CZ84296A3 - Antimicrobial preparations exhibiting synergetic activity and containing 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and organic acid - Google Patents

Antimicrobial preparations exhibiting synergetic activity and containing 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and organic acid Download PDF

Info

Publication number
CZ84296A3
CZ84296A3 CZ96842A CZ84296A CZ84296A3 CZ 84296 A3 CZ84296 A3 CZ 84296A3 CZ 96842 A CZ96842 A CZ 96842A CZ 84296 A CZ84296 A CZ 84296A CZ 84296 A3 CZ84296 A3 CZ 84296A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
acid
sodium
salt
composition
organic
Prior art date
Application number
CZ96842A
Other languages
English (en)
Inventor
David Oppong
George C Hollis
Original Assignee
Buckman Labor Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Buckman Labor Inc filed Critical Buckman Labor Inc
Publication of CZ84296A3 publication Critical patent/CZ84296A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Synergicky antimikrobiální
2-(thiokyanomethylthio)benzothiazol a organickou kyselinu
Oblast technikv
Předložený vynález se vztahuje na určité prostředky a postupy použitelné pro regulaci růstu jednoho nebo více mikroorganismů a pro prevenci poškození způsobeného bakteriemi, plísněmi a houbami na různých produktech, materiálech nebo prostředích, zvláště průmyslových produktech, materiálech nebo prostředích. Tyto materiály nebo prostředí zahrnují dřevnou buničinu, dřevné štěpky, stavební dříví, lepidla, obklady, zvířecí nevyčiněné kůže, papírenské výluhy, farmaceutické přípravky, kosmetické a toaletní přípravky, geologická vrtací maziva, agrochemické přípravky, nátěry, vyěiněné kůže, dřevo, kapaliny používané pro tváření a obrábění kovů, vodu v chladicích věžích, činící břečky, škrob, petrochemikálie, bílkovinné materiály, akrylátové latexové nátěrové emulse a textil. Nové postupy a směsi předkládaného vynálezu ukazují nečekané synergické aktivity vůči mikroorganismům včetně bakterií, plísní a hub. Typicky je vynález zaměřen na použití prostředků obsahujících 2-(thiokyanomethylthio)benzothiazol a nejméně jednu organickou kyselinu nebo její sůl.
Dosavadní stav techniky
Rada produktů, materiálů nebo prostředí výše uvedených, jsou-li vlhké nebo ve styku s vodou, jsou náchylné k poškození nebo odbourání bakteriemi, plísněmi nebo houbami, pokud nejsou přijata opatření k zamezení těchto poškození nebo odbourání .
K regulaci poškození nebo odbourání způsobeného mikroorganismy se používají různé průmyslové mikrobiocidy. Odborníci v průmyslu pokračují ve vyhledávání účinnějších biocidů, kte2 ré nají nízkou toxicitu a jsou schopny vykazovat prodloužený biocidní účinek při běžných podmínkách používání.
Organické kyseliny mohou být používány samy o sobě k regulaci mikroorganismů, ale mnohé z nich mají nízkou účinnost vůči bakteriím, plísním a houbám, pokud se nepoužijí v extrémně vysokých koncentracích. 2-(Thiokyanomethylthio)benzothiazol může být použit sám o sobě v nízkých koncentracích a jako biocid.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je zajistit mikrobiocidní prostředek schopný regulovat růst přinejmenším jednoho mikroorganismu, zvláště plísně, houby nebo bakterie, po delší dobu. Dodatečným předmětem je zajistit takové prostředky, které budou hospodárně použitelné. Metody regulace růstu přinejmenším jednoho mikroorganismu jsou též předmětem tohoto vynálezu.
Předkládaný vynález poskytuje prostředek zahrnuj ící 2-(thiokyanomethylthio)benzothiazol a přinejmenším jednu organickou kyselinu nebo její sůl, kde složky jsou přítomny ve vzájemném množství synergicky účinném regulovat růst alespoň jednoho mikroorganismu.
Předložený vynález rovněž poskytuje metodu regulace růstu alespoň jednoho mikroorganismu v nebo na materiálu nebo prostředí schopném napadení mikroorganismem, která zahrnuje postup přidání k materiálu nebo prostředí v množství synergicky účinném regulovat růst mikroorganismu. Synergicky účinné množství sc mění v závislosti na materiálu nebo prostředí, na které se působí, a může být pro jednotlivá použití rutinně určeno průměrným odborníkem.
Předkládaný vynález také zahrnuje oddělené přidání
2-(thiokyanomethylthio)benzothiazoíu a nejméně jedné organické kyseliny nebo její soli k produktu, materiálu nebo prostředí, které byly výše popsány. Podle tohoto postupu jsou složky jednotlivě přidány k systému a to tak, že konečné množství 2-(thiokyanomethylthio)benzothiazolu a nejméně jedné organické kyseliny nebo její soli přítomné v době jeho použití v systému je takové množství, které synergicky účinně reguluje růst nejméně jednoho mikroorganismu.
Prostředky uvedené v předloženém vynálezu jsou také použitelné v ochraně různých typů průmyslo\ých prostředí nebo materiálů náchylných k napadení mikroorganismy. Taková prostředí nebo materiály zahrnují, ale nejsou tak omezena, barviva, pasty, stavební dříví, kůže, textil, buničinu, dřevné štěpky, koželužské činící břečky, papírenské louhy, polymerní emulze, nátěry, kapaliny v kovoprůmyslu, geologická vrtací maziva, chladící vodní systémy, farmaceutické přípravky, kosmetické a toaletní přípravky.
Prostředky mohou být též použitelné v agrochemických přípravcích pro účely ochrany sadby nebo úrody proti mikrobiálnímu napadení.
Další předměty a výhody předkládaného vynálezu jsou dány zčásti v popisu, který následuje, zčásti budou zřejmé z popisu, nebo mohou poznány používáním předloženého vynálezu. Předměty a výhody předkládaného vynálezu mohou být realizovány a získány ze základů a kombinací zvláště uvedených v nárocích.
Je třeba mít na vědomí, že jak předcházející obecný popis, tak i následující obecný popis, uvádí pouze příklady a vysvětlení a neomezují interpretaci předloženého vynálezu, jak je nárokováno.
Jsou-li dva chemické mikrobiocidy spojeny v jeden pro dukt nebo přidány odděleně, jsou možné tři výsledky;
1) Výsledný produkt bude poskytovat aditivní (neutrální) účinek.
2) Produkty v produktu poskytnou antagonistický účinek, nebo
3) Chemikálie v produktu poskytnou synergický účinek.
