DD206374B1 - Verfahren zur hydrierung von fettsaeurenitrilen zu fettaminen - Google Patents
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Description
Zur Hydrierung von Fettsäurenitrüen zu primären Fettaminen werden üblicherweise Verfahren eingesetzt, bei denen der pulverförmige Katalysator im.Nitril suspendiert wird. Dabei kommen unterschiedliche Katalysatoren zur Anwendung. Bei Verfahren, die mit Nickel-Kupfer-Mangan-Katalysatoren arbeiten (DD-PS 55959), sind die Katalysatorkosten zwar relativ niedrig, es werden jedoch unbefriedigende Umsetzungsgrade und geringe Ausbeuten an primären Aminen erhalten. Wesentlich bessere Umsetzungsgrade werden bei Verfahren erzielt, die Raney-Nickei als Katalysator verwenden (DE-AS 1 543762, US-PS 2287219). Nachteilig bei Raney-Nickel ist, daß der Katalysator nicht gegen den Sauerstoffangriff der Luft stabilisiert werden kann und daher erhebliche Schwierigkeiten bei der Handhabung bereitet. Durch das aufwendige Herstellungsverfahren und den hohen Nickelgehait sind die Kosten bei Einsatz von Raney-Nickei merklich höher als bei Verwendung von Nickel-Trägerkatalysatoren. Sehr selektiv arbeiten Verfahren, bei denen Raney-Kobalt Verwendung findet (GB-PS 1388053). Neben der komplizierten Handhabung der pyrophoren Katalysatoren sind die relativ hohen Katalysatorkosten ein entscheidender Nachteil dieses Verfahrens.
Auch bei Verfahren, die Kobalt-Fällkatalysatoren mit basischen Zusätzen verwenden, sind die Katalysatorkosten beträchtlich, da diese Katalysatoren vergleichsweise wenig aktiv sind und Reaktionstemperaturen bis über 473 K benotigen (DE-AS 1518118). Nickel-Trägerkatalysatoren sind kostengünstig herstellbar und leicht zu handhaben. Daher werden diese Katalysatoren bevorzugt für die Hydrierung von Fettsäurenitrüen eingesetzt. Wesentlich für die Selektivität und Aktivität dieser Katalysatoren sind die Herstellungs-, Reduktions- und Stabilisierungsbedingungen.
Für die Hydrierung von Fettsäurenitrüen zu Fettaminen haben sich Nickelkatalysatoren besonders bewährt, die bei guten Filtriereigenschaften einen hohen Anteil an Nickel besitzen. Solche Katalysatoren haben ein Grundgerüst aus Siliziumdioxid, das unmittelbar bei der Fällung des Nickels oder kurz davor aus Silikatlösungen ausgeschieden wird. Ein Beispiel dafür sind die nach DD-PS 152686 hergestellten Katalysatoren. Sie sind wegen ihrer Stabilität besonders für die Hydrierung über fest stehende Kontaktsäulen geeignet. Bei diesen Katalysatoren wird das Nickel durch schnelle Zugabe einer Nickelsalzlösung zu einer Aufschlämmung von Natrium- bzw. Ammoniumbicarbonat und einer Lösung von Natriumsilikat als basisches Carbonat oder Silikat ausgefällt. Für die Hydrierung von Fettsäurenitrüen zu Fettaminen mit suspendiertem Kontakt besitzen diese Katalysatoren nur eine mäßige Aktivität und Selektivität. Eine Verbesserung der Aktivität und Selektivität von Nickel-Trägerkatalysatoren für die Hydrierung von Fettsäurenitrüen mit suspendierten Katalysatoren konnte dadurch erreicht werden, daß als Fällungsmittel für die Nickelsalzlösung Natriumcarbonat an Steile des Bicarbonats eingesetzt, die Fällung relativ langsam durchgeführt und eine hohe Konzentration an Carbonationen abgesichert wurde (DD-PS 156177 DD-PS 240303). Der bei dieser Verfahrensweise erhaltende Katalysator zeichnet sich durch eine günstige Kornstruktur aus.
Üblicherweise werden Nickelkatalysatoren vor ihrem Einsatz im Wasserstoffstrom bei Temperaturen über 623 K reduziert, im Innertgasstrom auf Raumtemperatur abgekühlt und durch Zugabe von Sauerstoff in genau dosierten Mengen passiviert (US-PS 2677688, US-PS 3868332, DE-PS 1144236). Dabei sind örtliche Überhitzungen nicht zu vermeiden, die wahrscheinlich auf die Oxidation von Wasserstoff, der an der Katalysatoroberfläche verblieben ist, zurückzuführen sind. Solche Katalysatoren besitzen eine vergleichsweise geringe Aktivität. Eine Verbesserung gelang durch ein Behandeln des Katalysators mit Innertgas bei Temperaturen oberhalb 673K bis zur völligen Desorption des Wasserstoffs vor der Passivierung (DD-PS 156178). Die Vielzahl der Versuche zur Verbesserung der Aktivität und Selektivität der Nickel-Trägerkatalysatoren zeigt einesteils, welches Interesse solchen Katalysatoren entgegengebracht wird, andererseits aber, daß die erreichten Ergebnisse noch immer nicht befriedigen.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Hydrierung von Fettsäurenitrilen zu primären Fettaminen zu entwickeln, das mit geringem Katalysatorbedarf vollständigen Umsatz des Nitrils, höhere Ausbeute an primären Fettaminen und hohe Raum-Zeit-Ausbeute ermöglicht.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Hydrierung von Fettsäurenitrilen zu primären Fettaminen unter solchen Bedingungen durchzuführen, daß eine weitgehende Nutzung des eingesetzten Katalysators und eine hohe Selektivität und Geschwindigkeit der Hydrierung erreicht wird.
Diese Aufgabe wird gelöst, indem die Hydrierung derFettsäurenitrilezu Fettaminen bei Temperaturen von 393 K bis 463 K, Wasserstoffdrücken von 2MPa bis 5MPa, NH3-Drücken von 0,5MPa bis 2MPa erfindungsgemäß bei Hydrierzeiten von 1 bis 1,5 Stunden mit 0,05 bis 0,35%, bezogen auf die zu hydrierende Fettsäurenitrilmenge, eines Nickel-SiO2-Fällkatalysators durchgeführt wird, wobei der eingesetzte Katalysator durch gemeinsame Fällung des Nickels und des Trägers mit Natriumkarbonat derart hergestellt wird, daß in einem ersten Schritt aus einer Mischung der Lösungen des Fällungsmittels und Natriumsilikat durch Zugabe von Nickelnitratlösung ein Nickelsilikat mit einem Nickel-SiCVGewichtsverhältnis von 1,5:1 gebildet und die Suspension des Nickelsilikates bei 325 oder 335K mindestens 60min gerührt wird und anschließend in einem zweiten Schritt Zugabe von weiterer Nickellösung in solcher Menge erfolgt, daß der Katalysator in seiner endgültigen Form 55-65Gew.-% enthält. Nach dem Fällen wird der Katalysator in bekannter Weise filtriert, getrocknet, im Wasserstoffstrom reduziert, der Wasserstoff desorbiert, mit sauerstoffhaltigem Inertgas stabilisiert und abschließend gemahlen. Es ist wichtig, durch intensives Rühren oder Rühren bei gleichzeitigem Durchleiten eines Wasserstoff stromes von 10 bis 50 Nm3/ h, der im Kreislauf geführt wird, das Lösen des Wasserstoffs im Reaktionsprodukt zu beschleunigen.
Für das erfindungsgemäße Verfahen werden Fettsäurenitrile mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen je Molekül eingesetzt. Unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens ist eine gute Nutzung des eingesetzten Katalysators zu realisieren. Außerdem läuft die Reaktion unter diesen vergleichsweise milden Bedingungen mit relativ hoher Selektivität ab, so daß neben geringem Katalysatorverbrauch auch gute Ausbeuten an primären Aminen ermöglicht werden.
Beispiel 1 (Vergleichsbeispiel)
Ein Ni-SiC>2-Fällkatalysator wurde nach folgender Rezeptur hergestellt:
3,1kg Natriumkarbonat wurden in 8I Wasser aufgeschlämmt und auf 335K erwärmt. Innerhalb von 2 Stunden wurden unter starkem Rühren 4,451 einer Lösung von Natriumsilikat mit einem Gehalt von 45g SiO2ZI und 71 einer Nickelnitratlösung mit einem Nickelgehalt von 160g Nickel/l gleichzeitig in die Natn'umkarbonat-Aufschlämmung gegeben. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde der Filterkuchen 10 Stunden bei 425 K getrocknet, im Wasserstoffstrom bei 725 K reduziert, der Wasserstoff bei dieser Temperatur mit Hilfe eines Stickstoffstromes vollständig desorbiert und der Katalysator nach Abkühlen auf 353K in einem Stickstoffstrom mit einem Sauerstoffgehalt von 1 Vol.-% stabilisiert. Nachdem Mahlen bis zu einer Korngröße von kleiner 32 μπι wurde der Katalysator, dereinen Nickelgehalt von 74% besaß in einem Rührautoklaven zur Hydrierung von Fettsäurenitril, dem 60 ml einer 40%igen Natronlaugelösung/kg Katalysator zugesetzt wurden, eingesetzt.
In der Tabelle 1 sind die Reaktionsbedingungen, die erreichten Umsetzungsgrade zu Aminen und die Raum-Zeit-Ausbeute zusammengestellt. Die Raum-Zeit-Ausbeuten werden nur für Beispiele angegeben, bei denen befriedigende bzw. gute Umsätze erzielt wurden.
| Tabelle 1 | Versuchsnummer | (K) | 1 | 2 | 3 |
| Reaktionstemperatur | (MPa) | 423 | 423 | 393 | |
| Wasserstoffdruck | (MPa) | 3,3 | 3,3 | 3,3 | |
| NH3-DrUCk | (%) | 1,7 | 1,7 | 1,7 | |
| Katalysatormenge | (h) | 0,36 | 0,3 | 0,3 | |
| Hydrierdauer | (%) | 1,6 | 1 | 1 | |
| Umsatz zu Aminen | (%) | 99,7 | 89,3 | 48,2 | |
| davon prim. Amin | (h-1) | 85,0 | 77,7 | 42,2 | |
| RZA | 1,47 | 2,31 | _ | ||
Ein Nickel-SiO2-Fällkatalysator wurde nach folgender Rezeptur hergestellt:
2,5 kg Natriumkarbonat wurden in 61 Wasser aufgeschlämmt und auf 335K erwärmt. Innerhalb von 30 Minuten wurden unter starkem Rühren 6,61 einer Lösung von Natriumsilikat mit einem Gehalt von 45 g SiO2/! zugegeben. Anschließend wurden 31 einer Nickelnitrat-Lösung mit einem Gehalt von 150g Nickel/l innerhalb von 2 Stunden zudosiert. Die Suspension wurde dann 1 Stunde bei 335 K gerührt. Danach wurden weitere 3,51 einer Nickelnitrat-Lösung mit einem Gehalt von 150 g Nickel/l innerhalb
von 2 Stunden in die Fällsuspension eingeleitet. Der Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde der Filterkuchen 10 Stunden bei 425 K getrocknet, im Wasserstoffstrom bei 725 K reduziert, der Wasserstoff bei dieser Temperatur mit Hilfe eines Stickstoffstromes vollständig vom Katalysator desorbiert und der Katalysator nach dem Abkühlen auf 353 K in einem Stickstoff strom mit einem Sauerstoffgehalt von 1 Vol.-% stabilisiert. Nach dem Mahlen bis zu einer Korngröße kleiner als 32μιτι wurde der Katalysator, der einen Nickelgehalt von 61,2% besaß, in einem Rührautoklaven zur Hydrierung von Fettsäurenitril, dem 60ml einer 40%igen NaOH-Lösung/kg Katalysator zugesetzt wurden, eingesetzt. In der Tabelle 2 sind die Reaktionsbedingungen, die erreichten Umsetzungsgrade zu Aminen und die Raum-Zeit-Ausbeute zusammengestellt.
| Tabelle 2 | Versuchsnummer | (K) | 4 | 5 |
| Reaktionstemperatur | (MPa) | 423 | 393 | |
| Wasserstoffdruck | (MPa) | 3,3 | 3,3 | |
| NH3-DmCk | (%) | 1,7 | 1,7 | |
| Katalysatormenge | (h) | 0,3 | 0,3 | |
| Hydrierdauer | (%) | 1 | 1 | |
| Umsatz zu Aminen | (%) | 99,6 | 99,0 | |
| davon prim. Amin% | (h-1) | 87,6 | 88,1 | |
| RZA | 2,91 | 2,91 | ||
Beispiel 2 zeigt, daß unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens bei kurzen Reaktionszeiten und mit niedrigem Katalysatoreinsatz hohe Umsätze zu Aminen und höhere RZA erreicht werden.
Beispiel 3 (Vergleichsbeispiel)
2,5 kg Natriumkarbonat werden in 6I Wasser aufgeschlämmt und auf 335 K erwärmt. Innerhalb von 30 min werden unter starkem Rühren 6,61 einer Lösung von Natriumsilikat mit einem Gehalt von 45g SiO2/! zugegeben.
Anschließend werden 6,51 einer Nickelnitratlösung mit einem Gehalt von 150g Nickel/l innerhalb von 2 Stunden zudosiert. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Anschließend wird der Filterkuchen 10 Stunden bei 425 K getrocknet, im Wasserstoffstrom bei 725 K reduziert, der Wasserstoff bei dieser Temperatur mit Hilfe eines Stickstoffstromes vollständig vom Katalysator desorbiert und der Katalysator nach dem Abkühlen auf 353 K im Stickstoffstrom mit einem Sauerstoffgehalt von 1 Vol.-% stabilisiert.
Nach dem Mahlen bis zu einer Korngröße kleiner als 32 μη-ι wird der Katalysator, der einen Nickelgehalt von 62,1 % besitzt, in einem Rührautoklaven zur Hydrierung von Fettsäurenitril, dem 60ml einer 40%igen NaOH-Lösung/kg Katalysator zugesetzt wurden, eingesetzt. In der Tabelle 3 sind die Hydrierbedingungen und die Ergebnisse zusammengestellt.
| Tabelle 3 | Versuchsnummer | (K) | 6 | 7 |
| Reaktionstemperatur | (MPa) | 423 | 393 | |
| Wasserstoffdruck | (MPa) | 3,3 | 3,3 | |
| NH3-DrUCk | (%) | 1,7 | 1,7 | |
| Katalysatormenge | (h) | 0,3 | 0,3 | |
| Hydrierdauer | (%) | 1,0 | 1,0 | |
| Umsatz zu Aminen | <%> | 92,4 | 45,1 | |
| davon prim. Amin | 79,5 | 39,0 | ||
Der Vergleich der Beispiele 2 und 3 zeigt, daß der erfindungsgemäß eingesetzte Katalysator unter vergleichbaren Bedingungen einen wesentlichen höheren Umsatz zu Amin und eine höhere Ausbeute an primären Amin bewirkt.
Beispiel 4 (Vergleichsbeispiel)
Ein nach DD-PS 156178 hergestellter Katalysator wird nach dem Mahlen bis zu einer Korngröße kleiner als 32 pm zur Hydrierung von Fettsäurenitril, dem 60 ml einer 40%igen NaOH-Lösung/kg Katalysator zugesetzt wurden, eingesetzt. Der Katalysator enthält nach der Fällung und Trocknung 50% und nach der Reduktion und Passivierung 74% Nickel. In der Tabelle 4 sind die Reaktionsbedingungen die erreichten Umsetzungsgrade und die RZA zusammengestellt.
| Tabelle 4 | Versuchsnummer | (K) | 8 | 9 | 10 |
| Reaktionstemperatur | (MPa) | 423 | 423 | 423 | |
| Wasserstoffdruck | (MPa) | 3,3 | 3,3 | 3,3 | |
| NH3-DmCk | (%) | 1.7 | 1,7 | 1,7 | |
| Katalysatormenge | (h) | 0,3 | 0,5 | 0,35 | |
| Hydrierdauer | (%) | 1,0 | 1,0 | 1,5 | |
| Umsatz zu Aminen | (%) | 94,4 | 99,6 | 994 | |
| davon prim. Amin | lh"1) | 83,0 | 86,4 | 88,1 | |
| RZA | 2,61 | 1,73 | 1,65 | ||
Der Vergleich von Versuch 8 mit Versuch 4 zeigt, daß unter identischen Bedingungen bei Einsatz eines nach DD-PS 156178 hergestellten Katalysators nur ein unzureichender Umsatz zu Aminen erreicht wird.
