CZ298883B6 - Zpusob výroby polyfenylenetheru - Google Patents
Zpusob výroby polyfenylenetheru Download PDFInfo
- Publication number
- CZ298883B6 CZ298883B6 CZ20031141A CZ20031141A CZ298883B6 CZ 298883 B6 CZ298883 B6 CZ 298883B6 CZ 20031141 A CZ20031141 A CZ 20031141A CZ 20031141 A CZ20031141 A CZ 20031141A CZ 298883 B6 CZ298883 B6 CZ 298883B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- polycondensation
- mixture
- polymer
- medium
- carried out
- Prior art date
Links
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 28
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 19
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 12
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 9
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 abstract 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 abstract 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 abstract 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VIOJQBMMOKZZMO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dimethylphenoxy)-1,3-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1OC1=C(C)C=CC=C1C VIOJQBMMOKZZMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000012505 colouration Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
Pri oxidacní polykondenzaci 2,6-xylenolu katalyzovanou komplexy solí medi s primárními, sekundárními a terciárními aminy ve smesném rozpouštedle, tvoreném aromatickými uhlovodíky a alifatickými alkoholy vznikají suspenze polymeru, pricemž nízké koncentrace zbytkové medi v polymeru a snížení množství rozpouštedel pri izolaci a praní polymeru je dosahováno rízeným dávkováním složek katalyzátoru do reaktoru, zráním suspenze za prítomnosti kyseliny citronové a rízeným praním izolovaného polymeru smesí rozpouštedel.
Description
Způsob výroby polyfenylenetheru
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby polyfenylenetheru (poly(2,6-dimethylfenyletheru) - PPE (PolyPhenyleneEther)) srážecí polykondenzací.
Dosavadní stav techniky
Poly(2,6-dimethylfenylether) - PPE - je významný termoplast, v rozsáhlém měřítku používaný ve formě polymemích směsí v nejrůznějších průmyslových odvětvích s nároky na vysokou teplotní odolnost a mechanickou pevnost.
Suspenzní polykondenzace 2,6-xylenolu se provádí většinou šaržovitým způsobem v míchaném reaktoru v prostředí směsi organických rozpouštědel (aromatický uhlovodík/alifatický alkohol), přičemž aromatický uhlovodík je pro vyráběný polymer rozpouštědlem a alifatický alkohol nerozpouštědlem. Katalytický komplex se vytváří přímo v reaktoru postupným dávkováním jednotlivých komponent.
Ve stavu techniky uváděné polymerační způsoby pro srážecí polykondenzací jsou nejčastěji specifikovány takto:
- 50 až 200 g xylenolu/1 polykondenzačního média,
- složení polykondenzačního média - vobj. poměru rozpouštědlo/nerozpouštědlo 80/20 až 20/80, typicky 40/60 až 60/40,
-jako rozpouštědlo je nejčastěji používán benzen nebo toluen,
-jako nerozpouštědlo - methanol, ethanol, izopropanol,
- jako aminová složka katalyzátoru je používána celá řada aminů, například morfolin, cyklohexylamin, dicyklohexylamin,
-jako měďnatá složka katalyzátoru je nejčastěji používán krystalický chlorid měďnatý.
Vlastní polykondenzace se po nadávkování rozpouštědel a katalyzátoru (komplex aminu s Cu2+) provádí za stálého míchání a barbotáže kyslíkem dávkováním monomeru. Po ukončeném dávkování monomeru a uzavřen přívodu kyslíku se reakce ukončí dávkou roztoku kyseliny citrónové, případně proplachem dusíkem.
Polymer je poté izolován obvykle filtrací a proplachem směsí rozpouštědel polykondenzačního systému (praním) je zbavován zbytků katalytického systému a produktů vedlejších reakcí.
