DD149609A5 - MICROBICIDE MEDIUM AND ITS USE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein mikrobizides Mittel, enthaltend eine Peroxoverbindung und einen Dikohlensaeuredialkylester und/oder deren primaere Umsetzungsprodukte.The invention relates to a microbicidal agent containing a peroxo compound and a Dikohlensaeuredialkylester and / or their primary reaction products.
Description
AP A61L/219 842AP A61L / 219,842
21 9842 -a- 5725312 21 9842-a- 5725312
Mikrobizides Mittel und seine Verwendung Anwendungsgebiet der Erfindung Microbicidal agent and its use Field of the invention
Die Erfindung betrifft ein neues mikrobizides Mittel und seine Verwendung in Reinigungs- und/oder Desinfektionsmitteln.The invention relates to a novel microbicidal agent and its use in cleaning and / or disinfecting agents.
Aus der DE-PS 1 011 709 ist bekannt, daß Dialkyldicarbonate eine mikrobizide Wirksamkeit haben. Sie werden im wesentlichen für die Kaltsterilisation von Getränken und Enzymlösungen verwendet.From DE-PS 1 011 709 it is known that dialkyl dicarbonates have a microbicidal activity. They are used essentially for the cold sterilization of beverages and enzyme solutions.
Aus "Sterilisation-Desinfektion-Konservierung-Chemotherapie" (V/allhäuser, Schmidt, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (1967) Seite 141) ist ferner bekannt, Peroxoverbindungen, wie Wasserstoffperoxid, Percarbonat und Perborate als Desinfektionsmittel zu verwenden· Es ist jedoch aus der DE-OS 1 800 069 bekannt, daß der Aktivsauerstoff in den Peroxoverbindungen erst bei Temperaturen oberhalb von 70 0C und vorzugsweise im Bereich von 80 bis 100 0C mit einer für Praxiszwecke ausreichenden Geschwindigkeit wirksam ist, so daß sich diese Oxidations-, Bleich- und Waschflüssigkeiten nicht bei temperaturempfindlichen Materialien anwenden lassen.From "sterilization-disinfection-preservation chemotherapy" (V / allhouses, Schmidt, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (1967) page 141) is also known to use peroxo compounds such as hydrogen peroxide, percarbonate and perborates as a disinfectant · It is however from the DE-OS 1800069 known that the active oxygen in the peroxo only at temperatures above 70 0 C and preferably in the range of 80 to 100 0 C is effective with sufficient for practical purposes speed, so that this oxidation, bleaching and wash liquids should not be used on temperature-sensitive materials.
Zur Behebung dieses Nachteils werden Aktivatoren, wie halogensubstituierte ß-Lactone (DS-OS 1 800 069), N-Benzoyl-2-methyl-imidazole (DE-OS 2 219 595) oder Acyloxicarbonsäuren (DE-OS 2 701 133) eingesetzt. Da diese Verbindungen bei dem Einsatz als Reinigungs- und/oder Desinfektionsmittel nicht verbraucht oder nach dem Einsatz zurÜclcgewonnen werden, stellen sie eine Belastung der Umwelt dar.To overcome this disadvantage, activators, such as halogen-substituted β-lactones (DS-OS 1 800 069), N-benzoyl-2-methyl-imidazoles (DE-OS 2 219 595) or acyloxicarboxylic acids (DE-OS 2 701 133) are used. Since these compounds are not consumed when used as cleaning agents and / or disinfectants or recovered after use, they represent a burden on the environment.
219842-2-· 57 25312219842-2 · 57 25312
Es ist Ziel der Erfindung, diese Nächteile zu vermeiden.It is the object of the invention to avoid these disadvantages.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue mikrobiozide Mittel bereitzustellen.The invention has for its object to provide new microbiocidal agent.
Es wurden mikrobizide Mittel gefunden, die eine Peroxoverbindung und einen Dikohlensäuredialkylester und/oder deren direkte Urnsetζungsprodukte enthalten.Microbicidal agents have been found which contain a peroxo compound and a dicarbonic acid dialkyl ester and / or their direct urease products.
