DE10013764A1 - Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in haarkosmetischen Mitteln - Google Patents

Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in haarkosmetischen Mitteln

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I) DOLLAR A R·1·O-[CH(R·2·)-CH(R·2'·)-O-]¶n¶-R·3· DOLLAR A worin DOLLAR A - R·1· für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R·1·OH steht; DOLLAR A - R·2· und R·2'· unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH¶3¶-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R·2· und R·2'· für Wasserstoff steht; DOLLAR A - R·3· für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R·3'·, worin R·3'· für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R·1· steht; und DOLLAR A - n für eine ganze Zahl von 1 b is 100 steht, DOLLAR A in haarkosmetischen Mitteln. DOLLAR A Die Erfindung betrifft auch ein Haar-Behandlungsverfahren zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars unter Verwendung eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) sowie haarkosmetische Mittel, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) umfassen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in haarkosmetischen Mitteln. Die Erfindung betrifft auch haarkosmetische Mittel, die zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften ein oder mehrere Duftalkohol­ alkoxylate enthalten. Weiter betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars, insbesondere des menschlichen Haars, in dem man das Haar mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) umfaßt.
Durch häufiges Waschen und Shampoonieren sowie gestiegene Umweltein­ flüsse ist insbesondere langes Haar heutzutage einer besonderen Belastung ausgesetzt. Nachbehandlungsmittel, die pflegende Stoffe enthalten, versuchen hier Abhilfe zu schaffen. Moderne Konditioniermittel, Kuren und Spülungen ent­ halten zu diesem Zweck kationische Tenside, vorzugsweise solche vom Ester­ quat-Typ, die den Haaren einen angenehmen Weichgriff verleihen und die stati­ sche Aufladung zwischen den Fasern herabsetzen, wodurch die Kämmarbeit vermindert wird. Obschon verschiedene Verbindungen, insbesondere kationi­ sche Verbindungen bereits über sehr gute anwendungstechnische Eigenschaf­ ten verfügen, besteht im Markt doch das Bedürfnis nach einem ständig verbes­ serten Leistungsprofil. Demzufolge hat eine Aufgabe der Erfindung darin be­ standen, haarkosmetische Mittel zur Verfügung zu stellen, welche dem Haar insbesondere verbesserte Griffeigenschaften verleihen sollen.
Die taktilen Eigenschaften von Haaren nach der Anwendung haarkosmetischer Mittel sind von hoher Bedeutung für die Verbraucher-Akzeptanz solcher Mittel. Bislang werden haarkosmetischen Mitteln verschiedene Pflegezusätze zugegeben, die einen positiven Griff erzeugen sollen. Beispiele sind Siliconderivate, kationisch modifizierte Celluloseether und rückfettende Substanzen. Diese Substanzen haben verschiedene Nachteile, wie beispielsweise eine allmähliche Anreicherung am Haar oder eine gewisse schaumdepressive Wirkung. Es war daher auch Aufgabe der Erfindung, Substanzen zu finden, die einen positiven Griff am Haar erzeugen und nach Möglichkeit das Schaumvermögen von For­ mulierungen positiv beeinflussen, idealerweise also selbst tensidischen Cha­ rakter haben.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Verwendung von Duftalkohol­ alkoxylaten in haarkosmetischen Mitteln zu einer erheblichen Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars führt. Nach Behandlung des Haars mit haar­ kosmetischen Mitteln, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) umfassen, wird überraschenderweise nicht nur der Griff des Haars und dessen Kämmbar­ keit signifikant verbessert, sondern auch noch erreicht, daß das Haar aufgrund des/der auf das Haar aufgezogenen Duftalkohol(e) merklich besser duftet oder der Dufteindruck von in den haarkosmetischen Mitteln enthaltenen Parfümölen intensiviert und nachhaltig verlängert wird.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung eines oder mehrerer Duftalkohol­ alkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I)
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht,
in haarkosmetischen Mitteln.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigen­ schaften des Haars, worin man das Haar mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allge­ meinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht,
in einer die taktilen Eigenschaften des Haars verbessernden Menge umfaßt.
Weiter betrifft die Erfindung haarkosmetische Mittel, die neben an sich bekann­ ten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) umfassen,
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht.
Die haarkosmetischen Zubereitungen, in denen das/die Duftalkoholalkoxylat(e) gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird/werden, umfassen also ein einzelnes Duftalkoholalkoxylat oder auch eine Mischung von zwei oder mehre­ ren Duftalkoholalkoxylaten der vorstehend genannten allgemeinen Formel (I). In der Formel (I) ist der Rest R1 ausgewählt aus der Gruppe von Duftalkoholresten R1 von Duftalkoholen R1OH. Unter dem Begriff "Duftalkohole" werden im Rah­ men der vorliegenden Erfindung Duftstoffmoleküle verstanden, die über freie Hydroxylgruppen verfügen, welche veretherbar sind, unabhängig davon, wie das Molekül weiter aufgebaut ist. So sind auch Salicylsäureether als Duftalko­ holalkoxylate einsetzen. Aus der großen Gruppe der Duftstoffalkohole lassen sich bevorzugte Vertreter nennen, so daß im Rahmen der vorliegenden Erfin­ dung in den tensidhaltigen Zubereitungen Duftalkoholalkoxylate der allgemei­ nen Formel (I) bevorzugt verwendet werden, in denen R1 ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Duifstoffalkohol-Reste: 10-Undecen-1-yl, 2,5-Dimeth­ ylhept-2-yl, 2,6-Dimethylhept-2-yl, 2-Methylbutyl, 2-Methylpentyl, 2-Phenoxyeth­ yl, 2-Phenylpropyl, 2-tert-Butylcyclohexyl, 3,5,5-Trimethylcyclohexyl, 3-Hexyl, 3- Methyl-5-phenylpentyl, 3-Octyl, 3-Phenylpropyl, 4-Heptenyl, 4-Isopropyl­ cyclohexyl, 4-tert-Butylcyclohexyl, 6,8-Dimethyl-2-nonyl, 6-Nonen-1-yl, 9- Decen-1-yl, alpha-Methylbenzyl, alpha-Terpinyl, Amylsalicyl, Benzyl, Benzylsa­ licyl, beta-Terpinyl, Butylsalicyl, Citronellyl, Cyclohexylsalicyl, Decanyl, Dihydro­ linaloyl, Dihydromyrcenyl, Dimethylbenzyl, Dimethylheptyl, Dimethyloctyl, Ethyl­ salicyl, Ethylvanillyl, Eugenyl, Farnesyl, Geranyl, Heptyl, Hexylsalicyl, Isobor­ neyl, Isoeugenyl, Isononyl, Isopulegyl, Lavendulyl, Linaloyl, Menthyl, Myrcenyl, Myrtenyl, n-Hexyl, Neryl, Nerodilyl, Nonyl, Octyl, para-Menthan-7-yl, Phenyl­ ethyl, Phenyl, Phenylsalicyl, Tetrahydrogeranyl, Tetrahydrolinaloyl, Tetrahy­ dromuguyl, Thymyl, trans-2-cis-6-Nonadicnyl, trans-2-Nonen-1-yl, trans-2- Octenyl, Undecyl, Vanillyl und Cinnamyl. In einem Fall, in dem ein Rest in meh­ reren Isomeren auftreten kann (beispielsweise Farnesyl, Nerolidyl), sind grund­ sätzlich alle Isomere oder auch deren Mischungen geeignet, jedoch diejenigen bevorzugt, deren Alkohol R1OH zu besonders guten Ergebnissen der Verbesse­ rung der taktilen Eigenschäften des Haars führt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verwendung steht der Rest R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Isononylrest. Bei Ver­ wendung von alkoxylierten Isononylalkoholen der allgemeinen Formel (I) in ten­ sidhaltigen Zubereitungen ergeben sich erfindungsgemäß hervorragende Er­ gebnisse im Zusammenhang mit den erstrebten Eigenschaften als Mittel zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars, aber auch als langanhal­ tende Duftgeber.
In einer weiteren, erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugten Ausführungsform der Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten steht der Rest R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Terpenrest eines Terpenalkohols R1OH. Besonders bevor­ zugt werden erfindungsgemäß alkoxylierte Terpenalkohole der obigen allge­ meinen Formel (I) verwendet, worin R1 gewählt ist aus der Gruppe Geranyl, Citronellyl, Tetrahydrogeranyl, Linaloyl, Dihydrolinaloyl, Tetrahydrolinaloyl, Ne­ ryl, Myrcenyl, Dihydromyrcenyl, Lavendulyl, Farnesyl, Nerolidyl, Menthyl, Iso­ pulegyl, Terpinyl, Thymyl, Tetrahydromuguyl, 2,5-Dimethylhept-2-yl und Phen­ ylethyl. Mit alkoxylierte Duftalkohole der allgemeinen Formel (I), in denen R1 eine der oben genannten Bedeutungen hat, enthaltenden haarkosmetischen Zubereitungen läßt sich in kosmetischen Behandlungsverfahren eine signifi­ kante Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars erzielen; es lassen sich damit auch lang anhaltende intensive Duftnoten auf das Haar applizieren.
