DE10123451A1 - Epoxidharzemulsion, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung - Google Patents

Epoxidharzemulsion, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung

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Abstract

Die Erfindung betrifft Epoxidharzemulsionen in Wasser, die wasseremulgierbares Epoxidharz und Epoxidharzhärter gemäß der allgemeinen Formeln DOLLAR A ML¶X¶B¶Y¶, M[SR]¶X¶B¶Z¶ oder M(PHal)¶n¶(B)¶o¶ enthalten, wobei DOLLAR A - B eine Stickstoffbase, DOLLAR A - L ein chelatbildender Ligand, DOLLAR A - M ein zwei- oder dreiwertiges Kation eines komplexbildenden Metalls, DOLLAR A - PHal ein Anion eines Pseudohalogens, DOLLAR A - SR ein Säurerest einer anorganischen oder organischen Säure, DOLLAR A - n den Wert 2 oder 3, DOLLAR A - o den Wert 1 bis 6, DOLLAR A - X 1 oder 2, DOLLAR A - Y eine natürliche Zahl im Bereich von 1 bis 5 und DOLLAR A - Z eine natürliche Zahl im Bereich von 7 bis 8 bedeuten. DOLLAR A Die Epoxidharzemulsionen eignen sich insbesondere zur Herstellung von Prepregs, Faserformteilen, Holzwerkstoffen sowie von hitzehärtbaren Lacken und Beschichtungen.

Description

Die Erfindung betrifft wäßrige Emulsionen von Epoxidharzen und Härtern, die über einen Zeitraum von mehreren Wochen stabil sind.
Epoxidharz-emulsionen und -dispersionen sind an sich bekannt, z. B. aus DE-A 27 26 269. Dabei werden Epoxidharze mit längerkettigen polyaminischen Härtern, meist aminendständigen Addukten aus Epoxidverbindungen und Polyaminen, in Wasser emulgiert oder dispergiert. Die erhaltenen Emulsionen oder Dispersionen sind allerdings nicht lagerstabil und müssen daher sofort weiter verarbeitet werden. Dadurch ist die Verwendung dieser Systeme meist auf Anwendungen im Baubereich, zum Korrosionsschutz oder zur Herstellung von epoxidharzvergütetem Beton beschränkt.
Aus US-A 4 421 877, US-A 5 500 461, JP-A 11179725 (C. A. 131: 109970), JP-A 11130883 (C. A. 131: 6222) oder JP-A 01126344 (C. A. 111: 215754) sind lagerstabile, wäßrige Epoxidharz-emulsionen und -dispersionen bekannt. Sie ermöglichen die lösemittelfreie Herstellung von Prepregs und Laminaten auf Epoxidharzbasis. In allen diesen Epoxidharz-emulsionen und -dispersionen wird Dicyandiamid (DICY) als Härter eingesetzt, gegebenenfalls kombiniert mit Beschleunigern. Außerdem ist in allen diesen Systemen die zusätzliche Zugabe eines Dispergiermittels notwendig. Die Verwendung von DICY als Härter hat zudem die folgenden Nachteile: DICY setzt sich in den Emulsionen und Dispersionen sehr leicht ab, so daß ein ständiges Wiederaufrühren notwendig ist. Außerdem hat bei Systemen mit DICY die Wasserzugabe einen negativen Effekt auf die Härtung dieser Systeme (B-Zeit).
Es ist daher Aufgabe der Erfindung, Epoxidharzemulsionen mit guter Lagerstabilität bereitzustellen, die ohne zusätzliche Verwendung eines Dispergiermittels auch als Emulsionen stabil sind und bei denen die Wassermenge keinen Einfluß auf die B-Zeit ausübt.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt durch Epoxidharzemulsionen gemäß der Ansprüche 1 bis 6 und durch ein Verfahren zu ihrer Herstellung gemäß Anspruch 7. Die erfindungsgemäßen Epoxidharzemulsionen eignen sich insbesondere zur Herstellung von Prepregs, von Faserformteilen, Holzwerkstoffen sowie von hitzehärtbaren Lacken und Beschichtungen wie in den Ansprüchen 8 bis 11 beansprucht.