Peroxoverbindungen für das erfindungsgemäße mikrobizide Mittel können beispielsweise Peroxide und Peroxohydrate sein. Als Peroxide seien beispielsweise Wasserstoffperoxid und die Peroxide der Alkalimetalle genannt. Als Peroxohydrate seien beispielsweise die Alkali- und Ammoniumpercarbonate, -perborate, -perphosphate, -perphosphonate und -persilikate genannt. Als Alkali sei hier insbesondere Lithium, Natrium und Kalium genannt.Peroxo compounds for the microbicidal agent according to the invention can be, for example, peroxides and peroxohydrates. Examples of peroxides are hydrogen peroxide and the peroxides of the alkali metals. Examples of peroxohydrates which may be mentioned are the alkali metal and ammonium percarbonates, perborates, perphosphates, perphosphonates and persilicates. As the alkali, in particular lithium, sodium and potassium may be mentioned here.
Besonders bevorzugte Peroxoverbindungeη für die erfin-Particularly preferred peroxo compounds for the invention
219842 -3-219842 -3-
dungsgemäßen mikrobiziden Mittel sind Wasserstoffperoxid, Natriumpercarbonat und Natriumperborat.The microbicidal agents according to the invention are hydrogen peroxide, sodium percarbonate and sodium perborate.
Es ist selbstverständlich auch möglich, Mischungen der einzelnen Peroxoverbindungen einzusetzen.It is of course also possible to use mixtures of the individual peroxo compounds.
Die Herstellung der Peroxoverbindungen für die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel ist an sich bekannt (Chemiker Zeitung 99, 120 ff (1975)).The preparation of the peroxo compounds for the microbicidal compositions according to the invention is known per se (Chemiker Zeitung 99, 120 ff (1975)).
Als Dikohlensäuredialkylester für die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel seien beispielsweise Verbindungen der FormelAs Dikohlensäuredialkylester for the microbicidal compositions according to the invention are, for example, compounds of the formula
0 00 0
ι Μ η 2 ι Μ η 2
R-O-C-O-C-OR (I)R-O-C-O-C-OR (I)
worinwherein
R und R gleich oder verschieden sind und für einen niederen Alkylrest stehen,R and R are the same or different and are a lower alkyl radical,
genannt.called.
Niedere Alkylreste können geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen sein. Beispielsweise seien als niedere Alkylreste Methyl, Ethyl, Propyl, Isopröpyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl und Isohexyl genannt. BevorzugteLower alkyl radicals may be straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to about 6 carbon atoms. For example, methyl, ethyl, propyl, isopryl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, hexyl and isohexyl may be mentioned as lower alkyl radicals. preferred
Le A 19 02 4Le A 19 02 4
2498 4 22498 4 2
Dikohlensäuredialkylester für die ειf biziden Mittel sind der Dikohlensäur: Dikohlensäurediethylester und der Di:, pylester.Dicarbonic acid dialkyl esters for the ειf biziden agents are the dicarbonic acid: diethyldicarbonate and the di :, pylester.
.adungsgemäßen mikro-.: imethylester, der -hlensäuredi-n-pro-microad .: imethylester, diurea-n-pro-
5 Bei einer Mischung der Peroxoverbint! .;-vgen mit den DA-kohlensäuredialkylestern können .gece' «aenfalls ganz oder teilweise primäre Umsetzungsprcdr'kte entstehen, die Teile des erfindungsgemäßen Mittels ζ :'--:\d. Als primäre Umsetzungsprodukte seien beispieIsv.'a:. =2 Perkohlensäure-5 For a mixture of Peroxoverbint! In general, all or part of the primary conversionprescesses may be formed with the DA-carbonic acid dialkyl esters, the parts of the agent according to the invention being ζ: -: d. As primary reaction products beispie.'a :. = 2 percarbonic acid
10 ester der Formel10 esters of the formula
R-O-C-O-OHR-O-C-O-OH
worinwherein
R die obengenannte Bedeutung hat,R has the abovementioned meaning,
genannt, deren Herstellung aus der ! : 15 ist. Die Perkohlensäureester der For: selbstverständlich auch allein Best:: dungsgemäßen mikrobiziden Mittels se: !ensäureester jedoch, durch ihre In: nur schwer in reinem Zustand über e:. 20 erhalten sind, werden sie im allge.-... erfindungsgemäßen mikrobiziden Mit"called, whose production from the! : 15 is. The percarbonic acid esters of the For: naturally also the only microbicidal agent according to the invention: however, by their In: only with difficulty in a pure state over e :. 20 are obtained, they are in general-. Microbicidal according to the invention With "
S31 982 bekannt ;;;! (II) können c.teil des erfin- -;.- Da die Perkoh- ;;,bilität bedingt, s längere Zeit zuS31 982 known ;;;! (II) c.part of the invented-; - Since the perkoh- ;;, conditionally, s a longer time to
nur Teil des sein.just be part of it.
Bevorzugte erfindungsgemäße mikrcb man durch Mischen der Peroxoverbin·, lensäuredialkylester. Sie können P der Formel II enthalten.The preferred micron according to the invention is obtained by mixing the peroxo-boric acid dialkyl esters. You can include P of Formula II.
:1e Mittel erhält 3 mit dem Dikohühlensäureester: 1e agent receives 3 with the Dikohühlensäureester
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In einer bevorzugten Form der Herstellung der erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel mischt man die Peroxoverbindung und den Dikohlensäuredialkylester kurz (d.h. beispielsweise in einem Zeitraum von 15 Minuten)yor der Anwendung. In einer anderen bevorzugten Form der Herstellung des erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittels_ erfolgt das Mischen unmittelbar in dem zu reinigenden und/oder zu desinfizierenden Gegenstand, z.B. einem Tank, oder in einem Behälter, in dem sich die Gegenstände befinden.In a preferred form of preparation of the microbicidal agents of the present invention, the peroxy compound and dicarbonic acid dialkyl ester are mixed briefly (i.e., for example in a period of 15 minutes) prior to use. In another preferred form of preparation of the microbicidal agent according to the invention, the mixing takes place directly in the object to be cleaned and / or disinfected, e.g. a tank, or in a container in which the objects are located.
in dem erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel, können die Peroxoverbindungen und der Dikohlensäuredialkylester in beliebiger Reihenfolge nacheinander oder gleichzeitig gemischt werden. Das molare Gewichtsverhältnis der Peroxoverbindung zu dem Dikohlensäurediester kann im Bereich von 10:1 bis 1:10 liegen, vorzugsweise werden jedoch stöchiometrische Mengen verwandt. Im wesentlichen abhängig von der eingesetzten Peroxoverbindung haben die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel im allgemeinen einen pH-Wert von 5 bis 13, bevorzugt von 6 bis 8.in the microbicidal agent of the present invention, the peroxy compounds and the dicarbonic acid dialkyl ester may be mixed in any order sequentially or simultaneously. The molar weight ratio of the peroxy compound to the diester of diacid may range from 10: 1 to 1:10, but preferably stoichiometric amounts are used. Substantially depending on the peroxo compound used, the microbicidal compositions according to the invention generally have a pH of from 5 to 13, preferably from 6 to 8.
Die Konzentration an Aktivsauerstoff (berechnet als Wasserstoffperoxid) in den Gebrauchslösungen kann je nach Anwendungsgebiet zwischen 1 ppm bis 1000 ppm betragen.The concentration of active oxygen (calculated as hydrogen peroxide) in the working solutions can be between 1 ppm and 1000 ppm depending on the field of application.
