DD268146A1

DD268146A1 - Mittel zur wachstums- und entwicklungsregelung von pflanzen

Info

Publication number: DD268146A1
Application number: DD31218688A
Authority: DD
Inventors: Emanuel N Karanov; Ljubomir K Iliev; Maria I Zolova; Ekaterina M Pogoncheva; Violeta V Paunova; Gerhard Kempter; Hans-Dieter Beerbalk
Original assignee: Paedagogische Hochschule Kar L
Priority date: 1987-01-12
Filing date: 1988-01-12
Publication date: 1989-05-24

Abstract

Mittel zur Wachstums- und Entwicklungsregelung von Pflanzen, gekennzeichnet dadurch, dass sie als aktive Stoffe Imide der Diphenylkarbamidsulfonsaeure enthalten mit der allgemeinen Formel:

Description

R₂ =-H oder-Cl ist, und NrS-Chlorphenyl-Na-chlorpyridin-e-karbamid.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Wachstums- und Entwicklungsrogelung von Pflanzen.

Die Wachstumsregulatoren sind eines der perspektivreichsten Mittel zur Steuc .ung physiologischer Prozesse bei Pflanzen zum Zwecke der Ertragssteigerung, der Qualitätsverbesserung der Pflanzenproduktion und der Erleichterung der Produktionsprozesse. Mit Hilfo der Wachstumsregulatoren können fast alle physiologischen Prozesse während der Ontogenese der Pflanzen kontrolliert werden, was die Grundlage für ihre immer stärker werdende Anwendung bei der Produktion und Lagerung von pflanzlichen Produkten bildet.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

In Abhängigkeit von ihren physiologischen Eigenschaften und ihrer chemischen Struktur gehören die Wachstumsregulatoren zu verschiedenen Gruppen, wie Auxine, Gibberelline, Cytokinine, Abszissine, ethylenabsondernde Regulatoren, Retardantien u.a. Von besonderem Interesse sind die Cytokinine, die die Zellteilung und -differenzierung stimulieren, die Apikaidominanz regeln, den Wuchs und die Entwicklung der Früchte fördern, die Beständigkeit der Pflanzen in bezug auf ungünstige Umweltbedingungen erhöhen usw.

Zu dieser Gruppe gehören N_e-Furfurylaminopurin (Kinetin), N_e-Benzylaminopurin (Benzyladen , N|-(£-Chlor-4-pyridyl)-N}-phenylkarbamid (ΛΡΚ) u.a., die in einer Reihe von Ländern mit entwickelter Landwirtschaft verwendet werden. In der Regel hat die Mehrzahl der Cytokinine einen wesentlichen Nachteil, das ist ihre relativ geringe physiologische Aktivität, wodurch der Einsatz hoher Dosen zum Erreichen der erwünschten Regulationseffekte bedingt wird. Dieser Nachteil ist bei ihrem Einsatz auch noch mit einer verstärktem Umweltverschmutzung verbunden. Ein anderer Nachteil der Cytokinine, die in ihrer Struktur Aminopurin enthalten, ist ihre Fähigkeit, eine „falsche" Eiweißsynthese in tierischen und pflanzlichen Zellen hervorzurufen, was eine Gefahr vom toxikologischen Standpunkt darstellt.

Ziel der Erfindung

Ziel vorliegender Erfindung ist die Auslese von Regulatoren für das Wachstum und die Entwicklung von Pflanzen vom Typ Cytokinin, die eine h jhe physiologische Aktivität besitzen.

Darlegung des Wesens de« <-rf indung

Es wurde festgestellt, daß einige zyklische Imide der Diphenylkarba midsulfonsäure mit der allgemeinen Formel

worin R

und R₂ = -H oder-Cl sind, und das Nrß-ChlorphenyD-Nrß-chlorpyridin-ei-karbamid eine hohe Cytokininaktivität besitzen. Die Daten sind das Mittel von mindestens 3 Versuchen, wovon ein jeder in zwei, oder drei Wiederholungen durchgeführt wurde. Die Mehrheit der erhaltenen Ergebnisse wurde nach der statistischen Methode bearbeitet.

Ausführungsbeispiele

Konkreter werden die regulierenden Eigenschaften der beschriebenen Verbindungen in folgenden Beispielen dargelegt:

Beispiel 1

Zur Bestimmung der Aktivität der genannten Verbindungen, der zyklischen Imide der Diphenylkarbamidsulfonsäure und des Derivats des Pyridylphenylkarbamids, wurde die Methode von Lotham D.S. [Physiol. Plantarum, 1971,25] zur Stimulierung des Wachstums von Radieschenkotyledonen, Sorte „Weißt.·lit roter WurzelspiUe", verwendet. Die Verbindungen wurden in Konzentrationen von 10~¹³ bis 10"⁶ geprüft, im Vergleich zum Ng-Furfurylaminopurin (Kinetin) in äquvimolekularen Konzentrationen.

Es wurde festgestellt, daß das Kinetin das Wachstum der Kotyledonen mit bis zur 20,1 und 30,5% in Konzentrationen von 10~* und 10~⁶ M beeinflußt. Bai geringeren Konzentrationen ist der Kinetineffekt wesentlich schwächer ausgeprägt, wobei eine maximale Wuchsstimuli jrungbiszu 10% erreicht wird. Stark betont ist die stimulierende Wirkung des Ni-Phenyl-Na-pyrrolidin-isulfonyJphenyl-3-karbamids, das in Konzentrationen von 10"' und 10"" M den Wuchs entsprechend mit 26,4 und 26,4% stimuliert, d.h. in Konzentrationen um das 1000- bis lOOOOOfache geringer löst es fast den gleichen Effekt wie das Kinetin aus (10"^e und 10~^s M). Eine sehr stark» stimulierende Wirkung auf den Wuchs der Kotyledonen zeigt auch das N|-3-Chlorphenyl-N₃-2-chlorpyridon-6-karbamid, das in Konzentrationen von 10~⁷ und 10~⁸ M das Wachstum entsprechend mit 19,0 und 19,9% stimuliert, bei einem Effekt des Kinetins in einer Konzentration von 10"^e M von 20,1 %, d. h. es zeigt fast denselben Effekt wie das Kinetin, jedoch bei 10- bis lOOfachen geringen Konzentrationen.

Beispiel 2

Zur Feststellung der Aktivität der genannten Verbindungen wurde die Methode von Biddington N., T.Thomas IPIanta, 1973,111] zur Stimulierung der Betazypninsynthese in Amaranthus caudatus-Kotyledonen genutzt. Die Verbindungen wuiden in Konzentrationen von 10"³ bis 10"⁵ geprüft im Vergleich zu Kinetin in äquimolekularen Konzentrationen. Hierbei ergibt sich, daß alle untersuchten Verbindungen eine hohe Aktivitätsstimulierung der Betazyaninsynthese bewirken. Im Bereich der höheren Konzentrationen (10~⁹ bis 10~⁶ M) übertrifft das Kinetin die Aktivität der untersuchten Imide der Diphenylkarbamidsulfonsäure, jedoch im Bereich der geringeren Konzentrationen (10~¹³ bis 10"'° M) sind einige Imide -ileich aktiv oder aktiver als das Kinetin. So z. B. ist das NrPhenyl-N₃-pyrrolodin-1-sulfonylphenyl-3-karbamid in geringeren Konzentrationen gleich aktiv wie das Kinetin, während in der geringsten Konzentration (10~³ M) das Derivat der Sulfonsäure die Synthese mit 94,0% stimuliert, und der Effekt des Kinetins ist 75,0%, d.h. das genannte Derivat übertrifft in der Wirkung das Kinetin um etwa 20%. Eine sehr starke Stimulierung in einer Konzentration von 10~¹³ M entwickelt auch das N,-Phenyl-N₃-hoxamothylenimin-1-sulfonylphenyl-3-karbamid mit 97,2%, bei einer Wirkung des Kinetins von 75,0%.

Beispiel 3

Zur Bestimmung der Aktivität der Verbindungen zur Überwindung der Apikaidominanz wurde die Methode von Wickson, M., K.Thimann (Plant Physiol., 1956, suppl., p. XXVIII) angewendet, die auf ihrer Wirkung beruht, den Wuchs von Seitenknospen zu beeinflussen; untersucht wurde der Wuchs von Seitenknospen von isolierten Segmenten an den Stempeln von Erbsen der Sorte „Rai 1" (Paradies). Die Verbindungen wurden in Konzentrationen von 10"', 10'* und 10~⁶ untersucht, im Vergleich zu Kinetin in Konzentrationen von 10'⁵M. Es ist zu erkennen, daß einige der untersuchten Imide der Diphenylkarbamidsulfonsäure eine stark stimuiierende Wirkung aufweisen, die höher ist als die des Kinotins. So z. B. stimuliert das N,-Phenyl-N₃-pyrro!idin-1-sulfonylphenyl-3-karbamid in den Prüfkonzentrationen den Wuchs mit 37,7 bis 49,1 %, während das Kinetin >n einer Konzentration von 10"⁶ M den Wuchs nur mit 29,7 % stimulierte; d. h., bei um das 10Ofache geringeren Konzentrationen übertrifft das genannte Derivat die Aktivität des Kinetins.

Beispiel 4

Für die Untersuchung der Wirkung von Imiden der Diphenylkarbamidsulfonsäure auf den Wuchs von pflanzlichem Gewebe wurde eine Gewebekultur von Tabak der Sorte „Wisconsin 38" genutzt, die bei einer Temperatur von 25°C und einer Feuchte von 70% im Dunkeln in Erlenmeyerkolben kultiviert wurde (100ml) auf hartem Medium nach Murashige Skoog (1965). Die Kultivierungsdauer betrug 3 Wochen, wobei das Ausgangsinokulat 100mg wog. Die Wirkung der Verbindungen auf das Wachstum des Gewebes wurde durch Ablesen des Frisch- und Trockengewichtes ermittelt. Bei diesen Versuchen wurde die Wirkung des Nt-Phenyl-N₃-pyrrolidin-1-sulfonylphenyl-3-karbamids in Konzentrationen von 10"¹⁰ bis 10"⁵ M in Relation zu der des Kinetins in einer Konzentration von 0,5% gesetzt. Es zeigt sich, daß das Kinetin in der untersuchten Konzentration keine stimulierende Wirkung in bezug auf das Anwachsen des Frisch- und Trockengewichtes zeigte, während das untersuchte Imid der Diphenylkarbamidsulfonsäure ein Anwachsen des Trockengewichtes um 6 auf 31 % und dos Frischgewichtes um 4 auf 11 % bewirkte.

Beispiel S

Die stimulierende Wirkung der genannten Verbindungen wurde in bezug auf die Zellteilung einer Zellenpopulation der einzelligen halophytischen Dunaliela salina untersucht. Die Kultivierung fand in Erlenmeyerkolben (50ml) statt, die 10ml eines modifizierten Mediums nach Eddy enthielten, mit einer Anfangs-Inokulation von 5 χ 10⁴ Zellen, in einer Kammer mit einer Beleuchtung von 6000 Ix ud einem Dunkel-Hell-Zyklus von 12/12 h bei einer Temperatur von 25⁰C. Das Ablesen des Effekts wurde am 7. Tag vorgenommen, undzwar nach der Anzahl der Zellen in einem Milliliter Suspension und nach dem Trockengewicht. Das Zählen der Zellen wurde in einer Gorjajew-Kammer vorgenommen und die Bestimmung des Trockengewichtes durch Zentrifugieren von 10 ml Suspension in geeichten Reagenzgläsern, Trocknen des Rückstandes bei 105⁰C im Verlaufe von 20 Min. und Wägen. Während dieser Versuche wurde die Wirkung von 3 Imiden der Diphenylkarbamidsulfonsäure in Konzentrationen von 10~¹⁰ bis 1T^B M untersucht.

Es ist zu erkennen, daß alle drei untersuchten Derivate eine Stimulierung der Zeilteilung bewirkt haben, wobei am stärksten sich die Wirkung dos N,-Phenyl-N₃-pyrrolidin-1 -sulfonylphenyl-3-karbamids ausprägte, die eine Erhöhung der Zellenanzahl bis um 43% in einer Konzentration von 10~¹⁴ M hervorrief.

Bezüglich des Trockengewichts zeigt sich, daß die stärkste stimulierende Wirkung Ni-Phenyl-Nj-pyrrolidin-i -sulfonylphenyl-3-karbamid hervorgerufen hat, das eine Erhöhung des Trockengewichtes um 19% in einer Konzentration von 10"'° und um 39% in einer Konzentration von 10~⁸ bewirkte.

Beispiel β

Zum Zwecke der Überprüfung der Einwirkung der untersuchten Verbindungen auf die Chlorophyllsynthese wurde die Methode

von Fletcher R., V. Vallidumbil, P.Steele [Plant Physiol. 1982,69,675-677] angewendet, die auf der Bestimmung der

Chlorophyllmenge in Kotyledonen von Gurken beruht, die im Verlaufe von 20h im Dunkeln und von 4h im Hellen gehalten

wurden. Bei diesen Vorsuchen wurde die Wirkung von 3 Imiden der Diphenylkarbamidsulfonsäure in einer Konzentration von10"⁵M untersucht.

Es ergibt sich hierbei, daß alle 3 untersuchten Derivate eine Stimulierung der Chlorophyllsynthese von 27,0 bis 45,8% bewirkt

haben, wobei die Wirkung des NrPhenyl-N₃-pyrrolidin-1 -sulfonylphenyl-3-karbamids am stärksten ist.

Beispiel 7

Zur Untersuchung der Einwirkung genannter Verbindungen auf die Verzögerung des Altorns der Blätter wurde die Methode von Bruce M., J.Zwar, N. Kofford [Life Sei., 1965,4,77) angewendet, die auf der Bestimmung der Chlorophyllmenge in den Scheiben reifer Blätter von Radieschen nach einer 96h-lnkubation im Dunkeln auf Lösungen der untersuchten Verbindungen beruht. Alle untersuchten Verbindungen wurden in Konzentrationen von 10~⁷,10"* und 10~* M geprüft im Vergleich zu Kinetin in einer Konzentration von 10"^s.

Im Ergebnis zeigt sich, daß fast alle untersuchten Verbindungen sich auf die Verzögerung der Blätteralterungsprozesse ausgewirkt haben. Die stärkste Alterungsverzögerung bewirkte das N,-Phenyl-N₃-pyrrolidin-1-sulfonylphenyl-3-karbamid, welches eine Verzögerung der Chlorophyllzerstörung von 40,0 bis 99,6% in den untersuchten Konzentrationen hervorrief und somit in der Wirkung dem Kinetin nahe kommt.

Die obengenannten Imide der Diphenylkarbamidsulfonsäure und das Pyridylphenylkarbamidderivat können als Wfichstumsregulator in allen Phasen der ontogenetischen Entwicklung der Pflanzen eingesotzt werden, und zwar in Form von wäßrigen Lösungen, Stäuben, Aerosolen usw., sowohl zur behandlung intakter Pflanzen als auch für die Bearbeitung einzelner Organe und Gewebe, die sich auf oder unterhalb des Substrats für die Aufzucht der Pflanzen befinden. Den Lösungen, Aerosolen, Stäuben usw. können entsprechende Befeuchtungs- und Haftagenzien u.a. beigefügt werden. Unabhängig von der Anwendungsform dieser Verbindungen können ihnen Pflanzenschutzpräparate beigefügt werden.

Claims

Mittel zur Wachstums- und Entwicklungsregelung von Pflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktive Stoffe Imide der Diphenylkarbamidsulfonsäure enthalten mit der allgemeinen Formel:

worin R

₁ =

MH-CO-MH

R.