DE10111516A1

DE10111516A1 - Verwendung von Sydnoniminen zur spezifischen Diagnose erektiler Dysfunktionen

Info

Publication number: DE10111516A1
Application number: DE2001111516
Authority: DE
Inventors: Judith Carlen
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2001-03-09
Filing date: 2001-03-09
Publication date: 2002-09-12
Also published as: AU2002302298A1; WO2002072155A2; WO2002072155A3

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Sydnoniminen der allgemeinen Formel I DOLLAR F1 bei der Diagnose von erektilen Dysfunktionen bei Menschen und Säugetieren.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Sydnoniminen bei der Diagnostik erektiler Dysfunktionen.

Etwa 5% der Männer im 40. Lebensjahr und 20% im 60. Lebensjahr leiden an einer erektilen Dysfunktion. Durch den Verlust der Potenz wird das körperliche, seelische und soziale Selbstverständnis des Mannes, insbesondere des jungen Mannes, erschüttert. Patienten mit chronischer erektiler Dysfunktion sind in Ihrer Sexualität und Persönlichkeit verunsichert und als krank anzusehen.

Zur Behandlung von bis in die siebziger Jahre überwiegend auf psychische Ursachen zurückgeführten Potenzstörungen wurden neben psychotherapeutischen Maßnahmen Testosterone oder Aphrodisiaka von umstrittenem Wert eingesetzt. Erst durch die Erforschung der Physiologie des Erektionsablaufs wurde festgestellt, daß bei mehr als 60% der Patienten organische Ursachen die Erektionsstörung bewirken, wobei autonome Efferenzen aus dem parasympathischen Anteil des Sakralmarkes, Neurotransmitter, Dilatation der Penisarterien, Relaxation der cavernösen Räume und Konstriktion der Venen eine Rolle spielen. In über 70% der Fälle sind vaskuläre Faktoren ursächlich beteiligt, wie pathologische arterielle Blutversorgungen oder abnorm gesteigerter venöser Abfluß aus den kavernosen Räumen. Neurogene Störungen sind zu etwa 20% beteiligt.

Die orale Therapie dieser organisch bedingten Dysfunktionen mit vasoaktiven Substanzen wie Yohimbin, Phenoxybenzamin, Terbutalin, Bethanechol, Levodopa, Verapamil oder Theophyllin erwies sich als erfolglos. Neben der Anwendung von Prothesenimplantationen oder Revaskularisierungsoperationen erwies sich eine intrakavernöse Injektion von Papaverin (Virag, Lancet, 2, 938, 1982), dem a-Rezeptorenblocker Phenoxybenzamin (Brindley, Br. J. Psychiatr., 143, 332, 1983) und eine Kombination von Papaverin und dem a-Rezeptorenblocker Phentolamin (Stief, Urologe A, 25, 63, 1986) als erfolgreich. Letztere Therapiemethode läßt sich vom Patienten selbständig durchführen und wird auch als Schwellkörper-Autoinjektionstherapie (SKAT) bezeichnet.

Voraussetzung für eine individuelle Zuordnung der verschiedenen Behandlungsoptionen der erektilen Dysfunktion für den jeweiligen Patienten ist die ursächliche Abklärung der Erektionsstörung. Hier sind verschiedene spezifische andrologisch Untersuchungen vonnöten, so die Doppler- oder Duplexsonographie der penilen Arterien, das Corpus cavernosum EMG oder die Cavernosometrie und -graphie.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Sydnonimine, insbesondere 3-Morpholinosydnonimin (Linsidomin), hervorragend für die Diagnose erektiler Dysfunktionen geeignet sind, um zu einer raschen und einfachen Entscheidung über die einzusetzende Therapie zu gelangen. Beispielsweise zeigte sich bei der intracavernösen Injektion von 1 mg Linsidomin in der Dopplersonographie eine signifikante Steigerung des arteriellen penilen Blutflusses, im cavernösen EMG eine signifikante Relaxierung des cavernösen Gewebes bei solchen Patienten, und in der Messung des cavernös-venösen Abstroms eine signifikante Reduktion dieses.

Die Verwendung von Sydnoniminen ist daher hervorragend geeignet zur Unterscheidung zwischen peniler Arterialisation, normalem und gestörtem cavernösem Abstrom, normalen und gestörten cavernösen Muskelzellen, normalem und gestörtem Neurotransmitterpool und einer normalen und gestörten cavernösen Innervation.

Die Anwendung von Synodniminen in der Diagnostik der erektilen Dysfunktion wurde z. B. in folgenden Untersuchungen erstmals wissenschaftlich untersucht und deren Verwendbarkeit überraschenderweise gezeigt:

Zur Untersuchung der Penis-Arterien wird die Duplex-Sonographie angewendet. Die Farb-Duplexsonographie wurde in diesen Untersuchungen mit einem ATL Ultramark 3 HDI mittels eines 10,5 MHz-Schallkopfs nach intracavernöser Injektion von 1 mg Linsidomin (SIN-1) durchgeführt. Die Messung erfolgte von ventral. Da das zeitliche Erreichen der maximalen Flußgeschwindigkeit eine erhebliche interindividuelle Variation aufweist, wurde diese über einen Zeitraum bis zu 30 Minuten nach intracavernöser Injektion, bzw. dem Erreichen einer vollen Rigidität, gemessen. Der maximal erreichte Wert innerhalb dieser Zeitspanne wurde je Arterie festgehalten (Abb. 1-3).

Im Rahmen der Pharmakotestung kam es nach Linsidomin zu keiner Nebenwirkung.

In der Duplexsonographie fand sich nach Linsidomin eine durchschnittliche maximale Flußgeschwindigkeit von (n = 9) a. dors. r: 10,5-65,2 (26±16,8), a. dors. I: 13,6-46,7 (26,5±12,0), a, prof. r: 11,7-55,4 (31,0±13,8), a. prof. I: 6,4- 65,7 (27,9±20,8) cm/s (Tab 1):

Tabelle 1

Zum Vergleich wurden bei Normalpersonen eine durchschnittliche maximale Flußgeschwindigkeit von (n = 8) a. dors. r: 13,3-43,1 (30,4±11,7), a. dors. I: 10,3-44,2 (31,0±11,9), a. prof. r: 12,7-44,4 (23,0±10,5), a. prof. I: 11,8-52,9 (22,0± 13,1) cm/s nach Linsidomin gemessen (Tab. 2):

Tabelle 2

Zum Vergleich wurden bei Patienten mit langjährigen Diabetes Mellitus und erektiler Dysfunktion eine durchschnittliche maximale Flußgeschwindigkeit von (n = 13) a. dors. r: 6-50 (25±14), a. dors. I: 7-60 (25±16), a. prof. r: 8-30 (17±7), a. prof. I: 6, 7-56,4 (21±11) cm/s nach Linsidomin gemessen (Tab. 3):

Tabelle 3

Die Ergebnisse zeigen, daß mittels der Duplexsonographie der penilen Arterien nach Linsidomin eine ätiologische Zuordnung nach normaler Arterialisation - Angiopathie und neurogener Genese gestellt werden kann. Dies und die Nebenwirkungsfreiheit der Methode unterstreicht die besondere Rolle der intracavernösen Injektion von Linsidomin in der Diagnostik der erektilen Dysfunktion.

Aufgabe der Erfindung war daher die Entwicklung und Herstellung von nebenwirkungsfreien Diagnostika zur spezifischen Unterscheidung von erektilen Dysfunktionen beim Menschen.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die intracavernöse Injektion von Sydnoniminen der Formel I,

worin
R¹ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl oder Halogen
R² Wasserstoff, -NO, -COR₄ oder -SO₂R⁵,
R³ einen der Reste

bedeuten, wobei A für Sauerstoff oder eine der Gruppen
<S(O)_m, <N-R¹¹, <N-COOR⁸ oder <N-SO₂R⁹ und
m für 0, 1 oder 2 und
n für 2, 3, 4, oder 5 stehen,
R⁴ Wasserstoff, einen aliphatischen Rest mit 1 bis 6 C- Atomen, der auch durch Alkoxy 1 bis 6 C-Atomen oder Aryloxy mit 6 bis 12 C-Atomen substituiert sein kann, einen cycloaliphatischen Rest mit 7 bis 14 C-Atomen, einen tricycloaliphatischen Rest mit 7 bis 16 C-Atomen, Aryl mit 6 bis 12 C-Atomen, das auch durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen mono-, di- oder trisubstituiert sein kann, Aralkyl oder Aralkenyl mit 7 bis 13 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 6 C- Atomen, Cycloalkoxy mit 5 bis 8 C-Atomen, Bicycloalkoxy mit 7 bis 12 C-Atomen, Tricycloalkoxy mit 7 bis 16 C-Atomen, Aryloxy mit 6 bis 12 C-Atomen, Pyridyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Alkoxycarbonyl mit insgesamt 2 bis 7 C-Atomen,
R⁵ Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl mit 6 bis 12 C-Atomen, das auch durch Methyl oder Halogen substituiert sein kann, oder eine Dialkylaminogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem der Alkylreste,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 6 C- Atomen, Alkenyl mit 3 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen, Bicycloalkyl mit 7 bis 14 C-Atomen, Tricycloalkyl mit 7 bis 16 C-Atomen, Aralkyl mit 7 bis 9 C- Atomen, wobei die Aralkylgruppe durch Methyl oder Halogen substituiert sein kann, oder einen über eine Alkylenkette an das Stickstoffatom der 3-Aminogruppe gebundenen heterocyclischen Ring bedeuten und
R⁶ zusätzlich Wasserstoff und
R⁷ zusätzlich ein Rest der Formel

sein kann,
R⁸ Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
R⁹ Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl mit 6 bis 12 C-Atomen, das auch durch Methyl oder Halogen substituiert sein kann, oder elne Dialkylaminogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen in jeden der Alkylreste,
R¹⁰ Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und
R¹¹ Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten,
sowie deren pharmakologisch verträglichen Salze,
hervorragend zur Verwendung als Diagnostikum zur spezifischen Unterscheidung erektiler Dysfunktionen geeignet sind.

So zeigte sich nach der intracavernösen Injektion von 1 mg Linsidomin in der Dopplersonographie eine signifikante Steigerung des arteriellen penilen Blutflusses, in dem cavernösen EMG eine signifikante Relaxierung des cavernösen Gewebes, in der Skattestung eine signifikante erektile Antwort und in der Cavernosometrie und -graphie eine signifikante Abnahme der Perfusionsmenge. Bei keinem der untersuchten Patienten (n = 132) kam es zu einer Verlängerten Erektion oder einem Priapismus. Von keinem Patienten wurden Schmerzsensationen berichtet.

Die intracavernöse Injektion der Verbindungen der allgemeinen Formel I ermöglicht die Differentialdiagnose von Ursachen der erektilen Dysfunktion. Es wird eine Relaxation der glatten Muskelzellen innerhalb des Schwellkörpers erreicht, was zu einer Verringerung des peripheren Gefäßwiderstandes und einer Erweiterung der zuführenden Gefäße führt. In Verbindung mit Registriergeräten wie beispielsweise Doppler- oder Duplexsonographen wird somit die Diagnose arterieller Erektionsstörungen ermöglicht.

Gleichzeitig wird durch die intracavernöse Injektion ein Verschluß der cavernös-venösen Abstromwege erreicht, aufgrund dessen durch anschließende cavernöse Perfusion mit physiologischer Kochsalzlösung eine cavernös-venöse Erektionsstörung nachweisbar ist.

Weiterhin erlaubt die durch intracavernöse Injektion der erfindungsgemäßen Diagnostika induzierte Relaxation der glatten cavernösen Muskelzellen eine Registrierung des cavernösen Elektromyogrammes während der pharmakologischen Relaxation, die auf gleichen Mechanismen beruht wie die natürlich vorkommende. Hierdurch werden Aussagen über die Funktionsfähigkeit der cavernösen Muskelzellen und deren Innervation ermöglicht und damit cavernös-myopatische und/oder neurogene Erektionsstörungen diagnostizierbar.

Gegenstand der Erfindung sind daher Diagnostika zur spezifischen Differenzierung von erektilen Dysfunktionen, bevorzugt als Injektionslösungen, besonders bevorzugt in Form von Einmalspritzen, enthaltend Sydnonimine der allgemeinen Formel I, bevorzugt 3-Morpholinosydnonimin (Linsidomin), in zur Diagnose geeigneten Dosen von 0,01 mg bis 100 mg, bevorzugt 0,1 mg bis 10 mg, ganz besonders bevorzugt 1 mg pro Dosiseinheit, sowie deren Herstellung und Verwendung.

