CZ29894A3 - Ester compounds, process of their preparation and their use - Google Patents
Ester compounds, process of their preparation and their use Download PDFInfo
- Publication number
- CZ29894A3 CZ29894A3 CZ94298A CZ29894A CZ29894A3 CZ 29894 A3 CZ29894 A3 CZ 29894A3 CZ 94298 A CZ94298 A CZ 94298A CZ 29894 A CZ29894 A CZ 29894A CZ 29894 A3 CZ29894 A3 CZ 29894A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- weight
- group
- ester compounds
- ester
- Prior art date
Links
- -1 Ester compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 36
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 11
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 25
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N Acetylene Chemical compound C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000004809 1-methylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000004810 2-methylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[*:2])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 16
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 abstract description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 33
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 8
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 4
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238017 Astacoidea Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical group OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 231100000209 biodegradability test Toxicity 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical group O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- ZFACJPAPCXRZMQ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZFACJPAPCXRZMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- ZWPWUVNMFVVHHE-UHFFFAOYSA-N terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZWPWUVNMFVVHHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/507—Polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/36—Oxalic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/40—Succinic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/42—Glutaric acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/44—Adipic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/48—Azelaic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/60—Maleic acid esters; Fumaric acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
- C07C69/82—Terephthalic acid esters
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) Esterové sloučeniny, způsob jejich výroby a jejich použití o o h o- (ch2ch2o)j,-r- (οσκ,αι^.-ό-^-έ ίο- (CH2CH2O) χ-Λ- (0CH2CH2)y-0H
Ja (57) Jsou popsány esterové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém mají uvedené symboly významy uvedené v popisné části, a způsob jejich výroby esterifikací odpovídajících diolů pomocí dikarboxylových kyselin v molárním poměru 1: 0,25 až 1. Uvedené sloučeniny se používají jako dobré a biologicky lehce odbouratelné preparační prostředky pro vlákna.
v
7//
Esterové sloučeniny, způsob jejich výroby a jejich použiti
Oblast techniky
Vynález se týká esterových sloučenin, způsobu jejich výroby a jejich použití jako preparačního činidla pro vlákna.
Dosavadní stav techniky
Z US-A-4 179 544 a US-A 4 227 390 jsou známé polyoxyalkylenglykoly, které se při tepelném zpracování preparovaných. syntetických vláken, jako při texturováni, beze zbytku odstraní, takže při jejich použití v preparačních činidlech pro vlákna jsou čistící intervaly použirých texturačních zařízení časově relativně dlouhé.
Z EP-B-162 530 jsou známé takzvané koncově uzavřené polyoxyalkylenglykoly, které mají dobré vlastnosti jako preparační činidla pro vlákna a vyznačují se rovněž nepatrnou tvorbou zbytku na vláknech po procesech zahřívání.
Všechny tyto sloučeniny však mají nevýhodu v tom, že jsou biologicky pouze mírně odbouratelné a tím zatěžují v ekologickém smyslu odpadní vody. V poslední době se zvyšují požadavky na biologicky lehce odbouratelné preparační prostředky pro vlákna nebo textilní pomocné prostředky. Tyto požadavky směřují k tomu, aby se preparační prostředky pro vlákna, dostávající se z textilních provozů do odpadních vod, eliminovaly biologickým odbouráváním. Pod pojmem biologicky odbouratelný se rozumí, že se preparační prostředky pro vlákna odbourají biologickou cestou, například pomocí enzymů nebo bakterií, obsažených v aktivovaném kalu čistíren odpadních vod. Při tom je žádoucí, aby při odbourávání vznikaly chemicky jednoduché sloučeniny, jako je oxid uhličitý, voda, sírany nebo fosforečnany. Stanovení biologické odbouratelnosti se může provádět pomocí různých o sobě známých testovacích postupů. Vhodným způsobem je test pomocí říční vody (FluPvassertest) (OECD-3O1E-Test) a test OECD-302B (Zahn/Vellenstest) .
V EP-A-538 714 jsou navrženy ethoxylované dioly jako lehce biologicky odbouratelné preparační prostředky pro vlákna. Tyto sloučeniny však nemohou zcela vyplnit tuto mezeru. Když je totiž jejich molekulová hmotnost vyšší než 1200 , tak nejsou již zcela lehce biologicky odbouratelné.
