DE10146717A1 - Entwässerung fluorierter organischer Verbindungen - Google Patents
Entwässerung fluorierter organischer VerbindungenInfo
- Publication number
- DE10146717A1 DE10146717A1 DE2001146717 DE10146717A DE10146717A1 DE 10146717 A1 DE10146717 A1 DE 10146717A1 DE 2001146717 DE2001146717 DE 2001146717 DE 10146717 A DE10146717 A DE 10146717A DE 10146717 A1 DE10146717 A1 DE 10146717A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- fluorinated
- organic compounds
- fluorinated organic
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000004812 organic fluorine compounds Chemical class 0.000 title claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 238000005373 pervaporation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 9
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000468 ketone group Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005323 thioketone group Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005575 aldol reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- -1 phenyl (C2-C6) alkyl Chemical group 0.000 description 1
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Fluorierte Verbindungen, beispielsweise durch Fluor (und gegebenenfalls Chlor oder andere Substituenten) substituierte Ester, können entwässert werden, wenn die wasserhaltigen Verbindungen mittels Pervaporationsmembranen entwässert werden. Die Methode eignet sich beispielsweise auch zur Abtrennung von Reaktionswasser.
Description
- Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von entwässerten fluorierten organischen Verbindungen aus wasserhaltigen fluorierten organischen Verbindungen.
- Fluorierte organische Verbindungen werden bekanntermaßen für viele Zwecke eingesetzt, beispielsweise als Lösungsmittel, als Reaktionskomponente oder als Reinigungsmittel. Die Anwesenheit von den Anwendungszweck negativ beeinflussenden Mengen an Wasser ist dabei unerwünscht. Oftmals enthalten fluorierte organische Verbindungen aber Wasser in solch unerwünschten Mengen, beispielsweise weil Wasser bei ihrer Herstellung oder Reinigung verwendet wurde, weil bei ihrer Herstellung Reaktionswasser entsteht (z. B. bei Kondensationsreaktionen) oder weil die Verbindungen zur Entwässerung verwendet worden sind und sich dabei mit Wasser beladen haben. Ein Beispiel für die Anwesenheit von Reaktionswasser in fluorierten organischen Verbindungen stellt die Herstellung von Aminohalogencrotonaten dar, die in der deutschen Offenlegungsschrift DE 198 49 918 A1 und der EP-A-0 808 826 (entsprechende US-Patente: US-A 5,777,154 und 5,910,602) beschrieben wird. Dabei werden β-Ketocarbonsäureester mit Ammoniak, Aminen oder Säureaddukten von Ammoniak bzw. Aminen unter Wasserabspaltung umgesetzt. Das Reaktionswasser kann nach beendeter Reaktion in bekannter Weise über Trockenmitteln wie Natriumsulfat abgetrennt werden. Da sich zwei Phasen bilden, kann es auch durch Phasentrennung entfernt werden. Eine andere Möglichkeit der Wasserabtrennung sieht vor, daß man bereits während der Reaktion Inertgas durch die Reaktionsmischung leitet oder das Wasser unter Zusatz eines Schleppmittels aceotrop abdestilliert.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein vereinfachtes Verfahren zur Herstellung von entwässerten fluorierten organischen Verbindungen durch Abtrennung von Wasser aus wasserhaltigen fluorierten organischen Verbindungen anzugeben. Diese Aufgabe wird durch das erfindungsgemäße Verfahren gelöst.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von entwässerten fluorierten organischen Verbindungen durch Abtrennung des Wassers aus wasserhaltigen fluorierten organischen Verbindungen sieht vor, daß man die wasserhaltigen fluorierten organischen Verbindungen mit Pervaporationsmembranen kontaktiert, dabei Wasser abtrennt und die entwässerten fluorierten organischen Verbindungen gewinnt.