Charakteristickým rysem výroby PPE je vysoká energetická náročnost. Všechny známé techno40 logie pracují s relativně vysokými objemy rozpouštědel; jejich regenerace je energeticky a tedy i ekonomicky náročná. Při zvolené konečné koncentraci xylenolu je jedinou možností minimalizace nákladů na regeneraci rozpouštědel snižování objemu pracích roztoků při izolaci a praní polymeru při zachování kvality - tedy výsledné čistoty produktu.
Vzniká zde tedy potřeba snížit vysoké objemy rozpouštědel při dosažení dostatečné výtěžnosti polymeru a jeho čistoty.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je způsob výroby polyfenylenetheru oxidační polykondenzací 2,6-xylenolu katalyzovanou komplexy měďnatých solí s aminy a probíhající v polykondenzačním prostředí
-1 CZ 298883 B6 směsi rozpouštědel aromatický uhlovodík-alifatický alkohol, přičemž: katalytický komplex měďnaté složky a aminu se připravuje přímo v polykondenzačním reaktoru, kdy se smísí amin zředěný v polykondenzačním prostředí s max. koncentrací 130 g/1 aminu s roztokem měďnaté složky v alifatickém alkoholu tak, aby výsledná koncentrace Cu2+ v polykondenzačním médiu byla maximálně 2,5 g/1, přičemž po provedené polykondenzaci nadávkovaného monomeru 2,6-xylenolu se do suspenze ihned dávkuje alkoholický roztok kyseliny citrónové v takovém množství, aby molámí poměr kyselina citrónová k obsahu Cu2+ byl minimálně 1,5, suspenze se poté udržuje při stálém míchání při teplotě 40 až 50 °C nejméně 30 minut, přičemž probíhá tzv. stárnutí (maturace) suspenze, následně se suspenze polymeru oddělí filtrací, a poté se provádí postupné io praní zfiltrovaného polymeru směsí rozpouštědel s teplotou 40 až 50 °C, kdy první praní se provádí směsí předestilovaných složek polykondenzačního prostředí s obsahem vody, výhodně s poměrem rozpouštědlo/nerozpouštědlo 15/85 až 40/60 s obsahem vody do 3 %, s následnými několika stupni praní, kde poslední praní se provádí čistou alkoholickou složkou polykondenzačního prostředí, přičemž při tomto způsobu praní se aromatická složka z polymeru postupně vymývá, čímž se její koncentrace v pracím médiu postupně zvyšuje v celém procesu praní.
Oxidační polykondenzaci je míněna klasická polymerace prováděná podle postupu známého ze stavu techniky, například z dokumentu CS-AO 167575.
Výhodně se do proudu nerozpouštědla, vybraného ze skupiny zahrnující methanol, propanol nebo izopropanol, výhodně methanol, dávkuje koncentrovaný roztok Cu2+ v alifatickém alkoholu.
Je výhodné, když aromatickým uhlovodíkem je zejména benzen, toluen, nebo jejich směs.
S výhodou je aminem tetrahydro-l,4-oxazin (morfolin), cyklohexylamin nebo dicyklohexylamin nebo jejich směs.
Výtěžnost při tomto způsobu je nejméně 95 % hmotnostních s tím, že vyráběný polymer je charakterizován molekulovou hmotností obvykle 30 000 až 50 000 kg/kmol dle poměru roz30 pouštědlo/nerozpouštědlo a neobsahuje více jak 10 ppm hmotnostních Cu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Do reaktoru o užitném objemu 1050 litrů a opatřeného míchadlem bylo společným dávkovacím potrubím nadávkováno 505 litrů regenerovaného toluenu o složení: methanol 0,2 %, morfolin 0,13 %, voda 0,089 %, zbytek toluen.
Při teplotě 45 °C bylo za stálého míchání přidáno 60 litrů regenerovaného morfolinu o složení: morfolin 98,03 %, voda 1,23%, zbytek toluen.
Po promíchání bylo do reaktoru dávkováno 340 litrů regenerovaného methanolu o složení: toluen
2 %, morfolin 0,05 %, voda 0,17 %, zbytek methanol.
Po nadávkování prvních 50 litrů regenerovaného methanolu bylo do dávkovacího potrubí (do proudícího methanolu) před statický mixér rovnoměrně nadávkováno 1,55 litru methanolického roztoku chloridu měďnatého o koncentraci 647 g/1 CuCl2.2H2O tak, aby celková dávka byla rovnoměrně nadávkována do 240 litrů regenerovaného methanolu.
Obsah reaktoru byl vytemperován na teplotu 40 °C a probublán kyslíkem. Po uplynutí doby kondicionace katalytického komplexu bylo následně do reaktoru dávkovacím potrubím rovnoměrně
-2CZ 298883 B6 nadávkováno 165 kg monomeru 2,6-xylenolu za barbotáže kyslíkem a chlazení reakční směsi k udržení polykondenzační teploty.
Tak byla provedena základní část polykondenzace za barbotáže kyslíkem s výslednou koncentra5 cí polymeru v polymeračním médiu 160 g/1. Následovala do-polymerace po dobu 10 minut bez dávkování monomeru při stejné teplotě a při zachování barbotáže kyslíkem.
Suspenze byla po polymerací vypuštěna do míchaného zásobníku, do kterého bylo v době plnění suspenzí nadávkováno 5,5 litrů methanolického roztoku kyseliny citrónové o koncentraci 403 g/1. ío Směs byla udržována za stálého míchání na teplotě cca 45 °C po dobu 45 minut. Potom byla suspenze přečerpána do filtrační odstředivky. Vzniklý koláč byl promyt nejprve již použitými rozpouštědly z konce praní předcházející šarže a poté ve dvou stupních nejprve celkem 250 litry směsi s obj. poměrem toluen/methanol 26/74 a následně 350 litry methanolu s obsahem toluenu do 2 % obj.
Po usušení bylo získáno 159,5 kg polymeru o molekulové hmotnosti 41 000 kg/kmol bílé barvy s lehce žlutým nádechem s obsahem zbytkové mědi 4,7 ppm hmotnostních.
Příklad 2
Do reaktoru o užitném objemu 1050 litrů a opatřeného míchadlem bylo společným dávkovacím potrubím nadávkováno 407 litrů regenerovaného toluenu o složení: methanol 0,5 %, cyklohexylamin 0,58 %, voda 0,062 %, zbytek toluen.
Při teplotě 45 °C bylo za stálého míchání přidáno 20 litrů cyklohexylaminu o složení: amin 91,02 %, voda 1,13 %, zbytek toluen.
Po promíchání bylo do reaktoru dávkováno 477 litrů regenerovaného methanolu o složení: toluen 2 %, cyklohexylamin, 0,26 %, voda 0,26 %, zbytek methanol. Po nadávkování prvních 50 litrů regenerovaného methanolu bylo do dávkovacího potrubí (do proudu methanolu) před statický mixér rovnoměrně nadávkováno 2,2 litrů methanolického roztoku chloridu měďnatého o koncentraci 709 g/1 CuC12.2H2O tak, aby celková dávka byla rovnoměrně nadávkována do 400 litrů regenerovaného methanolu.
Obsah reaktoru byl vytemperován na teplotu 40 °C a probublán kyslíkem. Po uplynutí doby kondicionace katalytického komplexu bylo následně do reaktoru dávkovacím potrubím nadávkováno 165 kg monomeru 2,6-xylenolu za barbotáže kyslíkem a chlazení reakční směsi k udržení polykondenzační teploty.
Tak byla provedena základní část polykondenzace za barbotáže kyslíkem s výslednou koncentrací polymeru v polymeračním médiu cca 160 g/1. Následovala do-polymerace po dobu 12 minut bez dávkování monomeru při stejné teplotě a při zachování barbotáže kyslíkem.
Suspenze byla po polymeraci vypuštěna do míchaného zásobníku, do kterého bylo v době plnění suspenzí nadávkováno 4,68 litrů methanolického roztoku kyseliny citrónové o koncentraci 450 g/1. Směs byla udržována za stálého míchání na teplotě cca 45 °C po dobu 45 minut.
Poté byla suspenze přečerpána do filtrační odstředivky. Vzniklý koláč byl promyt nejprve již použitými rozpouštědly z konce praní předcházející šarže a poté ve dvou stupních nejprve celkem
2 5 0 litry směsi s obj. poměrem toluen/methanol 27/77 a následně 350 litry methanolu s obsahem toluenu do 2 % obj. Při praní methanolem bylo použito snížení pH kyselinou chlorovodíkovou.
Po usušení bylo získáno 159 kg polymeru o molekulové hmotnosti 40 500 kg/kmol bílé barvy s lehce žlutým nádechem s obsahem zbytkové mědi 7 ppm hmotnostních.
-3CZ 298883 B6
Pokud není v příkladech uvedeno jinak, jsou všechna uváděná procenta míněna jako hmotnostní.
Průmyslová využitelnost
Uvedený způsob příznivě ovlivňuje kvalitu polymeru z hlediska obsahu nečistot charakterizovaných obsahem zbytkové Cu a barevností a současně minimalizuje spotřebu rozpouštědel v procesu praní o 10 až 20 % oproti obvyklým postupům.
Claims (4)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby polyfenylenetheru oxidační polykondenzaci 2,6-xylenolu katalyzovanou komplexy měďnatých solí s aminy a probíhající v polykondenzačním prostředí směsi rozpouštědel aromatický uhlovodík-alifatický alkohol, vyznačující se tím, že katalytie20 ký komplex měďnaté složky a aminu se připravuje přímo v polykondenzačním reaktoru, přičemž se smísí amin zředěný v polykondenzačním prostředí s max. koncentrací 130 g/1 aminu s roztokem měďnaté složky v alifatickém alkoholu tak, aby výsledná koncentrace Cu2+ v polykondenzačním médiu byla maximálně 2,5 g/1, přičemž po provedené polykondenzaci nadávkovaného monomeru 2,6-xylenolu se do suspenze ihned dávkuje alkoholický roztok kyseliny citrónové25 v takovém množství, aby molámí poměr kyseliny citrónová k obsahu Cu2+ byl minimálně 1,5, suspenze je poté udržována při stálém míchání při teplotě 40 až 50 °C nejméně 30 minut, následně se suspenze polymeru oddělí filtrací, a poté se provádí postupné praní zfdtrovaného polymeru směsí rozpouštědel s teplotou 40 až 50 °C, kdy první praní se provádí směsí předestilovaných složek polykondenzaěního prostředí s obsahem vody, s následnými několika stupni30 praní, kde poslední praní se provádí čistou alkoholickou složkou polykondenzaěního prostředí, přičemž při tomto způsobu praní je aromatická složka z polymeru postupně vymývána, čímž se její koncentrace v pracím médiu postupně zvyšuje v celém procesu praní.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se do proudu nerozpouštědla,35 vybraného ze skupiny zahrnující methanol, propanol nebo izopropanol, výhodně methanol, dávkuje koncentrovaný roztok Cu2+ v alifatickém alkoholu.
- 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že aromatickým uhlovodíkem je zejména benzen, toluen, nebo jejich směs.
- 4. Způsob podle nároků laž3, vyznačující se tím, že aminem je tetrahydro-1,4oxazin (morfolin), cyklohexylamin nebo dicyklohexylamin nebo jejich směs.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20031141A CZ298883B6 (cs) | 2003-04-23 | 2003-04-23 | Zpusob výroby polyfenylenetheru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20031141A CZ298883B6 (cs) | 2003-04-23 | 2003-04-23 | Zpusob výroby polyfenylenetheru |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20031141A3 CZ20031141A3 (cs) | 2004-12-15 |
| CZ298883B6 true CZ298883B6 (cs) | 2008-03-05 |
Family
ID=33546243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20031141A CZ298883B6 (cs) | 2003-04-23 | 2003-04-23 | Zpusob výroby polyfenylenetheru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ298883B6 (cs) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4058504A (en) * | 1975-04-18 | 1977-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for terminating polyphenylene ethers reactions with amino carboxylic acids and reducing agents |
| CS256661B1 (cs) * | 1985-09-17 | 1988-04-15 | Jan Ciernik | Způsob izolace směsi oligomerů polyfenylenoxidu s mědí z matečných louhů po polymerací 2,6-xylenolu na polyfenylenoxid |
| US5214128A (en) * | 1990-05-21 | 1993-05-25 | Koichi Horiguchi | Method for purifying a polyphenylene ether with amino carboxylic acid derivative |
-
2003
- 2003-04-23 CZ CZ20031141A patent/CZ298883B6/cs not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4058504A (en) * | 1975-04-18 | 1977-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for terminating polyphenylene ethers reactions with amino carboxylic acids and reducing agents |
| CS256661B1 (cs) * | 1985-09-17 | 1988-04-15 | Jan Ciernik | Způsob izolace směsi oligomerů polyfenylenoxidu s mědí z matečných louhů po polymerací 2,6-xylenolu na polyfenylenoxid |
| US5214128A (en) * | 1990-05-21 | 1993-05-25 | Koichi Horiguchi | Method for purifying a polyphenylene ether with amino carboxylic acid derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ20031141A3 (cs) | 2004-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3838102A (en) | Removal of metallic catalyst residue from polyphenylene ethers | |
| US4092294A (en) | Method for preparing polyphenylene ethers | |
| EP0283775B1 (en) | Use of capping agents to improve the stability of polyphenylene ether to oxidative degradation. | |
| EP2270066A1 (en) | Morpholine-substituted poly(arylene ether) and method for the preparation thereof | |
| US6472499B1 (en) | Preparation of high intrinsic viscosity poly(arylene ether) resins | |
| DE19935398A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Dinitrilen und Diaminen | |
| GB1559713A (en) | Molecular weight control of polyphenylene ethers | |
| CN101204664A (zh) | 一种用于环己烷催化氧化制取环己酮和环己醇的多相催化剂及其制备方法 | |
| RU2560724C2 (ru) | Способ получения простых полиэфироспиртов из алкиленоксидов | |
| KR910005346B1 (ko) | 폴리페닐렌에테르의 제조방법 | |
| US4503214A (en) | Continuous process for preparing polyphenylene oxides | |
| US11247975B2 (en) | Process for purifying an alkylene oxide composition | |
| CZ298883B6 (cs) | Zpusob výroby polyfenylenetheru | |
| US4743661A (en) | Poly (phenylene ethers) and their preparation | |
| UA54586C2 (uk) | Спосіб одержання поліамідів із сполук амінокарбонової кислоти | |
| DE2460326A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyphenylenaethern mit kupfer- und kupfer- amin-katalysatoren | |
| CN109593194A (zh) | 一种聚苯醚的生产方法 | |
| US4097459A (en) | Method for preparing polyphenylene ethers | |
| JPS62172021A (ja) | ポリフエニレンエ−テルの製造法 | |
| CA2196287A1 (en) | A method for the extraction of low molecular weight mercaptans from petroleum and gas condensates | |
| US6762279B2 (en) | Polyol processing | |
| CN111647102A (zh) | 一种环氧化端羟基聚丁二烯及其制备方法 | |
| RU2801692C1 (ru) | Способ и установка для получения пара-аминофенола из фенола путём последовательного нитрозирования и восстановления сульфидом аммония | |
| JPH0513966B2 (cs) | ||
| JPS63304025A (ja) | ポリフエニレンエ−テルの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20140423 |