CZ2003185A3 - Farmaceutický prostředek racecadotrilu - Google Patents
Farmaceutický prostředek racecadotrilu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2003185A3 CZ2003185A3 CZ2003185A CZ2003185A CZ2003185A3 CZ 2003185 A3 CZ2003185 A3 CZ 2003185A3 CZ 2003185 A CZ2003185 A CZ 2003185A CZ 2003185 A CZ2003185 A CZ 2003185A CZ 2003185 A3 CZ2003185 A3 CZ 2003185A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- racecadotril
- pharmaceutical composition
- composition according
- dry powder
- granules
- Prior art date
Links
- ODUOJXZPIYUATO-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(acetylthio)methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]acetic acid (phenylmethyl) ester Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)CNC(=O)C(CSC(=O)C)CC1=CC=CC=C1 ODUOJXZPIYUATO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 7
- 229960002281 racecadotril Drugs 0.000 title claims 7
- 108700040249 racecadotril Proteins 0.000 title claims 7
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 4
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229920003134 Eudragit® polymer Polymers 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/223—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of alpha-aminoacids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
- A61K9/1635—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Farmaceutický prostředek racecadotrilu
Oblast techniky
Vynález se týká nového farmaceutického prostředek obsahujícího jako účinnou látku racecadotri! a jeho použití k léčbě průjmových onemocnění obzvláště pediatrických pacientů.
Dosavadní stav techniky
Jako racecadotri1 se označuje sloučenina obecného vzorce I ve formě racemátu h3c
nY
OCH-Ph (I)
Tato sloučenina je popsána v patentovém spise číslo EP O 038758 B1 (odpovídá americkému ptentovému spisu číslo US 4 513 009) a je indikována kromě jiného jako inhibitor enkephalinázy a jako látka protiprůjmově působící- Podle uvedených patentových spisů se může podávat pacientům orálně, parenterálně nebo rektálně. nejsou však uvedeny farmaceutické prostředky nárokované sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I ve formě racemátu. Kromě toho se uvádí řada výsledků testů týkajících se biologické aktivity této sloučeniny avšak ve všech případech jde pouze o intravenozní aplikaci prostředku.
Ve snaze zajistit vhodné prostředky pro podávání pacientům je třeba zajistit, aby byl prostředek ve formě maximálně přijatelné pro pacienta, například pokud jde o povahu a vzhled dávkovači formy a snadnost požití. Tyto význaky jsou významné pro snadné podání a přijetí pacientem v žádoucím dávkovacím režimu. Pokud jde o formu dávkování pediatrickým pacientům • ·· · • · • · · · • · · · · · · ·· · ····· ·· · ·· · (což jsou děti do věku 14 let), je dávkovači forma rozhodující pro zajištění pacientova souhlasu. Například děti mívají potíže s polykáním tablet nebo kapslí, což vede k tomu, že obvykle jsou více žádoucí prostředky ve formě kapaliny nebo suspenze a často jsou považovány za vhodnější pro pediatrické pacienty.
Racecadotril je dostupný v řadě zemí pro dospělé ve for| mě kapslí plněných suchým práškem (jakožto obchodní produkt
TIORFAN společnisti Société Civile de Rechereche Bioprojet), avšak dosud nebyla vyvinuta vhodná pediatrická forma (například ve formě kapaliny nebo suspenze), vzhledem k inherentním potížím při formulací sloučeniny. Obzvláště je sloučenina velmi hydrofobní, tedy vodoodpuzující a jako taková se nesnadno formuluje jako suspenze pro pediatrické použití. Tablety a kapsle nejsou považovány za vhodné dávkovači formy pro děti, obzvláště mladší děti, pro které je forma kapal iny/suspenze považována obecně za přijatelnější.
Úkolem vynálezu je tedy vyvinout vhodnou pediatrickou dávkovači formu. Je tedy třeba formulovat racecadotril jako prášek, který může být přímo podáván pacientům, nebo přidáván například do potravy a pak podán pacientovi.
Podstata vynálezu
Farmaceutický prostředek ve formě suchého prášku vhodného pro orální použití spočívá podle vynálezu v tom, že obsahuje racecadotril spolu s farmaceuticky snášenlivým nosičem.
S výhodou prostředek ve formě suchého prášku obshuje granule racecadotrilu. Granule racecadotrilu lze připravovat s požadovanou velikostí částic, standardními granulačními způsoby popsanými dále v příkladech. Obvykle se granule racecadotr i lu připravují a povlékají povlakem k maskování chutě prostředku a pak se směšují se sladidly a odlučovači k zajištění konečného prostředku.
• · · · · ·
Granule racecadotr11u obsahují s výhodou racecadotril spolu se sladidlem k maskování chutě konečného prostředku. Jakožto vhodná sladidla se uvádějí aspartam a sacharóza, zvláště sacharóza. Granule racecadotrilu a sacharózy se pak povléknou, aby dále maskovaly chuť konečného produktu. Vhodným povlakem jsou například hydroxypropy1celulóza, akrylátové a/nebo metakrylátové kopolymery a pryskyřice. Povlakem je s výhodou poly* λ měrní akrylátová nebo metakrylátová sloučenina, nejvýhodněji
EUDRAGIT NE 30D. Povlečené granule racecadotri 1u se mohou přípatně mísit s mazadly ke zlepšení polykatelnostl a s dalšími činidly maskujícími chut a sladidly ke zlepěení chutnosti konečného prostředku.
Vhodná mazadla jsou pracovníkůmv v oboru známá: příkladně se uvádějí mastné kyseliny s dlouhým řetězcem například kyselina stearová a její soli, zvláště soli kovů skupiny II, jako jsou hořčík nebo vápník, nebo bezvodý koloidní oxid křemičitý. Použít. lze jak mazadla samostatného tak kombinace mazadel k dosažení žádoucích vlastností. Podle vynálezu se dává přednost jednomu ředidlu, nejvýhodněji bezvodému koloidnímu oxidu křem i č i tému.
Rovněž vhodná ochucovací činidla jsou pracovníkům v oboru známá a patří k nim sacharóza nebo apartara jako sladidla a standardní ovocná ochucovací činidla.
Obvykle je nutno granule mlít a prosévat k získání vhodné rozměrové frakce. Přednost se dává zejména částicím o velikosti 0,630 až 1,58 mm, nejvýhodněji se částice melou a prosévají na velikost blízkou 1,01 mm.
K podávání pacientům jsou prostředky suchého prášku podle vynálezu formulovány v jednotkové dávce. Jednotkové dávky obsahují vhodně 1 až 50 mg racecadotrilu, zvláště 5 až 30 mg racecadotr i lu. S výhodou jsou jednotkové dávky odstupňovány na • ·
• · · · · · · · ·· ··· ·· ···· ·· ··
6, 10, 18 nebo 30 mg racecadotrilu. Podle vynálezu jsou jednt.kové dávky suchého prášku v sáčcích. Jednotlivé sáčky zajišťují, že je dávka uchována v suchu před použitím a je to vhodná forma prášku.
Suchý prášek podle vynálezu může být. přímo podáván pacientům, tedy přímo do úst, nebo může být rozptýlen ve stravě před požitím. Kromě toho, i když granule nevytvářejí suspenzi vzhledem k hydrofobní povaze racecadotrilu, může být prášek před podáním přidán do malého množství čisté vody se zajištěním, že voda a prášek se intenzivně promíchají a podají se pacientovi dříve než se usadí na dně sklenice.
Jak bylo shora uvedeno, podává se prostředek podle vynálezu s výhodou pediatrickým pacientům, neboť běžnou známou formulací je kapsle a jako taková není vhodná k podávání dětem, zejména mladým dětem. Formulace podle vynálezu ve formě potravinového prášku je daleko přijatelnější a účinná, jak při podání přímo do pacientových úst, tak například rozptýlená ve stravě.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava 250 g dávky suchého prášku prostředku racecadotril k následnému plnění do sáčků.
S1ožka
Procento (¾) Množství (kg)
Racecadotri 1
1,00
2,500 ♦ ···
| Sacharóza | 96,65 | 241,625 |
| Eudragit NE 30Dx | 0,15 | 0,375 |
| (suchý) | ||
| Broskvová příchuť. | 2,00 | 5,000 |
| Koloidní S1O2 | 0,20 | 0,500 |
| Vyčištěná voda | 1,250 |
χ ekvivalent 1,250 kg roztoku pro 250 kg dávku
Racecadotril a 10% sacharózy se mísí 10 minut v granulačním mísiči Fiedlerova typu.
Eudragit. se rozpustí ve vyčištěné vodě a míchá se k dosažení homogenní disperze a pak se přidá do směsi racecadotril/ sacharóza k vytvoření granulí- Takto vytvořené granule se suší v sušárně s fluidizovanou vrstvou (jako je sušárna Franco Moran nebo typu Aeromatic) s teplotou sušení 45 až 55 C až do vytvoření granulí s obsahem vlhkosti menším než 1 %- Suché granule se smísí se zbytkemm sachrózy, koloidního oxidu křemičitého a odlučovacího činidla v mísiči (jako je mísič typu Robot i aner inverting mixer) a prosejí se na osellačním granulátoru typu Frewitt s otvorem síta 1,01 mm. Výsledná směs se znovu mísí v mixeru Robotianer inverting až k dosažení homogen i ty.
Konečné granule, obsahující 1 % účinné látky, se balí do sáčkfl s obsahem 6 až 30 mg racecadotrílu s plněním sáčků s 0,6 g/sáček až 3,0 g/sáček konečných granulí.
F^flmyslová využitelnost
Racecadotril pro výrobu farmaceutického prostředku pro pediatrické pacienty.
jUDr. P*** Ka^n«ký atívoXai
EČímÁ advokáte/ KANCELÁŘ ŽELEM MCOCSK kalenský ft LmEVKEŘÍ Viti u'.. a Hůlková 2
Ctiito .«publika
............... #5 • 9999 99 9 9 9 9 •9 9999
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Farmaceutický prostředek ve formě suchého prášku vhodného pro orální použití, vyznačující se tím, že obsahuje racecadotril spolu s farmaceuticky přijatelným nosičem.
- 2. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačují cí se tím, že obsahuje racecadotril v granulované formě
- 3. Farmaceutický prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že granule racecadotrilu jsou povlečeny povlékacím činidlem.
- 4. Farmaceutický prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že povlékacím činidlem granulí je polymerní akrylát nebo metakrylát.
- 5. Farmaceutický prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, že povlékacím činidlem granulí je EUDRAGIT NE 3OD.
- 6. Farmaceutický prostředek podle nároku 1 až 5, vyznačující se tím, že jednotková dávka obsahuje 1 až 50 mg racecadotrilu.
- 7. Farmaceutický prostředek podle nároku 6, vyznačující se t í m, že jednotková dávka obsahuje 5 až 30 mg racecadotrilu.
- 8. Farmaceutický prostředek podle nároku 7, vyznačující se t. í m, že obsahuje 6, 10, 18 nebo 30 mg racecadotr i lu.
- 9.Suchý práškový farmaceutický prostředek podle nároku 1 • φ · φ9 9 Φ 9 až 8, v y z η a č u j íc í sáčků.tím, že je plněný do
- 10. Suchý práškový farmaceutiocký prostředek podle nároku 1 až 9,vyznačující se tím, že obsahuje racecadot-rll k použití jako léčívali.Způsob léčení průjmového onemocnění savců, včetně lidí, vyznačuj ící podle nároku 1 až 9.se tím, že se podává prostředek advokát
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00401799 | 2000-06-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2003185A3 true CZ2003185A3 (cs) | 2003-05-14 |
| CZ299591B6 CZ299591B6 (cs) | 2008-09-10 |
Family
ID=8173739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20030185A CZ299591B6 (cs) | 2000-06-23 | 2001-06-22 | Suchý práškový farmaceutický prostredek pro orální podání |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6919093B2 (cs) |
| EP (1) | EP1294372B1 (cs) |
| CN (2) | CN102151247A (cs) |
| AT (1) | ATE301999T1 (cs) |
| AU (1) | AU2001289606A1 (cs) |
| BG (1) | BG66212B1 (cs) |
| CA (1) | CA2415957C (cs) |
| CZ (1) | CZ299591B6 (cs) |
| DE (1) | DE60112756T2 (cs) |
| DK (1) | DK1294372T3 (cs) |
| ES (1) | ES2247163T3 (cs) |
| SK (1) | SK287819B6 (cs) |
