DE2655599B2 - Storable mixture, which when dissolved in water, gives a solution with an antimicrobial effect - Google Patents
Storable mixture, which when dissolved in water, gives a solution with an antimicrobial effectInfo
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Description
1515th
2020th
Es ist bekannt, daß niedere aliphatische Monopercarbonsäuren, wie Peressigsäure und Perpropionsäure, beständige Lösungen mit hohem Persäuregehalt zu bilden vermögen. Verdünnte, gebrauchsfertige Lösungen, z. B. für Desinfektionszwecke, sind nicht über längere Zeiträume stabil und lassen sich daher nicht in den Handel bringen. Ein Nachteil der konzentrierten Persäurelösungen ist ihr äußerst stechender Geruch, der ihre Handhabung und Anwendung schwierig und sogar 3u bedenklich machtIt is known that lower aliphatic monopercarboxylic acids, such as peracetic acid and perpropionic acid, capable of forming stable solutions with a high peracid content. Diluted, ready-to-use solutions, z. B. for disinfection purposes, are not stable over long periods of time and can therefore not be used in bring the trade. A disadvantage of the concentrated peracid solutions is their extremely pungent odor, the their handling and application difficult and even 3u makes questionable
Da Percarbonsäuren ausgezeichnete Desinfektionsmittel darstellen, wäre es wünschenswert, wenn man wäßrige Percarbonsäure-Lösungen mit hohem Percarbonsäuregehalt herstellen könnte, die sich durch einen j5 geringen oder nur schwachen Geruch auszeichnen.Since percarboxylic acids are excellent disinfectants, it would be desirable if one could produce aqueous percarboxylic acid solutions with a high percarboxylic acid content, which are represented by a j5 characterize little or only weak odor.
Percarbonsäuren, die nur wenig riechen und wasserlöslich sind, finden sich in der Gruppe der niederen Dicarbonsäuren. Zum Beispiel bilden Maleinsäure, Bernsteinsäure und Glutarsäure fast geruchlose, wasserlösliche Persäuren. Verdünnte, gebrauchsfertige Lösungen dieser Persäuren sind ähnlich wie Peressigsäure-Lösungen nicht über einen längeren Zeitraum beständig. Konzentrierte beständige Lösungen lassen sich nur von Perglutarsäure herstellen.Percarboxylic acids, which have little smell and are water-soluble, can be found in the lower group Dicarboxylic acids. For example, maleic acid, succinic acid and glutaric acid form almost odorless, water-soluble ones Peracids. Diluted, ready-to-use solutions of these peracids are similar to peracetic acid solutions not stable over a long period of time. Concentrated permanent solutions can only be obtained from Make perglutaric acid.
Setzt man z. B. Bernsteinsäureanhydrid mit H2O2 um, so fällt der zunächst hohe Gehalt an Perbernsteinsäure bei längerer Lagerung ab. Dabei führt die Zersetzung der Perbernsteinsäure zur Auskristallisation von Bernsteinsäure. Auch bei Verwendung von Maleinsäureanhydrid erhält man keine beständigen Percarbonsäure-Lösungen, d. h. Lösungen, die über einen längeren Zeitraum einen hohen Gehalt an Persäure aufweisen. Perglutarsäure-Lösungen mit hohem Persäuregehalt sind nur in Gegenwart eines H2O2-Überschusses beständig. Diese Lösungen haben jedoch ebenso wie konzentrierte Peressigsäure-Lösungen den Nachteil, daß sie mit Vorsicht und Fachkenntnis gehandhabt werden müssen. Bei unsachgemäßem Umgang mit konzentrierten Percarbonsäure-Lösungen können heftige Zersetzungsreaktionen, Verätzungen, Materialbeschädigungen usw. auftreten. Eingeschleppte Verunreinigungen können zu katalytischer Zersetzung, Lagerung bei höherer Temperatur kann zu thermischer Zersetzung führen.If one sets z. B. succinic anhydride with H 2 O 2 , so the initially high content of peruccinic acid drops with prolonged storage. The decomposition of the peruccinic acid leads to the crystallization of succinic acid. Even when using maleic anhydride, no stable percarboxylic acid solutions are obtained, ie solutions which have a high peracid content over a long period of time. Perglutaric acid solutions with a high peracid content are only stable in the presence of an excess of H 2 O2. However, like concentrated peracetic acid solutions, these solutions have the disadvantage that they must be handled with care and expertise. In the case of improper handling of concentrated percarboxylic acid solutions, violent decomposition reactions, chemical burns, material damage, etc. can occur. Carried-in impurities can lead to catalytic decomposition, storage at higher temperatures can lead to thermal decomposition.
