BG63254B1 - 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан и метод за получаването му - Google Patents
1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан и метод за получаването му Download PDFInfo
- Publication number
- BG63254B1 BG63254B1 BG102369A BG10236998A BG63254B1 BG 63254 B1 BG63254 B1 BG 63254B1 BG 102369 A BG102369 A BG 102369A BG 10236998 A BG10236998 A BG 10236998A BG 63254 B1 BG63254 B1 BG 63254B1
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- fluoride
- difluoro
- vessel
- carried out
- dichlorobutane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутанът има свойствата наразтворител и е приложим в химичния синтез за въвеждане на флуоровъглеродна група. Методът за получаването му включва взаимодействие на 1,1,1,4-тетрахлоробутан с хидрогенфлуорид в течна фаза.
Description
Област на техниката
Изобретението се отнася до нов хлорофлуоровъглеводород и до метод за получаването му, по-специално изобретението се отнася до
1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан и до метод за получаването му от известното съединение
1,1,1,4-тетрахлоробутан.
Съответно изобретението предоставя 1,1дифлуоро-1,4-дихлоробутан. В един следващ аспект изобретението осигурява метод за получаване на 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан, който се състои във взаимодействие на 1,1,1,4тетрахлоробутан с хидрогенфлуорид в течна фаза.
Техническа същност на изобретението
Методът от изобретението се илюстрира със следната реакционна схема:
Благоприятно е реакцията да се извършва в съд, чиято обшивка е устойчива към корозията, дължаща се на химичното взаимодействие с хидрогенфлуорцда, например изработена от “Hastalloy” (регистрирана търговска марка) или от Монел-метал.
Реакцията може да се проведе успешно в присъствие на катализатор, например като паливалентен метален халид. Примерите за подходящи катализатори включват ферихлорид, обикновено в присъствие на активен въглен, алуминиев флуорид, алуминиев оксид (γ-диалуминиев триоксид), хромен трифлуорид, магнезиев дифлуорид, железен флуорид, кобалтов дихлорид, никелов дифлуорид, циркониев флуорид, ториев флуорид, оксифлуориди и антимонов пентахлорид, особено в присъствие на активен въглен.
Предпочитани катализатори са калаените халиди, като особено подходящ катализатор е калай (IV) хлорид.
Предпочита се реакционната температура да бъде в интервала от 50 до 100°С, по-добре между 70 и 90°С. Продължителността на реакцията обикновено е от 4 до 10 h.
Реакцията се извършва, като се използва хидрогенфлуорид, който е летлив и има тем пература на кипене 19,5°С при нормално атмосферно налягане. С цел реакцията да се проведе в течна фаза може да се използва уплътнен реакционен съд, в който реакцията протича при автогенното налягане на реагентите и реакционните продукти. В предпочитания вариант на метода може да се използва съд, съоръжен с приспособления, позволяващи изпускането на хидрогенхлорида, който се получава по време на реакцията, за предпочитане непрекъснато, докато реакционната смес се поддържа в течна фаза чрез автогенното налягане на реагентите и реакционните продукти. Това може да се постигне чрез използване на кондензатор, който втечнява изпаряващия се хидрогенфлуорид, като същевременно позволява освобождаването на по-летливия хидрогенхлориден газ. Такава установка дава възможност да се поддържа автогенното налягане в интервала от около 175 до около 230 psig (около 12 до около 16 bar).
Получената смес съдържа основно желания 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан с наличие на много малки количества от други вещества, главно 1,1,1-трифлуоро-4-хлоробутан. Когато реакцията се извършва при температура от 85 до 90°С в продължение на 6 до 7 h с изпускане на хидрогенхлорида, могат да се постигнат добри добиви и скорости на превръщане при минимално успоредно получаване на
1,1,1-трифлуоро-4-хлоробутан. Изолирането на желания продукт може да стане лесно чрез фракционна дестилация.
1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутанът е ново съединение, което има полезни свойства като разтворител и може да се използва например при обезмасляване на електрически и електронни елементи като печатни платки и др. Поради по-високата си температура на кипене и пониската летливост в сравнение с халометаните и халоетаните, използвани традиционно за обезмасляване, и поради факта, че е хлорофлуоровъглеводород, а не хлорофлуоровъглерод, употребата му може да има екологични предимства. Той е приложим също така като синтетично химическо междинно съединение особено за въвеждане на флуоровъглеродна група в молекулата, например като средство за въвеждане на дифлуоробутенилова група в нематицидните пиримидинови съединения от международната патентна заявка № PCT/GB 93/01912.
Редицата допълнителни отличителни чер2 ти и изпълнения на изобретението са описани във връзка със следващите неограничаващи го примери. Използвани са следните съкращения:
ЯМР = ядрено-магнитен резонанс; s синглет; d = дублет; dd = двоен дублет; t = триплет, q = квартет; m = мултиплет; br = широк; тМ = милимола; CDC13 = деутерохлороформ. Химичните отмествания δ са измервани в милионни части по отношение на тетраметилсилан. Като разтворител за ЯМР спектри, в случай, че друго не е указано, е използван CDClj.
Примери за изпълнение на изобретението
Пример 1. 5 g 1,1,1,4-тетрахлоробутан (25 mmol) се наливат в автоклав от Монелметал с вместимост 25 ml, който след това се продухва. Прибавя се 10,6 g хидрогенфлуорид (535 mmol) под формата на втечнен газ, започва разбъркване и съдът се загрява до 80°С със скорост l°C/min и при тази температура се разбърква в продължение на 18 h, през което време налягането се повишава до 298 psi. Изключва се загряването, за да се даде възможност на реакционната смес да се охлади до стайна температура. След като температурата спадне до около 20°С, съдът се охлажда в баня от лед и IMS и излишното налягане (154 psi при стайна температура) се освобождава през кондензно гърне, като температурата в съда се поддържа <0°С, за да се намали загубата на летливите продукти в него. След завършване на изпускането на газа съдът се отваря и тъмночервената реакционна смес се излива внимателно върху лед (около 50 g), органичните фази се разделят, прибавят се малки количества натриев флуорид и магнезиев сулфат за абсорбиране на хидрогенфлуорида и водата. Теглото на течността преди прибавянето на NaF/MgSO4 е 1,7 g. Водните луги се екстрахират с дихлоробензен (2 х 30 ml) и екстрактите се измиват с вода и се изсушават над магнезиев сулфат.
Анализ: Анализът чрез газхроматография на възстановените 1,7 g от пробата показва: 0% от изходното вещество, 11% 1-флуоро-
1,1,4-трихлоробутан, 57% 1,1-дифлуоро-1,4дихлоробутан (желаното съединение).
Ή ЯМР (CDClj): 2,15 (m, 2Н, СН2); 2,50 (m, 2Н, CHjCFjCl); 3,55 (br t, 2Н,
CHjCl).
MS: 142 (M+ - HF), 127 (M+ - Cl).
Пример 2. 5,5 g 1,1,1,4-тетрахлоробутан (28 mmol) се наливат в автоклав от Монелметал с вместимост 25 ml, който след това се продухва. Прибавя се 10,1 g хидрогенфлуорид (505 mmol) под формата на втечнен газ, започва разбъркване и съдът се загрява до 30°С със скорост l°C/min. Началното налягане при тази температура е 27 psi и нараства до 36 psi при разбъркване на сместа в продължение на една нощ. Счита се, че тази скорост на повишение на налягането не е достатъчна, затова температурата се повишава до 50°С и реакционната смес се разбърква още 23 h, при което налягането нараства от 47 на 106 psi. Съдът се охлажда в баня от лед и IMS и излишното налягане (72 psi при стайна температура) се освобождава през кондензно гърне, като температурата в съда се поддържа <0°С, за да се намали загубата на летливите продукти в него. След завършване на изпускането на газ съдът се отваря и тъмночервената реакционна смес се излива внимателно върху лед (около 50 g), органичните фази се разделят, към червената течност се прибавят малки количества натриев флуорид и магнезиев сулфат за абсорбиране на хидрогенфлуорида и водата. Теглото на мокрото вещество е 2,85 g. Водните луги се екстрахират с дихлоробензен (2 х магнезиев сулфат. Газхроматографският анализ показва наличие на 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан.
Пример 3. 4,9 g 1,1,1,4-тетрахлоробутан (25 mmol) се наливат в автоклав от Монелметал с вместимост 25 ml, който след това се продухва. Прибавя се 10,7 g хидрогенфлуорид (535 mmol) под формата на втечнен газ, започва разбъркване и съдът се загрява до 65°С със скорост l°C/min. Началното налягане при тази температура е около 70 psi и нараства до 184 psi през следващите 23 h. След като температурата спадне до около 20°С, съдът се охлажда в баня от лед и IMS и излишното налягане (120 psi при стайна температура) се освобождава през кондензно гърне (няма данни за преминаване на други вещества в гърнето), като температурата в съда се поддържа <0°С, за да се намали загубата на летливите продукти в него (по време на процеса теглото на съда намалява с около 1 g). След завършване на изпускането на газ съдът се отваря и тъмночервената реакционна смес се излива внима3 телно върху лед (около 50 g), органичните фази се разделят, към червената течност се прибавят малки количества натриев флуорид и магнезиев сулфат за абсорбиране на хидрогенфлуорида и водата. Теглото на мокрото вещество е 1 gm. Водните луги се екстрахират с дихлоробензен (2 х 30 ml) и екстрактите се измиват с вода и се изсушават над магнезиев сулфат. Газхроматографският анализ показва наличие на желания продукт - 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан.
Пример 4. 2,0 g 1,1,1,4-тетрахлоробутан (10 mmol) се наливат в автоклав от Монелметал с вместимост 25 ml, който след това се продухва. Прибавя се 9,8 g хидрогенфлуорид (490 mmol) под формата на втечнен газ, започва разбъркване и съдът се загрява до 80°С със скорост l°C/min. Началното налягане при тази температура е със скорост l°C/min. Началното налягане при тази температура е около 113 psi и нараства до 161 psi през следващите 2 h, 20 min преди реакционната смес да се остави на разбъркване за една нощ отново при 80°С. Прекъсва се загряването и реакционната смес се оставя да се охлади до стайна температура. Съдът се охлажда в баня от лед и IMS и излишното налягане (78 psi при стайна температура) се освобождава през скрубер с натриева основа, като температурата в съда се поддържа <0°С, за да се намали загубата на летливите продукти в него. След завършване на изпускането на газ съдът се отваря и тъмночервената реакционна смес се излива внимателно върху лед (около 50 g) и органичните фази се екстрахират с дихлорометан (3 х 15 ml). Екстрактите се анализират чрез газхроматография, която показва наличието на два основни продукта (>5% концентрация) без остатък на изходното вещество. Екстрактите се изсушават над магнезиев сулфат и дихлорометанът се отдестилира при атмосферно налягане до получаване на 1,76 g тъмна течност.
Газхроматографският анализ показва, че възстановената проба съдържа 36% от желания продукт - 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан.
Пример 5. Този пример показва получаването на 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан в присъствие на калай (IV) хлорид.
1,1,1,4-тетрахидробутан (35,3 g), втечнен хидрогенхлорид (20,5 g) и калай (IV) хлорид (2,6 ml) се наливат последователно при 20®С в автоклав от Монел-метал, снабден с метален кондензатор, охладен до -15®С и затворен отгоре с иглен клапан за предотвратяване изтичането на газове. Температурата на автоклава се повишава до 90°С със скорост 2®С и се поддържа при тази температура в продължение на 4 h при периодично изпускане на хидрогенхлорида така, че налягането в съда да се поддържа в границите от 180 до 220 psi. След това автоклавът се охлажда до 10®С и съдържанието му се прибавя внимателно към лед (50 g). След като ледът се стопи, сместа се екстрахира с дихлорометан (2 х 20 ml), екстрактите се смесват и се изсушават върху натриев флуорид и магнезиев сулфат и получената смес се възстановява след изпаряване на разтворителите. Газхроматографският анализ показва наличието на смес от около 79% от желания 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан и 18% от 1,1,1-трифлуоро-4-хлоробутан. 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутанът се отделя чрез фракционна дестилация под формата на безцветна течност (20,74 g, температура на кипене 6365®С при 138 mbar).
Патентни претенции
Claims (10)
1. 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан.
2. Метод за получаване на 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан, характеризиращ се с това, че се състои във взаимодействие на 1,1,1,4тетрахлоробутан с хидрогенфлуорид в течна фаза при автогенно налягане.
3. Метод съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че се провежда в присъствието на катализатор, избран от поливалентни метални халиди и алуминиеви оксиди.
4. Метод съгласно претенция 3, характеризиращ се с това, че металният халид е избран от железен хлорид, алуминиев флуорид, хромен флуорид, магнезиев дифлуорид, железен флуорид, кобалтов дихлорид, никелов дифлуорид, циркониев флуорид, ториев флуорид, оксифлуориди и антимонов пентахлорид, евентуално в присъствието на активен въглен.
5. Метод съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че металният халид е избран от калаените халиди.
6. Метод съгласно претенция 5, характеризиращ се с това, че калаеният халид е калай (IV) хлорид.
7. Метод съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че се провежда при темпе4 ратура от 50 до 100°С.
8. Метод съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че се провежда при автогенно налягане в затворен съд.
9. Метод съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че се провежда при автогенно налягане в съд, позволяващ непрекъс- нато изпускане на газообразния хидрогенхлорид, получаван по време на реакцията.
10. Метод съгласно претенция 9, характеризиращ се с това, че автогенното налягане се 5 поддържа в интервала от около 12 до около 16 bar (от около 175 до около 230 psig).
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB9518525.2A GB9518525D0 (en) | 1995-09-11 | 1995-09-11 | Novel process |
PCT/GB1996/001857 WO1997010192A1 (en) | 1995-09-11 | 1996-07-30 | 1,1-difluoro-1,4-dichlorobutane and process for its preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BG102369A BG102369A (bg) | 1999-08-31 |
BG63254B1 true BG63254B1 (bg) | 2001-07-31 |
Family
ID=10780516
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG102369A BG63254B1 (bg) | 1995-09-11 | 1998-04-02 | 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан и метод за получаването му |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5852222A (bg) |
EP (1) | EP0853606B1 (bg) |
JP (1) | JPH11512419A (bg) |
KR (1) | KR19990044545A (bg) |
CN (1) | CN1065520C (bg) |
AR (1) | AR003065A1 (bg) |
AT (1) | ATE206104T1 (bg) |
AU (1) | AU713248B2 (bg) |
BG (1) | BG63254B1 (bg) |
BR (1) | BR9610295A (bg) |
CA (1) | CA2230247A1 (bg) |
CZ (1) | CZ71498A3 (bg) |
DE (1) | DE69615572T2 (bg) |
DK (1) | DK0853606T3 (bg) |
EA (1) | EA000624B1 (bg) |
ES (1) | ES2166460T3 (bg) |
GB (1) | GB9518525D0 (bg) |
HU (1) | HUP9900571A3 (bg) |
IL (1) | IL123793A (bg) |
NZ (1) | NZ313731A (bg) |
PL (1) | PL325460A1 (bg) |
TR (1) | TR199800433T1 (bg) |
TW (1) | TW340108B (bg) |
WO (1) | WO1997010192A1 (bg) |
ZA (1) | ZA967421B (bg) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6350926B1 (en) * | 1996-09-03 | 2002-02-26 | Syngenta Limited | Chlorofluorohydrocarbon and process thereto |
US6075172A (en) * | 1996-09-03 | 2000-06-13 | Zeneca Limited | Chlorofluorohydrocarbon and process thereto |
US6127587A (en) * | 1997-03-11 | 2000-10-03 | Zeneca Limited | Fluorination process |
TWI413546B (zh) * | 2011-02-25 | 2013-11-01 | Wen Chen Cheng | 自吸真空杯 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2398181A (en) * | 1942-07-08 | 1946-04-09 | Du Pont | Fluoro-chloro-butanes |
US2551573A (en) * | 1945-11-30 | 1951-05-08 | Du Pont | Pyrolysis of chloro-fluoro alkanes |
US2554857A (en) * | 1947-08-02 | 1951-05-29 | Hooker Electrochemical Co | Fluorochlorobutanes |
DE1156771B (de) * | 1959-10-30 | 1963-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Fluorchloralkanen |
US4980324A (en) * | 1989-09-25 | 1990-12-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Regeneration or activation of noble metal catalysts using fluorohalocarbons or fluorohalohydrocarbons |
US5032648A (en) * | 1990-04-26 | 1991-07-16 | The B. F. Goodrich Company | Preparation of 4,4,4-trifluoro-2-methyl-1-butene by the dehydrochlorination of 3-chloro-1,1,1-trifluoro-3-methylbutane, the preparation of 1,2-epoxy-4,4,4-trifluoro-2-methylbutane and the polymerization thereof |
US5316690A (en) * | 1991-04-18 | 1994-05-31 | Allied Signal Inc. | Hydrochlorofluorocarbons having OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming |
US5146015A (en) * | 1991-09-27 | 1992-09-08 | Allied-Signal Inc. | Hydrochlorofluorocarbons having a tertiary structure and OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming |
FR2724167B1 (fr) * | 1994-09-05 | 1996-11-29 | Solvay | Procede pour l'hydrofluoration de chloro (fluoro) butane |
-
1995
- 1995-09-11 GB GBGB9518525.2A patent/GB9518525D0/en active Pending
-
1996
- 1996-07-26 AR ARP960103782A patent/AR003065A1/es unknown
- 1996-07-30 IL IL12379396A patent/IL123793A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-07-30 CN CN96196860A patent/CN1065520C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-30 NZ NZ313731A patent/NZ313731A/en unknown
- 1996-07-30 EA EA199800286A patent/EA000624B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-07-30 TR TR1998/00433T patent/TR199800433T1/xx unknown
- 1996-07-30 AT AT96925900T patent/ATE206104T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-30 CZ CZ98714A patent/CZ71498A3/cs unknown
- 1996-07-30 EP EP96925900A patent/EP0853606B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-30 WO PCT/GB1996/001857 patent/WO1997010192A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-07-30 PL PL96325460A patent/PL325460A1/xx unknown
- 1996-07-30 CA CA002230247A patent/CA2230247A1/en not_active Abandoned
- 1996-07-30 HU HU9900571A patent/HUP9900571A3/hu unknown
- 1996-07-30 DK DK96925900T patent/DK0853606T3/da active
- 1996-07-30 BR BR9610295A patent/BR9610295A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-07-30 KR KR1019980701793A patent/KR19990044545A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-07-30 AU AU66259/96A patent/AU713248B2/en not_active Ceased
- 1996-07-30 ES ES96925900T patent/ES2166460T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-30 JP JP9511732A patent/JPH11512419A/ja active Pending
- 1996-07-30 DE DE69615572T patent/DE69615572T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-02 TW TW085110686A patent/TW340108B/zh active
- 1996-09-02 ZA ZA967421A patent/ZA967421B/xx unknown
- 1996-09-03 US US08/706,948 patent/US5852222A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-02 BG BG102369A patent/BG63254B1/bg unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1065520C (zh) | 2001-05-09 |
EP0853606B1 (en) | 2001-09-26 |
DE69615572D1 (de) | 2001-10-31 |
GB9518525D0 (en) | 1995-11-08 |
IL123793A0 (en) | 1998-10-30 |
HUP9900571A2 (hu) | 1999-06-28 |
TW340108B (en) | 1998-09-11 |
ES2166460T3 (es) | 2002-04-16 |
AU6625996A (en) | 1997-04-01 |
EA199800286A1 (ru) | 1998-08-27 |
PL325460A1 (en) | 1998-07-20 |
US5852222A (en) | 1998-12-22 |
MX9801758A (es) | 1998-08-30 |
BR9610295A (pt) | 1999-03-16 |
IL123793A (en) | 2001-08-26 |
ZA967421B (en) | 1997-03-11 |
DK0853606T3 (da) | 2001-11-19 |
ATE206104T1 (de) | 2001-10-15 |
NZ313731A (en) | 1998-08-26 |
CN1196040A (zh) | 1998-10-14 |
TR199800433T1 (xx) | 1998-06-22 |
AU713248B2 (en) | 1999-11-25 |
DE69615572T2 (de) | 2002-07-11 |
JPH11512419A (ja) | 1999-10-26 |
BG102369A (bg) | 1999-08-31 |
EP0853606A1 (en) | 1998-07-22 |
EA000624B1 (ru) | 1999-12-29 |
KR19990044545A (ko) | 1999-06-25 |
WO1997010192A1 (en) | 1997-03-20 |
CZ71498A3 (cs) | 1998-07-15 |
HUP9900571A3 (en) | 1999-11-29 |
CA2230247A1 (en) | 1997-03-20 |
AR003065A1 (es) | 1998-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Petrov et al. | 1, 1, 2, 2-Tetrafluoroethyl-N, N-dimethylamine: a new selective fluorinating agent | |
US6080886A (en) | Fluorination with aminosulfur trifluorides | |
Cardellicchio et al. | Functionalized ketones by iron mediated reaction of grignard reagents with acyl chlorides | |
US6054626A (en) | Synthesis of fluorinated ethers | |
JPH02286635A (ja) | フルオロアルキルビニル化合物の製造法 | |
BG63254B1 (bg) | 1,1-дифлуоро-1,4-дихлоробутан и метод за получаването му | |
US5728884A (en) | Process for the work-up of complex amine hydrofluroides | |
Adcock et al. | Synthesis and reactions of perfluoroneopentyllithium | |
JPH0240652B2 (bg) | ||
US20090023941A1 (en) | Method for producing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate | |
CS227036B2 (en) | Method of preparing amides | |
MXPA98001758A (en) | 1,1-difluoro-1,4-dichlorobutane and process for supreparac | |
US6350926B1 (en) | Chlorofluorohydrocarbon and process thereto | |
EP0010856B1 (en) | Halogenated hydrocarbons and a method for their preparation | |
US5684193A (en) | Process for the preparation of perfluoropropionyl fluoride | |
Ishino et al. | Metal zinc-promoted gem-bisallylation of acid chlorides with allyl chlorides in the presence of chlorotrimethylsilane | |
JP4182300B2 (ja) | 2−フルオロシクロプロパンカルボン酸のシス/トランス異性体混合物の分離方法 | |
US6127587A (en) | Fluorination process | |
US6075172A (en) | Chlorofluorohydrocarbon and process thereto | |
US4021489A (en) | Reaction of sulfur trioxide with cyclic (4- and 5-membered ring) fluorovinylethers | |
JP2648903B2 (ja) | ポリフルオロ第3級アミン及びその製造方法 | |
US4978796A (en) | N-alkylpyrrolidone solvents for preparation of aromatic thiols | |
JPH05194293A (ja) | 第3級トリ−及びテトラフルオルフェニルベンジルアルコールの製造方法 | |
Pánková et al. | syn-anti Dichotomy in zinc-promoted dehalogenation of open-chain vicinal dihalides: The effect of the leaving groups | |
RU2107544C1 (ru) | Катализатор для гидрирования четыреххлористого углерода |