Na druhé straně jsou popsané oxethylované dioly s molekulovými hmotnostmi nižšími než 1200 problematické pro texturovací preparaci na základě nedostatečné tlakové stability, čímž vlákno při vysokém mechanickém namáhání během procesu texturace nedostatečně chrání. Důsledkem jsou poruchy v průběhu výroby a ztráty na kvalitě při texturaci ve formě konců vláken a praskání vláken a kapilár. Další nevýhodou nízko ox ethyl ováných diolů a sloučenin -ethy lenoxidu a propylenoxidu zcela všeobecně je jejich sklon nabotnávat polyurethanové materiály, které se vyskytuj i na texturovacích strojích ve formě válečků, řemínků nebo texturačních desek, což vede k brzkému opotřebení agregátů. Mírou snášenlivosti pro polyurethan při texturovací preparaci je v odborných kruzích přírůstek hmotnosti (botnání) polyurethanového materiálu RSimritan 80 AU 991 (R- ochranná známka firmy Freudenberg) po sedmidenním skladování ve zkoušeném preparátu při teplotě 90 °C , přičemž přírůstek hmotnosti může činit maximálně 10 % . Dále se uvažuje, že se vzrůstající molekulovou hmotností uvedených oxethylovaných diolů a sloučenin ethylenoxidu a propylenoxidu se sice schopnost botnání snižuje, biologická odbouratelnost však klesá.
Podstata vynálezu
Překvapivě bylo zjištěno, že specielní esterové sloučeniny j sou dobrými preparačními prostředky pro vlákna a jsou také lehce biologicky odbouratelné.
Předmětem předloženého vynálezu jsou esterové sloučeniny obecného vzorce I
H-0- (CH2CH20)x-R- (0CH2CH2)y-0-R1-C- 0-(CH2CH20)%-R- (OCH2CH2)y
-OH ve kterém
R značí ethylenový zbytek nebo jednou nebo několikrát, výhodně jednou nebo dvakrát alkylsubstixuovaný alkylenový zbytek se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkylenovém řetězci a s methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo isopropylovou skupinou jako alkylsuhstituenty, přičemž methylová skupina je výhodná, x + y značí číslo 2 až 35 , přičemž ani χ , ani y neznačí nulu,
R1 značí skupinu -(CH2)Z- , fenylenový zbytek nebo vinylenový zbytek, přičemž z značí nulu nebo celé číslo 1 až 12 a m značí číslo 1 až 30 .
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
R značí ethylenový zbytek -CH2-CH2- , 1-methylethylenový zbytek (isopropylenový zbytek) , 1-methylpropylenový zbytek, 2-methylpropylenový zbytek nebo 2,2-dimethylpropylenoový zbytek, přičemž obzvláště výhodný je isopropylenový zbytek, x + y značí číslo 5 až 22 , přičemž ani χ , ani y neznačí nulu,
R1 značí skupinu - (CH2)z- , fenylenový zbytek nebo vinylenový zbytek, přičemž z značí nulu nebo celé číslo 1 až 8 a m značí číslo 1 až 10 .
Oligoestery obecného vzorce I je možno získat esterifikací diolu obecného vzorce II
H0-(CH2CH20)x-R-(0CH2CH2) -OH (II), ve kterém maj í R , x a ý výše uvedený význam, dikarboxylovou kyselinou obecného vzorce III
HOOC-R1-COOH (III), ve kterém má R1 výše uvedený význam, v molárním poměru 1 ku 0,25 až 1 , výhodně 1 ku 0,45 až 1.
Jako dioly nebo polyethylenglykoly přicházejí v úvahu výhodně rakové sloučeniny obecného vzorce II , které mají molekulovou hmotnost 200 až 1500 , výhodně 300 až 1000 . Obzvláště výhodné dioly jsou takové, ve kterých R značí isopropylenovou skupinu, což jsou sloučeniny s isopropylenglykolem jako startovací sloučeninou. Takovéto polyethylenglykoly a jejich výroba jsou popsány v EP 0 166 958. Vyrábí se výhodně tak, že se předloží glykolová sloučenina, odpovídající zbytku R ve sloučenině obecného vzorce II , například ethylenglykol nebo isopropylenglykol, a nechá se reagovat s takovým molárním množstvím ethylenoxidu, které odpovídá požadované sumě x + y v obecném vzorci II . Jednotlivě se zpravidla postupuje tak, že se glykolová sloučenina a alkalický katalysátor předloží do tlakové nádoby, opatřené míchadlem, která se pro dosažení inertní atmosféry výhodně propláchne dusíkem. Popřípadě přítomná voda se odstraní za použití vakua. Nyní se při teplotě v rozmezí 110 až 170 °C , výhodně 120 až 160 °C , nadávkuje a navrství kapalný nebo plynný ethylenoxid při nastavujícím se tlaku. Ukončení adice ethylenoxidu je patrné z poklesu tlaku, který potom v podstatě zůstává konstantní. Pro odstranění popřípadě přítomných těkavých podílů se získaný polyethylenglykol ponechá po dobu 0,3 až 1 hodiny za vakua při teplotě v rozmezí asi 80 až 120 °C .
Jako výhodné katalysátory je možno uvést hydroxid sodný, uhličitan sodný nebo ethylát sodný, jakož i odpovídající draselné sloučeniny. Množství katalysátoru činí všeobecně 0,1 až 5% hmotnostních, výhodně 0,3 až 3 % hmotnostní, vztaženo na množství použité glykolové slou6 ceniny .
Používané dikarboxylové kyseliny mohou být aromatického nebo alifatického typu. Alifatické dikarboxylové kyše liny mohou být nasycené nebo nenasycené. Jako aromatické dikarboxylové kyseliny je možno jmenovat výhodně kyselinu ftalovou (kyselinu benzen-ortho-dikarboxylovou) , kyselinu tereftalovou (kyselinu benzen-para-dikarboxylovou) a kyselinu isoftalovou (kyselinu benzen-metha-dikarboxylovou) . Alifatické nasycené dikarboxylové kyseliny jsou především kyseliny s jednou až osmi alkylenovými skupinami, jako je například kyselina malonová, kyselina jantarová, kyselina glutarová, kyselina adipová, kyselina pimelová, kyselina suberinová, kyselina azelainová a kyselina sebaková. Jako alifatické nenasycené dikarboxylové kyseliny je možno uvést výhodně kyselinu fumarovou nebo kyselinu maleinovou. Z uve děných dikarboxylových kyselin jsou výhodné alifatické nasycené dikarboxylové kyseliny, jakož i kyselina maleinová. Rozumí se samo sebou, že namísto dikarboxylových kyselin je možno použít také jejich deriváty, například odpovídající anhydridy a halogenidy, přičemž anhydridy (anhydridy dikarboxylových kyselin) jsou výhodné.
Esterifikace diolů obecného vzorce II pomocí dikarboxylových kyselin nebo anhydridů dikarboxylových kyselin vzorce III se výhodně provádí bez rozpouštědla, to znamená v substanci, a za překrytí ochranným plynem, přičemž reakční voda se z reakční směsi oddestilovává. Teploty esterifikace jsou v rozmezí 170 až 230 °C , výhodně 180 až 210 °C . Esterifikační reakce se výhodně provádí v kyselém nebo slabě kyselém katalysátoru Kyselé katalysy se dosáhne například pomocí kyseliny p-toluensulfonové, kyseliny methansulfonové nebo kyseliny fosforné, nebo jejich směsí jako katalysátoru. Slabě kyselé katalysy se dosáhne například když se jako katalysátoru použije molární směsi v poměru 1 ; 1 kyseliny fosforné a hydroxidu sodného (pevného nebo ve formě například vodného roztoku o koncentraci 1 až 50 % hmotnostních). Jako obzvláště vhodný katalysátor je možno uvést směs kyseliny p-toluensulfonové nebo kyseliny methansulfonové a kyseliny fosforné ve hmotnostním poměru 1 : 0,5 , když se kyselina fosforná použije jako taková (tedy 100%) , nebo ve hmotnostním poměru 1 :
; 1 , když se kyselina fosforná použije ve formě 50% vodného roztoku. Pomocí tohoto katalysátoru se získá oligoester s obzvláště dobrou barevnou kvalitou a bez sraženiny. Množství katalysátoru se může pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně činí 0,03 až 0,5 % hmotnostních, výhodně 0,05 až 0,2 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost diolu a dikarboxylové kyseliny nebo anhydridu dikarboxylové kyseliny.
Konec esterifikační reakce je dán číslem kyselosti produktu esterifikace, které má být menší než 5 , výhodně menší než 3 a obzvláště výhodně 0,3 až 2,5 . Získaný produkt esterifikace, který se po ochlazení na teplotu místnosti podrobí popřípadě filtraci, představuje požadovaný preparační prostředek.
Uvedený produkt má viskositu všeobecně vyšší než 500 mPa.s při teplotě 20 °C , výhodně v rozmezí 700 až 5000 a obzvláště výhodně 900 až 3000 mPa.s při teplotě 20 °C . Další charakteristické hodnoty pro oligoester podle předloženého vynálezu jsou hydroxylové číslo, číslo zmýdelnění a jodové číslo. Hydroxylové číslo je všeobecně v rozmezí 10 až 160, výhodně 70 až 115 , číslo zmýdelnění je v rozmezí 40 až 300 , výhodně 50 až 220 a jodové číslo je v rozmezí < 0,1 až 20 , výhodně < 0,1 až 8 a obzvláště výhodně < 0,1 až 1 .
Esterové produkty podle předloženého vynálezu se mohou použít jako takové, to znamená samotné, nebo ve směsi s jinými o sobě známými preparačními prostředky pro vlákna při výrobě a/nebo zpracování vláken. Preparační prostředek podle předloženého vynálezu sestává tedy z až 100 % hmotnostních esterových sloučenin obecného vzorce I , nebo jinak vyjádřeno, prostředek podle předloženého vynálezu je vyznačený obsahem esterových sloučenin obecného vzorce I nebo z nich sestává. Jako komponenty směsi se mohou použít známé a obvyklé prostředky, jako jsou polymery ethylenoxidu a propylenoxidu, tensidy, esterové oleje z mastných alkoholů a mastných kyselin, estery kyseliny fosforečné a jejich soli, oxethyláty nižších alkoholů nebo alkandiolů, oxethyláty mastných alkoholů, oxethyláty mastných aminů a/nebo oxethyláty mastných kyselin, které například slouží jako mazadla, smáčedla, emulgátory, koncová činidla vláken a/nebo antistatika. Ve směsích s jinými prostředky činí množství sloučenin obecného vzorce I všeobecně 5 až 95 % hmotnostních, výhodně 30 až 60 % hmotnostních, vztaženo na hotový preparační prostředek.
Výhodná směs podle předloženého.vynálezu sestává v podstatě z :
a) 30 až 60 % hmotnostních esterového produktu obecného vzorce I,
b) 5 až 20 % hmotnostních nasyceného nebo nenasyceného, lineárního nebo rozvětveného alkoholu s 8 až 18 uhlíkovými atomy, ethoxylováného 5 až 15 ethylenoxidovými jednotkami a
c) 20 až 50 % hmotnostních diolu výše uvedeného obecného vzorce II , přičemž hmotnostní procenta se vztahují na hotovou směs.
Při preparaci vláken esterovými produkty podle předloženého vynálezu nebo jejich směsemi, nebo směsemi esterových produktů podle předloženého vynálezu s jinými známými preparačními prostředky se na vlákna nanese množství všeobecně 0,1 až 1 % hmotnostní , výhodně 0,3 až 0,5 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost zpracovaných vláken. Vláknitý materiál sestává výhodně z polystyrenu, polyamidů, polyakrylonitrilů, polyolefinů nebo z jejich kopolymerů. Nanesení prostředku podle předloženého vynálezu na vláknitý materiál se výhodně provádí tak, že vlákna tímto prostředkem postříkají, nebo že se vlákna vedou lázní, ve které se tento prostředek vyskytuje jako takový, nebo ve formě výhodně 10% až 30% roztoku, emulse nebo disperse.
Oligoesterový produkt podle předloženého vynálezu vykazuje řadu výhod. Obzvláště je neočekávaně dobře biologicky odbouratelný. Toto je zvláště překvapující, když se jedná o strukturně komplexní a relativně vysokomolekulární sloučeniny. Tvoří dále pouze málo zbytků při procesech zahřívání a polyurethany přivádí pouze” velmi málo k botnání. Při použití jako preparační prostředky mají popsané esterové produkty tedy požadované vlastnosti ; způsobují také obzvláště žádanou vlákna chránící elasticitu.
Esterové produkty podle předloženého vynálezu a jejich směsi mají tedy současně výhody lehké biologické odbouratelnosti při nepatrném botnání polyurethanových materiálů, spojené s nepatrným sklonem ke zbytkům a s požadovanou vlákna chránící tlakovou elasticitou. Proto jsou dobře vhodné jako prostředky pro preparování vláken, výhodně jako texturovací preparace a jako komponenty texturovací preparace. Oligoestery podle předloženého vynálezu jsou všeobecně ve vodě rozpustné nebo ve vodě dispergovatelné.
Příklady provedení vynálezu
Předložený vynález je v následujícím blíže osvětlen pomocí příkladů, provedení.
Výroba esterových sloučenin podle předloženého vynálezu :
Příklad 1
Do reakční nádoby, opatřené teploměrem, odlučovačem vody, zpětným chladičem, míchadlem a topným zařízením, se předloží 600 g (1 mol) diolu vzorce II , ve kterém značí R isopropylenovou skupinu a x + y = 12 (molekulová hmotnost = 600) , 50 g (0,5 mol) anhydridu kyseliny jantarové a 0,9 g (0,14 % hmotnostních, vztaženo na hmotnostní sumu diolu a anhydridu kyseliny jantarové) směsi kyseliny p-toluensulfonové a kyseliny fosforné ve hmotnostním poměru 1 : 0,5 jako katalysátoru. Předložená směs se pod dusíkovou atmosférou zahřívá na teplotu 200 °C a při teplotě v rozmezí 190 až 210 °C se ponechá za kontinuálního odlučování vody (asi 6 hodin) , dokud nemá produkt esterifikace číslo kyselosti asi 0,7 a potom se po ochlazení získá oligoesterový produkt podle předloženého vynálezu.
Příklad 2 az 16
Za analogických podmínek, jaké jsou uvedené v příkladě , se vyrobí další produkty podle předloženého vynálezu.
V následující tabulce I jsou shrnuty příklady 1 až 16 , přičemž jsou zde uvedeny výchozí sloučeniny - diol a dikarboxylová kyselina, použitý molární poměr diolu a dikarboxylové kyseliny a následující vlastnosti získaného oligoesterového produktu :
Číslo kyselosti (čk) , hydroxylové číslo (hčj , číslo zmýdelnění (čz) , jodové číslo (jč) a viskosita (vs) v mPa.s při teplotě 20 °C . Použité dioly jsou v tabulce I označeny například jako PEG600PR (příklad 1) nebo
PEG300PR (příklad 3) , což značí polyethylenglykol (PEG) s molekulovou hmotností 600 , popřípadě 300 , přičemž startovací sloučeninou je isopropylenglykol (PR) . Dioly, označené v tabulce I například jako PEG300ET (příklad 5) , nebo PEO600ET (příklad 6) , jsou polyethylenglykoly (PEG) s molekulovou hmotností 300 , popřípadě 600 , přičemž startovací sloučeninou je ethylenglykol (ET) . Pro používané dioly je ještě také udávána suma x + y podle vzorce II .
Zkoušení esterových sloučenin podle předloženého vynálezu se zřetelem na preparační činidlo pro vlákna :
Z esterových produktů, vyrobených podle příkladů 1 až 16 , zastupující všechny ostatní, se každý z příkladů 1 , 3 a 5 testují na botnání polyurethanu, odpařování a biologickou odbouratelnost ; esterový produkt z příkladu 1 se testuje také na texturaci.
p
Zkouška botnání polyurethanového materiálu Simritan
AU 991 (& = ochranná známka firmy Freudenberg) :
Zjišťuje se přírůstek hmotnosti , který nastává po skladování vzorků uvedeného polyurethanu po dobu 7 dnů při teplotě 90 °C v esterovém produktu podle příkladů 1 , 3 a 5 . Srovnávací test se provádí s diolem, použitým v příkladě 1 . Výsledky jsou shrnuty v následující tabulce :
Příklad přírůstek hmotnosti
7
6 %
6 % srovnání 15 %
Zkouška hodnoty odpaření :
Při odpařovacím testu se vždy 1 g esterového produktu z příkladů 1 , 3 a 5 ponechá při teplotě 220 °C a stanovuje se úbytek po 0,33 hodině (20 minut) a po 24 hodinách, vyjádřený v % hmotnostních. Výsledky jsou shrnuty v následující tabulce :
| Příklad | 20 minut | 24 hodin |
| 1 | 5 % | > 90 % |
| 3 | 4 % | > 90 % |
| 5 | 3 % | > 90 % |
Zkouška biologické odbouratelnosti :
Biologická odbouratelnost se zjišťuje pomocí testu OECD-301E a testu OECD-302B (stanovení biologické eliminace v závislosti na čase) . V následující tabulce jsou uvedeny nejvyšší hodnoty biologické odbouratelnosti po 28 dnech pro esterové produkty podle příkladů 1 , 3 a 5 :
Příklad test OECD-301E test OECD-302B % 64 % 71 %
100 % 100 % 100 %
Zkouška způsobilosti k texturovací preparaci :
Provádí se texturovací test se třemi produkty podle předloženého vynálezu, a sice s esterovým produktem podle příkladu 1 (produkt 1) , se směsí 85 % hmotnostních esterového produktu z příkladu 1 a 15 % hmotnostních mastného alkoholu, ethoxylovaného 8 mol ethylenoxidu (produkt 2) a se směsí 30% hmotnostních esterového produktu z příkladu 5 , 20 % hmotnostních mastného alkoholu, ethoxylovaného 8 mol ethylenoxidu a 50 % hmotnostních ethoxylovaného diolu, použitého v příkladě 1 (produkt 3) a pro srovnání se testuje běžný polyoxyalkylenglykol a oxethylovaný diol, použitý v příkladě 1 .
Testované produkty se při dopřádání polyesterového vlákna aplikují na vlákno pomocí zubového čerpadla. V následujícím je uvedeno provedení testu a jednotlivě texturační data :
Texturovací stroj : Barmag FK 6/700 titr předení : polyester, POY (preorientated yarn)
260dtex f32 matt nanesení : 0,35 % hmotnostních vřeteno : frikční agregát, keramické desky
DR (poměr drah) : 1,59
D/y (oběhová rychlost frikční desky dělená přiváděči rychlostí vlákna : 2,2 teplota obou vyhřívacích zařízení : 205 a 180 °C
T^/T2 (pnutí vlákna před agregátem a pnutí vlákna za agregáxem) : 62 cN a 65 cN .
Uvedený test se posuzuje podle roho, kolik poruch celkem ve formě koncových vláken, zlomů vláken a kapilárních zlomů se vyskytne na 100 km vyrobeného vlákna. V následující tabulce je uveden počet poruch u testovaných produktů
Testovaný produkt počet poruch produkt 1 10 produkt 2 8 produkt 3 4 polyoxyethylenglykol 21 oxethylovaný diol 260
Jak ukazují výsledky testů, mají esterové produkty podle předloženého vynálezu význačnou kombinaci vlastností se zřetelem na preparaci vláken.
Claims (12)
- PATENTOVÉ NÁROKY iI . B * I x 0 i'1. Esterové sloučeniny obecného vzorce I ’0 00- (CH2CH20)x-R- (0CH2CH2)y-Ú-R1-C0-(CH2CH20)x-R-(0CH2CH2)y-0H m ve kterémR značí ethylenový zbytek nebo jednou nebo několikrát, výhodně jednou nebo dvakrát alkylsubstituovaný alkylenový zbytek se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkylenovém řetězci a s methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo isopropylovou skupinou jako alkylsubstituenty, přičemž methylová skupina je výhodná, x + y značí číslo 2 až 35 , přičemž ani χ , ani y neznačí nulu,R^ značí skupinu -(CH2) - , fenylenový zbytek nebo vinylenový zbytek, přičemž z značí nulu nebo celé číslo 1 až 12 a m značí číslo 1 až 30 .
- 2. Esterové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterémR značí ethylenovou skupinu nebo jednou nebo dvakrát alkylsubstituovanou alkylenovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkylenovém řetězci a s methylovou skupinou jako alkylsubstituentem.
- 3. Esterové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterémR značí ethylenovou skupinu, l-methylethylenovou skupinu, l-methylpropylenovou skupinu, 2-methylpropylenovou skupinu nebo 2,2-dimethylpropylenovou skupinu, x + y značí číslo 5 až 22 , přičemž ani x , ani y neznačí nulu,Rl značí skupinu ~(CH2)Z , přičemž z značí číslo 1 až 8 , fenylovou skupinu nebo vinylovou skupinu a m značí číslo 1 až 10 .
- 4. Esterové sloučeniny podle některého z nároků 1 až 3, obecného vzorce I, ve kterémR značí 1-methylethylenovou skupinu.
- 5. Způsob výroby esterových sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se esterifikuje diol obecného vzorce IIHO-(CH2CH20)x-R-(0CH2CH2)y-0H (II), ve kterém mají R , x a y výše uvedený význam, dikarboxylovou kyselinou obecného vzorce IIIHOOC-R1-COOH (III), ve kterém má R1 výše uvedený význam, v molárním poměru 1 ku 0,25 až 1 , výhodně 1 ku 0,45 až 1
- 6. Způsob podle nároku 5 , vyznačující se tím, že se diol a dikarboxylová sloučenina nechají reagovat v kolárním poměru 1 : 0,45 až 1 .
- 7. Způsob podle nároku 5 nebo 6 , vyznačující se tím, že se esterifikace provádí při teplotě v rozmezí 170 až 230 °C až do čísla kyselosti produktu esterifikace nižšího než 5 .
- 8. Způsob podle nároku 5 nebo 6 , vyznačující se tím, že se esterifikace provádí při teplotě v rozmezí 170 až 230 °C až do čísla kyselosti produktu esterifikace nižšího než 3 .
- 9. Preparační prostředek pro vlákna, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu esterovou sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 , nebo z ní sestává.
- 10.Preparační prostředek podle nároku 9 .vyznačující se t í m , že obsahuje 5 až 95 % hmotnostních alespoň jedné esterové sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 , přičemž hmotnostní procenta jsou vztažená na prostředek.
- 11. Preparační prostředek podle nároku 9 , vyznačující se tím, že obsahuje 30 až 60 % hmotnostních alespoň jedné esterové sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 , přičemž hmotnostní procenta jsou vztažená na prostředek.
- 12. Preparační prostředek podle nároku 9 , vyznačující se tím, že sestává zea) 30 až 60 % hmotnostních alespoň jedné esterové sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 ,b) 5 až 20 % hmotnostních ethoxylátu s 5 až 15 ethylenoxidovými jednotkami alkoholu s 8 až 18 uhlíkovými atomy ac) 20 až 50 % hmotnostních diolu obecného vzorce II , přičemž hmotnostní procenta jsou vztažená na prostředek.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4304354A DE4304354A1 (de) | 1993-02-13 | 1993-02-13 | Esterverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ29894A3 true CZ29894A3 (en) | 1994-08-17 |
Family
ID=6480378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ94298A CZ29894A3 (en) | 1993-02-13 | 1994-02-11 | Ester compounds, process of their preparation and their use |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5434237A (cs) |
| EP (1) | EP0611747B1 (cs) |
| JP (1) | JPH06316547A (cs) |
| KR (1) | KR940019670A (cs) |
| AT (1) | ATE162175T1 (cs) |
| CZ (1) | CZ29894A3 (cs) |
| DE (2) | DE4304354A1 (cs) |
| ES (1) | ES2114078T3 (cs) |
| RU (1) | RU2123997C1 (cs) |
| TW (1) | TW252173B (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5578642A (en) * | 1994-08-17 | 1996-11-26 | Henkel Corporation | Self-emulsifying and/or emollient agents |
| DE4437007A1 (de) * | 1994-10-15 | 1996-04-18 | Roehm Gmbh | Biologisch abbaubare, als Schmierstoff geeignete Oligoester |
| DE19515314C1 (de) * | 1995-04-19 | 1996-07-25 | Schill & Seilacher | Gleit- und Trennmittel für Kautschuk und Gummi |
| JP4299971B2 (ja) | 1998-08-18 | 2009-07-22 | 松本油脂製薬株式会社 | 生分解性良好な合成繊維用処理剤組成物 |
| US6365065B1 (en) | 1999-04-07 | 2002-04-02 | Alliedsignal Inc. | Spin finish |
| US6426142B1 (en) | 1999-07-30 | 2002-07-30 | Alliedsignal Inc. | Spin finish |
| MX2008010947A (es) * | 2006-03-01 | 2008-09-05 | Procter & Gamble | Fibras formadas de condensados de ester y proceso para formar fibras a partir de condensados de ester. |
| RU2528827C1 (ru) * | 2013-04-23 | 2014-09-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" | Сложный олигоэфир в качестве компонента композиции для покрытий |
| EP3428209B1 (de) | 2017-07-13 | 2019-10-30 | Henkel AG & Co. KGaA | Teilkristalline mischung von polyesterpolyolen und deren verwendung |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE570401A (cs) * | 1957-08-16 | |||
| GB1055641A (en) * | 1963-05-13 | 1967-01-18 | Castrol Ltd | Improvements in or relating to hydraulic fluids |
| DE2730490C2 (de) * | 1977-07-06 | 1982-03-25 | Hatebur Umformmaschinen AG, Basel | Quertransportzange für automatische Umformpressen |
| US4179544A (en) * | 1977-12-05 | 1979-12-18 | Basf Wyandotte Corporation | Fiber finish compositions |
| US4339236A (en) * | 1978-02-21 | 1982-07-13 | Union Carbide Corporation | Low foam scouring agents |
| US4233196A (en) * | 1979-04-30 | 1980-11-11 | Eastman Kodak Company | Polyester and polyesteramide compositions |
| US4225646A (en) * | 1979-05-09 | 1980-09-30 | Pat-Chem, Inc. | Method of treating fibers and fabrics |
| JPS60215873A (ja) * | 1984-04-06 | 1985-10-29 | 竹本油脂株式会社 | ポリエステル又はポリアミド繊維糸の紡糸油剤用組成物 |
| DE3420708C1 (de) * | 1984-06-02 | 1985-07-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Modifizierte Polyethylenglykole |
| ES2100997T5 (es) * | 1991-10-19 | 1999-12-01 | Clariant Gmbh | Agente para la preparacion de fibras degradable biologicamente. |
-
1993
- 1993-02-13 DE DE4304354A patent/DE4304354A1/de not_active Withdrawn
- 1993-12-18 TW TW082110768A patent/TW252173B/zh active
-
1994
- 1994-02-03 US US08/191,787 patent/US5434237A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-08 EP EP94101868A patent/EP0611747B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-08 AT AT94101868T patent/ATE162175T1/de active
- 1994-02-08 DE DE59404984T patent/DE59404984D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-08 ES ES94101868T patent/ES2114078T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-10 JP JP6016750A patent/JPH06316547A/ja not_active Withdrawn
- 1994-02-11 RU RU94006276A patent/RU2123997C1/ru active
- 1994-02-11 CZ CZ94298A patent/CZ29894A3/cs unknown
- 1994-02-12 KR KR1019940002502A patent/KR940019670A/ko not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06316547A (ja) | 1994-11-15 |
| EP0611747B1 (de) | 1998-01-14 |
| KR940019670A (ko) | 1994-09-14 |
| TW252173B (cs) | 1995-07-21 |
| ES2114078T3 (es) | 1998-05-16 |
| RU2123997C1 (ru) | 1998-12-27 |
| ATE162175T1 (de) | 1998-01-15 |
| DE4304354A1 (de) | 1994-08-18 |
| EP0611747A1 (de) | 1994-08-24 |
| US5434237A (en) | 1995-07-18 |
| DE59404984D1 (de) | 1998-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4937277A (en) | Alkoxylated silicon polymers | |
| DE3853248T2 (de) | Sulfoaroylendgruppenhaltige Oligomerester, verwendbar als Vergrauungsinhibitoren in Reinigungsmitteln und in Produkten zum Weichmachen von Wäsche. | |
| EP0442101B1 (de) | Polyester, die nichtionische Tenside einkondensiert enthalten, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Waschmitteln | |
| DE60214349T2 (de) | Phosphor-enthaltende materiale, ihre herstellung und verwendung | |
| DE69629631T2 (de) | Schmutzabweisende Polyetherester und diese enthaltende Waschmittelzusammensetzungen | |
| US5569408A (en) | New water-soluble, biologically decomposable carbonic acid polyesters and their use as preparing and slip additives of synthetic fibres | |
| US4303544A (en) | Adducts of alcohols and olefin oxides as biodegradable and low-foaming tensides useful in detergents | |
| WO1997007154A1 (en) | Water-dispersible copolyester-ether compositions | |
| JPS63265998A (ja) | ポリエステル系グラフト重合体を有効成分とする洗濯用灰色化防止剤及びこれを含有する洗剤 | |
| US5239019A (en) | Modified hydrophilic polyesters | |
| CZ29894A3 (en) | Ester compounds, process of their preparation and their use | |
| US6657017B2 (en) | Sulfonated polyester compounds with enhanced shelf stability and processes of making the same | |
| US6001935A (en) | Durable hydrophilic polymer coatings | |
| DE69908584T2 (de) | Unvernetzter blockpolyetherester, seine darstellung und seine verwendungen | |
| JPH04226128A (ja) | ポリエーテルエステル、その製造及び使用 | |
| EP1661933A1 (de) | Fließfähige, amphiphile und nichtionische Oligoester | |
| DE102022002248A1 (de) | Polyester, Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend diese und deren Verwendung | |
| US4214069A (en) | Flame-resistant copolyesters containing phosphonic groups | |
| US4268410A (en) | Polyether polyester surfactants, their production and uses | |
| EP0547701A2 (en) | Linear copolyester containing phosphorous, procedure for its preparation and its use as a flame-retardant additive | |
| US4435294A (en) | Polycyclic pyromellitates and use thereof on polyesters and polyamides | |
| US4992595A (en) | Poly(alkoxy ether) mixed formals | |
| EP0946811A1 (en) | Durable hydrophilic polymer coatings | |
| JPS6312897B2 (cs) | ||
| JP2001207380A (ja) | 炭素繊維製造用合成繊維処理剤及び炭素繊維製造用合成繊維の処理方法 |