Erst eine Erhöhung der Katalysatorkonzentration auf 0,5% im Versuch 9 oder die gleichzeitige Erhöhung der Katalysatorkonzentration und der Hydrierdauer (Versuch 10) erbringt Umsätze, wie sie mit dem erfindungsgemäß eingesetzten Katalysator bei 0,3% Katalysatoreinsatz und 1 Stunde Hydrierzeit erreicht werden, allerdings bei wesentlich geringeren RZA.
Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel)
Ein nach DD-PS 152686 hergestellter Ni-Katalysator mit einem Ni-Gehalt von 68,4% (Ni:SiOj = 3,5:1) wird bis zu einer Korngröße kleiner als 32 μιτι gemahlen und zur Hydrierung von Fettsäurenitril, dem 60 ml einer 40%igen Na-OH-Lösung/kg Katalysator zugesetzt wurden, eingesetzt. In der Tabelle 5 sind die Reaktionsbedingungen und die erreichten Umsetzungsgrade zusammengestellt.
| Tabelle 5 | Versuchsnummer | (K) | 11 | 12 |
| Reaktionstemperatur | (MPa) | 423 | 423 | |
| Wasserstoffdruck | (MPa) | 3,3 | 3,3 | |
| NH3-DrUCk | (%) | 1,7 | 1.7 | |
| Katalysatormenge | (h) | 0,3 | 0.4 | |
| Hydrierdauer | (%) | 1,0 | 1,6 | |
| Umsatz zu Aminen | (%) | 72,8 | 92,3 | |
| davon prim. Amin | 66,2 | 81,4 | ||
Der Vergleich der Versuche 11 und 12 mit Versuch 4 zeigt, daß ein nach DD-PS 152 686 hergestellter Katalysator unter den erfindungsgemäß einzuhaltenden Bedingungen völlig unbefriedigende Umsätze ergibt. Auch die Erhöhung der Kataiysatorkonzentration auf 0,4% und die Verlängerung der Hydrierzeit auf 1,6 Stunden ergeben noch unbefriedigende Umsätze.
2,0 kg Natriumkarbonat werden in 5,51 Wasser aufgeschlämmt und auf 325 K erwärmt. Innerhalb von 30 min werden unter starkem Rühren 6,61 einer Lösung von Natriumsilikat mit einem Gehalt von 45 g SiO2/! zugegeben. Anschließend werden 2,51 einer Nickelnitratlösung mit einem Gehalt von 150g Nickel/l innerhalb von 2 Stunden zudosiert. Die Suspension wird dann
1 Stunde gerührt. Danach werden weitere 1,51 einer Nickelnitratlösung mit einem Gehalt von 150g Nickel/l innerhalb von
2 Stunden in die Fällsuspension eingeleitet. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Anschließend wird der Filterkuchen 10 Stunden bei 425 K getrocknet, im Wasserstoffstrom bei 725 K reduziert, der Wasserstoff bei dieser Temperatur mit Hilfe eines Stickstoff strom es vollständig vom Katalysator desorbiert und der Katalysator nach dem Abkühlen auf 353 K im Stickstoffstrom mit einem Sauerstoffgehalt von 1 Vol.-% stabilisiert. Nach dem Mahlen bis zu einer KdYngröße von kleiner als 32 μιη wird der Katalysator, der einen Nickelgehalt von 55,2 % besitzt, in einem Rührautoklaven zur Hydrierung von Fettsäurenitril, dem 60rnl einer 40%igen NaOH-Lösung/kg Katalysator zugesetzt wurden eingesetzt. Die Reaktionsbedingungen, der Umsetzungsgrad zu Aminen und die RZA sind in der Tabelle 6 zusammengestellt.
| Tabelle 6 | Versuchsnummer | (K) | 13 |
| Reaktionstemperatur | (MPa) | 423 | |
| Wasserstoffdruck | (MPa) | 3,3 | |
| NH3-DrUCk | (%) | 1,7 | |
| Katalysatormenge | (h) | 0,3 | |
| Hydrierdauer | (%) | 1,0 | |
| Umsatz zu Aminen | (%) | 99,3 | |
| davon prim. Amin | (h-1) | 87,4 | |
| RZA | 2,90 | ||
Der Versuch 13 belegt, daß der erfindungsgernäß eingesetzte Katalysator auch noch bei Nickelgehalten von 55% hochaktiv ist.
Ein nach Beispiel 2 hergestellter Katalysator wird zur Hydrierung von Fettsäurenitril, dem 60 ml einer40%igenNaOH-Lösung/kg Katalysator zugesetzt wurden, eingesetzt. In der Tabelle 7 sind die Reaktionsbedingungen und die erreichten Umsetzungsgrade zusammengestellt.
| Tabelle 7 | Versuchsnummer | (K) | 14 | 15 | 16 |
| Reaktionstemperatur | (MPa) | 463 | 463 | 393 | |
| Wasserstoffdruck | (MPa) | 5 | 2 | 2 | |
| NH3-DrUCk | (%) | 1,7 | 0,8 | 0,5 | |
| Katalysatormenge | (h) | 0,05 | 0,3 | 0,35 | |
| Hydrierdauer | (%) | 1,5 | 1,0 | 1,0 | |
| Umsatz zu Aminen | (%) | 99,2 | 98,9 | 99,4 | |
| davon prim. Amin | 85,1 | 86,6 | 87,5 | ||
Die Berechnung der Raum-Zeit-Ausbeuten der Versuche 14 bis 16 und der Vergleich mit den Raum-Zeit-Ausbeuten der übrigen Versuche ist wegen der fehlenden Übereinstimmung der Verfahrensparameter Reaktionstemperatur, Wasserstoff- und Ammoniakdruck nicht sinnvoll. Die Versuche 14 bis 16 belegen aber, daß auch bei wesentlich veränderten Reaktionsbedingungen mit dem erfindungsgemäß eingesetzten Katalysator hohe Umsätze zu Aminen erzielt werden.
Claims (1)
- Verfahren zur Hydrierung von Fettsäurenitrüen zu primären Fettaminen in der Sumpfphase bei Temperaturen von 393 bis 463K, Wasserstoffdrücken von 2 bis 5 MPa, NH3-Drücken von 0,5 bis 2 MPa in Gegenwart eines Nickel-Siliziumdioxid-Katalysators, der durch gemeinsame Fällung von Nickel und Träger durch Zugabe von Nickelnitratlösung zu einer Natriumcarbonat und Natriumsilikat enthaltenden Lösung, anschließende Filtration, Trocknung, Reduktion im Wasserstoff strom, Desorption des Wasserstoffes. Stabilisierung im sauerstoffhaltigen Inertgas und Mahlen hergestellt wurde, gekennzeichnet dadurch, daß ein Katalysator, der durch Fällung in zwei Stufen, wobei im ersten Schritt nach Mischen der Lösungen des Natriumcarbonats und Natriumsilikats durch Zugabe von Nickelnitratlösung ein Nickelsilikat mit einem Ni-Si02-Gewichtsverhältnisvon 1,5:1 gebildet und die Suspension bei 325 oder 335K mindestens 60 Minuten gerührt wird und danach die Zugabe weiterer Nickelnitratlösung in einer solchen Menge erfolgt, daß der einsatzfähige Katalysator 55 bis 65Gew.-% Nickel enthält, hergestellt wird, in einer Menge von 0,05 bis 0,35 Gew.-% für die Hydrierung eingesetzt und eine Hydrierzeit von 1,0 bis 1,5h eingehalten wird.Anwendungsgebiet der ErfindungDie vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Hydrierung von Fettsäurenitrüen mit 6 bis 24C-Atomen im Molekül zu primären Fettaminen unter Verwendung eines Katalysators.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23665182A DD206374B1 (de) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | Verfahren zur hydrierung von fettsaeurenitrilen zu fettaminen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23665182A DD206374B1 (de) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | Verfahren zur hydrierung von fettsaeurenitrilen zu fettaminen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD206374A1 DD206374A1 (de) | 1984-01-25 |
| DD206374B1 true DD206374B1 (de) | 1989-05-24 |
Family
ID=5536149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD23665182A DD206374B1 (de) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | Verfahren zur hydrierung von fettsaeurenitrilen zu fettaminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD206374B1 (de) |
-
1982
- 1982-01-11 DD DD23665182A patent/DD206374B1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD206374A1 (de) | 1984-01-25 |
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