DE10059717A1 - Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen

Info

Publication number
DE10059717A1
DE10059717A1 DE10059717A DE10059717A DE10059717A1 DE 10059717 A1 DE10059717 A1 DE 10059717A1 DE 10059717 A DE10059717 A DE 10059717A DE 10059717 A DE10059717 A DE 10059717A DE 10059717 A1 DE10059717 A1 DE 10059717A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
hydroxyborane
main group
aryl
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10059717A
Other languages
English (en)
Inventor
Roland Kratzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Basell Polyolefine GmbH
Original Assignee
Basell Polyolefine GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basell Polyolefine GmbH filed Critical Basell Polyolefine GmbH
Priority to DE10059717A priority Critical patent/DE10059717A1/de
Publication of DE10059717A1 publication Critical patent/DE10059717A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
    • C07F5/066—Aluminium compounds with C-aluminium linkage compounds with Al linked to an element other than Al, C, H or halogen (this includes Al-cyanide linkage)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, technisch gut durchführbares Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen der Formel (I) DOLLAR A (C¶6¶R·1·¶5¶)¶1+1¶M(XR·9·¶p¶)¶2-l¶, DOLLAR A worin die Reste DOLLAR A R·1· gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ggf. Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome enthaltendes C¶1¶-C¶20¶-Alkyl, C¶6¶-C¶14¶-Aryl, C¶2¶-C¶10¶-Alkenyl, C¶7¶-C¶20¶-Arylalkyl, C¶7¶-C¶20¶-Alkylaryl, C¶1¶-C¶10¶-Halogenalkyl, C¶6¶-C¶10¶-Halogenaryl, C¶2¶-C¶10¶-Alkinyl oder C¶3¶-C¶20¶-Alkylsilyl bedeuten, oder zwei der Reste R·1· mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen Carbocyclus oder Heterocyclus bilden, DOLLAR A M ein Element der III. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente ist, DOLLAR A X gleich oder verschieden sind und für Elemente der V. oder VI. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente stehen, DOLLAR A R·9· ein Wasserstoffatom, ggf. Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome enthaltendes C¶1¶-C¶20¶-Alkyl oder C¶6¶-C¶14¶-Aryl ist, DOLLAR A p 1 oder 2 und DOLLAR A l 0 oder 1 ist.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, technisch gut durchführbares Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-or­ gano-boranen.
Zur Darstellung von Mono- oder Di-organo-boranen sind verschie­ dene Methoden bekannt. So läßt sich z. B. aus Trimethoxyboroxin und zwei Äquivalenten Phenylmagnesiumbromid nach anschließender Umsetzung mit Ethanolamin das Lewisbase-Addukt (2-Aminoe­ thoxy)-bis(phenyl)boran isolieren, aus dem durch saure Hydrolyse die entsprechende Diphenylborinsäure zugänglich ist (T. P. Pov­ lock, W. T. Lippincott, J. Am. Chem. Soc., 80, 1958, 5409; R. L. Letsinger, I. Skoog, J. Am. Chem. Soc., 77, 1955, 2491). Tri­ organooxyborane reagieren mit 2 Äquivalenten Grignard-Verbindung und anschließender Hydrolyse zu den gewünschten Borinsäuren (R. M. Washburn, F. A. Billig, M. Bloom, C. F. Albright, E. Levens, Advan. Chem. Ser., 32, 208, 1961).
Teil- oder perhalogenierte Diphenylborane sind bisher über diese Routen nicht zugänglich. So gelingt die Darstellung von Bis(pen­ tafluorphenyl)borinsäure bisher nur durch Hydrolyse des entspre­ chenden Säurechlorids in Aceton (R. D. Chambers, T. Chivers, J. Chem. Soc., 1965, 3933). Für die Herstellung des Säurechlorids (Bis(pentafluorphenyl)chlorboran) ist dabei der Einsatz von Dime­ thyl-bis(pentafluorphenyl)zinn erforderlich. Die bei diesem auf­ wendigen Verfahren erhaltenen Ausbeuten an Bis(pentafluorphe­ nyl)chlorboran sind mit 36% sehr niedrig (R. D. Chambers, T. Chi­ vers, J. Chem. Soc., 1965, 3933).
In der WO 00/37476 ist ein Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen beschrieben, bei dem aromatische Substi­ tuenten aufweisende Borverbindungen insbesondere mit einer Sauer­ stoff-haltigen Verbindung umgesetzt werden. In den Beispielen ist die Umsetzung von Tris(pentafluorphenyl)boran mit Wasser oder wasserhaltigen Verbindungen zu Bis(pentafluorphenyl)-hydroxyboran beschrieben.
Organobor-Verbindungen sind effektive Co-Katalysatoren bei der Polymerisation von Olefinen mit Metallocenen (M. Bochmann, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1996, 255-270). Insbesondere teil- oder perhalogenierte Diorgano-hydroxy-borane dienen als Vorstufen zur Herstellung von entsprechenden Co-Katalysatoren.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein einfaches Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen zu finden, welches sich insbesondere zur Herstellung von teil- oder perhalogenierten Di-organo-boranen eignet, das bei guten Ausbeuten in technischen Maßstab durchgeführt werden kann und dabei die Verwendung von Stannan-Verbindungen vermeidet.
Demgemäß wurde ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I),
(C6R1 5)1+1M(XR9 p)2-l (I),
worin die Reste
R1 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Ha­ logenatom, ggfs. Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome enthaltendes C1-C20-Alkyl, C6-C14-Aryl, C2-C10-Alkenyl, C7-C20-Arylalkyl, C7-C20-Alkylaryl, C1-C10-Halogenalkyl, C6-C10-Halogenaryl, C2-C10-Alkinyl oder C3-C20-Alkylsilyl be­ deuten, oder zwei der Reste R1 mit den sie verbindenden Koh­ lenstoffatomen einen Carbocyclus oder Heterocyclus bilden,
M ein Element der III. Hauptgruppe des Periodensystems der Ele­ mente ist,
X gleich oder verschieden sind und für Elemente der V. oder VI. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente stehen,
R9 ein Wasserstoffatom, ggfs. Sauerstoff-, Schwefel- oder Stick­ stoffatome enthaltendes C1-C20-Alkyl oder C6-C14-Aryl ist,
p 1 oder 2, und
l 0 oder 1 ist,
gefunden, bei dem eine Verbindung der Formel (II),
(Hal)kM(XR9 p)3-k-mHm (II),
worin
M ein Element der III. Hauptgruppe des Periodensystems der Ele­ mente,
X gleich oder verschieden sind und für Elemente der V. oder VI. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente stehen,
R9 ein Wasserstoffatom, ggfs. Sauerstoff-, Schwefel- oder Stick­ stoffatome enthaltendes C1-C20-Alkyl oder C6-C14-Aryl ist,
Hal Halogen,
p 1 oder 2,
m 0, 1 oder 2,
und
k 0, 1, 2 oder 3 ist, wobei (k + m) kleiner oder gleich 3 ist,
mit einer Verbindung der Formel (III),
M2R15R16 (III),
worin
M2 ein Metall der II. Hauptgruppe der Periodensystems der Ele­ mente,
R15 C1-C20-Alkyl, C6-C14-Aryl, C1-C10-Alkoxy, C2-C10-Alkenyl, C7-C20-Arylalkyl, C7-C20-Alkylaryl, C6-C10-Aryloxy, C1-C10-Halo­ genalkyl, C6-C10-Halogenaryl, C2-C10-Alkinyl oder C3-C20-Alkyl­ silyl,
R16 ein Halogen ist,
einer Verbindung der Formel (IV),
M3R17 (IV),
worin
M3 ein Metall der I. Hauptgruppe der Periodensystems der Ele­ mente ist,
R17 C1-C20-Alkyl, C6-C14-Aryl, C2-C10-Alkenyl, C7-C20-Arylalkyl, C7-C20-Alkylaryl, C1-C10-Halogenalkyl, C6-C10-Halogenaryl, C2-C10-Alkinyl oder C3-C20-Alkylsilyl,
und/oder einer Verbindung der Formel (V),
M4R18R19 (V),
worin
M4 ein Metall der II. Nebengruppe der Periodensystems der Elemente,
R18, R19 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, C1-C20-Alkyl, C6-C14-Aryl, C2-C10-Alkenyl, C7-C20-Arylal­ kyl, C7-C20-Alkylaryl, C1-C10-Halogenalkyl, C6-C10-Haloge­ naryl, C2-C10-Alkinyl oder C3-C20-Alkylsilyl bedeuten,
umsetzt.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren werden vorzugsweise Verbin­ dungen der Formel (I) hergestellt, in denen M die Bedeutung Bor oder Aluminium hat und ganz besonders bevorzugt Bor ist. Erfin­ dungsgemäß hat X vorzugsweise die Bedeutung Sauerstoff oder Stickstoff, und ist ganz besonders bevorzugt Sauerstoff.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere zur Her­ stellung von teil- oder perhalogenierten Mono- oder Di-organo-bo­ ranen. Insbesondere können vorteilhaft Verbindungen der Formel (I) erhalten werden, in denen mindestens einer der Reste R1 ein Halogenatom oder eine halogenhaltige Gruppe ist. Besonders bevor­ zugte Halogene sind hierbei Fluor und Chlor, wovon wiederum Fluor ganz besonders bevorzugt ist. In einer bevorzugten Ausführungs­ form der Erfindung sind sämtliche Reste R1 Chlor- oder Fluoratome, insbesondere Fluoratome.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens sind insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (I) in guten Ausbeuten erhält­ lich:
Bis(pentafluorphenyl)-hydroxyboran, Di(phenyl)-hydroxyboran, Di(o-tolyl)-hydroxyboran, Di(p-anisyl)-hydroxyboran, Di(nona­ fluoro-biphenyl)-hydroxyboran, Di(trifluoromethyl)phenyl-hydroxy­ boran, Di(p-biphenyl)-hydroxyboran, Di(p-chlorphenyl)-hydroxybo­ ran, Di(p-fluor-1-Naphthyl-phenyl)-hydroxyboran, Di(p-fluor-phe­ nyl)-hydroxyboran oder Pentafluorphenyl-dihydroxyboran, oder de­ ren Ester und Säurehalogenide.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen der Formel (IV) sind sol­ che, in denen M3 Lithium, Natrium oder Kalium, ganz besonders be­ vorzugt Lithium bedeutet.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen der Formel (III) sind solche, in denen M2 Magnesium bedeutet. Erfindungsgemäß bevorzugt bedeutet R16 Chlor, Brom oder Jod. Für den Fall, daß M2 Magnesium bedeutet, ist R16 besonders bevorzugt ein Bromatom.
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden vorzugsweise Verbindungen der Formel (II) eingesetzt, bei denen zwei Reste Hal vorliegen und ein Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom bedeuten und ein Rest eine Alkoxy-Gruppe oder Wasserstoffatom ist. Bevorzugte Halogene sind Chlor oder Fluor, insbesondere Chlor. Bevorzugte Alkoxy- Gruppen sind die Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, insbesondere die Methoxy-Gruppe.
Die Verbindung der Formel (II) kann erfindungsgemäß als Komplex mit Heteroatom-haltigen Alkyl- und/oder Arylverbindungen vorlie­ gen. Derartige Verbindungen sind insbesondere Amine, Ether, Alko­ hole und Sulfide.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (II) sind die Borverbindungen BBr3, BCl3, BF3, BI3, BF3.OEt2, BBr3.S(CH3)2, BCl3.S(CH3)2, F2BOMe, Br2BOMe, Cl2BOMe, F2BOEt, Br2BOEt, Cl2BOEt, F2BOPropyl, Br2BOPro­ pyl, Cl2BOPropyl, FB(OMe)2, BrB(OMe)2, ClB(OMe)2, FB(OEt)2, BrB(OEt)2, ClB(OEt)2, FB(OPropyl)2, BrB(OPropyl)2, ClB(OPropyl)2, HBCl2*S(CH3)2, HBBr2*S(CH3)2, HBBr2*SEt2, HBF2*S(CH3)2, HB(OPro­ pyl)2*S(CH3)2, HB(OMe)2*S(CH3)2, HB(OEt)2*S(CH3)2, HB(OPro­ pyl)2*S(CH3)2, HB (OTosylat)2, HB(OMesylat)2, HB(OTriflat)2, F2BH, Br2BH, Cl2BH, F2BOH, Br2BOH, Cl2BOH, FB(OH)2, BrB(OH)2 und ClB(OH)2. Besonders bevorzugt sind Br2BOMe, Cl2BOMe, Br2BOEt, Cl2BOEt, Br2BOPropyl, Cl2BOPropyl, BrB(OMe)2, ClB(OMe)2, BrB(OEt)2, ClB(OEt)2, BrB(OPropyl)2, ClB(OPropyl)2, HBCl2*S(CH3)2, HBBr2*S(CH3)2, HBBr2*SEt2, HBF2*S(CH3)2 und ganz besonders bevor­ zugt sind Cl2BOMe, Cl2BOEt, Cl2BOPropyl, ClB(OMe)2, ClB(OEt)2, ClB(OPropyl)2, HBCl2*S(CH3)2, HBBr2*S(CH3)2, HBBr2*SEt2, HBF2*S(CH3)2, Cl2BH.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann wie im folgenden beschrieben durchgeführt werden:
Ein oder mehrere Verbindungen der Formel (II) können beispiels­ weise in einem Reaktionsgefäß mit einer oder mehreren Verbindun­ gen der Formel (III), (IV) oder (V) in einem geeigneten Lösungs­ mittel zur Reaktion gebracht werden. Die Reihenfolge der Zugabe der Verbindungen kann variieren.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Ver­ fahrens werden zunächst eine oder mehrere Verbindungen der Formel (II) in einem Reaktionsgefäß vorgelegt. Die Verbindungen können entweder in einem Lösungsmittel gelöst oder suspendiert sein, oder aber auch in Substanz vorliegen. Die Vorlage erfolgt bei Temperaturen zwischen -100°C und 200°C, bevorzugt bei Temperaturen zwischen -80°C und 150°C. Die Verbindung der Formel (II) liegt vorteilhafterweise in flüssiger Phase vor. Alternativ können auch Reaktionslösungen eingesetzt werden, in denen die gewünschte Ver­ bindung der Formel (II) ohne weitere Isolierung aus geeigneten Vorstufen erzeugt wurde.
Als Lösungsmittel dienen aliphatische oder aromatische Lösungs­ mittel wie n-Pentan, Isopentan, n-Hexan, n-Heptan, Cyclohexan, Isododekan, n-Octan, n-Nonan, n-Decan, Petrolether, Toluol, Ben­ zol, o-Xylol, m-Xylol, p-Xylol, 1,2,3-Trimethylbenzol, 1,2,4-Tri­ methylbenzol, 1,2,5-Trimethylbenzol, Ethylbenzol, Propylbenzol, etc. sowie Ether wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Dime­ thylether, Dimethoxyethan, Diisopropylether, Di-n-butyl-ether, Anisol oder deren Mischungen.
Erfindungsgemäß bevorzugte Lösungsmittel sind n-Hexan, n-Heptan, Cyclohexan, Toluol, o-Xylol, m-Xylol, p-Xylol und Methyl-tert.- butylether.
Anschließend erfolgt im allgemeinen die Zugabe mindestens einer Verbindung (III), (IV) und/oder (V), wobei allerdings auch eine umgekehrte Reihenfolge der Zugabe gewählt werden kann. Die Ver­ bindungen (III), (IV) und/oder (V) können ebenfalls in einem Lö­ sungsmittel gelöst oder suspendiert sein, aber auch in Substanz vorliegen. Die Zugabe erfolgt im allgemeinen über einen Zeitraum von 1 Minute bis zu 96 Stunden. Bevorzugt ist eine Zugabe inner­ halb von 10 Minuten bis zu 8 Stunden. Die Temperatur der Vorlage liegt bei der Zugabe in der Regel zwischen -100°C und 200°C. Be­ vorzugt sind Temperaturen zwischen -80°C und 150°C. Die Temperatur wird vorzugsweise so gewählt, daß zumindest ein Reaktionspartner in flüssiger Phase vorliegt. Die Umsetzung kann bei Normaldruck oder bei erhöhtem Druck durchgeführt werden, was dann jedoch ent­ sprechende Reaktoren voraussetzt. Je nach physikalischen Eigen­ schaften der Verbindungen der Formel (II), (III) und (IV) wird mit einem Intensivkühler gekühlt, der gegebenenfalls mit Kälte­ mitteln betrieben wird.
Das stöchiometrische Verhältnis zwischen den Verbindungen der Formel (II) und Verbindungen (III), (IV) und/oder (V) liegt vor­ zugsweise zwischen 1 : 100 und 100 : 1, bevorzugt zwischen 1 : 0,1 bis 1 : 10, und besonders bevorzugt zwischen 1 : 0,5 und 1 : 3.
Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen -100°C und 200°C. Bevorzugt sind Temperaturen zwischen -80°C und 150°C. Min­ destens ein Reaktionspartner liegt vorzugsweise in flüssiger Phase vor. Die Reaktionsdauer liegt in Abhängigkeit von der ge­ wählten Reaktionstemperatur zwischen 1 Minute und bis zu 96 Stun­ den. Bevorzugt ist eine Reaktionszeit von 10 Minuten bis zu 8 Stunden.
Bevorzugt wird nach der Reaktion die organische Lösung des Reak­ tionsprodukts mit Wasser oder wässrigen Lösungen von Salzen, Säuren oder Basen in Kontakt gebracht. Je nach durchgeführter Re­ aktion handelt es sich hierbei um einen Reinigungschritt oder das primäre Reaktionsprodukt wird hierdurch in die gewünschte Verbin­ dung der Formel (I) überführt.
Je nach Anforderungsgrad kann die Verbindung der Formel (I) mit­ tels bekannter Technologien wie z. B. Destillation, Umkristallisa­ tion, Extraktion oder Sublimation weiter gereinigt werden.
Die Erfindung wird durch folgendes Beispiel erläutert.
Beispiel 1 Darstellung von Bis(pentafluorphenyl)borinsäurepropylester
69 g BCl3 (0,59 mol) wurden bei -70°C in einer Glasapparatur mit Trockeneiskühler vorgelegt und innerhalb von 1 Stunde 35 g 1-Pro­ panol zugetropft. Der Ansatz wurde auf Raumtemperatur erwärmt und 1 h gerührt. Anschließend wurde zu der Reaktionslösung 300 ml Diethylether gegeben und wieder auf -70°C abgekühlt.
Dann erfolgte die Zugabe einer Ether-Lösung von (Pentafluorphe­ nyl)-Magnesiumbromid (1,18 mol). Die Reaktionsmischung wurde in­ nerhalb von 1 h auf Raumtemperatur erwärmt und 1 Stunde nachge­ rührt. Zur Aufarbeitung wurde rasch mit einer 1 N HCl-Lösung und einer gesättigten NaCl-Lösung gewaschen. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, vom Lösungsmittel befreit und im Hochvakuum bei 50°C destilliert. Es wurden 143 g (0,35 mol) Bis(pentafluorphenyl)borinsäurepropylester erhalten.
Beispiel 2 Darstellung von Bis(pentafluorphenyl)borinsäure
BCl2(OCH2CH2CH2) wurde analog Beispiel 1 hergestellt und destillativ gereinigt. Anschließend wurden 20 g (0,05 mol) der Verbindung in 100 ml Toluol vorgelegt, auf -70°C abgekühlt und im Verlauf von 4 h mit einer Ether/Toluol-Lösung von (Pentafluor­ phenyl)-Magnesiumbromid (0,09 mmol) versetzt. Die Reaktionsmi­ schung wurde innerhalb von 30 min auf Raumtemperatur gebracht und weitere 30 min nachgerührt. Die Aufarbeitung erfolgte durch mehr­ maliges gründliches Behandeln mit 1 normaler HCl-Lösung und ge­ sättigter NaCl-Lösung. Die organische Phase wurde über Magnesium­ sulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Das gräuliche Rohprodukt wurde zweimal mit wenig n-Heptan gewaschen und im Vakuum getrocknet. Es ergeben sich 10,2 g (0,028 mol) Bis(pentafluorphenyl)borinsäure.

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I),
(C6R1 5)1+1M(XR9 p)2-l (I),
worin die Reste
R1 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Ha­ logenatom, ggfs. Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome enthaltendes C1-C20-Alkyl, C6-C14-Aryl, C2-C10-Alkenyl, C7-C20-Arylalkyl, C7-C20-Alkylaryl, C1-C10-Halogenalkyl, C6-C10-Halogenaryl, C2-C10-Alkinyl oder C3-C20-Alkylsilyl be­ deuten, oder zwei der Reste R1 mit den sie verbindenden Koh­ lenstoffatomen einen Carbocyclus oder Heterocyclus bilden,
M ein Element der III. Hauptgruppe des Periodensystems der Ele­ mente ist,
X gleich oder verschieden sind und für Elemente der V. oder VI. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente stehen,
R9 ein Wasserstoffatom, ggfs. Sauerstoff-, Schwefel- oder Stick­ stoffatome enthaltendes C1-C20-Alkyl oder C6-C14-Aryl ist,
p 1 oder 2, und
l 0 oder 1 ist,
durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (II),
(Hal)kM(XR9 p)3-k-mHm (II),
worin
M ein Element der III. Hauptgruppe des Periodensystems der Ele­ mente,
X gleich oder verschieden sind und für Elemente der V. oder VI. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente stehen,
R9 ein Wasserstoffatom, ggfs. Sauerstoff-, Schwefel- oder Stick­ stoffatome enthaltendes C1-C20-Alkyl oder C6-C14-Aryl ist,
Hal Halogen,
p 1 oder 2,
m 0, 1 oder 2,
und
k 0, 1, 2 oder 3 ist, wobei (k + m) kleiner oder gleich 3 ist,
mit einer Verbindung der Formel (III),
M2R15R16 (III),
worin
M2 ein Metall der II. Hauptgruppe der Periodensystems der Ele­ mente,
R15 C1-C20-Alkyl, C6-C14-Aryl, C1-C10-Alkoxy, C2-C10-Alkenyl, C7-C20-Arylalkyl, C7-C20-Alkylaryl, C6-C10-Aryloxy, C1-C10-Halo­ genalkyl, C6-C10-Halogenaryl, C2-C10-Alkinyl oder C3-C20-Alkyl­ silyl,
R16 ein Halogen ist,
einer Verbindung der Formel (IV),
M3R17 (IV),
worin
M3 ein Metall der I. Hauptgruppe der Periodensystems der Ele­ mente ist,
R17 C1-C20-Alkyl, C6-C14-Aryl, C2-C10-Alkenyl, C7-C20-Arylalkyl, C7-C20-Alkylaryl, C1-C10-Halogenalkyl, C6-C10-Halogenaryl, C2-C10-Alkinyl oder C3-C20-Alkylsilyl,
und/oder einer Verbindung der Formel (V),
M4R18R19 (V),
worin
M4 ein Metall der II. Nebengruppe der Periodensystems der Elemente,
R18, R19 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, C1-C20-Alkyl, C6-C14-Aryl, C2-C10-Alkenyl, C7-C20-Arylal­ kyl, C7-C20-Alkylaryl, C1-C10-Halogenalkyl, C6-C10-Haloge­ naryl, C2-C10-Alkinyl oder C3-C20-Alkylsilyl bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Sau­ erstoff oder Stickstoff und B Aluminium oder Bor bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der Reste R1 ein Halogenatom ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) Bis(pentafluorphenyl)-hydroxyboran, Di(phenyl)-hydroxyboran, Di(o-tolyl)-hydroxyboran, Di(p-an­ isyl)-hydroxyboran, Di(nonafluorbiphenyl)-hydroxyboran, Di(trifluormethyl)phenyl-hydroxyboran, Di(p-biphenyl)-hydro­ xyboran, Di(p-chlorphenyl)-hydroxyboran, Di(p-fluor-1-naph­ thylphenyl)-hydroxyboran, Di(p-fluor-phenyl)-hydroxyboran oder Pentafluorphenyl-dihydroxyboran, oder deren Ester ist.
DE10059717A 2000-03-01 2000-11-30 Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen Withdrawn DE10059717A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10059717A DE10059717A1 (de) 2000-03-01 2000-11-30 Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10009650 2000-03-01
DE10059717A DE10059717A1 (de) 2000-03-01 2000-11-30 Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10059717A1 true DE10059717A1 (de) 2001-09-06

Family

ID=7632907

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10059717A Withdrawn DE10059717A1 (de) 2000-03-01 2000-11-30 Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE10059717A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6818785B2 (en) * 2000-12-11 2004-11-16 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for purifying fluoroaryl borane derivative and bis (fluoraryl) borane derivative
WO2019004172A1 (ja) * 2017-06-30 2019-01-03 東ソー・ファインケム株式会社 オルガノキシシロキサンの製造法及びホウ素化合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6818785B2 (en) * 2000-12-11 2004-11-16 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for purifying fluoroaryl borane derivative and bis (fluoraryl) borane derivative
WO2019004172A1 (ja) * 2017-06-30 2019-01-03 東ソー・ファインケム株式会社 オルガノキシシロキサンの製造法及びホウ素化合物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10143979A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Bisallylboranen und nicht-aromatischen Boronsäuren
Baldwin et al. Borane Exchange Reactions
Pelter et al. The chemistry of organoborates. Part I. New, high yield ketone syntheses by reaction of trialkylcyanoborates with acylating agents or N-phenylbenzimidoyl chloride
EP1140947B1 (de) Verfahren zur herstellung von mono- oder di-organo-boranen
DE10059717A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen
DE10009714A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen
DE1097446B (de) Verfahren zur Herstellung von Estern und Carboxylaten der Alkylborsaeuren
US3397241A (en) Process for the economical preparation of br3 organoboron compounds
Gaines et al. New routes to monoalkyl decaborane (14) derivatives
CH433290A (de) Verfahren zur Herstellung von Diorganohalogenphosphinen
US3255245A (en) Process for the production of n, n', n"-triorgano-substituted borazoles
US2858339A (en) 1-n-butyl boracyclopentane and process for its preparation
US3228986A (en) Boron-containing compounds
US2971017A (en) Process for the preparation of cyclopentadienyl indium compounds
US3271436A (en) Process for the production of heterocyclic boron compounds
EP0578983B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Trialkylzinnhydriden
DE1089384B (de) Verfahren zur Herstellung von ringfoermigen Borkohlenwasserstoffen
DE10128703A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyfluoralkyllithium-Verbindungen
DE19843055A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen
CH433292A (de) Verfahren zur Herstellung von Aminophosphinen
DE1150388B (de) Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylzinn(ó¶)-halogeniden
US2996539A (en) Production of trialkylboroxines and alkyldihydroxyboranes
Wan et al. Novel Fluoride Transfer and Benzyne Insertion upon Reaction of ClSi (MeNCH2CH2) 3N with LiC6F5
JPH03258786A (ja) トリアルキルボランの製造方法
WO2023037933A1 (ja) ハロゲノビシクロ［１．１．１］ペンタンの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: BASELL POLYOLEFINE GMBH, 50389 WESSELING, DE

8139 Disposal/non-payment of the annual fee