- Das Verfahren kann batchweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Das Verfahren wird besonders in jenen Fällen kontinuierlich durchgeführt, in welchen sich die Beladung der zu behandelnden Verbindung mit Wasser mit fortlaufender Zeitdauer erhöht. Dies ist beispielsweise bei Kondensationsreaktionen der Fall, in welchen Gleichgewichtsreaktionen vorliegen, z. B. bei der Herstellung von Estern aus Carbonsäuren und Alkoholen. Die kontinuierliche Verfahrensweise ist auch nützlich, wenn bei einer Reaktion ständig Wasser anfällt, welches unerwünschte oder schädliche Einflüsse auf Ausbeute, Reinheit, Reaktionsgeschwindigkeit oder andere Parameter ausübt. Dies ist bei der schon erwähnten Herstellung von Aminohalogencrotonaten der Fall, wo festgestellt wurde, daß Ausbeute und Reinheit erhöht werden können, wenn das Reaktionswasser schon während der Umsetzung abgetrennt wird. Ein weiterer Fall, bei welchem sich die kontinuierliche Verfahrensweise empfiehlt, ist die Verwendung von fluorierten organischen Verbindungen als Entwässerungsmittel, beispielsweise zur Trocknung von oberflächenbehandelten Metallen. Das zur Trocknung verwendete organische Mittel, das ja ständig mit Wasser beladen wird, kann vorteilhaft kontinuierlich entwässert werden.
- Man kann Verbindungen entwässern, die einen Wassergehalt im Bereich von 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-% aufweisen. Eventuell kann man auch zuerst eine grobe Abtrennung des Wassers durch Phasenabtrennung durchführen und dann den verbleibenden Wassergehalt durch die Membrantechnologie weiter verringern.
- Man kann den Wassergehalt durch ein- oder mehrfache Behandlung mit der oder den Pervaporationsmembranen auf den gewünschten Maximalgehalt verringern.
- Prinzipiell eignet sich das erfindungsgemäße Verfahren zur Anwendung auf beliebige wasserhaltige fluorierte organische Verbindungen. Bevorzugt entwässert man durch Fluor und gegebenenfalls andere Substituenten wie Chlor substituierte Ester, Carbonsäuren, Carbonsäurederivate, Ketoester, Thioester, Amide.
- Ganz besonders bevorzugt wendet man das erfindungsgemäße Verfahren zur Entwässerung im Rahmen der Herstellung fluorierter Ester durch Kondensationsreaktionen und auch Aldolreaktionen an.
- Ganz besonders bevorzugt wendet man das erfindungsgemäße Verfahren auf Ester an, die Carbonsäuren mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen (inklusive des Kohlenstoffatoms der Carboxygruppe) aufweisen.
- Gemäß einer Ausführungsform wendet man das erfindungsgemäße Verfahren zur Wasserabtrennung bei der Herstellung von Aminohalogencrotonatverbindungen an, wie sie in der vorgenannten deutschen Offenlegungsschrift und der europäischen Patentanmeldung bzw. den zitierten US-Patenten offenbart sind. Es handelt sich dabei um ein Verfahren zur Herstellung einer 3-Amino-4,4,4-trihalogencrotonat-Verbindung der Formel (I)
X3C-C(NR1R2) = C(R)-C(A)B
wobei
X für Fluor oder Chlor steht;
A für O, S oder NR5 steht;
B für R6, OR6, SR6 oder NR3R4 steht;
R, R1, R2, R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander für H, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl oder Phenyl(C1-C6)alkyl; oder für (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl oder Phenyl(C1-C6)alkyl, substituiert mit einer oder mehreren Gruppen unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, CN, NO2; (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl(C2-C6)alkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C2-C6)Alkenyloxy und Phenoxy stehen; oder R1 und R2, und R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, verbunden sein können, so daß sie einen fünf, sechs- oder siebengliedrigen heterozyklischen Ring bilden; oder, wenn A für NR5 steht und B für OR6 oder SR6 steht, R5 und R6 mit der A=C-B-Gruppe, an die sie gebunden sind, verbunden sein können, so daß sie einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen heterozyklischen Ring bilden; oder, wenn A für NR5 steht und B für NR3R4 steht, R3 oder R4 und R5 mit der A=C-B-Gruppe, an die sie gebunden sind, verbunden sein können, so daß sie einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen heterozyklischen Ring bilden, aus Ammoniak oder den entsprechenden Aminen sowie der entsprechenden β-Ketocarbonsäureverbindung. CX3 ist bevorzugt CF3, CF2Cl oder CHF2. R1 und R2 sind gleich oder verschieden und bedeuten bevorzugt C1-C3-Alkyl. A ist bevorzugt O oder S, insbesondere O. R ist bevorzugt H oder C1-C3-Alkyl. B ist bevorzugt OR6 oder SR6. R3, R4 und R5 sind bevorzugt H oder C1-C3-Alkyl. R6 ist bevorzgt C1-C3-Alkyl und kann gewünschtenfalls durch 1 oder mehrere Fluoratome substituiert sein. - Eine bevorzugte Ausführungsform sieht die Anwendung auf die Herstellung von Carbonsäureestern der allgemeinen Formel (I) R7-C(O)-OR8 durch Umsetzung von entsprechenden Carbonsäuren mit entsprechenden Alkoholen unter Wasserabspaltung vor. R7 ist vorzugsweise eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch mindestens 1 Fluoratom substituiert ist. Bevorzugte Beispiele für R7 sind CF3, CHF2, CF2Cl, C2F5 und C3F7. R8 ist bevorzugt eine C1-C4-Alkylgruppe, die auch substituiert sein kann, beispielsweise durch Halogenatome wie Fluor. Bevorzugte für R8 sind CH3, C2H5, C3H7 und CF3CH2.
- Pervaporationsmembranen sind dem Fachmann bekannt. Sie sind auch im Handel erhältlich. Brauchbar sind beispielsweise Kompositpolymermembranen und Silikatmembransysteme. Diese Membranen sind von der Firma Sulzer Chemtech GmbH, Neuenkirchen, Deutschland, erhältlich. Informationen über solche Membranen findet der Fachmann in der Publikation von Nick Wynn in Sulzer technical review 3/2000, Seiten 10 bis 12. Weitere Informationen finden sich in den Internet-Dokumenten unter den Internet-Adressen
http:/ / www.sulzerchemtech.com/t1_ervaporation.htm,
http:/ / www.ecn.n1/news/sulzer2.html und
http:/ / www.ecn.n1/news/sulzer1.html. - Ob eine von ihm ausgewählte Membran für ein bestimmtes Trennverfahren brauchbar ist, insbesondere bezüglich der Stabilität gegenüber der fluorierten organischen Verbindung, kann der Fachmann anhand ganz einfacher Maßnahmen erkennen. Er kontaktiert das Material mit der organischen Verbindung, beispielsweise über einen Zeitraum von einigen Tagen. Danach kann er bereits erkennen, ob das ausgewählte Material die geeignete Stabilität besitzt. Ob die Membran sich zur Abtrennung von Wasser aus der ausgewählten wasserhaltigen organischen Verbindung eignet, testet er einfach, indem er die Membran anwendet.
- Das Verfahren der Pervaporation ist seit wenigstens 25 Jahren bekannt, siehe das Stichwort "Pervaporation" in Römpp's Chemie-Lexikon, 8. Auflage (1985), Seite 3070. Auch das Problem der Wasserabtrennung aus fluorierten organischen Verbindungen ist lange bekannt, siehe z. B. die obenerwähnte deutsche bzw. europäische Patentanmeldung. Gleichwohl ist erstmals mit der vorliegenden Erfindung eine Verknüpfung des Problems mit der erfindungsgemäßen Lösung vorgenommen worden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet die einfache und energiesparende Abtrennung von Wasser aus wasserhaltigen fluorierten organischen Verbindungen.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von entwässerten
fluorierten organischen Verbindungen durch Entwässerung von
wasserhaltigen fluorierten organischen Verbindungen, wobei man die
wasserhaltigen fluorierten organischen Verbindungen mit einer
oder mehreren Pervaporationsmembranen kontaktiert, dabei
Wasser abtrennt und die entwässerten fluorierten organischen
Verbindungen gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man fluorierte Ester, fluorierte Carbonsäuren, fluorierte
Carbonsäurederivate, fluorierte Ketone und Thioketone,
fluorierte Ketoester, fluorierte Amide und generell in
Kondensationsreaktionen entwässert.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Wasserabtrennung bei einer Temperatur
im Bereich oberhalb des Festpunktes der zur entwässernden
Verbindung bis zur thermischen Stabilitätsgrenze der Membran
bevorzugt aber im Bereich des Siedepunktes von Wasser (in
Abhängigkeit des herschenden Druckes) durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das abzutrennende Wasser Reaktionswasser ist,
vorzugsweise Reaktionswasser, das bei Umstzungen fluorierter
organischer Verbindungen entstanden ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Wasser bei der Veresterung von fluorierten
Carbonsäuren mit Alkoholen oder bei der Herstellung von
Aminohalogencrotonaten durch Umsetzung eines Amins oder eines
Säureadduktes des Amins mit β-Ketocarbonsäureestern freigesetzt wird.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2001146717 DE10146717A1 (de) | 2001-09-21 | 2001-09-21 | Entwässerung fluorierter organischer Verbindungen |
PCT/EP2002/010331 WO2003027048A2 (de) | 2001-09-21 | 2002-09-14 | Entwässerung fluorierter organischer verbindungen |
AU2002338700A AU2002338700A1 (en) | 2001-09-21 | 2002-09-14 | Dehydration of fluorinated organic compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2001146717 DE10146717A1 (de) | 2001-09-21 | 2001-09-21 | Entwässerung fluorierter organischer Verbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10146717A1 true DE10146717A1 (de) | 2003-04-17 |
Family
ID=7699892
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2001146717 Withdrawn DE10146717A1 (de) | 2001-09-21 | 2001-09-21 | Entwässerung fluorierter organischer Verbindungen |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU2002338700A1 (de) |
DE (1) | DE10146717A1 (de) |
WO (1) | WO2003027048A2 (de) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3905924C2 (de) * | 1989-02-25 | 1997-11-20 | Geesthacht Gkss Forschung | Verfahren zur Trennung und Rückgewinnung von Komponenten von Gemischen mittels Pervaporation |
EP0516029B1 (de) * | 1991-05-28 | 1995-04-05 | Daikin Industries, Limited | Verfahren zum Trocknen von Gegenständen |
JP2001522825A (ja) * | 1997-11-07 | 2001-11-20 | ゾルファイ フルーオル ウント デリヴァーテ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | アミノハロゲンクロトネートの製造方法 |
TWI226322B (en) * | 1999-04-07 | 2005-01-11 | Daikin Ind Ltd | Method for recovering fluoroalcohol |
-
2001
- 2001-09-21 DE DE2001146717 patent/DE10146717A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-09-14 WO PCT/EP2002/010331 patent/WO2003027048A2/de not_active Application Discontinuation
- 2002-09-14 AU AU2002338700A patent/AU2002338700A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2002338700A1 (en) | 2003-04-07 |
WO2003027048A3 (de) | 2003-09-12 |
WO2003027048A2 (de) | 2003-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3429415A1 (de) | Wasserfreie, stabile und kristalline form von prazosinhydrochlorid und verfahren zu dessen herstellung | |
DE4426818A1 (de) | Verfahren zur Kristallisation von Iopamidol | |
DE2038320B2 (de) | Nichtwäßrige Wasserstoffperoxid-Lösungen | |
DE1967117C3 (de) | Polyfluorsulfonsäurehalogenide und Verfahren zu deren Herstellung | |
EP0234013B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluorcarbonsäuren | |
DE3319651A1 (de) | Verfahren zur destillativen gewinnung von ameisensaeure | |
DE3015641C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2',6'-Dialkyl-N-(alkoxymethyl)-2-chloracetaniliden | |
DE10146717A1 (de) | Entwässerung fluorierter organischer Verbindungen | |
DE2849442A1 (de) | Verfahren zur herstellung weitgehend reiner pyrazolverbindungen | |
CH659464A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen. | |
DE2727326C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylcyclopropancarbonsäure- oder Phenylessigsäurederivaten | |
DE2855860C2 (de) | Verfahren zur Reinigung Wasser enthaltender organischer Peroxide | |
EP1057805A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isobornylmethacrylat | |
EP0837053B1 (de) | Verfahren zur Entfernung von Wasser und Ammoniak aus Benzophenonimin-Reaktionsausträgen | |
CH417630A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen cyclischen 2,3-O-Acetalen und 2,3-O-Ketalen von Butantetrolestern | |
AT398969B (de) | 4-trans-(n-isopropyliden-amino)-cyclohexanol und verfahren zu seiner herstellung | |
EP0028758A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pivaloylbrenztraubensäurealkylestern und -cycloalkylestern | |
EP0253922A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Alpha-Bisabolol | |
DE2349313A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tetraalkylthiuramidsulfiden | |
DE2812432C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung eines Dialkylarylketons | |
DE1933523C (de) | 3-Benzal-thiochroman-4-on-l-oxide | |
AT249052B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolonderivaten | |
DE10254119A1 (de) | Verfahren zur Extraktion von Ketazinlösungen | |
AT229883B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphorsäureestern | |
EP1531152A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Climbazol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: SOLVAY FLUOR GMBH, 30173 HANNOVER, DE |
|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |