DE10022453A1 - Antimikrobielle Zusatzstoffe - Google Patents
Antimikrobielle ZusatzstoffeInfo
- Publication number
- DE10022453A1 DE10022453A1 DE10022453A DE10022453A DE10022453A1 DE 10022453 A1 DE10022453 A1 DE 10022453A1 DE 10022453 A DE10022453 A DE 10022453A DE 10022453 A DE10022453 A DE 10022453A DE 10022453 A1 DE10022453 A1 DE 10022453A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- antimicrobial
- test
- hours
- product
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B08—CLEANING
- B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
- B08B17/00—Methods preventing fouling
- B08B17/02—Preventing deposition of fouling or of dust
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft antimikrobielle Polymere und Polymerblends, die durch Polymerisation eines Monomeren der Formel I DOLLAR F1 mit DOLLAR A R1 = -H oder -CH 3 DOLLAR A R2 = verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, DOLLAR A R3 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und DOLLAR A R4 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, DOLLAR A R5 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, DOLLAR A X = O, NH, NR5 DOLLAR A und ggf. nachfolgende Vermischung mit mindestens einem weiteren Polymeren hergestellt werden. DOLLAR A Die antimikrobiellen Polymere oder Blends können zur Herstellung von Hygieneartikeln oder medizinischen Artikeln, z. B. als Beschichtung sowie in Lacken oder Schutzanstrichen verwendet werden. Des weiteren können sie in einem Verfahren zur Vermeidung/Verringerung von Biofouling in Wassersystemen eingesetzt werden.
Description
Die Erfindung betrifft antimikrobielle Polymere, die durch Polymerisation von
Acryloxyalkylaminen erhalten werden. Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur
Herstellung und Verwendung dieser antimikrobiellen Polymere.
Besiedlungen und Ausbreitungen von Bakterien auf Oberflächen von Rohrleitungen, Behältern
oder Verpackungen sind im hohen Maße unerwünscht. Es bilden sich häufig Schleimschichten,
die Mikrobenpopulationen extrem ansteigen lassen, die Wasser-, Getränke- und
Lebensmittelqualitäten nachhaltig beeinträchtigen und sogar zum Verderben der Ware sowie
zur gesundheitlichen Schädigung der Verbraucher führen können.
Aus allen Lebensbereichen, in denen Hygiene von Bedeutung ist, sind Bakterien fernzuhalten.
Davon betroffen sind Textilien für den direkten Körperkontakt, insbesondere für den Intimbe
reich und für die Kranken- und Altenpflege. Außerdem sind Bakterien fernzuhalten von Möbel-
und Geräteoberflächen in Pflegestationen, insbesondere im Bereich der Intensivpflege und der
Kleinstkinder-Pflege, in Krankenhäusern, insbesondere in Räumen für medizinische Eingriffe
und in Isolierstationen für kritische Infektionsfälle sowie in Toiletten.
Gegenwärtig werden Geräte, Oberflächen von Möbeln und Textilien gegen Bakterien im
Bedarfsfall oder auch vorsorglich mit Chemikalien oder deren Lösungen sowie Mischungen
behandelt, die als Desinfektionsmittel mehr oder weniger breit und massiv antimikrobiell
wirken. Solche chemischen Mittel wirken unspezifisch, sind häufig selbst toxisch oder reizend
oder bilden gesundheitlich bedenkliche Abbauprodukte. Häufig zeigen sich auch Un
verträglichkeiten bei entsprechend sensibilisierten Personen.
Eine weitere Vorgehensweise gegen oberflächige Bakterienausbreitungen stellt die Einarbei
tung antimikrobiell wirkender Substanzen in eine Matrix dar.
So offenbart z. B. die US-PS 4 532 269 ein Terpolymer aus Butylmethacrylat, Tributylzinn
methacrylat und tert.-Butylaminoethylmethacrylat. Dieses Copolymer wird als antimikrobieller
Schiffsanstrich verwendet, wobei das hydrophile tert.-Butylaminoethylmethacrylat die lang
same Erosion des Polymers fördert und so das hochtoxische Tributylzinnmethacrylat als
antimikrobiellen Wirkstoff freisetzt.
In diesen Anwendungen ist das mit Aminomethacrylaten hergestellte Copolymer nur Matrix
oder Trägersubstanz für zugesetzte mikrobizide Wirkstoffe, die aus dem Trägerstoff diflün
dieren oder migrieren können. Polymere dieser Art verlieren mehr oder weniger schnell ihre
Wirkung, wenn an der Oberfläche die notwendige "minimale inhibitorische Konzentration"
(MIK) nicht mehr erreicht wird.
Aus der europäischen Patentanmeldungen 0 862 858 ist weiterhin bekannt, daß Copolymere
von tert.-Butylaminoethylmethacrylat, einem Methacrylsäureester mit sekundärer
Aminofunktion, inhärent mikrobizide Eigenschaften besitzen. Um unerwünschten
Anpassungsvorgängen der mikrobiellen Lebensformen, gerade auch in Anbetracht der aus der
Antibiotikaforschung bekannten Resistenzentwicklungen von Keimen, wirksam entgegenzu
treten, müssen auch zukünftig Systeme auf Basis neuartiger Zusammensetzungen und verbes
serter Wirksamkeit entwickelt werden.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neuartige, antimikrobiell
wirksame Polymere zu entwickeln. Diese sollen als Beschichtung oder Überzugsmaterial die
Ansiedelung und Verbreitung von Bakterien auf Oberflächen verhindern.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß durch Homopolymerisation von
Acryloxyalkylaminen oder Methacryloxyalkylaminen Polymere erhalten werden, die dauerhaft
mikrobizid sind, durch Lösemittel und physikalische Beanspruchungen nicht angegriffen wird
und keine Migration zeigen. Dabei ist es nicht nötig, weitere biozide Wirkstoffe einzusetzen.
Für die antimikrobielle Wirkung dieser Homopolymere ist selbstverständlich die Oberfläche der
Polymeren wichtig.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher antimikrobielle Polymere, die durch
Polymerisation eines Monomeren der Formel I
mit
R1 = -H oder -CH3
R2 = verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R3 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und
R4 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
R5 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoff mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
X = O, NH, NR5
erhalten werden.
R1 = -H oder -CH3
R2 = verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R3 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und
R4 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
R5 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoff mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
X = O, NH, NR5
erhalten werden.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymeren sind insbesondere Acryloyloxyalkylamine
(X = O) und Alkylaminoacrylamide (X = NH) geeignet.
Die Reste R3 und R4 können gleiche oder unterschiedliche Bedeutungen besitzen. Sofern R3
und/oder R4 Kohlenwasserstoffgruppen bezeichnen, können dies insbesondere Methyl-, Ethyl-,
i-Propyl-, n-Propyl oder tert.-Butylgruppen sein.
Bevorzugt werden als Monomere der Formel I Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester,
Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-dimethylaminomethylester,
Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acrylsäure-
2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester, Methacrylsäure-3-
dimethylaminopropylamid, Methacrylsäure-3-diethylaminopropylamid, Acrylsäure-3-
dimethylaminopropylamid oder Acrylsäure-3-diethylaminopropylamid eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Polymere können durch Homopolymerisation von
Monomeren der Formel I erhalten werden. Zweckmäßig erfolgt die radikalische Polymerisation
chemisch durch einen Radikalstarter oder strahleninduziert. Typische Vorgehensweisen sind in
den Beispielen beschrieben.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind antimikrobielle Polymerblends, die
durch Mischen eines oder mehreren antimikrobiellen Polymeren, erhältlich jeweils durch
Polymerisation von Monomeren der Formel I, wobei R1, R2, R3, R4, R5 und X die bereits
genannten Bedeutungen besitzen, mit mindestens einem weiteren Polymeren hergestellt
werden.
Als Blendmaterial, d. h. als weiteres Polymer, mit dem das erfindungsgemäße Polymer
vermischt wird, kommen z. B. Polyurethane, PVC, Polyolefine wie Polyethylen oder
Polypropylen, Polysiloxane, Polystyrole, Polyacrylate, Polymethacrylate oder technische
Kunststoffe, wie z. B. Polyamide oder Polyterephthalate, in Frage. Um eine ausreichende
antimikrobielle Wirkung eines Polymerblends zu erhalten, sollte der Anteil an dem
erfindungsgemäßen antimikrobiellen Polymer 0,2 bis 90, bevorzugt 40-90 Gew.-% betragen.
Die Herstellung der antimikrobiell wirksamen Polymerblends kann prinzipiell durch alle in der
Technik bekannten Verfahren, wie sie z. B. in "H. G.-Elias, Makromoleküle, Bd. 2, 5. Auflage,
S. 620 ff.", ausführlich beschrieben werden, durchgeführt werden. So werden z. B. beim
Schemlzmischen zweier vorgebildeter Polymere die als Granulat oder Pulver vorliegenden
Polymere auf Walzenstühlen, in Knetern oder mit Extrudern vermischt. Bei Thermoplasten
wird dazu über die Glas- bzw. Schmelztemperaturen erwärmt. Beim Lösungsmischen geht man
von unabhängig hergestellten Lösungen der beiden Polymeren im gleichen Lösungsmittel aus.
Es ist in speziellen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung möglich, dass der Anteil
des einen oder mehreren erfindungsgemäßen antimikrobiellen Polymeren in einem Blend
geringer als 40-90 Gew.-%, wie z. B. 0,2-70, bevorzugt 0,2 bis 30, besonders bevorzugt 0,2
bis 15, ganz besonders bevorzugt 0,2-10 Gew.-% ist.
Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen antimikrobiellen Polymeren
bzw. Polymerblends ist die radikalische Polymerisation von Monomeren der Formel I in
Lösung mit einem Radikalstarter. Die so erhaltenen antimikrobiellen Polymere können ggf.
nach Vermischen mit weiteren Polymeren nach bekannten Methoden, wie Tauchen, Sprühen
oder Streichen, auf eine Oberfläche aufgebracht werden. Als Lösemittel haben sich Ethanol,
Methanol, Wasser-Alkohol-Gemische, Methylethylketon, Diethylether, Dioxan, Hexan,
Heptan, Benzol, Toluol, Chloroform, Dichlormethan, Tetrahydrofuran und Acetonitril be
währt, doch sind auch andere Lösemittel verwendbar, sofern sie ein ausreichendes Lösever
mögen für die Polymeren aufweisen und die Substratoberflächen gut benetzen. Lösungen mit
Polymergehalten von 3 bis 20 Gew.-%, beispielsweise mit etwa 5 Gew.-% haben sich in der
Praxis bewährt und ergeben im allgemeinen in einem Durchgang zusammenhängende, die Sub
stratoberfläche bedeckende Beschichtungen mit Schichtdicken, die mehr als 0,1 µm betragen
können.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Polymere bzw. Polymerblends auch
als Schmelze, z. B. durch Coextrusion, durch Tauchen, Aufsprühen oder Lackieren auf die
Substrate aufgebracht werden.
Desweiteren lassen sich die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Polymere bzw. Polymerblends
auch als Additive und Komponenten für die Formulierung von Polymerblends, Farben, Lacken
und Bioziden einsetzen.
Im Falle der Polymerblends ist eine besonders vorteilhafte Compoundierung durch die
Extrusion, gegebenenfalls auch durch eine Coextrusion mit weiteren Polymeren möglich.
Werden erfindungsgemäße Polymere bzw. Polymerblends als Additiv oder Komponente in
Farben, Lacken oder Bioziden verwendet, können weit geringere Konzentrationen z. B. im
unteren Prozent- bzw. Promillebereich ausreichend sein.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind die Verwendung der erfindungsgemä
ßen antimikrobiellen Polymere bzw. Polymerblends zur Herstellung von antimikrobiell
wirksamen Erzeugnissen und die so hergestellten Erzeugnisse als solche. Die Erzeugnisse
können erfindungsgemäße antimikrobielle Polymere enthalten oder aus diesen bestehen. Solche
Erzeugnisse basieren vorzugsweise auf Polyamiden, Polyurethanen, Polyetherblockamiden,
Polyesteramiden oder -imiden, PVC, Polyolefinen, Silikonen, Polysiloxanen, Polymethacrylat
oder Polyterephthalaten, die mit erfindungsgemäßen Polymeren beschichtete Oberflächen
aufweisen oder mit erfindungsgemäßen Polymeren in Form eines Polymerblends verarbeitet
wurden.
Antimikrobiell wirksame Erzeugnisse dieser Art sind beispielsweise Maschinenteile für die
Lebensmittelverarbeitung, Bauteile von Klimaanlagen, Bedachungen, Badezimmer- und
Toilettenartikel, Küchenartikel, Komponenten von Sanitäreinrichtungen, Komponenten von
Tierkäfigen und -behausungen, Spielwaren, Komponenten in Wassersystemen,
Lebensmittelverpackungen, Bedienelemente (Touch Panel) von Geräten und Kontaktlinsen.
Die erfindungsgemäßen Polymere bzw. Polymerblends können überall verwendet werden, wo
es auf möglichst bakterienfreie d. h. mikrobizide Oberflächen oder Oberflächen mit
Antihafteigenschaften ankommt. Verwendungsbeispiele für die erfindungsgemäßen Polymere
bzw. Polymerblends sind insbesondere Lacke, Schutzanstriche oder Beschichtungen in den
folgenden Bereichen:
- - Marine: Schiffsrümpfe, Hafenanlagen, Bojen, Bohrplattformen, Ballastwassertanks
- - Haus: Bedachungen, Keller, Wände, Fassaden, Gewächshäuser, Sonnenschutz, Gar tenzäune; Holzschutz, Zeltplanen, textile Gewebe
- - Sanitär: Öffentliche Toiletten, Badezimmer, Duschvorhänge, Toilettenartikel, Schwimmbad, Sauna, Fugen, Dichtmassen
- - Lebensmittel: Maschinen, Küche, Küchenartikel, Schwämme, Spielwaren, Lebens mittelverpackungen, Milchverarbeitung, Trinkwassersysteme, Kosmetik
- - Maschinenteile: Klimaanlagen, Ionentauscher, Brauchwasser, Solaranlagen, Wärme tauscher, Bioreaktoren, Membranen
- - Medizintechnik: Kontaktlinsen, Windeln, Membranen, Implantate
- - Gebrauchsgegenständet: Autositze, Kleidung-(Strümpfe, Sportbekleidung), Kranken hauseinrichtungen, Türgriffe, Telefonhörer, öffentliche Verkehrsmittel, Tierkäfige, Registrierkassen, Teppichboden, Tapeten.
Die Polymere bzw. Polymerblends können ebenfalls als Lackadditiv im maritimen Bereich,
insbesondere bei der Vermeidung von Seepockenlarven auf Schiffsrümpfen, allgemein als
Additiv in einen Antifoulinganstrich, hier inbesondere in salzhaltigen Seewasser, verwendet
werden.
Daneben können die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Polymere bzw. Polymerblends
Anwendung als Additive in der Formulierung kosmetischer Erzeugnisse, wie z. B. für Pasten
und Salben, finden. Hier kann der Anteil an erfindungsgemäßen Polymeren bzw.
Polymerblends, je nach Wirksamkeit des Polymeren und der Formulierung bis in den unteren
Prozent- bzw. Promillebereich abgesenkt werden.
Weiterhin finden die erfindungsgemäßen Polymere bzw. Polymerblends als Biofoulinginhibitor
in Kühlkreisläufen Verwendung. Zur Vermeidung von Schäden an Kühlkreisläufen durch
Algen- oder Bakterienbefall müssen diese häufig gereinigt bzw. entsprechend
überdimensioniert gebaut werden. Die Zugabe von mikrobiziden Substanzen wie Formalin ist
bei offenen Kühlsystemen, wie sie bei Kraftwerken oder chemischen Anlagen üblich sind, nicht
möglich. Andere mikrobizide Substanzen sind oft stark korrosiv oder schaumbildend, was
einen Einsatz in solchen Systemen verhindert.
Dagegen ist möglich, erfindungsgemäße Polymere oder deren Blends mit den genannten
weiteren Polymeren in fein dispergierter Form in das Brauchwasser einzuspeisen. Die
Bakterien werden an den antimikrobiellen Polymeren abgetötet und falls erforderlich, durch
Abfiltrieren des dispergierten PolymerenBlends aus dem System entfernt. Eine Ablagerung
von Bakterien oder Algen an Anlagenteilen kann so wirksam verhindert werden. Hieraus
resultiert ein völlig neuartiges Verfahren zur Vermeidung bzw. Verringerung von Bifouling in
Brauchwassersystemen.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind daher Verfahren zur Entkeimung von
Kühlwasserströmen, bei dem dem Kühlwasser antimikrobielle Polymere oder deren
Polymerblends in dispergierter Form zugesetzt werden. Kühlwasser im Sinne der vorliegenden
Erfindung sind alle Brauchwasserströme, die zu Heiz- oder Kühlzwecken in geschlossenen
oder offenen Kreislaufsystemen eingesetzt werden.
Die dispergierte Form der Copolymere bzw. deren Blends kann im Herstellungsverfahren selbst
z. B. durch Emulsionspolymerisation, Fällungs- oder Suspensionspolymerisation oder
nachträglich durch Vermahlen z. B. in einer Strahlmühle erhalten werden. Bevorzugt werden
die so gewonnenen Partikel in einer Größenverteilung von 0,001 bis 3 mm (als
Kugeldurchmesser) eingesetzt, so dass einerseits eine große Oberfläche zur Abtötung der
Bakterien oder Algen zur Verfügung steht, andererseits da wo erforderlich, die Abtrennung
vom Kühlwasser z. B. durch Filtrieren einfach möglich ist. Das Verfahren kann z. B. so
ausgeübt werden, das kontinuierlich ein Teil (5-10%) der eingesetzten Copolymere/Blends aus
dem System entfernt und durch eine entsprechende Menge an frischem Material ersetzt wird.
Alternativ kann unter Kontrolle der Keimzahl des Wassers bei Bedarf weiteres antimikrobielles
Copolymer/Blend zugegeben werden. Als Einsatzmenge genügen - je nach Wasserqualität -
0,1-100 g antimikrobielles Copolymer bzw. deren Blends pro m3 Kühlwasser.
Außerdem sind Gegenstände der vorliegenden Erfindung die Verwendung der mit
erfindungsgemäßen Polymeren bzw. Polymerblends an der Oberfläche modifizierten
Polymersubstraten zur Herstellung von Hygieneerzeugnissen oder medizintechnischen Arti
keln. Die obigen Ausführungen über bevorzugte Materialien gelten entsprechend. Solche
Hygieneerzeugnisse sind beispielsweise Zahnbürsten, Toilettensitze, Kämme und Verpac
kungsmaterialien. Unter die Bezeichnung Hygieneartikel fallen auch andere Gegenstände, die
u. U. mit vielen Menschen in Berührung kommen, wie Telefonhörer, Handläufe von Treppen,
Tür- und Fenstergriffe sowie Haltegurte und -griffe in öffentlichen Verkehrsmitteln.
Medizintechnische Artikel sind z. B. Katheter, Schläuche, Abdeckfolien oder auch
chirurgische Bestecke.
Die für die antimikrobiellen Polymere genannten Verwendungen gelten entsprechend für die
erfindungsgemäßen Polymerblends.
Zur weiteren Beschreibung der vorliegenden Erfindung werden die folgenden Beispiele gege
ben, die die Erfindung weiter erläutern, nicht aber ihren Umfang begrenzen sollen, wie er in
den Patentansprüchen dargelegt ist.
60 ml 2-Diethylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,74 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l entmineralisiertes Wasser eingerührt, wobei das
polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100
ml einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch vorhandene Restmonomere
zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet.
0,05 g des Produktes aus Beispiel 1 werden in 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylo
coccus aureus eingelegt und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 15 Minuten wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
0,05 g des Produktes aus Beispiel 1 werden in 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudo
monas aeruginosa eingelegt und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 60 Minuten wird 1 ml
der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 103 abgefallen.
90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden
0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam
zugetropft. Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur
gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 l entmineralisiertes Wasser
eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der
Filterrückstand mit 100 ml einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch
vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C
im Vakuum getrocknet.
0,05 g des Produktes aus Beispiel 2 werden in 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylo
coccus aureus eingelegt und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 15 Minuten wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
0,05 g des Produktes aus Beispiel 2 werden in 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudo
monas aeruginosa eingelegt und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 60 Minuten wird 1 ml
der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 102 abgefallen.
20 ml Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester (Fa. Aldrich) und 70 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,2 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 5 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 0,5 l entmineralisiertes Wasser eingerührt, wobei das
polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml
einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch vorhandene Restmonomere
zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet.
0,05 g des Produktes aus Beispiel 3 werden in 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylo
coccus aureus eingelegt und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 15 Minuten wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 103 abgefallen.
0,05 g des Produktes aus Beispiel 3 werden in 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudo
monas aeruginosa eingelegt und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 60 Minuten wird 1 ml
der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 103 abgefallen.
10 g des Polymeren aus Beispiel 1 werden auf 165°C erhitzt. Anschließend vermischt man
dieses erhitzte Polymer mit 3 g Polymethylmethacrylat (Fa. Aldrich), welches zuvor ebenfalls
auf 165°C erhitzt wurde. Die beiden Polymere werden inständig vermischt und mit einer Rate
von 20°C pro Stunde bis auf Raumtemperatur abgekühlt.
0,05 g des Produktes aus Beispiel 4 werden in 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylo
coccus aureus eingelegt und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 15 Minuten wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 103 abgefallen.
0,05 g des Produktes aus Beispiel 4 werden in 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudo
monas aeruginosa eingelegt und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 60 Minuten wird 1 ml
der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 104 abgefallen.
90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden
0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam
zugetropft. Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur
gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 l entmineralisiertes Wasser
eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der
Filterrückstand mit 100 ml einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch
vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C
im Vakuum getrocknet. 5 g des Produktes werden in 32 g Di-isononylphthalat gelöst.
Anschließend werden dieser Mischung 64 g Polyvinylchloridgranulat zugegeben und die
Mischung innig verrührt bis sie pastös wird. 20 g der erhaltenen Paste werden mit einer Rakel
so auf eine Metallplatte aufgestrichen, daß sich eine Schichtdicke von 0,7 mm Dicke einstellt.
Die Platte mit der daraufliegenden Paste wird dann für 2 Minuten auf 200°C erhitzt, wobei die
Paste geliert und eine Weich-PVC-Folie entsteht.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Weich-PVC-Folie aus Beispiel 5 wird auf den Boden eines
Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält
und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension
entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine
Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Weich-PVC-Folie aus Beispiel 5 wird auf den Boden eines
Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeniginosa enthält
und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension
entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine
Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden
0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam
zugetropft. Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur
gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 l entmineralisiertes Wasser
eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der
Filterrückstand mit 100 ml einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch
vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei
50°C im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 32 g Di-isononylphthalat gelöst.
Anschließend werden dieser Mischung 64 g Polyvinylchloridgranulat zugegeben und die
Mischung innig verrührt bis sie pastös wird. 20 g der erhaltenen Paste werden mit einer Rakel
so auf eine Metallplatte aufgestrichen, daß sich eine Schichtdicke von 0,7 mm Dicke einstellt.
Die Platte mit der daraufliegenden Paste wird dann für 2 Minuten auf 200°C erhitzt, wobei die
Paste geliert und eine Weich-PVC-Folie entsteht.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Weich-PVC-Folie aus Beispiel 6 wird auf den Boden eines
Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält
und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension
entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine
Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Weich-PVC-Folie aus Beispiel 6 wird auf den Boden eines
Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält
und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension
entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit ist die
Keimzahl von 107 auf 103 abgefallen.
90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden
0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam
zugetropft. Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur
gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 l entmineralisiertes Wasser
eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der
Filterrückstand mit 100 ml einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch
vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C
im Vakuum getrocknet. 5 g des Produktes werden in 95 g eines Acryllacks mit der
Bezeichnung Rowacryl G-31293 der Firma ROWA eingerührt.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit dem so behandelten
Acryllack aus Beispiel 7 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1
ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit dem so behandelten
Acryllack aus Beispiel 7 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird
1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt.
Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden
0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam
zugetropft. Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur
gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 l entmineralisiertes Wasser
eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der
Filterrückstand mit 100 ml einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch
vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C
im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 98 g eines Acryllacks mit der
Bezeichnung Rowacryl G-31293 der Firma ROWA eingerührt.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit dem so behandelten
Acryllack aus Beispiel 8 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml
der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit dem so behandelten
Acryllack aus Beispiel 8 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird
1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt.
Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 103 abgefallen.
90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden
0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam
zugetropft. Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur
gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 l entmineralisiertes Wasser
eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der
Filterrückstand mit 100 ml einer 100%igen Lösungen von Ethanol in Wasser gespült, um noch
vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C
im Vakuum getrocknet. 5 g des Produktes werden in 95 g Plextol D 510 der Firma
PolymerLatex, einer wäßrigen Dispersion eines Methacrylsäureester-/Acrylsäureester-
Copolymerisates, eingerührt.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit der so behandelten
Dispersion aus Beispiel 9 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml
der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit der so behandelten
Dispersion aus Beispiel 9 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird
1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt.
Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 102 abgefallen.
90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden
0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam
zugetropft. Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur
gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 l entmineralisiertes Wasser
eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der
Filterrückstand mit 100 ml einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch
vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C
im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 98 g Plextol D 510 der Firma
PolymerLatex, einer wäßrigen Dispersion eines Methacrylsäureester-/Acrylsäureester-
Copolymerisates, eingerührt.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit der so behandelten
Dispersion aus Beispiel 10 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1
ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit der so behandelten
Dispersion aus Beispiel 10 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird
1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt.
Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 102 abgefallen.
90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden
0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam
zugetropft. Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur
gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 l entmineralisiertes Wasser
eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der
Filterrückstand mit 100 ml einer 40%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch
vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C
im Vakuum getrocknet. 1 g des Produktes werden in 99 g Ethanol gelöst. In diese Lösung
werden sechs Baumwollpads mit je 3 cm Durchmesser für 1 Sekunde eingetaucht, entnommen
und 24 Stunden bei Raumtemperatur getrocknet.
Je ein beschichtetes Baumwollpad aus Beispiel 11 wird mit Chlorella sp., Trentepohlia sp.,
Gloeocapsa sp. Calothrix sp. und Aspergilus niger beimpft. Diese Proben werden im Anschluß
für 3 Wochen in einen Brutschrank verbracht. Im Gegensatz zu mitlaufenden Kontrollproben
ist bei keinem der beschichteten Wattepads ein Bewuchs feststellbar.
60 ml 2-Diethylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,74 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l entmineralisiertes Wasser eingerührt, wobei das
polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml
einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch vorhandene Restmonomere
zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet.
2 g des Produktes werden in 10 g Tetrahydrofuran gelöst und mit einer 100-Mikrometer-
Rakel auf eine 0,5 cm dicke und 2 mal 2 cm große Aluminiumplatte aufgetragen. Die Platte
wird im Anschluß bei 50°C für 24 Stunden getrocknet.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 12 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus
aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 12 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas
aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden
0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam
zugetropft. Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur
gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 l entmineralisiertes Wasser
eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der
Filterrückstand mit 100 ml einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch
vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei
50°C im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 10 g Tetrahydrofuran gelöst und
mit einer 100-Mikrometer-Rakel auf eine 0,5 cm dicke und 2 mal 2 cm große Aluminiumplatte
aufgetragen. Die Platte wird im Anschluß bei 50°C für 24 Stunden getrocknet.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 13 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus
aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 13 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas
aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
20 ml Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester (Fa. Aldrich) und 70 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,2 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 5 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 0,5 l entmineralisiertes Wasser eingerührt, wobei das
polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml
einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch vorhandene Restmonomere
zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet.
2 g des Produktes werden in 10 g Tetrahydrofuran gelöst und mit einer 100-Mikrometer-
Rakel auf eine 0,5 cm dicke und 2 mal 2 cm große Aluminiumplatte aufgetragen. Die Platte
wird im Anschluß bei 50°C für 24 Stunden getrocknet.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 14 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus
aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 14 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas
aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 8 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
10 g des Polymeren aus Beispiel 1 werden auf 165°C erhitzt. Anschließend vermischt man
dieses erhitzte Polymer mit 3 g Polymethylmethacrylat (Fa. Aldrich), welches zuvor ebenfalls
auf 165°C erhitzt wurde. Die beiden Polymere werden inständig vermischt, auf eine
Aluminiumplatte mit 0,5 cm Dicke und 2 mal 2 cm Größe aufgebracht und mit einer Rate von
20°C pro Stunde bis auf Raumtemperatur abgekühlt.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 15 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus
aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 15 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas
aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 8 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
50 ml Dimethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l Cyclohexan eingerührt, wobei das polymere
Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml n-Hexan
gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für
24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 10 g
Tetrahydrofuran gelöst und mit einer 100-Mikrometer-Rakel auf eine 0,5 cm dicke und 2 mal
2 cm große Aluminiumplatte aufgetragen. Die Platte wird im Anschluß bei 50°C für 24
Stunden getrocknet.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 16 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus
aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 16 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas
aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit hat die Keimzahl von 107 auf 103 Keime pro ml abgenommen.
50 ml Diethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l Cyclohexan eingerührt, wobei das polymere
Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml n-Hexan
gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für
24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 10 g
Tetrahydrofuran gelöst und mit einer 100-Mikrometer-Rakel auf eine 0,5 cm dicke und 2 mal
2 cm große Aluminiumplatte aufgetragen. Die Platte wird im Anschluß bei 50°C für 24
Stunden getrocknet.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 17 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus
aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 17 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas
aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit hat die Keimzahl von 107 auf 103 Keime pro ml abgenommen.
45 ml Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6
g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft.
Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach
Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l Cyclohexan eingerührt, wobei das
polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100
ml n-Hexan gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das
Produkt für 24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 10 g
Tetrahydrofuran gelöst und mit einer 100-Mikrometer-Rakel auf eine 0,5 cm dicke und 2 mal
2 cm große Aluminiumplatte aufgetragen. Die Platte wird im Anschluß bei 50°C für 24
Stunden getrocknet.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 18 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus
aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 18 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas
aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 8 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit hat die Keimzahl von 107 auf 104 Keime pro ml abgenommen.
10 g des Polymeren aus Beispiel 16 werden auf 165°C erhitzt. Anschließend vermischt man
dieses erhitzte Polymer mit 3 g Polymethylmethacrylat (Fa. Aldrich), welches zuvor ebenfalls
auf 165°C erhitzt wurde. Die beiden Polymere werden inständig vermischt, auf eine
Aluminiumplatte mit 0,5 cm Dicke und 2 mal 2 cm Größe aufgebracht und mit einer Rate von
20°C pro Stunde bis auf Raumtemperatur abgekühlt.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 19 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus
aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Die Aluminiumplatte aus Beispiel 19 wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas
aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 8 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf
dieser Zeit hat die Keimzahl von 107 auf 104 Keime pro ml abgenommen.
50 ml Dimethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l Cyclohexan eingerührt, wobei das polymere
Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml n-Hexan
gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für
24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. 6 g des Produktes werden in 32 g Di
isononylphthalat gelöst. Anschließend werden dieser Mischung 64 g Polyvinylchloridgranulat
zugegeben, wobei die Mischung innig verrührt bis sie pastös wird. 20 g der erhaltenen Paste
werden mit einer Rakel so auf eine Metallplatte aufgestrichen, daß sich eine Schichtdicke
von 0,7 mm Dicke einstellt. Die Platte mit der daraufliegenden Paste wird dann für 2 Minuten
auf 200°C erhitzt, wobei die Paste geliert und eine Weich-PVC-Folie entsteht.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Weich-PVC-Folie aus Beispiel 20 wird auf den Boden eines
Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält
und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension
entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine
Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Weich-PVC-Folie aus Beispiel 20 wird auf den Boden eines
Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält
und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension
entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit hat die
Keimzahl von 107 auf 104 Keime pro ml abgenommen.
50 ml Dimethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l Cyclohexan eingerührt, wobei das polymere
Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml n-Hexan
gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt ihr
24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 32 g Di
isononylphthalat gelöst. Anschließend werden dieser Mischung 64 g Polyvinylchloridgranulat
zugegeben, wobei die Mischung innig verrührt bis sie pastös wird. 20 g der erhaltenen Paste
werden mit einer Rakel so auf eine Metallplatte aufgestrichen, daß sich eine Schichtdicke
von 0,7 mm Dicke einstellt. Die Platte mit der daraufliegenden Paste wird dann für 2 Minuten
auf 200°C erhitzt, wobei die Paste geliert und eine Weich-PVC-Folie entsteht.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Weich-PVC-Folie aus Beispiel 21 wird auf den Boden eines
Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält
und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension
entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine
Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Weich-PVC-Folie aus Beispiel 21 wird auf den Boden eines
Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält
und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension
entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit ist die
Keimzahl von 107 auf 103 abgefallen.
50 ml Diethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l Cyclohexan eingerührt, wobei das polymere
Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml n-Hexan
gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für
24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 32 g Di
isononylphthalat gelöst. Anschließend werden dieser Mischung 64 g Polyvinylchloridgranulat
zugegeben, wobei die Mischung innig verrührt bis sie pastös wird. 20 g der erhaltenen Paste
werden mit einer Rakel so auf eine Metallplatte aufgestrichen, daß sich eine Schichtdicke
von 0,7 mm Dicke einstellt. Die Platte mit der daraufliegenden Paste wird dann für 2 Minuten
auf 200°C erhitzt, wobei die Paste geliert und eine Weich-PVC-Folie entsteht.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Weich-PVC-Folie aus Beispiel 22 wird auf den Boden eines
Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält
und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension
entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine
Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Weich-PVC-Folie aus Beispiel 22 wird auf den Boden eines
Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält
und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension
entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit ist die
Keimzahl von 107 auf 103 abgefallen.
50 ml Dimethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l Cyclohexan eingerührt, wobei das polymere
Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml n-Hexan
gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für
24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. 5 g des Produktes werden in 95 g eines
Acryllacks mit der Bezeichnung Rowacryl G-31293 der Firma ROWA eingerührt.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit dem so behandelten
Acryllack aus Beispiel 23 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml
der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit dem so behandelten
Acryllack aus Beispiel 23 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird
1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt.
Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 104 abgefallen.
45 ml Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6
g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft.
Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach
Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l Cyclohexan eingerührt, wobei das
polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml
n-Hexan gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das
Produkt für 24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 98 g
eines Acryllacks mit der Bezeichnung Rowacryl G-31293 der Firma ROWA eingerührt.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit dem so behandelten
Acryllack aus Beispiel 24 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1
ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit dem so behandelten
Acryllack aus Beispiel 24 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird
1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt.
Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 103 abgefallen.
50 ml Dimethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l Cyclohexan eingerührt, wobei das polymere
Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml n-Hexan
gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für
24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. 5 g des Produktes werden in 95 g Plextol D 510
der Firma PolymerLatex, einer wäßrigen Dispersion eines Methacrylsäureester-
/Acrylsäureester-Copolymerisates, eingerührt.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit der so behandelten
Dispersion aus Beispiel 25 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1
ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit der so behandelten
Dispersion aus Beispiel 25 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird
1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt.
Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 104 abgefallen.
45 ml Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft.
Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach
Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l Cyclohexan eingerührt, wobei das
polymere Produkt ausfallt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml
n-Hexan gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das
Produkt für 24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 98 g
Plextol D 510 der Firma PolymerLatex, einer wäßrigen Dispersion eines Methacrylsäureester-
/Acrylsäureester-Copolymerisates, eingerührt.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit der so behandelten
Dispersion aus Beispiel 26 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml
der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach
Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit der so behandelten
Dispersion aus Beispiel 26 bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35°C für die
Dauer von 24 Stunden getrocknet. Diese Aluminiumplatte wird mit ihrer beschichteten Seite
nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird
1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt.
Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 103 abgefallen.
Claims (21)
1. Antimikrobielle Polymere, erhältlich durch Polymerisation eines Monomeren der Formel I
mit
R1 = -H oder -CH3
R2 verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R3 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffkest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und
R4 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
R5 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstofliest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
X = O, NH, NR5.
mit
R1 = -H oder -CH3
R2 verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R3 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffkest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und
R4 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
R5 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstofliest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
X = O, NH, NR5.
2. Antimikrobielle Polymere nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß als Monomer der Formel I Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester,
Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-dimethylaminomethylester,
Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acryl
säure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester, Methacrylsäure-3-
dimethylaminopropylamid, Methacrylsäure-3-diethylaminopropylamid, Acrylsäure-3-
dimethylaminopropylamid oder Acrylsäure-3-diethylaminopropalymid eingesetzt werden.
3. Antimikrobielles Polymer nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass als Monomer der Formel I Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester,
Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-dimethylaminomethylester,
Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acryl
säure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester, Methacrylsäure-3-
dimethylaminopropylamid, Methacrylsäure-3-diethylaminopropylamid, Acrylsäure-3-
dimethylaminopropylamid oder Acrylsäure-3-diethylaminopropylamid eingesetzt werden.
4. Antimikrobieller Polymerblend,
dadurch gekennzeichnet,
dass ein oder mehrere antimikrobielle Polymere, erhältlich jeweils durch Polymerisation
eines Monomeren der Formel I
mit
R1 = -H oder -CH3
R2 = verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstofliest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R3 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und
R4 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
R5 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
X = O, NH, NR5
mit mindestens einem weiteren Polymeren gemischt wird.
mit
R1 = -H oder -CH3
R2 = verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstofliest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R3 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und
R4 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
R5 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
X = O, NH, NR5
mit mindestens einem weiteren Polymeren gemischt wird.
5. Antimikrobieller Polymerblend nach Anspruch 4,
dadurch gekennzeichnet,
dass der Polymerblend zu einem Anteil von 0,2 bis 90 Gew.% aus einem oder mehreren
antimikrobiellen Polymeren besteht.
6. Antimikrobieller Polymerblend nach Anspruch 4 oder 5,
dadurch gekennzeichnet,
dass als weiteres Polymer Polyurethane, Polyolefine, Polyethylen, Polypropylen,
Polysiloxan, Polystyrol, Polyacrylate, Polymethylmethacrylat, PVC, Polyamid oder
Polyterephthalat eingesetzt wird.
7. Verwendung der antimikrobiellen Polymeren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur
Herstellung von medizintechnischen Artikeln.
8. Verwendung der antimikrobiellen Polymeren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur
Herstellung von Hygieneartikeln.
9. Verwendung der antimikrobiellen Polymeren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in
Lacken, Schutzanstrichen und Beschichtungen.
10. Verwendung der antimikrobiellen Polymeren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in
Biozidformulierungen.
11. Verwendung der antimikrobiellen Polymeren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
dass zur Herstellung von Folien, Planen, Geweben und Fasern.
12. Verwendung der antimikrobiellen Polymeren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in
Formulierungen für Salben und Pasten.
13. Verwendung der antimikrobiellen Polymeren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur
Herstellung von Erzeugnissen mit einer antimikrobiellen Beschichtung aus dem
antimikrobiellen Polymer.
14. Verwendung der antimikrobiellen Polymerblends gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6 zur
Herstellung von medizintechnischen Artikeln.
15. Verwendung der antimikrobiellen Polymerblends gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6 zur
Herstellung von Hygieneartikeln.
16. Verwendung der antimikrobiellen Polymerblends gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6 in
Lacken, Schutzanstrichen und Beschichtungen.
17. Verwendung der antimikrobiellen Polymerblends gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6 in
Biozidformulierungen.
18. Verwendung der antimikrobiellen Polymerblends gemäß einer der Ansprüche 4 bis 6 zur
Herstellung von Folien, Planen, Geweben und Fasern.
19. Verwendung der antimikrobiellen Polymerblends gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6 in
Formulierungen für Salben und Pasten.
20. Verfahren zur Entkeimung von Kühlwasserströmen,
dadurch gekennzeichnet,
dass dem Kühlwasser antimikrobielle Polymere gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 in
dispergierter Form zugesetzt werden.
21. Verfahren zur Entkeimung von Kühlwasserströmen,
dadurch gekennzeichnet,
dass dem Kühlwasser antimikrobielle Polymerblends gemäß den Ansprüchen 4 bis 6 in
dispergierter Form zugesetzt werden.
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10022453A DE10022453A1 (de) | 1999-09-09 | 2000-05-09 | Antimikrobielle Zusatzstoffe |
EP00944020A EP1218425A1 (de) | 1999-09-09 | 2000-07-08 | Antimikrobielle zusatzstoffe |
CN00815421A CN1387542A (zh) | 1999-09-09 | 2000-07-08 | 抗微生物添加剂 |
US10/070,817 US6790910B1 (en) | 1999-09-09 | 2000-07-08 | Antimicrobial additives |
AU58266/00A AU5826600A (en) | 1999-09-09 | 2000-07-08 | Microbicidal additives |
JP2001522298A JP2003508604A (ja) | 1999-09-09 | 2000-07-08 | 抗菌性添加剤 |
CA002384531A CA2384531A1 (en) | 1999-09-09 | 2000-07-08 | Antimicrobial additives |
PCT/EP2000/006501 WO2001018077A1 (de) | 1999-09-09 | 2000-07-08 | Antimikrobielle zusatzstoffe |
NO20021183A NO20021183L (no) | 1999-09-09 | 2002-03-08 | Antimikrobielle tilsetningsstoffer |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19943182 | 1999-09-09 | ||
DE10022453A DE10022453A1 (de) | 1999-09-09 | 2000-05-09 | Antimikrobielle Zusatzstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10022453A1 true DE10022453A1 (de) | 2001-03-15 |
Family
ID=7921398
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE10022453A Withdrawn DE10022453A1 (de) | 1999-09-09 | 2000-05-09 | Antimikrobielle Zusatzstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE10022453A1 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002070573A1 (de) * | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh | Mikrobizide trennsysteme |
WO2003033033A2 (de) * | 2001-10-13 | 2003-04-24 | Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh | Verfahren und vorrichtung zur durchflusssterilisation von flüssigkeiten |
WO2003096809A1 (de) * | 2002-05-18 | 2003-11-27 | Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh | Antimikrobielle aktivkohle |
WO2014174434A1 (de) | 2013-04-22 | 2014-10-30 | Jansen Ag | Kunststoff mit biozider oberfläche und verfahren zu dessen herstellung |
EP2824139A1 (de) | 2013-07-12 | 2015-01-14 | Jansen AG | Kunststoff mit biozider Oberfläche und Verfahren zu dessen Herstellung |
-
2000
- 2000-05-09 DE DE10022453A patent/DE10022453A1/de not_active Withdrawn
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002070573A1 (de) * | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh | Mikrobizide trennsysteme |
WO2003033033A2 (de) * | 2001-10-13 | 2003-04-24 | Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh | Verfahren und vorrichtung zur durchflusssterilisation von flüssigkeiten |
WO2003033033A3 (de) * | 2001-10-13 | 2003-07-17 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Verfahren und vorrichtung zur durchflusssterilisation von flüssigkeiten |
WO2003096809A1 (de) * | 2002-05-18 | 2003-11-27 | Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh | Antimikrobielle aktivkohle |
WO2014174434A1 (de) | 2013-04-22 | 2014-10-30 | Jansen Ag | Kunststoff mit biozider oberfläche und verfahren zu dessen herstellung |
EP2824139A1 (de) | 2013-07-12 | 2015-01-14 | Jansen AG | Kunststoff mit biozider Oberfläche und Verfahren zu dessen Herstellung |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1218425A1 (de) | Antimikrobielle zusatzstoffe | |
DE10022406A1 (de) | Antimikrobielle, Aminofunktionalisierte Copolymere | |
DE10024270A1 (de) | Antimikrobielle Polymere und Polymerblends aus polymeren Alkylacrylamiden | |
EP1293123A1 (de) | Biozide Retardierungsformulierungen | |
EP1268580A1 (de) | Antimikrobielle beschichtungen, enthaltend polymere von acrylsubstituierten alkylsulfonsäuren | |
DE19921900A1 (de) | Verfahren zur Herstellung inhärent mikrobizider Polymeroberflächen | |
DE10149973A1 (de) | Verfahren zur Herstellung extraktionsstabiler Polymerbeschichtungen | |
DE10022453A1 (de) | Antimikrobielle Zusatzstoffe | |
DE19921895A1 (de) | Antimikrobielle Copolymere | |
WO2001014435A1 (de) | Copolymere des aminopropylvinylethers | |
EP1183292A1 (de) | Mikrobizide copolymere | |
WO2002046279A2 (de) | Verfahren zur thermisch unterstützten antimikrobiellen oberflächenausrüstung | |
DE19921899A1 (de) | Mikrobizide Copolymere | |
DE19921902A1 (de) | Mikrobizide Copolymere | |
DE10111144A1 (de) | Mikrobizide Fluidsysteme | |
DE10123195A1 (de) | Elutionsfreie antimikrobielle Polymere | |
DE10106230A1 (de) | Verfahren zur Herstellung mikrobizider Oberflächen durch Immobilisierung von Aminoalkoholen | |
DE10102900A1 (de) | Antimikrobielle Polymere in Reaktivformulierungen | |
DE10043285A1 (de) | Antimikrobielle Oligomere und deren Pulver-Formulierungen | |
DE10043287A1 (de) | Antimikrobiell wirksame Depotformulierungen | |
WO2002028928A1 (de) | Antimikrobielle polymere hergestellt unter verwendung von aldehyden oder ketonen | |
DE10242561A1 (de) | Antimikrobielle Beschichtungen und ein Verfahren zu deren Herstellung | |
WO2002082903A1 (de) | Antimikrobielle reaktivformulierungen mit aminoalkoholen | |
DE10039283A1 (de) | Verfahren zur Aktivierung mikrobizid wirksamer Polymere | |
DE10061251A1 (de) | Verfahren zur Aktivierung mikrobizid wirksamer Polymeroberflächen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |