CZ36593A3 - Polycyclic dyestuffs - Google Patents

Polycyclic dyestuffs Download PDF

Info

Publication number
CZ36593A3
CZ36593A3 CZ93365A CZ36593A CZ36593A3 CZ 36593 A3 CZ36593 A3 CZ 36593A3 CZ 93365 A CZ93365 A CZ 93365A CZ 36593 A CZ36593 A CZ 36593A CZ 36593 A3 CZ36593 A3 CZ 36593A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
acid
formula
alkyl
catalyst
long
Prior art date
Application number
CZ93365A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Charles Henry Standen
Original Assignee
Zeneca Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeneca Ltd filed Critical Zeneca Ltd
Publication of CZ36593A3 publication Critical patent/CZ36593A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Holo Graphy (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

Polycyklická barviva
Oblast techniky ί - ____—— . 1 . —- - «*· *^^^**·
Vynález se týká způsobu přípravy polycyklických barviv.
Dosavadní stav techniky
Osou známy způsoby přípravy polycyklických barviv, při kterých se nejdříve nechají reagovat chinony nebo hydrochinony s různě substituovanými octovými kyselinami za vzniku benzofuranonů a ve druhém stupni se provede reakce s další substituo vanou octovou kyselinou za vzniku benzodifuranonů. První i druhý stupeň se katalysuje přídavkem octo7é) kyseliny, propionové]
I kyseliny nebo máselné /kyseliny (EP 0 363 034A) nebo sírové seliny (GB 1 560 231) nebo p-toluensulf onověp kyseliny (EP 0 146 269A). Ί ý L
Polycyklická barviva připravená postupy, při nichž se používají tyto kyselé katalysátory, mají řadu nevýhod spočívajících v tom, že výtěžky produktu jsou obvykle signifikantně nižšíznež 50 %, produkt je fysikálně v jemné formě, což způsobuje problémy při filtraci během isolace, a regenerace rozpouštědel je komplikována reakční směsí, která se odstraňováním rozpouštědel stává imobilní.
Předložený vynález se snaží předejít těmto problémům tím, že používá při přípravě polycyklických barviv vylepšený katalysátor.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I
kde
W1 je aryl,
12X a X jsou nezávisle na sobě vybrány ze skupiny zahrnující -H, -CN, halogen, alkyl, aryl a -COOH,
Y je -H,
Z je -OH, nebo
Y a Z tvoří dohromady skupinu obecného vzorce II
kde
W je aryl, který spočívá v reakci sloučeniny obecného vzorce III
OH (III) kde
2
X , X , Y a Z mají výše uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce IV
OR í (IV)
A-C-COOR w1 kde
R je -H nebo alkyl,
A je vybráno ze skupiny zahrnující -H, -COOR, -OR a aryl, kde R má výše uvedený význam, a 1 2
W a W mají výše uvedený význam, v přítomnosti kyselého katalysátoru, který se vyznačuje tím, že se jako katalysátor použije alkylsulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylarylsulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem, dále alkyldisulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylaryldisulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylfosfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylarylfosfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem.
Alkylová skupina s dlouhým řetězcem v alkylsulfonové kyselině, alkyldisulfonové kyselině a v alkylfosfonové kyselině, používané jako katalysátor, je s výhodou alkylová skupina se 6 až 25 atomy uhlíku, ještě výhodněji alkylová skupina se 6 až 20 atomy uhlíku a zejména alkylová skupina s 0 až 16 atomy uhlíku. Alkylarylová skupina s dlouhým alkylovým řetězcem v alkylarylsulf onové kyselině, alkylaryldisulfonové kyselině a v alkylarylfosfonové kyselině, používané jako katalysátor, je s výhodou alkylfenylová skupina se 6 až 25 atomy uhlíku v alkylu, ještě výhodněji alkylfenylová skupina se 6 až 20 atomy uhlíku v alkylu a zejména alkylfenylová skupina s 0 až 16 atomy uhlíku v alkylu. V alkylfenylsulfonové. kyselině a v alkylfenylfosfonové kyselině, používané jako katalysátor, je alkylová skupí4 na s výhodou v poloze 4 fenylového kruhu vzhledem ke skupině kyseliny sulfonové nebo kyseliny fosfonové. V alky 1fenyIdisu1fonové kyselině, používané jako katalysátor, je alkylová skupí na s výhodou v poloze 4 fenylového kruhu vzhledem k jedné ze skupin kyseliny sulfonové. Výše popsaná alkylová skupina s dlouhým řetězcem může být přímá nebo rozvětvená alkylová skupina. Fenylový kruh v alkylfenylové skupině s dlouhým alkylovým řetězcem může obsahovat další substituenty, které zvyšují sílu této sulfonové, disulfonové nebo fosfonové kyseliny, a jako příklady lze uvést skupiny, jako je atom halogenu, zejména fluor nebo chlor, a nitroskupina.
