CZ149397A3 - Deriváty O-benzyloximetherů, meziprodukty v jejich přípravě, pesticidní prostředky, které je obsahují a jejich použití - Google Patents

Description

Deriváty O-benzyloximetherů, pesticidní prostředky, které

—
_»;				5
J>*<		cj:		$·
	σ’			$ ť
-C	o	**	•
	co<	: ac	w><
CO'	O	• aa
U				í
jeji	oh -přípravě,	( j

jich použití

Oblast techniky

Vynález se týká nových pesticidně účinných derivátů O-benzyloximetherů, meziproduktů v jejich přípravě, pesticidních prostředků, které je obsahují a způsobů kontroly a prevence napadení škůdci za jejich použití.

Podstata vynálezu

Vynález se týká nových pesticidně účinných sloučenin obecného vzorce I

ve kterém

Y představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, trimethylsilylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu nebo acom halogenu, znamena

X-R_1C

S<O) ' k

a) skudnu nebo b) skupinu

N(R₁ ÚR;2

X představuje atom kyslíku, atom síry nebo ski

NR_13í

A

Ri znamená atom kyslíku nebo skupinu NR₄, představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, alkoxymethylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo kyanoskupinu,

R₂ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, nesubstituovanou nebo substituovanou di(alkyl)aminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každé alkylové části, nesubstituovanou nebo substituovanou skupinu alkyl-S(O)_q s 1 až 6 atomy uhlíku, nesubstituovanou nebo substituovanou skupinu aryl-S(O)_q, nesubstituovanou nebo substituovanou heteroarylovou skupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou heterocyklylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou heterocyklylkarbonylovou skupinu,

thienylovou skupinu, skupiny D jsou stejné nebo rozdílné a jsou vybrány ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu a nitroskupinu, n má hodnotu 0, 1, 2, 3 nebo 4,

Z představuje atom kyslíku, skupinu -O-alkyl- s 1

	až 4 atomy uhlíku, -alkyl-O- s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -S(0)m-, -alkyl-S(0)m- s 1 až 4 atomy uhlíku nebo -S (0) m-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku,
m	má hodnotu 0, 1 nebo 2,
3	znamená alkylovou skupinu s 1 až 6	atomy	uhlíku,
	halogenalkylovou skupinu s 1 až 6	atomy	uhlíku,
	cykloalkylovou skupinu se 3 až 6	atomy	uhlíku,

alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž každá z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, nebo dále znamená arylovou skupinu, heceroarylovou skupinu nebo heterocyklylovou skupinu, přičemž každá z těchto tří skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až pěti stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, atomy halogenů, alkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce

symboly R_s, R₅, R₇, R_a a R₉ vždy atom vodíku, atomy uhlíku nebo a· p má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3, q má hodnotu 1 nebo 2,

R₃ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy trimethylsilylovou skupinu, nezávisle na sobě představují alkylovou skupinu s 1 až 4 om haloqenu, a uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku obsahující 1 až 5 atomů halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, alkinylalkvlovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylóvou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je nesubstituované nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituované nebo substituovaná jedním až čtyřmi anomy halogenů, kyanalkvlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové částí, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbamoylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituované nebo substituovaná halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž fenylová skupina může být mono- až trisubstituované stejnými nebo různými substituenty, nebo znamená fenylovou skupinu, která je nesubstituované nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, halogenalkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinu a kyanoskupinu, nebo znamená pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, halogenalkylovš skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinu a kyanoskupinu,

R₄ představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R₃ a R₄ společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný, nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který může obsahovat 1 až 3 další heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru,

R₁₀ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná maximálně třemi substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo benzylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná stejným způsobem na aromatickém jádře maximálně třemi substituenty, nebo znamená cyklopropylmethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, kyanmethylovou skupinu, skupinu CO-R₁₄, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části,

R_1X představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, skupinu C(O)R₁₄, hydroxyskupinu, aminosku-

pinu, alkoxyskupinu s 1	až	4	atomy	uhlíku,
alkenyloxyskupinu se 2	až	4	atomy	uhlíku,
alkinyloxyskupinu se 2	až	4	atomy	uhlíku,
alkylaminoskupinu s 1 až	4	atomy uhlíku nebo

halogenalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R₁₂ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo symboly R_X1 a R₁₂ společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný, nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který může obsahovat 1 až 3 další heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, k má hodnotu 0 nebo 1,

R₁₃ představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, a

R₁₄ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4

Ί atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná maximálně třemi substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, a jejich možných izomerů a směsí izomerů.

Sloučeniny podle vynálezu vykazují fungicidní, akaricidní a insekticidní vlastnosti a jsou vhodné jako účinné látky pro použití v zemědělství, zahradnictví a v oblasti hygieny.

Vynález se dále týká způsobu přípravy sloučenin podle vynálezu, fungicidních, akaricidních a insekticidních prostředků, které obsahují tyto sloučeniny jako účine látky, a použití těchto sloučenin a prostředků ke kontrole fytopatogenních hub, roztočů a hmyzu a k prevenci napadení těmito organismy.

Pokud se ve sloučeninách obecného vzorce I vyskytují asymetrické atomy uhlíku, existují tyto sloučeniny v opticky aktivních formách. Sloučeniny se vyskytují v každém případě v E- nebo/a Z-formách, a to pouze z důvodů přítomnosti alifatické oximinové a hydrazonové dvojné vazby. Dále může docházet k atropoizomerii. Obecný vzorec I je brán tak, že zahrnuje všechny tyto izomerní formy, které jsou možné, jakož i jejich směsi, například racemické směsi a libovolné E/Z-směsi.

Pokud není definováno jinak, mají obecné termíny používané výše a níže následující významy:

Halogen je fluor, chlor, brom nebo jod, zejména fluor, chlor nebo brom, zvláště fluor nebo chlor.

Alkylová skupina je buď s přímým řetězcem, například methylová, ethylová, n-propylová, n-butylová, n-hexylová, n-oktylová, n-decylová, n-dodecylová, n-hexadecylová nebo n-oktadecylová skupina, nebo rozvětvená, například isopropylová, isobutylová, sek.butylová, terč.butylová, isopentylová, neopentylová nebo isohexylová skupina.

Alkenylovou skupinou je alkenylové skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem, jako je vinylová, 1-methylvinylová, allylová, 1-butenylová nebo isopropenylová skupina, zejména allylová skupina.

Alkinylovou skupinou je například ethinylová, 1-propinylová nebo 1-butinylová skupina, zejména propargylová skupina.

Cykloalkylovou skupinou se rozumí cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová nebo cyklohexylová skupina.

Halogensubstituované skupiny, jako jsou halogenalkylové skupiny nebo halogenalkoxyskupiny, mohou být částečné nebo zcela halogenované stejnými nebo rozdílnými substituenty.

Alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým řetězcem je skupina -O-CH₂-O-, -O-CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-Onebo -O-CH₂CH₂CH₂CH₂-O-.

Substituenty popřípadě substituovaných alkoxykarbonylových skupin, dialkylaminokarbonylových skupin a skupin alkyl-S(0) _q- jsou 1 až 3 stejně nebo rozdílné substituenty vybrané ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, kyanoskupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, cyklopropylovou skupinu, alkenylové skupiny a alkínylové skupiny.

Substituenty popřípadě substituovaných skupin aryl-S(0)_q-, heteroarylových skupin a heterocyklylových skupin jsou 1 až 3 stejné nebo rozdílné substituenty vybrané ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku a alkoxykarbonylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.

Arylovou skupinou je fenylová nebo naftylová skupina, výhodně fenylová skupina.

Termín heteroaryl zahrnuje zahrnuje zbytky furanu, pyrrolu, aromatických pětičlenných kruhů obsahující dva nebo tři stejné nebo různé heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a aromatických šestičlenných kruhů obsahující jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž na všechny tyto kruhy může být nakondenzováno benzenové jádro, a rovněž zahrnuje benzothienylový zbytek. Mezi další konkrétní příklady, které lze uvést, patří zbytky pyridinu, pyrimidinu, pyrazinu, thiazolu, oxazolu, isoxazolu, isothiazolu, triazinu, chinolinu, isochinolinu, pyridazinu, pyrazolu, imidazolu, chinazolinu, chinoxalinu, benzimidazolu, benzofuranu, indolu, isoindolu a benzothiazolu.

Heterocyklylovými skupinami jsou pěti- až sedmičlenné kruhy obsahující 1 až 3 stejné nebo různé heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Jako příklady lze uvést A²-oxazolinový, Δ²-thiazolinový, 5,6-dihydro-4H-l,3-thiazinový, 5,6-dihydro-4H-l,3-oxazinový, a také pyrrolidinový, piperidinový, morfolinový, 4-alkylpiperidinový a azepinový zbytek.

Mezi pěti- až sedmičlenné kruhy, které jsou tvořené symboly R₃ a R₄ společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, patří zejména pyrrolidinový, piperidinový, morfolinový, thiomorfolinový, hexamethyleniminový, imidazo10 lovy, pyrazolový, pyrrolový, 1,2,4-triazolový, 1,2,3-triazolový, tetrazolový, isoxazolový, oxazolový, isoxazolidinový, oxazolidinový, thiazolový, isothiazolový, thiazolinový, isothiazolidinový a azepinový kruh.

V rámci rozsahu vynálezu jsou výhodné:

(1) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

Y představuje atom vodíku, (2) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

T představuje skupinu a),

X znamená atom kyslíku,

R₁₀ představuje alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, a

R_1X znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, zejména ty, ve kterých

R₁₀ představuje methylovou skupinu, a

R,_L znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, (3) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

T představuje skupinu a),

X znamená atom síry,

R₁₀ představuje methylovou, ethylovou, allylovou, benzylovou nebo cyklopropylmethylovou skupinu, a

R_ir znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, (4) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

T představuje skupinu a),

X znamená skupinu NR₁₃, a r₁₃ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž symboly R_l0 a R_1L nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

z posledně uvedených sloučenin jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých

R₁₃ představuje atom vodíku,

R₁₃ znamená alkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halcgenalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a

R_1: představuje alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, (5) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

T znamená skupinu b), přičemž

R₁₃ představuje alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, a k má hodnotu 0 nebo 1, (6) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

A představuje atom kyslíku, skupinu NCH₃ nebo N-C₆H₅, zejména atom kyslíku nebo skupinu NCH₃, obzvláště atom kyslíku, (7) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

R₃ znamená atom vodíku, methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, methylthioskupinu nebo kyanoskupinu, zejména methylovou skupinu, (8) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

R₂ představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu, zejména methylovou nebo cyklopropylovou skupinu, (9) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

R₂ znamená kyanoskupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, nesubstituovanou nebo substituovanou dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každé alkylové části, nesubstituovanou nebo substituovanou heterocyklylkarbonylovou skupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou skupinu alkyl-S(0)_q s 1 až 6 atomy uhlíku, nesubstituovanou nebo substituovanou skupinu aryI-S(O)_q, nesubstituovanou nebo substituovanou heteroarylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou heterocyklylovou skupinu, zejména nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxykarbonylovou skupinu s i až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, nesubstituovanou nebo substituovanou heterocyklylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou heteroarylovou skupinu, přičemž q má hodnotu 1 nebo 2, (10) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

R₂ představuje skuoinu \ a ^(D) n

D znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1- až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, nebo thienylovou skupinu, a D zejména znamená atom fluoru, chloru či bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo trifluormethylovou skupinu, (11) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

R₂ představuje skupinu —7 a

Z představuje atom kyslíku, skupinu -O-alkyl- s i až 4 atomy uhlíku, -alkyl-O- s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -S(0)_m-, -alkyl-S (0) _m- s 1 až 4 atomy uhlíku nebo -S (0)_m-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména atom kyslíku, skupinu -CH₂-O-, -O-CH₂- nebo -3(0),,-, obzvláště skupinu -O-CH₂-, a m má hodnotu 0, 1 nebo 2, (12) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých /—^Z'^B

R₂ představuje skupinu _/z a znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlík'

halogenalkylovou skupinu	s i	až	4 atomy uhlíku,
alkenylovou skupinu se	2 až	4	atomy uhlíku nebo
alkínylalkylovou skupinu	se 2	až	4 atomy uhlíku v
alkinylové části a 1 až	2 atomy	uhlíku v alkylové
části, přičemž každá z	těchto	skupin je nesubsti-

tuovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, nebo dále znamená arylovou skupinu nebo arylovou skupinu, která je substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, atomy halogenů, alkoxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce

Rfi ^R5 V^R7 (CH)

R₉ ^R8 symboly R₅, R_s, R₇, R₃ a R₉ nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo atom halogenu, a p má hodnotu 0, i, 2 nebo 3, a zejména znamená alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, allylovou skupinu nebo propargylovou skupinu, která je nesubstituované nebo substituovaná jedním nebo dvěma acomy halogenů nebo jednou nebo dvěma methylovými skupinami, nebo fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je substituovaná substituentem vybraným ze souboru zahrnujícího atom fluoru, atom chloru, atom bromu a trifluormethylovou skupinu, nebo znamená skuoínu vzorce ýcl

- (ch)₂-<J (13) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

R₂ představuje fenylovou skupinu substituovaou v poloze 4 zbytkem -Z-B, (14) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

R₃ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou skupinu, která je nesubstituované nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargy15 lovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cyklopropylmethylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou nebo halogenmethylovou skupinou obsahující 1 až 3 atomy halogenů, přičemž fenylová skupina může nést jeden nebo dva stejné nebo různé substituenty, nebo znamená fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny obsahující 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu a nitroskupinu, nebo znamená pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny obsahující 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu a nitroskupinu, nebo symboly R_; a R,_; společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný, nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který může obsahovat 1 až 3 další heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, a výhodně

R₃ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxymethylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části, 2-propen-1-ylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cyklopropylmethylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma atomy fluoru nebo chloru, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou nebo halogenmethylovou skupinou obsahující 1 až 3 atomy halogenů, přičemž fenylová skupina může být substituována jedním nebo dvěma stejnými nebo různými substituenty, nebo znamená fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny obsahující 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu a nitroskupinu, nebo znamená pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny obsahující 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu a nitroskupinu, nebo symboly R₃ a R₄ společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří 1,2,4-triazolylovou, 4-morfolinylovou, 1-azepinylovou, 1-piperidinylovou nebo 1-pyrrolidinylovou skupinu, (15) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

R₄ představuje methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, zejména methylovou skupinu, (16) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

R₃ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku obsahující 1 až 5 atomů halogenů, nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, (17) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých

R_; představuje methylovou skupinu, kyanoskupinu, cyklopropylovou skupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, nesubstituovanou nebo substituovanou heterocyklylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou heteroarylovou skupinu, a

3	znamená alkylovou	skupinu	s	1	až	6 atomy uhlíku,
	halogenalkylovou skupinu s	1	až	6	atomy uhlíku nebo
	cyklcalkylalkýlovou	skupinu	se	3	až	6 atomy uhlíku v
	cykloalkylové části	a 1 až	4	atomy	uhlíku v alkylové

části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, a (18) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých je dvojná vazba CH₃ON=C v E-formě.

Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit následujícími způsoby.

V následujících obecných vzorcích, které se vyskycuji v odstavcích A) až I), mají, pokud není uvedeno jinak, symboly X, Y, T a R_1;| až R₁₄ významy definované u obecného vzorce I, a

Q představuje skupinu kde mají symboly R_lř R₂, vzorce I.

R₂

Ri

R₃ a A významy definované u obecného

Iminoethery, iminothioethery a amidiny obecného vzorce

ve kterém mají symboly R₁₀, R_llz Q a Y výše definovaný význam, lze připravit analogicky se známými způsoby, jako jsou způsoby uváděné v následujících literárních pramenech:

The chemistry of amidínes and imidates, ed. S. Patai, John Wiley and Sons, svazek 1, 1974 a svazek 2, 1991, kaoitolv 7 a 9, a

Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie, svazek 8, 1975 a Ξ5, 1985 .

A) Například imino(thio)ethery obecného vzorce II, ve kterém X představuje atom kyslíku nebo atom síry a symboly R₁₀ a Y mají výše definovaný význam, lze připravit podle následujícího schématu:

(Me = methyl)

Nitril obecného vzorce III se podrobí (thio) alkoxidem R₁₀X' při teplotě od 20° C do 150° tc nutné pod tlakem v autoklávu. Jako ředidlo použije odpovídající thio(alkohol) rozpouštědla, jako je diethylether, nebo inertní dichlormethan reakci s C, pokud je se vhodně organická , dimethylformamid, tetrahydrofuran nebo toluen.

B) Imino(thio)ethery obecného vzorce představuje atom kyslíku nebo síry, lze (thio)amidů obecného vzorce IV

II, ve kterém rovněž připravit

(alkyl)2O^rBF₄

->

Me = methyl)

Za tímto účelem se (thio)amidy podrobí reakci s trialkyloxonium-tetrafluoroborátem při teplotě od 0° C do 50° C ve vhodném rozpouštědle, jako je dichlormethan, chloroform nebo toluen.

C) Iminothioethery obecného vzorce II, ve kterém X představuje atom síry, lze rovněž připravit z thioamidů obecného vzorce V

(V) (Me = methyl) reakcí se sloučeninou vzorce R₁₀-U, kde U znamená odstupující skupinu. Reakce se provádí za přítomnosti bází, jkao je uhličitan draselný, hydroxid draselný, ethoxid sodný a hydrid sodný, ve vhodném rozpouštědle, jako je diethylether, tetrahydrofuran, dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo toluen, při teplotě od 10° C do 100° C.

D) Imino(thio)ethery obecného vzorce II, ve kterém R_1; znamená skupinu -C(O)R₁₄, lze připravit z odpovídajících N-nesubstituovaných imino(thio)etherů acylací.

E) Podle další varianty způsobu lze imino(thio)ethery a amidiny obecného vzorce II získat za použití chroridú obecného vzorce VI jako výchozího materiálu

(Me = methyl) reakcí s (thio)alkoxidy nebo aminy ve vhodném organickém rozpouštědle, jako je diethvleoher, dichlormethan, dime-hylformamid, tetrahydrofuran nebo toluen, při teplotě od -20° C do +80° C. Tyto chloridy lze zase získat odpovídej ících (thio)amidů, například reakcí s oxychloridem fosforečným, thionylchloridem nebo trifenylfosfinem a tetrachiormetnanem. Viz C. Ferri, Reaktionen der Organischen Synthese, str. 564, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978.