Als Beispiele für die erfindungsgemäße Verwendbarkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die folgenden Verbindungen genannt:
3-Morpholinosydnonimin
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-sydnonimin;
N-((Butoxyacetyl)oxy)-3-(3,3-dimethyl-4-thiomorpholinyl)- sydnonimin;
N-(Butoxycarbonyl)-3-(3,3-dimethyl-4-thiomorpholinyl)- sydnonimin;
3-(3,3-Dimethyl-4-thiomorpholinyl)-N-(methoxycarbonyl)- sydnonimin;
3-(3,3-Dimethyl-4-thiomorpholinyl)-N-(ethoxycarbonyl)- sydnonimin;
3-(3,3-Dimethyl-4-thiomorpholinyl)-N-(4-methoxybenzoyl)- sydnonimin;
3-(3,3-Dimethyl-4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(3,3-dimethyl-4-thiomorpholinyl) - sydnonimin;
3-(3,3-Dimethyl-4-thiomorpholinyl)-N-(4-methoxybenzoyl)- sydnonimin;
3-(3,3-Dimethyl-4-thiomorpholinyl)-N-(ethoxycarbonyl)- sydnonimin;
3-(3,3-Dimethyl-4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)-4-(2-phenylethyl)- sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4-(2-phenylethyl)- sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-N-(ethoxycarbonyl)-4- (phenylinethyl)-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4-(phenylmethyl)-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4-(1-methylethyl)- sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)-4-hexyl sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4-hexyl-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-N-(ethoxycarbonyl)-4-methyl sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4-methyl-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-N-(4-methoxybenzoyl)- sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4-(phenoxyinethyl)- sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4- (((phenylmethyl)thio)methyl)-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-N-(ethoxycarbonyl)-4- ((phenylmethoxy)methyl)-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4-((phenylmethoxy)methyl)- sydnonimin;
4-(1-Methyl-2-((phenylmethyl)thio)ethyl)-3-(4-morpholino)- sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-ni-piperidinyl)-N-(4-methoxybenzoyl)-4- (((phenylmethyl)thio)methyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)-4- (((phenylmethyl)thio)methyl)-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)tetra-N-(ethoxycarbonyl)-4- (((phenylmethyl)thio)methyl)-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4- (((phenylmethyl)thio)methyl)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-4-(((phenylmethyl)thio)methyl)- sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(2, 6-dimethyl-1-piperidinyl)-4- ((phenylthio)methyl)-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4-((phenylthio)methyl)- sydnonimine;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4-((2-propenylthio)methyl)- sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)-4- ((ethylthio)methyl)-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-N-(ethoxycarbonyl)-4- ((ethylthio)methyl)-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-4-((ethylthio)methyl)- sydnonimin;
3-(Cyclohexyl(1,1-dimethylethyl)amino)-sydnonimin;
3-(Tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-ylamino)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-((2-hydroxycyclohexyl)amino)- sydnonimin;
N-(4-Chlorbenzoyl)-3-((2-hydroxycyclohexyl)amino)- sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-((2-hydroxycyclohexyl)amino)- sydnonimin;
N-Benzoyl-3-((2-hydroxycyclohexyl)amino)-sydnonimin;
3-((2-Hydroxycyclohexyl)amino)-sydnonimin;
3-(Cyclohexylamino)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(ethylamino)-sydnonimin;
3-(Ethylamino)-sydnonimin;
3-((2-Hydroxyethyl)amino)-sydnonimin;
3-(2,2-Dimethyl-1-pyrrolidinyl)-sydnonimin;
3-(2,2-Dimethyl-4-(1-methylethyl)-1-piperazinyl)-N-(2- methyl-1-oxopropyl)-sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(2,2-dimethyl-4-morpholinyl)- sydnonimin;
3-(2,2-Dimethyl-1-piperidinyl)-N-(ethoxycarbonyl)- sydnonimin;
N-Acetyl-3-(2,2-dimethyl-1-piperidinyl)-sydnonimin;
3-(4-Chlorbenzoyl)-sydnonimin;
3-(2,2-Dimethyl-4-(1-methylethyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
3-(2,2-Dimethyl-1-piperidinyl)-sydnonimin;
3-(3,3-Dimethyl-4-morpholinyl)-sydnonimin;
3-((2-(bis(1-Methylethyl)amino)ethyl) (1,1- dimethylethyl)amino)-N-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)- sydnonimin;
N-Acetyl-3-((2-(dimethylamino)ethyl)(1,1- dimethylethyl)amino)-sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-((1,1-dimethylethyl)(2-(1- methylethoxy)ethyl)amino)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-((1,1-dimethylethyl)(2-methoxyethyl)amino)- sydnonimin;
3-((1,1-Dimethylethyl)(2-(4-morpholinyl)ethyl)amino)- sydnonimin;
3-((2-(bis(1-Methylethyl)amino)ethyl)(1,1- dimethylethyl)amino)-sydnonimin;
3-((2-(Dimethylamino)ethyl)(1,1-dimethylethyl)amino)- sydnonimin;
3-((1,1-Dimethylethyl)(2-(1-methylethoxy)ethyl)amino)- sydnonimin;
3-((1,1-Dimethylethyl)(2-methoxyethyl)amino)-sydnonimin;
3-((1,1-Dimethylethyl)(2-hydroxyethyl)amin)-N- (ethoxycarbonyl)-sydnonimin;
3-((1,1-Dimethylethyl)(2-hydroxyethyl)amino)-sydnonimin;
3-(4-Ethoxyphenyl)-sydnonimin;
3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl)- sydnonimin;
3-(2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyl)-sydnonimin;
4-Benzoyl-3-((phenylmethyl)amino)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
N-((2-Propenylthio)acetyl)-3-(1-pyrrolidinyl)-sydnonimin;
3-(1-Piperidinyl)-N-((2-propenylthio)acetyl)-sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-((2-propenylthio)acetyl)-sydnonimin;
3-(Methyl(tetrahydro-3-thienyl)amino)-N-((2- propenylthio)acetyl)-sydnonimin;
N-((2-Propenylthio)acetyl)-3-(4-thiomorpholinyl)- sydnonimin;
3-(4-((Dimethylamino)sulfonyl)-1-piperazinyl)-N-((2- propenylthio)acetyl)-sydnonimin;
3-(4-(Methylsulfonyl)-1-piperazinyl)-N-((2- propenylthio)acetyl)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N-((2- propenylthio)acetyl)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-((2-propenylthio)acetyl)-sydnonimin;
3-Methyl-4-(1-methylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-((2-(Diethylamino)ethoxy)carbonyl)phenyl)amino)- carbonyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Aminophenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-(((4- sulfophenyl)amino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlor-3-hydroxyphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-(((4- nitrophenyl)amino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((3-Chlor-4-methylphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-(((2,4,6- trimethylphenyl)amino)-carbonyl)-sydnonimin;
N-(((2,6-Dimethylphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((2-Methylphenyl)amino)-carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-1,3,2-Dioxaphospholan-2-yl-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
4-(4-Chlorphenyl)-3-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2- phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-sydnonimin;
4-(2-Chlorphenyl)-3-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2- phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-4-(1-methylethyl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-4-(2-phenylethenyl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-4-(2-furanyl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-3-(4-methoxyphenyl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-4-(4-nitrophenyl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-4-(3-nitrophenyl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-sydnonimin;
4-(3,5-Dibrom-2-hydroxyphenyl)-3-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl- 3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-sydnonimin;
4-(3-Brom-2-hydroxyphenyl)-3-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3- oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-4-(4-hydroxyphenyl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-4-(3-hydroxyphenyl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-4-(2-hydroxyphenyl)-sydnonimin;
3-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)-4-phenyl-sydnonimin;
N-(Dichlorphosphinothioyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
3-(Methyl(tetrahydro-3-thienyl)amino)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N-((2,6,6,7,7- pentamethylbicyclo(3.1.1)hept-3-yl)carbonyl)-sydnonimin;
N-(3-Chlorbenzoyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-((Cyclohexyloxy)carbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(methyl(tetrahydro-3-thienyl)amino)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-sydnonimin;
3-(bis(2-Hydroxyethyl)amino)-N-((phenylmethoxy)carbonyl)- sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-(((5-methyl-2-(1- methylethyl)cyclohexyl)-oxy)carbonyl)-sydnonimin;
N-(3-Methyl-1-oxopentyl)-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-((2-methylbutoxy)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl)-3- (1-piperidinyl)-sydnonimin-;
3-(Methyl(tetrahydro-3-thienyl)amino)-N-(((1,7,7- trimethylbicyclo(2.2. 1)hept-2-yl)oxy)carbonyl)-sydnonimin;
N-(2-Methoxy-1-oxopropyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-((Acetyloxy)phenylacetyl)-3-(4-(ethoxycarbonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
N-((Acetyloxy)phenylacetyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-(2-Methoxy-1-oxopropyl)-3-(4-(methylsulfonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N-(2-methoxy-1- oxopropyl)-sydnonimin;
N-(((2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)carbonyl)-3-(4- (ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N-(((1,7,7- trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-yl)oxy)carbonyl)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N-(((2,6,6- trimethylbicyclo(3.1.1)hept-3-yl)oxy)carbonyl)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N-(((5-methyl-2-(1- methylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N-((2-ethoxy-1-methyl- 2-oxoethoxy)carbonyl)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N-((2- methylbutoxy)carbonyl)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-(((2,6,6-trimethylbicyclo(3.1.1)hept-3- yl)oxy)carbonyl)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-(((1,7,7-trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2- yl)oxy)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl)-3- (4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-((2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethoxy)carbonyl)-3-(4- morpholinyl)-sydnonimin;
N-((2-Methylbutoxy)carbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
3-(4-(Methylsulfonyl)-1-piperazinyl)-N-(((2,6,6- trimethylbicyclo(3.1.1)hept-3-yl)oxy)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl)-3- (4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
N-(((2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)carbonyl)-3-(4- morpholinyl)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N-(2-methoxy-1- oxopropyl)-sydnonimin;
N-((2-Methylbutoxy)carbonyl)-3-(4-(methylsulfonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
3-(bis(2-Hydroxyethyl)amino)-N-(ethoxycarbonyl)-sydnonimin;
N-Methyl-3-phenyl-sydnonimin;
N-(4-Methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
4-(3-Nitrophenyl)-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
4-(4-(bis(2-Chlorethyl)amino)phenyl)-3-phenyl-sydnonimin;
3-(4-((Diethylamino)sulfonyl)phenyl)-sydnonimin;
3-(4-(1-Pyrrolidinylsulfonyl)phenyl)-sydnonimin;
3-(4-(1-Piperidinylsulfonyl)phenyl)-sydnonimin;
3-(4-(4-Morpholinylsulfonyl)phenyl)-sydnonimin;
3-(4-((Ethylphenylamino)sulfonyl)phenyl)-sydnonimin;
3-(4-((Methylphenylamino)sulfonyl)phenyl)-sydnonimin;
3-(3-Oxa-9-azabicyclo(3.3.1)non-9-yl)-sydnonimin;
3-(3-Oxa-8-azabicyclo(3.2.1)oct-8-yl)-sydnonimin;
3-(2-((3-Pyridinylcarbonyl)amino)ethyl)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(3-oxa-9-azabicyclo(3.3.1)non-9-yl)- sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(3-oxa-8-azabicyclo(3.2.1)oct-8-yl)- sydnonimin;
3-(4-Thiomorpholinyl)-sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
3-(2-(((Diethylamino)acetyl)oxy)-2-phenylethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(2-((Chloracetyl)oxy)-2-phenylethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)ethyl)-sydnonimin;
N-(4-(Chlormethyl)tetrahydro-7,7-dimethyl-4H- (1,3)dioxolo(4,5)furo(3,2-d)-1,3,2-dioxaphosphoran-2-yl)-3- (1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(Diethoxyphosphinyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
N-(Dipropoxyphosphinyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
N-1,3,2-Benzodioxaphosphol-2-yl-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
N-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-3-(1-methyl- 2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(4-Methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-(5-oxo-5-phenylpentyl)-1- piperazinyl)-sydnonimine;
N-Benzoyl-3-(4-(4-benzoyl-6-methylheptyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-(9-oxo-9-phenylnonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-(2-oxo-2-phenylethyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(4-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
N-Acetyl-3-(4-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
3-(4-(4-Benzoyl-6-methylheptyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(9-Oxo-9-phenylnonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(7-Oxo-7-phenylhenylheptyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(6-Oxo-6-phenylhexyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(4-Oxo-4-phenylbutyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-Methyl-N-(trimethylsilyl)-sydnonimin;
3-(1-(Hydroxymethyl)-2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-(hydroxymethyl)-2- phenylethyl)-sydnonimin, (.PM.)-;
3-(Methyl(phenylmethyl)amino)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)-4-(2-methylpropyl)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)-4-(2-furanylmethyl)- sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)-4-(3-phenyl-2-propenyl)- sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- sydnonimin;
4-(3,5-Dibrom-2-hydroxyphenyl)-3-(4- (ethoxycarbonyl)phenyl)-sydnonimin;
4-(3-Brom-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)- sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)- sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)- sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)- sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)-4-phenyl-sydnonimin;
N-(4-Methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(4-(5-Oxo-5-phenylpentyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
N-(Methoxyacetyl)-3-(methyl(tetrahydro-3-thienyl)amino)- sydnonimin;
N-Acetyl-3-(4-(ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
N-(4-Methoxybenzoyl)-3-(methyl(tetrahydro-3-thienyl)amino)- sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N-((2,6,6- trimethylbicyclo(3.1.1)hept-3-yl)carbonyl)-sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N- (tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-ylcarbonyl)-sydnonimin;
N-(2,2-Dimethyl-1-oxopropyl)-3-(4-(ethoxycarbonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
N-(4-Chlorbenzoyl)-3-(4-(ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-N-(ethoxyoxoacetyl)- sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(4-(ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(4-(ethoxycarbonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-(ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
N-(4-Methylbenzoyl)-3-(methyl(tetrahydro-3-thienyl)amino)- sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(methyl(tetrahydro-3- thienyl)amino)-sydnonimin;
3-(Methyl(tetrahydro-3-thienyl)amino)-N-(4-nitrobenzoyl)- sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(methyl(tetrahydro-3-thienyl)amino)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(methyl(tetrahydro-3-thienyl)amino)- sydnonimin;
3-(4-(Ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(Methyl(tetrahydro-3-thienyl)amino)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-hydroxy-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(2-((4-Morpholinylacetyl)oxy)-2-phenylethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(2-((Chloracetyl)oxy)-2-phenylethyl)-N-((phenylamino)- carbonyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2- (((diethylamino)acetyl)oxy)-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2- (((diethylamino)acetyl)oxy)-2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(2-(((4-Methyl-1-piperazinyl)acetyl)oxy)-2-phenylethyl)- N-((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(2-((Chloracetyl)oxy)-2-phenylethyl)-N-(((4- chlorphenyl)amino) carbonyl)-sydnonimin;
3-(2-(((Diethylamino)acetyl)oxy)-2-phenylethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(2-(((4-Methyl-1-piperazinyl)acetyl)oxy)-2-phenylethyl)- N-((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-phenyl-2- ((trimethylsilyl)oxy)ethyl)-sydnonimin;
3-(2-(Acetyloxy)-2-phenylethyl)-N-(((4- chlorphenyl)amino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(2-(Dimethylamino)-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(4-Methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-3-(1-methyl-1- phenylethyl)-sydnonimin;
N-1,3,2-Benzodioxaphosphol-2-yl-3-(1-methyl-1-phenylethyl) - sydnonimin;
3-(1-(((4-Morpholinylacetyl)oxy)methyl)-2-phenylethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(1-((((4-Methyl-1-piperazinyl)acetyl)oxy)methyl)-2- phenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-(((4- morpholinylacetyl) oxy)methyl)-2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-(((Chloracetyl)oxy)methyl)-2-phenylethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(1-(Hydroxymethyl)-2-phenylethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-(hydroxymethyl)-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-((Acetyloxy)methyl)-2-phenylethyl)-N-(((4- chlorphenyl)amino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((4-(Methoxycarbonyl)phenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl- 2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Carboxyphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-((Dimethylamino)carbonyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-(Dimethylamino)-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(2-(Dimethylamino)-2-phenylethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3,3'-Methylenebis-sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-hydroxy-2- phenylpropyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N- (((phenylmethyl)amino)carbonyl)-sydnonimin;
N-((((4-(Methoxycarbonyl)phenyl)methyl)amino)carbonyl)-3- (1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-((((4-Carboxyphenyl)methyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-((((4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)methyl)amino)carbonyl)-3-(1- methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((2-Hydroxyphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((2-Carboxyphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((3-Carboxyphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-(Methoxycarbonyl)phenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl- 2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Carboxyphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl- 2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(4-(methylsulfonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
N-Forrmyl-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
3-(4-((Dimethylaminojsulfonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-((4-Methylphenyl)sulfonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(Methylsulfonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-Thiomorpholinyl)-sydnonimin;
4-Brom-N-(ethoxycarbonyl)-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
4-Brom-N-(ethoxycarbonyl)-3-(4-(methylsulfonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
N-nitroso-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
N-((4-Methylphenyl)sulfonyl)-3-(4-thiomorpholinyl)- sydnonimin;
N-((4-Methylphenyl)sulfonyl)-3-(4-(methylsulfonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
N-(Butoxyacetyl)-3-(4-((4-methylphenyl)sulfonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-((4-Methylphenyl)sulfonyl)-1-piperazinyl)-N- (phenylacetyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(4-((dimethylamino)sulfonyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
N-(Ethoxyoxoacetyl)-3-(4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
N-(2,4-Dichlorbenzoyl)-3-(4-((dimethylamino)sulfonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
N-(3-Pyridinylcarbonyl)-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
3-(4-(Methylsulfonyl)-1-piperazinyl)-N-(3- pyridinylcarbonyl)-sydnonimin;
3-(4-((Dimethylamino)sulfonyl)-1-piperazinyl)-N- (ethoxycarbonyl)-sydnonimin;
N-(3,3-Dimethyl-1-oxobutyl) -3-(4-thiomorpholinyl)- sydnonimin;
N-(Ethoxyoxoacetyl)-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
3-(4-Thiomorpholinyl)-N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)- sydnonimin;
N-(2,2-Dimethyl-1-oxopropyl)-3-(4-thiomorpholinyl)- sydnonimin;
3-(4-((4-Methylphenyl)sulfonyl)-1-piperazinyl)-N- (phenoxyacetyl)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-((4-methylphenyl)sulfonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
3-(4-((Dimethylamino)sulfonyl)-1-piperazinyl)-N-(1-oxo-3- phenyl-2- propenyl)-sydnonimin;
N-(Phenoxycarbonyl)-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
N-(4-Chlorbenzoyl)-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
N-(2,2-Dimethyl-1-oxopropyl)-3-(4-(methylsulfonyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-((Dimethylamino)sulfonyl)-1-piperazinyl)-N-(1- oxopropyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(4-((dimethylamino)sulfonyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
N-(Methoxyacetyl)-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(4-thiomorpholinyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-hydroxy-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Acetylphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-hydroxy-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-N-(((4- nitrophenyl)amino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((3,4-Dichlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-hydroxy-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Fluorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-hydroxy-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-hydroxy-1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-hydroxy-2- phenylpropyl)-sydnonimin;
3-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
N-(((4-Methylphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-(((3- (trifluonnethyl)phenyl)amino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((3,4-Dichlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-phenylethyl)- sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
3-(1-Methyl-1-phenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-(((4- hydroxyphenyl)amino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((4-Hydroxyphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl- sydnonimin;
N-((Cyclohexylamino)carbonyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-((phenylamino)acetyl)- sydnonimin;
N-((Methylamino)acetyl)-N-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
N-(2-Amino-1-oxopropyl)-N-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
N-(Aminoacetyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((1-Carboxypentyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((1-Carboxy-3-methylbutyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(2-(((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3- yl)-1-oxopropyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((Carboxymethyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-((((Carboxyphenyl)methyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((Carboxyphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-cyclohexyl-4-methyl-sydnonimin;
3-Cyclohexyl-4-methyl-sydnonimin;
4-Brom-3-methyl-N-((methylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-cyclohexyl-4-methyl-sydnonimin;
N-Acetyl-3-cyclohexyl-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-(((3- (trifluormethyl)phenyl)amino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((3,4-Dichlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Methylphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(2-Phenylethyl)-N-(((3-(trifluormethyl)phenyl)amino)- carbonyl)-sydnonimin;
N-(((3,4-Dichlorphenyl)amino)carbonyl)-3-(2-phenylethyl)- sydnonimin;
N-(Chlor(dimethyliminio)methyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
N-((Dimethylamino)carbonyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
N-((Dimethylamino)(phenylimino)methyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-((Dimethylamino)((phenylmethyl)imino)methyl)-3-(1-methyl- 2-phenylethyl)-sydnonimin;
N-((Dimethylamino)iminomethyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
3-Tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl-sydnonimin;
3-Cyclohexyl-N-(((3,4-dichlorphenyl)amino)carbonyl)- sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-((Phenylamino)carbonyl)-3-(tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1- ylmethyl)-sydnonimin;
N-((Phenylamino)carbonyl)-3-tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl sydnonimin;
3-Cyclohexyl-N-((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-((Methylamino)carbonyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
3-Methyl-N-((methylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(((4-Ethoxyphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-(Tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-ylmethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Methoxyphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(1-methylethyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-ethyl-sydnonimin;
N-Acetyl-3-methyl-sydnonimin;
N-Acetyl-3-propyl-sydnoniminin;
4-(4-Methoxyphenyl)-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
4-(4-Methylphenyl)-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
4-(4-Hydroxyphenyl)-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
4-(2-Hydroxyphenyl)-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
3-(2,2,2-Trinitroethyl)-sydnonimin;
3-(4-Ethoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-sydnonimin;
3-(3-Ethoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-sydnonimin;
3-(2-Ethoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-sydnonimin;
3-(4-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-sydnonimin;
3-(3-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-sydnonimin;
3-(2-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-sydnonimin;
3,4-bis(4-Methylphenyl)-sydnonimin;
3-(3-Methylphenyl)-4-(4-methylphenyl)-sydnonimin;
3-(2-Methylphenyl)-4-(4-methylphenyl)-sydnonimin;
4-(4-Methylphenyl)-3-phenyl-sydnonimin;
3-(3-Ethoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)-sydnonimin;
3-(2-(4-Aminophenyl)ethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
3-(2-(4-Nitrophenyl)ethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-((Phenylamino)carbonyl)-3-(2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl) - sydnonimin;
3-(2-(4-Nitrophenyl)ethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-sydnonimin;
3-(2-(4-Aininophenyl)ethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
N-(((4-Bromphenyl)amino)carbonyl)-3-methyl-sydnonimin;
N-(((4-Bromphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
4-Brom-N-((methylamino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((2,4-Dinitrophenyl)amino)carbonyl)-3-methyl-sydnonimin;
N-((Methylamino)carbonyl)-3-(1-methyl-2-(4- nitrophenyl)ethyl)-sydnonimin;
N-(((2,4-dinitrophenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2-(4- nitrophenyl)ethyl)-sydnonimin;
4-Brom-N-(((2,4-dibromphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
4-Brom-N-(((4-bromphenyl)amino)carbonyl)-3-nethyl sydnonimin;
4-Brom-N-(((4-bromphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
N-(((4-Bromphenyl)amino)carbonyl)-3-methyl-sydnonimin;
N-(((4-Bromphenyl)amino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
4-Brom-N-((methylamino)carbonyl)-3-(1-methyl-2- phenylethyl)-sydnonimin;
3-Methyl-N-((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-((Methylamino)carbonyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
3-(7-Methoxy-7-oxoheptyl)-sydnonimin;
3-(4-(Carboxymethyl)phenyl)-sydnonimin;
3-(3-Ethoxy-3-oxo-2-phenylpropyl)-sydnonimin;
3-(2-Ethoxy-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl)-sydnonimin;
3-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-sydnonimin;
3-(6-Methoxy-6-oxohexyl)-sydnonimin;
3-(4-Ethoxy-4-oxobutyl)-sydnonimin;
3-(2-Carboxyethyl)-sydnonimin;
4-Brom-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
4-Chlor-N-(ethoxycarbonyl)-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
4-Chlor-3-(dimethylamino)-N-(3-pyridinylcarbonyl)- sydnonimin;
4-Chlor-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
4-Chlor-N-(cyclohexylcarbonyl)-3-(4-morpholinyl)- sydnonimin;
4-Brom-N-(ethoxycarbonyl)-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)-sydnonimin;
4-Brom-3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)-sydnonimin;
4-Brom-3-(dimethylamino)-N-(3-pyridinylcarbonyl)- sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-(3-pyridinylcarbonyl)-sydnonimin;
4-Brom-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
4-Brom-N-(cyclohexylcarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
4-Brom-3-(dimethylamino)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(dimethylamino)-sydnonimin;
4-Methyl-3-(4-(2-(nitrooxy)ethyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-(2-(nitrooxy)ethyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
N-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-3-(4-(2-(nitrooxy)ethyl)- 1-piperazinyl)-sydnonimin;
N-Nitro-3-(3,3,3-trinitropropyl)-sydnonimin;
N-Nitroso-3-(3,3,3-trinitropropyl)-sydnonimin;
3-(3,3,3-Trinitropropyl)-sydnonimine;
3,3'-(3,3-Dinitro-1,5-pentanediyl)bis(N-nitroso)- sydnonimin;
N-Acetyl-1-butyl-sydnonimin;
1-((4-Carboxyphenyl)methyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
N-Benzoyl-1-(6-carboxypentyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-1-(6-carboxyhexyl)-sydnonimin;
1-(5-Carboxypentyl)-N-((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(Aminocarbonyl)-1-(5-carboxypentyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-1-(5-carboxypentyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-1-(5-carboxyhexyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-1-(5-carboxypentyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-1-(5-carboxyhexyl)-sydnonimin;
1-(6-Carboxyhexyl)-sydnonimin;
3-(4-Carboxybutyl)-sydnonimin;
1-((4-Carboxyphenyl)methyl)-sydnonimin;
3-(6-Carboxyhexyl)-sydnonimin;
3-(4-Carboxybutyl)-sydnonimin;
4-(2-Methoxy-2-oxoethyl)-N-((methylamino)carbonyl)-3- phenyl-sydnonimin;
3-(2-Carboxy-1-piperidinyl)-N-nitroso-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(dibutylamino)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(2-carboxy-1-piperidinyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(diethylamino)-sydnonimin;
Sydnonimin;
4-Brom-3-(4-methyl-1-piperazinyl)-N-(phenoxycarbonyl)- sydnonimin;
4-Chlor-N-(ethoxycarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
3-Octyl-sydnonimin;
4-(4-Methoxyphenyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
4-((Diethylamino)methyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)- sydnonimin;
3-(4-Ethoxyphenyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
4-Methyl-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
3-(2-Carboxyethyl)-sydnonimin;
3-(Methyl-2-propenylamino)-sydnonimin;
3-(Aminocarbonyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3,4-diphenyl-sydnonimin;
3-(4-(4,4-bis(4-Fluorphenyl)butyl)-1-piperazinyl)-N-(1- oxopropyl)-sydnonimin;
3-(4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl)-N-(3,4,5- trimethoxybenzoyl)-sydnonimin;
3-(4-(Diphenylmethyl)-1-piperazinyl)-N-(1-oxopropyl)- sydnonimin;
N-(1,3-Benzodioxol-5-ylcarbonyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)-N-(3,4,5- trimethoxybenzoyl)-sydnonimin;
3-(4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl)-N- ((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-(1-Oxopropyl)-3-((4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(Diphenylmethyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
N-(2,2-Dimethyl-1-oxopropyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
3-(2-(4-((2,3,4-Trimethoxyphenyl)methyl)-1- piperazinyl)ethyl)-sydnonimin;
N-(1,3-Benzodioxol-5-ylcarbonyl)-3-(4-(2-pyrimidinyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-((2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl)-1- piperazinyl)-N-(1-oxopropyl)-sydnonimin;
3-(4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl)-(1-oxopropyl)- sydnonimin;
3-(2-(4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-1-piperazinyl)ethyl)- sydnonimin;
3-(4-((2,3,4-Trimethoxyphenyl)methyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
N-((Phenylamino)carbonyl)-3-(4-(2-pyrimidinyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl)-(1-oxybutyl)- sydnonimin;
N-(1-Oxopropyl)-3-(4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
N-(1-Oxobutyl)-3-(4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl) - sydnonimin;
3-(4-((2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
3-(2-(4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl)ethyl)-sydnonimin;
N-(2,2-Dimethyl-1-oxopropyl)-3-(4-(2-pyrimidinyl)-1- piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-piperazinyl)-N-(1-oxopropyl)- sydnonimin;
3-(4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
3-(2-(4-(2-Pyridinyl)-1-piperazinyl)ethyl)-sydnonimin;
N-(1-Oxopropyl)-3-(4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl)- sydnonimin;
3-(4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(2-(4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl)ethyl)-sydnonimin;
3-(4-(2-Pyridinyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-Phenyl-N-(trichloracetyl)-sydnonimin;
3-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl)-sydnonimin;
3-(2-(4-Methoxyphenyl)ethyl)-sydnonimin;
3-(2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl)-sydnonimin;
3-(2-(4-Hydroxyphenyl)methyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(3-Phenylpropyl)-N-(2,3,4-trimethoxybenzoyl)-sydnonimin;
3-(2-Phenylethyl)-N-(2,3,4-trimethoxybenzoyl)-sydnonimin;
3-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
N-Acetyl-3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-sydnonimin;
4-Phenyl-3-(2-phenylethyl)-sydnonimin;
4-Methyl-3-(2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)-N-(1-oxopropyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-sydnonimin;
3-(2-Phenyl-1-(phenylmethyl)ethyl)-sydnonimin;
N,N'-Diformyl-3,3'-dimethyl-4,4'-bisydnonimin;
N,N'-Dicarboxy-3,3'-diphenyl-4,4'-bisydnonimin;
N,N'-Dicarboxy-3,3'-dimethyl-4,4'-bisydnoniminnn;
N,N'-Dibenzoyl-3,3'-dimethyl-4,4'-bisydnonimin;
3-(5-Carboxypentyl)-sydnonimin;
3-(5-Carboxypentyl)-4-methyl-sydnonimin;
3-(5-Carboxypentyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)- sydnonimin;
3-Acetoxy-4-propyl-sydnonimin;
3-Acetoxy-N-methyl-4-propyl-sydnonimin;
N-(Phenylcarbamoyl)-3-((phenylcarbamoyl)oxy)-4-propyl sydnonimin;
3-((Phenylcarbamoyl)oxy)-4-propyl-sydnonimin;
3-Acetoxy-N-acetyl-4-propyl-sydnonimin;
4-(Carboxymethyl)-N-(methylcarbamoyl)-3-phenyl-sydnonimin ethylester;
3-(m-((Cyanomethyl)nitrosamino)phenyl)-sydnonimin;
3-Benzyl-4-(m-nitrophenyl)-sydnonimin;
3,3'-p-Phenylenedisydnonimin;
3,3'-(1,2-Ethanediyl)bis-sydnonimin;
3-Morpholino-N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-sydnonimin;
3-(Dibenzylamino)-4-methyl-sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-4-methyl-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(2-methyl-1-piperidinyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-nitroso-sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-(ethoxycarbonyl)-sydnonimin;
N-Carboxy-3-morpholino-sydnonimin-3,3,5- trimethylcyclohexyl-ester;
N-Carboxy-3-morpholino-sydnonimin-2-(p-tolylsulfonyl)ethyl ester;
N-Carboxy-3-morpholino-sydnonimin-ethylester;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-(N-Carboxyalanyl)-3-morpholino-sydnonimin-benzylester;
3-(4-Morpholinyl)-N-(phenoxyacetyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