Zejména výhodnou alkylarylsulfonovou kyselinou s dlouhým alkylovým řetězcem je dodecylbenzensulfonová kyselina.
2
Alkylová skupina v substituentu X nebo X je s výhodou alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, atom halogenu v sub1 2 stituentu X nebo X je s výhodou chlor nebo brom a arylová 1 2 skupina v substituentu X nebo X je s výhodou fenyl. Ze sloučenin obecného vzorce I jsou výhodné ty sloučeniny, kde jak
2
X , tak X jsou atomy vodíku.
2
Arylová skupina v substituentu W nebo W je s výhodou 1 2 fenyl nebo substituovaný fenyl. U a W mohou být stejné nebo rozdílné. Vhodné substituenty pro fenylová skupiny v substitu1 2 entech U a W jsou s výhodou vybrány ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkenylovou skupinu, alkoxyalkoxyskupinu, alkoxykarbonylalkoxyskupinu, alkoxyalkoxykarbonylalkoxyskupinu, alkylkarbonyloxyalkoxyskupinu, aryloxyskupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu,
CN-alkoxyskupinu, HO-alkoxyskupinu, HC^C-alkoxyskupinu, atom halogenu, zejména chloru nebo bromu, dále hydroxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylthioskupinu a arylthioskupinu. V substituentech 1 2 pro fenylové skupiny v substituentech W a W jsou výhodné pro alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu alkylová skupina s i až atomy uhlíku nebo alkoxyskupina .s 1 až 4 atomy uhlíku, pro alkenylovou skupinu alkenylová skupina se 3 až 4 atomy uhlíku a pro arylovou skupinu fenylová skupina.
Jestliže jedna nebo obě fenylové skupiny v substituentech 1 2
W a W nese jako substituent HC^C-alkoxyskupinu, pak může být tato skupina esterifikována jakýmkoliv vhodným alkoholem.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Y a Z spolu dohromady tvoří skupinu obecného vzorce II, jsou s výhodou asymetrické v důsledku rozdílností v počtu, typu a poloze substituentů ve
12 W a W a/nebo v důsledku rozdílností substituentů v X a X .
12
Tak jestliže X a X jsou stejné, W a W mohou být rozdílné,
2 12 jestliže X a X jsou rozdílné, W a W mohou být stejné, a 1 o 12 jestliže X a X jsou rozdílné, W a W mohou být rozdílné.
Ve sloučeninách obecného vzorce IV je R s výhodou atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, a ještě výhodněji atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, a A je s výhodou atom vodíku, skupina -COOR, skupina -OR nebo fenyl.
Výhodné sloučeniny obecného vzorce I jsou ty sloučeniny, ve kterých je fenyl nebo fenyl substituovaný alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, Y a Z spolu dohromady tvoří skupinu 2 obecného vzorce II a W je fenyl substituovaný alkoxyalkoxykarbonylalákoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku ve všech alkoxy1 2 skupinách a X a X jsou atomy vodíku.
Dalším rysem předloženého vynálezu je způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I, kde
WA X1 je fenyl nebo substituovaný fenyl, 2 a X mají výše uvedený význam,
Y je atom vodíku a
z je -OH,
který spočívá v reakci sloučeniny obecného vzorce III, kde 1 2
X a X mají výše uvedený význam,
Y je atom vodíku a
Z je -OH, se sloučeninou obecného vzorce IV, kde
A a R mají výše uvedený význam, a
W1 je fenyl nebo substituovaný fenyl, v přítomnosti kyselého katalysátoru, který se vyznačuje tím, že se jako katalysátor použije alkylsulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylarylsulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem, dále alkyldisulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řezězcem nebo alkylaryldisulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylfosfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alky 1 arylfosf onová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem.
Dalším rysem předloženého vynálezu je způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I, který spočívá v reakci sloučeniny obecného vzorce III se sloučeninou obecného vzorce IV, kde
W1 je fenyl nebo substituovaný fenyl,
2
X , X , A a R mají výše uvedený význam,
Y a Z spolu dohromady tvoří skupinu obecnéhp vzorce II, a 2
W je fenyl nebo substituovaný fenyl, v přítomnosti kyselého katalysátoru, který se vyznačuje tím, že se jako katalysátor použije alkylsulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylarylsulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem, dále alkyldisulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylaryldisulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylfosfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylarylfosfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem.
Dalším rysem předloženého vynálezu je způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I, kde lň/1 je fenyl nebo substituovaný fenyl,
2
X a X mají výše uvedený význam, a
Y a Z spolu dohromady tvoří skupinu obecného vzorce II, kde 2
W je fenyl nebo substituovaný fenyl, který spočívá v reakci sloučeniny obecného vzorce III, kde 1 2
X a X mají výše uvedený význam,
Y je atom vodíku, a
Z je -OH, s první sloučeninou obecného vzorce IV, kde
A a R mají výše uvedený význam, a
W1 je fenyl nebo substituovaný fenyl, za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde
W1 je fenyl nebo substituovaný fenyl,
2
W a X mají výše uvedený význam,
Y je atom vodíku, a
Z je -OH, která se nechá reagovat s druhou sloučeninou obecného vzorce IV, kde
A a R mají výše uvedený význam, a 2
W je fenyl nebo substituovaný fenyl, v přítomnosti kyselého katalysátoru, který se vyznačuje tím, že se jako katalysátor použije alkylsulfonová kyselina s dlouhým alkýlovým řetězcem nebo alkylarylsulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem, dále alkyldisulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylaryldisulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylfosfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylarylfosfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem.
Způsob podle předloženého vynálezu se může provádět v organické kapalině, s výhodou v organické kapalině, která je v podstatě inertní vůči této reakci, ještě výhodněji v aromatickém uhlovodíku, jako je toluen, ethylbenzen nebo xylen nebo v alkylsulfonové kyselině s dlouhým alkylovým řetězcem nebo v alkylarylsulfonové kyselině s dlouhým alkylovým řetězcem, dále v alkyldisulfonové kyselině s dlouhým alkylovým řetězcem nebo v alkylaryldisulfonové kyselině s dlouhým alkylovým řetězcem nebo v alkylfosfonové kyselině s dlouhým alkylovým řetězcem nebo v alkylary1fosfonové kyselině s dlouhým alkylovým řetězcem, jako jsou ty, které byly popsány výše.
Způsob podle vynálezu se s výhodou provádí při teplotě od 20 °C do 150 °C.
Reakce sloučeniny obecného vzorce III, kde Y je atom vodiku a Z je -OH a X a X mají výše uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce IV, kde A, R-a W mají výše uvedený význam, za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde Y je atom
1 vodíku a Z je -OH a X , X a U mají výše uvedený význam, se s výhodou provádí při teplotě od 20 °C do 100 °C, ještě výhodněji od 25 °C do 80 °C a zejména od 35 °C do 65 °C.
Reakce sloučeniny obecného vzorce III, kde Y a Z spolu do12 1 hromady tvoří skupinu obecného vzorce II a X , X a U mají výše uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce IV, kde A,
R a ΐΛ mají výše uvedený význam, za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde Y a Z spolu dohromady tvoří skupinu obecného 12 1 vzorce II a X , X a U mají výše uvedený význam, se s výhodou provádí při teplotě od 60 °C do 150 °C, ještě výhodněji od 80 °C do 130 °C a zejména od 95 °C do 125 °C.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Y a Z spolu dohromady tvoří skupinu obecného vzorce II, se mohou oxidovat na benzodifuranonová barviva, přičemž oxidace se s výhodou provádí při teplotě od 40 °C do 90 °C, ještě výhodněji od 50 °C do 00 °C a zejména od 60 °C do 75 °C, za použití oxidačního činidla, jako je peroxid vodíku, chloranil nebo persíran amonný, s výhodou za použití peroxidu vodíku.
Produkt se může isolovat odstraněním organické kapaliny destilací, přidáním base, jako je hydrogenuhličitan sodný, čímž se neutralisuje jakákoliv zbylá kyselina, přidáním vody a filtrací. Použije-li se jako katalysátor alkyl- nebo alkylarylsulfonová kyselina, alkyl- nebo alkylaryldisulfonová kyselina nebo alkyl- nebo alkylarylfosfonová kyselina, jak byly definovány výše, a použije-li se ke konci reakce hydrogenuhličitan sodný pro neutralisaci katalysátoru, získá se produkt ve zlepšené fysikální formě, který lze snadno isolovat filtrací, přičemž toto použití hydrogenuhličitanu sodného spolu s uvedeným katalysátorem ke zlepšení fysikální formy produktu tvoří další součást předloženého vynálezu. S výhodou se používá nadbytek hydrogenuhličitanu sodného od 1,05 do 25 násobku moiárního nadbytku, ještě výhodněji od 1,1 do 10 násobku moiárního nadbytku, vzhledem k použitému katalysátoru. Regenerace rozpouštědel používaných při způsobu je usnadňována přítomností katalysátorů podle vynálezu, které se snaží zabránit reakční smě7 si, aby se stala imobilní v průběhu odstraňování rozpouštědel. Produkt se může čistit promytím vodou a/nebo organickými kapalinami, jako je methanol nebo ethoxyethanol.
Způsob podle vynálezu, po kterém následuje oxidace, jak bylo popsáno výše, se může provádět jako tak zvaný způsob v jedné nádobě, to je bez potřeby isolace jakéhokoliv meziproduktu, pro přípravu benzodifuranonových barviv a tento způsob je též podstatou vynálezu.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou použitelné jako meziprodukty při přípravě benzodifuranonových barviv, která se používají k barvení syntetických vláken, jako jsou polyestery.
Předložený vynález je dále blíže objasněn v následujících příkladech.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava 3-(4-(n-propoxy)fenyl)-7-(4-(ethoxyethoxykarbonylmethoxy)fenyl)-2,6-dioxo-2,6-dihydrobenzo-/l,2-b, 4,5-b'/dif uranu
Směs hydrochinonu (23,1 g), toluenu (222 g) a dodecylbenzensulfonové kyseliny (52,3 g) se zahřívá na teplotu 50 °C a potom se během 4 hodin za udržování teploty na 50 °C v 0 stej ných dílech přidá 4-n-propoxymandlová kyselina (42 g). Směs se míchá další 4 hodiny při teplotě 50 °C, pak se přidá 4-(karboxymethoxy)mandlová kyselina (58,8 g) a zahřívá se po dobu 4 hodin na teplotu 110 °C, přičemž se oddestilovává voda vznikající při reakci. Směs se ochladí na 65 °C a během 5 hodin se za udržování teploty na 65 až 70 °C přidá v 10 stejných dílech peroxid vodíku (34,0 g, 130 obj.). Teplota reakční směsi se dále udržuje na 65 až 70 °C po dobu 1 hodiny, načež se teplota postupně zvyšuje až na 145 °C, přičemž se oddestilovává voda a toluen. Reakční směs se ochladí,. přidá se 2-ethoxyethanol (259 g) a zahřívá se po dobu 6 hodin na teplotu 135 °C.
Reakční směs se ochladí na 50 °C, přidá se hydrogenuhličitan sodný (21,0 g) a míchá se při teplotě 50 °C po dobu 1 hodiny. Během 1 hodiny se za udržování teploty na 50 °C přidá voda (600 g) a produkt se isoluje filtrací, promytím ethoxyethanolem a/nebo vodou a vysušením se získá 3-(4-(n-propoxy)fenyl)7-(4-ethoxyethoxykarbonylmethoxy)fenyl)-2,6-dioxo-2,6-dihydrobenzo-/l,2-b, 4,5-b'/'difuran (60 g, 55 %).
Další serie pokusů byla prováděna pro srovnání výtěžků produktu získaného za použití dodecylbenzensulfonové kyseliny jako katalysátoru s výtěžky produktu získaného za použití p-toluensulfonové kyseliny jako katalysátoru. V každém pokusu se pracuje způsobem podle příkladu 1, přičemž se použije 0,2 mol (42 g) 4-n-propoxymandlové kyseliny. 100 % výtěžek sušiny každého produktu se vypočte v každém pokusu z hmotnosti skutečného výtěžku a z analysy koncentrace produktu (kapalinovou chromatografií). Výsledky jsou shrnuty v tabulce 1.
Tabulka 1
katalysátor molárni esterifikační 100 % výtěžek
poměr alkohol sušiny (¾)
srov. PTSA n-Proma 1,0
př. A HQ 1,3 Methoxol 14,9
PTSA 1,1
CMMA 1,3
srov. PTSA n-Proma 1,0
př. B HQ 1,3 Methoxol 18,8
PTSA 1,1
CMMA 1,3
Tabulka 1 - pokračování
katalysátor molární poměr esterifikační alkohol 100 % výtěžek sušiny (¾)
srov. PTSA n-Proma 1,0
př . C HQ 1,1 Methoxol 27,0
PTSA 1,1
CMMA 1,3
srov. PTSA n-Proma 1,0
př. 0 HQ 1,3 Methoxol 33,3
PTSA 0,6
CMMA 1,3
srov. PTSA n-Proma 1,0
př. E HQ 1,05 Methoxol 35,5
PTSA 1,1
CMMA 1,3
srov. PTSA n-Proma 1,0
př. F HQ 1,05 Methoxol 27,0
PTSA 1,1
CMMA 1,3
př. 2 OBSA n-Proma 1,0
HQ 1,05 Methoxol 52,0
OBSA 1,1
CMMA 1,3
př. 3 OBSA n-Proma 1,0
HQ 1,05 Ethoxc.l 40,0
OBSA 0,79
CMMA 1,3
př. 4 OBSA n-Proma 1,0
HQ 1,05 Methoxol 38,3
OBSA 0,79
CMMA 1,3
Tabulka 1 - pokračování
katalysátor molární poměr esterifikační alkohol 100 % výtěžek sušiny (¾)
př. 5 DBSA n-Proma 1,0
HO 1,1 Methoxol 49,2
DBSA 0,3
CMMA 1,1
př . 6 DBSA n-Proma 1,0
HQ 1,05 Ethoxol 47,6
DBSA 1,0
CMMA 1,3
pr. 7 DBSA n-Proma 1,0 42,0
HQ 1,05 Ethoxol
DBSA 0,8
CMMA 1,3
př. 8 DBSA n-Proma 1,0
HQ 1,05 Ethoxol 46,0
DBSA 0,8
CMMA 1,3
PTSA = p-toluensulfonová kyselina
DBSA = dodecylbenzensulfonová kyselina n-Proma = n-propoxymandlová kyselina
CMMA = 4-(karboxymethoxy)mandlová kyselina
HQ = hydrochinon
Methoxol = 2-methoxyethanol
Ethoxol = 2-ethoxyethanol
Tabulka 1 jasně dokazuje, že se získá vyšší výtěžek 100 % sušiny produktu při použití dodecylbenzensulfonové kyseliny, než když se použije p-toluensulfonová kyselina jako katalysátor.

