CZ384997A3 - Herbicidní substituované 3-aryl-pyrazoly - Google Patents
Herbicidní substituované 3-aryl-pyrazoly Download PDFInfo
- Publication number
- CZ384997A3 CZ384997A3 CZ973849A CZ384997A CZ384997A3 CZ 384997 A3 CZ384997 A3 CZ 384997A3 CZ 973849 A CZ973849 A CZ 973849A CZ 384997 A CZ384997 A CZ 384997A CZ 384997 A3 CZ384997 A3 CZ 384997A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- align
- alkyl
- halogen
- formula
- substituents
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 26
- -1 cyano, hydroxy Chemical group 0.000 claims abstract description 124
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 100
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 28
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 27
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract description 21
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 15
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 73
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 7
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 6
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 6
- WAYPDRMFHYYNQN-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)C)=C1F WAYPDRMFHYYNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 claims description 5
- BHCMKYAHWGAKMU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)C(F)F)=C1F BHCMKYAHWGAKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims description 3
- IDJSXCZIIOBGTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)C)=C1F IDJSXCZIIOBGTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- FZWRKYRDDXWOQZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-4-fluoro-5-[4-(fluoromethyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)CF)=C1F FZWRKYRDDXWOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- FEXQDZTYJVXMOS-UHFFFAOYSA-N Isopropyl benzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 FEXQDZTYJVXMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical group O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 86
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 61
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 56
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002585 base Substances 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 6
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 4
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- YTGFHAACURJTPL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(1,1-diethoxypropyl)benzene Chemical compound CCOC(CC)(OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 YTGFHAACURJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEFCZBWOTZDOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-5-[4-formyl-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]benzoic acid Chemical compound O=CC1=C(C(F)(F)F)N(C)N=C1C1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1F JYEFCZBWOTZDOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UCRBUQZLSCZSIH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-4-fluorobenzoic acid Chemical compound CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(Cl)=C(C(O)=O)C=2)F)=N1 UCRBUQZLSCZSIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMSPILXFAZRRNT-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 XMSPILXFAZRRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQWNZBWPMHKKCW-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)-1h-pyrazole Chemical compound N1N=C(C(F)(F)F)C(C)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 HQWNZBWPMHKKCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- XUCIDZVUYQIGRZ-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-4-fluorophenyl]methanol Chemical compound CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(Cl)=C(CO)C=2)F)=N1 XUCIDZVUYQIGRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 3
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- NOINPQZPPCTQRA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-4-fluoro-5-[4-formyl-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)C=O)=C1F NOINPQZPPCTQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- YQYGGOPUTPQHAY-KIQLFZLRSA-N (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[2-[6-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(4S,7R)-7-[[(2S)-1-[(2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-4-carboxy-2-hydrazinylbutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoyl]amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-methyl-5,6-dioxooctan-4-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-6-oxohexyl]hydrazinyl]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound CC[C@@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NN)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@H](C)C(=O)C(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)C(CCCCNN[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](N)CO)[C@H](C)O)C(C)C)[C@H](C)O YQYGGOPUTPQHAY-KIQLFZLRSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- RLMWUKCOJRSAAC-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-difluorophenyl)-1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC=C(F)C=2)F)=N1 RLMWUKCOJRSAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQNCVNXVIFYARG-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(bromomethyl)-4-chloro-2-fluorophenyl]-1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(Cl)=C(CBr)C=2)F)=N1 XQNCVNXVIFYARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHWMNCUTMAFAQX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-one Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(C)=C(OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 PHWMNCUTMAFAQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNMHKERYELPEEF-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-(5'-carboxy-4'-chloro-2'-fluorophenyl)-1-methyl-5-trifluoromethyl-pyrazol Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(C)N=C1C1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YNMHKERYELPEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical class N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015275 MoF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 2
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004983 alkyl aryl ketones Chemical class 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N boron;oxolane Chemical compound [B].C1CCOC1 UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- SGDHDGIDNRZRPS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-4-fluoro-5-[4-(hydroxymethyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)CO)=C1F SGDHDGIDNRZRPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- ASWFWOWFNFILCO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC(C)=C(Cl)C=C1F ASWFWOWFNFILCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADCYRBXQAJXJTD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 ADCYRBXQAJXJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKMLHHNJWJPLBB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxoethenoxy)ethenone Chemical compound O=C=COC=C=O GKMLHHNJWJPLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMYJTNYOTMIKDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)quinoline-3-carboxylate;propan-2-ylazanium Chemical compound CC(C)N.N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O DMYJTNYOTMIKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGEMJOOKFODWBJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-5-[4-(hydroxymethyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]benzoic acid Chemical compound OCC1=C(C(F)(F)F)N(C)N=C1C1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1F PGEMJOOKFODWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPAGWKRGFOTNU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-3-pyrazol-1-ylpropanamide Chemical compound CC1=CSC(C)=C1NC(=O)C(Cl)CN1N=CC=C1 FDPAGWKRGFOTNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATMQIVZKYBCIGA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(2-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C(C)(C)OC ATMQIVZKYBCIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHPGTINMAJQOU-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yl-1h-2,1,3-benzothiadiazin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(C)C)SNC2=C1 MFHPGTINMAJQOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVFOWRRDDWWJRU-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethyl)-1h-pyrazole Chemical class FC(F)C=1C=NNC=1 DVFOWRRDDWWJRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYHXVUUNXIXBDD-UHFFFAOYSA-N 4-(fluoromethyl)-1h-pyrazole Chemical class FCC=1C=NNC=1 QYHXVUUNXIXBDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVGCPEDBFHEHEZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole Chemical compound BrC=1C=NNC=1 WVGCPEDBFHEHEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRUWZLCEIHZBQK-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-(2,5-difluorophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(C)N=C1C1=CC(F)=CC=C1F KRUWZLCEIHZBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDJJWTCNKZSEEC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-(4-chloro-2-fluoro-5-methylphenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F XDJJWTCNKZSEEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNPJUQVQQIJEI-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=NN(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C JKNPJUQVQQIJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWFNLSXQIGJCK-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2CCC1O2 YPWFNLSXQIGJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000060517 Brachiaria eruciformis Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- NHGNZTLVWMNATM-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)C([SH2]CC(C=C1)=CC=C1Cl)=S Chemical compound CCN(CC)C([SH2]CC(C=C1)=CC=C1Cl)=S NHGNZTLVWMNATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000201986 Cassia tora Species 0.000 description 1
- 235000014552 Cassia tora Nutrition 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070788 Milium effusum Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTZOTUQSGYWLV-UHFFFAOYSA-N N1C=NC=C2N=CC=C21 Chemical class N1C=NC=C2N=CC=C21 KCTZOTUQSGYWLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 235000001155 Setaria leucopila Nutrition 0.000 description 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000006923 Sorghum x drummondii Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001141210 Urochloa platyphylla Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 244000213376 Veronica sp Species 0.000 description 1
- 235000009038 Veronica sp Nutrition 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006383 alkylpyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical class C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical class C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001941 cyclopentenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)carbamothioic s-acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(S)=O PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005052 dihydropyrazolyl group Chemical group N1(NCC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004312 morpholin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002814 niacins Chemical class 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N paraquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000006194 pentinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005815 pentoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004928 piperidonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZQSQRCNMZGWFT-QXMHVHEDSA-N propan-2-yl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC(C)C PZQSQRCNMZGWFT-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- DLCUBZPWWQNAAF-UHFFFAOYSA-N s-propyl n,n-di(propan-2-yl)carbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(C(C)C)C(C)C DLCUBZPWWQNAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical group N1(CCCC=C1)* 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- MPSUGQWRVNRJEE-UHFFFAOYSA-N triazol-1-amine Chemical compound NN1C=CN=N1 MPSUGQWRVNRJEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká herbicidních sloučenin, které jsou obecně definovány výše uvedeným názvem, směsí obsahující tyto sloučeniny a způsobů přípravy těchto sloučenin.
Dosavadní stav techniky
Literatuře jsou známy různé sloučeniny typu 3-aryl-pyrazolů. Tyto sloučeniny mají různorodé využití, například, jako chemické meziprodukty, farmaceutika a herbicidy.
Mezi známými substituovanými 3 - aryl - 5- ( halogen ) alkyl - pyrazoly jsou také ty, jenž mají různé substituenty na arylové a/nebo pyrazolové části molekuly, například, alkyl, karboxyl, alkoxykarbonyl, formyl, fenyl a fenyl substituovaný různými skupinami, například alkylem, halogenem nebo nitroskupinou, atd. Jsou například, známy sloučeniny tohoto typu, kde arylovou součástí je substituovaný ,nebo nesubstituovaný fenylový zbytek, na kterém jsou substituenty alkyl, cykloalkyl, alkaryl, halogen, trifluormethyl, atd., a pyrazolylový zbytek je substituován v rozličných pozicích na dusíkových nebo uhlíkových atomech alkylem, halogenem, alkoxyskupinou, heterocyklem, skupinami obecného vzorce S(O)NR, kde n je 0-2 a R mohou být rozličné zbytky, tak jako ty připojené na arylu nebo pyrazolu.
Sloučeniny tohoto typu mají použití jako herbicidy typicky vyžadující aplikaci v množství vyšším než pět nebo deset nebo více kilogramů na hektar pro dosažení adekvátního potlačení plevele. Například, japonská patentová přihláška číslo 1-225724 Miura a kol. uveřejnila několik 3 - fenyl - pyrazolových derivátů z nichž většina vyžaduje pro adekvátní potlačení plevele dávky 5 kg/hektar jak v pre-emergentních testech tak v post-emergentních testech. Zvláště 3 - fenyl - pyrazolové deriváty mající alkyl, nebo haloalkylové substituenty v pozici 4 na pyrazolovém kruhu reprezentované dvěma sloučeninami majícími 4-methyl substituenty a v poloze 5 -SCH3 ( sloučenina 360 ), nebo -SOCH3 ( sloučenina 570 ). Pouze jedna z nich, (sloučenina číslo 360), byla testována v testu na potlačení plevele a bylo zjištěno, že dávka 5 kg/hektar je účinná v post-emergentním testu. Při dávce 0,8 kg/hektar bylo potlačení plevele nedostatečné.
Vynález předkládá objev nové skupiny sloučenin typu 4-substituovaných alkyl a halogenalkyl arylpyrazolů majících unikátní a překvapivě vysokou fytotoxickou aktivitu • 9 proti široké škále plevelů včetně úzkolistých a širokolistých plevelů a zároveň zachovávajících vysoký stupeň bezpečnosti ve vztahu k mnoha plodinám zvláště malozrnným a/nebo řádkovým jako je pšenice, ječmen, kukuřice, sójové boby, podzemnice olejně, atd.
Tyto, zde popsané, 1- (halogen) alkyl - 3 - (substituované) aryl - 4 - (halogen) alkyl- 5 - halogenalkylpyrazoly jsou nové.
Podstata vynálezu
Vynález se týká herbicidně aktivních sloučenin, směsí obsahujících tyto sloučeniny, způsobů jejich přípravy a způsobů jejich herbicidního použití.
Herbicidní sloučeniny vynálezu jsou charakterizovány strukturou vzorce I
a jejich zemědělsky přijatelné soli a hydráty, kde
Rí je nezávisle Cí- C8 alkyl; C 3-C8 cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkyl, nebo cykloalkenylalkyl; C2-s alkenyl, nebo alkinyl; benzyl; nebo uvedené Rt substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy, alkoxy, alkylthioskupinou,
X X
II II
- CYRs, -CRg, YRw, nebo NRuRi2;
R2 je Cí. C 6 halogenalkyl;
R3 je Cí. C 6 alkyl, Cí. C 6 haloalkyl, CHO, nebo CH2OH;
R4 substituenty jsou nezávisle ze skupiny substituentů R1, thioalkyl, polyalkoxyalkyl, karbamoyl, halogen, amino, nitro, kyano, hydroxy skupina, C3- C 10 heterocyklus obsahující O, S(O)m a/nebo NR18 heteroatomy, Ce- C i2 aryl, aralkyl nebo alkaryl,
3·· · · ··· · · ·· ···· ··· ···· • « · · · · · · · · · · • · ····· ······ · · · · · ·· · · · · · · · • 9 · · · 9 9 · · · *
X X
II II
- CYR13, -CR14, YR15, nebo NRieRv skupiny; nebo mohou být dvě R4 skupiny zkombinovány prostřednictvím nasyceného a/nebo nenasyceného uhlíku, -( C=X ) nebo hetero O, S(O)m a/nebo NR18 spojky za vytvoření cyklu majícího 9 a více členů, které mohou být substituovány substituenty ze skupiny substituentů R1, halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy, aryl, aralkyl, alkaryl,
X X
II II
- CYR13, -CR14, YR15, nebo NRieRv;
X je O, S(O)m, NR19 nebo CR20R21Í Y je O, S(O)m, nebo NR22;
Re-22 jsou vodík, Cí. C 8 alkyl, C3.Ce cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkýl, nebo cykloalkenylalkyl, C2-8 alkenyl nebo alkinyl, benzyl, nebo uvedené substituenty ze skupiny substituentů R1 substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy skupinou, arylem, aralkylem, alkarylem, karboxylem, alkoxyalkylem, alkylaminem, dialkylaminem, alkoxyskupinou, nebo karbamoylem;
m je 0 -2 a n je 1-5.
Výhodnou podskupinou substituovaných arylpyrazolylových sloučenin vynálezu jsou ty, které odpovídají vzorci II;
a jejich zemědělsky přijatelné soli a hydráty, kde
R1 je Ci-6 alkyl;
R2 je C1-6 haloalkyl;
R5 a Re jsou nezávisle halogen; a
X
II
R? je -CYRe nebo -YR10 φ · · · ··· · · · · * ·♦ * φ · · · · ··· • · ····· ······ ···· · • · φ · · · · φ · ·· ·· ·· · ·· ··
Zvláště výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny odpovídající vzorci II a jejich zemědělsky přijatelné soli a hydráty, kde
Ri je CH3;
R2 je CF3;
Rsje CH3, CH2F nebo CF2H;
Rsje F;
R6 je Cl; a
X
II
R7je -CYRe nebo -YR10
Zvláště výhodné sloučeny podle vynálezu zahrnují následující sloučeniny:
1- methylethylester 2 -chlor-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl] - 4fluorbenzoové kyseliny;
ethylester 2-chlor-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl]-4fluorbenzoové kyseliny;
1-methylethylester 2-chlor-5-[4-difluormethyl-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1 H- pyrazol -3-yl]-4-fluorbenzoové kyseliny; a
-methylethylester 2-chlor-4-fluor-5 -[4-fluormethyl-1 -methyl-5-(trifluormethyl)-1 Hpyrazol-3-yl] benzoové kyseliny.
Tyto sloučeniny společně vykazují vynikající potlačení odolného širokolistého plevele merlík bílý, koukol, medyněk vlnatý a konopí v různých plodinách, například kukuřici, sojových bobech a ořeších a v lesnictví proti stromům a popínavým rostlinám. Další sloučeniny podle vynálezu vykazují vynikající herbicidní účinek proti plevelům v jiných plodinách, například pšenici a ječmeni.
Některé ze sloučenin podle vynálezu mohou mít více než jeden možný stereoizomer a tyto stereoizomery se mohou lišit ve své herbicidní účinnosti. Struktury jsou znázorněny tak, aby zahrnovaly všechny možné stereoizomery.
Výše zmíněné sloučeniny mohou být aplikovány různými způsoby, například před vzejitím (pre-emergentně) a/nebo po vzejití plevele (post-emergentně), povrchovou aplikací, aplikovány před rostlinami, atd.
Dalším provedením vynálezu jsou způsoby přípravy sloučenin odpovídajících vzorcům I a II a jejich prekurzorů, meziproduktů a/nebo výchozích látek. Způsob I • · *··· · · · · · · · • ·· · · · · · · ··· • · ····· ······ ···· · ·· · · · · ··· • 4 · · · · · · * · · detailně popisuje přeměnu 4-halogenpyrazolu na 4-alkylpyrazol a související 4substituované pyrazoly přes pyrazolaniontový meziprodukt. Aniontový meziprodukt, například 4-lithiumpyrazol získaný působením alkyllithia na 4-brompyrazol je důležitý pro úspěšné provedení tohoto kroku uvedeného způsobu. Ačkoliv jsou známy anionty pyrazolu v poloze 3 a 5 pyrazolového kruhu, anionty v poloze 4 pozici jsou nové (Heterocycles (1994), 37, 2087-2147). Pyrazoly mající vodíkový zbytek v poloze 4 neposkytují po působení alkyllithnými zásadami 4-lithiumpyrazoly. Za přeměnu, která probíhá jako výměna halogen-kov, je odpovědný halogen ve čtvrté pozici. Na aniontový meziprodukt se musí působit vhodným elekrofilem, aby došlo k regiochemickému odstranění pyrazolového aniontů za získání hlavního produktu 4- substituovaného pyrazolu.
Způsob II popisuje cyklokondenzační cestu poskytující 4-alkylpyrazoly z výchozího ketovinyletheru vzorce C a buď hydrazinu nebo alkylhydrazinu. Cyklokondenzace allyl substituovaného diketonu s hydrazinem poskytující 4-allyl-5-trifluormethylpyrazoly je známá ( Synthesis, 1986, 340 ), ale cesty vedoucí k 3- aryl-4-alkyl-5trifluormethylpyrazolům nebyly dříve známé. Cyklokondenzace popsaná ve způsobu II je unikátním způsobem využívajícím ketovinylestery vzorce C pro přímé získání sloučenin vzorce I.
Způsob III popisuje přeměnu nových sloučenin vzorce I na různé deriváty mající žádané substituce na uhlíku v poloze 5 fenylového kruhu. Způsob IV popisuje přeměnu nových sloučenin vzorce I ( kde R3 je CHO) na 4- fluormethylpyrazoly a 4difluormethylpyrazoly. Provedení způsobu je podrobněji uvedeno níže.
Další provedení vynálezu se týkají herbicidních směsí obsahujících sloučeniny vzorce I a II a způsobů použití těchto směsí pro potlačení nežádoucích plevelů.
V rozsahu vynálezu je také zahrnuto to, že substituované arylpyrazolové sloučeniny vzorce I a II jsou používány ve směsích obsahujících další herbicidní sloučeniny jako koherbicidy, například, acetamidy, zvláště, acetanilidy, thiokarbamáty, močoviny, sulfonylmočoviny, sulfonamidy, imidazolinony, bezoovou kyselinu a její deriváty, difenylethery, soli glyfosátu, atd.
V těchto herbicidních směsích mohou být v případě potřeby přítomna další aditiva, například, látky potlačující nemoci rostlin, například fungicidy, insekticidy, nematicidy a další pesticidy.
9 · · · ··· · · ·· ···· · · 9 9 9 9 9 • · · · · · · · · 9 9 · • · ····· ······ · · · · · • * · · · · 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
Pekud je použit termín „alkyl“, „alkenyl“, „alkinyl“ samostatně nebo uvnitř názvu sloučeniny, například, halogenalkyl, halogenalkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, atd., pak má význam zahrnující lineární nebo větvené řetězce. Výhodnými alkyly jsou nižší alkyly mající od 1 do 4 uhlíkových atomů a výhodnými alkenyly a alkylnyly jsou ty mající od 2 do 4 uhlíkových atomů.
Termín „halogenalkyl“ má význam alkylového zbytku substituovaného jedním nebo více halogenovými atomy (chlor, brom, jod nebo fluor); výhodnými členy této skupiny jsou ty mající od 1 do 4 uhlíkových atomů, zvláště halogenmethylové zbytky, například, trifluormethyl. V polyhalogenalkylech mohou být všechny halogeny stejné nebo smíšené.
Neomezující příklady alkylů, alkenylů, alkinylů, cykloalkylů, cykloalkylalkylů, cykloalkenylů a cykloalkenylalkylů jsou následující methyl, ethyl, izomerní propyly, butyly, pentyly, hexyly, heptyly, oktyly, nonyly, decyly, atd.; vinyl, allyl, krotyl, methallyl, izomerní butenyly, pentenyly, hexenyly, heptenyly, oktenyly; ethinyl, izomerní propinyly, butinyly, pentinyly, hexinyly, atd.; alkoxy, polyalkoxy, alkoxyalkyl a polyalkoxyalkylová analoga předcházejících alkylových skupin, například, methoxy, ethoxy; izomerní propoxy skupiny, butoxy skupiny, pentoxy a hexoxy skupiny a odpovídající polyalkoxy skupiny a alkoxyalkyly, například, methoxymethoxy skupina, methoxyethoxy skupina, ethoxymethoxy skupina, ethoxyethoxy skupina, methoxymetyl, methoxyethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, propoxymethyl, isopropoxymethyl, butoxymethyl, isobutoxymethyl, tercbutoxymethyl, pentoxy methyl, hexoxymethyl, atd., cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl, cykloheptyl, cyklopropylmethyl, cyklobutylmethyl, cyklopentylmethyl, atd.; izomerní cyklopenteny, cyklohexeny a cyklohepteny, které jsou mono- nebo di- nenasycené; příklady arylových, aralkylových a alkarylových skupin zahrnují fenyl, izomerní tolyly a xylyly, benzyl, naftyl, atd.
Příklady mono-, di- a tri- halogenalkylů jsou chlormethyl, chlorethyl, brommethyl, jodmethyl, jodethyl, chlorpropyl, brompropyl, jodpropyl, 1,1-dichlormethyl, 1,1dibrommethyl, 1,1-dichlorpropýl, 1,2- dibrompropyl, 2,3- dibrompropyl, 1- chlor-2bromethyl, 2-chlor-3-brompropyl, trifluormethyl, trichlorméthyl, atd.
Příklady heterocyklů jsou alkylthiodiazolyl, piperidyl, piperidylalkyl, dioxolanylalkyl, thiazolyl, alkylthiazolyl, benzothiazolyl, halogenbenzothiazolyl, furyl, alkylsubstituovaný furyl, furylalkyl, pyridyl, alkylpyridyl, alkyloxazolyl, tetrahydrofurylalkyl, 3kyanothienyl, thienylalkyl, alkyl-substituovaný thienyl, 4,5 - polyalkylenthienyl, • · · · • · <
• φ · φ piperidinyl, alkylpiperidinyl, pyridyl, alkyltetrahydromorfolyl, alkylmorfolyl, benzoalkylpyrolidinyl, oxazolidinyl, di- nebo tetra- hydropyridinyl, azabicyklononyl, diazabicykloalkanyl, perhydrooxazolidinyl, alkyloxazolidyl, furyloxazolidinyl, thienyloxazolidinyl, pyridyloxazolidinyl, pyrimidinyloxazolidinyl, benzooxazolidinyl, C3-7 spirocykloalkyloxazolidinyl, alkylaminoalkenyl, alkylidenimino, pyrolidinyl, piperidonyl, perhydroazepinyl, perhydroazocinyl, pyrazolyl, dihydropyrazolyl, piperazinyl, perhydro -1,4 -diazepinyl, chinolinyl, izochinolinyl, di-, tetra- a perhydro- chinonyl nebo izochinonyl, indolyl a di- a perhydro- a uvedené heterocyklické členy substituované zbytky tak, jak je to definováno vzorcem I.
„Zemědělsky přijatelnými solemi“ sloučenin definovaných výše je míněna sůl nebo soli, které jsou snadno ionizovatelné ve vodném prostředí za současného vzniku kationtu nebo aniontů uvedené sloučeniny a odpovídajícího aniontů nebo kationtu soli, které nesnižují herbicidní účinek daného herbicidu, a které připouští přípravu různých směsí, například směsí herbicid-antidotum a nevyvolávají nežádoucí problémy s mícháním, suspendováním, stabilitou, použitým aplikačním zařízením, balením, atd.
„Herbicidně-účinným“ je míněno množství herbicidu potřebného k vyvolání významného poškození nebo zničení významné části zasažených nežádoucích rostlin nebo plevelů. Ačkoliv to není nezbytné je z komerčního hlediska žádoucí, aby bylo zničeno 80 - 85% nebo více procent plevelů i přes to, že významného potlačení růstu plevelů může být dosaženo při mnohem nižších hladinách, s výjimkou velmi škodlivých, k herbicidům odolných rostlin.
Příklady provedení vynálezu
Sloučeniny podle vynálezu je možno připravit různými způsoby, jak bude ukázáno níže. Fenylpyrazoly vzorce A potřebné pro přípravu sloučenin vzorce I pomocí způsobu <
I byly získány způsobem dříve popsaným v U.S. patentu 5,281,571. Sloučeniny vzorce B byly také již dříve známy nebo získány metodami popsanými v U.S. č. 08/277,724 a 08/277,725, které jsou společně v řízení a obě zaregistrovány 20. července 1994.
