DD280761A1

DD280761A1 - Verfahren zur synthese von imidazo [2,1-b] selenazolen

Info

Publication number: DD280761A1
Application number: DD32692389A
Authority: DD
Inventors: Wolf-Diethard Pfeiffer; Ehrenfried Bulka; Roland Liskow
Original assignee: Univ Ernst Moritz Arndt
Priority date: 1989-03-28
Filing date: 1989-03-28
Publication date: 1990-07-18

Abstract

In der Erfindung wird ein Verfahren zur Darstellung der bisher unbekannten Imidazo&2,1-b!selenazole beschrieben. Die Titelverbindungen sind als Pharmaka mit spasmolytischer Wirksamkeit von Interesse. Die Imidazo&2,1-b!selenazole lassen sich erfindungsgemaess in guten Ausbeuten durch Erhitzen von a-Halogen-carbonyl-Verbindungen mit 2-Aminoselenazolen in organischen Loesungsmitteln, vorzugsweise in Alkoholen darstellen.

Description

mit a-Halogencarbonyl-Verbindungen des Typs Il

O X

zu den lmidazo[2,1-b]selenazolen des Typs III umgesetzt werden,

wobei R¹, R^J einen Alkyl, Aryl-, Alkoxycarbonyl- oder Acylrest, bzw. sin Η-Atom und R^J, R⁴ eine Alkyl- bzw. Arylgruppe oder ein Η-Atom bedeuten. Die Cyclisierung zu den lmidazo[2_>1-b|selenazolen erfolgt durch mehrstündiges Erhitzen in polaren und unpolaren Lösungsmitteln, vorzugsweise in Alkoholen

Die Erfindung wird durch folgende Ausführungsbeispiele erläutert, ohne darauf beschränkt zu sein.

Aujführungsbeisplele Beispiel 1:

2,3,6-Triphenyl-imidazo[2,1-b]selenazol

2,99g (lOmmol) 2-Amino-4,5-diphenyl-selenazol und 1,99g (lOmmol) ω-Brom-acetophenon werden in 40ml Ethanol 32Std.

unter Rückfluß erhitzt. Nach Kühlen in Eis saugt man den ausgefallenen Niederschlag ab und löst in siedendem Ethanol. Auf Zusatz überschüssiger Natriumacetatlösung entsteht eine Fällung. Ausb. 3,03g (76%). Farblose Stäbchen (aus Methanol),

Beispiel 2:

2,3-Diphenyl-6-(p-chlor-phenyl)-imidazo[2,1-blselenazol

2,99g (lOmmol) 2-Amino-4,5-diphenyl-selenazol und 1,89g (lOmmol) ρ,ω-üichlor-acetophenon werden in 40ml Isopropanol 28Std. unter Rückfluß erhitzt. Bereits während des Siedens scheidet sich ein Niederschlag ab, der abgesaugt, in siedendem Ethanol gelöst und mit Natriumacetatlösung versetzt wird. Ausb. 3,43 g (79%). Farblose Prismen (aus n-Propanol), F. 222°C.

Beispiel 3:

2,3-Diphenyl-6-(p-brom-phenyl)-imidazo[2,1-b]selenazol

2,99g (lOmmol) 2-Amino-4,5-diphenyl-selenazol und 2,78g (lOmmol) ρ,ω-Dibrom-acetophenon werden in 30ml n-Butanol 24Std. unter Rückfluß erhitzt. Das ausgefallene Rohprodukt wird abgesaugt und in siedendem Dioxan gelöst. Man versetzt mit Natriumacetatlösung, wobei sich ein Niederschlag abscheidet. Ausb. 3,87g (81 %). Farblose Stäbchen (aus Ethanol), F.218°C.

Beispiel 4:

2,3-Diphenyl-6-(p-nitro-pher.yl)-imidazo[2,1-b]selenazol

2,99g (lOmmol) 2-Amino-4,5-diphenyl-selenazol und 2,44g (lOmmol) p-Nitro-co-brom-acetophenon werden in 40ml Ethanol 20Std. unter Rückfluß erhitzt. Der sich boreits während des Siedens abscheidende Niederschlag wird in n-Propanol gelöst und mit Natriumacetatlösung versetzt. Ausb. 3,37g (76%). Gelbe Stäbchen (aus n-Propanol), F.235°C.

Claims

Verfahren zur Synthese von lmidazo[2,1-b]selenazolen der allgemeinen Formel,

gekennzeichnet dadurch, daß man 2-Amino-selenazole mit a-Halogen-carbonyl-Verbindungen in polaren oder unpolaren organischen Lösungsmitteln umsetzt, wobei in der allgemeinen Formel R¹, R³ einen Alkyl-, Aryl-, Alkoxycarbonyl- oder Acyh est bzw. ein Η-Atom und R², R⁴ eine Alkyl- bzw. Arylgruppe oder ein Η-Atom bedeuten.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von lmidazo|2,1-b]selenazolen, die als Pharmaka mit spasmolytischer Wirkung von Interosse sind.

Charakteristik di β bekannten Standes der Technik

Das Ringsystem der lmidazo[2,1-b]selenazole ist bisher unbekannt.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, Spasmoiytika auf einfache Weise zu synthetisieren.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, lrnidazo[2,1-b)selenazole auf einfache Weise zu synthetisieren. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 2-Amino-selenazole des Typs I