DE2815400A1 - Mixt. yielding antimicrobial aq. percarboxylic acid solns. - contains hydrogen peroxide donor and odourless carboxylic acid anhydride - Google Patents
Mixt. yielding antimicrobial aq. percarboxylic acid solns. - contains hydrogen peroxide donor and odourless carboxylic acid anhydrideInfo
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Abstract
Description
Lagerfähige, beim Lösen in Wasser Storable when dissolved in water
eine Lösung mit antimikrobieller Wirkung ergebende Mischung Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 26 55 599.7) Im Patent . ... ... (Patentanmeldung P 26 55 599.7) sind lagerfähige, beim Lösen in Wasser eine Lösung mit antimikrobieller Wirkung ergebende Mischungen beschrieben, die Bernsteinsäureanhydrid und einen H202-Abspalter sowie gegebenenfalls inerte Füllstoffe enthalten. Mixture additive resulting in a solution with an antimicrobial effect to patent. ... ... (patent application P 26 55 599.7) in the patent. ... ... (patent application P 26 55 599.7) are storable, when dissolved in water a solution with antimicrobial Effect-producing mixtures described, the succinic anhydride and an H202 releaser and optionally contain inert fillers.
Bernsteinsäureanhydrid und Natriumperborat sind in pulverförmiger Formulierung nebeneinander beständig. Die Mischungen aus diesen Komponenten sind auch nach 6 Wochen noch rieselfähig. Beim Lösen der Mischungen in Wasser reagiert das Bernsteinsäureanhydrid mit dem Natriumperborat und anderen H 202 -Donatoren praktisch unmittelbar zu Perbernsteinsäure, so daß Lösungen mit guter desinfizierender und konservierender Wirkung entstehen.Succinic anhydride and sodium perborate are in powder form Formulation consistent next to each other. The mixtures of these components are still free-flowing after 6 weeks. Reacts when the mixtures are dissolved in water the succinic anhydride with the sodium perborate and other H 202 donors practically immediately to succinic acid, so that solutions with good disinfectant and preservative effect.
Es wurde nun gefunden, daß man lagerfähige, leicht zu handhabende und nicht korrodierende feste Formulierungen, die in Wasser Percarbonsäurelösungen mit guter desinfizierender und konservierender Wirkung ergeben, auch mit anderen Carbonsäureanhydriden und H202-Abspaltern erhält. Voraussetzung ist, daß die Carbonsäureanhydride einen Schmelzpunkt von 400C oder darüber haben, geruchlos oder geruchsarm sind, beim Lösen in Wasser geruchsarme, wasserlösliche Carbonsäuren bilden, die vorteilhaft selbst antimikrobielle Wirkung besitzen und bei der Umsetzung mit H202-Donatoren geruchsarme, wasserlösliche Percarbonsäuren mit hoher antimikrobieller Wirkung bilden.It has now been found that there are storable, easy-to-use and non-corrosive solid formulations containing percarboxylic acid solutions in water with good disinfecting and preserving effects, also with others Carboxylic acid anhydrides and H202-releasing agents. The prerequisite is that the carboxylic acid anhydrides have a melting point of 400C or above, are odorless or have little odor, when dissolved in water, they form odorless, water-soluble carboxylic acids, which are advantageous themselves have an antimicrobial effect and when implemented with H202 donors Form odorless, water-soluble percarboxylic acids with a high antimicrobial effect.
Beispiele für erfindungsgemäß einsetzbare Carbonsäureanhydride sind: Maleinsäureanhydrid Glutarsäureanhydrid Phthalsäureanhydrid Itaconsäureanhydrid Benzoesäureanhydrid Diglykolsäureanhydrid Acetylzitronensäureanhydrid Dichlormaleinsäureanhydrid 3,3-Dimethylglutarsäureanhydrid 2,3-Dimethylmaleinsäureanhydrid 2-Dodecen- 1 -yl-bernsteinsäureanhydrid Homophthalsäureanhydrid 3-Methylglutarsäureanhydrid 2-Phenylglutarsäureanhydrid Tetramethylenglutarsäureanhydrid Trimethylessigsäureanhydrid 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäureanhydrid 1,2,4-Benzoltricarbonsäureanhydrid 1,2,3-Benzoltricarbonsäureanhydrid 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäuredianhydrid 1,8-Naphthalinsäureanhydrid 3-Nitro-phthalsäureanhydrid 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid Tetrabrom-phthalsäuredianhydrid Tetrachlor-phthalsäuredianhydrid Tetraphenyl-phthalsäuredianhydrid Bicyclo-[2,2,2]-oct-7-en-2,3,5,6-tetracarbonsäuredianhydrid DL-Camphersäureanhydrid cis, cis, cis, cis-Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäuredianhydrid cis-4-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhydrid Tetrahydrofuran-2,3,4,5-tetracarbonsäuredianhydrid Bevorzugt werden: Maleinsäureanhydrid Glutarsäureanhydrid Phthalsäureanhydrid Itaconsäureanhydrid Homophthalsäureanhydrid 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäureanhydrid sowie 1,2,4- und 1 ,2,3-Benzoltricarbonsäureanhydrid Geeignete H2O2-Abspalter sind Perborate, Percarbonate, Monopersulfate, Dipersulfate, Perphosphate, Percarbamide und Alkaliperoxide.Examples of carboxylic acid anhydrides which can be used according to the invention are: Maleic anhydride Glutaric anhydride Phthalic anhydride Itaconic anhydride Benzoic anhydride diglycolic anhydride acetyl citric anhydride dichloromaleic anhydride 3,3-dimethylglutaric anhydride 2,3-dimethyl maleic anhydride 2-dodecen-1-yl-succinic anhydride homophthalic anhydride 3-methylglutaric anhydride 2-phenylglutaric anhydride tetramethylene glutaric anhydride Trimethyl acetic anhydride 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic anhydride 1,2,4-benzenetricarboxylic anhydride 1,2,3-benzenetricarboxylic acid anhydride 3,3 ', 4,4'-benzophenonetetracarboxylic acid dianhydride Naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride 1,8-naphthalic anhydride 3-nitro-phthalic anhydride 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride, tetrabromophthalic dianhydride, tetrachlorophthalic dianhydride Tetraphenyl phthalic dianhydride bicyclo [2,2,2] oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride DL-camphoric anhydride cis, cis, cis, cis-cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid dianhydride cis -4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride, tetrahydrofuran-2,3,4,5-tetracarboxylic acid dianhydride Preferred be: maleic anhydride glutaric anhydride phthalic anhydride itaconic anhydride Homophthalic anhydride 1,2,4,5-benzene tetracarboxylic anhydride and 1,2,4- and 1, 2,3-benzenetricarboxylic acid anhydride Suitable H2O2 releasers are perborates, percarbonates, Monopersulfates, dipersulfates, perphosphates, percarbamides and alkali peroxides.
Die Carbonsäureanhydride können sowohl in Form der reinen Verbindungen als auch in Form von Gemischen eingesetzt werden Bei den reinen Verbindungen kann es sich um einfache Carbonsäureanhydride und um gemischte Carbonsäureanhydride handeln.The carboxylic anhydrides can be used both in the form of the pure compounds as well as in the form of mixtures can be used for the pure compounds they are simple carboxylic acid anhydrides and mixed carboxylic acid anhydrides.
Die Anhydrid-Struktur kann in einem Molekül einmal, zweimal oder n-mal auftreten, wobei n die Bedeutung 3 - 100 hat.The anhydride structure can occur once, twice or n times in a molecule, where n is 3 - 100.
Die genannten Säureanhydride reagieren mit Natriumperborat und anderen H202-Donatoren in wässriger Lösung praktisch unmittelbar zu Percarbonsäuren. Das Molverhältnis Säureanhydrid zu Natriumperborat ist in weiten Bereichen variierbar. Am günstigsten verläuft die Umsetzung im Molverhältnis 1:1, bei dem sich ein End-pH-Wert von 5 bis 7 einstellt. Im alkalischen Bereich sind die Percarbonsäuren deutlich instabiler als im neutralen oder sauren Bereich.The acid anhydrides mentioned react with sodium perborate and others H202 donors in aqueous solution practically directly to percarboxylic acids. That The molar ratio of acid anhydride to sodium perborate can be varied within wide ranges. The reaction proceeds most favorably in a molar ratio of 1: 1, at which there is a final pH value sets from 5 to 7. The percarboxylic acids are clear in the alkaline range more unstable than in the neutral or acidic range.
Während Bernsteinsäureanhydrid und Natriumperborat in pulverförmiger Formulierung nebeneinander beständig sind, ist es für die vorliegend eingesetzten Carbonsäureanhydride und/oder H202-Abspalter vorteilhaft, wenn sie von inerten Schutzschichten umhüllt sind, die sich in Wasser rasch unter Freisetzung der aktiven Komponenten lösen. Die Umhüllung verhindert ein Verklumpen und führt zu einer besseren Lagerbeständigkeit der Produkte.While succinic anhydride and sodium perborate in powder form Formulation side by side are stable, it is used for the present Carboxylic acid anhydrides and / or H2O2 releasers are advantageous if they are protected from inert protective layers are enveloped, which in water rapidly releasing the active components to solve. The coating prevents clumping and leads to a better shelf life of the products.
Beispiele für schützende wasserlösliche Substanzen sind Fettsäuren und nicht-ionische Detergentien für die Carbonsäureanhydride sowie nicht-ionische und/oder anionische Detergentien für die H202-Abspalter. Geeignete anionische Detergentien sind Alkylbenzolsulfonate und Laurylsulfate, geeignete nichtionische Detergentien Alkylphenolpolyglykoläther, Polyoxypropylenglykole (pluronics), Aminoxide, wie Dimethyldodecylaminoxid und Betaine.Examples of protective water-soluble substances are fatty acids and non-ionic detergents for the carboxylic acid anhydrides as well as non-ionic ones and / or anionic detergents for the H 2 O 2 releasing agents. Suitable anionic detergents are alkyl benzene sulfonates and lauryl sulfates, suitable nonionic detergents Alkylphenol polyglycol ethers, polyoxypropylene glycols (pluronics), amine oxides such as dimethyldodecylamine oxide and betaines.
Vorteilhaft ist ferner die Verwendung wasserbindender Mittel.The use of water-binding agents is also advantageous.
Sie verhindern ebenfalls ein Verklumpen der Gemische, wenn Feuchtigkeitsspuren vorhanden sind, wodurch die Lagerfähigkeit und damit die antimikrobielle Wirksamkeit der aus den festen Gemischen hergestellten Desinfektionsmittellösungen verbessert wird. Beispiele für geeignete wasserbindende Mittel sind Calciumchlorid, Calciumoxid, Kaliumcarbonat, Magnesiumperchlorat, Magnesiumsulfat und Natriumsulfat.They also prevent the mixtures from clumping if there are traces of moisture are present, whereby the shelf life and thus the antimicrobial effectiveness of the disinfectant solutions made from the solid mixtures will. Examples of suitable water-binding agents are calcium chloride, calcium oxide, Potassium carbonate, magnesium perchlorate, magnesium sulfate and sodium sulfate.
Das Molverhältnis Säureanhydrid zu H202-Abspalter läßt sich in den erfindungsgemäßen Mischungen im Bereich von 1:10 bis 10:1 variieren und liegt vorzugsweise im Bereich 1:4 bis 4:1.The molar ratio of acid anhydride to H202 releaser can be in the Mixtures according to the invention vary in the range from 1:10 to 10: 1 and are preferred in the range 1: 4 to 4: 1.
Die Mischungen können als Pulver, aber auch als geformte Festkörper vorliegen, z.B. in Form von Granulaten, Tabletten, usw.The mixtures can be in the form of a powder, but also as a shaped solid in the form of granules, tablets, etc.
Sie besitzen gute Lagerfähigkeit, lösen sich ohne starke Wärmetönung sofort in Wasser und ergeben Persäuren in hohem Umwandlungsgrad bei ausgezeichneter antimikrobieller Wirkung der Persäuren.They have a good shelf life and dissolve without severe heat tint immediately in water and give peracids in a high degree of conversion with excellent antimicrobial effect of the peracids.
Die gebildeten Lösungen sind geruchlos. Die für die Mischungen verwendeten Säureanhydride sind leicht zugänglich. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die beim Zerfall der Persäuren entstehenden Säuren weitgehend natürlich vorkommende Verbindungen darstellen, so daß sich keine Rückstandsprobleme ergeben.The solutions formed are odorless. The ones used for the mixes Acid anhydrides are easily available. Another advantage is that the when the peracids break down resulting acids largely naturally represent occurring compounds, so that there are no residue problems.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können außer dem Säureanhydrid, dem H202-Abspalter, den sie umhüllenden Schutzstoffen und den wasserbindenden Mitteln inerte Füllstoffe, Stabilisierungsmittel für die Persäure und/oder das H202, den pH-Wert einstellende oder stabilisierende Mittel, Korrosionsinhibitoren, Parfüms, weitere antimikrobielle Substanzen, Stoffe mit Reinigungswirkung, anorganische und organische Salze, u.ä. enthalten. Geeignete Stabilisierungsmittel für das H202 und/oder die Persäuren sind Harnstoff, Alkalisalze von-Metaphosphaten, Alkalisalze von Polyphosphaten, Pyridin-2,3-dicarbonsäure, Pyridin-2,6-dicarbonsäure, Zitronensäure und ihre Alkalisalze, Äthylendiamintetraessigsäure und ihre Alkalisalze und Nitriloessigsäure sowie ihre Alkalisalze.The formulations according to the invention can, in addition to the acid anhydride, the H202 separator, the protective materials that surround it and the water-binding agents inert fillers, stabilizers for the peracid and / or the H202, the pH-adjusting or stabilizing agents, corrosion inhibitors, perfumes, other antimicrobial substances, substances with a cleaning effect, inorganic and organic salts, etc. contain. Suitable stabilizers for the H202 and / or the peracids are urea, alkali salts of metaphosphates, alkali salts of polyphosphates, Pyridine-2,3-dicarboxylic acid, pyridine-2,6-dicarboxylic acid, citric acid and their alkali salts, Ethylenediaminetetraacetic acid and its alkali salts and nitriloacetic acid and their Alkali salts.
Diese Stabilisatoren können in einer Menge von 0,01 bis 5 % und vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5 % eingesetzt werden.These stabilizers can be used in an amount of 0.01 to 5% and preferably can be used in an amount of 0.1 to 5%.
Als Korrosionsinhibitoren können Benzotriazol, Alkaliphosphate, Alkylphosphate und Aminoxide verwendet werden. Ihre Menge beträgt zweckmäßig 0,01 bis 10 % und'vorzugsweise 0,5 bis 5 %.Benzotriazole, alkali metal phosphates, alkyl phosphates can be used as corrosion inhibitors and amine oxides can be used. Their amount is advantageously from 0.01 to 10% and preferably 0.5 to 5%.
Beispiele für antimikrobielle Zusätze sind Sorbinsäure, Benzoesäure und Salicylsäure.Examples of antimicrobial additives are sorbic acid and benzoic acid and salicylic acid.
Für die Einstellung und Stabilisierung des pH-Wertes können Zitronensäure und ihre Alkalisalze, Alkaliphosphate, Alkaliacetate, Milchsäure und ihre Alkalisalze, Alkalibisulfate, Alkalicarbonate und Alkalibicarbonate eingesetzt werden.Citric acid can be used to adjust and stabilize the pH value and their alkali salts, alkali phosphates, alkali acetates, lactic acid and their alkali salts, Alkali bisulfates, alkali carbonates and alkali bicarbonates can be used.
Beispiele für Stoffe mit Reinigungswirkung sind außer den oben aufgeführten Detergentien Metaphosphate und Polyphosphate.Examples of substances with a cleaning effect are other than those listed above Detergents metaphosphates and polyphosphates.
Auch bei Verwendung anderer Säureanhydride als Bernsteinsäureanhydrid ist die Zugabe einer Mischung aus Säureanhydrid und H202-Abspalter und gegebenenfalls den oben angeführten Zusätzen zu Wasser wesentlich vorteilhafter als die getrennte Zugabe der Einzelkomponenten, da bei Zugabe einer Mischung die Komponenten besser in Lösung gehen und die wirksamen Percarbonsäuren in größerer Menge gebildet werden als bei Zugabe der Einzelkomponenten.Even when using acid anhydrides other than succinic anhydride is the addition of a mixture of acid anhydride and H202 releaser and, if necessary the above-mentioned additives to water are much more advantageous than the separate ones Adding the individual components, since the components are better when a mixture is added go into solution and the effective percarboxylic acids are formed in larger quantities than when adding the individual components.
Die Säureanhydride reagieren in wäßriger Lösung sofort mit dem H202 bzw. dem H202-Abspalter. Die erhaltene Lösung, in der bei Verwendung von Polycarbonsäureanhydriden je nach dem angewandten Mengenverhältnis an Säureanhydrid und K202.The acid anhydrides react immediately with the H202 in aqueous solution or the H202 splitter. The solution obtained in which when using polycarboxylic anhydrides depending on the ratio of acid anhydride and K202 used.
Abspalter sowohl Monopersäure, Dipersäure als auch ein Gemisch aus Mono- und Dipersäuren vorliegen kann, ist ausreichend beständig, um ausgezeichnete antimikrobielle Wirksamkeit zu erzeugen.Eliminates both monoperacid, diperic acid and a mixture the end Mono- and di-acids can be present, is sufficiently stable to make excellent to produce antimicrobial effectiveness.
Das nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel - Gustav Fischer Verlag, Stuttgart - festgestellte Wirkungsspektrum von Desinfektionslösungen, die mit erfindungsgemäßen Mischungen 30 Minuten nach dem Lösen erhalten wurden, ist aus der beigefügten Tabelle ersichtlich.According to the guidelines for testing chemical disinfectants - Gustav Fischer Verlag, Stuttgart - determined spectrum of activity of disinfectant solutions, obtained with mixtures according to the invention 30 minutes after dissolving, can be seen from the attached table.
Die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen erhältlichen Desinfektionslösungen können in der Lebensmittelindustrie, zur Desinfektion medizinischer und zahnmedizinischer Instrumente sowie zur Desinfektion von Gebrauchsgegenständen, z.B. in Krankenhäusern, angewandt werden.Those obtainable using the mixtures according to the invention Disinfectant solutions can be used in the food industry, for disinfection of medical and dental instruments as well as for the disinfection of everyday objects, e.g. in hospitals.
Beispiel 1 Es wurden zwei Mischungen, nämlich Mischung A aus 0,94 g Maleinsäureanhydrid und 1,5 g Natriumpercarbonat sowie Mischung B aus 1,14 g Glutarsäureanhydrid und 1,5 g Natriumpercarbonat hergestellt und jeweils auf 100 g mit entsalztem Wasser versetzt. 30 Minuten nach dem Lösen der Gemische wurden diese bakteriologisch untersucht. Die einzelnen Werte sind aus der folgenden Tabelle zu entnehmen.Example 1 There were two mixtures, namely mixture A of 0.94 g maleic anhydride and 1.5 g sodium percarbonate and mixture B of 1.14 g glutaric anhydride and 1.5 g of sodium percarbonate and each made up to 100 g with deionized water offset. 30 minutes after the mixtures had dissolved, they were examined bacteriologically. The individual values can be found in the following table.
Tabelle Zusammensetzung A) 0,34 g Maleinsäureanhydrid 1,5 g Natriumpercarbonat ad 100 g H2O perm.Table Composition A) 0.34 g maleic anhydride 1.5 g sodium percarbonate ad 100 g H2O perm.
B) 1,14 g Glutarsäureanhydrid 1,5 g Natriumpercarbonat ad 100 g H2O perm. B) 1.14 g glutaric anhydride 1.5 g sodium percarbonate ad 100 g H2O perm.
Bakteriologische Ergebnisse (DGHM) 30 Minuten nach dem Lösen der
Gemische: Suspension, Bakterien
Bestandteile Mischung A Mischung B Maleinsäureanhydrid 10 g 10 g Percarbonat 15 g 15 g Natriumpolyphosphat 25 g 75 g Natriumsulfat 50 s Beide Proben wurden gut durchgemischt und 5 Monate bei Raumtemperatur gelagert. Anschließend wurden sie in Wasser gelöst und der Gehalt an H202 und Permaleinsäure wie folgt bestimmt: Probe A: 1,45 % H202 9,51 % Permaleinsäure Probe B: 1,30 % H202 8,77 % Permaleinsäure Diese Werte zeigen deutlich, daß in Gegenwart des wasserbindenden Natriumsulfats ein höherer Gehalt an wirksamer Permaleinsäure vorliegt.Ingredients Mixture A Mixture B Maleic anhydride 10 g 10 g percarbonate 15 g 15 g sodium polyphosphate 25 g 75 g sodium sulfate 50 s Both samples were good mixed and stored for 5 months at room temperature. Then they became dissolved in water and the content of H202 and permaleic acid determined as follows: sample A: 1.45% H202 9.51% permaleic acid Sample B: 1.30% H202 8.77% permaleic acid These values clearly show that in the presence of the water-binding sodium sulfate a higher content of effective permaleic acid is present.
Beispiel 3 Es wurde ein erfindungsgemäßes Gemisch mit Umhüllung und wasserbindenden Mitteln wie folgt hergestellt: 10 g feingemahlenes Maleinsäureanhydrid wurden mit 5 g eines Fettalkoholethoxylats aus einem C12-C14-Fettalkohol mit 25 Ethoxygruppen beschichtet. Anschließend wurden 15 g Natriumpercarbonat, 25 g Natriumpolyphosphat und etwa 50 g wasserfreies Natriumsulfat zugemischt.Example 3 A mixture according to the invention with casing and water-binding agents prepared as follows: 10 g finely ground maleic anhydride were with 5 g of a fatty alcohol ethoxylate from a C12-C14 fatty alcohol with 25 Ethoxy groups coated. Then 15 g of sodium percarbonate, 25 g of sodium polyphosphate and about 50 g of anhydrous sodium sulfate mixed in.
Zum Vergleich wurde die gleiche Mischung ohne das als Beschichtungsmittel dienende Fettalkoholethoxylat und in einem weiteren Fall auch ohne Natriumsulfat hergestellt.For comparison, the same mixture was used without that as a coating agent serving fatty alcohol ethoxylate and in another case also without sodium sulfate manufactured.
Nach 60 Tagen Lagerung bei Raumtemperatur zeigte sich nur bei der letzten Mischung, die ohne Beschichtungsmittel und ohne Natriumsulfat bereitet worden war, eine Klumpenbildung.After 60 days of storage at room temperature, only the last mixture, which has been prepared without coating agents and without sodium sulfate was a lump formation.
Nach weiteren 60 Tagen Lagerung bei Raumtemperatur zeigte sich auch bei der anderen Vergleichsprobe, die zwar Natriumsulfat, aber kein Beschichtungsmittel enthielt, eine geringe Verklumpung, während die erste Probe völlig einwandfrei war.After a further 60 days of storage at room temperature, it was also shown in the case of the other comparative sample, which was sodium sulphate, but no coating agent contained a small amount of clumping, while the first sample was perfectly acceptable.
Claims (9)
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| DE19782815400 Withdrawn DE2815400A1 (en) | 1978-04-10 | 1978-04-10 | Mixt. yielding antimicrobial aq. percarboxylic acid solns. - contains hydrogen peroxide donor and odourless carboxylic acid anhydride |
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