F) Amidiny obecného vzorce II, ve kterém X představuje skupinu NR₁₀, vzorce VII lze rovněž připravit iminoetherů obecného

(Me = methyl) (VII) reakcí s primárním nebo sekundárním aminem ve vhodném rozpouštědle, jako je dichlormethan, dioxan, dimethylformamid nebo toluen, při teplotě od -20° C do +60° C.

G) Thioamidy obecného vzorce lb lze připravit z odpovídajících amidů sířením. Pro tuto reakci lze použít například PS₅ nebo Lawessonova činidla (viz Cava a Lawesson, Tetrahedron 41, 5061 (1985))

H) Dále thioamidy obecného vzorce lb' lze získat z nizrilů obecného vzorce III přidáním sulfanu za přítomnosti báze, jako je uhličitan draselný, hydroxid draselný nebo triethylamin, ve vhodném rozpouštědle, jako je dichlormethan, dimethylformamid, chloroform, tetrachlormethan nebo tetrahydrofuran, nebo reakcí s bis(trimethylsilyl)sulfidem a methoxidem sodným, jak popsal P. Y. Lin, Synthesis, 1992, (12), 1219

I) Takto získané thioamidy lze převést na odpovídající S-oxidy amidů thiokarboxylových kyselin oxidací, například peroxidem vodíku v ledové kyselině octové.

Výchozí sloučeniny pro výše uvedené reakce lze připravit podle způsobů, které jsou obecně známé, například podle schématu 1 a schématu 2, kde mají symboly A, X, Y, R_:, R, a Rj výše definované významy.

Krčmě toho lze amidy obecného vzorce VIII připravit naoříklad reakcí halogenidu benzoové kyseliny obecného vzorce XXI s isokyanidem a následnou hydrolýzou pro vytvoření sloučeniny obecného vzorce XXII, která se dále podrobí reakci s O-methylhydroxylaminem (ΞΡ-Α-547 825).

(Hal = halogen)

Schéma 1

R₂

R,

X

XIV

U představuje odstupující skupinu,

X znamená atom kyslíku nebo siry

Schéma 2

ΧΠ

HONO / or / R-ONO

HN(R_n)R_l2 y

r₂

Q: CH_{2 n} I _a

U: odstupující skupina

Příprava výchozích sloučenin uváděných ve schématu 1 a schématu 2 je popsána například v EP-A-416 857 (sloučenina obecného vzorce XIV) , EP-A-506 149 (sloučenina obecného vzorce XVII), a EP-A-254 426 (sloučeniny obecných vzorců XIX a XX) .

Sloučeniny obecného vzorce IX, ve kterém U představuje atom halogenu, lze připravit ze známého α-hydroxyimino-o-toIvlacetonitrilu O-methylací dimethylsulfátem nebo methyljodidem za přítomnosti báze, s následující halogenací například N-brom- nebo N-chlorsukcinimidem ve vařícím tetrachlormethanu.

Vynález se rovněž týká nových meziproduktů obecného vzorce III

ve kterém mají symboly A, R_x, R₂, R₃ a Y významy definované v případě obecného vzorce I.

Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce III, ve kterých A představuje atom kyslíku,

Y znamená atom vodíku, a symboly R_x, R₂ a R₃ mají významy definované v případě obecného vzorce I, zejména ty, ve kterých symboly R_: a R₃ znamenají vždy methylovou skupinu.

Vynález se rovněž týká nových meziproduktů obecného vzorce X

ve kterém mají symboly A, R_:, R₂ a R₃ významy definované v případe obecného vzorce I.

Meziprodukty obecných vzorců III a X lze dále použít k přípravě jiných derivátů fenyloctové kyseliny, jako jsou látky popsané například ve WO 95/18789, WO 95/21153 a WO 95/21154.

Nyní bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce i vykazují mikrobicidní spektrum, které je zejména výhodné pro praktické potřeby ke kontrole fytopatogenních mikroorganismů, zejména hub. Vykazují velmi výhodné kurativní, preventivní a zejména systémové vlastnosti a lze je použít k ochraně řady rostlin. Za použití sloučenin obecného vzorce I lze potlačit nebo zničit škůdce nacházející se na rostlinách nebo částech rostlin (plodech, kvetech, listech, stoncích, hlízách, kořenech) různých kultur užitkových rostlin, přičemž jsou před fytopaoogenními mikroorganismy chráněny současně i ty části rosolin, které vyrůstají později.

Sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž použít jako činidla pro obalování semen k ochraně semen (plodů, hlíz, zrn) a řízků rostlin proti houbovým infekcím jakož i proti fytopatogenním houbám, které se vyskytují v půdě.

Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné například proti fytopatogenním houbám náležejícím do následujících tříd: Fungi imperfecti (zejména Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Cercospo- 27 rella a Alternaria), Basidiomycetes (například Rhizoctonia, Hemileia, Fuccinia), Ascomycetes (například Venturia a Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) a zejména proti houbám třídy Oomycetes (například Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).

Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu jsou rovněž cennými účinnými sloučeninami proti hmyzu a škůdcům řádu Acarina, jako jsou škůdci vyskytující se na užitkových rostlinách a okrasných rostlinách v zemědělství, zahradnictví a lesnictví, přičemž jsou dobře tolerovány teplokrevnými živočichy, rybami a rostlinami. Sloučeniny obecného vzorce I jsou zejména vhodné pro kontrolu škůdců jako jsou svilušky, mšice, housenky motýlů a křísové a mery na rýži, bavlníku, zelenině, ovoci a rýži. Jsou vhodné zejména ke kontrole svilušek jako je Panonychus ulmi, mšic jako je Aphis craccivora, housenek motýlů jako je Heliothis virescens, a křísů a mer na rýži, jako je Nilaparvata lugens nebo Nephotettix cincticeps.

Dobré pesticidní působení sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu odpovídá mortalitě alespoň 50 - 60 % výše uvedených škůdců.

Dalšími oblastmi použití sloučenin podle vynálezu jsou ochrana skladovaných produktů a materiálů, přičemž jsou skladované produkty chráněny proti hnilobám a plísním a rovněž proti živočišným škůdcům (jako jsou například nosatcovití, roztoči, larvy much atd.). V oblasti hygieny sloučeniny obecného vzorce I úspěšně kontrolují parazity zvířat, jako jsou klíščata, roztoči, střečci atd., u domácích zvířat a produkčních hospodářských zvířat. Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné proti všem nebo jednotlivým vývojovým stádiím normálně citlivých druhů škůdců, ale rovněž rezistentních druhů škůdců. Jejich účinnost může být zřejmá například z usmrcení škůdců, buď okamžitě nebo až po uplynutí určité doby, například během svlékání, nebo ze sníženého kladeni vajíček nebo/a líhnutí.

Účinnost sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu a prostředků, které je obsahují, lze podstatně rozšířit a upravit pro převažující okolnosti přidáním dalších insekticidů nebo/a akaricidů. Mezi příklady vhodných přísad patří zástupci z následujících skupin účinných složek: organofosforečných sloučenin, nitrofenolů a jejich derivátů, formamidinů, močovin, karbamátů, pyrethroidů a chlorovaných uhlovodíků.

Mezi cílové plodiny, které mají být chráněny, patří v rámci vynálezu například následující druhy rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, tritikale, rýže, kukuřice, čirok a příbuzné druhy), řepa (cukrová řepa a krmná řepa), jádrové, peckovité a měkké ovoce (jabloně, hrušně, švestky, broskvoně, mandloně, třešně, jahody, angrešt, maliny a ostružiny), luskoviny (fazol, čočka, hrách, sója), olejniny (řepka olejka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosovník, skočec, kakaovník, podzemnice olejna), tykvovitě rostliny (okurky, dýně, melouny), přadné rostliny (bavlník, len, konopí, jutovník), rostliny produkující citrusové plody (pomeranče, citrony, grepy, mandarinky), zeleniny (špenát, hlávkový salát, chřest, brukvovité zeleniny, mrkev, cibule, rajčata, brambory, paprika), vavřínovité rostliny (avokado, skořicovník, kafrovník), a rostliny jako je tabák, ořechy, kávovník, cukrová třtina, čajovník, pepřovník a další rostliny produkující koření, vinná réva, chmel, lilek jedlý, banánovník a kaučukovník, jakož i květiny a okrasné rostliny.

Sloučeniny obecného vzorce I se obvykle používají ve formě prostředků a lze je aplikovat na ošetřovanou plochu nebo rostliny současně nebo postupně s dalšími sloučeninami. Těmito dalšími sloučeninami mohou být hnojivá, látky poskytující stopové prvky nebo jiné prostředky, které mají vliv na růst rostlin. Lze též použít selektivní herbicidy jakož i insekticidy, fungicidy, baktericidy, nematocidy, muloskocidy nebo směsi několika těchto přípravků, pokud je to žádoucí spolu s dalšími nosiči, povrchově aktivními činidly nebo jinými aditivy zlepšujícími aplikaci běžně používanými v oboru při vytáření prostředků, která nesnižují účinnost sloučenin obecného vzorce I.

Vhodné nosiče a aditiva mohou být v pevné nebo kapalné formě, a jsou jimi látky běžně používané při vytváření prostředků, například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, látky způsobující lepivost, zahušéovadla, pojidla nebo hnojivá.

Vhodnými rozpouštědly jsou: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako je dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly jakož i jejich ethery a estery, jako je ethanol, ethvlenglykol, monomethylether nebo monoethylether ethylenglykolu, ketony, jako je cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje, jako je epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.

Pevnými nosiči, které se používají například pro popraše a dispergovatelné prášky, jsou zpravidla přírodní minerální plnidla, jako je kalcit, mastek, kaolin, montmorilonit nebo atapulgit.

Zejména výhodnými aditivy zlepšujícími aplikaci, která mohou vést k podstatnému snížení aplikační dávky, jsou rovněž přírodní (živočišné nebo rostlinné) nebo syntetické fosfolipidy ze skupiny kefalinů a lecitinů, které lze získat například ze sojových bobů.

V závislosti na povaze sloučeniny obecného vzorce I, která je začleňována do prostředku, jsou vhodnými povrchově aktivními sloučeninami neionogenní, kationická nebo/a anionická povrchově aktivní činidla, která vykazují dobré emulgační, dispergační a smáčivé vlastnosti. Rozumí se, že termín povrchově aktivní činidlo zahrnuje též směsi povrchově aktivních činidel.

Vhodnými anionickými povrchově aktivními činidly jsou jak takzvaná ve vodě rozpustná mýdla tak rovněž ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.

Vhodnými mýdly jsou soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin nebo nesubstituované či substituované amoniové soli vyšších mastných kyselin (obsahujících 10 až 22 atomů uhlíku), například sodná nebo draselná sůl kyseliny olejové nebo stearové, nebo přírodních směsí mastných kyselin, které lze získat například z kokosového oleje nebo lojového oleje. Dalšími látkami, které lze uvést, jsou methyltauridy mastných kyselin.

Neionogenními povrchové aktivními činidly jsou polyglykoletherderiváty alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, kteréžto deriváty obsahují 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v (alifatickém) uhlovodíkovém zbytku a β až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.

Mezí reprezentativní příklady neionogenních povrchově aktivních činidel patří nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyethoxyethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.

Rovněž vhodnými neionogenními povrchově aktivními činidly jsou estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitanu, jako je polyoxyethylensorbitan-trioleát.

Kationickými povrchově aktivními činidly jsou výhodně kvarterní amoniové soli, které nesou jako substituent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek obsahující 8 až 22 atomů uhlíku, a jako další substituenty nesubstituované nebo halogenované nižší alkylové skupiny, benzylové skupiny nebo nižší hydroxyalkylově zbytky.

Anionická, neionogenní nebo kationická povrchově aktivní činidla běžně používaná při vytváření prostředků jsou odborníkovi známá, nebo je lze nalézt v odpovídající odborné literatuře.

Agrochemické prostředky obsahují obvykle 0,1 až 99 %, výhodně 0,1 až 95 % sloučeniny obecného vzorce I, 99,9 až 1 %, výhodně 99,9 až 5 % pevného nebo kapalného aditiva, a 0 až 25 %, výhodně 0,1 až 25 % povrchově aktivního činidla.

Zatímco komerčními produkty jsou výhodně koncentráty, konečný spotřebitel zpravidla používá zředěné prostředky.

Prostředky mohou též obsahovat další aditiva, jako jsou stabilizátory, činidla proti pěnění, regulátory viskozity, pojidla, látky způsobující lepivost, jakož i hnojivá nebo další účinné látky pro dosažení speciálních účinků.

Formulace, t.j. prostředky, přípravky nebo směsi obsahující účinnou látku obecného vzorce I popřípadě spolu s pevným nebo kapalným aditivem, se vyrobí známým způsobem, například homogenním rozmícháním nebo/a rozemletím účinné složky s plnidlem, například rozpouštědlem (nebo jejich směsí), pevným nosičem, a, pokud je to žádoucí, povrchově aktivními sloučeninami (povrchově aktivními činidly).

Výhodným způsobem aplikace sloučeniny obecného vzorce I nebo agrochemického prostředku, který obsahuje alespoň jednu z těchto sloučenin, je aplikace na listy (listová aplikace). Aplikační frekvence a aplikační dávka závisí na nebezpečí napadení příslušným patogenem. Sloučeniny obecného vzorce I se však mohou do rostliny dostat též kořenovým systémem přes půdu (systémový účinek), pokud se na stanoviště rostliny aplikuje kapalná formulace nebo pokud se sloučeniny v pevné formě zapracují do půdy, například ve formě granulí (půdní aplikace). V případě rýže mohou být takové granule aplikovány v určených množstvích na zaplavené rýžové pole. Sloučeniny obecného vzorce I lze však rovněž aplikovat na semena (obalování, coating), přičemž se semena buďto namáčejí do kapalného přípravku obsahujícího účinnou látku nebo se obalují vrstvou pevného přípravku. V principu lze za použití sloučenin obecného vzorce I chránit jakýkoli druh rostlinného propagačního materiálu, například semena, kořeny, stonky, větve nebo výhonky.

Sloučeniny obecného vzorce I se používají v nemodifikované formě, nebo výhodně spolu s nosnými a pomocnými látkami běžně používanými při vytváření prostředků. Za tímto účelem se výhodně zpracovávají známým způsobem například na emulgovatelné koncentráty, roztíratelné pasty, roztoky vhodné· pro přímý postřik nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše a granule (například enkapsulací v polymerních látkách). Způsoby aplikace, jako je postřik, zmlžování, poprašování, rozmetání, natírání nebo zalévání, stejně jako typ prostředku, se volí podle požadovaných výsledků a převažujících podmínek. Výhodné aplikační dávky jsou zpravidla od 1 g do 2 kg účinné látky na hektar, výhodně 25 g až 800 g účinné látky na hektar, zejména 50 g až 400 g účinné látky na hektar. Při používáni jako činidel pro obalování semen se výhodně používají dávky 0,001 g až 1,0 g účinné látky na kg semen.

Vynález blíže ilustrují následující příklady, aniž by přitom jakkoli omezovaly jeho rozsah. Zkratka Me v uváděných vzorcích znamená methyl.

Ke 3,44 g O-methyloximu amidu 2- [ ( [ (3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]glyoxylové kyseliny ve 20 ml dichlormethánu se za míchání při teplotě místnosti najednou přidá 1,99 g trimethyloxonium-tetrafluoroborátu. Výsledná suspenze se míchá po dobu 20 hodin, poté se naředí 200 ml ethylacetátu a promyje se 150 ml polovičně nasyceného roztoku chloridu sodného. Vodná fáze se extrahuje dalšími 200 ml ethylacetátu, smíchané organické fáze se vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí. Zbytek se chromatograficky vyčistí na silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu v poměru 4 : 1 jako elučního činidla. Získají se 0-methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoximinoacetimidáty ve formě pevné látky. Produkt se vykrystaluje z heptanu. Teplota tání produktu činí 107 - 109,5° C.

Příklad P-2

3,01 g N-methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminoacetamidu a 3,07 g trifenylfosfinu se rozpustí v 10 ml acetonitrilu při teplotě přibližně 40° C. Reakční směs se poté ochladí na teplotu 20° C a k bílé suspenzi se v průběhu 2 minut přidá 0,96 ml tetrachlormethanu. Výsledný žlutý roztok se míchá po dobu 3 hodin při teplotě místnosti. Takto získaný roztok imidoylchloridu se v průběhu 30 minut přidá za chlazení v ledové lázni k roztoku 14,4 mmol methoxidu sodného v 10 ml methanolu. Žlutá reakční směs se míchá po dobu další 1 hodiny při teplotě místnosti a poté se vylije do 150 ml ledové vody. Směs se extrahuje dvakrát vždy 250 ml ethylacetátu, extrakty se vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí za použití rotační odparky. Pevný zbytek se chromatograficky vyčistí na silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu v poměru 9 : 1 jako elučního činidla. Získají se tak N,O-dimethyl-2-[([(3 -methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoximinoacetimidáty o teplotě tání 71,6° C.

Příklad P-3

Příprava sloučeniny vzorce

S

MeO

K roztoku 4,8 g N-methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminoacetamidu v 70 ml toluenu se za míchání přidá 6,39 g Lawessonova činidla a výsledná suspenze se poté po dobu 5 hodin zahřívá na teplotu 80° C. Reakční směs se poté naředí 200 ml ethylacetátu a promyje se 150 ml vody. Vodná fáze se extrahuje dalšími 200 ml ethylacetátu a smíchané organické fáze se vysuší nad síranem horečnatým a zahustí se na rotační odparce. Zbytek se chromatograficky vyčistí na silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu v poměru 4 : 1 jako elučního činidla.

Získá se tak N-methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminothioacetamid ve formě žlutého oleje.

Hmotová spektrometrie: M-HS 317 (2), 237 (79), 207 (46), 132 (74), 116 (39), 74 (100)

Příklad P-4

Příprava sloučeniny vzorce

S

MeO

Ke žlutému roztoku 2,1 g N-methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminothioacetamidu ve 20 ml dimethylformamidu se při teplotě místnosti najednou přidá 1 g uhličitanu draselného a poté najednou 0,5 ml ethylbromidu. Výsledná suspenze se poté míchá po dobu 24 hodin při teplotě místnosti, následně se přidá 150 ml ledové vody a směs se extrahuje 200 ml ethylacetátu. Vodná fáze se znovu extrahuje 200 ml ethylacetátu a smíchané organické fáze se vysuší nad síranem hořečnátým a zahustí na rotační odparce. Zbytek se chromatograficky vyčistí na silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu v poměru 9 : 1 jako elučního činidla. Získají se N-methyl-S-ethyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminothioacetimidáty ve formě světle žlutého oleje.