Es wurde gefunden, daß sich durch einfaches Vermischen von Wasser mit wasseremulgierbarem Epoxidharz und einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formeln
MLXBY, M[SR]XBZ oder M(PHal)n(B)o wobei
  • - B eine Stickstoffbase
  • - L ein chelatbildender Ligand
  • - M ein zwei- oder dreiwertiges Kation eines komplexbildenden Metalles,
  • - PHal ein Anion eines Pseudohalogens,
  • - SR ein Säurerest einer anorganischen oder organischen Säure,
  • - n den Wert 2 oder 3,
  • - o den Wert 1 bis 6
  • - X 1 bis 3
  • - Y eine natürliche Zahl im Bereich von 1 bis 5 und
  • - Z eine natürliche Zahl im Bereich von 7 bis 8 bedeuten,
wäßrige Epoxidharzemulsionen herstellen lassen. Diese Emulsionen sind bei Raumtemperatur lagerstabil, d. h., es erfolgt keine Reaktion der Komponenten miteinander. Die Emulsionen sind auch als solche stabil, d. h., es erfolgt auch nach mehrwöchiger Lagerung kein Auftrennen in einzelne Fraktionen und kein Absetzen einer Komponente. Die Emulsionen eignen sich zum Imprägnieren der unterschiedlichsten Gewebe und Materialien ohne daß Filtrationseffekte auftreten. Imprägnierte und getrocknete flächige Gebilde, sog. Prepregs sind bei Raumtemperatur mehr als zwei Monate lang lagerfähig, ohne Änderung ihrer Reaktivität. Die B-Zeiten dieses Systems sind im Vergleich zu Systemen mit Dicyandiamid kurz. Außerdem hat die Menge an Wasser in den erfindungsgemäßen Emulsionen keinen Einfluß auf die B-Zeit.
Verbindungen der allgemeinen Formel M(PHal)n(B)o und ihre Verwendung als Beschleuniger oder Härter für Epoxidharze sind aus EP-A 0 682 053 und DE-A 198 48 329 bekannt.
Verbindungen der allgemeinen Formeln MLXBY und M[SR]XBZ und ihre Verwendung zur Härtung von Epoxidverbindungen sind aus EP-B 518 908 bekannt.
Dabei werden diese Komplexverbindungen jeweils als in Wasser unlöslich beschrieben. Es ist daher überraschend, daß durch Einsatz dieser Verbindungen stabile wäßrige Emulsionen erhalten werden.
Metallionen (M) für diese Verbindungen sind Ionen zwei- oder dreiwertiger Hauptgruppenmetalle wie Mg-, Ca- oder Al-Ionen, sowie zwei- oder dreiwertige Ionen von Übergangsmetallen, insbesondere Mn-, Fe-, Co-, Ni-, Cu- oder Zn-Ionen.
Pseudohalogenide (PHal) sind Ionen, die aus mindestens zwei elektronegativen Elementen bestehen. Beispiele hierfür sind Cyanat-, Cyanid-, Thiocyanat-, Selenocyanat-, Azid- oder Cyanamid-Ionen. Bevorzugte Pseudohalogenide sind Cyanate und Thiocyanate.
Als Stickstoftbasen (B) können ein- oder mehrzähnige Stickstoffdonatoren, die mindestens eine Koordinationsstelle am Metallatem besetzen können, dienen. Beispiele für diese Liganden sind Imidazole, primäre, sekundäre und tertiäre, aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Amine, Pyrazole, Chinoline oder Pyridine. Bevorzugte stickstoffhaltige Liganden sind N-Alkylimidazole, Tert. Amine und Pyridine.
Chelatbildende Liganden (L) sind organische Verbindungen, die mindestens zwei Atomgruppierungen enthalten, die als Elektronendonatoren wirken. Beispiele hierfür sind Dioxime, alpha- und beta-Hydroxycarbonylverbindungen oder enolisierbare 1,3-Diketone. Bevorzugte Chelatliganden sind Acetylaceton, Benzoylaceton oder Dipivaloylmethan.
Als Säurerest (SR) kann ein beliebiger Säurerest einer organischen oder anorganischen Säure dienen. Es können auch verschiedene Säurereste in einer Formel vorhanden sein. Entscheidend ist, daß die Summe der Ladungen der Säurereste der Ladung des Metallions entspricht.
Erfindungsgemäß werden auf jeweils 100 Gew.Teile wasseremulgierbares Epoxidharz 0,5 bis 10, bevorzugt 1 bis 5 Gew.Teile Härter eingesetzt. Dabei kann der Härter eine oder mehrere der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formeln MLXBY, M[SR]XBZ oder, M(P)n(B)o enthalten.
