CZ243497A3 - Způsob výroby na jádře halogenovaných benzoylchloridů - Google Patents
Způsob výroby na jádře halogenovaných benzoylchloridů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ243497A3 CZ243497A3 CZ972434A CZ243497A CZ243497A3 CZ 243497 A3 CZ243497 A3 CZ 243497A3 CZ 972434 A CZ972434 A CZ 972434A CZ 243497 A CZ243497 A CZ 243497A CZ 243497 A3 CZ243497 A3 CZ 243497A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- halogenated
- core
- chloride
- benzoyl chlorides
- formic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Z DE-A 4 301 247 je známé, že je možno vyrobit určité na jádře halogenované benzoylchloridy tak, že se odpovídající na jádře halogenované benzotrichloridy parcielně zmýdelní vodou za přítomnosti chloridu železitého. Nevýhodné při tomto způsobu je to, že se musí zpracovávat korosivní reakční směsi (například kapaliny, obsahující vodu, kyselinu chlorovodíkovou, soli železa a popřípadě fluoridové ionty). Proto se musejí při technickém využití tohoto způsobu používat často reakční nádoby ze zvláštních materiálů. Kromě toho dochází často vlivem autokatalysy k silné exotermii, takže jsou nutná pro její zvládnutí zvláštní opatření.
Podstata vynálezu
Nyní byl zjištěn způsob výroby na jádře halogenovaných benzoylchloridů, jehož podstata spočívá v tom, že se na jádře halogenované benzotrichloridy nechají reagovat s kyselinou mravenčí za přítomnosti solí železa.
Při způsobu podle předloženého vynálezu je možno použít například fluorované a/ebo chlorované benzotrichlo-
ridy. | Výhodně se použijí | benzotrichloridy |
ce I | ||
cci3 | ||
-tr\ | ||
(I), | ||
Y | ||
m | ||
ve kterém | ||
X | značí atom fluoru, | |
Y | značí vodíkový atom | nebo atom chloru, |
n | značí celé číslo 1 | až 5 a |
m | značí číslo 5 - n |
Obzvláště výhodné benzotrichloridy jsou 2,4-dichlor-5-fluor-benzotrichlorid, 2,3,5,6-tetrafluor-benzotrichlorid, 2,3,4-trifluor-5-chlor-benzotrichlorid a 2,3,4-trifluor-benzotrichlorid a zcela obzvláště výhodný je 2,3,4,5-tetrafluorbenzotrichlorid. Použitelné na jádře halogenované benzotrichloridy jsou známé sloučeniny nebo jsou vyrobí telné analogicky jako známé sloučeniny.
Kyselina mravenčí se může při způsobu podle předloženého vynálezu používat například v množství 0,8 až 1,1 mol pro jeden mol na jádře halogenovaného benzotrichloridu. Výhodně činí toto množství 0,95 až 1,05 mol, obzvláště výhodně 1 mol.
Jako sůl železa přichází v úvahu obzvláště chlorid železitý. Železité soli se mohou používat například v množství 0,05 až 3 % hmotnostní, vztaženo na na jádře substituovaný benzotrichlorid. Výhodně činí toto množství 1 až 2 % hmotnostní.
Způsob podle předloženého vynálezu se může provádět například při teplotě v rozmezí 20 °C až 100 °C . Výhodné jsou teploty v rozmezí 40 °C až 70 °C .
Tlak, při kterém se provádí způsob podle předloženého vynálezu, není kritický. Může se pracovat za sníženého tlaku, normálního tlaku nebo zvýšeného tlaku, výhodně se ale pracuje za normálního tlaku.
Vhodný materiál pro aparáty pro provádění způsobu podle předloženého vynálezu je například nerezová ocel.
Během reakce podle předloženého vynálezu odejde z reakční směsi pro jeden mol zreagované kyseliny mravenčí jeden mol oxidu uhelnatého a 2 mol chlorovodíku. Clorovodík se může absorbovat ve vodě a při tom získaná kyselina chlorovodíková se může dále použít pro různé účely. Oxid uhelnatý se může odvádět na spalování.
Reakce podle předloženého vynálezu probíhá rychle. To znamená, že se může kyselina mravenčí dávkovat tak, jak odreagovává. Spotřeba kyseliny mravenčí se může provádět kontrolou obsahu oxidu uhelnatého v odplynu.
Po provedeni způsobu podle předloženého vynálezu se získá všeobecně reakční směs, která všeobecně obsahuje c· vyrobený na jádře halogenovaný benzoylchlorid a sůl železa. Ze získané reakční směsi se může vyrobený na jádře halogenovaný benzoylchlorid oddělit například destilací. Při tom vzniklá látka, obsahující soli železa, se může opět použit v další vsázce namísto čerstvých solí železa. Při vícenásobném vracení látky, obsahující soli železa, je výhodné čas od času přidat malé množství čerstvé soli železa, obzvláště chloridu železitého, například po každém druhém až pátém zpětném vedeni 10 až 50 % hmotnostníchpůvodně použitého množství soli železa.
Na jádře halogenované benzoylchloridy, které jsou obzvláště dobře dostupné způsobem podle předloženého vynálezu, jsou cenné meziprodukty pro výrobu antiinfekčně působících léčiv (viz například DE-A 3 420 770 a EP-A 417 669) .
Způsob podle předloženého vynálezu má řadu výhod.
Může se provádět v aparátech z obvyklých materiálů, neboř při něm vznikají méně korosivní reakční směsí, než při známých postupech. Dále je možno při použití způsobu podle předloženého vynálezu vyrobit na jádře halogenované benzoylchloridy ve výtěžcích většinou přes 90 % a může se průběh kontrolovat dávkováním.
Příklady provedení vynálezu
Veškeré procentické údaje se týkají % hmotnostních, pokud není uvedeno j inak.
Příklad 1
2,3,5,6-tetrafluorbenzoylchlorid
268 g 2,3,5,6-tetraf luorbenzotrichloridu se předloží do čtyřhrdlé baňky o objemu 0,51 a po přídavku 5,4 g chloridu železítého se zahřeje za míchání na teplotu 60 °C. Při teplotě v rozmezí 60 °C až 65 °C se v průběhu 6 hodin nadávkuje 46 g kyseliny mravenčí, přičemž nastane ihned silný vývin plynu (oxid uhelnatý, chlorovodík). Proud plynu se zavádí přes chladič do absorpční věže. Po dokončení dávkováni se reakční směs míchá ještě po dobu 2 hodin při teplotě 60 °C .m Potom se produkt destiluje za vakua.
Získá se takto 12,9 g přední frakce (GC-analysa :
99,1 %) a 163,5 g hlavní frakce (teplota varu : 54 až 56 °C/2 kPa; GC-analysa : 99,2%) . Celkový výtěžek činí 83 % teorie.
Příklad 2
4-fluorbenzoylchlorid
Do aparatury, sestávající z jednolitrové čtyřhrdlé baňky s míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem a dělící nálevkou, se předloží 300 g 4-fluorbenzotrichloridu a
1,5 g chloridu železitého a reakční směs se zahřeje na teplotu 80 °C .
Potom se v průběhu 5 hodin přidá celkem 50 ml kyseliny mravenčí tak, aby se mohla teplota dobře udržovat. Takto se získá 220 g směsi s následujícím složením :
89,8 % 4-fluorbenzoylchloridu,
1,5 % 4-fluorbenzotrichloridu,
2,1 % anhydridu kyseliny 4-fluorbenzoové,
6,6 % neznámých látek.
Z této směsi se získá frakcionovanou destilací 185 g
4-fluorbenzoylchloridu s obsahem 99,1 % (83 % teorie). Destilační zbytek obsahuje převážně 4-fluorbenzotrichlorid a může se zavádět zpět do následující vsázky.
Příklad 3
3-fluorbenzoylchlorid
Do aparatury, sestávající z jednolitrové čtyřhrdlé baňky s míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem a dělící nálevkou, se předloží 300 g 3-fluorbenzotrichloridu a 1,5 g chloridu železitého a reakční směs se zahřeje na teplotu 80 °C . Potom se v průběhu 5 hodin přidá celkem 53 ml kyseliny mravenčí tak, aby se mohla teplota dobře udržovat.
Takto se získá 217 g směsi s následujícím složením :
92,4 % 3-fluorbenzoylchloridu,
2,3 % 3-fluorbenzotrichloridu,
T,7 % anhydridu kyseliny 3-fluorbenzoové,
3,6 % neznámých látek.
Z této směsi se získá frakcionovanou destilací 190 g 3-fluorbenzoylchloridu s obsahem 99,3 % (85 % teorie). Destilační zbytek obsahuje převážně 3-fluorbenzotrichlorid a může se zavádět zpět do následuj ící vsázky.
Příklad 4
2,3,4,5-tetrafluorbenzoylchlorid
a) Do míhané aparatury se předloží 268 g 2,3,4,5-tetrafluorbenzotrichloridu a přidá se 5,3 g chloridu železitého. Při teplotě 60 °C se po dobu 8 hodin přivádí 45 g kyseliny mravenčí (98% až 100%). Při tom vzniká ihned silný vývin plynu (oxid uhelnatý, chlorovodík), přičemž plynný proud se vede přes chladič do absorpční věže. Po úplném dokončení dávkování se reakční směs míchá až do ukončení vývinu plynu, načež se produkt destiluje. Získá se takto 195 g 2,3,4,5-tetrafluorbenzoylchloridu (91,5 % teorie); t.v. : 70 °C až 72 °C/2 kPa; n^S· 1,4773.
b) K destilačnímu zbytku (asi 20 g) se přidá 268 g
2,3,4,5-tetrafluorbenzotrichloridu a 2,7 g chloridu železitého. Tato směs se nechá reagovat s kyselinou mravenčí analogicky jako je popsáno v odstavci a). Získá se takto 198 g (93 % teorie) 2,3,4,5-tetrafluorbenzoylchloridu.
Claims (2)
1. Způsob výroby na jádře halogenovaných benzoylchloridů, vyznačující se tím, že se nechaj í reagovat na jádře halogenované benzotrichloridy s kyselinou mravenči za přítomnosti solí železa.
2. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se jako na jádře halogenované benzotrichloridy použijí sloučeniny obecného vzorce I ,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19503471A DE19503471A1 (de) | 1995-02-03 | 1995-02-03 | Verfahren zur Herstellung von kernhalogenierten Benzoylchloriden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ243497A3 true CZ243497A3 (cs) | 1998-04-15 |
CZ287979B6 CZ287979B6 (cs) | 2001-03-14 |
Family
ID=7753058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ19972434A CZ287979B6 (cs) | 1995-02-03 | 1996-01-22 | Způsob výroby na jádře halogenovaných benzoylchloridů |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5840975A (cs) |
EP (1) | EP0807099B1 (cs) |
JP (1) | JPH10513163A (cs) |
AU (1) | AU4620296A (cs) |
CZ (1) | CZ287979B6 (cs) |
DE (2) | DE19503471A1 (cs) |
HU (1) | HUP9900297A3 (cs) |
PL (1) | PL182492B1 (cs) |
WO (1) | WO1996023758A1 (cs) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030087455A1 (en) * | 2001-11-07 | 2003-05-08 | Eggers Mitchell D | Sample carrier system |
CN104098464A (zh) * | 2013-04-15 | 2014-10-15 | 江苏新瀚有限公司 | 对氟苯甲酰氯的制备方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA589920A (en) * | 1959-12-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Production of aromatic acid halides | |
US1557154A (en) * | 1924-07-22 | 1925-10-13 | Mathieson Alkali Works Inc | Manufacture of benzoyl chloride |
US1880169A (en) * | 1928-02-02 | 1932-09-27 | Ici Ltd | Manufacture and production of aromatic acid chlorides |
DE2841541A1 (de) * | 1978-09-23 | 1980-04-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituiertem benzoylchlorid |
DE3420770A1 (de) * | 1984-06-04 | 1985-12-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(3-oxo-1-piperazinyl)-3-chinoloncarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
