DE2817858C2 - Storable, peracid based antimicrobial concentrate - Google Patents
Storable, peracid based antimicrobial concentrateInfo
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- DE2817858C2 DE2817858C2 DE19782817858 DE2817858A DE2817858C2 DE 2817858 C2 DE2817858 C2 DE 2817858C2 DE 19782817858 DE19782817858 DE 19782817858 DE 2817858 A DE2817858 A DE 2817858A DE 2817858 C2 DE2817858 C2 DE 2817858C2
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Description
a) eine verzweigte oder unverzweigte aliphatische Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und 0 bis 2 Doppelbindungen ist, wobei die Zahl der C-Atome zwischen benachbarten Doppelbindungen 1 bis 14 beträgt, odera) is a branched or unbranched aliphatic group with 1 to 18 carbon atoms and 0 to 2 double bonds, the number of carbon atoms between adjacent double bonds being 1 to 14, or
b) eine 1-bis Sringigecycloaliphatische Gruppe mit einer Gesamt-C-Zahl von 5 bis 18 und einer Ringgröße von 5 bis 12 C-Atomen und 0 bis 2 Doppelbindungen, wobei die Zahl der C-Atome zwischen benachbarten Doppelbindungen 1 bis S beträgt, oderb) a 1- to Sringigecycloaliphatic group with a total carbon number of 5 to 18 and a ring size from 5 to 12 carbon atoms and 0 to 2 double bonds, the number of carbon atoms between adjacent double bonds being 1 to S, or
c) eine aromatische Gruppe mit 1 bis 3 Ringen und bis zu 18 C-Atomen, oderc) an aromatic group with 1 to 3 rings and up to 18 carbon atoms, or
d) eine 1- bis 3ringige heterocyclische Gruppe mit einer Ringgröße von S bis 7 Atomen, von denen 0 bis 2 Atome Sauerstoff, 0 bis 2 Atome Schwefel und 0 bis 5 Atome Stickstoff als Heteroatome in einerd) a 1- to 3-ring heterocyclic group with a ring size of S to 7 atoms, of which 0 to 2 atoms of oxygen, 0 to 2 atoms of sulfur and 0 to 5 atoms of nitrogen as heteroatoms in one
wobei in den aliphatischen und cycloaliphatischen Gruppen die C-Kette durch Sauerstoffatome unterbrochen und die aromatischen sowie die mit heterocyclischen Ringen kondensierten aromatischen Ringe durchwhere in the aliphatic and cycloaliphatic groups the carbon chain is interrupted by oxygen atoms and the aromatic and the aromatic rings condensed with heterocyclic rings through 1 bis 3 Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert sein können und in der R Wasserstoff,1 to 3 alkyl radicals with 1 to 12 carbon atoms can be substituted and in which R is hydrogen,
ein verzweigter, unverzweigter oder 1- oder 2ringiger cyclischer Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen und 0 bis 2 Doppelbindungen ist, wobei die C-Kette durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, oder ein Arylrest mit 1 oder 2 Ringen und bis zu 12 C-Atomen oder ein Furyl-, Pyridyl- oder Benzthiazolylrest ist,a branched, unbranched or 1- or 2-ring cyclic alkyl radical with 1 to 12 carbon atoms and 0 to 2 Is double bonds, where the C chain can be interrupted by oxygen, or is an aryl radical with 1 or 2 rings and up to 12 carbon atoms or a furyl, pyridyl or benzthiazolyl radical, wobei in den Gruppen a) bis d) von A bis zu 4 Wasserstoffatome und im Alkyl- und Arylrest von R bis zu 3 Wasserstoffatome durch die folgenden gleichen oder verschiedenen Substituenten substituiert sind:where in groups a) to d) from A up to 4 hydrogen atoms and in the alkyl and aryl radical from R up to 3 hydrogen atoms are substituted by the following identical or different substituents:
und in der X ein Wasserstoffatom, Alkali, Erdalkali, Ammonium oder ein mono-, di-, tri- bzw. tetraalkylsubstituiertes Ammonium bedeuten und π und m jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind.and in which X denotes a hydrogen atom, alkali, alkaline earth metal, ammonium or a mono-, di-, tri- or tetraalkyl-substituted ammonium and π and m are each an integer from 1 to 3.
2. Konzentrat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich einen Stabilisator fur Persäuren enthält.2. Concentrate according to claim 1, characterized in that it also contains a stabilizer for peracids contains.
3. Konzentrat nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Verbindungen zur Einstellung und/oder Stabilisierung des pH-Wertes auf 4 bis 12 enthält.3. Concentrate according to claim 1 to 2, characterized in that it additionally contains compounds for adjusting and / or stabilizing the pH to 4 to 12.
Die Erfindung betrifft lagerfähige, beim Lösen in Wasser eine Lösung mit hoher antimikrobieller Wirkung ergebende Konzentrate der in den Patentansprüchen angegebenen Zusammensetzung, wobei vorteilhafte Ausführungen in den Unteransprüchen angegeben sind.The invention relates to storable, when dissolved in water, a solution with a high antimicrobial effect resulting concentrates of the composition specified in the patent claims, advantageous embodiments being specified in the subclaims.
Es ist bekannt, daß organische Persäuren hervorragende antimikrobielle Wirkung besitzen, ihre Anwendung jedoch mit erheblichen Schwierigkeiten verbunden ist. Niedere aliphatische Monocarbonsäuren, wie Peressig-It is known that organic peracids have excellent antimicrobial properties, their application however, involves considerable difficulties. Lower aliphatic monocarboxylic acids, such as peracetic und Perpropionsäure ergeben zwar bei einem hohen Persäuregehalt beständige Lösungen, jedoch sind verdünnte gebrauchsfertige Lösungen dieser Säuren, z. B. für Desinfektionszwecke, nicht über längere Zeiträume beständig und lassen sich daher nicht in den Handel bringen. Konzentrierte Persäurelösungen besitzen darüber hinaus einen äußerst stechenden Geruch, der ihre Handhabung und Anwendung schwierig oder bedenklichand perpropionic acid give stable solutions with a high peracid content, but dilute ready-to-use solutions of these acids, e.g. B. for disinfection purposes, not over long periods of time stable and therefore cannot be put on the market. Concentrated peracid solutions have over In addition, it has an extremely pungent odor that makes it difficult or questionable to handle and use
macht, zumal es beim Verschütten dieser konzentrierten Lösungen zu Verätzungen, Materialbeschädigungen oder heftigen Zersetzungsreaktionen kommen kann. Andere Percarbonsäuren, wie z.B. Perbenzoesäure, sind bereits als solche unbeständig und lassen sich aus diesem Grund nicht in den Handel bringen. Beständige Percarbonsäuren, wie p-tert-Butylperbenzoesäure und die p-Methoxyperbenzoesäure, sind in Wasser verhältnismäßig schwer löslich, so daß die Einstellung eines bestimmten Persäuregehaltes aufgrund der geringen s Lösungsgeschwindigkeit beträchtliche Zeit erfordert. Hinzu kommt, daß im neutralen und alkalischen Bereich organische Persäuren generell über längere Zeiträume nicht beständig sind.causes chemical burns and material damage if these concentrated solutions are spilled or violent decomposition reactions can occur. Other percarboxylic acids such as perbenzoic acid are already inconsistent as such and for this reason cannot be put on the market. Persistent percarboxylic acids, such as p-tert-butyl perbenzoic acid and p-methoxy perbenzoic acid, are proportionate in water poorly soluble, so that the setting of a certain peracid content due to the low s Speed of resolution requires considerable time. In addition, in the neutral and alkaline range organic peracids are generally not stable over long periods of time.
Aus der DE-PS 8 07 122 ist bekannt, bakterizide Mittel durch Verschmelzen von ungiftigen Estern der p-Oxybenzoesäure mit Natriumperborat oder Natriumpercarbonat herzustellen, die nach Auflösen in Wasser eine bessere desinfizierende Wirkung als eine einfache p-Oxybenzoesäurelösung zeigen. Das Verschmelzen dieser Komponenten bedeutet jedoch eine beträchtliche thermische Belastung des Systems und führt zu Nebenreaktionen, bei denen Produkte entstehen, die in Desinfektionsmitteln unerwünscht sind; darüber hinaus ist das Verschmelzen anorganischer Perabspalter mit organischem Material nicht ungefährlich.DE-PS 8 07 122 discloses bactericidal agents by fusing non-toxic esters of p-oxybenzoic acid with sodium perborate or sodium percarbonate to produce, which after dissolving in water a show a better disinfecting effect than a simple p-oxybenzoic acid solution. The merging of these However, components mean a considerable thermal load on the system and lead to side reactions, which produce products that are undesirable in disinfectants; beyond that is the amalgamation inorganic perabspalter with organic material is not harmless.
Ferner sind in der AT-PS 3 09 694 antimikrobielle Mittel auf der Basis von Acyloxyderivaten und H2O2-Abspaltern beschrieben. Bei diesen Acyloxyderivaten handelt es sich jedoch nicht um Acyloxysäuren, d. h. Verbindüngen mit einer freien Säuregruppe, sondern neben einer Reihe von N-Acylverbindungen um einige wenige O-Acylverbindungen, nämlich Säureanhydride oder um Ester der Kohlensäure oder Pyrokohiensäure.In addition, AT-PS 3 09 694 describes antimicrobial agents based on acyloxy derivatives and H 2 O 2 releasing agents. These acyloxy derivatives, however, are not acyloxy acids, ie compounds with a free acid group, but, in addition to a number of N-acyl compounds, a few O-acyl compounds, namely acid anhydrides or esters of carbonic acid or pyrocarbonic acid.
Untei suchungen haben ergeben, daß diese Verbindungstypen den erfindungsgsmäß verwendeten Acyloxysulfonsäuren unterlegen sind, ferner daß das als 0-Acylverbindung angegebene Benzoesäureanhydrid eine Aktivatorwirkung von nur 0,5 hat, was weit unter dem in der AT-PS geforderten Mindestwert von 3 liegtUntei investigations have shown that these types of compounds are the acyloxysulfonic acids used according to the invention are inferior, furthermore that the benzoic anhydride specified as 0-acyl compound is a Has an activator effect of only 0.5, which is far below the minimum value of 3 required in the AT-PS
Es ist auch in anderer Hinsicht nicht für die Herstellung von wäßrigen Desinfektionsmitteln geeignet, die stets frisch angesetzt werden sollten, was nach den dortigen Angaben ohne Schwierigkeiten möglich sein soll. Formulierungen mit Benzoesäureanhydrid ergeben jedoch auch nach langem Rühren von z.B. 24 Stunden keine klare Lösung, die für die Desinfektion medizinischer Geräte, insbesondere für Injektionsspritzen und -nadeln unumgänglich notwendig ist Die Instrumentendesinfektion erfordert ein hohes Maß an Sicherheit, das durch die Verwendung wasserunlöslicher Verbindungen, nicht gegeben ist Vielfach besitzen medizinische Instrumente, z. B. Injektionsnadeln, sehr enge Hohlräume. Gerät ein ungelöstes Teilchen in einen solchen Hohlraum, kann es geschehen, daß es nicht völlig gelöst wird, da der Stoffaustausch in einem Lumen stark unterdrückt ist. Es besteht somit nicht nur die Gefahr einer ungenügenden Desinfektion, sondern auch einer Verstopfung des Hohlraumes. Feste Präparate, die zur Desinfektion medizinischer Geräte und Instrumente in Lösungen übergeführt werden, müssen aus Sicherheitsgründen gute bis sehr gute Löslichkeit und hohe Lösungsgeschwindigkeit haben, die in den erfindungsgemäß verwendeten Acyloxysulfonsäuren durch die hydrophile Sulfonsäuregruppe bzw. die Salze dieser Gruppe gegeben ist.It is not suitable for the production of aqueous disinfectants in other respects either, which is always should be freshly prepared, which according to the information provided there should be possible without difficulty. Formulations with benzoic anhydride, however, do not produce any even after prolonged stirring, e.g. 24 hours clear solution used for disinfecting medical devices, especially hypodermic syringes and needles unavoidably necessary Instrument disinfection requires a high level of security, which is achieved through the use of water-insoluble compounds is not given. z. B. hypodermic needles, very narrow cavities. If an undissolved particle is placed in such a cavity, it can happen that it is not completely dissolved because the exchange of substances in a lumen is strongly suppressed. There is therefore not only the risk of inadequate disinfection, but also a blockage of the Cavity. Solid preparations used to disinfect medical devices and instruments converted into solutions must, for safety reasons, have good to very good solubility and a high dissolution rate have that in the acyloxysulfonic acids used according to the invention through the hydrophilic sulfonic acid group or the salts of this group is given.
Das Benzoesäureanhydrid mit seinem Schmelzpunkt von 400C eignet sich auch nicht für die Herstellung lagerstabiler fester Präparate gemäß der AT-PS, da bei leicht erhöhten Lagertemperaturen, wie sie im Sommer oder in wärmeren Klimazonen auftreten, die Formulierungen leicht zusammenbacken.The benzoic anhydride, with its melting point of 40 ° C., is also unsuitable for the production of storage-stable solid preparations according to the AT-PS, since the formulations easily stick together at slightly elevated storage temperatures, such as occur in summer or in warmer climates.
Das ebenfalls genannte Phthalsäureanhydrid löst sich viel zu langsam in Wasser. Das gleiche gilt für die in der AT-PS genannten N-Acylverbindungen und die Ester der Kohlensäure und Pyrokohiensäure. Letztere bilden überdies bei ihrem Zerfall cancerogene Stoffe.Phthalic anhydride, also mentioned, dissolves much too slowly in water. The same goes for those in the AT-PS named N-acyl compounds and the esters of carbonic acid and pyrocarbonic acid. Form the latter moreover, carcinogenic substances when they disintegrate.
Im Gegensatz zu den in der AT-PS verwendeten O- und N-Acylverbindungen lösen sich die erfindungsgemäß eingesetzten Acyloxysulfonsäuren und ihre Salze rasch zu klaren Lösungen. Die gebildeten Lösungen besitzen ausgezeichnete desinfizierende Wirksamkeit, wie die 30 Minuten nach Ansetzen der Lösung ermittelten Werte bei Anwendungskonzentrationen von 2,1 und 0,5 % dieser Lösungen zeigen. Die Abtötungszeit beträgt bei einer Anwendungskonzentration von nur 0,5% (1:200 Verdünnung der angesetzten Lösung) maximal 30 Minuten.In contrast to the O- and N-acyl compounds used in the AT-PS, the compounds according to the invention dissolve used acyloxysulfonic acids and their salts quickly to clear solutions. Own the formed solutions Excellent disinfecting effectiveness, as the values determined 30 minutes after the preparation of the solution show at application concentrations of 2.1 and 0.5% of these solutions. The killing time is for one Application concentration of only 0.5% (1: 200 dilution of the prepared solution) for a maximum of 30 minutes.
Von den lagerfähigen Wirkungen in der eigenen älteren DE-OS 27 01 133.2 unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Formulierungen dadurch, daß als wirksame Bestandteile keine Acyloxycarbonsäuren, sondern Acyloxysulfonsäure-Derivate verwendet werden.The effects according to the invention differ from the storable effects in their own older DE-OS 27 01 133.2 Formulations in that the active ingredients are not acyloxycarboxylic acids, but acyloxysulfonic acid derivatives be used.
Die in den erfindungsgemäSen festen Formulierungen enthaltenen Acyloxysulfonsäure-Derivate setzen sich während des Lösens der Mischung und auch noch einige Zeit, nachdem bereits eine klare Lösung entstanden ist, mit dem H2O2 in der Weise um, daß unter Aufspaltung der Esterbindung freie Percarbonsäure gebildet wird, so wobei in der alkalischen Lösung über längere Zeit ein Persäuregehalt aufrechterhalten wird, der sich beim Lösen von Persäure allein nicht über einen vergleichbaren Zeitraum aufrechterhalten läßt. Wesentlich hierfür scheint zu sein, daß die Esterspaltung nicht spontan verläuft. Würde man die beim Lösen der erfindungsgemäßen Mischung entstehenden Einzelkomponenten miteinander kombinieren, so würde man weder in fester noch in flüssiger Form ein lagerstabiles Produkt erhalten, insbesondere nicht in dem erfindungsgemäß für die Lösung bevorzugten pH-Bereich von 4 bis 12. Die Mischungen gemäß der Erfindung und die aus ihr erhältlichen Lösungen besitzen somit Eigenschaften, die einer Kombination der beim Lösen der Mischung entstehenden Einzelkomponenten nicht zukommt.The acyloxysulfonic acid derivatives contained in the solid formulations according to the invention react with the H 2 O 2 during the dissolution of the mixture and also for some time after a clear solution has formed in such a way that free percarboxylic acid is formed with splitting of the ester bond is, so a peracid content is maintained in the alkaline solution over a long period of time which cannot be maintained over a comparable period of time when peracid is dissolved alone. It seems to be essential for this that the ester cleavage does not proceed spontaneously. If the individual components formed when dissolving the mixture according to the invention were combined with one another, a storage-stable product would be obtained neither in solid nor in liquid form, in particular not in the pH range of 4 to 12 preferred according to the invention for the solution. The mixtures according to the invention and the solutions obtainable from it thus have properties which a combination of the individual components formed when the mixture is dissolved is not available.
Die erfindungsgemäßen Mischungen lösen sich besonders rasch, wenn wasserlösliche Salze der Acyloxysulfonsäure verwendet werden.The mixtures according to the invention dissolve particularly quickly when water-soluble salts of acyloxysulfonic acid be used.
Die in dieser Mischung enthaltenen Acyloxysulfonsäuren bzw. ihre Salze und die H2O2-Abspalter sind nicht so reaktionsfähig, daß sie bereits in festem Zustand miteinander reagieren, sie sind aber reaktionsfähig genug, um sich beim Lösen in Wasser oder wäßrigen Systemen sofort zu schnell wirkender, hochwirksamer Percarbonsäure mit antimikrobieller Langzeitwirkung umzusetzen.The acyloxysulfonic acids or their salts contained in this mixture and the H 2 O 2 releasers are not so reactive that they react with one another in the solid state, but they are reactive enough to immediately dissolve too quickly when dissolved in water or aqueous systems effective, highly effective percarboxylic acid with an antimicrobial long-term effect.
Die Aufspaltung der Esterbindung wird durch ein alkalisches Milieu begünstigt. Besonders geeignet ist der pH-Bereich 8 bis 12, der auch für eine Reinigungswirkung der erfindungsgemäßen Mischung optimal ist.The splitting of the ester bond is favored by an alkaline environment. The is particularly suitable pH range 8 to 12, which is also optimal for a cleaning effect of the mixture according to the invention.
Der Anteil der alkalisch reagierenden Bestandteile der Mischung kann jedoch auch so bemessen werden, daß nach der Aufspaltung des Esters die alkalischen Bestandteile durch Neutralisation der Percarbonsäure ver-The proportion of the alkaline reacting constituents of the mixture can, however, also be measured in such a way that after the ester has been split up, the alkaline constituents are reduced by neutralizing the percarboxylic acid
braucht werden und somit eine neutrale Lösung entsteht. Unter »neutraler Lösung« wird vorliegend eine Lösung mit einem pH-Wert von 4 bis 8 verstanden. Dieser pH-Bereich ist für die Beständigkeit der organischen Persäuren vorteilhafter als ein alkalischer pH-Bereich. In den erfindungsgemäß verwendeten Acyloxysulfonsäurederivaten der allgemeinen Formelare needed and thus a neutral solution is created. In the present case, the term “neutral solution” is a Understood solution with a pH of 4 to 8. This pH range is essential for the stability of the organic Peracids more beneficial than an alkaline pH range. In the acyloxysulfonic acid derivatives of the general formula used according to the invention
/R-C-ON-A-(SO3X)1n / RC-ON-A- (SO 3 X) 1n
ίο kann df r Rest A eine der unter a bis d folgenden Gruppen sein, in denen bis zu 4 Wasserstoffatome durch die folgenden gleichen oder verschiedenen Substituenten substituiert sein können:ίο df r radical A can be one of the following groups under a to d, in which up to 4 hydrogen atoms can be substituted by the following identical or different substituents:
- 25 d.h. der Rest A kann- 25 i.e. the remainder A can
; a) eine geradkettige oder verzweigte aliphatische Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen und O bis 2 Doppelbindungen sein, wobei die Zahl der Atome zwischen benachbarten Doppelbindungen 1 bis 14 beträgt, wie bei-[: spielsweise in den Verbindungen; a) a straight-chain or branched aliphatic group with 1 to 18 carbon atoms and 0 to 2 double bonds, the number of atoms between adjacent double bonds being 1 to 14, as for example in the compounds
v 2-Benzoyloxy-octadecan-l-sulfbnsäure v 2-Benzoyloxy-octadecane-1-sulfonic acid
'■h'■ h n-Benzoyl-octadecan-l-sulfonsäuren-Benzoyl-octadecane-1-sulfonic acid
,, l-Benzoyloxy-methan-l.l-disulfonsäure,, l-Benzoyloxy-methane-l.l-disulfonic acid
;i 2-Benzoyloxy-l-brom-ethan-l-sulfonsäure; i 2-Benzoyloxy-1-bromo-ethane-1-sulfonic acid
■; 35 2-Acetoxy-l-brom-ethan-l-sulfonsäure■; 35 2-Acetoxy-1-bromo-ethane-1-sulfonic acid
;: 2-Benzoyloxy-ethan-l,2-disulfonsäure;: 2-Benzoyloxy-ethane-1,2-disulfonic acid
1/i 2-Benzoyloxy-l-brom-ethan-l,l^-trisulfonsäure1 / i 2-Benzoyloxy-l-bromo-ethane-l, l ^ -trisulfonic acid
' ■ 2-Benzoyloxy-3-chlor-propan-l-sulfonsäure'■ 2-Benzoyloxy-3-chloro-propane-1-sulfonic acid
2-Benzoyloxy-propan-l,3-disulfonsäure U1 40 2-Benzoyloxy-2-methyl-propan-l-sulfonsäure2-Benzoyloxy-propane-1,3-disulfonic acid U 1 40 2-Benzoyloxy-2-methyl-propane-1-sulfonic acid
ν l,2-Dibenzoyloxy-propan-3-sulfonsäureν 1,2-dibenzoyloxy-propane-3-sulfonic acid
;= 2-Benzoyloxy-l^-dicarboxyl-sthan-l-sulfonsäure; = 2-Benzoyloxy-l ^ -dicarboxyl-sthan-l-sulfonic acid
: 2-Acetoxy-ethan-l-sulfonsäure: 2-acetoxy-ethane-1-sulfonic acid
3-Benzoyloxy-propan-l,2-disulfonsäure 45 3-Lauroyloxy-2-hydroxy-propan-l-sulfonsäure3-Benzoyloxy-propane-1,2-disulfonic acid 45 3-Lauroyloxy-2-hydroxy-propane-1-sulfonic acid
2-Benzoyloxy-3-dodecylmercaptopropan-l-sulfonsäure ,''■ 2-Benzoyloxy-3-dodecylmercaptopropane-1-sulfonic acid , "■ l,4-Dibenzoyloxy-butan-2,3-disulfonsäure1,4-dibenzoyloxy-butane-2,3-disulfonic acid
; 2,2-Bis-benzoyloxymethyl-propan-l,3-disulfonsäure; 2,2-bis-benzoyloxymethyl-propane-1,3-disulfonic acid
l,3,4-Tribenzoyloxy-butan-2-sulfonsäure so l-Benzoyloxy-butan-l,3-disulfonsäure1,3,4-tribenzoyloxy-butane-2-sulfonic acid so l-benzoyloxy-butane-1,3-disulfonic acid
l-Benzoyloxy-l^-dicarboxy-propan-S-sulfonsäurel-Benzoyloxy-l ^ -dicarboxy-propane-S-sulfonic acid 3-Brom-2-benzoyloxy-propan-l-sulfonsäure3-bromo-2-benzoyloxy-propane-1-sulfonic acid 2-Benzoyloxy-octadecan-4-sulfonsäure2-Benzoyloxy-octadecane-4-sulfonic acid
lO-Benzoyloxy-octadeca-n.lS-dien-Q-sulfonsäure 55 S-Benzoyloxy-octadeca-ljn-dien^-sulfonsäure10-Benzoyloxy-octadeca-n.lS-diene-Q-sulfonic acid 55 S-Benzoyloxy-octadeca-ljn-diene ^ -sulfonic acid
3-(2'-BenzoyloxyethoKy)-propan-l-sulfonsäure3- (2'-BenzoyloxyethoKy) -propane-1-sulfonic acid
'; oder'; or
, 60 b) eine 1- bis 3ringige cycloaliphatische Gruppe mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 5 bis 18 und einer Ring- ! größe von S bis 12 Kohlenstoffatomen und O bis 2 Doppelbindungen, wobei die Zahl der C-Atome zwischen, 60 b) a 1- to 3-ring cycloaliphatic group with a total carbon number of 5 to 18 and a ring ! size from S to 12 carbon atoms and O to 2 double bonds, the number of carbon atoms between
benachbarten Doppelbindungen 1 bis S beträgt, wie beispielsweise in den Verbindungenadjacent double bonds is 1 to S, for example in the compounds
2-Benzoyloxy-cyclopentan-l-sulfonsäure 65 l-Benzoyloxy-cyclodecan^-sulfonsäure2-Benzoyloxy-cyclopentane-1-sulfonic acid 65 l-Benzoyloxy-cyclodecane ^ -sulfonic acid
S.e-Di-benzoyloxy-tricyclofS^.l.O^^-decan^-sulfonsäure ι 1 -Benzoyloxy^.o-dicyclohexyl-cyclohexan^-sulfonsäureS.e-Di-benzoyloxy-tricyclofS ^ .l.O ^^ - decane ^ -sulfonic acid ι 1 -Benzoyloxy ^ .o-dicyclohexyl-cyclohexane ^ -sulfonic acid
l-Benzoyl-cyclododeca-S^-dien-^-sulfonsäurel-Benzoyl-cyclododeca-S ^ -diene - ^ - sulfonic acid
c) eine aromatische Gruppe mit 1 bis 3 Ringen und insgesamt bis zu 18 C-Atomen sein, wie beispielsweise in
den Verbindungenc) be an aromatic group with 1 to 3 rings and a total of up to 18 carbon atoms, as for example in
the connections
2-Benzoyloxy-anthracen-6-sulfonsäure
l-Benzoyloxy-2,6-diphenyl-benzol-4-sulfonsäure
3-Benzoyloxy-azulen-l-sulfonsäure
2-Benzoyloxy-5-n-dodecyl-benzol-l-sulfonsäure
2-Benzoyloxy-4,5,6-trimethyl-benzol-l-sulfonsäure io2-Benzoyloxy-anthracene-6-sulfonic acid
1-Benzoyloxy-2,6-diphenyl-benzene-4-sulfonic acid
3-Benzoyloxy-azulene-1-sulfonic acid
2-Benzoyloxy-5-n-dodecyl-benzene-1-sulfonic acid
2-Benzoyloxy-4,5,6-trimethyl-benzene-1-sulfonic acid io
d) eine 1- bis 3ringige heterocyclische Gruppe mit einer Ringgröße von 5 bis 7 Atomen sein, von denen 0 bisd) a 1- to 3-ring heterocyclic group with a ring size of 5 to 7 atoms, of which 0 to
2 Atome Sauerstoff, 0 bis 2 Atome Schwefel und 0 bis S Atome Stickstoff als Heteroatome in einer Gesamt- 152 atoms of oxygen, 0 to 2 atoms of sulfur and 0 to S atoms of nitrogen as heteroatoms in a total of 15
zahl von 1 bis 5 vorhanden sind, wie z. B. in den Verbindungen ή number from 1 to 5 are present, such as B. in the connections ή
4-Benzoyloxy-pyridin-3-sulfonsäure ί4-Benzoyloxypyridine-3-sulfonic acid ί
e-Benzoyloxy-dibenzofuran^-sulfonsauree-Benzoyloxy-dibenzofuran ^ -sulfonic acid
2-Benzoyloxy-carbazol-3-sulfonsäure 202-Benzoyloxy-carbazole-3-sulfonic acid 20
6-Benzoyloxy-dibenzazepin-5-sulfonsäure6-Benzoyloxydibenzazepine-5-sulfonic acid
7-Benzoyloxy-2,3-dihydro-benzo-[l,4]-dioxin-5-sulfonsäure7-Benzoyloxy-2,3-dihydro-benzo- [1,4] -dioxin-5-sulfonic acid
6-Benzoyloxy-8-aza-purin-2-sulfbnsäure !6-Benzoyloxy-8-aza-purine-2-sulfonic acid!
wobei in den aliphatischen und cycloaliphatischen Gruppen die C-Kette durch Sauerstoffatome unterbrochen 25 : where in the aliphatic and cycloaliphatic groups the carbon chain is interrupted by oxygen atoms 25 :
und die aromatischen sowie die mit heterocyclischen Ringen kondensierten aromatischen Ringe durch 1 bis Sand the aromatic and the aromatic rings condensed with heterocyclic rings by 1 to S
Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert sein können. |jAlkyl radicals with 1 to 12 carbon atoms can be substituted. | j
Der Rest R, in dem bis zu 3 Wasserstoffatome im Alkyl- oder Arylrest wie im Rest A substituiert sein können, |The radical R, in which up to 3 hydrogen atoms can be substituted in the alkyl or aryl radical as in the radical A, |
ist entweder ein verzweigter, unverzweigter oder 1- oder 2ringiger cyclischer Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoff- viis either a branched, unbranched or 1- or 2-ring cyclic alkyl radical with 1 to 12 carbon vi
atomen und 0 bis 2 Doppelbindungen, wobei die Kohlenstoffkette durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, 30 4 atoms and 0 to 2 double bonds, whereby the carbon chain can be interrupted by oxygen, 30 4
oder ein Arylrest mit 1 bis 2 Ringen und insgesamt bis zu 12 C-Atomen, oder ein Furyl-, Pyridyl- oder Benzthia- |or an aryl radical with 1 to 2 rings and a total of up to 12 carbon atoms, or a furyl, pyridyl or benzthia |
zolyl-rest. $zolyl residue. $
In den erfindungsgemäß verwendeten Acyloxysulfonsäuren kann R insbesondere die Methyl-, Ethyl-, |In the acyloxysulfonic acids used according to the invention, R can in particular be methyl, ethyl, |
Hydroxymethyl-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 1-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Carboxyethyl-, jiHydroxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-carboxyethyl, ji
3-Carboxypropyl-, S-Carboxy^-oxy-propyl-, Chlormethyl-, Phenyl-, 2-Methylphenyl-, 3-Methylphenyl-, 35 $3-carboxypropyl-, S-carboxy ^ -oxy-propyl-, chloromethyl-, phenyl-, 2-methylphenyl-, 3-methylphenyl-, $ 35
4-Methylphenyl-, 2-tert.-Butylphenyl-, 3-tert.-Butylphenyl-, 4-tert.-Butylphenyl-, 2-Methoxyphenyl-, 4-Meth- |4-methylphenyl-, 2-tert-butylphenyl-, 3-tert-butylphenyl-, 4-tert-butylphenyl-, 2-methoxyphenyl-, 4-meth- |
oxyphenyl-, 2-Ethoxypheayl-, 3-Ethoxyphenyl-, 4-Ethoxyphenyl-, 2-Chlorphenyl-, 3-Chlorphenyl-, 4-Chlor- |:oxyphenyl, 2-ethoxypheayl, 3-ethoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chloro |:
phenyl-, 2-Hydroxyphenyl-, 3-Hydroxyphenyl- und 4-Hydroxyphenylgruppe sein. ;·phenyl, 2-hydroxyphenyl, 3-hydroxyphenyl and 4-hydroxyphenyl groups. ; ·
Weitere geeignete Verbindungen sind z.B.: q Other suitable compounds are, for example: q
4-Formyloxy-benzolsulfonsäure :f 4-formyloxy-benzenesulfonic acid : f
4-Acetoxy-benzolsulfbnsäure fr4-acetoxy-benzenesulphonic acid fr
4-{2'-Ethyl-hexanoyloxy)-benzolsulfonsäure Ϊ 4- {2'-Ethyl-hexanoyloxy) -benzenesulfonic acid Ϊ
4-Cyclohexy'xarbonyloxy-benzolsulfonsäure :?4-Cyclohexy'xarbonyloxy-benzenesulfonic acid:?
4-Dodecanoyloxy-benzolsulfonsäure 45 |4-Dodecanoyloxy-benzenesulfonic acid 45 |
4-Bicyclo-[2,2,l]-heptancarbonyloxy-benzolsulfbnsäure % 4-bicyclo- [2.2, l] -heptancarbonyloxy-benzenesulfuric acid %
4-(l-Naphthoyloxy)-benzolsulfonsäure I4- (1-naphthoyloxy) -benzenesulfonic acid I.
4-Cyclopentadienoyloxy-benzolsulfonsäure |4-Cyclopentadienoyloxy-benzenesulfonic acid |
4-(Furyl-2'-carbonyloxy)-benzolsulfonsäure ; fv4- (furyl-2'-carbonyloxy) benzene sulfonic acid ; f v
4-(Pyridyl-2'-carbonyloxy)-benzolsulfonsäure 50 $ 4- (Pyridyl-2'-carbonyloxy) -benzenesulfonic acid $ 50
4-<Benzthiazolyl-2'-carbonyloxy)-benzolsulfonsäure 34- <Benzthiazolyl-2'-carbonyloxy) -benzenesulfonic acid 3
4-{4'-Phenylbenzoyloxy)-benzolsulfonsäure % 4- {4'-phenylbenzoyloxy) -benzenesulfonic acid %
l-Benzoyloxy^^^J-tetrachlor-napbthalin^-sulfbnsäure % l-Benzoyloxy ^^^ J-tetrachloro-napbthalene ^ -sulphonic acid %
l-Benzoyloxy-^hydroxy-benzol^-sulfonsäure gl-Benzoyloxy- ^ hydroxy-benzene ^ -sulfonic acid g
4-(4'-Fluorbenzoyloxy)-benzolsulfonsäure 554- (4'-fluorobenzoyloxy) -benzenesulfonic acid 55
2-Beiizoyloxy-3-phenoxy-propan-l-sulfonsäure2-Beiizoyloxy-3-phenoxy-propane-1-sulfonic acid
4-{3'-Methylthiopropionyloxy)-benzolsuIfonsäure4- {3'-methylthiopropionyloxy) benzene sulfonic acid
4-(3'-Methylsulfopropionyloxy)-benzolsulfonsäure4- (3'-methylsulfopropionyloxy) benzene sulfonic acid
^Benzoyloxy-S-amino-benzolsulfonsäure^ Benzoyloxy-S-amino-benzenesulfonic acid
^Benzoyloxy-S-dimethylamino-benzolsulfonsäure 60^ Benzoyloxy-S-dimethylamino-benzenesulfonic acid 60
^-Benzoyloxy^-acetamino-benzolsulfonsäure^ -Benzoyloxy ^ -acetamino-benzenesulfonic acid
4-(4'-Methoxycarbonylbenzoylpxy)-benzolsulfonsäure4- (4'-methoxycarbonylbenzoylpxy) benzene sulfonic acid
4-{4'-Cyanobenzoyloxy)-benzolsulfonsäure4- {4'-cyanobenzoyloxy) benzene sulfonic acid
^,S-Tribenzoyloxy-naphthalin-lAS-trisulfonsäure^, S-tribenzoyloxy-naphthalene-lAS-trisulfonic acid
^i'^'-Di-carboxy^'-hydroxy-butyroyloxyVbenzolsulfonsäure. 65^ i '^' - Di-carboxy ^ '- hydroxy-butyroyloxyVbenzenesulfonic acid. 65
Beispiele für erfindungsgemäß mit Vorteil einsetzbare Acyloxysulfonsäuren sindExamples of acyloxysulfonic acids which can be used with advantage according to the invention are
BenzoyloxymethylsulfonsäureBenzoyloxymethylsulfonic acid
2-Benzoyloxyethyl-l-sulfonsäure
2-Benzoyloxypropyl-l-sulfonsäure2-benzoyloxyethyl-1-sulfonic acid
2-benzoyloxypropyl-1-sulfonic acid
3-Benzoyloxypropyl-l-sulfonsäure3-benzoyloxypropyl-1-sulfonic acid
l-Benzoyloxypropyl-2-suIfonsäure1-Benzoyloxypropyl-2-sulfonic acid
2-Benzoy loxydodecyl-1 -sulfonsäure2-Benzoy loxydodecyl-1-sulfonic acid
l-Benzoyloxydodecyl-2-sulfonsäure
ίο 2-Benzoyloxy-cyclohexyl-l-sulfonsäurel-benzoyloxydodecyl-2-sulfonic acid
ίο 2-Benzoyloxy-cyclohexyl-l-sulfonic acid
l-Benzoyloxy-naphthyl-2-sulfonsäure1-benzoyloxy-naphthyl-2-sulfonic acid
1 -Benzoyloxy-naphthy 1-4-sulfonsäure1 -Benzoyloxy-naphthy 1-4-sulfonic acid
4-Propionyloxy-benzolsulfonsäure4-propionyloxy-benzenesulfonic acid
4-(p-Methoxybenzoyloxy)-benzolsulfonsäure
4-Hexadienoyloxy-benzolsulfonsäure4- (p-methoxybenzoyloxy) benzene sulfonic acid
4-hexadienoyloxy-benzenesulfonic acid
4-Methoxyacetyloxy-benzolsulfonsäure4-methoxyacetyloxy benzenesulfonic acid
4-Ethoxyacetyloxy-benzolsulfonsäure und4-ethoxyacetyloxy-benzenesulfonic acid and
4-(4'-Carboxybutyroyloxy)-benzolsulfonsäure.4- (4'-carboxybutyroyloxy) benzene sulfonic acid.
Besonders bevorzugte Verbindungen sindParticularly preferred compounds are
2,5-Dibenzoyloxy-benzolsulfonsäure2,5-dibenzoyloxy-benzenesulfonic acid
3,5-Dibenzoyloxy-benzolsulfonsäure3,5-dibenzoyloxy-benzenesulfonic acid
2,5-Dibenzoyloxy-benzol-l,4-disulfonsäure
2-Benzoyloxy-benzolsulfonsäure2,5-dibenzoyloxy-benzene-1,4-disulfonic acid
2-benzoyloxy-benzenesulfonic acid
3-Benzoyloxy-benzolsulfonsäure3-benzoyloxy-benzenesulfonic acid
4-Benzoyloxybenzolsulfonsäure4-benzoyloxybenzenesulfonic acid
4-Acetoxy-benzolsulfonsäure4-acetoxy-benzenesulfonic acid
4-(2'-Hydroxypropionyloxy)-benzolsulfonsäure
4-(3'-Carboxypropionyloxy)-benzolsulfonsäure und4- (2'-hydroxypropionyloxy) benzene sulfonic acid
4- (3'-carboxypropionyloxy) -benzenesulfonic acid and
4-(3'-Carboxypropenoyloxy)-benzolsulfonsäure.4- (3'-carboxypropenoyloxy) benzene sulfonic acid.
In den erfindungsgemäßen Acyloxysulfonsäuren der obigen Formel ist X ein Wasserstoffatom, Alkali, Erdalkali, Ammonium oder mono-, di-, tri- bzw. tetraalkylsubstituiertes Ammonium und η und m sind ganze Zahlen von 1 bis 3.In the acyloxysulfonic acids of the above formula according to the invention, X is a hydrogen atom, alkali, alkaline earth, ammonium or mono-, di-, tri- or tetraalkyl-substituted ammonium and η and m are integers from 1 to 3.
Neben den Säuren können also auch geeignete wasserlösliche Salze der Acyloxysulfonsäuren, wie Lithium-, Natrium-, Kalium-, Ammonium- und Magnesiumsalze, verwendet werden, wobei im Ammoniumkation 1,2,3 oder auch alle 4 Wasserstoffatome durch Alkylreste substituiert sein können. Die Natrium*, Kalium-, Ammonium- und substituierten Ammoniumsalze werden bevorzugt. In addition to the acids, suitable water-soluble salts of acyloxysulfonic acids, such as lithium, Sodium, potassium, ammonium and magnesium salts can be used, with 1,2,3 or all 4 hydrogen atoms can be substituted by alkyl radicals. The sodium *, potassium, ammonium and substituted ammonium salts are preferred.
Als H2O2-Abspalter für die erfindungsgemäßen Zwecke eignen sich Alkaliperborate, Alkalipercarbonate, Alkaliperphosphate, Alkaliperoxide, Alkalisalze der Karo'schen Säure, Alkalisalze der Peroxydischwefelsäure und Percarbamid, wobei unter Alkali vorwiegend die Salze des Lithiums, Natriums, Kaliums und Ammoniums verstanden werden. Die wasserlöslichen Salze der in den erfindungsgemäßen Gemischen enthaltenen Acyloxysulfonsäuren besitzen hohe Löslichkeit und hohe Lösungsgeschwindigkeit in Wasser, sind einfach herzustellenSuitable H 2 O 2 releasers for the purposes according to the invention are alkali perborates, alkali percarbonates, alkali perphosphates, alkali peroxides, alkali salts of Karo's acid, alkali salts of peroxydisulfuric acid and percarbamide, alkali mainly being understood as meaning the salts of lithium, sodium, potassium and ammonium . The water-soluble salts of the acyloxysulfonic acids contained in the mixtures according to the invention have high solubility and a high rate of dissolution in water and are easy to prepare
und haben einen höheren Schmelzpunkt als die ihnen zugrundeliegende Säure.and have a higher melting point than the acid on which they are based.
Dieser hohe Schmelzpunkt ist für die praktische Anwendung von besonderer Bedeutung. Anderenfalls
könnte während der Lagerung eine Verklumpung des Gemisches, z. B. durch Sonneneinstrahlung oder Lagerung
bei höherer Temperatur, eintreten.
Die beim Lösen entstehende organische Persäure besitzt hervorragende, sehr rasch eintretende antimikro-This high melting point is of particular importance for practical use. Otherwise, clumping of the mixture, e.g. B. by exposure to sunlight or storage at a higher temperature.
The organic peracid formed when dissolving has excellent, very quickly occurring antimicro-
bielle Wirksamkeit. Diese sofort einsetzende keimtötende Wirkung der Persäure ist für die praktische Anwendung der erfindungsgemäßen Mischungen als Desinfektionsmittel sehr wichtig, da unter den Bedingungen der Praxis die organischen Persäuren nicht lange beständig sind, sondern allmählich unter dem kataiytischen Einfluß von Metallionen, Enzymen oder anderen katalytisch wirkenden Stoffen in Sauerstoff und in die zugrundeliegende Carbonsäure zerfallen.bial effectiveness. This germicidal effect of the peracid, which starts immediately, is for practical use the mixtures according to the invention as a disinfectant is very important because under the conditions of the Practice the organic peracids are not long lasting, but gradually under the catalytic influence of metal ions, enzymes or other catalytically active substances in oxygen and in the underlying Carboxylic acid disintegrate.
Das Mengenverhältnis von Acyloxysulfonsäure zu H2O2-Abspalter kann in den erfindungsgemäßen Mischungen in weiten Bereichen variiert werden. So kann ein molares Gewichtsverhältnis von 1:10 bis 10:1 verwendet werden. Vorzugsweise beträgt dieses Verhältnis 1:4 bis 4:1.The quantitative ratio of acyloxysulfonic acid to H 2 O 2 splitter can be varied within wide ranges in the mixtures according to the invention. For example, a molar weight ratio of 1:10 to 10: 1 can be used. This ratio is preferably 1: 4 to 4: 1.
Die erfindungsgemäße Mischung kann auch organische und anorganische Salze zur Einstellung und Stabilisierung des pH-Wertes der aus der Mischung hergestellten Lösung enthalten, wie z. B. Alkaliphosphate, Alkali-The mixture according to the invention can also contain organic and inorganic salts for adjustment and stabilization the pH of the solution prepared from the mixture, such as. B. alkali phosphates, alkali
pyrophosphate, Alkalicarbonate, Alkalibicarbonate, Alkaliborate, Alkaliacetate, Alkalidtrate, Alkaliacetate und Alkalitartrate. Diese anorganischen und/oder organischen Salze können in einer Menge von 1 bis 90 Gew.-% und vorzugsweise von 5 bis 80 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Mischungen enthalten sein.pyrophosphates, alkali carbonates, alkali bicarbonates, alkali borates, alkali acetates, alkali metal rates, alkali acetates and alkali tartrates. These inorganic and / or organic salts can be used in an amount of 1 to 90% by weight and preferably from 5 to 80% by weight can be contained in the mixtures according to the invention.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können noch Tenside oder waschaktive Stoffe enthalten, die die Benetzungsfähigkeit und die Reinigungswirkung der aus ihnen hergestellten Lösung erhöhen, wie anionaktive Wasch-The mixtures according to the invention can also contain surfactants or washing-active substances that reduce the wetting ability and increase the cleaning effect of the solution made from them, such as anion-active detergents
aktivstoffe, z. B. Alkylsulfate, wie Cocosfettalkylsulfate und Talgfettalkylsulfate; Alkylsulfonate, wie Laurylsulfonat; Alkylarylsulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate, deren Alkylreste 8 bis 14 C-Atome enthalten; Seifen aus natürlichen oder synthetischen Fettsäuren; Alkyläthersulfate; Alkylphenoläthersulfate und Alkylsülfosucci'· nate, wie Laurylalkoholsulfosuccinat; ferner nicht-ionogene Waschaktivstoffe, wie Alkylphenolpolyglykoläther,active ingredients, e.g. B. alkyl sulfates, such as coconut fatty alkyl sulfates and tallow fatty alkyl sulfates; Alkyl sulfonates such as lauryl sulfonate; Alkylarylsulfonates, such as alkylbenzenesulfonates, the alkyl radicals of which contain 8 to 14 carbon atoms; Soaps off natural or synthetic fatty acids; Alkyl ether sulfates; Alkylphenoläthersulfate and Alkylsülfosucci '· nates such as lauryl alcohol sulfosuccinate; also non-ionic detergent active substances, such as alkylphenol polyglycol ethers,
wie Nonylphenolpolyglykoläther; Fettelkoholpolyglykoläther; Fettsäurepolyglykoläther, Polyoxypropylenglykole (Pluronics); Aminoxide, wie Dodecyldimethylaminoxide und Betaine, wie Carboxy-, Sulfat- oder Sulfonatbetaine. such as nonylphenol polyglycol ether; Fatty alcohol polyglycol ether; Fatty acid polyglycol ethers, polyoxypropylene glycols (Pluronics); Amine oxides such as dodecyldimethylamine oxides and betaines such as carboxy, sulfate or sulfonate betaines.
Der Gewichtsanteil dieser Stoffe kann in der erfindungsgemäßen Mischung 0,5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-% betragen.The proportion by weight of these substances in the mixture according to the invention can be 0.5 to 80% by weight and preferably 1 to 50% by weight.
Ferner können Stoffe enthalten sein, die die Stabilität der bei der Hydrolyse gebildeten organischen Persäure erhöhen, z. B. Komplexbildner, wie Ethylendiamintetraessigsäure und deren Alkalisalze, Nitrilotriessigsäure und deren Alkalisalze, Alkalisalze der Metaphosphorsäure, Alkalisalze der Polyphosphorsäure, wasserlösliche Salze höhermolekularer Polycarbonsäuren, Alkylphosphonsäuren, Dialkylphosphonsäuren, wie Methylendiphosphonsäure, Polyphosphonsäuren, Harnstoff, Pyridin-2,3-dicarbonsäure oder Pyridin-2,6-dicarbonsäure.It may also contain substances that affect the stability of the organic peracid formed during hydrolysis increase e.g. B. complexing agents such as ethylenediaminetetraacetic acid and its alkali salts, nitrilotriacetic acid and their alkali salts, alkali salts of metaphosphoric acid, alkali salts of polyphosphoric acid, water-soluble Salts of higher molecular weight polycarboxylic acids, alkylphosphonic acids, dialkylphosphonic acids, such as methylenediphosphonic acid, Polyphosphonic acids, urea, pyridine-2,3-dicarboxylic acid or pyridine-2,6-dicarboxylic acid.
Einige dieser Stoffe haben gleichzeitig die Aufgabe, Schwermetallionen, die mit den aromatischen Hydroxycarbonsäuren farbige Komplexe ergeben können, durch Komplexbildung zu binden, während andere durch Bindung der die Wasserhärte verursachenden Erdalkaliionen das Wasser weich machen. Die Benannten Stoffe können in einer Menge von 0,5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise von 2 bis 20 Gew.-% in der erfindungsgemäßen Mischung enthalten sein. isSome of these substances also have the task of releasing heavy metal ions with the aromatic hydroxycarboxylic acids colored complexes can result by binding by complex formation while others by binding the alkaline earth metal ions causing the hardness of the water soften the water. The named substances can in an amount from 0.5 to 80% by weight and preferably from 2 to 20% by weight in the amount according to the invention Mixture be included. is
Die erfindungsgemäßen Mischungen können auch inerte Füllstoffe enthalten, wie z. B. Alkalisulfate, Alkalichloride, Alkalisilikate, Carboxymethylcellulose und wasserlösliche Salze aromatischer Sulfonsäuren, wie der Benzol-, Toluol-, Xylol- und der Cumolsulfonsäure. Diese Stoffe, die auch die Aufgabe haben können, Wasser zu binden, um ein Verklumpen der Mischung durch Luftfeuchtigkeit, freiwerdendes Kristallwasser oder andere H2O-Quellen zu unterbinden, können in einer Menge von 0,5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% in der Mischung verwendet werden.The mixtures according to the invention can also contain inert fillers, such as. B. alkali sulfates, alkali chlorides, alkali silicates, carboxymethyl cellulose and water-soluble salts of aromatic sulfonic acids, such as benzene, toluene, xylene and cumene sulfonic acid. These substances, which can also have the task of binding water in order to prevent the mixture from clumping due to humidity, released crystal water or other H 2 O sources, can be used in an amount of 0.5 to 80% by weight and preferably 2 to 50% by weight can be used in the mixture.
Ferner können die Mischungen Korrosionsinhibitoren enthalten, wie Benzotriazol, Alkaliphosphate, Alkalihexametaphosphate, Alkalinitrate, Alkylphosphate, Aminoxide, Ammoniumseifen, Natriumsilikat, Natriumbenzoat, Natriumfluorid und Alkylsulfamidocarbonsäure. Die Menge der Korrosionsinhibitoren kann 0,5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-% betragen.The mixtures can also contain corrosion inhibitors, such as benzotriazole, alkali phosphates, alkali hexametaphosphates, Alkali nitrates, alkyl phosphates, amine oxides, ammonium soaps, sodium silicate, sodium benzoate, Sodium fluoride and alkyl sulfamidocarboxylic acid. The amount of the corrosion inhibitors can be 0.5 to 30% by weight, preferably 1 to 20% by weight.
Die aus den erfindungsgemäßen Mischungen hergestellten Lösungen eignen sich zur Desinfektion und Reinigung von Instrumenten, Geräten, Gebrauchsgegenständen, Wand- und Boden- sowie anderen Oberflächen im Krankenhausbereich, in der ärztlichen Praxis, im tierärztlichen Bereich, im Haushalt, in industriellen und öffentlichen Arbeitsbereichen sowie im Sanitärbereich.The solutions prepared from the mixtures according to the invention are suitable for disinfection and cleaning of instruments, devices, utensils, wall and floor as well as other surfaces in Hospital sector, in medical practice, in the veterinary sector, in the household, in industrial and public work areas as well as in the sanitary area.
Die Mischungen können in Form von Pulvern, Granulaten, Tabletten oder anderen geformten Festkörpern vorliegen. Die Mischungen und die aus ihnen hergestellten wäßrigen Lösungen sind praktisch geruchlos. Hinzu kommt als weiterer Vorteil, daß die Lösungen geschmacklich, physiologisch und toxikologisch unbedenklich sind.The mixtures can be in the form of powders, granules, tablets or other shaped solids are present. The mixtures and the aqueous solutions prepared from them are practically odorless. In addition Another advantage is that the solutions are safe in terms of taste, physiology and toxicology are.
In den folgenden Beispielen wurde die antimikrobielle Wirksamkeit einer erfindungsgemäßen Mischung an der aus dieser erhaltenen Lösung gemäß den Richtlinien zur Prüfung chemischer Desinfektionsmittel (DGHM) bestimmt.The antimicrobial effectiveness of a mixture according to the invention was demonstrated in the following examples the solution obtained from this in accordance with the guidelines for testing chemical disinfectants (DGHM) certainly.
Es wurde eine Mischung aus 3,0 g 4-Benzoyloxy-benzolsulfonsäure und 3,2 g Natriumpercarbonat in 100 g H2O dest. gelöst. Die Bestimmung der Wirksamkeit (gemäß DGHM) erfolgte 30 Minuten nach Ansetzen der Lösung. Die Abtötungszeit in Minuten war wie folgt:A mixture of 3.0 g of 4-benzoyloxy-benzenesulfonic acid and 3.2 g of sodium percarbonate in 100 g of distilled H 2 O was obtained. solved. The determination of the effectiveness (according to DGHM) took place 30 minutes after preparation of the solution. The kill time in minutes was as follows:
Konz. (%) Staph. aureus Klebs. Pyo ProtConc. (%) Staph. aureus Klebs. Pyo Prot
2,0 2 Vi 2 Vi 2Vi 2 Vi 2.0 2 Vi 2 Vi 2 Vi 2 Vi
1,0 5 2V2 5 2 Vi 1.0 5 2V2 5 2 Vi
0,5 5 5 30 150.5 5 5 30 15
Diese Werte zeigen ein überaus breites antimikrobielles Wirkungsspektrum, wobei ferner eine gegenüber Pilzen lange Wirkungsdauer und eine hervorragende Belastbarkeit durch Eiweiß (Serum) festgestellt wurde.These values show an extremely broad spectrum of antimicrobial activity, one against fungi long duration of action and excellent resilience due to protein (serum) was determined.
Es wurden 3 Mischungen a) bis c) analog Beispiel 1 hergestellt und untersucht3 mixtures a) to c) were prepared analogously to Example 1 and investigated
a) 4,6 g l,2-Dibenzoyloxy-benzol-3,5-disulfonsäure Di-Natriumsalza) 4.6 g of 1,2-dibenzoyloxy-benzene-3,5-disulfonic acid disodium salt
3,2 g Natriumpercarbonat3.2 g sodium percarbonate
ad 100 g H2O perm.ad 100 g H 2 O perm.
b) 3,0 g 4-Benzoyloxy-benzolsulfonsäure Natriumsalz
6,4 g Natriumpercarbonatb) 3.0 g of 4-benzoyloxy-benzenesulfonic acid sodium salt
6.4 g sodium percarbonate
ad 100 g H2O perm.ad 100 g H 2 O perm.
c) 4,0 g 2,5-Dibenzoyloxybenzolsulfonsäure Kaliumsalz
4,8 g Natriumpercarbonatc) 4.0 g of 2,5-dibenzoyloxybenzenesulfonic acid potassium salt
4.8 g sodium percarbonate
ad 100 g H2O perm.ad 100 g H 2 O perm.
Die Bestimmung der Wirksamkeit (gemäß DGHM) 30 Minuten nach Ansetzen der Lösung ergab die folgenden Abtötungszeiten in Minuten:The determination of the effectiveness (according to DGHM) 30 minutes after preparation of the solution resulted in the following Killing times in minutes:
Die folgenden Bestandteile:The following components:
20 g 4-Benzoyloxy-benzolsulfonsäure Natriumsalz
20 g Natriumpercarbonat
10 g Natriumtripolyphosphat
3 g Natriumgluconat
2 g Trilon B20 g of 4-benzoyloxy-benzenesulfonic acid sodium salt
20 g sodium percarbonate
10 g sodium tripolyphosphate
3 g sodium gluconate
2 g Trilon B
45 g Natriumsulfat wasserfrei45 g sodium sulfate anhydrous
wurden gemischt und bei Raumtemperatur gelagert. Die Mischung war nach längerer Lagerzeit unverändert rieselfähig
und zeigte eine ausgezeichnete antimikrobielle Wirkung.
30 were mixed and stored at room temperature. The mixture remained free-flowing after a long storage time and showed an excellent antimicrobial effect.
30th
Es wurde eine Mischung analog Beispiel 3 aus den folgenden Komponenten hergestellt:A mixture analogous to Example 3 was prepared from the following components:
20 g 4-Benzoyloxy-benzolsulfonsäure Natriumsalz20 g of 4-benzoyloxy-benzenesulfonic acid sodium salt
20 g Natriumpercarbonat
10 g Natriumiauryläthersulfat
3 g Pyridin-2,6-dicarbonsäure als Di-Natriumsalz
2 g Trilon B
45 g Natriumsulfat20 g sodium percarbonate
10 g sodium auryl ether sulfate
3 g of pyridine-2,6-dicarboxylic acid as the disodium salt
2 g Trilon B
45 g sodium sulfate
Diese Mischung war bezüglich Lagerstabilität, Aussehen und Wirksamkeit mit der Mischung gemäß Beispiel 3 vergleichbar.This mixture was similar to the mixture according to the example in terms of storage stability, appearance and effectiveness 3 comparable.
Es wurden Mischungen analog Beispiel 2 hergestellt, wobei jedoch anstelle der dort genannten Acyloxysulfonsäure jetzt jeweils die gleiche MengeMixtures were prepared analogously to Example 2, but instead of the acyloxysulfonic acid mentioned there now the same amount each time
so a) 4-Acetoxy-benzolsulfonsäureso a) 4-acetoxy-benzenesulfonic acid
b) 3-Benzoyloxy-propansulfonsäure-lb) 3-Benzoyloxy-propanesulfonic acid-1
c) l-BenzQy!oxy-naphtha!in-4-su!fonsäurec) l-BenzQy! oxy-naphtha! in-4-su! fonic acid
d) l-(2'-Ethyl-hexanoyloxy)benzol-2,4-disulfonsäured) 1- (2'-Ethylhexanoyloxy) benzene-2,4-disulfonic acid
e) l-Benzoyloxy-cyclohexan-2-sulfonsäure
f) 4-Benzoyloxy-pyridin-3-sulfonsäuree) l-Benzoyloxy-cyclohexane-2-sulfonic acid
f) 4-Benzoyloxypyridine-3-sulfonic acid
g) l-(4'-Chlorbenzoyloxy)-benzol-3-sulfonsäure
h) 2-Methoxyacetyl-ethan-l-sulfonsäureg) 1- (4'-chlorobenzoyloxy) -benzene-3-sulfonic acid
h) 2-methoxyacetyl-ethane-1-sulfonic acid
eingesetzt wurden. Die Ergebnisse waren hinsichtlich Wirkung und Beschaffenheit der Produkte analog gut 60 were used. The results were similarly good 60 with regard to the effect and nature of the products
Es wurde eine Mischung hergestellt aus 2 Teilen 2-Benzoyloxy-5-n-dodecyl-benzol-l-sulfonsäure-natrium und einem Teil Natriumpercarbonat und in 100 Teilen H2O penn, gelöst Es wurde ein Suspensionsversuch (gemäß DGHM) ohne Serumbelastung durchgeführt Die Abtötungszeit in Minuten war wie folgt:A mixture was prepared from 2 parts of 2-benzoyloxy-5-n-dodecyl-benzene-1-sulfonic acid-sodium and one part of sodium percarbonate and dissolved in 100 parts of H 2 O pen. A suspension test (according to DGHM) was carried out without exposure to serum The kill time in minutes was as follows:
-JtL.-JtL.
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1978
- 1978-04-24 DE DE19782817858 patent/DE2817858C2/en not_active Expired
Also Published As
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