Die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel sind wirksam gegen Bakterien, Pilze, Algen und Viren. Als Mikroorganismen seien beispielsweise genannt: Bakterien vom Typ Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, und Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus;The microbicidal agents according to the invention are active against bacteria, fungi, algae and viruses. Examples of microorganisms which can be mentioned are: bacteria of the Escherichia type, such as Escherichia coli, Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa, and Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus;
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Pilze vom Typ Saccaromyces, wie Saccharomyces cerevisiae, Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetonium, wie Chaetonium globosum, und Penicillium, wie Penicillium glaucum;Fungi of the Saccaromyces type, such as Saccharomyces cerevisiae, Aspergillus, such as Aspergillus niger, chaetonium, such as Chaetonium globosum, and Penicillium, such as Penicillium glaucum;
Algen vom Typ Euglena, wie Euglena viridis, und Chlorococcus, wie Chlorococcus humicola.Algae of the Euglena type, such as Euglena viridis, and Chlorococcus, such as Chlorococcus humicola.
Es seien auch Mikroorganismen genannt, die Schleime bilden, wieThere are also called microorganisms that form mucus, such as
Flavobakterium flavescem, Aerobacter aerogenes, Bacillus" subtilis.Flavobacterium flavescem, Aerobacter aerogenes, Bacillus subtilis.
Die erfindungsgemäßen Mittel können mit üblichen.Lösungsoder Verdünnungsmitteln, insbesondere auch Reinigungskomponenten, gemischt werden. Beispielsweise seien genannt:The compositions according to the invention can be mixed with customary solvents or diluents, in particular also cleaning components. For example:
^S Alkohole, Glykole, anionische und nichtanionische Tenside, Gerüststoffe, wie Phosphate, Phosphonate und Carboximethyl-cellulose, Komplexbildner, Korrosionsschutzstoffe, Carbonate, 3orate, Silikate und Weißtöner.Alcohols, glycols, anionic and nonanionic surfactants, builders such as phosphates, phosphonates and carboxymethylcellulose, complexing agents, corrosion inhibitors, carbonates, 3orates, silicates and whiteners.
Die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel können selbstverständlich auch mit anderen mikrobiziden Wirkstoffen gemischt werden. Beispielsweise seien genannt:Of course, the microbicidal agents according to the invention can also be mixed with other microbicidal agents. For example:
quaternäre Ammoniumverbindungen, Amphotenside, p-Hydroxybenzoesäureester, Phenole und zinnorganische Verbindungen .quaternary ammonium compounds, amphoteric surfactants, p-hydroxybenzoic acid esters, phenols and organotin compounds.
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Die erfindungsgemäßen mikrobizlden Mittel werden besonders als Desinfektionsmittel eingesetzt. Sie können beispielsweise als Desinfektionsmittel in Lebensmittelbetrieben, zur Desinfektion chirurgischer Instrumente, zur Desinfektion von Wand-, Boden- sowie anderer Flächen im Krankenhausbereich und Haushalt verwandt werden. Es ist auch möglich, sie zur Schleimbekämpfung in Kühlwassersystemen und im Wassersystem von Papier- und Zellstofffabriken einzusetzen. ;The microbicidal compositions according to the invention are used in particular as disinfectants. They can be used, for example, as disinfectants in food processing plants, for the disinfection of surgical instruments, for the disinfection of wall, floor and other surfaces in hospitals and households. It is also possible to use them for sludge control in cooling water systems and in the water system of paper and pulp mills. ;
Die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel zerfallen in Wasser vollständig in Kohlensäure, Wasser und Alkohol, Verbindungen die die Umwelt nicht belasten. Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel ergeben sich deshalb keine Rückstandsprobleme.The microbicidal agents according to the invention decompose completely in water into carbonic acid, water and alcohol, compounds which do not pollute the environment. When applying the microbicidal compositions according to the invention, therefore, there are no residue problems.
überraschenderweise haben die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel eine größere (synergistische) Wirkung im Vergleich zu den Einzelkomponenten, also der Peroxoverbindung und dem Dikohlensäuredialkylester. Sie sind daher besonders als mikrobizide Mittel geeignet.Surprisingly, the microbicidal compositions according to the invention have a greater (synergistic) effect in comparison to the individual components, ie the peroxo compound and the dicarbonic acid dialkyl ester. They are therefore particularly suitable as microbicidal agents.
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Die Umsetzung von Wasserstoffperoxid mit Dikohlensäureestern kann durch die getrennte Bestimmung von Gesamtaktivsauerstoff und Perkohlensäureester bestimmt werden.The reaction of hydrogen peroxide with Dikohlensäureestern can be determined by the separate determination of total active oxygen and Perkohlensäureester.
a) Titration des Perkohlensäüreestersa) Titration of Perkohlensäüreesters
100 ml Probelösung werden auf ein Gemisch aus 2 5Og Eis und 15 ml Eisessig gegeben. Nach Zugabe von 0,35 g Kaliumjodid titriert man mit n/10 Natriumthiosulfat.100 ml of sample solution are added to a mixture of 2 5Og of ice and 15 ml of glacial acetic acid. After addition of 0.35 g of potassium iodide titrated with n / 10 sodium thiosulfate.
b) Titration des Gesamtaktivsauerstoffsb) Titration of total active oxygen
.30 ml destilliertes Wasser mit 0,35 g Kaliumjodid werden vorgelegt, mit 20 ml 2 η Schwefelsäure angesäuert und langsam 100 ml Probelösung zugesetzt. Nach Zusatz von drei Tropfen gesättigter Ammoniummolybdatlösung wird mit n/10 Thiosulfatlösung gegen Stärke als Indikator titriert..30 ml of distilled water with 0.35 g of potassium iodide are presented, acidified with 20 ml of 2 η sulfuric acid and slowly added to 100 ml of sample solution. After addition of three drops of saturated ammonium molybdate solution, titrate with n / 10 thiosulfate solution against starch as indicator.
Eine Mischung aus 1,0 g Natriumpercarbonat (= 7,55 m Mol H2O2) und 1,07 g (8 m Mol) Dimethyldicarbonat in 1 1 destilliertem Wasser wurde bei Raumtemperatur im Abstand von 15 Minuten titriert nach Methode a) und b).A mixture of 1.0 g of sodium percarbonate (= 7.55 moles of H 2 O 2 ) and 1.07 g (8 moles) of dimethyl dicarbonate in 1 liter of distilled water was titrated at room temperature at intervals of 15 minutes according to method a) and b).
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Die Vergleichsprobe ohne Zusatz von Dimethyldicarbonat ergab:The comparative sample without addition of dimethyldicarbonate gave:
Eine Mischung aus 1,0g Natriumpercarbonat und 0,97 g (6m Mol) Diethyldicarbonat in 1 1 destilliertem Wasser wurde bei Raumtemperatur im Abstand von 15 Minuten titriert nach Methode a) und b).A mixture of 1.0 g of sodium percarbonate and 0.97 g (6 moles) of diethyldicarbonate in 1 liter of distilled water was titrated at room temperature at intervals of 15 minutes according to method a) and b).
Zeit Verbrauch an η Thiosulfat (ml) (min) 10Time Consumption of η thiosulfate (ml) (min) 10
a] bVa] bV
15 10,65 14,7015 10.65 14.70
30 11,50 14,3530 11.50 14.35
45 11,90 14,3045 11.90 14.30
Eine Mischung aus 1,0 g Natriumpercarbonat und 1,14 g (6 m Mol) Di-n-propyldicarbonat in 1 1 destilliertem Wasser wurde im Abstand von 15 Minuten nach Methode a) und b) titriert.A mixture of 1.0 g of sodium percarbonate and 1.14 g (6 m mol) of di-n-propyl dicarbonate in 1 liter of distilled water was titrated at 15 minute intervals according to method a) and b).
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2198 4 22198 4 2
- 10 -- 10 -
Thiosulfat (ml) b)Thiosulphate (ml) b)
13,95 13,85 13,8513,95 13,85 13,85
1,0 g Natriumpercarbonat (7,55 m Mol HjO2) werden in 1 destilliertem Wasser gelöst und eine Lösung von 1,0g Dimethyldicarbonat (8 m Mol) in 0,5 1 destilliertem Wasser auf einmal zugesetzt. Der pH-Wert wird in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt.1.0 g of sodium percarbonate (7.55 m mol HjO 2 ) are dissolved in 1 distilled water and a solution of 1.0 g of dimethyl dicarbonate (8 m mol) in 0.5 1 of distilled water added all at once. The pH is determined as a function of time.
Um die Desinfektionswirkung der Wirkstoffkombination aus Perverbindung und Dimethyldicarbonat (DMDC) aufzuzeigen, wurde die Gesamtkeimzahl eines natürlichen Oberflächenwassers mit und ohne Zusatz in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt.In order to demonstrate the disinfecting effect of the active ingredient combination of per compound and dimethyl dicarbonate (DMDC), the total germ count of a natural surface water was determined with and without additive as a function of time.
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21 9S4221 9S42
- Keimzahlen ml- Germ numbers ml
a) ohne Zusatz 6 800 000 3 900 000 2 400a) without addition 6 800 000 3 900 000 2 400
b) + 50 ppm Natrium per c arbonat - 1 200 000 950b) + 50 ppm sodium per canthate - 1 200 000 950
c) + 10 ppm DMDC - 460 000 140c) + 10 ppm DMDC - 460,000 140
d) + 50 ppm Natri-d) + 50 ppm sodium
umpercarbonat - 355perpercarbonate - 355
+ 10 ppm DMDC . ,+ 10 ppm DMDC. .
Die Wasserproben blieben nach der Zugabe in 100 ml Glasflaschen verschlossen bei Raumtemperatur bis zur Probenahme stehen. Die Proben d und b enthalten den gleichen Anteil Aktivsauerstoff· Daß das auffallend gute Ergebnis von d im Vergleich zu b nicht nur auf der additiven Wirkung beider Komponenten, sondern auf der Bildung einer neuen Perverbindung beruht, geht aus den Beispielen 1 und 5 eindeutig hervor.The water samples remained sealed after the addition in 100 ml glass bottles at room temperature until sampling. The samples d and b contain the same proportion of active oxygen. The fact that the conspicuously good result of d compared to b is based not only on the additive effect of both components but on the formation of a new percompound is clear from Examples 1 and 5.
Die mikrobizide Wirksamkeit wurde im Suspensionsversuch nach den Richtlinien der DGHM (Literatur für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel (Deutsche Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart (1972)) bestimmt.The microbicidal activity was determined in the suspension test according to the guidelines of the DGHM (literature for testing chemical disinfectants (German Society for Hygiene and Microbiology, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart (1972)).
Nährmedium: Kaseinpepton-Sojaböhnenmehlpepton-LösungNutrient medium: casein peptone soybean meal peptone solution
Testkeime: Staphylococcus aurens Escherichia coliTest organisms: Staphylococcus aurens Escherichia coli
Einwirkungszeiten: 2 1/2, 5, 15 und 30 Minuten.Exposure times: 2 1/2, 5, 15 and 30 minutes.
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21 9'821 9'8
a) Lösung von 0,1 g Na-percarbonat in 200 ml destilliertem H2O. Keine Abtötung bis 30 Minuten Einwirkungszeit.a) Solution of 0.1 g Na percarbonate in 200 ml distilled H2O. No kill up to 30 minutes exposure time.
b) Lösung von 0,1 g Na-percarbonat und 0,1 g Dimethyldicarbonat in 200 ml destilliertem 1^0 nach 15 Minuten Standzeit.b) Solution of 0.1 g of sodium percarbonate and 0.1 g of dimethyl dicarbonate in 200 ml of distilled 1 ^ 0 after 15 minutes.
Vollständige Abtötung bei allen Prüfzeiten.Complete kill at all test times.
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