of the diallylidene atom in a hydrocarbon or oxypentaerythritol and the ester is usually sufficient hydrocarbon core are connected. the end.

Zweckmäßige Polycarbonsäuren sind Vorzugs- ⁶5 Die hitzehärtbaren Überzugsmittel werden bei weise diejenigen, die zwei oder mehr Carboxyl- etwa 100 bis etwa 18O⁰C eingebrannt. Die Übergruppen mit einem Kohlenwasserstoffkern ver- zugsmittel werden in Form einer Dispersion oder bunden enthalten, wobei der Kern gesättigt oder Lösung in einem flüchtigen, inerten Träger ange-Useful polycarboxylic acids are preferential ⁶ 5 The thermosetting coating compositions are for example those baked two or more carboxyl about 100 to about 18O ⁰ C. The supergroups with a hydrocarbon core delaying agent are contained in the form of a dispersion or in bound form, the core being saturated or dissolved in a volatile, inert carrier.

wandt, der eine organische Flüssigkeit, wie ein Alkohol, Ester oder ein Keton in irgendeiner geeigneten Menge sein kann, die zur Erzielung einer zufriedenstellenden Viskosität notwendig ist. (Obgleich Alkohole eine Hydroxylgruppe besitzen, dienen sie bei der Herstellung der Überzugsmittel als inerte Träger, da sie sich unter den normalerweise bei der Herstellung eines Überzuges in Anwendung kommenden Bedingungen eher verflüchtigen als umsetzen.) Da jedoch alle bei der Herstellung der Überzugsmittel in Anwendung kommenden harzartigen Ester die normale Affinität gegenüber Wasser aufweisen und tatsächlich viele derselben in Wasser auf Grund des Vorliegens freier Hydroxylgruppen löslich sind, ist es insbesondere zweckmäßig, Wasser wenigstens als einen Teil des inerten Trägers anzuwenden.which turns an organic liquid such as an alcohol, ester or a ketone in any suitable Can be the amount necessary to achieve a satisfactory viscosity. (Although Alcohols have a hydroxyl group, they are used in the production of the coating agents as inert carriers, since they are among those normally used in the manufacture of a coating coming conditions rather volatilize than implement.) However, since all during the production the resinous esters used have the normal affinity for the coating agent Have water and indeed many of them in water by virtue of being freer Hydroxyl groups are soluble, it is particularly expedient to use at least part of the water apply inert carrier.

Obgleich Diallylidenpentaerythrit selbst in Wasser nicht löslich ist, ist es in Gemischen aus Wasser und niederen Alkanolen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen löslich und kann in Wasser emulgiert werden. Die obigen Beispiele haben die Herstellung eines Überzugsmittels unter Anwendung eines Gemisches aus einem Alkohol und Wasser als Lösungsmittel für die erfindungsgemäße Masse erläutert, wodurch ein Überzug gebildet wird, der gegenüber Wasser eine ausgezeichnete Widerstandsfähigkeit besitzt, obgleich derselbe aus einem wäßrigen Träger heraus aufgetragen wird. Ähnliche Überzugsmittel können hergestellt werden, indem der Alkohol in Fortfall gebracht wird und an dessen Stelle ein Dispergier- oder Emulgiermittel angewandt wird, um das Diallylidenpentaerythrit und gegebenenfalls den Ester in Suspension zu halten.Although diallylidene pentaerythritol itself is not soluble in water, it is in mixtures of water and lower alkanols having 1 to 3 carbon atoms and can be emulsified in water. The above examples have the preparation of a coating composition using a mixture explained from an alcohol and water as a solvent for the composition according to the invention, whereby a coating is formed which has excellent resistance to water, although it is applied from an aqueous vehicle. Similar coating agents can be produced by eliminating the alcohol and replacing it with a dispersing agent. or emulsifier is applied to the diallylidene pentaerythritol and optionally the ester to keep in suspension.

Die in der beschriebenen Weise hergestellten wäßrigen Überzugsmittel können als solche für Überzugs-Imprägnierungs-, Grundierungs- oder Bindemittelmassen angewandt werden. Dieselben können ebenfalls zusammen mit anderen wasserlöslichen oder verträglichen Filmbildnern, wie z. B. Methylcellulose, Gummiarabikum u. dgl., angewandt werden.The aqueous coating compositions prepared in the manner described can be used as such for coating, impregnation, Primer or binder compounds are applied. The same can also together with other water-soluble or compatible film formers, such as. B. methyl cellulose, Gum arabic and the like can be used.

Durch übliche Verfahren können die Überzugsmittel gegebenenfalls mit einem Verdünnungsmittel mit verschiedenen weiteren Bestandteilen verbunden werden, die in der Kunststoff- und Überzugsindustrie zweckmäßig sind, wie z. B. Farbstoffe, Pigmente, Formschmiermittel, Plastifizierungsmittel, Trübungsmittel, Füllmittel u. dgl.The coating compositions can optionally be mixed with a diluent by customary processes associated with various other components used in the plastics and coatings industry are appropriate, such. B. dyes, pigments, mold lubricants, plasticizers, opacifiers, Fillers and the like

Claims

Patent claims:

1. Thermosetting coating agents, thereby characterized in that the same (1) diallylidene pentaerythritol, (2) one formed by reacting components including a polyhydric alcohol and a polycarboxylic acid Esters, the ester having about 10 to 30% free primary hydroxyl groups and more than two such hydroxyl groups per molecule, and (3) an acidic condensation catalyst contain, the components (1) and (2) approximately stoichiometrically equivalent Quantities are available.

2. Coating agent according to claim 1, characterized in that it is a by reaction of Contain pentaerythritol, ethylene glycol and maleic acid made esters.

3. Coating agent according to claim 1, characterized in that they contain an ester in The presence of sulfuric acid is produced as an acidic condensation catalyst.

4. Coating agent according to claim 1, characterized in that it is aqueous as the solvent Carrier included.

5. Coating agent according to claim 4, characterized in that it is a mixture of one contain lower alkanol and water.

Considered publications:
German interpretation document D 15882 IVd / 39c
made known on October 20, 1955).