3-(Carboxymethyl)-4-phenyl-sydnonimin ethylester;
N-Acetyl-3-butyl-4-phenyl-sydnonimin;
N-Acetyl-3-phenyl-sydnonimin;
N-Acetyl-3-benzyl-sydnonimin;
3-Benzyl-4-phenyl-sydnonimin;
3-Phenyl-sydnonimin;
3-Benzyl-sydnonimin;
3-(((2-Carboxy-3, 3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1- azabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)carbamoyl)methyl)-N-((o- chlorphenyl)carbamoyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(carbaiäoylmethyl)-sydnonimin;
4-(Carbamoylmethyl)-3-methyl-N-(phenylcarbamoyl)- sydnonimin;
4-(Carboxymethyl)-3-methyl-N-(phenylcarbamoyl)-sydnonimin ethylester;
N-(Benzylcarbamoyl)-3-(carboxymethyl)-sydnonimin ethylester;
3-(Carboxymethyl)-N-(methylcarbamoyl)-4-phenyl-sydnonimin ethylester;
3-(α-Methylphenethyl)-sydnonimin;
3,3'-(3,3-Dinitro-1, 5-pentanediyl)bis-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(carboxymethyl)-sydnonimin-ethylester;
3-Isopropyl-4-phenyl-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(carbamoylmethyl)-4-phenyl-sydnonimin;
3-(Carbamoylmethyl)-4-phenyl-N-(phenylthiocarbamoyl)- sydnonimin;
3-(α-Carbamoyl-p-tolyl)-N-(methylcarbamoyl)-sydnonimin;
N-(Benzylcarbamoyl)-3-(carbamoylmethyl)-sydnonimin;
4-(Carbamoylmethyl)-3-methyl-N-(methylcarbamoyl)- sydnonimin;
3-(((2-Hydroxyethyl)carbamoyl)methyl)-4-phenyl-N- (phenylcarbamoyl)-sydnonimin;
3-(Carbamoylmethyl)-N-((o-chlorphenyl)carbamoyl)- sydnonimin;
3-(Carbamoylmethyl)-4-methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)- sydnonimin;
3-(Carbamoylmethyl)-4-phenyl-N-(phenylcarbamoyl)- sydnonimin;
3-(Carbamoylmethyl)-N-(methylcarbamoyl)-4-phenyl- sydnonimin;
3-(α-Carboxy-p-tolyl)-N-((o-chlorphenyl)carbamoyl)- sydnonimin-ethylester;
3-(α-Carboxy-p-tolyl)-N-(methylcarbamoyl)-sydnonimin ethylester;
3-(o-Carboxyphenyl)-N-(methylcarbamoyl)-sydnonimin;
3-Benzyl-4-(carboxymethyl)-N-(methylcarbamoyl)-sydnonimin ethylester;
4-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-N-((methylamino)carbonyl)- sydnonimin;
3-(Carboxymethyl)-4-methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)- sydnonimin-ethylester;
3-(Carboxymethyl)-4-phenyl-N-(phenylthiocarbamoyl)- sydnonimin-ethylester;
3-(Carboxymethyl)-4-phenyl-N-(phenylcarbamoyl)-sydnonimin ethylester;
3-(Carboxymethyl)-N-(methylcarbamoyl)-sydnonimin ethylester;
3-(Carboxymethyl)-N-((o-chlorphenyl)carbamoyl)-sydnonimin ethylester;
N-Benzoyl-3-(carboxymethyl)-4-phenyl-sydnonimin-ethylester;
N-Benzoyl-3-(carboxymethyl)-sydnonimin;
3-(Carboxymethyl)-sydnonimin;
4-(Carboxymethyl)-3-methyl-N-(phenylcarbamoyl)-sydnonimin;
3-(α-Carboxy-p-tolyl)-N-((o-chlorphenyl)carbamoyl)- sydnonimin;
3-(α-Carboxy-p-tolyl)-N-(methylcarbamoyl)-sydnonimin;
4-(Carboxymethyl)-3-methyl-N-(methylcarbamoyl)-sydnonimin;
N-(Benzylcarbamoyl)-3-(carboxymethyl)-sydnonimin;
3-(Carboxymethyl)-4-phenyl-N-(phenylthiocarbamoyl)- sydnonimin;
3-(Carboxymethyl)-4-phenyl-N-(phenylcarbamoyl)-sydnonimin;
3-(Carboxymethyl)-N-((o-chlorphenyl)carbamoyl)-sydnonimin;
3-(α-Carboxy-p-tolyl)-sydnonimin-ethylester;
3-(o-Carboxyphenyl)-sydnonimin;
3-Benzyl-4-(carboxymethyl)-sydnonimin-ethylester;
4-(Carboxymethyl)-3-methyl-sydnonimin-ethylester;
3-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)-sydnonimin;
3-(Methoxyphenyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-cyclohexyl-sydnonimin;
N-Formyl-3-morpholino-sydnonimin;
3-Cyclohexyl-4-isopropyl-sydnonimin;
4-Methyl-3-morpholino-sydnonimin;
4-Methyl-3-(1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(3-Piperidinopropyl)-sydnonimin;
3-(3-(Dimethylamino)propyl)-sydnonimin;
3-(2-(Diethylamino)ethyl)-sydnonimin;
3-(2-(Dimethylamino)ethyl)-sydnonimin;
3-Cyclohexyl-4-methyl-sydnonimin;
4-Brom-N-carboxy-3-morpholino-sydnonimin phenylester;
N-Carboxy-3-(dimethylamino)-sydnonimin benzylester;
4-Brom-N-(methoxycarbonyl)-3-(methyl(1-phenylethyl)amino)- sydnonimin;
N-Carboxy-4-chlor-3-(dimethylamino)-sydnonimin allylester;
N-Carboxy-3-(dimethylamino)-sydnonimin allylester;
N-Carboxy-3-(methyl(α-methylbenzyl)amino)-sydnonimin methylester;
4-Brom-N-(butoxycarbonyl)-3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)- sydnoniminin;
N-Carboxy-3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)-sydnonimin butylester;
4-Brom-N-carboxy-3-(4-methyl-1-piperazinyl)-sydnonimin phenylester;
N-Carboxy-3-(4-methyl-1-piperazinyl)-sydnonimin phenylester;
N-Carboxy-4-chlor-3-(dimethylamino)-sydnonimin benzylester;
4-Brom-N-carboxy-3-(dimethylamino)-sydnonimin benzylester;
N-(Ethoxycarbonyl)-4-iodo-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
4-Brom-N-carboxy-3-morpholino-sydnonimin ethylester;
4-Brom-N-(ethoxycarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-Carboxy-4-chlor-3-morpholino-sydnonimin ethylester;
N-Acetyl-4-brom-3-(methyl(α-methylbenzyl)amino)-sydnonimin;
N-Acetyl-4-brom-3-(3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolyl)- sydnonimin;
3-(Methylpiperonylamino)-sydnonimin;
3-Acetyl-N-morpholino-sydnonimin;
N-nitroso-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(4-Methyl-1-piperazinyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-(bis(Phenylmethyl)amino)-4-methyl-N-nitroso-sydnonimin;
3,3'-(1,4-piperazinediyl)bis(N-nitroso-sydnonimin);
3-(2-Methyl-1-piperidinyl)-N-nitroso-sydnonimin;
N-Nitroso-3-(1-pyrrolidinyl)-sydnonimin;
3-(Dibutylamino)-N-nitroso-sydnonimin;
N-((4-(Acetylamino)phenyl)sulfonyl)-3-(4-morpholinyl)- sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-(3-pyridinylcarbonyl)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-(1-oxo-2-(((phenylmethoxy)carbonyl)- amino)propyl)-sydnonimin;
N-(1,3-dioxobutyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(dimethylamino)-4-methyl-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-((phenylmethoxy)carbonyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(dimethylamino)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-(1-oxopropyl)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-(trichloracetyl)-sydnonimin;
N-(dichloracetyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-(Chloracetyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-Formyl -3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-(trifluoracetyl)-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-(4-Morpholinyl)-N-((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
N-((4-Chlorphenyl)sulfonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
3-(((2-Carboxy-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1- azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-yl)carbamoyl)methyl)-N-((o- chlorphenyl)carbamoyl)-sydnoniminacetat;
N-Benzoyl-3-(((2-carboxy-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1- azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-yl)carbamoyl)methyl)- sydnoniminacetat;
3-(((2-Carboxy-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1- azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-yl)carbamoyl)methyl)-N- (methylcarbamoyl)-sydnoniminacetat;
3-sec-Octyl-sydnonimin;
4-Chlor-3-(dimethylamino)-N-nicotinoyl-sydnonimin;
4-Chlor-N-(cyclohexylcarbonyl)-3-(4-morpholinyl)- sydnonimin;
4-Brom-N-(2-chlorbenzoyl)-3-(methyl(phenylmethyl)amino)- sydnonimin;
N-Acetyl-4-brom-3-(3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl)- sydnonimin;
N-Acetyl-4-brom-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-4-iodo-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
4-Chlor-N-(ethoxycarbonyl)-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-4-chlor-3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)-sydnonimin;
4-Chlor-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
4-Brom-N-(ethoxycarbonyl)-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-4-brom-3-(dimethylamino)-sydnonimin;
4-Brom-3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)-sydnonimin;
N-Acetyl-4-brom-3-(methyl(1-phenylethyl)amino)-sydnonimin;
4-Brom-3-(dimethylamino)-N-(3-pyridinylcarbonyl)- sydnonimin;
4-Brom-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
4-Brom-N-(cyclohexylcarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolyl)-sydnonimin;
4-Brom-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
4-Brom-3-(dimethylamino)-sydnonimin;
3-Piperidino-4-propyl-sydnonimin;
3-Amino-sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
3-(Allylmethylamino)-sydnonimin;
N-(2-Chlorbenzoyl)-3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)-sydnonimin;
3-(di-2-Propenylamino)-4-methyl-N-((5-nitro-2- thienyl)carbonyl)-sydnonimin;
N-(2-Chlorbenzoyl) -3-(methyl(phenylmethyl)amino)- sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(methyl(phenylmethyl)amino)- sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl)- sydnonimin;
N-(o-Chlorbenzoyl)-3-(3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolyl)- sydnonimin;
N-(2-Methylbenzoyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-(2-Chlorbenzoyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)-sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)- sydnonimin;
3-(Hexahydro-1H-azepin-1-yl)-N-(2-methylbenzoyl)- sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-(5-nitro-2-furoyl)-sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-((5-nitro-2-thienyl)carbonyl)- sydnonimin;
3-(Methyl(2-pyridylmethyl)amino)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin;
3-(Diallylamino)-4-ethyl-sydnonimin;
3-(Diallylamino)-4-methyl-sydnonimin;
3-(Diallylamino)-4-phenethyl-sydnonimin;
3-(Methyl(2-propynyl)amino)-sydnonimin;
3-(Methyl(phenylmethyl)amino)-sydnonimin;
3-(Diallylamino)-sydnonimin;
N-(Cyclopropylcarbonyl)-3-(dimethylamino)-sydnonimin;
N-Carboxy-3-(dimethylamino)-sydnonimin ethylester;
3-(Diethylamino)-sydnonimin;
3-((p-Chlorbenzyl)propylamino)-sydnonimin;
3-(Methylphenethylamino)-sydnonimin;
3-(Methyl(piperidinomethyl)amino)-sydnonimin;
3-(Methyl(α-methylbenzyl)amino)-sydnonimin;
3-(2-Phenylpiperidino)-sydnonimin;
3-(bis(Phenylmethyl)amino)-sydnonimin;
3-(Hexahydro-1H-azepin-1-yl)-sydnonimin;
3-(4-Methyl-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(3,4-Dihydro-2(1H)-isoquinolinyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(dimethylamino)-sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-(3,3-dimethylbutyryl)-sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-nicotinoyl-sydnonimin;
N-(Cyclohexylcarbonyl)-3-(dimethylamino)-sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-o-toluoyl-sydnonimin;
N-(p-Chlorbenzoyl)-3-(dimethylamino)-sydnonimin;
N-(o-Chlorbenzoyl)-3-(dimethylamino)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(dimethylamino)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(4-acetylhexahydro-1H-1,4-diazepin-1-yl)- sydnonimin;
N-Acetyl-3-piperidino-sydnonimin;
N-Carboxy-3-(diallylamino)-4-ethyl-sydnonimin ethylester;
N-Carboxy-3-piperidino-sydnonimin ethylester;
3-(Dimethylamino)-N-hydrocinnamoyl-sydnonimin;
3-(Methyl(α-methylbenzyl)amino)-N-nicotinoyl-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(diallylamino)-sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-N-(5-nitro-2-furoyl)-sydnonimin;
3-(4-Benzyl-3-phenyl-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-Benzyl-1-piperazinyl)-4-methyl-sydnonimin;
3-(4-Benzyl-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-Methyl-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(4-(p-Chlorphenyl)-1-piperazinyl)-sydnonimin;
3-(2-Phenoxyethyl)-sydnonimin;
3-(2-Hydroxyethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-Phenethyl-sydnonimin;
3-(α-Methylbenzyl)-sydnonimin;
3-(2-Methylpropyl)-sydnonimin;
4-Ethyl-3-(2-methylpropyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-(3-Chlorphenyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-(2-hydroxyethyl)-sydnoniminacetat;
3-(3-Carboxypropyl)-sydnonimin;
3-Methyl-4-nonyl-sydnonimin;
3-(2,2-Diphenylethyl)-N-((phenylamino)carbonyl)-sydnonimin;
3-(2,2-Diphenylethyl)-N-nitroso-sydnonimin;
N-(methoxycarbonyl)-3-phenyl-sydnonimin;
3-Benzyl-5-(carboxyamino)-1,2,3-oxadiazoliumhydroxid methylester;
3-Butyl-N-(methoxycarbonyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-butyl-sydnonimin;
N-Acetyl-3-butyl-sydnonimin;
N-Acetyl-3-(1-methylethyl)-sydnonimin;
3-sec-Butyl-sydnonimin;
3-(1-Methylheptyl)-sydnonimin;
3-m-Tolyl-sydnonimin;
3-(2-Phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methylpropyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2,2-diphenylethyl)-sydnonimin;
3-(2,2-Diphenylethyl)-sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-nitroso-4-phenyl-sydnonimin;
3-Cyclohexyl-4-((diethylamino)methyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-(1-Methylethyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-Ethyl-N-nitroso-sydnonimin;
3-Methyl-N-nitroso-sydnonimin;
3-(α-Methylphenethyl)-sydnonimin;
3-(p-Ethoxyphenyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-(p-Ethoxyphenyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-nitroso-4-(1- piperidinylmethyl)-sydnonimin;
4-((Dimethylamino)methyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)-N- nitroso-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(α-methylphenethyl)-4-(piperidinomethyl)- sydnonimin;
N-Benzoyl-3-cyclohexyl-4-((diethylamino)methyl)-sydnonimin;
4-((Diethylamino)methyl)-3-(α-methylphenethyl)-sydnonimin;
4-((Dimethylamino)methyl)-3-(α-methylphenethyl)-sydnonimin;
4-((Diethylamino)methyl)-3-isopropyl-sydnonimin;
3-Cyclohexyl-4-((diethylamino)methyl)-sydnonimin;
3-Cyclohexyl-4-(nitromethyl)-N-nitroso-sydnonimin;
4-(Nitromethyl)-N-nitroso-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
3-Cyclohexyl-4-(nitromethyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-(1-Methylethyl)-4-(nitromethyl)-N-nitroso-sydnonimin;
4-(Chlormethyl)-3-isobutyl-sydnonimin;
3-Benzyl-4-(chlormethyl)-sydnonimin;
3-(α-Methylphenethyl)-N-(phenylthiocarbamoyl)-sydnonimin;
N-((m-Chlorphenyl)carbamoyl)-3-(α-methylphenethyl)- sydnonimin;
3-(2-(Diethylamino)ethyl)-N-(phenylcarbamoyl)-sydnonimin;
N-((Phenylamino)carbonyl)-3-(2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(α-Methylbenzyl)-N-(phenylcarbamoyl)-sydnonimin;
3-Benzyl-N-(phenylcarbamoyl)-sydnonimin;
N-(Aminocarbonyl)-3-(1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(α-Methylphenethyl)-N-nicotinoyl-sydnonimin;
3-(α-Methylphenethyl)-N-(phenylacetyl)-sydnonimin;
3-Phenethyl-N-(phenylacetyl)-sydnonimin;
N-Carboxy-3-(α-methylphenethyl)-sydnonimin methylester;
N-Carboxy-3-phenethyl-sydnonimin methylester;
N-Carboxy-3-methyl-sydnonimin methylester;
4-(p-Methoxyphenyl)-3-(α-methylphenethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-4-phenyl-sydnonimin;
3-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(2-Phenoxyethyl)-sydnonimin;
3,3'-(1,2-Ethanediyl)bis(N-nitroso-)sydnonimin;
4-Methyl-N-nitroso-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
4-Brom-N-nitroso-3-phenyl-sydnonimin;
3-(4-Chlorphenyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-(4-Ethoxyphenyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-(4-Methoxyphenyl)-N-nitroso-sydnonimin;
N-Nitroso-3-phenyl-sydnonimin;
3-Cyclohexyl-N-nitroso-sydnonimin;
N-Nitroso-3-(phenylmethyl)-sydnoniminin;
N-Nitroso-3-(2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-nitroso-sydnonimin;
3-Cycloheptyl-sydnonimin;
3-Cyclopentyl-sydnonimin;
3-(Allylmethylamino)-sydnonimin;
3,3'-(1,4-piperazinediyl)disydnonimin;
4-Methyl-3-(1-piperidinyl)-sydnonimin;
3-(Dibutylamino)-sydnonimin;
3-(2-Methyl-1-piperidinyl)-sydnonimin;
3-(Dimethylamino)-sydnonimin;
3-(1-Pyrrolidinyl)-sydnonimin;
3-(1-Piperidinyl)-sydnonimin;
3-(p-Fluorphenyl)-sydnonimin;
3-(m-Fluorphenyl)-sydnonimin;
4-Methyl-3-piperonyl-sydnonimin;
N-Carbamoyl-3-phenyl-sydnonimin;
N-Benzoyl-4-brom-3-(2-methylpropyl)-sydnonimin;
N-(Ethoxycarbonyl)-3,4-diphenyl-sydnonimin;
N-Acetyl-3,4-diphenyl-sydnonimin;
3-p-Tolyl-sydnonimin;
4-(4-(1-Methylethyl)phenyl)-N-nitroso-3-(phenylmethyl)- sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-N-(phenylsulfonyl)-sydnonimin;
4-(3-Nitrophenyl)-N-nitroso-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
4-(Chlormethyl)-3-isopropyl-sydnonimin;
3-Benzyl-4-(p-(dimethylamino)phenyl)-sydnonimin;
3-Isopropyl-4-methyl-sydnonimin;
3-(1-Methylethyl)-sydnonimin;
4-Brom-3-(α-methylphenethyl)-N-(phenylsulfonyl)-sydnonimin;
N-Nitroso-4-phenyl-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
3-Benzyl-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-sydnonimin;
3-Benzyl-4-p-cumenyl-sydnonimin;
4-(4-Methoxyphenyl)-N-nitroso-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
4-(4-(Dimethylamino)phenyl)-N-nitroso-3-(phenylmethyl)- sydnonimin;
3-Benzyl-4-(m-nitrophenyl)-sydnonimin;
4-(3-Nitrophenyl)-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
3-Benzyl-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-sydnonimin;
4-(4-Methoxyphenyl)-N-nitroso-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
N-Acetyl-3-benzyl-4-phenyl-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-benzyl-4-phenyl-sydnonimin;
3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-sydnonimin;
N-(N-Acetylsulfanilyl)-3-piperonyl-sydnonimin;
3,4-Diphenyl-sydnonimin;
3-Isopropyl-4-methyl-sydnonimin;
3-(2-Chlorethyl)-sydnonimin;
3-(1-Methylethyl)-sydnonimin;
4-(Chlormethyl)-3-isopropyl-sydnonimin;
3-Cyclohexyl-sydnonimin;
3-Methyl-sydnonimin;
3-Ethyl-sydnonimin;
3-Butyl-sydnonimin;
4-Methyl-3-(α-methylphenethyl)-sydnonimin;
3,4-Diphenyl-sydnonimin;
4-Methyl-3-phenyl-sydnonimin;
3-(2-Carboxyethyl)-sydnonimin;
4-Phenyl-3-p-tolyl-sydnonimin;
3-(o-Methoxyphenyl)-sydnonimin;
3-(1-Methyl-2-phenylethyl)-sydnonimin;
3-(2-Methylpropyl)-sydnonimin;
3-(2-Hydroxyethyl)-sydnonimin;
3-(3-Methoxy-3-oxopropyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-3-(2-methylpropyl)-sydnonimin;
N-Benzoyl-4-methyl-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
N-(Dichlorphosphinyl)-3-(1-methylethyl)-sydnonimin;
N-(Dichlorphosphinyl)-4-methyl-3-phenyl-sydnonimin;
3-(1-Phenylethyl)-sydnonimin;
4-Phenyl-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
4-Methyl-3-(phenylmethyl)-sydnonimin;
3-((4-Chlorphenyl)methyl)-sydnonimin;
3-(Phenylmethyl)-sydnonimin;
N-Carboxy-3-(p-ethoxyphenyl)-sydnonimin methylester;
N-Carboxy-3-(p-methoxyphenyl)-sydnonimin methylester;
N-Carboxy-3-(p-chlorphenyl)-sydnonimin methylester;
N-Carboxy-3-p-tolyl-sydnonimin methylester;
N-Carboxy-3-(m-chlorphenyl)-sydnonimin methylester;
sowie deren pharmakologisch verträglichen Salze.