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I kde
    1/1 je aryl,
    1 2
    X a X jsou nezávisle na sobě vybrány ze skupiny zahrnující -H, -CN, halogen, alkyl, aryl a -COOH,
    Y je -H,
    Z je -OH, nebo
    Y a Z spolu dohromady tvoří skupinu obecného vzorce II (II), kde
    W 2 je aryl, který spočívá v reakci sloučeniny obecného vzorce III (III) kde 1 2
    X , X , Υ a Z mají výše uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce IV
    OR
    I
    A-C-COOR (IV) kde
    R je -H nebo alkyl,
    A je vybráno ze skupiny zahrnující -H, -COOR, -OR a aryl, kde R má výše uvedený význam, a 1 2
    W a W mají výše uvedený význam, v přítomnosti kyselého katalysátoru, vyznačující s e t í m , že se jako katalysátor použije alkylsulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylarylsulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem, alkyldisulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylaryldisulfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylfosfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem nebo alkylarylfosfonová kyselina s dlouhým alkylovým řetězcem.
  2. 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako katalysátor použije alkylsulfonová kyselina se 6 až 25 atomy uhlíku v alkylové skupině nebo alkylarylsulfonová kyselina se 6 až 25 atomy uhlíku v alkylové skupině, alkyldisulfonová kyselina se 6 až 25 atomy uhlíku v alkylové skupině nebo alkylaryldisulfonová kyselina se 6 až 25 atomy uhlíku v alkylové skupině, nebo alkylfosfonová kyselina se 6 až 25 atomy uhlíku v alkylové skupině nebo alkylarylfosfonová kyselina se 6 až 25 atomy uhlíku v alkylové skupině.
  3. 3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako katalysátor použije alkylfenylsulfonová kyselina se 6 až 25 atomy uhlíku v alkylové skupině, alkylfeny1disu1fonová kyselina se 6 až 25 atomy uhlíku v alkylové skupině nebo alkylfenylfosfonová kyselina se 6 až 25 atomy uh líku v alkylové skupině.
  4. 4. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako katalysátor použije alkylfenylsulfonová kyselina se 6 až 25 atomy uhlíku v alkylové skupině.
  5. 5. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako katalysátor použije alkylfenylsulfonová kyselina se 6 až 20 atomy uhlíku v alkylové skupině.
  6. 6. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako katalysátor použije alkylfenylsulfonová kyselina s 8 až 16 atomy uhlíku v alkylové skupině.
  7. 7. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako katalysátor použije dodecylbenzensulfonová kyselina.
CZ93365A 1992-03-09 1993-03-08 Polycyclic dyestuffs CZ36593A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB929205049A GB9205049D0 (en) 1992-03-09 1992-03-09 Polycyclic dyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ36593A3 true CZ36593A3 (en) 1994-02-16

Family

ID=10711733

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ93365A CZ36593A3 (en) 1992-03-09 1993-03-08 Polycyclic dyestuffs

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5360919A (cs)
EP (1) EP0560499B1 (cs)
JP (1) JP3359686B2 (cs)
KR (1) KR100248296B1 (cs)
AT (1) ATE155135T1 (cs)
CZ (1) CZ36593A3 (cs)
DE (1) DE69311933T2 (cs)
GB (2) GB9205049D0 (cs)
IN (1) IN186233B (cs)
TW (1) TW241287B (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2523085A1 (en) * 2003-04-30 2004-11-18 Fmc Corporation Insecticidal (dihalopropenyl) phenylalkyl substituted dihydrobenzofuran and dihydrobenzopyran derivatives
KR20050029016A (ko) * 2003-09-19 2005-03-24 (주)경인양행 벤조디푸라논계 신규 화합물과 그것의 제조방법 및 그것을이용한 섬유의 염색 또는 인쇄 방법
TW200514826A (en) * 2003-09-19 2005-05-01 Kyung In Synthetic Corp Alpha-hydroxy-benzeneacetic acid derivatives, and compounds having two 5-membered lactone rings fused to central cyclohexa-1, 4-diene nucleus using the same, and uses of the compounds
KR101732197B1 (ko) * 2009-01-19 2017-05-02 바스프 에스이 컬러 필터를 위한 블랙 매트릭스

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2334005A1 (de) * 1973-07-04 1975-01-23 Basf Ag Verfahren zur isolierung von feststoffen aus suspensionen
DE3623156A1 (de) * 1986-07-10 1988-01-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung polycyclischer verbindungen
FR2611713B1 (fr) * 1987-02-27 1990-11-30 Adir Nouveaux derives de l'acide (dihydro-2,3 oxo-2 benzofurannyl-3)-2 acetique, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
GB8823158D0 (en) * 1988-10-03 1988-11-09 Ici Plc Polycyclic dyes

Also Published As

Publication number Publication date
ATE155135T1 (de) 1997-07-15
DE69311933T2 (de) 1997-11-20
US5360919A (en) 1994-11-01
DE69311933D1 (de) 1997-08-14
GB9205049D0 (en) 1992-04-22
KR100248296B1 (ko) 2000-03-15
EP0560499A1 (en) 1993-09-15
TW241287B (cs) 1995-02-21
IN186233B (cs) 2001-07-14
JP3359686B2 (ja) 2002-12-24
KR930019772A (ko) 1993-10-18
GB9303067D0 (en) 1993-03-31
JPH0649376A (ja) 1994-02-22
EP0560499B1 (en) 1997-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0146269B1 (en) Hetero-polycyclic aromatic compound
EP0283364B1 (fr) Procédé de préparation de monoesters ou diesters de l'acide endoéthano-9,10 dihydro-9,10 anthracène dicarboxylique-11,11, nouveaux monoesters ou diesters ainsi préparés et utilisation de ceux-ci pour la préparation de méthylidène-malonates symétriques ou asymétriques
FI95706B (fi) Erittäin puhtaat alditoli-diasetaalit, jotka eivät sisällä orgaanisia liuotinjäämiä, sekä menetelmät niiden valmistamiseksi
CZ164996A3 (cs) Způsob výroby 3-(alfa-methyxy)methylenbenzofuranonů
EP0402048A1 (en) Improved process for preparing benzenesulfonate salts
CZ36593A3 (en) Polycyclic dyestuffs
IE45645B1 (en) Process for the preparation of 6-alkoxy and 6-acyloxy-4-halo-2h-pyrones and their use in the synthesis of gamma-pyrones
JP2539022B2 (ja) １―アルキル―５―ニトロイミダゾ―ルの製造方法
CN116265440B (zh) 一种水杨酮拼接吡啶酮类化合物及其制备方法及应用
EP1218366B8 (fr) Procede de preparation d'inhibiteurs cox-2
FI71130C (fi) Foerfarande foer framstaellning av alfa-metylkarbazol-2-aettiksyraderivat samt daeri anvaendbara mellanprodukter
US4764641A (en) Process for preparing optically active carbonyl compounds
HU201908B (en) Process for producing hydroxyalkylating sulfon derivatives utilizable with synthesis of 1-hydroxy-alkyl-nitro-imidazol derivatives
JPH08225549A (ja) 側鎖−フツ素化アルキルオキサゾールの製造法および新規な側鎖−フツ素化アルキルオキサゾール
EP0575056B1 (en) Preparation of polycyclic dyes
CN114478373A (zh) 一种氨基磺酸酯的制备方法
KR910009211B1 (ko) 벤조 디푸라논의 제법
EP0569138B1 (en) Preparation of polycyclic dyes
US5648525A (en) Method for preparation of herbicide intermediates
EP0337434A2 (en) Process for preparing diphenol monoesters substituted with aryl groups
SU806680A1 (ru) Способ получени замещенныхТиОСульфЕНАМидОВ
CH622247A5 (en) Process for the preparation of prostaglandin A2 and of certain of its derivatives
KR810000738B1 (ko) 5-알콕시-피콜린산에스테르의 제조법
KR950018310A (ko) 벤조디푸라논 화합물의 제조방법
JPS6412269B2 (cs)