Aditivní účinek nemá ekonomickou výhodu proti jednotlivým složkám. Antagonistický účinek má negativní dopad, Pouze synergický účinek, který je méně pravděpodobný než aditivní nebo antagonistický účinek, může poskytnout pozitivní účinek a tedy být ekonomicky výhodným.
Mikrobiální přípravky obsahující 2-(thiokyanomethylthio) benzothiazcoL a nejméně jednu organickou kyselinu nebo její sůl mají neočekávaný synergický účinek v porovnání se samotnými jednotlivými složkami. Tedy tyto přípravky dosahují vynikající, t.j. vyšší než aditivní, mikrobiální aktivity při nízkých koncentracích proti širokému spektru mikroorganismů. Příklady mikroorganismů zahrnují plísně, houby a bakterie jako Trichoderma viride a Pseudomonas aeruginosa. Výhodně, přípravky podle předloženého vynálezu mají nízkou toxicitu.
Přípravu 2-(thiokyanomethylthio)benzothiazolu (TCMTB) popisuje U.S. Patent No. 3,520,976, TCMTB je komerčně dostupný a může být také snadno připraven z komerčně dostupných surovin .
Organickou kyselinou může být jakákoliv organická kyselina, která poskytuje synergický efekt v kombinaci s 2-(thiokyanomethylthio)benzothiazolem. Příklady zahrnují aromatické organické kyseliny, cyklické organické kyseliny, alifatické organické kyseliny nebo jejich soli. Specifickými příklady účinných organických kyselin jsou kyselina dehydracetová, kyselina oktanová, kyselina nonanová, kyselina mravenčí, kyselina sorbová, kyselina octová, kyselina šťavelová, kyselina glykolová, kyselina citrónová, kyselina glukonová, kyselina jablečná, kyselina propionová, kyselina laurová, kyselina undecylenová, kyselina benzoová nebo deriváty kyseliny benzoové jako jsou kyselina 2-hydroxybenzoová, kyselina
3-hydroxybenzoová nebo kyselina 4-hydroxybenzoová. Mohou být použity také soli organických kyselin, zvláště soli vápenaté, zinečnaté, draselné nebo sodné. Rovněž mohou být použity směsi organických kyselin. Jsou-li takové směsi použity v kombi5 naci s TCMTB, nejméně jedna organická kyselina ve směsi má synergický účinek s TCMTB. Organické kyseliny použitelné v předmětu vynálezu jsou komerčně dostupné a mohou být připraveny z komerčně dostupných surovin.
Organické kyseliny mohou být zvoleny v závislosti na kompatibilitě s materiálem nebo prostředím. Kompatibilita je v dána měřítky jako je rozpustnost v kapalném systému nebo nereaktivita s předmětnou kapalinou, materiálem nebo prostředím. Kompatibilitu snadno určí průměrný odborník přidáním organické kyseliny k materiálu nebo prostředí, se kterým nebo ve kterém má být použita. Při použití v kapalném systému je výhodné, aby organická kyselina byla volně rozpustná v předmětné kapalině za vzniku homogenního roztoku nebo disperse.
V následující diskusi výhodného provedení je složkou a) 2-(thíokyanomethylthio)benzothiazol a složkou b) organická kyselina nebo její sůl.
Jak již byl dříve uvedeno, složky a) a b) se používají v synergicky účinném množství. Váhové poměry (a) a (b) se mění v závislosti na typu mikroorganismu, materiálu nebo prostředí, kde má být přípravek použit. Průměrný odborník může snadno určit bez experimentování odpovídající váhové poměry pro určitou aplikaci. Obecně je poměr složky (a) ke složce (b) výhodně v rozmezí 1:99 až 99:1, výhodněji od 1:30 do 30:1 a nejvýhodněji od 1:5 do 5:1.
Následující váhové poměry TCMTB k následujícím organickým kyselinám jsou také výhodné:
TCMTB:kyselina benzoová
TCMTB:benzoan sodný
TCMTB:kyselina p-hydroxybenzoová
TCMTB:2-hydroxybenzoan sodný
TCMTB:kyselina dehydracetová
TCMTB:dehydracetát sodný
TCMTB:kyše lina oktanová
2:1 až 1:555
1:2,5 až 0,1:133 2:1 až 0,1:266
1:8 až L:166 2:1 až 1:100 1:5 až 1:67
2:1 až 1:266
TCMTB: kyselina nonanová 2: 1 až 1:266
TCMTB: kyselina mravenčí 1: 2,5 až 1:133
TCMTB: kyselina sorbová 2: 1 až 1:100
TCMTB: sorban draselný 1: 100 až 1:700
TCMTB; kyselina octová 1: 3 až 0,1:300
TCMTB: kyselina šfavelová 2: 1 až 1:166
TCMTB: kyselina glykolová 1: 2,5 až 1:666
TCMTB; kyselina citrónová 1: 5 až 1:166
TCMTB: kyselina glukonová 1: 20 až 1:500
TCMTB: kyselina j abléčná 1: 2,5 až 1:666
TCMTB: kyselina propionová 1: 1 až 0,1:133
TCMTB: propionan sodný 0,1:177 až 1:66
TCMTB: kyselina laurová 1: 1 až 1:333
TCMTB: kyselina undecylenová 2: 1 až 1:533
TCMTB: undecylenan sodný 1 : 20 až 0,1:100
V závislosti na specifické aplikaci přípravek může být připraven v kapalné formě rozpuštěním přípravku v organickém rozpouštědle. Ochranný prostředek může být připraven ve formě emulse jeho emulgací ve vodě nebo, je-li to nezbytné, s přídavkem povrchově aktivní látky. Další chemikálie jako jsou insekticidy mohou být přidány do uvedeného přípravku.
Synergický efekt výše uvedených kombinací byl ověřen za použití běžných laboratorních postupů, jak je dále uvedeno. Následující příklady jsou uvedeny pouze pro ilustraci, neomezují předkládaný vynález.
Příkladv provedení vynálezu
Mikrobiologické vyhodnocení
A. Fungicidní vyhodnoceni
Bylo použito medium obsahující minerální sole a glukosu. K přípravě media byly k l litru deionísované vody přidány
Ί následující složky: 0,7 g KH2PO4, 0,7 g MgS04.7H20, 1,0 g NH4N03, 0,005 g NaCI, 0,002 g FeS04.7H20, 0,002 g ZnS04-H20, 0,001 g MnSO4.7H2O, 10 g glukosy. pH media bylo nastaveno na hodnotu 6 přídavkem IN NaOH. Medium bylo rozděleno po 50 g množstvích do 250 ml lahví a zahříváno 20 minut v autoklávu na 121°C. Plíseň Trichoderma viride byla pěstována na šikmé vrstvě bramborového dextrosového agaru 7 až 10 dní a suspense spor připravena vymytím spor z šikmé vrstvy do sterilního solného roztoku. Po přidání biocidů v požadované koncentraci do sterilního media obsahujícího minerální sole a glukosu byla přidána suspense spor plísně. Konečná koncentrace spor byla přibližně 10^ cfu/ml. Inokulované medium bylo inkubováno 14 dnů při 28°C.