Die Salze werden in üblicher Weise durch Neutralisation der Base mit anorganischen oder organischen Säuren erhalten.

Als anorganische Säuren kommen zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Bromwasserstoffsäure, als organische Säuren zum Beispiel Carbon-, Sulfo- oder Sulfonsäuren wie Essigsäure, Weinsäure, Milchsäure, Propionsäure, Glykolsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Gerbsäure, Succinsäure, Alginsäure, Benzoesäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure, Zimtsäure, Mandelsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Salicylsäure, 3-Aminosalicylsäure, Ascorbinsäure, Embonsäure, Nicotinsäure, Isonicotinsäure, Oxalsäure, Aminosäuren, Methansulfonsäure, Ethansulfonsäure, 2- Hydroxyethansulfonsäure, Ethan-1,2-disulfonsäure, Benzolsulfonsäure, 4-Methylbenzolsulfonsäure oder Naphthalin-2-sulfonsäure in Frage.

Die erfindungsgemäß verwendeten Diagnostiziermittel enthalten neben den üblichen Hilfs-, Träger- und Zusatzstoffen eine wirksame Dosis von Verbindungen der allgemeinen Formel I oder eines seiner Salze. Die Dosierung ist abhängig von Spezies, Körpergewicht, Alter, individuellem Zustand und Applikationsart.

Als Applikationsformen kommen bevorzugt wegen der exakten Dosierbarkeit und Standardisierbarkeit der Tests parenterale Zubereitungen in Frage. Es sind aber auch topische Zubereitungen wie beispielsweise Lotionen, Cremes, Lösungen, Gele, Sprays, elastische Flüssig-Pflaster, transdermale Systeme verwendbar.

Besonders bevorzugt zur vereinfachten Anwendung ist auch ein steriler Diagnostizierset zur einmaligen Anwendung, welcher neben sterilen, mit Desinfektionslösungen versehenen Tupfern und der zugehörigen Benutzungsinformation Einmalspritzen zur vereinfachten Anwendung mit einer Dosiseinheit der Wirksubstanz enthält. Die genannten Einmal-Fertigspritzen sind vorzugsweise vom Typ Ultrafein, wie sie beispielsweise in der Insulintherapie zur Anwendung kommen. Bevorzugt sind auch Spritzen in der Art von Autoinjektoren, die noch einfacher in ihrer Handhabung sind. Die Fertigspritzen sind bevorzugt in lichtundurchlässiger Form ausgeführt, da sich dadurch der Zusatz von Photostabilisatoren zu den parenteralen Zubereitungen erübrigt. Sie können jedoch auch so ausgebildet sein daß Wirkstoff und zugehöriges Injektionslösungsmittel erst direkt vor der Injektion gemischt werden. Dies kann zum Beispiel in Zwei-Behältnis- Ampullen bzw. -Spritzen geschehen. Dadurch kann sich dann ein gegebenenfalls erforderlicher Photostabilisatorzusatz ebenfalls erübrigen.

Die sterilen Tupfer zur Desinfektion enthalten die üblichen Mittel zur Haut-Desinfektion wie beispielsweise Ethanol. Sie können jedoch auch noch zusätzlich erektionsfördernde Mittel in einer topisch applizierbaren Form zur Steigerung bzw. Verlängerung der Wirkung enthalten.

Zubereitungen zur parenteralen Applikation enthalten 0,1 bis 5 mg, bevorzugt 0,1 bis 2 mg der Verbindungen der Formel I pro Dosiseinheit und können in separaten Dosiseinheitsformen wie z. B. Ampullen oder Vials vorliegen. Vorzugsweise werden Lösungen des Wirkstoffes verwendet, bevorzugt wässrige Lösungen und vor allem isotonische Lösungen, aber auch Suspensionen. Diese Injektionsformen können als Fertigpräparat zur Verfügung gestellt werden oder erst direkt vor der Anwendung durch Mischen der wirksamen Verbindung, zum Beispiel des Lyophilisats, gegebenenfalls mit weiteren festen Trägerstoffen, mit dem gewünschten Lösungs- oder Suspensionsmittel zubereitet werden. Für topische Mittel ist selbstverständlich eine höhere Wirkstoffkonzentration als die für parenterale Zubereitungen genannte angezeigt.

Parenterale wie topische Mittel können sterilisiert sein und/oder gegebenenfalls Hilfsstoffe wie Konservierungsmittel, Stabilisatoren, Netzmittel, Penetrationsmittel, Emulgatoren, Spreitmittel, Lösungsvermittler, Salze zur Regelung des osmotischen Drucks oder zur Pufferung und/oder Viskositätsregulatoren enthalten.

Derartige Zusätze sind zum Beispiel Tartrat- und Citrat- Puffer, Ethanol, Komplexbildner (wie Äthylendiamin tetraessigsäure und deren nicht-toxische Salze). Zur Regelung der Viskosität kommen hochmolekulare Polymere in Frage wie beispielweise flüssiges Polyethylenoxid, Carboxymethylcellulosen, Polyvinylpyrrolidone, Dextrane oder Gelatine. Feste Trägerstoffe sind zum Beispiel Stärke, Lactose, Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäuren, höhermolekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette, feste hochmolekulare Polymere (wie Polyethylenglykol).

Ölige Suspensionen für parenterale oder topische Mittel können vegetabile synthetische oder semisynthetische Öle wie beispielsweise flüssige Fettsäureester mit jeweils 8 bis 22 C-Atomen in den Fettsäureketten, zum Beispiel Palmitin-, Laurin-, Tridecyl-, Margarin-, Stearin-, Arachin-, Myristin-, Behen-, Pentadecyl-, Linol-, Elaidin-, Brasidin-, Eruca- oder Ölsäure, die mit ein- bis dreiwertigen Alkoholen mit 1 bis 6 C-Atomen wie beispielsweise Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Pentanol oder deren Isomere, Glycol oder Glycerol verestert sein. Derartige Fettsäureester sind beispielsweise handelsübliche Miglyole, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, PEG 6-Caprinsäure, Capryl/Caprinsäureester von gesättigten Fettalkoholen, Polyoxyethylenglyceroltrioleate, Ethyloleat, wachsartige Fettsäureester wie künstliches Entenbürzeldrüsenfett, Kokosfettsäure-isopropylester, Ölsäureoleylester, ölsäuredecylester, Milchsäureethylester, Dibuthylphthalat, Adipinsäurediisopropylester, Polyol-Fettsäureester u. a. Ebenso geeignet sind Silikonöle verschiedener Viskosität oder Fettalkohole wie Isotridexylalkohol, 2-Octyldodecanol, Cetylstearyl-Alkohol oder Oleylalkohol, Fettsäuren wie beispielsweise Ölsäure. Weiterhin können vegetabile Öle wie Rizinusöl, Mandelöl, Olivenöl, Sesamöl, Baumwollsaatöl, Erdnußöl oder Sojabohnenöl Verwendung finden. Die genannten Stoffe haben zudem die Eigenschaften eines Spreitmittels, das heißt es erfolgt eine besonders gute Verteilung auf der Haut.

Als Lösungsmittel, Gelbildner und Lösungsvermittler kommen in Frage Wasser oder mit Wasser mischbare Lösungsmittel. Geeignet sind zum Beispiel Alkohole wie beispielsweise Ethanol oder Isopropylalkohol, Benzylalkohol, 2- Octyldodecanol, Polyethylenglykole, Phthalate, Adipate, Propylenglyklol, Glycerin, Di- oder Tripropylenglykol, Wachse, Methylcellosolve, Cellosolve, Ester, Morpholine, Dioxan, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Cyclohexanon etc.

Als Filmbildner können Celluloseether verwendet werden, die sich sowohl in Wasser als auch in organischen Lösungsmitteln lösen bzw. anquellen können und nach dem Trocknen eine Art Film bilden, wie beispielsweise Hydroxypropylcellulose, Methylcellulose, Ethylcellulose oder lösliche Stärken.

Mischformen zwischen Gel- und Filmbildnern sind durchaus ebenfalls möglich. Hier kommen vor allem ionische Makromoleküle zur Anwendung, wie beispielsweise Natriumcarboxymethylcellulose, Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure und deren Salze, Natriumamylopektinsemiglykolat, Alginsäure oder Propylenglykol-Alginat als Natriumsalz, Gummi arabicum, Xanthan-Gummi, Guar-Gummi oder Carrageenan.

Als weitere Formulierungshilfsmittel können eingesetzt werden: Glycerin, Paraffin unterschiedlicher Viskosität, Triethanolamin, Collagen, Allantoin, Novantisolsäure, Parfümöle.

Auch die Verwendung von Tensiden, Emulgatoren oder Netzmitteln kann zur Formulierung notwendig sein, wie zum Beispiel von Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfaten, Di- Na-N-lauryl-β-iminodipropionat, polyoxyethyliertes Rizinusöl oder Sorbitan-Monooleat, Sorbitan-Monostearat, Cetylalkohol, Lecithin, Glycerinmonostearat, Polyoxyethylenstearat, Alkylphenolpolyglykolether, Cetyltrimethylammoniumchlorid oder Mono- /Dialkylpolyglykolether-orthophosphorsäure monoethanolaminsalze.

Stabilisatoren wie Montmorillonite oder kolloidale Kieselsäuren zur Stabilisierung von Emulsionen oder zur Verhinderung des Abbaus der aktiven Substanzen wie Antioxidantien, beispielsweise Tocopherole oder Butylhydroxyanisol, oder Konservierungsmittel, wie p- Hydroxybenzoesäureester, können ebenfalls zur Zubereitung der gewünschten Formulierungen gegebenenfalls erforderlich sein.

Zur Förderung der Penetration enthalten transdermale Mittel vorzugsweise organische, gut hautverträgliche Lösungsmittel wie Ethanol, Methylpyrrolidon, Polyethylenglykol, Oleylalkohol, Octanol, Linolsäure, Triacetin, Propylenglykol, Glycerin, Solketal oder Dimethylsulfoxid.

Infolge der Lichtempfindlichkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist es angezeigt, Photostabilisatoren zuzusetzen oder sie in entsprechend lichtschützenden Verpackungen bereitzustellen, wie beispielsweise in lichtundurchlässigen Einmal-Fertigspritzen.

Als Photostabilisatoren kommen Verbindungen in Frage wie Chinoline, z. B. 8-Hydroxychinolin oder Chinolingelb; geeignete Lebensmittelfarbstoffe; Flavanoide wie z. B. Hesperidin, Hesperidin-methylchalcon, Hesperidinphosphat, Hesperitin; Quercetin ouercitrin, Rutin, Rutinsulfat, Naringenin, Kämpferol, Kämpferol-7,4'-dimethylether, Morin, Apigetrin, Luteolin und sein 7-Glycosid, oder Troxerutin. Sie werden dem Linsidomin im Mengenverhältnis 0,001 : 1 bis 50 : 1, vorzugsweise 0,1 : 1 bis 20 : 1 zugesetzt.

Die Herstellung, Abfüllung und die Verschließung der Präparate erfolgt unter den üblichen antimikrobiellen und aseptischen Bedingungen. Auch für topischen beziehungsweise transdermalen Einsatz erfolgt eine Abpackung möglichst in separaten Dosiseinheiten zur Erleichterung der Handhabung, auch hier wie bei parenteralen Mitteln gegebenenfalls aus Stabilitätsgründen durch separate Abpackung der Wirkstoffe beziehungweise deren Kombinationen als Lyophilisat, gegebenenfalls mit festen Trägerstoffen, und den erforderlichen Lösungsmitteln etc.

Claims

1. Diagnostika zur Differenzierung erektiler Dysfunktionen enthaltend Sydnonimine der allgemeinen Formel I
worin
R¹ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl oder Halogen
R² Wasserstoff, -NO, -COR₄ oder -SO₂R⁵,
R³ einen der Reste
bedeuten, wobei A für Sauerstoff oder eine der Gruppen
<S(O)_m, <N-R¹¹, <N-COOR⁸ oder <N-SO₂R⁹ und
m für 0, 1 oder 2 und
n für 2, 3, 4, oder 5 stehen,
R⁴ Wasserstoff, einen aliphatischen Rest mit 1 bis 6 C- Atomen, der auch durch Alkoxy 1 bis 6 C-Atomen oder Aryloxy mit 6 bis 12 C-Atomen substituiert sein kann, einen cycloaliphatischen Rest mit 7 bis 14 C-Atomen, einen tricycloaliphatischen Rest mit 7 bis 16 C-Atomen, Aryl mit 6 bis 12 C-Atomen, das auch durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen mono-, di oder trisubstituiert sein kann, Aralkyl oder Aralkenyl mit 7 bis 13 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 6 C- Atomen, Cycloalkoxy mit 5 bis 8 C-Atomen, Bicycloalkoxy mit 7 bis 12 C-Atomen, Tricycloalkoxy mit 7 bis 16 C-Atomen, Aryloxy mit 6 bis 12 C-Atomen, Pyridyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Alkoxycarbonyl mit insgesamt 2 bis 7 C-Atomen,
R⁵ Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl mit 6 bis 12 C-Atomen, das auch durch Methyl oder Halogen substituiert sein kann, oder eine Dialkylaminogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem der Alkylreste,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 6 C- Atomen, Alkenyl mit 3 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen, Bicycloalkyl mit 7 bis 14 C-Atomen, Tricycloalkyl mit 7 bis 16 C-Atomen, Aralkyl mit 7 bis 9 C- Atomen, wobei die Aralkylgruppe durch Methyl oder Halogen substituiert sein kann, oder einen über eine Alkylenkette an das Stickstoffatom der 3-Aminogruppe gebundenen heterocyclischen Ring bedeuten und
R⁶ zusätzlich Wasserstoff und
R⁷ zusätzlich ein Rest der Formel
sein kann,
R⁸ Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
R⁹ Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl mit 6 bis 12 C-Atomen, das auch durch Methyl oder Halogen substituiert sein kann, oder eine Dialkylaminogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem der Alkylreste,
R¹⁰ Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und
R¹¹ Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten,
sowie deren pharmakologisch verträglichen Salze.

2. Diagnostika gemäß Anspruch 1 enthaltend 3- Morpholinosydnonimin.

3. Diagnostika gemäß der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoffgehalt pro Dosiseinheit 0,01 bis 100 mg, bevorzugt 0,1 bis 10 mg, ganz besonders bevorzugt 1 mg beträgt.

4. Einmal-Fertigspritzen enthaltend diagnostische Mittel gemäß der Ansprüche 1 bis 3.

5. Verwendung von Sydnoniminen der allgemeinen Formel I gemäß der Ansprüche 1 bis 3 bei der Diagnostik erektiler Dysfunktionen.