DE1011709B - Preservatives - Google Patents

Preservatives

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DE1011709B
DE1011709B DEF20044A DEF0020044A DE1011709B DE 1011709 B DE1011709 B DE 1011709B DE F20044 A DEF20044 A DE F20044A DE F0020044 A DEF0020044 A DE F0020044A DE 1011709 B DE1011709 B DE 1011709B
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DE
Germany
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parts
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preserved
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room temperature
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DEF20044A
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German (de)
Inventor
Dr Hermann Bernhard
Dr Wilhelm Thoma
Dr Hermann Genth
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/42—Preservation of non-alcoholic beverages
    • A23L2/44—Preservation of non-alcoholic beverages by adding preservatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
    • A23B7/14—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10
    • A23B7/153—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of liquids or solids
    • A23B7/154—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C3/00—Preservation of milk or milk preparations
    • A23C3/08—Preservation of milk or milk preparations by addition of preservatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
    • A23L3/3508—Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
    • A23L3/3517—Carboxylic acid esters

Description

DEUTSCHESGERMAN

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Pyrokohlensäureestern als Konservierungsmittel für verderbliche Stoffe. Die Pyrokohlensäureester entsprechen der allgemeinen FormelThe invention relates to the use of pyrocarbonic acid esters as preservatives for perishable products Fabrics. The pyrocarbonic acid esters correspond to the general formula

R—O—C—O—C—O—RR — O — C — O — C — O — R

in denen die beiden R gleiche oder verschiedene organisehe Reste bedeuten; solche Reste sind beispielsweise Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl und Isoamyl, oder Cycloalkylreste, wie Cyclohexyl, ferner Aryl- oder Aralkylreste, wie Phenyl und Benzyl, oder auch heterocyclische Reste, wie z. B. Furfuryl.in which the two R's are the same or different Mean residues; such radicals are, for example, alkyl radicals, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, Isobutyl, amyl and isoamyl, or cycloalkyl radicals such as cyclohexyl, and also aryl or aralkyl radicals such as phenyl and benzyl, or heterocyclic radicals, such as. B. furfuryl.

Die erfindungsgemäß als Konservierungsmittel zu verwendenden Pyrokohlensäureester können auf verschiedene Weise hergestellt worden sein, z. B. durch Umsetzung von Chlorameisensäureestern mit Alkalisalzen von Kohlensäurehalbestern.The pyrocarbonic acid esters to be used as preservatives according to the invention can have various properties Way have been made, e.g. B. by reacting chloroformic acid esters with alkali salts of Carbonated half-esters.

Die Anwendung der vorgeschlagenen Konservierungsmittel erfolgt in an sich bekannter Weise: man setzt die Mittel als solche oder in Form einer Lösung bzw. Dispersion in geeigneten Medien, z. B. in Form einer frisch bereiteten wäßrigen Dispersion, den zu konservierenden Stoffen zu, vermischt sie erforderlichenfalls innig mit den Stoffen und sorgt dafür, daß die Stoffe dann zweckmäßig verschlossen bzw. verpackt werden.The proposed preservatives are used in a manner known per se: the Agents as such or in the form of a solution or dispersion in suitable media, e.g. B. in the form of a fresh prepared aqueous dispersion, the substances to be preserved, mixed them intimately if necessary the substances and ensures that the substances are then appropriately sealed or packaged.

Die erforderlichen Mengen an den Konservierungsmitteln lassen sich von Fall zu Fall durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen genügen Mengen von etwa 0,01 bis 2 0J0, bezogen auf die Menge des zu konservierenden Stoffes.The required amounts of preservatives can easily be determined from case to case by preliminary tests; In general, amounts of about 0.01 to 2 0 I 0 , based on the amount of the substance to be preserved, are sufficient.

Mit den vorgeschlagenen Mitteln ist es möglich, verderbliche Stoffe vegetabilischer oder animalischer Her-Konservierungsmittel With the proposed means it is possible to use perishable substances from vegetable or animal preservatives

Anmelder:Applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkus en-B ayerwerkPaint factories Bayer Aktiengesellschaft, Leverkus en-B ayerwerk

Dr. Hermann Bernhard, Köln-Stammheim,
Dr. Wilhelm Thoma, Leichlingen,Dr. Hermann Bernhard, Cologne-Stammheim,
Dr. Wilhelm Thoma, Leichlingen,

und Dr. Hermann Genth, Krefeld-Bockum,
sind als Erfinder genannt wordenand Dr. Hermann Genth, Krefeld-Bockum,
have been named as inventors

kunft in vorteilhafter Weise zu konservieren. Zu den Stoffen, die erfindungsgemäß konserviert werden können, gehören insbesondere Kohlehydrate enthaltende Stoffe, wie z. B. Gemüsesorten der verschiedensten Art, Fruchtmark, Fruchtextrakte oder -safte und Drogenextrakte, ferner Kasein und andere proteinhaltige Stoffe sowie Injektionslösungen und andere pharmazeutische oder kosmetische Zubereitungen verderblicher Art. Die Mittel lassen sich auch bei sogenannten biologischen Konservierungsverfahren, z. B. bei der Silierung, vorteilhaft verwenden ; man kann auf diese Weise oftmals unerwünschte Gärungsvorgänge, etwa eine Buttersäuregärung, ganz oder für eine gewisse Zeit verhindern.to preserve the future in an advantageous manner. Among the substances that can be preserved according to the invention, include in particular substances containing carbohydrates, such as. B. Various kinds of vegetables, fruit pulp, Fruit extracts or juices and drug extracts, as well as casein and other protein-containing substances as well Injection solutions and other perishable pharmaceutical or cosmetic preparations. The means can also be used in so-called biological preservation processes, e.g. B. in ensiling, use advantageous ; In this way, undesired fermentation processes, such as butyric acid fermentation, can often be completely eliminated or prevent it for a period of time.

Es hat sich erwiesen, daß die Pyrokohlensäureester bei ihrem Einsatz als Konservierungsmittel mit Verbindungen, die aktive Wasserstoffatome enthalten, und in Gegenwart von Wasser innerhalb weniger Stunden quantitativ nach der GleichungIt has been shown that the pyrocarbonic acid esters when used as preservatives with compounds which contain active hydrogen atoms, and in the presence of water within a few hours quantitatively according to the equation

R—Ο—C—Ο—C—O—RR — Ο — C — Ο — C — O — R

ilil

ο οο ο

CO2 + ROH + RO —C-XCO 2 + ROH + RO-CX

IlIl

2CO2 + 2ROH O2CO 2 + 2ROH O

(X = Rest einer aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung) reagieren. Wie hieraus ersichtlich ist, setzen sich die Ester bei ihrer Wirkungsentfaltung irreversibel um. Die Konservierung hält infolgedessen nur so lange vor, wie geeignete Verschlüsse oder Verpackungen eine Neuinfizierung verhindern. Andererseits sind die erfindungsgemäß konservierten Stoffe nach Öffnen des Verschlusses oder der Verpackung wieder fermentativen Prozessen zugänglich, was für die Verträglichkeit zur Verdauung gelangender Stoffe von großer Bedeutung ist.(X = residue of an active hydrogen-containing compound) react. As can be seen from this, set the esters are irreversibly reversed when they are active. As a result, the preservation only lasts that long suggests how suitable closures or packaging prevent re-infection. On the other hand, they are according to the invention Preserved substances are fermentative again after opening the closure or the packaging Processes accessible, which is of great importance for the tolerance of the digestive substances.

Von den Pyrokohlensäureestern verdient der Diäthylester im allgemeinen den Vorzug, da die hieraus entstehenden Umsetzungsprodukte physiologisch unbedenklich sind; handelt es sich in diesem Falle doch in der Hauptsache um Kohlensäure und Äthylalkohol, d. h. also um Stoffe, die auch natürliche Stoffwechselprodukte von Gärhefen sind.Of the pyrocarbonic acid esters, the diethyl ester generally deserves preference, since those resulting therefrom Reaction products are physiologically harmless; In this case it is the main thing about carbonic acid and ethyl alcohol, d. H. in other words, substances that are also natural metabolites of fermentation yeast are.

Gegenüber der bekannten Sterilisation von verderblichen Stoffen durch Hitzebehandlung weisen die erfindungsgemäß zu verwendenden Konservierungsmittel denCompared to the known sterilization of perishable substances by heat treatment, the invention the preservative to be used

709 586/235709 586/235

Claims (1)

■ ■ '■' fi■ ■ '■' fi 3 . ' 4 I3. '4 I. Vorzug auf, daß sie das Aroma oder den Vitamingehalt zugefügt; nach guter Durchmischung wird das Präparat 'Preference to having added flavor or vitamin content; after thorough mixing, the preparation ' der zu konservierenden Stoffe nicht beeinflussen. Im dann in einem verschlossenen Gefäß bei Zimmertempera- Eof the substances to be preserved. Then in a closed vessel at room temperature Gegensatz zur Sterilisation durch Ultrafiltration, der tür aufbewahrt. Das so behandelte Präparat ist noch nach "'■■ Contrasted with sterilization by ultrafiltration, which is kept on the door. The preparation treated in this way is still after "'■■ lediglich entsprechende filtrierbare Flüssigkeiten zugang- 15 Tagen unverändert, während ein Ansatz ohne Zugabeonly corresponding filterable liquids accessible - unchanged for 15 days, while a batch without addition lieh sind, ist die Konservierung mit den vorgeschlagenen 5 von Pyrokohlensäurediäthylester bereits nach 1 Tag ";'are borrowed, the preservation with the proposed 5 of pyrocarbonic acid diethyl ester is already after 1 day "; ' Mitteln einer solchen Beschränkung nicht unterworfen. starke Gärungserscheinungen zeigt.Means not subject to such a restriction. shows strong signs of fermentation. Vor üblichen chemischen Konservierungsmitteln zeichnen :■In front of common chemical preservatives, draw: ■ sich die hier beschriebenen Konservierungsmittel dadurch Beispiel 3 'the preservatives described here are thus Example 3 ' aus, daß sie in den zu konservierenden Stoffen nicht er- !from the fact that they do not appear in the substances to be preserved! halten bleiben. io 1000 Teile frischen, gärfähigen Trauben-oder Apfelsaftskeep staying. 10,000 parts of fresh, fermentable grape or apple juice Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile vom pH 3,5 werden mit 0,2 bis 0,3 Teilen Pyrokohlensäure- ;,The values given in the examples below, parts of the p H 3.5 to 0.2 to 0.3 parts Pyrokohlensäure-;, sind Gewichtsteile. diäthylester innig vermischt; dann wird der Saft auf -are parts by weight. diethyl ester intimately mixed; then the juice is on - Beispiel 1 Flaschen abgefüllt, und die Flaschen werden verschlossen. *"§Example 1 Bottles are filled and the bottles are sealed. * "§ Der Flascheninhalt zeigt auch nach längerer LagerungThe contents of the bottle show even after a long period of storage 100 Teile zerkleinertes Pflanzenmaterial werden mit 15 bei Zimmertemperatur keinerlei Gärung oder Schimmel- "100 parts of crushed plant material will not undergo any fermentation or mold with 15 at room temperature. einer frischbereiteten Dispersion von 0,3 Teilen Pyro- befall. ia freshly prepared dispersion of 0.3 parts pyro infestation. i kohlensäurediäthylester in 1000 Teilen Wasser innig ver- Beispiel 4Diethyl carbonate in 1000 parts of water intimately mischt und in einem zugedeckten Gefäß bei Zimmertem- h" ,,:.mix and put in a covered vessel at room temperature. peratur stehengelassen. Das Gemisch zeigt nach 15 Tagen 1000 Teile Erdbeer- bzw. Apfelmark mit 10% Zucker-temperature left. After 15 days, the mixture shows 1000 parts of strawberry or apple pulp with 10% sugar noch keine Veränderung, während ein Ansatz ohne Zu- 20 gehalt und einem ph von 4 werden mit 0,5 Teilen Pyro- 5no change yet, while a batch with no added 20 content and a pH of 4 are mixed with 0.5 parts of Pyro-5 gäbe von Pyrokohlensäurediäthylester bereits nach 1 Tag kohlensäurediäthylester vermischt und alsbald verschlos- 3if diethyl pyrocarbonate was obtained after just 1 day, diethyl carbonate would be mixed and immediately sealed in Gärung gerät und nach 3 Tagen einen starken Schim- sen. Das so behandelte Gut erweist sich als hervorragendstarts to ferment and after 3 days a strong Schimsen. The goods treated in this way turn out to be excellent melbefall aufweist. konserviert. :'exhibits melancholy. preserved. : ' Beispiel 2 ^n ££eicner Weise läßt sich auch Orangesaft bzw.Example 2 ££ ^ n e i cner manner also may be orange juice or 25 -mark, dem noch Zucker zugesetzt ist, einwandfrei kon-25 -mark, to which sugar has been added, perfectly 100 Teilen eines auf Trockenmagermilch aufgebauten servieren.Serve 100 parts of a dried skimmed milk. Präparates für kosmetische Zwecke, das aus 3,9 Teilen ■ Eiweißstoffen, 5 Teilen Milchzucker, 0,8 Teilen Mineral- Patentanspkuch: _ salzen, 0,6 Teilen Duftstoff und 89,7 Teilen Wasser be- Verwendung von Pyrokohlensäureestern als Konsteht, werden 0,25 Teile Pyrokohlensäurediäthylester 30 servierungsmittel für verderbliche Stoffe. ; ■Preparation for cosmetic purposes, the ■ from 3.9 parts of proteins, 5 parts of lactose, 0.8 parts mineral Patentanspkuch: _ salt, 0.6 parts of perfume and 89.7 parts of water loading use of pyrocarbonic as Konsteht be 0 , 25 parts pyrocarbonic acid diethyl ester 30 serving agent for perishable substances. ; ■ - T09 586/235 6·. 57- T09 586/235 6 ·. 57
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1243617B (en) * 1960-07-30 1967-07-06 Phil Karl Rolf Dietrich Dipl C Process for the control of fermentations for the production of metabolic products
EP0017011A1 (en) * 1979-03-22 1980-10-15 Bayer Ag Microbicidal agent and its application

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1243617B (en) * 1960-07-30 1967-07-06 Phil Karl Rolf Dietrich Dipl C Process for the control of fermentations for the production of metabolic products
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