| WO (1) | WO2001097801A2 (cs) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2900823B1 (fr) * | 2006-05-15 | 2009-02-13 | Bioprojet Soc Civ Ile | Nouvelle forme d'administration du racecadotril. |
| CN101103960B (zh) * | 2006-07-14 | 2010-12-08 | 海南盛科生命科学研究院 | 一种含有消旋卡多曲的干混悬剂及其制备方法 |
| EP2462922A1 (en) | 2010-12-10 | 2012-06-13 | Bioprojet | New form of administration of enkephalinase inhibitor |
| CN102166197B (zh) * | 2011-04-25 | 2012-09-05 | 四川百利药业有限责任公司 | 消旋卡多曲颗粒及其生产工艺 |
| US20140323512A1 (en) * | 2011-10-18 | 2014-10-30 | Purdue Pharma L.P. | Acrylic Polymer Formulations |
| MX2015000217A (es) | 2012-06-28 | 2015-04-10 | Mcneil Ppc Inc | Composiciones lipidicas de racecadotrilo. |
| WO2014005021A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-03 | Mcneil-Ppc, Inc. | Racecadotril liquid compositions |
| US9114171B2 (en) | 2012-06-28 | 2015-08-25 | Mcneil-Ppc, Inc. | Racecadotril liquid compositions |
| US9801819B2 (en) | 2012-06-28 | 2017-10-31 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Racecadotril compositions |
| EP2749270B1 (en) * | 2012-12-26 | 2018-01-17 | ILKO Ilaç Sanayi ve Ticaret A.S. | Racecadotril and pharmaceutical compositions thereof |
| EP2918268A1 (en) | 2014-03-10 | 2015-09-16 | Galenicum Health S.L. | Pharmaceutical compositions comprising an active agent |
| ES2555484T1 (es) * | 2014-05-26 | 2016-01-04 | Galenicum Health S.L. | Composiciones farmacéuticas que contienen un agente activo |
| MA40859A (fr) | 2014-10-29 | 2017-09-05 | Johnson & Johnson Consumer Inc | Particules de cadotril |
| WO2018115130A1 (en) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Hermes Arzneimittel Gmbh | Oral pharmaceutical composition with improved taste-masking properties |
| KR102195776B1 (ko) * | 2017-03-06 | 2020-12-29 | 아테나 파르마쎄티크 에스에이에스 | 라세카도트릴을 포함하는 약학 조성물 및 이를 제조하는 방법 |
| CN109589310A (zh) * | 2017-10-01 | 2019-04-09 | 北京万全德众医药生物技术有限公司 | 消旋卡多曲干混悬剂及其制备方法 |
| GB2586201B (en) * | 2019-05-14 | 2023-05-24 | Orbit Pharmaceuticals | A stable powder formulation of racecadotril |
| EP4056171A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-14 | Athena Pharmaceutiques SAS | Taste masked racecadotril tablet composition and process for preparation thereof |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2480747A1 (fr) * | 1980-04-17 | 1981-10-23 | Roques Bernard | Derives d'acides amines et leur application therapeutique |
| ZA919510B (en) * | 1990-12-05 | 1992-10-28 | Smithkline Beecham Corp | Pharmaceutical compositions |
| GR1002332B (el) * | 1992-05-21 | 1996-05-16 | Mcneil-Ppc Inc. | Νεες φαρμακευτικες συνθεσεις που περιεχουν σιμεθεικονη. |
| US5914132A (en) * | 1993-02-26 | 1999-06-22 | The Procter & Gamble Company | Pharmaceutical dosage form with multiple enteric polymer coatings for colonic delivery |
| AU1939797A (en) * | 1996-03-14 | 1997-10-01 | Shionogi & Co., Ltd. | Rapid-release microdispersible ecadotril preparation |
| US6649186B1 (en) * | 1996-09-20 | 2003-11-18 | Ethypharm | Effervescent granules and methods for their preparation |
| US6270804B1 (en) * | 1998-04-03 | 2001-08-07 | Biovail Technologies Ltd. | Sachet formulations |
| GB0015490D0 (en) * | 2000-06-23 | 2000-08-16 | Smithkline Beecham Lab | Novel formulations |
-
2001
- 2001-06-22 SK SK76-2003A patent/SK287819B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-06-22 DK DK01969310T patent/DK1294372T3/da active
- 2001-06-22 AT AT01969310T patent/ATE301999T1/de active
- 2001-06-22 CN CN2011100456773A patent/CN102151247A/zh active Pending
- 2001-06-22 EP EP01969310A patent/EP1294372B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-22 CA CA2415957A patent/CA2415957C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-22 DE DE60112756T patent/DE60112756T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-22 CZ CZ20030185A patent/CZ299591B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-06-22 WO PCT/EP2001/007086 patent/WO2001097801A2/en not_active Ceased
- 2001-06-22 ES ES01969310T patent/ES2247163T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-22 AU AU2001289606A patent/AU2001289606A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-22 CN CNA018131867A patent/CN1635884A/zh active Pending
-
2003
- 2003-01-13 US US10/347,332 patent/US6919093B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-20 BG BG107481A patent/BG66212B1/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK287819B6 (sk) | 2011-11-04 |
| CN1635884A (zh) | 2005-07-06 |
| CA2415957C (en) | 2010-08-10 |
| EP1294372A2 (en) | 2003-03-26 |
| BG66212B1 (bg) | 2012-05-31 |
| DE60112756D1 (de) | 2005-09-22 |
| DK1294372T3 (da) | 2005-09-19 |
| BG107481A (bg) | 2003-09-30 |
| WO2001097801A2 (en) | 2001-12-27 |
| CN102151247A (zh) | 2011-08-17 |
| EP1294372B1 (en) | 2005-08-17 |
| ATE301999T1 (de) | 2005-09-15 |
| ES2247163T3 (es) | 2006-03-01 |
| SK762003A3 (en) | 2003-07-01 |
| CA2415957A1 (en) | 2001-12-27 |
| CZ299591B6 (cs) | 2008-09-10 |
| US20030166718A1 (en) | 2003-09-04 |
| DE60112756T2 (de) | 2006-06-08 |
| US6919093B2 (en) | 2005-07-19 |
| WO2001097801A3 (en) | 2002-09-12 |
| AU2001289606A1 (en) | 2002-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ2003185A3 (cs) | Farmaceutický prostředek racecadotrilu | |
| US4786508A (en) | Coated dosage forms | |
| KR100780156B1 (ko) | 맛 차폐용 코팅 조성물 | |
| US6586012B2 (en) | Taste masked pharmaceutical liquid formulations | |
| IE53543B1 (en) | New oral dipyridamole preparations | |
| CZ345997A3 (cs) | Použití trihydrátu amoxycilinu a klavulanátu draselného, faramceutický prostředek obsahující tyto složky a způsob přípravy tohoto prostředku | |
| AU2008241690A1 (en) | High dose composition of ursodeoxycholic acid | |
| US9034382B2 (en) | Oseltamivir phosphate granule and preparation method thereof | |
| JP2004507487A (ja) | 腸疾患治療薬 | |
| RU2679652C1 (ru) | Способ получения гранул с энтеросолюбильным покрытием, содержащих ингибитор протонного насоса, и фармацевтических композиций, состоящих из множества частиц и содержащих эти гранулы | |
| WO2001097803A1 (en) | Pharmaceutical preparations comprising racecadotril (acetorphan) | |
| EP1128826B1 (en) | Chromone enteric release formulation | |
| CN115227658A (zh) | 一种氨己烯酸固体制剂组合物 | |
| US20040101555A1 (en) | Method for stable and controlled delivery of (—)-hydroxycitric acid | |
| RU2130310C1 (ru) | Композиция - лекарственная форма противоартрозного средства глюкозамина гидрохлорида для внутреннего применения | |
| EP3331506B1 (en) | Pediatric formulation comprising bile acid | |
| WO2025128724A1 (en) | Coated inorganic salts and uses thereof | |
| JP2023503540A (ja) | リボフラビンを含むマルチユニットペレットシステム錠剤 | |
| WO2016038623A2 (en) | Taste masked stable pharmaceutical dosage form | |
| CZ435398A3 (cs) | Farmaceutický prostředek | |
| HK1256994A1 (en) | Pediatric formulation comprising bile acid | |
| US20170071954A1 (en) | Pediatric cholic acid formulation | |
| CZ20003137A3 (cs) | Farmaceutický preparát s topiramátem |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20210622 |