DE4301247A1 (de) * | 1993-01-19 | 1994-07-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung mehrfach halogenierter Benzotrichloride und Benzoylchloride sowie neue Trihalogenbenzotrichloride und -benzoylchloride |
-
1995
- 1995-02-03 DE DE19503471A patent/DE19503471A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-01-22 US US08/875,363 patent/US5840975A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-22 HU HU9900297A patent/HUP9900297A3/hu unknown
- 1996-01-22 CZ CZ19972434A patent/CZ287979B6/cs unknown
- 1996-01-22 AU AU46202/96A patent/AU4620296A/en not_active Abandoned
- 1996-01-22 JP JP8523207A patent/JPH10513163A/ja active Pending
- 1996-01-22 EP EP96901747A patent/EP0807099B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-22 PL PL96321685A patent/PL182492B1/pl unknown
- 1996-01-22 DE DE59600347T patent/DE59600347D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-22 WO PCT/EP1996/000237 patent/WO1996023758A1/de active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL182492B1 (pl) | 2002-01-31 |
JPH10513163A (ja) | 1998-12-15 |
DE59600347D1 (de) | 1998-08-20 |
US5840975A (en) | 1998-11-24 |
PL321685A1 (en) | 1997-12-22 |
HUP9900297A3 (en) | 1999-11-29 |
DE19503471A1 (de) | 1996-08-08 |
EP0807099A1 (de) | 1997-11-19 |
WO1996023758A1 (de) | 1996-08-08 |
HUP9900297A2 (hu) | 1999-05-28 |
EP0807099B1 (de) | 1998-07-15 |
AU4620296A (en) | 1996-08-21 |
CZ287979B6 (cs) | 2001-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1204124A (en) | Bromination process for preparing decabromodiphenyl ether from diphenyl ether | |
US4590315A (en) | Process for the preparation of halo aromatic compounds | |
US4220608A (en) | Preparation of 3,3,3-trifluoropropene-1 | |
DE69020155T2 (de) | Procede et appareil pour tester des circuits integres a grande integration. | |
CZ243497A3 (cs) | Způsob výroby na jádře halogenovaných benzoylchloridů | |
SU606547A3 (ru) | Способ получени трифторметилбензолов | |
CA1145360A (en) | Preparation of cyanoacetamide and 2,2 -dibromo-3-nitrilopropionamide compositions | |
EP1123911B1 (en) | Process for producing difluoromethane and difluorochloromethane | |
JPH0665225A (ja) | アリールエーテルのα−塩素化方法 | |
Smith et al. | Highly selective aromatic chlorination. Part 1. The 4-chlorination of anisole and phenol with N-chloroamines in acidic solution | |
EP0603002B1 (en) | Synthesis of difluoromethyl methyl ether | |
JP4022929B2 (ja) | 3,5−ビス(トリフルオロメチル)ニトロベンゼンの製造法 | |
JPS5920258A (ja) | N−置換アルコキシカルボン酸アミド化合物の製造方法 | |
DE69021155T4 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-Fluorphenol. | |
EP0286889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von ortho-substituierten Arylcarboximido-estern | |
CZ71498A3 (cs) | 1,1-difluor-1,4-dichlorbutan a způsob jeho přípravy | |
SU1048982A3 (ru) | Способ получени замещенных динитрилов малоновой кислоты | |
JPH09157238A (ja) | ターシャリーブチルヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩の製造方法 | |
JP5200428B2 (ja) | テトラヒドロピラン−4−オンの製法 | |
JP2018058777A (ja) | テトラハロメタンの製造方法 | |
JPH11158100A (ja) | フェノール性化合物及びその製造方法 | |
PL99987B1 (pl) | Sposob wytwarzania kwasu monobromooctowego | |
CZ290498B6 (cs) | Způsob výroby na jádře halogenovaných benzotrichloridů z odpovídajících benzotrifluoridů | |
EP0243652A1 (en) | Synthesis of high purity 5-chloroisophthaloyl chloride | |
PL107865B1 (pl) | Method of obtaining styrene oxide sposob otrzymywania tlenku styrenu |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |