CZ20013563A3 - Polyalkylenalkoholpolyetheraminy a jejich pouľití v palivech a mazivech - Google Patents
Polyalkylenalkoholpolyetheraminy a jejich pouľití v palivech a mazivech Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20013563A3 CZ20013563A3 CZ20013563A CZ20013563A CZ20013563A3 CZ 20013563 A3 CZ20013563 A3 CZ 20013563A3 CZ 20013563 A CZ20013563 A CZ 20013563A CZ 20013563 A CZ20013563 A CZ 20013563A CZ 20013563 A3 CZ20013563 A3 CZ 20013563A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- radical
- polyalkene alcohol
- polyalkene
- polyetheramine
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 21
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 title claims description 19
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims description 19
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 title claims 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title abstract description 15
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- -1 hydrocarbon radical Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 16
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 16
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 9
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 125000006294 amino alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001723 carbon free-radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 239000002199 base oil Substances 0.000 abstract description 3
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000000306 component Substances 0.000 description 4
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical class NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical class NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical class NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical class CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZGPACAKMCUCKX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetamide Chemical class NC(=O)CO TZGPACAKMCUCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical class CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical class C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical class CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 239000003254 gasoline additive Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000006197 hydroboration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005949 ozonolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
- C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/325—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing nitrogen
- C08G65/3255—Ammonia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M133/08—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M133/54—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol fueled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/252—Diesel engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
Vynález se týká speciálních polyalkenalkoholpolyetheraminů, jejich použiti jako nosných olejů, detergentů nebo dispergačnich přísad v palivech a mazacích kompozicích, koncentrátech aditiv pro paliva a mazací kompozice, které tyto polyalkenalkoholpolyetheraminy obsahují.
Dosavadní stav techniky
Karburátory a systémy zplyňování paliva a sání u spalovacích motorů, stejně jako vstřikovací systémy pro dávkování paliva jsou ve vzrůstající míře kontaminovány nečistotami, což je způsobeno částečkami prachu ze vzduchu, nespálenými zbytky uhlovodíků ze spalovacího prostoru a plyny z odvětrávání prostoru klikového hřídele, které se dostávají do karburátoru.
Tyto zbytky posouvají poměr vzduch/palivo při volnoběhu a v oblasti nižší sytosti směsi, že se směs stává chudší a spalování je nedokonalejší a vzhledem k vyššímu procentu nespáleného paliva ve výfukových plynech roste spotřeba.
Je známo, že se těchto nežádoucích jevů lze zbavit tím, že se do paliva přidávají aditiva, která udržují ventily a karburátory nebo vstřikovací soustavy benzínových motorů čisté (například: M. Rossenbeck v publikaci Katalysatoren, Tenside, Mineraloladditive”, vydavatelé J. Falbe a U. Hasserodt, str. 223, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978).
π» 0 • * ·
Často používanými aditivy do paliv pro spalovací motory tohoto typu jsou polyisobutenaminy, jak je například popsáno v EP-A 244 616 nebo polyetheraminy, jak jsou popsány například v EP-A 310 875.
Tato třída sloučenin, sestávající z polyisobutenaminů, má obecně dobrý účinek, ale - v závislosti na délce řetězce póly(iso)butenové skupiny v molekule, typu motoru a na použité koncentraci aditiva - často způsobují lepení ventilů, což může vést k úplnému selhání motoru. Toto lepeni ventilů zde znamená úplnou ztrátu komprese u jednoho nebo více válců ve spalovacím motoru, jestliže - v důsledku polymerních úsad na ventilovém dříku ve vodítku ventilu - není již síla pružiny schopna ventil dostatečně uzavřít.
Třebaže polyetheraminy obecně také vykazují dobrou aktivitu, jejich použitelnost je v některých směrech omezena. V důsledku polárního polyetherového řetězce může být rozpustnost v nepolárních palivech snížena. Pro kompenzaci je pak nutno buď použít pro jejich přípravu polyetheraminů jako iniciátorů alkanolů s dlouhým řetězcem, které jsou průmyslově dostupné jen v omezeném rozsahu, nebo je nutné při syntéze polyetherového řetězce použít epoxidy s dlouhým řetězcem jako jsou butylenoxidy, pentenoxidy nebo cyklohexenoxidy, což znamená podstatně vyšší náklady.
Cílem vynálezu je poskytnout aditiva minerálních olejů, zejména detergenty, pro mazací kompozice a zejména pro pohonné směsi pro spalovací motory, které nemají problémy, popsané v dosavadním stavu techniky.
Podstata vynálezu
Nyní jsme zjistili, že tento cil se dá dosáhnout s polyetheralkenalkoholpolyetheraminy vzorce I
R1-(CH2)n-(O-A)m-NR2R2 (I) kde
R1 je polyalkenový radikál, odvozený od C2~ až
R2
C3Q-alkenů, hmotnost a R2 mohou alifatický primární a má číselnou
300 až 5000, být nebo nebo středni molekulovou stejné nebo aromatický alifatický polyaminoalkylenový radikál, heteroaryl různé a jsou vodík, uhlovodíkový radikál, sekundární, aminoalkylenový radikál, aromatický nebo radikál nebo polyoxyalkylenový nebo heterocyklyl nebo, spolu s dusíkovým atomem, kruh, ve kterém ke kterému jsou vázány, tvoří mohou být přítomny další heteroatomy, přičemž maximální počet atomů uhlíku v substituentech R2 a R2 dohromady je 400,
A je alkylenová skupina se 2 až 8 atomy uhlíku, m je 1 až 200 a n je 0 nebo 1.
Vhodné R1 jsou lineární nebo rozvětvené uhlovodíkové skupiny, které jsou odvozeny C2- až C3Q-alkenů, zejména C3až C22-alkenů, speciálně C3- až Cg-alkeny. Typické alkeny
• · « · • * · · · · · · · · « · · · *
Λ · · · · · ··«·· ····»·· jsou ethen, propen, buteny, penteny, hexeny, hepteny, okteny, noneny, deceny, undeceny a dodeceny. Zejména jsou z nich zajímavé propen, n-buten a isobuten. Potřebný polyalken, na kterém je vázán uhlovodíkový radikál R^, je v zásadě získatelný oligomeraci nebo polymeraci těchto alkenů, přičemž oligomerace nebo polymerace se z pravidla provádí (například kationtovou nebo koordinační oligomeraci nebo polymeraci) tak, že ukončení řetězce vede k dvojné vazbě, která se dá dále funkčně přeměnit, čímž se dá připravit příslušný polyalkenalkohol.
R1 je zejména polybutylový nebo polyisobutylový radikál, odvozený od isobutenu, má 20 % hmotnostních n-butenu a číselnou střední molekulovou hmotnost (MN) 300 až 2500. R^ je zejména výhodně polybutylový nebo polyisobutylový radikál, který má číselnou střední molekulovou hmotnost 350 až 1500, zejména 400 až 850, speciálně 450 až 700. Výhodně je R^ také složeno ze samých isobutenových jednotek.
R1 může výhodně mít jako základ vysoce reaktivní polyisobuten (jenž má dvojné vazby vždy v poloze a-), který jak je popsáno v EP-A 277 345 - se dá převést na příslušný alkohol R-^-CHq-OH (η - 1) hydroformylací. Pokud n = 0, používají se pro přípravu odpovídajících polybutenalkoholů nebo polyisobutenalkoholů polybuteny nebo polyisobuteny, které mají dvojné vazby spíše dále ke středu polymerniho řetězce (například v polohách β- a γ-) ; tyto látky se pak obvykle převedou na póly(iso)buten alkoholy buď ozonolýzou a následující redukcí nebo epoxidací a následnou redukcí nebo by hydroborací a následnou hydrolýzou nebo halogenací chlorem nebo bromem a následnou alkalickou hydrolýzou.
Maximální počet uhlíkových atomů v r2 a r3 dohromady je výhodně 200, zejména 100, speciálně 30. Pokud jsou v r2 a r3 přítomny dusíkové atomy, jejich maximální součet je výhodně 20, zejména 10, speciálně 5. Pokud jsou v r2 a R^ přítomny kyslíkové atomy, jejich maximální součet je 60, zejména 20, speciálně 10.
Ve výhodném provedení, R^ a R^ jsou identické nebo různé
| a j sou | každý vodík, alkyl, | aryl, | hydroxyalkyl, | ||
| aminoalkylenový | radikál vzorce III | ||||
| -R4-NR5R6 | (III) | ||||
| kde | R4 je | alkylenový radikál a | R5 a | R^, které | j sou |
| identické | nebo | různé, jsou každý | vodík, | alkyl, | aryl, |
hydroxyalkyl nebo a polybuten nebo polyisobutenový radikál, polyaminoalkýlový radikál vzorce IV [R4NR5]pr6 (IV) kde radikály R4 a radikály R^ jsou každý identické nebo různé, R4, a R^ mají shora uvedené významy a p je 2 až 8, nebo a polyoxyalkylenový radikál vzorce V [-R4-O]g-X kde R4 jsou identické nebo různé a mají významy, X je alkyl nebo H a q je 1 až 30, (V) shora uvedené nebo R^ a r3, spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou vázány, tvoří
•« · · · • · · · · • · · · • · · · « • · · · • « · »· ··· morfolinyl, pyridyl, piperidyl, pyrrolyl, pyrimidinyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, pyrazinyl nebo pyridazinyl.
V zejména výhodném provedení jsou radikály r2 a r3 identické nebo různé a mohou znamenat vodík, C]_-C]_Q-alkyl, fenyl, naftyl, Ci-CiQ-hydroxyalkyl, aminoalkylenový radikál vzorce III
-R4-NR5R6 (III) kde R4 je C2_C]_Q-alkylenový radikál a a R^, které jsou identické nebo různé, jsou každý vodík, C]_-Clo-alkyl, fenyl, naftyl, C].-C].Q-hydroxyalkyl nebo a polybuten nebo polyisobutenový radikál, každý s 20 až 398, speciálně 30 až 180, uhlíkových atomů, a polyaminoalkylenový radikál vzorce IV [R4NR5]pR6 (IV) kde radikály R4 a R^ jsou každý identické nebo různé, R4, a R6 mají shora uvedené významy a p je 2 až 8, nebo a polyoxyalkylenový radikál vzorce VI [R4-O]q-H (VI) kde radikály R4 jsou identické nebo různé a mají shora uvedené významy a q je 1 až 30 nebo a R^, spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou vázány, tvoří radikál morfolinyl.
• « ♦ · · • « » · *
»
V dalším zejména výhodném provedení, v nových polyalkenalkoholpolyetheraminech vzorce I, znamená vodík a r3 je také vodík nebo alkyl, který má celkem 2 až 8 uhlíkových atomů, který také obsahuje 1 až 4 primární, sekundární a/nebo terciární dusíkové atomy.
Vhodné konkrétní radikály R^ a r3 jsou například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, terč.-butyl, n-pentyl, isopentyl, sec-pentyl, terč.-pentyl, neopentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-oktyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, isononyl, n-decyl, n-undecyl, isoundecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, isotridecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, n-oktadecyl, n-eikosyl, cyklopentyl, cyklohexyl a fenyl. Typické dusík-obsahující radikály R^ a r3 jsou radikály, odpovídající polyaminům, dimethylaminopropylaminům, 1,2-ethylendiaminům, diethylentriaminům, triethylentetraminům a tetraethylenpentaminům, přičemž se výchozí polyalkenalkoholpolyalkoxylát vzorce R^-(CH2)n~(O-A)m-OH převede na polyalkenalkoholpolyetheramin vzorce I přes jednu z primárních aminových funkčních skupin těchto polyaminů. Hydroxyl-obsahující polyaminy, které jsou tímto způsobem vázány na polyalkenalkoholpolyalkoxylát přes primární aminovou funkční skupinu, speciálně sloučeniny vzorce [-CH2-CH2-NH]r-CH2~CH2~OH, kde r je 1 až 7, zejména 1, 2 nebo 3, jsou také vhodné. Typické kyslik-obsahující radikály R^ a R3 jsou sloučeniny vzorce [-CH2-CH2-O]S-CH2-OH, kde s je 0 až 30, zejména 1 až 15.
Stupeň alkoxylace m závisí na molární hmotnosti použitého polyalkenalkoholu a je výhodně 5 až 100, zejména 10 až 45, speciálně 20 až 35, alkylenoxidových jednotek.
Alkylenová skupina A je výhodně odvozena od příslušných alkylenoxidů, jako je ethylenoxid, propylenoxid, 1,2-butylenoxid a cis- nebo trans-2,3-butylenoxid. Nicméně může to také být 1,3-propylen, 1,4-butylen, 1,6-hexylen nebo 1,8-oktylen. A může to také být směs s různými členy uvedené skupiny. Zejména jsou výhodné 1,2-propylen, 1,2-butylen nebo jejich směs.
Ve výhodném provedení jsou nové polyalkenalkoholpolyetheraminy,
I jsou odvozený od polyalkenalkoholpolyalkoxylatů vzorce II
R1-(CH2)n-(O-A)m-OH (II) kde Rl, A, man mají shora uvedené významy, s podmínkou, že kyslík v oxyalkylátovém radikálu A-(O-A)m_]_-OH představuje nejméně 16,5, zejména 17,5, speciálně 18,5 % hmotnostních číselné střední molekulové hmotnosti celé molekuly sloučeniny vzorce II.
V ještě dalším výhodném provedení je molární hmotnost oxyalkylátového radikálu -A-(O-A)m_2-OH v polyalkenalkoholpolyalkoxylátu vzorce II větší, než molární hmotnost výchozího polyalkenalkoholu R-(CH2)n-OH. Molární hmotnost oxyalkylátového radikálu -A-(0-A)m_2-0H v polyalkenalkoholpolyalkoxylátu II je zejména 1,5 až 5, speciálně 2 až 4 -násobek molární hmotnosti výchozího polyalkenalkoholu vzorce R-(CH2)n-OH. Tyto molární výpočty jsou založeny na číselné střední molekulové hmotnosti.
• * »· •· *· • * • ·
Tyto nové polyalkenalkoholpolyetheraminy vzorce I a výchozí polyalkenalkoholpolyalkoxyláty vzorce II se dají připravit běžnými metodami. Polyalkenalkoholpolyalkoxyláty vzorce II se dají získat například reakcí výchozích polyalkenalkoholů R1-(CH2)n -0H s odpovídajícím množstvím alkylenoxidu za přítomnosti vhodných katalyzátorů jako je hydroxid draselný, výhodně v množství 0,01 až 1, zejména 0,05 až 0,5 % hmotnostních, počítáno v případě hydroxidu draselného na množství očekávaného reakčního produktu. Typickou reakční teplotou jsou teploty 70 až 200°C, zejména 100 až 160°C. Tlak je obvykle 300 kPa až 3 MPa. Reakční produkt se dá zpracovat obvyklým způsobem odehnáním těkavých komponent v plynné formě za sníženého tlaku a, pokud je to potřeba, filtrací.
Polyalkenalkoholpolyetheraminy vzorce I se zpravidla připravují ze sloučenin vzorce II a redukční aminací s amoniakem, monoaminy nebo polyaminy, a to obvyklou kontinuální nebo vsázkovou metodou s použitím hydrogenačních a aminačních katalyzátorů, které se obvykle k tomuto účelu užívají, jako jsou například ty, které obsahují katalyticky aktivní složky na bázi prvků: Ni, Co, Cu, Fe, Pd, Pt, Ru, Rh, Re, A]_, Si, Ti, Zr, Nb, Mg, Zn, Ag, Au, Os, Ir, Cr, Mo, W nebo jejich kombinace. Tyto prvky se dají navzájem kombinovat v obvyklých množstvích. Typické reakční podmínky jsou teploty od asi 80°C do 300°C a tlaky do asi 60 MPa.
Nové polyalkenalkoholpolyetheraminy vzorce I jsou velmi dobře použitelné jako olejové nosiče, dispergační přísady a zejména jako detergenty v mazacích kompozicích a zejména v kompozicích pohonných látek pro spalovací motory, zejména pro aditiva do benzínů.
···· · ·· ·· • · · · · · • · · · • 9 · · · · • · · · ·
Zde uvedené sloučeniny vzorce I se také mohou výhodně používat spolu s jinými běžnými detergenty. Příklady takových běžných detergentů jsou:
a) Polyisobutenaminy, které jsou získatelné podle EP-A
244 616 hydroformylací vysoce reaktivního polyisobutenu a následnou redukční aminací amoniakem, monoaminy nebo polyaminy, jako je dimethylenaminopropylamin, ethylendiamin, diethylentriamin, triethylentetramin nebo tetraethylenpentamin,
b) Póly(iso)butenaminy, které jsou získatelné chlorací polybutenů, nebo polyisobutenu, zejména těch, které mají dvojné vazby v β- a γ-poloze a následnou aminací s amoniakem, monoaminy nebo shora uvedenými polyaminy,
c) Póly(iso)butenaminy, které jsou získatelné oxidací dvojných vazeb v póly(iso)butenech vzduchem nebo ozonem, což poskytne karbonylové nebo karboxylové sloučeniny a následnou aminací za redukčních (hydrogenačních) podmínek,
d) Polyisobutenaminy, které jsou získatelné podle DE-A 196 20 262 z polyisobutenových epoxidů reakcí s aminy, a následnou dehydratací a redukcí vzniklých aminoalkoholů,
e) Polyisobutenaminy, které mohou obsahovat hydroxylovou skupinu, a jsou získatelné podle WO-A 97/03946 reakcí polyisobutenu, které mají střední polymerační stupeň P = 5 až 100 s oxidy dusíku nebo směsmi oxidů dusíku a kyslíkem, a následnou hydrogenací získaných reakčních produktů, • ·
f) Hydroxyl-obsahující polyisobutenaminy, které jsou ziskatelné podle EP-A 476 485 reakcí polyisobutenepoxidů s amoniakem, monoaminy nebo shora uvedenými polyaminy,
g) Polyetheraminy, které jsou ziskatelné reakcí C2~ až C3Q-alkanolů, Cg- až C3Q-alkanediolů, mono- nebo di-C2~ až C3Q-alkylaminů, C]_- až C3o-alkylcyklohexanolů nebo Cq- až C3Q-alkylfenolů s 1 až 30 moly ethylenoxidu a/nebo propylenoxidem a/nebo butylenoxidem na hydroxylovou nebo aminovou skupinu a následnou redukční aminací s amoniakem, monoaminy, nebo shora uvedenými polyaminy. Lze také použít polyetheraminy, které mají karbamátovou strukturu,
h) Polyisobutenové Mannichovy báze, které jsou podle patentu EP-A 831 141 ziskatelné reakcí polyisobutenem substituovaných fenolů s aldehydy a monoaminy nebo se shora zmíněnými polyaminy.
Zde uvedené sloučeniny vzorce I mohou být výhodně také používány spolu s dalšími běžnými dispergačními prostředky, jako jsou imidy, amidy, estery a amonné a alkalické soli anhydridu kyseliny polyisobutenjantarové, které se používají zejména v mazacích olejích, ale také jako detergenty v palivech.
Spolu se sloučeninami vzorce I se mohou použít další aditiva benzínových paliv, které inhibují opotřebení sedel ventilů, například aditiva obsahující karboxylové skupiny nebo jejich soli s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, jako jsou kopolymery C2~C4Q-olefinů s malein- anhydridem, které mají celkovou molekulovou hmotnost 500 až 20 000, jejichž • · · · •
• · některé nebo veškeré karboxylové skupiny jsou zreagovány na soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin a zbývající karboxyl skupiny jsou přeměněny reakcí s alkoholy nebo aminy, jak je popsáno v EP-A 307 815, nebo aditiva, obsahující sulfoskupiny nebo jejich soli s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, například soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, alkyl sulfosukcináty, jak je popsáno v EP-A 639 632, jsou zde zajímavé. Mohou se také používat aditiva pro spalovací pohonné hmoty, která inhibují opotřebení ventilů v kombinaci s obvyklými detergenty do pohonných hmot pro spalovací motory, jako jsou póly(iso)butenamin nebo polyetheramin, jak je popsáno v publikované mezinárodní patentové přihlášce WO-A 87/01 126.
Vynález se také týká koncentrátů aditiv do paliv a do mazadel, které obsahují nové polyalkenalkoholpolyetheraminy vzorce I v množstvích od 0,1 do 80, zejména od 0,5 do 60,.% hmotnostních, počítáno na celkové množství koncentrátu. Tyto koncentráty obvykle také obsahují další běžné komponenty a pomocné přísady.
Dalšími běžnými složkami a pomocnými přísadami jsou inhibitory koroze, například ty, které jsou založeny na amonných solích organických karboxylových kyselin, jejichž amonné soli mají sklon tvořit filmy, nebo na bázi heterocyklických aromatických látkách, a pokud se jedná o ochranu před korozí neželezných kovů, lze používat antioxidanty nebo stabilizátory, například na bázi aminů, jako je p-fenylendiamin, dicyklohexylamin nebo jejich deriváty, nebo na bázi fenolů, jako je 2,4-di-terc. butylfenol nebo 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionová kyselina, demulsifikátory, antistatická činidla, metaloceny, • * · • · · jako je ferrocen nebo methylcyklopentadienylmangantrikarbonyl, lubrikační aditiva, jako jsou specifické mastné kyseliny, alkenylestery kyseliny jantarové, xyalkyl)mastné aminy, markéry. Někdy jsou paliva.
hydroxyacetamidy nebo aminy také přidávány bis(hydroricinový olej a snížení pH pro
Kromě detergentní a dispergační funkce maj í sloučeniny se daji další o hmot pro také sobě nosného přidávat známé spalovací vzorce I zpravidla také funkci palivech. Nicméně také vhodné jako nových pohonných lubrikačních přísad. Příklady olejové nosiče (na bázi olejů), spadá do klasifikace Solvent těchto oleje, zejména v jiné nosné oleje, složky a přísady do motory a koncentráty aditiv jsou minerální zejména
Neutrál ty, jejichž viskozita (SN) 500 až 2000, syntetických olejových nosičů, olefinových polymerů, které mají MN = 400 až 1800, zejména na bázi polybutenu nebo polyisobutenu (hydrogenovaného nebo nehydrogenovaného), a na bázi polyalfaolefinů nebo vnitřních polyolefinů a syntetických olejových nosičů, založených na alkoxylovaných alkoholech nebo fenolech s dlouhým řetězcem.
přičemž jde o látky na bázi
Vynález se dále týká palivových směsí a složení mazadel, zejména speciálně složení složeni pohonných hmot pro spalovací motory, benzínů pro spalovací motory, které obsahuj i nové v účinných polyalkenalkoholpolyetheraminy vzorce I množstvích. Účinná množství jsou taková, která představují 10 až 5000, hmotnostních zpravidla zejména 50 až 2000, ppm v případě směsi pro spalovací motory a 0,1 až
10, zejména
0,5 až 5 % hmotnostních v případě mazadel, vždy počítáno na celkovou hmotnost směsi. Spalovací pohonná látka a mazadlo obvykle obsahují kromě nové sloučeniny vzorce I
podle vynálezu také další složky a pomocné přísady, zde uvedené, jako jsou olejové nosiče, detergenty nebo dispergační přísady.
Dále jsou také velmi vhodné podle vynálezu kombinace benzínu se směsí polyalkenalkoholpolyetheraminů vzorce I s běžnými syntetickými olejovými nosiči na bázi alkoxylovaných alkoholů nebo fenolů s dlouhým řetězcem a/nebo polyisobutenaminovými detergenty, zejména těmi, které byly shora uvedeny ve skupinách a), b), c) nebo d), s inhibitory koroze a/nebo s lubrikačními přísadami na bázi karboxylových nebo mastných kyselin, které mohou být přítomny jako monomerní a/nebo dimerní druhy.
Nové polyalkenalkoholpolyetheraminy vzorce I mají vynikající účinek jako detergenty pro benzínové pohonné hmoty pro spalovací motory, který spočívá v čištění ventilů a udržování těchto ventilů v čistém stavu. Kromě toho tyto sloučeniny nemají vady popsané shora u polyisobutenaminových a polyetheraminových detergentů, popsaných v dosavadním stavu techniky. Dále jsou dostatečně kompatibilní s ostatními aditivy, takže u pohonných hmot s těmito aditivy ani u koncentrátů těchto aditiv nedochází k žádnému oddělování složek. Kromě toho jejich viskozitní chování nezpůsobují ve směsi zvýšení žádných problémů.
Příklady provedení vynálezu
Příprava adičního produktu propylenoxidu s polyisobutenalkoholem (MN = 550) a následná redukční aminace ··· ·· ··· • · · 9· a······ · * ··♦
Polyisobutenalkohol, připravený podle EP-A 277 345 z vysoce reaktivního polyisobutenu hydroformylací, který má číselnou-střední molekulovou hmotnost MN = 550, byl uveden do reakce s 25 moly propylenoxidu (PO) za běžných reakčních podmínek (hydroxid draselný jako katalyzátor, reakčni teplota 135 °C).
260 g kapalného amoniaku bylo přidáno k 300 g adičního produktu z předešlého stupně v autoklávu a směs byla zahřívána. Reakce byla prováděna při tlaku vodíku 20 MPa v přítomnosti katalyzátoru, obsahujícího oxid niklu, oxid mědi, zirkonu oxide a molybdenu oxide (postup podle příkladů 1 - 10 v EP-A 696 572) při 210 °C po dobu 10 hodin.
Testování dosažených účinků
Na motoru Mercedes Benz M 102 E bylo testováno čištění sacích ventilů po přidání polyisobutenalkoholpolyetheraminu podle CEC-metody F-05-A-93. Byl použit komerční benzin European prémium podle EN 228, který obsahoval shora uvedený polyisobutenalkoholpolyetheramin jako detergent v dávce 400 mg/kg benzínu.
Následující tabulka ukazuje výsledky testů:
| Úsady na sacích ventilech [mg/ventil] | |||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | průměrná hodnota | |
| bez aditiv | 448 | 517 | 614 | 632 | 553 |
| s aditivy | 2 | 42 | 14 | 38 | 24 |
Claims (9)
- PATENTOVÉNÁROKY upravené1. Polyalkenalkoholpolyetheramin vzorce IR1-(CH2)n-(O-A)m-NR2R3 (I)R1 je polybutylový nebo polyisobutylový radikál, odvozený od isobutenu a až z 20 % hmotnostních n-butenu, a má číselnou střední molekulovou hmotnost 300 až 2500,R2 a R^ mohou být stejné nebo různé a alifatický primární alifatický nebo nebo aromatický sekundární, aminoalkylenový polyaminoalkylenový radikál, heteroaryl dusíkovým atomem, kruh, ve kterém jsou vodík, uhlovodíkový radikál, aromatický nebo radikál nebo polyoxyalkylenový nebo heterocyklyl, nebo spolu s ke kterému jsou vázány, tvoří mohou být přítomny další heteroatomy, přičemž maximální počet uhlíkových radikál, atomů v radikálech r2 a R^ dohromady je 400,A je 1,2-propylen a/nebo 1,2-butylen, m je 10 až 45 a n je 0 nebo 1.
- 2. Polyalkenalkoholpolyetheramin vzorce I podle nároku 1, ve kterém R^ je polybutylový nebo polyisobutylový radikál, který má číselnou střední molekulovou hmotnost 400 až 850.‘'uplavené
- 3. Polyalkenalkoholpolyetheramin vzorce I podle nároku 1 nebo 2, ve kterém je vodík a je také vodík nebo alkylový radikál, který má celkově 2 až 8 uhlíkových atomů, který dále obsahuje 1 až 4 primární, sekundární a/nebo terciární dusíkové atomy.
- 4. Polyalkenalkoholpolyetheramin vzorce I podle kteréhokoliv z nároků 1 až 3, který je odvozený od polyalkenalkoholpolyalkoxylátu vzorce IIRl-(CH2)n-(O-A)m-OH (II) kde R1, A, man mají shora uvedené významy, s podmínkou, že kyslík v oxyalkylátovém radikálu -A-(O-A)m-1-OH představuje nejméně 16,5 % hmotnostních z číselné střední molekulové hmotnosti celkové molekuly sloučeniny vzorce II.
- 5. Polyalkenalkoholpolyetheramin vzorce I podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4, ve kterém molární hmotnost oxyalkylátového radikálu -A-(O-A)m-1-OH v polyalkenalkoholpolyalkoxylátu II je 1,5 až 5 násobkem molární hmotnosti výchozího polyalkenalkoholu R-(CH2)n-OH.
- 6. Způsob přípravy polyalkenalkoholpolyetheraminů vzorce I podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5, při kterém se polyalkylenalkoholpolyalkoxyláty vzorce IIR1-(CH2)n-(O-A)m-OH (II) kde RÍ, A, m a n mají shora uvedené významy, se podrobí redukční aminaci s amoniakem, monoaminy nebo polyaminy s • · • · · · ;*φ ·..·ugiQvené použitím hydrogenačních nebo aminačních katalyzátorů, obvyklých pro tento účel.
- 7. Použití polyalkenalkoholpolyetheraminu vzorce I, podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5, jako olejového nosiče, detergentu nebo dispergačni přísady v pohonných směsích pro spalovací motory a v mazacích kompozicích.
- 8. Koncentrát aditiva do pohonné směsi pro spalovací motory nebo do maziva, obsahující polyalkenalkoholpolyetheramin vzorce I podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5 v množství 0,1 až 80 % hmotnostních.
- 9. Pohonná nebo mazací směs, obsahující účinné množství polyalkenalkoholpolyetheraminu vzorce I podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19916512A DE19916512A1 (de) | 1999-04-13 | 1999-04-13 | Polyalkenalkohol-Polyetheramine und deren Verwendung in Kraft- und Schmierstoffen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20013563A3 true CZ20013563A3 (cs) | 2002-04-17 |
| CZ296044B6 CZ296044B6 (cs) | 2005-12-14 |
Family
ID=7904312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20013563A CZ296044B6 (cs) | 1999-04-13 | 2000-03-28 | Polyalkenalkoholpolyetheraminy a jejich použití v palivech a mazivech |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6548461B1 (cs) |
| EP (1) | EP1177270B1 (cs) |
| JP (1) | JP2002542336A (cs) |
| KR (1) | KR20020010600A (cs) |
| AT (1) | ATE243249T1 (cs) |
| AU (1) | AU774548B2 (cs) |
| BR (1) | BR0009749A (cs) |
| CA (1) | CA2369752A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ296044B6 (cs) |
| DE (2) | DE19916512A1 (cs) |
| DK (1) | DK1177270T3 (cs) |
| EE (1) | EE04619B1 (cs) |
| ES (1) | ES2202126T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0200657A3 (cs) |
| IL (1) | IL145625A0 (cs) |
| MX (1) | MX220319B (cs) |
| NO (1) | NO320082B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ514735A (cs) |
| PL (1) | PL351254A1 (cs) |
| PT (1) | PT1177270E (cs) |
| SK (1) | SK285164B6 (cs) |
| TR (1) | TR200102942T2 (cs) |
| WO (1) | WO2000061708A1 (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2334508A1 (en) * | 2000-03-01 | 2001-09-01 | Majid R. Ahmadi | Fuel additive compositions containing mannich condensation products and hydrocarbyl-substituted polyoxyalkylene amines |
| US6458172B1 (en) * | 2000-03-03 | 2002-10-01 | The Lubrizol Corporation | Fuel additive compositions and fuel compositions containing detergents and fluidizers |
| DE10361504A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Basf Ag | Kraft- und Schmierstoffadditiv-Konzentrate, enthaltend mindestens ein Anthrachinon-derivat als Markierungsstoff |
| WO2013003394A1 (en) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating compositions containing polyetheramines |
| US10968313B2 (en) | 2015-12-03 | 2021-04-06 | China Petroleum & Chemical Corporation | Amine polymer and preparation method and use thereof |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB310875A (en) | 1928-05-02 | 1930-07-10 | Alexander Metherell | Improvement in cementitious composition |
| DE3611230A1 (de) | 1986-04-04 | 1987-10-08 | Basf Ag | Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen |
| DE3700363A1 (de) * | 1987-01-08 | 1988-07-21 | Basf Ag | Kraft- oder schmierstoffzusammensetzung und verwendung von polybutyl- oder polyisobutylderivaten in denselben |
| DE3732908A1 (de) | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Basf Ag | Polyetheramine enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren |
| DE3826608A1 (de) * | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Basf Ag | Polyetheramine oder polyetheraminderivate enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren |
| JPH0662965B2 (ja) | 1990-02-02 | 1994-08-17 | 花王株式会社 | 燃料油添加剤及び燃料油添加剤組成物 |
| US5264006A (en) * | 1990-03-20 | 1993-11-23 | Exxon Research And Engineering Co. | Guerbet alkyl ether mono amines |
| US5094667A (en) * | 1990-03-20 | 1992-03-10 | Exxon Research And Engineering Company | Guerbet alkyl ether mono amines |
| DE4309074A1 (de) * | 1993-03-20 | 1994-09-22 | Basf Ag | Als Kraftstoffadditiv geeignete Mischungen |
| DE4428004A1 (de) | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| US5752991A (en) * | 1995-12-29 | 1998-05-19 | Chevron Chemical Company | Very long chain alkylphenyl polyoxyalkylene amines and fuel compositions containing the same |
| US6217624B1 (en) * | 1999-02-18 | 2001-04-17 | Chevron Chemical Company Llc | Fuel compositions containing hydrocarbyl-substituted polyoxyalkylene amines |
| DE19908262A1 (de) | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Basf Ag | Polyalkenalkohol-Polyalkoxylate und deren Verwendung in Kraft- und Schmierstoffen |
| US6193767B1 (en) * | 1999-09-28 | 2001-02-27 | The Lubrizol Corporation | Fuel additives and fuel compositions comprising said fuel additives |
-
1999
- 1999-04-13 DE DE19916512A patent/DE19916512A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-03-28 WO PCT/EP2000/002714 patent/WO2000061708A1/de not_active Application Discontinuation
- 2000-03-28 KR KR1020017012955A patent/KR20020010600A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-03-28 AT AT00929328T patent/ATE243249T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-28 CZ CZ20013563A patent/CZ296044B6/cs unknown
- 2000-03-28 NZ NZ514735A patent/NZ514735A/xx unknown
- 2000-03-28 DK DK00929328T patent/DK1177270T3/da active
- 2000-03-28 ES ES00929328T patent/ES2202126T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-28 PT PT00929328T patent/PT1177270E/pt unknown
- 2000-03-28 CA CA002369752A patent/CA2369752A1/en not_active Abandoned
- 2000-03-28 SK SK1361-2001A patent/SK285164B6/sk unknown
- 2000-03-28 DE DE50002595T patent/DE50002595D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-28 JP JP2000611634A patent/JP2002542336A/ja active Pending
- 2000-03-28 US US09/958,546 patent/US6548461B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-28 EP EP00929328A patent/EP1177270B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-28 AU AU47457/00A patent/AU774548B2/en not_active Ceased
- 2000-03-28 HU HU0200657A patent/HUP0200657A3/hu unknown
- 2000-03-28 IL IL14562500A patent/IL145625A0/xx unknown
- 2000-03-28 TR TR2001/02942T patent/TR200102942T2/xx unknown
- 2000-03-28 EE EEP200100531A patent/EE04619B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-28 BR BR0009749-7A patent/BR0009749A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-28 PL PL00351254A patent/PL351254A1/xx unknown
-
2001
- 2001-10-05 MX MXPA01010058 patent/MX220319B/es unknown
- 2001-10-12 NO NO20014971A patent/NO320082B1/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR200102942T2 (tr) | 2002-04-22 |
| MXPA01010058A (es) | 2002-02-01 |
| MX220319B (en) | 2004-05-10 |
| KR20020010600A (ko) | 2002-02-04 |
| WO2000061708A1 (de) | 2000-10-19 |
| PL351254A1 (en) | 2003-04-07 |
| DK1177270T3 (da) | 2003-07-14 |
| SK13612001A3 (sk) | 2002-06-04 |
| EP1177270B1 (de) | 2003-06-18 |
| HUP0200657A3 (en) | 2004-03-29 |
| EE200100531A (et) | 2002-12-16 |
| AU4745700A (en) | 2000-11-14 |
| SK285164B6 (sk) | 2006-07-07 |
| NZ514735A (en) | 2003-01-31 |
| NO20014971L (no) | 2001-10-30 |
| CA2369752A1 (en) | 2000-10-19 |
| NO320082B1 (no) | 2005-10-17 |
| NO20014971D0 (no) | 2001-10-12 |
| ATE243249T1 (de) | 2003-07-15 |
| JP2002542336A (ja) | 2002-12-10 |
| ES2202126T3 (es) | 2004-04-01 |
| US6548461B1 (en) | 2003-04-15 |
| AU774548B2 (en) | 2004-07-01 |
| HUP0200657A2 (en) | 2002-06-29 |
| EP1177270A1 (de) | 2002-02-06 |
| DE50002595D1 (de) | 2003-07-24 |
| PT1177270E (pt) | 2003-11-28 |
| DE19916512A1 (de) | 2000-10-19 |
| EE04619B1 (et) | 2006-04-17 |
| CZ296044B6 (cs) | 2005-12-14 |
| BR0009749A (pt) | 2002-01-08 |
| IL145625A0 (en) | 2002-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2337116C2 (ru) | Полиалкенаминовая композиция, предназначенная в качестве присадки для топлива или смазочного материала, способ ее получения, состав топлива, состав смазочного материала и набор присадок, содержащий композицию, и применение композиции в качестве присадки для топливных составов или составов смазочных материалов | |
| EP1331217B1 (en) | Alkyl-substituted cresol polyalkoxylates and their use in fuels | |
| JP4452712B2 (ja) | 燃料組成物 | |
| CZ20012854A3 (cs) | Palivová kompozice | |
| KR100649460B1 (ko) | 프로폭실레이트를 함유하는 연료 조성물 | |
| US6533830B1 (en) | Polyalkene alcohol-polyalkoxylates and their use in fuels and lubricants | |
| KR20140103978A (ko) | 아민 혼합물 | |
| CZ20013563A3 (cs) | Polyalkylenalkoholpolyetheraminy a jejich pouľití v palivech a mazivech | |
| PL203764B1 (pl) | Mieszanina dodatków do paliw i jej zastosowanie | |
| KR20160009634A (ko) | 아민 혼합물 | |
| US20130125452A1 (en) | Amine mixture | |
| EP1591466A1 (en) | Preparation of a polyether composition |