B. Baktericidní vyhodnocení
Byla připravena živná půda (2,5 g/litr deionisované vody) a její pH nastaveno IN HCl na hodnotu 6. Dále byla rozdělena po 5 ml množstvích do zkumavek a zahřívána 20 minut na 121°C v autoklávu. Po přidání biocidů v požadované koncentraci k živné půdě bylo přidáno 100 míkrolitrů suspense buněk Pseudomonas aeruginosa v přibližné koncentraci 9.3 x 10® cfc/ml a inkubováno 48 hodin při 37°C.
V příkladech 1 až 22 byl prokázán synergický účinek v oddělených pokusech testováním 2-(thiokyanomethylthio)benzothiazolu označeného jako složka A a odpovídající organické kyseliny nebo její sole jakožto složky B v sérií testů v proměnných poměrech a rozmezí koncentrací vůči plísni Trichoderma viride a rovněž vůči bakterii Pseudomonas aeruginosa podle výše popsané metody.
Nejnižší koncentrace každé směsi nebo složky, která zcela zabraňuje dva týdny růstu plísně nebo 48 hodin růstu bakterie, byly vzaty jakožto koncové body pro výpočet synergismu. Koncové body pro různé směsi pak byly porovnány s koncovými body pro čisté aktivní složky samotné v souběžně připravených lahvích nebo zkumavkách.
Synergismus byl prokazován metodou, kterou popsali Kuli,
E.C., Eísman, P.C., Sylwesrtvicz, H.D., a Mayer, R,L. 1961. Applied Microbiology. 9:538-541, je-li
QA/Qa + QB/Qb menší než 1
Qa = Koncentrace láky A v ppm (parts per million), kt^rá vede ke koncovému bodu, působí-li látka sama.
Qb = Koncentrace látky B v ppm (parts per million), která vede ke koncovému bodu, působí-li látka sama
QA = Koncentrace látky A v ppm (parts per million), která vede ke koncovému bodu, působí-li látka ve směsi.
QB = Koncentrace látky B v ppm (parts per million), která vede ke koncovému bodu, působí-li látka ve směsi.
Je-li součet QA/Qa a QB/Qb větší než jedna, je indikován antagonismus a je-li tento součet roven jedné,je indikována aditivita. Je-li hodnota tohoto součtu menší než jedna, existuje synergismus.
Tento postup pro prokázání synergismu přípravků tohoto vynálezu je široce používaným a přijatým postupem. Podrobnější informace o tomto postupu jsou obsaženy v U. S. Patent No. 3,231,509, který je zde zahrnut odkazem.
Obecně ovšem účinná fungicidní a baktericidní odezva může být získána, je-li synergická kombinace použita v koncentracích v rozsahu od asi 0,1 do asi 3000 ppm 2-(thiokyanomethyIthio)benzothiazolu, výhodněji 0,1 až 1000 ppm a nej výhodněji 0,1 až 500 ppm, a od asi 0,1 do asi 1% organické kyseliny, výhodněji 0,1 až 5000 ppm a nejvýhodnčji 0,1 až 2000 ppm.
-9Příklad 1
Složka A = TCMTB Složka B = kyselina benzoová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qa Qft/Qa Qg/Qo Q^/Qa + Qg/Qb
Tríchoderma viríde 9 - Λ - - -
- 0,75 — 400 0,08 0,50 0,58
— 1,5 200 0,17 0,25 0,42
— 1,5 — 400 0,17 0,50 0,67
- 3 - 25 0,33 0,03 0,36
- 3 - 50 0,33 0,06 0,39
- 3 - 100 0,33 0,13 0,46
- 3 — 200 0,33 0,25 0,58
- 3 - 400 0,33 0,50 0,83
— 800 - - —
Pseudomonas aeruQinosa 50 - -- - - - -
- 1 — 100 0,02 0,4 0,42
- 2,5 50 0,05 0,2 0,25
- 2,5 — 100 0,05 0,4 0,45
- 5 — 25 0,1 0,1 0,2
- 5 — 50 0,1 0,2 0,3
- 5 - 100 0,1 0,4 0,5
- 10 - 5 0,2 0,02 0,22
**· 10 10 0,2 0,04 Γ» ''M U.jCL4*
- 10 - 25 0,2 0,1 0,3
- 10 - 50 0,2 0,2 0,4
- 10 - 100 0,2 0,4 0,6
- - 250 - -- - -
-10Příklad 2
Složka A = TCMTB Složka B = benzoan sodný
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa q6 Qg QA/Qa Qg/Qti Qa/Qs + Qb/Qó
Trichoderma viride 9 - -- - - -
— 1,5 - 2000 0.17 0,67 0,84
3 - 50 0,33 0,02 0,35
— 3 - 100 0,33 0,03 0,36
— 3 — 200 0,33 0,07 0,40
— 3 400 0,33 0,13 0,46
— 3 - 800 0,33 0,27 0,60
— 3 - 1000 0,33 0,33 0,66
— 3 — 2000 0,33 0,67 <1
- >3000 - - - -
Pseudomonas 50 - - -- - - ..
aeruqinosa
— 10 — 25 0,2 0,03 0,23
— 10 - 50 0,2 0.05 0,25
- 10 - 100 0,2 0,1 0,3
__ 10 - 250 0,2 0,25 0,45
— 10 — 500 0,2 0,5 0,7
— 10 - 1000 0,2 1 1.2
- >1000 - - - -
-11 Příklad 3
Složka A = TCMTB
Složka B = kyselina p-hydroxybenzoová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qb Qa/Q3 Qg/Qb Qa/Qs + Qb/Qď
Trichoderma viride 9 - - - - -
- 0,75 - 2000 0,08 0,67 0,75
1,5 - 1000 0,17 0,33 0,5
- 1,5 - 2000 0,17 0,67 0,84
- 3 25 0,33 0,00 0,33
- 3 50 0,33 0,02 0,35
-- 3 - 100 0,33 0,03 0,36
- 3 - 200 0,33 0,07 0,40
- 3 — 400 0,33 0,13 0,46
- 3 - 800 0,33 0,27 0,60
— 3 — 1000 0,33 0,33 0,66
- 3 - 2000 0,33 0,67 1
- - 3000 - - — —
Pseudomonas aeruqinosa 50 - -- - - -
- 1,0 — 100 0,02 0,4 0,42
2,5 — 100 0,05 0,4 0,45
- 5 - 50 0,1 0.2 0,3
5 - 100 0,1 0,4 0,5
- 10 — 5 0,2 0,02 0,22
- 10 - 10 0,2 0,04 0,24
- 10 - 25 0,2 0,1 0,3
- 10 - 50 0,2 0,2 0,4
- 10 - 100 0,2 0,4 0,6
- - 250 - - - -
- 12Příklad 4
Složka A = TCMTB
Složka B = kyselina 2-hydroxybenzoová (sodná sůl)
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (PPm)
Qa Qa Qb Qb Qa/Qs QB/Qb GA/Qa + Gs/Qb
Trichoderma viride 9 - - - - - -
- 3 - 25 0.33 0,00 0,33
- 3 - 50 0,33 0,02 0,35
— 3 100 0,33 0,03 0,36
— 3 — 200 0,33 0,07 0,40
- 3 - 400 0,33 0,13 0,46
— 3 - 800 0,33 0,27 0,60
— 3 1000 0,33 0,33 0,65
— 3 - 2000 0,33 0,67 <1.00
— - >3000 — - - -
Pseudomonas aeruginosa 50 - - - - -
— 10 - 250 0,2 0,25 0,45
- 10 - 500 0,2 0,5 0,7
- >1000 - - - --
-13Příklad 5
Složka A = TCMTB
Složka B = kyselina dehydracetová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qb Q^/Qa Qs/Qb Qa/Qs + QB/Qb
Trichoderma viride 9 - -- =¼ --
- 0,75 - 100 0,08 0,5 0,58
— 1,5 — 100 0,17 0,5 0,67
— 3,0 - 50 0,33 0,25 0,58
— 3,0 - 100 0,33 0,5 0,83
- 4,5 - 25 0,5 0,13 0,63
— 4,5 - 50 0,5 0,25 0,75
- 4,5 - 100 0,5 0,50 1
- - 200 - — --
Pseudomonas aeruqinosa 50 - - - - -
- 2,5 - 100 0,05 0,2 0,25
- 2,5 — 250 0,05 0,5 0,55
- 5 - 100 0,1 0,2 0,3
— 5 — 250 0,1 0,5 0,6
— 10 5 0,2 0,01 0,21
- 10 - 10 0,2 0,02 0,22
10 - 25 0,2 0,05 0,25
- 10 - 50 0,2 0,1 0,3
- 10 — 100 0,2 0,2 0,4
- 10 - 250 0,2 0,5 0,7
500 - - -
- 14Príklad 6
Složka A = TCMTB
Složka B = dehydracetát sodný
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Q, Qa Qb Qb Qa/Qs Qg/Qj, QA/Qa + Qg/Qb
Trichoderma viride 9 >1 - - - -
- 3 - 200 0,33 0,5 0,83
- 4,5 - 25 0,5 0,06 0,56
- 4,5 50 0,5 0,13 0,63
— 4,5 - 100 0,5 0,25 0,75
- 4,5 - 200 0,5 0,5 1
— - 400 — - -
Pseudomonas aeruqinosa Kombinace proti Pseudomonas aeruqinosa nebyly synerqické.
-15Pří klad 7
Složka A = TCMTB Složka B = kyselina oktanová
T estovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb qb QA/Qa QA/Qa + Οθ/Qb
Trichoderma viride 9 -- - - - - -
- 1,5 - 400 0,17 0,5 0,67
3 - 200 0,33 0,25 0,58
3 — 400 0,33 0,50 0,83
- 4,5 - 50 0,50 0,06 0,56
- 4,5 - 100 0,50 0,13 0,63
— 4,5 - 200 0,50 0,25 0,75
— 4,5 - 400 0,50 0,50 1
-- - 800 - - - —
Pseudomonas aeruqinosa 50 - - - - - -
— 1 — 250 0,02 0,5 0,52
- 2,5 100 0,05 0,2 0,25
- 2,5 - 250 0,05 0,5 0,55
- 5 100 0,1 0,2 0,3
- 5 - 250 0,1 0,5 0,6
- 10 - 5 0,2 0,01 0,21
— 10 - 10 0,2 0,02 0,22
- 10 - 25 0,2 0,05 0,25
- 10 — 50 0,2 0,1 0,3
10 - 100 0,2 0,2 0,4
- 10 - 250 0,2 0,5 0,7
- - 500 - - - --
- 16Příklad 8
Složka A = TCMTB Složka B = kyselina nonanová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qe Qa/Qa Qg/Qb QA/Qa + Qg/Qt,
Trichoderma viride 9 - - - - - -
- 0,75 - 200 0,08 0,5 0,58
— 1,5 — 200 0,17 0,5 0,67
3 - 100 0,33 0,25 0,58
- 3 - 200 0,33 0,5 0,83
- 4,5 — 50 0,5 0,13 0,63
- 4.5 - 100 0,5 0,25 0,75
- 4,5 - 200 0,5 0,5 1,0
- - 400 - - —
Pseudomonas aeruginosa 50 - - - - -- -
- 1 — 250 0,02 0,5 0,52
- 2,5 — 100 0,05 0,2 0,25
— 2,5 - 250 0,05 0,5 0,55
— 5 - 100 0,1 0,2 0,3
— 5 - 250 0,1 0,5 0,6
— 10 - 5 0,2 0,01 0,21
— 10 - 10 0,2 0,02 0,22
- 10 - 25 0,2 0,05 0,25
- 10 - 50 0,2 0,1 0,3
- 10 - 100 0,2 0,2 0,4
- 10 - 250 0,2 0,5 0,7
- 500 --
-17Příklad 9
Složka A = TCMTB Složka B = kyselina mravenčí
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qa Qa/Qb Qs/Qb Qa/Q3 * Qa/Gb
Trichoderma viride 9 - - - - - -
— 3 - 800 0,33 0,16 0,49
— 3 - 1000 0,33 0,20 0,53
— 4,5 - 400 0,50 0,08 0,58
- 4,5 - 800 0,50 0,16 0,66
- 4,5 - 1000 0,50 0,20 0,70
- - >5000 - - - -
Pseudomonas aeruqinosa 50 - - -- -- - -
- 1 - 50 0,02 0,5 0,52
2,5 - 50 0,05 0,5 0,55
— 5 - 50 o,1 0,5 0,60
- 10 25 0,2 0,25 0,45
- 10 - 50 0,2 0,5 0,70
-- - 100 - *· - -
-18Příklad 10
Složka A = TCMTB Složka B = kyselina sorbová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qb Qa/Qs Qe/Qb Qa/Qs + Qe/Qb
Trichoderma viride 9 - -- - - 4 -
— 3 — 100 0,33 0,5 0,83
— 4.5 — 50 0,5 0,25 0,75
- 4.5 — 100 0,5 0,50 1.0
— - 200 - -- - -
Pseudomonas aeruginosa 50 - - -- - - -
- 1 - 100 0,02 0,4 0,42
— 2,5 — 50 0,05 0,2 0,25
- 2,5 - 100 0,05 0,4 0,45
- 5 - 50 0,1 0,2 0,3
- 5 - 100 0,1 0,4 0.5
— 10 — 5 0,2 0,02 0,22
*- 10 10 0,2 0,04 0,24
- 10 - 25 0,2 0,1 0,3
- 10 — 50 0,2 0,2 0,4
- 10 — 100 0,2 0,4 0,6
- - 250 - -- --
-19Pří klad 11
Složka A = TCMTB Složka B = sorban draselný
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qb Qa/Qs Qs/Qt Qa/Q3 + Qg/Qb
Trichoderma viride 9 ϊ - - - - -
- 1,5 - 500 0,17 0,17 0,34
- 3 - 500 0,33 0,17 0,50
- 1,5 - 1000 0,17 0,33 0,50
- 3 - 1000 0,33 0,33 0,66
- 4,5 - 500 0,50 0,17 0,67
- - >3000 - - — —
Pseudomonas aeruginosa Kombinace proti Pseudomonas aeruginosa nebvlv svnerqické.
-20Příklad 12
Složka A = TCMTB Složka B = kyselina octová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qb Qa/Q3 QB/Qb Qa/Qs + Qe/Qb
Trichoderma , viríde v- 9 -- - -- - - -
— 0,75 - 2000 0,08 0,67 0,75
— 1,5 2000 0,17 0,67 0,84
- 3 - 800 0,33 0,27 0,60
3 - 1000 0,33 0,33 0,66
3 - 2000 0,33 0,67 <1
- 4,5 - 200 0,5 0,07 0,57
— 4,5 - 400 0,5 0,13 0,63
- 4,5 — 800 0,5 0,27 0,77
— 4,5 - 1000 0,5 0,33 0,83
— 4,5 - 2000 0,5 0,67 1,12
— — >3000 - — —
Pseudomonas aeruqinosa 50 - - - - - -
— 2,5 -- 50 0,05 0,5 0,55
— 5 -- 50 0,1 0,5 0,60
- 10 - 25 0,2 0,25 0,45
- 10 - 50 0,2 0,50 0,70
- - 100 - - - -
-21 Příklad 13
Složka A = TCMTB Složka B = kyselina šťavelová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qg Qa/Qs Qe/Gjj QA/Qa + Qa/Qb
Trichoderma viríde 9 - - - - - -
3 - 400 0,33 0,13 0,46
— 3 - 800 0,33 0,27 0,60
— 3 — 1000 0,33 0,33 0,66
- 3 - 2000 0,33 <0,67 <1
— 4,5 100 0,5 0,03 0,53
— 4,5 -- 200 0,5 0,07 0,57
- 4,5 - 400 0,5 0,13 0,63
- 4,5 - 800 0,5 0,27 0,77
— 4,5 1000 0,5 0,33 0,83
- 4,5 - 2000 0,5 0,67 1,17
— — >3000 - — —
Pseudomonas aeruQinosa 50 - -- - - -
— 1 — 100 0,02 0,4 0,42
— 2,5 - 100 0,05 0,4 0,45
- 5 100 0,1 0,4 0,5
- 10 - 5 0,2 0,02 0,22
- 10 - 10 0,2 0,04 0,24
- 10 — 25 0,2 0,1 0,3
- 10 - 50 0,2 0,2 0,4
- 10 — 100 0,2 0,4 0,6
. - 250 - - -- -
-22Příklad 14
Složka A = TCMTB Složka B = kyselina glykolová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (PPm)
Qa Qa Qb Qb Qa/Qa Qb/Qď Qa/Q3 + Qe/Qb
Trichoderma viride 9 - -- - - -
— 3 - 400 0,33 0,13 0,46
— 3 800 0,33 0,27 0,60
— 3 — 1000 0,33 0,33 0,66
- 3 - 2000 0,33 <0,67 <1,0
- 4,5 - 25 0,5 0,06 0,50
— 4,5 - 50 0,5 0,02 0,52
— 4,5 — 100 0,5 0,03 0,53
4,5 - 200 0,5 0,07 0,57
- 4,5 - 400 0,5 0,13 0,63
— 4,5 - 800 0,5 0,27 0,77
— 4,5 — 1000 0,5 0,33 0,83
- 4,5 — 2000 0,5 0,67 1,17
- - >3000 .. -- - -
Pseudomonas aeruginosa 50 -- - - - -
— 2,5 — 100 0,05 0,4 0,45
— 5 — 50 0,1 0,2 0,3
- 5 - 100 0,1 0,4 0,5
— 10 — 25 0,2 0,1 0,3
- 10 — 50 0,2 0,2 0,4
- 10 - 100 0,2 0,4 0,6
- - 250 - - - -
•23Příklad 15
Složka A = TCMTB Složka B = kyselina citrónová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qb Qa/Qs Qg/Qb QA^Qa + Qa/Qb
Trichoderma viride 9 - -- A - -
- 3 - 100 0,33 0,03 0,36
— 3 - 200 0,33 0,07 0,40
— 3 - 800 0,33 0,27 0,60
3 - 1000 0,33 0,33 0,66
- 3 - 2000 0,33 0,67 <1
- 4,5 - 50 0,5 0,02 0,52
- 4,5 - 100 0,5 0,03 0,53
- 4,5 - 200 0,5 0,07 0,57
— 4,5 - 400 0,5 0,13 0,63
- 4,5 - 800 0,5 0,27 0,77
- 4,5 - 1000 0,5 0,33 0,83
- 4,5 - 2000 0,5 0,67 1,17
- - >3000 - - - -
Pseudomonas aeruqinosa 50 - - -- - -
- 10 - 50 0,2 0,2 0,4
- 10 - 100 0,2 0,4 0,6
- 250 L - - - --
-24Přiklad 16
Složka A = TCMTB
Složka B = kyselina glukonová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qb Qa/Qs Qg/Qb Qa/Qs + QeíQb
Trichoderma viride 9 Λ - - - - -
— 4,5 - 100 0,5 0,07 0,57
— 4,5 - 200 0,5 0,13 0,63
— 4,5 - 400 0,5 0,27 0,77
— 4,5 — 500 0,5 0,33 0,83
- 4,5 - 1000 0,5 0,67 1,17
- - >1500 - - - -
Pseudomonas aeruQinosa 50 - - -- - - -
— 1 500 0,02 0,5 0,52
— 2,5 - 250 0,05 0,25 0,3
— 2.5 500 0,05 0,5 0,55
— 5 250 0,1 0,25 0,35
— 5 500 0,1 0,5 0,6
- 10 - 250 0,2 0,25 0,45
— 10 - 500 0,2 0,5 0,7
- - 1000 - - -
-25Příklad 17
Složka A = TCMTB Složka B = kyselina jablečná
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qb QA/Qa Qg/Qb QA/Qa Qe/Qb
Trichoderma viride 9 - - -- - - --
- 3 - 200 0,33 0,07 0,40
- 3 - 400 0,33 0,13 0,46
- 3 - 800 0,33 0,27 0,60
- 3 - 1000 0,33 0,33 0,66
- 3 - 2000 0,33 0,67 <1
— 4,5 - 25 0,5 0,00 0,5
— 4,5 — 50 0,5 0,02 0,52
- 4,5 - 100 0,5 0,03 0,53
- 4,5 - 200 0,5 0,07 0,57
- 4,5 400 0,5 0,13 0,63
- 4,5 - 800 0,5 0,27 0,77
- 4,5 - 1000 0,5 0,33 0,83
- 4,5 - 2000 0,5 0,67 1.17
- >3000 - -- - —
Pseudomonas aeruqinosa 50 - - - - - --
- 1 — 100 0,02 0,4 0,42
- 2,5 - 100 0,05 0,4 0,45
- 5 - 25 0,1 0,1 0,2
- 5 - 50 0,1 0,2 0,3
- 5 100 0,1 0,4 0,5
- 10 - 25 0,2 0,1 0,3
- 10 - 50 0,2 0,2 0,4
10 - 100 0,2 0,4 0,6
- 250 - - -
-26 Příklad 18
Složka A = TCMTB
Složka B = kyselina propionová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (Ppm)
Qa Qa Qt Qb QA^Qa Qa/Qb Oft/Qa + Qb/Qď
Trichoderma viride 9 - - -- - - -
— 0,75 - 800 0,08 0,4 0,48
- 0,75 - 1000 0,08 0,5 0,58
— 1,50 - 800 0,17 0,4 0,57
— 1,50 1000 0,17 0,5 0,67
- 3 - 400 0,33 0,20 0,53
3 800 0,33 0,4 0,73
- 3 1000 0,33 0,5 0,83
— - 2000 - - - -
Pseudomonas aeruqinosa 50 - -- - -- - -
— 25 - 25 0,5 0,1 0,6
— 25 — 50 0,5 0,2 0,7
- 25 - 100 0,5 0,4 0,9
- - 250 .. - -- -
-π Příklad 19
Složka A = TCMTB Složka B = propionan sodný
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb qb Qg/Qb CWQa + Qb/Qu
Trichoderma viride 9 - - - - - -
- 3 - 2000 0,33 0,67 <1
- 4,5 - 800 0,5 0,27 0,77
- 4,5 — 1000 0,5 0,33 0,85
- 4,5 - 2000 0,5 0,67 1,12
- - >3000 — — —
Pseudomonas aeruqinosa 50 Kombinace Droti Pseudomonas aeruqinosa nebvlv svneraické.
-28Příklad 20
Složka A = TCMTB Složka B = kyselina laurová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qs QA/Qa Q0/Qb Qa/Qí + Qe/Qb
Trichoderma vinde 9 - -- - * - -
- 3 - 1000 0,33 0,5 0,83
- 4,5 - 400 0,5 0,2 0,70
— 4,5 - 800 0,5 0,4 0,90
— 4,5 - 1000 0,5 0,5 1,0
- - 2000 - - - -
Pseudomonas aeruqinosa 50 - - - -
— 25 25 ____ 0,5 0,03 0,53
25 50 0,5 0,05 0,55
- 25 100 0,5 0,1 0,6
- 25 - 250 0,5 0,25 0,75
— 25 - 500 0,5 0,5 <1
- - >1000 - - -- --
-29Příklad 21
Složka A = TCMTB
Složka B = kyselina undecylenová
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qg Qa/Qí Qg/Qb Qa/Qa+ Qb/Qď
Trichoderma viride 9 - - - - - -
— 0,75 400 0,08 0,5 0,58
— 1,5 — 200 0,17 0,25 0,42
- 1,5 — 400 0,17 0,5 0,67
- 3,0 - 50 0,33 0,06 0,39
- 3,0 - 100 0,33 0,13 0,46
- 3,0 - 200 0,33 0,25 0,58
- 3,0 — 400 0,33 0,5 0,83
- 4,5 - 50 0,5 0,06 0,56
- 4,5 - 100 0,5 0,13 0,63
— — 800 - - — —
Pseudomonas aeruQinosa 50 - - - --
- 10 - 5 0,2 0,01 0,21
- 10 -- 10 0,2 0,02 0,22
- 10 — 25 0,2 0,05 0,25
- 10 — 50 0,2 0,1 0,30
- 10 - 100 0,2 0,2 0,4
- 10 - 250 0,2 0,5 0,7
- - 500 - - -
-30Příklad 22
Složka A = TCMTB
Složka B = undecylenan sodný
Testovaný organismus Množství poskytující koncový bod (ppm)
Qa Qa Qb Qb QA/Qa Qe/Qb QA/Qa + Qe/Qb
Trichoderma viride 9 - - - - - -
- 0,75 - 800 0,08 0,8 0,88
1,5 - 400 0,17 0,4 0,57
— 1,5 - 800 0,17 0,8 0,97
— 3 — 400 0,33 0,4 0,73
— 3 - 800 0,33 0,8 1,13
— 4,5 - 100 0,5 o,1 0,6
— 4,5 - 200 0,5 0,2 0,7
— 4,5 - 400 0,5 0,4 0,9
4,5 - 800 0,5 0,8 1,3
— 1000 - - - -
Pseudomonas aeruginosa 50 -- -- - -- --
— 25 - 500 0,5 0,5 <1
- - >1000 - - - -
[ JAiOINiSVlA
3H3A01SAW3ad ’ avy a

Claims (18)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    C 9 9 7, £ 0
    1. Prostředek, vyznačující se tí πι I____ýp.
    obsahuje (a) 2-(thiokyanomethylthio)benzothiazol a (b) nejméně jednu organickou kyselinu nebo její sůl, přičemž uvedené složky (a) a (b) jsou přítomny v množstvím synergicky účinném regulovat růst nejméně jednoho mikroorganismu.
  2. 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m, že uvedeným mikroorganismem je bakterie nebo houba.
  3. 3. Prostředek podle nároku 2, vyznačující se t í m, že uvedenou bakterii nebo houbou je Trichoderma viride nebo Pseudomonas aeruginosa.
  4. 4. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m, že uvedená organická kyselina nebo její sůl je vybrána ze souboru zahrnujícího aromatické organické kyseliny, cyklické organické kyseliny, alifatické organické kyseliny a jej i ch sole.
  5. 5. Prostředek podle nároku 4, vyznačující se t i m, že uvedená organická kyselina nebo její sůl je vybrána ze souboru zahrnujícího kyselinu benzoovou, benzoan sodný, kyselinu p-hydroxybenzoovou, 2-hydroxvbenzoan sodný, kyselinu dehydracetovou, dehydracetát sodný, kyselinu oktanovou, kyselinu nonanovou, kyselinu mravenčí, kyselinu sorbovou, sorban draselný, kyselinu octovou, kyselinu šfavelovou, kyselinu glykolovou, kyselinu citrónovou, kyseLinu glukonovou, kyselinu jablečnou, kyselinu propionovou, propionan sodný, kyselinu laurovou, kyselinu undecylenovou a undecylenan sodný.
  6. 6. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m, že váhový poměr (a) k (b) je od asi 1:99 do asi 99:1.
  7. 7. Prostředek podle nároku 6, vyznačuj ící se t í m, že váhový poměr (a) k (b) je od asi 1:30 do asi 30:1.
  8. 8. Prostředek podle nároku 7, vyznačuj ící se t í m, že váhový poměr (a) k (b) je od asi 1:5 do asi 5:1.
  9. 9. Způsob regulace růstu nejméně jednoho mikroorganismu v nebo na materiálu nebo prostředí přístupnému napadení mikroorganismem, vyznačující se tím, že zahrnuje stupeň přidání prostředku obsahujícího (a) 2-(thiokyanomethy1thio)benzothiazol a (b) nejméně jednu organickou kyselinu nebo její sůl v synergicky účinném množství pro regulaci uvedeného růstu k materiálu nebo prostředí.
  10. 10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že uvedeným mikroorganismem je bakterie nebo houba.
  11. 11. Prostředek podle nároku 10, vyznačuj ící se r í m, že uvedenou bakterií nebo houbou je Trichoderma viride nebo Pseudomonas aeruginosa.
  12. 12. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že uvedeným materiálem nebo prostředím je dřevná buničina, dřevné štěpky, dřevo, stavební dřevo, nátěry, kůže, lepidla, povlaky, zvířecí nevyčiněné kůže, činící břečky, papírenské louhy, kapaliny pro kovoprůmysl, škrob, petrochemikálíe, akrylátové latexové nátěrové emulse, farmaceutické přípravky, vody chladících věží, kosmetické a toaletní přípravky, textil, geologická vrtací maziva nebo agrochemické přípravky.
  13. 13. Způsob podle nároku 9, vyznačující se t í m, že uvedený materiál nebo prostředí je ve formě pevné látky, disperse, emulse nebo roztoku.
  14. 14, Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že uvedená organická kyselině, nebo její sůl je vybrána ze souboru zahrnujícího kyselinu benzoovou, benzoan sodný, kyselinu p-hydroxybenzoovou, 2-hydroxybenzoan sodný, kyselinu dehydracetovou, dehydracetát sodný, kyselinu oktanovou, kyselinu nonanovou, kyselinu mravenčí, kyselinu sorbovou, sorban draselný, kyselinu octovou, kyselinu šřavelovou, kyselinu glykolovou, kyselinu citrónovou, kyselinu glukonovou, kyselinu jablečnou, kyselinu propionovou, propionan sodný, kyselinu laurovou, kyselinu undecylenovou a undecylenan sodný.
  15. 15, Způsob ochrany proti poškození materiálu nebo prostředí způsobeného bakteriemi a/nebo houbami, vyznačující se tím, že zahrnuje stupeň přidání (a) 2-(thiokyanomethylthio)benzothiazolu a (b) nejméně jedné organické kyseliny nebo její soli v synergicky účinném množství k materiálu nebo prostředí k zabránění uvedeného poškození.
  16. 16. Způsob podle nároku 15, vyznačuj ící t í m, že uvedeným materiálem je sadba nebo úroda.
    f
  17. 17. Způsob podle nároku 15, vyznačující se t í m, že uvedená organická kyselina nebo její sůl je vybrána ze souboru zahrnujícího kyselinu benzoovou, benzoan sodný, kyselinu p-hydroxybenzoovou, 2-hydroxybenzoan sodný, kyselinu dehydracetovou, dehydracetáx sodný, kyselinu oktanovou, kyselinu nonanovou, kyselinu mravenčí, kyselinu sorbovou, sorban
    Λ draselný, kyselinu octovou, kyselinu šťavelovou, kyselinu glykolovou, kyselinu citrónovou, kyselinu glukonovou, kyselinu jablečnou, kyselinu propionovou, propionan sodný, kyselinu laurovou, kyselinu undecylenovou a undecylenan sodný.
  18. 18. Způsob podle nároku 9, vyznačující se t í m, že uvedené složky (a) a (b) mohou být přidány odděleně k materiálu nebo prostředí.
CZ96842A 1993-09-24 1994-08-26 Antimicrobial preparations exhibiting synergetic activity and containing 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and organic acid CZ84296A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/125,849 US5494904A (en) 1993-09-24 1993-09-24 Synergistic antimicrobial compositions containing 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and an organic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ84296A3 true CZ84296A3 (en) 1996-10-16

Family

ID=22421712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ96842A CZ84296A3 (en) 1993-09-24 1994-08-26 Antimicrobial preparations exhibiting synergetic activity and containing 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and organic acid

Country Status (17)

Country Link
US (3) US5494904A (cs)
EP (1) EP0720428B1 (cs)
JP (1) JPH09502974A (cs)
CN (1) CN1077769C (cs)
AT (1) ATE186446T1 (cs)
AU (1) AU680948B2 (cs)
BR (1) BR9407708A (cs)
CA (1) CA2172543C (cs)
CZ (1) CZ84296A3 (cs)
DE (1) DE69421622T2 (cs)
ES (1) ES2141256T3 (cs)
FI (1) FI961310A (cs)
NO (1) NO961190L (cs)
NZ (1) NZ274294A (cs)
SK (1) SK36996A3 (cs)
WO (1) WO1995008267A1 (cs)
ZA (1) ZA947127B (cs)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5785867A (en) * 1993-08-05 1998-07-28 Nalco Chemical Company Method and composition for inhibiting growth of microorganisms including peracetic acid and a non-oxidizing biocide
US5874453A (en) * 1997-07-11 1999-02-23 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazone and methylenebis (thiocyanate)
AUPP839499A0 (en) 1999-01-29 1999-02-25 Australian National University, The A method for controlling plant pathogens, and agents useful for same
US20040029961A1 (en) * 2002-04-16 2004-02-12 Von Krosigk James Richard Composition for controlling fungal growth
US7267888B1 (en) * 2003-04-07 2007-09-11 James Richard Von Krosigk Products containing an anti-fungal amount of a salt of formic acid
US8268337B2 (en) * 2004-05-14 2012-09-18 Wheeler Jack A Nontoxic killer of E. coli and other problem microorganisms
FI119650B (fi) * 2004-08-25 2009-01-30 Walki Group Oy Kipsilevyn pinnoite ja kipsilevy
US10174239B2 (en) 2010-02-09 2019-01-08 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Process for preventing or mitigating biofouling
AU2013324145B2 (en) 2012-09-25 2015-11-26 Buckman Laboratories International, Inc. Method and system for the enhancement of the biocidal efficacy of|monoalkyldithiocarbamate salts
WO2015095306A1 (en) * 2013-12-17 2015-06-25 University Of Tennessee Research Foundation Uses of salicylic acid
US11571376B2 (en) 2017-03-28 2023-02-07 Arxada Ag Aqueous antimicrobial composition
AU2018340844B2 (en) * 2017-09-29 2023-12-21 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of active ingredients
US20190249360A1 (en) 2018-02-15 2019-08-15 Buckman Laboratories International, Inc. Method And System For Tagging Leather Or Hides Treated With Biocide And Identifying Same
CN108184891A (zh) * 2018-02-28 2018-06-22 陕西理工大学 一种杀菌剂乳液及其制备方法
US11839212B2 (en) 2018-09-27 2023-12-12 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of insecticidal active ingredients
EP3855909A4 (en) * 2018-09-27 2022-12-07 0903608 B.C. Ltd. SYNERGIC PESTICIDE COMPOSITIONS FOR DELIVERING PESTICIDE ACTIVE INGREDIENTS AND METHODS THEREOF
CN114145303B (zh) * 2020-08-05 2022-05-31 华南农业大学 苯并噻唑化合物在制备根癌土壤杆菌群体感应抑制剂中的应用

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1772975A (en) * 1925-06-20 1930-08-12 Firm C H Boehringer Sohn Chem Process for the production of antiseptic agents
US2154449A (en) * 1938-06-15 1939-04-18 Ward Baking Co Process for inhibition of mold
US3231509A (en) * 1964-06-11 1966-01-25 Betz Laboratories Slimicidal composition and method
GB1160430A (en) * 1966-12-23 1969-08-06 Bp Chemicals U K Ltd Formerly Inhibition of Mould Growth on Crops and Animal Feedstuffs.
US3520976A (en) * 1968-12-24 1970-07-21 Buckman Labor Inc S-thiocyanomethyl compounds of 2-mercaptobenzothiazoles,2 - mercaptobenzoxazoles,and 2 - mercaptobenzimidazoles
DE2231632A1 (de) * 1972-06-28 1974-01-17 Spiess C F & Sohn Mittel zum beizen von saatgut
US4242356A (en) * 1978-12-26 1980-12-30 Nippon Gohsei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Antibacterial and antifungal composition
CA1207952A (en) * 1983-12-01 1986-07-22 Stuart A. Eaton Wood preservative composition
US4479961A (en) * 1984-01-23 1984-10-30 Nalco Chemical Company Synergistic fungicide/biocide of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole and bis (trichloromethyl) sulfone
IT1214700B (it) * 1985-08-19 1990-01-18 Sandoz Ag Composti organici per inibire la crescita di microbi in miscugli acquosi
JPS62165723A (ja) * 1986-01-17 1987-07-22 Alps Electric Co Ltd スライダを有する磁気ヘツドの製造方法
JPH0615636B2 (ja) * 1986-08-08 1994-03-02 三新化学工業株式会社 ゴムの防菌防黴方法
JPS6394512A (ja) * 1986-10-08 1988-04-25 株式会社デンソー 照明式スイツチ盤
JPH04225945A (ja) * 1990-05-15 1992-08-14 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd ドデシルグアニジン水難溶性塩およびその用途
JPH04103505A (ja) * 1990-08-22 1992-04-06 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 水中防汚剤
JPH04206391A (ja) * 1990-11-30 1992-07-28 Hitachi Lighting Ltd 照明制御装置
US5366995A (en) * 1991-05-01 1994-11-22 Mycogen Corporation Fatty acid based compositions for the control of established plant infections
NZ240355A (en) * 1991-06-04 1994-09-27 Ecolab Inc Sanitising composition comprising sorbic and benzoic acids
JPH0578211A (ja) * 1991-09-18 1993-03-30 Kaiyo Kagaku Kk 水中生物防汚剤
JPH06145122A (ja) * 1992-11-04 1994-05-24 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd マレアミン酸誘導体およびその用途

Also Published As

Publication number Publication date
US5494904A (en) 1996-02-27
CA2172543A1 (en) 1995-03-30
EP0720428B1 (en) 1999-11-10
WO1995008267A1 (en) 1995-03-30
SK36996A3 (en) 1996-09-04
JPH09502974A (ja) 1997-03-25
ZA947127B (en) 1995-05-08
US5604250A (en) 1997-02-18
NZ274294A (en) 1998-06-26
FI961310A0 (fi) 1996-03-21
DE69421622T2 (de) 2000-05-25
CN1135708A (zh) 1996-11-13
BR9407708A (pt) 1997-02-12
ES2141256T3 (es) 2000-03-16
EP0720428A1 (en) 1996-07-10
AU7828194A (en) 1995-04-10
DE69421622D1 (de) 1999-12-16
NO961190D0 (no) 1996-03-22
CN1077769C (zh) 2002-01-16
AU680948B2 (en) 1997-08-14
FI961310A (fi) 1996-03-21
CA2172543C (en) 2002-12-17
US5719172A (en) 1998-02-17
ATE186446T1 (de) 1999-11-15
NO961190L (no) 1996-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ84296A3 (en) Antimicrobial preparations exhibiting synergetic activity and containing 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and organic acid
AU683719B2 (en) Synergistic antimicrobial compositions containing a halogenated acetophenone and an organic acid
US5874453A (en) Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazone and methylenebis (thiocyanate)
EP0741518B1 (en) Synergistic antimicrobial compositions containing methylene-bis(thiocyanate) and an organic acid
MXPA96003022A (en) Antimicrobial compositions synergistic quecontain methylene-bis- (thiocianate) and an acidoorgan
EP1017276B1 (en) Synergistic antimicrobial compositions containing dodecylmorpholine or a salt thereof and dodecylamine or a salt thereof
AU766899B2 (en) Synergistic antimicrobial compositions containing methylene-bis(thiocyanate) and an organic acid