DD254382A1 - Verfahren zur herstellung von isomerem campholenaldehyd - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des isomeren Campholenaldehyds (2,2,4-Trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acetaldehyd). Die Erfindung hat das Ziel, ein Verfahren zur Herstellung des isomeren Campholenaldehyds aus Bromisofenchol mit wesentlich vereinfachter Silberkreislauffuehrung anzugeben. Die Erfindung hat die Aufgabe, durch einen vereinfachten Silberkreislauf die Herstellung des fuer die Riechstoffindustrie bedeutungsvollen isomeren Campholenaldehyds wesentlich zu verbilligen. Die Aufgabe wird geloest, indem das Bromisofenchol mit in t-Butanol/Wasser geloestem Silbernitrat bei erhoehter Temperatur umgesetzt, nach Filtration die fluessige Phase mit Wasser versetzt, danach mit n-Pentan, Petrolether oder Diethylether extrahiert und aus der organischen Phase der isomere Campholenaldehyd separiert wird. Das abfiltrierte Silberbromid wird in bekannter Weise aufgearbeitet.
Description
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung des isomeren Campholenaldehyds aus Bormisofenchol.
Der steigende Bedarf an Riechstoffen kann nicht mehr aus natürlichen Quellen gedeckt werden. Aus diesem Grund ist es notwendig, geeignete Verbindungen synthetisch zu erzeugen.
Es ist bekannt, daß der zu Riechstoffsynthesen geeignete isomere Campholenaldehyd aus a-Pinen über Bromisofenchol mittels Silberacetat in Eisessig darstellbar ist. /R.MEGGES; Diplomarbeit, Institut f. Organische Chemie d. KMU, Leipzig 1958/ Von Nachteil ist, daß das Silberacetat erst in einer aufwendigen, zweistufigen Reaktion aus Silbernitrat gewonnen werden
Es wurde bereits vorgeschlagen, Bromisofenchol in primären bzw. sekundären, ein- oder mehrwertigen Alkoholen auch mit Silbernitrat umzulagern.
Hierbei entstehen die entsprechenden Acetale des isomeren Campholenaldehyds, was im Falle des freien Aldehyds als Reaktionsziel von Nachteil ist.
Die Erfindung hat das Ziel, durch einen vereinfachten Silberkreislauf die Herstellung des für die Riechstoffindustrie bedeutungsvollen isomeren Campholenaidehyds wesentlich zu verbilligen.
Die Erfindung hat die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung des isomeren Campholenaldehyds ((2,2,4-Trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acetaldehyd) aus Bromisofenchol mit wesentlich vereinfachter Silberkreislaufführung anzugeben. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß das Bromisofenchol mit in einem Gemisch aus einem tertiären Alkohol und Wasser, z.B. t-Butanol/H20 gelöstem Silbernitrat bei erhöhter Temperatur umgesetzt, nach Filtration die flüssige Phase mit Wasser versetzt, danach mit n-Pentan, Petrolether oder Diethylether extrahiert wird. Aus der organischen Phase wird der isomere Camphoienaldehyd separiert. Das anfallende Silderbromid wird in bekannter Weise zu Silbernitrat aufgearbeitet. Gegenüber 92—94% bei der herkömmlichen Reaktionsführung können bis zu 98% des eingesetzten Silbers zurückgewonnen werden.
Reaktionsbeispiel (2,2,4-Trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acetaldehyd
In 50gt-Butanol und 12,5g H2O werden 17g (0,1 mol) AgNO3 unter Rühren gelöst. Nach dem Hinzufügen von 23,3g (0,1 mol) Bromisofenchol wird unter Rühren auf dem Wasserbad 1 Stunde auf 600C erwärmt. Anschließend wird die Reaktionsmischung filtriert, die flüssige Phase mit 100 ml Wasser versetzt und zweimal mit je 25 ml Diethylether etxtrahiert. Nach einmaligem Waschen der vereinigten organischen Phasen wird über Na2SO4 getrocknet, vom Lösungsmittel befreit und destilliert. Ausbeute: 13g (87% d.Th.) n£° = 1,4606 Das abfiltrierte AgBr wird wie üblich zu AgNO3 aufgearbeitet.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von isomeren Campholenaldehyd ((2,2,4-Trimethylcyclopent-3-en-1-yDacetaldehyd) aus Bromisofenchol in Anwesenheit von Silbersalzen, dadurch gekennzeichnet, daß äquimolare Mengen Bromisofenchol und Silbernitrat in einem Gemisch von einem tertiären Alkohol und H2O bei erhöhter Temperatur zur Reaktion gebracht werden, daß das Gemisch anschließend vom AgBr befreit, in Wasser gegeben, 2 mal mit Ether oder dergleichen extrahiert und das Endprodukt aus der organischen Phase separiert wird.
2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch von t-Butanol/H20 im Gewichtsverhältnis 4:1 als Lösungsmittel verwendet wird.
3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur zwischen 60-700C, die Reaktionszeit bei 60 Minuten liegt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29730886A DD254382A1 (de) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | Verfahren zur herstellung von isomerem campholenaldehyd |
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| DD29730886A DD254382A1 (de) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | Verfahren zur herstellung von isomerem campholenaldehyd |
Publications (1)
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| DD254382A1 true DD254382A1 (de) | 1988-02-24 |
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ID=5584712
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| DD (1) | DD254382A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2009100554A1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-08-20 | Givaudan Sa | Organic compounds |
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1986
- 1986-12-09 DD DD29730886A patent/DD254382A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
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| WO2009100554A1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-08-20 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| CN101945985A (zh) * | 2008-02-12 | 2011-01-12 | 奇华顿股份有限公司 | 有机化合物 |
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