Vorteilhaft wäre daher, wenn man eine lagerfähige, leicht zu handhabende und nicht korrodierende feste Formulierung herstellen könnte, die vor unmittelbarem Gebrauch in Wasser gelöst, eine Percarbonsäure-Lösung mit guter desinfizierender und konservierender Wirkung ergibtIt would therefore be advantageous if one had a storable, easy-to-use and non-corrosive solid Formulation that could be dissolved in water before immediate use could produce a percarboxylic acid solution with good disinfecting and preserving effect
Umfangreiche Untersuchungen ergaben, daß sich eine solche Formulierung aus Bernsteinsäureanhydrid und H^-Abspaltern herstellen läßt Geeignete H2O2-Abspalter sind Perborate, Percarbonate, Monopersulfate, Dipersulfate, Perphosphate, Percarbamide und Alkaliperoxide.Extensive investigations have shown that such a formulation can be prepared from succinic anhydride and H ^ splitters. Suitable H 2 O 2 splitters are perborates, percarbonates, monopersulfates, dipersulfates, perphosphates, percarbamides and alkali peroxides.
Bernsteinsäureanhydrid reagiert mit Natriumperborat u. a. H2O2-Donatoren in wäßriger Lösung praktisch unmittelbar zu Perbernsteinsäure. Das Molverhältnis Bernsteinsäureanhydrid zu Natriumperborat ist in weiten Bereichen variierbar. Am günstigsten veriäuft die Umsetzung beim Molverhältnis 1 :1, bei dem sich ein End-pH-Wert von 5 bis 7 einstellt. Im alkalischen Bereich ist die Perbernsteinsäure deutlich instabiler als im neutralen oder sauren Bereich.Succinic anhydride reacts with sodium perborate and other H2O 2 donors in aqueous solution almost immediately to form peruccinic acid. The molar ratio of succinic anhydride to sodium perborate can be varied over a wide range. The reaction proceeds most favorably at a molar ratio of 1: 1, at which a final pH of 5 to 7 is established. In the alkaline range, succinic acid is significantly more unstable than in the neutral or acidic range.
Bernsteinsäureanhydrid und Natriumperborat sind in pulverförmiger Formulierung nebeneinander beständig. Die Mischung ist auch nach 6 Wochen noch rieselfähig.Succinic anhydride and sodium perborate are stable side by side in powder formulations. The mixture is still pourable even after 6 weeks.
Andere Carbonsäureanhydride, wie Maleinsäureanhydrid und Glutarsäureanhydrid, lassen sich wegen ihres relativ niedrigen Schmelzpunktes nicht in lagerbeständige feste Formulierungen überführen, die auch nach längerer Zeit noch rieselfähig sind.Other carboxylic anhydrides, such as maleic anhydride and glutaric anhydride, can be used because of their relatively low melting point cannot be converted into storage-stable solid formulations, even after are still pourable for a longer period of time.
Weitere untersuchte Carbonsäureanhydride waren aus anderen Gründen nicht geeignet. So löst sich Benzoesäureanhydrid in Gegenwart von Perborat zu langsam in Wasser. Auch ein Allylacetat-Maleinsäureanhydrid Copolymeres der FormelFurther investigated carboxylic acid anhydrides were not suitable for other reasons. So dissolves Benzoic anhydride in the presence of perborate too slowly in water. Also an allyl acetate maleic anhydride Copolymer of the formula
-CH-CH
CHCH
CH-CH2-CH-CH 2 -
O=C C=O CH2 O = CC = O CH 2
O OO O
C=O
CH3 C = O
CH 3
löst sich in Natriumperboratlösungen zu langsam. Außerdem ist die antimikrobielle Wirksamkeit der
gebildeten Persäure nicht ausreichend.