Erfindungsgemäß kann die Bedeutung von R3 in der allgemeinen Formel (I) Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, ein Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 sein. Besonders bevorzugt steht R3 in der allgemeinen Formel (I) für Wasserstoff. Die erfindungsgemäß in den haarkosmetischen Zubereitungen verwendeten alkoxylierten Duftalkohole, insbesondere die alkoxylierten Terpen­ alkohole, sind also besonders bevorzugt die nicht derivatisierten direkten Um­ setzungsprodukte einer Alkoxylierung der entsprechenden Duft- bzw- Terpenal­ kohole.
Erfindungsgemäß kann in der allgemeinen Formel (I) die Bedeutung von R2 und R2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl (CH3) sein, wobei immer einer der Reste R2 oder R2' für H steht. Die in den haarkosmetischen Zuberei­ tungen verwendeten alkoxylierten Duftalkohole bzw. alkoxylierten Terpenalko­ hole sind also Ethoxylate oder Propoxylate oder alkoxylierte Derivate der ent­ sprechenden Duftalkohole bzw. Terpenalkohole, die sowohl Ethoxy-Gruppen als auch Propoxy-Gruppen enthalten. Dabei ist die obige allgemeine Formel (I) so zu verstehen, daß die Gruppe -[CH(R2)-C(R2')-O-]n- im Molekül stehen kann für ausschließlich Ethoxy-Gruppen (in diesem Fall stehen R2 und R2' beide nur für Wasserstoff) oder für ausschließlich Propoxy-Gruppen (in diesem Fall steht R2 oder steht R2' nur für CH3, während der jeweils andere Rest für H steht), oder für das gemeinsame Vorhandensein von Ethoxy-Gruppen und Propoxy-Gruppen im verwendeten Duftalkoholalkoxylat. Die Zahl der Alkoxy- Gruppen im Molekül - angegeben durch den Index n - kann dabei in weiten Be­ reichen schwanken und liegt erfindungsgemäß im Bereich von 1 bis 100, vor­ zugsweise im Bereich von 3 bis 50, weiter bevorzugt im Bereich von 5 bis 30 und am meisten bevorzugt im Bereich von 5 bis 20. Dem Fachmann auf dem Gebiet alkoxylierter Derivate von Duftalkoholen ist dabei klar, daß zwar in der Angabe einer allgemeinen Formel wie der Formel (I) der Wert von n eine ganze Zahl ist; praktisch entstehen jedoch als Produkte einer Alkoxylierung regelmä­ ßig Produkte mit einer Verteilung der Zahl der Alkoxy-Gruppen über einen be­ stimmten Bereich, so daß sich für ein Produkt einer unter bestimmten Bedin­ gungen durchgeführten Alkoxylierungsreaktion eine allgemeine Formel gemäß dem Muster der allgemeinen Formel (I) ergibt, die Zahl n der tatsächlich vorhandenen Alkoxy-Gruppen im Produkt sich jedoch in einer Durchschnittszahl spiegelt, die auch von einer ganzen Zahl im oben definierten Bereich verschie­ den sein kann.
In dem Fall, in dem im Molekül der gemäß der Erfindung verwendeten alkoxy­ lierten Duftalkohole, insbesondere der alkoxylierten Terpenalkohole, als Alkoxy- Gruppen sowohl Ethoxy-Gruppen als auch Propoxy-Gruppen vorhanden sein können, fallen unter die allgemeine Formel (I) sowohl solche alkoxylierten Duft­ alkohole, in denen Ethoxy-Gruppen und Propoxy-Gruppen statistisch in der Alk­ oxy-Kette angeordnet sind ("random polymerisates"), als auch solche alk­ oxylierten Duftalkohole, in denen Blöcke von mehreren Ethoxy-Gruppen neben Blöcken von mehreren Propoxy-Gruppen in der Kette angeordnet sind ("Block- Copolymere"). Die letztgenannten Duftalkoholalkoxylate, vorzugsweise Terpen­ alkoholalkoxylate, lassen sich auch durch die nachfolgende allgemeine Formel (Ia) wiedergeben, die ein Sonderfall der allgemeinen Formel (I) ist:
R1O-[CH2CH2-O-]k-[CH(R2)-CH(R2')O-]m-R3 (Ia).
In der allgemeinen Formel (Ia) haben R1, R2, R2' und R3 dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I), steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 99, steht m für eine ganze Zahl von 1 bis 99 und steht die Summe von k und m für eine ganze Zahl von 2 bis 100. Dabei ist die obige Formel (Ia) so zu verstehen, daß ein Duftalkoxy-Rest/Terpenalkoxy-Rest R1O- sowohl an einen Ethoxy-Block als auch an einen Propoxy-Block gebunden sein kann und dem an R1O- gebunde­ nen Block dann jeweils ein Block des anderen Typs folgt. Selbstverständlich kann sich dann gegebenenfalls wieder ein Block des anderen Typs anschließen usw., auch wenn sich dies aus der allgemeinen Formel (Ia) nicht direkt ergibt. Maßgabe für die Gesamtzahl der Blöcke des jeweiligen Typs wie auch die Ge­ samtzahl aller Blöcke sind die oben angegebenen Bereiche der Zahlen für k und m und deren Summe, die jedenfalls bei oder über 2 liegt und 100 nicht überschreiten sollte.
Einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entsprechend, werden in den haarkosmetischen Zubereitungen Duftalkoholalkoxylate, insbe­ sondere Terpenalkoholalkoxylate, der allgemeinen Formel (I) und der allgemei­ nen Formel (Ia) verwendet,
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
R1O-[CH2-CH2-O-]k-[CH(R2)-CH(R2')-O-]m-R3 (Ia)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht;
  • - k für eine ganze Zahl von 1 bis 99 steht, m für eine ganze Zahl von 1 bis 99 steht und die Summe von k und m für eine ganze Zahl von 2 bis 100 steht;
und die eine enge Verteilung der Zahl der Ethoxy- und/oder Propoxy-Gruppen aufweisen.
Die Verwendung solcher "narrow range alkoxylates" - vergleichbare Verbin­ dungen mit engem Alkoxylierungsbereich sind auch auf anderen Gebieten der Technik bekannt - führt zu Duftalkohol-Alkoxylate, insbesondere Terpenalko­ hol-Alkoxylate, umfassenden haarkosmetischen Zubereitungen mit besonders vorteilhaften Eigenschaften, beispielsweise bei der Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars, aber auch in der gesteuerten Freisetzung von Duft über eine lange Zeit, und löst damit die der Erfindung gestellte Aufgabe in überraschender und überzeugender Weise. Besonders bevorzugt ist in diesem Zu­ sammenhang die Verwendung solcher Duftalkoholalkoxylate bzw. Terpenalko­ holalkoxylate der allgemeinen Formel (I) in haarkosmetischen Zubereitungen, in der n für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höchstens ±3, vorzugsweise um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt ± bzw. k und m in der allgemeinen Formel (Ia) für ganze Zahlen im Bereich von 5 bis 20 stehen und um höchstens ±3, vorzugsweise um höchstens ±2, um ei­ nen bestimmten Zahlenwert schwanken. So ist beispielsweise die Verwendung solcher Duftalkoholalkoxylate in haarkosmetischen Zubereitungen erfindungs­ gemäß besonders bevorzugt, in denen 3, 6, 7, 10 oder 20 Alkoxy-Reste an ei­ nen Duftalkoxy-Rest bzw. Terpenalkoxy-Rest gebunden sind und die Zahl der statistisch in einer größeren Menge der Moleküle des Produkts vorhandenen Ethoxy-Reste bzw. Propoxy-Reste in den vorgenannten Fällen bei beispielswei­ se nur zwischen 1 und 5 bzw. zwischen 4 und 8 bzw. zwischen 4 und 9 bzw. zwischen 7 und 13 bzw. zwischen 17 und 23 schwankt. Produkte mit schmaler Verteilung der Zahl der Alkoxy-Gruppen ergeben bei Verwendung in haarkos­ metischen Zubereitungen bei der Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars sowie bei der Dufthaftung und -Freisetzung besonders gute Eigen­ schaften.
Besonders bevorzugte, jedoch nicht beschränkende Beispiele von haarkosme­ tischen Zubereitungen mit aufgrund der guten Dufteigenschaften und der Ver­ besserung der taktilen Haareigenschaften mit Vorteil verwendbaren Duftalko­ holalkoxylaten sind haarkosmetische Zubereitungen mit den durch die nachfol­ genden Formeln (I.1.) bis (I.8.) wiedergegebenen Verbindungen:
Isononyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.1)
Geranyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.2.)
Terpinyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.3.)
Citronellyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.4.)
Farnesyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.5.)
Tetrahydromuguyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.6.)
2,5-Dimethylhept-2-yl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.7.)
Phenylethyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.8.)
worin R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht, und n für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht. Auch von diesen Verbin­ dungen ergeben sich für solche besondere Vorteile, in denen n um höchstens t 3, vorzugsweise um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt.
In haarkosmetischen Zubereitungen werden erfindungsgemäß ein oder mehre­ re Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 0,001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, beson­ ders bevorzugt in einer Menge von 0,02 bis 3 Gew.-% und insbesondere in ei­ ner Menge von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die haarkosmetische Zuberei­ tung, verwendet.
Die haarkosmetischen Zubereitungen, in denen ein oder mehrere Duftalkohol­ alkoxylat(e) verwendet werden, zeigen aufgrund des Gehalts an den Duftalko­ holalkoxylaten einen optimierten Dufteindruck. So rufen in Zubereitungen, für die die auf bekanntem Weg hergestellten Duftalkoholalkoxylate vor dem Zusatz destilliert und damit von den Duft hervorrufendem Duftalkohol befreit wurden (das Duftalkoholalkoxylat-Produkt war vor dem Zusatz nahezu geruchslos), das/die Duftalkoholalkoxylat(e) einen bereits die haarkosmetische Zubereitung kennzeichnenden Duft hervor, der über längere Zeit anhält und damit auch eine längere Lager- oder Transportzeit der haarkosmetischen Zubereitung übersteht. Der Duft wird zudem gut auf das zu behandelnde Objekt, also das Haar, insbe­ sondere das menschliche Haar, übertragen und haftet dort zuverlässig; er wird über eine längere Zeit freigesetzt und führt damit in zuverlässiger Weise zu der gewünschten Duftnote. Dies kann für haarkosmetische Zubereitungen als über­ raschend bezeichnet werden. Weiter zeigen derartige Zubereitungen, in denen erfindungsgemäß ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen For­ mel (I) verwendet werden, ein überraschend gutes Vermögen, die taktilen Ei­ genschaften des Haars zu verbessern, und führen zu glatt kämmbarem Haar mit Glanz, Glätte und Griff.
Duftstoffe werden - wie bekannt - haarkosmetischen Zubereitungen zugesetzt, um den ästhetischen Gesamteindruck der Produkte zu verbessern und dem Verbraucher neben der technischen Leistung (Reinigungs- bzw. Pflegeergeb­ nis) ein sensorisch typisches und unverwechselbares Produkt zur Verfügung zu stellen. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kön­ nen in den haarkosmetischen Zubereitungen neben den Duftalkoholalkoxylaten eine oder mehrere weitere einen Dufteindruck hinterlassende Komponenten wie beispielsweise Parfümöle und Duftstoffe enthalten sein. Als Parfümöle oder Duftstoffe können einzelne Riechstoff-Verbindungen verwendet werden, bei­ spielsweise die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe.
Riechstoff-Verbindungen vom Typ der Ester sind beispielsweise Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-t-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenz­ ylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethyl­ phenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styraflyfpropionat, Cyclohexylsalicylat, Benzylsalicylat, Floramat, Melusat und Jasmacyclat. Zu nennen sind hier auch die Ester von Duftalkoholen mit anorganischen Säuren oder organischen Säu­ ren, wie sie im Stand der Technik offenbart werden.
Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether und Ambroxan. Zu den Aldehyden zählen z. B. lineare Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Gitro­ nellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lileal und Bourgeonal.
Zu den Ketonen zählen die Ionone, α-Isomethylionon, und Methylcedrylketon. Zu den Alkoholen zählen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geraniol, Linalool, Phe­ nylethylalkohol und Terpineol. Zu den Kohlenwasserstoffen zählen hauptsäch­ lich Terpene wie Limonen und Pinen.
Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die so aufeinander abgestimmt sind, daß sie gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
Verwendbare Parfümöle können auch natürliche Riechstoff-Gemische enthal­ ten, wie sie aus pflanzlichen Quellen zugänglich sind. Als natürliche Duftstoffe seien genannt: Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Lindenblüten, Orangenblü­ ten, Kamille, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Ge­ ranium, Patchouli, Petitgrain, Salbei, Melissen, Minze, Zimtblätter), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Muskat, Nelken, Wacholder), Fruchtschalen (Ber­ gamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamom, Costus, Iris, Calmus, Vetiver), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Ro­ senholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Na­ deln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax, Labdanum). Wei­ terhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum.
Üblicherweise liegt der Gehalt an Duftstoffen im Bereich bis zu 2 Gew.-% der gesamten tensidhaltigen Zubereitung.
Die Duftstoffe können direkt in die haarkosmetischen Zubereitungen eingear­ beitet werden; es kann aber auch vorteilhaft sein, die Duftstoffe auf Träger auf­ zubringen.
Überraschend wurde jedoch im Rahmen der vorliegenden Erfindung gefunden, daß sich der Dufteindruck der vorgenannten, den haarkosmetischen Zuberei­ tungen zusätzlich zugesetzten Duftstoffe verstärken und verlängern läßt, wenn die haarkosmetischen Zubereitungen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) enthalten, verglichen mit dem Fall, in dem haarkos­ metische Zubereitungen ausschließlich die vorgenannten herkömmlichen Duft­ stoffe enthalten. Die Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) eignen sich also als Duft-Booster, also als Substanz, die in der Lage ist, die geruchli­ chen Eindrücke der Komponenten eines Mehrstoff-Systems wie einer haarkos­ metischen Zubereitung oder einer Mischung zweier oder mehrerer Riechstoffe nachhaltig zu intensivieren. Auch diese Erscheinung ist für kosmetische Zube­ reitungen allgemein und für haarkosmetische Zubereitungen speziell überra­ schend. Weiterhin überrascht, daß derartige Zubereitungen, in denen erfin­ dungsgemäß ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) verwendet werden, ein überraschend gutes Vermögen zeigen, die taktilen Eigenschaften des Haars zu verbessern.
Neben dem/den genannten Duftalkoholalkoxylat(en) und gegebenenfalls zu­ sätzlich zugesetzten Duftstoffen enthalten die haarkosmetischen Zubereitungen einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe der Substanzen, die üblicherweise in den dem Fachmann bekannten Konzentrationen in haarkosmetischen Zuberei­ tungen des jeweiligen Typs enthalten sind, ohne im Einzelfall auf diese Kompo­ nenten beschränkt zu sein. Diese Stoffklassen sind dem Fachmann für diese Zwecke, insbesondere für die Verwendung in haarkosmetischen Zubereitungen, allgemein bekannt. Ihre Auswahl unterliegt für den Fachmann keiner durch die Verwendung der Duftalkoholalkoxylate vorgegebenen Beschränkung. Eine Be­ schreibung von neben den Duftalkoholalkoxylaten beispielhaft in tensidhaltigen Zubereitungen verwendbaren Stoffen der Stoffklassen der vorgenannten Ver­ bindungen - und weiterer Verbindungen für spezielle Zwecke - findet sich in der parallel eingereichten Patentanmeldung mit dem Titel "Duftoptimierte Zubereitungen" der Anmelderin vom gleichen Tag, auf die hiermit Bezug genommen wird.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigen­ schaften des Haars, worin man das Haar mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allge­ meinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht,
in einer die taktilen Eigenschaften des Haars verbessernden Menge umfaßt.
Hinsichtlich der in den Zubereitungen zur kosmetischen Behandlung der Haare verwendeten Duftalkoholethoxylate der allgemeinen Formel (I) kann auf die obigen Ausführungen zu den Duftalkoholalkoxylaten verwiesen werden.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigen­ schaften des Haars behandelt man das Haar, insbesondere das menschliche Haar, mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylate der obigen allgemeinen Formel (I) in einer die taktilen Ei­ genschaften des Haars verbessernden Menge enthält. Die genaue Menge hängt von dem verwendeten Mittel, den Inhaltsstoffen der zur Behandlung verwendeten Zubereitung und auch der Applikationsform ab und liegt beispielswei­ se - ohne daß dies als Beschränkung zu verstehen ist - bei einem Haarsham­ poo im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere im Bereich von 0,7 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der haarkosmetischen Zubereitung, in diesem Fall des Sham­ poos. Es sind jedoch (beispielsweise bei einem Spray) auch Mengen im Be­ reich von 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere im Bereich von 2 bis 10 Gew.-% verwendbar, bezogen auf das Gesamtgewicht der haarkosmetischen Zubereitung, in diesem Fall des Sprays, oder auch (beispielsweise in einer Spülung) Mengen im Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 3 Gew.-% und insbe­ sondere Mengen im Bereich von 0,8 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Ge­ samtgewicht der haarkosmetischen Zubereitung, in diesem Fall der Spülung.
Die Erfindung betrifft auch haarkosmetische Mittel, umfassend neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allge­ meinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht.
Die haarkosmetischen Mittel bzw. Zubereitungen gemäß der Erfindung können Haarwaschmittel, Haarpflegemittel, Haarverfestigungsmittel und Haarverformungsmittel sowie Haarfärbemittel und Haarentfernungsmittel sein. Die wichtig­ ste Gruppe hiervon stellen Haarwaschmittel bzw. Haarshampoos, Haarpflege­ mittel wie Haarspülungen, Haarwässer, Frisierhilfsmittel und Kurpackungen sowie Haarverfestigungsmittel wie Haarsprays und Haarlacke dar.
Hinsichtlich der in solchen haarkosmetischen Mitteln enthaltenen, an sich be­ kannten Inhaltsstoffen kann der Fachmann auf aus dem Stand der Technik be­ kannte Mittel zurückgreifen, ohne daß ihm durch die Verwendung der Duftalko­ holalkoxylate Beschränkungen auferlegt werden. Die Komponenten sind in ver­ schiedenen Druckschriften des Standes der Technik ausführlich erläutert und brauchen daher an dieser Stelle nicht im einzelnen genannt zu werden. Es wird beispielsweise auf die parallel eingereichte Patentanmeldung mit dem Titel "Duftoptimierte Zubereitungen" der Anmelderin vom gleichen Anmeldetag ver­ wiesen, auf die hier ausdrücklich Bezug genommen wird.
Als besonders vorteilhaft in den erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mitteln werden die Duftalkoholalkoxylate, insbesondere die Terpenalkoholalkoxylate, der obigen allgemeinen Formel (I) angesehen, in denen die Zahl der Ethoxy- Gruppen und Propoxy-Gruppen einen engen Bereich aufweist. Dabei sind sol­ che Duftalkoholalkoxylate bzw. Terpenalkoholalkoxylate mit enger Verteilung der Zahl der Ethoxy-Gruppen und/oder Propoxy-Gruppen besonders bevorzugt, in denen die Reste R1 stehen für Isononyl, Geraniyl, Terpinyl, Citronellyl, Far­ nesyl, Thymyl, Tetrahydromuguyl und/oder Phenylethyl. Mit solchen Mitteln las­ sen sich die taktilen Eigenschaften der Haare, insbesondere ihre Kämmbarkeit, ihr Griff und ihr Volumen verbessern; außerdem erhalten die Haare einen an­ genehmen und lang anhaltenden Duft.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele, die bevorzugte Ausfüh­ rungsformen der Erfindung betreffen, näher erläutert, ohne jedoch auf diese beschränkt zu sein.
Beispiele 1 und 2
Es wurden Shampoo-Formulierungen gemäß der nachfolgenden Tabelle 1 her­ gestellt:
Tabelle 1
Haarsträhnen (2 g) wurden mit einer wäßrigen Tensidlösung vorgereinigt und anschließend gründlich ausgespült.
Anschließend wurden je 1 g der Rezepturen der Beispiele 1 und 2 pro Gramm Haar auf die Haarsträhnen aufgetragen und ebenfalls gründlich ausgespült. Nach einer Trocknung der Haarsträhnen unter klimatisierten Bedingungen wur­ den sie sensorisch auf ihre taktilen Eigenschaften untersucht und beurteilt.
Die mit der das Duftalkoholethoxylat Geraniol-6 PEG enthaltenen Formulierung des Beispiels 2 behandelten Haare waren besser kämmbar und zeigten Vorteile in den Eigenschaften gute Glätte und Griff. Das sensorische Profil ergibt sich aus der beiliegenden Fig. 1.
Beispiel 3
Haarspülungen (Rinse-Off) werden in der Praxis oft eingesetzt, um dem Haar besondere kosmetische Eigenschaften wie z. B. einen verbesserten Griff, bes­ sere Kämmbarkeit, Glanz oder gute Frisierbarkeit zu verleihen.
In der Praxis kommen dabei vor allem Formulierungen mit einem Gehalt an nicht-ionischen Emulgatoren und Verdickern, kationischen Verbindungen und pflegenden Bestandteilen, z. B. Lipiden u. andere kosmetischen Wirkstoffen, zum Einsatz.
Ein Nachteil der Formulierungen des Standes der Technik ist die in aller Regel mehr oder weniger große Belastung der Haare durch die eingesetzten konditio­ nierenden Verbindungen, die sich in spürbaren Rückständen im Haar, einem gewissen Verkleben und verringerten Haarvolumen äußert.
Tabelle 2
Im vorliegenden Beispiel wurde anhand zweier Spülungsrezepturen S1 und S2 überprüft, ob und welche Zusatzeffekte durch den Einsatz von erfindungsge­ mäßen Terpenalkoholethoxylaten in Haarspülungen resultieren.
Von den vorliegenden Rezepturen S1 und S2 wurde je 0,5 g/g Haar aufgetra­ gen. Nach einer Einwirkzeit von 20 min wurde mit warmem Leitungswasser ausgespült und nach dem Trocknen durch ein Testpanel die sensorischen Ei­ genschaften der Haarsträhnen geprüft.
Die mit der Rezeptur S2 behandelten Haare wiesen dabei ebenso wie die mit Rezeptur S1 behandelten Haare eine gute Kämmbarkeit, weiche Spitzen und angenehmen Griff auf. In Bezug auf Rückstände im Haar und Haarvolumen wurden die mit Rezeptur S2 behandelten Strähnen besser beurteilt.

Claims (10)

1. Verwendung eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I)
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht,
in haarkosmetischen Mitteln.
2. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach Anspruch 1, worin R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Isononylrest steht.
3. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach Anspruch 1, worin R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Terpenrest eines Terpenalkohols steht, vor­ zugsweise worin R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Geranyl, Citronellyl, Tetrahydrogeranyl, Linaloyl, Dihydrolinaloyl, Tetrahydrolinaloyl, Ne­ ryl, Myrcenyl, Dihydromyrcenyl, Lavendulyl, Farnesyl, Nerolidyl, Menthyl, Iso­ pulegyl, Terpinyl, Thymyl, Tetrahydromuguyl, 2,5-Dimethylhept-2-yl und Phen­ ylethyl.
4. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin n in der allgemeinen Formel (I) für eine ganze Zahl von 3 bis 50, bevor­ zugt für eine ganze Zahl von 5 bis 30, noch weiter bevorzugt für eine ganze Zahl von 5 bis 20 steht.
5. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Zahl n der Ethoxy- und/oder Propoxy-Gruppen in der allgemeinen Formel (I) eine enge Verteilung aufweist, vorzugsweise worin n in der allgemei­ nen Formel (I) für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höch­ stens ±3, weiter bevorzugt um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlen­ wert schwankt.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend den Einsatz ei­ nes eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylat(e) aus der Gruppe
Isononyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.1.)
Geranyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.2.)
Terpinyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.3.)
Citronellyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.4.)
Farnesyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.5.)
Tetrahydromuguyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.6.)
2,5-Dimethylhept-2-yl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.7.)
Phenylethyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.8.)
worin R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht, und n für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht, vorzugsweise worin n in der allgemeinen Formel (I) für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höchstens ±3, weiter bevorzugt um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt.
7. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem der Ansprüche 1 bis 6 in duftstoffhaltigen Zubereitungen mit modifiziertem, insbesondere mit verstärktem und/oder verlängertem und/oder qualitativ verändertem Dufteindruck des/der zusätzlich enthaltenen Duftstoffe(s).
8. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem oder mehreren der An­ sprüche 1 bis 7 in Mengen von 0,001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt in Mengen von 0,02 bis 3 Gew.-%, insbesondere von 0,05 bis 2 Gew.-%.
9. Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars, worin man das Haar mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht,
in einer die taktilen Eigenschaften des Haars verbessernden Menge umfaßt.
10. Haarkosmetische Mittel, umfassend neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht.
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