CZ71498A3 - 1,1-difluor-1,4-dichlorbutan a způsob jeho přípravy - Google Patents
1,1-difluor-1,4-dichlorbutan a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ71498A3 CZ71498A3 CZ98714A CZ71498A CZ71498A3 CZ 71498 A3 CZ71498 A3 CZ 71498A3 CZ 98714 A CZ98714 A CZ 98714A CZ 71498 A CZ71498 A CZ 71498A CZ 71498 A3 CZ71498 A3 CZ 71498A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- fluoride
- dichlorobutane
- difluoro
- chloride
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká nového chlorfluorovaného uhlovodíku a způsobu jeho přípravy. Konkrétněji se týká 1,1-difluor-1,4-dichlorbutanu a způsobu jeho přípravy ze známé sloučeniny
1.1.1.4- tetrachlorbutanu.
Podstata vynálezu
V souladu s tím vynález popisuje 1,1-difluor-l,4-dichlorbutan. Podle dalšího provedení vynález popisuje způsob přípravy 1,1-difluor-1,4-dichlorbutanu, který zahrnuje reakci
1.1.1.4- tetrachlorbutanu s fluorovodíkem v kapalné fázi.
Způsob podle vynálezu je znázorněn následujícím reakčním schématem:
Reakce se účelně provádí v nádobě, jejíž vnitřní povrch je rezistentní vůči korozi chemickou reakcí s fluorovodíkem, jako je například nádoba vyrobená z materiálu Hastalloy (registrovaná ochranná známka) nebo Monelova kovu.
Reakci lze účelně provádět za přítomnosti katalyzátoru, jako je halogenid vícemocného kovu. Mezi příklady vhodných katalyzátorů patří chlorid železitý, zejména za přítomnosti aktivního uhlí, fluorid hlinitý, oxid hlinitý (γ-alumina), fluorid- chrómu, fluorid manganatý, fluorid železitý, chlorid kobaltnatý, fluorid nikelnatý, fluorid zirkonia, fluorid thoričitý, oxyfluoridy a chlorid antimoničný, zejména za přítomnosti aktivního uhlí.
Výhodnými katalyzátory jsou halogenidy cínu a zejména a« ·
vhodným katalyzátorem je chlorid cíničitý.
Reakční teplota výhodně leží v rozmezí 50 až 100° C, a ještě výhodněji v rozmezí 70 až 90° C. Doba trvání reakce se obvykle pohybuje v rozmezí od 4 do 10 hodin.
Reakce se provádí za použití fluorovodíku, což je těkavý materiál vykazující za normálního atmosférického tlaku teplotu varu 19,5° C. Za účelem provedení reakce v kapalné fázi lze použít uzavřenou reakční nádobu, ve které reakce probíhá za autogenetického tlaku reaktantů a produktů. Podle výhodné varianty tohoto způsobu lze použit nádobu, která je vybavena zařízením umožňující odvětráváni chlorovodíku produkovaného během reakce, výhodně kontinuálně, za udržování reakční směsi v kapalné fázi autogenetickým tlakem reaktantů a produktů. Toho lze dosáhnout za použití chladiče, ve kterém dochází ke zkapalněni odpařujícího se fluorovodíku a současně je umožněno unikání těkavějšího, plynného chlorovodíku. Takové uspořádání umožňuje udržování autogenetického tlaku v rozmezí zhruba 1,2 až zhruba 1,7 MPa.
Směs produktů tvoří hlavně 1,1-difluor-1,4-dichlorbutan, přičemž jsou přítomna malá množství jiných materiálů, zejména 1,1,1-trifluor-4-chlorbutanu. Pokud se reakce provádí při teplotě 85 až 90° C za odvětráváni chlorovodíku po dobu 6 až 7 hodin, lze dosáhnout dobrých výtěžků a rychlostí přeměny, s minimální vedlejší produkcí 1,1,1-trifluor-4-chlorbutanu. Izolaci požadovaného produktu lze provést snadno frakční destilací,
1,1-difluor-1,4-dichlorbutan je nová sloučenina, která vykazuje užitečné vlastnosti jako rozpouštědlo a lze ji použít například k odmašťování elektrických a elektronických prvků, jako jsou tištěné obvody a podobně. V důsledku jeho vyšší teploty varu a nižší těkavosti ve srovnání s halogenderiváty methanu a halogenderiváty ethanu, tradičně používanými k odmašťování, a vzhledem ke skutečnosti, že se * ·
* · jedná o chlorfluorovaný uhlovodík a nikoli freon {sloučeninu obsahující pouze chlor, fluor a uhlík, CFC), může být jeho používání výhodné pro životní prostředí. 1,l-difluor-l,4-dichlorbutan lze rovněž použít jako meziprodukt v chemické syntéze, zejména pro zavádění fluorované uhlíkaté skupiny do molekuly, například jako prostředek pro zavádění difluorbutenylové skupiny do nematocidních derivátů pyrimidinu podle mezinárodní patentové přihlášky čl PCT/GB 93/01912.
Různá další výhodná provedení vynálezu budou popsána v následujících příkladech, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. V příkladech jsou používány následující zkratky: NMR = nukleární magnetická rezonance; s = singlet; d = doublet; dd = dvojitý doublet; t = triplet; q = kvartet; m = multiplet. Chemické posuny (hodnoty δ) jsou měřeny v ppm z tetramethylsilanu. Jako rozpouštědlo pro měření NMR-spekter se používá deuterochloroform, pokud není uvedeno j inak.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Do Monelova autoklávu o objemu 25 ml se vnese 5 g (25 mmol) 1,1,1,4-tetrachlorbutanu a autokláv se poté zbaví vzduchu. Přidá se 10,6 g (535 mmol) fluorovodíku ve formě zkapalněného plynu, zapne se míchadlo, nádoba se zahřeje na teplotu 80° C rychlosti 1° C za minutu a při této teplotě se míchá po dobu 18 hodin, během kteréžto doby se tlak zvýší na 2,1 MPa. Zahřívání se ukončí a reakční směs se nechá vychladnout na teplotu místnosti. Po poklesnutí teploty na zhruba 20° C se nádoba ochladí v lázni tvořené směsí ledu a alkoholu a přetlak (činící při teplotě místnosti 1,1 MPa) se odpustí přes míchanou vodní jímku za udržování vnitřní teploty pod 0° C pro snížení ztrát těkavých produktů. Po odpuštění přetlaku se nádoba otevře a tmavě červená reakční • · 4 * 4 · 4 · «· • 444 · · · 4 · 444 · 4 • 4 4444 444 směs se opatrně vylije na zhruba 50 g ledu, organická fáze se oddělí a přidají se malá množství fluoridu sodného a síranu horečnatého pro zachycení jakéhokoli přítomného fluorovodíku a vody. Hmotnost této kapaliny před přidáním fluoridu draselného a síranu horečnatého činí 1,7 g. Vodné kapaliny se extrahují dvakrát vždy 30 ml dichlorbenzenu a extrakty se zpětně promyji vodou a vysuší nad síranem hořečnatým.
Analýza:
Analýzou pomocí plynové chromatografie získaného vzorku o hmotnosti 1,7 g se zjistí přítomnost 0 % výchozího materiálu, 11 % 1-fluor-l,1,4-trichlorbutanu, 57 % 1,1-difluor-1,4-dichlorbutanu (požadovaného produktu) XH-NMR (deuterochloroform) : 2,15 (m, 2H, CH2) , 2,50 (m, 2H,
CH2CF2C1), 3,55 (široký t, 2H, CH2C1) Ojí
Hmotová spektrometrie: 142 (M* HF), 127 (M+ - Cl)
Příklad 2
Do Monelova autoklávu o objemu 25 ml se vnese 5,5 'g (28 mmol) 1,1,1,4-tetrachlorbutanu a autokláv se poté zbaví vzduchu. Přidá se 10,1 g (505 mmol) fluorovodíku ve formě zkapalněného plynu, zapne se míchadlo a nádoba se zahřeje na teplotu 30° C rychlostí 1° C za minutu. Počáteční tlak při této teplotě činí 0,19 MPa, a mícháním reakční směsi přes noc se zvýší na 0,2 6 MPa. Tato úroveň zvýšení . tlaku není považována za dostatečnou a proto se reakční teplota zvýší na 50° C a poté se reakční směs míchá po dobu dalších 23 hodin, přičemž se tlak zvýší ze 0,33 MPa na 0,75 MPa. Nádoba se ochladí v lázni tvořené směsí ledu a alkoholu a přetlak (činící při teplotě místnosti 0,51 MPa) se odpustí přes míchanou vodní jímku za udržování vnitřní teploty pod 0° C pro snížení ztrát těkavých produktů. Po odpuštění přetlaku se nádoba otevře a tmavě červená reakční směs se opatrně vylije na zhruba 50 g ledu, organická fáze se oddělí a ke slámově ·
4 4 * • 4 4 4 • 444 4 · »44 4 4 4 žluté kapalině se přidají malá množství fluoridu sodného a síranu horečnatého pro zachycení jakéhokoli přítomného fluorovodíku a vody. Hmotnost tohoto materiálu za vlhka činí 2,85 g. Vodné kapaliny se extrahují dvakrát vždy 30 ml dichlorbenzenu a extrakty se zpětně promyjí vodou a vysuší nad šíraném hořečnatým. Plynovou chromatografii se zjistí přítomnost 1,1-difluor-l,4-dichlorbutanu.
Příklad 3
Do Monelova autoklávu o objemu 25 ml se vnese 4,9 g (25 mmol) 1,1,1,4-tetrachlorbutanu a autokláv se poté zbaví vzduchu. Přidá se 10,7 g (53 5 mmol) fluorovodíku ve formě zkapalněného plynu, zapne- se míchadlo a nádoba se zahřeje na teplotu 65° C rychlostí 1° C za minutu. Počáteční tlak při této teplotě činí zhruba 0,5 MPá, á v průběhu následujících 23 hodin se zvýší na 1,3 MPa. Teplota se nechá snížit na zhruba 20° C, poté se nádoba ochladí v lázni tvořené směsí ledu a alkoholu a přetlak (činící při teplotě místnosti 0,85 MPa) se odpustí přes míchanou vodní jímku (bez známek přenosu materiálu do této jímky) za udržování vnitřní teploty pod 0° C pro snížení ztrát těkavých produktů (hmotnost nádoby se během tohoto procesu sníží o přibližně 1 g) . Po odpuštění přetlaku se nádoba otevře a tmavě červená reakční směs se opatrně vylije na zhruba 50 g ledu, organická fáze se oddělí a ke slámově žluté kapalině se přidají malá množství fluoridu sodného a síranu horečnatého pro zachycení jakéhokoli přítomného fluorovodíku a vody. Hmotnost tohoto materiálu za vlhka činí zhruba 1 g. Vodné kapaliny se extrahují dvakrát vždy 30 ml dichlorbenzenu a extrakty se zpětně promyjí vodou' a vysuší nad síranem hořečnatým. Plynovou chromatografii se zjistí přítomnost požadovaného produktu, 1,1-difluor-l,4-dichlorbutanu.
V> 9 • 9 ♦ ·
4 9 9 • 499 * 9 »9 • 4 9 9 *·
49»« · · 9999 4 •49 Φ 9 9
Příklad 4
Do Monelova autoklávu o objemu 2 5 ml se vnese 2,0 g (10 mmol) 1,1,1,4-tetrachlorbutanu a autokláv se poté zbaví vzduchu. Přidá se 9,8 g (490 mmol) fluorovodíku ve formě zkapalněného plynu, zapne se míchadlo a nádoba se zahřeje na teplotu 80° C rychlostí 1° C za minutu. Počáteční tlak při této teplotě činí 0,8 MPa, v průběhu následujících 2 hodin a 2 0 minut se zvýši na 1,14 MPa a poté se reakční směs míchá přes noc při teplotě stále 80° C. Zahřívání se ukončí a reakční směs se nechá vychladnou na teplotu místnosti. Nádoba se ochladí v lázni tvořené směsí ledu a alkoholu a přetlak (činící při teplotě- místnosti 0,55 MPa). se odpustí přes alkalickou prací lázeň za udržování vnitřní teploty pod 0° C pro snížení ztrát těkavých produktů. Po odpuštění přetlaku se nádoba otevře, tmavě červená reakční směs se opatrně vylije na zhruba 50 g ledu a organická fáze se extrahuje třikrát vždy 15 ml dichlormethanu. Extrakty se analyzují plynovou chromatografií, kterou se zjistí, že jsou přítomné dva hlavní produkty (v množství více než 5 %) , přičemž není přítomen žádný výchozí materiál. Extrakty se vysuší nad síranem hořečnatým a dichlormethan se oddestiluje za atmosférického tlaku, čímž se získá 1,76 g tmavé kapaliny.
Plynovou chromatografií se zjistí, že získaný vzorek obsahuje 36 % požadovaného produktu, 1,l-difluor-l,4-dichlorbutanu.
I
Příklad 5
Tento příklad ilustruje přípravu 1,1-difluor-1,4-dichlorbutanu za přítomnosti chloridu cíničitého.
Do Monelova autoklávu, vybaveného kovovým chladičem, chlazeným na teplotu -15° C, zakončeným jehlovým ventilem umožňujícím odpouštění plynů, se při teplotě -20° C postupně vnese 35,3 g 1,1,1,4-tetrachlorbutanu, 20,5 g zkapalněného • · · · · 0 *4*0 *•4 0 0* 0 · 0 0 0 • 4 000 0 0 0 0 « 000 « 0 *4 · 0444 000 fluorovodíku a 2,6 ml chloridu cíničitého. Teplota autoklávu se zvýší na 90° C rychlostí 2° C za minutu a teplota se udržuje na této hodnotě po dobu 4 hodin za periodického odvětrávání produkovaného chlorovodíku tak, že se vnitřní tlak udržuje v rozmezí 1,27 MPa až 1,56 MPa. Autokláv se poté ochladí na teplotu -10° C a obsah se opatrně přidá k 50 g ledu. Led se nechá roztát, poté se směs extrahuje dvakrát vždy 20 ml dichlormethanu, extrakty se smíchají a vysuší nad fluoridem sodným a síranem hořečnatým a směs produktů se izoluje odpařením rozpouštědla. Plynovou chromatografií se zjistí přítomnost směsi zhruba 79 % požadovaného 1,1-difluor-1,4-dichlorbutanu a 18 % 1,1,1-trifluor-4-chlorbutanu. 1,l-difluor-l,4-dichlorbutan se oddělí frakční destilací a získá se ve- formě bezbarvé kapaliny. Výtěžek Činí 20,74 g. Produkt vře za tlaku 13,8 kPa při teplotě 63 - 65° C.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. 1,1-difluor-l,4-dichlorbutan.
- 2. Způsob přípravy 1,1-difluor-l,4-dichlorbutanu, vyznačující se tím, že se 1,1,1,4-tetrachlorbutan podrobí reakci s fluorovodíkem v kapalné fázi za autogenetického tlaku.
- 3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se provádí za přítomnosti katalyzátoru vybraného ze skupiny zahrnující halogenidy vícemocných kovů a oxidy hliníku.
- 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím , že se použije halogenid kovu vybraný ze skupiny zahrnující chlorid železitý, fluorid hlinitý, fluorid chrómu, fluorid manganatý, fluorid železitý, chlorid kobaltnatý, fluorid nikelnatý, fluorid zirkonia, fluorid thoričitý, oxyfluoridy a chlorid antimoničný, popřípadě za přítomnosti aktivního uhlí.
- 5. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se použije halogenid kovu vybraný ze skupiny zahrnující halogenidy cínu.
- 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se jako halogenid cínu použije chlorid cíničitý.
- 7. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se provádí při teplotě v rozmezí 50 až 100° C.
- 8. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se provádí za autogenetického tlaku v uzavřené nádobě.
- 9 · • 99 99 9 9 99 99999 • 9 9 • 9 99 99 >9 9 99 99. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se provádí za autogenetického tlaku v nádobě umožňující kontinuální odvětrávání plynného chlorovodíku produkovaného během reakce.
- 10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že se autogenetický tlak udržuje v rozmezí zhruba 1,2 až zhruba 1,7 MPa.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB9518525.2A GB9518525D0 (en) | 1995-09-11 | 1995-09-11 | Novel process |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ71498A3 true CZ71498A3 (cs) | 1998-07-15 |
Family
ID=10780516
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ98714A CZ71498A3 (cs) | 1995-09-11 | 1996-07-30 | 1,1-difluor-1,4-dichlorbutan a způsob jeho přípravy |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5852222A (cs) |
EP (1) | EP0853606B1 (cs) |
JP (1) | JPH11512419A (cs) |
KR (1) | KR19990044545A (cs) |
CN (1) | CN1065520C (cs) |
AR (1) | AR003065A1 (cs) |
AT (1) | ATE206104T1 (cs) |
AU (1) | AU713248B2 (cs) |
BG (1) | BG63254B1 (cs) |
BR (1) | BR9610295A (cs) |
CA (1) | CA2230247A1 (cs) |
CZ (1) | CZ71498A3 (cs) |
DE (1) | DE69615572T2 (cs) |
DK (1) | DK0853606T3 (cs) |
EA (1) | EA000624B1 (cs) |
ES (1) | ES2166460T3 (cs) |
GB (1) | GB9518525D0 (cs) |
HU (1) | HUP9900571A3 (cs) |
IL (1) | IL123793A (cs) |
NZ (1) | NZ313731A (cs) |
PL (1) | PL325460A1 (cs) |
TR (1) | TR199800433T1 (cs) |
TW (1) | TW340108B (cs) |
WO (1) | WO1997010192A1 (cs) |
ZA (1) | ZA967421B (cs) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6350926B1 (en) * | 1996-09-03 | 2002-02-26 | Syngenta Limited | Chlorofluorohydrocarbon and process thereto |
US6075172A (en) * | 1996-09-03 | 2000-06-13 | Zeneca Limited | Chlorofluorohydrocarbon and process thereto |
US6127587A (en) * | 1997-03-11 | 2000-10-03 | Zeneca Limited | Fluorination process |
TWI413546B (zh) * | 2011-02-25 | 2013-11-01 | Wen Chen Cheng | 自吸真空杯 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2398181A (en) * | 1942-07-08 | 1946-04-09 | Du Pont | Fluoro-chloro-butanes |
US2551573A (en) * | 1945-11-30 | 1951-05-08 | Du Pont | Pyrolysis of chloro-fluoro alkanes |
US2554857A (en) * | 1947-08-02 | 1951-05-29 | Hooker Electrochemical Co | Fluorochlorobutanes |
DE1156771B (de) * | 1959-10-30 | 1963-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Fluorchloralkanen |
US4980324A (en) * | 1989-09-25 | 1990-12-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Regeneration or activation of noble metal catalysts using fluorohalocarbons or fluorohalohydrocarbons |
US5032648A (en) * | 1990-04-26 | 1991-07-16 | The B. F. Goodrich Company | Preparation of 4,4,4-trifluoro-2-methyl-1-butene by the dehydrochlorination of 3-chloro-1,1,1-trifluoro-3-methylbutane, the preparation of 1,2-epoxy-4,4,4-trifluoro-2-methylbutane and the polymerization thereof |
US5316690A (en) * | 1991-04-18 | 1994-05-31 | Allied Signal Inc. | Hydrochlorofluorocarbons having OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming |
US5146015A (en) * | 1991-09-27 | 1992-09-08 | Allied-Signal Inc. | Hydrochlorofluorocarbons having a tertiary structure and OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming |
FR2724167B1 (fr) * | 1994-09-05 | 1996-11-29 | Solvay | Procede pour l'hydrofluoration de chloro (fluoro) butane |
-
1995
- 1995-09-11 GB GBGB9518525.2A patent/GB9518525D0/en active Pending
-
1996
- 1996-07-26 AR ARP960103782A patent/AR003065A1/es unknown
- 1996-07-30 IL IL12379396A patent/IL123793A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-07-30 CN CN96196860A patent/CN1065520C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-30 NZ NZ313731A patent/NZ313731A/en unknown
- 1996-07-30 EA EA199800286A patent/EA000624B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-07-30 TR TR1998/00433T patent/TR199800433T1/xx unknown
- 1996-07-30 AT AT96925900T patent/ATE206104T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-30 CZ CZ98714A patent/CZ71498A3/cs unknown
- 1996-07-30 EP EP96925900A patent/EP0853606B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-30 WO PCT/GB1996/001857 patent/WO1997010192A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-07-30 PL PL96325460A patent/PL325460A1/xx unknown
- 1996-07-30 CA CA002230247A patent/CA2230247A1/en not_active Abandoned
- 1996-07-30 HU HU9900571A patent/HUP9900571A3/hu unknown
- 1996-07-30 DK DK96925900T patent/DK0853606T3/da active
- 1996-07-30 BR BR9610295A patent/BR9610295A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-07-30 KR KR1019980701793A patent/KR19990044545A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-07-30 AU AU66259/96A patent/AU713248B2/en not_active Ceased
- 1996-07-30 ES ES96925900T patent/ES2166460T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-30 JP JP9511732A patent/JPH11512419A/ja active Pending
- 1996-07-30 DE DE69615572T patent/DE69615572T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-02 TW TW085110686A patent/TW340108B/zh active
- 1996-09-02 ZA ZA967421A patent/ZA967421B/xx unknown
- 1996-09-03 US US08/706,948 patent/US5852222A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-02 BG BG102369A patent/BG63254B1/bg unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1065520C (zh) | 2001-05-09 |
EP0853606B1 (en) | 2001-09-26 |
DE69615572D1 (de) | 2001-10-31 |
GB9518525D0 (en) | 1995-11-08 |
IL123793A0 (en) | 1998-10-30 |
HUP9900571A2 (hu) | 1999-06-28 |
TW340108B (en) | 1998-09-11 |
ES2166460T3 (es) | 2002-04-16 |
AU6625996A (en) | 1997-04-01 |
EA199800286A1 (ru) | 1998-08-27 |
PL325460A1 (en) | 1998-07-20 |
US5852222A (en) | 1998-12-22 |
MX9801758A (es) | 1998-08-30 |
BR9610295A (pt) | 1999-03-16 |
IL123793A (en) | 2001-08-26 |
ZA967421B (en) | 1997-03-11 |
DK0853606T3 (da) | 2001-11-19 |
ATE206104T1 (de) | 2001-10-15 |
NZ313731A (en) | 1998-08-26 |
CN1196040A (zh) | 1998-10-14 |
TR199800433T1 (xx) | 1998-06-22 |
AU713248B2 (en) | 1999-11-25 |
BG63254B1 (bg) | 2001-07-31 |
DE69615572T2 (de) | 2002-07-11 |
JPH11512419A (ja) | 1999-10-26 |
BG102369A (en) | 1999-08-31 |
EP0853606A1 (en) | 1998-07-22 |
EA000624B1 (ru) | 1999-12-29 |
KR19990044545A (ko) | 1999-06-25 |
WO1997010192A1 (en) | 1997-03-20 |
HUP9900571A3 (en) | 1999-11-29 |
CA2230247A1 (en) | 1997-03-20 |
AR003065A1 (es) | 1998-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101354492B1 (ko) | 플루오르화 유기 화합물 제조 방법 | |
DE69428124T2 (de) | Verfahren zur herstellung von perhalofluorierten butanen | |
CZ7197A3 (cs) | Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu | |
KR100363940B1 (ko) | 클로로(플루오로)부탄의하이드로플루오르화방법 | |
US4590315A (en) | Process for the preparation of halo aromatic compounds | |
Miller Jr et al. | The Mechanism of Fluorination. III. 1 Fluorine Atom Reactions. The Olefin Dimerization Reaction2, 3 | |
JPH07149678A (ja) | Hfをハロゲン化アルケンに付加する方法 | |
CZ71498A3 (cs) | 1,1-difluor-1,4-dichlorbutan a způsob jeho přípravy | |
US4745237A (en) | Preparation of 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane | |
WO2011162335A1 (ja) | 1,1-ジクロロ-2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
EP0372621B1 (en) | Preparation of difluorobenzenes containing electron withdrawing substituents | |
JPS62228492A (ja) | フツ化水素と五ハロゲン化アンチモンとの混合物による腐食を防止する方法 | |
JP2003040835A (ja) | ブロモジフルオロ酢酸化合物の製造方法 | |
EP0912474B1 (en) | Process using cf2i2 and olefins for producing diiodo fluorocompounds, and products thereof | |
US6350926B1 (en) | Chlorofluorohydrocarbon and process thereto | |
US4259496A (en) | Halogenation of pyridine compounds | |
Burton et al. | The preparation of alpha-halo-beta, beta-difluorostyrenes | |
WO1995023795A2 (en) | Process for preparing polyfluorooxetanes | |
GB2304713A (en) | A chlorofluorohydrocarbon | |
US6127587A (en) | Fluorination process | |
MXPA98001758A (en) | 1,1-difluoro-1,4-dichlorobutane and process for supreparac | |
US6075172A (en) | Chlorofluorohydrocarbon and process thereto | |
US5616794A (en) | Process for preparing fluorocarboxylic acid halides | |
RU2064915C1 (ru) | Способ получения йодфторалканов | |
CS167291A3 (en) | Process for preparing fluorinated alkanes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |