DD256447A1 - Akarizide mittel - Google Patents

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DD256447A1
DD256447A1 DD29940087A DD29940087A DD256447A1 DD 256447 A1 DD256447 A1 DD 256447A1 DD 29940087 A DD29940087 A DD 29940087A DD 29940087 A DD29940087 A DD 29940087A DD 256447 A1 DD256447 A1 DD 256447A1
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acaricidal
mites
plant
pyrazole
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DD29940087A
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Sabine Kuehne
Gerd Kaestner
Joachim Mueller
Elke Borgmann
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Fahlberg List Veb
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue akarizide Mittel zur Bekaempfung von pflanzenschaedigenden Milben in Kulturpflanzenbestaenden, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie als wirksame Komponente mindestens ein Pyrazol-1-carbonsaeureamid der allgemeinen Formel I enthalten, in der R1, R2 und R3 unabhaengig voneinander H oder Halogenatome, ggf. substituierte Alkyl- oder Arylreste oder die Nitrogruppe; X ein O- oder S-Atom, R4 ein H-Atom oder eine Methylgruppe und R5 eine ggf. substituierte Aryl-, Methyl-, Cyclohexyl- oder Aralkylgruppe bedeuten. Formel I

Description

(I)
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff-, o. Halogenatome, ggf. substituierte Alkyl-, ο. Arylreste oder die Nitrogruppe, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R4 ein Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R5 eine ggf. substituierte Aryl-, Methyl-, Cyclohexyl- oder Aralkylgruppe bedeuten, als akariziden Wirkstoffe Verwendung finden, die gleiche oder bessere Wirksamkeit als die in der PS-DD 154799 als akarizide Mittel beschriebenen Pyridincarbonsäureanilide aufwiesen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind z. Teil bekannt. Sie können nach relativ einfachen Syntheseverfahren hergestellt werden. Die in Tab. 1 zusammengestellten Substanzen wurden z. B. durch Umsetzung entsprechend substituierter Pyrazole mit Carbamoylhalogeniden, Isocyanaten bzw. Isothiocyanaten oder mit Phosgen und nachfolgender Reaktion mit Ammoniak oder Aminen hergestellt.
Die Verbindungen der Formel I können als solche oder in Kombination mit einem geeigneten Zusatz als akarizide Mittel verwendet werden. Geeignete Zusätze sind beispielsweise Lösungs-, Verdünnungs-, Emulgier-, Verdickungs- und Haftmittel sowie weitere Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel.
Die Mittel, welche die Wirkstoffe der Formel I enthalten, können in verschiedenster Form appliziert werden, beispielsweise als Emulsionen, Suspensionen, Stäubepulver, Dispersionen, Nebelmittel oder Mikrogranulate. Die Applikationsart richtet sich ausschließlich nach dem Verwendungszweck. Die Herstellung der für die verschiedenen Anwendungsformen geeigneten Wirkstoff-Formulierungen kann nach den in der Formulierungstechnik üblichen Misch- und Mahlverfahren erfolgen.
In der Praxis können die Verbindungen der Formel I je nach der Art der durchzuführenden Behandlung, dem Zeitpunkt und dem Entwicklungsstadium der Schädlingspopulation in Konzentrationen von 100 bis 1000 ppm, besonders im Konzentrationsbereich von 200 bis 500 ppm angewendet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre speziellen akariziden Eigenschaften.
Beispiel 1:?'
1-Phenylcarbamoy|-3-(n-butyl)-pyrazol
6,2g (0,05 Mol) 3-(n-Butyl)-pyrazol werden in 25ml trockenem Benzen gelöst und danach unter Rühren 5,95g Phenylisocyanat, gelöst in 25ml Benzen, zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird 2 Stunden bei 60-700C gerührt und dann das Benzen abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird im Ölpumpenvakuum destilliert. Man erhält 8,5g (70,3% d. Th.) einer farblosen, öligen Flüssigkeit, Kpo,7122 — 7'0C
Beispiel 2: e
1-(4-Fluorphenylcarbamoyl)-3-methyl-pyrazol
Zu 0,1 Mol 1,1'-Carbonyl-bis-3-methyl-pyrazol in absolutem Toluen (erhalten durch Umsetzen von 0,1 Mol Phosgen mit 0,4 Mol 3-Methylpyrazol in absolutem Toluol und Abtrennen des ausgefallenen 3-Methyl-pyrazolhydrochlorids) wird unter Rühren bei Raumtemperatur 0,1 Mol4-Fluoranilin in absolutem Toluol langsam zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch 4 Stunden bei 6O0C gerührt. Nach Abkühlen wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt und aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 12,7g (58,1 % d. Th.) weiße, glänzende Kristalle, F. 103,5-1050C.
Beispiel 3: _.....'
Ovizidwirkung gegenüber Tetranychus ürticae Koch.
Blattscheiben von Phaseolus vulgaris wurden mit Sommereiern von Tetranychus urticae belegt und mit einer wäßrigen Suspension bzw. Emulsion verschiedener Konzentrationen des zu testenden Wirkstoffes besprüht. Nach vollzähligem Larvenschlupf in derunbehandelten Kontrolle wurde die Anzahl der geschlüpften Larven in den behandelten Prüfgliedern festgestellt.
Die als prozentuale Mortalitätsraten errechneten Resultate sind den Tabellen 2 und 3 zu entnehmen.
Beispiel 4:
Adultiiridwirkung gegenüber Weibchen von Tetranychus urticae Koch.
Je 1 Blatt von Phaseolus vulgaris wurde mit 25 Weibchen von Tetranychus urticae besetzt.
Je 2 Blätter pro Prüfglied wurden mit wäßrigen Suspensionen verschiedener Konzentration des zu prüfenden Wirkstoffes besprüht. Nach 48Std. wurde die Anzahl der getöteten Weibchen ermittelt. Die als prozentuale Mortalitätsrate errechneten Resultate sind der Tab. 2 zu entnehmen.
Beispiel 5:
Herstellung eines Spritzpulvers für die Zubereitung von Suspensionen
Folgende Komponenten werden vermischt und anschließend fein vermählen.
— Erfindungsgemäßer Wirkstoff 20Ma.-%
— Inertstoff 45Ma.-%
— Mahlhilfsmittel 25Ma.-%
— Mischung aus nichtionogenen u. anionenaktivenTensiden 10Ma.-%
Beispiel 6:
Herstellung eines Emulsionskonzentrates für die Zubereitung von Emulsionen Nachfolgend aufgeführte Komponenten werden vermischt:
— ErfindungsgemäßerWirkstoff ' 20Ma.-%
— Mischung aus nichtionogenen u. anionenaktivenTensiden 30Ma.-%
— Alkohol in mittlerer Kettenlänge 50Ma.-%
Beispiel 7:
, Bestimmung der Pflanzenverträglichkeit
Als Testpflanzen dienten Tomate (1), Sellerie (2) und Ackerbohne (3). Sie wurden tropfnaß mit wäßrigen Suspensionen der formulierten Wirkstoffe gespritzt. Nach 3 bis 14 Tagen erfolgte die visuelle Einschätzung des Schädigungsgrades der Pflanzen nach folgendem Boniturschema:
Boniturnote Schädigung der Pflanzen in %
0 0
1 bis 25
2 26 bis 75
3 > 75
Die Ergebnisse sind in der Tab.4 zusammengestellt.
Tabelle 1
ι R1 R2 R3 R4 R5 X Fp/Kp(°C)
CX-N H H H H C6H5 0 71-73
Lfd. Nr. CH3 H H H C6H5 0 73-76
1. CH3 CH3 . H H C6H5 0 110-112
2. CH3 H 5CH3 H C6H5 0 64-66
3. CH3 Cl H H C6H5 0 94-96
4. CH3 Br H H C6H5 0 93-96
5. CH3 CI CH3 H C6H6 0 88-90
6. C2H5 H H H C6H5 0 34,5-36
7. n-C3H7 H H H C6H6 0 40-41
8. i-C3H7 H H H C6H5 0 31,5-33
9. n-C4H9 H H H C6H5 0 Kpo,7 125-127
10. J-C4H9 H H H C6H5 0 Kpo,6 115-120
11. C5H11 H H H C6H5 0 41-42
12. C7Hi5 H H H C6H5 0 29-31
13. C2H5 CH3 CH3 H C6H5 0 65-66,5
14. CH3 CH3 CH3 H C6H5 0 88-91
15. CH3 NO2 H H C6H5 0 143-146
16. CH3 CH3 NO2 H C6H5 0 134-38
17. 4-CI-C6H4 H H H C6H5 0 124-125,5
18. C6H5 H H H C6H5 0 117,5-118,5
19. H CH3 H H - C6H5 0 98-101
20. H H H H 4-CI-C6H4 0 115-124
21. CH3 CH3 H H 4-CI-C6H4 0 114-117
22. C2H5 H H H 4-CI-C6H4 0 75-77,5
23. n-C3H7 H H H 4-CI-C6H4 0 64-66,5
24. J-C3H7 H H H 4-CI-C6H4 0 50-52
25. n-C4H9 H H H 4-CI-C6H4 0 36-40
26. i-C4H9 H H H 4-CI-C6H4 0 50-55
27. i-C4H9 H H H 4-CI-C6H4 0 69-72
28. C6Hn H H H 4-Cl-C6H4 0 49-50,5 .
29. C2H5 CH3 H H 4-CI-C6H4 0 83-84,5
30. C9Hi9 H H H 4-CI-C6H4 0 40-43
31. H Br H H 4-CI-C6H4 0 157,5-158,5
32.
33.
R1 R2 R3 R4 R5 X -4- 256 447
Lfd. Nr. H Cl H H 4-CI-C6H4 0 Fp/KpfC)
34. CH3 H NO2 H 4-CI-C6H4 0 148-149,5
35. CH3 J CH3 H 4-CI-C6H4 0 146-150
36. CH3 J H H 4-CI-C6H4 0 128-130
37. CH3 H H H 3-CI-C6H4 0 129-130,5
38. CH3 CH3- H H 3-CI-C6H4 0 91-94
39. C2H6 H H H 3-CI-C6H4 0 107-110
40. n-C3H7 H H H 3-CI-C6H4 0 37-40
41. CH3 H H H 3—CH3—Cg H4 0 52-54
42. CH3 CH3 H H 3—CH3—CgH4 0 70-72
43. CH3 H CH3 H 3—CH3—CeH4 0 86-89
44. CH3 H H H 4-nC3H7O-C6H4 0 44-46
45. C6H5 H H H CH3 0 65-67
46. CH3 Br H H C6H11 0 107-111
47. CH3 H H H CH2-C6H5 0 62-65
48. CH3 Cl H H C6Hn 0 Kpo,5 51-55
49. H H H H 3,4-CI2-C6H3 0 130-140
50. C2H5 H H C4H9 C4M9 0 Kpo,6 123-124,5
51. CH3 CH3 H H C6Hn 0 Kpo,3 119-121
52. CH3 H H CH3 CH3 0 100-106
53. CH3 NO3 H CH3 CH3 0 80-89
54. CH3 NO2 H H C6Hn 0 87,5-90
55. CH3 H H H (CH2)J-C6Hs 0 83-86
56. CH3 H H H H 0 78,5-81
57. CH3 Cl H H H 0 127-29
58. H H H H H 0 142-144
59. CH3 H H H 4-F-C6H4 0 141-141,5
60. CH3 Cl H H 3—CH3C6H4 0 103,5-105
61. CH3 Br H H 3—CH3C6H4 0 95-97
62. CH3 Br H H CH3 S 90-93
63. CH3 H H H C6H5 S 86-88,5
64. C2H5 CH3 H H C6H5 S 77-9,5
65. Öl, nicht
CH3 H H H CrH 11 S destillierbar
66. 52-54
Tabelle 2
Akarizide Wirkung gegenüber Tetranychus urticae
Wirkung ovizid Mortalitätsrate [%] adultizid
lfd. Nr. nach Tab. 1 100,0 2,0
1 000 ppm AS 100,0 15,2
1. 90,7 6,4
2. 97,8 18,4
3. 98,5 14,6
4. 99,2 17,3
5. 100,0 15,8
6. 86,6 25,0
7. 100,0 21,9
8. 100,0 16,2
9. 100,0 31,8
10. 91,8 13,6
11. 100,0 17,9
12. 100,0 37,5
13. 100,0 9,8
14. 100,0 0,0
15. 100,0 14,6
16. 86,7 2,4
21. 98,3 17,0
22. 100,0 23,9
25. 99,6 6,7
27. 99,4 13,5
28. 94,0 6,1
30. 95,5 0,0
31. 94,4 15,8
38. 100,0 8,1
39.
40.
Wirkstoff ovizid Moralitätsrate [%] adultizid
lfd. Nr. nach Tab. 1 99,3 11,5
1 000 ppm AS 96,4 15,6
41. . 85,3 9,3
42. ' 100,0 16,7
43. 96,7 2,1
44. 79,8 12,0
45. 97,9 15,2
46. 95,2 9,1
47. 100,0 0,0
48. 89,1 10,9
60. 98,9 6,1
63. 100,0 13,6
65.
66.
Tabelle 3
Akarizide Wirkung gegenüber Eiern von Tetranychus urticae Koch nach Applikation verschiedener AS-Konzentrationen
Wirkstoff Formul. 10Wp Mortalitätsrate 800 ovizid [%] bei der Konzentration [ppm] 20 10
Lfd. Nr. 20Wp 1000 100 400 200 100 — —
1. 20Wp 100 97,6 94,9 74,4 — 0,8 6,7
6. 20EC 99,2 100 97,4 63,6 6,4 65,4 32,7
7. 20Wp 100 100 93,1 80,2 93,9 — —
9. 20EC 100 100 84,2 36,1 — 39,6 10,2
11. 20Wp 100 100 100 99,1 100 1,0 0
13. 20Wp 100 100 99,4 83,7 · 65,5 — —
14. 20EC 100 100 100 42,4 — 3,6 3,9
15.. 20WP 100 100 99,1 . 96,9 84^2 91,2 43,5
21. 20EC 100 100 99,1 100 100 — —
27. 20EC 100 100 100 96,8 . — — 1 —
28. 20EC 99,6 99,5 84,4 45,4 — 6,2 0,8
30. 20EC 99,4 75,7 99,7 89,3 71,1 — —
41. 20EC 99,3 46,2 37,9 16,5 — 24,3 40,1
45. 20EC 96,7 99,4 33,3 31,3 60,1 27,6 13,1
60. 20Wp 100 100 97,7 73,0 67,8 — —
66. 20Wp 100 100 98,5 56,8 24,1 — —
A 100 — 100 96 64 — —
B 6,5 — — —
A = Picolinsäure-p-chloranilid (DD 154799)
B = TH 60-41 i-fp-ChlorphenylcarbamoyD-S-lp-chlorphenyll^-pyrazolin (DE OS 2304584)
Tabelle 4 Konz. d. 1 Testpflanze 3
Bestimmung der Phytotoxizität Wirkstoffes 2
Lfd. Nr. 2 000 ppm 0 Boniturnote 0
2 000 ppm 1 0 1
2 000 ppm 0 0 0
6. 2 000 ppm 1 . 0 0
11. 2 000 ppm 0 1 0
13. 2 000 ppm 0 0 0
21. 2 000 ppm 1 0 0
27. 2 000 ppm 0
30.
31.

Claims (1)

  1. Akarizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff mindestens ein substituiertes Pyrazol-1-carbonsäureamid der allgemeinen Formel I, in welcher R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff- o. Halogenatome, ggf. substituierte Alkyl- oder Arylreste oder die Nitrogruppe, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R4 ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe und R5 eine ggf. substituierte Aryl-, Methyl-, Cyclohexyl- oder Aralkylgruppe bedeuten, neben den üblichen Trägerstoffen, Lösungsmitteln und/oder Formulierungshilfsmitteln enthalten.
    Anwendungsgebiet der Erfindung
    Die Erfindung betrifft neue akarizide Mittel zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Milben in Kulturpflanzenbeständen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als wirksame Komponente mindestens ein Pyrazolderivat enthalten.
    Charakteristik des bekannten Standes der Technik
    Pflanzenschädigende Milben sind weltweit verbreitet und von großer ökonomischer Bedeutung als Direktschädliage im Gemüsebau unter Glas und Plaste sowie im Freiland, im Obst- und Hopfenbau, in Zierpflanzen, in Baumwolle, Tee und in anderen wichtigen Kulturen. Für die Bekämpfung dieser Milben sind eine Reihe von wirksamen chemischen Verbindungen bekannt, die mehr oder weniger ökonomische und/oder technische Mängel aufweisen. Sosteilensich u.a. bei wiederholter Verwendung der gleichen Wirkstoffe Resistenzerscheinungen ein, was ihre Substitution durch Akarizide mit anderer chemischer Struktur (Rotation der Mittel) erforderlich macht. Daraus ergibt sich die Notwendigkeit der ständigen Entwicklung neuer effektiver akarizider Mittel mit dem Trend zu Spezialakariziden für bestimmte Pflanzenkulturen. Substituierte Pyrazole und Pyrazoline wurden bereits in verschiedenen Patentschriften als Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel sowie als Mittel zur biologischen Prozeßsteuerung vorgeschlagen. So werden z. B. 5-Amino-1-phenylpyrazol-4-carbonitrile (bzw. carbonsäureester) als Herbizide Mittel (DD 160271, DD 201750), 3-Alkoxy (Alkylthio)-pyrazolyl-(5)-N,N-dimethylcarbamate als Insektizide Mittel (DD 133034), 1-Acylpyrazole als Nitrifikationsinhibitoren (DD 131063, DD 133088), 1-Aryiöxyalkylcarbonyl-pyrazole als Wachstumsregulatogen (DAS 1745906) und Pyrazolin-1-carbonsäureamide als insektizide Mittel (US 4174393, DD 129396, US 4010271, DE 2304584) beansprucht. Akarizid wirksame Pyrazole oder Pyrazoline wurden bisher noch nicht beschrieben.
    Ziel der Erfindung
    Ziel der Erfindung ist die Entwicklung neuer effektiver Mittel zur Bekämpfung pflanzenschädigender Milben, die den bisher angewendeten Akariziden in ihrer Wirkung auf Pflanzenschädlinge ebenbürtig oder überlegen sind, Kulturpflanzen und natürliche Feinde der Milben nicht schädigen und auf diese Weise den Schädlingsbefall unter der ökonomischen Schadensschwelle halten.
    Darlegung des Wesens der Erfindung
    Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue akarizide Mittel auf der Basis neuer chemischer Wirkstoffe zu entwickeln, um die gegenwärtig besonders dringlich notwendige Rotation akarizider Mittel zur Vermeidung von Resistenzerscheinungen zu beschleunigen und somit durch eine vorteilhafte Bekämpfung der Schädlinge Ertragseinbußen im Kulturpflanzenbau zu vermeiden.
    Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß substituierte Pyrazol-1-carbonsäureamide der allgemeinen Formel I,
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