CZ45998A3 - Injikovatelná farmaceutická kompozice pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění - Google Patents

Injikovatelná farmaceutická kompozice pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění Download PDF

Info

Publication number
CZ45998A3
CZ45998A3 CZ98459A CZ45998A CZ45998A3 CZ 45998 A3 CZ45998 A3 CZ 45998A3 CZ 98459 A CZ98459 A CZ 98459A CZ 45998 A CZ45998 A CZ 45998A CZ 45998 A3 CZ45998 A3 CZ 45998A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
pharmaceutical composition
solution
injectable pharmaceutical
photodynamic therapy
diagnosis
Prior art date
Application number
CZ98459A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ290127B6 (cs
Inventor
Miroslav Mudr. Lapeš
Milan Mudr. Drsc. Jirsa
Jitka Mudr. Patočková
Adolf Ing. Csc. Mistr
Bořek Rndr. Žaludek
Libuše Rndr. Zatloukalová
Original Assignee
Lachema, A. S.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lachema, A. S. filed Critical Lachema, A. S.
Priority to CZ1998459A priority Critical patent/CZ290127B6/cs
Publication of CZ45998A3 publication Critical patent/CZ45998A3/cs
Publication of CZ290127B6 publication Critical patent/CZ290127B6/cs

Links

Landscapes

  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Injikovatelná farmaceutická kompozice pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění
Oblast techniky
Vynález se týká injikovatelné farmaceutické kompozice pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění , která je určena pro lokální nebo celkové podání.
Dosavadní stav techniky
Fotodynamická terapie je založena na experimentálním zjištění, že některá barviva, zejména barviva s porfyrinovým skeletem, se selektivně hromadí v nádorových buňkách. Navíc mají tato barviva fotosensibilizující účinek, tj. že při ozáření viditelným světlem přecházejí do vzbuzeného tripletového stavu, ve kterém mohou předat absorbovanou energii jiným molekulám, v tomto případě molekulám kyslíku. Ty přejdou do reaktivního vzbuzeného stavu s oxidačními účinky, což způsobí destrukci a nekrózu rakovinných buněk.
V lékařské praxi se jako fotosensibilizátory používají pro uvedený účel látky připravené z biologického materiáluhematoporfyrinu, který se chemickou reakcí upraví na směs oligomerů a čistí se gelovou chromatografií. Tato látka se vstříkne pacientovi s maligním nádorem intravenózně nebo se aplikuje lokálně. Potom se nádor ozáří zdrojem světla s vhodnou vlnovou délkou, výhodně v rozmezí 600 až 650 nm. Jako zdroj světla lze použít xenonovou výbojku s filtrem nebo laser, zejména při použití endoskopu k ozáření tělních dutin.
Nevýhodou fotosensibilizátorů z biologického materiálu je omezená dostupnost výchozích surovin a vysoké náklady na výrobu lékové substance. Kromě toho produkt získaný z hernu není jednotný, jedná se o směs několika derivátů s porfyrinovým skeletem, což ztěžuje analytickou kontrolu kvality substance i lékové formy. Navíc se tento produkt dlouho z těla • ·« ·· ·· ·· ·· ·· · · · · · · · · · • o·· · · · ···· ······ ·· ··· · · « · · · · · · · · ··· ·· toto ···· ♦· ·· vylučuje, takže pacient musí po ukončení léčby pobývat několik dnů ve tmě.
Vzhledem k výše uvedenému se přistoupilo k používání syntetických porfirinů, mezi které patří zejména 5,10,15,20tetrafenyl-21H,23H-porfin-4,4',4'',4'''-čtyřsodná sůl tetrasulfonové kyseliny (TPPS4) vzorce
Tato sloučenina se nejlépe připravuje z nesulfonovaného meso-tetrafenylporfinu sulfonací kyselinou sírovou. Po sulfonaci je nutné roztok neutralizovat a vzniklou sůl odstranit.Obvykle se přítomné síranové ionty odstraňují přidáním uhličitanu sodného a neutralizací hydroxidem vápenatým. Takové metody jsou poměrně časově náročné a jsou zaměřeny pouze na odstranění síranu sodného a jiných minerálních solí od hlavního produktu, přičemž hlavní produkt nečistí, nýbrž pouze rekrystalizují. Takto přečištěný produkt je však neurotoxický a tato neurotoxicita se projevuje poruchou funkce motorických neuronů, která je pozorována při běžných dávkách 2 až 5 mg/kg uvedeného produktu.
Nyní bylo zjištěno, že neurotoxicita 5,10,15,20-tetrafenyl-21H,23H-porfin-4,4',4'',4'''-čtyřsodné soli tetrasulfonové kyseliny je výrazně potlačena v případě, kdy její 1H NMR • «· · · · · φ • φ φ · φ *« • · φ φ φ φ φφφ φ φ • ΦΦ ·ΦΦ φφφ φφφ φφ φφ φφφφ ·· φφ
- 3 spektrum postrádá signál 7,83 ppm indikující přítomnost nesulfonovaného prekurzoru a kdy je přečištěna spúsobem spočívajícím v tom, že se dialyzuje v kyselém prostředí při pH 1 a po odstranění 50 až 80 hmotn.% původně přítomné kyseliny sírové použité k sulfonaci se směs neutralizuje hydroxidem sodným na pH 8 až 9 a potom se zfiltruje přes sloupec dextranového molekulárního síta, přičemž dochází současně k chromatografickému čištění, v rámci kterého se oddělí hnědý pruh nečistot, který putuje těsně za pruhem síranu sodného.
Získaná 5,10,15,20-tetrafenyl-21H, 23H-porf in-4,4',4,4' čtyřsodná sůl tetrasulfonové kyseliny má vysokou čistotu (vyšší než 99,8 %) a charakteristické1H NMR spektrum a IR spektrum, kterážto spektra jí odlišují od až dosud získaných preparátů uvedené čtyřsodné soli.
Podstata vynálezu
Výše uvedené nedostatky dosavadního stavu techniky jsou eliminovány injikovatelnou farmaceutickou kompozicí pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění, jejíž podstata spočívá v tom, že je tvořena roztokem 5,10,15,20-tetrafenyl21H,23H-porfin-4,4',44'''-čtyřsodné soli tetrasulfonové kyseliny, mající NMR spektrum se signály chemických posunů v ppm 8,88 /s/(8H), 8,10 /d/(8H) a 8,22 /d/(8H) a IR spekrum, měřené technikou KBr tablet při poměru 1,6 mg vzorku/330 mg KBr, 3400, 1222, 1195, 1051, 850 a 638 cm 1, ve vodě nebo ve fyziologickém roztoku, přičemž kompozice obsahuje 0,1 až 100 mg/ml uvedené čtyřsodné soli a její pH má hodnotu 5,5 až 9.
H NMR spektrum bylo změřeno na spektrometru Bruker DRX 500 Advance s pracovní frekvencí 500 MHz pro jádra vodíku, po rozpuštění v dimethylsulfoxidu (20 mg/0,5 ml), přičemž pro interní standardizaci byl použit tetramethylsilan (0,1 %).
Výhodně je farmaceutická kompozice podle vynálezu rekonstituována z lyofilizované formy výše uvedené čtyřsodné soli tetrasulfonové kyseliny.
Při aplikaci výše uvedené injikovatelné farmaceutické kompozice není pozorována neurotoxicita ani při dávkách 10 až 30x vyšších, než jsou běžné dávky 2 až 5 mg účinné látky na kilogram tělesné hmotnosti pacienta.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Lyofilizovaná injekce pro lokální podání
Jako aplikační forma byla zvolena lyofilizovaná injekce s obsahem 20 mg účinné složky, po přepočtu na bezvodou substanci (Senzibilizátor TPPS4 20 mg inj.sicc.).
Příprava roztoku
V redestilované vodě pro injekce se rozpustí účinná látka TPPS4 ve formě sodné soli, dodekahydrátu. pH vzniklého roztoku se upravi přídavkem 0,1 M roztoku NaOH respektive 0,1 M HC1 na hodnotu 6,6 až 7,4. Výsledná koncentrace účinné látky je 10 mg/ml (po přepočtu na bezvodou substanci).
Příprava roztoku se provádí při laboratorní teplotě (25 °C) za aseptických podmínek.
Filtrace
Připravený roztok se filtruje přes mikrofiltr Seitz o velikosti pórů 0,22 gm.
Filtrace se provádí při laboratorní teplotě (25 °C) za aseptických podmínek.
Rozplňováni roztoku
Rozplňováni filtrovaného roztoku TPPS4 do lahviček typu PEN z bílého skla I. HT o deklarovaném objemu 5 cm? se provádí v aseptickém boxu. Rozplňují se 2,0 ml roztoku, což představuje 20 mg účinné látky (po přepočtu na bezvodou substanci).
Hrdla lahviček se osadí lyofilizačními zátkami.
Rozplňováni a osazeni zátkami se provádí při laboratorní teplotě (25 °C).
Lyofilizace
Lahvičky se založí do lyofilizační skříně na podnose.
Lyofilizace se provádí za následujících podmínek:
operace doba (hodiny) teplota patra (°C)
namražování 5,0 -50
hlavní sušeni 13,0 - 20 až + 5
dosušováni 24,0 + 5 až + 20
Bezpečnostní tlak v průběhu procesuje nastaven na hodnotě 3.10'1 mbar.
Sterilizace
Po ukončení lyofilizace se provádí sterilizace produktu parou (20 minut 120 °C).
Příklad 2
Kapalná injekce pro lokální podání
Jako aplikační forma byla zvolena kapalná injekce s obsahem 20 mg účinné složky, po přepočtu na bezvodou substanci (Senzibilizátor TPPS4 20 mg inj.)
Příprava roztoku
Ve vodě pro injekce se rozpustí chlorid sodný tak, aby vznikl fyziologický roztok. V něm se rozpustí účinná látka TPPS4 ve formě sodné soli, dodekahydrátu. Výsledná koncentrace účinné látky je 5 mg/ml (po přepočtu na bezvodou substanci). pH vzniklého roztoku se upraví OJ M roztokem NaOH na hodnotu 6,6 - 7,4. Příprava roztoku se provádí při laboratorní teplotě (25°C) za aseptických podmínek.
Filtrace
Připravený roztok se fitruje přes mikrobiální filtr Seitz o velikosti pórů 0,22 um. Filtrace se provádí za aseptických podmínek při laboratorní teplotě (25°C).
Rozplňováni roztoku
Rozplňováni zfiltrovaného roztoku do lahviček typu PEN z bílého skla, I. HT o deklarovaném objemu 5 ml se provádí v aseptickém boxu. Rozplňuji se 4 ml roztoku, což představuje 20 mg účinné látky (po přepočtu na bezvodou substanci). Hrdla lahviček se osadí propichovacimi zátkami s inertním povrchem a zapertluji se uzávěry flipp-off. Rozplňováni se provádí při laboratorní teplotě (25°C) za aseptických podmínek.
Sterilizace
Po zapertlování lahviček se provádí sterilizace produktu parou (20 minut při 120°C).
• ·· ·· ·· ·· *· ··· ···· · · · · • 999 9 9 9 9 9 99
9 9 9 9 9 9 9 999 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
999 99 99 9999 99 99
Příklad 3
Kapalná injekce pro parenterální podání
Jako aplikační forma byla zvolena kapalná injekce s obsahem 80 mg účinné složky, po přepočtu na bezvodou substanci (Senzibilizátor TPPS4 80 mg inj.)
Příprava roztoku, filtrace
Tyto operace se provádí stejným postupem a koncentracích jako v příkladu 2. Rozplňováni roztoku
Rozplňováni zfiltrovaného roztoku do lahviček typu PEN z bílého skla, I. HT o deklarovaném objemu 50 ml se provádí v aseptickém boxu. Rozplňuje se 16 ml roztoku, což představuje 80 mg účinné látky (po přepočtu na bezvodou substanci). Hrdla lahviček se osadí propichovacimi zátkami s inertním povrchem a zapertlují se uzávěry flipp-off. Rozplňováni se provádí při laboratorní teplotě (25°C) za aseptických podmínek.
Sterilizace
Po zapertlování lahviček se provádí sterilizace produktu parou (20 minut při 120°C).
Příklad 4
Klinické hodnocení injikovatelné kompozice podle vynálezu
Lokálně recidivující karcinom mammy resistentní na konvenční terapii byl vybrán pro klinické hodnoceni sensibilizátoru TPPS4. Do studie bylo zařazeno 9 pacientek ve věku 51 až 70 let, které před tím podstoupily chirurgický zákrok, radioterapii, chemoterapii a hormonální terapii. Ve třech případech byla zaznamenána kompletní destrukce nádoru a obnoveni zdravé tkáně během 14 dnů. Ve dvou případech byla pozorována regrese nádoru větší jak 50 %, u dalších dvou pacientek došlo ke zmenšování léze do 50 % během 1 měsíce. V dalších dvou případech, po nevýznamném zmenšení nádoru při prvních třech podáních, následovala progrese onemocnění. Sensibilizátor byl podáván intratumorosně a během léčení nedocházelo k vedlejším účinkům nebo toxicitě ani lokálně ani systémově.
Biologické vlastnosti
Akutní toxicita: 325.5 mg/kg u laboratorních myší
574,9 u laboratorních potkanů
Neurotoxicita - na rozdíl od literárních údajů (Šíma A.A.F., Kennedy J.C., Blakeslee D„ RobertsonD.M.:Canad. J. Neurol. Sci. 8, 105-114 /1981/) nebyly nalezeny známky neurotoxicity u králíků ani u tak vysokých dávek jako je 150 mg/kg. To lze vysvětlit vysokou Čistotou použitého preparátu.
Nefrotoxicita - byla studována u krys. Nebyly zaznamenány žádné známky nefřotoxicity při dávkách 25 mg/kg i.v.
Kumulace do tkání - Sensibilizátor TPPS4 se více kumuluje do tkáně než deriváty hematoporfyrinu, který byl již zaveden do klinické praxe.Stejný výsledek byl zaznamenán i při aplikaci do embryonální tkáně.
Protinádorová účinnost na myších s implantovaným nádorem byla signifikantní při dávce 10 mg/kg a intratumorosní aplikaci, kdy došlo k úplnému vyhojení implantovaných nádorů. Podobný výsledek byl zaznamenán při intravenosní aplikaci.

Claims (2)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Injikovatelná farmaceutická kompozice pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění, vyznačená t í m , že je tvořena roztokem 5,10,15,20-tetrafenyl21H,23H-porfin-4,4',4'',4'''-čtyřsodné soli tetrasulfonové kyseliny, mající 1H NMR spektrum se signály chemických posunů v ppm 8,88 /s/(8H), 8,10 /d/(8H) a 8,22 /d/(8H) a IR spekrum, měřené technikou KBr tablet při poměru 1,6 mg vzorku/330 mg KBr, 3400, 1222, 1195, 1051, 850 a 638 cm’1, ve vodě nebo ve fyziologickém roztoku, přičemž kompozice obsahuje 0,1 až 100 mg/ml uvedené čtyřsodné soli a její pH má hodnotu 5,5 až 9.
  2. 2. Injikovatelná farmaceutická kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že jako uvedenou čtyřsodnou sůl obsahuje její lyofilizovanou formu.
CZ1998459A 1998-02-16 1998-02-16 Injikovatelná farmaceutická kompozice pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění CZ290127B6 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ1998459A CZ290127B6 (cs) 1998-02-16 1998-02-16 Injikovatelná farmaceutická kompozice pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ1998459A CZ290127B6 (cs) 1998-02-16 1998-02-16 Injikovatelná farmaceutická kompozice pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ45998A3 true CZ45998A3 (cs) 1999-09-15
CZ290127B6 CZ290127B6 (cs) 2002-06-12

Family

ID=5461731

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ1998459A CZ290127B6 (cs) 1998-02-16 1998-02-16 Injikovatelná farmaceutická kompozice pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění

Country Status (1)

Country Link
CZ (1) CZ290127B6 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CZ290127B6 (cs) 2002-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4698360A (en) Plant extract with a proanthocyanidins content as therapeutic agent having radical scavenger effect and use thereof
DE69309340T2 (de) Stabile Natrium-Porfimerzusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
MXPA04008133A (es) Formulaciones farmaceuticas de agentes antineoplasicos, en particular temozolomida, procedimientos para preparar y usar los mismos.
PL206900B1 (pl) Srodek fotouczulający zawierający pochodną porfiryny, sposób jego wytwarzania, kompozycja farmaceutyczna takiego środka, jego zastosowanie oraz produkt zawierający taki środek
KR20120053008A (ko) 암 및 다른 질환 또는 장애의 치료용 약제학적 조성물
ES2241063T3 (es) Tratamiento de la osteoartritis mediante la administracion de poli-n-acetil-d-glucosamina.
US7091336B2 (en) Lyophilized powder of lentinan and the process of preparation thereof
CN1058388C (zh) 稳定的冻干聚血卟啉醚/酯组合物
JPS625912A (ja) 新規なテトラピロ−ル医薬用組成物
WO1997000681A1 (en) Pharmaceutical composition containing lamotrigine
US6350772B1 (en) Treatment of auto-immune diseases by photochemotherapy
Karasova et al. Encapsulation of oxime K027 into cucurbit [7] uril: In vivo evaluation of safety, absorption, brain distribution and reactivation effectiveness
CN111920959B (zh) 基于点击反应的ros响应型肝素类多糖纳米前药复合物、纳米制剂及其制备方法和应用
CZ45998A3 (cs) Injikovatelná farmaceutická kompozice pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění
DK173610B1 (da) Stabil, parenteral opløsning af 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on og fremgangsmåde til fremstilling deraf
CZ7237U1 (cs) Injikovatelná farmaceutická kompozice pro fotodynamickou terapii a diagnostiku nádorových onemocnění
CN100436462C (zh) 生物碱的反应方法、反应产物及其应用
CN1437942A (zh) 注射用长春瑞滨粉针剂及制备方法
RU2157813C2 (ru) Средство, обладающее лейкопоэзстимулирующим, иммуномодулирующим и антибактериальным действием
EP0553925B1 (en) Porphyrin derivatives for diagnosis and photodynamic therapy
RU2181051C1 (ru) Способ получения инъекционного средства на основе вещества с р-витаминной активностью
BRPI0822415B1 (pt) Conjugado de hidroxipolímero modificado, uso de conjugado de hidroxipolímero modificado, composição tendo efeito de matar célula de tumor, e, método para produzir o conjugado de hidroxipolímero modificado
CN100439372C (zh) 卟啉衍生物
RU2238730C1 (ru) Лекарственный препарат
EP0565722A1 (en) Pharmaceutical preparation for pernasal administration

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20050216