Způsob I
Tento způsob popisuje přípravu sloučenin vzorce I ze sloučenin vzorce A, kde Z je chlorid, bromid nebo jodid.
• ·
Podle způsobu jsou sloučeniny vzorce I připravovány působením vhodné báze na sloučeniny vzorce I, postupné přidávání bází nebo kombinace bází je následováno působením alkylačním činidlem nebo elektrofilem. K reakci může být použito jakékoliv inertní rozpouštědlo, které znatelné nebrání reakci. Mezi taková rozpouštědla mimo jiné patří ethery, cyklické ethery, polyethery, uhlovodíky a aromatické uhlovodíky. Báze může být vybrána z některého zástupce skupiny alkyllithium, aryllithium, Grignardova činidla nebo jiných činidel schopných výměny halogenové skupiny Z vzorce A. Dále může být použita kombinace bází pro zvýšení celkové konverze nebo výtěžku. Kyselé funkční skupiny substrátu, které by jinak byly neslučitelné s touto přeměnou, jako jsou u sloučenin vzorce A, kde R4 je COOH skupina, mohou být chráněny vytvořením soli jako jsou lithné, sodné nebo hořečnaté karboxylové soli. Toho může být dosaženo přidáním přebytku báze, nebo předcházejícím vytvořením karboxylové soli pomocí bází jako jsou mimo jiné hydrid sodný, hydrid lithný, alkyllithium, aryllithium, Grignardovo činidlo, atd. Množství báze nebo kombinace bází se může pohybovat od méně než jednoho molárního ekvivalentu k přebytku. Anionický nebo dianionický meziprodukt získaný po přidání báze je pak podroben působení alkylačního činidla nebo vhodného elektrofilu jako je methyljodid, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, atd. Množství alkylačního činidla nebo vhodného elektrofilu se může pohybovat od méně než jednoho molárního ekvivalentu až k přebytku. Reakční teplota je v rozmezí od -150°C do 100°C, s výhodou od -110°C do 0°C. Reakční čas je možno zvolit v rozmezí od několika minut po několik týdnů v závislosti na množstvíčinidel, reakční teplotě, atd. Po ukončení je reakční směs podrobena působení vody nebo vodného roztoku kyseliny a produkt je izolován metodami, například krystalizaci nebo extrakcí do rozpouštědla. Pokud je to nezbytné, produkt je standardními metodami purifikován.
• · • · · · · · · • · · · · · · • · · · · · · · · • · · · · . ······
Způsob II
Způsob popisuje přípravu sloučenin vzorce I vícekrokovou sekvencí z alkylarylketonú vzorce II. Keton B je přeměněn na vinylether C, kde R je alkylová nebo arylová skupina a následně buď přímo přeměněn na sloučeninu vzorce I nebo postupně tvorbou pyrazolu D následovanou alkylací dává sloučeninu vzorce I.
I
D
Alkylarylketon B může být přeměněn na ketal kteroukoliv ze známých metod. To je obvykle spojeno s přidáním alkoholu nebo orthoformiátu ke ketonu v přítomnosti kyseliny nebo kyselého katalyzátoru. Výhodnou metodou je působení trialkylorthoformiátu na B v přítomnosti silné kyseliny, jako jsou mimo jiné anorganické kyseliny, kyselina sírová, plynný HCI, atd. Odstraňování vody z reakční směsi zvyšuje rychlost reakce a výtěžek ketalu. Na ketal je působeno halogenalkylanhydridem v přítomnosti pyridinu následovaným metodou Hojo, a kol. ( Synthesis, 1986, strana 1031). Získaný vinylether C může být podroben působení hydrazinu nebo (halogen)alkylhydrazinu ve vhodném rozpouštědle za tvorby pyrazolu D nebo sloučeniny vzorce I. Reakční teplota pro tento cyklokondenzační krok je v rozmezí od 78°C do 200°C, s výhodou od 10°C do 120°C. Reakční čas může být zvolen v rozmezí • · · · · · ···· • ·· · · ··· · ··· • · ····· ······ ···· · • · · · · · · · · • · ·· · · · ·· · · od několika minut do několika týdnů v závislosti na množství reagentů, reakční teplotě, atd. Po ukončení reakce je produkt izolován filtrací a/nebo zakoncetrováním reakční směsi. Je-li to nezbytné je produkt purifikován standardní metodou, například extrakcí, krystalizaci, kolonovou chromatografií, atd.
V případě přidání hydrazinů ke sloučenině vzorce C může být na výsledný pyrazol vzorce D působeno alkylačním činidlem za současného získání sloučenin vzorce I. Alkylační činidla vhodná pro tuto reakci zahrnují methyljodid, allylbromid, dimethylsulfát, atd. Výhodná rozpouštědla jsou toluen, dimethylsulfoxid, aceton, dimethylformamid, dioxan, atd. Reakce může být provedena za pomoci nebo bez pomoci báze. V případech využívajících báze mohou být použity uhličitany a hydroxidy alkalických kovů. Reakční teplota je v rozmezí od -78°C do 200°C, s výhodou od 10°C do 120°C. Reakční čas může být zvolen v rozmezí od několika minut do několika týdnů v závislosti na množství reagentů, reakční teplotě, atd. Po ukončení reakce je produkt izolován filtrací a/nebo zakoncetrováním reakční směsi. Je-li to nezbytné je produkt purifikován standardní metodou, například extrakcí, krystalizaci, kolonovou chromatografií, atd.
Způsob III
Způsob popisuje přeměnu sloučenin vzorce II, kde R7 je karboxylové kyselina na různé deriváty sloučenin vzorce I, například benzylestery, amidy, benzyl alkoholy, benzylhalogenidy nebo benzyl(thio)estery (R7 je ester, amid, hydroxyalkyl, halogenalkyl, alkoxyalkyl nebo thioalkylový zbytek). Sloučeniny vzorce II, kde R7 je COOH, vyžadují výchozí látky získané způsobem I nebo II.
• · φ ·· · · ··· · ··· • · ····· ······ ···· · • · ···· · · ·
4 4 4 44 4 4 4 4 4
Sloučeniny vzorce E, kde R je YR10 nebo NRnR12, jsou získány ze sloučenin vzorce I, kde R7 je COOH, některou ze standardních metod pro přípravu derivátů karboxylových kyselin. Tento krok způsobu je esterifikace nebo tvorba amidu. Může být proveden buď přímo s karboxylovou kyselinou nebo její solí alkalického kovu. Esterifikace může být uskutečněna použitím nadbytku alkoholu vzhledem k cílovému esteru v přítomnosti anorganické kyseliny, například kyseliny sírové.
Příslušný amid může být připraven působením žádaným aminem na karboxylovou kyselinu a to buď přímo, nebo ve vhodném rozpouštědle. Esterifikace, nebo vytvoření amidu může být rovněž provedeno v přítomnosti inertního rozpouštědla a dehydratačního činidla.
Případně mohou být sloučeniny vzorce II, kde R7 je COOH, převedeny na halogenid kyseliny nebo anhydrid a vystaveny působení alkoholu nebo aminu. Příprava halogenidu kyseliny probíhá v přítomnosti halogenačního činidla, například mimo jiné thionylchloridu, chloridu fosforečného, oxalylchloridu, atd., v přítomnosti nebo bez inertního rozpouštědla.· Může být použito jakékoli inertní rozpouštědlo, které neinterferuje s reakcí. Za účelem rozběhnutí reakce může být přidáno katalytické množství dusíkaté báze, například triethylamin, pyridin nebo dimethylformamid nebo podobně. Reakční teplota je v rozsahu od -20°C do bodu varu použitého rozpouštědla. Reakční čas se pohybuje od několika minut do 48 hodin v závislosti na množství reaktantů a použité reakční teplotě. Po ukončení reakce jsou přebytek halogenačního činidla a rozpouštědlo (rozpouštědla) odstraněny z reakčního produktu odpařením nebo destilací. Výsledný halogenid kyseliny může být přímo sloučen s amidem nebo alkoholem a purifikován obvyklými postupy.
Halogenid kyseliny reaguje s alkoholem nebo amidem za vzniku sloučeniny vzorce E. Může být použito jakékoli inertní rozpouštědlo, které neinterferuje s reakcí. Za účelem rozběhnutí reakce může být přidáno katalytické množství dusíkaté báze, například triethylamin, pyridin nebo dimethylformamid nebo podobně. Reakční teplota je v rozsahu od -20°C do bodu varu použitého rozpouštědla. Reakční čas se pohybuje od několika minut do 48 hodin v závislosti na množství reaktantů a použité reakční teplotě. Po ukončení reakce je produkt izolován filtrací a/nebo zakoncentrováním reakční směsi. Pokud to nezbytné je produkt purifikován standardní metodou, například extrakcí, krystalizací, kolonovou chromatografií, atd.
Sloučeniny vzorce F mohou být připraveny redukcí karboxylové skupiny sloučenin vzorce I pomocí redukčních činidel, například diboranu, boran-tetrahydrofuranu, komplexního boranu, hydridu hlinitolithného, hydridu hlinitého, atd. Přeměna benzylalkoholu na benzylhalogenid vzorce G může být provedena kterýmkoliv z možných halogenačních činidel, například halogenovodíky nebo halogenidy anorganických kyselin, včetně bromidu fosforitého, thionyl chloridu, oxychloridu fosforečného, chloridu fosforečného, bromovodíku, jodovodíku, atd. Sloučeniny vzorce G mohou být převedeny na sloučeniny vzorce H výměnou halogenidového zbytku X za vhodný nukleofil. Tvorby produktu vzorce H může být dosaženo působením na sloučeniny vzorce G alkoxidem, thioalkoxidem, aminem, alkylovým nebo arylovým aniontem, atd., nebo alkoholem, merkaptanem, aminem, atd., v přítomnosti báze ve • · • 999 ··· 9 9 9 9
9 9 9 ···· · 9 ·· • · ··· · · · ···· · 999 9 9 • · 9 9 9 9 · 9 9 ·· 99 9 99 ·· vhodném rozpouštědle. Výhodnými rozpouštědly jsou dimethylsulfoxid, aceton, dimethylformamid, dioxan, atd. Baží muže být organická báze, například trialkylamin nebo jiný organický amin nebo anorganická báze, například alkalické uhličitany, jako jsou uhličitan draselný a uhličitan sodný. Reakční teplota je v rozmezí od 0°C do 150°C, s výhodou od 10°C do 100°C. Reakční čas může být zvolen v rozmezí od několika minut do několika týdnů v závislosti na množství reagentů, reakční teplotě, atd. Po ukončení reakce je produkt izolován filtrací a/nebo zakoncetrováním reakční směsi. Pokud je to nezbytné je produkt purifikován standardní metodou, například extrakcí, krystalizací, kolonovou chromatografií, atd.
Způsob IV
Tato část popisuje způsob přípravy sloučenin vzorce J, K a L ze sloučenin vzorce I, kde zbytek R3 je skupina CHO. Sloučeniny vzorce I, kde R3 je skupina CHO jsou získány způsobem I.
V tomto způsobu jsou sloučeniny vzorce J připraveny fluorací aldehydové skupiny sloučenin vzorce I vhodným fluoračním činidlem. Může být použito jakékoliv rozpouštědlo, které neinterferuje s průběhem reakce. Fluoračními činidly mimo jiné jsou diethylaminosulfonyltrifluorid (DAST), dialkylaminosulfonyltrifluorid, SF4, HF, SeF4, PhSF3, MoF6, atd. Sloučeniny vzorce K mohou být připraveny redukcí aldehydové ·· • · · · · ««* * www • · ··· · · · ···· · ··· · · • · ···· ··· ·· ·· ·· · ·· ·· skupiny sloučenin vzorce I ( R3 je CHO ) za použití redukčního činidla, jako je diboran, boran-tetrahydrofuran, komplexní boran, hydrid hlinitolithný, hydrid hlinitý, atd. Sloučeniny vzorce K jsou připravovány fluorací sloučenin vzorce J vhodnými fluoračními činidly. Fluoračními činidly mimo jiné jsou diethylaminosulfonyl trifluorid (DAST), dialkylaminosulfonyltrifluorid, SF4, HF, SeF4, PhSF3, MoF6, atd. Každý z produktů J, K nebo L je po ukončení reakce izolován filtrací a/nebo zakoncetrováním reakční směsi. Pokud je to nezbytné je produkt purifikován standardní metodou, například extrakcí, krystalizací, kolonovou chromatografií, atd.
Další deriváty sloučenin získaných výše popsanými způsoby I - IV mohou být připraveny kterýmkoliv způsobem nebo metodou uvedenou v U.S. patentu 5,281,571, který je zařazen odkazem.
Následující příklady 1 až 15 popisují konkrétní provedení přípravy reprezentativních sloučenin podle vynálezu.
Příklady 1 až 3 popisují konkrétní provedení způsobu I.
Příklad 1
Příprava 3-(2,5-difluorfenyl)-1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazolu.
Roztok 4-brom-3-(2,5-difluorfenyl)-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazolu v 250 ml bezvodého THF byl ochlazen na -78°C a míchán závěsnou míchačkou. K roztoku bylo přidáváno 12 ml 2,5 M n-butyllithia v hexanu tak, aby teplota nepřesáhla -70°C. Po 5 minutách míchání bylo rychle přidáno 1,9 ml methyl jodidu. Chladící lázeň byla odstraněna a roztok ohřát na pokojovou teplotu. Roztok byl zředěn diethyletherem a spojený organický extrakt byl dvakrát promyt solným roztokem, vysušen nad bezvodým síranem hořečnatým a ve vakuu. Chromatografická purifikace (silikagel, 5% ethyl acetát v hexanu) poskytla 5,8 g ( 72,4% ) 3-(2,5-difluorfenyl)-1,4-dimethyl- 5(trifluormethyl)-l H-pyrazolu ve formě oleje; 1HNMR ( CDC13 ) δ 2,0 ( quintet, 3H, J= 2,1 Hz ), 3,9 ( d, 3H, J = 1,2 Hz ), 6,9 - 7,1 ( m, 3H ). Analalytický vypočet pro C13H9F5N2: C, 52,18; H, 3,28; N, 10,14. Nalezeno: C, 52,20; H, 3,30; N, 10,11.
Příklad 2
Příprava 2 -chlor-5-[ 1,4-dimethyl-5-( trifluormethyl )-1 H-pyrazol-3-yl]-4fluorbenzoové kyseliny.
• ·
Roztok 30 g 5-[4-brom-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl ]-2-chlor-4 fluorbenzoové kyseliny v 800 ml bezvodého THF byl míchán mechanickou míchačkou a bylo k němu přidáno 3,36 g 80 % NaH. Míchaná směs byla udržována v dusíkové atmosféře a po dobu jedné hodiny zahřáta na 60°C. Po vytvoření sodné soli karboxylové kyseliny byla směs ochlazena na -110°C a bylo přidáno 32,2 ml 2,5 M nbutyllithia v hexanu tak, aby teplota nepřesáhla -100°C. Směs byla míchána při -10°C deset minut, následně bylo přidáno 9,3 ml methyl jodidu a směs byla ohřátá na pokojovou teplotu. Směs byla uhašena 3N HCI a těkavé látky odstraněny. Vzniklá sraženina byla sebrána a rekrystalována ze směsi ethanol/voda a poskytla 24,5 g pevné bílé látky; teplota tání 155°C; 1HNMR ( CDCb ) δ 2,06 ( m, 3H ), 4,01 ( s, 3H ), 7,27 ( d, 1H, J = 9,6 Hz ), 8,17 ( d, 1H, J = 7,6 Hz ). Analytická výpočet pro CnHgOzCNNzFý C, 46,38; H, 2,69; N, 8,32. Nalezeno: C, 46,46; H, 2,65; N, 8,33.
Příklad 3
Příprava 2-chlor-4-fluor-5-[4-formyl-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl ] benzoové kyselina.
Do mechanicky míchaného roztoku 10 g 5-[4-brom-1- methyl-5-(trifluormethyl) 1H-pyrazol-3-yl]-2-chlor-4-fluorbenzoové kyseliny v 400 ml bezvodého tetrahydrofuranu v dusíkové atmosféře byl přidán 1,0 g 95 % hydridů sodného. Po poklesu pěny byla reakce míchána a zahřívána na 60°C po dobu jedné hodiny pro zajištění kompletního převedení kyseliny na anion. Směs byla ochlazena na -110°C za intenzivního míchání a bylo přidáno 10,8 ml 2,5 M n-butyllithia v hexanu, přičemž byla teplota udržována pod 100°C. Jakmile bylo přidáno všechno n-butyllithium, přidalo se 10 ml formamidu a roztok byl ohřát na -20°C. Poté byla směs uhašena 3 N HCI a většina těkavých látek byla z reakční směsi odstraněna. Sraženina byla zfiltrována, rekrystalována z chloridu uhličitého a poskytla 3,0 g 2-chlor-4-fluor-5-[4 -formyl-1methyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl] benzoové kyseliny: teplota tání 163°C; 1HNMR ( CDCI3 ) ppm: 9,82 ( s, 1H), 7,89 ( d, 1H, J = 7,6 ), 7,07 ( d, 1H, J = 9,2 ), 3.39 ( s, 1H ). 19FNMR ( CDCI3) ppm: -57,78, -107,41.
Příklady 4 až 7 popisují konkrétní provedení způsobu II.
Příklad 4 ·· ·· 9« 9 ·· 99
9 9 9 · · · · · · ·
U 9 99 9 9 999 9 9 99
ΙΟ · · ··· · · · ···· · ··· · · ·· ···· ··· 9 9 99 99 9 99 99
Příprava 1-chlor-4-( 1,1-diethoxypropyl)benzenu.
K roztoku 15 g p-chlorpropiofenonu a 7,8 g bezvodého ethanolu bylo přidáno 22,0 ml triethyl orthoformiátu. Roztokem byl probubláván plynný HCl až k nasycení a reakční směs byla zahřívána přes noc pod zpětným chladičem. Bylo přidáno dalších 14,8 ml triethyl orthoformiátu a reakční směs byla ochlazena na pokojovou teplotu. Zchlazená směs byla promyta 10 % Na2CO3, extrahována diethyletherem a zahuštěna na vakuové odparce za získání 19,0 g (88 %) surového oranžově/žlutého oleje. Olej byl destilován, sebraná frakce (75-96°C, 13,3 Pa (100 mtorr)) obsahovala 13,4 g 1-chlor-4-( 1,1diethoxypropyl)benzenu : μ ( 23, D ) 1,5612; 1HNMR ( CDCI3) δ 0,56 (t, 3H, 7,5 Hz ), 1,19 ( t, 6H, 7,0 Hz ), 7,42 ( d, 2H, 8.5 Hz ). Analytický výpočet pro Ci3H19O2CI: C, 64,32; H, 7,89. Nalezeno: C, 64,09; H, 7,81.
Příklad 5
Příprava 4-(4-chlorfenyl)-4-ethoxy-1,1,1 -trifluor-3-methyl-buten-2-onu.
K roztoku 2,0 g 1-chlor-4-( 1,1-diethoxypropyl)benzenu a 2,5 ml CH2CI2 bylo přidáno 1,45 ml pyridinu. Roztok byl ochlazen na 0°C bylo přidáno 5,5 ml (CF3CO)2O v
2,5 ml CH2CI2. Po zahřívání přes noc pod zpětným chladičem byla směs ochlazena, zředěna CH2CI2 a bylo přidáno 12 ml ledově studené vody. Organická vrstva byla oddělena a promyta 20 ml 1 N HCl a následně 20 ml 10 % Na2CO3 a dvakrát 20 ml vody. Organická vrstva byla sušena nad Na2SO4 a zahuštěna na vakuové odparce za poskytnutí 1,69 g tmavě hnědého oleje.
Chromatografická purifikace (oxid křemičitý, 10 % ethyl acetát v hexanu) poskytla 1,0 g žlutého oleje. Frakční destilace poskytla 0,45 g velmi čistého světle žlutého oleje: μ ( 23, D ) 1,5137; převažující geometrický izomer: 1HNMR ( CDCI3) δ 1,22 (t, 3H, 7,0 Hz ), 1,70 ( s, 3H ), 3,64 ( q, 2H, 7,0 Hz ), 7,30 ( d, 2H, 8,3 Hz ), 7,46 ( d, 2H, 8,4 Hz ). 19FNMR ( CDCI3 ) δ -74,68 ( CF3). Anal. výpočet pro Ci3H12O2F3CI: C, 53,35; H, 4,13. Nalezeno: C, 53,44; H, 4,10.
Příklad 6
Příprava 5-(4-chlorfenyl )-4-methyl-3-( trifluormethyl )-1 H -pyrazolu.
K roztoku 5,5 g 4-(4-chlorfenyl)-4-ethoxy -1,1,1 -trifluor -3-methyl-3-buten-2-onu v 20 ml methanolu bylo pomalu přidáváno 0,70 ml NH2NH2 a směs byla dvě hodiny míchána. Do reakční směsi byla za vzniku sraženiny přidána voda. Pevná látka byla ···· · · · · ···· ···· · · ·· • · ··· · · ······ ···· · ·· · · · · · · · • · «4 ·· · ·· ·· odfiltrována a promyta hexanem za poskytnutí 3,87 g 5 -( 4-chlorfenyl )-4-methyl -3 (trifluormethyl) -1H-pyrazolu jako bílého práškového produktu: teplota tání 139,0°C; 1HNMR ( CDCI3 ) δ 2,09 ( s, 3H), 7,39 ( m, 2H ), 7,45 ( m, 2H, 8,5 Hz ), 11,75 ( bs, 1H ). 19FNMR ( CDCI3 ) δ -62,34 ( 3F ). Analytický výpočet pro CnH8N2F3CI: C, 50,69; H, 3,09; N, 10,57. Nalezeno: C, 50,68; H, 3,05; N, 10,81.
Příklad 7
Příprava 3-( 4 -chlorfenyl )-1,4 - dimethyl- 5-( trifluormethyl )-1 H - pyrazolu.
Do roztoku 3,7 g 5-(4-chlorfenyl)-4-methyl -3-( trifluormethyl )-1 H-pyrazolu v 40 ml acetonu bylo přidáno 5,9 g uhličitanu draselného a 1,8 ml methyl jodidu. Směs byla míchána přes noc za pokojové teploty, zfiltrována a zahuštěna na vakuové odparce za vzniku pevné bílé látky. Tato směs dvou izomerních pyrazolů byla chromatograficky purifikována na oxidu křemičitém ( 5 % ethyl acetát v hexanu ) a poskytla 1,8 g (s vysokým Rf) 3-(4 -chlorfenyl)-1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl) pyrazolu a 2,15 g (s nízkým Rf) 5-(4 - chlorfenyl )-1,4-dimethyl-3-(trifluormethyl) pyrazolu. Látka z nízkým Rf byla podrobena frakční destilaci 13,3 Pa (0,1 torr) a poskytla bílou krystalickou látku: teplota tání 52 - 54°C; 1HNMR ( CDCI3 ) δ 2,06 ( q, 3H, J = 1,0 Hz ), 3.77 ( s, 3H ), 7,26 ( d, 2H, J = 8,5 Hz ), 7,50 ( d, 2H, J = 8,4 Hz ); 19FNMR ( CDCI3 ) δ -61,6 ( 3F ). Analytický výpočet pro C12H10N2F3CI: C, 52,47; H, 3,67; N, 10,20. Nalezeno: C, 52,51; H, 3,70; N, 10,18.
Chromatograficky méně zadržovaná složka (vysoké Rf) byla rekrystalována z hexanu a poskytla 3 -(4-chlorfenyl) -1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl ) pyrazol jako bílou krystalickou látku; teplota tání 87 - 88,5°C; 1HNMR ( CDCI3) δ 2,25 ( q, 3H, J = 1,9 Hz ), 3,99 ( s, 3H ), 7,39 ( d, 2H, J = 8,4 Hz ), 7,50 ( d, 2H, J = 8,5 Hz ); 19FNMR ( CDCI3 ) δ 58,4 ( 3F ). Analytický výpočet pro Ci2Hi0N2F3CI: C, 52,47; H, 3,67; N, 10,20. Nalezeno: C, 52,48; H, 3,71; N, 10,16.
Příklady 8 až 12 popisují konkrétní provedení způsobu III.
Příklad 8
Příprava 1-methylethyl esteru 2-chlor-5-[ 1,4 -dimethyl-5 -( trifluormethyl)-1 Hpyrazol-3-yl ]-4-fluorbenzoové kyseliny.
Do roztoku 18 g 2-chlor-5-[ 1,4-dimethyl -5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4 fluorbenzoové kyseliny (příklad 2) v 400 ml CH2CI2 bylo přidáno 10 g oxalyl chloridu a • · · 4 4 444 4 444
4 44444 444444 4444 4
4444 444
44 44 4 44 44 několik kapek DMF. Po 20 minutách za pokojové teploty byla reakční směs zahřívána pod zpětným chladičem 2 hodiny a následně zahuštěna ve vakuové odparce. Získaná pevná látka byla rozpuštěna v nadbytku 2-propanolu a zahřívána přes noc pod zpětným chladičem. Reakční směs byla odpařena, rozpuštěna v etheru, promyta 10 % vodným roztokem NaOH a nasyceným solným roztokem a odpařena za vzniku pevné látky.
Rekrystalizace z vychlazeného hexanu poskytla 14 g 1-methylethylesteru 2- chlor5-[1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl ]-4-fluorbenzoové kyseliny: teplota tání 72°C; 1HNMR ( CDCI3 ) δ 1,36 ( d, 6H, 6,4 Hz ), 2,09 ( quintet, 3H, 2,0 Hz ), 5,25 ( heptet, 1H, 6,0 Hz ), 7,27 ( d, 1H, 9,2 Hz ), 7,94 ( d, 1H, 7,6 Hz ). Analytický výpočet pro Ci6H15O2N2F4CI: C, 50,74; H, 3,99; N, 7,40. Nalezeno: C, 50,85; H, 4,02; N, 7,41.
Příklad 9
Příprava 2-chlor-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl] -4-fluor benzenmethanolu. K roztoku 1,5 g 2-chlor-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)-1 Hpyrazol-3-yl]-4-fluorbenzoové kyseliny (příklad 2) v 30 ml bezvodého THF bylo přidáno 10 ml 1,0 M roztoku boranu v THF a směs byla zahřívána 24 hodin pod zpětným chladičem. Směs byla ponechána vychladnout a byla přidána ledová voda. Vzniklá sraženina byla odfiltrována, promyta studenou vodou a usušena za poskytnutí 1,3 g 2chlor-5-[1,4-dimethyl-5-( trifluormethyl )-1 H-pyrazol-3-yl]-4- fluorbenzenmethanolu jako bílé pevné látky: teplota tání 58°C; 1HNMR ( CDCI3 ) δ 2,09 ( q, 3H ), 4,00 ( s, 3H ), 4,75 ( s, 2H ), 7,20 ( d, 1H ), 7,57 ( d, 1H ).
Příklad 10
Příprava 3-[5-(brommethyl)-4-chlor-2-fluorfenyl]-1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)- 1Hpyrazolu.
Do roztoku 2-chlor-5-[1,4-dimethyl-5- (trifluormethyl)-l H- pyrazol-3-yl]-4fluorbenzen methanolu v 200 ml diethyl etheru bylo přidáno 30 ml bromidu fosforitého a směs byla přes noc míchána. Reakční směs byla vlita do ledové vody, ether byl odstraněn ve vakuové odparce a výsledná pevná látka odfiltrována, promyta vodou a vysušena na vzduchu za poskytnutí kvantitativního výtěžku 3-[5- (brommethyl)-4-chlor2-fluorfenyl]-1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazolu: 1HNMR (CDCI3) δ 2,17 (t, 3H, ·· ·· ·· · ·· ·· ···· ··· · · · · ο ···· ···· · · · ·
I 57 · · ··· · · · ···· · ··· · · ·· ···· · · · ·· ·· ·· · · · · ·
2,0 Hz ), 4,07 ( s, 3H ), 4,64 ( s, 2H ), 7,30 ( d, 1H, 9,5 Hz ), 7,62 ( d, 1H, 7,5 Hz ); 19FNMR ( CDCI3) δ -58,5 ( s, 3F ), -111,6 ( s, 1F ).
Příklad 11
Příprava 1-methylethyl esteru 2-chlor-4-fluor-5-[4-formyl-1-methyl-5-( trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl] benzoové kyseliny.
Do suspenze 2,5 g 2-chlor-4-fluor-5-[4 - formyl -1 - methyl - 5 - (trifluormethyl ) 1H - pyrazol - 3 - yl ] benzoové kyseliny ( příklad 3 ) v 50 ml dichlormethanu bylo přidáno 10 ml oxalyl chloridu a následně katalytické množství DMF. Směs byla jednu hodinu míchána a potom zahuštěna na vakuové odparce. Zbytek po zahuštění byl zředěn 2 - propanolem a zahříván jednu hodinu na 50°C. Směs byla vlita do vody a extrahována diethyl etherem. Směsný organický exktrakt byl promyt solným roztokem a
2,5 N roztokem hydroxidu sodného, vysušen a zahuštěn za poskytnutí žádaného produktu a bi -produktu. Chromatografická purifikace ( oxid křemičitý, 10 % ethyl acetát v hexanu ) poskytla při 36 % výtěžku 1,0 g 1 - methylethyl esteru 2 - chlor - 4 - fluor - 5 - [ 4 - formyl -1 - methyl - 5 - (trifluormethyl) -1H - pyrazol - 3 - yl ] benzoové kyseliny: Tt 90°C; 1HNMR ( CDCI3) δ 10,04 ( s, 1H ), 7,9 ( d, 1H, J = 7,6 ), 7,25 ( d, 1H, J = 9,2 ), 5,23 (m, 1H), 4,11 ( s, 3H ), 1,35 (d, 6H, J = 6,0 ).
Příklady 13 až 15 popisují konkrétní pracovní provedení procesu IV.
Příklad 13
Příprava 1-methylethyl esteru 2-chlor-5-[4-(difluormethyl)-1-methyl-5-( trifluormethyl )-1 H -pyrazol-3-yl ]-4-fluorbenzoové kyseliny.
Do roztoku 1,5 g 1-methylethylesteru 2-chlor-4-fluor-5-[ 4-formyl-1-methyl-5-( trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl]benzoové kyseliny v 50 ml dichlormethanu bylo přidáno 7 ml diethylaminosulfonyl trifluoridu a roztok byl přes noc míchán za pokojové teploty. Směs byla vlita do ledové vody a organická vrstva byla promyta solným roztokem, vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým, zfiltrována a zahuštěna na vakuové odparce za poskytnutí 1,0 g 1-methylethylesteru 2-chlor-5-[4 -(difluormethyl)-l-methyl5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-fluorbenzoové kyseliny jako žluté pevné látky:
ΦΦΦΦ ·« · φφ ·· • « · φ · φ φ · · · · • · · Φ Φ · · · · · 99 • Φ ·ΦΦ Φ Φ Φ Φ·Φ· · ··* Φ ·
Φ· · Φ . Φ · ΦΦΦ • ΦΦΦ ΦΦ Φ ΦΦΦΦ teplota tání 57°C; 1HNMR ( CDCI3 ) δ 8,06 ( d, 1H. J = 7,7 ), 7,36 ( d, 1H, J = 9,5 ), 6,75 (t, 1H, J = 55,1), 5,32 ( m, 1H, J = 6,3 ), 4,16 ( s, 3H ), 1,42 ( d, 6H, J = 6,6 ). 19FNMR ( CDCI3 ) δ -58,56, -108,01, -109,53. Analytický výpočet pro Ci6Hi3CliF6N2O2: c, 46,34; H, 3,16; N, 6,75. Nalezeno: C, 46,08; H, 3,25; N, 6,79.
Příklad 14
Příprava 1 -methylethylesteru 2-chlor-4-fluor-5-[4-(hydroxymethyl)-1 -methyl-5-( trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-y ] benzoové kyseliny.
Do roztoku 0,5 g 1-methylethylesteru 2-chlor-4-fluor-5-[4 -formyl -1-methyl-5-( trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl] benzoové kyseliny v 50 ml bezvodého tetrahydrofuranu byly přidány 4 ml 1M roztoku boranu v THF. Reakční směs byla míchána přes noc a poté vlita do vody, extrahována diethyletherem, sušena nad bezvodým síranem hořečnatým a zahuštěna na vakuové odparce za poskytnutí 0,5 g 1-methylethylesteru
2-chlor-4-fluor-5-[4-(hydroxymethyl)-1-methyl- 5-( trifluormethyl ) - 1H - pyrazol -3 -yl] benzoové kyseliny jako čirého oleje: 1HNMR ( CDCI3) δ 8,10 ( d, 1H, J = 7,7 ), 7,36 ( d, 1H, J = 9,6 ), 5,29 ( m, 1H ), 4,62 ( s, 2H ), 4,10 ( s, 3H ), 1,42 ( d, 6H, J = 6,6 ); 19FNMR ( CDCI3) ppm: -58,82, -109,09.
Příklad 15
Příprava 1-methylethylesteru 2-chlor-4-fluor-5-[ 4- ( fluormethyl )-1-methyl -5-( trifluormethyl)-1 H -pyrazol -3-yl ] benzoové kyseliny.
Do roztoku 0,5 g 1-methylethylesteru 2-chlor-4-fluor-5-[4-(hydroxymethyl)-1methyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl] benzoové kyseliny v 50 ml dichlormethanu bylo přidáno 5 ml diethylaminosulfonyl trifluoridu a roztok byl míchán přes noc za pokojové teploty. Reakční směs byla vlita do vody a organická vrstva promyta solankou, vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým, zfiltrována a zahuštěna na vakuové odparce za poskytnutí 1 -methylethylesteru 2-chlor-4-fluor-5-[4-( fluormethyl )1-methyl-5-(trifluormethyl) -1H -pyrazol-3-yl ] benzoové kyseliny jako nahnědlé pevné «· ·» ·· 4 ·· ·<
• * · · · · · ···· • · · · 4 · · · 4 4 44
4 444 4 4 · ···· 9 444 4 4
4 4 4 4 4 4 4 9
44 44 4 44 44 látky: teplota tání 74°C; 1HNMR ( CDCfe) δ 8,02 ( d, 1H, J = 8,0 ), 7,30 ( d, 1H, J = 9,6 ), 5,29 ( d, 2H, J = 48,0 ), 5,26 ( m, 1H, J = 6,0 ), 4,09 ( s, 3H ), 1,37 (d, 6H, J = 6,4).
Tabulka 1 ukazuje příklady sloučenin připravených podle způsobů I - IV. Příklady 1 až 15 jsou popsány výše. Příklad 16 byl připraven 4 krokovým postupem zmíněným ve způsobu II ( příklady 4 - 7 ) ale výchozí látkou pro první krok byl 1-(4 - chlor-2-fluor-5methylfenyl)-1-propanon. Příklady 17 - 32 a 41 - 58 byly připraveny z příkladu 2 způsoby popsanými ve způsobu III. Příklad 33 byl připraven způsobem I z 4-brom-3-(4 -chlor-2-fluor -5-methylfenyl)-1-methyl-5-(trifluormethyl) -1 H-pyrazolu. Příklad 34 byl připraven analogicky příkladu 1, ale na místo methyl jodidu byl pro reakci s aniontovým meziproduktem použit dimethylformamid. Příklad 35 až 40 byly připraveny z příkladu 1 způsobem dříve popsaným v U.S. patentu 5,281,571.
9 • 9
Tabulka 1
- subtituované fenylpyrazoly
| 11 | (Rl - | <S3í Ra - CF3) | ||||
| Č. slouč. | Ra | Rs | Re | Rz | fyzikální data | způsob |
| 1 | ch3 | F | H | F | čirý olej | I |
| 2 | ch3 | F | Cl | COOH | 155°C | I |
| 3 | CHO | F | Cl | COOH | 163 ’C | I |
| 7 | ch3 | H | Cl | H | 87-88.. 5®C | II |
| 8 | ch3 | F | Cl | CO2CH(CH3)2 | 72®C | III |
| 9 | ch3 | F | Cl | ch2oh | 58eC | III |
| 10 | ch3 | F | Cl | CH2Br | c | III |
| 11 | ch3 | F | Cl | ch2och3 | 59*C | III |
| 12 | CHO | F | Cl | COOCHMe2 | 90«C | IV |
| 13 | chf2 | F | Cl | COOCHMe2 | 57’C | IV |
| 14 | CH20H | F | Cl | COOCHMe2 | alej | IV |
| 15 | ch2f | F | Cl | COOCHMe2 | 74’C | IV |
| 16 | ch3 | OH | Cl | ch3 | 109.5— 110.5’C | II |
| 17 | ch3 | F | Cl | CO2CH2CO2Et | 55’C | III |
| 18 | ch3 | F | Cl | co2ch3 | 62’C | III |
• · • φ ···· · · · · • · · · · ··» · · a · • · ··· · · · ···· · ··· · · ·· · · · · ··· ·· ·· ·· * · · ··
| Č. slouč. | r3 | Rs | Re | Rz | fyzikální data | způsob |
| 19 | ch3 | F | Cl | C02n-propyl | 60*C | III |
| 20 | ch3 | F | Cl | CO2CHMeCO2Et | čirý olej - | III |
| 21 | ch3 | F | Cl | conh2 | 135*C | III |
| 22 | ch3 | F | Cl | CONH(CHMe2) | 139’C | III |
| 23 | ch3 | F | Cl | CO2CH2CO2CHMe2 | 69’C | III |
| 24 | ch3 | F | Cl | CO2CH2CH2CH2CO2 | Et 50’C | III |
| 25 | ch3 | F | Cl | CO2(3-tetra- | 76’C | III |
| . | hydrofuranyl) | |||||
| 26 | ch3 | F | Cl | co2Et | 60’C | III |
| 27 | ch3 | F | Cl | ch2sch3 | bílá pevná látka | II |
| 28 | ch3 | F | Cl | ch2so2ch3 | bílá pevná látka | III |
| 29 | ch3 | F | Cl | CH2SCHMe2 | bílá pevná látka | III |
| 30 | CH, | F | Cl | CH,SH | III | |
| hnědá pevná látka | ||||||
| 31 | ch3 | F | Cl | ch2sch2co2ch3 | žlutý olej | III |
| 32 | ch3 | F | Cl | CH2SCH2CHMe2 | žlutý olej | III |
| 33 | ch3 | F | Cl | ch3 | 67-68’C | I |
| 34 | CHO | F | H | F | čirý olej | I |
| 35 | ch3 | F | no2 | F | 65-67’C | d |
| 36 | ch3 | F | no2 | och3 | 138’C | d |
| 37 | ch3 | F | Cl | och3 | 89’C | d |
44 4 4 4 4 4 4 444
4 44444 444444 4444 4
4444 444
44 44 « 4 4 44
| č. slouč. | Ra | Rs | Re | R7 fyzikální data | způsob | |
| 38 | ch3 | P | Cl | 0CH2C02CHMe2 | 89’C | d |
| 39 | ch3 | P | Cl | OCHjOCH | 109 ’C | d |
| 40 | ch3 | ' P | Cl | OH | 115C | d |
| 41 | ch3 | P | Cl | CO2CH2Ph | c | III |
| 42 | ch3 | F | Cl | co2ch2och | c | III |
| 43 | ch3 | P | Cl | CO2CH2COPh | c | III |
| 44 | ch3 | F | Cl | CO2CH2C (OMe) »CHCO2Et | c | III |
| •45 | ch3 | P | Cl | CO2CH2CHMe2 | c | III |
| 46 | ch3 | F | Cl | CO2CH2CHEt2 | c | III |
| 47 | ch3 | P | Cl | CO2CH2 (2-morpholinyl) | c | III |
| 48 | ch3 | P | Cl | CO2(CH2)4CH3 | c | III |
| 49 | ch3 | P | Cl | cOjíCH^nCHa | c | III |
| 50 | ch3 | P | Cl | co2ch2scn | c | III |
| 51 | ch3 | F | Cl | CO2CH2CH2CHHe2 | c | III |
| 52 | ch3 | P | Cl | CO2CHMeCH2OHe | c | III |
| 53 | ch3 | F | Cl | co2(ch2)3coch3 | c | III |
| 54 | ch3 | P | Cl | CO2CH2CH»CH2 | c | III |
| 55 | ch3 | P | Cl | CO2(CH2)2CHMe2 | c | III |
| 56 | ch3 | F | Cl | CO2(CH2)2OCH3 | c | III |
| 57 | ch3 | P | Cl | CO2CH2(2-furanyl) | c | III |
| 58 | ch3 | P | Cl | CO2CH (CH3) Et | c | III |
a. Číslo sloučeniny odpovídá číslu příkladu.
b. Fyzikální data zahrnují teplotu tání a fyzikální stav.
c. Žádná fyzikální data nebyla získána.
d. Připraveno metodami U.S. patentu číslo 5,281,571.
• · 9 · 9 9 9 9 9 9 9 • · · 9 9 9 9 · · 999 · 999 99 · 9999 9 999 9 9 • · 9999 999 • · 9 9 99 · *9 99
Pre-emergentní herbicidní testy
Jak je již výše uvedeno, bylo zjištěno, že sloučeniny podle vynálezu jsou překvapivě účinné jako herbicidy.
Testy pre-emergentní herbicidní aktivity byly prováděny následujícími metodami:
Ornice byla umístěna na hliníkovou mísu a zhutněna, aby sahala 1,3 až 1,6 cm od horního okraje pánve. Na povrch půdy bylo umístěn předem stanovený počet semen každé z několika jednoděložných a dvouděložných jednoletých rostlin a/nebo vegetativních rozmnožovacích orgánů různých druhů víceletých rostlin. Poté byla mísa zaplněna krycí vrstvou ornice, do které bylo přidáno známé množství aktivní látky a to bud předem, nebo po aplikaci krycí vrstvy. Aktivní látka byla rozpuštěna nebo rozsuspendována v organickém rozpouštědle, například acetonu, nebo ve vodě jako nosiči pro aplikaci do krycí vrstvy. Mísy byly umístěny do skleníku a zavlažovány zespodu, jak bylo potřebné pro vytvoření adekvátní vlhkosti pro klíčení a růst. V některých případech bylo provedeno počáteční zavlažení shora vrstvou 0,64 cm vody ihned po aplikaci aktivní látky.
Přibližně 14 dnů po vysetí a aplikaci byly mísy pozorovány a byl zaznamenán výsledek ( % inhibice ).
Tabulky uvedené níže shrnují výsledky pre-emergentních testů herbicidní aktivity sloučenin podle vynálezu testovaných na rostlinách teplého období (tabulky 2a - 2d ) a chladného období (tabulky 3a - 3b ). Podskupina tabulek a až d reprezentuje rozdílná spektra testovaných rostlin. Odhad herbicidní účinnosti je vyjádřen procentem inhibice každé z rostlin. Druhy rostlin obvykle pokládané za plevele jsou v tabulkách uvedeny pod jednopísmenným označením a druhy plodin pod dvojpísmenným označením obě označení jsou uvedena nad sloupci a jsou vysvětlena následující legendou:
| Druhy plevelů: | |
| A = Yellow Foxtail | (Alopecurrus aequalis) |
| B = Yellow Nutsedge | nepodařilo se zjistit |
| C = Barnyardgrass | nepodařilo se zjistit |
| D = Velvetleaf | (Abutilon theophrasti) |
| E = Morning Glory | (Ipomeoa purpurea) |
| F = Cocklebur | (Xanthium pennsylvanicum) |
* · · · · · •i 4 · «4 44
| G = | Blackgrass | (Alopecurus myosuroides) |
| H = | Common Chickweed | (Stellaria media) |
| 1 = | Bedstraw Catchweed | (Galium aparine) |
| J = | Broadleaf Signalgrass | (Brachiaria eruciformis) |
| K = | Wild Proso Millet | (Millets sp.) |
| L = | Seedling Johnsongrass (Sorghum halepense) | |
| M = | Shattercane | nepodařilo se zjistit |
| N = | Prickly Sida | (Sida spinosa) |
| 0 = | Green Foxtail | (Alopecurus sp.) |
| P = | Gaint Foxtail | (Alopecurus sp.) |
| Q = | Sicklepod | nepodařilo se zjistit |
| R = | Black Nightshade | (Solanum nigrům) |
| S = | Hemp Sesbania | (Sesbania exaltata) |
| T = | Wild Oat | (Avena fatua) |
| U = | Downy Brome | (Bromus sp.) |
| V = | Birdseye Speedwell | (Veronica sp.) |
Druhy plodin:
AA = rýže BB = kukuřice CC = sójový bob DD = pšenice EE = řepka olejka
Je-li v níže uvedených tabulkách uveden symbol „ND“, znamená že druh byl pěstován, ale z nějakého důvodu nebyla získána žádná data.