Hmotová spektrometrie: M⁺ 378 (2), 347 (18), 317 (14), 265 (25), 235 (44), 205 (45), 116 (70), 72 (100)

Příprava meziproduktů

Příklad P-5

Příprava sloučeniny vzorce

O

MeO

K šedé suspenzi 8,4 g přibližně 60% disperze natriumhydridu v 50 ml dimethylformamidu se přidá nejprve na špičku špachtle jodidu draselného a poté v průběhu 3 hodin směs, kterou tvoří 50 g O-methyloximu methylesteru 2-(2-brommethylfenyl)glyoxylové kyseliny a 22,78 g 2-hydroxyimino-3-methoxyiminobutanu, rozpuštěných v 50 ml dimethylformamidu. Reakční teplota se občasným chlazením udržuje mezi 25° C a 50° C. Reakční směs se poté míchá po dobu 3 hodin při teplotě místnosti, vylije se do 500 ml ledové vody a extrahuje se dvakrát vždy 750 ml ethylacetátu. Smíchané organické fáze se vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí na rotační odparce. Zbytek se chromatograficky vyčistí na silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu v poměru 4 : 1 jako elučního činidla. Získá se methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminoacetát o teplotě tání 104 - 106° C.

Příklad P-6

Příprava sloučeniny vzorce

O

N

MeO

Žlutou suspenzí 16,77 g methyl-2-[([(3-methoxyimino- 2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminoacetátu ve 120 ml methanolu se po dobu 6 hodin nechá procházet stálý proud amoniaku. Teplota se nejprve zvýší na 46° C. Reakční roztok, který se vyčeří, se poté míchá přes noc, přičemž v průběhu této doby se vysráží produkt. Směs se zahustí na rotační odparce a zbytek se za horka rozpustí v 50 ml toluenu a 50 ml heptanu. Ochlazením se získá krystalický 2 -[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminoacetamid o teplotě tání 127,5 - 128,5° C.

Příklad P-7

Příprava sloučeniny vzorce

O

K suspenzi 5,03 g methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminoacetátu ve 20 ml ethanolu se při teplotě místnosti přidá najednou 5,62 ml 8M roztoku methylaminu v ethanolu. Reakční směs se poté míchá po dobu 20 hodin při teplotě místnosti a ethanol a nadbytek methylaminu se oddestiluje na rotační odparce. Získá se N-methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminoacetamid o teplotě tání 90 - 92° C.

Příklad P-8

Příprava sloučeniny vzorce

CN

HON

1,7 g 60% disperze natriumhydridu se promyje hexanem a přidá se 40 ml N, N-dimethylformamidu. K výsledné suspenzi se za chlazení ledem po částech přidá 4,5 g 2-hydroxyimino-3-oxobutyronitrilu. Půl hodiny poté, co se přestáné vyvíjet vodík, se po kapkách přidá 2,75 ml methyljodidu. Reakční směs se míchá po dobu 3 hodin při teplotě místnosti, poté se vylije do ledové vody a extrahuje se třikrát vždy 20 ml diethyletheru. Hnědý olej, který zbyde po vysušení nad síranem sodným a odstranění rozpouštědla odpařením se vyčistí na silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanu v poměru 1 : 2 jako elučního činidla.

4,1 g žlutého oleje získaného výše se míchá po dobu 3 hodin při teplotě místnosti s 3,5 g hydroxylamin-hydrochloridu ve 20 ml pyridinu. Reakční směs se vylije do ledové vody a krystaly, které se po krátké době vytvoří, se odfiltrují. Promytím vodou a vysušením se získá konečný produkt ve formě světle hnědých krystalů o teplotě tání 140 - 145° C.

Příklad P-9

Příprava sloučeniny vzorce

CN

MeO

K roztoku 2,24 g 2 -[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]- 2-methoxyiminoacetamidu ve 30 ml toluenu se za míchání za varu pod zpětným chladičem přidá 2,12 g Lawessonova činidla a výsledná suspenze se dále zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 1 hodiny. Poté se reakční směs zahustí na rotační odparce a chromatograficky se vyčistí na silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanu v poměru 1 : 3 jako elučního činidla. Získá se 2-[([(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminothioacetamid ve formě žlutých krystalů o teplotě tání 149° C.

2,2 g takto získaného thioacetamidu se míchá po dobu 24 hodin při teplotě 100° C s 0,9 g uhličitanu draselného ve 20 ml dimethylformamidu. Reakční směs se poté vylije do 200 ml ledové vody a extrahuje se dvakrát ethylacetátem. Organické fáze se vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí odpařením na rotační odparce. Zbytek se chromatograficky vyčistí na silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanu v poměru 1 : 19 jako elučního činidla. Získá se 2- [ ( [(3-methoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoxyiminoacetonitril o teplotě tání 75 - 77° C.

Sloučeniny v následujících tabulkách lze připravit výše uvedeným způsobem nebo analogicky s některým z uvedených postupů.

V tabulkách se používají následující zkratky: Ac = ace tyl, Et = ethyl, i-Pr = isopropyl, Me = methyl, Ph = fenyl, Pr = n-propyl, Bu = n-butyl, t.t. = teplota tání, DS = diastereoizomer, Reg = regioizomer. Označení E a Z se týkají konfigurace dvojné vazby. Zkratka NMR znamená nukleární magnetické rezonanční spektrum, zkratka MS znamená hmotové spektrum. Uváděnými procenty jsou procenta hmotnostní, pokud nejsou dané koncentrace uvedeny v jiných j ednotkách.

Fyzikálními údaji uváděnými v tabulkách jsou teplota tání nebo ¹H-NMR Ri/Rz nebo R₃ nebo molekulární pík (relativní intenzita) a základní pík hmotového spektra.

* Symbol ve sloupci Z znamená, že daná sloučenina neobsahuje substituent Z-B.

Fyzikální údaje

Tabulka 0 (Meziprodukty)

R₁ R₂

ch3	CN	ch3	t.t.140-145
ch3	cooch3	ch3
ch3	COO(CH2)3CH3	ch3	bezbarvý olej
ch3	COOC(CH3)3	ch3	t.t. 111-119
ch3	CON(CH2CH3)2	ch3
ch3	CO// \)	ch3

CH,

CON

CH,

CH₃ ch₃

2-Á²-thiazolinyí

CH,

2-A²-oxazoLinyl

CH₃ t.t. 162-164

CH₃ ch₃

ch3	2-O-Me- fenyl	ch3	t.t.108-132 (E/Z)
ch3	4-O-Me-fenyl	ch3	t.t.95-98 (E/Z)
ch3	4-0-Et- fenyl	ch3	t.t.113-114 (izcmer 1) t.t. 127-130 (izcmer 2)
ch3	4-O-Pr- fenyl	ch3	olej
ch5	4-O-i-Pr- fenyl	ch3	t.t. 145-147 (ižomer 1) olej (ižomer 2)
CHj	4-O-sekBu- fenyl	ch3	t.t.146-149 (ižomer 1) olej (izcmer 2)
ch3	4-OCF-- fenyl	ch3	t.t.184-186
ch3	2-Me- fenyl	ch3	t.t.141-143
ch3	4-Me- fenyl	ch3	t.t.156-157
ch3	2,4-Di-Me- fenyl	ch3	t.t.144-146
ch3	4-Bifenyl	ch3	t.t. 184-186 (izcmer 1)

t.t.132-134 (ižomer 2)

Tabulka 1

pří- klad č.	A		r2	r3/ nr3r4
1.1	NMe	Me	Me	6-CF3-2-pyridyl
1.2	NMe	H	Me	6-CF3-2-pyridyl
1.3	NMe	Me	Δ	6-CF3-2-pyridyí
1.4	NMe	Me	H	fenyl
1.5	NMe	Me	Me	fenyl
1.6	NMe	Δ	Me	fenyl
1.7	NMe	Me	Me	4-CF3-2-pyridyl
1.8	NMe	H	Me	4-CF3-2-pyridyI
1.9	NMe	Δ	Δ	fenyl
1.10	NMe	Me	Me	5-CF3-2-pyridyl
1.11	NMe	H	Me	5-CF3-2-pyridyI
1.12	-	H	Me	4-( 1,2,4-triazolyl)
1.13	-	Me	Me	4-( 1,2,4-triazolyl)
1.14	-	Me	Δ	4-(l ,2,4-triazolyl)
1.15	-	Me	Δ	4-morfolinyl
1.16	-	Me	Me	4-morfolinyl
1.17	-	H	Me	4-morfolinyl
1.18	NPh	H	Me	fenyl
1.19	NPh	Me	Me	fenyl
1.20	NPh	Me	Δ	fenyl
1.21	NPh	Δ	Me	fenyl
1.22	NMe	Me	Me	2-nitrofenyl
1.23	NMe	H	Me	2-nitrofenyl
1.24	0	H	Me	Me

Fyzikální údaje

- 42 Fyzikální údaje

pří- klad č.	A	R,	r2	r3/ nr3r4
1.25	0	Δ	Me	Me
1.26	0	Me	Δ	Me
1.27	0	Me	H	Me
1.28	NMe	H	Me	3-CF3-2-pyridyl
1.29	NMe	Me	Me	3-CF3-2-pyridyl
1.30	NMe	Δ	Me	3-CF3-2-pyridyI
1.3 L	NMe	Δ	Me	3-nitro-2-pyridyl
1.32	NMe	H	Me	3-nitro-2-pyridyl
1.33	NMe	Me	Me	3-nitro-2-pyridyl
1.34	NMe	Me	Me	2-CF^-fenyl
1.35	NMe	Me	A	2-CF2“fenyl
1.36	NMe	H	Me	2-CF2~fenyl
1.37	NMe	Me	Me	3-CF^-fenyl
1.38	NMe	Me	Δ	3-CF^-fenyl
1.39	NMe	H	Me	4-CF^-fenyl
1.40	NMe	Me	Me	4-CF^-fenyl
1.41	NMe	Me	Me	2-chlorfenyl
1.42	NMe	Me	Me	3-chlorfenyl
1.43	NMe	H	Me	4-chlorfenyl
1.44	NMe	Me	Me	4-chlorfenyl
1.45	0	Me	Me	fenyl
1.46	0	Me	Δ	fenyl
1.47	0	Me	Me	benzyl
1.48	0	Me	Me	Et
1.49	0	H	Me	Et
1.50	0	Δ	Me	Et
1.51	0	Me	Δ	Et
1.52	0	Me	H	methoxymethyl
1.53	0	H	Me	methoxymethyl
1.54	0	Me	Me	methoxymethyl
1.55	0	Me	Δ	methoxymethyl
1.56	0	Δ	Me	methoxymethyl
1.57	0	Me	Me	ethoxymethyl

- 43 Fyzikální údaje

pří- klad č.	A	R.	r2	r3/ nr3r4
1.58	0	H	Me	kyanmethyl
1.59	0	Me	Me	kyanmethyl
1.60	0	Δ	Me	kyanmethyl
1.61	-	Me	Me	azepino
1.62	-	Me	Me	piperidino
1.63	-	Me	Me	pyrrolidino
1.64	0	H	Me	terč.buty1
1.65	0	Me	Me	terč.buty1
1.66	0	Me	Me	propargyl
1.67	0	Δ	Me	propargyl
1.68	0	Me	Δ	propargyl
1.69	0	Δ	Me	2,2-dichlor- cyklopropvlmechyl
1.70	0	H	Me	H
1.71	0	Me	Me	H
1.72	0	Δ	Me	cf3ch2
1.73	0	Me	H	cf3ch.
1.74	0	Me	H	cf3ch2ch2
1.75	0	Δ	Me	cf3ch2ch2ch2
1.76	NMe	Me	Me	Me
1.77	NMe	Me	Δ	Me
1.78	0	Δ	Me	CH2-CC1=CH2
1.79	0	Me	Me	propyl
1.80	0	Me	Me	butyl
1.81	0	Me	Me	hexyl
1.82	0	Me	Me	methoxykarbonyl- methy!
1.83	0	H	Me	methoxykarbonyl- methyl
1.84	0	Me	Me	3-fluorbenzyl
1.85	0	Me	Me	4-chlorbenzyl
1.86	0	Me	Me	2-chlorbenzyl

pří- klad č.	A	R.	r2	Ry Fyzikální NR3R4
1.87	0	Me	Me	2-CF3-benzyl
1.88	0	Me	Me	3-CF3-benzyl
1.89	0	Me	Me	4-CF3-benzyl
1.90	0	Me	Me	3,4-dichlorbenzyl
1.91	0	Me	Me	2,4,6-trimethylbenzyl
1.92	0	Me	Me	4-chlor — 2-nitrobenzyl
1.93	0	Me	Me	3-methoxybenzyl
1.94	0	Me	Me	2-fenylethyl
1.95	0	Me	Me	3-fenylpropyl
1.96	0	Me	Me	2-(4-nitrofenyl)ethyl
L.97	0	Me	Me	2-(2-CF^-feny1)ethyl
1.98	0	Me	Me	2-(4-methoxyfenyl)ethyl
1.99	0	Me	Me	2-chlor-6-fluorbenzy1
1.100	0	Me	Me	3,4-methylendioxybenzyl
1.101	0	Me	Me	2-kyanbenzyl
1.102	0	Me	Me	2-(4-chlorfenyl)ethyl
1.103	0	Me	Me	2-(1,3-dioxolanyl) methyl
1.104	0	Me	Me	2,2,3,3-tetrafluorcyklobutylmethyl
1.105	0	Me	Me	alfa-fluorethoxy- karbonylmethyl
1.106	0	Me	2-thienyl	Me
1.107	0	Me	4-methyl- fenyl	Et
1.108	NMe	Me	4-methyl- fenyl	Me
1.109	0	Me	CN	Et
l.l 10	0	Me	CN	terc.butyl
1.111	0	Me	CN	propargyl
1.112	0	Me	CN	cyklopropylmethyl
1.113	0	Me	CN	CH2C(CI)=CH2
1.114	0	Me	CN	ch2ch2f

- 45 Fyzikálaní údaje

pří- A klad č.	Ri	r2	r3/ nr3r4
1.115	0	Me	CN	ch2ch2ch2f
1.116	0	Me	CN	2,2-dichlor cyklo- propylmethyl
1.117	0	H	CN	Me
1.118	0	CN	CN	Me
1.119	0	Et	CN	Me
1.120	0	Δ	CN	Me
1.121	0	Me	COOMe	Et
1.122	0	Me	COOMe	terc.butyl
1.123	0	Me	COOMe	propargyl
1.124	0	Me	COOMe	cyklopropylmethyl
1.125	0	Me	COOMe	CH2C(C1)=CH2
1.126	0	Me	COOMe	ch2ch2f
1.127	0	Me	COOMe	ch2ch2ch2cf3
1.128	0	Me	COOMe	2,2-dichlor cyklopropylmethyl
1.129	0	Me	COOMe	methoxymethyl
1.130	0	H	COOMe	Me
1.131	0	CN	COOMe	Me
1.132	0	Δ	COOMe	Me
1.133	0	Me	COOEt	Me
1.134	0	Me	COOPropyl	Me
1.135	0	Me	COOC(Me)3	Me
1.136	0	Me	COOCH(Me)2	Me
1.137	0	Me	COOCH2 -<^	Me
1.138	0	Me	COOCH2CH=CH2 Me
1.139	0	Me	COOCH2CheCH Me
1.140	0	Me	COOCH2CN	Me
1.141	0	Me	cooch2cf3	Me
1.142	0	Me	COOCH2CH2OMe Me
1.143	0	Me	COOCH2CH2SMe Me

- 46 Fyzikální údaje

pří- klad č.	A	R.	r2	r3/ NR
1.144	0	Me	CON(Me)2	Me
1.145	0	Me	CON(Me)Et	Me
1.146	0	Me	CON(Et)2	Me
1.147	0	Me	CON(Me)propyI /-K	Me
1.148	0	Me	CON >	Me

1.149 O

Me

CON 0

Me

1.150 O

Me

CON

Me

1.151 O

Me

CON N—Me

1.152 O

Me

CON

Me

Me

153	0	Me	CON 0 Me	Me
154	0	Me	CON(CH2CH2CN)2	Me
155	0	Me	SOMe	Me
156	0	Me	SO2Me	Me
157	0	Me	SOCH(Me)2	Me
158	0	Me	SO2CH(Me)2	Me
159	0	Me	SOC(Me)3	Me
160	0	Me	SO2C(Me)3	Me
161	0	Me	εο^Λ	Me

- 47 pří- A R, R₂ klad

č.

R₃/ nr₃r₄

Fyzikální údaje

1.162 O Me

1.163 O Me

l. 164 O Me

1.165 O Me

1.166 O Me

1.167 O Me

SO₂ —C^-Me ^S°2-^iy ^F s°₂ —<AA>- ci

Me

Me

Me

Me

Me

Me

1.168 O Me

1.169 O H

1.170 O CN

1.171 O Et

1.172 O Δ

1.173 O Me

1.174 O Me

1.175 O Me

1.176 O Me

1.177 O Me

1.178 O Me

1.179 O Me

1.180 O Me

so₂

Cl

2-A²-thiazolinyl 2-A²-thiazolinyl 2-A²-thiazolinyl 2-A²-thiazolinyl 2-A²-thiazolinyl 2-A²-thiazolinyl 2-A²-thiazolinyl 2-A²-thiazolinyl 2-A²-thiazoliny 1 2-A²-thiazoliny 1 2-A²-thiazoliny! 2-A²-thiazolinyl

Me

Me

Me

Me

Me

Ec terč.butyl propargyl cyklopropylmethyl

CH₂C(C1)=CH₂ ch₂ch₂f ch₂ch₂ch₂cf₃

2,2-dichlor cyklopropylmethyl

- 48 přiklad

R,

R₃/

c.

nr₃r₄

Fyzikální údaje

..181 O

Me

S π \\

N

Me

COOEt

Me

L-Me

1.182 0

Me

N

Me

COOMe

183	0	Me	N —		Me
184	0	Me	2-Á2-oxazolinyl	Et
185	0	Me	2-Á2-oxazolinyl	terc.butyl
186	0	Me	2-A2-oxazolinyl	propargyl
187	0	Me	2-A2-oxazolinyl	cyklopropylmethyl
188	0	Me	2-A2-oxazolinyl	CH2C(C1)=CH2
189	0	Me	2-A2-oxazolinyl	ch2ch2f
190	0	Me	2-A2-oxazolinyl	ch2ch2ch2cf3
191	0	Me	2-A2-oxazolinyl	2,2-dichlor-
					cyldopropylmethyl
				Me
192	0	Me			Me
			N —r-	-Me
			Me
			0-
193	0	Me	ζ\ N -		Me
				Me
194	0	Me	ζ\ N -	^Me	Me
				Me
.195	0	Me	2-pyridyl	Me
.196	0	Me	3-pyridyl	Me
.197	0	Me	4-pyridyl	Me
.198	0	Me	2-pyrtmidinyl	Me

pří- klad č.	A	Rl	r2	r3/ nr3r,
1.199	0	Me	4-chlor-5- kyan — 6-methylthio2-pyrimidinyl	Me
1.200	0	Me	4,6-dichlor—2- pyrimidinyl	Me
1.201	0	Me	3-methoxy- 2-pyrazinyl	Me
1.202	0	Me	2-pyrazinyl	Me
1.203	0	Me	5-ethoxykarbo- ny 1-4-trifluor- methyl-2-thiazolyI	Me

S -π

Fyzikální údaje

1.204 O Me

Me

- 50 Tabulka 2

R_s R_s (^CH2)^O— R7 ^R9 R«

při- klad č.	A		r3	r5	r6
2.1	NMe	Me	Me	H	Cl
2.2	NMe	H	Me	H	Cl
2.3	NMe	Me	Me	H	F
2.4	NMe	Me	Me	H	Br
2.5	NMe	Me	Et	H	F
2.6	NPh	Me	Me	H	Cl
2.7	NPh	H	Me	H	Cl
2.3	NPh	Me	Et	H	Cl
2.9	0	H	Me	H	Cl
2.10	0	Me	Me	H	F
2.11	0	H	Me	H	F
2.12	0	Me	H	H	F
2.13	0	Me	C3H7	H	Cl
2.14	0	Me	Δ	H	Cl
2.15	0	Δ	Me	H	Cl
2.16	0	Me	Et	H	Cl
2.17	0	H	Me	H	Br
2.18	0	Me	Me	H	Cl
2.19	0	H	Me	H	Cl
2.20	0	Me	Me	H	F
2.21	0	Me	Me	Me	Cl
2.22	0	Me	Me	H	Cl

R₇ Rg Rg p Fyzikální údaje

Cl Η Η 1

Cl Η Η 1

F Η Η 1

Br Η Η 1

F Η Η 1

Cl Η Η 1

Cl Η Η 1

Cl Η Η 1

Cl Η Η 1

F Η Η 1

F Η Η 1

F Η Η 1

Cl Η Η 1

Cl Η Η 1

Cl Η Η 1

Cl Η Η 1

Br Η Η 1

Cl Η H 2

Cl Η H 2

F Η H 2

Cl Η Η 1

Cl Me Me 1

Tabulka 3

pří- klad č.	R1	Z*	n	B nebo D
3.1	Me		1	3-CF3
3.2	Me	-	1	4-chlor
3.3	Me	-	1	3-chlor
3.4	Me	-	1	2-fluor
3.5	Me	0	0	Me
3.6	Me	-	1	4-brom
3.7	Me	-	1	4-fluor
3.8	Me	-	2	3-F-5-CF3
3.9	Me	-	O	-
3.10	Me	-	1	3-brom
3.11	Me	-	2	3,4-methy lendioxy
3.12	SMe	-	1	4-methyl
3.13	Et	-	1	4-methyl
3.14	Me	-	1	4-isobutyl
3.15	Me	0	0	2,2,2-trifluorethyl
3.16	CN	-	1	4-methyl
3.17	CN	-	1	4-chlor
3.18	CN	-	2	3,4-dichlor
3.19	CN	0	0	cf3
3.20	CN	-	1	3-CF3
3.21	CN	-	1	4-fluor
3.22	Me	0	0	fenyl

Fyzikální údaje

- 52 pří- R, Z* n klad

č.

B nebo D

Fyzikální údaje

3.23	Me	0	0	CH2CH=CC12
3.24	Me	0	0	ch2ch=cf2
3.25	Me	0	0	CH2CH=CBr2
3.26	Me	0	0	4-Cl-fenyl
3.27	Me	0	0	4-F-fenyl
3.28	Me	s	0	fenyl
3.29	Me	ch2o	0	fenyl
3.30	Me	0	0	3,3-dimethylallyI
3.31	Me	0	0	2-methyIallyl
3.32	Me	0	0	3-methyl
-Λ —» J. J J	Me	och2	0	3-CF3-fenyl
3.34	Me	ch2o	0	3-CF3-fenyl
3.35	Me	och2	0	C6Hu
3.36	Me	och2	0	3-CH3-fenyl
3.37	Me	och2	0	3-OCH^-fenyl
3.38	Me	och2	0	4-CF^-fenyl
3.39	Me	och2	0	4-Br-fenyl
3.40	Me	och2	0	4-CH^-fenyl
3.41	Me	och2	0	4-OCH^-fenyl
3.42	Me	och2	0	2-CF^-fenyl
3.43	Me	och2	0	2-F-fenyl
3.44	Me	och2	0	2-Cl-fenyl
3.45	Me	och2	0	2-Br-fenyl
3.46	Me	och2	0	3-F-fenyl
3.47	Me	och2	0	3-Cl-fenyl
3.48	Me	och2	0	3-Br-fenyl
3.49	CN	-	-	H
3.50	CN	-	1	4-terč.butyl
3.51	CN	0	0	fenyl
3.52	Me	0	0	CF2CHF2
3.53	Me	0	0	CF2CHC12
3.54	Me	0	0	CF2CHBr2

- 53 pří- R. Ζ^χ η klad

č.

B nebo D

Fyzikální údaje

3.55	Me	1	4-terc.butyl
3.56	Me	1	4-CF3
3.57	Me OCH2	0	4-C1- fenyl

- 54 Tabulka 4

pří- klad č.	Rio	Rtl	r2	R3
A i rf. t	Me	H	Me	Me
4.2	Et	H	Me	Me
4.3	Me	Me	xMe	Me
4.4	Me	H	Me	methoxymethyl
4.5	Et	H	Me	methoxymethyl
4.6	Me	Me	Me	methoxymethyl
4.7	Me	El	Me	kyanmethyl
4.8	Et	H	Me	kyanmethyl
4.9	Me	Me	Me	kyanmethyl
4.10	Me	H	Me	allyl
4.11	Et	H	Me	allyl
4.12	Me	Me	Me	allyl
4.13	Me	H	Me	methallyl
4.14	Et	H	Me	methallyl
4.15	Me	Me	Me	methallyl
4.16	Me	H	Me	propargyl
4.17	Et	H	Me	propargyl
4.18	Me	Me	Me	propargyl
4.19	Me	H	Me	2,2-dichlorcyklop ropy (methyl
4.20	Et	H	Me	2,2-dichIorcyklo- propylmethyl

Fyzikální údaje

107-109°C

348(12),116

348(1),72

pří- klad č.	R.o	Ri,	r2	Ra
4.21	Me	Me	Me	2,2-dichIorcyklo- propylmethyl
4.22	Me	H	Me	CH2CF3
4.23	Et	H	Me	ch2cf3
4.24	Me	Me	Me	cf2cf3
4.25	Me	H	Me	ch2ch2cf3
4.26	Et	H	Me	ch2ch2cf3
4.27	Me	Me	Me	ch2ch2cf3
4.28	Me	H	Me	ch2ch2ch2cf3
4.29	Et	H	Me	ch2ch2ch2cf3
4.30	Me	Me	Me	ch2ch2ch2cf3
4.31	Me	H	Me	CH2C(CI)=CH2
4.32	Et	H	Me	CH2C(C1>CH2
4.jj	Me	Me	Me	CH2C(CI)=CH2
4.34	Me	H	Me	cyklopropylmethyl
4.35	Et	H	Me	cyklopropylmethyl
4.36	Me	Me	Me	cyklopropylmethyl
4.37	Me	H	Me	CH2CH2F
4.38	Et	H	Me	ch2ch2f
4.39	Me	Me	Me	ch2ch2f
4.40	Me	H	CN	Me
4.41	Et	H	CN	Me
4.42	Me	Me	CN	Me
4.43	Me	H	CN	CH2CF3
4.44	Et	H	CN	ch2cf3
4.45	Me	Me	CN	ch2cf3
4.46	Me	H	COOMe	Me
4.47	Et	H	COOMe	Me
4.48	Me	Me	COOMe	Me
4.49	Me	H	COOMe	CH2CF3
4.50	Et	H	COOMe	ch2cf3
4.51	Me	Me	COOMe	ch2cf3
4.52	Me	H	COObutyl	Me

Fyzikální údaje

pří- klad č.	R-io	Ru	r2	r3
4.53	Et	H	COObutyl	Me
4.54	Me	Me	COObutyl	Me
4.55	Me	H	2-A2-thiazolinyl	Me
4.56	Et	H	2-A2-thiazolinyl	Me
4.57	Me	Me	2-A2-thiazolinyl	Me
4.58	Me	H	2-A2-thiazolinyl	ch2cf3
4.59	Et	H	2-A2-thiazolinyl	ch2cf3
4.60	Me	Me	2-A2-thiazolinyl	ch2cf3
4.61	Me	H	2-A2-oxazoLinyl	Me
4.62	Et	H	2-A2-oxazolinyl	Me
4.63	Me	Me	2-A2-oxazoEnyl	Me
4.64	Me	H	2-A2-oxazoEnyl	ch2cf3
4.65	Et	H	2-A2-oxazolinyl	ch2cf3
4.66	Me	Me	2-A2-oxazolinyl	ch2cf3
4.67	Me	H	2-thiazolyl	Me
4.68	Et	H	2-thiazolyl	Me
4.69	Me	Me	2-thiazolyl	Me
4.70	Me	OH	Me	Me
4.71	Me	OMe Me	Me

Fyzikální údaje

- 57 Tabulka 5

pří- klad č.	Ri0	Ru	R1	Z*	n	B nebo D
5.1	Me	H	Me		1	4-methyl
5.2	Ec	H	Me	-	1	4-methyl
5.5	Me	Me	Me	-	1	4-methyl
5.4	Me	H	Me	-	1	2-methyI
5.5	Ec	H	Me	-	1	2-methyl
5.6	Me	Me	Me	-	1	2-methyl
5.7	Me	H	Me	0	0	aliyl
5.8	Ec	H	Me	0	0	allyl
5.9	Me	Me	Me	0	0	aliyl
5.10	Me	H	Me	0	0	propargy!
5.11	Ec	H	Me	0	0	propargyl
5.12	Me	Me	Me	0	0	propargyl
5.13	Me	H	Me	0	0	ethyl
5.14	Et	H	Me	0	0	ethyl
5.15	Me	Me	Me	0	0	ethyl
5.16	Me	H	CN	-	1	2-chlor
5.17	Et	H	CN	-	1	2-chlor
5.18	Me	Me	CN	-	1	2-chlor
5.19	Me	H	Me	och2	0	fenyl
5.20	Et	H	Me	och2	0	fenyl
5.21	Me	Me	Me	och2	0	fenyl
5.22	Me	H	Me	0	0	n-propyl

Fyzikální údaje

2,09

- 58 pří- R,_o R,, R klad

č.

Z* η B nebo D

Fyzikální údaje

5.23	Et	H	Me	0	0	n-propyl
5.24	Me	Me	Me	0	0	n-propyl
5.25	Me	H	Me	och2	0	4-F- fenyl
5.26	Et	H	Me	och2	0	4-F- fenyl
5.27	Me	Me	Me	och2	0	4-F- fenyl
5.28	Me	H	Me	s	0	Me
5.29	Et	H	Me	s	0	Me
5.30	Me	Me	Me	s	0	Me
5.31	Me	H	Me	so	0	Me
5.32	Et	H	Me	so	0	Me
5.33	Me	Me	Me	so	0	Me
5.34	Me	H	Me	so2	0	Me
5.35	Et	H	Me	so2	0	Me
5.36	Me	Me	Me	so2	0	Me
5.37	Me	H	Me	s	0	Et
5.38	Et	H	Me	s	0	Et
5.39	Me	Me	Me	s	0	Et
5.40	Me	H	Me	so	0	Et
5.41	Et	H	Me	so	0	Et
5.42	Me	Me	Me	so	0	Et
5.43	Me	H	Me	so2	0	Et
5.44	Et	H	Me	so2	0	Et
5.45	Me	Me	Me	so2	0	Et
5.46	Me	H	Me	s	0	n-C3H7
5.47	Et	H	Me	s	0	n-C3H7
5.48	Me	Me	Me	s	0	n-C3H7
5.49	Me	H	Me	so	0	n-C3H7
5.50	Et	H	Me	so	0	n-C3H7
5.51	Me	Me	Me	so	0	n-C3H7
5.52	Me	H	Me	so2	0	n-C3H7
5.53	Et	H	Me	so2	0	n-C3H7
5.54	Me	Me	Me	so2	0	n-C3H7

pří- R,_o R_t, R₍ klad

č.

Z* η B nebo D

Fyzikální údaje

5.55	Me	H	CN	0	0	Me
5.56	Et	H	CN	0	0	Me
5.57	Me	Me	CN	0	0	Me
5.58	Me	H	Me	-	1	4-ethyl
5.59	Et	H	Me	-	1	4-ethyl
5.60	Me	Me	Me	-	1	4-ethyl
5.61	Me	H	Me	-	1	4-n-propyl
5.62	Et	H	Me	-	1	4-n-propyí
5.63	Me	Me	Me	-	1	4-n-propyl
5.64	Me	OH	Me	0	0	4-n-Propyl
5.65	Me	OMe	Me	0	0	4-n-Propyl
5.66	Me	OH	Me	0	0	ELhvi
5.67	Me	OMe	Me	0	0	Ethyl

- 60 Tabulka 6

Hy

přiklad č.	Rio	R.i	Ró
6.1	Me	H	Cl
6.2	Et	H	Cl
6.3	Me	Me	Cl
6.4	Me	H	Br
6.5	Et	H	Br
6.6	Me	Me	Br
6.7	Me	H	F
6.8	Et	H	F
6.9	Me	Me	F
6.10	Me	H	H
6.11	Et	H	H
6.12	Me	Me	H

R7 Fyzikální údaje

Cl

Cl

Cl

Br

Br

Br

F

F

F

H

H

H

204 sloučenin obecného vzorce

Tabulka 7

CH₃O

A x \ ve kterém mají symboly A, R_lz R₂ a R₃ významy definované pro odpovídající sloučeniny v tabulce 1.

Tabulka 8 sloučenin obecného vzorce

ve kterém definované mají symboly A, pro odpovídající

Rl z R3 z Rs sloučeniny v až R₉ a p tabulce 2.

významy sloučenin obecného vzorce

Tabulka 9

ve kterém mají symboly R_lz Z, n, Ba odpovídající sloučeniny v tabulce 3.

D významy definované pro

Tabulka 10

204 sloučenin obecného vzorce

CHoO

A z \_r ve kcerém mají symboly A, R_lř R₂ a R₃/NR₃R₄ významy definované pro odpovídající sloučeniny v tabulce 1.

sloučenin obecného vzorce

Tabulka 11

ve kterém mají symboly A, R_lz R₃, významy definované pro odpovídající r₅, r_s, y, sloučeniny v

R- R, -V..

tabulce

Tabulka 12 sloučenin obecného vzorce

ve kterém mají symboly R_lř Z, η, B a D významy definované pro odpovídající sloučeniny v tabulce 3.

Tabulka 13

pří- klad č.	R10	Rn	r2	r3	Fyzikální údaje
13.1	Me	H	Me	Me	350(2),116
13.2	Me	Me	Me	Me	364(1),72
13.3	Et	Me	Me	Me	378(2),72
13.4	n-Pr	Me	Me	Me
13.5	n-Bu	Me	Me	Me
13.6	Et	Et	Me	Me	392(1),72
13.7	allyl	Me	Me	Me
13.8	methallyl	Me	Me	Me
13.9	benzyl	Me	Me	Me
13.10	CH2 —<^	Me	Me	Me
13.11	CH2-O-CH3	Me	Me	Me
13.12	CH2COOMe	Me	Me	Me
13.13	CH(Me)COOMe	Me	Me	Me
13.14	CHÍMeJCOO^/	Me	Me	Me
13.15	Me	H	Me	CH2OCH3
13.16	Me	Me	Me	ch2och3
13.17	Et	Me	Me	ch2och3
13.18	allyl	Me	Me	ch2och3
13.19	Me	Me	Me	ch2cn
13.20	Et	Me	Me	ch2cn
13.21	allyl	Me	Me	ch2cn

- 65 pří- R_i0 R_h R₂ R₃ klad

č.

Fyzikální údaje

13.22	Me	Me	Me	allyl
13.23	Et	Me	Me	allyl
13.24	allyl	Me	Me	allyl
13.25	Me	Me	Me	methallyl
13.26	Et	Me	Me	methallyl
13.27	allyl	Me	Me	methallyl
13.28	Me	Me	Me	propargyl
13.29	Et	Me	Me	propargyl
13.30	allyl	Me	Me	propargyl

^c' Cl

V

13.31	Me	Me	Me	CH2 —
				Cl	Cl
				\z
13.32	Ec	Me	Me	ch2 —<^

13.33	CH2C00Me	Me	Me	CH2 —
13.34	Me	H	Me	ch2cf3
13.35	Me	Me	Me	ch2cf3
13.36	Et	Me	Me	ch2cf3
13.37	allyl	Me	Me	ch2cf3
13.38	CH2OCH3	Me	Me	ch2cf3
13.39	Me	Me	Me	ch2ch2cf3
13.40	Et	Me	Me	ch2ch2cf3
13.41	allyl	Me	Me	ch2ch2cf3
13.42	n-Pr	Me	Me	ch2ch2cf3
13.43	Me	Me	Me	ch2ch2ch2cf
13.44	Et	Me	Me	ch2ch2ch2cf
13.45	Me	H	Me	CH2C(C1)=CH2
13.46	Me	Me	Me	CH2C(C1)=CH2
13.47	Et	Me	Me	CH2C(CI)=CH2

- 66 pří- R₁₀ Rj| R₂ R₃ klad

č.

Fyzikální údaje

13.4S	alíyl	Me	Me	CH2C(Cl)=	=ch2
13.49	Me	Me	Me
13.50	Et	Me	Me	ch2 —
13.51	Me	Me	Me	ch2ch2f
13.52	Et	Me	Me	ch2ch2f
13.53	Me	H	CN	Me
13.54	Me	Me	CN	Me
13.55	Et	Me	CN	Me
13.56	i-Pr	Me	CN	Me
13.57	allyl	Me	CN	Me
13.58	benzyl	Me	CN	Me
13.59	Me	Me	CxN	ch2cf3
13.60	Et	Me	CN	ch2cf3
13.61	allyl	Me	CN	ch2cf3
13.62	Me	H	COOMe	Me
13.63	Me	Me	COOMe	Me
13.64	Et	Me	COOMe	Me
13.65	n-Bu	Me	COOMe	Me
13.66	allyl	Me	COOMe	Me
13.67	Me	Me	COOMe	Me
13.68	Et	Me	COOMe	Me
13.69	allyl	Me	COOMe	Me
13.70	Me	Me	COOBu	Me
13.71	Et	Me	COOBu	Me
13.72	allyl	Me	COOBu	Me
13.73	Me	Me	2-Δ2-	Me

thiazoliny 1

13.74	Et	Me	2-Δ2- Me
13.75	allyl	Me	thiazoliny! 2-Δ2- Me

- 67 pří- R₁₀ R_u R₂ R₃ klad

č.

Fyzikální údaje

13.76	n-Pr
13.77	CH(Me)COOMe
13.78	Me
13.79	Me
13.80	Et
13.81	i-Pr
13.82	allyl
13.83
13.84	Me
13.85	Et
13.86	allyl
13.87	Me
13.88	Et

thiazolinyl

Me 2-Δ²- Me thiazolinyl

Me 2-Δ²- Me thiazolinyl

Η 2-Δ²- Me oxazolinyl

Me 2-Δ²- Me oxazolinyl

Me 2-Δ²- Me oxazolinyl

Me 2-Δ²- Me oxazolinyl

Me 2-Δ²- Me oxazolinyl

Me 2-Δ²- Me oxazolinyl

Me	2-thia- zolyl	Me
Me	2-thia- zolyl	Me
Me	2-thia- zolyl	Me
OMe Me	Me
OMe Me	Me

- 68 Tabulka 14

pří- klad č.	Rio	Rit	Ri	Z*	n	B nebo 1
14.1	Me	H	Me		1	4-methyl
14.2	Me	Me	Me	-	1	4-methyl
14.3	Et	Me	Me	-	1	4-methyl
14.4	n-Pr	Me	Me	-	1	4-methyl
14.5	n-Bu	Me	Me	-	1	4-methyl
14.6	i-Pr	Me	Me	-	1	4-methyl
14.7	allvl	Me	Me	-	1	4-methyl
14.8	mechallyl	Me	Me	-	1	4-methyl
14.9	benzyl	Me	Me	-	1	4-methyl
14.10	CH2 —	Me	Me	-	1	4-methyl
14.11	CH2OCH3	Me	Me	-	1	4-methyl
14.12	CH2COOMe	Me	Me		1	4-methyl
14.13	CH(Me)COOMe	Me	Me	-	1	4-methyl
14.14		Me	Me	-	1	4-methyl
14.15	Me	Me	Me	0	0	allyl
14.16	Et	Me	Me	0	0	allyl
14.17	n-Pr	Me	Me	0	0	allyl
14.18	Me	Me	Me	0	0	propargyl
14.19	Et	Me	Me	0	0	propargyl
14.20	n-Bu	Me	Me	0	0	propargyl
14.21	Me	Me	Me	0	0	ethyl

Fyzikální údaje

- 69 pří- R,_o klad

č.

R,, R, Z* η B nebo D Fyzikální údaje

14.22	Et	Me	Me	0	0	ethyl
14.23	allyl	Me	Me	0	0	ethyl
14.24	Me	Me	CN	-	1	2-chlor
14.25	Et	Me	CN	-	1	2-chlor
14.26	allyl	Me	CN	-	í	2-chlor
14.27	Me	Me	Me	och2	0	fenyl
14.28	Et	Me	Me	och2	0	fenyl
14.29	allyl	Me	Me	och2	0	fenyl
14.30	i-Pr	Me	Me	och2	0	fenyl
14.31	Me	Me	Me	0	0	n-Pr
14.32	Et	Me	Me	0	0	n-Pr
14.33	allyl	Me	Me	0	0	n-Pr
14.34	Me	Me	Me	och2	0	4-F-fenyl
14.35	Et	Me	Me	och2	0	4-F-fenyl
14.36	allyl	Me	Me	och2	0	4-F-fenyl
14.37	Me	Me	Me	s	0	Me
14.38	Et	Me	Me	s	0	Me
14.39	allyl	Me	Me	s	0	Me
14.40	n-Pr	Me	Me	s	0	Me
14.41	i-Pr	Me	Me	s	0	Me
14.42	Me	Me	Me	so	0	Me
14.43	Et	Me	Me	so	0	Me
14.44	allyl	Me	Me	so	0	Me
14.45	Me	Me	Me	so2	0	Me
14.46	Et	Me	Me	so2	0	Me
14.47	allyl	Me	Me	so2	0	Me
14.48	Me	H	Me	s	0	Et
14.49	Me	Me	Me	s	0	Et
14.50	Et	Me	Me	s	0	Et
14.51	benzyl	Me	Me	s	0	Et
14.52	allyl	Me	Me	s	0	Et

- 70 pří- R₁₀ Rj | R[ Z* η B nebo D klad

č.

Fyzikální údaje

14.53	CH2_<^	Me	Me	S	0	Et
14.54	Me	Me	Me	so	0	Et
14.55	Et	Me	Me	so	0	Et
14.56	allyl	Me	Me	so	0	Et
14.57	Me	Me	Me	so2	0	Et
14.58	Et	Me	Me	so2	0	Et
14.59	aílvl	Me	Me	so2	0	Et
14.60	ch2och3	Me	Me	so2	0	Et
14.61	Me	Me	Me	s	0	n-C3H7
14.62	Et	Me	Me	s	0	n-C3H7
14.63	allyl	Me	Me	s	0	n-C3H7
14.64	Me	Me	Me	so	0	n-C3H7
14.65	Et	Me	Me	so	0	n-C3H7
14.66	allyl	Me	Me	so	0	n-C3H7
14.67	Me	Me	Me	so2	0	n-C3H7
14.68	Et	Me	Me	so2	0	n-C3H7
14.69	allyl	Me	Me	so2	0	n-C3H7
14.70	Me	Me	CN	0	0	Me
14.71	Et	Me	CN	0	0	Me
14.72	allyl	Me	CN	0	0	Me
14.73	n-Pr	Me	CN	0	0	Me
14.74	Me	H	Me	-	1	4-ethyl
14.75	Me	Me	Me	-	1	4-ethyl
14.76	Et	Me	Me	-	1	4-ethyl
14.77	i-Pr	Me	Me	-	1	4-ethyl
14.78	benzyl	Me	Me	-	1	4-ethyi
14.79	CHiCOOMe Me	Me	-	1	4-ethyl
14.80	Me	H	Me	-	1	4-n-Pr
14.81	Me	Me	Me	-	1	4-n-Pr
14.82	Et	Me	Me	-	1	4-n-Pr
14.83	n-Bu	Me	Me	-	1	4-n-Pr

pří- R|₀ R, i R| Z* η B nebo D klad

č.

Fyzikální údaje

14.84 allyl Me Me

4-n-Pr

14.85 CH₂

Me Me

4-n-Pr

MífJ

Ο

Ο ' czx

03- Ο *XÍ ' 37 Γ)<

3C 7“·

Ί5

příklad č.	R.o	Rn	R6	R7
15.1	Me	H	Cl	Cl
15.2	Me	Me	Cl	Cl
15.3	Et	Me	Cl	Cl
15.4	n-Pr	Me	Cl	Cl
15.5	i-Pr	Me	Cl	Cl
15.6	allyl	Me	Cl	Cl
15.7	methallyl	Me	Cl	Cl
15.S	ch2 —	Me	Cl	Cl
15.9	CH2OCH3	Me	Cl	Cl
15.10	benzyl	Me	Cl	Cl
15.11	CH2C00Me Me	Cl	Cl
15.12	CH(Me)C00Me Me	Cl	Cl
15.13	Me	Me	Br	Br
15.14	Et	Me	Br	Br
15.15	allyl	Me	Br	Br
15.16	Me	H	F	F
15.17	Me	Me	F	F
15.18	Et	Me	F	F
15.19	n-Pr	Me	F	F
15.20	i-Pr	Me	F	F
15.21	allyl	Me	F	F
15.22	methallyl	Me	F	F
15.23	Me	Me	H	H
15.24	Et	Me	H	H
15.25	allyl	Me	H	H
15.26	benzyl	Me	H	H
15.27	CH2C00Me Me	H	H

Fyzikální údaje

Tabulka 16

204 sloučenin obecného vzorce butyl

Z

NH

CH₃O

A

N R, ve kterém mají symboly A, R_lř R₂ a R₃/NR₃R₄ významy definované pro odpovídající sloučeniny v tabulce 1.

Tabulka 17 sloučenin obecného vzorce

NH-buty!

ve kterém mají symboly A, R_lz R₃, R₅, R₆, R₇, R_e, R₉ a významy definované pro odpovídající sloučeniny v tabulce 2.

Tabulka 18 sloučenin obecného vzorce /NH- butyl ^B

ve kterém mají symboly R_1; Z, n, Ba odpovídající sloučeniny v tabulce 3.

D významy definované pro

- 75 Tabulka 19 ch₃o

ο_χ

N R-

pří- klad č.	R-IO	Ru	r2	r3
19.1	Me	Me	Me	Me
19.2	Et	Me	Me	Me
19.3	NHMe	Me	Me	Me
19.4	NHEt	Me	Me	Me
19.5	NHPr	Me	Me	Me
19.6	NHBu	Me	Me	Me
19.7	Nt-Bu	Me	Me	Me
19.8	NHCH2CF3	Me	Me	Me
19.9	H	OCH2CH=CH2	Me	Me
19.10	Me	OH	Me	Me
19.11	NHMe	Me	Me	ch2och
19.12	NHBu	Me	Me	ch2och:
19.13	NHMe	Me	Me	ch2cn
19.14	NHEt	Me	Me	ch2cn
19.15	NHMe	Me	Me	allyl
19.16	NHPr	Me	Me	allyl
19.17	NHMe	Me	Me	methallyl
19.18	NHBu	Me	Me	methallyl
19.19	NHMe	Me	Me	propargyl
19.20	NHBu	Me	Me	propargyl C
19.21	NHMe	Me	Me	CH2 —

Fyzikální údaje

V

- 76 pří- R₁₀ R klad

č.

R₂ r₃

Fyzikální údaje

19.22	NHEt
19.23	NHPr

Me Me

Me Me

19.24	NHBu
19.25	NHMe
19.26	NHEt
19.27	NHBu
19.28	Nt-Bu
19.29	NHCH2CF;
19.30	Me
19.31	NHMe
19.32	NHBu
19.33	NHMe
19.34	NHBu
19.35	NHMe
19.36	NHEt
19.37	NHBu
19.38	NHMe
19.39	NHBu
19.40	NHMe
19.41	NHBu
19.42	NHMe
19.43	NHEt
19.44	NHBu
19.45	Nt-Bu

Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
OH	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	Me
Me	CN
Me	CN
Me	CN
Me	CN

CH₂CF₃ ch₂cf₃ ch₂cf₃ ch₂cf₃ ch₂cf₃ ch₂ch₂cf₃ ch₂ch₂cf₃ ch₂ch₂ch₂cf₃ ch₂ch₂ch₂cf₃ CH₂C(CÍ)=CH₂ CH₂C(C1)=CH₂ CH₂C(Cl)=CH₂ ch₂ —3^ ^CH2 ch₂ch₂f ch₂ch₂f

Me

Me

Me

Me

- 77 pří- R_[0 R_u R₂ klad

č.

^R3

Fyzikální údaje

19.46	NHMe	Me	CN	ch2cf3
19.47	NHBu	Me	CN	ch2cf3
19.48	NHMe	Me	COOMe	Me
19.49	NHEt	Me	COOMe	Me
19.50	NHBu	Me	COOMe	Me
19.51	NHMe	Me	COOMe	ch2cf3
19.52	NHEt	Me	COOMe	ch2cf3
19.53	NHBu	Me	COOMe	ch2cf3
19.54	Nt-Bu	Me	COOMe	ch2cf3
19.55	NHMe	Me	COOBu	Me
19.56	NHBu	Me	COOBu	Me
19.57	NHMe	Me	2-A2-thia- zolinyl	Me
19.58	NHEt	Me	2-A2-thia- zolinyl	Me
19.59	NHPr	Me	2-A2-thia- zolinyl	Me
19.60	NHBu	Me	2-A2-thia- zolinyl	Me
19.61	Nt-Bu	Me	2-A2-thia- zolinyl	Me
19.62	NHMe	Me	2-A2-oxa- zolinyl	Me
19.63	NHEt	Me	2-A2-oxa- zolinyl	Me
19.64	NHBu	Me	2-A2-oxa- zolinyl	Me
19.65	NHMe	Me	2-Thiazolyl	Me
19.66	NHBu	Me	2-Thiazolyl	Me
19.67	Me	H	Me	Me
19.68	Me	OMe	Me	Me

- 78 Tabulka 20

pří- klad č.	Rio	Rit	R[	Z*	n	B nebo D
20.1	Me	Me	Me		1	4-methyl
20.2	Et	Me	Me	-	1	4-methyl
20.3	NHMe	Me	Me	-	1	4-methyl
20.4	NHEt	Me	Me	-	1	4-methyl
20.5	NHPr	Me	Me	-	1	4-methyl
20.6	NHBu	Me	Me	-	1	4-methyl
20.7	Nt-Bu	Me	Me	-	1	4-methyl
20.8	NHCH2CF3	Me	Me	-	1	4-methyl
20.9	H	OCH2CH=CH2	Me	-	1	4-methyl
20.10	Me	OH	Me	-	1	4-methyl
20.11	NHMe	Me	Me	-	1	2-methyl
20.12	NHEt	Me	Me	-	1	2-methyl
20.13	NHBu	Me	Me	-	1	2-methyl
20.14	NHMe	Me	Me	0	0	allyl
20.15	NHBu	Me	Me	0	0	allyl
20.16	NHMe	Me	Me	0	0	propargyl
20.17	NHBu	Me	Me	0	0	propargyl
20.18	NHMe	Me	Me	0	0	ethyl
20.19	NHEt	Me	Me	0	0	ethyl
20.20	NHBu	Me	Me	0	0	ethyl
20.21	NHMe	Me	CN	-	1	2-chlor
20.22	NHBu	Me	CN		1	2-chIor

Fyzikální údaje

- 79 pří- R,_o R klad

č.

R, Z* η B nebo D Fyzikální údaje

20.23	NHt-Bu	Me	CN -	1	2-chlor
20.24	NHMe	Me	Me	och2	0	fenyl
20.25	NHBu	Me	Me	och2	0	fenyl
20.26	NHMe	Me	Me	0	0	n-Pr
20.27	NHBu	Me	Me	0	0	n-Pr
20.28	NHMe	Me	Me	och2	0	4-F-fenyl
20.29	NHBu	Me	Me	och2	0	4-F-fenyl
20.30	NHMe	Me	Me	s	0	Me
20.31	NHEt	Me	Me	s	0	Me
20.32	NHPr	Me	Me	s	0	Me
20.33	NHBu	Me	Me	s	0	Me
20.34	Nt-Bu	Me	Me	s	0	Me
20.35	NHMe	Me	Me	so	0	Me
20.36	NHBu	Me	Me	so	0	Me
20.37	NHMe	Me	Me	so2	0	Me
20.38	NHBu	Me	Me	so2	0	Me
20.39	Et	Me	Me	s	0	Et
20.40	NHMe	Me	Me	s	0	Et
20.41	NHEt	Me	Me	s	0	Et
20.42	NHBu	Me	Me	s	0	Et
20.43	Nt-Bu	Me	Me	s	0	Et
20.44	NHMe	Me	Me	so	0	Et
20.45	NHBu	Me	Me	so	0	Et
20.46	NHMe	Me	Me	so2	0	Et
20.47	NHBu	Me	Me	so2	0	Et
20.48	NHMe	Me	Me	s	0	n-Pr
20.49	NHBu	Me	Me	s	0	n-Pr
20.50	Nt-Bu	Me	Me	s	0	n-Pr
20.51	NHMe	Me	Me	so	0	n-Pr
20.52	NHBu	Me	Me	so	0	n-Pr
20.53	NHMe	Me	Me	so2	0	n-Pr
20.54	NHBu	Me	Me	so2	0	n-Pr

- 80 pří- R₁₀ R_u klad

č.

R[ Z* η B nebo D Fyzikální údaje

20.55	NHMe	Me	CN	0	0	Me
20.56	NHBu	Me	CN	0	0	Me
20.57	NHMe	Me	Me	-	1	4-ethyl
20.58	NHBu	Me	Me	-	1	4-ethyl
20.59	NHMe	Me	Me	-	1	4-n-Pr
20.60	NHBu	Me	Me	-	1	4-n-Pr
20.61	Me	H	Me	-	1	2-methyl
20.62	Me	OMe	Me	-	1	2-methyl
20.63	Me	H	Me	-	1	4-terč.butyl
20.64	Me	OMe	Me	-	1	4-terc.butyl

Tabulka 21

Ry

pří- _ klad č.	Rl0	Ru	r6	Ry
21.1	Me	Me	Cl	Cl
21.2	Et	Me	Cl	Cl
21.3	NHMe	Me	Cl	Cl
21.4	NHEt	Me	Cl	Cl
21.5	NHPr	Me	Cl	Cl
21.6	NHBu	Me	Cl	Cl
21.7	Nt-Bu	Me	Cl	Cl
21.8	NHCH2CF3	Me	Cl	Cl
21.9	H	OCH2CH=CH2	Cl	Cl
21.10	Me	0	Cl	Cl
21.11	NHMe	Me	Br	Br
21.12	NHEt	Me	Br	Br
21.13	NHPr	Me	Br	Br
21.14	NHBu	Me	Br	Br
21.15	NHMe	Me	F	F
21.16	NHEt	Me	F	F
21.17	NHBu	Me	F	F
21.18	NHCH2CF3	Me	F	F
21.19	NHMe	Me	H	H
21.20	NHBu	Me	H	H
21.21	NHCH2CF3	Me	H	H

Fyzikální údaje

- 82 Tabulka 22

pří- klad č.	A		r2	r3/ nr3r4
22.1	NMe	Me	Me	6-CF3-2-pyridyl
22.2	NMe	H	Me	6-CF3-2-pyridyl
22.3	NMe	Me	Δ	6-CF3-2-pyridyl
22.4	NMe	Me	H	fenyl
22.5	NMe	Me	Me	fenyl
22.6	NMe	Δ	Me	fenyl
22.7	NMe	Me	Me	4-CF3-2-pyridyl
22.8	NMe	H	Me	4-CF3-2-pyridyl
22.9	NMe	Δ	Δ	fenyl
22.10	NMe	Me	Me	5-CF3-2-pyridyl
22.11	NMe	H	Me	5-CF3-2-pyridyl
22.12	-	H	Me	4-( 1,2,4-triazolyl)
22.13	-	Me	Me	4-( 1,2,4-triazolyl)
22.14	-	Me	Δ	4-( 1,2,4-triazolyl)
22.15	-	Me	Δ	4-worfolinyl
22.16	-	Me	Me	4-worfolinyl
22.17	-	H	Me	4-worfolinyl
22.1S	NPh	H	Me	fenyl
22.19	NPh	Me	Me	fenyl
22.20	NPh	Me	Δ	fenyl
22.21	NPh	Δ	Me	fenyl
22.22	NMe	Me	Me	2-nitrofenyl
22.23	NMe	H	Me	2-nitrofenyl
22.24	0	H	Me	Me

Fyzikální údaje

pří- klad č.	A		r2	r3/ nr3r4
22.25	0	Δ	Me	Me
22.26	0	Me	Δ	Me
22.27	0	Me	H	Me
22.28	NMe	H	Me	3-CF3-2-pyridyl
22.29	NMe	Me	Me	3-CF3-2-pyridyl
22.30	NMe	Δ	Me	3-CF3-2-pyridyI
22.31	NMe	Δ	Me	3-nitro-2-pyridyl
22.32	NMe	H	Me	3-nitro-2-pyridyl
22.33	NMe	Me	Me	3-nitro-2-pyridy 1
22.34	NMe	Me	Me	2-CF3-fenyl
22.35	NMe	Me	Δ	2-CF3-fenyl
22.36	NMe	H	Me	2-CF3-fenyl
22.37	NMe	Me	Me	3-CF3-fenyl
22.38	NMe	Me	Δ	3-CF3-fenyl
22.39	NMe	H	Me	4-CF3-fenyl
22.40	NMe	Me	Me	4-CF3-fenyl
22.41	NMe	Me	Me	2-chlorfenyl
22.42	NMe	Me	Me	3-chlorfenyl
22.43	NMe	H	Me	4-chlorfenyl
22.44	NMe	Me	Me	4-chlorfenyl
22.45	0	Me	Me	fenyl
22.46	0	Me	Δ	fenyl
22.47	0	Me	Me	benzyl
22.48	0	Me	Me	Et
22.49	0	H	Me	Et
22.50	0	Δ	Me	Et
22.51	0	Me	Δ	Et
22.52	0	Me	H	methoxymethyl
22.53	0	H	Me	methoxymethyl
22.54	0	Me	Me	methoxymethyl
22.55	0	Me	Δ	methoxymethyl
22.56	0	Δ	Me	methoxymethyl

Fyzikální údaje

pří- klad č.	A	R1	r2	R3/ nr3r4
22.57	0	Me	Me	e thoxy methyl
22.58	0	H	Me	kyanmethyl
22.59	0	Me	Me	kyanmethyl
22.60	0	Δ	Me	kyanmethyl
22.61		Me	Me	azepino
22.62	-	Me	Me	piperidino
22.63	-	Me	Me	pyrrolidino
22.64	0	H	Me	terč.butyl
22.65	0	Me	Me	terč.butyl
22.66	0	Me	Me	propargyl
22.67	0	Δ	Me	propargyl
22.68	0	Me	Δ	propargyl
22.69	0	Δ	Me	2,2-dichlor- cyklopropylmethyl
22.70	0	H	Me	H
22.71	0	Me	Me	H
22.72	0	Δ	Me	CF3CH2
22.73	0	Me	H	cf3ch2
22.74	0	Me	H	cf3ch2ch2
22.75	0	Δ	Me	cf3ch2ch2ch2
22.76	NMe	Me	Me	Me
22.77	NMe	Me	Δ	Me
22.78	0	Δ	Me	ch2-cci=ch2
22.79	0	Me	Me	propyl
22.80	0	Me	Me	butyl
22.81	0	Me	Me	hexyl
22.82	0	Me	Me	methoxykarbonyl- methyl
22.83	0	H	Me	methoxykarbonyl- methyl
22.84	0	Me	Me	3-fluorbenzy1
22.85	0	Me	Me	4-chlorbenzyl
22.86	0	Me	Me	2-chlorbenzyl

Fyzikální údaje

pří- klad č.	A	R.	r2	R3/ Fyzikální NR3R4 údaje
22.87	0	Me	Me	2-CF3-benzyl
22.88	0	Me	Me	3-CF3-benzyl
22.89	0	Me	Me	4-CF3-benzyl
22.90	0	Me	Me	3,4-dichlorbenzyl
22.91	0	Me	Me	2,4,6-trimethylbenzyl
22.92	0	Me	Me	4-chlor-2-nitrobenzyl
22.93	0	Me	Me	3-methoxybenzyl
22.94	0	Me	Me	2-fenylethyl
22.95	0	Me	Me	3-fenylpropyl
22.96	0	Me	Me	2-(4-nitrofenyl)ethyl
22.97	0	Me	Me	2-(2-CF^-fenyl)ethyl
22.98	0	Me	Me	2-(4-methoxyfenyl)ethyl
22.99	0	Me	Me	2-chlor~6-fluorbenzyl
22.100	0	Me	Me	3,4-methylendioxybenzyl
22.101	0	Me	Me	2-kyanbenzyl
22.102	0	Me	Me	2-(4-chlorfenyl)ethyl
22.103	0	Me	Me	2-(2,3-dioxolanyl)methyl
22.104	0	Me	Me	2,2,3,3-tetrafluorcyklobutylmethyl
22.105	0	Me	Me	alfa-fluorethoxy- karbonylmethyl
22.106	0	Me	2-thienyl	Me
22.107	0	Me	4-methyl- fenyl	Et
22.108	NMe	Me	4-methyl- fenyl	Me
22.109	0	Me	CN	Et
22.110	0	Me	CN	terč.butyl
22.111	0	Me	CN	propargyl
22.112	0	Me	CN	cyklopropylmethyl
22.113	0	Me	CN	CH2C(C1)=CH2

- 86 Fyzikální údaje

pří- klad č.	A	Rl	r2	R3/ nr3r4
22.114	0	M	CN	ch2ch2f
22.115	0	Me	CN	ch2ch2ch2f
22.116	0	Me	CN	2,2-dichlorcyklo- propylmethyl
22.117	0	H	CN	Me
22.118	0	CN	CN	Me
22.119	0	Et	CN	Me
22.120	0	Δ	CN	Me
22.121	0	Me	COOMe	Et
22.122	0	Me	COOMe	terc.butyl
22.123	0	Me	COOMe	propargyl
22.124	0	Me	COOMe	cyklopropylmethyl
22.125	0	Me	COOMe	CH2C(C1)=CH2
22.126	0	Me	COOMe	ch2ch2f
22.127	0	Me	COOMe	ch2ch2ch2cf3
22.128	0	Me	COOMe	2,2-dichlorcyklopropylmethyl
22.129	0	Me	COOMe	methoxymethyl
22.130	0	H	COOMe	Me
22.131	0	CN	COOMe	Me
22.132	0	Δ	COOMe	Me
22.133	0	Me	COOEt	Me
22.134	0	Me	COOpropyl	Me
22.135	0	Me	COOC(Me)3	Me
22.136	0	Me	COOCH(Me)2	Me
22.137	0	Me	COOCH2	Me
22.138	0	Me	COOCH2CH=CH2 Me
22.139	0	Me	COOCH2ChCH Me
22.140	0	Me	COOCH2CN	Me
22.141	0	Me	cooch2cf3	Me
22.142	0	Me	COOCH2CH2OMe Me
22.143	0	Me	COOCH2CH2SMe Me

pří- klad č.	A	R,	r2	r3/ nr3r(
22.144	0	Me	CON(Me)2	Me
22.145	0	Me	CON(Me)Et	Me
22.146	0	Me	CON(Et)2	Me
22.147	0	Me	CON(Me)propyl /-\	Me
22.148	0	Me	CON >	Me

Fyzikální údaje

22.149 O Me CON O

Me

22.150 O Me CON

Me

22.151 O Me CON N —Me Me

22.152 O

Me

CON

Me

Me

22.153	0	Me	CON 0	Me
			'''“Á
			Me
22.154	0	Me	CON(CH2CH2CN)2	Me
22.155	0	Me	SOMe	Me
22.156	0	Me	SO2Me	Me
22.157	0	Me	SOCH(Me)2	Me
22.158	0	Me	SO2CH(Me)2	Me
22.159	0	Me	SOC(Me)3	Me
22.160	0	Me	SO2C(Me)3	Me
22.161	0	Me	so-Τ^Λ	Me

- 88 Fyzikální údaje

pří- klad č.	A	R.	r2	r3/ nr3r4
22.162	0	Me	so2 —	Me
22.163	0	Me	SO2 ——Μθ	Me
22.164	0	Me	S°2-^J^~F	Me
22.165	0	Me	SO2 ~Cl	Me
22.166	0	Me	SO2 -A^^-OMe SO2 —7 Z-OMe	Me
22.167	0	Me	no2 Cl _/	Me
22.168	0	Me	so2^J Cl	Me
22.169	0	H	2-A2-thiazolinyI	Me
22.170	0	CN	2-A2-thiazolinyl	Me
22.171	0	Et	2-Á2-thiazolinyl	Me
22.172	0	A	2-A2-thiazolinyl	Me
22.173	0	Me	2-A2-thiazolinyl	Et
22.174	0	Me	2-A2-thiazolinyl	terc.butyl
22.175	0	Me	2-A2-thiazolinyl	propargyl
22.176	0	Me	2-A2-thiazolinyl	cyklopropylmethyl
22.177	0	Me	2-A2-thiazolinyl	CH2C(C1)=CH2
22.178	0	Me	2-A2-thiazolinyl	ch2ch2f
22.179	0	Me	2-A2-thiazolinyl	ch2ch2ch2cf3
22.180	0	Me	2-A2-thiazolinyl	2,2- dichlorcyklo-

22.181 O Me

Me

COOEt propylmethy I

- 89 pří- A R| R₂ klad

č.

R₃/ nr₃r₄

Fyzikální údaje

Me

S-A^Me

22.182	0	Me	— NA S -	COOMe A	Me
22.183	0	Me	N-	)	Me
22.184	0	Me	2-A2-oxazolinyl	Et
22.185	0	Me	2-A2-oxazolinyl	terč.butyl
22.186	0	Me	2-A2-oxazolinyl	propargyl
22.187	0	Me	2-A2-oxazolinyl	cykiopropylmethyl
22.188	0	Me	2-A2-oxazolinyl	CH2C(C1)=CH2
22.189	0	Me	2-A2-oxazolinyl	ch2ch2f
22.190	0	Me	2-A2-oxazolinyl	ch2ch2ch2cf3
22.191	0	Me	2-A2-oxazolinyl Me οΎ	2,2-dichlor- cyklopropylmethyl
22.192	0	Me	ř 0-	-Me de	Me
22.193	0	Me	N- O-	Me	Me
22.194	0	Me	(\ N-	^.Me Me	Me
22.195	0	Me	2-pyridyl	Me
22.196	0	Me	3-pyridy 1	Me
22.197	0	Me	4-pyridy 1	Me
22.198	0	Me	2-pyrimidinyl	Me

pří- klad č.	A		r2	r3/ NR:
22.199	0	Me	4-chIor -5- kyan-6-methylthio- 2-pyrimidinyl	Me
22.200	0	Me	4,6-dichlor—2pyrimidinyl	Me
22.201	0	Me	3-methoxy- 2-pyrazinyl	Me
22.202	0	Me	2-pyrazinyI	Me
22.203	0	Me	5-ethoxykarbo- ny 1-4-tri fluor methyl-2-thiazolyl	Me

Fyzikální údaje

S Ί

22.204 O Me “4,

Me

Tabulka 23

příklad

23.1

23.2

23.3

23.4

23.5

23.6

23.7

23.8

23.9

23.10

23.11

23.12

23.13

23.14

23.15

23.16

23.17

23.18

23.19

23.20

23.21

23.22

A	RI	R3	r5	Ró	Ry
NMe	Me	Me	H	Cl	Cl
NMe	H	Me	H	Cl	Cl
NMe	Me	Me	H	F	F
NMe	Me	Me	H	Br	Br
NMe	Me	Et	H	F	F
NPh	Me	Me	H	Cl	Cl
NPh	H	Me	H	Cl	Cl
NPh	Me	Et	H	Cl	Cl
0	H	Me	H	Cl	Cl
0	Me	Me	H	F	F
0	H	Me	H	F	F
0	Me	H	H	F	F
0	Me	C3H7	H	Cl	Cl
0	Me	Δ	H	Cl	Cl
0	Δ	Me	H	Cl	Cl
0	Me	Et	H	Cl	Cl
0	H	Me	H	Br	Br
0	Me	Me	H	Cl	Cl
0	H	Me	H	Cl	Cl
0	Me	Me	H	F	F
0	Me	Me	Me	Cl	Cl
0	Me	Me	H	Cl	Cl

Rg Rj p Fyzikální údaje

Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η Η 1 Η H 2 Η H 2 Η H 2 Η Η 1 Me Me 1

- 92 Tabulka 24

Z —Β

pří- Rj Z* η B nebo D klad

Fyzikální údaje

24.1	Me	-	1	3-CF3
24.2	Me	-	1	4-chlor
24.3	Me	-	1	3-chlor
24.4	Me	-	1	2-fluor
24.5	Me	0	0	Me
24.6	Me	-	1	4-brom
24.7	Me	-	1	4-fluor
24.8	Me	-	2	3-F-5-CF3
24.9	Me	-	0	-
24.10	Me	-	1	3-brom
24.11	Me	-	2	3,4-methy Iendioxy
24.12	SMe	-	1	4-methyl
24.13	Et	-	1	4-methyl
24.14	Me	-	1	4-isobutyl
24.15	Me	0	0	2,2,2-trifluorethyl
24.16	CN	-	1	4-methyl
24.17	CN	-	1	4-chlor
24.18	CN	-	2	3,4-dichlor
24.19	CN	0	0	cf3
24.20	CN	-	1	3-CF3
24.21	CN	-	1	4-fluor
24.22	Me	0	0	fenyl

- 93 pří- R, Z* n klad

č.

B nebo D

Fyzikální údaje

24.23	Me	0	0	CH2CH=CC12
24.24	Me	0	0	ch2ch=cf2
24.25	Me	0	0	CH2CH=CBr2
24.26	Me	0	0	4-Cl-fenyl
24.27	Me	0	0	4-F-fenyl
24.28	Me	s	0	fenyl
24.29	Me	ch2o	0	fenyl
24.30	Me	0	0	3,3-dimethylallyl
24.31	Me	0	0	2-methylaIIyl
24.32	Me	0	0	3-methyl
24.33	Me	och2	0	3-CF3-fenyl
24.34	Me	ch2o	0	3-CF3-fenyl
24.35	Me	och2	0	CÓHU
24.36	Me	och2	0	3-CH^-fenyl
24.37	Me	och2	0	3-OCH^-fenyl
24.38	Me	och2	0	4-CF-j-fenyl
24.39	Me	och2	0	4-Br-fenyl
24.40	Me	och2	0	4-CH^-fenyl
24.41	Me	och2	0	4-(XZH^-fenyl
24.42	Me	och2	0	ž-CF^-fenyl
24.43	Me	och2	0	2-F-fenyl
24.44	Me	och2	0	' 2-Cl-fenyl
24.45	Me	och2	0	2-Br-fenyl
24.46	Me	och2	0	3-F-fenyl
24.47	Me	och2	0	3-Cl-fenyl
24.48	Me	och2	0	3-Br-fenyl
24.49	CN	-	-	H
24.50	CN	-	1	4-terc.butyl
24.51	CN	0	0	fenyl
24.52	Me	0	0	CF2CHF2
24.53	Me	0	0	cf2chci2
24.54	Me	0	0	CF2CHBr2

olej

- 94 pří- Rj Z* η B nebo D Fyzikální klad x údaje

24.55	Me -	1	4-terc.butyl	olej
24.56	Me	1	4-CF3	pěna
24.57	Me OCH2	0	4-C1-fenyl
24.58	. Me	1	2-methyl	t.t.!23-4°C
24.59	Me	1	4-fenyl	olej

Tabulka 25

204 sloučenin obecného vzorce

ve kterém mají symboly A, R_lz R₂ a R₃/NR₃R₄ významy definované pro odpovídající sloučeniny v tabulce 1.

Tabulka 26 sloučenin obecného vzorce

ve kterém mají symboly A, R_lz R₃, R₅, R_s, R_7Z R_a, R₃ a významy definované pro odpovídající sloučeniny v tabulce 2.

Tabulka 27 sloučenin obecného vzorce

ve kterém mají symboly R_lz Z, η, B a D významy definované pro odpovídající sloučeniny v tabulce 3.

- 97 Tabulka 28

příklad č.	Ru	Rl2	k	r2	r3	Fyzikální údaje
28.1	H	H	0	Me	Me	303(2, M-HS), 60
28.2	Me	H	0	Me	Me	317(2, M-HS), 74
28.3	Me	H	1	Me	Me
28.4	Et	H	0	Me	Me	331(1,M-HS),88
28.5	Me	Me	0	Me	Me
28.6	Me	Me	1	Me	Me
28.7	Et	Me	0	Me	Me
28.8	coch3	Me	0	Me	Me
28.9	allyl	Me	0	Me	Me
28.10	Me	H	0	Me	CH2OCH3
28.11	Me	H	1	Me	ch2och3
28.12	Me	H	0	Me	ch2cn
28.13	Me	H	1	Me	ch2cn
28.14	Me	H	0	Me	allyl
28.15	Me	H	1	Me	allyl
28.16	Me	H	0	Me	methallyl
28.17	Me	H	1	Me	methallyl
28.18	Me	H	0	Me	propargyl
28.19	Me	H	1	Me	propargyl Cl \	Cl /
28.20	Me	H	0	Me	CH2 —

- 98 pří- _ R,, R,₂ k R₂ R₃ klad č.

Fyzikální údaje

28.21	Me	H	1
28.22	H	H	0
28.23	Me	H	0
28.24	Me	H	1
28.25	Me	Me	1
28.26	Et	Me	0
28.27	Me	H	0
28.28	Me	H	1
28.29	Me	H	0
28.30	Me	H	1
28.31	Me	H	0
28.32	Me	H	1
28.33	Me	Me	0
28.34	Me	Me	1
28.35	Me	H	0
28.36	Me	H	1
28.37	Me	H	0
28.38	Me	H	1
28.39	H	H	0
28.40	Me	H	0
28.41	Me	H	1
28.42	Et	Me	0
28.43	Et	Me	1
28.44	Me	H	0
28.45	Me	H	1
28.46	Et	H	0
28.47	Me	H	0
28.48	Me	H	1
28.49	allyl	Me	0

	C	Cl Z
Me	ch2 —
Me	ch2cf3
Me	ch2cf3
Me	ch2cf3
Me	ch2cf3
Me	ch2cf3
Me	ch2ch2cf3
Me	ch2ch2cf3
Me	ch2ch2ch2cf
Me	ch2ch2ch2cf
Me	CH2C(C1)=	ch2
Me	CH2C(C1)=CH2
Me	CH2C(Cl)=CH2
Me	CH2C(Ci)=CH2
Me	ch2 —
Me	ch2 —
Me	ch2ch2f
Me	ch2ch2f
CN	Me
CN	Me
CN	Me
CN	Me
CN	Me
CN	CH2CF3
CN	ch2cf3
CN	ch2cf3
COOMe	Me
COOMe	Me
COOMe	Me

98-99°C

79-80°C

pri- _ klad č.	R1I	R12	k	R2
28.50	allyl	Me	1	COOMe
28.51	Me	H	0	COOMe
28.52	Me	H	1	COOMe
28.53	Me	H	0	COOBu
28.54	Me	H	1	COOBu
28.55	Me	Me	0	COOBu
28.56	Me	Me	1	COOBu
28.57	H	H	0	2-Δ2- thiazolinyl
28.58	Me	H	0	2-Δ2- thiazolinyl
28.59	Me	H	1	2-Δ2- thiazoliny!
28.60	Et	H	0	2-Δ2- thiazolinyl
28.61	Et	H	1	2-Δ2- thiazolinyl
28.62	Me	Me	0	2-Δ2- thiazoliny!
28.63	Me	Me	1	2-Δ2- thiazolinyl
28.64	Et	Me	0	2-Δ2- thiazolinyl
28.65	Et	Me	1	2-Δ2- thiazolinyl
28.66	Me	H	0	2-Δ2- oxazolinyl
28.67	Et	H	0	2-Δ2- oxazolinyl
28.68	Me	Me	0	2-Δ2- oxazolinyl
28.69	Me	Me	1	2-Δ2- oxazolinyl

R₃ Fyzikální údaje

Me ch₂cf₃ ch₂cf₃

Me

Me

Me

Me

Me

Me

Me

Me

Me

Me

Me

Me

Me

Me

Me

Me

Me

100

pří- ~ klad č.	Ru	r12	k	r2	R3
28.70	Et	Me	0	2-Δ2- oxazolinyl	Me
28.71	Et	Me	1	2-Δ2- oxazolinyl	Me
28.72	Me	H	0	2-thia- zolyl	Me
28.73	Me	H	1	2-thia- zolvl	Me

Fyzikální údaje

101

Tabulka 29

Z —Β

pří- klad č.	Rn	R[9	k	Rl	Z*	n	B nebo D	Fyzikální údaje
29.1	H	H	0	Me		1	4-methyl
29.2	Me	H	0	Me	-	1	4-methyl
29.3	Me	H	1	Me	-	1	4-methyl
29.4	Et	H	0	Me	-	1	4-methyl
29.5	Me	Me	0	Me	-	1	4-methyl
29.6	Me	Me	1	Me	-	1	4-methyl
29.7	Et	Me	0	Me	-	1	4-methyl
29.8	coch3	Me	0	Me	-	1	4-methyl
29.9	allyl	Me	0	Me	-	1	4-methyl
29.10	Me	H	0	Me	-	1	2-methyl
29.11	Me	H	1	Me	-	1	2-methyl
29.12	Me	Me	0	Me	-	1	2-methyl
29.13	Me	Me	1	Me	-	1	2-methyl
29.14	Me	H	0	Me	0	0	allyl	350(2), 116
29.15	Me	H	1	Me	0	0	allyl
29.16	Me	H	0	Me	0	0	propargyl
29.17	Me	H	1	Me	0	0	propargyl
29.18	Me	H	0	Me	0	0	ethyl
29.19	Me	H	1	Me	0	0	ethyl
29.20	Me	H	0	CN	-	1	2-chlor
29.21	Me	H	1	CN	-	1	2-chlor
29.22	Et	Me	0	CN	-	1	2-chlor

- 102 pří- R_h R₁₂ k R, Z* η B nebo D klad

č.

Fyzikální údaje

29.23	Et	Me	1	CN	-	1	2-chlor
29.24	Me	H	0	Me	OCH2	0	fenyl
29.25	Me	H	1	Me	och2	0	fenyl
29.26	Me	H	0	Me	0	0	n-Pr
29.27	Me	H	1	Me	0	0	n-Pr
29.28	Me	Me	0	Me	0	0	n-Pr
29.29	Me	Me	1	Me	0	0	n-Pr
29.30	Me	H	0	Me	OCH2	0	4-F-fenyl
29.31	Me	H	1	Me	och2	0	4-F- fenyl
29.32	Me	H	0	Me	s	0	Me
29.33	Me	H	1	Me	s	0	Me
29.34	Me	Me	0	Me	s	0	Me
29.35	Me	Me	1	Me	s	0	Me
29.36	Me	H	0	Me	so	0	Me
29.37	Me	H	1	Me	so	0	Me
29.38	Me	H	0	Me	so2	0	Me
29.39	Me	H	1	Me	so2	0	Me
29.40	H	H	0	Me	s	0	Et
29.41	Me	H	0	Me	s	0	Et
29.42	Me	H	1	Me	s	0	Et
29.43	Me	Me	0	Me	s	0	Et
29.44	Et	Me	0	Me	s	0	Et
29.45	Me	H	0	Me	so	0	Et
29.46	Me	H	1	Me	so	0	Et
29.47	Me	H	0	Me	so2	0	Et
29.48	Me	H	1	Me	so2	0	Et
29.49	Me	H	0	Me	s	0	n-C3H7
29.50	Me	H	1	Me	s	0	n-C3H7
29.51	Me	H	0	Me	so	0	n-C3H7
29.52	Me	H	1	Me	so	0	n-C3H7
29.53	Me	H	0	Me	so2	0	n-C3H7
29.54	Me	H	0	Me	so2	0	n-C3H7

103 pří- R₁₍ R|2 k R| Z* η B nebo D klad

č.

Fyzikální údaje

29.55	Me	H	0	CN	0	0	Me
29.56	Me	H	1	CN	0	0	Me
29.57	Et	H	0	CN	0	0	Me
29.58	Et	H	1	CN	0	0	Me
29.59	Me	Me	0	CN	0	0	Me
29.60	Me	Me	1	CN	0	0	Me
29.61	H	H	0	Me	-	1	4-ethyl
29.62	Me	H	0	Me	-	1	4-ethyl
29.63	Me	H	1	Me	-	1	4-ethyl
29.64	Me	Me	0	Me	-	1	4-ethyl
29.65	Me	Me	1	Me	-	1	4-ethyl
29.66	Et	Me	0	Me	-	1	4-ethyl
29.67	Et	Me	í	Me	-	1	4-ethyí
29.68	allyl	Me	0	Me	-	1	4-ethyl
29.69	allyl	Me	1	Me	-	1	4-ethyl
29.70	Me	H	0	Me	-	1	4-n-Pr
29.71	Me	H	1	Me	-	1	4-n-Pr
29.72	Me	Me	0	Me	-	1	4-n-Pr
29.73	Me	Me	1	Me	-	1	4-n-Pr

104 Tabulka 30

příklad č.	Ru	Rp.	k
30.1	H	H	0
30.2	Me	H	0
30.3	Me	H	1
30.4	Et	H	0
30.5	Et	H	1
30.6	Me	Me	0
30.7	Me	Me	1
30.8	Et	Me	0
30.9	Et	Me	1
30.10	COCH3	Me	0
30.11	coch3	Me	1
30.12	allyl	Me	0
30.13	allyl	Me	1
30.14	Me	H	0
30.15	Me	H	1
30.16	H	H	0
30.17	Me	H	0
30.18	Me	H	1
30.19	Me	Me	0
30.20	Me	Me	l
30.21	Et	Me	0
30.22	Et	Me	l
30.23	Me	H	0
30.24	Me	H	1

R_ó R₇ Fyzikální údaje

Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Ci	CI
Cl	Cl
Cí	CI
Cl	Cl
Cl	CI
Cl	Cl
Br	Br
Br	Br
F	F
F	F
F	F
F	F
F	F
F	F
F	F
H	H
H	H

105 -

pří- _ klad č.	R..	R.,2	k	r6	R-
30.25	Et	H	0	H	H
30.26	Et	H	1	H	H
30.27	Me	Me	0	H	H
30.28	Me	Me	1	H	H
30.29	Et	Me	0	H	H
30.30	Et	Me	1	H	H

Fyzikální údaje

106 Tabulka 31 (meziprodukty) pří- Ri klad

č.

Fyzikální údaje

31.1	Me	Me	Me
31.2	Me	Δ	Me
31.3	Me	Me	2,2-dichlor- cyklopropylmethyl
31.4	Me	Me	H
31.5	Me	Me	CF3CH2
31.6	Me	Me	cf3ch2ch2
31.7	Me	Me	cf3ch2ch2ch2
31.8	Me	Me	4-methoxybenzyl
31.9	Me	Me	CH2F
31.10	Me	Me	cyklopropylmethyl
31.11	Me	Me	CH2CH2F
31.12	Me	CN	Me
31.13	Me	COOMe	Me
31.14	Me	COOC(Me)3	Me
31.15	Me	COOCH(Me)2	Me
31.16	Me	COOCH2CH=CH2	Me
31.17	Me	2-Á2-thiazolinyl	Me
31.18	Me	2-thiazolyl	Me
31.19	Me	2-pyridyl	Me
31.20	Me	3-pyridyl	Me

t.t. 75-77°C

107 pří- R, R₂ klad

č.

R3

Fyzikální údaje

31.21	Me	2-pyrazinyl	Me
31.22	Me	5-Me-3-isoxazolyl	Me
31.23	Me	1-naftyl	Me
31.24	Me	2-naftyl	Me
31.25	Me	4-bifenyl	Me

108 Tabulka 32 (meziprodukty)

Z —B

pří- klad č.	R1	Z*	n	B nebo D
32.1	Me		1	2-Me
32.2	Me	-	1	3-Me
32.3	Me	-	1	4-Me
32.4	Me	-	1	2-CF3
32.5	Me	-	1	3-CF3
32.6	Me	-	1	4-CF3
32.7	Me	-	1	4-Et
32.8	Me	-	1	4-terc.butyl
32.9	Me	-	2	2,3-dimethyl
32.10	Me	-	2	2,4-dimethyl
32.11	Me	-	2	2,5-dimethyl
32.12	Me	-	2	2-Me,4-F
32.13	Me	-	2	2-Me,5-F
32.14	Me	-	2	2-F,5-Me
32.15	Me	-	2	3-CF3,4-Cl
32.16	Me	0	0	Me
32.17	Me	0	0	Et
32.18	Me	0	0	n-propyl
32.19	Me	0	0	i-propyl
32.20	Me	0	0	3-CF3-fenyl

Fyzikální údaje

109 pří- R, X* _n klad

č.

B nebo D

Fyzikální údaje

32.21	Me	0	0	4-fluorfenyl
32.22	Me	0	0	4-chlorfenyl
32.23	Me	0	0	4-branfenyl
32.24	Me	0	0	cf3
32.25	Me	0	0	chf2
32.26	Me	0	0	cf2chf2
32.27	Me	-0CH2-	0	3-CF3-fenyl
32.28	Me	-0CH2-	0	2-CF3-fenyl
32.29	Me	-och2-	0	4-CF3-fenyl
32.30	Me	-0CH2-	0	trimethylsilyl
32.31	Me	-och2-	0	cf3
32.32	Me	-	1	4-ethinyl
	Me	-	1	4-(3-methyl-isoxazoi-5-yi)
32.34	Me	-	1	4-fenyl
32.35	Me	0	0	n-butyl
32.36	Me	0	0	isobutyl
32.37	Me	0	0	sek.buty 1
32.38	Me	0	0	terc.butyl
32.39	Me	-	1	2-methoxy
32.40	Me	-	1	4-trimethylsilyl

no Tabulka 33 (meziprodukty)

pří- klad č.	Rl	r3	r5	r6	r7	Rs	r9
33.1	Me	Me	H	H	H	H	H
33.2	Me	Me	H	Cl	Cl	H	H
33.3	Me	Me	H	Br	Br	H	H
33.4	H	Me	H	Br	Br	H	H
33.5	Me	Et	H	Br	Br	H	H
33.6	Me	Me	Me	F	F	H	H
33.7	Me	Me	Me	Cl	Cl	H	H
33.8	Me	Me	Me	Br	Br	H.	H
33.9	Me	Me	H	Cl	Cl	Me	Me
33.10	Me	Me	H	Br	Br	Me	Me
33.11	Me	Me	H	F	F	H	H
33.12	Me	Me	Me	Br	F	H	H

Fyzikální údaje

111

Příklady formulací sloučenin obecného vzorce I (uváděnými procenty jsou procenta hmotnostní, pokud není uvedeno jinak)

Příklady F-l.l až F-1.3

Emulgovatelné koncentráty složky

F-l.l F-1.2 F-1.3 sloučenina z tabulek 1-10 25 % dodecylbenzensulfonát vápenatý 5 % polyethylenglykolether ricinového oleje (obsahující 36 mol ethylenoxidových jednotek) 5 % tributylfenol-polyethylenglykolether (obsahující 30 mol ethylenoxidových jednotek) cyklohexanon směs xylenů 65 % % 50 % % 6 % % 4 % 15 % 20 % 25 % 20 %

Z těchto emulgovatelných koncentrátů lze naředěním vodou připravit emulze libovolné požadované koncentrace.

Příklad F-2

Emulgovatelný koncentrát složky F-2 sloučenina z tabulek 10 % oktylfenol-polyethylenglykolether (obsahuj ící

4-5 mol ethylenoxidových jednotek) 3 % dodecylbenzensulfonát vápenatý 3 % polyglykolether ricinového oleje (obsahující mol ethylenoxidových jednotek) 4 % cyklohexanon 30 % směs xylenů 50 %

112

Z tohoto emulgovatelného koncentrátu lze naředěním vodou připravit emulze libovolné požadované koncentrace.

Příklady F-3.1 až F-3.4

Roztoky složky sloučenina z tabulek propylenglykol-monomethylether polyethylenglykol o relativní molekulové hmotnosti 400 ato mových hmotnostních jednotek N-methylpyrrolid-2-on epoxidovaný kokosový olej benzínová frakce vroucí při teplotě 160 - 190° C

F-3.1 F-3.2	F-3.3	F-3.4
80 % 10 %	5 %	95 %
20 %	-	-
70 %
20 %	-	-
-	1 %	5 %
-	94 %	-
aplikaci ve	formě	mikro-

kapiček.

Příklady F-4.1 až F-4.4

Granule

složky F-4.1	F-4.2	F-4.3	F-4.4
sloučenina z tabulek 5 %	10 %	8 %	21 %
kaolin 94 %	-	79 %	54 %
vysokodisperzní kyselina křemičitá 1 %	-	13 %	7 %
atapulgit	90 %	-	18 %

Sloučenina podle vynálezu se rozpustí v dichlormethanu, roztok se nastříká na nosič a rozpouštědlo se následně odpaří ve vakuu.

113

Příklady F-5.1 a F-5.2

Popraše složky sloučenina z tabulek vysokodisperzní kyselina křemičitá mastek kaolin

F-5.1 F-5.2 % 5 % % 5 % %

%

Popraše vhodné pro okamžité použiti se získají důkladným smícháním všech složek.

Příklady F-6.1 až F-6.3

Smáčitelné prášky složky

F-6.1 F-6.2

F-6.3 sloučenina z tabulek lignosulfonát sodný laurylsulfát sodný diisobutylnaftalensulfonát sodný oktylfenol-polyethylenglykolether (obsahující 7-8 mol ethylenoxidových j ednotek) vysokodisperzní kyselina křemičitá kaolin

5% %

% 75 % %

% % 10 % %

% 10 % 27 %

Příklad F-7

Smáčitelné prášky sloučenina z tabulek 25 % lignosulfonát sodný 5 % křemelina 25 % uhličitan sodný 5 %

114 dinatrium-l-benzyl-2-heptadecylbenzimidazol-X,X'-disulfonát (obsahující 15 - 30 % síranu sodného) 35 %

Všechny složky se smíchají a směs se důkladně rozemele ve vhodném mlýnu, čímž se získají smáčitelné prášky, které lze naředit vodou za vzniku suspenzí libovolné požadované koncentrace.

Biologické příklady

A. Mikrobicidní působení

Příklad B-l

Působení proti Puccinia graminis na pšenici

a) Reziduálně ochranné působení dnů po vysetí se rostliny pšenice postřikují až do okamžiku, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující účinnou látku v koncentraci 0,02 %, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou sloučeninu, a o 24 hodin později se infikují suspenzí uredospor houby. Po inkubační době 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti a teplotě 20° C se rostliny umístí do skleníku s teplotou 22° C. 12 dnů po infekci se vyhodnotí napadení houbou.

b) Systémové působení dnů po vysetí se k rostlinám pšenice nalije vodná postřiková směs obsahující 0,006 % účinné látky, vztaženo na objem půdy, připravená ze smíčitelného prášku obsahujícího testovanou sloučeninu. Dává se pozor, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 48 hodin

115 později se rostliny infikují suspenzí uredospor houby. Po inkubační době trvající 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti a teplotě 20° C se rostliny umístí do skleníku s teplotou 22° C. 12 dnů po infekci se vyhodnotí napadení houbou.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrou účinnost.

Příklad B-2

Působení proti Phytophthora infestans na rostlinách rajčete

a) Reziduálně ochranné působení

Po třítýdenní kultivační době se rostliny rajčete postříkají vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou sloučeninu, až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí sporangií houby. Infikované rostliny se poté inkubují po dobu 5 dnů při 90 - 100% relativní vlhkosti a teplotě 20° C, a poté se vyhodnotí napadení houbou.

b) Systémové působení

Po třítýdenní kultivační době se rostliny rajčete zalijí vodnou postřikovou směsí obsahující 0,006 % účinné látky, vztaženo na objem půdy, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou sloučeninu. Dává se pozor, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 48 hodin později se ošetřené rostliny infikují suspenzí sporangií houby. Infikované rostliny se poté inkubují po dobu 5 dnů při 90 - 100% relativní vlhkosti a teplotě 20° C, a poté se vyhodnotí napadení houbou.

Sloučeniny z tabulek vykazuji dobrou účinnost.

116

Příklad B-3

Reziduálně ochranné působení proti Cercospora arachidicola na podzemnici olejně

Rostliny podzemnice olejně o velikosti 10 až 15 cm se postřikují až do okamžiku, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou sloučeninu, a o 48 hodin později se infikují suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubují po dobu 72 hodin při teplotě 21° C a vysoké vzdušné vlhkosti a poté se umístí do skleníku až do chvíle, kdy se vytvoří typické skvrny na listech. Vyhodnocení působení testované sloučeniny se provede 12 dnů po infekci na základě počtu a velikosti skvrn na listech.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrou účinnost.

Příklad B-4

Působení proti Plasmopara viticola na vinné révě

Sazenice vinné révy se ve stadiu 4-5 listů postřikují vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou sloučeninu, až do okamžiku, kdy dochází ke skapávání postřiku. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí sporangií houby. Infikované rostliny se inkubují po dobu 6 dnů při 95 - 100% relativní vlhkosti a teplotě 20° C, a poté se vyhodnotí napadení houbou.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrou účinnost.

117

Příklad B-5

Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách

Rostliny okurek se po dvoutýdenní kultivační době postříkají postřikovou směsí obsahující účinnou látku v koncentraci 0,002 %, připravenou ze smáčitelného prásku obsahující testovanou sloučeninu. 0 dva dny později se rostliny infikují suspenzí spor houby, obsahující 1,5 χ 10⁵ spor /ml, a inkubují se po dobu 36 hodin při teplotě 23° Ca vysoké vlhkosti. V inkubaci se poté pokračuje při normální vlhkosti a při teplotě přibližně 22° C. Napadení houbou se vyhodnotí 8 dnů po infekci.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrou účinnost.

Příklad B-6

Reziduálně ochranné působení proti Venturia inaequalis na j abloních

Jabloňové řízky s čerstvými výhonky o délce 10 až 20 cm se postřikují až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou sloučeninu, a o 24 hodin později se infikují suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubují po dobu 5 dnů při relativní vlhkosti 90 až 100 % a na dalších 10 dnů se umístí do skleníku s teplotou 20 až 24° C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po infekci.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrou účinnost.

118

Příklad B-7

Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni

a) Reziduálně ochranné působení

Rostliny ječmene o výšce přibližně 8 cm se postřikují až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou sloučeninu, a ošetřené rostliny se o 3 až 4 hodiny později popráší konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22° C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po infekci.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrou účinnost.

b) Systémové působení

K rostlinám ječmene o výšce přibližně 8 cm se nalije vodná postřiková směs v množství 0,002 % účinné látky, vztaženo na objem půdy, připravená ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou sloučeninu. Dává se pozor na to, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. 0 48 hodin později se rostliny popráší konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22° C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po infekci.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrou účinnost.

Příklad B-8

Působení proti Podosphaera leucotricha na výhoncích jabloní

Jabloňové řízky s čerstvými výhonky o délce přibližně 15 cm se postříkají postřikovou směsí obsahující 0,06 %

119 účinné látky. O 24 hodin později se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby a poté se umístí do klimatizované komory s relativní vlhkostí 70 % a teplotou

20° C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po infekci.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrou účinnost.

Biologické příklady

B. Insekticidní působení

Příklad B-9

Působení proti Aphis craccivora

Klíční rostliny hrachu se infikují mšicemi Aphis craccivora, poté se postříkají postřikovou směsí obsahující 400 ppm testované sloučeniny a inkubují se při teplotě 20° C. Procento redukce populace (procento účinnosti) se stanoví o 3 až 6 dnů později srovnáním počtu mrtvých mšic na ošetřených a neošetřených rostlinách.

Sloučeniny z tabulek vykazují v tomto testu dobrou účinnost, t.j. mortalitu více než 80 %.

Příklad B-10

Působení proti Diabrotica balteata

Klíční rostliny kukuřice se postříkají vodnou emulzí obsahující 400 ppm testované sloučeniny. Po zaschnutí postřiku se na klíční rostliny kukuřice nasadí 10 larev Diabrotica balteata ve stadiu druhého instaru a následně se umístí do plastové nádoby. Procento redukce populace (procento účinnosti) se stanoví o 6 dnů později srovnáním počtu mrtvých larev na ošetřených a neošetřených rostlinách.

120

Sloučeniny z tabulek vykazují v tomto testu dobrou účinnost.

Příklad B-ll

Působení proti Heliothis virescens

Mladé rostliny sóji se postříkají vodnou emulzí obsahující 400 ppm testované sloučeniny. Po zaschnutí postřiku se na rostliny sóji nasadí 10 housenek Heliothis virescens ve stadiu prvního instaru a následně se umístí do plastové nádoby. Procento redukce populace a procento redukce poškození požerem (procento účinnosti) se stanoví o 6 dnů pozděj i srovnáním počtu mrtvých housenek a poškození požerem na ošetřených a neošetřených rostlinách.

Sloučeniny z tabulek vykazují v tomto testu dobrou účinnost.

Příklad B-12

Působení proti Spodoptera littoralis

Mladé rostliny sóji se postříkají vodnou emulzí obsahující 400 ppm testované sloučeniny. Po zaschnutí postřiku se na rostliny sóji nasadí 10 housenek Spodoptera littoralis ve stadiu třetího instaru a následně se umístí do plastové nádoby. Procento redukce populace a procento redukce poškození požerem (procento účinnosti) se stanoví o 3 dny později srovnáním počtu mrtvých housenek a poškození požerem na ošetřených a neošetřených rostlinách.

Sloučeniny z tabulek vykazují v tomto testu dobrou účinnost.

121

Příklad B-13

Působení proti Nilaparvata lugens

Rostliny rýže se postříkají vodnou emulzí obsahující 400 ppm testované sloučeniny. Po zaschnutí postřiku se na rostliny rýže nasadí larvy Nilaparvata lugens ve stadiu druhého a třetího instaru. Vyhodnocení se provede o 21 dnů později. Procento redukce populace (procento účinnosti) se stanoví srovnáním počtu přeživších Nilaparvata lugens na ošetřených a neošetřených rostlinách.

Sloučeniny z tabulek vykazují účinnost více než 90 %.

Příklad B-14

Působení proti housenkám Plutella xylostella

Mladé rostliny zelí se postříkají vodnou emulzi obsahující 400 ppm testované sloučeniny. Po zaschnutí postřiku se na rostliny zelí nasadí 10 housenek Plutella xylostella ve stadiu třetího instaru a následně se umístí do plastové nádoby. Vyhodnocení se provede o 3 dny později. Procento redukce populace a procento redukce poškození požerem (procento účinnosti) se stanoví srovnáním počtu mrtvých housenek a poškození požerem na ošetřených a neošetřených rostlinách.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrou účinnost.

Příklad B-15

Působení proti Musea domestica

Kostka cukru se napustí roztokem testované sloučeniny tak, že po sušení přes noc činí koncentrace testované

122 sloučeniny v cukru 250 ppm. Ošetřená kostka, cukru se společně s vlhkou vatou umístí na hliníkovou misku a s 10 dospělými jedinci OP-rezistentního kmene Musea domestica se přikryje skleněnou kádinkou. Inkubace se provádí při teplotě 25° C. Mortalita se stanoví o 24 hodin později.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrou účinnost.

Biologické příklady

C. Akaricidní působení

Příklad B-16

Působení proti Tetranychus urticae

Na mladé rostliny fazolu se nasadí smíšená populace Tetranychus urticae a o den později se postříkají vodnou emulzí obsahující 400 ppm testované sloučeniny. Rostliny se poté inkubují po dobu 6 dnů při teplotě 25° Ca následně se provede vyhodnocení. Procento redukce populace (procento účinnosti) se stanoví srovnáním počtu mrtvých vajíček, larev a dospělců na ošetřených a neošetřených rostlinách.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrou účinnost.

Příklad B-17

Působení série ředění proti smíšené populaci Tetranychus cinnabarinus

Na keříčkový fazol ve stádiu 2 listů se nasadí smíšená populace (vajíčka, larvy/nymfy, dospělci) OP-tolerantního kmene Tetranychus cinnabarinus. Testované sloučeniny se na rostliny aplikují 24 hodin po infekci v koncentracích 200, 100 a 50 mg účinné látky / 1 v automatické postřikové komoře.

123

Testované sloučeniny jsou ve formě formulaci a naředí se na odpovídající koncentrace vodou. 2 až 7 dnů po aplikaci se test vyhodnotí stanovením % mortality pokud jde o vajíčka, larvy/nymfy a dospělce.

Sloučeniny z tabulek vykazují více než 70% mortalitu v ředěních až do 50 mg účinné látky / 1.

Příklad B-18

Působení proti Boophilus microplus

Dospělé samičky klíšťat nasáté krví se připevní na desku z PVC a překryjí se vatou. Na testovaný hmyz se nalije 10 ml vodného roztoku testované sloučeniny obsahujícího 125 ppm testované sloučeniny. Vata se odstraní a klíšťata se inkubují po dobu 4 týdnů, až dojde ke kladení vajíček. Působení testované látky se projeví buď mortalitou nebo sterilitou samic nebo jako ovicidní působení na vajíčka.

Claims (27)

1. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I

R, ve kterém

Y představuje atom vodíku, alkylovou atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, trimethylsilylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu nebo atom halogenu, skupinu s 1 až 4 znamená

a) skupinu

X-R /^R11

N

S(O), nebo b) skupinu

N(R„)R

A

Ri

R₂

X představuje atom kyslíku, atom síry nebo skupinu NR_n, znamená atom kyslíku nebo skupinu NR₄, představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, alkoxymethýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo kyanoskupinu, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, nesubstituovanou nebo substituovanou di(alkyl)aminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy

125 uhlíku v každé alkylové části, nesubstituovanou nebo substituovanou skupinu alkyl-S(O)_q s 1 až 6 atomy uhlíku, nesubstituovanou nebo substituovanou skupinu aryl-S(O)_q, nesubstituovanou nebo substituovanou heteroarylovou skupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou heterocyklylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou heterocyklylkarbonylovou skupinu, —/ 7 /T~X skupinu \ >/ , skuoinu —(' ^x>

^(D)n

Z-B , nebo thienylovou skupinu, skupiny D jsou stejné nebo rozdílné a jsou vybrány ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinv s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu a nitroskupinu, n má hodnotu 0, 1, 2, 3 nebo 4,

Z představuje atom kyslíku, skupinu -O-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, -aikyl-O- s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -S(O)_m-, -alkyl-S(O) _m- s 1 až 4

atomy uhlíku nebo -S(0)_m-alkyl- uhlíku, s 1 až 4 atomy m má hodnotu 0, 1 nebo 2, B znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku,

alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové

126 části, přičemž každá z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, nebo dále znamená arylovou skupinu, heteroarylovou skupinu nebo heterocyklylovou skupinu, přičemž každá z těchto tří skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až pěti substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, atomy halogenů, alkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce (CH) nebo trimethylsilylovou skupin symboly R_s, R_s, R₇, R_a a R₉ nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu, a p má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3, q má hodnotu 1 nebo 2,

R₃ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku obsahující 1 až 5 atomů halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, cykloalkylalkylovou

127 skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a

1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až

2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbamoylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž fenylová skupina může být mono- až trisubstituovaná stejnými nebo různými substituenty, nebo znamená fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, halogenalkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinu a kyanoskupinu, nebo znamená pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, halogenalkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinu a kyanoskupinu,

R₄ představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R₃ a R₄ společně s atomem dusíku, na který jsou

128 navázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný, nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který může obsahovat 1 až 3 další heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a siru,

R_i3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná maximálně třemi substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthíoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo benzylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná stejným způsobem na aromatickém jádře maximálně třemi substituenty, nebo znamená cyklopropylmethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, kyanmethylovou skupinu, skupinu CO-R_14/ hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části,

R_1: představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až

4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, skupinu C(O)R₁₄, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

129 alkenyloxyskupinu se 2 alkinyloxyskupinu se 2 alkylaminoskupinu s 1 až halogenalkylaminoskupinu s až 4 atomy uhlíku, až 4 atomy uhlíku,

4 atomy uhlíku nebo 1 až 4 atomy uhlíku,

R₁₂ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo symboly R_X1 a R₁₂ společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný, nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který může obsahovat 1 až 3 další heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, k má hodnotu 0 nebo 1,

R₁₃ představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, a

R₁₄ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituované nebo substituovaná maximálně třemi substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, a jejich možné izómery a směsi izomerů.

130

2. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

Y představuje atom vodíku.

3. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

T představuje skupinu a),

X znamená atom kyslíku,

R₁₀ představuje alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, a

R_X1 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.

4. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

T představuje skupinu a),

X znamená atom síry,

R₁₀ představuje methylovou, ethylovou, allylovou, benzylovou nebo cyklopropylmethylovou skupinu, a

R_n znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.

5. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

T představuje skupinu a),

X znamená skupinu NR₁₃,

R₁₃ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a symboly R₁₀ a R_n nezávisle na sobě znamenají vždy atom

131 vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

6. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

T znamená skupinu b),

R_;1 představuje alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, a k má hodnotu 0 nebo 1.

7. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

A představuje atom kyslíku, skupinu NCH₃ nebo N-C_SH_S.

8. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

R, znamená atom vodíku, methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, methylthioskupinu nebo kyanoskupinu.

9. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

R₂ představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu.

10. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

R₂ znamená kyanoskupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, nesubstituovanou nebo substituovanou dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každé alkylové části, nesubstituovanou nebo substituovanou heterocyklylkarbonylovou skupinu,

132 nesubstituovanou nebo substituovanou skupinu alkyl-S(0)_q s 1 až 6 atomy uhlíku, nesubstituovanou nebo substituovanou skupinu aryl-S(O)_q, nesubstituovanou nebo substituovanou heteroarylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou heterocyklylovou skupinu, a q má hodnotu 1 nebo 2.

11. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých • v · -ΛΛ

R, představuje skupinu \ ^7 a

VAX(D) n

D znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, nebo thienylovou skupinu, a D zejména znamená atom fluoru, chloru či bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo trifluormethylovou skupinu.

12. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých /TV ^Z~ ^B

R₂ představuje skupinu —<7 y a

Z představuje atom kyslíku, skupinu -O-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, -alkyl-O- s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu

-S(0)_ra-, -alkyl-S(0)_m- s 1 až 4 atomy uhlíku nebo

133

-S (O) „-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, a m má hodnotu 0, 1 nebo 2.

13. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

Z-B

R₂ představuje skupinu — až 4 atomy uhlíku,

4 atomy uhlíku nebo až 4 atomy uhlíku v třemi atomy skuoinu nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 alkenylovou skupinu se 2 až alkinylalkylovou skupinu se 2 alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž každá z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až halogenů, nebo dále znamená arylovou arylovou skupinu, která je substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, atomy halogenů, alkoxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, nebo znameR,

R₅p

R_q

R, na skupinu vzorce

R_c symboly R_s, R_s, R₇, R₈ a R₃ nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo atom halogenu, a má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3.

14. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

R₂ představuje fenylovou skupinu substituovaou v poloze 4

134 zbytkem -Z-B.

15. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

R₃ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cyklopropylmethylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou nebo halogenmethylovou skupinou obsahující 1 až 3 atomy halogenů, přičemž fenylová skupina může být substituována jedním nebo dvěma stejnými nebo různými substituenty, nebo znamená fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobe vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny obsahující 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu a nitroskupinu, nebe znamená pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty nezávisle na sobě vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny obsahující 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu

135 a nitroskupinu, nebo symboly R₃ a R₄ společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný, nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který může obsahovat 1 až 3 další heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.

16. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

R₄ představuje methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu.

17. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

R₃ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku obsahující 1 až 5 atomů halogenů, nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů.

18. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých

R₂ představuje methylovou skupinu, kyanoskupinu, cyklopropylovou skupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, nesubstituovanou nebo substituovanou heterocyklylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou heteroarylovou skupinu, a

R₃ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v

136 cykloalkylové části a 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů.

19. Deriváty O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých je dvojná vazba CH₃ON=C v E-formě.

20. Prostředek ke kontrole škůdců, vyznačuj i cí se tím, že jako účinnou látku obsahuje účinné množství derivátu O-benzyloxímetheru obecného vzorce I podle nároku 1, spolu s vhodným nosičem.

21. Prostředek podle nároku 20, vyznačující se t í m , že škůdci jsou fytopatogenní houby.

22. Prostředek podle nároku 20, vyznačuj ící se t í m , že škůdci je hmyz nebo škůdci řádu Acarina.

23. Způsob kontroly a prevence napadení škůdci, v y -

z n a č u jící se tím , že se na škůdce nebo na jej i .ch stanoviště aplikuje derivát 0-benzyloximetheru obecného vzorce I podle nároku 1 . 24 . Způsob podle nároku 23, v yznačuj í c i s e t í m , že škůdci jsou fytopatogenní . houby. 25 . Způsob podle nároku 23 , v yznačuj í c í s e t í m , že škůdci j e hmyz nebo škůdci řádu Acarina. 26 . Způsob podle nároku 2 3, v yznačuj i c í s e t i m , že se ošetřují semena. 27 . Semeno, v y znač u j í c í se tím, že

bylo ošetřeno způsobem podle nároku 26.

28. Meziprodukty etherů obecného vzorce ·Λ»υη>ΙΑ?6.··> ' 'βε’-χΐ'*· f

pro přípravu I podle nároku derivátů O-benzyloxim1, obecného vzorce III ve kterém mají symboly A, R_1; případě obecného vzorce I.

R₂, R₃ a Y významy definované v

29. Meziprodukty pro přípravu derivátů O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, obecného vzorce III podle nároku 28, ve kterých

A představuje atom kyslíku,

Y znamená atom vodíku, a symboly R_lř R₂ a R₃ mají významy definované v případě obecného vzorce I.

30. Meziprodukty pro přípravu derivátů O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, obecného vzorce III podle nároku 29, ve kterých symboly R₃ a R₃ znamenají vždy methylovou skupinu.

31. Meziprodukty pro přípravu derivátů O-benzyloximetherů obecného vzorce I podle nároku 1, obecného vzorce X ve kterém mají symboly A, R_lř případě obecného vzorce I.