DD293108A5 - Verfahren zur herstellung von 5-alkylsalicylsaeuren und deren derivaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 5-Alkylsalicylsaeuren der allgemeinen Formel (I) (siehe Formelblatt), worin die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, das insbesondere dadurch gekennzeichnet ist, dasz man die Alkylierung im Zweiphasensystem durchfuehrt, wobei als Alkylierungsmittel Olefine oder Alkylhalogenide zum Einsatz kommen. Das erfindungsgemaesze Verfahren bietet den Vorteil einer einfachen Durchfuehrung mit geringem Abproduktenanfall, gestattet die Wiederverwendung des Katalysators und liefert in guter Selektivitaet und guten chemischen Ausbeuten die entsprechende 5-Alkylsalicylsaeure oder deren Derivate. Formeln * (II){5-Alkylsalicylsaeuren; Herstellungsverfahren; Alkylierung; Zweiphasensystem; Selektivitaet; Ausbeute}
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 5-Alkylsalicylsäuren und deren Derivaten, die als Zwischenprodukte für die Herstellung von Lichtschutzstoffen, Pharmaka oder Pflanzenschutzmitteln Verwendung finden können.
Alkylsubstituierte Salicylsäuren und deren Derivate können nach verschiedenen bekannten Verfahren hergestellt werden. In der DD-PS 269619 wurde ein Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyl- und 3,5-Dialkylsalicylsäuren und deren Derivaten vorgestellt, bei dem beide Produkte immer nebeneinander erhalten wurden. Damit besteht die Notwendigkeit der Trennung der Reaktionsprodukte, und es fällt ein Nebenprodukt an, für welches nicht immer gleichzeitig auch ein entsprechender Bedarf besteht. Auch birgt dieses Verfahren den Nachteil einer schlechten Ausnutzung der verwendeten Rohstoffe.
Auch zahlreiche andere Autoren erhielten als Alkylierungsprodukte nur Gemische von Mono- und Dialkylsalicylsäuren oder deren Derivaten (SU-PS 199141) oder die Dialkylsalicylsäuren in großem Überschuß (R.I.Fedorowa et al., Khim. Technol.Topl.
Masel 13 [8], 15-19 [1968]).
Selektive Verfahren zur Herstellung von 5-Alkylsalicylsäuren oder Derivaten wurden beispielsweise von H. Meyer und
K. Bernhauer (M. 53/54,743 [1929]) beschrieben, wo Salicylsäure in Gegenwart von 80%iger Schwefelsäure mit Isopropanol bzw. Isobutanol alkyliert wurde und mit 50%iger Ausbeute 5-lsopropylsalicylsäure bzw. mit 80%iger Ausbeute 5-tert.-Butylsalicylsäure erhalten wurden.
Mit Methyl-tert.-butylether und analogen Ethern alkylierten B. Damin et. al. Salicylsäure in konzentrierter Schwefelsäure und erhielten 5-tert.-Butylsalicylsäure.
Nachteil der letztgenannten selektiven Verfahren ist vor allem die Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator und Reaktionsmedium, was sich bei der technischen Durchführung dieser Reaktionen durch Korrosionsbelastung und Abprodukt-Bildung besonders nachteilig erweist.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens, das die genannten Nachteile vermeidet, insbesondere aber auf einfachem und selektivem Weg die Herstellung reiner Produkte ermöglicht, wobei keine Korrosionsprobleme auftreten und auch eine Umweltbelastung weitgehend ausgeschlossen werden kann.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues Verfahren zur Herstellung von 5-Alkylsalicylsäuren und deren Derivaten durch Alkylierung der entsprechenden Salicylsäure-Verbindungen bereitzustellen. Erfindungsgemäß erfolgt diese Alkylierung mit Olefinen oder Alkylhalogeniden in Gegenwart von Polyphosphorsäure als Katalysator im Zweiphasensystem. Dabei gelingt überraschenderweise eine selektive Monoalkylierung mit einer Selektivität von über 90% und in guter chemischer Ausbeute bereits unter milden Reaktionsbedingungen. Das Produkt ist nach der rasch verlaufenden Phasentrennung leicht aus der organischen Phase zu isolieren.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen besitzen die allgemeine Formel (I) (siehe Formelblatt), in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, R1 eine verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte Aralkylgruppe darstellt und R2 ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Salicylsäure oder ein Derivat dieser Säure der allgemeinen Formel (II) (siehe Formelblatt), in der R und R2 die obengenannte Bedeutung besitzen, im Zweiphasensystem mit Polyphosphorsäure als Katalysator alkyliert. Als Alkylierungsmittel werden dabei verzweigte Olefine oder Alkylhalogenide bzw. arylsubstituierte Olefine, deren Aryl-Teil wiederum substituiert sein kann, verwendet. Beispiele für häufig verwendete Alkylierungsmittel sind Isobuten, Isoamylen und Styren sowie tert.-Butylchlorid.
Die als Katalysator verwendete Polyphosphorsäure ist einfach aus H3PO4 (85%ig) durch Wasserentzug herzustellen und somit kostengünstig. Außerdem ist sie mit der Reaktionsmischung kaum mischbar, wodurch sich der Vorteil einer leichten Abtrennung ergibt. Selbst die Möglichkeit einer kontinuierlichen Verfahrensgestaltung ist gegeben, weil der Katalysator mehrfach eingesetzt werden kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl ohne als auch mit einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden.
Beispielsweise haben sich folgende Lösungsmittel für die Reaktion als geeignet erwiesen: Halogenaromaten, Nitrobenzen, Benzoesäureester und bestimmte Halogenkohlenwasserstoffe.
Die Reaktion erfolgt zwischen 20 und 200°C, vorzugsweise zwischen 50 und 150cC.
Die verwendeten Olefine und Alkylhalogenide können der Mischung gasförmig oder flüssig als reine Stoffe oder auch im Gemisch mit inerten Gasen oder Flüssigkeiten zugesetzt werden. Von großer Bedeutung ist die intensive Phasenvermischung während der Reaktion.
Im diskontinuierlichen Betrieb werden der Reaktionslösung 10 bis 200 Masseanteile in % Polyphosphorsäure als Katalysator zugegeben (bezogen auf die Masse des eingesetzten Salicylsäurederivates). Der Katalysator ist mehrfach einsetzbar und kann bei Bedarf regeneriert werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten 5-Alkylsalicylsäuren oder deren Derivate lassen sich nach den üblichen Methoden in andere Verbindungen überführen.
Ausführungsbeispiele
200g Salicylsäuremethylester werden bei einer Temperatur von 1200C 3 Stunden lang mittels Einleiten von 5Ol Isobuten in Anwesenheit von 40g Polyphosphorsäure unter starkem Rühren alkyliert. Nach der Phasentrennung wird die organische Phase im Vakuum fraktioniert. Man erhält 300g ö-tert.-Butylsalicylsäure-methylester neben 5% Ausgangsverbindung. Außerdem entstehen als Nebenprodukt 30g Isobuten-Oligomere, während man S.ö-Di-tert.-butylsalicylsäuremethylester nur in Spuren im Destillationsrückstand findet.
Man arbeitet unter den Bedingungen von Beispiel 1, jedoch mit dem Unterschied, daß die als Katalysator eingesetzte Polyphosphorsäure ohne Reinigung wieder verwendet wird. Die Ergebnisse sind identisch mit denen von Beispiel 1.
Man arbeitet unter den Bedingungen von Beispiel 1, jedoch mit dem Unterschied, daß als Alkylierungsmittel Styren in einer Menge von 230g innerhalb von 2 Stunden zugesetzt wird. Nach 3 Stunden Reaktionsdauer besitzt das Gemisch folgende Zusammensetzung: 89 %5-(1-Phenylethyl)-salicylsäure-methylester, 4% Ausgangsverbindung, 5% Styren-Oligomere und 0,7% S^-Di-fi-phenylethyll-salicylsäuremethylester.
Man arbeitet unter den Bedingungen von Beispiel 1, jedoch mit dem Unterschied, daß als Alkylierungsmittel tert.-Butylchlorid in einer Menge von 220g und 80 g Polyphosphorsäure als Katalysator bei einer Temperatur von 600C zugesetzt werden. Nach einer Reaktionsdauer von 6 Stunden ist die Zusammensetzung des Reaktionsgemisches identisch mit der von Beispiel 1.
Man arbeitet unter den Bedingungen von Beispiel 1, jedoch mit dem Unterschied, daß als Ausgangsverbindung 230 g o-Methoxybenzoesäuremethylester verwendet werden. Nach 5 Stunden Reaktionsdauer weist die organische Phase die folgende Zusammensetzung auf: 89% B-tert.-Butyl^-methoxybenzoesäuremethylester, 4% Ausgangsverbindung und 7% Isobuten-Oligomere.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 5-Alkylsalicylsäuren und deren Derivaten der allgemeinen Formel (I) (siehe Formelblatt), in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, R1 eine verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte Aralkylgruppe darstellt und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Salicylsäure oder ein Derivat dieser Säure der allgemeinen Formel (II) (siehe Formelblatt), in der R und R2 die obengenannte Bedeutung besitzen, im Zweiphasensystem mit Polyphosphorsäure als Katalysator mit einem linearen oder verzweigten Olefin mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen, einem verzweigten Alkylhalogenid mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen oder einem arylsubstituierten Olefin, dessen Arylteil wiederum substituiert sein kann, alkyliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylierungsmittel verzweigte Olefine oder Alkylhalogenide mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder arylsubstituierte Olefine eingesetzt werden.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die als Katalysator eingesetzte Polyphosphorsäure eine ölige Konsistenz aufweist, mit der verwendeten Reaktionsmischung nicht oder nur in geringem Maße mischbar ist und dieser in einer Menge von 10 bis 200%, bezogen auf die Masse der Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel (II), zugegeben wird.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylierung bei einer Temperatur zwischen 200C und 2000C, vorzugsweise zwischen 50 und 150°C, durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylierung in Gegenwart eines mit dem verwendeten Katalysator nicht mischbaren und unter Alkylierungsbedingungen inerten Lösungsmittels durchgeführt wird.
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