Acetylzitronensäureanhydrid der Formeldissolves too slowly in sodium perborate solutions. In addition, the antimicrobial effectiveness of the peracid formed is not sufficient.
Acetyl citric anhydride of the formula
CH2-COCH 2 -CO
CH3-CO-O—C COCH 3 -CO-O-C CO
CH2-COOHCH 2 -COOH
löst sich zwar sehr rasch. Auch der Persäuregehalt ist verhältnismäßig hoch, doch ist die Wirkung der gebildeten Persäure schwächer als die der Perbernsteinsäure. dissolves very quickly. The peracid content is also relatively high, but the effect is the The peracid formed is weaker than that of the succinic acid.
Das Molverhältnis Bernsteinsäureanhydrid zu H2O2-Abspalter läßt sich in den erfindungsgemäßen Mischungen im Bereich von 1 :10 bis IQ: 1 variieren und liegt vorzugsweise im Bereich 1 :4 bis 4 :1. Die Mischungen können als Pulver, Granulate, in Form von Tabletten oder anderen geformten Festkörpern vorliegen.The molar ratio of succinic anhydride to H 2 O 2 splitter can be varied in the mixtures according to the invention in the range from 1:10 to 10: 1 and is preferably in the range 1: 4 to 4: 1. The mixtures can be in the form of powders, granules, tablets or other shaped solids.
Sie besitzen gute Lagerfähigkeit, lösen sich ohne starke Wärmetönung sofort in Wasser und ergebenThey have a good shelf life, dissolve immediately in water and surrender without any strong heat release
einen hohen Umsatz zu Perbernsteinsäure bei ausgezeichneter antimikrobieller Wirkung der Perbernsteinsäure. a high conversion to peruccinic acid with excellent antimicrobial properties of peruccinic acid.
Die gebildeten Lösungen sind geruchlos. Das für die Mischung verwendete Bernsteinsäureanhydrid ist leicht zugänglich und preiswert Die beim Zerfall der Perhernsteinsäure entstehende Bernsteinsäure stellt eine natürlich vorkommende Verbindung dar, so daß sich keine Rückstandsprobleme ergeben.The solutions formed are odorless. The succinic anhydride used for the mixture is light accessible and inexpensive The succinic acid formed when perhernstinic acid breaks down is a naturally occurring compound so that there are no residue problems.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können außer dem Bernsteinsäureanhydrid und dem PhCVAbspalter inerte Füllstoffe, Stabilisierungsmittel für die Persäure und/oder das H2O2, den pH-Wert einsteilende oder stabiliserende Mittel, Korrosionsinhibitoren, Waschaktivstoffe, Parfüms, weitere antimikrobielle Substanzen, Stoffe mit Reinigungswirkung, anorganische und organische Salze, Stoffe zur Verbesserang der Lagerfähigkeit, wasserbindende Mittel u. ä. enthalten.In addition to the succinic anhydride and the PhCVAbspalter, the formulations according to the invention can contain inert fillers, stabilizers for the peracid and / or the H 2 O 2 , agents that adjust or stabilize the pH value, corrosion inhibitors, active detergents, perfumes, other antimicrobial substances, substances with a cleaning effect, inorganic and organic salts, substances to improve the shelf life, water-binding agents and the like.
Geeignete Stabiiiserungsmittel für das H2O2 und/oder die Persäuren sind Harnstoff, Alkalisalze von Metaphosphaten, Alkalisalze von Polyphosphaten, Pyridin-2,3-dicarbonsäure, Pyridin-^.ö-dicarbonsäure, Zitronensäure und ihre Alkalisalze, Äthylendiamintetraessigsäure und ihre Alkalisalze und Nitroessigsäure sowie ihre Alkalisalze. Diese Stabilisatoren können in einer Menge von 0,01 bis 5% und vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5% eingesetzt werden.Suitable stabilizers for the H 2 O 2 and / or the peracids are urea, alkali metal salts of metaphosphates, alkali metal salts of polyphosphates, pyridine-2,3-dicarboxylic acid, pyridine-^. Ö-dicarboxylic acid, citric acid and its alkali salts, ethylenediaminetetraacetic acid and its alkali salts Nitroacetic acid and its alkali salts. These stabilizers can be used in an amount of 0.01 to 5% and preferably in an amount of 0.1 to 5%.
Als Korrosionsinhibitor können Benzotriazol, Alkaliphosphate, Alkylphosphate und Aminoxide verwendet werden. Ihre Menge beträgt zweckmäßig 0,01 bis 10% und vorzugsweise 0,5 bis 5%.Benzotriazole, alkali phosphates, Alkyl phosphates and amine oxides can be used. Their amount is appropriately 0.01 to 10% and preferably 0.5 to 5%.
Beispiele für antimikrobielle Zusätze sind Sorbinsäure, Benzoesäure und Salicylsäure.Examples of antimicrobial additives are sorbic acid, benzoic acid and salicylic acid.
Als waschaktive Substanzen können anionenaktive WAS, wie Alkylbenzolsulfonate und Laurylsulfate sowie nichtionische WAS, wie Alkylphenolpolyglykoläther, Polyoxypropylenglykole (Pluronics), Aminoxide, wie Dimethyldodecylaminoxid und Betaine verwendet werden. Anion-active WAS, such as alkylbenzenesulfonates and laurylsulfates, can be used as washing-active substances nonionic WAS, such as alkylphenol polyglycol ethers, polyoxypropylene glycols (Pluronics), amine oxides, such as Dimethyldodecylamine oxide and betaines can be used.
Für die Einstellung und Stabilisierung des pH-Wertes können Zitronensäure und ihre Alkalisalze, Alkaliphosphate, Alkaliacetate, Milchsäure und ihre Alkalisalze, Alkalibisulfate, Alkalicarbonate und Alkalibicarbonate eingesetzt werden.For setting and stabilizing the pH value can citric acid and its alkali salts, alkali phosphates, alkali acetates, lactic acid and its alkali salts, Alkali bisulfates, alkali carbonates and alkali bicarbonates can be used.
Beispiele für Stoffe mit Reinigungswirkung sind außer den waschaktiven Verbindungen Metaphosphate und Polyphosphate, Beispiele für wasserbindende Mittel Natriumsulfat und Magnesiumsulfat.Examples of substances with a cleaning effect are, in addition to the detergent compounds, metaphosphates and Polyphosphates, examples of water-binding agents sodium sulfate and magnesium sulfate.
Die Herstellung einer Perbernsteinsäure enthaltenden Desinfektionslösung durch Zugabe einer Mischung aus Bernsteinsäureanhydrid und H2O2-Abspalter zu Wasser ist wesentlich vorteilhafter als die getrennte Zugabe der Einzelkomponenten. Bei Zugabe in einer innigen Mischung gehen die Komponenten besser in Lösung und es wird eine höhere Ausbeute an wirksamer Persäure erhalten. Die gebildete Desinfektionslösung ist beständiger, und ihre Materialverträglichkeit größer.The preparation of a disinfecting solution containing peruccinic acid by adding a mixture of succinic anhydride and H 2 O 2 splitter to water is much more advantageous than adding the individual components separately. When added in an intimate mixture, the components dissolve better and a higher yield of active peracid is obtained. The disinfectant solution formed is more stable and its material compatibility is greater.
Gibt man die Einzelkomponenten getrennt, und zwar zuerst das Bernsteinsäureanhydrid in das Wasser, so erfolgt eine Umsetzung zu Bernsteinsäure. Bei der anschließenden Zugabe des H2O2-Abspalters kann bereits so viel Bernsteinsäureanhydrid zu Bernsteinsäure umgesetzt sein, daß die Reaktion des verbleibenden Anhydrids mit H2O2 zu einem wesentlich geringeren Persäuregehalt der Lösung führt. Der zu geringe Persäuregehalt bedingt eine ungenügende desinfizierende Wirkung der gebildeten Lösung.If the individual components are added separately, namely the succinic anhydride first in the water, a conversion to succinic acid takes place. When the H 2 O 2 splitter is then added, so much succinic anhydride can already have been converted into succinic acid that the reaction of the remaining anhydride with H 2 O 2 leads to a significantly lower peracid content in the solution. The insufficient peracid content results in an inadequate disinfecting effect of the solution formed.
Gibt man umgekehrt zunächst den H2O2-Abspalter in das Wasser, so wird zumindest für kurze Zeit ein pH-Wert erzeugt, der stark vom End-pH-Wert der Lösung abweichen kann. So können bei Verwendung von Kaliummonoperoxyddisulfat (KHSO5) zu saure und bei Verwendung von Perborat und Percarbonat zu alkalische Lösungen entstehen. Der unerwünschte pH-Wert kann zu Materialunverträglichkeit und Korrosion und daraus resultierend zu einer Beeinträchtigung der Desinfektionslösung führen, vor allem dann, wennConversely, if the H 2 O 2 splitter is first added to the water, a pH value is generated, at least for a short time, which can differ greatly from the final pH value of the solution. For example, solutions that are too acidic when using potassium monoperoxyddisulphate (KHSO 5 ) and too alkaline when using perborate and percarbonate can result. The unwanted pH value can lead to material incompatibility and corrosion and, as a result, to an impairment of the disinfectant solution, especially if
ίο Metallionen in Lösung gehen, die die Persäure katalytisch zersetzen.ίο Metal ions go into solution that make up the peracid catalytically decompose.
Die obengenannten Nachteile können auch auftreten, wenn die Einzelkomponenten nicht nacheinander, aber dennoch getrennt zugefügt werden, nämlich dann, wenn sich z. B. infolge Verklumpens die eine oder andere Komponente zu langsam löst Es ist nicht auszuschließen, daß in der Mischung zwischen den Bernsteinsäureanhyrid- und den Natriumperboratteilchen eine Oberflächenreaktion eintritt. Überraschend ist dabei, daß diese Oberflächenreaktion nicht zu einem Verbacken, Verklumpen oder einer anderen Beeinträchtigung der Mischung führt. Die mögliche Oberflächenreaktion verursacht auch keine wesentliche Abnahme des Persäuregehaltes der entstehenden Lösung.The above disadvantages can also occur if the individual components are not sequentially, however are nevertheless added separately, namely when z. B. one or the other as a result of clumping Component dissolves too slowly It cannot be ruled out that in the mixture between the succinic anhydride and the sodium perborate particles undergo a surface reaction. What is surprising is that this surface reaction does not lead to caking, clumping or any other impairment of the Mix leads. The possible surface reaction also does not cause a significant decrease in the Peracid content of the resulting solution.
Das Bernsteinsäureanhydrid ist nicht so reaktionsfähig, daß es bereits in der festen Mischung mit dem H2O2-Abspalter reagiert. Es ist aber so reaktionsfähig, daß es sich in Lösung sofort mit H2O2 bzw. einem H2O2-Abspdtef in hoher Ausbeute zu Perbernsteinsäu-The succinic anhydride is not so reactive that it already reacts in the solid mixture with the H 2 O 2 splitter. However, it is so reactive that in solution it immediately forms with H 2 O 2 or an H 2 O 2 -Abspdtef in high yield to Perbernsteinsäu-
jo re umsetzt Die so gebildete Lösung, in der je nach dem angewandten Mengenverhältnis an Bernsteinsäureanhydrid und HzO2-Abspalter sowohl Monoperbernsteinsäure, Diperbernsteinsäure als auch ein Gemisch aus Mono- und Diperbernsteinsäure vorliegen kann, istjo re converts The solution formed in this way, in which, depending on the quantitative ratio of succinic anhydride and H2O 2 splitter, both monosuccinic acid, dipuccinic acid and a mixture of mono- and dipuccinic acid can be present
κ ausreichend beständig, um eine ausgezeichnete antimikrobielle Wirksamkeit zu erzeugen. κ sufficiently resistant to produce excellent antimicrobial effectiveness.
Das nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel — Gustav Fischer Verlag, Stuttgart — festgestellte Wirkungsspektrum einer mit einer erfindungsgemäßen Mischung erhaltenen Desinfektionslösung 30 Minuten nach dem Lösen sowie nach 16 Stunden ist aus den beigefügten Tabellen ersichtlich.That according to the guidelines for the testing of chemical disinfectants - Gustav Fischer Verlag, Stuttgart - Established spectrum of activity of a disinfectant solution obtained with a mixture according to the invention 30 minutes after dissolving and after 16 hours can be seen from the attached tables.
Die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen erhältlichen Desinfektionslösungen können in der Lebensmittelindustrie, zur Desinfektion medizinischer und zahnmedizinischer Instrumente sowie zur Desinfektion von Gebrauchsgegenständen, z. B. in Krankenhäusern, angewandt werden. Die folgenden Beispiele erläutern erfindungsgemäß Zusammensetzungen.The disinfectant solutions obtainable using the mixtures according to the invention can in the food industry, for disinfecting medical and dental instruments and for Disinfection of everyday objects, e.g. B. in hospitals. The following examples illustrate compositions according to the invention.
1,53 g Natriumperborat und 1,0 g Bernsteinsäureanhydrid wurden miteinander vermischt. Aus dieser Mischung und H2O perm, wurden 100 g einer wäßrigen Lösung hergestellt. Sie war klar und farblos und hatte einen pH-Wert von 5,3. Sie enthielt1.53 g of sodium perborate and 1.0 g of succinic anhydride were mixed together. 100 g of an aqueous solution were prepared from this mixture and H 2 O perm. It was clear and colorless and had a pH of 5.3. It contained
nach 20 Minuten 13,6 mg H2O2 863 mg Persäure,after 20 minutes 13.6 mg H 2 O 2 863 mg peracid,
nach 40 Minuten 10,9 mg H2O2 863 mg Persäure,after 40 minutes 10.9 mg H 2 O 2 863 mg peracid,
nach 60 Minuten 10,9 mg H2O2 852 mg Persäure undafter 60 minutes 10.9 mg H 2 O 2 852 mg peracid and
nach 24 Stunden 63,9 mg H2O2 346 mg Persäure.after 24 hours 63.9 mg H 2 O 2 346 mg peracid.
Beim Zusatz von NajPO4 zur Einstellung des pH-Wertes auf 7 enthielt die LösungWhen adding NajPO4 to adjust the pH value on 7 contained the solution
nach 24 Stunden 46,2 mg H2O2 158 mg Persäure.after 24 hours 46.2 mg H 2 O 2 158 mg peracid.
Aus 10 g Bernsteinsäureanhydrid, 15 g Natriumperborat, 25 g Natriumpolyphosphat mittlerer Kettenlänge (CalgonN) und wasserfreiem Na2S(X ad 100g wurde ein farbloses geruchloses rieselfähiges Pulver hergestellt Nach 22tägiger Lagerung wurde das Gemisch in Wasser gelöst. Diese Lösung enthieltA colorless, odorless, free-flowing powder was produced from 10 g of succinic anhydride, 15 g of sodium perborate, 25 g of medium-chain sodium polyphosphate (CalgonN) and anhydrous Na 2 S (X ad 100 g. After storage for 22 days, the mixture was dissolved in water. This solution contained
nach 20 Minuten 748 mg H2O2 nach 40 Minuten 680 mg H2Oi nach 80 Minuten 476 mg H2O2 after 20 minutes 748 mg H 2 O 2 after 40 minutes 680 mg H 2 Oi after 80 minutes 476 mg H 2 O 2
7742 mg Persäure, 7742 mg Persäure, 5896 mg Persäure.7742 mg peracid, 7742 mg peracid, 5896 mg peracid.
Tabelle 1
Zusammensetzung:Table 1
Composition:
1,0 g Bernsteinsäureanhydrid1.0 g succinic anhydride
lpg Natriumperborat ad 100 g H2O perm. Bakteriologische Ergebnisse (DGHM) 30 Minuten nach dem Lösen des Gemischeslpg sodium perborate ad 100 g H 2 O perm. Bacteriological results (DGHM) 30 minutes after dissolving the mixture
Tabelle 2
Zusammensetzung:Table 2
Composition:
1,0 g Bernsteinsäureanhydrid1.0 g succinic anhydride
1,5 g Natriumperborat ad 100 g H2O perm. Bakteriologische Ergebnisse (DGHM) 16 Stunden nach dem Lösen des Gemisches1.5 g sodium perborate to 100 g H 2 O perm. Bacteriological results (DGHM) 16 hours after dissolving the mixture
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