Wasseremulgierbare Epoxidharze sind an sich bekannte epoxidgruppenhaltige, bei Raumtemperatur flüssige oder halbfeste Verbindungen, die sich mit Wasser unter Bildung einer Emulsion vermischen lassen. Es sind dies Addukte aus einem Polyamin und einer Epoxidverbindung, in der Regel hergestellt aus Di- und/oder Polyepoxidverbindungen und primären oder sekundären Mono- und/oder Di- und/oder Polyaminen, wobei die sekundären Amine mindestens zwei sekundäre Aminogruppen haben und das eingesetzte Amin bzw. Amingemisch in einer solchen Menge verwendet wird, daß die zur Reaktion befähigten Epoxidgruppen zu den am Stickstoff befindlichen Wasserstoffatomen in einem Verhältnis von 1: < 1, bevorzugt im Verhältnis von 1: < 0,5 stehen. Bevorzugte Amine sind handelsübliche Polyalkylenpolyethermonoamine und/oder -diamine und/oder - polyamine, bevorzugt solche auf der Basis von Ethylenoxid (Polyethylenpolyetheramine) und auf der Basis von Propylenoxid (Polypropylenpolyetheramine). Diese Polyalkylenpolyetheramine haben mittlere Molekulargewichte von 148 bis 5000, vorzugsweise zwischen 400 und 2000. Das mengenmäßige Verhältnis der Polyethylenpolyetheramine zu den Polypropylenpolyetheraminen liegt im Bereich von jeweils 5 : 95 bis 95 : 5. Dem können bis zu 10% Polybutylenpolyetheramine zugesetzt werden.
Einsetzbare Epoxidverbindungen sind Verbindungen mit mehr als einer Epoxidgruppe im Molekül. Aus der großen Zahl der polyfunktionellen Epoxid verbindungen, die mehr als eine 1,2-Epoxidgruppe im Molekül enthalten, seien genannt: Die Epoxide mehrfach­ ungesättigter Kohlenwasserstoffe (Vinylcyclohexen, Dicyclopentadien, Cyclohexadien, Cyclododecadien, Cyclododecatrien, Isopren, 1,5-Hexadien, Butadien, Polybutadiene, Divinylbenzole und dergleichen), Oligomere des Epichlorhydrins und ähnliche, Epoxidether mehrwertiger Alkohole (Ethylen-, Propylen- und Butylenglykole, Polyglykole, Thiodiglykole, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit, Polyvinylalkohol, Polyallylalkohol und ähnliche), Epoxidether mehrwertiger Phenole (Rescorcin, Hydrochinon, Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan, Bis-(4-hydroxy-3- methylphenyl)-methan, Bis-(4-hydroxy-3,5-dibromphenyl)methan, Bis-(4-hydroxy-3,5- difluorphenyl)-methan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-ethan, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)- propan, 2,2-Bis-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-propan, 2,2-Bis-(4-hydroxy-3-chlorphenyl)- propan, 2,2-Bis-(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyl)-propan, 2,2-Bis-(4-hydroxy-3,5- dichlorphenyl)-propan, Bis-(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan, Bis-(4-hydroxyphenyl)- diphenylmethan, Bis-(4-hydroxyphenyl)-4'-methylphenylmethan, 1,1-Bis-(4- hydroxyphenyl)-2,2,2-trichlorethan, Bis-(4-hydroxyphenyl)-(4-chlorphenyl)-methan, 1,1- Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan, Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexylmethan, 4,4'- Dihydroxydiphenyl, 2,2'-Dihydroxydiphenyl, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon sowie deren Hydroxyethylether, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, wie Phenolalkohole, Phenolaldehydharze und ähnliche, S- und N-haltige Epoxide, (N,N'-Diglycidylanilin, N,N'- Dimethyldiglycidyl-4,4-Diaminodiphenylmethan) sowie Epoxide, welche nach üblichen Verfahren aus mehrfach ungesättigten Carbonsäuren oder einfach ungesättigten Carbonsäureestern ungesättigter Alkohole hergestellt worden sind, Glycidylestern, Polyglycidylester, die durch Polymerisation oder Mischpolymerisation von Glycidylestern ungesättigter Säuren gewonnen werden können oder aus anderen sauren Verbindungen (Cyanursäure, Diglycidylsulfid, cyclischem Trimethylentrisulfon bzw. deren Derivaten und anderen) erhältlich sind.
Bevorzugte Epoxidverbindungen sind bei Raumtemperatur flüssige und halbfeste Polyphenol-Glycidylether, z. B. die Reaktionsprodukte aus Epichlorhydrin und Bisphenol A oder Bisphenol F. Derartige Epoxidharze haben ein Epoxid-Äquivalent von 160 → 700. Die vorstehenden polyfunktionellen Epoxidverbindungen, dieser Ausdruck schließt auch den Begriff Epoxidharz ein, können einzeln oder im Gemisch, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln nach an sich bekannten Verfahren mit den aminischen Verbindungen zu wasseremulgierbaren Epoxidharzen umgesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Epoxidharzemulsionen enthalten im einfachsten Fall nur die drei Komponenten Wasser, wasseremulgierbares Epoxidharz und Härter wobei die einzelnen Bestandteile in folgenden Mengenbereichen variieren können:
10 bis 50 Gew.-Teile Wasser
50 bis 100 Gew.-Teile wasseremulgierbares Epoxidharz
0,25 bis 10 Gew.-Teile Härter.
Die Epoxidharzemulsionen können auch weitere Hilfs- und Zusatzmittel enthalten, wie z. B. Dispergierhilfsmittel, Verlaufsmittel, Farbstoffe oder Pigmente, Füllstoffe, Härtungsbeschleuniger oder -verzögerer oder zusätzliche andere Polymere. Insbesondere können sie schlagfestigkeitsverstärkende Polymere wie z. B. Latices, Copolymere aus Isopren oder Butadien und Styrol, Acrylnitril, Acrylsäure, Methacrylsäure oder Methylmethacrylat. Derartige Copolymere sind im Handel in Form von Emulsionen erhältlich, was ihren Einsatz in den erfindungsgemäßen Emulsionen wesentlich erleichtert.
Die erfindungsgemäßen Epoxidharzemulsionen werden in einfacher Weise hergestellt, indem wasseremulgierbares Epoxidharz, Härter und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzmittel mit der gewünschten Menge an Wasser versetzt und intensiv vermischt werden. Bevorzugt werden wasseremulgierbares Epoxidharz und Härter zuerst vorgemischt und danach mit Wasser und gegebenenfalls weiteren Hilfs- und Zusatzmitteln vermischt. Die Emulsion bildet sich dabei bereits beim Mischen mit einfachen Mischgeräten wie z. B. Flügelrührern. Der Einsatz aufwendiger Dispergiergeräte zum Erzeugen hoher Scherkräfte ist nicht notwendig.
Die Epoxidharzemulsionen eignen sich für alle Anwendungen, bei denen eine lösemittelfreie Applikation von Epoxidharz in flüssiger Form erforderlich ist. Aus der Vielzahl von Anwendungsmöglichkeiten bieten die folgenden besondere Vorteile:
  • - Die Verwendung zur Herstellung von Prepregs und deren Weiterverarbeitung zu Schichtpreßstoffen, wie Laminaten, Trägerplatten, Basisplatten für Leiterplatten oder Leichtbauelemente, weil die Imprägnierung von flächigen Gebilden wie Faservliesen oder Geweben ohne unerwünschte Filtrations- oder Separations­ effekte erfolgt. Auch lassen sich Prepregs mit allen gebräuchlichen flächigen Gebilden und Faserarten herstellen. So kann als flächiges Trägermaterial Papier ebenso eingesetzt werden wie Gewebe oder Vlies aus synthetischen oder natürlichen Textilfasern, aber auch aus Glas, Kohlenstoff-, Bor-, Silicium-, Siliciumcarbid oder Aramid-Fasern oder Gemischen einzelner Fasertypen miteinander. Nach dem Imprägnieren und der Trocknung sind die Prepregs mehrere Monate lang lagerstabil. Die Härtung erfolgt bei Temperaturen oberhalb 120- 150°C.
  • - Die Verwendung zur Herstellung von Faserformteilen, weil sich die Emulsionen bevorzugt an den Kreuzungspunkten der Fasern konzentrieren und weil sie zu emissionsfreien Endprodukten führen.
  • - Die Verwendung zur Herstellung von Holzwerkstoffen, weil eine sehr gute Affinität zu Holz gegeben ist und weil die Endprodukte eine besonders gute Wasserbeständigkeit haben.
  • - Die Verwendung zur Herstellung von hitzehärtbaren Lacken und Beschichtungen, weil die Emulsionen beim Trocknen homogen brechen und gleichmäßige, störungsfreie Filme bilden.
Es ist ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Emulsionen, daß sie bei all diesen Anwendungen in bekannten und an sich üblichen Verfahren und mit den für diese Anwendungen üblichen Geräten verarbeitet werden können.
Beispiele
Alle Mengenangaben sind Angaben in Gewichtsteilen Das eingesetzte Uron ist N,N'(4-Methyl-m-phenylen)bis[N',N'-dimethylharnstoff]
Beispiel 1 Herstellung des emulgierbaren Epoxidharzes
Unter intensivem Rühren werden zu 100 Teilen eines auf 100°C vorgeheizten Gemisches aus 70 Teilen Bisphenol-F-Diglycidylethers mit einem Epoxidäquivalent von 172 g/Äq. (Rütapox® 0161) und 30 Teilen Bisphenol-A-Diglycidylethers mit einem Epoxidäquivalent von 180 g/Äq. (Rütapox® 0164) 5 Teile Polyalkylenpolyethermonoamin auf Basis Ethylenoxid mit einem mittleren Molekulargewicht von 1000 (Jeffamine® M- 1000) zugegeben und 2 h bei 100°C umgesetzt.
Das erhaltene Produkt wird ohne weitere Aufarbeitung verwendet. Es hat eine Viskosität bei 25°C von 7500 mPas und ein Epoxidäquivalent von 193 g/Äquiv.
Beispiel 2 Epoxidharzemulsion
60 Teile Harz aus Beispiel 1 werden bei Raumtemperatur mit 3 Teilen Zn(OCN)2(MeIM)2 vermischt. Dazu werden 40 Teile Wasser gegeben und die Mischung mit einem Laborrührer (350 U/min) 5 min lang gerührt.
Die entstehende Emulsion hat eine Viskosität bei 25°C von weniger als 40 mPas, eine B- Zeit bei 180°C von 36 s und eine Lagerfähigkeit von mehr als 12 d.
Beispiel 3
Durch Mischung der einzelnen Komponenten miteinander (analog zu Beispiel 2) werden verschiedene Mischungen hergestellt und die B-Zeiten bei 150 und 180°C sowie Viskositäten bestimmt.
Die Angaben der Mischungen und die Prüfergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle 1:
Beispiel 4 Prepreg
Eine etwa 1 cm dicke Holzfasermatte wird mit Emulsion aus Beispiel 2 imprägniert (Verbrauch 650 g Emulsion/m2).
Die imprägnierte Matte wird in einem Trockenschrank bei 120°C getrocknet bis auf eine Restfeuchte von etwa 3%.
Das so hergestellte Prepreg ist klebfrei und bei Raumtemperatur mindestens 2 Monate lagerfähig.
Es wird nach der Herstellung sowie nach einer 2 monatigen Lagerung bei Raumtemperatur bei 180°C 1,5 min lang verpreßt und gehärtet.
Es entsteht ein Faserwerkstoff von 2 mm Dicke, der als Faserformteil z. B. im Automobilbau geeignet ist.

Claims (11)

1. Epoxidharzemulsion in Wasser, enthaltend
  • a) wasseremulgierbares Epoxidharz
  • b) Epoxidharzhärter gemäß der allgemeinen Formeln
    MLXBY, M[SR]XBZ oder M(PHal)n(B)o wobei
  • - B eine Stickstoffbase
  • - L ein chelatbildender Ligand
  • - M ein zwei- oder dreiwertiges Kation eines komplexbildenden Metalles,
  • - PHal ein Anion eines Pseudohalogens,
  • - SR ein Säurerest einer anorganischen oder organischen Säure,
  • - n den Wert 2 oder 3,
  • - o den Wert 1 bis 6
  • - X 1 oder 2
  • - Y eine natürliche Zahl im Bereich von 1 bis 5 und
  • - Z eine natürliche Zahl im Bereich von 7 bis 8 bedeuten.
2. Epoxidharzemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das wasseremulgierbare Epoxidharz ein epoxidgruppenhaltiges Addukt aus einem Polyamin und einer Epoxidverbindung ist.
3. Epoxidharzemulsion nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das wasseremulgierbare Epoxidharz ein epoxidgruppenhaltiges Addukt ist, hergestellt durch Umsetzung von Polyalkylenpolyethermonoaminen und/oder -diaminen und/oder -polyaminen mit einem mittleren Molekulargewicht von 148-5000, mit Polyepoxidverbindungen.
4. Epoxidharzemulsion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 bestehend aus 10 bis 50 Gew.-Teilen Wasser
50 bis 100 Gew.-Teilen wasseremulgierbarem Epoxidharz
0,25 bis 10 Gew.-Teilen Härter.
5. Epoxidharzemulsion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere Hilfs- und Zusatzmittel enthält.
6. Epoxidharzemulsion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich schlagfestigkeitsverstärkende Polymere enthält.
7. Verfahren zur Herstellung der Epoxidharzemulsionen gemäß der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß wasseremulgierbares Epoxidharz, Härter und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzmittel mit der gewünschten Menge an Wasser versetzt und intensiv vermischt werden.
8. Verwendung der Epoxidharzemulsionen gemäß der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung von Prepregs.
9. Verwendung der Epoxidharzemulsionen gemäß der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung von Faserformteilen.
10. Verwendung der Epoxidharzemulsionen gemäß der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung von Holzwerkstoffen.
11. Verwendung der Epoxidharzemulsionen gemäß der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung von hitzehärtbaren Lacken und Beschichtungen.
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