• ·
Tabulka 2a - pre-emergentní testy
| sl. | poměr | A | B | % inhibice rostlin C D E | F | AA | BB | ||
| 1 | 1b/A 4.5 | 35 | 45 | 50 | 65 | 35 | 0 | 0 | 10 |
| 0.893 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 25 | 0 | |
| 34 | 4.5 | 20 | 20 | 0 | 75 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0.893 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 35 | 4.5 | 80 | 30 | 95 | 100 | 85 | 90 | 0 | 55 |
| 0.893 | 35 | 0 | 25 | 100 | 85 | 55 | 25 | 20 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 98 | 80 | 60 | 0 | 5 | |
| 0.893 | 35 | 40 | 0 | 98 | 80 | 35 | 0 | 5 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 70 | 15 | 25 | 30 | 0 | |
| 0.0357 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 36 | 0.893 | 100 | 0 | 100 | 100 | 90 | 85 | 65 | 90 |
| 0.1785 | 98 | 0 | 90 | 98 | 60 | 0 | 0 | 55 | |
| 0.0357 | 15 | 0 | 20 | 20 | 10 | 20 | 0 | 10 | |
| 0.0071 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 37 | 0.893 | 100 | 45 | 100 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 |
| 0.1785 | 100 | 50 | 100 | 100 | 90 | 80 | 85 | 85 | |
| 0.0357 | 95 | 35 | 100 | 100 | 98 | 75 | 0 | 50 | |
| 0.0071 | 55 | 0 | 80 | 98 | 80 | 100 | 25 | 25 | |
| 38 | 0.893 | 65 | 85 | 70 | 100 | 100 | 90 | 40 | 40 |
| 0.1785 | 25 | 0 | 35 | 98 | 95 | 85 | 0 | 0 | |
| 0.0357 | 0 | 20 | 15 | 80 | 75 | 65 | 0 | 0 | |
| 0.0071 | 0 | 0 | 0 | 100 | 20 | ND | 0 | 0 |
CC o
o o
o o
O
O
O
O
O
O
100
O • · ··· · · · ···· · ··· · · • · · · · · ··· » β · · «· · ·· · ·
Tabulka 2a - pre-emergentní testy (pokračování) % inhibice rostlin
| sl. | poměr 1b/A | A | B | C | D | E | F | AA | BB | CC |
| 39 | 0.893 | 100 | 65 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 0.1785 | 100 | 55 | 100 | 100 | 100 | 95 | 85 | 95 | 95 | |
| 0.0357 | 100 | 25 | 100 | 100 | 85 | 80 | 70 | 80 | 100 | |
| 0.0071 | 95 | 70 | 80 | 100 | 70 | 50 | 65 | 10 | 0 | |
| 40 | 4.5 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 65 | 85 | 20 |
| 0.893 | 80 | 70 | 35 | 60 | 50 | 45 | 0 | 5 | 20 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0357 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Tabulka 2b - pre-emergentní testy % inhibice rostlin
| sl. | poměr 1b/A | A | C | J | K | L | M | BB | CC |
| 37 | 0.5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 80 |
| 0.25 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 35 | |
| 0.125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 85 | 10 | |
| 0.0625 | 100 | 99 | 99 | 100 | 100 | 99 | 55 | 10 | |
| 0.0313 | 99 | 70 | 85 | 95 | 99 | 90 | 45 | 0 | |
| 0.0156 | 80 | 35 | 65 | 70 | 90 | 55 | 15 | 0 | |
| 0.0078 | 85 | 70 | 75 | 90 | 75 | 60 | 20 | ND | |
| 39 | 0.5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 |
| 0.25 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | |
| 0.125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 85 | |
| 0.0625 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 40 | |
| 0.0313 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 35 | |
| 0.0156 | 100 | 99 | 99 | 100 | 95 | 99 | 35 | 25 | |
| 0.0078 | 95 | 60 | 90 | 99 | 75 | 65 | 10 | 0 |
• · • · · · ··· «··· • · · · · · · · · ··· • · ··· · · · ···· · ··· · · • · · · · · ··· • · · · ·· · ·· · 9
Tabulka 2c - pre-emergentní testy % inhibice rostlin
| č. sl. | poměr 1b/A | A | C | D | E | F | L | N | BB | CC |
| 38 | 0.5000 | 65 | 60 | 100 | 95 | 90 | 60 | 99 | 20 | 0 |
| 0.2500 | 40 | 20 | 100 | 100 | 70 | 30 | 95 | 5 | 0 | |
| 0.1250 | 10 | 10 | 85 | 98 | 70 | 20 | 70 | 0 | 0 | |
| 0.0625 | 0 | 0 | 90 | 90 | 30 | 0 | 70 | 0 | 0 | |
| 0.0313 | 0 | 0 | 60 | 75 | 0 | 0 | 60 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 65 | 55 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | |
| 0.0078 | 0 | 0 | 50 | 30 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
Tabulka 3a - pre-emergentní testy % inhibice rostlin
| . sl. | poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | cc |
| 2 | 0.25 | 0 | 50 | 35 | 35 | 20 | 0 | 0 | 5 |
| 0.0625 | 0 | 45 | 25 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 1 | 15 | 70 | 60 | 15 | 25 | 0 | 0 | 45 | |
| 0.5 | 0 | 35 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.25 | 0 | 20 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.125 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.063 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.031 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3 | 0.25 | 15 | 25 | 60 | 5 | 25 | 5 | 0 | 20 |
| 0.0625 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 7 | 1 | 0 | 65 | 5 | 10 | 75 | 55 | 0 | 5 |
• · · · • · · · • · · · • · · · · • · « • · · · · · · • · · · · · · • · · · · · · · • · ·· · · · ····· • · · · · · • · · · · · ·
Tabulka 2d - pre-emergentní testy (pokračování)
| % inhibice rostlin | ||||||||
| poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | CC |
| 0.25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 25 | 15 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0.25 | 100 | 98 | 45 | 80 | 100 | 100 | 85 | 30 |
| 0.0625 | 95 | 55 | 0 | 40 | 99 | 100 | 20 | 8 |
| 0.0156 | 30 | 5 | 0 | 20 | 70 | 90 | 5 | 0 |
| 0.5 | 100 | ND | 95 | 85 | 100 | 100 | 98 | 70 |
| 0.25 | 100 | ND | 80 | 75 | 100 | 100 | 90 | 50 |
| 0.125 | 100 | ND | 65 | 65 | 100 | 100 | 90 | 30 |
| 0.063 | 100 | ND | 30 | 50 | 99 | 99 | 25 | 20 |
| 0.031 | 60 | ND | 45 | 40 | 90 | 100 | 10 | 5 |
| 0.016 | 45 | ND | 20 | 25 | 90 | 95 | 0 | 0 |
| 0.25 | 100 | 100 | 100 | 99 | 100 | 100 | 70 | 80 |
| 0.125 | 99 | 100 | 99 | 93 | 100 | 100 | 25 | 60 |
| 0.063 | 88 | 93 | 60 | 63 | 93 | 100 | 23 | 30 |
| 0.031 | 43 | 80 | 90 | 53 | 93 | 100 | 15 | 18 |
| 0.016 | 20 | 60 | 45 | 10 | 58 | 93 | 3 | 15 |
| 0.008 | 5 | 30 | 38 | 0 | 15 | 45 | 5 | 0 |
| 0.25 | 100 | 100 | 100 | 75 | 100 | 100 | 100 | 45 |
| 0.0625 | 100 | 95 | 85 | 40 | 100 | 100 | 70 | 10 |
| 0.0156 | 55 | 85 | 50 | 20 | 90 | 98 | 15 | 0 |
| 0.0039 | 0 | 65 | 0 | 0 | 65 | 90 | 5 | 0 |
| 0.5 | 100 | 100 | 98 | 97 | 100 | 100 | 95 | 65 |
| 0.25 | 100 | 100 | 98 | 85 | 100 | 100 | 85 | 40 |
| 0.125 | 100 | 93 | 93 | 85 | 100 | 100 | 70 | 23 |
··· · • · · · • · ·· • · · · · • · · · · · · • · · · · ·· · ·
Tabulka 2d - pre-emergentní testy (pokračování)
| % inhibice rostlin | |||||||||
| č. sl. | poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | CC |
| 0.0625 | 99 | 70 | 55 | 60 | 100 | 100 | 35 | 8 | |
| 0.0313 | 90 | 45 | 40 | 40 | 99 | 100 | 25 | 3 | |
| 0.0156 | 75 | 45 | 45 | 25 | 98 | 97 | 10 | 5 | |
| 0.0078 | 65 | 0 | 20 | 15 | 85 | 95 | 10 | 5 | |
| 0.0039 | 40 | 0 | 0 | 0 | 75 | 80 | 5 | 0 | |
| 9 | 0.25 | 95 | 98 | 5 | 10 | 85 | 65 | 7 | 0 |
| 0.0625 | 75 | 85 | 10 | 0 | 65 | 25 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 50 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | |
| 10 | 0.25 | 20 | 99 | 40 | 50 | 35 | 35 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 65 | 40 | 0 | 0 | 25 | 0 | 5 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 11 | 0.25 | 98 | 99 | 45 | 40 | 98 | 98 | 25 | 7 |
| 0.0625 | 80 | 85 | 30 | 25 | 85 | 80 | 5 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 50 | 15 | 35 | 20 | 5 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 12 | 0.25 | 95 | 95 | 45 | 45 | 98 | 98 | 5 | 35 |
| 0.0625 | 30 | 75 | 40 | 30 | 75 | 75 | 0 | 5 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 65 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | |
| 0.5 | 95 | 97 | 95 | 80 | 98 | 99 | 15 | 25 | |
| 0.25 | 80 | 90 | 85 | 65 | 97 | 98 | 3 | 15 | |
| 0.125 | 40 | 85 | 75 | 30 | 80 | 90 | 3 | 0 | |
| 0.0625 | 35 | 50 | 25 | 35 | 85 | 85 | 0 | 0 |
Tabulka 2d - pre-emergentní testy (pokračování) % inhibice rostlin
| č. sl. | poměr 1b/A | C | D | E |
| 0.0313 | 10 | 10 | 0 | |
| 0.0156 | 5 | 0 | 0 | |
| 0.0078 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | |
| 13 | 0.25 | 100 | 100 | 80 |
| 0.0625 | 95 | 98 | 60 | |
| 0.0156 | 30 | 80 | 35 | |
| 0.0039 | 5 | 35 | 25 | |
| 0.5 | 100 | 100 | 97 | |
| 0.25 | 99 | 98 | 93 | |
| 0.125 | 98 | 95 | 80 | |
| 0.0625 | 90 | 80 | 75 | |
| 0.0313 | 55 | 55 | 20 | |
| 0.0156 | 30 | 35 | 0 | |
| 0.0078 | 15 | 10 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | |
| 14 | 0.25 | 90 | 60 | 40 |
| 0.0625 | 10 | 0 | 5 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | |
| 15 | 0.25 | 100 | 97 | 93 |
| 0.0625 | 98 | 65 | 65 | |
| 0.0156 | 45 | 5 | 10 | |
| 0.0039 | 0 | 10 | 20 |
| F | L | P | BB | CC |
| 0 | 45 | 85 | 0 | 0 |
| 0 | 30 | 75 | 0 | 0 |
| 0 | 10 | 20 | 0 | 0 |
| 0 | 10 | 20 | 0 | 0 |
| 70 | 100 | 100 | 80 | 30 |
| 45 | 98 | 100 | 40 | 8 |
| 0 | 90 | 90 | 10 | 8 |
| 0 | 55 | 50 | 5 | 3 |
| 90 | 100 | 100 | 85 | 55 |
| 75 | 100 | 100 | 65 | 30 |
| 70 | 100 | 100 | 40 | 15 |
| 65 | 99 | 99 | 35 | 5 |
| 30 | 98 | 95 | 5 | 3 |
| 10 | 85 | 95 | 3 | 5 |
| 5 | 60 | 85 | 3 | 0 |
| 0 | 25 | 25 | 0 | 0 |
| 15 | 97 | 98 | 15 | 8 |
| 0 | 80 | 85 | 5 | 0 |
| 0 | 50 | 50 | 0 | 0 |
| 0 | 5 | 25 | 0 | 0 |
| 90 | 100 | 100 | 93 | 20 |
| 40 | 100 | 100 | 30 | 15 |
| 5 | 97 | 90 | 20 | 10 |
| 5 | 35 | 55 | 5 | 0 |
·· · • ·· φ φ ··· · · · · • φ φφφ · · · φφφφ · ··· · φ • φ ···· ··· • · ·· ·· · φ φ φ φ
Tabulka 2d - pre-emergentní testy (pokračování)
| % inhibice rostlin | |||||||||
| :. sl. | poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | CC |
| 16 | 0.25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 17 | 0.25 | 0 | 50 | 50 | 10 | 5 | 40 | 0 | 5 |
| 0.0625 | 0 | 55 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 18 | 0.25 | 95 | 98 | 45 | 20 | 90 | 95 | 15 | 15 |
| 0.0625 | 5 | 60 | 5 | 0 | 45 | 75 | 3 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | |
| 1 | 100 | 100 | 95 | 70 | 99 | 100 | 80 | 80 | |
| 0.5 | 100 | 100 | 80 | 80 | 100 | 100 | 30 | 20 | |
| 0.25 | 99 | 98 | 55 | 25 | 95 | 100 | 25 | 0 | |
| 0.125 | 90 | 95 | 50 | 15 | 65 | 95 | 50 | 0 | |
| 0.063 | 55 | 90 | 55 | 20 | 70 | 80 | 0 | 0 | |
| 0.031 | 15 | 50 | 10 | 0 | 30 | 45 | 0 | 0 | |
| 0.25 | 93 | 100 | 100 | 53 | 85 | 99 | 65 | 40 | |
| 0.125 | 60 | 98 | 75 | 25 | 45 | 65 | 8 | 10 | |
| 0.063 | 10 | 93 | 55 | 20 | 10 | 30 | 5 | 10 | |
| 0.031 | 0 | 43 | 55 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | |
| 0.016 | 0 | 50 | 25 | 10 | 0 | 0 | 3 | 0 | |
| 0.008 | 5 | 30 | 25 | 0 | 30 | 3 | 3 | 3 | |
| 19 | 0.25 | 98 | 90 | 35 | 60 | 95 | 99 | 25 | 10 |
| 0.0625 | 70 | 55 | 10 | 25 | 85 | 98 | 5 | 3 | |
| 0.0156 | 15 | 15 | 0 | 15 | 20 | 55 | 0 | 0 |
• · ··· · · · ···· · ···· · • · ···· ··· ·· · · ·· · ·· 9 9
Tabulka 2d - pre-emergentní testy (pokračování)
| č. sl. | poměr 1b/A | C | D | % inhibice rostlin | P | BB | CC | |||
| E | F | L | ||||||||
| 0.25 | 95 | 98 | 93 | 70 | 85 | 100 | 28 | 28 | ||
| 0.125 | 65 | 100 | 95 | 75 | 85 | 99 | 13 | 13 | ||
| 0.063 | 20 | 78 | 70 | 30 | 48 | 85 | 3 | 10 | ||
| 0.031 | 0 | 45 | 30 | 0 | 20 | 73 | 3 | 10 | ||
| 0.016 | 10 | 0 | 0 | 0 | 30 | 60 | 0 | 0 | ||
| - | 0.008 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | |
| 20 | 0.25 | 95 | 95 | 85 | 55 | 85 | 98 | 15 | 5 | |
| - | 0.0625 | 70 | 80 | 15 | 35 | 65 | 85 | 0 | 3 | |
| 0.0156 | 0 | 20 | 0 | 0 | 5 | 30 | 0 | 0 | ||
| 0.5 | 85 | ND | 85 | 90 | 70 | 95 | 15 | 15 | ||
| 0.25 | 35 | ND | 70 | 55 | 25 | 80 | 10 | 5 | ||
| 0.125 | 10 | ND | 70 | 45 | 20 | 65 | 0 | 10 | ||
| 0.063 | 10 | ND | 50 | 0 | 20 | 65 | 0 | 5 | ||
| 0.031 | 0 | ND | 35 | 0 | 0 | 40 | 0 | 5 | ||
| 0.016 | 0 | ND | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | ||
| 21 | 0.25 | 90 | 25 | 20 | 20 | 85 | 45 | 10 | 15 | |
| 0.0625 | 35 | 10 | 15 | 0 | 85 | 40 | 0 | 0 | ||
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 10 | 0 | 0 | ||
| 22 | 0.25 | 95 | 40 | 5 | 25 | 97 | 98 | 5 | 25 | |
| « | 0.0625 | 25 | 10 | 0 | 0 | 70 | 55 | 0 | 3 | |
| * | 0.0156 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| - | 23 | 0.25 | 40 | 65 | 25 | 10 | 30 | 65 | 0 | 5 |
| 0.0625 | 0 | 5 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
• · · · I • · 4 ·· ··
Tabulka 2d - pre-emergentní testy (pokračování) % inhibice rostlin
| sl. | poměr 1b/A | C | D | E |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | |
| 24 | 0.25 | 20 | 60 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 10 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | |
| 25 | 0.25 | 95 | 80 | 55 |
| 0.0625 | 90 | 80 | 30 | |
| 0.0156 | 25 | 25 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | |
| 26 | 0.25 | 100 | 100 | 90 |
| 0.0625 | 98 | 97 | 65 | |
| 0.0156 | 75 | 75 | 20 | |
| 0.0039 | 10 | 40 | 10 | |
| 0.5 | 100 | 100 | 99 | |
| 0.25 | 100 | 100 | 97 | |
| 0.125 | 100 | 100 | 80 | |
| 0.063 | 100 | 97 | 60 | |
| 0.031 | 95 | 97 | 43 | |
| 0.016 | 85 | 93 | 30 | |
| 0.25 | 100 | 100 | 98 | |
| 0.125 | 100 | 100 | 100 | |
| 0.063 | 98 | 100 | 90 | |
| 0.031 | 70 | 83 | 73 | |
| 0.016 | 35 | 83 | 58 | |
| 0.008 | 0 | 15 | 13 |
| F | L | P | BB | CC |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 40 | 10 | 35 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 35 | 99 | 100 | 45 | 5 |
| 25 | 90 | 98 | 10 | 0 |
| 10 | 35 | 85 | 5 | 0 |
| 0 | 20 | 10 | 0 | 0 |
| 85 | 100 | 99 | 97 | 25 |
| 35 | 98 | 97 | 65 | 0 |
| 25 | 70 | 75 | 10 | 0 |
| 10 | 35 | 25 | 3 | 0 |
| 99 | 100 | 100 | 98 | 60 |
| 93 | 100 | 100 | 95 | 75 |
| 88 | 100 | 100 | 85 | 53 |
| 65 | 100 | 100 | 50 | 18 |
| 53 | 90 | 87 | 10 | 5 |
| 40 | 85 | 90 | 8 | 5 |
| 92 | 100 | 99 | 33 | 72 |
| 90 | 100 | 100 | 70 | 73 |
| 68 | 97 | 100 | 25 | 25 |
| 30 | 75 | 65 | 18 | 18 |
| 25 | 43 | 50 | 8 | 3 |
| 10 | 0 | 15 | 0 | 0 |
• · 4 ···· · 4 4 4 4 4 4
4 4 4 ···· 4 4 44 • · 444 · · · ···· 4 ··· 4 4 • 4 4 4 4 4 ···
44 44 4 44 44
Tabulka 2d - pre-emergentní testy (pokračování)
| č. sl. | % inhibice rostlin | ||||||||
| poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | cc | |
| 27 | 0.25 | ,60 | 90 | 75 | 20 | 90 | 50 | 5 | 3 |
| 0.0625 | 10 | 70 | 65 | 0 | 20 | 0 | 3 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 28 | 0.25 | 15 | 45 | 0 | 10 | 50 | 30 | 3 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 29 | 0.25 | 80 | 70 | 65 | 15 | 100 | 95 | 30 | 20 |
| 0.0625 | 30 | 30 | 20 | 0 | 90 | 90 | 0 | 20 | |
| 0.0156 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 30 | 0.25 | 70 | 90 | 20 | 25 | 95 | 25 | 15 | 20 |
| 0.0625 | 5 | 70 | 30 | 10 | 90 | 25 | 3 | 5 | |
| 0.0156 | 10 | 10 | 0 | 0 | 30 | 10 | 0 | 5 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | |
| 31 | 0.25 | 5 | 80 | 45 | 15 | 40 | 10 | 10 | 3 |
| 0.0625 | 0 | 20 | 15 | 0 | 45 | 20 | 15 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 32 | 0.25 | 5 | 25 | 10 | 25 | 85 | 65 | 5 | 8 |
| 0.0625 | 0 | 0 | 5 | 0 | 30 | 10 | 3 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 20 | 35 | 0 | 25 | 0 | 10 | 5 |
Tabulka 2d - pre-emergentní testy (pokračování) % inhibice rostlin
| Sl. | poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | CC |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 0 | 25 | 0 | 0 | 0 | |
| 33 | 0.25 | 65 | 85 | 25 | 35 | 90 | 65 | 10 | 5 |
| 0.0625 | 15 | 25 | 0 | 35 | 35 | 20 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.25 | 0 | 55 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.125 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.063 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.031 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.016 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.008 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 1 | 99 | 100 | 98 | 50 | 99 | 95 | 45 | 20 | |
| 0.5 | 95 | 100 | 98 | 65 | 98 | 95 | 20 | 10 | |
| 0.25 | 70 | 100 | 80 | 50 | 95 | 95 | 10 | 5 | |
| 0.125 | 35 | 95 | 70 | 30 | 70 | 95 | 5 | 5 | |
| 0.063 | 45 | 100 | ND | 40 | 60 | 85 | 5 | 5 | |
| 0.031 | 40 | 100 | ND | 60 | 55 | 90 | 10 | 5 | |
| 0.016 | ND | 100 | ND | ND | ND | ND | 15 | 0 | |
| 37 | 0.5 | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 70 |
| 0.25 | 100 | 100 | 98 | 60 | 100 | 100 | 98 | 40 | |
| 0.125 | 100 | 100 | 80 | 55 | 99 | 100 | 90 | 5 | |
| 0.0625 | 99 | 85 | 75 | 30 | 98 | 100 | 80 | 0 | |
| 0.0313 | 70 | 90 | 0 | 0 | 99 | 99 | 30 | 0 | |
| 0.0156 | 15 | 60 | ND | 0 | 70 | 98 | 15 | 0 | |
| 0.0078 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 80 | 0 | 0 |
• · · · · · · • ···· · ···· · • ···· ··· ·· ·· ·· · ·· ··
Tabulka 2d - pre-emergentní testy (pokračování)
| % inhibice rostlin | |||||||||
| sl. | poměr 1b/A | Č | D | E | F | L | P | BB | CC |
| 38 | 0.5 | 10 | 80 | 85 | 75 | 35 | 50 | 5 | 0 |
| 0.25 | 0 | 80 | 95 | 85 | 25 | 20 | 0 | 0 | |
| 0.125 | 0 | 50 | 80 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0625 | 0 | 0 | 75 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0313 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0078 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 41 | 0.25 | 50 | 90 | 0 | 25 | 50 | 40 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 42 | 0.25 | 35 | 65 | 60 | 65 | 0 | 0 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | |
| 43 | 0.25 | 15 | 65 | 10 | 45 | 35 | 15 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | |
| 44 | 0.25 | 10 | 60 | 50 | 0 | 40 | 50 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 55 | 0 | 30 | 0 | 10 | 5 | 0 | 0 | |
| 45 | 0.25 | 75 | 98 | 30 | 50 | 98 | 100 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 25 | 60 | 35 | 50 | 95 | 95 | 0 | 0 | |
| 46 | 0.25 | 0 | 80 | 20 | 10 | 75 | 40 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 20 | 0 | 0 | 55 | 35 | 0 | 0 | |
| 47 | 0.25 | 75 | 50 | 70 | 0 | 50 | 75 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 25 | 25 | 65 | 0 | 25 | 20 | 0 | 0 |
• · · · ··· ···· • · · · · ··· · ··· • · ··· · · · ···· · ··· · · • · · · · · ··· • · 9 9 99 4 9 4 · ·
Tabulka 2d - pre-emergentní testy (pokračování)
| % inhibice rostlin | |||||||||
| č. sl. | poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | CC |
| 48 | 0.25 | 100 | 95 | 99 | 45 | 98 | 99 | 35 | 0 |
| 0.0625 | 85 | 65 | 40 | 20 | 65 | 60 | 3 | 0 | |
| 49 | 0.25 | 75 | 0 | 40 | 0 | 45 | 10 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 25 | 0 | 65 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 50 | 0.25 | 25 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 51 | 0.25 | 50 | 90 | 15 | 0 | 80 | 90 | 8 | 3 |
| 0.0625 | 0 | 80 | 15 | 0 | 50 | 40 | 0 | 0 | |
| 52 | 0.25 | 100 | 100 | 70 | 65 | 100 | 100 | 75 | 5 |
| 0.0625 | 100 | 100 | 100 | 45 | 99 | 100 | 45 | 0 | |
| 53 | 0.25 | 85 | 85 | 80 | 15 | 75 | 9 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 70 | 85 | 60 | 45 | 60 | 70 | 8 | 5 | |
| 54 | 0.25 | 100 | 100 | 40 | 35 | 99 | 99 | 10 | 5 |
| 0.0625 | 75 | 85 | 70 | 0 | 75 | 80 | 0 | 0 | |
| 55 | 0.25 | 30 | 85 | 10 | 30 | 95 | 100 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 65 | 0 | 0 | 0 | 90 | 80 | 5 | 0 | |
| 56 | 0.25 | 100 | 100 | 80 | 20 | 80 | 90 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 40 | 100 | 80 | 25 | 35 | 55 | 3 | 0 | |
| 57 | 0.25 | 50 | 90 | 90 | 10 | 15 | 10 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 20 | 90 | 75 | 5 | 0 | 0 | 15 | 0 |
·· ·· ·· · ·· ·« • · · 6 ·»· ···
| 40 | • · · • · • · • · | • o · · · · ··· ··· · · · ···· · ··· · · • · · · · · · ·· ·· · ·· ·· | |||||
| Tabulka 2d - pre-emergentní testy (pokračování) | |||||||
| % inhibice rostlin | |||||||
| č. sl. | poměr 1b/A | C | D | E F L | P | BB | CC |
| 58 | 0.25 | 100 | 100 | 100 75 100 | 100 | 20 | 25 |
| 0.0625 | 99 | 85 | 55 10 85 | 90 | 3 | 15 |
Tabulka 3a - pre-emergentní testy (pokračování) % inhibice rostlin
| . sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 | DD |
| 1 | 4.5 | 15 | 0 | 0 | 10 |
| 0.893 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 34 | 4.5 | 25 | 0 | 10 | 5 |
| 0.893 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 35 | 4.5 | 80 | 95 | 100 | 10 |
| 0.893 | 35 | 35 | 100 | 0 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 30 | 0 | |
| 36 | 0.893 | 100 | 100 | 100 | 25 |
| 0.1785 | 75 | 0 | 100 | 10 | |
| 0.0357 | 0 | 0 | 20 | 0 | |
| 0.0071 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.893 | 50 | 30 | 100 | 10 | |
| 0.1785 | 0 | 25 | 80 | 0 | |
| 0.0357 | 0 | 70 | 0 | 0 |
Tabulka 3a - pre-emergentní testy (pokračování) % inhibice rostlin ·· ·· • » · · • · · · • · ··· • · · »* ·· ·· · ·· ·· • · · · · · ♦ • · · · · · ·« • · ···· · ··· · · • · · · · · ·· · ·· ··
| sl. | poměr | G | H | 1 | DD |
| 1b/A | |||||
| - - | |||||
| 0.0071 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 37 | 0.893 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 0.1785 | 100 | 90 | 100 | 70 | |
| 0.0357 | 70 | 20 | 85 | 10 | |
| 0.0071 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0.893 | 20 | 100 | 100 | 0 |
| 0.1785 | 15 | 98 | 100 | 15 |
| 0.0357 | 0 | 90 | 100 | 0 |
| 0.0071 | 0 | 20 | 45 | 0 |
| 0.893 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 0.1785 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| 0.0357 | 100 | 100 | 100 | 15 |
| 0.0071 | 10 | 85 | 25 | 0 |
| 4.5 | 100 | 90 | 100 | 70 |
| 0.893 | 20 | 0 | 30 | 0 |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0.0357 | 0 | 0 | 0 | 0 |
• · • ·
Tabulka 3b - pre-emergentní testy (pokračování) % inhibice rostlin
| č. sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 | 0 | T | U | V | EE | DD |
| 2 | 0.25 | 15 | 60 | 50 | 25 | 15 | 25 | 55 | 20 | 7 |
| 0.0625 | 5 | 60 | 25 | 10 | 5 | 10 | 15 | 5 | 0 | |
| 0.0156 | 5 | 60 | 35 | 30 | 10 | 15 | 50 | 10 | 0 | |
| 3 | 0.25 | 5 | 0 | 5 | 30 | 5 | 0 | 0 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | |
| 7 | 1 | 40 | 15 | 35 | 50 | 10 | 35 | 15 | 0 | 8 |
| 0.25 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0625 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 8 | 0.25 | 100 | 100 | 90 | 100 | 95 | 100 | 100 | 98 | 0 |
| 0.0625 | 100 | 100 | 35 | 100 | 45 | 75 | 100 | 65 | 0 | |
| 0.0156 | 75 | 85 | 20 | 100 | 20 | 20 | 100 | 25 | 0 | |
| 0.5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ND | 100 | 30 | |
| 0.25 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ND | 100 | 15 | |
| 0.125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ND | 100 | 0 | |
| 0.0625 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 85 | ND | 85 | 0 | |
| 0.0313 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 97 | ND | 50 | 0 | |
| 0.0156 | 95 | 100 | 90 | 90 | 50 | 50 | ND | 50 | 0 | |
| 0.0078 | 100 | 100 | 75 | 100 | 75 | 65 | ND | 60 | 0 |
Tabulka 3b - pre-emergentní testy (pokračování) % inhibice rostlin »· ·
| č. sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 0 | T | U | V | EE | DD | |
| 0.5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 10 | |
| 0.25 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 100 | 90 | 0 | |
| 0.125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 | 95 | 100 | 90 | 0 | |
| 0.0625 | 100 | 100 | 99 | 100 | 95 | 90 | 100 | 65 | 0 | |
| 0.0313 | 100 | 99 | 65 | 100 | 85 | 75 | 100 | 45 | 0 | |
| 0.0156 | 97 | 95 | 80 | 100 | 70 | 40 | 99 | 40 | 0 | |
| 0.0078 | 88 | 75 | 65 | 100 | 30 | 30 | 97 | 20 | 0 | |
| 0.0039 | 45 | 30 | 30 | 100 | 10 | 15 | 95 | 10 | 0 | |
| 9 | 0.25 | 80 | 90 | 20 | 100 | 5 | 5 | 90 | 30 | 0 |
| 0.0625 | 40 | 20 | 5 | 100 | 0 | 0 | 90 | 25 | 0 | |
| 0.0156 | 30 | 15 | 5 | 70 | 0 | 0 | 40 | 5 | 0 | |
| 10 | 0.25 | 20 | 5 | 30 | 98 | 5 | 25 | 80 | 50 | 0 |
| 0.0625 | 5 | 0 | 5 | 60 | 0 | 0 | 65 | 5 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 5 | 0 | 10 | 0 | 0 | 55 | 5 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | 65 | 10 | 0 | |
| 11 | 0.25 | 60 | 25 | 75 | 100 | 20 | 10 | 95 | 15 | 0 |
| 0.0625 | 20 | 25 | 10 | 75 | 0 | 5 | 60 | 5 | 0 | |
| 0.0156 | 25 | 15 | 5 | 10 | 0 | 5 | 65 | 5 | 0 | |
| 0.0039 | 15 | 35 | 10 | 5 | 0 | 5 | 60 | 0 | 0 | |
| 12 | 0.25 | 60 | 85 | 65 | 98 | 60 | 60 | 80 | 15 | 5 |
| 0.0625 | 55 | 75 | 60 | 98 | 40 | 35 | 80 | 10 | 0 | |
| 0.0156 | 35 | 45 | 20 | 95 | 15 | 15 | 30 | 5 | 0 | |
| 0.0039 | 25 | 15 | 10 | 70 | 5 | 5 | 35 | 0 | 0 |
• ·
| Tabulka 3b - pre-emergentní testy (pokračování) | EE | DD | ||||||||
| č. sl. | poměr 1b/A | G | H 1 | % inhibice rostlin | V | |||||
| 0 | T | U | ||||||||
| 13 | 0.25 | 98 | 90 | 100 | 100 | 95 | 100 | 90 | 65 | 3 |
| 0.0625 | 98 | 90 | 90 | 100 | 75 | 65 | 90 | 45 | 2 | |
| 0.0156 | 65 | 25 | 50 | 100 | 25 | 25 | 30 | 10 | 0 | |
| 0.0039 | 20 | 20 | 10 | 98 | 5 | 5 | 25 | 0 | 0 | |
| 14 | 0.25 | 65 | 98 | 20 | 100 | 50 | 30 | 98 | 5 | 2 |
| 0.0625 | 25 | 80 | 5 | 85 | 5 | 5 | 25 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 10 | 85 | 5 | 30 | 5 | 10 | 25 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 5 | 85 | 0 | 50 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 15 | 0.25 | 100 | 100 | 98 | 100 | 90 | 100 | 100 | 60 | 0 |
| 0.0625 | 80 | 100 | 65 | 100 | 90 | 70 | 80 | 15 | 0 | |
| 0.0156 | 30 | 90 | 10 | 100 | 40 | 15 | 35 | 10 | 0 | |
| 0.0039 | 30 | 75 | 0 | 100 | 5 | 5 | 55 | 5 | 0 | |
| 16 | 0.25 | 15 | 95 | 45 | 10 | 20 | 20 | 100 | 55 | 0 |
| 0.0625 | 10 | 95 | 45 | 15 | 10 | 25 | 95 | 85 | 0 | |
| 0.0156 | 5 | 80 | 75 | 15 | 15 | 20 | 80 | 10 | 0 | |
| 17 | 0.25 | 20 | 100 | 100 | 35 | 15 | 30 | 100 | 90 | 0 |
| 0.0625 | 15 | 70 | 55 | 20 | 10 | 25 | 98 | 45 | 0 | |
| 0.0156 | 30 | 75 | 45 | 60 | 5 | 10 | 80 | 20 | 0 | |
| 18 | 0.25 | 95 | 100 | 100 | 100 | 80 | 85 | 100 | 100 | 0 |
| 0.0625 | 70 | 65 | 50 | 100 | 25 | 15 | 98 | 55 | 0 | |
| 0.0156 | 25 | 25 | 5 | 100 | 10 | 20 | 98 | 20 | 0 | |
| 19 | 0.25 | 95 | 100 | 80 | 100 | 75 | 40 | 100 | 50 | 0 |
| 0.0625 | 80 | 85 | 35 | 100 | 25 | 35 | 100 | 25 | 0 |
• · • ·
9 4 4 4 9 4
4 4 4 4 9 4 4 4 4 4
44 4 4 449 4 944 • · ··· · · · ···· · ··· · 9
4 4 4 9 4 4 4 4 «· · · »· · 4 9 9 4
Tabulka 3b - pre-emergentní testy (pokračování) % inhibice rostlin
| sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 | 0 | T | U | V | EE | DD |
| 0.0156 | 35 | 15 | 10 | 100 | 20 | 20 | 95 | 40 | 0 | |
| 20 | 0.25 | 70 | 100 | 100 | 100 | 25 | 65 | 100 | 95 | 0 |
| 0.0625 | 25 | 98 | 75 | 100 | 20 | 25 | 100 | 45 | 0 | |
| 0.0156 | 25 | 98 | 55 | 100 | 10 | 30 | 95 | 30 | 0 | |
| 21 | 0.25 | 95 | 98 | 90 | 100 | 60 | 35 | 100 | 90 | 5 |
| 0.0625 | 65 | 80 | 60 | 90 | 5 | 10 | 70 | 20 | 0 | |
| 0.0156 | 15 | 65 | 15 | 25 | 5 | 5 | 30 | 10 | 0 | |
| 22 | 0.25 | 85 | 100 | 100 | 100 | 85 | 40 | 100 | 90 | 6 |
| 0.0625 | 40 | 60 | 45 | 85 | 20 | 10 | 100 | 15 | 5 | |
| 0.0156 | 25 | 55 | 40 | 85 | 10 | 10 | 60 | 10 | 0 | |
| 23 | 0.25 | 15 | 100 | 45 | 85 | 10 | 15 | 100 | 75 | 0 |
| 0.0625 | 35 | 25 | 15 | 100 | 5 | 20 | 50 | 15 | 0 | |
| 0.0156 | 10 | 25 | 45 | 55 | 10 | 35 | 85 | 15 | 3 | |
| 24 | 0.25 | 50 | 100 | 95 | 100 | 15 | 30 | 100 | 95 | 7 |
| 0.0625 | 25 | 70 | 35 | 15 | 5 | 10 | 40 | 20 | 0 | |
| 0.0156 | 20 | 65 | 40 | 10 | 5 | 20 | 80 | 25 | 0 | |
| 25 | 0.25 | 98 | 100 | 85 | 100 | 90 | 10 | 100 | 35 | 0 |
| 0.0625 | 90 | 90 | 35 | 98 | 25 | 10 | 85 | 35 | 0 | |
| 0.0156 | 60 | 50 | 35 | 95 | 0 | 0 | 65 | 10 | 0 | |
| 0.0039 | 55 | 25 | 0 | 80 | 0 | 0 | 25 | 5 | 0 | |
| 26 | 0.25 | 95 | 100 | 80 | 100 | 65 | 55 | 100 | 40 | 0 |
| 0.0625 | 70 | 90 | 35 | 100 | 10 | 5 | 100 | 20 | 0 |
Tabulka 3b - pre-emergentní testy (pokračování) • · · · ··· · 4 · ·
4 4 9 4 444 9 999
9 4 4 4 4 4 444444 4444 4
4 4 4 4 4 4 4 4
4 · · · · · · · » ·
| č. sl. | poměr 1b/A 0.0156 0.0039 | % inhibice rostlin | DD 0 0 | |||||||
| G 20 10 | H 60 25 | 1 15 5 | 0 100 45 | T 0 0 | U 0 0 | V 80 35 | EE 15 10 | |||
| 27 | 0.25 | 35 | 75 | 65 | 100 | 5 | 5 | 35 | 10 | 0 |
| 0.0625 | 15 | 35 | 35 | 70 | 0 | 5 | 30 | 5 | 0 | |
| 0.0156 | 5 | 25 | 5 | 35 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 10 | 15 | 0 | 25 | 0 | 0 | 65 | 0 | 0 | |
| 28 | 0.25 | 30 | 25 | 40 | 90 | 0 | 0 | 70 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 15 | 10 | 15 | 45 | 0 | 0 | 45 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 15 | 5 | 5 | 40 | 0 | 0 | 45 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 15 | 15 | 5 | 40 | 0 | 0 | 35 | 0 | 0 | |
| 29 | 0.25 | 40 | 90 | 70 | 95 | 15 | 10 | 70 | 15 | 0 |
| 0.0625 | 10 | 30 | 40 | 50 | 0 | 5 | 65 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 5 | 40 | 30 | 50 | 0 | 5 | 30 | 5 | 0 | |
| 0.0039 | 5 | 0 | 5 | 35 | 0 | 5 | 55 | 5 | 0 | |
| 30 | 0.25 | 20 | 35 | 40 | 98 | 0 | 5 | 50 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 10 | 15 | 10 | 60 | 0 | 5 | 50 | 5 | 0 | |
| 0.0156 | 5 | 20 | 5 | 35 | 0 | 5 | 15 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 5 | 5 | 15 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | |
| 31 | 0.25 | 5 | 25 | 30 | 20 | 5 | 5 | 25 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 5 | 20 | 15 | 5 | 0 | 0 | 20 | 5 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 5 | 10 | 5 | 0 | 5 | 35 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 5 | 0 | 5 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | |
| 32 | 0.25 | 10 | 5 | 5 | 40 | 0 | 0 | 45 | 5 | 0 |
• · 4···· 444444 4444 4
4 4444 444
4 4« 44 4 44 44
Tabulka 3b - pre-emergentní testy (pokračování) % inhibice rostlin
| poměr 1b/A | G | H | 1 0 | T | U | v | EE | DD | |
| 0.0625 | 0 | 10 | 0 | 25 | 5 | 0 | 30 | 0 | 0 |
| 0.0156 | 0 | 35 | 25 | 0 | 0 | 0 | 55 | 5 | 0 |
| 0.0039 | 0 | 25 | 5 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 |
| 33 | 0.25 | 40 | 30 | 45 | 50 | 5 | 10 | 55 | 10 | 0 |
| 0.0625 | 10 | 20 | 20 | 10 | 0 | 5 | 20 | 5 | 0 | |
| 0.0156 | 15 | 30 | 35 | 20 | 0 | 10 | 50 | 0 | 0 | |
| 41 | 0.25 | 15 | 55 | 60 | 100 | 10 | 30 | 100 | 5 | 3 |
| 0.0625 | 10 | 20 | 35 | 98 | 5 | 10 | 95 | 0 | 0 | |
| 42 | 0.25 | 15 | 40 | 80 | 95 | 5 | 10 | 30 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 5 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | |
| 43 | 0.25 | 10 | 55 | 20 | 60 | 5 | 5 | 60 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 5 | 5 | 0 | 20 | 0 | 5 | 5 | 0 | 0 | |
| 44 | 0.25 | 20 | 85 | 40 | 100 | 5 | 5 | 85 | 20 | 0 |
| 0.0625 | 5 | 30 | 60 | 80 | 0 | 5 | 75 | 0 | 0 | |
| 45 | 0.25 | 100 | 80 | 98 | 100 | 80 | 98 | 100 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 30 | 35 | 50 | 100 | 20 | 45 | 98 | 0 | 0 | |
| 46 | 0.25 | 10 | 90 | 75 | 80 | 5 | 15 | 80 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 5 | 60 | 50 | 75 | 0 | 10 | 70 | 0 | 0 | |
| 47 | 0.25 | 25 | 70 | 95 | 100 | 5 | 20 | 70 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 15 | 10 | 45 | 85 | 0 | 10 | 10 | 5 | 0 |
Tabulka 3b - pre-emergentní testy (pokračování) • 444 4 4 4 · · · · • · · · 4 · · · 4 ··· • · 4 4··· ····· ···· · • · · « 4 · 444 •4 ·· ·· · 4 4 44
| č. sl. | poměr 1b/A | % inhibice rostlin | DD | ||||||
| G | H | 1 0 | T | U | V | EE | |||
| 48 | 0.25 | 60 | 95 | 45 100 | 45 | 90 | 100 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 15 | 15 | 10 100 | 10 | 20 | 70 | 10 | 0 | |
| 49 | 0.25 | 5 | 5 | 5 60 | 5 | 5 | 55 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 5 | 0 | 5 30 | 0 | 5 | 40 | 0 | 0 | |
| 50 | 0.25 | 5 | 35 | 25 10 | 0 | 5 | 35 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 5 | 0 25 | 0 | 5 | 25 | 0 | 0 | |
| 51 | 0.25 | 20 | 70 | 55 100 | 15 | 35 | 90 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 10 | 10 | 5 100 | 5 | 5 | 55 | 5 | 0 | |
| 52 | 0.25 | 100 | 95 | 90 100 | 85 | 100 | 95 | 60 | 0 |
| 0.0625 | 80 | 80 | 80 100 | 40 | 75 | 80 | 20 | 0 | |
| 53 | 0.25 | 15 | 40 | 50 100 | 5 | 15 | 70 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 35 | 10 | 90 100 | 10 | 25 | 80 | 10 | 0 | |
| 54 | 0.25 | 35 | 90 | 80 100 | 30 | 75 | 98 | 0 | 5 |
| 0.0625 | 15 | 70 | 20 100 | 10 | 10 | 75 | 0 | 0 | |
| 55 | 0.25 | 60 | 75 | 85 100 | 35 | 55 | 100 | 5 | 0 |
| 0.0625 | 15 | 15 | 0 95 | 0 | 15 | 75 | 0 | 0 | |
| 56 | 0.25 | 75 | 95 | 90 100 | 55 | 100 | 100 | 5 | 5 |
| 0.0625 | 40 | 65 | 60 100 | 25 | 40 | 70 | 0 | 0 | |
| 57 | 0.25 | 15 | 20 | 80 85 | 5 | 20 | 60 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 5 | 5 | 5 50 | 0 | 5 | 5 | 0 | 0 |
Tabulka 3b - pre-emergentní testy (pokračování) % inhibice rostlin
| . sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 0 | T | U | V | EE | DD |
| 58 | 0.25 | 95 | 100 | 95 100 | 75 | 100 | 100 | 50 | 5 |
| 0.0625 | 50 | 45 | 45 100 | 25 | 35 | 80 | 5 | 0 |
Post-emergentní herbicidní testy
Post-emergentní testy herbicidní aktivity některých sloučenin podle vynálezu byly provedeny testováním ve skleníku následujícím způsobem.
Omice byla umístěna na hliníkové mísy s otvory na dně a byla uložena do výšky asi 1,3 až 1,6 cm od horního okraje mísy. Předem zvolený počet semen každé z několika dvouděložných a jednoděložných jednoletých rostlin a/nebo vegetativních rozmnožovacích orgánů víceletých rostlin bylo umístěno na půdu a zatlačeno do jejího povrchu. Semena a/nebo vegetativní rozmnožovací orgány byly překryty půdou. Pánve byly umístěny do skleníku a zavlažovány buď zhora, nebo zespodu podle potřeby. Jakmile rostliny dosáhly požadovaného stáří (dva nebo tři týdny), každá mísa byla do postřikovači komory umístěna zvlášť a postřikována pomocí rozprašovače, pracujícího při tlaku spreje 170,3 kPa a uvedené aplikační míry. Postřikový roztok obsahoval emulgační činidlo, které bylo přítomno v množství 0,4 %objemová. Postřikový roztok nebo suspenze obsahovala vhodné množství sledované sloučeniny k dosažení požadované aplikační míry aktivní látky odpovídající té, která je uvedena v tabulkách 4 a 5, zatímco celkové aplikované množství roztoku nebo suspenze odpovídá 1870 l/Ha. Mísy byly vráceny do skleníku, zavlažovány jako dříve a poškození rostlin ve srovnání s kontrolou bylo pozorováno po asi 10 až 14 dnech (obvykle 11 dnech) po postřiku. Post-emergentní herbicidní aktivita uvedená v tabulkách je procentuální inhibice každého z druhů rostlin. Testování s rostlinami teplého období a chladného období je zobrazeno v tabulkách 4a - 4d respektive 3a - 3b. Podskupina tabulek a až d representuje rozdílná spektra testovaných rostlin.
| 50 | 4 « • · • · • · • · | • · • · • · · · • • · | • · · • · · < • · · · < • * • · | |||||
| Tabulka 4a - post-emergentní testy | ||||||||
| % inhibice rostlin | ||||||||
| č.sl. poměr A | B | C | D | E | F | G | BB | CC |
| 1b/A | ||||||||
| 1 4.5 50 | 30 | 0 | 20 | 15 | 0 | 0 | 40 | 0 |
| 0.893 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0.1785 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 34 | 4.5 | 0 | 0 | 10 | 20 | 55 | 25 | 0 | 15 | 15 |
| 0.893 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 35 | 4.5 | 65 | 0 | 65 | 100 | 95 | 90 | 0 | 75 | 55 |
| 0.893 | 15 | 0 | 20 | 75 | 85 | 55 | 0 | 60 | 30 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 50 | 65 | 0 | 0 | 30 | 20 | |
| 0.893 | 35 | 0 | 0 | 70 | 100 | 15 | 0 | 25 | 55 | |
| 0.1785 | 20 | 0 | 0 | 45 | 75 | 0 | 0 | 20 | 25 | |
| 0.0357 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0071 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 36 | 0.893 | 70 | 25 | 50 | 100 | 100 | 98 | 0 | 40 | 45 |
| 0.1785 | 45 | 0 | 45 | 75 | 85 | 60 | 0 | 30 | 35 | |
| 0.0357 | 10 | 0 | 0 | 70 | 40 | 0 | 0 | 25 | 25 | |
| 0.0071 | 0 | 0 | 0 | 65 | 20 | 75 | 0 | 0 | 15 |
♦ · · · φφφ φφφ· φ φφ φ φ · φ · φ φφφ φ φ φφφφφ φφφφφφ φφφφ φ • · • ·
| Tabulka 4a - post-emergentní testy (pokračování) | Φ Φ G | Φ Φ BB | *· · cc | |||||||
| % inhibice rostlin | D | E | F | |||||||
| č.sl. | poměr 1b/A | A | B | C | ||||||
| 37 | 0.893 | 65 | 40 | 45 | 100 | 100 | 80 | 15 | 100 | 60 |
| 0.1785 | 65 | 15 | 65 | 80 | 95 | 55 | 10 | 80 | 40 | |
| 0.0357 | 20 | 10 | 15 | 35 | 45 | 40 | 0 | 10 | 40 | |
| 0.0071 | 0 | 0 | 0 | 25 | 0 | 5 | 0 | 5 | 10 | |
| 38 | 0.893 | 15 | 25 | 15 | 100 | 100 | 100 | 0 | 25 | 25 |
| 0.1785 | 10 | 25 | 15 | 100 | 100 | 80 | 10 | 25 | 30 | |
| 0.0357 | 35 | 25 | 10 | 100 | 100 | 80 | 0 | 10 | 20 | |
| 0.0071 | 0 | 35 | 10 | 65 | 80 | 80 | 0 | 5 | 10 | |
| 39 | 0.893 | 100 | 30 | 98 | 100 | 95 | 100 | 70 | 95 | 100 |
| 0.1785 | 100 | 10 | 98 | 100 | 100 | 80 | 25 | 100 | 70 | |
| 0.0357 | 100 | 40 | 70 | 100 | 80 | 98 | 35 | 30 | 70 | |
| 0.0071 | 65 | 0 | 30 | 75 | 95 | 80 | 10 | 50 | 25 | |
| 40 | 4.5 | 100 | 0 | 85 | 100 | 100 | 100 | 30 | 50 | 80 |
| 0.893 | 10 | 0 | 65 | 100 | 80 | 70 | 50 | 85 | 70 | |
| 0.1785 | 0 | 55 | 0 | 75 | 70 | 65 | 0 | 45 | 30 | |
| 0.0357 | 0 | 70 | 0 | 55 | 50 | 80 | 0 | 25 | 25 |
···· · · · ···· • ·· · · ··· · ··· • · ····· ······ ···· · « · ···· · · · • · ·· · · · ·· · ·
Tabulka 4b - post-emergentní testy % inhibice rostlin
| č.sl. | poměr 1b/A · | C | D | E | F | 1 BB | CC | |
| 37 | 0.0625 | 50 | 55 | 60 | 50 | 45 | 45 | 70 |
| 0.0313 | 40 | 40 | 40 | 40 | 45 | 35 | 45 | |
| 0.0156 | 35 | 40 | 40 | 40 | 40 | 35 | 30 | |
| 0.078 | 0 | 15 | 20 | 10 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Tabulka 4c - post-emergentní testy % inhibice rostlin
| Sl. | poměr 1b/A | D | E | F | N | Q | R | s | BB | CC |
| 38 | 0.25 | 100 | 95 | 100 | 50 | 20 | 100 | 100 | 10 | 15 |
| 0.125 | 99 | 98 | 100 | 0 | 0 | 100 | 99 | 10 | 10 | |
| 0.0625 | 100 | 100 | 99 | 0 | 0 | 100 | 99 | 10 | 5 | |
| 0.0313 | 80 | 90 | 99 | 0 | 0 | 100 | 80 | 5 | 5 | |
| 0.0156 | 70 | 90 | 90 | 0 | 0 | 100 | 65 | 5 | 0 | |
| 0.078 | 65 | 85 | 70 | 0 | 0 | 100 | 70 | 5 | 0 |
• · » · · · • · · · · · · ····* « ···· · • · · · · • · · · · · · • ·
Tabulka 4d - post-emergentní testy % inhibice rostlin
| č.sl. | poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | CC |
| 2 | 0.25 | 15 | 85 | 45 | 70 | 20 | 0 | 3 | 20 |
| 0.0625 | 0 | 45 | 15 | 65 | 0 | 0 | 2 | 10 | |
| 0.0156 | 0 | 10 | 5 | 15 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 3 | 0.25 | 0 | 85 | 25 | 65 | 0 | 0 | 2 | 15 |
| 0.0625 | 0 | 10 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | 3 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 7 | 1 | 0 | 25 | 20 | 5 | 30 | 0 | 0 | 20 |
| 0.25 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | |
| 0.0625 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 8 | 0.25 | 40 | 90 | 40 | 75 | 70 | 30 | 15 | 35 |
| 0.0625 | 15 | 90 | 30 | 70 | 55 | 15 | 8 | 25 | |
| 0.0156 | 0 | 75 | 5 | 65 | 5 | 0 | 2 | 5 | |
| 0.25 | 85 | 99 | 95 | 99 | 90 | 80 | 20 | 75 | |
| 0.0625 | 30 | 90 | 60 | 75 | 35 | 35 | 8 | 25 | |
| 0.0156 | 5 | 70 | 65 | 45 | 15 | 5 | 5 | 15 | |
| 0.0039 | 0 | 50 | 55 | 40 | 0 | 0 | 2 | 10 |
| 54 | • · • · • · • · | • · • 9 9 99 9 9 | • · · • · · · • · · · · · • · · | • 9 9 9 9 9 99 9 9999 9 9 9 9 | |||||
| Tabulka 4d - post-emergentní testy | |||||||||
| % inhibice rostlin | |||||||||
| č.sl. | poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | CC |
| 9 | 0.25 | 25 | 95 | 45 | 35 | 20 | 10 | 10 | 60 |
| 0.0625 | 10 | 80 | 20 | 25 | 5 | 0 | 5 | 15 | |
| 0.0156 | 0 | 65 | 15 | 5 | 20 | 5 | 2 | 20 | |
| 10 | 0.25 | 5 | 90 | 35 | 55 | 15 | 15 | 3 | 8 |
| 0.0625 | 0 | 75 | 15 | 40 | 5 | 5 | 2 | 7 | |
| 0.0156 | 0 | 35 | 5 | 25 | 0 | 0 | 0 | 5 | |
| 0.0039 | 0 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 11 | 0.25 | 0 | 50 | 25 | 15 | 5 | 0 | 15 | 20 |
| 0.0625 | 5 | 25 | 5 | 15 | 5 | 0 | 3 | 7 | |
| 0.0156 | 0 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 5 | |
| 0.0039 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | |
| 12 | 0.25 | 80 | 99 | 99 | 98 | 65 | 35 | 15 | 85 |
| 0.0625 | 40 | 95 | 95 | 80 | 55 | 20 | 8 | 35 | |
| 0.0156 | 10 | 95 | 90 | 80 | 25 | 0 | 10 | 20 | |
| 0.0039 | 5 | 80 | 70 | 70 | 5 | 5 | 5 | 20 | |
| 13 | 0.25 | 90 | 100 | 98 | 95 | 100 | 95 | 55 | 90 |
Tabulka 4d - post-emergentní testy
| % inhibice | ||||
| č.sl. | poměr 1b/A | C | D | E |
| 0.0625 | 80 | 100 | 95 | |
| 0.0156 | 10 | 95 | 85 | |
| 0.0039 | 5 | 85 | 70 | |
| 14 | 0.25 | 65 | 99 | 85 |
| 0.0625 | 5 | 90 | 75 | |
| 0.0156 | 0 | 65 | 35 | |
| 0.0039 | 5 | 65 | 25 | |
| 15 | 0.25 | 99 | 100 | 98 |
| 0.0625 | 65 | 99 | 98 | |
| 0.0156 | 5 | 95 | 65 | |
| 0.0039 | 0 | 80 | 65 | |
| 16 | 0.25 | 0 | 0 | 5 |
| 0.0625 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | |
| 17 | 0.25 | 70 | 99 | 90 |
| 0.0625 | 35 | 95 | 65 | |
| 0.0156 | 15 | 70 | 20 |
·· · · e · « · · ··
| • · • · • · • · • · | • · • · • · · · • • · | • · · • · · · • · · · · · • · · ·· · | • • • · · • · | |
| rostlin | ||||
| F | L | P | BB | cc |
| 95 | 98 | 90 | 25 | 75 |
| 95 | 65 | 20 | 20 | 40 |
| 65 | 35 | 5 | 5 | 25 |
| 95 | 80 | 25 | 10 | 25 |
| 85 | 65 | 35 | 8 | 20 |
| 35 | 55 | 5 | 2 | 15 |
| 10 | 45 | 5 | 5 | 15 |
| 99 | 100 | 90 | 65 | 90 |
| 95 | 100 | 93 | 20 | 65 |
| 75 | 85 | 10 | 10 | 35 |
| 75 | 70 | 5 | 8 | 10 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 95 | 65 | 45 | 10 | 30 |
| 85 | 20 | 10 | 8 | 15 |
| 65 | 5 | 0 | 2 | 10 |
Tabulka 4d - post-emergentní testy
| č.sl. | % inhibice rostlin | CC | |||||||
| poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | ||
| 18 | 0.25 | 5 | 90 | 50 | 65 | 35 | 5 | 15 | 40 |
| 0.0625 | 0 | 65 | 15 | 40 | 10 | 0 | 3 | 30 | |
| 0.0156 | 0 | 60 | 15 | 3 | 0 | 0 | 2 | 5 | |
| 19 | 0.25 | 65 | 90 | 35 | 75 | 80 | 65 | 20 | 50 |
| 0.0625 | 5 | 70 | 20 | 65 | 35 | 5 | 5 | 15 | |
| 0.0156 | 0 | 40 | 10 | 40 | 10 | 0 | 3 | 10 | |
| 20 | 0.25 | 85 | 100 | 98 | 90 | 80 | 75 | 8 | 35 |
| 0.0625 | 80 | 99 | 80 | 90 | 85 | 55 | 7 | 35 | |
| 0.0156 | 20 | 99 | 65 | 80 | 60 | 25 | 5 | 15 | |
| 21 | 0.25 | 25 | 90 | 90 | 65 | 35 | 35 | 10 | 35 |
| 0.0625 | 20 | 45 | 50 | 25 | 25 | 15 | 5 | 25 | |
| 0.0156 | 35 | 55 | 15 | 55 | 35 | 35 | 3 | 10 | |
| 22 | 0.25 | 30 | 90 | 40 | 65 | 60 | 75 | 5 | 50 |
| 0.0625 | 20 | 55 | 30 | 65 | 20 | 25 | 5 | 20 | |
| 0.0156 | 15 | 40 | 25 | 45 | 20 | 15 | 3 | 5 |
·· • · · · · · • · · · · ·· *···· · ···· · • ·
| • · · ·· ·· | • · ·· | • • · | |||||||
| Tabulka 4d - post-emergentní testy % inhibice rostlin č.sl. poměr C D E F | L | P | BB | cc | |||||
| 23 | 1b/A 0.25 | 60 | 98 | 65 | 90 | 65 | 20 | 7 | 30 |
| 0.0625 | 25 | 80 | 60 | 75 | 35 | 20 | 7 | 20 | |
| 0.0156 | 0 | 70 | 20 | 65 | 10 | 0 | 3 | 5 | |
| 24 | 0.25 | 15 | 99 | 75 | 85 | 20 | 15 | 10 | 45 |
| 0.0625 | 10 | 98 | 65 | 75 | 10 | 5 | 10 | 35 | |
| 0.0156 | 5 | 65 | 25 | 55 | 5 | 0 | 7 | 15 | |
| 25 | 0.25 | 85 | 100 | 90 | 90 | 85 | 75 | 20 | 60 |
| 0.0625 | 35 | 100 | 70 | 65 | 35 | 60 | 15 | 30 | |
| 0.0156 | 5 | 90 | 60 | 50 | 25 | 20 | 5 | 25 | |
| 0.0039 | 0 | 65 | 15 | 5 | 20 | 5 | 0 | 20 | |
| 26 | 0.25 | 95 | 99 | 80 | 85 | 80 | 45 | 25 | 75 |
| 0.0625 | 65 | 98 | 70 | 80 | 75 | 10 | 15 | 50 | |
| 0.0156 | 30 | 80 | 35 | 50 | 45 | 5 | 7 | 20 | |
| 0.0039 | 5 | 75 | 45 | 15 | 20 | 0 | 3 | 10 | |
| 27 | 0.25 | 70 | 98 | 95 | 80 | 90 | 35 | 65 | 80 |
| 0.0625 | 35 | 80 | 75 | 65 | 35 | 20 | 20 | 60 | |
| 0.0156 | 5 | 65 | 75 | 35 | 35 | 5 | 20 | 25 |
• ·
Tabulka 4d - post-emergentní testy % inhibice rostlin
| .sl. | poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | CC |
| 0.0039 | 5 | 10 | 35 | 15 | 15 | 0 | 15 | 20 | |
| 28 | 0.25 | 10 | 60 | 65 | 40 | 20 | 25 | 40 | 20 |
| 0.0625 | 0 | 25 | 20 | 20 | 35 | 5 | 20 | 15 | |
| 0.0156 | 0 | 20 | 15 | 25 | 20 | 0 | 5 | 15 | |
| 0.0039 | 0 | 15 | 15 | 15 | 10 | 5 | 20 | 35 |
| 29 | 0.25 | 90 | 99 | 90 | 90 | 90 | 65 | 20 | 90 |
| 0.0625 | 40 | 95 | 65 | 75 | 70 | 55 | 8 | 80 | |
| 0.0156 | 5 | 95 | 75 | 70 | 25 | 5 | 5 | 35 | |
| 0.0039 | 15 | 70 | 45 | 45 | 20 | 0 | 5 | 20 |
| 30 | 0.25 | 60 | 85 | 65 | 60 | 70 | 20 | 20 | 65 |
| 0.0625 | 15 | 70 | 35 | 50 | 35 | 20 | 8 | 30 | |
| 0.0156 | 5 | 65 | 5 | 20 | 10 | 5 | 5 | 15 | |
| 0.0039 | 5 | 35 | 0 | 15 | 0 | 0 | 3 | 15 |
| 31 | 0.25 | 70 | 99 | 80 | 99 | 90 | 50 | 50 | 35 |
| 0.0625 | 50 | 98 | 65 | 80 | 75 | 40 | 50 | 15 | |
| 0.0156 | 35 | 85 | 35 | 75 | 20 | 0 | 7 | 10 | |
| 0.0039 | 20 | 75 | 25 | 65 | 10 | 0 | 2 | 7 |
• ·
Tabulka 4d - post-emergentní testy
| č.sl. | poměr 1b/A | C | D | % inhibice rostlin E F | L | P | BB | CC | |
| 32 | 0.25 | 35 | 85 | 40 | 65 | 45 | 45 | 15 | 20 |
| 0.0625 | 15 | 65 | 20 | 45 | 25 | 25 | 3 | 15 | |
| 0.0156 | 0 | 25 | 0 | 15 | 15 | 15 | 2 | 7 | |
| 0.0039 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 | 2 | 5 | |
| 33 | 0.25 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 |
| 0.0625 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | |
| 0.0156 | 0 | 15 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 41 | 0.25 | 65 | 99 | 75 | 95 | 70 | 5 | 35 | 15 |
| 0.0625 | 15 | 98 | 70 | 85 | 55 | 15 | 5 | 10 | |
| 42 | 0.25 | 65 | 98 | 70 | 85 | 45 | 0 | 25 | 10 |
| 0.0625 | 10 | 98 | 40 | 60 | 35 | 0 | 5 | 7 | |
| 43 | 0.25 | 5 | 80 | 75 | 85 | 25 | 0 | 7 | 15 |
| 0.0625 | 5 | 65 | 15 | 70 | 10 | 0 | 10 | 5 |
| 44 | 0.25 | 90 | 99 | 80 | 99 | 60 | 65 | 15 | 10 |
| 0.0625 | 15 | 90 | 75 | 90 | 25 | 0 | 3 | 8 |
• · · · • · · • · ·<
Tabulka 4d - post-emergentní testy
| % inhibice rostlin | |||||||||
| č.sl. | poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | CC |
| 45 | 0.25 | 75 | 100 | 80 | 100 | 95 | 80 | 55 | 35 |
| 0.0625 | 55 | 100 | 90 | 85 | 80 | 35 | 10 | 20 | |
| 46 | 0.25 | 50 | 98 | 70 | 85 | 25 | 0 | 15 | 15 |
| 0.0625 | 10 | 90 | 35 | 75 | 15 | 0 | 15 | 7 | |
| 47 | 0.25 | 5 | 100 | 70 | 100 | 50 | 5 | 50 | 30 |
| 0.0625 | 20 | 90 | 40 | 80 | 25 | 5 | 5 | 8 | |
| 48 | 0.25 | 60 | 100 | 75 | 90 | 85 | 99 | 7 | 70 |
| 0.0625 | 45 | 99 | 80 | 80 | 90 | 95 | 7 | 45 | |
| 49 | 0.25 | 0 | 10 | 5 | 50 | 5 | 0 | 5 | 5 |
| 0.0625 | 0 | 25 | 0 | 30 | 0 | 0 | 5 | 5 | |
| 50 | 0.25 | 5 | 90 | 35 | 60 | 0 | 0 | 5 | 7 |
| 0.0625 | 5 | 40 | 5 | 50 | 0 | 0 | 3 | 7 | |
| 51 | 0.25 | 60 | 100 | 35 | 85 | 85 | 85 | 7 | 65 |
| 0.0625 | 30 | 99 | 30 | 75 | 20 | 45 | 5 | 45 |
Tabulka 4d - post-emergentní testy % inhibice rostlin
| č.sl. | poměr 1b/A | C | D | E | F | L | P | BB | CC |
| 52 | 0.25 | 99 | 100 | 99 | 100 | 99 | 100 | 15 | 95 |
| 0.0625 | 55 | 100 | 85 | 99 | 100 | 99 | 10 | 65 | |
| 53 | 0.25 | 70 | 100 | 99 | 100 | 75 | 75 | 7 | 75 |
| 0.0625 | 25 | 95 | 50 | 75 | 25 | 15 | 5 | 40 | |
| 54 | 0.25 | 95 | 100 | 80 | 99 | 90 | 90 | 35 | 80 |
| 0.0625 | 65 | 99 | 50 | 85 | 70 | 35 | 7 | 20 | |
| 55 | 0.25 | 45 | 99 | 85 | 90 | 70 | 35 | 20 | 20 |
| 0.0625 | 20 | 90 | 35 | 65 | 15 | 0 | 10 | 15 | |
| 56 | 0.25 | 80 | 100 | 80 | 99 | 95 | 100 | 35 | 90 |
| 0.0625 | 60 | 99 | 95 | 95 | 85 | 90 | 7 | 65 | |
| 57 | 0.25 | 35 | 100 | 50 | 85 | 35 | 15 | 3 | 17 |
| 0.0625 | 15 | 90 | 35 | 70 | 20 | 5 | 2 | 20 | |
| 58 | 0.25 | 85 | 100 | 100 | 99 | 95 | 95 | 20 | 85 |
| 0.0625 | 65 | 100 | 85 | 99 | 90 | 90 | 5 | 45 |
Tabulka 5a - post-emergentní testy
| % inhibice rostlin | |||||
| č.sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 | DD |
| 1 | 4.5 | 35 | 40 | 30 | 10 |
| 0.893 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 34 | 4.5 | 30 | 0 | 80 | 10 |
| 0.893 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 35 | 4.5000 | 45 | 35 | 85 | 25 |
| 0.8930 | 35 | 10 | 75 | 20 | |
| 0.1785 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0.8930 | 35 | 0 | 95 | 15 | |
| 0.1785 | 15 | 0 | 75 | 5 | |
| 0.0357 | 0 | 0 | 25 | 0 | |
| 0.0071 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 36 | 0.8930 | 60 | 65 | 75 | 25 |
| 0.1785 | 25 | 35 | 50 | 20 | |
| 0.0357 | 10 | 15 | 25 | 5 | |
| 0.0071 | 0 | 85 | 0 | 10 |
»· ·· ·· · ·· V • » 9 « · * ···»
| 63 Tabulka 5a - post-emergentní testy % inhibice rostlin | • · » * « · · ···» • · · · ···· ···· • · ··· 9 · · ···· · ··· · · ·· ···· ··· o· ·» · »* ·· | ||||
| č.sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 | DD |
| 37 | 0.8930 | 85 | 80 | 90 | 30 |
| 0.1785 | 65 | 70 | 75 | 10 | |
| 0.0357 | 25 | 40 | 35 | 0 | |
| 0.0071 | 10 | 0 | 20 | 5 | |
| 38 | 0.8930 | 5 | 98 | 85 | 10 |
| 0.1785 | 30 | 95 | 90 | 10 | |
| 0.0357 | 25 | 75 | 85 | 10 | |
| 0.0071 | 0 | 65 | 35 | 10 |
| 39 | 0.8930 | 100 | 100 | 100 | 75 |
| 0.1785 | 95 | 100 | 100 | 15 | |
| 0.0357 | 80 | 100 | 100 | 0 | |
| 0.0071 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 40 | 4.5000 | 100 | 98 | 100 | 25 |
| 0.8930 | 65 | 98 | 98 | 20 | |
| 0.1785 | 35 | 80 | 60 | 15 | |
| 0.0357 | 0 | 15 | 20 | 0 |
• · • · • · ··· · · · ···· · ··· · * ·· ···· ··· t· · · ·· β ·· · ·
Tabulka 5b - post-emergentní testy
| % inhibice rostlin | ||||||||||
| č.sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 | 0 | T | U | V | EE | DD |
| 2 | 0.25 | 1Ó | 70 | 50 | 15 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 |
| 0.0625 | 0 | 20 | 15 | 0 | 0 | 0 | 65 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | |
| 3 | 0.25 | 0 | 25 | 15 | 10 | 5 | 0 | 75 | 10 | 8 |
| 0.0625 | 0 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 65 | 5 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 15 | 5 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 25 | 0 | 0 | |
| 7 | 1 | 15 | 5 | 80 | 55 | 20 | 25 | 75 | 5 | 17 |
| 0.25 | 5 | 0 | 35 | 20 | 5 | 5 | 65 | 0 | 5 | |
| 0.0625 | 0 | 0 | 5 | 5 | 0 | 0 | 60 | 5 | 0 | |
| 8 | 0.25 | 5 | 40 | 60 | 20 | 25 | 30 | 55 | 25 | 12 |
| 0.0625 | 20 | 25 | 35 | 15 | 20 | 20 | 45 | 5 | 6 |
• ·
Tabulka 5b - post-emergentní testy
| % inhibice rostlin | |||||||||
| poměr 1b/A 0.0156 | G 10 | H 25 | 1 20 | 0 10 | T 15 | u 10 | V 35 | EE 5 | DD 5 |
| 0.25 | 85 | 100 | 95 | 90 | 80 | 85 | 100 | 65 | 40 |
| 0.125 | 55 | 80 | 90 | 90 | 75 | 60 | 95 | 65 | 20 |
| 0.0625 | 70 | 85 | 85 | 65 | 60 | 50 | 85 | 30 | 10 |
| 0.0313 | 25 | 15 | 70 | 50 | 30 | 40 | 50 | 10 | 5 |
| 0.0156 | 40 | 10 | 65 | 40 | 20 | 15 | 45 | 5 | 5 |
| 0.0078 | 25 | 5 | 60 | 55 | 10 | 15 | 40 | 15 | 7 |
| 0.5 | 98 | 100 | 98 | 100 | 98 | 98 | 100 | 100 | 75 |
| 0.25 | 97 | 100 | 95 | 97 | 97 | 97 | 100 | 100 | 60 |
| 0.125 | 93 | 88 | 80 | 95 | 75 | 70 | 99 | 97 | 40 |
| 0.0625 | 90 | 80 | 70 | 80 | 70 | 60 | 99 | 95 | 30 |
| 0.0313 | 70 | 95 | 65 | 45 | 40 | 40 | 85 | 65 | 25 |
| 0.0156 | 75 | 65 | 55 | 50 | 30 | 35 | 70 | 75 | 18 |
| 0.0078 | 50 | 50 | 40 | 35 | 15 | 10 | 50 | 15 | 12 |
| 0.0039 | 45 | 75 | 45 | 30 | 5 | 10 | 55 | 20 | 10 |
| 0.25 | 20 | 15 | 50 | 20 | 25 | 25 | 35 | 20 | 13 |
| 0.0625 | 10 | 10 | 20 | 15 | 10 | 10 | 10 | 5 | 5 |
| 0.0156 | 5 | 15 | 15 | 15 | 5 | 5 | 10 | 0 | 0 |
Φ Φ φ Φ • · · · · · · • φ · · · φφφ • φ · φ · φ · ···· • · φ · φ · • * Φ Φ Φ Φ Φ
Tabulka 5b - post-emergentní testy % inhibice rostlin
| č.sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 0 | T | U | V | EE | DD | |
| 10 | 0.25 | 20 | 15 | 25 | 50 | 10 | 25 | 90 | 35 | 10 |
| 0.0625 | 10 | 5 | 15 | 40 | 10 | 15 | 55 | 15 | 7 | |
| 0.0156 | 5 | 5 | 10 | 10 | 0 | 5 | 40 | 5 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 5 | 5 | 5 | 0 | 5 | 25 | 0 | 0 | |
| 11 | 0.25 | 15 | 10 | 50 | 25 | 5 | 10 | 60 | 5 | 6 |
| 0.0625 | 5 | 0 | 50 | 20 | 0 | 5 | 25 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 0 | 5 | 5 | 0 | 0 | 10 | 5 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 0 | |
| 12 | 0.25 | 50 | 100 | 95 | 90 | 85 | 90 | 100 | 100 | 30 |
| 0.0625 | 25 | 98 | 65 | 70 | 60 | 70 | 100 | 100 | 25 | |
| 0.0156 | 20 | 80 | 50 | 45 | 40 | 45 | 98 | 75 | 23 | |
| 0.0039 | 15 | 70 | 35 | 20 | 35 | 35 | 100 | 70 | 22 | |
| 13 | 0.25 | 95 | 98 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 20 |
| 0.0625 | 65 | 90 | 98 | 95 | 75 | 75 | 100 | 98 | 15 | |
| 0.0156 | 20 | 70 | 75 | 75 | 40 | 35 | 100 | 80 | 14 | |
| 0.0039 | 25 | 40 | 55 | 30 | 30 | 30 | 90 | 55 | 8 |
• · • ·
Tabulka 5b - post-emergentní testy % inhibice rostlin
| č.sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 | 0 |
| 14 | 0.25 | 60 | 45 | 40 | 65 |
| 0.0625 | 30 | 40 | 25 | 25 | |
| 0.0156 | 5 | 15 | 10 | 10 | |
| 0.0039 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 15 | 0.25 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 0.0625 | 95 | 80 | 75 | 85 | |
| 0.0156 | 50 | 65 | 75 | 50 | |
| 0.0039 | 20 | 20 | 20 | 30 |
| 16 0.25 | 5 | 50 | 25 | 0 |
| 0.0625 | 5 | 10 | 5 | 0 |
| 0.0156 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| T | U | V | EE | DD |
| 50 | 60 | 90 | 75 | 13 |
| 25 | 35 | 90 | 40 | 10 |
| 20 | 25 | 30 | 25 | 8 |
| 5 | 10 | 20 | 10 | 0 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 20 |
| 80 | 75 | 100 | 80 | 15 |
| 40 | 40 | 100 | 45 | 10 |
| 20 | 25 | 70 | 30 | 5 |
| 0 | 0 | 30 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 15 | 0 | 0 |
| 17 | 0.25 | 15 | 90 | 95 | 20 |
| 0.0625 | 10 | 75 | 70 | 15 | |
| 0.0156 | 5 | 45 | 50 | 10 | |
| 18 | 0.25 | 20 | 35 | 65 | 20 |
| 0.0625 | 10 | 30 | 55 | 15 | |
| 0.0156 | 5 | 25 | 40 | 5 |
| 20 | 30 | 98 | 20 | 15 |
| 20 | 25 | 100 | 15 | 10 |
| 15 | 15 | 50 | 10 | 5 |
| 20 | 25 | 60 | 15 | 7 |
| 15 | 15 | 40 | 10 | 5 |
| 15 | 10 | 20 | 5 | 0 |
Tabulka 5b - post-emergentní testy % inhibice rostlin
č.sl. poměr G H 1b/A
OTŮV
EE DD
| 19 | 0.25 | 20 | 50 | 60 | 20 | 20 | 25 | 55 | 15 | 10 |
| 0.0625 | 15 | 30 | 45 | 15 | 20 | 20 | 35 | 5 | 5 | |
| 0.0156 | 10 | 25 | 35 | 15 | 15 | 10 | 30 | 10 | 5 | |
| 20 | 0.25 | 35 | 98 | 95 | 25 | 45 | 40 | 100 | 25 | 22 |
| 0.0625 | 25 | 80 | 55 | 20 | 30 | 35 | 98 | 20 | 18 | |
| 0.0156 | 15 | 40 | 50 | 15 | 20 | 25 | 35 | 10 | 12 | |
| 21 | 0.25 | 10 | 30 | 65 | 25 | 20 | 25 | 50 | 20 | 5 |
| 0.0625 | 5 | 15 | 35 | 15 | 5 | 15 | 25 | 15 | 0 | |
| 0.0156 | 5 | 10 | 20 | 15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 22 | 0.25 | 5 | 40 | 45 | 20 | 10 | 15 | 40 | 10 | 0 |
| 0.0625 | 5 | 35 | 40 | 15 | 5 | 15 | 35 | 0 | 0 | |
| 0.0156 | 0 | 20 | 25 | 10 | 5 | 5 | 20 | 10 | 0 | |
| 23 | 0.25 | 15 | 75 | 50 | 15 | 20 | 25 | 75 | 10 | 11 |
| 0.0625 | 10 | 65 | 50 | 15 | 20 | 15 | 45 | 5 | 7 | |
| 0.0156 | 5 | 30 | 25 | 10 | 10 | 5 | 25 | 5 | 0 |
| 69 Tabulka 5b - post-emergentní testy | • · • · • · • · • · | • · « • · · • · · · · • · • · · « | • · · · · · • · · · · · · • · · ·· · ···· · • · · · · • · · · · | |||||||
| % inhibice rostlin | ||||||||||
| č.sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 | 1 0 | T | U | v | EE | DD |
| 24 | 0.25 | 25 | 90 | 65 | 20 | 25 | 25 | 95 | 25 | 20 |
| 0.0625 | 20 | 70 | 70 | 20 | 20 | 25 | 80 | 10 | 19 | |
| 0.0156 | 5 | 35 | 55 | 15 | 15 | 20 | 75 | 5 | 7 | |
| 25 | 0.25 | 40 | 90 | 65 | 65 | 35 | 50 | 95 | 40 | 16 |
| 0.0625 | 30 | 40 | 60 | 35 | 25 | 25 | 40 | 25 | 7 | |
| 0.0156 | 15 | 15 | 50 | 25 | 10 | 15 | 15 | 0 | 5 | |
| 0.0039 | 5 | 10 | 10 | 15 | 5 | 10 | 10 | 5 | 0 | |
| 26 | 0.25 | 35 | 85 | 60 | 60 | 35 | 45 | 85 | 60 | 17 |
| 0.0625 | 25 | 55 | 55 | 30 | 25 | 40 | 50 | 25 | 10 | |
| 0.0156 | 0 | 25 | 40 | 5 | 10 | 15 | 15 | 15 | 0 | |
| 0.0039 | 0 | 0 | 5 | 5 | 0 | 0 | 10 | 5 | 0 | |
| 27 | 0.25 | 30 | 65 | 90 | 75 | 25 | 40 | 100 | 80 | 13 |
| 0.0625 | 20 | 40 | 75 | 50 | 15 | 35 | 90 | 50 | 10 | |
| 0.0156 | 10 | 25 | 35 | 35 | 5 | 25 | 70 | 30 | 8 | |
| 0.0039 | 10 | 25 | 25 | 30 | 10 | 15 | 75 | 25 | 7 | |
| 28 | 0.25 | 10 | 25 | 60 | 50 | 15 | 20 | 85 | 20 | 8 |
| 0.0625 | 5 | 15 | 20 | 45 | 5 | 10 | 75 | 20 | 5 |
| 70 | • · • · • · • · • · • · | • · · · • · · · • · · · • · · · · · • · · • · · · | • · · · · • · · · · • · · · · · • · · « · · · · · · • · · · • » · · · | |||||||
| Tabulka 5b - post-emergentní testy % inhibice rostlin | ||||||||||
| č.sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 | 0 | T | u | V | EE | DD |
| 0.0156 | 5 | 5 | 10 | 10 | 5 | 5 | 40 | 15 | 0 | |
| 0.0039 | 5 | 10 | 10 | 15 | 5 | 5 | 50 | 10 | 3 | |
| 29 | 0.25 | 70 | 95 | 100 | 95 | 75 | 70 | 100 | 100 | 12 |
| 0.0625 | 50 | 90 | 65 | 70 | 60 | 60 | 95 | 100 | 8 | |
| 0.0156 | 15 | 70 | 40 | 25 | 35 | 45 | 85 | 60 | 7 | |
| 0.0039 | 5 | 25 | 20 | 20 | 15 | 20 | 75 | 35 | 5 | |
| 30 | 0.25 | 30 | 75 | 40 | 65 | 25 | 25 | 98 | 60 | 15 |
| 0.0625 | 15 | 40 | 30 | 40 | 20 | 20 | 70 | 40 | 16 | |
| 0.0156 | 10 | 20 | 25 | 35 | 15 | 20 | 50 | 25 | 8 | |
| 0.0039 | 10 | 20 | 25 | 20 | 15 | 20 | 40 | 15 | 6 | |
| 31 | 0.25 | 20 | 95 | 70 | 75 | 35 | 55 | 100 | 75 | 20 |
| 0.0625 | 15 | 75 | 60 | 60 | 25 | 40 | 100 | 60 | 17 | |
| 0.0156 | 10 | 60 | 40 | 20 | 20 | 30 | 70 | 20 | 16 | |
| 0.0039 | 10 | 50 | 40 | 15 | 20 | 35 | 75 | 15 | 14 | |
| 32 | 0.25 | 25 | 20 | 45 | 65 | 20 | 25 | 90 | 50 | 15 |
| 0.0625 | 15 | 15 | 35 | 25 | 15 | 20 | 80 | 25 | 10 | |
| 0.0156 | 5 | 10 | 10 | 10 | 5 | 5 | 20 | 10 | 5 |
Tabulka 5b - post-emergentní testy % inhibice rostlin • · · · ··· · · · · • ·· · · ··· · · · · • · ··· · · · ···· · ··· · · • · · · · · ··· ·· · · · · · · · ·»
| č.sl. | poměr 1b/A 0.0039 | G 5 | H 15 | 1 10 | 0 10 | T 5 | U 10 | V 40 | EE 5 | DD 5 | |
| 33 | 0.25 | 5 | 10 | 10 | 15 | 5 | 5 | 15 | 5 | 5 | |
| 0.0625 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 5 | 5 | 5 | 0 | ||
| • | 0.0156 | 0 | 10 | 5 | 5 | 0 | 5 | 5 | 0 | 0 | |
| - | 41 | 0.25 | 20 | 98 | 100 | 90 | 20 | 30 | 100 | 40 | 15 |
| 0.0625 | 15 | 90 | 50 | 60 | 20 | 20 | 98 | 25 | 10 | ||
| 42 | 0.25 | 20 | 95 | 100 | 40 | 20 | 30 | 95 | 40 | 15 | |
| 0.0625 | 15 | 65 | 90 | 30 | 15 | 20 | 75 | 15 | 5 | ||
| 43 | 0.25 | 10 | 65 | 30 | 20 | 15 | 10 | 100 | 25 | 10 | |
| 0.0625 | 5 | 30 | 25 | 20 | 10 | 10 | 70 | 15 | 5 | ||
| 44 | 0.25 | 25 | 95 | 100 | 90 | 25 | 35 | 100 | 45 | 15 | |
| • | 0.0625 | 15 | 60 | 50 | 35 | 20 | 20 | 90 | 25 | 15 | |
| • | 45 | 0.25 | 98 | 100 | 100 | 100 | 80 | 95 | 100 | 50 | 17 |
| 0.0625 | 35 | 70 | 70 | 60 | 35 | 50 | 100 | 25 | 15 |
• · ·
Tabulka 5b - post-emergentní testy % inhibice rostlin • · ··· · · · ···· · ··· · · 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 » · · · *
| č.sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 | 0 | T | U | V | EE | DD |
| 46 | 0.25 | 20 | 95 | 100 | 70 | 20 | 15 | 100 | 45 | 15 |
| 0.0625 | 10 | 60 | 65 | 45 | 20 | 5 | 80 | 25 | 10 | |
| 47 | 0.25 | 20 | 95 | 90 | 70 | 30 | 20 | 95 | 65 | 15 |
| 0.0625 | 15 | 90 | 35 | 55 | 25 | 15 | 98 | 40 | 10 | |
| 48 | 0.25 | 70 | 65 | 80 | 98 | 75 | 65 | 100 | 60 | 16 |
| 0.0625 | 25 | 35 | 30 | 80 | 35 | 35 | 90 | 15 | 10 | |
| 49 | 0.25 | 20 | 10 | 35 | 60 | 20 | 20 | 80 | 20 | 10 |
| 0.0625 | 5 | 5 | 30 | 45 | 10 | 10 | 70 | 10 | 5 | |
| 50 | 0.25 | 5 | 60 | 35 | 25 | 10 | 10 | 75 | 15 | 10 |
| 0.0625 | 5 | 15 | 35 | 15 | 10 | 10 | 50 | 10 | 10 | |
| 51 | 0.25 | 45 | 75 | 40 | 80 | 55 | 45 | 98 | 20 | 12 |
| 0.0625 | 25 | 95 | 40 | 45 | 30 | 45 | 70 | 20 | 7 | |
| 52 | 0.25 | 95 | 100 | 100 | 98 | 95 | 100 | 100 | 100 | 25 |
| 0.0625 | 65 | 95 | 95 | 95 | 80 | 90 | 100 | 98 | 15 |
Tabulka 5b - post-emergentní testy % inhibice rostlin
| č.sl. | poměr 1b/A | G | H | 1 | 0 | T | U | V | EE | DD |
| 53 | 0.25 | 25 | 90 | 95 | 80 | 40 | 45 | 95 | 98 | 16 |
| 0.0625 | 20 | 75 | 90 | 40 | 20 | 20 | 70 | 60 | 12 | |
| 54 | 0.25 | 30 | 90 | 98 | 98 | 80 | 70 | 100 | 75 | 16 |
| 0.0625 | 25 | 90 | 100 | 70 | 45 | 75 | 90 | 25 | 15 | |
| 55 | 0.25 | 20 | 70 | 75 | 65 | 30 | 20 | 95 | 15 | 10 |
| 0.0625 | 60 | 90 | 80 | 100 | 70 | 70 | 100 | 45 | 15 | |
| 56 | 0.25 | 60 | 90 | 98 | 98 | 80 | 85 | 100 | 98 | 16 |
| 0.0625 | 35 | 90 | 85 | 75 | 40 | 55 | 90 | 70 | 15 | |
| 57 | 0.25 | 15 | 55 | 40 | 40 | 25 | 15 | 100 | 15 | 8 |
| 0.0625 | 15 | 30 | 35 | 10 | 10 | 10 | 20 | 10 | 5 | |
| 58 | 0.25 | 80 | 95 | 90 | 85 | 85 | 85 | 100 | 65 | 18 |
| 0.0625 | 40 | 90 | 65 | 80 | 50 | 40 | 100 | 50 | 15 |
• ·
Herbicidní směsi podle vynálezu jsou koncentráty, které je nutno před aplikací zředit, mohou obsahovat nejméně jednu aktivní látku a adjuvans v pevné nebo tekuté formě. Směsi jsou připravovány smíšením aktivní látky s adjuvans zahrnující ředidla, plnidla, nosiče a činidla zajišťující, že směs je ve formě dobře oddělených pevných částic, granulí, tablet, roztoků, disperzí nebo elmulzí. Domníváme se tedy, že aktivní látka by měla být používána spolu s adjuvans, například dobře dělitelnou pevnou látkou, kapalinou organického původu, vodou, smáčecím činidlem, dispergačním činidlem, emulgátory nebo jejich vhodnými kombinacemi.
Domníváme se, že vhodnými smáčecí činidly jsou alkylbenzen, alkylnaftalen sulfonát, estery mastných alkoholů a kyseliny sírové, aminy nebo amidy kyselin, estery kyselin s dlouhým řetězcem a izothionylchloridu sodného, estery sulfosukcinátu sodného, estery sulfátovaných nebo sufonovaných mastných kyselin, ropné sulfonáty, sulfonáty rostlinných olejů, diterciální acetylenglykoly, polyoxyethylen deriváty alkylfenolů (zvláště isooktylfenolu a nonylfenolu) a polyoxyethylen deriváty esterů vyšších mastných monokarboxylových kyselin a anhydridů hexitolu (například sorbital). Výhodnými disperganty jsou methylceluloza, polyvinylalkohol, ligninsulfonát sodný, polymerní alkylnaftalensulfonáty, naftalen sulfonát sodný a polymethylenbisnaftalensulfonát. Smáčivé prášky jsou ve vodě dispergovatelné směsi obsahující jednu nebo více aktivních látek, inertní pevné plnidlo a jedno nebo více smáčecích a dispergačních činidel. Inertní pevná plnidla jsou obvyklé minerálního původu (přírodní jíly, křemelina a syntetické minerály odvozené od oxidu křemičitého). Příklady těchto plnidel jsou kaoliny, atapulgitový jíl a syntetický křemičitan hořečnatý. Smáčivé práškové směsi podle vynálezu obvykle obsahují od 0,5 do 60 dílů (s výhodou 5-20 dílů) aktivní látky, od asi 0,25 do 25 dílů (s výhodou 1-15 dílů) smáčecího činidla, od asi 0,25 do 25 dílů (s výhodou 1,0-15 dílů) dispergantu a od 5 do asi 95 dílů (s výhodou 5-50 dílů+) inertního pevného plnidla, všechny díly brány z celkové hmotnosti směsi. Je-li to požadováno může být od asi 0,1 do 2,0 dílů pevného inertního plnidla nahrazeno antikorozní látkou nebo odpěňovadlem nebo obojím.
Další formy zahrnují práškové koncentráty obsahující od 0,1 do 60 % hmotnostních aktivní látky a vhodné plnidlo; takové prášky mohou být pro aplikaci zředěny na koncentrace od 0,1 do 10 procent hmotnostních.
4 4 4 · · 4 · · · ·· • · ··· * · · ···* · ···4 4 • 4 4444 4 4 · • 4 44 44 4 44 44
Vodné suspenze nebo emulze mohou být připraveny smícháním nevodného roztoku ve vodě nerozpustné aktivní látky a emulgátoru se stejnorodou vodnou fází a homogenizací za vytvoření stabilní emulze jemných částeček. Výsledná koncentrovaná vodná suspenze je charakterizována exktrémně malou velikostí částic, takže je-li ředěna a použita k postřiku, je pokrytí velmi stejnorodé. Vhodné koncentrace těchto forem jsou od asi 0,1 do 60 %, s výhodou 5 -50 % hmotnosti aktivní látky, horní hranice je omezena rozpustností aktivní látky v rozpouštědle. Koncentráty jsou obvykle roztoky aktivní látky ve s vodou nemísitelných nebo jen částečně mísitelných rozpouštědlech spolu s povrchově aktivní látkou. Vhodnými rozpouštědly pro aktivní látky podle vynálezu jsou dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methyl-pyrrolidon, uhlovodíky, a s vodou nemísitelné ethery, estery nebo ketony. Rozpuštěním aktivní látky v rozpouštědle mohou být připraveny vysoce koncentrované kapalné koncentráty a ty mohou být následně ředěny, například petrolejem na postřikovou koncentraci.
Taková směs koncentrátu zde pak hlavně obsahuje od asi 0,1 do 95 dílů (s výhodou 5 -60 dílů) aktivní látky, od asi 0,25 do 50 dílů (s výhodou 1 -25 dílů) povrchově aktivní látky a jak je vyžadováno od asi 5 do 95 dílů rozpouštědla, všechny díly brány s celkové hmotnosti emulgovatelného oleje.
Granule jsou fyzikálně stabilní zrnitá směs obsahující aktivní látku přilnutou k nebo rozptýlenou uvnitř základní hmoty inertního jemně zrnitého plnidla. Za účelem zlepšení uvolňování aktivní látky ze zrn plniva může být ve směsi přítomna povrchově aktivní látka. Přírodní jíly, pyrofylity, ility a vermikulit jsou použitelné skupiny zrnitých minerálních plniv. Výhodná plniva jsou porézní, absorbující, předtvarovaná zrna, například předtvarovaná a přetříděná zrna atapugitu nebo tepelně zvětšená zrna, zrna vermikulitu a jemně zrnité jíly, například kaolinové jíly, hydratovaný atapulgit nebo bentonitové jíly. Tato plnidla jsou postřikována nebo míšena s aktivní látkou za vzniku herbicidních granulí.
Granulová směs podle vynálezu může obsahovat asi od 0,1 do 30 dílů hmotnostních aktivní látky na 100 dílů hmotnostních jílu a od 0 do asi 5 dílů hmotnostních povrchově aktivní látky na 100 dílů hmotnostních zrnitého jílu.
Směsi podle vynálezu mohou také obsahovat další přísady, například umělá hnojivá, další herbicidy, další pesticidy, ochranné látky a podobně použité jako adjuvans nebo v kombinaci z některým výše zmíněným adjuvans. Chemikálie použitelné v kombinaci s aktivní látkou podle vynálezu zahrnují například triaziny, ·· · • · · · · · · · · A • ··· · · · ···· · ··· * • · · · · · · ·· ·· · ·· · močoviny, sulfonylmočoviny, karbamáty, acetamidy, acetanilidy, uráčily, deriváty kyseliny octové a fenolu, thiol-karbamáty, triazoly, azolopyrimidiny, benzoovou kyselinu a její deriváty, nitrily, bifenyl estery, nitrobenzeny a podobně, jako jsou deriváty heterocyklú obsahujících dusík nebo síru
2-chlor -4-ethylamiho-6-isopropylamino-s-triazin
2-chlor-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
2- chlor-4,6-bis(ethylamino)-s-triazin
3- isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on 2,2 - dioxid
3-amino-1,2,3-triazol
6,7-dihydrodipyrido(1,2, -: 2', 1c)-pyrazidiniová sůl
5-brom-3-isopropy l-6-methy I uraci I
1,1'- dimethyl-4,4'-bipyridinium
2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolinkarboxylová kyselina Isopropylaminová sůl 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) nikotinové kyseliny
Methyl 6-(4 -isopropyl -4- methyl-5-oxo-2 -imidazolin-2 yl)-m-toluylát
Methyl 6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2 yl)-p-toluylát
Močoviny a sulfonylmočoviny
N-(4-chlorfenoxy) fenyl -N,N -dimethylmočovina
N,N -dimethyl- N'-(3-chlor-4 -methylfenyl)močovina
3- (3,4-dichlorfenyl)-1,1 -dimethylmočovina
1,3-dimethyl-3-(2 - benzothiazolyl) močovina
3-(p-chlorfenyl)-1,1 -dimethylmočovina
-butyl-3-(3,4-dichlorfenyl) -1 -methylmočovina
2-chlor-N-[(4-metoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] benzensulfonamid
N-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-N'-(4,6-bis-difluormethoxypyridin-2-yl) močovina methyl-2-(((((4,6- dimethyl-2-pyrimidinyl)amino)karbonyl)amino)sulfonyl) benzoát ethyl-1 -[methyl2-(((((4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)amino)karbonyl)amino) sulfonyl)]benzoát ·· ···· ·· ·· ·· ·· · ·· ·· methyl-2-((4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)aminokarbonyl)aminosulfonylmethyl) benzoát methyl-2 -(((((4-methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl)amíno)karbonyl)amino) sulfonyl) benzoát
Karbamáty a thiokarbamáty
2-chlorallyl diethyldithiokarbamát
S-(4-chlorbenzyl)-N,N - diethyldithiokarbamát isopropyl N-(3 - chlorfenyl) karbamát
S-2,3-dichloralllyl N,N - diisopropylthiokarbamát
S-N, N-di isopropylthiokarbamát
S-propyl N, N-diisopropylthiokarbamát
S-2,3,3-trichlorallyl-N,N-diisopropylthiokarbamát
Acetamidy, acetanilidy, aniliny a amidy
2-chlor-N, N-diallylacetamid
N,N-dimethyl-2,2-difenylacetamid
N-(2,4-dimethylthien-3-yl)-N-(1- methoxyprop-2-yl)-2-chloracetamid
N-( 1 H-pyrazol-1 -ylmethyl-N-(2,4-dimethylthien-3-yl)-2-chloracetamid
N-( 1 - pyrazol-1 -ylmethyi-N-(4,6-dimethylpyridin-5- yl)-2-chloracetamid
N-(2,4-dimethyl-5-[[[(trifluormethyl)sulfonyl]amino]fenyl] acetamid
N-isopropyl-2-chloracetanilid
N-isopropyl-1-(3,5,5 - cyklohexen-1-yl)-2-chloracetamid
2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl) -2-chloracetanilid
2',6'- diethyI-N-(2 -n-propoxyethyl)-2-chloracetanilid
2',6'-dimethyl-N-(1-pyrazol-1-ylmethyl)-2-chloracetanilid
2',6'- diethyl - N - (methoxymethyl) - 2 - chloracetanilid
2'-methyl-6'-ethyl-N-(2 -methoxyprop-2-yl)-2-chloracetanilid
2'-methyl-6'-ethyl-N-(ethoxymethyl)-2-chloracetanilid a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin
N-(1,1 -dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid
Kyseliny, estery, alkoholy
2,2-dichlorpropionová kyselina
2- methyl-4-chlorfenoxyoctová kyselina
2.4— dichlorfenoxyoctová kyselina methyl-2-[4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxy]propionát
3- amino-2,5-dichlorbenzoová kyselina
2-metoxy-3,6-dichlorbenzoová kyselina
2.3.6- trichlorfenyloctová kyselina
N-1-naftylftalamová kyselina
5-[2-chlor-4-(trifluormethyl) fenoxy]-2-nitrobenzoát
4.6- dinitro-o-sek. butylfenol
N-(fosfonomethyl) glycin a jeho soli butyl (R)-2-[4-[(5-(trifluormethyl)-2- pyridinyl)oxy] fenoxy] propanoát
Ethery
2.4- dichlorfenol-4-nitrofenyl ether
2-chlor-6,6,5-trifluor-p-tolyl-3-ethoxy-4-nitro-difenyl ether
5-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitrobenzamid
1'-(karboethoxy)ethyl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)fenoxy]-2-nitrobenzoát
Různé
2,6-dichlorbenzonitril mononatrium methanarzonát dinatrium methanarzonát
2-(2 -chlorfenyl)methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon
7-oxabicyclo(2.2.1)heptan, 1-methyl-4-(1-methyl-ethyl)-2-(2-methylfenyl methoxy) exo glufosinát a jeho soli glyfosinát a jeho soli.
Umělá hnojivá použitelná v kombinaci s aktivní látkou zahrnují například dusičnan amonný, močovinu, potaš a superfosfát. Další použitelná aditiva zahrnují materiály do jichž rostlinné organismy zapouštějí kořeny a z nichž rostou, například kompost, hnůj, humus, písek a podobně.
| 79 | • · · · • · · · • · · · · • · · | 4 · · 4 4 4 4 · · · · · • · ····· · ···· • · · · · • A · · · |
| Příklady herbicidních forem typů popsaných výše, | uvažovaných uvnitř rozsahu | |
| vynálezu, jsou ilustrovány níže uvedenými uspořádáními. | ||
| 1. Emulgovatelné koncentráty | hmotnostní | |
| procento | ||
| sloučenina číslo 8 | 11,60 | |
| Aromatic200 (Exxon, Houston, Texas): gamma butyrolakton (4:1) | 78,40 | |
| Armul 1496 ( Stepán, Winder, GA) | 5,00 | |
| Armul 1505 ( Stepán, Winder, GA) | 5,00 | |
| II. Suspenzní koncentrát | flfl | |
| sloučenina číslo 8 | 206,4 | |
| propylenglykol | 40,0 | |
| Atlox4913 (ICI, Wilmington, DE) | 20,0 | |
| Atlox 4896 (ICI, Wilmington, DE) | 10,0 | |
| Rhodorsil 423R (Rhóne Poulenc, Paříž, Francie) | 1,0 | |
| Rhodopoll 23 (Rhóne Poulenc, Paříž, Francie) | 2,0 | |
| Phylatol (Coalite, Derbyshire, Velká Británie) | 2,0 | |
| voda (demineralizovaná) | 805,5 |
Postupujeme-li podle vynálezu jsou účinná množství sloučenin podle vynálezu aplikována do půdy obsahující semena nebo vegetativní rozmnožovací orgány nebo mohou být dodány do půdního prostředí kterýmkoli z konvenčních postupů. Aplikace kapalných nebo zrnitých pevných směsí do půdy může být provedena konvenčními metodami, například motorovým rozprašovačem, ramenovými a ručními rozstřikovači a rozprašovači. Směs může být také aplikována z letadel jako prášek nebo sprej pro svou efektivitu při nízkém dávkování. Přesné množství aktivní látky pro dané použití závisí na různých faktorech včetně druhů rostlin a stádiu jejich vývoje, půdního typu a podmínek, množství dešťových srážek a konkrétní přítomné sloučeniny. Pro účinnou
44 • ·
·· pre-emergentní aplikaci do půdy je obvykle používáno dávkování asi od 0,001 do 11,2 kg/ha, s výhodou asi od 0,01 do 0,5 kg/ha. V některých případech může být vyžadováno větší nebo menší dávkování. Odborník může z této specifikace včetně výše zmíněných příkladů snadno stanovit optimální dávkování, které je nutno použít v každém jednotlivém případu.
Termín „půda“ je zde používán ve svém nejširším významu, aby zahrnoval všechny obvyklé „půdy“ jak jsou definovány ve Websterově novém mezinárodním slovníku, druhé vydání, nezkrácené (1961). Termín tedy odpovídá jakékoli substanci nebo prostředí, ve kterém může rostlinstvo zapustit kořeny a růst a zahrnuje nejen zem, ale i kompost, hnůj, kejdu, humus, hlínu, náplavy, kal, jíl, písek a podobně, adaptované, aby podporovaly růst rostliny.
Ačkoliv byl vynález popsán s ohledem na konkrétní uspořádání, detaily těchto uspořádání nejsou chápány jako limitující. Mohou být provedeny různá ekvivalentní uspořádání, změny a modifikace bez odchýlení se od ducha a rozsahu vynálezu a rozumí se tedy, že taková to ekvivalentní uspořádání jsou součástí vynálezu.
Claims (19)
- PATENTOVĚ NÁROKY1. Sloučeniny odpovídající vzorci I:a jejich zemědělsky přijatelné soli a hydráty, kde Ri je nezávisle Ci.C8 alkyl; C^Cs cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkyl, nebo cykloalkenylalkyl; C2.C8 aíkenyl, nebo alkinyl; benzyl; nebo uvedené Ri substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy, alkoxy, alkylthioskupinou,X XII II- CYR8, -CRg, YR10, nebo NRiiR-i2;R2 je Ci.C6 halogenalkyl;R3 je Ci.C6 alkyl, Ci-C6 halogenalkyl, CHO, nebo CH2OH;R4 substituenty jsou nezávisle ze skupiny substituentů R1, thioalkyl, polyalkoxyalkyl, karbamoyl, halogen, amino, nitro, kyano, hydroxy skupina, C3-C10 heterocyklus obsahující O, S(O)m a/nebo NR18 heteroatomy, Ce-Ci2 aryl, aralkyl nebo alkaryl,X XII II- CYR13, -CRi4, YR15, nebo NR16Ri7 skupiny; nebo mohou být dvě R4 skupiny spojeny prostřednictvím nasyceného a/nebo nenasyceného uhlíku, -( C=X ) -, nebo hetero O, S(O)m a/nebo NR18 spojky za vzniku cyklu majícího 9 a více členů, které mohou být substituovány substituenty ze skupiny substituentů R1, halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy, aryl, aralkyl, alkaryl, • · ·9 99 9 99 9 999 9999 9 • 9 9 9 9 9 9 • 9 · · · · · · • 9 9 99 9 9 9 9 999 9 9 9 9 999 99 ·· ·X XII II- CYR13, -CRi4, YRis, nebo NR16Ri7;X je O, S(O)m, NR19 nebo CR20R21;Yje O, S(Ó)m, nebo NR22;Re-22 jsou vodík, Ci-C8 alkyl, C^Ce cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkyl, nebo cykloalkenylalkyl, C2.C8 alkenyl nebo alkinyl, benzyl, nebo uvedené substituenty ze skupiny substituentů R1 substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy skupinou, arylem, aralkylem, alkarylem, karboxylem, alkoxyalkylem, alkylaminem, dialkylaminem, alkoxyskupinou, nebo karbamoylem;m je 0 -2 a n je 1 - 5.
- 2. Sloučeniny podle nároku 1 mající vzorec II:a jejich zemědělsky přijatelné soli a hydráty, kde R1 je Ci.C6 alkyl;R2 je Ci-6 halogenalkyl;R3 je CvCe alkyl, Ci.C6 halogenalkyl, CHO nebo CH2OH; Rs a R6 jsou nezávisle halogen; a R7 patří do skupiny RbX X-CYRe, -CRg, -YR10, nebo NRiiRi2.
- 3. Sloučeniny, soli a hydráty podle nároku 2, kde R1 je CH3;R2 je CF3;Rs je CH3, CH2F nebo CF2H;• 4 4 4
- 4 4 4 44 4 4 4 44 4 4 • 4 4 4 ·· ·44 ·· 4· ·4 4 4 4 4 44 4 · 4 4 44 4444 4 4444 4 4 4 444 44 44 4Rsje F;Reje Cl; aXIIR7 je -CYR8 nebo -YR104. Sloučeniny podle nároku 3, kde jsou uvedené sloučeniny vybrány ze skupiny sestávající z1-methylethyl esteru 2-chlor-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl] - 4fluorbenzoové kyseliny;ethyl esteru 2-chlor-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl-4fluorbenzoové kyseliny;1-methylethyl esteru 2-chlor-5-[4-difluormethyl-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1H pyrazol-3-yl]-4-fluorbenzoové kyseliny; a1-methylethyl esteru 2-chlor-4-fluor-5-[4-fluormethyl-1-methyl-5-(trifluormethyl) 1 H-pyrazol-3-yl] benzoové kyseliny.
- 5. Herbicidní směsi zahrnující adjuvans a herbicidně účinné množství sloučeniny odpovídající vzorci I:a jejich zemědělsky přijatelné soli a hydráty, kdeRí je nezávisle Cve alkyl; C 3-C8 cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkyl, nebo cykloalkenylalkyl; C2-C8 alkenyl, nebo alkinyl; benzyl; nebo uvedené Rf substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy, alkoxy, alkylthioskupinou,X XII II- CYRs, -CRg, YR10, nebo NRnRi2; υ*Τ · · ····· 000000 · · · · · • * · 0 · · * · · ·· ·· 0 ·· ··R2 je Ci.C6 haloalkyl;R3 je Ci-C6 alkyl, Ci.C6 haloalkyl, CHO, nebo CH2OH;R4 substituenty jsou nezávisle ze skupiny substituentů R1f thioalkyl, polyalkoxyalkyl, karbamoyl, halogen, amino, nitro, kyano, hydroxy skupina, C3-C10 heterocyklus obsahující O, S(O)m a/nebo NR18 heteroatomy, C6-i2 aryl, aralkyl nebo alkaryl,X XII II- CYR13, -CR14, YR15, nebo NR16R17 skupiny; nebo mohou být dvě R4 skupiny spojeny prostřednictvím nasyceného a/nebo nenasyceného uhlíku, -( C=X ) -, nebo hetero O, S(O)m a/nebo NR18 spojky za vytvoření cyklu majícího 9 a více členů, které mohou být substituovány substituenty ze skupiny substituentů Rb halogen, amino, nitro, kyano, hydroxy, aryl, aralkyl, alkaryl,X XII II- CYR13, -CR14, YR15, nebo NR16R17;X je O, S(O)m, NR19 nebo CR2oR2i;Y je O, S(O)m, nebo NR22;Re-R22 jsou vodík, Ci-C8 alkyl, C3.Ce cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkyl, nebo cykloalkenylalkyl, C2.C8 alkenyl nebo alkinyl, benzyl, nebo uvedené substituenty ze skupiny substituentů R1 substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy skupinou, arylem, aralkylem, alkarylem, karboxylem, alkoxyalkylem, alkylaminem, dialkylaminem, alkoxyskupinou, nebo karbamoylem;m je 0 -2 a nje 1- 5.
- 6. Směsi podle nároku 5, kde sloučeniny vzorce I odpovídají vzorci II:a jejich zemědělsky přijatelné soli a hydráty, kde • · ·· ··· ·· · · ···· ··· · · · · • · · · · ··· · 9 999 9 99999 999999 9999 99 9 9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9 99 99Ri je Ci.C6 alkyl;R2 je Ci.C6 halogenalkyl;R3 je Ci.C6 alkyl, Ο,Ό6 halogenalkyl, CHO nebo CH2OH;Rs a R6 jsou nezávisle halogen; aR7 patří do'skupiny R1f X X-CYRe, -CRg, -YRw, nebo NRnR12
- 7. Směsi podle nároku 6, kde ve vzorci IIRi je CH3;R2jeCF3;Rsje CH3, CH2F nebo CF2H;Rsje F;R6 je Cl; aXIIR7 je -CYRe nebo -YR10.
- 8. Směsi podle nároku 7, kde uvedené sloučeniny jsou vybrány ze skupiny sestávající z1-methylethyl esteru 2-chlor-5-[1,4 -dimethyl -5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl] - 4fluorbenzoové kyseliny;ethylesteru 2-chlor-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl]-4fluorbenzoové kyseliny;1-methylethyl esteru 2-chlor-5-[4-difluormethyl-1-methyl -5-(trifluormethyl)-1 Hpyrazol-3 -yl] -4-fluorbenzoové kyseliny; a1 -methylethyl esteru 2-chlor-4-fluor-5-[4-fluormethyl-1 -methyl-5-(trifluormethyl) 1 H-pyrazol-3- yl] benzoové kyseliny.
- 9. Způsob potírání nežádoucích rostlin v plodinách aplikací do místa jejich výskytu herbicidně účinného množství sloučeniny podle vzorce II:·· ·· • · · · · · · a jejich zemědělsky přijatelné soli a hydráty, kdeRi je nezávisle Ci_C8 alkyl; C 3.Ce cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkyl, nebo cykloalkenylalkyl; C2.Cs alkenyl, nebo alkinyl; benzyl; nebo uvedené Ri substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy, alkoxy, alkylthioskupinou,X XII II- CYRs, -CRg, YR10, nebo NRnR12;R2 je Ci.C6 halogenalkyl;R3 je Ci.C6 alkyl, Ci.C6 haloalkyl, CHO, nebo CH2OH;R4 substituenty jsou nezávisle ze skupiny substituentů R1, thioalkyl, polyalkoxyalkyl, karbamoyl, halogen, amino, nitro, kyano, hydroxy skupina, C3.10 heterocyklus obsahující O, S(O)m a/nebo NRi8 heteroatomy, C6-Ci2 aryl, aralkyl nebo alkaryl,X XII II- CYR13, -CR14, YR15, nebo NR16Ri7 skupiny; nebo mohou být dvě R4 skupiny spojeny prostřednictvím nasyceného a/nebo nenasyceného uhlíku, -(C=X )-, nebo hetero O, S(O)m a/nebo NR18 spojky za vytvoření cyklu majícího 9 a více členů, které mohou být substituovány substituenty ze skupiny substituentů R1f halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy, aryl, aralkyl, alkaryl,X XII II- CYR13, -CR14, YRiSi nebo NR16R17,Xje O, S(O)m, NR19 nebo CR2oR2i;Y je O, S(O)m, nebo NR22;• · ····· ······ ···· · ·· ···· ··· • · · · ·· · ·· ··Rfj-22 jsou vodík, Ci-C8 alkyl, C3.Ce cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkyl, nebo cykloalkenylalkyl, C2-C8 alkenyl nebo alkinyl, benzyl, nebo uvedené substituenty ze skupiny substituentů Rt substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy skupinou, arylem, araikylem, alkarylem, karboxylem, alkoxyalkylem, alkylaminem, dialkylaminem, alkoxyskupinou, nebo karbamoylem;m je 0 -2 a n je 1-5.
- 10. Způsob podle nároku 9, kde sloučeniny vzorce I jsou sloučeny odpovídající vzorci II:a jejich zemědělsky přijatelné soli a hydráty, kde R1 je Ci.C6 alkyl;R2 je Ci-C6 halogenalkyl;R3 je Ci-C6 alkyl, Ci.C6 halogenalkyl, CHO nebo CH2OH;Rs a R6 jsou nezávisle halogen; aR7 patří do skupiny R·,,X XII II-CYR8, -CRg, -YR10, nebo NRnRi2.
- 11. Způsob podle nároku 10, kde ve sloučeninách, solích a hydrátech vzorce II R1 je CH3;R2 je CF3;R3je CH3, CH2F nebo CF2H;Rsje F;Reje Cl; a • · · ·XIIR? je -CYR8 nebo -YR10
- 12. Způsob podle nároku 11, kde uvedené sloučeniny jsou vybrány ze skupiny sestávající z1-methylethyl esteru 2-chlor-5-[1,4 -dimethyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl] - 4fluorbenzoové kyseliny;ethylesteru 2-chlor-5-[1,4-dimethyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl]-4fluorbenzoové kyseliny;1 -methylethyl esteru 2-chlor-5-[4-difluormethyl-1 -methyl-5-(trifluormethyl)-1 Hpyrazol-3-yl]-4-fluorbenzoové kyseliny; a1-methylethyl esteru 2-chlor-4-fluor-5-[4-fluormethyl-1-methyl- 5-(trifluormethyl) 1 H-pyrazol-3-yl] benzoové kyseliny.
- 13. Způsob přípravy sloučenin vzorce I:zahrnující reakci sloučeniny vzorce A:s vhodnou bází následovanou reakcí výsledného aniontů s alkylačním činidlem nebo elektrofilem; a kde ve vzorci A a ve vzorci I,Ri je nezávisle Ci.C8 alkyl; C 3.Ce cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkyl, nebo cykloalkenylalkyl; C2-C8 alkenyl, nebo alkinyl; benzyl; nebo uvedené R1 substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy, alkoxy, alkylthioskupinou,X XII II- CYR8, -CRg, YR10, nebo NRnRi2;R2 je Ci.Ce haloalkyl;R3 je Ci-C6 alkyl, Ci-C6 halogenalkyl, CHO, nebo CH2OH;R4 substituenty jsou nezávisle ze skupiny substituentů R1, thioalkýl, polyalkoxyalkyl, karbamoyl, halogen, amino, nitro, kyano, hydroxy skupina, C3-Ci0 heterocyklus obsahující O, S(O)m a/nebo NRi8 heteroatomy, Ce-12 aryl, aralkyl nebo alkaryl,X XII II- CYRn, -CRi4, YR15, nebo NRieRíz skupiny; nebo mohou být dvě R4 skupiny spojeny prostřednictvím nasyceného a/nebo nenasyceného uhlíku, -(C=X)-, nebo hetero O, S(O)m a/nebo NR18 spojky za vytvoření cyklu majícího 9 a více členů, které mohou být substituovány substituenty ze skupiny substituentů R1t halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy, aryl, aralkyl, alkaryl,X X (I II- CYR13, -CRi4, YR15. nebo NR16R17;X je O, S(O)m, NR19 nebo CR20R2i;Y je O, S(O)m, nebo NR22;Ra-22 jsou vodík, Ci-C8 alkyl, C3.Cs cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkyl, nebo cykloalkenylalkyl, C2-C8 alkenyl nebo alkinyl, benzyl, nebo uvedené substituenty ze skupiny substituentů R1 substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy skupinou, arylem, aralkylem, alkarylem, karboxylem, alkoxyalkylem, alkylaminem, dialkylaminem, alkoxyskupinou, nebo karbamoylem;m je 0 -2 ; n je 1 - 5; aZ je chlor, brom nebo jod.ΛΛ ···· ··· ····57U · ·· · · ··· · ··· • · ····· ······ ···· · • · ···· · · · ········· ··
- 14. Způsob podle nároku 13, kde báze je vybrána ze skupiny sestávající z alkyl lithia, Grignardova činidla a jejich kombinací.
- 15. Způsob podle nároku 14, kde sloučeniny vzorce I jsou sloučeniny odpovídající vzorci II:Ri je A-e alkyl;R2 je haloalkyl;Rs je A-6 alkyl, haloalkyl, CHO nebo CH2OH;Rs a Re jsou nezávisle vodík nebo halogen; aRz patří do skupiny R1(X XII II-CYRa, -CRg, -YR10, nebo NRnR12.
- 16. Způsob podle nároku 15, kde R1 je CH3;R2 je CF3;R3 je CH3 nebo CHO; Rsje F;Reje Cl nebo vodík; aXIIR7 je F,-CYRe nebo -YRw.
- 17. Způsob přípravy sloučeniny vzorce I:zahrnující reakci vinyletherové sloučeniny vzorce C:se substituovaným nebo nesubstituovaným hydrazinem; za předpokladu, že je-li hydrazin nesubstituovaný, pak výsledná sloučenina vzorce D:je podrobena reakci s alkylačním činidlem; kde ve výše uvedeném vzorci,R je alkylová nebo arylová skupina;R! je nezávisle Ci-C8 alkyl; C 3-C8 cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkyl, nebo cykloalkenylalkyl; C2-C8 alkenyl, nebo alkinyl; benzyl; nebo uvedené Ri substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy, alkoxy, alkylthioskupinou;R2 je C1-C6 halogenalkyl;R3 je Ci.C6 alkyl, CvCe halogenalkyl, CHO, nebo CH2OH;R4 substituenty jsou nezávisle ze skupiny substituentů Ri, thioalkyl, polyalkoxyalkyl, karbamoyl, halogen, amino, nitro, kyano, hydroxy skupina, C3-C10 heterocyklus obsahující O, S(O)m a/nebo NRi8 heteroatomy, Ce-Cn aryl, aralkyl nebo alkaryl,X XII II- CYR13, -CRi4, YR15, nebo NR16Ri7 skupiny; nebo mohou být dvě R4 skupiny zkombinovány prostřednictvím nasyceného a/nebo nenasyceného uhlíku, -(C=X ) nebo hetero O, S(O)m a/nebo NRw spojky za vytvoření cyklu majícího 9 a více členů, které mohou být substituovány substituenty ze skupiny substituentů R1t halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy, aryl, aralkyl, alkaryl,X XII II- CYR13, -CR14, YRis, nebo NR16R17;X je O, S(O)m, NR19 nebo CR20R21!Y je O, S(O)m, nebo NR22;Re_22 jsou vodík, Ci.C8 alkyl, C3.Ce cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkylalkyl, nebo cykloalkenylalkyl, C2.C8 alkenyl nebo alkinyl, benzyl, nebo uvedené substituenty ze skupiny substituentů R1 substituované halogenem, amino, nitro, kyano, hydroxy skupinou, arylem, aralkylem, alkarylem, karboxylem, alkoxyalkylem, alkylaminem, dialkylaminem, alkoxyskupinou, nebo karbamoylem;m je 0 -2 a n je 1- 5.
- 18. Způsob podle nároku 17, kde sloučeniny vzorce I jsou sloučeniny odpovídající vzorci II:kdeR1 je Ci-C6 alkyl;·· ·· ·· · ·· • · · · ··· · • ·· · · · · · · ··· • · ··· · · · ···· · ··· · · ·· · · · · ··· ·· · · ·· · ·· ··R2 je Ci.Ce haloalkyl;Ráje Cf.Ce alkyl, Cf.Ce halogenalkyl, CHO nebo CH2OH;Rs a Re jsou nezávisle halogen nebo vodík; a R? je ze skupiny R^ vodík, halogen,X X ii iiCYRs, -CRg, -YR10, nebo NRnR12
- 19. Způsob podle nároku 18, kde Rí je CH3;R2 je CF3;Ráje CH3, CH2F nebo CF2H;Rs je F nebo vodík;Reje Cl; aXIIRz je vodík, -CYRs nebo-YR10
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/476,794 US5675017A (en) | 1995-06-07 | 1995-06-07 | Herbicidal substituted 3-aryl-pyrazoles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ384997A3 true CZ384997A3 (cs) | 1998-07-15 |
Family
ID=23893274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ973849A CZ384997A3 (cs) | 1995-06-07 | 1996-06-03 | Herbicidní substituované 3-aryl-pyrazoly |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5675017A (cs) |
| EP (1) | EP0846105A1 (cs) |
| JP (1) | JPH11506767A (cs) |
| AR (1) | AR005226A1 (cs) |
| AU (1) | AU713398B2 (cs) |
| CZ (1) | CZ384997A3 (cs) |
| HU (1) | HUP9900968A3 (cs) |
| PL (1) | PL323728A1 (cs) |
| SK (1) | SK159697A3 (cs) |
| WO (1) | WO1996040643A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA964324B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3217191B2 (ja) * | 1992-07-16 | 2001-10-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤 |
| US6054412A (en) * | 1995-10-26 | 2000-04-25 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 4,5-di(trifluoromethyl)pyrazoles and their use as herbicides and for desiccating/defoliating plants |
| PT1020448E (pt) * | 1996-03-21 | 2005-05-31 | Isagro Ricerca Srl | Aril-heterociclos com actividade herbicida |
| DE19615259A1 (de) * | 1996-04-18 | 1997-10-23 | Bayer Ag | 3-Cyanoaryl-pyrazole |
| US6197973B1 (en) | 1996-08-01 | 2001-03-06 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 3-phenylpyrazoles |
| UA53679C2 (uk) | 1996-12-16 | 2003-02-17 | Басф Акцієнгезелльшафт | Заміщені піразол-3-ілбензазоли, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидний засіб та спосіб його одержання, засіб для десикації і/або дефоліації рослин та спосіб його одержання, спосіб боротьби з небажаним ростом рослин та спосіб десикації і/або дефоліації рослин |
| WO1998038169A1 (de) * | 1997-02-27 | 1998-09-03 | Basf Aktiengesellschaft | Substituierte 3-phenylpyrazole |
| US6541273B1 (en) | 1999-11-12 | 2003-04-01 | Aventis Cropscience, S.A. | Multiple sorbent cartridges for solid phase extraction |
| JP2005508320A (ja) * | 2001-09-18 | 2005-03-31 | オンコノバ・セラピューティックス・インコーポレーテッド | １，５−ジアリール−３−置換ピラゾールの調製方法 |
| US7449481B2 (en) * | 2004-04-13 | 2008-11-11 | Cephalon, Inc. | Thio-substituted biaryl-methanesulfinyl derivatives |
| CN101941941B (zh) * | 2009-07-06 | 2012-09-12 | 中国中化股份有限公司 | 一种羧酸酯类化合物及其用途 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2784925B2 (ja) * | 1988-09-07 | 1998-08-13 | 日本農薬株式会社 | ３又は５−フェニルピラゾール類又はその塩及び除草剤 |
| JPH0393774A (ja) * | 1989-09-07 | 1991-04-18 | Nippon Nohyaku Co Ltd | ３又は５―フェニルピラゾール類又はその塩及び除草剤 |
| US5281571A (en) * | 1990-10-18 | 1994-01-25 | Monsanto Company | Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles |
-
1995
- 1995-06-07 US US08/476,794 patent/US5675017A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-28 ZA ZA964324A patent/ZA964324B/xx unknown
- 1996-06-03 PL PL96323728A patent/PL323728A1/xx unknown
- 1996-06-03 SK SK1596-97A patent/SK159697A3/sk unknown
- 1996-06-03 HU HU9900968A patent/HUP9900968A3/hu unknown
- 1996-06-03 CZ CZ973849A patent/CZ384997A3/cs unknown
- 1996-06-03 AU AU59775/96A patent/AU713398B2/en not_active Ceased
- 1996-06-03 WO PCT/US1996/008648 patent/WO1996040643A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-06-03 JP JP9501176A patent/JPH11506767A/ja active Pending
- 1996-06-03 EP EP96917097A patent/EP0846105A1/en not_active Withdrawn
- 1996-06-06 AR ARP960102990A patent/AR005226A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA964324B (en) | 1996-12-06 |
| PL323728A1 (en) | 1998-04-14 |
| JPH11506767A (ja) | 1999-06-15 |
| AU713398B2 (en) | 1999-12-02 |
| SK159697A3 (en) | 1998-09-09 |
| WO1996040643A1 (en) | 1996-12-19 |
| US5675017A (en) | 1997-10-07 |
| HUP9900968A3 (en) | 2001-08-28 |
| EP0846105A1 (en) | 1998-06-10 |
| HUP9900968A2 (hu) | 1999-07-28 |
| AU5977596A (en) | 1996-12-30 |
| AR005226A1 (es) | 1999-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2137761C1 (ru) | Производные пиразола, способы их использования, гербицидная композиция и способ борьбы | |
| HU205748B (en) | Herbicidal compositions comprising substituted benzotriazole derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| EP1464642A1 (en) | Novel substituted pyrazole derivative, process for producing the same, and herbicidal composition containing the same | |
| EP0542872A1 (en) | Herbicidal substituted aryl alkylsulfonyl pyrazoles | |
| CA3030087A1 (en) | Herbicidal pyrimidine compounds | |
| CZ384997A3 (cs) | Herbicidní substituované 3-aryl-pyrazoly | |
| CZ193593A3 (en) | 4-heteroaroylisoxazole derivatives, process of their preparation and herbicidal composition in which said derivatives are comprised | |
| WO1997005115A1 (en) | Herbicidal phenylmethoxyphenyl heterocycles | |
| JP2921047B2 (ja) | 置換ビシクロヘプタジオン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| US4885026A (en) | Certain 3-amino-5-carboxy (or thio carboxy) pyridine herbicides | |
| KR20020035614A (ko) | 살충, 살진드기제 | |
| JPH05230029A (ja) | 含フッ素ピラゾール化合物、その製法及び有害生物防除剤 | |
| AU619915B2 (en) | Herbicidal substituted 3-phenoxy pyrazoles | |
| US5672715A (en) | Herbicidal substituted 3-aryl-pyrazoles | |
| US5668088A (en) | Herbicidal substituted 3-aryl-pyrazoles | |
| EP4251609B1 (en) | Herbicidal malonamides | |
| JP3511729B2 (ja) | ４−〔２−（トリフルオロアルコキシ置換フェニル）エチルアミノ〕ピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP2000159610A (ja) | 農園芸用植物病害防除剤および新規イソオキサゾールカルボン酸誘導体 | |
| WO1999054328A1 (fr) | Nouveau composes de benzoylpyrazole et herbicide | |
| JP2000095778A (ja) | ピラゾール誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤 | |
| WO1998029412A1 (fr) | Derives de piperidinedione a substitution et herbicides | |
| JPH11236376A (ja) | 新規ベンゾイルピラゾール化合物および除草剤 | |
| JP2002265452A (ja) | ５−ハロゲノまたは５−アミノピラゾール−３−カルボキサミド誘導体、その中間体およびこれを有効成分とする農薬 | |
| EA050384B1 (ru) | Гербицидные малонамиды | |
| SK16382001A3 (sk) | Azolové zlúčeniny a herbicídne kompozície |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |