DD156177B1 - Verfahren zur hydrierung von fettsaeurenitrilen - Google Patents
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Description
-2- 274 43
5 1 aufweist Es ist wichtig, durch intensives Ruh ren oder Ru hren bei gleichzeitigem Durchleiten eines Wasserstoffstromes von 10 bis50Nm3/kg,denm Kreislauf gefuhrt wird, das Losen des Wasserstoffs im Reaktionsprodukt zu beschleunigen Außerdem ι st die Zugabe von 30 bis 300 ml einer 40%igen NaOH-Losung/kg Katalysator zu der Reaktionsmischung vor Beginn der Hydrierung vorteilhaft Unter den Bedingungen des erfindungsgemaßen Verfahrens ist eine gute Nutzung des eingesetzten Katalysators gegeben Außerdem verbessern diese relativ milden Bedingungen die Selektivität der Reaktion so, daß neben geringem Katalysatorverbrauch auch gute Ausbeuten an primären Aminen erzieltwerden
Beispiel 1 (Vergleichsbeispiel)
Ein Nickel-Kieselgur-Katalysator wurde ι η bekannter Weise nach folgender Rezeptur hergestellt 200 g Kieselgur wurden in einer Losung von 5 kg kristallisiertem Nickelnitrat ι η 151 Wassersuspendiert Die Suspension wurde auf 335 K erwärmt und eine Losung von 2,7 kg Natriumkarbonat in 15IWassermnerhalbvon 1 Stunde zudosiert Der gebildete N lederschlag wu rdeabfiltriert, mit Wasser gewaschen und 10 Stunden bei 395 K getrocknet Anschließend wurde der Filterkuchen verformt und im Luftstrom 2 Stunden auf 675 K erhitzt Nach der Aktivierung im Wasserstoff strom bei 725 K wurde der Katalysator ι η einem Stickstoffstrom miteinemSauerstoffgehaltvon 0,5 VoI -%stabilisiert Bei deranschließenden Zerkleinerung miteiner Muhlendrehzahl von 5 000 U/m ι η wurde folgende Korn verteilung erhalten 24 Gew -% des Katalysators wiesen eine Korngroße unter 1 μΐτιυηα31 Gew -% des Katalysators eine Korngroße über 32/xm auf Der Nickelgehalt des Katalysators betrug 67% Der Katalysator wurde in einem Ruhrautoklaven zur Hydrierung von FettsaurenitriI, dem 50 ml einer40%igenNaOH-Losung/kg Katalysatorzugesetztwurden,eingesetzt ImVersuch 6wurdedieSiebfraktion 1 ^332μΓηαιβ3β3 Katalysators eingesetzt Inder Tabelle sind die Reaktionsbedingungen und die erreichten Umsetzungsgrade zu Aminen zusammengestellt
Versuchsnummer | 1 | 2 | 3 | 6 |
Reaktionstemperatur (K) | 423 | 423 | 393 | 423 |
Wasserstoffdruck(MPa) | 3,3 | 3,3 | 3,3 | 3,3 |
NH3DmCk(MPa) | 1.7 | 1,7 | 1,7 | 1,7 |
Katalysatormenge (%) | 0,46 | 0,41 | 0,41 | 0,41 |
Hydnerdauer(h) | 2,75 | 2 | 2 | 2 |
Umsatzzu Aminen (%) | 99,2 | 95 | 30 | 97,8 |
Umsatzzu primären Ammen (%) | 74,4 | 72,2 | 24,0 | 75,1 |
Beispiel 2(erfindungsgemaßesBeispiel)
Ει η N ickel-Si I iziu mdioxid-Fallkatalysator wurde nach folgender Rezeptur hergestellt 2,7 kg Natriumkarbonat wurden in 81 Wasser aufgesch lammt und auf 335 K erwärmt Innerhalb von 30 Minuten wurden unter starkem Ruhren 4,451 einer Losung von Natriumsilikat mit einem Gehalt von 45 g Si liziumdioxid/l zugegeben Anschließend wurden 5 kg kristallines Nickelnitrat ι η soviel Wasser gelost, daß sich 71 Losung ergaben Diese Losung wurde mit einer Geschwindigkeit von 3,5 l/h gleichmaßig unter starkem Ru hren zu der bei 335 K gehaltenen Natriumsilikat/Natnumkarbonat-Losung gegeben Der entstandene N iedersch lag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, 10h bei 425 K getrocknet, in Wasserstoffstrom bei 725 K reduziert, ι η einem Stickstoff strom mit einem Sauerstoff gehalt von 0,5 VoI -% stabilisiert und anschließend mit einer Muhlendrehzahl von 5000 U/min zerkleinert Die Karbonatkonzentration im FiItrat der Fallsuspension betrug 55 g/l Der Katalysator hatte folgende Kornverteiiung 9 Gew -% des Katalysators wiesen eine Korngroße unter 1 /^m und 0 Gew -% des Katalysators eine Korngroße über 32 ^m auf Der Nickelgehalt des Katalysators betrug 65,8% Dieser Katalysator wurde ι η einem Ruhrautoklaven zur Hydrierung von Fettsaurenitn I, dem 50 ml ei ner40%igen NaOH-Losung/kg Katalysatorzugesetztwurden, eingesetzt
In der Tabelle 2 sind die Reaktionsbedingungen und die erreichten Umsetzungsgrade zu Ami η zusammengestellt.
Versuchsnummer
Reaktionstemperatur(K) 423
Wasserstoffdruck(MPa) 3,3
NH3-DrUCk(MPa) 1,7
Katalysatormenge (%) 0,41
Hydnerdauer(h) 2
UmsatzzuAminen(%) 99,3
Umsatzzu primären Ammen (%) 83,4
-3- 274
Beispiel 2 macht deutlich, daß unter den erfindungsgemaßen Bedingungen höhere Umsätze erreicht werden Neben der höheren Aktivität (Umsatzzu Am inen > 99%) ist insbesondere auch die höhere Selektivität (U msatzzu primären Am inen (hervorzuheben
Der nach Beispiel 2 hergestellte Katalysator wurde in einem Ruhrautoklaven zur Hydrierung von FettsaurenitriI dem 50 ml einer 40%igen NaOH-Losung/kg Katalysatorzugesetztwurden eingesetzt
In der Tabelle 3 sind die Reaktionsbedingungen und die erreichten Umsetzungsgrade zu Ami η zusammengestellt
Versuchsnummer | 5 | 7 |
Reaktionstemperatur (K) | 393 | 423 |
Wasserstoffdruck(MPa) | 3,3 | 3,3 |
NH3-DmCk(MPa) | 1,7 | 1,7 |
Katalysatormenge (%) | 0,41 | 0,46 |
Hydnerdauer(h) | 2 | 2 |
Umsatzzu Aminen (%) | 76 | 99,3 |
U msatzzu primären Aminen (%) | 65,4 | 77,1 |
Beispiel 3, Versuch 5 macht deutlich, daß bei Temperaturabsenkungen wohl die Aktivität des Katalysators zurückgeht, die Selektivität bezogen auf den erreichten Umsatzzu Am inen aber weiterhin sehr gut ist Im Versuch 7 wird gezeigt, daß durch Katalysatoruberdosierung nach Abschluß der Hydrierung eine verstärkte Desaminierung und damitebenfal Is eine verschlechterte Selektivität auftritt
Der Katalysator wurde entsprechend DD-PS 152 686 hergestellt In einem Behalter wurden 7,51 Wasser und 2,3 kg Natriumhydrogenkarbonat vorgelegt Das Hydrogenkarbonat lost sich wegen Sättigung der Losung nurteilweise Anschließend erfolgt unter intensivem Ruh ren die Zugabe von 31 einer verdünnten Wasserglaslosung (ca 5OgSiO2/!) Nach einstundiger Wartezeit wird die kolloide Losung auf 333 K erwärmt und 51 einer Nickelnitratlosung mit einem Gehalt von ca 140 g N i/l innerhalb 90 Minuten angesetzt
Nach Abtren η u ng des Niederschlages von der Losung wird der N lederschlag gewaschen, getrocknet, im Wasserstoff strom bei 725 K reduziert, ι η einem Stickstoff strom mit einem Sauerstoffgehalt von 0,5 VoI -% stabilisiert und anschließend mit einer Muhlendrehzahl von 5000 U/min zerkleinert Die Siebfraktion 1-32 μιη dieses Katalysators wurde in einem Ruhrautoklaven zur Hydrierung von Fettsaurenitril, dem 50 ml einer 40%igenNaOH-Losung/kg Katalysator zugesetzt wurden, eingesetzt Der Nickelgehalt des Katalysators betrug 65,5%
In der Ta bei Ie 4 sind die Reaktionsbedingungen und die erreichten Umsetzungsgrade zusammengestellt
Versuchsnummer
Reaktionstemperatur(K) 423 NH3-DmCk(MPa) 1,7
Wasserstoffdruck(MPa) 3,3
Katalysatormenge(%) 0,41
Hydnerdauer(h) 2
UmsatzzuAmmen(%) 97,8
UmsatzzupnmarenAminen(%) 75,2
Beispiel 4 macht deutlich, daß ein nach DD-PS 152 868 hergestellter Katalysator deutlich hinter den Leistungen des erfindungsgemaß eingesetzten Katalysators zurückbleibt
1,9kg Natriumkarbonatwurden in 121 Wasseraufgeschlammtundauf335Kerwarmt Innerhalbvon30 Minuten wurden unter starkem Ruhren 4,451 einer Losung von Natriumsilikat mit einem Gehalt von 45 gSiliziumdioxid/l zugegeben Anschließend wurden 5 kg kristallines Nickelnitrat in soviel Wasser gelost, daß sich 71 Losung ergaben Diese Losung wurde mit einer Geschwindigkeit von 3,5 l/h gleichmäßig unter starkem Ruhren zu der bei 335 K gehaltenen Natriumsilikat/
-4- 274
Natriumkarbonatlosung gegeben Der entstehende N ledersch lag wurde a bfiltriert, mit Wasser gewaschen, 10 h bei 425 K getrocknet, im Wasserstoffstrom bei 725 K reduziert, in ei nemStickstoffstrom mit einem Sauerstoffgehalt von 0,5 VoI -% stabilisiert und anschließend mit einer Muhlendrehzahl von 5000 U/min zerkleinert Im FiItrat der Fa!!suspension betrug die Karbonatkonzentration 23 g/l Der Nickelgehalt des Katalysators betrug 64 8% Dieser Katalysator wurde in einem Ruhrautoklaven zur Hydrierung von Fettsauren itrilen, dem 50 ml einer 40%igen NaOH-Losung/kg Katalysator zugesetzt wurden, eingesetzt InderTabelle 5 sind die Reaktionsbedingungen und die erreichten Umsätze zusammengestellt
Versuchsnummer
Reaktionstemperatur(K) Wasserstoffdruck(MPa) 3,3
NH3-DrUCk(MPa) 1,7
Katalysatormenge (%) 0,41
Hydnerdauer(h)
Umsatzzu Aminen (%) 96,2
Umsatzzu primären Aminen (%) 73,4
Die Ergebnisse des Beispiels 5 zeigen, daß bei Einsatz eines Katalysators, bei dem die M ι ndestkonzentration aη Karbonationen in der Fallsuspension wesentlich unter 55 g/l lag, eine deutlich geringere Aktivität und Selektivität als bei Einsatz des erfindungsgemaß eingesetzten Katalysators erreicht wurden
2,7 kg Natriumkarbonat wurden in 81 Wasser auf geschlämmt und auf 335 K erwärmt. Innerhalb von 30 Minuten wurden unter starkem Ruhren 4,451 einer Losung von Natriumsi 11 kat mit einem Gehalt von 45 g Si I izi umdioxid/l zugegeben Anschließend wurden 5 kg kristallines Nickelnitrat in soviel Wasser gelost, daß sich 71 Losung ergaben Diese Losung wurde mit einer Geschwindigkeit von 10 l/h gleichmaßig unter starkem Ruh ren zu der bei 335 K gehaltenen Natriumsi I ikat/Natri umkarbonat-Losu ng gegeben Der entstandene Niederschlag wurde abf ι Itriert, mit Wasser gewaschen, 10h bei 425 K getrocknet, im Wasserstoffstrom, bei 725 K reduziert, in einem Stickstoffstrom mit einem Sauerstoffgehalt von 0,5 VoI -% stabilisiert und anschließend mit einer Muhlendrehzahl von 5000 U/miη zerkleinert.
Der Nickelgehalt des Katalysators betrug 67% Dieser Katalysator wurde in einem Ruhrautoklaven zur Hydrierung von Fettsaurenitn I, dem 50 ml ei ner40%igen NaOH-Losung/kg Katalysatorzugesetztwurden,eingesetzt DieReaktionsbedingungenwarendiegleichenwieim Beispiel 2 InTabelle 6smddie erreichten Umsetzungsgrade zusammengestellt
Versuchsnummer
UmsatzzuAminen(%) 91,3
Umsatzzu primären Aminen (%) 68,4
Das Beispiel zeigt, daß bei Verkürzung der Fallzeit des Katalysators Aktivität und Selektivität bei der Hydrierung betrachtlich absinken
Von einem handelsüblichen N i/SiGyKatalysatorfur die N itrilhydrierung mit einem Ni-Gehalt von 68,3% wurde die Siebfraktion 1-32 ^m abc ^trennt und diese in einem Ruhrautoklaven fur die Hydrierung von Fettsaurenitril, dem 50 ml einer 40%igen NaOH-Losung/kg Katalysatorzugesetzt wurden, eingesetzt Die Hydnerbedingungen waren die gleichen wie im Beispiel 2 Die Ergebnisse sind inTabelle 7 aufgeführt.
Versuchsnummer
Umsatzzu Ammen (%) 98,1
Umsatzzu primären Aminen (%)
Die Ergebnisse zeigen, daß die N itrilhydrierung bei Einsatz dieses Katalysators eine geringere Aktivität und eine wesentlich geringere Selektivität zeigt.
Claims (1)
- -1- 274Erfindungsanspruch.Verfahren zur Hydrierung von Fettsaurenitrilen mit 6 bis 24C-Atomen zu Fettaminenbei einem Nitnlumsatzvonuber99%und einem U msatz zu pn maren Fettam inen von über 80% und bei Temperaturen oberhalb 420 K, Wasserstoff drucken von 2 MPa bis 5MPa,NH3-Partialdrucken vonO 5 bis 2 M Pa ι η der Su mpf phase mit suspendiertem Nickel-Siliziumdioxid-Katalysator, der durch Zugabe von Nickel lösung zu einem Losungsgemisch von Natriu mka rbonatundNatriumsi I ikat gefallt wurde und nach dem Trocknen, Reduzieren, Stabilisieren und Mahlen ein Korngroßenspektrum von über90% kleiner32Mm und höchstens 10Gew -% kleiner 1 /xm aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß der verwendete Katalysator in einem Zeitraum von mindestens 2 Stunden bei einer Karbonatkonzentration von mindestens 55 g/l ausgefallt und dieser Katalysator in Mengen von höchstens 0,42% (Bezogen auf die eingesetzte Fettsauren itri I menge) verwendet wirdAnwendungsgebietder ErfindungDie vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Hydrierung von Fettsaurenitrilen mit 6 bis 24 C-Atomen im Molekül zu primären FettammenCharakteristikder bekannten technischen LosungenZur Hydrierung von Fettsau renitrilen zu primären Fettam inen werden üblicherweise Verfahren eingesetzt, bei denen der pulverformige Katalysator im N ι tri I suspendiert wird Dabei korn men unterschied liehe Katalysatoren zur An wen du ng Bei Verfahren, die mit Nickel-Kupfer-Mangan-Katalysatoren arbeiten (DD-PS 55 959), sind die Katalysatorkosten zwar relativ niedrig, es werden jedoch unbefriedigende Umsetzungsgrade und geringe Ausbeuten an primären Aminen erhalten Wesentlich bessere Umsetzungsgrade werden bei Verfahren erzielt,dieRaney-Nickel als Katalysatorverwenden (DE-AS 1 543762,US-PS 2287219) Nachteilig bei Raney-Nickel ist, daß der Katalysator nicht gegen den Sauerstoffangnffder Luft stabilisiert werden kann und daher erhebliche Schwierigkeiten bei der Handhabung bereitet Durch das aufwendige Herstellungsverfahren und den hohen Nickelgehalt sind die Kosten bei Einsatz von Raney-Nickel merklich hoher als bei Verwendung von Nickel-Tragerkatalysatoren Sehr selektiv arbeiten Verfahren, bei denen Raney-Nickel Verwendung findet (GB-PS 1 388053) Diese Katalysatoren sind noch kostenaufwendiger als Raney-Nickel Auch bei Verfahren, die Kobalt-Fallkatalysatoren mit basischen Zusätzen verwenden, sind die Katalysatorkosten betrachtlich, da diese Katalysatoren vergleichsweise inaktiv sind und Reaktionstemperaturen bis über473 K benotigen (DE-AS 1518118) Dies trifft auch auf die bekannten Verfahren mit Nickel-Trager-Katalysatoren zu Die Katalysatoren sind zwar billiger, es müssen aber ebenfalls hohe Reaktionstemperaturen eingehalten werden Außerdem sind Katalysatorkonzentrationen im Reaktionsgemisch bisuberO,5%bezogen auf die eingesetzten Fettsaurenitrilmengeund Reaktionszeiten bis über 2,5 Stunden notwendig, um die Nitrile in ausreichendem Maße zu hydrieren Bei diesen Reaktionsbedingungen wird jedoch die Bildung von sekundären und tertiären Aminen gefordert Die mangelnde katalytische Aktivität der bei den bekannten Verfahren eingesetzten FaI!katalysatoren wird zu einem TeiI schon durch die schlecht reproduzierbaren Herstellungsverfahren der Katalysatoren verursacht (vgl Tenside, Zeitschrift fur Physik, Chemie und AnwendunggrenzflachenaktiverStoffe,3 Jahrgang,Heft 8,S 286) EineandereUrsachefurdenhohenKatalysatorverbrauchliegt in dem ungunstigen Kornspektrum der verwendeten Nickel-Kieselgur-Katalysatoren Der relativ hohe Anteil seh rf einteiliger Katalysatorkorner fuhrt zu Schwierigkeiten bei der Abtrennung des Katalysators nach der Hydrierung Auf der anderen Seite verursacht der hohe Anteil an groben Katalysatorteilchen eine ungenügende Nutzung der inneren Katalysatoroberflache infolge von Diffusionshemmungen im Porensystem derKatalysatorkornerZiel der ErfindungZiel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Hydrierung von Fettsaurenitrilen mit 6 bis 24 C-Atomen im Molekül zu Fettammen zu entwickeln, das mit geringem Katalysatoreinsatz den erforderlichen Grad der Hydrierung bei besserer Selektivität ermöglichtDarlegung des Wesens der ErfindungDer Erfind u ng liegt die Aufgabe zugrunde, die Hydrierung von Fettsaurenitrilen unter solchen Bedingungen durchzufuhren, daß ei iie weitgehende Nutzung des eingesetzten Katalysators und gleichzeitig Verbesserung der Selektivität erreicht wird Diese Aufgabe wird gelost, indem erfindungsgemaß die Hydrierung der FettsaurenitriIe bei Temperaturen von 393 K bis473 K, Wasserstoffdruckenvon2MPabis5MPa,NH3-Partialdruckenvon0,5MPabis2MPaundHydnerzeitenvon2bis2,5 Stunden unter Verwendung eines N ickel/Siliziumdioxid-Fallkatalysators in Mengen von 0,45 bis 0,4% (bezogen auf die eingesetzte Fettsaurenitri I men ge) durch gefuhrt wird Der Katalysator wird hergestellt durch gleichzeitige FaI lung von Trager und Nickel bzw durch Zugabe von Nickellosung zu einem Losungsgemisch von Natrium karbonat-undNatriumsil ι kat-Losung meinem Zeitraum von mindestens 2 Stunden bei einer Karbonationenkonzentration ι η der Fallsuspension von mindestens 55 g/l und bei einer Temperatur von 330 K bis 340 K, Abfiltrieren, Waschen, Stabilisieren mit sauerstoff haltigem Inertgas und Mahlen hergestellt wird, wobei derfur die Hydrierung eingesetzte Katalysator eine Korngrößenverteilung von über 90 Gew -% mit Korngroßen von kleiner als32^m und höchstens 10 Gew -% mit Korngroßen kleiner als lyiimsowieeinNickel-Siliziumdioxid-Verhaltnis von 3 bis
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD22744381A DD156177B1 (de) | 1981-02-05 | 1981-02-05 | Verfahren zur hydrierung von fettsaeurenitrilen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD22744381A DD156177B1 (de) | 1981-02-05 | 1981-02-05 | Verfahren zur hydrierung von fettsaeurenitrilen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD156177A1 DD156177A1 (de) | 1982-08-04 |
DD156177B1 true DD156177B1 (de) | 1986-06-25 |
Family
ID=5528963
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD22744381A DD156177B1 (de) | 1981-02-05 | 1981-02-05 | Verfahren zur hydrierung von fettsaeurenitrilen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD156177B1 (de) |
-
1981
- 1981-02-05 DD DD22744381A patent/DD156177B1/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD156177A1 (de) | 1982-08-04 |
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